stringtranslate.com

Проантоцианидин

Проантоцианидины — это класс полифенолов , обнаруженных во многих растениях, таких как клюква , черника и косточки винограда . По химическому составу они представляют собой олигомерные флавоноиды . Многие из них представляют собой олигомеры катехина и эпикатехина и их эфиров галловой кислоты . Более сложные полифенолы, имеющие тот же полимерный строительный блок, образуют группу танинов .

Проантоцианидины были открыты в 1947 году Жаком Маскелье, который разработал и запатентовал методы экстракции олигомерных проантоцианидинов из сосновой коры и виноградных косточек . [1] Проантоцианидины находятся на стадии предварительных исследований на предмет их способности снижать риск инфекций мочевыводящих путей (ИМП) при употреблении клюквы, виноградных косточек или красного вина . [2] [3]

Распространение в растениях

Проантоцианидины, включающие менее биоактивные и биодоступные полимеры (четыре и более катехинов), представляют собой группу конденсированных флаван-3-олов, таких как процианидины , продельфинидины и пропеларгонидины. Их можно найти во многих растениях, особенно в яблоках , коре приморской сосны и коре большинства других видов сосен, корице , [4] плодах черноплодной рябины , какао-бобах , виноградных косточках, кожице винограда (процианидины и продельфинидины ), [5] и красном цвете. вина Vitis vinifera (европейский винный сорт винограда). Однако черника , клюква , черная смородина , зеленый чай , черный чай и другие растения также содержат эти флавоноиды. Какао-бобы содержат самые высокие концентрации. [6] Проантоцианидины также могут быть выделены из сердцевины Quercus petraea и Q. robur (дубы для винных бочек ) . [7] Масло асаи , полученное из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), богато многочисленными олигомерами процианидинов. [8]

Яблоки содержат в среднем на порцию примерно в восемь раз больше проантоцианидина, чем вино, при этом одни из самых высоких количеств содержатся в сортах Ред Делишес и Гренни Смит . [9]

Экстракт коры приморской сосны под названием Пикногенол содержит 65–75 процентов проантоцианидинов (процианидинов). [10] Таким образом, порция в 100 мг будет содержать от 65 до 75 мг проантоцианидинов (процианидинов).

Проантоцианидингликозиды можно выделить из тертого какао . [11]

Семена семян фасоли полевой ( Vicia faba ) содержат проантоцианидины [12] , которые влияют на перевариваемость поросят [13] и могут оказывать ингибирующую активность в отношении ферментов. [14] Cistus salviifolius также содержит олигомерные проантоцианидины. [15]

Анализ

Конденсированные танины можно охарактеризовать с помощью ряда методов, включая деполимеризацию , фракционирование потока с асимметричным полем потока или малоугловое рассеяние рентгеновских лучей .

DMACA представляет собой краситель, который особенно полезен для локализации соединений проантоцианидина в гистологии растений. Использование реагента приводит к окрашиванию в синий цвет. [17] Его также можно использовать для титрования проантоцианидинов.

Содержание проантоцианидинов в полевой фасоли ( Vicia faba ) [18] или ячмене [19] оценивали с использованием метода ванилин-HCl , что приводило к красному цвету теста в присутствии катехинов или проантоцианидинов.

Проантоцианидины можно титровать с помощью процианидолового индекса (также называемого анализом Бейтса-Смита ). Это метод тестирования, который измеряет изменение цвета при смешивании продукта с определенными химическими веществами. Чем сильнее изменяется цвет, тем выше содержание PCO. Однако процианидальный индекс представляет собой относительную величину, которая может значительно превышать 100. К сожалению, некоторые ошибочно приняли индекс процианидальной активности, равный 95, за 95% PCO, и он начал появляться на этикетках готовой продукции. Все современные методы анализа предполагают, что фактическое содержание PCO в этих продуктах намного ниже 95%. [20] [ ненадежный медицинский источник? ]

Анализ гель-проникающей хроматографии (ГПХ) позволяет отделить мономеры от более крупных молекул проантоцианидина. [21]

