stringtranslate.com

Меламин

Маркировка изделий из меламина

Меламин / ˈ m ɛ l ə m n / органическое соединениес формулой C3H6N6. Это белое твердое вещество представляет собойтримерцианамидас1,3,5-триазиновымскелетом. Как и цианамид, он содержит 66%азотапо массе, а его производные обладаютогнестойкимиазотапри сжигании или обугливании. Меламин можно комбинировать сформальдегидоми другими агентами для получениямеламиновых смол. Такие смолы представляют собой характерно прочныйтермореактивный пластик,используемый вдекоративных ламинатахтаких какFormica, меламиновойпосуде,включая кухонные принадлежности, тарелках, пластиковых изделиях,[4]ламинированных напольных покрытиях идосках для сухого стирания.Меламиновая пенаиспользуется в качестве изоляции, звукоизоляционного материала и вполимерныхчистящих средствах, таких какMagic Eraser.

По оценкам Тайваньского фонда потребителей, столовая посуда из меламиноформальдегидной смолы содержит 20 000 частей на миллиард свободного меламина, который может мигрировать из пластика в кислые продукты, если их держать при температуре 160 °F в течение двух часов, например, если продукты питания нагреваются в духовке, контактируя с ними. [4]

Меламин приобрел дурную славу, поскольку китайские производители продуктов питания добавляли его в детское питание, чтобы увеличить видимое содержание белка. [5] [6] Прием меламина может привести к нарушению репродуктивной функции , образованию камней в мочевом пузыре или почках , а также раку мочевого пузыря . Он также является раздражителем при вдыхании или контакте с кожей или глазами. Орган по стандартам пищевых продуктов ООН, Комиссия по Кодексу Алиментариус , установил максимально допустимое количество меламина в порошкообразном детском питании на уровне 1 мг/кг, а количество этого химического вещества, разрешенное в других продуктах питания и кормах для животных, на уровне 2,5 мг/кг. Хотя эти уровни не являются юридически обязательными, они позволяют странам запрещать импорт продуктов с чрезмерным содержанием меламина.

Этимология

Немецкое слово «меламин» было образовано путем объединения слов «мелам» (производное от роданида аммония) и «амин» . [7] [8] Таким образом, «меламин» этимологически не связан с корнем «мелас» ( μέλας , что означает «черный» по-гречески), от которого образованы слова «меланин» (пигмент) и «мелатонин» (гормон).

Использует

Пластмассы и строительные материалы

В одном крупномасштабном применении меламин сочетается с формальдегидом и другими агентами для получения меламиновых смол . Такие смолы являются характерно прочным термореактивным пластиком, используемым в декоративных ламинатах высокого давления , таких как Wilsonart, меламиновая столовая посуда, ламинированные напольные покрытия и доски для сухого стирания . [9] Меламиновая посуда небезопасна для микроволновой печи , [10] чтобы идентифицировать меламин, он «немного тяжелее и заметно толще своих пластиковых аналогов». [11]

Меламиновая пена используется в качестве изоляционного и звукоизоляционного материала, а также в полимерных чистящих средствах, таких как Magic Eraser .

Меламин является одним из основных компонентов пигмента желтого 150, красителя в чернилах и пластмассах.

Меламин также используется в производстве меламинового полисульфоната, используемого в качестве суперпластификатора для изготовления высокопрочного бетона . Сульфированный меламинформальдегид (СМФ) — это полимер, используемый в качестве добавки к цементу для снижения содержания воды в бетоне, одновременно увеличивая текучесть и обрабатываемость смеси во время обработки и заливки. Это приводит к получению бетона с меньшей пористостью и более высокой механической прочностью, демонстрируя улучшенную устойчивость к агрессивным средам и более длительный срок службы.

Удобрения

Меламин когда-то рассматривался как удобрение для сельскохозяйственных культур в 1950-х и 1960-х годах из-за высокого содержания азота (2/3). [12] Однако производство меламина намного дороже, чем других распространенных азотных удобрений, таких как мочевина . Минерализация (распад до аммиака) меламина происходит медленно, что делает этот продукт экономически и научно нецелесообразным для использования в качестве удобрения. [ необходима цитата ]

Посуда из меламина

Огнезащитные добавки

Меламин и его соли используются в качестве огнезащитных добавок в красках, пластмассах и бумаге. [13] Меламиновое волокно Basofil имеет низкую теплопроводность, отличную огнестойкость и является самозатухающим; это делает его полезным для огнестойкой защитной одежды, как отдельно, так и в смеси с другими волокнами. [14]

Пищевая добавка

Меламин иногда незаконно добавляют в продукты питания, чтобы увеличить видимое содержание белка. Стандартные тесты, такие как тесты Кьельдаля и Дюма , оценивают уровень белка путем измерения содержания азота, поэтому их можно ввести в заблуждение добавлением богатых азотом, но небелковых соединений, таких как меламин. Сегодня существуют приборы, которые могут отличать азот меламина от азота белка. [15]

Лекарство

Меламиновые производные мышьяковых препаратов потенциально важны при лечении африканского трипаносомоза . [16]

Использование меламина в качестве небелкового азота (NPN) для крупного рогатого скота было описано в патенте 1958 года. [17] Однако в 1978 году исследование пришло к выводу, что меламин «может быть не приемлемым источником небелкового азота для жвачных животных», поскольку его гидролиз у крупного рогатого скота происходит медленнее и менее полно, чем у других источников азота, таких как хлопковая мука и мочевина. [18]

Токсичность

Краткосрочная смертельная доза меламина сопоставима с обычной поваренной солью, а LD50 составляет более 3 граммов на килограмм веса тела. [19] Ученые Управления по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) объяснили, что когда меламин и циануровая кислота всасываются в кровоток, они концентрируются и взаимодействуют в заполненных мочой почечных канальцах , затем кристаллизуются и образуют большое количество круглых желтых кристаллов, которые, в свою очередь, блокируют и повреждают почечные клетки, выстилающие канальцы, вызывая нарушение работы почек [20] и приводя к почечным камням, почечной недостаточности и смерти. [21] Признаки отравления меламином могут включать раздражительность, кровь в моче, малое количество мочи или ее отсутствие, симптомы почечной инфекции или высокое кровяное давление. [22]

