stringtranslate.com

Пропионовая кислота

Пропионовая кислота ( / pr oʊ p i ˈ ɒ n ɪ k / , от греческих слов πρῶτος: prōtos , что означает «первый», и πίων: píōn , что означает «жир » ; также известная как пропановая кислота ) представляет собой встречающуюся в природе карбоновую кислоту . кислота с химической формулой CH
3СН
2СО
2Х. _ Это жидкость с резким и неприятным запахом, чем-то напоминающим запах тела . Анион CH _
3СН
2СО−
2а также соли и эфиры пропионовой кислоты известны как пропионаты или пропаноаты .

История

Пропионовая кислота была впервые описана в 1844 году Иоганном Готлибом , который нашел ее среди продуктов распада сахара. [10] В течение следующих нескольких лет другие химики производили пропионовую кислоту разными способами, но никто из них не осознавал, что производит одно и то же вещество. В 1847 году французский химик Жан-Батист Дюма установил, что все кислоты представляют собой одно и то же соединение, которое он назвал пропионовой кислотой, от греческих слов πρῶτος (prōtos), что означает первый , и πίων (piōn), что означает жир , потому что это наименьший H(CH
2)
нCOOH- кислота, которая проявляет свойства других жирных кислот , например, образует маслянистый слой при высыхании из воды и имеет мыльную калиевую соль . [11]

Характеристики

Пропионовая кислота имеет промежуточные физические свойства между свойствами более мелких карбоновых кислот, муравьиной и уксусной кислот и более крупных жирных кислот . Он смешивается с водой, но его можно удалить из воды добавлением соли. Как и уксусная и муравьиная кислоты, она состоит из пар молекул, связанных водородными связями, как в жидкости, так и в паре.

Пропионовая кислота проявляет общие свойства карбоновых кислот: может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. Он вступает в реакцию Хелла-Фольхарда-Зелинского , которая включает α- галогенирование карбоновой кислоты бромом , катализируемое трибромидом фосфора , в данном случае с образованием 2-бромпропановой кислоты CH .
3CHBrCOOH . [12] Этот продукт использовался для приготовления рацемической смеси аланина путем аммонолиза . [13] [14]

Производство

Химическая

В промышленности пропионовую кислоту получают в основном гидрокарбоксилированием этилена с использованием карбонила никеля в качестве катализатора: [15]

Гидрокарбоксилирование этилена монооксидом углерода и водой с образованием пропионовой кислоты в присутствии тетракарбонила никеля в качестве катализатора.

Он также производится путем аэробного окисления пропиональдегида . В присутствии солей кобальта или марганца (чаще всего используют пропионат марганца) эта реакция протекает быстро при таких мягких температурах, как 40–50 °С:

Жидкофазное окисление пропиональдегида кислородом воздуха с образованием пропионовой кислоты в присутствии пропионата марганца(II) в качестве катализатора.

Когда-то большие количества пропионовой кислоты производились как побочный продукт производства уксусной кислоты. В настоящее время крупнейшим в мире производителем пропионовой кислоты является компания BASF с производственной мощностью около 150 тыс. тонн в год.

Биотехнологический

В биотехнологическом производстве пропионовой кислоты в основном используются штаммы Propionibacterium . [16] Однако крупномасштабное производство пропионовой кислоты пропионибактериями сталкивается с такими проблемами, как серьезное ингибирование конечных продуктов во время роста клеток и образование побочных продуктов (уксусной кислоты и янтарной кислоты). [17] Одним из подходов к повышению продуктивности и выхода во время ферментации является использование методов иммобилизации клеток, которые также способствуют легкому восстановлению, повторному использованию клеточной биомассы и повышению устойчивости микроорганизмов к стрессу. [18] В 2018 году технология 3D-печати была впервые использована для создания матрицы для иммобилизации клеток при ферментации. В качестве модельного исследования было выбрано производство пропионовой кислоты Propionibacterium acidipropionici, иммобилизованной на нейлоновых шариках, напечатанных на 3D-принтере. Было показано, что эти напечатанные на 3D-принтере шарики способны способствовать прикреплению клеток с высокой плотностью и выработке пропионовой кислоты, что можно адаптировать к другим биопроцессам ферментации. [19] Были протестированы и другие матрицы для иммобилизации клеток, такие как Poraver из переработанного стекла и биореактор с волокнистым слоем. [20] [21]

