stringtranslate.com

лимонная кислота

Лимонная кислота — органическое соединение со скелетной формулой H O C (CO 2 H)(CH 2 CO 2 H) 2 . [10] Это бесцветная слабая органическая кислота . [10] Она встречается в природе в цитрусовых фруктах . В биохимии это промежуточное вещество в цикле лимонной кислоты , который происходит в метаболизме всех аэробных организмов . [10]

Ежегодно производится более двух миллионов тонн лимонной кислоты . Она широко используется как подкислитель , ароматизатор и хелатирующий агент . [11]

Цитрат — это производное лимонной кислоты; то есть соли , эфиры и многоатомный анион, встречающийся в растворах и солях лимонной кислоты. Примером первого является соль тринатрийцитрат ; эфиром — триэтилцитрат . Когда трианион цитрата является частью соли, формула трианиона цитрата записывается как C
6ЧАС
5О3−
7или С
3ЧАС
5О(COO)3−
3.

Природное происхождение и промышленное производство

Лимоны, апельсины, лаймы и другие цитрусовые содержат высокую концентрацию лимонной кислоты.

Лимонная кислота встречается в различных фруктах и ​​овощах, особенно в цитрусовых . Лимоны и лаймы имеют особенно высокую концентрацию кислоты; она может составлять до 8% от сухого веса этих фруктов (около 47 г/л в соках [12] ). [a] Концентрации лимонной кислоты в цитрусовых колеблются от 0,005  моль/л для апельсинов и грейпфрутов до 0,30 моль/л в лимонах и лаймах; эти значения различаются в зависимости от вида и условий, в которых выращивался фрукт.

Лимонная кислота была впервые выделена в 1784 году химиком Карлом Вильгельмом Шееле , который кристаллизовал ее из лимонного сока. [13] [14]

Производство лимонной кислоты в промышленных масштабах впервые началось в 1890 году на основе итальянской цитрусовой промышленности, где сок обрабатывался гашеной известью ( гидроксидом кальция ) для осаждения цитрата кальция , который был выделен и преобразован обратно в кислоту с использованием разбавленной серной кислоты . [15] В 1893 году К. Вемер обнаружил, что плесень Penicillium может производить лимонную кислоту из сахара. [16] Однако микробное производство лимонной кислоты не стало промышленно важным, пока Первая мировая война не нарушила итальянский экспорт цитрусовых.

В 1917 году американский химик-пищевик Джеймс Карри обнаружил, что некоторые штаммы плесени Aspergillus niger могут быть эффективными производителями лимонной кислоты, [17] и фармацевтическая компания Pfizer начала промышленное производство с использованием этой технологии два года спустя, за ней последовала Citrique Belge в 1929 году. В этой технологии производства, которая до сих пор является основным промышленным путем получения лимонной кислоты, используемым сегодня, культуры Aspergillus niger питаются средой, содержащей сахарозу или глюкозу , для получения лимонной кислоты. Источником сахара является кукурузный экстракт , патока , гидролизованный кукурузный крахмал или другой недорогой углеводный раствор. [18] После того, как плесень отфильтровывается из полученной суспензии , лимонная кислота выделяется путем ее осаждения гидроксидом кальция для получения соли цитрата кальция, из которой лимонная кислота регенерируется путем обработки серной кислотой, как при прямой экстракции из сока цитрусовых.

В 1977 году компании Lever Brothers был выдан патент на химический синтез лимонной кислоты, начиная с аконитовой или изоцитратной (также называемой аллоизоцитратной) солей кальция в условиях высокого давления; это привело к получению лимонной кислоты в почти количественном преобразовании в ходе, по-видимому, обратной, неферментативной реакции цикла Кребса . [19]

Мировое производство превысило 2 000 000 тонн в 2018 году . [20] Более 50% этого объема было произведено в Китае. Более 50% использовалось в качестве регулятора кислотности в напитках, около 20% в других пищевых продуктах, 20% в моющих средствах и 10% в других, не связанных с продуктами питания, приложениях, таких как косметика, фармацевтика и химическая промышленность. [15]

Химические характеристики

Диаграмма состава 10-миллимолярного раствора лимонной кислоты

Лимонную кислоту можно получить в безводной (безводной) форме или в виде моногидрата . Безводная форма кристаллизуется из горячей воды, в то время как моногидрат образуется при кристаллизации лимонной кислоты из холодной воды. Моногидрат может быть преобразован в безводную форму при температуре около 78 °C. Лимонная кислота также растворяется в абсолютном (безводном) этаноле (76 частей лимонной кислоты на 100 частей этанола) при температуре 15 °C. Она разлагается с потерей углекислого газа выше примерно 175 °C.

