stringtranslate.com

Катехин

Катехин / ˈ k æ t ɪ k ɪ n / является флаван -3-олом , типом вторичного метаболита , обеспечивающего антиоксидантные функции в растениях . Он принадлежит к подгруппе полифенолов , называемых флавоноидами .

Название химического семейства катехинов происходит от слова catechu , которое представляет собой дубильный сок или кипяченый экстракт мимозы катеху ( Acacia catechu Lf). [1]

Химия

Катехин пронумерован

Катехин содержит два бензольных кольца (называемых кольцами A и B) и дигидропирановый гетероцикл (кольцо C) с гидроксильной группой на углероде 3. Кольцо A похоже на фрагмент резорцина , тогда как кольцо B похоже на фрагмент катехола . В молекуле есть два хиральных центра на углеродах 2 и 3. Поэтому он имеет четыре диастереоизомера . Два изомера находятся в транс -конфигурации и называются катехином , а два других находятся в цис -конфигурации и называются эпикатехином .

Наиболее распространенным изомером катехина является (+)-катехин. Другим стереоизомером является (−)-катехин или ent -катехин. Наиболее распространенным изомером эпикатехина является (−)-эпикатехин (также известный под названиями L -эпикатехин, эпикатехин, (−)-эпикатехин, L -акакатехин, L -эпикатехин, эпикатехин, 2,3- цис -эпикатехин или (2R , 3R ) -(−)-эпикатехин).

Различные эпимеры можно разделить с помощью хиральной колоночной хроматографии . [2]

Не ссылаясь на какой-либо конкретный изомер, молекулу можно просто назвать катехином. Смеси различных энантиомеров можно назвать (±)-катехином или DL -катехином и (±)-эпикатехином или DL -эпикатехином.

Катехин и эпикатехин являются строительными блоками проантоцианидинов , типа конденсированного танина.

Трехмерное изображение «псевдоэкваториальной» ( E ) конформации (+)-катехина

Более того, гибкость C-кольца допускает два конформационных изомера , помещая B-кольцо либо в псевдоэкваториальное положение (E-конформер), либо в псевдоаксиальное положение (A-конформер). Исследования подтвердили, что (+)-катехин принимает смесь A- и E-конформеров в водном растворе, и их конформационное равновесие оценивается как 33:67. [3]

Как флавоноиды, катехины могут действовать как антиоксиданты при высокой концентрации in vitro , но по сравнению с другими флавоноидами их антиоксидантный потенциал низок. [4] Способность гасить синглетный кислород, по-видимому, связана с химической структурой катехина, с наличием катехольного фрагмента в кольце B и наличием гидроксильной группы, активирующей двойную связь в кольце C. [5]

Окисление

Электрохимические эксперименты показывают, что механизм окисления (+)-катехина протекает в последовательных этапах, связанных с группами катехола и резорцина , и окисление зависит от pH. Окисление 3′,4′-дигидроксильных электронодонорных групп катехола происходит первым, при очень низких положительных потенциалах, и является обратимой реакцией. Было показано, что гидроксильные группы фрагмента резорцина, окисленные впоследствии, подвергаются необратимой реакции окисления. [6]

Система лакказа / ABTS окисляет (+)-катехин до олигомерных продуктов [7], из которых проантоцианидин А2 является димером.

Спектральные данные

УФ-спектр катехина.

Природные явления

(+)-Катехин и (−)-эпикатехин, а также их конъюгаты галловой кислоты являются повсеместными компонентами сосудистых растений и частыми компонентами традиционных растительных лекарственных средств , таких как Uncaria rhynchophylla . Два изомера в основном встречаются в составе какао и чая , а также в винограде Vitis vinifera . [9] [10] [11]

В еде

Основными пищевыми источниками катехинов в Европе и США являются чай и семечковые фрукты. [12] [13]

Катехины и эпикатехины содержатся в какао , [14] которое, согласно одной базе данных, имеет самое высокое содержание (108 мг/100 г) катехинов среди проанализированных продуктов, за которым следует сок чернослива (25 мг/100 мл) и стручок конских бобов (16 мг/100 г). [15] Масло асаи , получаемое из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), содержит (+)-катехины (67 мг/кг). [16]

