Кислота — это молекула или ион , способные либо отдавать протон (т. е. ион водорода H + ), известную как кислота Бренстеда-Лоури , либо образовывать ковалентную связь с электронной парой , известную как кислота Льюиса . [1]
К первой категории кислот относятся доноры протонов, или кислоты Бренстеда-Лоури . В частном случае водных растворов доноры протонов образуют ион гидроксония H 3 O + и известны как кислоты Аррениуса . Брёнстед и Лоури обобщили теорию Аррениуса, включив в нее неводные растворители . Кислоты Бренстеда или Аррениуса обычно содержат атом водорода, связанный с химической структурой, которая все еще энергетически выгодна после потери H + .
Водные кислоты Аррениуса обладают характерными свойствами, которые дают практическое описание кислоты. [2] Кислоты образуют водные растворы с кислым вкусом, могут окрашивать синий лакмус в красный цвет и вступать в реакцию с основаниями и некоторыми металлами (например, кальцием ) с образованием солей . Слово кислота происходит от латинского acidus , что означает «кислый». [3] Водный раствор кислоты имеет pH менее 7 и в просторечии также называется «кислотой» (как «растворенной в кислоте»), тогда как строгое определение относится только к растворенному веществу . [1] Более низкий pH означает более высокую кислотность и, следовательно, более высокую концентрацию положительных ионов водорода в растворе. Химические вещества или вещества, обладающие свойствами кислоты, называются кислотными .
Обычные водные кислоты включают соляную кислоту (раствор хлористого водорода , который содержится в желудочной кислоте в желудке и активирует пищеварительные ферменты ), уксусную кислоту (уксус представляет собой разбавленный водный раствор этой жидкости), серную кислоту (используется в автомобильных аккумуляторах ), и лимонная кислота (содержится в цитрусовых). Как показывают эти примеры, кислоты (в просторечии) могут быть растворами или чистыми веществами, а могут быть получены из кислот (в строгом [1] смысле), являющихся твердыми телами, жидкостями или газами. Сильные кислоты и некоторые концентрированные слабые кислоты вызывают коррозию , но есть исключения, такие как карбораны и борная кислота .
Вторая категория кислот — это кислоты Льюиса , образующие ковалентную связь с электронной парой. Примером является трифторид бора (BF 3 ), атом бора которого имеет вакантную орбиталь , которая может образовывать ковалентную связь путем совместного использования неподеленной пары электронов на атоме основания, например атоме азота в аммиаке (NH 3 ). Льюис рассматривал это как обобщение определения Брёнстеда, согласно которому кислота представляет собой химическую разновидность, которая принимает электронные пары либо напрямую, либо путем высвобождения протонов (H + ) в раствор, которые затем принимают электронные пары. Однако хлористый водород, уксусная кислота и большинство других кислот Бренстеда-Лоури не могут образовывать ковалентную связь с электронной парой и поэтому не являются кислотами Льюиса. [4] И наоборот, многие кислоты Льюиса не являются кислотами Аррениуса или Бренстеда-Лоури. В современной терминологии кислота неявно является кислотой Бренстеда, а не кислотой Льюиса, поскольку химики почти всегда явно называют кислоту Льюиса кислотой Льюиса . [4]
Современные определения касаются фундаментальных химических реакций, общих для всех кислот.
Большинство кислот, встречающихся в повседневной жизни, представляют собой водные растворы или могут быть растворены в воде, поэтому определения Аррениуса и Брёнстеда-Лоури являются наиболее актуальными.
Определение Брёнстеда-Лоури является наиболее широко используемым определением; если не указано иное, предполагается, что кислотно-основные реакции включают перенос протона (H + ) от кислоты к основанию.
Ионы гидроксония являются кислотами по всем трем определениям. Хотя спирты и амины могут представлять собой кислоты Бренстеда-Лоури, они также могут функционировать как основания Льюиса из-за наличия неподеленных пар электронов на их атомах кислорода и азота.