Лимонная кислота является трехосновной кислотой со значениями pK a , экстраполированными к нулевой ионной силе, 3,128, 4,761 и 6,396 при 25 °C. [21] С помощью спектроскопии ЯМР 13 C было обнаружено, что pK a гидроксильной группы составляет 14,4. [22] Диаграмма видообразования показывает, что растворы лимонной кислоты являются буферными растворами между pH 2 и pH 8. В биологических системах около pH 7 присутствуют два вида: ион цитрата и ион моногидроцитрата. Гибридизационный буфер SSC 20X является примером, который широко используется. [23] [24] Доступны таблицы, составленные для биохимических исследований. [25]

Наоборот, pH 1 мМ раствора лимонной кислоты будет около 3,2. pH фруктовых соков из цитрусовых, таких как апельсины и лимоны, зависит от концентрации лимонной кислоты, причем более высокая концентрация лимонной кислоты приводит к более низкому pH.

Кислые соли лимонной кислоты можно приготовить путем тщательной регулировки pH перед кристаллизацией соединения. См., например, цитрат натрия .

Цитрат-ион образует комплексы с металлическими катионами. Константы устойчивости для образования этих комплексов довольно велики из-за хелатного эффекта . Следовательно, он образует комплексы даже с катионами щелочных металлов. Однако, когда хелатный комплекс образуется с использованием всех трех карбоксилатных групп, хелатные кольца имеют 7 и 8 членов, которые, как правило, менее стабильны термодинамически, чем меньшие хелатные кольца. В результате гидроксильная группа может быть депротонирована, образуя часть более стабильного 5-членного кольца, как в цитрате аммония и железа , [NH+4] 5 Fe3 + ( C6H4O​​​4−7) 2 ·2H 2 O. [26 ]

Лимонная кислота может быть этерифицирована по одной или нескольким из трех ее карбоксильных групп с образованием любого из множества моно-, ди-, три- и смешанных эфиров. [27]

Биохимия

Цикл лимонной кислоты

Цитрат является промежуточным звеном в цикле лимонной кислоты , также известном как цикл TCA ( TriCarboxylic Acid ) или цикл Кребса, центральный метаболический путь для животных, растений и бактерий. Цитратсинтаза катализирует конденсацию оксалоацетата с ацетил-КоА с образованием цитрата. Затем цитрат действует как субстрат для аконитазы и превращается в аконитовую кислоту . Цикл заканчивается регенерацией оксалоацетата. Эта серия химических реакций является источником двух третей энергии, получаемой из пищи, у высших организмов. Высвобождаемая химическая энергия доступна в форме аденозинтрифосфата (АТФ). Ганс Адольф Кребс получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине 1953 года за это открытие.

Другие биологические роли

Цитрат может транспортироваться из митохондрий в цитоплазму, а затем расщепляться на ацетил-КоА для синтеза жирных кислот и на оксалоацетат. Цитрат является положительным модулятором этого преобразования и аллостерически регулирует фермент ацетил-КоА-карбоксилазу , который является регулирующим ферментом в преобразовании ацетил-КоА в малонил-КоА (этап приверженности в синтезе жирных кислот). Короче говоря, цитрат транспортируется в цитоплазму, преобразуется в ацетил-КоА, который затем преобразуется в малонил-КоА ацетил-КоА-карбоксилазой, которая аллостерически модулируется цитратом.

