stringtranslate.com

Каменноугольная смола

Каменноугольная смола — это густая темная жидкость, которая является побочным продуктом производства кокса и угольного газа из угля . [2] [3] Это разновидность креозота . Он имеет как медицинское, так и промышленное применение. [2] [4] В медицине это местное средство, наносимое на кожу для лечения псориаза и себорейного дерматита (перхоти). [5] Его можно использовать в сочетании с ультрафиолетовой светотерапией . [5] В промышленности это консервант для железнодорожных шпал , используемый при покрытии дорог. [6] Каменноугольная смола была указана как известный канцероген для человека в первом Отчете о канцерогенах Федерального правительства США, выпущенном в 1980 году. [7]

Каменноугольная смола была открыта около 1665 года и использовалась в медицинских целях еще в 1800-х годах. [6] [8] Около 1850 года открытие того, что ее можно использовать в качестве основного сырья для синтеза красителей, породило целую отрасль. [9] Она включена в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [10] Каменноугольная смола доступна как дженерик и без рецепта . [4]

Побочные эффекты включают раздражение кожи, чувствительность к солнцу, аллергические реакции и изменение цвета кожи. [5] Неясно, безопасно ли использование во время беременности для ребенка, а использование во время грудного вскармливания обычно не рекомендуется. [11] Точный механизм действия неизвестен. [12] Это сложная смесь фенолов , полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и гетероциклических соединений . [2] Он демонстрирует противогрибковые , противовоспалительные , противозудные и противопаразитарные свойства. [12]

Состав

Каменноугольная смола производится путем термической деструкции ( пиролиза ) угля . Ее состав варьируется в зависимости от процесса и типа используемого угля – лигнита , битуминозного или антрацита . [13]

Каменноугольная смола представляет собой смесь приблизительно 10 000 химических веществ, из которых идентифицировано только около 50%. [14] [ необходим лучший источник ] Большинство химических соединений представляют собой полициклические ароматические углеводороды : [15] [16]

Другие: бензол , толуол , ксилолы , кумолы , кумарон , инден , бензофуран , нафталин и метилнафталины , аценафтен , флуорен , фенол , крезолы , пиридин , пиколины , фенантрацен, карбазол , хинолины , флуорантен . [13] Многие из этих компонентов являются известными канцерогенами. [19] [20]

Производные

Различные производные фенольной каменноугольной смолы обладают анальгетическими (обезболивающими) свойствами. К ним относятся ацетанилид , фенацетин и парацетамол , он же ацетаминофен . [21] Парацетамол, возможно, единственный анальгетик, полученный из каменноугольной смолы, который все еще используется сегодня. [22] Промышленный фенол теперь обычно синтезируется из сырой нефти, а не из каменноугольной смолы. [23]

Производные каменноугольной смолы противопоказаны людям с наследственным заболеванием эритроцитов, дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (дефицит G6PD), поскольку они могут вызывать окислительный стресс, приводящий к распаду эритроцитов. [24]

Механизм действия

Точный механизм действия неизвестен. [12] Каменноугольная смола представляет собой сложную смесь фенолов , полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и гетероциклических соединений . [2]

Это кератолитическое средство, которое снижает скорость роста клеток кожи и смягчает кератин кожи . [25] [13]

Использует

Лекарственный

Каменноугольная смола входит в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения , наиболее эффективных и безопасных лекарственных средств, необходимых в системе здравоохранения . [10] Каменноугольная смола обычно доступна в виде дженерика и без рецепта . [4]

Каменноугольная смола используется в лечебном шампуне , мыле и мази . Она демонстрирует противогрибковые , противовоспалительные , противозудные и противопаразитарные свойства. [12] Ее можно применять местно для лечения перхоти и псориаза , а также для уничтожения и отпугивания вшей . [5] Ее можно использовать в сочетании с ультрафиолетовой светотерапией . [5]

Каменноугольная смола может использоваться в двух формах: сырая каменноугольная смола ( лат . pix carbonis ) или раствор каменноугольной смолы ( лат . liquor picis carbonis, LPC ), также известный как моющие средства liquor carbonis (LCD). [12] [26] [27] Названные торговые марки включают Denorex, Balnetar, Psoriasin, Tegrin, T/Gel и Neutar. При использовании для немедленного приготовления местных лекарств она поставляется в форме местного раствора каменноугольной смолы USP , который состоит из 20%-ного раствора каменноугольной смолы в спирте с дополнительными 5%-ными массами/объемами полисорбата 80  USP; затем его необходимо разбавить в мазевой основе, такой как вазелин .