Альтернативные методы производства были опробованы с помощью генно-инженерных штаммов Escherichia coli, чтобы включить необходимый путь - цикл Вуда-Веркмана. [22]

Промышленное использование

Пропионовая кислота подавляет рост плесени и некоторых бактерий на уровне от 0,1 до 1% по весу. В результате часть производимой пропионовой кислоты используется в качестве консерванта как для кормов для животных, так и для пищевых продуктов, предназначенных для потребления человеком. В корм для животных его используют либо непосредственно, либо в виде его аммониевой соли. На это применение приходится около половины мирового производства пропионовой кислоты. Антибиотик монензин добавляется в корм крупному рогатому скоту, чтобы отдать предпочтение пропионибактериям перед продуцентами уксусной кислоты в рубце ; при этом образуется меньше углекислого газа и улучшается конверсия корма. Еще одно важное применение — консервант в хлебобулочных изделиях, в которых используются соли натрия и кальция . [15] В качестве пищевой добавки он одобрен для использования в ЕС, [23] США, [24] Австралии и Новой Зеландии. [25]

Пропионовая кислота также полезна в качестве промежуточного продукта при производстве других химических веществ, особенно полимеров. Ацетат-пропионат целлюлозы является полезным термопластом . Также используется винилпропионат . В более специализированных целях его также используют для производства пестицидов и фармацевтических препаратов . Эфиры пропионовой кислоты имеют фруктовый запах и иногда используются в качестве растворителей или искусственных ароматизаторов. [15]

На биогазовых установках пропионовая кислота является распространенным промежуточным продуктом, который образуется в результате ферментации пропионовокислыми бактериями. Его разложение в анаэробной среде (например, на биогазовых установках) требует активности сложных микробных сообществ. [26]

При производстве сыра Ярлсберг для придания вкуса и дырок используются бактерии пропионовой кислоты. [27]

Биология

Пропионовая кислота вырабатывается биологически в виде сложного эфира кофермента А, пропионил-КоА , в результате метаболического распада жирных кислот, содержащих нечетное число атомов углерода , а также в результате распада некоторых аминокислот . Бактерии рода Propionibacterium продуцируют пропионовую кислоту как конечный продукт анаэробного метаболизма . Этот класс бактерий обычно встречается в желудках жвачных животных и потовых железах человека , и их активность частично ответственна за запах сыра Эмменталь , американского «швейцарского сыра» и пота .

Метаболизм пропионовой кислоты начинается с ее превращения в пропионил- коэнзим А — обычного первого этапа метаболизма карбоновых кислот . Поскольку пропионовая кислота имеет три атома углерода, пропионил-КоА не может напрямую вступать ни в бета-окисление , ни в циклы лимонной кислоты . У большинства позвоночных пропионил-КоА карбоксилируется до D - метилмалонил -КоА , который изомеризуется до L -метилмалонил-КоА. Зависимый от витамина B12 фермент катализирует перегруппировку L -метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА , который является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты и может быть легко включен туда . [28]

Пропионовая кислота служит субстратом глюконеогенеза в печени посредством превращения в сукцинил-КоА . [29] [30] Кроме того, экзогенное введение пропионовой кислоты приводит к большему производству эндогенной глюкозы, чем можно объяснить только глюконеогенным преобразованием. [31] Экзогенная пропионовая кислота может усиливать выработку эндогенной глюкозы за счет увеличения уровня норадреналина и глюкагона , что позволяет предположить, что хронический прием пропионовой кислоты может иметь неблагоприятные метаболические последствия. [32]

При пропионовой ацидемии , редком наследственном генетическом заболевании, пропионат действует как метаболический токсин в клетках печени, накапливаясь в митохондриях в виде пропионил-КоА и его производного, метилцитрата, двух ингибиторов цикла трикарбоновых кислот. Пропаноат метаболизируется глией окислительно , что предполагает уязвимость астроцитов при пропионовой ацидемии, когда может накапливаться внутримитохондриальный пропионил-КоА. Пропионовая ацидемия может изменять экспрессию как нейрональных, так и глиальных генов, влияя на ацетилирование гистонов. [33] [34] Когда пропионовую кислоту вводят непосредственно в мозг грызунов, она вызывает обратимое поведение (например, гиперактивность , дистония , социальные нарушения, настойчивость ) и изменения в мозге (например, врожденное нейровоспаление, истощение глутатиона), которые можно использовать в качестве средство моделирования аутизма у крыс. [33]