Высокие концентрации цитозольного цитрата могут ингибировать фосфофруктокиназу , катализатор лимитирующего скорость этапа гликолиза . Этот эффект выгоден: высокие концентрации цитрата указывают на то, что имеется большой запас молекул-предшественников биосинтеза, поэтому нет необходимости для фосфофруктокиназы продолжать отправлять молекулы своего субстрата, фруктозо-6-фосфата , в гликолиз. Цитрат действует, усиливая ингибирующий эффект высоких концентраций АТФ , еще один признак того, что нет необходимости проводить гликолиз. [28]

Цитрат является жизненно важным компонентом костей, помогая регулировать размер кристаллов апатита . [29]

Приложения

Еда и напитки

В кулинарной книге Wikibooks есть рецепт/модуль
  • Лимонная кислота
Порошкообразная лимонная кислота используется для приготовления приправы с лимонным перцем

Поскольку это одна из самых сильных пищевых кислот, лимонная кислота в основном используется в качестве ароматизатора и консерванта в продуктах питания и напитках, особенно в безалкогольных напитках и конфетах. [15] В Европейском Союзе она обозначается номером E330 . Цитратные соли различных металлов используются для доставки этих минералов в биологически доступной форме во многие диетические добавки . Лимонная кислота содержит 247 ккал на 100 г. [30] В Соединенных Штатах требования к чистоте лимонной кислоты как пищевой добавки определены Кодексом пищевых химикатов , который публикуется Фармакопеей США (USP).

Лимонную кислоту можно добавлять в мороженое в качестве эмульгатора, чтобы жиры не разделялись, в карамель, чтобы предотвратить кристаллизацию сахарозы, или в рецепты вместо свежего лимонного сока. Лимонная кислота используется с бикарбонатом натрия в широком спектре шипучих формул, как для приема внутрь (например, порошки и таблетки), так и для личной гигиены ( например , соли для ванн , бомбочки для ванн и очистка от жира ). Лимонная кислота, продаваемая в виде сухого порошка, обычно продается на рынках и в продуктовых магазинах как «кислая соль» из-за ее физического сходства с поваренной солью. Она используется в кулинарии как альтернатива уксусу или лимонному соку, где требуется чистая кислота. Лимонную кислоту можно использовать в пищевых красителях для балансировки уровня pH обычно основного красителя. [ требуется цитата ]

Чистящее и хелатирующее средство

Структура комплекса цитрата железа(III) [31] [32]

Лимонная кислота является отличным хелатирующим агентом , связывающим металлы, делая их растворимыми. Она используется для удаления и предотвращения образования известкового налета из котлов и испарителей. [15] Ее можно использовать для очистки воды, что делает ее полезной для повышения эффективности мыла и моющих средств для стирки. Хелатируя металлы в жесткой воде , она позволяет этим чистящим средствам производить пену и работать лучше без необходимости смягчения воды. Лимонная кислота является активным ингредиентом в некоторых чистящих средствах для ванной и кухни. Раствор с шестипроцентной концентрацией лимонной кислоты удалит пятна от жесткой воды со стекла без мытья. Лимонную кислоту можно использовать в шампуне для смывания воска и краски с волос. Иллюстрируя ее хелатирующие способности, лимонная кислота была первым успешным элюентом, использованным для полного ионообменного разделения лантаноидов во время Манхэттенского проекта в 1940-х годах. [33] В 1950-х годах его заменил гораздо более эффективный [34] ЭДТА .

В промышленности его используют для растворения ржавчины на стали и пассивации нержавеющей стали . [35]

Косметика, фармацевтические препараты, диетические добавки и продукты питания

Лимонная кислота используется в качестве подкислителя в кремах, гелях и жидкостях. При использовании в пищевых продуктах и ​​диетических добавках она может быть классифицирована как технологическая добавка, если она была добавлена ​​для технического или функционального эффекта (например, подкислитель, хелатор, загуститель и т. д.). Если она все еще присутствует в незначительных количествах, а технический или функциональный эффект больше не присутствует, она может быть освобождена от маркировки <21 CFR §101.100(c)>.

