stringtranslate.com

Полициклический ароматический углеводород

Полициклический ароматический углеводород ( ПАУ ) представляет собой класс органических соединений , которые состоят из нескольких ароматических колец . Простейшим представителем является нафталин , имеющий два ароматических кольца, и трехкольцевые соединения антрацен и фенантрен . ПАУ незаряжены, неполярны и плоские. Многие из них бесцветны. Многие из них встречаются в угле и нефтяных месторождениях, а также образуются при неполном сгорании органического вещества — например, в двигателях и мусоросжигательных установках или при сгорании биомассы при лесных пожарах .

Полициклические ароматические углеводороды обсуждаются как возможные исходные материалы для абиотического синтеза материалов, необходимых для самых ранних форм жизни . [1] [2]

Номенклатура и структура

Для этого понятия также используются термины полиароматический углеводород [ 3] или полиядерный ароматический углеводород [4] (сокращенно ПНА). [5]

По определению, полициклические ароматические углеводороды имеют несколько ароматических колец, что не позволяет бензолу считаться ПАУ. Некоторые источники, такие как Агентство по охране окружающей среды США и Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) , считают нафталин простейшим ПАУ. [6] Другие авторы считают, что ПАУ начинаются с трициклических видов фенантрена и антрацена . [7] Большинство авторов исключают соединения, которые включают в кольца гетероатомы или несут заместители . [8]

Полиароматический углеводород может иметь кольца разного размера, в том числе неароматические. Те, у которых есть только шестичленные кольца, называются альтернантными . [9]

Ниже приведены примеры ПАУ, которые различаются по количеству и расположению колец:

Геометрия

Большинство ПАУ, такие как нафталин, антрацен и коронен, являются плоскими. Такая геометрия является следствием того, что σ-связи , возникающие в результате слияния sp 2- гибридных орбиталей соседних атомов углерода, лежат в той же плоскости, что и атом углерода. Эти соединения являются ахиральными , поскольку плоскость молекулы является плоскостью симметрии.

В редких случаях ПАУ не являются плоскими. В некоторых случаях непланарность может быть вызвана топологией молекулы и жесткостью (по длине и углу) связей углерод-углерод. Например, в отличие от коронена , кораннулен принимает форму чаши, чтобы уменьшить напряжение сцепления. Две возможные конфигурации, вогнутая и выпуклая, разделены относительно низкоэнергетическим барьером (около 11 ккал / моль ). [10]

Теоретически существует 51 структурный изомер коронена, который имеет шесть конденсированных бензольных колец в циклической последовательности с двумя краевыми атомами углерода, общими для последовательных колец. Все они должны быть неплоскими и иметь значительно более высокую энергию связи (по расчетам, не менее 130 ккал/моль), чем коронен; и по состоянию на 2002 год ни один из них не был синтезирован. [11]

Другие ПАУ, которые могут показаться плоскими, если рассматривать только углеродный скелет, могут быть искажены отталкиванием или стерическими препятствиями между атомами водорода на их периферии. Бензо[c]фенантрен с четырьмя кольцами, слитыми в форме буквы «С», имеет небольшое спиральное искажение из-за отталкивания между ближайшей парой атомов водорода в двух крайних кольцах. [12] Этот эффект также вызывает искажение пицена. [13]

Добавление еще одного бензольного кольца с образованием дибензо[c,g]фенантрена создает стерические препятствия между двумя крайними атомами водорода. [14] Добавление еще двух колец в том же направлении дает гептахелицен , в котором два крайних кольца перекрываются. [15] Эти неплоские формы являются хиральными, и их энантиомеры можно выделить. [16]

Бензеноидные углеводороды

Бензеноидные углеводороды были определены как конденсированные полициклические ненасыщенные полностью сопряженные углеводороды, молекулы которых по существу плоские, а все кольца шестичленные. Полное сопряжение означает, что все атомы углерода и углерод-углеродные связи должны иметь sp 2 структуру бензола. Этот класс в значительной степени представляет собой подмножество альтернативных ПАУ, но считается, что он включает нестабильные или гипотетические соединения, такие как триангулен или гептацен . [16]

По состоянию на 2012 год было выделено и охарактеризовано более 300 бензоидных углеводородов. [16]

Связывание и ароматичность

Ароматичность ПАУ варьируется . Согласно правилу Клара [17] резонансная структура ПАУ, которая имеет наибольшее число непересекающихся ароматических пи-секстетов , т.е. бензолоподобных фрагментов, является наиболее важной для характеристики свойств этого ПАУ. [18]

Например, фенантрен имеет две структуры Клара: одну с одним ароматическим секстетом (среднее кольцо), а другую с двумя (первое и третье кольца). Таким образом, последний случай является более характерной электронной природой из двух. Следовательно, в этой молекуле внешние кольца имеют более сильный ароматический характер, тогда как центральное кольцо менее ароматично и, следовательно, более реакционноспособно. [ нужна цитата ] Напротив, в антрацене резонансные структуры имеют по одному секстету каждая, который может находиться в любом из трех колец, и ароматичность распространяется более равномерно по всей молекуле. [ нужна цитация ] Эта разница в количестве секстетов отражается в различных ультрафиолетово-видимых спектрах этих двух изомеров, поскольку более высокие пи-секстеты Clar связаны с большими разрывами HOMO-LUMO ; [19] максимальная длина волны оптической плотности фенантрена составляет 293 нм, а антрацена — 374 нм. [20] В четырехкольцевой хризеновой структуре присутствуют три структуры Клара с двумя секстетами каждая: одна имеет секстеты в первом и третьем кольцах, одна во втором и четвертом кольцах и одна в первом и четвертом кольцах. [ нужна цитата ] Суперпозиция этих структур показывает, что ароматичность во внешних кольцах больше (каждое имеет секстет в двух из трех структур Клара) по сравнению с внутренними кольцами (каждое имеет секстет только в одном из трех).

Характеристики

Физико-химический

ПАУ неполярны и липофильны . Более крупные ПАУ обычно нерастворимы в воде, хотя некоторые более мелкие ПАУ растворимы. [21] [22] Более крупные члены также плохо растворимы в органических растворителях и липидах . Более крупные члены, например перилен, сильно окрашены. [16]

Редокс

Для полициклических ароматических соединений характерно образование радикалов и анионов при обработке щелочными металлами. Крупные ПАУ также образуют дианионы. [23] Окислительно -восстановительный потенциал коррелирует с размером ПАУ.

Источники

Искусственный

Таким образом, доминирующими источниками ПАУ в окружающей среде являются деятельность человека: сжигание древесины и других видов биотоплива , таких как навоз или растительные остатки, составляют более половины ежегодных глобальных выбросов ПАУ, особенно из-за использования биотоплива в Индии и Китае. [26] [27] По состоянию на 2004 год промышленные процессы, а также добыча и использование ископаемого топлива составляли чуть более четверти глобальных выбросов ПАУ, доминируя в производстве в промышленно развитых странах, таких как Соединенные Штаты. [26]

Годичная кампания по отбору проб в Афинах, Греция, показала, что треть (31%) загрязнения воздуха в городах ПАУ вызвана сжиганием древесины, например, дизельного топлива и нефти (33%) и бензина (29%). Также было обнаружено, что сжигание древесины ответственно за почти половину (43%) годового риска развития рака ПАУ ( канцерогенный потенциал) по сравнению с другими источниками и что уровни ПАУ в зимнее время были в 7 раз выше, чем в другие сезоны, особенно если атмосферное рассеяние низкий. [28] [29]

При низкотемпературном сжигании, таком как курение табака или сжигание древесины , обычно образуются ПАУ с низкой молекулярной массой, тогда как в высокотемпературных промышленных процессах обычно образуются ПАУ с более высокой молекулярной массой. [30] Благовония также являются источником. [31]

ПАУ обычно встречаются в виде сложных смесей. [32] [30]

Естественный

Природные пожары

ПАУ могут возникать в результате неполного сгорания органических веществ в результате природных лесных пожаров . [27] [26] Существенно более высокие концентрации ПАУ в наружном воздухе, почве и воде были измерены в Азии, Африке и Латинской Америке, чем в Европе, Австралии, США и Канаде. [26]

Ископаемый углерод

Полициклические ароматические углеводороды в основном встречаются в природных источниках, таких как битум . [33] [34]

ПАУ также могут образовываться геологическим путем, когда органические отложения химически преобразуются в ископаемое топливо, такое как нефть и уголь . [32] Редкие минералы идриалит , куртисит и карпатит почти полностью состоят из ПАУ, образовавшихся из таких отложений, которые были извлечены, обработаны, разделены и отложены очень горячими жидкостями. [35] [13] [36] Высокие уровни таких ПАУ были обнаружены на границе мелового и третичного периодов (КТ) , более чем в 100 раз превышающие уровень в соседних слоях. Всплеск был связан с масштабными пожарами, которые за очень короткое время уничтожили около 20% надземной биомассы. [37]

