stringtranslate.com

Флавоноид

Молекулярная структура флавонового остова (2-фенил-1,4-бензопирон)
Структура изофлавана
Структура неофлавоноидов

Флавоноиды (или биофлавоноиды ; от латинского слова flavus , что означает желтый, их цвет в природе) представляют собой класс полифенольных вторичных метаболитов, встречающихся в растениях и, следовательно, обычно потребляемых в рационе человека. [1]

Химически флавоноиды имеют общую структуру 15-углеродного скелета, который состоит из двух фенильных колец (A и B) и гетероциклического кольца (C, кольцо, содержащее встроенный кислород ). [1] [2] Эту углеродную структуру можно сократить до C6-C3-C6. Согласно номенклатуре ИЮПАК , [3] [4] их можно классифицировать на:

Три класса флавоноидов, перечисленных выше, представляют собой соединения, содержащие кетоны , и, как таковые, антоксантины ( флавоны и флавонолы ). [1] Этот класс был первым, который был назван биофлавоноидами. Термины флавоноид и биофлавоноид также более свободно использовались для описания некетонных полигидроксиполифенольных соединений, которые более конкретно называются флаваноидами. Три цикла или гетероцикла в основной цепи флавоноидов обычно называются кольцами A, B и C. [2] Кольцо A обычно показывает схему замещения флороглюцина .

История

В 1930-х годах Альберт Сент-Дьёрди и другие ученые обнаружили, что витамин С сам по себе не так эффективен в профилактике цинги , как сырой желтый экстракт из апельсинов, лимонов или паприки. Они приписали повышенную активность этого экстракта другим веществам в этой смеси, которые они называли «цитрин» (имея в виду цитрусовые) или «витамин P» (имея в виду его влияние на снижение проницаемости капилляров ). Однако позже было показано, что рассматриваемые вещества ( гесперидин , эриодиктиол , гесперидин метилхалкон и неогесперидин ) не соответствуют критериям витамина [5] , поэтому этот термин теперь устарел. [6]

Биосинтез

Флавоноиды — это вторичные метаболиты, синтезируемые в основном растениями. Общая структура флавоноидов представляет собой скелет из пятнадцати атомов углерода, содержащий два бензольных кольца, соединенных трехуглеродной связующей цепью. [1] Поэтому их изображают как соединения C6-C3-C6. В зависимости от химической структуры, степени окисления и ненасыщенности связующей цепи (C3) флавоноиды можно разделить на различные группы, такие как антоцианидины, флавонолы, флаваноны, флаван-3-олы, флаванонолы, флавоны и изофлавоны. [1] Халконы, также называемые халконоидами , хотя и не имеют гетероциклического кольца, также классифицируются как флавоноиды. Кроме того, флавоноиды можно найти в растениях в форме гликозид-связанных и свободных агликонов. Гликозид-связанная форма является наиболее распространенной формой флавона и флавонола, потребляемой в рационе. [1]

Биохимическая диаграмма, показывающая класс флавоноидов и их источник в природе через различные взаимосвязанные виды растений.

Функции флавоноидов в растениях

Флавоноиды широко распространены в растениях, выполняя множество функций. [1] Они являются важнейшими растительными пигментами для окраски цветов, создавая желтую или красно-синюю пигментацию лепестков, предназначенных для привлечения животных -опылителей . У высших растений они участвуют в УФ-фильтрации, симбиотической фиксации азота и пигментации цветков. Они также могут действовать как химические посредники, физиологические регуляторы и ингибиторы клеточного цикла. Флавоноиды, выделяемые корнем растения-хозяина, помогают ризобиям на стадии заражения их симбиотических отношений с бобовыми, такими как горох, фасоль, клевер и соя. Ризобии, живущие в почве, способны ощущать флавоноиды, и это запускает секрецию Nod-факторов , которые, в свою очередь, распознаются растением-хозяином и могут приводить к деформации корневых волосков и нескольким клеточным реакциям, таким как ионные потоки и образование корневого клубенька . Кроме того, некоторые флавоноиды обладают ингибирующей активностью против организмов, вызывающих заболевания растений, например, Fusarium oxysporum . [7]

Подгруппы

Более 5000 природных флавоноидов были охарактеризованы из различных растений. Они были классифицированы в соответствии с их химической структурой и обычно подразделяются на следующие подгруппы (для дальнейшего чтения см. [8] ):