Европейский союз установил стандарт приемлемого потребления меламина человеком ( переносимая суточная доза или TDI) в размере 0,2 мг на килограмм массы тела [23] (ранее 0,5 мг/кг), Канада объявила предел в 0,35 мг/кг, а предел FDA США был установлен на уровне 0,063 мг/кг (ранее 0,63 мг/кг). Директор по безопасности пищевых продуктов Всемирной организации здравоохранения подсчитал, что количество меламина, которое человек может выдержать в день без возникновения большего риска для здоровья, TDI, составляет 0,2 мг на килограмм массы тела. [24]

Токсичность меламина может быть опосредована кишечной микробиотой . В культуре Raoultella terrigena , которая редко колонизирует кишечник млекопитающих, [25] было показано, что она напрямую преобразует меламин в циануровую кислоту. Крысы, колонизированные R . terrigena, показали большее повреждение почек, вызванное меламином, по сравнению с теми, кто не колонизировался. [26]

Острая токсичность

Сообщается, что меламин имеет пероральную среднюю летальную дозу (LD 50 ) 3248  мг /кг на основе данных крыс. Он также является раздражителем при вдыхании или при контакте с кожей или глазами. Сообщаемая дермальная LD 50 превышает 1000 мг/кг для кроликов. Исследование, проведенное советскими исследователями в 1980-х годах, показало, что цианурат меламина , обычно используемый в качестве антипирена, [27] может быть более токсичным, чем меламин или циануровая кислота по отдельности. [28] Для крыс и мышей сообщаемая LD 50 для цианурата меламина составила 4,1 г/кг (введено внутрь желудка) и 3,5 г/кг (при вдыхании), по сравнению с 6,0 и 4,3 г/кг для меламина и 7,7 и 3,4 г/кг для циануровой кислоты соответственно.

Токсикологическое исследование на животных, проведенное после отзывов загрязненного корма для домашних животных, пришло к выводу, что сочетание меламина и циануровой кислоты в рационе приводит к острому повреждению почек у кошек. [29] Исследование 2008 года дало схожие экспериментальные результаты на крысах и охарактеризовало меламин и циануровую кислоту в загрязненном корме для домашних животных со вспышки 2007 года. [30] Исследование 2010 года из Университета Ланьчжоу объяснило почечную недостаточность у людей накоплением камней мочевой кислоты после приема меламина, что привело к быстрой агрегации метаболитов, таких как диамид циануровой кислоты ( аммелин ) и циануровая кислота. [31] Исследование 2013 года показало, что меламин может метаболизироваться в циануровую кислоту кишечными бактериями. В частности, было установлено, что Klebsiella terrigena является фактором токсичности меламина. Было показано, что в культуре K. terrigena напрямую преобразует меламин в циануровую кислоту. Циануровая кислота была обнаружена в почках крыс, которым вводили только меламин, а ее концентрация после колонизации клебсиеллой увеличилась. [26]

Хроническая токсичность

Прием меламина может привести к нарушению репродуктивной функции , образованию камней в мочевом пузыре или почках , что может привести к раку мочевого пузыря . [32] [33] [34] [35]

Исследование, проведенное в 1953 году, показало, что у собак, которым в течение года давали 3% меламина, наблюдались следующие изменения в моче: (1) снижение удельного веса , (2) увеличение выработки , (3) кристаллурия меламина и (4) белок и скрытая кровь . [36]

Исследование, проведенное по заказу Американской ассоциации ветеринарных лабораторных диагностов, показало, что кристаллы, образующиеся в почках при сочетании меламина с циануровой кислотой, «не растворяются легко. Они исчезают медленно, если исчезают вообще, поэтому существует вероятность хронической токсичности». [37] [38] [39]

Метаболизм

Меламин является метаболитом циромазина , пестицида . [40] Сообщалось, что циромазин также может преобразовываться в меламин в растениях. [ 41] [42]

Лечение мочекаменной болезни

Быстрая диагностика и лечение острого обструктивного уролитиаза могут предотвратить развитие острой почечной недостаточности. Ощелачивание мочи и либерализация камней, как сообщается, являются наиболее эффективными методами лечения у людей. [31]

Регулирование в сфере пищевых продуктов и кормов

Орган по стандартам пищевых продуктов ООН, Комиссия по Кодексу Алиментариус , установила максимально допустимое количество меламина в детской смеси в 1 мг/кг, а количество этого химического вещества, разрешенное в других продуктах питания и кормах для животных, в 2,5 мг/кг. Хотя эти уровни не являются юридически обязательными, они позволяют странам запрещать импорт продуктов с чрезмерным содержанием меламина. [43]

Синтез и реакции

Меламин был впервые синтезирован немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1834 году. На раннем этапе производства сначала цианамид кальция был преобразован в дициандиамид , который нагревался выше температуры плавления для получения меламина. Сегодня большинство промышленных производителей используют мочевину в следующей реакции для получения меламина:

6 (NH 2 ) 2 CO → C 3 H 6 N 6 + 6 NH 3 + 3 CO 2

На первом этапе мочевина разлагается на циановую кислоту и аммиак:

(NH2 ) 2CO HNCO + NH3

Циановая кислота полимеризуется в циануровую кислоту , которая конденсируется с выделившимся аммиаком, образуя меламин. Выделившаяся вода реагирует с циановой кислотой, что способствует протеканию реакции:

6 HNCO + 3 NH 3 → C 3 H 6 N 6 + 3 CO 2 + 3NH 3

Вышеуказанная реакция может быть осуществлена ​​одним из двух методов: катализируемое газофазное производство или жидкофазное производство под высоким давлением . В одном методе расплавленная мочевина вводится в псевдоожиженный слой с катализатором для реакции. Горячий газообразный аммиак также присутствует для псевдоожижения слоя и ингибирования деаммонизации. Затем сточный поток охлаждается. Аммиак и диоксид углерода в отходящем газе отделяются от меламинсодержащей суспензии. Суспензия далее концентрируется и кристаллизуется для получения меламина. [44] Основные производители и лицензиары, такие как Orascom Construction Industries , BASF и Eurotecnica, разработали несколько запатентованных методов.

Отходящий газ содержит большое количество аммиака. Поэтому производство меламина часто интегрируется в производство мочевины, в котором в качестве сырья используется аммиак.