Катехины разнообразны в пищевых продуктах, [15] от персиков [17] до зеленого чая и уксуса . [15] [18] Катехины содержатся в ячменном зерне, где они являются основным фенольным соединением, ответственным за изменение цвета теста . [19] Вкус, связанный с мономерным (+)-катехином или (−)-эпикатехином, описывается как слегка вяжущий , но не горький. [20]

Метаболизм

Биосинтез

Биосинтез катехина начинается с ма 4-гидроксициннамоил КоА стартовой единицы, которая подвергается удлинению цепи путем добавления трех малонил-КоА через путь PKSIII. 4-Гидроксициннамоил КоА биосинтезируется из L -фенилаланина через шикиматный путь. L -фенилаланин сначала дезаминируется фенилаланинаммиаклиазой (PAL), образуя коричную кислоту, которая затем окисляется до 4-гидроксикоричной кислоты циннамат-4-гидроксилазой. Затем халконсинтаза катализирует конденсацию 4-гидроксициннамоил КоА и трех молекул малонил-КоА с образованием халкона . Затем халкон изомеризуется в нарингенин с помощью халконизомеразы, который окисляется до эриодиктиола с помощью флавоноид-3′-гидроксилазы и далее окисляется до таксифолина с помощью флаванон-3-гидроксилазы. Затем таксифолин восстанавливается с помощью дигидрофлаванол-4-редуктазы и лейкоантоцианидинредуктазы, образуя катехин. Биосинтез катехина показан ниже [21] [22] [23]

Лейкоцианидинредуктаза (LCR) использует 2,3- транс -3,4- цис - лейкоцианидин для производства (+)-катехина и является первым ферментом в специфическом пути проантоцианидина (PA). Его активность была измерена в листьях, цветах и ​​семенах бобовых растений Medicago sativa , Lotus japonicus , Lotus uliginosus , Hedysarum greyescens и Robinia pseudoacacia . [24] Фермент также присутствует в Vitis vinifera (виноград). [25]

Биодеградация

Катехиноксигеназа, ключевой фермент в деградации катехина, присутствует в грибах и бактериях. [26]

Среди бактерий деградация (+)-катехина может быть достигнута Acinetobacter calcoaceticus . Катехин метаболизируется в протокатеховую кислоту (PCA) и флороглюцинкарбоновую кислоту (PGCA). [27] Он также деградирует Bradyrhizobium japonicum . Флороглюцинкарбоновая кислота далее декарбоксилируется до флороглюцинола , который дегидроксилируется до резорцина . Резорцин гидроксилируется до гидроксихинола . Протокатеховая кислота и гидроксихинол подвергаются расщеплению интрадиола через протокатехоат-3,4-диоксигеназу и гидроксихинол-1,2-диоксигеназу с образованием β-карбокси- цис , цис -муконовой кислоты и малеилацетата . [28]

Среди грибов деградация катехина может быть достигнута с помощью Chaetomium cupreum . [29]

Метаболизм у человека

Метаболиты эпикатехина в организме человека (за исключением метаболитов в толстой кишке) [30]
Схематическое изображение метаболизма (−)-эпикатехина у людей в зависимости от времени после перорального приема. SREM: структурно связанные метаболиты (−)-эпикатехина. 5C-RFM: метаболиты деления 5-углеродного кольца. 3/1C-RFM: метаболиты деления 3- и 1-углеродной боковой цепи кольца. Изображены структуры наиболее распространенных метаболитов (−)-эпикатехина, присутствующих в системном кровотоке и в моче. [30]

Катехины метаболизируются при поступлении из желудочно-кишечного тракта , в частности из тощей кишки , [31] и в печени , что приводит к образованию так называемых структурно связанных метаболитов эпикатехина (SREM). [32] Основными метаболическими путями для SREM являются глюкуронирование , сульфатирование и метилирование катехольной группы катехол-О-метилтрансферазой , при этом в плазме обнаруживаются лишь небольшие количества. [33] [30] Однако большинство пищевых катехинов метаболизируются микробиомом толстой кишки в гамма-валеролактоны и гиппуровые кислоты , которые подвергаются дальнейшей биотрансформации , глюкуронированию , сульфатированию и метилированию в печени . [33]

Стереохимическая конфигурация катехинов оказывает сильное влияние на их усвоение и метаболизм, поскольку усвоение является самым высоким для (−)-эпикатехина и самым низким для (−)-катехина. [34]