Инопланетянин

ПАУ преобладают в межзвездной среде (МЗС) галактик как в ближней, так и в далекой Вселенной и составляют доминирующий механизм излучения в среднем инфракрасном диапазоне длин волн, на который приходится до 10% общей интегральной инфракрасной светимости галактик. [38] ПАУ обычно следуют за областями холодного молекулярного газа, которые являются оптимальной средой для формирования звезд. [38]

Космический телескоп НАСА «Спитцер» и космический телескоп Джеймса Уэбба включают в себя инструменты для получения как изображений, так и спектров света, излучаемого ПАУ, связанными с звездообразованием . Эти изображения могут проследить поверхность звездообразующих облаков в нашей галактике или идентифицировать звездообразующие галактики в далекой Вселенной. [ 39] В июне 2013 года ПАУ были обнаружены в верхних слоях атмосферы Титана , крупнейшего спутника планеты Сатурн . [40]

Второстепенные источники

Извержения вулканов могут выделять ПАУ. [32]

Некоторые ПАУ, такие как перилен , также могут образовываться в анаэробных отложениях из существующего органического материала, хотя остается неясным, являются ли абиотические или микробные процессы движущей силой их производства. [41] [42] [43]

Распространение в окружающей среде

Водная среда

Большинство ПАУ нерастворимы в воде, что ограничивает их подвижность в окружающей среде, хотя ПАУ сорбируются мелкозернистыми осадками , богатыми органикой . [44] [45] [46] [47] Растворимость ПАУ в воде снижается примерно логарифмически по мере увеличения молекулярной массы . [48]

Двухкольцевые ПАУ и, в меньшей степени, трехкольцевые ПАУ растворяются в воде, что делает их более доступными для биологического поглощения и разложения . [47] [48] [49] Кроме того, двух- или четырехкольцевые ПАУ улетучиваются в достаточной степени, чтобы появиться в атмосфере преимущественно в газообразной форме, хотя физическое состояние четырехкольцевых ПАУ может зависеть от температуры. [50] [51] Напротив, соединения с пятью или более кольцами имеют низкую растворимость в воде и низкую летучесть; поэтому они преимущественно находятся в твердом состоянии и связаны с твердыми частицами, загрязняющими воздух , почву или отложения . [47] В твердом состоянии эти соединения менее доступны для биологического поглощения или разложения, что увеличивает их стойкость в окружающей среде. [48] ​​[52]

Воздействие на человека

Воздействие на человека варьируется по всему миру и зависит от таких факторов, как уровень курения, типы топлива при приготовлении пищи и контроль загрязнения на электростанциях, промышленных процессах и транспортных средствах. [32] [26] [53] Развитые страны с более строгим контролем загрязнения воздуха и воды, более чистыми источниками приготовления пищи (т. е. газом и электричеством по сравнению с углем или биотопливом) и запретом на курение в общественных местах, как правило, имеют более низкие уровни воздействия ПАУ, в то время как развивающиеся и неразвитые страны, как правило, имеют более высокие уровни. [32] [26] [53] В нескольких независимых исследованиях было доказано, что шлейфы хирургического дыма содержат ПАУ. [54]

Открытая дровяная печь . Дым от твердого топлива, такого как древесина, является крупным источником ПАУ во всем мире.

Сжигание твердого топлива, такого как уголь и биотопливо, в домашних условиях для приготовления пищи и отопления является доминирующим глобальным источником выбросов ПАУ, что в развивающихся странах приводит к высокому уровню воздействия твердых частиц, загрязняющих воздух внутри помещений, содержащих ПАУ, особенно для женщин и детей, которые проводят больше времени. дома или при приготовлении пищи. [26] [55]

В промышленно развитых странах люди, курящие табачные изделия или подвергающиеся воздействию вторичного табачного дыма , относятся к числу наиболее подверженных риску групп; Табачный дым составляет 90% уровней ПАУ в домах курильщиков. [53] Для населения в целом в развитых странах рацион является доминирующим источником воздействия ПАУ, особенно в результате курения или приготовления на гриле мяса или потребления ПАУ, отложившихся в растительных продуктах, особенно в широколистных овощах, во время роста. [56] Воздействие также происходит при употреблении алкоголя, выдержанного в обугленных бочках, приправленного торфяным дымом или приготовленного из жареного зерна. [57] ПАУ обычно находятся в низких концентрациях в питьевой воде. [53]

Смог в Каире . Загрязнение воздуха твердыми частицами, включая смог, является основной причиной воздействия на человека ПАУ.

Выбросы от транспортных средств, таких как легковые и грузовые автомобили, могут быть существенным внешним источником ПАУ в загрязнении воздуха твердыми частицами. [32] [26] Таким образом, с географической точки зрения основные дороги являются источниками ПАУ, которые могут распространяться в атмосфере или откладываться поблизости. [58] По оценкам, каталитические нейтрализаторы сокращают выбросы ПАУ от автомобилей, работающих на бензине, в 25 раз. [32]

Люди также могут подвергаться профессиональному облучению во время работы, связанной с использованием ископаемого топлива или его производных, сжигания древесины, угольных электродов или воздействия выхлопных газов дизельных двигателей . [59] [60] Промышленная деятельность, которая может производить и распространять ПАУ, включает производство алюминия , железа и стали ; газификация угля , перегонка смолы , добыча сланцевого масла ; производство кокса , креозота , технического углерода и карбида кальция ; дорожное покрытие и производство асфальта ; производство резиновых шин ; производство или использование жидкостей для металлообработки ; и деятельность угольных или газовых электростанций . [32] [59] [60]

Загрязнение и деградация окружающей среды

Перчатка рабочего касается плотного пятна черной нефти на песчаном пляже.
Сырая нефть на пляже после разлива нефти в Корее в 2007 году.

ПАУ обычно распространяются из городских и пригородных рассредоточенных источников через дорожные стоки , сточные воды и атмосферную циркуляцию , а также последующее осаждение твердых частиц, загрязняющих воздух. [61] [62] Почва и речные отложения вблизи промышленных объектов, таких как предприятия по производству креозота, могут быть сильно загрязнены ПАУ. [32] Разливы нефти , креозот, пыль угольной промышленности и другие источники ископаемого топлива также могут распространять ПАУ в окружающей среде. [32] [63]

ПАУ с двумя и тремя кольцами могут широко рассеиваться в растворенном виде в воде или в виде газов в атмосфере, в то время как ПАУ с более высокой молекулярной массой могут диспергироваться локально или регионально, прилипая к твердым частицам, которые взвешены в воздухе или воде, пока частицы не приземляются или не оседают. толщи воды . [32] ПАУ имеют сильное сродство к органическому углероду , и поэтому высокоорганические отложения в реках , озерах и океанах могут быть существенным поглотителем ПАУ. [58]

Водоросли и некоторые беспозвоночные, такие как простейшие , моллюски и многие полихеты , имеют ограниченную способность метаболизировать ПАУ и биоаккумулировать непропорциональные концентрации ПАУ в своих тканях; однако метаболизм ПАУ может существенно различаться у разных видов беспозвоночных. [62] [64] Большинство позвоночных относительно быстро метаболизируют и выделяют ПАУ. [62] Концентрации ПАУ в тканях не увеличиваются ( биомагнифицируются ) от самых низких до самых высоких уровней пищевых цепей. [62]

ПАУ медленно трансформируются в широкий спектр продуктов разложения. Биологическая деградация микробами является доминирующей формой трансформации ПАУ в окружающей среде. [52] [65] Беспозвоночные, потребляющие почву , такие как дождевые черви , ускоряют деградацию ПАУ либо за счет прямого метаболизма, либо за счет улучшения условий для микробных трансформаций. [65] Абиотическое разложение в атмосфере и верхних слоях поверхностных вод может привести к образованию азотированных, галогенированных, гидроксилированных и кислородсодержащих ПАУ; некоторые из этих соединений могут быть более токсичными, водорастворимыми и подвижными, чем их исходные ПАУ. [62] [66] [67]

Городские почвы

Британская геологическая служба сообщила о количестве и распределении соединений ПАУ, включая исходные и алкилированные формы, в городских почвах в 76 местах Большого Лондона . [68] Исследование показало, что содержание исходных веществ (16 ПАУ) колебалось от 4 до 67 мг/кг (вес сухой почвы), а средняя концентрация ПАУ составляла 18 мг/кг (вес сухой почвы), тогда как общее содержание ПАУ (33 ПАУ) варьировалась от 6 до 88 мг/кг, а флуорантен и пирен, как правило, были наиболее распространенными ПАУ. [68] Бензо[ a ]пирен (BaP ) , наиболее токсичный из исходных ПАУ, широко считается ключевым маркером ПАУ для экологических оценок; [69] нормальная фоновая концентрация B a P на городских участках Лондона составляла 6,9 мг/кг (вес сухой почвы). [68] Почвы Лондона содержали более стабильные ПАУ с четырьмя-шестью кольцами, что свидетельствовало о возгорании и пиролитических источниках, таких как сжигание угля и нефти, а также частицы, образующиеся в результате дорожного движения. Однако общее распределение также предполагает, что ПАУ в почвах Лондона подверглись выветриванию и были изменены различными процессами до и после осаждения, такими как улетучивание и микробное биоразложение .