Лимонная кислота — это альфа-гидроксикислота , которая является активным ингредиентом химических пилингов кожи. [36]

Лимонная кислота обычно используется в качестве буфера для повышения растворимости коричневого героина . [37]

Лимонная кислота используется в качестве одного из активных ингредиентов при производстве салфеток для лица с противовирусными свойствами. [38]

Другие применения

Буферные свойства цитратов используются для контроля pH в бытовых чистящих средствах и фармацевтических препаратах .

Лимонная кислота используется как не имеющая запаха альтернатива белому уксусу при окрашивании тканей кислотными красителями .

Цитрат натрия является компонентом реагента Бенедикта , используемого как для качественной, так и для количественной идентификации восстанавливающих сахаров. [39]

Лимонную кислоту можно использовать в качестве альтернативы азотной кислоте при пассивации нержавеющей стали . [40]

Лимонная кислота может использоваться в качестве слабопахнущей стоп-ванны в процессе проявки фотопленки . Фотопроявители являются щелочными, поэтому для нейтрализации и быстрой остановки их действия используется слабая кислота, но обычно используемая уксусная кислота оставляет в темной комнате сильный запах уксуса. [41]

Лимонная кислота/цитрат калия-натрия может использоваться в качестве регулятора кислотности крови. Лимонная кислота включена для улучшения вкусовых качеств [42]

Лимонная кислота — отличный флюс для пайки , [43] как в сухом виде, так и в виде концентрированного раствора в воде. Ее следует удалять после пайки, особенно тонкой проволоки, так как она обладает слабой коррозионной активностью. Она быстро растворяется и смывается в горячей воде.

Щелочной цитрат может быть использован в качестве ингибитора почечных камней путем повышения уровня цитрата в моче, полезного для профилактики кальциевых камней, и повышения pH мочи, полезного для профилактики мочевой кислоты и цистиновых камней. [44]

Синтез других органических соединений

Лимонная кислота является универсальным предшественником многих других органических соединений. Пути дегидратации дают итаконовую кислоту и ее ангидрид. [45] Цитраконовую кислоту можно получить путем термической изомеризации ангидрида итаконовой кислоты. [46] Требуемый ангидрид итаконовой кислоты получают путем сухой перегонки лимонной кислоты. Аконитовую кислоту можно синтезировать путем дегидратации лимонной кислоты с использованием серной кислоты : [47]

(HO 2 CCH 2 ) 2 C(OH)CO 2 H → HO 2 CCH=C(CO 2 H)CH 2 CO 2 H + H 2 O

Ацетондикарбоновую кислоту можно также получить путем декарбоксилирования лимонной кислоты в дымящей серной кислоте. [48]

Безопасность

Хотя это слабая кислота, воздействие чистой лимонной кислоты может вызвать неблагоприятные эффекты. Вдыхание может вызвать кашель, одышку или боль в горле. Чрезмерное проглатывание может вызвать боль в животе и боль в горле. Воздействие концентрированных растворов на кожу и глаза может вызвать покраснение и боль. [49] Длительное или многократное потребление может вызвать эрозию зубной эмали . [49] [50] [51]

Статус фармакологического исследования

Смотрите также

Пояснительные записки

  1. ^ Это все еще не делает лимон особенно сильно кислым. Это потому, что, будучи слабой кислотой, большинство молекул кислоты не диссоциированы, поэтому не способствуют кислотности внутри лимона или его сока.

