Антоцианы (от древнегреческого ἄνθος ( anthos ) «цветок» и κυάνεος / κυανοῦς ( kuáneos/kuanoûs ) «темно-синий»), также называемые антоцианами , представляют собой водорастворимые вакуольные пигменты , которые, в зависимости от их pH , могут выглядеть красными, фиолетовыми. , синий или черный. В 1835 году немецкий фармацевт Людвиг Кламор Маркварт в своем трактате « Die Farben der Blüthen » впервые дал название Антокьян химическому соединению, придающему цветам синий цвет . Пищевые растения, богатые антоцианами, включают чернику, малину, черный рис и черную сою, а также многие другие красные, синие, фиолетовые или черные растения. Некоторые цвета осенних листьев обусловлены антоцианами. [1] [2]
Хотя антоцианы одобрены в качестве красителей для пищевых продуктов и напитков в Европейском Союзе, они не одобрены для использования в качестве пищевых добавок , поскольку их безопасность не была подтверждена при использовании в качестве ингредиентов пищевых продуктов или добавок . [4] Не существует убедительных доказательств того, что антоцианы оказывают какое-либо влияние на биологию человека или заболевания. [4] [5] [6]
Растения, богатые антоцианами
Окраска
В цветах окраска, обеспечиваемая накоплением антоцианов, может привлекать самых разных животных-опылителей, тогда как в плодах такая же окраска может способствовать распространению семян, привлекая травоядных животных к потенциально съедобным плодам, несущим эти красные, синие или фиолетовые плоды. цвета.
Физиология растений
Антоцианы могут играть защитную роль в растениях от экстремальных температур. [7] [8] Растения томата защищают от холодового стресса с помощью антоцианов, противодействующих активным формам кислорода, что приводит к более низкому уровню гибели клеток в листьях. [7]
Светопоглощение
Характер поглощения, ответственный за красный цвет антоцианов, может дополнять характер поглощения зеленого хлорофилла в фотосинтетически активных тканях, таких как молодые листья Quercus coccifera . Он может защитить листья от нападений травоядных животных, которых привлекает зеленый цвет. [9]
Вхождение
Антоцианы содержатся в клеточных вакуолях, главным образом в цветах и плодах, а также в листьях, стеблях и корнях. В этих частях они обнаруживаются преимущественно во внешних слоях клеток, таких как эпидермис и периферические клетки мезофилла.
Антоцианы содержатся в цветах многих растений, например, в голубых маках некоторых видов и сортов Meconopsis . [13] Антоцианы также были обнаружены в различных цветках тюльпанов, таких как Tulipa gesneriana , Tulipaosteriana и Tulipa eichleri . [14]
Наибольшее зарегистрированное количество содержится в семенной оболочке черной сои ( Glycine max L. Merr.), содержащей примерно 2 г на 100 г, [33] в пурпурных ядрах и шелухе кукурузы , а также в кожуре и мякоти черноплодной рябины . ( Aronia melanocarpa L.) (см. таблицу). Из-за критических различий в происхождении образцов, методах подготовки и экстракции, определяющих содержание антоцианов, [34] [35] значения, представленные в соседней таблице, не могут быть напрямую сопоставимы.