Торфяники

Было показано, что управляемое сжигание растительности вересковой пустоши в Великобритании приводит к образованию ПАУ, которые внедряются в поверхность торфа . [70] Сжигание вересковой растительности, такой как вереск , первоначально приводит к образованию больших количеств двух- и трехкольцевых ПАУ по сравнению с четырех-шестикольцевыми ПАУ в поверхностных отложениях, однако эта закономерность меняется на противоположную, поскольку ПАУ с более низкой молекулярной массой ослабляются биотический распад и фотодеградация . [70] Оценка распределения ПАУ с использованием статистических методов, таких как анализ главных компонентов (PCA), позволила исследованию связать источник (выжженная вересковая пустошь) с путем (взвешенные осадки ручья) к стоку отложений (дну водохранилища). [70]

Реки, устьевые и прибрежные отложения

Концентрации ПАУ в речных и устьевых отложениях варьируются в зависимости от множества факторов, включая близость к муниципальным и промышленным точкам сброса, направление ветра и расстояние от основных городских дорог, а также приливно-отливной режим, который контролирует разбавляющий эффект обычно более чистых морских отложений по сравнению с более чистыми морскими отложениями. сброс пресной воды. [61] [71] [72] Следовательно, концентрации загрязняющих веществ в устьях рек имеют тенденцию к снижению в устье реки. [73] Понимание содержания ПАУ в отложениях эстуариев важно для защиты коммерческого рыболовства (например, мидий ) и общего сохранения среды обитания, поскольку ПАУ могут влиять на здоровье организмов, питающихся взвесями и отложениями. [74] Поверхностные отложения рек и эстуариев Великобритании, как правило, имеют более низкое содержание ПАУ, чем отложения, захороненные на глубине 10–60 см от поверхности, что отражает более низкую современную промышленную деятельность в сочетании с улучшением экологического законодательства в отношении ПАУ. [72] Типичные концентрации ПАУ в устьях рек Великобритании колеблются от 19 до 16 163 мкг/кг (вес сухого осадка) в реке Клайд и от 626 до 3 766 мкг/кг в реке Мерси . [72] [75] В целом эстуарные отложения с более высоким естественным содержанием общего органического углерода (ТОУ) склонны к накоплению ПАУ из-за высокой сорбционной способности органических веществ. [75] Подобное соответствие между ПАУ и TOC также наблюдалось в отложениях тропических мангровых зарослей , расположенных на побережье южного Китая. [76]

Здоровье человека

Рак является основным риском для здоровья человека, связанным с воздействием ПАУ. [77] Воздействие ПАУ также связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями и плохим развитием плода.

Рак

ПАУ были связаны с раком кожи , легких , мочевого пузыря , печени и желудка в хорошо зарекомендовавших себя исследованиях на животных. [77] Конкретные соединения, классифицированные различными агентствами как возможные или вероятные канцерогены для человека, указаны в разделе «Регулирование и надзор» ниже.

История

Штриховой рисунок мужчины и мальчика XVIII века, мужчины с длинными инструментами, такими как метла.
Рисунок трубочистов XVIII века .

Исторически ПАУ внесли существенный вклад в наше понимание неблагоприятных последствий для здоровья от воздействия загрязнителей окружающей среды , включая химический канцерогенез . [78] В 1775 году Персиваль Потт , хирург из больницы Св. Варфоломея в Лондоне, заметил, что рак мошонки необычайно часто встречается у трубочистов, и предположил, что причиной этого является профессиональное воздействие сажи . [79] Столетие спустя Рихард фон Фолькманн сообщил о росте случаев рака кожи у рабочих битумной промышленности Германии, и к началу 1900-х годов рост заболеваемости раком от воздействия сажи и каменноугольной смолы был широко признан. В 1915 году Ямигава и Итикава первыми экспериментально вызвали рак, особенно кожи, путем местного нанесения каменноугольной смолы на уши кролика. [79]

В 1922 году Эрнест Кеннауэй определил, что канцерогенным компонентом смесей каменноугольной смолы является органическое соединение, состоящее только из углерода и водорода. Позже этот компонент был связан с характерным флуоресцентным рисунком, который был похож, но не идентичен бенз[ а ]антрацену , ПАУ, который, как впоследствии было показано, вызывает опухоли . [79] Кук, Хьюитт и Хигер затем связали специфический спектроскопический флуоресцентный профиль бензо[ a ]пирена с профилем канцерогенного компонента каменноугольной смолы, [79] впервые, когда конкретное соединение из смеси окружающей среды (каменноугольная смола) было обнаружено доказано, что он канцерогенен.

В 1930-х годах и позже эпидемиологи из Японии, Великобритании и США, в том числе Ричард Долл и другие, сообщали о более высоких показателях смертности от рака легких в результате профессионального воздействия окружающей среды, богатой ПАУ, среди рабочих в коксовых печах , карбонизации и газификации угля. процессы. [80]

Механизмы канцерогенеза

Аддукт , образующийся между цепью ДНК и эпоксидом, полученным из молекулы бензо[ а ]пирена (центр); такие аддукты могут мешать нормальной репликации ДНК.

Структура ПАУ влияет на то, является ли отдельное соединение канцерогенным и каким образом. [77] [81] Некоторые канцерогенные ПАУ генотоксичны и вызывают мутации , которые инициируют рак; другие не являются генотоксичными и вместо этого влияют на развитие или прогрессирование рака. [81] [82]

ПАУ, которые влияют на возникновение рака , обычно сначала химически модифицируются ферментами в метаболиты, которые реагируют с ДНК, что приводит к мутациям. Когда последовательность ДНК изменяется в генах, которые регулируют репликацию клеток , может возникнуть рак. Мутагенные ПАУ, такие как бензо[ а ]пирен, обычно имеют четыре или более ароматических кольца, а также «область залива», структурный карман, который увеличивает реакционную способность молекулы по отношению к метаболизирующим ферментам. [83] Мутагенные метаболиты ПАУ включают диолэпоксиды , хиноны и радикальные катионы ПАУ . [83] [84] [85] Эти метаболиты могут связываться с ДНК в определенных местах, образуя объемистые комплексы, называемые аддуктами ДНК , которые могут быть стабильными или нестабильными. [79] [86] Стабильные аддукты могут приводить к ошибкам репликации ДНК , тогда как нестабильные аддукты реагируют с цепью ДНК, удаляя пуриновое основание ( аденин или гуанин ). [86] Такие мутации, если их не исправить, могут трансформировать гены, кодирующие сигнальные белки нормальных клеток, в онкогены , вызывающие рак . [81] Хиноны также могут неоднократно генерировать активные формы кислорода , которые могут независимо повреждать ДНК. [83]

Ферменты семейства цитохромов ( CYP1A1 , CYP1A2 , CYP1B1 ) метаболизируют ПАУ до диолэпоксидов. [87] Воздействие ПАУ может увеличить выработку ферментов цитохрома, позволяя ферментам превращать ПАУ в мутагенные диолэпоксиды с большей скоростью. [87] В этом пути молекулы ПАУ связываются с рецептором арилуглеводородов (AhR) и активируют его как фактор транскрипции , который увеличивает выработку ферментов цитохрома. Активность этих ферментов может иногда, наоборот, защищать от токсичности ПАУ, которая еще недостаточно изучена. [87]

Низкомолекулярные ПАУ с двумя-четырьмя ароматическими углеводородными кольцами более эффективны в качестве коканцерогенов на стадии развития рака. На этом этапе инициированная клетка (клетка, сохранившая канцерогенную мутацию в ключевом гене, связанном с репликацией клеток) освобождается от подавляющих рост сигналов соседних клеток и начинает клонально реплицироваться. [88] Низкомолекулярные ПАУ, которые имеют заливные или заливоподобные области, могут нарушать регуляцию каналов щелевых соединений , мешая межклеточной коммуникации, а также влиять на митоген-активируемые протеинкиназы , которые активируют транскрипционные факторы, участвующие в пролиферации клеток. [88] Закрытие белковых каналов щелевых соединений является нормальным предшественником клеточного деления. Чрезмерное закрытие этих каналов после воздействия ПАУ приводит к удалению клетки от нормальных сигналов, регулирующих рост, налагаемых ее локальным сообществом клеток, что позволяет инициированным раковым клеткам реплицироваться. Эти ПАУ не требуют предварительного ферментативного метаболизма. Низкомолекулярные ПАУ широко распространены в окружающей среде, что представляет значительный риск для здоровья человека на стадиях развития рака.