Человеческое явление

Кожа человека является хозяином нескольких видов пропионибактерий . Наиболее заметной из них является Cutibacterium Acnes (ранее известная как Propionibacterium Acnes ), которая обитает главным образом в сальных железах кожи и является одной из основных причин возникновения прыщей . [35] Пропионат считается одной из наиболее распространенных жирных кислот с короткой цепью , вырабатываемых в толстом кишечнике человека кишечной микробиотой в ответ на неперевариваемые углеводы ( пищевые волокна ) в рационе. [36] [37] Была рассмотрена роль кишечной микробиоты и ее метаболитов, включая пропионат, в обеспечении функции мозга. [38]

Исследование на мышах показало, что пропионат вырабатывается бактериями рода Bacteroides в кишечнике и обеспечивает там некоторую защиту от сальмонеллы . [39] Другое исследование показало, что пропионат жирных кислот может успокаивать иммунные клетки, которые повышают кровяное давление, тем самым защищая организм от вредного воздействия высокого кровяного давления. [40]

Бактериология

Бактерии вида Coprothermobacter Platensis производят пропионат при ферментации желатина. [41]

Пропионатные соли и сложные эфиры

Ион пропионата / ˈ p r oʊ p i ə n eɪ t / или пропаноата - это C _
2ЧАС
5К О О−
, сопряженное основание пропионовой кислоты. Это форма, встречающаяся в биологических системах при физиологическом pH . Пропионовое или пропановое соединение представляет собой карбоксилатную соль или сложный эфир пропионовой кислоты. В этих соединениях пропионат часто обозначается сокращенно как CH .
3СН
2СО
2или просто EtCO
2.

Пропионаты не следует путать с пропеноатами (широко известными как акрилаты ), ионами/солями/эфирами пропеновой кислоты (также известной как 2-пропеновая кислота или акриловая кислота ).