Биотрансформация

Биотрансформация (+)-катехина в таксифолин путем двухэтапного окисления может быть достигнута с помощью Burkholderia sp. [35]

(+)-Катехин и (−)-эпикатехин трансформируются эндофитным нитчатым грибом Diaporthe sp. в производные 3,4-цис-дигидроксифлавана, (+)-(2 R ,3 S ,4 S )-3,4,5,7,3′,4′-гексагидроксифлаван (лейкоцианидин) и (−)-(2R,3R,4R)-3,4,5,7,3′,4′-гексагидроксифлаван, соответственно, тогда как (−)-катехин и (+)-эпикатехин с (2 S )-фенильной группой устойчивы к биоокислению. [36]

Лейкоантоцианидинредуктаза (LAR) использует (2R , 3S ) -катехин, НАДФ + и H 2 O для производства 2,3- транс -3,4- цис - лейкоцианидина , НАДФН и H + . Экспрессия ее гена изучалась в развивающихся виноградных ягодах и листьях виноградной лозы. [37]

Гликозиды

Исследовать

Межвидовые различия в метаболизме (−)-эпикатехина. [30]

Сосудистая функция

Только ограниченные данные диетических исследований указывают на то, что катехины могут влиять на эндотелий -зависимую вазодилатацию , которая может способствовать нормальной регуляции кровотока у людей. [40] [41] Катехины зеленого чая могут улучшать артериальное давление, особенно когда систолическое артериальное давление превышает 130 мм рт. ст. [42] [43]

Из-за обширного метаболизма во время пищеварения судьба и активность метаболитов катехина, ответственных за это воздействие на кровеносные сосуды, а также фактический способ действия неизвестны. [33] [44]

Неблагоприятные события

Катехин и его метаболиты могут прочно связываться с эритроцитами и тем самым вызывать развитие аутоантител , что приводит к гемолитической анемии и почечной недостаточности . [45] Это привело к изъятию из продажи в 1985 году препарата Катерген, содержащего катехин и используемого для лечения вирусного гепатита . [ 46 ]

Катехины из зеленого чая могут быть гепатотоксичными [48], и Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов рекомендует не превышать дозу 800 мг в день. [49]

Другой

Один ограниченный метаанализ показал, что увеличение потребления зеленого чая и его катехинов до семи чашек в день обеспечивает небольшое снижение рака простаты . [50] Методы наночастиц находятся на стадии предварительных исследований в качестве потенциальных систем доставки катехинов. [51]

Ботанические эффекты

Катехины, выделяемые в почву некоторыми растениями, могут препятствовать росту их соседей, что является формой аллелопатии . [52] Centaurea maculosa , пятнистый василек, часто изучаемый на предмет этого поведения, выделяет изомеры катехина в почву через свои корни, потенциально оказывая воздействие как антибиотик или гербицид . Одна из гипотез заключается в том, что он вызывает волну активных форм кислорода через корень целевого растения, убивая корневые клетки путем апоптоза . [53] Большинство растений в европейской экосистеме имеют защиту от катехина, но лишь немногие растения защищены от него в североамериканской экосистеме, где Centaurea maculosa является инвазивным, неконтролируемым сорняком. [52]

Катехин действует как фактор, ингибирующий инфекцию в листьях земляники. [54] Эпикатехин и катехин могут предотвращать заболевание кофейных ягод, ингибируя аппрессорную меланизацию Colletotrichum kahawae . [55]