В 1884 году Сванте Аррениус приписал свойства кислотности ионам водорода (Н + ), позже описанным как протоны или гидроны . Аррениусовая кислота – вещество, которое при добавлении в воду увеличивает концентрацию ионов Н + в воде. [4] [5] Химики часто пишут H + ( aq ) и ссылаются на ион водорода при описании кислотно-основных реакций, но свободное ядро водорода, протон , не существует в воде само по себе, оно существует как ион гидроксония (H 3 O + ) или других формах (H 5 O 2 + , H 9 O 4 + ). Таким образом, кислоту Аррениуса можно также охарактеризовать как вещество, повышающее концентрацию ионов гидроксония при добавлении в воду. Примеры включают молекулярные вещества, такие как хлористый водород и уксусная кислота.
С другой стороны, основание Аррениуса представляет собой вещество, которое увеличивает концентрацию ионов гидроксида (OH - ) при растворении в воде. При этом снижается концентрация гидроксония, поскольку ионы реагируют с образованием молекул H 2 O:
Благодаря такому равновесию любое увеличение концентрации гидроксония сопровождается уменьшением концентрации гидроксида. Таким образом, можно также сказать, что кислота Аррениуса снижает концентрацию гидроксида, а основание Аррениуса увеличивает ее.
В кислом растворе концентрация ионов гидроксония превышает 10 -7 молей на литр. Поскольку pH определяется как отрицательный логарифм концентрации ионов гидроксония, кислые растворы, таким образом, имеют pH менее 7.
Хотя концепция Аррениуса полезна для описания многих реакций, она также весьма ограничена в своих возможностях. В 1923 году химики Йоханнес Николаус Бренстед и Томас Мартин Лоури независимо друг от друга признали, что кислотно-основные реакции включают перенос протона. Кислота Бренстеда-Лоури (или просто кислота Бренстеда) представляет собой разновидность, которая отдает протон основанию Бренстеда-Лоури. [5] Кислотно-основная теория Брёнстеда-Лоури имеет ряд преимуществ перед теорией Аррениуса. Рассмотрим следующие реакции уксусной кислоты (CH 3 COOH), органической кислоты , придающей уксусу характерный вкус:
Обе теории легко описывают первую реакцию: CH 3 COOH действует как кислота Аррениуса, поскольку при растворении в воде действует как источник H 3 O + , и действует как кислота Бренстеда, отдавая протон воде. Во втором примере CH 3 COOH претерпевает такое же превращение, в данном случае отдавая протон аммиаку (NH 3 ), но это не относится к определению кислоты по Аррениусу, поскольку в результате реакции не образуется гидроксоний. Тем не менее CH 3 COOH является одновременно кислотой Аррениуса и кислотой Бренстеда-Лоури.
Теория Бренстеда – Лоури может быть использована для описания реакций молекулярных соединений в неводном растворе или газовой фазе. Хлороводород (HCl) и аммиак соединяются в различных условиях с образованием хлорида аммония NH 4 Cl. В водном растворе HCl ведет себя как соляная кислота и существует в виде ионов гидроксония и хлорида. Следующие реакции иллюстрируют ограничения определения Аррениуса:
Как и в случае с реакциями с уксусной кислотой, оба определения подходят для первого примера, где вода является растворителем, а ион гидроксония образуется растворенным раствором HCl. Следующие две реакции не связаны с образованием ионов, но все же являются реакциями переноса протона. Во второй реакции хлористый водород и аммиак (растворенный в бензоле ) реагируют с образованием твердого хлорида аммония в бензольном растворителе, а в третьей реакции газообразные HCl и NH 3 объединяются с образованием твердого вещества.