Примеры

Соли

Эфиры

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0529». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ abcde Lagowski, JJ, изд. (2012). Химия неводных растворителей. Том. III. Эльзевир. п. 362. ИСБН 978-0323151030.
  3. ^ abcdef Пропановая кислота в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии, справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 13 июня 2014 г.)
  4. ^ Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Компания Д. Ван Ностранда. п. 569.
  5. ^ abc «chemister.ru (архивная копия)». Архивировано из оригинала 9 октября 2016 года . Проверено 13 июня 2014 г.
  6. ^ abcde CID 1032 от PubChem
  7. ^ abcde Sigma-Aldrich Co. , Пропионовая кислота. Проверено 13 июня 2014 г.
  8. ^ аб Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  9. ^ abc Стритер, Ф.Дж.; Темплтон, ДХ; Шойерман, РФ; Сасс, РЛ (1962). «Кристаллическая структура пропионовой кислоты». Акта Кристаллографика . 15 (12): 1233–1239. дои : 10.1107/S0365110X62003278.
  10. ^ Иоганн Готлиб (1844) «Ueber die Einwirkung von schmelzendem KaliHydraulict auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit» (О влиянии расплавленного гидроксида калия на сахар-сырец, каучук, порошок крахмала и маннит), Annalen der Chemie und Pharmacie , 52  : 121–130. Соединив сахар-сырец с избытком гидроксида калия и перегнав результат, Готлиб получил продукт, который он назвал «Metacetonsäure» (метацетоновая кислота) на стр. 122: «Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne». (Дистиллят сильнокислый и содержит муравьиную кислоту, уксусную кислоту и новую кислоту, которую по причинам, которые будут представлены ниже, я называю «метаацетоновой кислотой».)
  11. ^ Дюма, Малагути и Ф. Леблан (1847) «Sur l'identité des acides métacétonique et Butyro-acétique» [О идентичности метацетоновой кислоты и масляно-уксусной кислоты], Comptes rendus , 25  : 781–784. Пропионовая кислота названа на стр. 783: «Ces caractères nous ont conduits à designer cet acid sous le nom d' acide propionique , nom qui Rappelle sa Place dans la séries des acides gras: il en est le premier». (Эти характеристики побудили нас назвать эту кислоту пропионовой кислотой , название, которое напоминает ее место в ряду жирных кислот: она первая из них.)
  12. ^ Марвел, CS; дю Виньо, В. (1931). «α-Бромизовалериановая кислота». Органические синтезы . 11:20 . doi :10.15227/orgsyn.011.0020.; Коллективный том , том. 2, с. 93
  13. ^ Тоби, Уолтер С.; Эйрес, Гилберт Б. (1937). «Синтез d,l-аланина с повышенным выходом из α-бромпропионовой кислоты и водного аммиака». Журнал Американского химического общества . 59 (5): 950. doi : 10.1021/ja01284a510 .
  14. ^ Тоби, Уолтер С.; Эйрес, Гилберт Б. (1941). «дл-аланин». Органические синтезы . дои : 10.15227/orgsyn.009.0004 .; Коллективный том , том. 1, с. 21
  15. ^ abc Самель, Ульф-Райнер; Колер, Уолтер; Геймер, Армин Отто; Койзер, Ульрих; Ян, Шан-Тянь; Джин, Ин; Линь, Мэн; Ван, Чжунцян; Телес (2018). «Пропионовая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_223.pub4. ISBN 978-3527306732.
  16. ^ Пивоварек, Камил; Липиньска, Эдита; Гач-Шиманчук, Эльжбета; Келишек, Марек; Сцибиш, Ивона (2018). «Propionibacterium SPP. — источник пропионовой кислоты, витамина В12 и других важных для промышленности метаболитов». Прикладная микробиология и биотехнология . 102 (2): 515–538. дои : 10.1007/s00253-017-8616-7. ПМЦ 5756557 . PMID  29167919. S2CID  23599974. 
  17. ^ Лю, Лонг; Чжу, Юньфэн; Ли, Цзянхуа; Ван, Мяо; Ли, Пенгсун; Ду, Гочэн; Чен, Цзянь (2012). «Микробное производство пропионовой кислоты из пропионибактерий: современное состояние, проблемы и перспективы». Критические обзоры по биотехнологии . 32 (4): 374–381. дои : 10.3109/07388551.2011.651428. PMID  22299651. S2CID  25823025.