Ссылки

  1. ^ "Cutch and catechu plant origin". Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. 5 ноября 2011 г. Архивировано из оригинала 10 февраля 2019 г. Получено 26 июля 2016 г.
  2. ^ Ринальдо Д., Батиста Х.М., Родригес Дж., Бенфатти AC, Родригес CM, душ Сантос LC и др. (август 2010 г.). «Определение диастереомеров катехина из листьев видов Byrsonima с использованием хиральной ВЭЖХ-PAD-CD». Хиральность . 22 (8): 726–733. дои : 10.1002/чир.20824. ПМИД  20143413.
  3. ^ Криз З, Коджа Дж, Имберти А, Шарло А, Озели-Велти Р (июль 2003 г.). «Исследование комплексообразования (+)-катехина бета-циклодекстрином с помощью комбинации ЯМР, микрокалориметрии и методов молекулярного моделирования». Органическая и биомолекулярная химия . 1 (14): 2590–2595. doi :10.1039/B302935M. PMID  12956082.
  4. ^ Pietta PG (июль 2000 г.). «Флавоноиды как антиоксиданты». Журнал натуральных продуктов . 63 (7): 1035–1042. doi :10.1021/np9904509. PMID  10924197. S2CID  23310671.
  5. ^ Tournaire C, Croux S, Maurette MT, Beck I, Hocquaux M, Braun AM, Oliveros E (август 1993 г.). «Антиоксидантная активность флавоноидов: эффективность тушения синглетного кислорода ( 1 Δ g )». Журнал фотохимии и фотобиологии. B, Биология . 19 (3): 205–215. doi :10.1016/1011-1344(93)87086-3. PMID  8229463.
  6. ^ Janeiro P, Oliveira Brett AM (2004). «Механизмы электрохимического окисления катехинов». Analytica Chimica Acta . 518 (1–2): 109–115. Bibcode : 2004AcAC..518..109J. doi : 10.1016/j.aca.2004.05.038. hdl : 10316/5128 .
  7. ^ Osman AM, Wong KK, Fernyhough A (апрель 2007 г.). «Система лакказы/ABTS окисляет (+)-катехин до олигомерных продуктов». Enzyme and Microbial Technology . 40 (5): 1272–1279. doi :10.1016/j.enzmictec.2006.09.018.
  8. ^ Lin YP, Chen TY, Tseng HW, Lee MH, Chen ST (июнь 2009 г.). «Защитные соединения нервных клеток, выделенные из Phoenix hanceana var. formosana». Фитохимия . 70 (9): 1173–1181. Bibcode : 2009PChem..70.1173L. doi : 10.1016/j.phytochem.2009.06.006. PMID  19628235. S2CID  28636157.
  9. ^ Айзпуруа-Олайсола О, Ормазабаль М, Вальехо А, Оливарес М, Наварро П, Эчебаррия Н, Усобиага А (январь 2015 г.). «Оптимизация сверхкритической жидкостной последовательной экстракции жирных кислот и полифенолов из отходов винограда Vitis vinifera». Журнал пищевой науки . 80 (1): Е101–Е107. дои : 10.1111/1750-3841.12715. ПМИД  25471637.
  10. ^ Фройденберг К, Кокс РФ, Браун Э (1932). «Катехин бобов какао». Журнал Американского химического общества . 54 (5): 1913–1917. doi :10.1021/ja01344a026.
  11. ^ "Митиё Цудзимура (1888–1969)". Архивировано из оригинала 21 ноября 2015 года . Получено 10 ноября 2015 года .
  12. ^ Chun OK, Chung SJ, Song WO (май 2007 г.). «Оцениваемое потребление флавоноидов в рационе и основные источники пищи у взрослых в США». Журнал питания . 137 (5): 1244–1252. doi : 10.1093/jn/137.5.1244 . PMID  17449588.
  13. ^ Vogiatzoglou A, Mulligan AA, Lentjes MA, Luben RN, Spencer JP, Schroeter H и др. (2015). «Потребление флавоноидов взрослыми европейцами (от 18 до 64 лет)». PLOS ONE . 10 (5): e0128132. Bibcode : 2015PLoSO..1028132V. doi : 10.1371/journal.pone.0128132 . PMC 4444122. PMID  26010916 . 
  14. ^ Kwik-Uribe C, Bektash RM (2008). "Какао-флаванолы - измерение, биодоступность и биоактивность" (PDF) . Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition . 17 (Suppl. 1): 280–283. PMID  18296356.
  15. ^ abc "Полифенолы в настое зеленого чая". Phenol-Explorer, v 3.5. 2014. Получено 1 ноября 2014 .
  16. ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла из асаи ( Euterpe oleracea Mart.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (12): 4631–4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID  18522407.