Кристаллизация и промывка меламина генерируют значительное количество сточных вод, которые могут быть сконцентрированы в твердом веществе (1,5–5% веса) для более легкой утилизации. Твердое вещество может содержать приблизительно 70% меламина, 23% окситриазинов ( аммелин , аммелид и циануровая кислота ), 0,7% поликонденсатов ( мелем , мелам и мелон ). [45] Однако в процессе Eurotecnica нет твердых отходов, а загрязняющие вещества разлагаются на аммиак и диоксид углерода и отправляются в виде отходящего газа на установку по производству мочевины выше по потоку ; соответственно, сточные воды могут быть переработаны на самой установке по производству меламина или использованы в качестве чистой охлаждающей воды. [46]

Меламин реагирует с кислотой и родственными соединениями, образуя цианурат меламина и родственные кристаллические структуры, которые считаются загрязняющими веществами или биомаркерами в китайской фальсификации белков .

Производные лекарственных средств

Меламин является частью основной структуры ряда препаратов, включая альмитрин , альтретамин , циромазин , этилгексилтриазон , искотризинол , меладазин , меларсомин , меларсопрол , третамин , тринитротриазин и другие. [47]

Производство в материковом Китае

В период с конца 1990-х по начало 2000-х годов потребление и производство меламина значительно выросли в материковом Китае . К началу 2006 года производство меламина в материковом Китае, как сообщается, находилось в «серьёзном избытке». [48] В период с 2002 по 2007 год, хотя мировая цена на меламин оставалась стабильной, резкий рост цен на мочевину (сырьё для меламина) снизил рентабельность производства меламина. В настоящее время Китай является крупнейшим в мире экспортёром меламина, в то время как его внутреннее потребление по-прежнему растёт на 10% в год. Однако снижение прибыли уже привело к тому, что другие совместные предприятия по производству меламина были отложены там.

Избыток меламина уже несколько лет является фальсификатом для сырья и молока в материковом Китае, поскольку он может заставить разбавленный или некачественный материал казаться более содержащим белок, повышая общее содержание азота, определяемое некоторыми простыми тестами на белок. Действия, предпринятые в 2008 году правительством Китая, сократили практику фальсификации с целью ее искоренения. В результате китайского молочного скандала в декабре 2008 года начались судебные разбирательства по делу шести человек, участвовавших в добавлении меламина в пищевые продукты, и закончились в январе 2009 года, когда двое осужденных были приговорены к смертной казни и казнены. [49] [50]

Отравление меламином через испорченную пищу

Меламин стал причиной нескольких отзывов продуктов питания после того, как были обнаружены случаи серьезного поражения почек у детей и домашних животных, отравленных пищей, содержащей меламин.

Отзыв кормов для животных в 2007 году

В 2007 году Menu Foods и другие производители кормов для домашних животных инициировали отзыв кормов для домашних животных , которые обнаружили, что их продукция была загрязнена и вызвала серьезные заболевания или смерть у некоторых животных, которые ее съели. [51] [52] [53] В марте 2007 года Управление по контролю за продуктами и лекарствами США сообщило об обнаружении белого гранулированного меламина в корме для домашних животных, в образцах белого гранулированного пшеничного глютена, импортируемого из одного источника в Китае, Xuzhou Anying Biologic Technology [54], а также в кристаллической форме в почках и в моче пораженных животных. [55] Позже был выявлен дополнительный растительный белок, импортируемый из Китая.

В апреле 2007 года The New York Times сообщила, что добавление «отходов меламина» в корм для рыб и скота для создания ложного впечатления более высокого уровня белка было «секретом полишинеля» во многих частях материкового Китая, сообщив, что эти отходы меламина производились по крайней мере на одном заводе, перерабатывающем уголь в меламин. [56] Четыре дня спустя The New York Times сообщила, что, несмотря на широко распространенный запрет на использование меламина в растительных белках в материковом Китае, по крайней мере некоторые производители химикатов продолжали сообщать о его продаже для использования в кормах для животных и в продуктах для потребления человеком. Ли Сюпин, менеджер Henan Xinxiang Huaxing Chemical в провинции Хэнань , заявил: «Наши химические продукты в основном используются для добавок, а не для корма для животных. Меламин в основном используется в химической промышленности, но его также можно использовать при изготовлении тортов». [57] Компания Shandong Mingshui Great Chemical Group, о которой New York Times сообщала как о производителе меламина из угля , производит и продает как мочевину, так и меламин, но не указывает меламиновую смолу в качестве продукта. [58]

Другой инцидент с отзывом в 2007 году был связан с меламином, который был намеренно добавлен в качестве связующего вещества в корм для рыб и скота, произведенный в Соединенных Штатах. Это было отслежено до поставщиков в Огайо и Колорадо. [59]

Вспышка в Китае в 2008 г.

В сентябре 2008 года несколько компаний, включая Nestlé , были замешаны в скандале, связанном с молоком и детской смесью , в которые был добавлен меламин, что привело к образованию камней в почках и другой почечной недостаточности , особенно среди маленьких детей. К декабрю 2008 года заболело около 300 000 человек, более 50 000 младенцев были госпитализированы, а шесть младенцев умерли. [60] [61] [62] В исследовании, опубликованном в New England Journal of Medicine , сообщалось, что воздействие меламина увеличило частоту возникновения камней в мочевыводящих путях у детей в семь раз. [63] Меламин мог быть добавлен для обмана правительственных тестов на содержание белка после добавления воды для мошеннического разбавления молока. Из-за высокого содержания азота в меламине (66% по массе против примерно 10–12% для типичного белка) он может привести к тому, что содержание белка в пище будет казаться выше истинного значения. [64] [65] Чиновники подсчитали, что около 20% молочных компаний, проверенных в Китае, продают продукты, зараженные меламином. [66] 22 января 2009 года трое из замешанных в скандале (включая одного условно осужденного) были приговорены китайским судом к смертной казни. [ необходима цитата ]

В октябре 2008 года было обнаружено, что «Select Fresh Brown Eggs», экспортируемые в Гонконг из Hanwei Group в Даляне на северо-востоке Китая, были загрязнены почти в два раза больше допустимого уровня меламина. Йорк Чоу, министр здравоохранения Гонконга, сказал, что, по его мнению, источником заражения могут быть корма для животных, и объявил, что Гонконгский центр по безопасности пищевых продуктов впредь будет проверять всю свинину, выращенную рыбу, корм для животных, куриное мясо, яйца и субпродукты из материкового Китая на наличие меламина. [67]