Флавоноиды


Антоцианидины

Флавилиевый скелет антоцианидинов

Антоцианидины являются агликонами антоцианов ; они используют скелет иона флавилия (2-фенилхроменилия). [1]

Примеры : цианидин , дельфинидин , мальвидин , пеларгонидин , пеонидин , петунидин

Антоксантины

Антоксантины делятся на две группы: [9]

Флаваноны

Флаваноны

Флаваннонолы

Флаваннонолы

Флаваны

Структура флавана

Включают флаван-3-олы (флаванолы), флаван-4-олы и флаван-3,4-диолы .

Изофлавоноиды

Пищевые источники

Петрушка — источник флавонов
Черника является источником пищевых антоцианов.
Флавоноиды содержатся в цитрусовых , включая красный грейпфрут.

Флавоноиды (в частности, флавоноиды, такие как катехины ) являются «наиболее распространенной группой полифенольных соединений в рационе человека и повсеместно встречаются в растениях». [1] [10] Флавонолы, исходные биофлавоноиды, такие как кверцетин , также встречаются повсеместно, но в меньших количествах. Широкое распространение флавоноидов, их разнообразие и относительно низкая токсичность по сравнению с другими активными растительными соединениями (например, алкалоидами ) означают, что многие животные, включая людей , потребляют значительные количества с пищей. [1]

Продукты с высоким содержанием флавоноидов включают петрушку , лук , чернику и клубнику , черный чай , бананы и цитрусовые . [11] Одно исследование обнаружило высокое содержание флавоноидов в гречке . [12]

Цитрусовые флавоноиды включают гесперидин (гликозид флаванона гесперетина ), кверцитрин , рутин (два гликозида кверцетина и флавон танжеритин ). Флавоноиды менее концентрированы в мякоти , чем в кожуре (например, 165 против 1156 мг/100 г в мякоти по сравнению с кожурой мандарина сатсума и 164 против 804 мг/100 г в мякоти по сравнению с кожурой клементина ). [13]

Кожура арахиса (красного) содержит значительное количество полифенолов, включая флавоноиды. [14] [15]

Пищевое потребление

Среднее потребление флавоноидов в мг/день по стране, круговые диаграммы показывают относительный вклад различных типов флавоноидов. [16]

Данные о составе пищевых продуктов для флавоноидов были предоставлены базой данных USDA по флавоноидам. [11] В исследовании NHANES в США среднее потребление флавоноидов составило 190 мг в день у взрослых, причем флаван-3-олы были основным источником. [17] В Европейском союзе , на основе данных EFSA , среднее потребление флавоноидов составило 140 мг/день, хотя между отдельными странами наблюдались значительные различия. [16] Основным типом флавоноидов, потребляемых в ЕС и США, были флаван-3-олы (80% для взрослых в США), в основном из чая или какао в шоколаде, в то время как потребление других флавоноидов было значительно ниже. [1] [16] [17]

Данные основаны на среднем потреблении флавоноидов во всех странах, включенных в Комплексную европейскую базу данных по потреблению продуктов питания EFSA 2011 года. [16]

Исследовать

Ни Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA), ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) не одобрили ни одного флавоноида в качестве рецептурного препарата . [1] [18] [19] [20] Управление по контролю за продуктами и лекарствами США предупредило многочисленных производителей пищевых добавок и продуктов питания, включая компанию Unilever , производителя чая Lipton в США, о незаконной рекламе и вводящих в заблуждение заявлениях о пользе флавоноидов для здоровья, например, о том, что они снижают уровень холестерина или снимают боль. [21] [22]

Метаболизм и выведение

Флавоноиды плохо усваиваются в организме человека (менее 5%), затем быстро метаболизируются в более мелкие фрагменты с неизвестными свойствами и быстро выводятся из организма. [1] [20] [23] [24] Флавоноиды обладают незначительной антиоксидантной активностью в организме, а увеличение антиоксидантной способности крови, наблюдаемое после потребления продуктов, богатых флавоноидами, вызвано не флавоноидами напрямую, а выработкой мочевой кислоты в результате деполимеризации и выведения флавоноидов . [1] Микробный метаболизм вносит основной вклад в общий метаболизм пищевых флавоноидов. [1] [25]