  17. ^ Cheng GW, Crisosto CH (1995). «Потенциал потемнения, фенольный состав и активность полифенолоксидазы буферных экстрактов кожицы персика и нектарина». Журнал Американского общества садоводческих наук . 120 (5): 835–838. doi : 10.21273/JASHS.120.5.835 .
  18. ^ Гальвес MC, Баррозу CG, Перес-Бустаманте JA (1994). «Анализ полифенольных соединений разных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuruchung und-Forschung . 199 (1): 29–31. дои : 10.1007/BF01192948. S2CID  91784893.
  19. ^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (декабрь 2006 г.). «Фенольные соединения ячменного зерна и их роль в обесцвечивании пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–9984. doi :10.1021/jf060974w. PMID  17177530.
  20. ^ Kielhorn, S.; Thorngate, JH III (1999). «Оральные ощущения, связанные с флаван-3-олами (+)-катехином и (−)-эпикатехином». Качество и предпочтения продуктов питания . 10 (2): 109–116. doi :10.1016/S0950-3293(98)00049-4.
  21. ^ Рани А., Сингх К., Ахуджа ПС., Кумар С. (март 2012 г.). «Молекулярная регуляция биосинтеза катехинов в чае [ Camellia sinensis (L.) O. Kuntze]». Gene . 495 (2): 205–210. doi :10.1016/j.gene.2011.12.029. PMID  22226811.
  22. ^ Пуньясири ПА, Абейсингхе ИС, Кумар В, Треуттер Д, Дай Д, Гош К и др. (Ноябрь 2004 г.). «Биосинтез флавоноидов в чайном растении Camellia sinensis: свойства ферментов основных эпикатехиновых и катехиновых путей». Архивы биохимии и биофизики . 431 (1): 22–30. doi :10.1016/j.abb.2004.08.003. PMID  15464723.
  23. ^ Dewick PM (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Великобритания: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-74167-2.[ нужна страница ]
  24. ^ Скадхауге Б., Грубер М.Ю., Томсен К.К., Фон Веттштейн Д. (апрель 1997 г.). «Активность лейкоцианидинредуктазы и накопление проантоцианидинов в развивающихся тканях бобовых». Американский журнал ботаники . 84 (4): 494–503. doi :10.2307/2446026. JSTOR  2446026.
  25. ^ Maugé C, Granier T, d'Estaintot BL, Gargouri M, Manigand C, Schmitter JM и др. (апрель 2010 г.). «Кристаллическая структура и каталитический механизм лейкоантоцианидинредуктазы из Vitis vinifera». Журнал молекулярной биологии . 397 (4): 1079–1091. doi :10.1016/j.jmb.2010.02.002. PMID  20138891.
  26. ^ Аруначалам, М.; Мохан Радж, М.; Мохан, Н.; Махадеван, А. (2003). "Биодеградация катехина" (PDF) . Труды Индийской национальной академии наук . B69 (4): 353–370. Архивировано из оригинала (PDF) 2012-03-16.
  27. ^ Аруначалам М., Мохан Н., Сугадев Р., Челлаппан П., Махадеван А. (июнь 2003 г.). «Деградация (+)-катехина под действием Acinetobacter Calcoaceticus MTC 127». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 1621 (3): 261–265. дои : 10.1016/S0304-4165(03)00077-1. ПМИД  12787923.
  28. ^ Hopper W, Mahadevan A (1997). «Деградация катехина Bradyrhizobium japonicum ». Биодеградация . 8 (3): 159–165. doi :10.1023/A:1008254812074. S2CID  41221044.
  29. ^ Самбандам Т, Махадеван А (январь 1993 г.). «Деградация катехина и очистка и частичная характеристика катехиноксигеназы из Chaetomium cupreum ». Всемирный журнал микробиологии и биотехнологии . 9 (1): 37–44. doi :10.1007/BF00656513. PMID  24419836. S2CID  1257624.
  30. ^ abcd Ottaviani JI, Borges G, Momma TY, Spencer JP, Keen CL, Crozier A, Schroeter H (июль 2016 г.). "Метаболом [2-14C](−)-эпикатехина у людей: значение для оценки эффективности, безопасности и механизмов действия полифенольных биоактивных веществ". Scientific Reports . 6 : 29034. Bibcode :2016NatSR...629034O. doi :10.1038/srep29034. PMC 4929566 . PMID  27363516. 