Мономеры проантоцианидинов можно охарактеризовать методами анализа ВЭЖХ и масс-спектрометрии . [22] Конденсированные таннины могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии нуклеофила , такого как флороглюцинол (реакция, называемая флороглюцинолиз), тиогликолевой кислоты (тиогликолиз), бензилмеркаптан или цистеамин (процессы, называемые тиолиз [23] ), что приводит к образованию олигомеров, которые можно дополнительно проанализировать. [24]

Тандемная масс-спектрометрия может использоваться для секвенирования проантоцианидинов. [25]

Олигомерные проантоцианидины

Олигомерные проантоцианидины (ОПЦ) относятся строго к димерной и тримерной полимеризации катехинов. OPC содержатся в большинстве растений и поэтому широко распространены в рационе человека. Особенно большое количество OPC содержится в кожуре , семенах и семенных оболочках растений с пурпурной или красной пигментацией. [6] Они плотные в виноградных косточках и кожице, а следовательно, в красном вине и экстракте виноградных косточек, какао, орехах и всех плодах чернослива (наиболее сконцентрированы в кожице), а также в коре Cinnamomum ( корица ) [4] и Pinus pinaster (сосновая кора; ранее известная как Pinus maritima ), наряду со многими другими видами сосен. OPC также можно найти в чернике , клюкве (особенно процианидин А2 ), [26] черноплодной рябине , [27] боярышнике , шиповнике и облепихе . [28]

Олигомерные проантоцианидины можно экстрагировать с помощью Vaccinium pahalae из культуры клеток in vitro . [29] Министерство сельского хозяйства США ведет базу данных ботанических и пищевых источников проантоцианидинов. [6]

Защита растений

В природе проантоцианидины служат среди других химических и индуцированных защитных механизмов против растительных патогенов и хищников , таких как клубника . [30]

Биодоступность

Проантоцианидин имеет низкую биодоступность: 90% его остается неабсорбированным в кишечнике до тех пор, пока не метаболизируется кишечной флорой до более биодоступных метаболитов. [16]

Неокислительная химическая деполимеризация

Конденсированные таннины могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии (или избытке) нуклеофила [ 31] , такого как флороглюцинол (реакция, называемая флороглюцинолиз), бензилмеркаптан (реакция, называемая тиолиз ), тиогликолевая кислота (реакция, называемая тиогликолиз) или цистеамин . Соединения флаван-3-ола, используемые с метанолом, образуют димеры , тримеры или тетрамеры процианидинов с короткой цепью , которые являются более абсорбируемыми. [32]

Эти методы обычно называются деполимеризацией и дают такую ​​информацию, как средняя степень полимеризации или процент галлоилирования. Это реакции SN1 , тип реакции замещения в органической химии , в которой участвуют промежуточные карбокатионы в сильнокислых условиях в полярных протонных растворителях, таких как метанол. Реакция приводит к образованию свободных и производных мономеров, которые можно в дальнейшем анализировать или использовать для повышения абсорбции и биодоступности процианидинов . [32] Свободные мономеры соответствуют концевым звеньям конденсированных цепей танинов.

Обычно реакции проводятся в метаноле, особенно тиолиз, поскольку бензилмеркаптан плохо растворяется в воде. Они включают умеренный (от 50 до 90 °C) нагрев в течение нескольких минут. Возможна эпимеризация .

Флороглюцинолиз можно использовать, например, для определения характеристик проантоцианидинов в вине или виноградных косточках и кожуре. [33]

Тиогликолиз может быть использован для изучения проантоцианидинов [34] или окисления конденсированных танинов. [35] Он также используется для количественного определения лигнина . [36] Реакция на конденсированные дубильные вещества из коры пихты Дугласа приводит к образованию тиогликолятов эпикатехина и катехина . [37]

Конденсированные дубильные вещества из листьев Lithocarpus glaber были проанализированы посредством кислотно-катализируемого разложения в присутствии цистеамина . [38]