Воспаление

Воспаление рассматривается как возможная причина многочисленных местных и системных заболеваний, таких как рак , [26] сердечно-сосудистые заболевания , [27] сахарный диабет , [28] и целиакия . [29] Нет никаких клинических доказательств того, что пищевые флавоноиды влияют на какое-либо из этих заболеваний. [1]

Рак

Клинические исследования, изучающие связь между потреблением флавоноидов и профилактикой или развитием рака, противоречивы для большинства типов рака, вероятно, потому, что большинство исследований на людях имеют слабые дизайны, такие как небольшой размер выборки . [1] [30] Существует мало доказательств, указывающих на то, что пищевые флавоноиды влияют на риск развития рака у человека в целом. [1]

Сердечно-сосудистые заболевания

Хотя не было обнаружено никакой значимой связи между потреблением флаван-3-ола и смертностью от сердечно-сосудистых заболеваний, клинические испытания показали улучшение эндотелиальной функции и снижение артериального давления (при этом несколько исследований показали противоречивые результаты). [1] Обзоры когортных исследований в 2013 году показали, что исследования имели слишком много ограничений для определения возможной связи между повышенным потреблением флавоноидов и снижением риска сердечно-сосудистых заболеваний, хотя тенденция к обратной зависимости существовала. [1] [31]

В 2013 году EFSA решила разрешить утверждения о том, что 200 мг/день флаванолов какао «помогают поддерживать эластичность кровеносных сосудов». [32] [33] FDA последовало этому примеру в 2023 году, заявив, что существуют «подтверждающие, но не окончательные» доказательства того, что 200 мг в день флаванолов какао могут снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний. Это больше, чем уровни, обнаруженные в типичных плитках шоколада, которые также могут способствовать увеличению веса, потенциально нанося вред здоровью сердечно-сосудистой системы. [34] [35]

Синтез, обнаружение, количественное определение и полусинтетические изменения

Цветовая гамма

Синтез флавоноидов в растениях индуцируется световыми цветовыми спектрами как при высоких, так и при низких энергиях излучения. Низкоэнергетические излучения принимаются фитохромом , в то время как высокоэнергетические излучения принимаются каротиноидами , флавинами , криптохромами в дополнение к фитохромам. Фотоморфогенный процесс биосинтеза флавоноидов, опосредованного фитохромом, наблюдался у амаранта , ячменя , кукурузы , сорго и репы . Красный свет стимулирует синтез флавоноидов. [36]

Доступность через микроорганизмы

Исследования показали, что флавоноидные молекулы производятся из генетически модифицированных микроорганизмов. [37] [38]

Тесты на обнаружение

тест Шиноды

Четыре части магниевых опилок добавляются к этанольному экстракту, а затем добавляются несколько капель концентрированной соляной кислоты . Розовый или красный цвет указывает на присутствие флавоноида. [39] Цвета, варьирующиеся от оранжевого до красного, указывают на флавоны , от красного до малинового — на флавоноиды, от малинового до пурпурного — на флавононы .

Тест на гидроксид натрия

Около 5 мг соединения растворяют в воде, нагревают и фильтруют. К 2 мл этого раствора добавляют 10% водный раствор гидроксида натрия . Это дает желтую окраску. Изменение цвета с желтого на бесцветный при добавлении разбавленной соляной кислоты является показателем присутствия флавоноидов. [40]

Тест на п-диметиламиноциннамальдегид

Для флаваноидов в пиве был разработан колориметрический анализ, основанный на реакции А-колец с хромогеном п-диметиламиноциннамальдегидом (DMACA), который можно сравнить с процедурой с ванилином . [41]

Количественная оценка

Ламейсон и Карне разработали тест для определения общего содержания флавоноидов в образце (метод AlCl 3 ). После надлежащего смешивания образца и реагента смесь инкубируют в течение десяти минут при температуре окружающей среды, а поглощение раствора считывают при 440 нм. Содержание флавоноидов выражается в мг/г кверцетина . [ 42] [43]