  31. ^ Actis-Goretta L, Lévèques A, Rein M, Teml A, Schäfer C, Hofmann U и др. (октябрь 2013 г.). «Кишечная абсорбция, метаболизм и экскреция (−)-эпикатехина у здоровых людей, оцененная с помощью метода кишечной перфузии». Американский журнал клинического питания . 98 (4): 924–933. doi : 10.3945/ajcn.113.065789 . PMID  23864538.
  32. ^ Ottaviani JI, Momma TY, Kuhnle GK, Keen CL, Schroeter H (апрель 2012 г.). «Структурно связанные метаболиты (−)-эпикатехина у людей: оценка с использованием de novo химически синтезированных аутентичных стандартов». Free Radical Biology & Medicine . 52 (8): 1403–1412. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.010 . PMID  22240152.
  33. ^ abc "Флавоноиды". Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис. 2016. Получено 24 июля 2016 .
  34. ^ Ottaviani JI, Momma TY, Heiss C, Kwik-Uribe C, Schroeter H, Keen CL (январь 2011 г.). «Стереохимическая конфигурация флаванолов влияет на уровень и метаболизм флаванолов у людей и их биологическую активность in vivo». Free Radical Biology & Medicine . 50 (2): 237–244. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2010.11.005. PMID  21074608.
  35. ^ Мацуда М., Оцука Ю., Джин С., Васаки Дж., Ватанабэ Дж., Ватанабэ Т., Осаки М. (февраль 2008 г.). «Биотрансформация (+)-катехина в таксифолин путем двухэтапного окисления: первичная стадия метаболизма (+)-катехина новой (+)-катехин-деградирующей бактерией, Burkholderia sp. KTC-1, выделенной из тропического торфа» . Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 366 (2): 414–419. дои : 10.1016/j.bbrc.2007.11.157. ПМИД  18068670.
  36. ^ Shibuya H, Agusta A, Ohashi K, Maehara S, Simanjuntak P (июль 2005 г.). «Биоокисление (+)-катехина и (−)-эпикатехина в производные 3,4-дигидроксифлавана эндофитным грибом Diaporthe sp., выделенным из чайного растения». Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 53 (7): 866–867. doi : 10.1248/cpb.53.866 . PMID  15997157.
  37. ^ Bogs J, Downey MO, Harvey JS, Ashton AR, Tanner GJ, Robinson SP (октябрь 2005 г.). «Синтез проантоцианидина и экспрессия генов, кодирующих лейкоантоцианидинредуктазу и антоцианидинредуктазу в развивающихся виноградных ягодах и листьях виноградной лозы». Plant Physiology . 139 (2): 652–663. doi :10.1104/pp.105.064238. JSTOR  4281902. PMC 1255985 . PMID  16169968. 
  38. ^ Фридрих В., Галенса Р. (2002). «Идентификация нового флаванолглюкозида из ячменя ( Hordeum vulgare L.) и солода». European Food Research and Technology . 214 (5): 388–393. doi :10.1007/s00217-002-0498-x. S2CID  84221785.
  39. ^ Джин QD, Му QZ (1991). «[Исследование гликозидных компонентов Epigynum auritum ]». Яо Сюэ Сюэ Бао (Acta Pharmaceutica Sinica) (на китайском языке). 26 (11): 841–845. ПМИД  1823978.
  40. ^ Hooper L, Kay C, Abdelhamid A, Kroon PA, Cohn JS, Rimm EB, Cassidy A (март 2012 г.). «Влияние шоколада, какао и флаван-3-олов на здоровье сердечно-сосудистой системы: систематический обзор и метаанализ рандомизированных исследований». Американский журнал клинического питания . 95 (3): 740–751. doi : 10.3945/ajcn.111.023457 . PMID  22301923.
  41. ^ Ellinger S, Reusch A, Stehle P, Helfrich HP (июнь 2012 г.). «Эпикатехин, потребляемый через какао-продукты, снижает кровяное давление у людей: нелинейная регрессионная модель с байесовским подходом». Американский журнал клинического питания . 95 (6): 1365–1377. doi : 10.3945/ajcn.111.029330 . PMID  22552030.