Строительство

Каменноугольная смола была компонентом первых асфальтированных дорог. В своей первоначальной разработке Эдгара Пернелла Хули , асфальт был покрыт смолой с гранитной крошкой. Позже в качестве наполнителя использовался промышленный шлак . Сегодня чаще используются связующие вещества и герметики, полученные из нефти. Эти герметики используются для продления срока службы и снижения затрат на техническое обслуживание, связанных с асфальтовыми покрытиями, в первую очередь при укладке асфальтовых дорог, автостоянок и пешеходных дорожек. [ необходима цитата ]

Каменноугольная смола входит в состав некоторых герметизирующих покрытий для парковок, используемых для защиты структурной целостности основного покрытия. [28] Герметизирующие покрытия на основе каменноугольной смолы обычно содержат от 20 до 35 процентов каменноугольного пека. [28] Исследования [29] показывают, что он используется на всей территории Соединенных Штатов Америки , однако в нескольких регионах его использование в герметизирующих покрытиях запрещено, [30] [31] [32] включая округ Колумбия; город Остин, штат Техас; округ Дейн, штат Висконсин; штат Вашингтон; и несколько муниципалитетов в Миннесоте и другие. [33] [34]

Промышленность

В настоящее время каменноугольная смола в основном продается как топливо и как применение для смолы, например, кровельное покрытие. Общая стоимость торговли каменноугольной смолой составляет около 20 миллиардов долларов США в год. [35]

Некоторые британские компании включают: [42] [43]

Безопасность

Побочные эффекты продуктов из каменноугольной смолы включают раздражение кожи, чувствительность к солнцу, аллергические реакции и изменение цвета кожи. [5] Неясно, безопасно ли использование во время беременности для ребенка, а использование во время грудного вскармливания обычно не рекомендуется. [44]

По данным Национального фонда псориаза , каменноугольная смола является ценным, безопасным и недорогим вариантом лечения для миллионов людей с псориазом и другими заболеваниями кожи головы или волосистой части головы. [45] По данным FDA , концентрации каменноугольной смолы от 0,5% до 5% считаются безопасными [46] и эффективными при псориазе.

Рак

Длительное, постоянное воздействие каменноугольной смолы, вероятно, увеличивает риск немеланомного рака кожи . [47] Данные не позволяют сделать однозначный вывод о том, вызывает ли медицинская каменноугольная смола, которая не остается на коже в течение длительных периодов, наблюдаемых при профессиональном воздействии , рак, поскольку недостаточно данных для принятия решения. [48] В то время как каменноугольная смола постоянно вызывает рак у групп работников с хроническим профессиональным воздействием, животных моделей и механистических исследований, [17] данные о краткосрочном использовании в качестве лекарства у людей до сих пор не показали какого-либо последовательно значительного увеличения показателей рака. [48]

Каменноугольная смола содержит много полициклических ароматических углеводородов , и считается, что их метаболиты связываются с ДНК, повреждая ее. [20] ПАУ, обнаруженные в каменноугольной смоле и загрязненном воздухе, вызывают иммуностарение и цитотоксичность в эпидермальных клетках. [49] [50] Возможно, что кожа может восстановиться после этого повреждения после кратковременного воздействия ПАУ, но не после длительного воздействия. [48] Длительное воздействие этих соединений на кожу может привести к появлению « смоляных бородавок », которые могут прогрессировать до плоскоклеточного рака . [13]

Каменноугольная смола была одним из первых химических веществ, доказавших свою способность вызывать рак при профессиональном воздействии, во время исследований в 1775 году причины рака у трубочистов . [13] Современные исследования показали, что работа с каменноугольной смолой, например, при укладке дорожного покрытия или при работе на крышах, увеличивает риск заболевания раком. [17]