Ссылки

  1. ^ ab Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 747. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ CID 22230 из PubChem
  3. ^ abcdefg "citric acid". chemister.ru . Архивировано из оригинала 29 ноября 2014 г. Получено 1 июня 2014 г.
  4. ^ abcdef CID 311 из PubChem
  5. ^ abcdef Fisher Scientific , Лимонная кислота. Получено 2014-06-02.
  6. ^ «Данные для биохимических исследований». ZirChrom Separations, Inc. Получено 11 января 2012 г.
  7. ^ "Константы ионизации органических кислот". Университет штата Мичиган . Получено 11 января 2012 г.
  8. ^ Сильва, Андре МН; Конг, Сяоле; Хайдер, Роберт К. (2009). «Определение значения pKa гидроксильной группы в α-гидроксикарбоксилатах цитрате, малате и лактате с помощью 13C ЯМР: последствия для координации металлов в биологических системах». BioMetals . 22 (5): 771–778. doi :10.1007/s10534-009-9224-5. ISSN  0966-0844. PMID  19288211.
  9. ^ abc Citric acid в Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (ред.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсберг (Мэриленд) (получено 2014-06-02)
  10. ^ abc "Лимонная кислота | C6H8O7 - PubChem". Архивировано из оригинала 19 января 2022 г. Получено 19 декабря 2021 г.
  11. ^ Apleblat, Alexander (2014). Лимонная кислота . Springer. ISBN 978-3-319-11232-9.
  12. ^ Penniston KL, Nakada SY, Holmes RP, Assimos DG (2008). «Количественная оценка лимонной кислоты в лимонном соке, соке лайма и коммерчески доступных продуктах из фруктовых соков». Журнал эндоурологии . 22 (3): 567–570. doi :10.1089/end.2007.0304. PMC 2637791. PMID  18290732. 
  13. ^ Шееле, Карл Вильгельм (1784). «Anmärkning om Citron-saft, samt sätt at Crystallisera Densamma» [Заметка о лимонном соке, а также о способах его кристаллизации]. Kungliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar [Новые материалы Королевской академии наук] . 2-я серия (на шведском языке). 5 : 105–109.
  14. ^ Грэм, Томас (1842). Элементы химии, включая применение этой науки в искусстве. Ипполит Байер, иностранный книготорговец Королевского колледжа хирургов и Королевского общества, 219, Риджент-стрит. стр. 944. Получено 4 июня 2010 г.
  15. ^ abcd Verhoff, Frank H.; Bauweleers, Hugo (2014). "Лимонная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a07_103.pub3. ISBN 978-3527306732.
  16. ^ H. Benninga (30 июня 1990 г.). История создания молочной кислоты: глава в истории биотехнологии. Springer Science & Business Media. стр. 140–5. ISBN 978-0-7923-0625-2.
  17. ^ Карри, Джеймс (1917). Журнал биологической химии. Американское общество биохимии и молекулярной биологии. С. 15–27.
  18. ^ Lotfy, Walid A.; Ghanem, Khaled M.; El-Helow, Ehab R. (2007). «Производство лимонной кислоты новым изолятом Aspergillus niger: II. Оптимизация параметров процесса с помощью статистических экспериментальных планов» (PDF) . Bioresource Technology . 98 (18): 3470–3477. Bibcode :2007BiTec..98.3470L. doi :10.1016/j.biortech.2006.11.032. PMID  17317159.
  19. ^ Ламберти, Винсент; Гутьеррес, Эдди Н. (1 ноября 1977 г.). «Химические процессы получения лимонной кислоты». Google Patents . Получено 4 августа 2024 г.(США 4056567)
  20. ^ "Отчет о мировых рынках лимонной кислоты, 2011-2018 и 2019-2024". prnewswire.com . 19 марта 2019 г. . Получено 28 октября 2019 г. .