Третья, лишь незначительно связанная концепция была предложена в 1923 году Гилбертом Н. Льюисом и включает реакции с кислотно-основными характеристиками, которые не включают перенос протона. Кислота Льюиса — это разновидность, которая принимает пару электронов от другой разновидности; другими словами, это акцептор электронной пары. [5] Кислотно-основные реакции Бренстеда представляют собой реакции переноса протона, а кислотно-основные реакции Льюиса представляют собой переносы электронных пар. Многие кислоты Льюиса не являются кислотами Бренстеда-Лоури. Сравните, как следующие реакции описываются с точки зрения кислотно-основной химии:
В первой реакции ион фтора F- отдает электронную пару трифториду бора с образованием тетрафторбората . Фторид «теряет» пару валентных электронов , поскольку электроны, общие в связи B—F, расположены в области пространства между двумя атомными ядрами и, следовательно, более удалены от ядра фторида, чем в одиночном ионе фторида. BF 3 является кислотой Льюиса, поскольку принимает электронную пару от фторида. Эту реакцию невозможно описать в рамках теории Брёнстеда, поскольку переноса протона в ней нет. Вторую реакцию можно описать с помощью любой теории. Протон переносится от неуказанной кислоты Бренстеда к аммиаку, основанию Бренстеда; альтернативно, аммиак действует как основание Льюиса и переносит неподеленную пару электронов, образуя связь с ионом водорода. Разновидностью, которая получает электронную пару, является кислота Льюиса; например, атом кислорода в H 3 O + приобретает пару электронов, когда одна из связей H—O разрывается и общие в связи электроны локализуются на кислороде. В зависимости от контекста кислоту Льюиса также можно описать как окислитель или электрофил . Органические кислоты Бренстеда, такие как уксусная, лимонная или щавелевая кислота, не являются кислотами Льюиса. [4] Они диссоциируют в воде с образованием кислоты Льюиса H + , но в то же время также дают равное количество основания Льюиса (ацетат, цитрат или оксалат, соответственно, для упомянутых кислот). В этой статье речь идет в основном о кислотах Бренстеда, а не о кислотах Льюиса.
Реакции кислот часто обобщают в виде HA ⇌ H + + A − , где HA представляет собой кислоту, а A − — сопряженное основание . Эта реакция называется протолизом . Протонированную форму (НА) кислоты также иногда называют свободной кислотой . [6]
Пары кислотно-основных сопряжений различаются на один протон и могут взаимно превращаться путем добавления или удаления протона ( протонирование и депротонирование соответственно). Кислота может быть заряженной, а сопряженное основание может быть нейтральным, и в этом случае обобщенную схему реакции можно записать как HA + ⇌ H + + A. В растворе существует равновесие между кислотой и сопряженным с ней основанием. Константа равновесия K является выражением равновесных концентраций молекул или ионов в растворе. В скобках указана концентрация, например, [H 2 O ] означает концентрацию H 2 O. Константу диссоциации кислоты K a обычно используют в контексте кислотно-основных реакций. Численное значение K a равно произведению ( умножению) концентраций продуктов, разделенному на концентрацию реагирующих веществ, где реагирующим веществом является кислота (HA), а продуктами - сопряженное основание и H + .
Более сильная из двух кислот будет иметь более высокий K a, чем более слабая кислота; соотношение ионов водорода к кислоте будет выше для более сильной кислоты, поскольку более сильная кислота имеет большую тенденцию терять свой протон. Поскольку диапазон возможных значений K a охватывает многие порядки, чаще используется более управляемая константа p K a , где p K a = −log 10 K a . Более сильные кислоты имеют меньший p K a, чем более слабые кислоты. Экспериментально определенные значения р Ка при 25 °С в водном растворе часто цитируются в учебниках и справочных материалах.
Кислоты Аррениуса названы по их анионам . В классической системе именования ионный суффикс опускается и заменяется новым суффиксом, как указано в следующей таблице. Приставка «гидро-» используется, когда кислота состоит только из водорода и еще одного элемента. Например, анионом HCl является хлорид , поэтому используется приставка гидро-, а суффикс -ide заставляет название принимать форму соляная кислота .
Классическая система именования:
В системе наименования ИЮПАК к названию ионного соединения просто добавляется слово «водный». Таким образом, хлористый водород в виде раствора кислоты называется по ИЮПАК водному хлористому водороду.