Исследовать

Инфекции мочевыводящих путей

Клюква содержит проантоцианидины типа А2 (PAC), которые могут быть важны для способности PAC связываться с белками, такими как адгезины, присутствующие на фимбриях E. coli , и, как считалось, ингибируют бактериальные инфекции, такие как инфекции мочевыводящих путей (ИМП). [39] Клинические испытания дали неоднозначные результаты, когда задавались вопросы, подтверждающие, что PAC, особенно из клюквы, были альтернативой антибиотикопрофилактике ИМП: 1) научное заключение Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов в 2014 году отвергло физиологические доказательства того, что PAC из клюквы обладают роль в ингибировании бактериальных патогенов, вызывающих ИМП; [2] 2) обновленный обзор Кокрановского сотрудничества 2023 года подтвердил использование продуктов из клюквы для профилактики ИМП для определенных групп. [3]

Систематический обзор 2017 года пришел к выводу, что продукты из клюквы значительно снижают заболеваемость ИМП, что указывает на то, что продукты из клюквы могут быть эффективны, особенно для людей с рецидивирующими инфекциями. [40] В 2019 году Американская урологическая ассоциация опубликовала рекомендации, в которых говорится, что умеренный уровень доказательств поддерживает использование продуктов из клюквы, содержащих PAC, для возможной профилактики рецидивов ИМП. [41]

Потребление вина

Проантоцианидины являются основными полифенолами красного вина, которые исследуются с целью оценки риска ишемической болезни сердца и снижения общей смертности. [42] Вместе с танинами они также влияют на аромат, вкус, вкус и терпкость красных вин. [43] [44]

В красных винах общее содержание OPC, включая флаван-3-олы ( катехины ), было значительно выше (177 мг/л), чем в белых винах (9 мг/л). [45]

Другой

Проантоцианидины, обнаруженные в запатентованном экстракте коры приморской сосны под названием Пикногенол , не оказались эффективными (в 2012 году) для лечения каких-либо заболеваний:

«Существующих данных недостаточно, чтобы поддержать использование пикногенола (®) для лечения любого хронического заболевания. Чтобы установить ценность этого лечения, необходимы хорошо спланированные и адекватные исследования». [46]