По состоянию на июль 2010 года китайские власти все еще сообщали о некоторых случаях изъятия молочной продукции, загрязненной меламином, в некоторых провинциях, хотя было неясно, являются ли эти новые загрязнения совершенно новой фальсификацией или результатом незаконного повторного использования материала из фальсификаций 2008 года. [68] [69]

В марте 2009 года в журнале New England Journal of Medicine была опубликована редакционная статья о характеристике и лечении мочевых камней у младенцев, а также отчеты о случаях из Пекина, Гонконга и Тайбэя. [70]

Образцы мочевых камней были собраны в 15 случаях, лечившихся в Пекине, и были проанализированы как неизвестные объекты на предмет их компонентов в Пекинском институте микрохимии с использованием инфракрасной спектроскопии , ядерного магнитного резонанса и высокоэффективной жидкостной хроматографии . Результат анализа показал, что камень состоял из меламина и мочевой кислоты , а молекулярное соотношение мочевой кислоты к меламину составляло около 2:1. [71]

В исследовании 2009 года, в котором приняли участие 683 ребенка, у которых в 2008 году в Пекине был диагностирован нефролитиаз , и 6498 детей без нефролитиаза в возрасте до 3 лет, исследователи обнаружили, что у детей, подвергавшихся воздействию меламина в концентрации < 0,2 мг/кг в день, риск нефролитиаза был в 1,7 раза выше, чем у детей без воздействия меламина, что позволяет предположить, что риск нефролитиаза, вызванного меламином, у маленьких детей начинается при более низком уровне потребления, чем уровни, рекомендованные Всемирной организацией здравоохранения . [72]

В исследовании, опубликованном в 2010 году, исследователи из Пекинского университета, изучавшие ультразвуковые изображения младенцев, заболевших во время заражения 2008 года, обнаружили, что, хотя большинство детей в сельской местности Китая выздоравливали, у 12 процентов по-прежнему наблюдались аномалии почек спустя шесть месяцев. «Возможность долгосрочных осложнений после воздействия меламина остается серьезной проблемой», — говорится в отчете. «Наши результаты указывают на необходимость дальнейшего наблюдения за пострадавшими детьми для оценки возможного долгосрочного воздействия на здоровье, включая функцию почек». [73] Другое последующее исследование 2010 года из Университета Ланьчжоу приписало накопление камней мочевой кислоты после приема меламина быстрой агрегации метаболитов, таких как диамид циануровой кислоты ( аммелин ) и циануровая кислота, и сообщило, что подщелачивание мочи и либерализация камней были наиболее эффективными методами лечения. [31]

До отзыва кормов для домашних животных в 2007 году содержание меламина в продуктах питания не контролировалось на постоянной основе, за исключением случаев проверки на безопасность пластика или остатков инсектицидов.

После смерти детей в Китае от сухого молока в 2008 году, Объединенный исследовательский центр (JRC) Европейской комиссии в Бельгии создал веб-сайт о методах обнаружения меламина. [74] В мае 2009 года JRC опубликовал результаты исследования, в котором сравнивались возможности лабораторий по всему миру по точному измерению содержания меламина в пищевых продуктах. Исследование пришло к выводу, что большинство лабораторий могут эффективно обнаруживать меламин в пищевых продуктах. [75]

В октябре 2008 года Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США (FDA) опубликовало новые методы анализа меламина и циануровой кислоты в детских смесях в Лабораторном информационном бюллетене № 4421. [76] Аналогичные рекомендации были выпущены другими органами, такими как Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения Японии, [77] оба основаны на обнаружении методом жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии ( ЖХ/МС ) после разделения методом гидрофильной жидкостной хроматографии ( HILIC ). [78]

Существующие методы определения меламина с использованием тройной квадрупольной жидкостной хроматографии – масс-спектрометрии (ЖХ/МС) после твердофазной экстракции ( ТФЭ ) часто сложны и требуют много времени. Однако методы электрораспылительной ионизации в сочетании с масс-спектрометрией позволяют проводить быстрый и прямой анализ образцов со сложными матрицами: исходные жидкие образцы напрямую ионизируются в условиях окружающей среды в их исходном растворе. В декабре 2008 года были опубликованы два новых быстрых и недорогих метода обнаружения меламина в жидкостях. [79]

Ультразвуковая экстракционная электрораспылительная ионизация масс-спектрометрия (EESI- MS ) была разработана в ETH Zurich (Швейцария) Чжу, Чингином и др., (2008) [80] для быстрого обнаружения меламина в необработанных образцах продуктов питания . Ультразвук используется для распыления содержащих меламин жидкостей в мелкий спрей. Затем спрей ионизируется экстракционной электрораспылительной ионизацией (EESI) и анализируется с помощью тандемной масс-спектрометрии ( MS/MS ). Анализ требует 30 секунд на образец. Предел обнаружения меламина составляет несколько нанограммов меламина на грамм молока. [81]

Хуанг и др. (2008) также разработали в Университете Пердью (США) более простую аппаратуру и более быстрый метод с использованием зонда с низкой температурой плазмы для ионизации образцов. Поскольку основные препятствия были решены, метод ESI-MS теперь позволяет проводить высокопроизводительный анализ следов меламина в сложных смесях. [82]

Меламинометр [83] [84] [85] был гипотетическим проектом для схемы синтетической биологии , которая должна была использоваться для обнаружения меламина и связанных с ним химических аналогов, таких как циануровая кислота . Концептуальный проект размещен на OpenWetWare как open source biology в сотрудничестве с DIYbio и обсуждался в различных газетах в контексте биотехнологии домашнего пивоварения. По состоянию на октябрь 2009 года проект не был проверен.

Поскольку меламиновая смола часто используется в упаковке пищевых продуктов и столовых приборах, сообщалось о наличии меламина на уровне ppm (1 часть на миллион) в пищевых продуктах и ​​напитках из-за миграции из содержащих меламин смол. [86] Небольшие количества меламина также сообщалось в пищевых продуктах как метаболит циромазина , инсектицида, используемого для животных и сельскохозяйственных культур. [87]

Служба безопасности и инспекции пищевых продуктов (FSIS) Министерства сельского хозяйства США (USDA) предоставляет метод испытаний для анализа циромазина и меламина в тканях животных. [88] [89] В 2007 году FDA начало использовать высокоэффективный жидкостный хроматографический тест для определения загрязнения продуктов питания меламином, аммелином , аммелидом и циануровой кислотой . [90] Другая процедура основана на поверхностно-усиленной рамановской спектроскопии ( SERS ). [91] [92]

Государства-члены Европейского Союза обязаны в соответствии с Решением Комиссии 2008/757/EC [93] гарантировать, что все составные продукты, содержащие не менее 15% молочного продукта, происходящего из Китая, систематически проверяются перед импортом в Сообщество и что все такие продукты, в которых обнаружено содержание меламина свыше 2,5 мг/кг, немедленно уничтожаются.