Полусинтетические изменения

Иммобилизованную липазу Candida antarctica можно использовать для катализа региоселективного ацилирования флавоноидов. [44]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefghijklmnopqrstu Delage B (ноябрь 2015 г.). "Флавоноиды". Институт Лайнуса Полинга , Университет штата Орегон , Корваллис, Орегон . Получено 26 января 2021 г.
  2. ^ ab de Souza Farias SA, da Costa KS, Martins JB (апрель 2021 г.). «Анализ конформационных, структурных, магнитных и электронных свойств, связанных с антиоксидантной активностью: пересмотр флавана, антоцианидина, флаванона, флавонола, изофлавона, флавона и флаван-3-ола». ACS Omega . 6 (13): 8908–8918. doi :10.1021/acsomega.0c06156. PMC 8028018 . PMID  33842761. 
  3. ^ Макнот AD, Уилкинсон A (1997), Сборник химической терминологии ИЮПАК (2-е изд.), Оксфорд: Blackwell Scientific, doi : 10.1351/goldbook.F02424 , ISBN 978-0-9678550-9-7
  4. ^ Nič M, Jirát J, Košata B, Jenkins A, McNaught A, ред. (2009). "Флавоноиды (изофлавоноиды и неофлавоноиды)". Золотая книга . doi : 10.1351/goldbook . ISBN 978-0-9678550-9-7. Получено 16 сентября 2012 г. .
  5. ^ Витамины и гормоны. Academic Press. 1949. ISBN 978-0-08-086604-8.
  6. ^ Clemetson AB (10 января 2018 г.). Витамин C: Том I. CRC Press. ISBN 978-1-351-08601-1.
  7. ^ Галеотти Ф., Бариле Э., Курир П., Дольчи М., Ланцотти В. (2008). «Флавоноиды из гвоздики ( Dianthus caryophyllus ) и их противогрибковая активность». Phytochemistry Letters . 1 (1): 44–48. Bibcode : 2008PChL....1...44G. doi : 10.1016/j.phytol.2007.10.001.
  8. ^ Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (октябрь 2007 г.). «Биотехнология флавоноидов и других натуральных продуктов, полученных из фенилпропаноидов. Часть I: Химическое разнообразие, влияние на биологию растений и здоровье человека». Biotechnology Journal . 2 (10): 1214–1234. doi :10.1002/biot.200700084. PMID  17935117. S2CID  24986941.
  9. ^ Zhao DQ, Han CX, Ge JT, Tao J (15 ноября 2012 г.). "Выделение гена UDP-глюкозы: флавоноид 5- O -глюкозилтрансферазы и анализ экспрессии генов биосинтеза антоцианов в травянистом пионе ( Paeonia lactiflora Pall.)". Электронный журнал биотехнологии . 15 (6). doi :10.2225/vol15-issue6-fulltext-7.
  10. ^ Spencer JP (май 2008). «Флавоноиды: модуляторы функций мозга?». The British Journal of Nutrition . 99 (E Suppl 1): ES60–ES77. doi : 10.1017/S0007114508965776 . PMID  18503736.
  11. ^ ab "Источники флавоноидов в рационе питания США с использованием обновленной базы данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов в отдельных продуктах питания" (PDF) . Служба сельскохозяйственных исследований, Министерство сельского хозяйства США. 2006.
  12. ^ Oomah BD, Mazza G (1996). «Флавоноиды и антиоксидантная активность в гречихе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 44 (7): 1746–1750. doi :10.1021/jf9508357.
  13. ^ Levaj B, et al. (2009). "Определение флавоноидов в мякоти и кожуре плодов мандарина (таблица 1)" (PDF) . Agriculturae Conspectus Scientificus . 74 (3): 223. Архивировано из оригинала (PDF) 2017-08-10 . Получено 2020-07-31 .
  14. ^ De Camargo AC, Regitano-d'Arce MA, Gallo CR, Shahidi F (2015). «Изменения микробиологического статуса, фенольного профиля и антиоксидантной активности кожуры арахиса, вызванные гамма-излучением». Журнал функциональных продуктов питания . 12 : 129–143. doi : 10.1016/j.jff.2014.10.034 .
  15. ^ Chukwumah Y, Walker LT, Verghese M (ноябрь 2009 г.). «Цвет кожуры арахиса: биомаркер общего содержания полифенолов и антиоксидантных свойств сортов арахиса». International Journal of Molecular Sciences . 10 (11): 4941–4952. doi : 10.3390/ijms10114941 . PMC 2808014. PMID  20087468 . 