Источники

Проантоцианидины присутствуют в свежем винограде, соке, красном вине и других темнопигментированных фруктах, таких как клюква , черная смородина , бузина и черноплодная рябина . [47] Хотя красное вино может содержать больше проантоцианидинов по массе на единицу объема, чем красный виноградный сок, красный виноградный сок содержит больше проантоцианидинов на средний размер порции. Порция виноградного сока в восемь жидких унций США (240 мл) в среднем содержит 124 миллиграмма проантоцианидинов, тогда как порция красного вина в пять жидких унций США (150 мл) содержит в среднем 91 миллиграмм (т. е. 145,6 миллиграммов на 8 жидких унций или 240 мл). . [6] Многие другие продукты и напитки также могут содержать проантоцианидины, но немногие из них достигают уровня, обнаруженного в косточках и кожуре красного винограда, [6] за заметным исключением является черноплодная рябина , которая имеет самый высокий зарегистрированный уровень проантоцианидинов среди фруктов, оцененных на сегодняшний день ( 664 миллиграмма на 100 г). [47]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Швиттерс, Берт (1995). ОПК на практике . Поиск прав на публикацию не завершен. п. 15. ISBN 978-8886035132.
  2. ^ ab «Научное заключение об обосновании утверждения о пользе для здоровья, связанном с CranMax®, и снижении риска инфекции мочевыводящих путей путем ингибирования адгезии определенных бактерий в мочевыводящих путях в соответствии со статьей 14 Регламента (ЕС) № 1924/2006» . Журнал EFSA . 12 (5): 3657 (11 стр.). 2014. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3657 . Причинно-следственная связь между приемом КранаМакса® и снижением риска инфекции мочевыводящих путей за счет ингибирования адгезии определенных бактерий в мочевыводящих путях не установлена.
  3. ^ аб Уильямс, Габриэль; Стотхарт, Кристофер И.; Хан, Дейдра; Стивенс, Жаклин Х.; Крейг, Джонатан С.; Ходсон, Элизабет М. (10 ноября 2023 г.). «Клюква для профилактики инфекций мочевыводящих путей». Кокрановская база данных систематических обзоров . 2023 (11): CD001321. дои : 10.1002/14651858.CD001321.pub7. ISSN  1469-493X. PMC  10636779. PMID  37947276.
  4. ^ аб Матеос-Мартин М.Л., Фуге Э., Керо С. и др. (2012). «Новая идентификация проантоцианидинов в корице ( Cinnamomum zeylanicum L.) с использованием масс-спектрометрии MALDI-TOF/TOF». Аналитическая и биоаналитическая химия . 402 (3): 1327–1336. дои : 10.1007/s00216-011-5557-3. hdl : 10261/88579. PMID  22101466. S2CID  23120410.
  5. ^ Суке, Дж; Шейнье, Вероника; Броссо, Франк; Мутуне, Мишель (1996). «Полимерные проантоцианидины из виноградной кожуры». Фитохимия . 43 (2): 509–512. Бибкод : 1996PChem..43..509S. дои : 10.1016/0031-9422(96)00301-9.
  6. ^ abcde «База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию проантоцианидина в отдельных продуктах питания - 2004 г.» (PDF) . Министерство сельского хозяйства США. 2004 . Проверено 24 апреля 2014 г.
  7. ^ Вивас, Н; Нонье, М; Пианет, я; Вивасдегалежак, Н.; Фуке, Э (2006). «Проантоцианидины из Quercus petraea и сердцевины Q. robur: количественное определение и структура». Comptes Rendus Chimie . 9 : 120–126. doi :10.1016/j.crci.2005.09.001.
  8. ^ Пачеко-Паленсия, Лос-Анджелес, Мертенс-Талкотт С., Талкотт С.Т. (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла асаи (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. дои : 10.1021/jf800161u. ПМИД  18522407.
  9. ^ Хаммерстон, Джон Ф.; Лазарус, Шерил А.; Шмитц, Гарольд Х. (август 2000 г.). «Содержание и вариации процианидинов в некоторых часто употребляемых продуктах». Журнал питания . 130 (дополнение 8S): 2086S–2092S. дои : 10.1093/jn/130.8.2086S . PMID  10917927. Рисунок 5.