Обнаружение в биологических образцах

Наличие меламина в образцах мочи детей, потреблявших фальсифицированные молочные продукты, было определено методом жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии. [94]

Меламин на металлических поверхностях

Сообщается, что молекулы меламина, адсорбированные на поверхности золота [95] или серебра [96], имеют тенденцию организовываться в соты или плотно упакованные структуры. Такая самоорганизация происходит из-за взаимодействия межмолекулярных водородных связей. Это упорядочение было дополнительно исследовано с использованием классических методов Монте-Карло [97] и DFT [98] .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc Haynes, William M., ред. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92-е изд.). CRC Press . стр. 3.516. ISBN 978-1439855119.
  2. ^ Меламин от PubChem
  3. ^ ab Jang, YH, Hwang, S., Chang, SB, Ku, J. и Chung, DS (2009). «Константы кислотной диссоциации производных меламина из расчетов теории функционала плотности». Журнал физической химии A. 113 ( 46): 13036–13040. Bibcode :2009JPCA..11313036J. doi :10.1021/jp9053583. PMID  19845385.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  4. ^ ab Nutrition, Center for Food Safety and Applied (19 декабря 2022 г.). «Меламин в столовой посуде: вопросы и ответы». FDA .
  5. ^ Хау, Энтони Кай-Чинг; Кван, Це Хой; Ли, Филип Кам-тао (2009). «Токсичность меламина и почки». Журнал Американского общества нефрологии . 20 (2): 245–250. doi :10.1681/asn.2008101065. PMID  19193777.
  6. ^ Шолл, Питер Ф.; Бергана, Марти Мамула; Якес, Бетси Джин; Кси, Чжуохонг; Збилут, Стивен; Дауни, Джерард; Моссоба, Магди; Яблонски, Джозеф; Магалетта, Роберт; Холройд, Стивен Э.; Бюлер, Мартин (19 июля 2017 г.). «Влияние метода фальсификации на обнаружение меламина в сухом молоке в ближнем инфракрасном диапазоне». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (28): 5799–5809. doi :10.1021/acs.jafc.7b02083. ISSN  0021-8561. PMID  28617599.
  7. ^ "Меламин". The American Heritage Dictionary of the English Language (Четвертое издание). 2000. Архивировано из оригинала 1 декабря 2008 года . Получено 28 сентября 2008 года .
  8. ^ Банн, Бернард; Миллер, Сэмюэл А. (1958). «Меламины и производные меламина». Chemical Reviews . 58 : 131–172. doi :10.1021/cr50019a004.
  9. ^ Дейм, Х.; Матиас, Г.; Вагнер, РА (2012). «Аминосмолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_115.pub2. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ "Меламин в посуде. Вопросы и ответы". США: Управление по контролю за продуктами и лекарствами . 19 декабря 2022 г. Получено 21 декабря 2022 г. Пищу и напитки нельзя разогревать на посуде на основе меламина в микроволновых печах.
  11. ^ https://www.bzyoo.com/blogs/news/how-can-you-identify-melamine-dishes .
  12. ^ Хаук, RD; Стефенсон, HF (1964). «Источники азота в удобрениях, нитрификация триазинового азота». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 12 (2): 147–151. doi :10.1021/jf60132a014.
  13. ^ Эшфорд, Роберт Д. (2011) Словарь промышленных химикатов Эшфорда , 3-е изд. Длина волны. стр. 5713. ISBN 9780952267430
  14. ^ "Меламиновые волокна". База данных свойств полимеров .
  15. ^ Мур, Джеффри К.; Деврис, Джонатан В.; Липп, Маркус; Гриффитс, Джеймс К.; Абернети, Даррелл Р. (2010). «Методы определения общего белка и их потенциальная полезность для снижения риска фальсификации пищевого белка». Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety . 9 (4): 330–357. doi :10.1111/j.1541-4337.2010.00114.x. PMID  33467839.
  16. ^ Барретт, Майкл П.; Гилберт, Ян Х. (2006). «Нацеливание токсичных соединений на внутреннюю часть трипаносомы». Достижения в паразитологии . Т. 63. С. 125–183. doi :10.1016/S0065-308X(06)63002-9. ISBN 9780120317639. PMID  17134653.
  17. ^ Колби, Роберт В. и Меслер, Роберт Дж. Мл. (1958) «Композиции кормов для жвачных животных». Патент США 2,819,968 .
  18. ^ Ньютон, GL; Атли, PR (1978). «Меламин как источник пищевого азота для жвачных животных». Журнал Animal Science . 47 (6): 1338–1344. doi :10.2527/jas1978.4761338x.
  19. ^ "Меламин в молоке Дэвида Брэдли". Sciencebase. 17 сентября 2008 г. Получено 27 сентября 2008 г.
  20. Weise, Elizabeth (5 августа 2007 г.). «Проблемы с отравленными кормами для домашних животных, похоже, сильнее бьют по кошкам». USA Today . Получено 1 октября 2008 г.
  21. ^ Nutrition, Center for Food Safety and Applied (19 декабря 2022 г.). «Меламин в столовой посуде: вопросы и ответы». FDA .
  22. ^ Nutrition, Center for Food Safety and Applied (19 декабря 2022 г.). «Меламин в столовой посуде: вопросы и ответы». FDA .
  23. ^ Харрингтон, Рори (15 апреля 2010 г.). "EFSA сокращает TDI меламина на 60 процентов". FoodQualityNews.com . Получено 16 апреля 2010 г. .
  24. ^ Эндресзл, Лара (10 декабря 2008 г.). «Всемирная организация здравоохранения назвала безопасные уровни меламина». Новости здравоохранения. Архивировано из оригинала 18 марта 2009 г.
  25. ^ Neergaard, Lauran (14 февраля 2013 г.). «Исследование того, почему большинство выжило после паники из-за меламина в Китае». Новости о производстве продуктов питания . Производство продуктов питания . Получено 22 февраля 2013 г.