Сердечно-сосудистые заболевания

Воздействие ПАУ на взрослых связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями . [89] ПАУ относятся к сложному набору загрязняющих веществ в табачном дыме и загрязнении воздуха твердыми частицами и могут способствовать сердечно-сосудистым заболеваниям в результате такого воздействия. [90]

В лабораторных экспериментах у животных, подвергшихся воздействию определенных ПАУ, было выявлено повышенное образование бляшек ( атерогенез ) внутри артерий. [91] Потенциальные механизмы патогенеза и развития атеросклеротических бляшек могут быть аналогичны механизмам, участвующим в канцерогенных и мутагенных свойствах ПАУ. [91] Основная гипотеза заключается в том, что ПАУ могут активировать цитохромный фермент CYP1B1 в гладкомышечных клетках сосудов. Затем этот фермент метаболически перерабатывает ПАУ в хиноновые метаболиты, которые связываются с ДНК в реактивные аддукты, удаляющие пуриновые основания. Возникающие в результате мутации могут способствовать нерегулируемому росту гладкомышечных клеток сосудов или их миграции внутрь артерии, что является этапом образования бляшек . [90] [91] Эти хиноновые метаболиты также генерируют активные формы кислорода , которые могут изменять активность генов, влияющих на образование бляшек. [91]

Окислительный стресс после воздействия ПАУ также может привести к сердечно-сосудистым заболеваниям, вызывая воспаление , которое признано важным фактором развития атеросклероза и сердечно-сосудистых заболеваний. [92] [93] Биомаркеры воздействия ПАУ на человека были связаны с воспалительными биомаркерами, которые признаны важными предикторами сердечно-сосудистых заболеваний, что позволяет предположить, что окислительный стресс, возникающий в результате воздействия ПАУ, может быть механизмом сердечно-сосудистых заболеваний у людей. [94]

Влияние на развитие

Многочисленные эпидемиологические исследования людей, живущих в Европе, США и Китае, связали воздействие ПАУ внутриутробно через загрязнение воздуха или профессиональное воздействие родителей с плохим ростом плода, снижением иммунной функции и плохим неврологическим развитием, включая более низкий IQ . [95] [96] [97] [98]

Регулирование и надзор

Некоторые правительственные органы, в том числе Европейский Союз , а также NIOSH и Агентство по охране окружающей среды США (EPA), регулируют концентрацию ПАУ в воздухе, воде и почве. [99] Европейская комиссия ограничила концентрацию 8 канцерогенных ПАУ в потребительских товарах, которые контактируют с кожей или ртом. [100]

Приоритетными полициклическими ароматическими углеводородами, определенными Агентством по охране окружающей среды США, Агентством США по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) и Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов (EFSA) из-за их канцерогенности или генотоксичности и/или возможности контроля, являются следующие: [ 101] [102] [103]

A Считается вероятным или возможным канцерогеном для человека Агентством по охране окружающей среды США, Европейским Союзом и/или Международным агентством по исследованию рака (IARC). [103] [5]

Обнаружение и оптические свойства

Существует спектральная база данных [1] для отслеживания полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) во Вселенной . [104] Обнаружение ПАУ в материалах часто осуществляется с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии или жидкостной хроматографии с ультрафиолетово-видимыми или флуоресцентными спектроскопическими методами или с использованием индикаторных полосок для быстрого тестирования ПАУ. Структуры ПАУ были проанализированы с помощью инфракрасной спектроскопии. [105]

ПАУ обладают очень характерными спектрами УФ-поглощения . Они часто обладают множеством полос поглощения и уникальны для каждой кольцевой структуры. Таким образом, для набора изомеров каждый изомер имеет другой спектр УФ-поглощения, чем другие. Это особенно полезно при идентификации ПАУ. Большинство ПАУ также флуоресцентны , излучая характерные длины волн света при возбуждении (когда молекулы поглощают свет). Расширенные пи-электронные электронные структуры ПАУ приводят к этим спектрам, а также к некоторым крупным ПАУ, также проявляющим полупроводниковое и другое поведение.

Истоки жизни

Туманность Кошачья Лапа лежит внутри Галактики Млечный Путь и расположена в созвездии Скорпиона .
Зеленые области показывают области, где излучение горячих звезд сталкивается с большими молекулами и мелкими пылинками, называемыми «полициклическими ароматическими углеводородами» (ПАУ), вызывая их флуоресценцию .
( Космический телескоп Спитцер , 2018)

ПАУ могут быть в изобилии во Вселенной. [2] [106] [107] [108] Судя по всему, они образовались уже через пару миллиардов лет после Большого взрыва и связаны с новыми звездами и экзопланетами . [1] Более 20% углерода во Вселенной может быть связано с ПАУ. [1] ПАУ считаются возможным исходным материалом для самых ранних форм жизни . [1] [2] Свет, излучаемый туманностью Красный Прямоугольник, обладает спектральными признаками, которые предполагают присутствие антрацена и пирена . [109] [110] Этот отчет был сочтен спорной гипотезой о том, что по мере того, как туманности того же типа, что и Красный Прямоугольник, приближаются к концу своего существования, конвекционные потоки заставляют углерод и водород в ядрах туманностей захватываться звездными ветрами и излучать наружу. По мере охлаждения атомы предположительно связываются друг с другом различными способами и в конечном итоге образуют частицы, состоящие из миллиона или более атомов. Адольф Витт и его команда пришли к выводу [109] , что ПАУ, которые, возможно, сыграли жизненно важную роль в формировании ранней жизни на Земле , могут возникать только в туманностях. [110]

Две чрезвычайно яркие звезды освещают туман ПАУ на этом изображении космического телескопа Спитцер . [111]

ПАУ, подвергнутые условиям межзвездной среды (ISM) , преобразуются посредством гидрирования , оксигенации и гидроксилирования в более сложные органические соединения — «шаг на пути к аминокислотам и нуклеотидам , сырью белков и ДНК соответственно». . [112] [113] Кроме того, в результате этих преобразований ПАУ теряют свою спектроскопическую подпись , что может быть одной из причин «отсутствия обнаружения ПАУ в межзвездных ледяных зернах , особенно во внешних областях холодных, плотных облаков или верхние молекулярные слои протопланетных дисков ». [112] [113]