Сила кислоты означает ее способность или склонность терять протон. Сильная кислота — это кислота, которая полностью диссоциирует в воде; другими словами, один моль сильной кислоты HA растворяется в воде, образуя один моль H + и один моль сопряженного основания A - и ни одной протонированной кислоты HA. Напротив, слабая кислота диссоциирует лишь частично, и в состоянии равновесия и кислота, и сопряженное основание находятся в растворе. Примерами сильных кислот являются соляная кислота (HCl), иодистоводородная кислота (HI), бромистоводородная кислота (HBr), хлорная кислота (HClO 4 ), азотная кислота (HNO 3 ) и серная кислота (H 2 SO 4 ). В воде каждый из них ионизируется на 100%. Чем сильнее кислота, тем легче она теряет протон Н + . Двумя ключевыми факторами, которые способствуют легкости депротонирования, являются полярность связи H—A и размер атома A, который определяет прочность связи H—A. Силу кислоты также часто обсуждают с точки зрения стабильности сопряженного основания.
Более сильные кислоты имеют большую константу диссоциации кислоты K a и более низкое p K a, чем более слабые кислоты.
Сульфоновые кислоты , являющиеся органическими оксикислотами, относятся к классу сильных кислот. Типичным примером является толуолсульфоновая кислота (тозиловая кислота). В отличие от самой серной кислоты, сульфоновые кислоты могут быть твердыми. Фактически, полистирол, функционализированный в полистиролсульфонат, представляет собой твердый сильнокислотный пластик, который можно фильтровать.
Суперкислоты – это кислоты более сильные, чем 100% серная кислота. Примерами суперкислот являются фторсурьмяная кислота , волшебная кислота и хлорная кислота . Суперкислоты могут постоянно протонировать воду с образованием ионных кристаллических «солей» гидроксония . Они также могут количественно стабилизировать карбокатионы .
В то время как K a измеряет силу кислотного соединения, сила водного раствора кислоты измеряется pH, который является показателем концентрации гидроксония в растворе. pH простого раствора кислотного соединения в воде определяется разбавлением соединения и его K a .
Кислоты Льюиса были классифицированы в модели ECW , и было показано, что не существует единого порядка силы кислот. [7] Относительная акцепторная сила кислот Льюиса по отношению к ряду оснований по сравнению с другими кислотами Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB . [8] [9] Было показано, что для определения порядка силы кислоты Льюиса необходимо учитывать как минимум два свойства. Для качественной теории HSAB Пирсона двумя свойствами являются твердость и прочность, а для количественной модели ECW Драго двумя свойствами являются электростатические и ковалентные.
Монопротонные кислоты, также известные как одноосновные кислоты, — это те кислоты, которые способны отдавать один протон на молекулу во время процесса диссоциации (иногда называемой ионизацией), как показано ниже (обозначается HA):
Общие примеры монопротонных кислот в минеральных кислотах включают соляную кислоту (HCl) и азотную кислоту (HNO 3 ). С другой стороны, для органических кислот этот термин в основном указывает на наличие одной группы карбоновой кислоты , и иногда эти кислоты называют монокарбоновыми кислотами. Примеры органических кислот включают муравьиную кислоту (HCOOH), уксусную кислоту (CH 3 COOH) и бензойную кислоту (C 6 H 5 COOH).
Полипротонные кислоты, также известные как многоосновные кислоты, способны отдавать более одного протона на молекулу кислоты, в отличие от монопротонных кислот, которые отдают только один протон на молекулу. Конкретные типы полипротонных кислот имеют более конкретные названия, такие как дипротонная (или двухосновная) кислота (два потенциальных протона для отдачи) и трипротонная (или трехосновная) кислота (три потенциальных протона для отдачи). Некоторые макромолекулы, такие как белки и нуклеиновые кислоты, могут иметь очень большое количество кислых протонов. [10]
Дипротонная кислота (здесь обозначенная H 2 A) может подвергаться одной или двум диссоциациям в зависимости от pH. Каждая диссоциация имеет свою константу диссоциации K a1 и K a2 .
Первая константа диссоциации обычно больше второй (т.е. K a1 > K a2 ). Например, серная кислота (H 2 SO 4 ) может отдать один протон для образования бисульфат- аниона (HSO−
4), для которого K a1 очень велико; тогда он может отдать второй протон для образования сульфат- аниона (SO2−
4), где K a2 имеет промежуточную прочность. Большое значение K a1 для первой диссоциации делает серную кислоту сильной кислотой. Подобным образом слабая нестабильная угольная кислота (H 2 CO 3 ) может потерять один протон с образованием бикарбонат- аниона (HCO−
3) и теряю секунду, образуя карбонат- анион (CO2−
3). Оба значения K a малы, но K a1 > K a2 .