  16. ^ abcd Vogiatzoglou A, Mulligan AA, Lentjes MA, Luben RN, Spencer JP, Schroeter H и др. (2015). «Потребление флавоноидов взрослыми европейцами (от 18 до 64 лет)». PLOS ONE . 10 (5): e0128132. Bibcode : 2015PLoSO..1028132V. doi : 10.1371/journal.pone.0128132 . PMC 4444122. PMID  26010916 . 
  17. ^ ab Chun OK, Chung SJ, Song WO (май 2007 г.). «Оцениваемое потребление флавоноидов в рационе и основные источники пищи у взрослых в США». Журнал питания . 137 (5): 1244–1252. doi : 10.1093/jn/137.5.1244 . PMID  17449588.
  18. ^ "FDA approved drug products". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Получено 8 ноября 2013 г.
  19. ^ "Health Claims Meeting Significant Scientific Agreement". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Получено 8 ноября 2013 г.
  20. ^ ab EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA) (2010). "Научное мнение по обоснованию заявлений о пользе для здоровья, связанных с различными продуктами питания/компонентами продуктов питания и защитой клеток от преждевременного старения, антиоксидантной активностью, содержанием антиоксидантов и антиоксидантными свойствами, а также защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения в соответствии со статьей 13(1) Регламента (EC) № 1924/20061". EFSA Journal . 8 (2): 1489. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1489 .
  21. ↑ Hensley S (7 сентября 2010 г.). «FDA Lipton: Tea Can't Do That». NPR . Получено 17 июня 2023 г.
  22. ^ «FDA предупредило производителей вишни о вреде заявлений о ее пользе для здоровья». The Produce News . 1 ноября 2005 г. Получено 17 июня 2023 г.
  23. ^ Lotito SB, Frei B (декабрь 2006 г.). «Потребление продуктов, богатых флавоноидами, и повышенная антиоксидантная способность плазмы у людей: причина, следствие или эпифеномен?». Free Radical Biology & Medicine . 41 (12): 1727–1746. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2006.04.033. PMID  17157175.
  24. ^ Уильямс Р. Дж., Спенсер Дж. П., Райс-Эванс К. (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Free Radical Biology & Medicine . 36 (7): 838–849. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. PMID  15019969.
  25. ^ Hidalgo M, Oruna-Concha MJ, Kolida S, Walton GE, Kallithraka S, Spencer JP, de Pascual-Teresa S (апрель 2012 г.). «Метаболизм антоцианов микрофлорой кишечника человека и их влияние на рост бактерий в кишечнике». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (15): 3882–3890. doi :10.1021/jf3002153. PMID  22439618.
  26. ^ Ravishankar D, Rajora AK, Greco F, Osborn HM (декабрь 2013 г.). «Флавоноиды как перспективные соединения для противораковой терапии». Международный журнал биохимии и клеточной биологии . 45 (12): 2821–2831. doi :10.1016/j.biocel.2013.10.004. PMID  24128857.
  27. ^ Manach C, Mazur A, Scalbert A (февраль 2005 г.). «Полифенолы и профилактика сердечно-сосудистых заболеваний». Current Opinion in Lipidology . 16 (1): 77–84. doi :10.1097/00041433-200502000-00013. PMID  15650567. S2CID  794383.
  28. ^ Babu PV, Liu D, Gilbert ER (ноябрь 2013 г.). «Последние достижения в понимании антидиабетического действия пищевых флавоноидов». Журнал пищевой биохимии . 24 (11): 1777–1789. doi :10.1016/j.jnutbio.2013.06.003. PMC 3821977. PMID  24029069 . 
  29. ^ Ferretti G, Bacchetti T, Masciangelo S, Saturni L (апрель 2012 г.). «Целиакия, воспаление и окислительное повреждение: нутригенетический подход». Nutrients . 4 (4): 243–257. doi : 10.3390/nu4040243 . PMC 3347005 . PMID  22606367. 
  30. ^ Романьоло ДФ, Сельмин ОИ (2012). «Флавоноиды и профилактика рака: обзор доказательств». Журнал питания в геронтологии и гериатрии . 31 (3): 206–238. doi :10.1080/21551197.2012.702534. PMID  22888839. S2CID  205960210.