Представляют интерес низкотемпературные химические пути от простых органических соединений к сложным ПАУ. Такие химические пути могут помочь объяснить присутствие ПАУ в низкотемпературной атмосфере спутника Сатурна Титана и могут быть важными путями, с точки зрения гипотезы мира ПАУ , в производстве предшественников биохимических веществ, связанных с жизнью, какой мы ее знаем. [114] [115]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcde Гувер, Р. (21 февраля 2014 г.). «Нужно отслеживать органические наночастицы по всей Вселенной? У НАСА есть для этого приложение». НАСА . Проверено 22 февраля 2014 г.
  2. ^ abc Алламандола, Луи; и другие. (13 апреля 2011 г.). «Космическое распределение химической сложности». НАСА . Архивировано из оригинала 27 февраля 2014 г. Проверено 03 марта 2014 г.
  3. ^ Джеральд Роудс, Ричард Б. Опсал, Джон Т. Мик и Джеймс П. Рейли (1983): «Анализ смесей полиароматических углеводородов с помощью газовой хроматографии / масс-спектрометрии с лазерной ионизацией». Аналитическая химия , том 55, выпуск 2, страницы 280–286 doi : 10.1021/ac00253a023
  4. ^ Кевин С. Джонс, Дженнифер А. Стратфорд, Кейт С. Уотерхаус и др. (1989): «Увеличение содержания полиядерных ароматических углеводородов в сельскохозяйственных почвах за последнее столетие». Экологические науки и технологии , том 23, выпуск 1, страницы 95–101. дои : 10.1021/es00178a012
  5. ^ Аб Геле, Ким. «Токсичность полициклических ароматических углеводородов (ПАУ): последствия для здоровья, связанные с воздействием ПАУ». CDC . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Архивировано из оригинала 6 августа 2019 года . Проверено 1 февраля 2016 г.
  6. ^ «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ)» (PDF) . Нафталин — это ПАУ, который коммерчески производится в США.
  7. ^ Номенклатура Г. П. Мосса IUPAC для систем с плавлеными кольцами [ нужна полная ссылка ]
  8. ↑ Фетцер, Джон К. (16 апреля 2007 г.). «Химия и анализ крупных ПАУ». Полициклические ароматические соединения . 27 (2): 143–162. дои : 10.1080/10406630701268255. S2CID  97930473.
  9. ^ Харви, Р.Г. (1998). «Экологическая химия ПАУ». ПАУ и родственные соединения: Химия . Справочник по химии окружающей среды. Спрингер. стр. 1–54. ISBN 978-3-540-49697-7.
  10. ^ Марина В. Жигалко, Олег В. Шишкин, Леонид Горб и Ежи Лещинский (2004): «Внеплоскостная деформируемость ароматических систем в нафталине, антрацене и фенантрене». Журнал молекулярной структуры , том 693, выпуски 1–3, страницы 153–159. doi :10.1016/j.molstruc.2004.02.027
  11. ^ Ян Ч. Добровольский (2002): «О поясе и изомерах Мебиуса молекулы коронена». Журнал химической информации и информатики , том 42, выпуск 3, страницы 490–499 doi : 10.1021/ci0100853
  12. ^ FH Herbstein и GMJ Schmidt (1954): «Структура перенаселенных ароматических соединений. Часть III. Кристаллическая структура 3:4-бензофенантрена». Журнал Химического общества ( резюме ), том 1954, выпуск 0, страницы 3302-3313. дои : 10.1039/JR9540003302
  13. ^ ab Такуя Этиго, Мицуёси Кимата и Теруюки Маруока (2007): «Кристалл-химические и углеродно-изотопные характеристики карпатита (C 24 H 12 ) из района пика Пикачо, округ Сан-Бенито, Калифорния: свидетельства гидротермального образования» . Американский минералог , том 92, выпуски 8–9, страницы 1262–1269. дои : 10.2138/am.2007.2509
  14. ^ Франтишек Микеш, Джеральдин Бошарт и Эмануэль Гил-Ав (1976): «Разрешение оптических изомеров с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии с использованием покрытых и связанных хиральных комплексообразователей с переносом заряда в качестве стационарных фаз». Журнал хроматографии А , том 122, страницы 205-221. дои : 10.1016/S0021-9673(00)82245-1
  15. ^ Франтишек Микеш, Джеральдин Бошарт и Эмануэль Гил-Ав (1976): «Гелицены. Разрешение хиральных комплексообразователей с переносом заряда с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал Химического общества, Chemical Communications , том 1976, выпуск 3, страницы 99–100. дои : 10.1039/C39760000099
  16. ^ abcd Иван Гутман и Свен Дж. Сайвин (2012): Введение в теорию бензоидных углеводородов . 152 страницы. ISBN 9783642871436 
  17. ^ Клар, Э. (1964). Полициклические углеводороды . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Academic Press . LCCN  63012392.
  18. ^ Портелла, Г.; Поутер, Дж.; Сола, М. (2005). «Оценка правила ароматического π-секстета Клара с помощью индикаторов локальной ароматичности PDI, NICS и HOMA». Журнал физической органической химии . 18 (8): 785–791. дои : 10.1002/poc.938.
  19. ^ Чен, Т.-А.; Лю, Р.-С. (2011). «Синтез полиароматических углеводородов из бис (биарил) диинов: крупные ПАУ с низкими прозрачными секстетами». Химия: Европейский журнал . 17 (21): 8023–8027. дои : 10.1002/chem.201101057. ПМИД  21656594.
  20. ^ Стивенсон, Филип Э. (1964). «Ультрафиолетовые спектры ароматических углеводородов: прогнозирование изменений замещения и изомерии». Журнал химического образования . 41 (5): 234–239. Бибкод : 1964JChEd..41..234S. дои : 10.1021/ed041p234.
  21. ^ Фэн, Синьлян; Писула, Войцех; Мюллен, Клаус (2009). «Крупные полициклические ароматические углеводороды: синтез и дискотическая организация». Чистая и прикладная химия . 81 (2): 2203–2224. doi : 10.1351/PAC-CON-09-07-07 . S2CID  98098882.
  22. ^ «Дополнение к тому 2. Критерии здоровья и другая вспомогательная информация», Рекомендации по качеству питьевой воды (2-е изд.), Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1998 г.
  23. ^ Кастильо, Максимилиано; Метта-Маганья, Алехандро Х.; Фортье, Скай (2016). «Выделение аренидов щелочных металлов, поддающихся гравиметрическому количественному определению, с использованием 18-крауна-6». Новый химический журнал . 40 (3): 1923–1926. дои : 10.1039/C5NJ02841H.
  24. ^ Руофф, РС; Кадиш, К.М.; Булас, П.; Чен, ECM (1995). «Связь между сродством к электрону и потенциалами полуволнового восстановления фуллеренов, ароматических углеводородов и металлокомплексов». Журнал физической химии . 99 (21): 8843–8850. дои : 10.1021/j100021a060.
  25. ^ Рике, Рубен Д.; Ву, Цзе-Чонг; Рике, Лоретта И. (1995). «Высокореакционный кальций для приготовления кальцийорганических реагентов: 1-адамантилгалогениды кальция и их присоединение к кетонам: 1-(1-адамантил)циклогексанол». Органические синтезы . 72 : 147. дои : 10.15227/orgsyn.072.0147.
  26. ^ abcdefgh Рамеш, А.; Арчибонг, А.; Худ, ДБ; и другие. (2011). «Глобальное распространение полициклических ароматических углеводородов в окружающей среде и воздействие на здоровье человека». Глобальные тенденции загрязнения стойкими органическими химическими веществами . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 97–126. ISBN 978-1-4398-3831-0.
  27. ^ Аб Абдель-Шафи, Хусейн И. (2016). «Обзор полициклических ароматических углеводородов: источник, воздействие на окружающую среду, влияние на здоровье человека и меры по восстановлению». Египетский нефтяной журнал . 25 (1): 107–123. дои : 10.1016/j.ejpe.2015.03.011 .
  28. ^ «Дровяные горелки вызывают почти половину риска рака в городах, связанного с загрязнением воздуха - исследование» . Хранитель . 17 декабря 2021 г. Проверено 16 января 2022 г.
  29. ^ Циодра, Ирини; Гривас, Георгиос; Тавернараки, Каллиопи; и другие. (7 декабря 2021 г.). «Ежегодное воздействие полициклических ароматических углеводородов в городской среде, связанное с эпизодами сжигания дров в зимнее время». Химия и физика атмосферы . 21 (23): 17865–17883. Бибкод : 2021ACP....2117865T. дои : 10.5194/acp-21-17865-2021 . ISSN  1680-7316. S2CID  245103794.
  30. ^ Аб Тобишевски, М.; Наместник, Ю. (2012). «Диагностические коэффициенты ПАУ для выявления источников выбросов загрязнений». Загрязнение окружающей среды . 162 : 110–119. doi :10.1016/j.envpol.2011.10.025. ISSN  0269-7491. ПМИД  22243855.
  31. ^ Бутди, Сусира; Чантара, Сомпорн; Прапамонтол, Типпаван (01 июля 2016 г.). «Определение PM2,5 и полициклических ароматических углеводородов в выбросах от сжигания благовоний в храме для оценки риска для здоровья». Исследования загрязнения атмосферы . 7 (4): 680–689. Бибкод : 2016AtmPR...7..680B. дои : 10.1016/января 2016.03.002 . ISSN  1309-1042.