Международное агентство по изучению рака относит каменноугольные смолы к канцерогенам группы 1 , то есть они напрямую вызывают рак. [17] [51] [52] Министерство здравоохранения и социальных служб США относит каменноугольные смолы к известным канцерогенам для человека. [53]

В ответ на обеспокоенность общественного здравоохранения относительно канцерогенности ПАУ некоторые муниципалитеты, такие как город Милуоки, запретили использование обычных герметиков для дорог и подъездных путей на основе каменноугольной смолы, ссылаясь на опасения по поводу повышенного содержания ПАУ в грунтовых водах. [54]

Другой

Каменноугольная смола вызывает повышенную чувствительность к солнечному свету , [55] поэтому кожу, обработанную местными препаратами на основе каменноугольной смолы, следует защищать от солнечного света.

Остаток от перегонки высокотемпературной каменноугольной смолы, в первую очередь сложная смесь трех- или более конденсированных кольцевых ароматических углеводородов , был включен 13 января 2010 года Европейским химическим агентством в список веществ , вызывающих очень серьезную озабоченность . [56]

Регулирование

Воздействие летучих веществ каменноугольной смолы может происходить на рабочем месте через вдыхание, контакт с кожей или контакт с глазами. Управление по охране труда и промышленной гигиене (OSHA) установило допустимый предел воздействия ) в размере 0,2 мг/м 3 фракции, растворимой в бензоле, в течение 8-часового рабочего дня. Национальный институт охраны труда и промышленной гигиене (NIOSH) установил рекомендуемый предел воздействия (REL) в размере 0,1 мг/м 3 фракции, извлекаемой циклогексаном, в течение 8-часового рабочего дня. При уровнях 80 мг/м 3 летучие вещества каменноугольной смолы представляют непосредственную опасность для жизни и здоровья . [57]

При использовании в качестве лекарственных средств в Соединенных Штатах препараты каменноугольной смолы считаются безрецептурными лекарственными средствами и подлежат регулированию Управлением по контролю за продуктами и лекарствами (FDA).