  26. ^ ab Zheng, X.; et al. (2013). «Токсичность меламина для почек опосредована микробиотой кишечника». Science Translational Medicine . 5 (172): 172ra22. doi :10.1126/scitranslmed.3005114. PMID  23408055. S2CID  23408614.
  27. ^ "Центр огнестойких добавок: меламиновые соединения". Specialchem4polymers.com. 19 апреля 2010 г. Архивировано из оригинала 22 сентября 2008 г. Получено 20 июня 2012 г.
  28. ^ Бабаян А.А. и Александрян А.В. (1985). «Токсичные характеристики цианурата меламина, меламина и циануровой кислоты». Журнал Экспериментальной и Клинической медицины . 25 : 345–249.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  29. ^ Puschner, B.; Poppenga, RH; Lowenstine, LJ; Filigenzi, MS; Pesavento, PA (2007). «Оценка токсичности меламина и циануровой кислоты у кошек». Журнал ветеринарных диагностических исследований . 19 (6): 616–24. doi : 10.1177/104063870701900602 . PMID  17998549.
  30. ^ Dobson, RLM; Motlagh, S.; Quijano, M.; Cambron, RT; Baker, TR; Pullen, AM; Regg, BT; Bigalow-Kern, AS; Vennard, T.; Fix, A.; Reimschuessel, R.; Overmann, G.; Shan, Y.; Daston, GP (2008). «Идентификация и характеристика токсичности загрязняющих веществ в кормах для домашних животных, приводящих к вспышке почечной токсичности у кошек и собак». Toxicological Sciences . 106 (1): 251–262. doi : 10.1093/toxsci/kfn160 . PMID  18689873.
  31. ^ abc Чжан, Сянбо; Бай, Цзиньлян; Ма, Пэнчэн; Ма, Цзяньхуа; Вань, Цзянхоу; Цзян, Бин (2010). «Младенческие мочевые камни, вызванные меламином: отчет о 24 случаях и последующем наблюдении в течение 1 года». Urological Research . 38 (5): 391–5. doi :10.1007/s00240-010-0279-0. PMID  20517603. S2CID  23832448.
  32. ^ "Международная карта химической безопасности". Cdc.gov. Архивировано из оригинала 5 июня 2012 г. Получено 20 июня 2012 г.
  33. ^ OSHA – Информация о взятии проб химикатов
  34. ^ ВОЗ – Некоторые химические вещества, вызывающие опухоли почек или мочевого пузыря у грызунов, и некоторые другие вещества [ нужна страница ]
  35. ^ Хек, Генри д'А.; Тил, Рошель В. (1985). «Индукция камней в мочевом пузыре терефталевой кислотой, диметилтерефталатом и меламином (2,4,6-триамино-s-триазином) и ее значение для оценки риска». Regulatory Toxicology and Pharmacology . 5 (3): 294–313. doi :10.1016/0273-2300(85)90044-3. PMID  3903881.
  36. ^ Tusing, TW "Chronic Feeding – Dogs", цитируется в "Summary of toxicity data – trichloromelamine" Калифорнийского агентства по охране окружающей среды, последняя редакция 4 февраля 2002 г., URL Архивировано 25 июня 2007 г., на Wayback Machine Получено 5 сентября 2007 г.
  37. ^ «Причиной гибели домашних животных из-за корма может быть комбинация загрязняющих веществ». Университет штата Мичиган . 29 ноября 2007 г. Получено 7 декабря 2007 г.
  38. ^ «Труды 50-й ежегодной конференции Американской ассоциации ветеринарных лабораторных диагностов» (PDF) . AAVLD. Октябрь 2007 г. Архивировано из оригинала (PDF) 20 сентября 2018 г. Получено 16 мая 2021 г.
  39. ^ "Исследователи изучают загрязняющие вещества в пище, смерть домашних животных". AVMA . Ноябрь 2007. Архивировано из оригинала 22 ноября 2007. Получено 30 ноября 2007 .
  40. ^ "Циромазин" (PDF) . Европейское агентство по лекарственным средствам. Январь 2001 г. Архивировано из оригинала (PDF) 10 октября 2008 г. Получено 20 июня 2012 г.
  41. ^ Лим, Лори О.; Шерер, Сьюзан Дж.; Шулер, Кеннет Д.; Тот, Джон П. (1990). «Распределение циромазина в растениях в условиях окружающей среды». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 38 (3): 860–864. doi :10.1021/jf00093a057.
  42. ^ "Циромазин" (PDF) . Остатки пестицидов в пищевых продуктах, 1992 Оценки: Остатки . Food & Agriculture Org. 1993. стр. 265–. ISBN 978-92-5-103341-8. Архивировано из оригинала (PDF) 21 октября 2012 г.
  43. ^ "Международные эксперты ограничивают уровень меламина в пищевых продуктах". Всемирная организация здравоохранения . 6 июля 2010 г. Архивировано из оригинала 7 июля 2010 г. Получено 7 июля 2010 г. Установление максимальных уровней поможет правительствам различать низкие уровни неизбежного появления меламина, которые не вызывают проблем со здоровьем, и преднамеренную фальсификацию, тем самым защищая общественное здоровье без ненужных препятствий для международной торговли.
  44. ^ Кирк-Отмер (1978). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Т. 7 (3-е изд.). С. 303–304. ISBN 9780471485162.
  45. ^ Lahalih, Shawqui M.; Absi-Halabi, M. (1989). «Извлечение твердых веществ из отходов меламина и их преобразование в полезные продукты». Industrial & Engineering Chemistry Research . 28 (4): 500–504. doi :10.1021/ie00088a020.
  46. «Как золотой химикат стал более экологичным», Nitrogen+Syngas, выпуск 293, май–июнь 2008 г.
  47. ^ Мацуи, Кодзи (1972). «Синтезы и реакции производных s-триазина». Журнал синтетической органической химии, Япония (на японском языке). 30 (1): 19–35. doi : 10.5059/yukigoseikyokaishi.30.19 . ISSN  0037-9980.