  21. ^ Голдберг, Роберт Н.; Кишор, Нанд; Леннен, Ребекка М. (2002). «Термодинамические величины для реакций ионизации буферов» (PDF) . J. Phys. Chem. Ref. Data . 31 (1): 231–370. Bibcode : 2002JPCRD..31..231G. doi : 10.1063/1.1416902. S2CID  94614267.(Ссылка добавлена ​​4 августа 2024 г.)
  22. ^ Сильва, Андре МН; Конг, Сяоле; Хайдер, Роберт К. (2009). «Определение значения pKa гидроксильной группы в α-гидроксикарбоксилатах цитрате, малате и лактате с помощью 13 C ЯМР: последствия для координации металлов в биологических системах». Биометаллы . 22 (5): 771–778. doi :10.1007/s10534-009-9224-5. PMID  19288211. S2CID  11615864.
  23. ^ "SSC - OpenWetWare".
  24. ^ Маниатис, Т.; Фрич, Э. Ф.; Сэмбрук, Дж. 1982. Молекулярное клонирование: лабораторное руководство. Лаборатория Колд-Спринг-Харбор, Колд-Спринг-Харбор, Нью-Йорк.
  25. ^ Гомори, Г. (1955). "[16] Подготовка буферов для использования в исследованиях ферментов" (PDF) . Методы в энзимологии Том 1. Том 1. С. 138–146. doi :10.1016/0076-6879(55)01020-3. ISBN 9780121818012.
  26. ^ Matzapetakis, M.; Raptopoulou, CP; Tsohos, A.; Papaefthymiou, V.; Moon, SN; Salifoglou, A. (1998). «Синтез, спектроскопическая и структурная характеристика первого моноядерного водорастворимого комплекса железа с цитратом, (NH4 )5Fe(C6H4O7 ) 2 · 2H2O » . J. Am . Chem . Soc . 120 (50): 13266–13267. doi : 10.1021/ja9807035 .
  27. ^ Бержерон, Рэймонд Дж.; Синь, Мейгуо; Смит, Ричард Э.; Волленвебер, Маркус; МакМанис, Джеймс С.; Лудин, Кристиан; Аббуд, Халил А. (1997). «Полный синтез ризоферрина, хелатора железа». Тетраэдр . 53 (2): 427–434. doi :10.1016/S0040-4020(96)01061-7.
  28. ^ Страйер, Луберт; Берг, Джереми; Тимочко, Джон (2003). «Раздел 16.2: Гликолитический путь жестко контролируется». Биохимия (5-е изд., международное изд., 3-е изд.). Нью-Йорк: Freeman. ISBN 978-0716746843.
  29. ^ Ху, Y.-Y.; Равал, A.; Шмидт-Рор, K. (декабрь 2010 г.). «Сильно связанный цитрат стабилизирует нанокристаллы апатита в кости». Труды Национальной академии наук . 107 (52): 22425–22429. Bibcode : 2010PNAS..10722425H . doi : 10.1073/pnas.1009219107 . PMC 3012505. PMID  21127269. 
  30. ^ Гринфилд, Хизер; Саутгейт, DAT (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование . Рим: ФАО . стр. 146. ISBN 9789251049495.
  31. ^ Сян Хао, Юнге Вэй, Шивэй Чжан (2001): «Синтез, кристаллическая структура и магнитные свойства биядерного комплекса цитрата железа (III)». Transition Metal Chemistry , том 26, выпуск 4, страницы 384–387. doi :10.1023/A:1011055306645
  32. ^ Швеки, Ицхак; Бино, Ави; Голдберг, Дэвид П.; Липпард, Стивен Дж. (1994). «Синтез, структуры и магнитные свойства двух двуядерных комплексов цитрата железа (III)». Неорганическая химия . 33 (23): 5161–5162. doi :10.1021/ic00101a001.
  33. ^ ДЖОНСОН, УОРРЕН К.; КУИЛЛ, ЛОРЕНС Л.; ДЭНИЕЛС, ФАРРИНГТОН (1 сентября 1947 г.). «Разделение редкоземельных элементов, разработанное в рамках Манхэттенского проекта». Архив новостей химии и машиностроения . 25 (35): 2494. doi :10.1021/cen-v025n035.p2494. ISSN  0009-2347.
  34. ^ Салим, Мухаммад Хамзах; Али, Шафакат; Рехман, Музаммал; Ризван, Мухаммад; Камран, Мухаммад; Мохамед, Ибрагим А.А.; Хан, Заид; Бамагус, Атиф А.; Альхарби, Хешам Ф.; Хаким, Халид Рехман; Лю, Лицзюнь (1 августа 2020 г.). «Индивидуальное и комбинированное применение ЭДТА и лимонной кислоты при фитоэкстракции меди с использованием саженцев джута (Corchorus capsularis L.)». Environmental Technology & Innovation . 19 : 100895. Bibcode : 2020EnvTI..1900895S. doi : 10.1016/j.eti.2020.100895. ISSN  2352-1864. S2CID  219432688.