  10. ^ Родевальд, П. (2002). «Обзор экстракта коры французской приморской сосны (Пикногенол), растительного препарата с разнообразной клинической фармакологией». Международный журнал клинической фармакологии и терапии . 40 (4): 158–168. дои : 10.5414/cpp40158. ПМИД  11996210.
  11. ^ Хатано, Т; Миятаке, Х; Нацумэ, М; Осакабе, Н.; Такидзава, Т; Ито, Х; Ёсида, Т (2002). «Проантоцианидиновые гликозиды и родственные полифенолы из тертого какао и их антиоксидантные эффекты». Фитохимия . 59 (7): 749–758. Бибкод : 2002PChem..59..749H. дои : 10.1016/S0031-9422(02)00051-1. ПМИД  11909632.
  12. ^ Мергем, Р.; Джей, М.; Брун, Н.; Вуарен, Б. (2004). «Качественный анализ, выделение и идентификация с помощью ВЭЖХ процианидинов из vicia faba». Фитохимический анализ . 15 (2): 95–99. Бибкод :2004ПЧАн..15...95М. дои : 10.1002/pc.731. ПМИД  15116939.
  13. ^ Ван дер Поэль, авиабаза; Делларт, LMW; Ван Норел, А.; Хелспер, JPFG (2007). «На перевариваемость поросятами фасоли конской (Vicia faba L.) влияет разведение в сторону отсутствия конденсированных дубильных веществ». Британский журнал питания . 68 (3): 793–800. дои : 10.1079/BJN19920134 . ПМИД  1493141.
  14. ^ Гриффитс, DW (1981). «Содержание полифенолов и ингибирующая ферменты активность семенников сортов фасоли ( Vicia faba ) и гороха ( Pisum spp.)». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 32 (8): 797–804. Бибкод : 1981JSFA...32..797G. doi : 10.1002/jsfa.2740320808.
  15. ^ Ка'Дан, Ф.; Петерейт, Ф.; Мансур, К.; Нарстедт, А. (2006). «Антиоксидантные олигомерные проантоцианидины из Cistus salvifolius». Исследование натуральных продуктов . 20 (13): 1216–1224. дои : 10.1080/14786410600899225. PMID  17127512. S2CID  254865.
  16. ^ аб Лука С.В., Маковей I, Бужор А, Трифан А (2020). «Биоактивность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (4): 626–659. дои : 10.1080/10408398.2018.1546669. PMID  30614249. S2CID  58651581.
  17. ^ Богс, Дж.; Яффе, ФРВ; Такос, AM; Уокер, Арканзас; Робинсон, СП (2007). «Фактор транскрипции виноградной лозы VvMYBPA1 регулирует синтез проантоцианидина во время развития плодов». Физиология растений . 143 (3): 1347–1361. дои : 10.1104/стр.106.093203. ПМК 1820911 . ПМИД  17208963. 
  18. ^ Кабрера, А.; Мартин, А. (2009). «Генетика содержания танина и его связь с цветом цветов и тесты Vicia faba». Журнал сельскохозяйственной науки . 113 : 93–98. дои : 10.1017/S0021859600084665. S2CID  84456901.
  19. ^ Кристенсен, Х.; Ааструп, С. (1986). «Метод неразрушающего скрининга мутантов ячменя, не содержащих проантоцианидина». Carlsberg Research Communications . 51 (7): 509–513. дои : 10.1007/BF02906893 .
  20. ^ Экстракт виноградных косточек, Технический документ, Комитет по оценке метода виноградных косточек, под эгидой NNFA ComPli. Архивировано 24 декабря 2002 г. в Wayback Machine.
  21. ^ Стрингано, Э; Геа, А; Салминен, JP; Мюллер-Харви, I (2011). «Простое решение сложной проблемы: проантоцианидины, галлоилглюкозы и эллаготаннины укладываются на одну калибровочную кривую в высокоэффективной гель-проникающей хроматографии». Журнал хроматографии А. 1218 (43): 7804–7812. doi :10.1016/j.chroma.2011.08.082. ПМИД  21930278.
  22. ^ Энгстрем, Монтана; Пялиярви, М; Фриганас, К; Граббер, Дж. Х.; Мюллер-Харви, я; Салминен, JP (2014). «Быстрый качественный и количественный анализ олигомеров и полимеров проантоцианидина с помощью UPLC-MS/MS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (15): 3390–3399. дои : 10.1021/jf500745y. ПМИД  24665824.
  23. ^ Торрес, Дж.Л.; Лозано, К. (2001). «Хроматографическая характеристика проантоцианидинов после тиолиза цистеамином». Хроматография . 54 (7–8): 523–526. дои : 10.1007/BF02491211. S2CID  95355684.