Природа, традиционные методы ведения сельского хозяйства и селекция растений создали различные необычные культуры, содержащие антоцианы, в том числе картофель с синей или красной мякотью, а также фиолетовую или красную брокколи, капусту, цветную капусту, морковь и кукурузу. Садовые помидоры были подвергнуты программе селекции с использованием интрогрессивных линий генетически модифицированных организмов (но без включения их в окончательный фиолетовый помидор) для определения генетической основы пурпурной окраски у диких видов, которые первоначально были из Чили и Галапагосских островов . [36] Сорт, известный как «Индиго Роуз», стал коммерчески доступен для сельскохозяйственной отрасли и домашних садоводов в 2012 году. [36] Инвестирование томатов с высоким содержанием антоцианов удваивает срок их хранения и подавляет рост возбудителя послеуборочной плесени Botrytis . синерея . [37]
Некоторые помидоры также были генетически модифицированы с помощью транскрипционных факторов львиного зева , чтобы обеспечить высокий уровень антоцианов в плодах. [38] Антоцианы также можно найти в оливках , созревших естественным путем , [39] [40] и частично ответственны за красный и фиолетовый цвет некоторых оливок. [39]
В листьях растительной пищи
Содержание антоцианов в листьях красочных растительных продуктов, таких как пурпурная кукуруза, черника или брусника , примерно в десять раз выше, чем в съедобных ядрах или плодах. [41] [42]
Цветовой спектр листьев винограда можно проанализировать, чтобы оценить количество антоцианов. Зрелость, качество и сроки сбора плодов можно оценить на основе спектрального анализа. [43]
Цвет осенних листьев
Красные , пурпурные и их смешанные сочетания, отвечающие за осеннюю листву, происходят из антоцианов. В отличие от каротиноидов , антоцианы не присутствуют в листьях на протяжении всего вегетационного периода, но активно вырабатываются к концу лета. [2] Они развиваются в конце лета в соке клеток листа в результате сложного взаимодействия факторов внутри и снаружи растения. Их образование зависит от распада сахаров под действием света, поскольку уровень фосфатов в листе снижается. [1] Оранжевые листья осенью образуются в результате сочетания антоцианов и каротиноидов.
Антоцианы присутствуют примерно в 10% видов деревьев в регионах с умеренным климатом, хотя в некоторых регионах, таких как Новая Англия , до 70% видов деревьев могут производить антоцианы. [2]
Безопасность красителей
Антоцианы одобрены для использования в качестве пищевых красителей в Европейском Союзе, Австралии и Новой Зеландии под кодом красителя E163. [44] [45] В 2013 году группа научных экспертов Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов пришла к выводу, что антоцианы из различных фруктов и овощей недостаточно охарактеризованы исследованиями безопасности и токсикологии , чтобы одобрить их использование в качестве пищевых добавок . [4] Опираясь на безопасную историю использования экстракта кожицы красного винограда и экстрактов черной смородины для окрашивания пищевых продуктов, производимых в Европе, комиссия пришла к выводу, что эти источники экстрактов являются исключениями из правил и достаточно доказаны как безопасные. [4]
Экстракты антоцианов не включены в список одобренных красителей для пищевых продуктов в США; однако виноградный сок , кожура красного винограда и многие фруктовые и овощные соки, одобренные для использования в качестве красителей, богаты естественными антоцианами. [46] Источники антоцианов не включены в число одобренных красителей для лекарств или косметики . [47] При этерификации жирными кислотами антоцианы можно использовать в качестве липофильного красителя для пищевых продуктов. [48]
В людях
Хотя было показано, что антоцианы обладают антиоксидантными свойствами in vitro , [49] нет никаких доказательств антиоксидантного действия на людей после употребления продуктов, богатых антоцианами. [5] [50] [51] В отличие от контролируемых условий в пробирке, судьба антоцианов in vivo показывает, что они плохо сохраняются (менее 5%), причем большая часть того, что всасывается, существует в виде химически модифицированных метаболитов , которые быстро выводятся из организма. . [52] Увеличение антиоксидантной способности крови, наблюдаемое после употребления продуктов, богатых антоцианами, может быть вызвано не непосредственно антоцианами в пище, а повышенным уровнем мочевой кислоты , возникающим в результате метаболизма флавоноидов (исходных соединений антоцианов) в пище. . [52] Вполне возможно, что метаболиты проглоченных антоцианов реабсорбируются в желудочно-кишечном тракте , откуда они могут попасть в кровь для системного распределения и оказывать воздействие в виде более мелких молекул. [52]
В обзоре научных данных 2010 года о возможной пользе для здоровья употребления в пищу продуктов, которые, как утверждается, обладают «антиоксидантными свойствами» благодаря антоцианам, Европейское управление по безопасности пищевых продуктов пришло к выводу, что 1) нет никаких оснований для полезного антиоксидантного эффекта пищевых антоцианов на людей; 2) не было доказательств причинно -следственной связи между потреблением продуктов, богатых антоцианами, и защитой ДНК , белков и липидов от окислительного повреждения , и 3) в целом не было доказательств в пользу потребления продуктов, богатых антоцианами. обладающие каким-либо «антиоксидантным», « противораковым », « омолаживающим » или «здоровым старением» эффектами. [5]
Химические свойства
Производные катионов флавилия
Гликозиды антоцианидинов
Антоцианины, антоцианидины с сахарными группами, в основном представляют собой 3- глюкозиды антоцианидинов. Антоцианы подразделяются на не содержащие сахара антоцианидиновые агликоны и антоцианиновые гликозиды. [ нужна цитата ] По состоянию на 2003 год было зарегистрировано более 400 антоцианов, [53], в то время как в более поздней литературе, в начале 2006 года, это число оценивается в более чем 550 различных антоцианов. Разница в химической структуре, возникающая в ответ на изменения pH, является причиной того, что антоцианы часто используются в качестве индикаторов pH, поскольку они меняют цвет с красного в кислотах на синий в основаниях посредством процесса, называемого галохромизмом .