  42. ^ Khalesi S, Sun J, Buys N, Jamshidi A, Nikbakht-Nasrabadi E, Khosravi-Boroujeni H (сентябрь 2014 г.). «Катехины зеленого чая и артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». European Journal of Nutrition . 53 (6): 1299–1311. doi :10.1007/s00394-014-0720-1. PMID  24861099. S2CID  206969226.
  43. ^ Aprotosoaie AC, Miron A, Trifan A, Luca VS, Costache II (декабрь 2016 г.). "Кардиоваскулярные эффекты полифенолов какао — обзор". Болезни . 4 (4): 39. doi : 10.3390/diseases4040039 . PMC 5456324. PMID  28933419 . 
  44. ^ Schroeter H, Heiss C, Balzer J, Kleinbongard P, Keen CL, Hollenberg NK и др. (январь 2006 г.). «(−)-Эпикатехин опосредует благоприятные эффекты какао, богатого флаванолами, на сосудистую функцию у людей». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (4): 1024–1029. Bibcode : 2006PNAS..103.1024S. doi : 10.1073/pnas.0510168103 . PMC 1327732. PMID  16418281 . 
  45. ^ Мартинес SE, Дэвис NM, Рейнольдс JK (2013). "Токсикология и безопасность флавоноидов". Методы анализа, доклиническая и клиническая фармакокинетика, безопасность и токсикология . John Wiley & Son. стр. 257. ISBN 978-0-470-57871-1.
  46. ^ Боде Дж.К. (1987). Околичшаньи Л., Чомош Г., Крепальди Г. (ред.). Оценка и лечение гепатобилиарных заболеваний . Берлин: Springer-Verlag. п. 371. дои : 10.1007/978-3-642-72631-6. ISBN 978-3-642-72631-6. S2CID  3167832.
  47. ^ "Руэн дер Зулассунг фюр Катерген" (PDF) . Deutsches Ärzteblatt . 82 (38): 2706.
  48. ^ Министерство здравоохранения Канады (15.11.2017). «Краткий обзор безопасности — натуральные продукты для здоровья, содержащие экстракт зеленого чая — оценка потенциального риска поражения печени (гепатотоксичности)». www.canada.ca . Получено 06.05.2022 .
  49. ^ Younes M, Aggett P, Aguilar F, Crebelli R, Dusemund B, Filipič M и др. (апрель 2018 г.). «Научное мнение о безопасности катехинов зеленого чая». Журнал EFSA . 16 (4): e05239. doi : 10.2903/j.efsa.2018.5239. PMC 7009618. PMID  32625874. 
  50. ^ Guo Y, Zhi F, Chen P, Zhao K, Xiang H, Mao Q и др. (март 2017 г.). «Зеленый чай и риск рака простаты: систематический обзор и метаанализ». Medicine . 96 (13): e6426. doi :10.1097/MD.00000000000006426. PMC 5380255 . PMID  28353571. 
  51. ^ Ye JH, Augustin MA (2018). «Нано- и микрочастицы для доставки катехинов: Физические и биологические характеристики». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 59 (10): 1563–1579. doi :10.1080/10408398.2017.1422110. PMID  29345975. S2CID  29522787.
  52. ^ ab Broz AK, Vivanco JM, Schultz MJ, Perry LG, Paschke MW (2006). «Вторичные метаболиты и аллелопатия при инвазиях растений: исследование случая Centaurea maculosa». В Taiz L, Zeiger E, Møller IM, Murphy A (ред.). Физиология и развитие растений (6-е изд.). Sinauer Associates.
  53. ^ Bais HP, Vepachedu R, Gilroy S, Callaway RM, Vivanco JM (сентябрь 2003 г.). «Аллелопатия и вторжение экзотических растений: от молекул и генов до взаимодействий видов». Science . 301 (5638): 1377–1380. Bibcode :2003Sci...301.1377B. doi :10.1126/science.1083245. PMID  12958360. S2CID  26483595.
  54. ^ Ямамото М., Накацука С., Отани Х., Комото К., Нишимура С. (июнь 2000 г.). «(+)-Катехин действует как фактор, ингибирующий инфекцию в листьях земляники». Фитопатология . 90 (6): 595–600. doi :10.1094/PHYTO.2000.90.6.595. PMID  18944538.
  55. ^ Chen Z, Liang J, Zhang C, Rodrigues CJ (октябрь 2006 г.). «Эпикатехин и катехин могут предотвратить болезнь кофейных ягод путем ингибирования аппрессорной меланизации Colletotrichum kahawae ». Biotechnology Letters . 28 (20): 1637–1640. doi :10.1007/s10529-006-9135-2. PMID  16955359. S2CID  30593181.

Внешние ссылки

Найдите значение слова «катехин»  или «катехин» в Викисловаре, бесплатном словаре.