  48. ^ Жуйлинь, Ван (6 января 2006 г.). «Производство меламина — серьезный избыток». China Chemical Reporter . Получено 21 апреля 2007 г.
  49. ^ "В Китае начинается судебный процесс по делу о некачественном молоке". BBC . 26 декабря 2008 г. Получено 7 января 2009 г.
  50. ^ "Китайский дуэт молочных мошенников сталкивается со смертью". BBC . 22 января 2009 г. Получено 22 января 2009 г.
  51. Сухой корм добавлен в список отзываемых кормов для домашних животных. CNN. 30 марта 2007 г.
  52. ^ "Отзыв корма для домашних животных". AVMA. 11 апреля 2007 г. Архивировано из оригинала 15 апреля 2007 г. Получено 20 июня 2012 г.
  53. Пресс-релиз Natural Balance Pet Foods, архив от 11 мая 2012 г., Wayback Machine
  54. ^ Отзыв кормов для домашних животных с меламином – часто задаваемые вопросы. FDA.gov (обновлено 7 октября 2009 г.)
  55. ^ "FDA: Отзыв корма для домашних животных". Fda.gov . Получено 20 июня 2012 г. .
  56. ^ Барбоза, Дэвид; Баррионуэво, Алексей (30 апреля 2007 г.). «Наполнитель в кормах для животных — открытый секрет в Китае». The New York Times . Получено 30 апреля 2007 г.
  57. ^ Барбоза, Дэвид и Баррионуэво, Алексей (3 мая 2007 г.). «Китай производит арест по делу о корме для домашних животных». The New York Times . Получено 3 мая 2007 г.
  58. ^ "Продукты". Shandong Mingshui Great Chemical Group. Архивировано из оригинала 26 июля 2005 г. Получено 30 апреля 2007 г.
  59. ^ Мартин, Эндрю (31 мая 2007 г.). «Яд, используемый в Китае, обнаружен в корме для животных, произведенном в США». The New York Times . Получено 1 июня 2007 г.
  60. Скотт Макдональд (21 сентября 2008 г.). «Почти 53 000 китайских детей заболели из-за молока». The Pantagraph . ISSN  2641-7634. ​​Архивировано из оригинала 16 мая 2021 г. Получено 16 мая 2021 г.
  61. ^ Джейн Макартни, Скандал с детским молоком в Китае распространяется, число заболевших возросло до 13 000 [ нерабочая ссылка ] , The Times (22 сентября 2008 г.)
  62. ^ "Токсикологические и медицинские аспекты меламина и циануровой кислоты" (PDF) . ВОЗ . 2009 . Получено 13 августа 2009 .
  63. ^ Гуань, На; Фань, Цинфэн; Дин, Цзе; Чжао, Имин; Лу, Цзинцяо; Ай, Йи; Сюй, Гобин; Чжу, Сайнань; Яо, Чен; Цзян, Лина; Мяо, Цзин; Чжан, Хан; Чжао, Дэн; Лю, Сяоюй; Яо, Юн (2009). «Порошковая смесь, загрязненная меламином, и мочекаменная болезнь у детей раннего возраста». Медицинский журнал Новой Англии . 360 (11): 1067–74. doi : 10.1056/NEJMoa0809550 . ПМИД  19196669.
  64. ^ "Fonterra говорит, что кто-то испортил молоко". NZ Herald . 15 сентября 2008 г. Получено 22 сентября 2008 г.
  65. ^ "Ракеты с токсичным молоком в Китае". BBC News. 15 сентября 2008 г. Получено 22 сентября 2008 г.
  66. ^ Тран, Тини (17 сентября 2008 г.). «6200 китайских младенцев заболели, 3 умерли от испорченного молока». Yahoo! News. Архивировано из оригинала 21 сентября 2008 г. Получено 22 сентября 2008 г.
  67. ^ "Гонконг расширяет проверки продуктов питания в Китае". BBC News. 27 октября 2008 г. Получено 27 октября 2008 г.
  68. ^ "Молоко, зараженное меламином, снова появилось на заводе на северо-западе Китая". Xinhua . 9 июля 2010 г. Архивировано из оригинала 11 июля 2010 г. Получено 9 июля 2010 г.
  69. Wines, Michael (9 июля 2010 г.). «Испорченные молочные продукты изъяты в Западном Китае». New York Times . Получено 9 июля 2010 г.
  70. ^ Лэнгман, Крейг Б. (2009). «Меламин, сухое молоко и нефролитиаз у китайских младенцев». The New England Journal of Medicine . 360 (11): 1139–41. doi :10.1056/NEJMe0900361. PMID  19196666.
  71. ^ Sun, N.; Shen, Y.; Sun, Q.; Li, XR; Jia, LQ; Zhang, GJ; Zhang, WP; Chen, Z.; Fan, JF; Jiang, YP; Feng, DC; Zhang, RF; Zhu, XY; Xiao, HZ (2009). «Диагностика и лечение мочевых камней, связанных с меламином, осложненных острой почечной недостаточностью у младенцев и детей младшего возраста». Chinese Medical Journal . 122 (3): 245–51. PMID  19236798.
  72. ^ Ли, Ган; Цзяо, Шуфан; Инь, Сянцзюнь; Дэн, Ин; Пан, Синхуо; Ван, Янь (2009). «Риск нефролитиаза, вызванного меламином, у маленьких детей начинается при более низком уровне потребления, чем рекомендовано ВОЗ». Детская нефрология . 25 (1): 135–41. doi :10.1007/s00467-009-1298-3. PMID  19727838. S2CID  360958.
  73. ^ Лю, Дж.-м.; Жэнь, А.; Ян, Л.; Гао, Дж.; Пэй, Л.; Йе, Р.; Цюй, Цюй; Чжэн, С. (2010). «Аномалии мочевыводящих путей у китайских сельских детей, потреблявших молочные продукты, загрязненные меламином: популяционное скрининговое и последующее исследование». Журнал Канадской медицинской ассоциации . 182 (5): 439–43. doi :10.1503/cmaj.091063. PMC 2842835. PMID  20176755 . 
  74. ^ "О меламине". Irmm.jrc.ec.europa.eu. 2 февраля 2012 г. Архивировано из оригинала 12 февраля 2012 г. Получено 20 июня 2012 г.
  75. ^ Breidbach, A., Bouten, K., Kroger, K., Ulberth, F. "Тест на знание меламина 2009". ec.europa.eu Архивировано 15 октября 2009 г. на Wayback Machine
  76. ^ US FDA Laboratory Information Bulletin No 4421 – "US FDA/CFSAN - Определение остатков меламина и циануровой кислоты в детской смеси с использованием ЖХ-МС/МС - Lib. 4421". Архивировано из оригинала 10 октября 2008 г. Получено 16 октября 2008 г.