Смотрите также

Ссылки

  1. ↑ Беренблюм I (сентябрь 1948 г.). «Liquor picis carbonis; канцерогенный агент». British Medical Journal . 2 (4577): 601. doi :10.1136/bmj.2.4577.601. PMC  2091540. PMID  18882998 .
  2. ^ abcd "Background and Environmental Exposures to Creosote in the United States" (PDF) . cdc.gov . Сентябрь 2002 г. стр. 19. Архивировано (PDF) из оригинала 25 января 2017 г. . Получено 13 января 2017 г. .
  3. ^ Валле Y (1998). Газофазные реакции в органическом синтезе. CRC Press. стр. 107. ISBN 9789056990817.
  4. ^ abc Hamilton R (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Jones & Bartlett Learning. стр. X. ISBN 9781284057560.
  5. ^ abcdef Всемирная организация здравоохранения (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (ред.). WHO Model Formulary 2008. Всемирная организация здравоохранения. стр. 308. hdl :10665/44053. ISBN 9789241547659.
  6. ^ ab Hornbostel C (1991). Строительные материалы: типы, использование и применение. John Wiley & Sons. стр. 864. ISBN 9780471851455. Архивировано из оригинала 2017-09-18.
  7. ^ Первый ежегодный отчет о канцерогенах. Национальная библиотека технических отчетов. 1980.
  8. ^ Sneader W (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. стр. 356. ISBN 9780471899792. Архивировано из оригинала 2017-09-18.
  9. ^ "История Ранние годы (1863–1881)". Bayer AG . Получено 4 февраля 2021 г. .
  10. ^ ab Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  11. ^ "Употребление каменноугольной смолы во время грудного вскармливания | Drugs.com". www.drugs.com . Архивировано из оригинала 18 января 2017 г. Получено 13 января 2017 г.
  12. ^ abcde Maibach HI (2011). Доказательная дерматология. PMPH-США. стр. 935–936. ISBN 9781607950394. Архивировано из оригинала 2017-09-18.
  13. ^ abcde Roberts L (2014). «Угольная смола». В Wexler P (ред.). Энциклопедия токсикологии (третье изд.). Oxford: Academic Press. стр. 993–995. doi :10.1016/b978-0-12-386454-3.00012-9. ISBN 9780123864550. состав каменноугольной смолы будет зависеть от процесса, используемого для пиролитической перегонки, а также от исходного состава угля ... Затем он продемонстрировал избыточное количество случаев рака, возникающих у лабораторных животных, когда каменноугольная смола наносится на уши и кожу ... [терапевтический эффект] предположительно заключается в снижении эпидермальной пролиферации ... Каменноугольная смола классифицируется как канцероген для человека ... Как вдыхание, так и попадание через кожу считаются опасными.
  14. ^ Хайнц-Герхард Ф. (май 1963 г.). «Проблема в области химикатов каменноугольной смолы». Промышленная и инженерная химия . 55 (5): 38–44. doi :10.1021/ie50641a006.
  15. ^ Креозот. США: Агентство по регистрации заболеваний, вызванных токсичными веществами, Отдел токсикологии, Департамент здравоохранения и социальных служб, Служба общественного здравоохранения. 2002. OCLC  816079578.
  16. ^ «Заявление общественного здравоохранения о креозоте». Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Сентябрь 2002 г.
  17. ^ abcd Каменноугольный пек (PDF) . IARC. Архивировано (PDF) из оригинала 21 мая 2016 г. . Получено 10 июня 2017 г. . был сделан вывод о том, что имеются достаточные доказательства канцерогенности профессиональных воздействий на людей при укладке дорожного покрытия и кровельных работ с использованием каменноугольного пека. ... Шесть видов каменноугольного пека и три вида экстрактов каменноугольного пека вызвали опухоли кожи, включая карциномы, при нанесении на кожу мышей
  18. ^ Betts WD (1997). "Смола и пек". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера (5-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc. doi :10.1002/0471238961. ISBN 9780471238966.
  19. ^ "EUR-Lex - 32013R1272 - EN - EUR-Lex". eur-lex.europa.eu . Архивировано из оригинала 2015-10-19 . Получено 2017-06-10 . ...классифицируются как канцерогены категории 1B в соответствии с Приложением VI к Регламенту (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента
  20. ^ ab "COAL TAR - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки". toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала 2017-05-28 . Получено 2017-06-10 .