Стабильность
Считается, что антоцианы подвержены физико-химическому разложению in vivo и in vitro . Известно, что структура, pH, температура, свет, кислород, ионы металлов, внутримолекулярная ассоциация и межмолекулярная ассоциация с другими соединениями (копигментами, сахарами, белками, продуктами распада и т. д.) обычно влияют на цвет и стабильность антоцианов. [54] Было показано, что статус гидроксилирования B-кольца и pH опосредуют разложение антоцианов до их фенольных кислот и альдегидных компонентов. [55] Действительно, значительная часть проглоченных антоцианов, вероятно, разлагается до фенольных кислот и альдегидов in vivo после употребления. Эта характеристика затрудняет научную изоляцию специфических антоциановых механизмов in vivo .
рН
Антоцианы обычно разлагаются при более высоком pH. Однако некоторые антоцианы, такие как петанин (петунидин 3-[6- O- (4- O- ( E ) -p -кумароил- O -α- l -рамнопиранозил)-β- d -глюкопиранозид]-5 - O- β- d -глюкопиранозид), устойчивы к разложению при pH 8 и могут эффективно использоваться в качестве пищевого красителя . [56]
Использование в качестве индикатора pH окружающей среды.
Антоцианы можно использовать в качестве индикаторов pH , поскольку их цвет меняется в зависимости от pH; они красные или розовые в кислых растворах (рН <7), пурпурные в нейтральных растворах (рН ≈ 7), зеленовато-желтые в щелочных растворах (рН >7) и бесцветные в сильнощелочных растворах, где пигмент полностью восстановлен. [57]
Биосинтез
Пигменты антоцианы собираются, как и все другие флавоноиды, из двух разных потоков химического сырья в клетке:
Другой поток производит три молекулы малонил-КоА , единицу С3 из единицы С2 ( ацетил -КоА ), [58]
Эти потоки встречаются и соединяются вместе с помощью фермента халконсинтазы, который образует промежуточное халконоподобное соединение посредством поликетидного механизма сворачивания, который обычно встречается у растений.
Халкон впоследствии изомеризуется ферментом халконизомеразой до прототипа пигмента нарингенина .
Нарингенин впоследствии окисляется такими ферментами, как флаванонгидроксилаза, флавоноид-3'-гидроксилаза и флавоноид-3',5'-гидроксилаза.
Когда-то считалось, что лейкоантоцианидины являются непосредственными предшественниками следующего фермента, диоксигеназы, называемой антоцианидинсинтазой, или лейкоантоцианидиндиоксигеназой . Недавно было показано, что их истинными субстратами являются флаван-3-олы, продукты лейкоантоцианидинредуктазы (LAR).
Полученные нестабильные антоцианидины далее связываются с молекулами сахара с помощью ферментов, таких как UDP-3- O -глюкозилтрансфераза [60] , с получением конечных относительно стабильных антоцианинов.
Таким образом, для синтеза этих пигментов требуется более пяти ферментов, каждый из которых работает согласованно. Даже незначительное нарушение любого из механизмов этих ферментов, вызванное генетическими факторами или факторами окружающей среды, может остановить выработку антоцианов. Хотя биологическое бремя производства антоцианов относительно велико, растения значительно выигрывают от адаптации к окружающей среде, устойчивости к болезням и вредителям, обеспечиваемых антоцианами.