Трипротонная кислота (H 3 A) может претерпевать одну, две или три диссоциации и имеет три константы диссоциации, где K a1 > K a2 > K a3 .
Неорганическим примером трипротонной кислоты является ортофосфорная кислота (H 3 PO 4 ), обычно называемая просто фосфорной кислотой . Все три протона могут быть последовательно потеряны с образованием H 2 PO .−
4, затем ГПО2−
4и, наконец, ПО3−
4, ортофосфат-ион, обычно называемый просто фосфатом . Несмотря на то, что положения трех протонов в исходной молекуле фосфорной кислоты эквивалентны, последовательные значения K a различаются , поскольку энергетически менее выгодно терять протон, если сопряженное основание имеет более отрицательный заряд. Органическим примером трипротонной кислоты является лимонная кислота , которая может последовательно терять три протона с образованием цитрат- иона.
Хотя последующая потеря каждого иона водорода менее благоприятна, все сопряженные основания присутствуют в растворе. Можно рассчитать фракционную концентрацию α (альфа) для каждого вида. Например, обычная дипротонная кислота в растворе образует три вида: H 2 A, HA - и A 2- . Дробные концентрации можно рассчитать, как показано ниже, если задан либо pH (который можно преобразовать в [H + ]), либо концентрации кислоты со всеми сопряженными с ней основаниями:
График зависимости этих фракционных концентраций от pH для заданных K 1 и K 2 известен как график Бьеррума . В приведенных выше уравнениях наблюдается закономерность, которую можно расширить до общей n -протонной кислоты, которая была депротонирована i -кратно:
где K 0 = 1, а остальные K-члены являются константами диссоциации кислоты.
Нейтрализация — это реакция между кислотой и основанием, в результате которой образуется соль и нейтрализованное основание; например, соляная кислота и гидроксид натрия образуют хлорид натрия и воду:
Нейтрализация является основой титрования , когда индикатор pH показывает точку эквивалентности, когда к кислоте добавляется эквивалентное количество молей основания. Часто ошибочно полагают, что в результате нейтрализации должен получиться раствор с pH 7,0, что имеет место только в случае одинаковой силы кислоты и основания во время реакции.
Нейтрализация основанием, более слабым, чем кислота, приводит к образованию слабокислой соли. Примером является слабокислый хлорид аммония , который получают из сильнокислого хлористого водорода и слабоосновного аммиака . И наоборот, нейтрализация слабой кислоты сильным основанием дает слабоосновную соль (например, фторид натрия из фторида водорода и гидроксида натрия ).
Чтобы протонированная кислота потеряла протон, pH системы должен подняться выше значения p K a кислоты. Уменьшение концентрации H + в этом основном растворе смещает равновесие в сторону сопряженной основной формы (депротонированной формы кислоты). В растворах с более низким pH (более кислые) концентрация H + в растворе достаточно высока, чтобы кислота оставалась в протонированной форме.
Растворы слабых кислот и солей сопряженных с ними оснований образуют буферные растворы .
Для определения концентрации кислоты в водном растворе обычно проводят кислотно-основное титрование. Для нейтрализации раствора кислоты в соответствии с изменением цвета индикатора при добавлении количества основания добавляют раствор сильного основания известной концентрации, обычно NaOH или КОН. [11] Кривая титрования кислоты, титруемой основанием, имеет две оси: объем основания на оси x и значение pH раствора на оси y. По мере добавления основания pH раствора всегда повышается.