  21. ^ Dronsfield A (1 июля 2005 г.). «Обезболивание: от каменноугольной смолы до парацетамола». Education in Chemistry . Vol. 42, no. 4. Royal Society of Chemistry . pp. 102–105. Архивировано из оригинала 13 октября 2017 г. Получено 14 июня 2018 г.
  22. ^ Браун Т., Дронсфилд А., Эллис П. (1 июля 2005 г.). «Обезболивание: от каменноугольной смолы до парацетамола». Королевское химическое общество.
  23. ^ Джонс AW (июнь 2011 г.). «Раннее открытие лекарств и рост фармацевтической химии». Тестирование и анализ лекарств . 3 (6): 337–44. doi :10.1002/dta.301. PMID  21698778.
  24. ^ Национальный центр оценки окружающей среды Агентства по охране окружающей среды США (15 марта 2009 г.). «Гематологические расстройства». hero.epa.gov . Получено 21 апреля 2020 г. .
  25. ^ "Информация о назначении препарата ВОЗ: Лекарственные средства, используемые при кожных заболеваниях: Кератопластические и кератолитические средства: Каменноугольная смола". apps.who.int . Архивировано из оригинала 20.04.2017 . Получено 10.06.2017 . кератолитический агент, который подавляет чрезмерную пролиферацию эпидермальных клеток за счет снижения синтеза ДНК и митотической активности до нормального уровня
  26. ^ Хьюз Дж., Доннелли Р., Джеймс-Шатгилау Г. (2001). Клиническая фармация: практический подход - Общество больничных фармацевтов Австралии . Южная Ярра: Macmillan Publishers Australia. стр. 114. ISBN 9780732980290.
  27. ^ Paghdal KV, Schwartz RA (август 2009). «Местный деготь: назад в будущее». Журнал Американской академии дерматологии . 61 (2): 294–302. doi :10.1016/j.jaad.2008.11.024. PMID  19185953.
  28. ^ ab Mahler BJ, Van Metre PC (2 февраля 2011 г.). «Уплотнительное покрытие на основе каменноугольной смолы, полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и здоровье окружающей среды». Информационный бюллетень Геологической службы США. Архивировано из оригинала 28.03.2013 . Получено 8 марта 2013 г.
  29. ^ Van Metre PC, Mahler BJ (декабрь 2010 г.). «Вклад ПАУ из изоляционного покрытия дорожного покрытия на основе каменноугольной смолы и других источников в 40 озер США». Наука об окружающей среде в целом . 409 (2): 334–44. Bibcode : 2010ScTEn.409..334V. doi : 10.1016/j.scitotenv.2010.08.014. PMID  21112613.
  30. ^ "City of Austin Ordinance 20051117-070" (PDF) . 17 ноября 2005 г. Архивировано (PDF) из оригинала 2013-05-31 . Получено 8 марта 2013 г. .
  31. ^ "Округ запрещает использование каменноугольной смолы для дорожного покрытия". 26 июня 2009 г. Архивировано из оригинала 2012-12-26 . Получено 8 марта 2013 г.
  32. ^ "Постановление 80: Установление правил применения и продажи изоляционных материалов на основе каменноугольной смолы" (PDF) . Управление озер и водоразделов округа Дейн. 1 июля 2007 г. Архивировано (PDF) из оригинала 24-08-2011 . Получено 8 марта 2013 г.
  33. ^ "Coal Tar Free America – Bans". Архивировано из оригинала 2014-10-06 . Получено 8 марта 2013 .
  34. ^ Малер Б.Дж. (14 апреля 2011 г.). Причины повышения концентрации полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в озерах США (PDF) . Повышение концентрации ПАУ в городских озерах США. Институт изучения окружающей среды и энергетики. Архивировано из оригинала (PDF) 5 октября 2011 г. . Получено 8 марта 2013 г.
  35. ^ "Каменноугольное масло | OEC".
  36. ^ Hathaway AW (2011). Рекультивация бывших заводов по производству искусственного газа и других участков каменноугольной смолы . Taylor & Francis Group.
  37. ^ Speight JG (2015). «Процессы газификации угля для производства синтетического жидкого топлива». В Luque R, Speight JG (ред.). Газификация для производства синтетического топлива . Серия Woodhead Publishing по энергетике. Woodhead. стр. 201–220 (212). doi :10.1016/B978-0-85709-802-3.00009-6. ISBN 978-0-85709-802-3. 9.5.1 Химикаты каменноугольной смолы: Каменноугольная смола — это черная или темно-коричневая жидкость или высоковязкое полутвердое вещество, которое является одним из побочных продуктов, образующихся при карбонизации угля. Каменноугольные смолы — это сложные и изменчивые смеси полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), фенолов и гетероциклических соединений. Из-за своего горючего состава каменноугольная смола часто используется в огневых котлах для получения тепла. Их необходимо нагреть, прежде чем любое тяжелое масло начнет легко течь.