  32. ^ abcdefghijk Равиндра, К.; Сохи, Р.; Ван Грикен, Р. (2008). «Атмосферные полициклические ароматические углеводороды: источник происхождения, коэффициенты выбросов и регулирование». Атмосферная среда . 42 (13): 2895–2921. Бибкод : 2008AtmEn..42.2895R. doi :10.1016/j.atmosenv.2007.12.010. HDL : 2299/1986 . ISSN  1352-2310. S2CID  2388197.
  33. ^ Соренсен, Аня; Вихерт, Бодо. «Асфальт и битум». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732.
  34. Ссылки _ www.qrpoil.com . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 19 июля 2018 г.
  35. ^ Стивен А. Уайз, Роберт М. Кэмпбелл, В. Рэймонд Уэст и др. (1986): «Характеристика полициклических ароматических углеводородных минералов куртисита, идриалита и пендлетонита с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии, газовой хроматографии, масс-спектрометрии и спектроскопии ядерного магнитного резонанса». Химическая геология , том 54, выпуски 3–4, страницы 339–357. дои : 10.1016/0009-2541(86)90148-8
  36. ^ Макс Блюмер (1975): «Куртисит, идриалит и пендлетонит, полициклические ароматические углеводородные минералы: их состав и происхождение» Химическая геология , том 16, выпуск 4, страницы 245-256. дои : 10.1016/0009-2541(75)90064-9
  37. ^ Тецуя Аринобу, Рёши Ишиватари, Кунио Кайхо и Маркос А. Ламольда (1999): «Всплеск пиросинтетических полициклических ароматических углеводородов, связанный с резким снижением δ 13 C земного биомаркера на границе мелового и третичного периодов в Караваке, Испания» . Геология , том 27, выпуск 8, страницы 723–726 doi :10.1130/0091-7613(1999)027<0723:SOPPAH>2.3.CO;2
  38. ^ ab Свеа Эрнандес: Проливая свет на темный молекулярный газ CO в сердце M83 , получено 9 января 2022 г.
  39. ^ Роберт Хёрт (27 июня 2005 г.). «Понимание полициклических ароматических углеводородов». Космический телескоп Спитцер . Проверено 21 апреля 2018 г.
  40. ^ Лопес Пуэртас, Мануэль (6 июня 2013 г.). «ПАУ в верхней атмосфере Титана». КСИК . Архивировано из оригинала 3 декабря 2013 г. Проверено 6 июня 2013 г.
  41. ^ Мейерс, Филип А.; Ишиватари, Рёши (сентябрь 1993 г.). «Озерная органическая геохимия - обзор индикаторов источников органического вещества и диагенеза в озерных отложениях» (PDF) . Органическая геохимия . 20 (7): 867–900. Бибкод : 1993OrGeo..20..867M. дои :10.1016/0146-6380(93)90100-П. hdl : 2027.42/30617 . S2CID  36874753.
  42. ^ Силлиман, JE; Мейерс, Пенсильвания; Иди, Би Джей; Вэл Кламп, Дж. (2001). «Гипотеза происхождения перилена, основанная на его низком содержании в отложениях Грин-Бей, штат Висконсин». Химическая геология . 177 (3–4): 309–322. Бибкод :2001ЧГео.177..309С. дои : 10.1016/S0009-2541(00)00415-0. ISSN  0009-2541.
  43. ^ Уэйкхэм, Стюарт Г.; Шаффнер, Кристиан; Гигер, Уолтер (март 1980 г.). «Полициклические ароматические углеводороды в современных озерных отложениях - II. Соединения, полученные из биогенных предшественников во время раннего диагенеза». Geochimica et Cosmochimica Acta . 44 (3): 415–429. Бибкод : 1980GeCoA..44..415W. дои : 10.1016/0016-7037(80)90041-1.
  44. ^ Уокер, Т.Р.; МакАскилл, Д.; Раштон, Т.; и другие. (2013). «Мониторинг воздействия рекультивации на естественное восстановление отложений в гавани Сиднея, Новая Шотландия». Экологический мониторинг и оценка . 185 (10): 8089–107. дои : 10.1007/s10661-013-3157-8. PMID  23512488. S2CID  25505589.
  45. ^ Уокер, Т.Р.; МакАскилл, Д.; Уивер, П. (2013). «Восстановление окружающей среды в гавани Сиднея, Новая Шотландия: свидетельства естественного и антропогенного покрытия отложений». Бюллетень о загрязнении морской среды . 74 (1): 446–52. Бибкод : 2013MarPB..74..446W. doi :10.1016/j.marpolbul.2013.06.013. ПМИД  23820194.
  46. ^ Уокер, Т.Р.; Макаскилл, Северная Дакота; Тальгеймер, А.Х.; Чжао, Л. (2017). «Массовый поток загрязняющих веществ и судебно-медицинская оценка полициклических ароматических углеводородов: инструменты для принятия решений по восстановлению загрязненного объекта в Канаде». Журнал исправлений . 27 (4): 9–17. Бибкод : 2017RemJ...27d...9W. дои : 10.1002/rem.21525.
  47. ^ abc Чой, Х.; Харрисон, Р.; Комулайнен, Х.; Дельгадо Саборит, Дж. (2010). «Полициклические ароматические углеводороды». Рекомендации ВОЗ по качеству воздуха в помещениях: отдельные загрязнители . Женева: Всемирная организация здравоохранения.
  48. ^ abc Джонсен, Андерс Р.; Вик, Лукас Ю.; Хармс, Хауке (2005). «Принципы микробной деградации ПАУ в почве». Загрязнение окружающей среды . 133 (1): 71–84. doi :10.1016/j.envpol.2004.04.015. ISSN  0269-7491. ПМИД  15327858.
  49. ^ Маккей, Д.; Каллкотт, Д. (1998). «Распределение и физико-химические свойства ПАУ». В Нилсоне, А. (ред.). ПАУ и родственные соединения . Справочник по химии окружающей среды. Том. 3/3И. Шпрингер Берлин Гейдельберг. стр. 325–345. дои : 10.1007/978-3-540-49697-7_8. ISBN 978-3-642-08286-3.
  50. ^ Аткинсон, Р.; Эйри, Дж. (1 октября 1994 г.). «Атмосферная химия газофазных полициклических ароматических углеводородов: образование атмосферных мутагенов». Перспективы гигиены окружающей среды . 102 (Приложение 4): 117–126. дои : 10.2307/3431940. ISSN  0091-6765. JSTOR  3431940. PMC 1566940 . ПМИД  7821285. 
  51. ^ Сроги, К. (01 ноября 2007 г.). «Мониторинг воздействия полициклических ароматических углеводородов на окружающую среду: обзор». Письма по экологической химии . 5 (4): 169–195. дои : 10.1007/s10311-007-0095-0. ISSN  1610-3661. ПМК 5614912 . ПМИД  29033701. 
  52. ^ Аб Хариташ, АК; Кошик, КП (2009). «Аспекты биоразложения полициклических ароматических углеводородов (ПАУ): обзор». Журнал опасных материалов . 169 (1–3): 1–15. дои : 10.1016/j.jhazmat.2009.03.137. ISSN  0304-3894. ПМИД  19442441.
  53. ^ abcd Чой, Х.; Харрисон, Р.; Комулайнен, Х.; Дельгадо Саборит, Дж. (2010). «Полициклические ароматические углеводороды». Рекомендации ВОЗ по качеству воздуха в помещениях: отдельные загрязнители . Женева: Всемирная организация здравоохранения.
  54. ^ Доброговский, Милош; Весоловский, Виктор; Кучарска, Малгожата; и другие. (01.01.2014). «Химический состав хирургического дыма, образующегося в брюшной полости при лапароскопической холецистэктомии – Оценка риска для пациента». Международный журнал профессиональной медицины и гигиены окружающей среды . 27 (2): 314–25. дои : 10.2478/s13382-014-0250-3 . ISSN  1896-494X. ПМИД  24715421.
  55. ^ Ким, К.-Х.; Джахан, ЮАР; Кабир, Э. (2011). «Обзор заболеваний, связанных с загрязнением воздуха в домах из-за использования топлива из биомассы». Журнал опасных материалов . 192 (2): 425–431. дои : 10.1016/j.jhazmat.2011.05.087. ISSN  0304-3894. ПМИД  21705140.
  56. ^ Филлипс, Д.Х. (1999). «Полициклические ароматические углеводороды в питании». Исследования мутаций/Генетическая токсикология и экологический мутагенез . 443 (1–2): 139–147. дои : 10.1016/S1383-5742(99)00016-2. ISSN  1383-5718. ПМИД  10415437.
  57. ^ Берриган, Дэвид; Фридман, Нил Д. (январь 2024 г.). «Приглашенная точка зрения: полиароматические углеводороды в спирте - недооцененный канцерогенный механизм?». Перспективы гигиены окружающей среды . 132 (1). дои : 10.1289/EHP14255. ISSN  0091-6765. ПМЦ 10798426 . ПМИД  38241190. 
  58. ^ аб Сроги, К. (2007). «Мониторинг воздействия полициклических ароматических углеводородов на окружающую среду: обзор». Письма по экологической химии . 5 (4): 169–195. дои : 10.1007/s10311-007-0095-0. ISSN  1610-3661. ПМК 5614912 . ПМИД  29033701. 
  59. ^ аб Боффетта, П.; Журенкова Н.; Густавссон, П. (1997). «Риск рака в результате профессионального и экологического воздействия полициклических ароматических углеводородов». Причины рака и борьба с ним . 8 (3): 444–472. дои : 10.1023/А: 1018465507029. ISSN  1573-7225. PMID  9498904. S2CID  35174373.
  60. ^ аб Вагнер, М.; Больм-Аудорф, У.; Хегевальд, Дж.; и другие. (2015). «Профессиональное воздействие полициклических ароматических углеводородов и риск рака гортани: систематический обзор и метаанализ». Профессиональная и экологическая медицина . 72 (3): 226–233. doi : 10.1136/oemed-2014-102317. ISSN  1470-7926. PMID  25398415. S2CID  25991349 . Проверено 13 апреля 2015 г.