В ходе биосинтеза антоцианов L -фенилаланин превращается в нарингенин с помощью фенилаланинаммиализы (PAL), циннамат-4-гидроксилазы (C4H), 4-кумарат-КоА-лигазы (4CL), халконсинтазы (CHS) и халконизомеразы (CHI). Затем катализируется следующий путь, приводящий к образованию комплекса агликона и антоциана посредством композиции флаванон-3-гидроксилазы (F3H), флавоноид-3'-гидроксилазы (F3'H), дигидрофлавонол-4-редуктазы (DFR), антоцианидинсинтазы ( ANS), УДФ-глюкозид: флавоноидглюкозилтрансфераза (УФГТ) и метилтрансфераза (МТ). Среди них UFGT делится на UF3GT и UF5GT, которые отвечают за глюкозилирование антоциана с образованием стабильных молекул. [61]
У Arabidopsis thaliana в пути биосинтеза антоцианов участвуют две гликозилтрансферазы , UGT79B1 и UGT84A2. Белок UGT79B1 превращает цианидин-3- О - глюкозид в цианидин-3-О-ксилозил(1→2)глюкозид. UGT84A2 кодирует синапиновую кислоту: UDP-глюкозилтрансферазу. [62]
Генетический анализ
Фенольные метаболические пути и ферменты можно изучать посредством трансгенеза генов. Регуляторный ген Arabidopsis , отвечающий за выработку антоцианового пигмента 1 ( AtPAP1 ), может экспрессироваться и в других видах растений. [63]
Сенсибилизированные красителем солнечные элементы
Антоцианы использовались в органических солнечных элементах из-за их способности преобразовывать световую энергию в электрическую. [64] Многие преимущества использования сенсибилизированных красителем солнечных элементов вместо традиционных кремниевых элементов с pn-переходом включают меньшие требования к чистоте и обилие компонентов, а также тот факт, что они могут производиться на гибких подложках, что делает их пригодными для прокатки. - рулонные печатные процессы. [65]
Визуальные маркеры
Антоцианы флуоресцируют , что позволяет использовать инструмент для исследования растительных клеток, позволяющий получать изображения живых клеток без необходимости использования других флуорофоров . [66] Производство антоцианов может быть внедрено в генетически модифицированные материалы, чтобы обеспечить их визуальную идентификацию. [67]
^ abc Группа EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии (2010). «Научное заключение по обоснованию утверждений о пользе для здоровья, связанных с различными продуктами питания/пищевыми компонентами и защитой клеток от преждевременного старения, антиоксидантной активностью, содержанием антиоксидантов и антиоксидантными свойствами, а также защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения». в соответствии со статьей 13(1) Регламента (ЕС) № 1924/20061». Журнал EFSA . 8 (2): 1489. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1752 .{{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
^ «Флавоноиды». Информационный центр микроэлементов. Корваллис, Орегон: Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 2016 . Проверено 27 марта 2022 г.
^ Аб Цю, Чжэнкунь; Ван, Сяосюань; Гао, Цзяньчан; Го, Яньмей; Хуан, Зеджун; Ду, Юнчен (4 марта 2016 г.). «Безантоциановый ген томата Хоффмана кодирует фактор транскрипции bHLH, участвующий в биосинтезе антоцианов, который регулируется с точки зрения развития и индуцируется низкими температурами». ПЛОС ОДИН . 11 (3): e0151067. Бибкод : 2016PLoSO..1151067Q. дои : 10.1371/journal.pone.0151067 . ISSN 1932-6203. ПМЦ 4778906 . ПМИД 26943362.
^ Бреузегем, Фрэнк Ван; Дат, Джеймс Ф. (1 июня 2006 г.). «Активные формы кислорода при гибели растительных клеток». Физиология растений . 141 (2): 384–390. дои : 10.1104/стр.106.078295. ISSN 1532-2548. ПМЦ 1475453 . ПМИД 16760492.