Для каждой кривой титрования дипротонной кислоты слева направо имеются две средние точки, две точки эквивалентности и две буферные области. [13]
Из-за последовательных процессов диссоциации на кривой титрования дипротонной кислоты имеются две точки эквивалентности. [14] Первая точка эквивалентности возникает, когда титруются все первые ионы водорода от первой ионизации. [15] Другими словами, количество добавленного OH - равно исходному количеству H 2 A в первой точке эквивалентности. Вторая точка эквивалентности возникает, когда титруются все ионы водорода. Следовательно, количество добавленного OH- в это время равно удвоенному количеству H 2 A. Для слабой дипротонной кислоты, титрованной сильным основанием, вторая точка эквивалентности должна возникать при pH выше 7 из-за гидролиза образующихся солей в растворе. [15] В любой точке эквивалентности добавление капли основания приведет к резкому повышению значения pH в системе.
Кривая титрования дипротонной кислоты содержит две средние точки, где pH = pKa . Поскольку существуют два разных значения K a , первая средняя точка возникает при pH=pK a1 , а вторая – при pH=pK a2 . [16] Каждый сегмент кривой, который содержит среднюю точку в центре, называется буферной областью. Поскольку буферные области состоят из кислоты и сопряженного с ней основания, они могут противостоять изменениям pH при добавлении основания до следующих эквивалентных точек. [5]
Кислоты являются основными реагентами практически во всех процессах современной промышленности. Серная кислота, дипротонная кислота, является наиболее широко используемой кислотой в промышленности, а также самым производимым промышленным химикатом в мире. Он в основном используется при производстве удобрений, моющих средств, аккумуляторов и красителей, а также при обработке многих продуктов, например, при удалении примесей. [17] По данным статистики, в 2011 году годовое производство серной кислоты в мире составило около 200 миллионов тонн. [18] Например, фосфатные минералы реагируют с серной кислотой с образованием фосфорной кислоты для производства фосфорных удобрений, а цинк получают путем растворения оксида цинка в серной кислоте, очистки раствора и электролиза.
В химической промышленности кислоты вступают в реакции нейтрализации с образованием солей. Например, азотная кислота реагирует с аммиаком с образованием нитрата аммония — удобрения. Кроме того, карбоновые кислоты можно этерифицировать спиртами с образованием сложных эфиров .
Кислоты часто используются для удаления ржавчины и других видов коррозии с металлов в процессе, известном как травление . Их можно использовать в качестве электролита в аккумуляторе с мокрыми элементами , например серную кислоту в автомобильном аккумуляторе .
Винная кислота является важным компонентом некоторых часто используемых продуктов, таких как незрелые манго и тамаринд. Натуральные фрукты и овощи также содержат кислоты. Лимонная кислота присутствует в апельсинах, лимонах и других цитрусовых. Щавелевая кислота присутствует в томатах, шпинате и особенно в карамболе и ревене ; листья ревеня и незрелая карамбола токсичны из-за высокой концентрации щавелевой кислоты. Аскорбиновая кислота (витамин С) является важным витамином для человеческого организма и присутствует в таких продуктах, как амла ( индийский крыжовник ), лимон, цитрусовые и гуава.
Многие кислоты можно найти в различных продуктах питания в качестве добавок, поскольку они изменяют их вкус и служат консервантами. Фосфорная кислота , например, является компонентом напитков типа колы . Уксусная кислота используется в повседневной жизни как уксус. Лимонная кислота используется в качестве консерванта в соусах и соленьях.
Угольная кислота — одна из наиболее распространенных кислотных добавок, которые широко добавляют в безалкогольные напитки . В процессе производства CO 2 обычно находится под давлением, чтобы раствориться в этих напитках и образовать углекислоту. Угольная кислота очень нестабильна и имеет тенденцию разлагаться на воду и CO 2 при комнатной температуре и давлении. Поэтому, когда бутылки или банки с такими безалкогольными напитками открываются, безалкогольные напитки шипят и шипят, когда выходят пузырьки CO 2 . [19]
Некоторые кислоты используются в качестве лекарств. Ацетилсалициловая кислота (аспирин) используется как обезболивающее и для снижения температуры.