  24. ^ Йоргенсен, Эмили М.; Марин, Анна Б.; Кеннеди, Джеймс А. (2004). «Анализ окислительной деградации проантоцианидинов в основных условиях». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (8): 2292–2296. дои : 10.1021/jf035311i. ПМИД  15080635.
  25. ^ Ли, Хуэй-Цзин; Дейнзер, Макс Л. (2007). «Тандемная масс-спектрометрия для секвенирования проантоцианидинов». Аналитическая химия . 79 (4): 1739–1748. дои : 10.1021/ac061823v. ПМИД  17297981. ИНИСТ 18534021. 
  26. ^ Карпентер Дж.Л., Карузо Ф.Л., Тата А., Ворса Н., Нето CC (2014). «Изменение содержания и состава проантоцианидина среди широко выращиваемых сортов клюквы в Северной Америке (Vaccinium macrocarpon)». J Sci Food Agric . 94 (13): 2738–2745. Бибкод : 2014JSFA...94.2738C. doi : 10.1002/jsfa.6618. ПМИД  24532348.
  27. ^ Тахери, Род; Коннолли, Брайан А.; Брэнд, Марк Х.; Боллинг, Брэдли В. (2013). «Недостаточно используемые образцы аронии (Aronia melanocarpa, Aronia arbutifolia, Aronia prunifolia) являются богатыми источниками антоцианов, флавоноидов, гидроксикоричных кислот и проантоцианидинов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (36): 8581–8588. дои : 10.1021/jf402449q. ПМИД  23941506.
  28. ^ Рёш, Дэниел Р.; Мюгге, Клеменс; Фольяно, Винченцо; Кро, Лотар В. (2004). «Антиоксидантные олигомерные проантоцианидины из выжимок облепихи (Hippophaë rhamnoides)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (22): 6712–6718. дои : 10.1021/jf040241g. ПМИД  15506806.
  29. ^ Кандил, FE; Песня, Л.; Пеццуто, Дж. М.; Марли, К.; Зейглер, Д.С.; Смит, МАЛ (2000). «Выделение олигомерных проантоцианидинов из клеточных культур, продуцирующих флавоноиды». Клеточная биология и биология развития in vitro — растения . 36 (6): 492–500. дои : 10.1007/s11627-000-0088-1. S2CID  25781920.
  30. ^ Амил-Руис, Ф.; Бланко-Порталес, Р.; Муньос-Бланко, Ж.; Кабальеро, JL (2011). «Механизм защиты растений клубники: молекулярный обзор». Физиология растений и клеток . 52 (11): 1873–1903. дои : 10.1093/pcp/pcr136 . ПМИД  21984602.
  31. ^ Мэтьюз, С.; Мила, И.; Скальберт, А.; Поллет, Б.; Лапьер, К.; Эрве Дю Пено, CLM; Роландо, К.; Доннелли, DMX (1997). «Метод оценки проантоцианидинов на основе их кислотной деполимеризации в присутствии нуклеофилов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (4): 1195–1201. дои : 10.1021/jf9607573.
  32. ^ аб Лю, Х; Цзоу, Т; Гао, Дж. М.; Гу, Л (2013). «Деполимеризация процианидинов клюквы с использованием (+)-катехина, (-)-эпикатехина и (-)-эпигаллокатехин-галлата в качестве прерывателей цепи». Пищевая химия . 141 (1): 488–494. doi :10.1016/j.foodchem.2013.03.003. ПМИД  23768384.
  33. ^ Кеннеди, Дж.А.; Джонс, врач общей практики (2001). «Анализ продуктов расщепления проантоцианидина после кислотного катализа в присутствии избытка флороглюцина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (4): 1740–1746. дои : 10.1021/jf001030o. ПМИД  11308320.
  34. ^ Сирс, К.Д.; Казебье, РЛ (1968). «Расщепление проантоцианидинов тиогликолевой кислотой». Химические коммуникации (22): 1437. doi : 10.1039/C19680001437.
  35. ^ Вернет, А.; Дюбаску, СП; Кабане, Б.; Фулкранд, HLN; Дюбрек, Э.; Понсе-Легран, CL (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, фракционирование в режиме асимметричного потока и малоугловое рассеяние рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. дои : 10.1007/s00216-011-5076-2. PMID  21573842. S2CID  4645218., Вернет, А.; Дюбаску, СП; Кабане, Б.; Фулкранд, HLN; Дюбрек, Э.; Понсе-Легран, CL (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, фракционирование в режиме асимметричного потока и малоугловое рассеяние рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. дои : 10.1007/s00216-011-5076-2. PMID  21573842. S2CID  4645218.