^ Карагеоргу П; Манетас Ю. (2006). «Важность красного цвета в молодом возрасте: антоцианы и защита молодых листьев Quercus coccifera от травоядных насекомых и избытка света». Физиол дерева . 26 (5): 613–621. дои : 10.1093/treephys/26.5.613 . ПМИД 16452075.
^ Стаффорд, Хелен А. (1994). «Антоцианы и беталаины: эволюция взаимоисключающих путей». Наука о растениях . 101 (2): 91–98. дои : 10.1016/0168-9452(94)90244-5.
^ Стоммел Дж., Грисбах Р.Дж. (сентябрь 2006 г.). «Вдвое лучше разведения универсальных овощей». Журнал сельскохозяйственных исследований, Министерство сельского хозяйства США . Проверено 2 февраля 2016 г.
^ «Цветовой диапазон внутри рода». Группа Меконопсис. Архивировано из оригинала 4 мая 2020 года . Проверено 30 июня 2018 г.
^ Н. Мариссен, В. Г. ван Доорн и У. ван Метерен, Международное общество садоводческих наук, Труды восьмого Международного симпозиума по послеуборочной физиологии декоративных растений, 2005 , стр. 248, в Google Книгах.
^ Моура, Амалия Соареш душ Рейс Кристиан де; Сильва, Вандерлей Апаресидо да; Олдони, Татьяна Луиза Кадорин; и другие. (март 2018 г.). «Оптимизация экстракции фенольных соединений с антиоксидантной активностью из асаи, черники и ягод годжи с использованием методологии поверхности отклика». Эмиратский журнал продовольствия и сельского хозяйства . 30 (3): 180–189. дои : 10.9755/ejfa.2018.v30.i3.1639 .
^ аб Ву X; Гу Л; Приор РЛ; и другие. (декабрь 2004 г.). «Характеристика антоцианов и проантоцианидинов в некоторых сортах Рибеса, Черноплодной рябины и Бумбы и их антиоксидантная способность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (26): 7846–56. дои : 10.1021/jf0486850. ПМИД 15612766.
^ Сиривохарн Т; Врольстад RE; Финн CE; и другие. (декабрь 2004 г.). «Влияние сорта, зрелости и отбора проб на антоцианы, полифенолы и антиоксидантные свойства ежевики (Rubus L. Hybrids)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (26): 8021–30. дои : 10.1021/jf048619y. ПМИД 15612791.
^ Огава К; Сакакибара Х; Ивата Р; и другие. (июнь 2008 г.). «Антоциановый состав и антиоксидантная активность водяники (Empetrum nigrum) и других ягод». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (12): 4457–62. дои : 10.1021/jf800406v. ПМИД 18522397.
^ Вада Л; Оу Б (июнь 2002 г.). «Антиоксидантная активность и фенольное содержание орегонской клубники». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 50 (12): 3495–500. дои : 10.1021/jf011405l. ПМИД 12033817.
^ Хоссейниан Ф.С.; Бета Т (декабрь 2007 г.). «Саскатун и дикая черника имеют более высокое содержание антоцианов, чем другие ягоды Манитобы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (26): 10832–8. дои : 10.1021/jf072529m. ПМИД 18052240.
^ У Х; Бичер Г.Р.; Холден Дж.М.; и другие. (ноябрь 2006 г.). «Концентрация антоцианов в обычных продуктах питания в США и оценка нормального потребления». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (11): 4069–75. дои : 10.1021/jf060300l. ПМИД 16719536.
^ Фаннинг К; Эдвардс Д; Нетцель М; и другие. (Ноябрь 2013). «Повышение содержания антоцианов в сливе Королева Гранат и корреляция с измерениями в полевых условиях». Акта Садоводство . 985 (985): 97–104. doi : 10.17660/ActaHortic.2013.985.12.
^ Хиэмори М; Ко Э; Митчелл А. (апрель 2009 г.). «Влияние приготовления пищи на антоцианы в черном рисе (Oryza sativa L. japonica var. SBR)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (5): 1908–14. дои : 10.1021/jf803153z. ПМИД 19256557.