Кислоты играют важную роль в организме человека. Соляная кислота, присутствующая в желудке, способствует пищеварению, расщепляя большие и сложные молекулы пищи. Аминокислоты необходимы для синтеза белков, необходимых для роста и восстановления тканей организма. Жирные кислоты также необходимы для роста и восстановления тканей организма. Нуклеиновые кислоты важны для производства ДНК и РНК и передачи признаков потомству через гены. Угольная кислота важна для поддержания баланса pH в организме.
Человеческие тела содержат множество органических и неорганических соединений, среди которых дикарбоновые кислоты играют важную роль во многих биологических процессах. Многие из этих кислот представляют собой аминокислоты , которые в основном служат материалом для синтеза белков. [20] Другие слабые кислоты служат буферами для сопряженных с ними оснований, предотвращая крупномасштабные изменения pH организма, которые могут быть вредны для клеток. [21] Остальные дикарбоновые кислоты также участвуют в синтезе различных биологически важных соединений в организме человека.
Кислоты используются в качестве катализаторов в промышленной и органической химии; например, серная кислота используется в очень больших количествах в процессе алкилирования для производства бензина. Некоторые кислоты, такие как серная, фосфорная и соляная кислоты, также вызывают реакции дегидратации и конденсации . В биохимии многие ферменты используют кислотный катализ. [22]
Многие биологически важные молекулы представляют собой кислоты. Нуклеиновые кислоты , содержащие кислые фосфатные группы , включают ДНК и РНК . Нуклеиновые кислоты содержат генетический код, определяющий многие характеристики организма, и передаются от родителей потомству. ДНК содержит химическую схему синтеза белков , которые состоят из аминокислотных субъединиц. Клеточные мембраны содержат сложные эфиры жирных кислот , такие как фосфолипиды .
α-аминокислота имеет центральный углерод (α или альфа- углерод ), который ковалентно связан с карбоксильной группой (таким образом, они представляют собой карбоновые кислоты ), аминогруппу , атом водорода и переменную группу. Вариабельная группа, также называемая группой R или боковой цепью, определяет идентичность и многие свойства конкретной аминокислоты. В глицине , самой простой аминокислоте, группа R представляет собой атом водорода, но во всех других аминокислотах она содержит один или несколько атомов углерода, связанных с атомами водорода, и может содержать другие элементы, такие как сера, кислород или азот. За исключением глицина, встречающиеся в природе аминокислоты хиральны и почти всегда встречаются в L -конфигурации . Пептидогликан , обнаруженный в клеточных стенках некоторых бактерий , содержит некоторое количество D -аминокислот. При физиологическом pH, обычно около 7, свободные аминокислоты существуют в заряженной форме, где кислая карбоксильная группа (-COOH) теряет протон (-COO - ), а основная аминогруппа (-NH 2 ) приобретает протон (-NH 2 ).+
3). Вся молекула имеет чистый нейтральный заряд и представляет собой цвиттер-ион , за исключением аминокислот с основными или кислотными боковыми цепями. Аспарагиновая кислота , например, содержит одну протонированную аминную и две депротонированные карбоксильные группы, что дает суммарный заряд -1 при физиологическом pH.
Жирные кислоты и производные жирных кислот — еще одна группа карбоновых кислот, играющая значительную роль в биологии. Они содержат длинные углеводородные цепи и группу карбоновой кислоты на одном конце. Клеточная мембрана почти всех организмов в основном состоит из фосфолипидного бислоя , мицеллы гидрофобных эфиров жирных кислот с полярными гидрофильными фосфатными «головными» группами. Мембраны содержат дополнительные компоненты, некоторые из которых могут участвовать в кислотно-основных реакциях.
У людей и многих других животных соляная кислота является частью желудочной кислоты , секретируемой в желудке и помогающей гидролизовать белки и полисахариды , а также превращать неактивный профермент пепсиноген в фермент пепсин . Некоторые организмы производят кислоты для защиты; например, муравьи производят муравьиную кислоту .