  36. ^ Ланге, Б.М.; Лапьер, К.; Сандерманн-младший, Х. (1995). «Элиситор-индуцированный стресс-лигнин ели (структурное сходство с лигнинами раннего развития)». Физиология растений . 108 (3): 1277–1287. дои : 10.1104/стр.108.3.1277. ПМК 157483 . ПМИД  12228544. 
  37. ^ Кора Дугласа-Пихты: Характеристика экстракта конденсированного танина, Хонг-Гын Сон, диссертация, представленная в Университет штата Орегон для частичного выполнения требований для получения степени магистра наук, 13 декабря 1984 г.
  38. ^ Чжан, LL; Лин, Ю.М. (2008). «ВЭЖХ, ЯМР и MALDI-TOF MS-анализ конденсированных танинов из листьев Lithocarpus glaber с мощной активностью по улавливанию свободных радикалов». Молекулы . 13 (12): 2986–2997. дои : 10.3390/molecules13122986 . ПМК 6245341 . ПМИД  19052523. 
  39. ^ Хауэлл, AB (2007). «Биоактивные соединения в клюкве и их роль в профилактике инфекций мочевыводящих путей». Мол Нутр Пищевая Рес . 51 (6): 732–737. doi : 10.1002/mnfr.200700038. ПМИД  17487930.
  40. ^ Луис, Â; Домингес, Ф; Перейра, Л. (10 марта 2017 г.). «Может ли клюква способствовать снижению заболеваемости инфекциями мочевыводящих путей? Систематический обзор с мета-анализом и последовательным анализом клинических испытаний». Журнал урологии . 198 (3): 614–621. дои :10.1016/j.juro.2017.03.078. PMID  28288837. S2CID  206632675.
  41. ^ «Рецидивирующие неосложненные инфекции мочевыводящих путей у женщин: Рекомендации AUA/CUA/SUFU (2019)» . www.auanet.org . Американская урологическая ассоциация. 2019 . Проверено 11 ноября 2019 г.
  42. ^ Кордер, Р.; Маллен, В.; Хан, Северная Каролина; Маркс, Южная Каролина; Вуд, Э.Г.; Кэрриер, MJ; Крозье, А. (2006). «Энология: процианидины красного вина и здоровье сосудов». Природа . 444 (7119): 566. Бибкод : 2006Natur.444..566C. дои : 10.1038/444566a . PMID  17136085. S2CID  4303406.
  43. ^ Абсалон, С; Фабр, С; Тараску, я; Фуке, Э; Пианет, я (2011). «Новые стратегии изучения химической природы винных олигомерных процианидинов». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1485–1495. дои : 10.1007/s00216-011-4988-1. PMID  21573848. S2CID  8145537.
  44. ^ Гонсало-Диаго, А; Дизи, М; Фернандес-Сурбано, П. (2013). «Вкусовые и ароматические свойства проантоцианидинов красных вин и их связь с химическим составом». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (37): 8861–8870. дои : 10.1021/jf401041q. hdl : 10261/144130. ПМИД  23889258.
  45. ^ Санчес-Морено, Консепсьон; Цао, Гохуа; Оу, Боксин; Прайор, Рональд Л. (2003). «Содержание антоцианов и проантоцианидинов в избранных белых и красных винах. Сравнение способности поглощать кислородные радикалы с нетрадиционными винами, полученными из высокорослой голубики». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (17): 4889–4896. дои : 10.1021/jf030081t. ПМИД  12903941.
  46. ^ Робертсон, Нина У.; Шунис, Анель; Брэнд, Аманда; Виссер, Янике (29 сентября 2020 г.). «Экстракт сосновой коры (Pinus spp.) для лечения хронических заболеваний». Кокрановская база данных систематических обзоров . 2020 (9): CD008294. дои : 10.1002/14651858.CD008294.pub5. ISSN  1469-493X. ПМК 8094515 . ПМИД  32990945. 
  47. ^ ab Wu X, Gu L, Prior RL, McKay S (2004). «Характеристика антоцианов и проантоцианидинов в некоторых сортах Рибеса, Черноплодной рябины и Бумбы и их антиоксидантная способность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (26): 7846–7856. дои : 10.1021/jf0486850. ПМИД  15612766.

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме проантоцианидинов .