^ Такеока Дж; Дао Л; Полное G; и другие. (сентябрь 1997 г.). «Характеристика антоцианов черной фасоли (Phaseolus vulgaris L.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (9): 3395–3400. дои : 10.1021/jf970264d.
^ Эррера-Сотеро М; Крус-Эрнандес С; Трухильо-Карретеро С; Родригес-Дорантес М; Гарсия-Галиндо Х; Чавес-Сервия Х; Олиарт-Рос Р; Гусман-Джеронимо Р. (2017). «Антиоксидантная и антипролиферативная активность голубой кукурузы и лепешки из местной кукурузы». Центральный химический журнал . 11 (1): 110. дои : 10.1186/s13065-017-0341-x . ПМК 5662526 . ПМИД 29086902.
^ Бутелли Э., Титта Л., Джорджио М. и др. (2008). «Обогащение плодов томата полезными для здоровья антоцианами путем экспрессии избранных факторов транскрипции». Нат Биотехнология . 26 (11): 1301–1308. дои : 10.1038/nbt.1506. PMID 18953354. S2CID 14895646.
^ аб Муньос-Эспада, AC; Вуд, КВ; Борделон, Б.; и другие. (2004). «Количественное определение антоцианов и способность к удалению радикалов винограда и вин Конкорд, Нортон и Марешаль Фош». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (22): 6779–86. дои : 10.1021/jf040087y. ПМИД 15506816.
^ аб Ахмадиани, Неда; Роббинс, Ребекка Дж.; Коллинз, Томас М.; Джусти, М. Моника (2014). «Содержание антоцианов, профили и цветовые характеристики экстрактов краснокочанной капусты разных сортов и стадий зрелости». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (30): 7524–31. дои : 10.1021/jf501991q. ПМИД 24991694.
^ Севаллос-Касалс, бакалавр; Бирн, Д; Оки, WR; и другие. (2006). «Отбор новых генотипов персика и сливы, богатых фенольными соединениями и улучшенными функциональными свойствами». Пищевая химия . 96 (2): 273–328. doi :10.1016/j.foodchem.2005.02.032.
^ Секидо, Кейко; и другие. (2010). «Эффективная система селекции яблок с красной мякотью, основанная на сцеплении с аллелем S3-РНКазы у сорта Pink Pearl». ХортСайенс . 45 (4): 534–537. дои : 10.21273/HORTSCI.45.4.534 .
^ Оки, Томоюки; Кано, Мицуёси; Ватанабэ, Осаму; Гото, Казухиса; Боэлсма, Эстер; Исикава, Фумиясу; Суда, Икуо (2016). «Влияние употребления напитка из сладкого картофеля с пурпурной мякотью на биомаркеры, связанные со здоровьем, и параметры безопасности у лиц европеоидной расы с повышенным уровнем артериального давления и биомаркеров функции печени: 4-недельное открытое несравнительное исследование». Бионаука о микробиоте, еде и здоровье . 35 (3): 129–136. дои : 10.12938/bmfh.2015-026. ПМЦ 4965517 . ПМИД 27508114.
^ Мория, Кьеми; Хосоя, Такахиро; Агава, Саюри; Сугияма, Ясумаса; Козоне, Икуко; Шин-я, Кадзуо; Терахара, Норихико; Кумадзава, Сигенори (7 апреля 2015 г.). «Новые ацилированные антоцианы из пурпурного ямса и их антиоксидантная активность». Бионауки, биотехнологии и биохимия . 79 (9): 1484–1492. дои : 10.1080/09168451.2015.1027652 . PMID 25848974. S2CID 11221328.
^ Чунг, Мён-Гун; Пэк, Ин-Юл; Канг, Сунг-Тэг; и другие. (декабрь 2001 г.). «Выделение и определение антоцианов в семенных оболочках сои черной (Glycine max (L.) Merr.)». Дж. Агрик. Пищевая хим . 49 (12): 5848–51. дои : 10.1021/jf010550w. ПМИД 11743773.
^ Кренн, Л; Стейтц, М; Шлихт, К; и другие. (ноябрь 2007 г.). «Экстракты ягод, богатые антоцианами и проантоцианидинами, в пищевых добавках - анализ с проблемами». Фармация . 62 (11): 803–12. ПМИД 18065095.