  38. ^ "Исследование рынка: технический углерод". Ceresana . Получено 26.04.2013 .
  39. ^ "CDC - Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH): Летучие вещества каменноугольного пека - Публикации и продукты NIOSH". www.cdc.gov . 2018-11-02 . Получено 2021-10-05 .
  40. ^ Speight JG (2015). Наука и технология асфальтовых материалов . Амстердам: Elsevier Science. стр. 60. ISBN 978-0-12-800501-9. OCLC  922698102.
  41. ^ Beukes JP, Roos H, Shoko L, Van Zyl PG, Neomagus HW, Strydom CA, Dawson NF (июнь 2013 г.). «Использование термомеханического анализа для характеристики сырья для электродной пасты Содерберга». Minerals Engineering . 46–47: 167–176. Bibcode :2013MiEng..46..167B. doi : 10.1016/j.mineng.2013.04.016 . ISSN  0892-6875.
  42. ^ Ronalds BF (2019). «Bonnington Chemical Works (1822-1878): Pioneer Coal Tar Company». Международный журнал по истории техники и технологий . 89 (1–2): 73–91. doi : 10.1080/17581206.2020.1787807. S2CID  221115202.
  43. ^ Смит М. "GANSG – Coal Tar Distillers". Igg.org.uk. Архивировано из оригинала 2013-06-19 . Получено 8 марта 2013 .
  44. ^ "Употребление каменноугольной смолы во время грудного вскармливания". Drugs.com . 2 июня 2023 г. Архивировано из оригинала 26 сентября 2023 г.
  45. ^ "Битва за спасение каменноугольной смолы в Калифорнии". 3 декабря 2001 г. Архивировано из оригинала 29-10-2002 . Получено 8 марта 2013 г.
  46. ^ FDA (1 апреля 2015 г.). «Лекарственные препараты для контроля перхоти, себорейного дерматита и псориаза». Архивировано из оригинала 18 сентября 2015 г. Получено 26 февраля 2016 г.
  47. ^ Moustafa GA, Xanthopoulou E, Riza E, Linos A (август 2015 г.). «Кожные заболевания после профессионального воздействия каменноугольной смолы на кожу: обзор научной литературы». Международный журнал дерматологии . 54 (8): 868–79. doi : 10.1111/ijd.12903 . PMID  26183242. S2CID  205189697.
  48. ^ abc Roelofzen JH, Aben KK, Oldenhof UT, Coenraads PJ, Alkemade HA, van de Kerkhof PC и др. (апрель 2010 г.). «Не наблюдалось повышенного риска рака после лечения каменноугольной смолой у пациентов с псориазом или экземой». Журнал исследовательской дерматологии . 130 (4): 953–61. doi : 10.1038/jid.2009.389 . PMID  20016499.
  49. ^ Pan TL, Wang PW, Aljuffali IA, Huang CT, Lee CW, Fang JY (апрель 2015 г.). «Влияние загрязнения городской среды твердыми частицами на барьерную функцию кожи и последующее всасывание лекарств». Журнал дерматологической науки . 78 (1): 51–60. doi :10.1016/j.jdermsci.2015.01.011. PMID  25680853.
  50. ^ Qiao Y, Li Q, Du HY, Wang QW, Huang Y, Liu W (июль 2017 г.). «Воздушные полициклические ароматические углеводороды вызывают старение клеток кожи человека через рецептор арильных углеводородов». Biochemical and Biophysical Research Communications . 488 (3): 445–452. doi :10.1016/j.bbrc.2017.04.160. PMID  28526404.
  51. ^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека. (2012). «Химические агенты и связанные с ними профессии». Каменноугольная смола . Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека. Лион (Франция): Международное агентство по изучению рака.
  52. ^ "УГОЛЬНЫЕ ДЁМОТИ (Группа I)" (PDF) . МАИР МОНОГРАФИИ ДОПОЛНЕНИЕ 7 . МАИР. стр. 175. ISBN 9789283214113. Архивировано (PDF) из оригинала 2016-03-15. Доказательства канцерогенности для человека (достаточные)
  53. ^ "Отчет о канцерогенах, четырнадцатое издание: каменноугольные смолы и каменноугольные пеки" (PDF) . Национальная токсикологическая программа, Министерство здравоохранения и социальных служб . Архивировано (PDF) из оригинала 2017-02-01 . Получено 2017-06-10 .
  54. ↑ Quirmbach C (7 февраля 2017 г.). «Общинный совет Милуоки запрещает герметики на основе каменноугольной смолы». Wisconsin Public Radio.
  55. ^ "Лекарства, чувствительные к солнцу (фоточувствительность к лекарствам)". MedicineNet . WebMD . 2008-08-22. стр. 5. Архивировано из оригинала 2013-03-17 . Получено 8 марта 2013 г.
  56. ^ «Список веществ, вызывающих особую озабоченность, для получения разрешения». echa.europa.eu/home . nd . Получено 27 октября 2021 г. .
  57. ^ "CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Coal tar pitch volatiles". cdc.gov . Архивировано из оригинала 2015-12-08 . Получено 2015-11-27 .

Внешние ссылки

Найдите каменноугольную смолу в Викисловаре, бесплатном словаре.