Кислотно-щелочное равновесие играет решающую роль в регуляции дыхания млекопитающих . Газообразный кислород (O 2 ) управляет клеточным дыханием – процессом, посредством которого животные высвобождают химическую потенциальную энергию, хранящуюся в пище, образуя углекислый газ (CO 2 ) в качестве побочного продукта. В легких происходит обмен кислорода и углекислого газа , и организм реагирует на изменение потребности в энергии, регулируя скорость вентиляции . Например, во время физических нагрузок организм быстро расщепляет накопленные углеводы и жиры, выделяя CO 2 в кровоток. В водных растворах, таких как кровь, CO 2 существует в равновесии с угольной кислотой и ионом бикарбоната .
Именно снижение pH дает мозгу сигнал дышать быстрее и глубже, вытесняя избыток CO 2 и пополняя клетки O 2 .
Клеточные мембраны обычно непроницаемы для заряженных или крупных полярных молекул из-за липофильных жирных ацильных цепей, составляющих их внутреннюю часть. Многие биологически важные молекулы, включая ряд фармацевтических агентов, представляют собой органические слабые кислоты, которые могут проникать через мембрану в протонированной незаряженной форме, но не в заряженной форме (т. е. в виде сопряженного основания). По этой причине активность многих лекарств может быть усилена или подавлена применением антацидов или кислых продуктов. Однако заряженная форма часто более растворима в крови и цитозоле , т.е. в водной среде. Когда внеклеточная среда более кислая, чем нейтральный pH внутри клетки, определенные кислоты будут существовать в нейтральной форме и будут растворимы в мембранах, что позволит им проникать через фосфолипидный бислой. Кислоты, которые теряют протон при внутриклеточном pH, будут существовать в растворимой заряженной форме и, таким образом, способны диффундировать через цитозоль к своей мишени. Ибупрофен , аспирин и пенициллин являются примерами препаратов, являющихся слабыми кислотами.
Сульфоновая кислота имеет общую формулу RS(=O) 2 –OH, где R – органический радикал.
Карбоновая кислота имеет общую формулу RC(O)OH, где R — органический радикал. Карбоксильная группа -C(O)OH содержит карбонильную группу C=O и гидроксильную группу OH.
Галогенирование в альфа-положении увеличивает силу кислоты, поэтому все следующие кислоты сильнее уксусной кислоты.
Обычные карбоновые кислоты представляют собой прямое соединение карбонильной группы и гидроксильной группы. В винилологических карбоновых кислотах двойная связь углерод-углерод разделяет карбонильную и гидроксильную группы.
![{\displaystyle K_{a}={\frac {{\ce {[H+] [A^{-}]}}}{{\ce {[HA]}}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5ad1f54a70a45ea863263baa691826f3ee6cfb58)
![{\displaystyle {\begin{aligned}\alpha _{{\ce {H2A}}}&={\frac {{\ce {[H+]^2}}}{{\ce {[H+]^2} }+[{\ce {H+}}]K_{1}+K_{1}K_{2}}}={\frac {{\ce {[H2A]}}}{{\ce {{[H2A] }}}+[HA^{-}]+[A^{2-}]}}\\\alpha _{{\ce {HA^-}}}&={\frac {[{\ce {H+ }}]K_{1}}{{\ce {[H+]^2}}+[{\ce {H+}}]K_{1}+K_{1}K_{2}}}={\frac { {\ce {[HA^-]}}}{{\ce {[H2A]}}+{[HA^{-}]}+{[A^{2-}]}}}\\\alpha _ {{\ce {A^{2-}}}}&={\frac {K_{1}K_{2}}{{\ce {[H+]^2}}+[{\ce {H+}} ]K_{1}+K_{1}K_{2}}}={\frac {{\ce {[A^{2-}]}}}{{\ce {{[H2A]}}}+{ [HA^{-}]}+{[A^{2-}]}}}\end{aligned}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8e09f46996e12e5d2c821158e6bc6f70f54edbe7)
![{\displaystyle \alpha _{{\ce {H}}_{ni}A^{i-}}={{[{\ce {H+}}]^{ni}\displaystyle \prod _{j=0 }^{i}K_{j}} \over {\displaystyle \sum _{i=0}^{n}{\Big [}[{\ce {H+}}]^{ni}\displaystyle \prod _ {j=0}^{i}K_{j}}{\Big ]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5a82c39009cacb7d891f1f06a46a6558c3c91e76)