  61. ^ Аб Дэвис, Эмили; Уокер, Тони Р.; Адамс, Мишель; и другие. (июль 2019 г.). «Распределение источников полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в поверхностных отложениях гавани малых судов (SCH) в Новой Шотландии, Канада». Наука об общей окружающей среде . 691 : 528–537. Бибкод : 2019ScTEn.691..528D. doi :10.1016/j.scitotenv.2019.07.114. ПМК 8190821 . ПМИД  31325853. 
  62. ^ abcde Хайланд, К. (2006). «Экотоксикология полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в морских экосистемах». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 69 (1–2): 109–123. Бибкод : 2006JTEHA..69..109H. дои : 10.1080/15287390500259327. ISSN  1528-7394. PMID  16291565. S2CID  23704718.
  63. ^ Ахтен, К.; Хофманн, Т. (2009). «Природные полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) в углях - малопризнанный источник загрязнения окружающей среды». Наука об общей окружающей среде . 407 (8): 2461–2473. Бибкод : 2009ScTEn.407.2461A. doi :10.1016/j.scitotenv.2008.12.008. ISSN  0048-9697. ПМИД  19195680.
  64. ^ Йоргенсен, А.; Гиссинг, АМБ; Расмуссен, LJ; Андерсен, О. (2008). «Биотрансформация полициклических ароматических углеводородов в морских полихетах» (PDF) . Морские экологические исследования . 65 (2): 171–186. Бибкод : 2008MarER..65..171J. doi :10.1016/j.marenvres.2007.10.001. ISSN  0141-1136. PMID  18023473. S2CID  6404851.
  65. ^ Аб Джонсен, Арканзас; Вик, Л.И.; Хармс, Х. (2005). «Принципы микробной деградации ПАУ в почве». Загрязнение окружающей среды . 133 (1): 71–84. doi :10.1016/j.envpol.2004.04.015. ISSN  0269-7491. ПМИД  15327858.
  66. ^ Лундстедт, С.; Уайт, Пенсильвания; Лемье, КЛ; и другие. (2007). «Источники, судьба и токсическая опасность кислородсодержащих полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) на участках, загрязненных ПАУ». Амбио: журнал о человеческой среде . 36 (6): 475–485. doi :10.1579/0044-7447(2007)36[475:SFATHO]2.0.CO;2. ISSN  0044-7447. PMID  17985702. S2CID  36295655.
  67. ^ Фу, ПП; Ся, Ц.; Солнце, Х.; Ю, Х. (2012). «Фототоксичность и экологическая трансформация полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) — светоиндуцированные активные формы кислорода, перекисное окисление липидов и повреждение ДНК». Журнал экологических наук и здоровья, часть C. 30 (1): 1–41. Бибкод : 2012JESHC..30....1F. дои : 10.1080/10590501.2012.653887. ISSN  1059-0501. PMID  22458855. S2CID  205722865.
  68. ^ abc Вейн, Кристофер Х.; Ким, Александр В.; Бериро, Даррен Дж.; и другие. (2014). «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и полихлорированные дифенилы (ПХБ) в городских почвах Большого Лондона, Великобритания». Прикладная геохимия . 51 : 303–314. Бибкод : 2014ApGC...51..303В. doi : 10.1016/j.apgeochem.2014.09.013 . ISSN  0883-2927.
  69. ^ Кейв, Марк Р.; Рэгг, Джоанна; Харрисон, Ян; и другие. (2010). «Сравнение периодического режима и динамических физиологических тестов на биодоступность ПАУ в образцах почвы» (PDF) . Экологические науки и технологии . 44 (7): 2654–2660. Бибкод : 2010EnST...44.2654C. дои : 10.1021/es903258v. ISSN  0013-936X. ПМИД  20201516.
  70. ^ abc Вейн, Кристофер Х.; Роулинз, Барри Г.; Ким, Александр В.; и другие. (2013). «Перенос осадков и судьба полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в результате управляемого сжигания вересковой растительности на покровном торфе, Южный Йоркшир, Великобритания». Наука об общей окружающей среде . 449 : 81–94. Бибкод : 2013ScTEn.449...81В. doi :10.1016/j.scitotenv.2013.01.043. ISSN  0048-9697. ПМИД  23416203.
  71. ^ Вейн, CH; Харрисон, И.; Ким, AW; и другие. (2008). «Состояние органических загрязнителей в поверхностных отложениях в устье залива Барнегат-Бей-Литл-Эгг-Харбор, Нью-Джерси, США» (PDF) . Бюллетень о загрязнении морской среды . 56 (10): 1802–1808. Бибкод : 2008МарПБ..56.1802В. doi :10.1016/j.marpolbul.2008.07.004. ISSN  0025-326X. ПМИД  18715597.
  72. ^ abc Вейн, Швейцария; Ченери, СР; Харрисон, И.; и другие. (2011). «Химические признаки антропоцена в устье Клайда, Великобритания: данные о загрязнении Pb, 207/206Pb, содержащимся в отложениях, общее количество нефтяных углеводородов, полиароматических углеводородов и полихлорированных дифенилов» (PDF) . Философские труды Королевского общества A: Математические, физические и технические науки . 369 (1938): 1085–1111. Бибкод : 2011RSPTA.369.1085V. дои : 10.1098/rsta.2010.0298. ISSN  1364-503X. PMID  21282161. S2CID  1480181.
  73. ^ Вейн, Кристофер Х.; Бериро, Даррен Дж.; Тернер, Гренвилл Х. (2015). «Взлет и падение уровня загрязнения ртутью (Hg) в кернах отложений устья Темзы, Лондон, Великобритания» (PDF) . Труды Королевского общества Эдинбурга по наукам о Земле и окружающей среде . 105 (4): 285–296. дои : 10.1017/S1755691015000158 . ISSN  1755-6910.
  74. ^ Лэнгстон, WJ; О'Хара, С.; Поуп, Северная Дакота; и другие. (2011). «Наблюдение за биоаккумуляцией на водном пути Милфорд-Хейвен» (PDF) . Экологический мониторинг и оценка . 184 (1): 289–311. doi : 10.1007/s10661-011-1968-z. ISSN  0167-6369. PMID  21432028. S2CID  19881327.
  75. ^ аб Вейн, К.; Харрисон, И.; Ким, А. (2007). «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и полихлорированные дифенилы (ПХД) в отложениях устья Мерси, Великобритания» (PDF) . Наука об общей окружающей среде . 374 (1): 112–126. Бибкод : 2007ScTEn.374..112В. doi :10.1016/j.scitotenv.2006.12.036. ISSN  0048-9697. ПМИД  17258286.
  76. ^ Вейн, CH; Харрисон, И.; Ким, AW; и другие. (2009). «Загрязнение органическими веществами и металлами в поверхностных отложениях мангровых зарослей Южного Китая» (PDF) . Бюллетень о загрязнении морской среды . 58 (1): 134–144. Бибкод : 2009МарПБ..58..134В. doi :10.1016/j.marpolbul.2008.09.024. ISSN  0025-326X. ПМИД  18990413.
  77. ^ abc Бостром, CE; Герде, П.; Ханберг, А.; и другие. (2002). «Оценка риска рака, показатели и рекомендации по содержанию полициклических ароматических углеводородов в атмосферном воздухе». Перспективы гигиены окружающей среды . 110 (Приложение 3): 451–488. дои : 10.1289/ehp.02110s3451. ISSN  0091-6765. ПМЦ 1241197 . ПМИД  12060843. 
  78. ^ Леб, Луизиана; Харрис, CC (2008). «Достижения в области химического канцерогенеза: исторический обзор и перспективы». Исследования рака . 68 (17): 6863–6872. doi : 10.1158/0008-5472.CAN-08-2852. ISSN  0008-5472. ПМЦ 2583449 . ПМИД  18757397. 
  79. ^ abcde Диппл, А. (1985). «Полициклический ароматический углеводородный канцерогенез». Полициклические углеводороды и канцерогенез . Серия симпозиумов ACS. Том. 283. Американское химическое общество. стр. 1–17. дои : 10.1021/bk-1985-0283.ch001. ISBN 978-0-8412-0924-4.
  80. ^ Международное агентство по исследованию рака (1984). Полиядерные ароматические соединения, Часть 3, Промышленное воздействие при производстве алюминия, газификации угля, производстве кокса и литейном производстве чугуна и стали (Отчет). Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека. Лион, Франция: Всемирная организация здравоохранения. стр. 89–92, 118–124. Архивировано из оригинала 7 апреля 2010 года . Проверено 13 февраля 2016 г.
  81. ^ abc Бэрд, WM; Хувен, Луизиана; Махадеван, Б. (01 февраля 2015 г.). «Канцерогенные аддукты полициклических ароматических углеводородов и ДНК и механизм действия». Экологический и молекулярный мутагенез . 45 (2–3): 106–114. дои : 10.1002/em.20095. ISSN  1098-2280. PMID  15688365. S2CID  4847912.
  82. ^ Слага, TJ (1984). «Глава 7: Многоэтапный канцерогенез кожи: полезная модель для изучения химиопрофилактики рака». Acta Pharmacologica et Toxicologica . 55 (С2): 107–124. doi :10.1111/j.1600-0773.1984.tb02485.x. ISSN  1600-0773. ПМИД  6385617.
  83. ^ abc Сюэ, В.; Варшавский, Д. (2005). «Метаболическая активация полициклических и гетероциклических ароматических углеводородов и повреждение ДНК: обзор». Токсикология и прикладная фармакология . 206 (1): 73–93. дои : 10.1016/j.taap.2004.11.006. ISSN  0041-008X. ПМИД  15963346.
  84. ^ Шимада, Т.; Фуджи-Курияма, Ю. (1 января 2004 г.). «Метаболическая активация полициклических ароматических углеводородов в канцерогены цитохромами Р450 1А1 и 1В1». Раковая наука . 95 (1): 1–6. дои : 10.1111/j.1349-7006.2004.tb03162.x . ISSN  1349-7006. PMID  14720319. S2CID  26021902.