  35. ^ "ASTM A967 / A967M - 17 Стандартные технические условия на химическую пассивацию деталей из нержавеющей стали". www.astm.org .
  36. ^ Тан, Шеау-Чунг; Ян, Джен-Хунг (10 апреля 2018 г.). «Двойное воздействие альфа-гидроксикислот на кожу». Molecules . 23 (4): 863. doi : 10.3390/molecules23040863 . ISSN  1420-3049. PMC 6017965 . PMID  29642579. 
  37. ^ Strang J, Keaney F, Butterworth G, Noble A, Best D (апрель 2001 г.). «Различные формы героина и их связь с методами приготовления: данные и объяснение использования лимонного сока и других кислот». Subst Use Misuse . 36 (5): 573–88. doi :10.1081/ja-100103561. PMID  11419488. S2CID  8516420.
  38. ^ «Ткани, которые борются с микробами». CNN. 14 июля 2004 г. Получено 8 мая 2008 г.
  39. ^ Чен, Вэй; Абрамовиц, Мэтью К. (февраль 2014 г.). «Лечение метаболического ацидоза у пациентов с ХБП». Американский журнал заболеваний почек . 63 (2): 311–317. doi :10.1053/j.ajkd.2013.06.017. ISSN  0272-6386. PMC 3946919. PMID 23932089  . 
  40. ^ "Травление и пассивация нержавеющей стали" (PDF) . Euro-inox.org. Архивировано из оригинала (PDF) 12 сентября 2012 г. Получено 01.01.2013 .
  41. ^ Анчелл, Стив. "The Darkroom Cookbook: 3rd Edition (Paperback)". Focal Press . Получено 1 января 2013 г.
  42. ^ PubChem. "Цитрат натрия". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2 августа 2021 г. .
  43. ^ «Исследование химии лимонной кислоты в военных паяльных приложениях» (PDF) . 19 июня 1995 г. Архивировано из оригинала (PDF) 15 марта 2020 г.
  44. ^ Берг, К.; Ларссон, Л.; Тиселиус, Х.Г. (1992). «Влияние однократной вечерней дозы щелочного цитрата на состав мочи и образование кальциевых камней». Журнал урологии . 148 (3 Pt 2): 979–985. doi :10.1016/s0022-5347(17)36795-2. ISSN  0022-5347. PMID  1507355.
  45. ^ RL Shriner; SG Ford; l. J. Roll (1931). "Итаконовый ангидрид и итаконовая кислота". Org. Synth . 11 : 70. doi :10.15227/orgsyn.011.0070.
  46. ^ RL Shriner; SG Ford; l. J. Roll (1931). «Цитраконовый ангидрид и цитраконовая кислота». Org. Synth . 28 : 28. doi :10.15227/orgsyn.011.0028.
  47. ^ Брюс, У. Ф. (1937). «Аконитовая кислота». Органические синтезы . 17 : 1. doi :10.15227/orgsyn.017.0001.
  48. ^ Роджер Адамс; Х. М. Чайлз; К. Ф. Рассвайлер (1925). "Ацетондикарбоновая кислота". Органические синтезы . 5 : 5. doi :10.15227/orgsyn.005.0005.
  49. ^ ab "Лимонная кислота". Международные карты химической безопасности . NIOSH . 18 сентября 2018 г. Архивировано из оригинала 12 июля 2018 г. Получено 9 сентября 2017 г.
  50. ^ J. Zheng; F. Xiao; LM Qian; ZR Zhou (декабрь 2009 г.). «Эрозионное поведение эмали зубов человека в растворе лимонной кислоты». Tribology International . 42 (11–12): 1558–1564. doi :10.1016/j.triboint.2008.12.008.
  51. ^ «Влияние лимонной кислоты на зубную эмаль».
  52. ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009). "Index, BP 2009" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 г. . Получено 4 февраля 2010 г. .
  53. ^ "Японская фармакопея, пятнадцатое издание" (PDF) . 2006. Архивировано из оригинала (PDF) 22 июля 2011 г. Получено 4 февраля 2010 г.

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Лимонная кислота .
В Wikisource имеется текст статьи « Лимонная кислота » из энциклопедии «Британника » 1911 года .