  18. ^ Алонсо, Сауль; Рендуэлес, Мануэль; Диас, Марио (2015). «Новый подход к мониторингу физиологических реакций иммобилизованных микроорганизмов, вызванных стрессом». Прикладная микробиология и биотехнология . 99 (8): 3573–3583. дои : 10.1007/s00253-015-6517-1. PMID  25776062. S2CID  860853.
  19. ^ Бельграно, Фабрисио душ Сантос; Дигель, Олаф; Перейра, Ней; Хатти-Каул, Раджни (2018). «Иммобилизация клеток на матрицах, напечатанных на 3D-принтере: модельное исследование ферментации пропионовой кислоты». Биоресурсные технологии . 249 : 777–782. doi :10.1016/j.biortech.2017.10.087. ПМИД  29136932.
  20. ^ Дишиша, Тарек; Альварес, Мария Тереза; Хатти-Каул, Раджни (2012). «Перийное и непрерывное производство пропионовой кислоты из глицерина с использованием свободных и иммобилизованных клеток Propionibacterium acidipropionici» (PDF) . Биоресурсные технологии . 118 : 553–562. doi :10.1016/j.biortech.2012.05.079. PMID  22728152. S2CID  29658955.
  21. ^ Суваннакхам, Супапорн; Ян, Шан-Тянь (2005). «Усиленная ферментация пропионовой кислоты мутантом Propionibacterium acidipropionici, полученная путем адаптации в биореакторе с волокнистым слоем». Биотехнология и биоинженерия . 91 (3): 325–337. дои : 10.1002/bit.20473. ПМИД  15977254.
  22. ^ Гонсалес-Гарсия, Рикардо А.; МакКаббин, Тимоти; Тернер, Марк С.; Нильсен, Ларс К.; Марселлин, Эстебан (2020). «Разработка Escherichia coli для производства пропионовой кислоты с помощью цикла Вуда-Веркмана». Биотехнология и биоинженерия . 117 (1): 167–183. дои : 10.1002/бит.27182 . PMID  31556457. S2CID  203438727.
  23. ^ «Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E» . Агентство по пищевым стандартам Великобритании . Проверено 27 октября 2011 г.
  24. ^ «Список статуса пищевых добавок, часть II» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 27 октября 2011 г.
  25. ^ «Стандарт 1.2.4 – Маркировка ингредиентов» . Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии . Comlaw.au . Проверено 27 октября 2011 г.
  26. ^ Алерт, Стефан; Циммерманн, Рита; Эблинг, Йоханнес; Кениг, Хельмут (2016). «Анализ консорциумов, разлагающих пропионат, на сельскохозяйственных биогазовых установках». МикробиологияОткрыть . 5 (6): 1027–1037. дои : 10.1002/mbo3.386 . ПМК 5221444 . ПМИД  27364538. 
  27. ^ www.jarlsberg.com цитата: «При производстве Jarlsberg® используются бактерии пропионовой кислоты (Секретный рецепт!), которые придают сыру характерный вкус и дырочки».
  28. ^ Ленинджер, Альберт Л. (2005). Ленингерские принципы биохимии. Нельсон, Дэвид Л. (Дэвид Ли), 1942-, Кокс, Майкл М. (Четвертое изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. ОСЛК  55476414.
  29. ^ Ашенбах, младший; Кристенсен, НБ; Донкин, СС; Хэммон, HM; Пеннер, Великобритания (декабрь 2010 г.). «Глюконеогенез у дойных коров: секрет приготовления сладкого молока из закваски». ИУБМБ Жизнь . 62 (12): 869–77. дои : 10.1002/iub.400 . PMID  21171012. S2CID  21117076.
  30. ^ Перри, Рэйчел Дж.; Бордерс, Кэндис Б.; Клайн, Гэри В.; Чжан, Сянь-Мань; Алвес, Тьяго К.; Петерсен, Китт Фальк; Ротман, Дуглас Л.; Кибби, Ричард Г.; Шульман, Джеральд И. (21 марта 2016 г.). «Пропионат увеличивает цикличность пирувата в печени и анаплероз, а также изменяет митохондриальный метаболизм». Журнал биологической химии . 291 (23): 12161–12170. дои : 10.1074/jbc.m116.720631 . ISSN  0021-9258. ПМЦ 4933266 . ПМИД  27002151. 
  31. ^ Рингер, AI (2 августа 1912 г.). «Количественное превращение пропионовой кислоты в глюкозу». Журнал биологической химии . 12 : 511–515. дои : 10.1016/S0021-9258(18)88686-0 .
  32. ^ Тирош, Амир; Калай, Эдиз С.; Тунчман, Гурол; Клэйборн, Кэтрин К.; Иноуе, Карен Э.; Эгучи, Косей; Алькала, Майкл; Ратхаус, Моран; Холландер, Кеннет С.; Рон, Идит; Ливне, Ринат (24 апреля 2019 г.). «Пропионат жирных кислот с короткой цепью увеличивает выработку глюкагона и FABP4, ухудшая действие инсулина у мышей и людей». Наука трансляционной медицины . 11 (489): eaav0120. doi : 10.1126/scitranslmed.aav0120 . ISSN  1946-6234. ПМИД  31019023.