  85. ^ Андрутсопулос, вице-президент; Цацакис, AM; Спандидос, Д.А. (2009). «Цитохром P450 CYP1A1: более широкая роль в прогрессировании и профилактике рака». БМК Рак . 9 (1): 187. дои : 10.1186/1471-2407-9-187 . ISSN  1471-2407. ПМК 2703651 . ПМИД  19531241. 
  86. ^ Аб Хенклер, Ф.; Столпманн, К.; Луч, Андреас (2012). «Воздействие полициклических ароматических углеводородов: объемные аддукты ДНК и клеточные реакции». В Луч А. (ред.). Молекулярная, клиническая и экологическая токсикология . Дополнительный опыт. Том. 101. Шпрингер Базель. стр. 107–131. дои : 10.1007/978-3-7643-8340-4_5. ISBN 978-3-7643-8340-4. ПМИД  22945568.
  87. ^ abc Неберт, DW; Далтон, ТП; Хорошо, АБ; Гонсалес, Ф.Дж. (2004). «Роль индукции ферментов CYP1, опосредованной арилуглеводородными рецепторами, в экологической токсичности и раке». Журнал биологической химии . 279 (23): 23847–23850. дои : 10.1074/jbc.R400004200 . ISSN  1083-351X. ПМИД  15028720.
  88. ^ Аб Рамеш, А.; Уокер, ЮАР; Худ, ДБ; и другие. (2004). «Биодоступность и оценка риска перорального приема полициклических ароматических углеводородов». Международный журнал токсикологии . 23 (5): 301–333. дои : 10.1080/10915810490517063 . ISSN  1092-874X. PMID  15513831. S2CID  41215420.
  89. ^ Кораши, HM; Эль-Кади, AOS (2006). «Роль арилуглеводородного рецептора в патогенезе сердечно-сосудистых заболеваний». Обзоры метаболизма лекарств . 38 (3): 411–450. дои : 10.1080/03602530600632063. ISSN  0360-2532. PMID  16877260. S2CID  30406435.
  90. ^ Аб Льютас, Дж. (2007). «Выбросы от сжигания загрязнения воздуха: характеристика возбудителей и механизмов, связанных с раком, репродуктивными и сердечно-сосудистыми последствиями». Исследования мутаций/обзоры исследований мутаций . Источники и потенциальная опасность мутагенов в сложных матрицах окружающей среды – Часть II. 636 (1–3): 95–133. doi :10.1016/j.mrrev.2007.08.003. ISSN  1383-5742. ПМИД  17951105.
  91. ^ abcd Рамос, Кеннет С.; Мурти, Бхагаватула (2005). «Биоактивация канцерогенов полициклических ароматических углеводородов в сосудистой стенке: последствия для атерогенеза человека». Обзоры метаболизма лекарств . 37 (4): 595–610. дои : 10.1080/03602530500251253. ISSN  0360-2532. PMID  16393887. S2CID  25713047.
  92. ^ Кунзли, Н.; Тагер, И. (2005). «Загрязнение воздуха: от легких к сердцу» (PDF) . Швейцарский медицинский еженедельник . 135 (47–48): 697–702. дои : 10.4414/smw.2005.11025. PMID  16511705. S2CID  28408634. Архивировано из оригинала (PDF) 9 октября 2016 г. Проверено 16 декабря 2015 г.
  93. ^ Ридкер, премьер-министр (2009). «С-реактивный белок: восемьдесят лет от открытия до появления в качестве основного маркера риска сердечно-сосудистых заболеваний». Клиническая химия . 55 (2): 209–215. doi : 10.1373/clinchem.2008.119214. ISSN  1530-8561. ПМИД  19095723.
  94. ^ Росснер, П. младший; Срам, Р.Дж. (2012). «Иммунохимическое обнаружение окислительно поврежденной ДНК». Свободные радикальные исследования . 46 (4): 492–522. дои : 10.3109/10715762.2011.632415. ISSN  1071-5762. PMID  22034834. S2CID  44543315.
  95. ^ Срам, Р.Дж.; Бинькова Б.; Деймек, Дж.; Бобак, М. (2005). «Загрязнение окружающего воздуха и последствия беременности: обзор литературы». Перспективы гигиены окружающей среды . 113 (4): 375–382. дои : 10.1289/ehp.6362. ISSN  0091-6765. ПМЦ 1278474 . ПМИД  15811825. 
  96. ^ Винанс, Б.; Скромный, М.; Лоуренс, BP (2011). «Экологические токсиканты и развивающаяся иммунная система: недостающее звено в глобальной битве с инфекционными заболеваниями?». Репродуктивная токсикология . 31 (3): 327–336. doi :10.1016/j.reprotox.2010.09.004. ПМК 3033466 . ПМИД  20851760. 
  97. ^ Уормли, Д.Д.; Рамеш, А.; Худ, Д.Б. (2004). «Влияние смеси загрязнителей окружающей среды на развитие, пластичность и поведение ЦНС». Токсикология и прикладная фармакология . 197 (1): 49–65. дои : 10.1016/j.taap.2004.01.016. ISSN  0041-008X. ПМИД  15126074.
  98. ^ Суадес-Гонсалес, Э.; Гаскон, М.; Гуксенс, М.; Саньер, Дж. (2015). «Загрязнение воздуха и нейропсихологическое развитие: обзор последних данных». Эндокринология . 156 (10): 3473–3482. дои : 10.1210/en.2015-1403. ISSN  0013-7227. ПМЦ 4588818 . ПМИД  26241071. 
  99. ^ abc Ким, Ки-Хён; Джахан, Шамин Ара; Кабир, Эхсанул; Браун, Ричард Дж. К. (01 октября 2013 г.). «Обзор переносимых по воздуху полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и их воздействия на здоровье человека». Интернационал окружающей среды . 60 : 71–80. дои : 10.1016/j.envint.2013.07.019. ISSN  0160-4120. ПМИД  24013021.
  100. ^ Европейский Союз (06 декабря 2013 г.), Постановление Комиссии (ЕС) 1272/2013 , получено 1 февраля 2016 г.
  101. ^ Кейт, Лоуренс Х. (08 декабря 2014 г.). «Источник шестнадцати приоритетных загрязнителей ПАУ Агентства по охране окружающей среды США». Полициклические ароматические соединения . 35 (2–4): 147–160. дои : 10.1080/10406638.2014.892886. ISSN  1040-6638. S2CID  98493548.
  102. ^ Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) (1995). Токсикологический профиль полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) (Отчет). Атланта, Джорджия: Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения . Проверено 6 мая 2015 г.
  103. ^ ab Группа EFSA по загрязнителям в пищевой цепи (CONTAM) (2008). Полициклические ароматические углеводороды в продуктах питания: научное мнение группы по загрязнителям в пищевой цепи (отчет). Парма, Италия: Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA). стр. 1–4.
  104. ^ "База данных ИК-спектроскопии Эймса PAH НАСА" . www.astrochem.org .
  105. ^ Сасаки, Тацуя; Ямада, Ясухиро; Сато, Сатоши (18 сентября 2018 г.). «Количественный анализ зигзагообразных и кромок кресел на углеродных материалах с пятиугольниками и без них с использованием инфракрасной спектроскопии». Аналитическая химия . 90 (18): 10724–10731. doi : 10.1021/acs.analchem.8b00949. ISSN  0003-2700. PMID  30079720. S2CID  51920955.
  106. ^ Кэри, Бьорн (18 октября 2005 г.). «Строительные блоки жизни «в изобилии в космосе»». Space.com . Проверено 03 марта 2014 г.
  107. ^ Хаджинс, DM; Баушлихер, CW младший; Аламандола, ЖЖ (2005). «Вариации положения пика особенности межзвездного излучения 6,2 мкм: индикатор N в межзвездной популяции полициклических ароматических углеводородов». Астрофизический журнал . 632 (1): 316–332. Бибкод : 2005ApJ...632..316H. CiteSeerX 10.1.1.218.8786 . дои : 10.1086/432495. S2CID  7808613. 
  108. ^ Клавин, Уитни (10 февраля 2015 г.). «Почему кометы похожи на жареное мороженое». НАСА . Проверено 10 февраля 2015 г.
  109. ^ аб Баттерсби, С. (2004). «Космические молекулы указывают на органическое происхождение». Новый учёный . Проверено 11 декабря 2009 г.
  110. ^ аб Мулас, Г.; Маллочи, Г.; Джоблин, К. ; Тублан, Д. (2006). «Оценочные потоки ИК-излучения и фосфоресценции для конкретных полициклических ароматических углеводородов в красном прямоугольнике». Астрономия и астрофизика . 446 (2): 537–549. arXiv : astro-ph/0509586 . Бибкод : 2006A&A...446..537M. дои : 10.1051/0004-6361:20053738. S2CID  14545794.
  111. ^ Персонал (28 июля 2010 г.). «Яркие огни, зеленый город». НАСА . Проверено 13 июня 2014 г.
  112. ^ Персонал ab (20 сентября 2012 г.). «НАСА готовит ледяную органику, чтобы имитировать происхождение жизни». Space.com . Проверено 22 сентября 2012 г.
  113. ^ Аб Гудипати, М.С.; Ян, Р. (2012). «Зондирование на месте радиационно-индуцированной обработки органических веществ в астрофизических аналогах льда - новые времяпролетные масс-спектроскопические исследования с лазерной десорбцией и лазерной ионизацией». Письма астрофизического журнала . 756 (1): Л24. Бибкод : 2012ApJ...756L..24G. дои : 10.1088/2041-8205/756/1/L24. S2CID  5541727.
  114. ^ «« Пребиотическая Земля » - недостающее звено найдено на лунном Титане Сатурна» . DailyGalaxy.com . 11 октября 2018 г. Архивировано из оригинала 14 августа 2021 г. Проверено 11 октября 2018 г.
  115. ^ Чжао, Лонг; и другие. (8 октября 2018 г.). «Низкотемпературное образование полициклических ароматических углеводородов в атмосфере Титана». Природная астрономия . 2 (12): 973–979. Бибкод : 2018NatAs...2..973Z. дои : 10.1038/s41550-018-0585-y. S2CID  105480354.

Внешние ссылки

На Wikimedia Commons есть средства массовой информации, связанные с полициклическими ароматическими углеводородами .