  31. ^ Ван X, Оуян YY, Лю J, Чжао G (январь 2014 г.). «Потребление флавоноидов и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ перспективных когортных исследований». Британский журнал питания . 111 (1): 1–11. doi : 10.1017/S000711451300278X . PMID  23953879.
  32. ^ "Научное мнение об обосновании заявления о пользе для здоровья, связанного с флаванолами какао и поддержанием нормальной эндотелий-зависимой вазодилатации в соответствии со статьей 13(5) Регламента (ЕС) № 1924/2006". Журнал EFSA . 10 (7). 27 июня 2012 г. doi :10.2903/j.efsa.2012.2809 . Получено 17 июня 2023 г.
  33. ^ "Заявление о пользе флаванола какао для здоровья становится законом ЕС". Confectionary News . 4 сентября 2013 г. Получено 17 июня 2023 г.
  34. ^ Кавано C (1 февраля 2023 г.). RE: Ходатайство о квалифицированном заявлении о пользе для здоровья — для флаванолов какао и снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний (Досье № FDA-2019-Q-0806) (Отчет). FDA.
  35. ^ Aubrey A (12 февраля 2023 г.). «Полезен ли шоколад для сердца? Наконец-то у FDA есть ответ — своего рода». NPR . Получено 17 июня 2023 г.
  36. ^ Синха РК (январь 2004). Современная физиология растений. CRC Press. стр. 457. ISBN 9780849317149.
  37. ^ Trantas E, Panopoulos N, Ververidis F (ноябрь 2009 г.). «Метаболическая инженерия полного пути, ведущего к гетерологичному биосинтезу различных флавоноидов и стильбеноидов в Saccharomyces cerevisiae». Metabolic Engineering . 11 (6): 355–366. doi :10.1016/j.ymben.2009.07.004. PMID  19631278.
  38. ^ Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (октябрь 2007 г.). «Биотехнология флавоноидов и других натуральных продуктов, полученных из фенилпропаноидов. Часть II: Реконструкция мультиферментных путей в растениях и микробах». Biotechnology Journal . 2 (10): 1235–1249. doi :10.1002/biot.200700184. PMID  17935118. S2CID  5805643.
  39. ^ Yisa J (2009). «Фитохимический анализ и антимикробная активность Scoparia dulcis и Nymphaea lotus». Australian Journal of Basic and Applied Sciences . 3 (4): 3975–3979. Архивировано из оригинала 17 октября 2013 г.
  40. ^ Bello IA, Ndukwe GI, Audu OT, Habila JD (октябрь 2011 г.). "Биоактивный флавоноид из Pavetta crassipes K. Schum". Organic and Medicinal Chemistry Letters . 1 (1): 14. doi : 10.1186/2191-2858-1-14 . PMC 3305906. PMID  22373191. 
  41. ^ Delcour JA (1985). «Новый колориметрический анализ флаваноидов в пильзнерском пиве». Журнал Института пивоварения . 91 : 37–40. doi : 10.1002/j.2050-0416.1985.tb04303.x .
  42. ^ Ламейсон Дж.Л., Карнет А (1991). «Teneurs en principaux flavonoïdes des fleurs de Cratageus monogyna Jacq. et de Cratageus laevigata (Poiret DC) en fonction de la végétation» [Основное содержание флавоноидов в цветках Cratageus monogyna Jacq. и Cratageus laevigata (Poiret DC) в зависимости от растительности]. Plantes Medicinales: Фитотерапия (на французском языке). 25 : 12–16.
  43. ^ Хохлова, Катерина; Здорик, Александр; Вишневская, Лилия (январь 2020 г.). «Хроматографическая характеристика флавоноидов и тритерпенов листьев и цветов 15 видов crataegus L.». Natural Product Research . 34 (2): 317–322. doi :10.1080/14786419.2018.1528589. ISSN  1478-6427. PMID  30417671.
  44. ^ Passicos E, Santarelli X, Coulon D (июль 2004 г.). «Региоселективное ацилирование флавоноидов, катализируемое иммобилизованной липазой Candida antarctica при пониженном давлении». Biotechnology Letters . 26 (13): 1073–1076. doi :10.1023/B:BILE.0000032967.23282.15. PMID  15218382. S2CID  26716150.

Дальнейшее чтение

На Викискладе есть медиафайлы по теме Флавоноиды .

Базы данных