  77. ^ Министерство здравоохранения, труда и благосостояния Японии. further.go.jp
  78. ^ Цвиттерионное разделение меламина и циануровой кислоты методом HILIC – «Стратегии определения меламина методом HILIC». 3 октября 2008 г. Архивировано из оригинала 6 октября 2008 г. Получено 16 октября 2008 г.
  79. ^ Ходж, Джеймс (12 декабря 2008 г.). «Обнаружение молочных продуктов: мониторинг меламина в молоке». Химическая наука . № 2. Королевское химическое общество, издательство RCS . Получено 4 января 2009 г.
  80. ^ Чжу, Лян; Гамес, Херардо; Чэнь, Хуанвэнь; Чингин, Константин; Зеноби, Ренато (2009). «Быстрое обнаружение меламина в необработанном молоке и пшеничном глютене методом масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением с использованием ультразвука (EESI-MS)». Chemical Communications (5): 559–61. doi :10.1039/b818541g. PMID  19283290.
  81. ^ Абедини, Р.; Джахед Ханики, Г.; Молаи Агаи, Э.; Садигхара, П.; Назмара, С.; Акбари-Адергани, Б.; Надери, М. (июнь 2021 г.). «Определение загрязнения меламином шоколада, содержащего сухое молоко, методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ)». Журнал Environmental Health Science & Engineering . 19 (1): 165–171. doi :10.1007/s40201-020-00590-w. PMC 8172743 . PMID  34150227. 
  82. ^ Хуан, Гуанмин; Оуян, Чжэн; Кукс, Р. Грэм (2009). «Высокопроизводительный анализ следов меламина в сложных смесях». Chemical Communications (5): 556–8. doi :10.1039/b818059h. PMID  19283289.
  83. ^ Меламинометр
  84. ^ Маккенна, Фил (7 января 2009 г.). «Восход хакеров гаражного генома». New Scientist . Получено 17 февраля 2009 г.
  85. ^ Маркус, Вольсен (26 декабря 2008 г.). «Любители пробуют генную инженерию дома». Авторские права 2008 The Associated Press . Получено 17 февраля 2009 г.
  86. ^ Ишивата Х., Иноуэ Т., Ямазаки Т., Ёсихира К. (1987). «Определение содержания меламина в напитках методом жидкостной хроматографии». Журнал Ассоциации официальных аналитических химиков . 70 (3): 457–460. doi : 10.1093/jaoac/70.3.457 . PMID  3610957.
  87. ^ Санчо, Дж. В.; Ибаньес, М.; Гримальт, С.; Посо, О. Х.; Эрнандес, Ф. (2005). «Определение остатков циромазина и его метаболита меламина в образцах мангольда методом ионно-парной жидкостной хроматографии в сочетании с электрораспылительной тандемной масс-спектрометрией». Analytica Chimica Acta . 530 (2): 237–243. doi :10.1016/j.aca.2004.09.038. INIST 16514561. 
  88. ^ "Циромазин и меламин" (PDF) . USDA FSIS . Июль 1991. Архивировано из оригинала (PDF) 16 июня 2007 г. . Получено 27 апреля 2007 г. .
  89. ^ "Руководство по химической лаборатории". USDA FSIS . Получено 27 апреля 2007 г.
  90. ^ "Определение методом ВЭЖХ содержания меламина, аммелина, аммелида и циануровой кислоты в пшеничном глютене и концентрате рисового белка". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . 25 апреля 2007 г. Архивировано из оригинала 20 декабря 2008 г. Получено 9 мая 2007 г.
  91. ^ Хе, Лили; Лю, Ян; Линь, Мэнши; Авика, Джозеф; Леду, Дэвид Р.; Ли, Хао; Мустафа, Азлин (2008). «Новый подход к измерению меламина, циануровой кислоты и цианурата меламина с использованием поверхностно-усиленной рамановской спектроскопии в сочетании с золотыми наносубстратами». Датчики и приборы для обеспечения качества и безопасности пищевых продуктов . 2 : 66–71. doi :10.1007/s11694-008-9038-0. S2CID  93425738.
  92. ^ Lin, M.; He, L.; Awika, J.; Yang, L.; Ledoux, DR; Li, H.; Mustapha, A. (2008). «Обнаружение меламина в глютене, курином корме и обработанных пищевых продуктах с использованием поверхностно-усиленной Рамановской спектроскопии и ВЭЖХ». Журнал пищевой науки . 73 (8): T129-34. doi :10.1111/j.1750-3841.2008.00901.x. PMID  19019134.
  93. ^ Решение Европейской комиссии (2008/798/EC) об установлении особых условий, регулирующих импорт продуктов, содержащих молоко или молочные продукты, происходящие из Китая.
  94. ^ Базелт РК (2014). Распределение токсичных лекарств и химикатов в организме человека . Seal Beach, Ca.: Biomedical Publications. стр. 1213–1214. ISBN 978-0-9626523-9-4.
  95. ^ Глупо, Фабьен; Шоу, Адам К.; Кастелл, Мартин Р.; Бриггс, GAD; Мура, Мануэла; Марцинович, Наталья; Канторович, Лев (2008). «Меламиновые структуры на поверхности Au (111)». Дж. Физ. хим. С.112 (30): 11476–11480. дои : 10.1021/jp8033769.
  96. ^ Шмитц, Кристоф Х.; Икономов, Джулиан; Соколовски, Мориц (2011). «Две соразмерные водородно-связанные монослойные структуры меламина на Ag(111)». Surface Science . 605 (1–2): 1–6. Bibcode :2011SurSc.605....1S. doi :10.1016/j.susc.2010.09.006.
  97. ^ Шименас, М.; Торнау, Э.Э. (2014). «Модель упорядочения молекул меламина на металлических поверхностях». J. Chem. Phys . 141 (5): 054701. Bibcode :2014JChPh.141e4701A. doi :10.1063/1.4891245. PMID  25106594.
  98. ^ Мура, М.; Марцинович, Н.; Канторович, Л. (2008). "Теоретическое исследование сверхструктур меламина и их взаимодействие с поверхностью Au(111)". Нанотехнология . 19 (46): 465704. Bibcode :2008Nanot..19T5704M. doi :10.1088/0957-4484/19/46/465704. PMID  21836259. S2CID  25890258.

Внешние ссылки