  33. ^ ab DF MacFabe; ДП Каин; К. Родригес-Капоте; А.Е. Франклин; Дж. Э. Хоффман; Ф. Бун; А. Р. Тейлор; М. Кавальерс; К.-П. Оссенкопп (2007). «Нейробиологические эффекты внутрижелудочковой пропионовой кислоты у крыс: возможная роль короткоцепочечных жирных кислот в патогенезе и характеристиках расстройств аутистического спектра». Поведенческие исследования мозга . 176 (1): 149–169. дои : 10.1016/j.bbr.2006.07.025. PMID  16950524. S2CID  3054752.
  34. ^ НХТ Нгуен; К. Морланд; С. Вилла Гонсалес; Ф. Райз; Дж. Сторм-Матисен; В. Гундерсен; Б. Хассель (2007). «Пропионат увеличивает ацетилирование гистонов нейронов, но метаболизируется глией окислительно. Актуальность для пропионовой ацидемии». Журнал нейрохимии . 101 (3): 806–814. дои : 10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x . PMID  17286595. S2CID  514557.
  35. ^ Бохар, Ричард А.; Холланд, Кейт Т. (2004). «Угри и пропионибактерии прыщей». Клиники по дерматологии . 22 (5): 375–379. doi :10.1016/j.clindermatol.2004.03.005. ПМИД  15556721.
  36. ^ Кани, Патрис Д.; Кнауф, Клод (27 мая 2016 г.). «Как кишечные микробы разговаривают с органами: роль эндокринных и нервных путей». Молекулярный метаболизм . 5 (9): 743–752. doi :10.1016/j.molmet.2016.05.011. ПМК 5004142 . ПМИД  27617197. 
  37. ^ ден Бестен, Г; ван Юнен, К.; Гроен, АК; Венема, К; Рейнгуд, диджей; Баккер, Б.М. (сентябрь 2013 г.). «Роль короткоцепочечных жирных кислот во взаимодействии между диетой, микробиотой кишечника и энергетическим метаболизмом хозяина». Журнал исследований липидов . 54 (9): 2325–40. дои : 10.1194/jlr.R036012 . ПМЦ 3735932 . ПМИД  23821742. 
  38. ^ Роджерс, Великобритания; Китинг, диджей; Янг, РЛ; Вонг, М.Л.; Лицинио, Дж.; Весселинг, С. (2016). «От дисбактериоза кишечника до изменения функции мозга и психических заболеваний: механизмы и пути». Молекулярная психиатрия . 21 (6): 738–748. дои : 10.1038/mp.2016.50 . ПМЦ 4879184 . PMID  27090305. S2CID  18589882. 
  39. ^ Джейкобсон, Аманда; Лам, Лилиан; Раджендрам, Манохари; Тамбурини, Фиона; Ханикатт, Джаред; Фам, Трунг; Ван Треурен, Уилл; Прусс, Кали; Стейблер, Стивен Рассел; Луго, Кайлер; Були, Донна М.; Вилчес-Мур, Хосе Г.; Смит, Марк; Зонненбург, Джастин Л.; Бхатт, Ами С.; Хуанг, Кервин Кейси; Монак, Дениз (2018). «Метаболит, продуцируемый кишечником, опосредует колонизационную устойчивость к инфекции сальмонеллы». Клетка-хозяин и микроб . 24 (2): 296–307.e7. doi :10.1016/j.chom.2018.07.002. ПМК 6223613 . ПМИД  30057174. 
  40. ^ Бартоломеус, Хендрик; Балог, Андраш; Якуб, Мина; Хоманн, Сюзанна; Марко, Лайош; Хёгес, Саша; Цветков Дмитрий; Кранич, Александр; Вундерзиц, Себастьян; Эйвери, Эллен Г.; Хаазе, Надин; Крекер, Кристин; Геринг, Лидия; Маасе, Мартина; Куще-Вихрог, Кристина; Грандох, Мария; Филитц, Йенс; Кемпа, Стефан; Голлаш, Майк; Жумадилов, Жахыбай; Кожахметов, Самат; Кушугулова, Алмагуль; Экардт, Кай-Уве; Дехенд, Ральф; Рамп, Ларс Кристиан; Форслунд, София К.; Мюллер, Доминик Н.; Стегбауэр, Йоханнес; Уилк, Никола (2019). «Пропионат жирных кислот с короткой цепью защищает от гипертонического повреждения сердечно-сосудистой системы». Тираж . 139 (11): 1407–1421. doi : 10.1161/CIRCULATIONAHA.118.036652. ПМК 6416008 . ПМИД  30586752. 
  41. ^ Эчебехере, К.; Паван, Мэн; Зорзопулос, Дж.; Соубс, М.; Мухи, Л. (октябрь 1998 г.). «Coprothermobacter Platensis sp. Nov., новая анаэробная протеолитическая термофильная бактерия, выделенная из анаэробного мезофильного ила». Международный журнал систематической бактериологии . 48 Ч. 4 (4): 1297–1304. дои : 10.1099/00207713-48-4-1297 . ISSN  0020-7713. ПМИД  9828430.

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы, связанные с пропионовой кислотой .