^ Сиривохарн, Т; Врольстад, RE; Финн, CE; и другие. (декабрь 2004 г.). «Влияние сорта, зрелости и отбора проб на антоцианы, полифенолы и антиоксидантные свойства ежевики (Rubus L. Hybrids)». J Agric Food Chem . 52 (26): 8021–30. дои : 10.1021/jf048619y. ПМИД 15612791.
^ аб Скотт Дж (27 января 2012 г.). «Фиолетовый помидор дебютирует как «Индиго Роуз»». Служба повышения квалификации Университета штата Орегон, Корваллис . Проверено 9 сентября 2014 г.
^ Чжан, Ю.; Бутелли, Э.; Де Стефано, Р.; и другие. (2013). «Антоцианы удваивают срок хранения томатов, замедляя перезревание и уменьшая восприимчивость к серой плесени». Современная биология . 23 (12): 1094–100. дои :10.1016/j.cub.2013.04.072. ПМК 3688073 . ПМИД 23707429.
^ Бутелли, Эухенио; Титта, Лусилла; Джорджио, Марко; и другие. (ноябрь 2008 г.). «Обогащение плодов томата полезными для здоровья антоцианами путем экспрессии избранных факторов транскрипции». Природная биотехнология . 26 (11): 1301–8. дои : 10.1038/nbt.1506. PMID 18953354. S2CID 14895646.
^ аб Агати, Джованни; Пинелли, Патриция; Кортес Эбнер, Соланж; и другие. (март 2005 г.). «Неразрушающая оценка антоцианов в плодах оливы ( Olea europaea ) методом флуоресцентной спектроскопии хлорофилла in situ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (5): 1354–63. дои : 10.1021/jf048381d. ПМИД 15740006.
↑ Стэн Кайлис и Дэвид Харрис (28 февраля 2007 г.). «Оливковое дерево Olea europaea». Производство столовых оливок . Лендлинкс Пресс. стр. 17–66. ISBN978-0-643-09203-7.
^ Ли, Калифорния; Ким, HW; Выиграл, СР; и другие. (2008). «Кукурузная шелуха как потенциальный источник антоцианов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (23): 11413–6. дои : 10.1021/jf802201c. ПМИД 19007127.
^ Вьяс, П; Калидинди, С; Чибрикова Л; и другие. (2013). «Химический анализ и влияние плодов и листьев черники и брусники на глутамат-опосредованную эксайтотоксичность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (32): 7769–76. дои : 10.1021/jf401158a. ПМИД 23875756.
^ Брэмли, РГВ; Ле Муань, М.; Эвейн, С.; и другие. (февраль 2011 г.). «Определение антоцианов виноградных ягод во время коммерческого сбора на ходу: развитие и перспективы» (PDF) . Австралийский журнал исследований винограда и вина . 17 (3): 316–326. дои : 10.1111/j.1755-0238.2011.00158.x. Архивировано из оригинала (PDF) 19 октября 2017 года . Проверено 7 марта 2015 г.
^ «Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E» . Соединенное Королевство: Агентство по пищевым стандартам . 2010 . Проверено 12 августа 2017 г.
^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 – Маркировка ингредиентов». 8 сентября 2011 года . Проверено 27 октября 2011 г.
^ «Краткий обзор цветных добавок, используемых в Соединенных Штатах в пищевых продуктах, лекарствах, косметике и медицинских приборах». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Май 2015 года . Проверено 29 июня 2017 г.
^ «Краткий обзор цветных добавок, используемых в Соединенных Штатах в пищевых продуктах, лекарствах, косметике и медицинских приборах». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Май 2015 года . Проверено 13 августа 2017 г.
^ Марат, Сандеш Дж.; Шах, Нирали Н.; Баджадж, Сима Р.; Сингхал, Рекха С. (1 апреля 2021 г.). «Этерификация антоцианов, выделенных из цветочных отходов: характеристика сложных эфиров и их применение в различных пищевых системах». Пищевая биология . 40 : 100852. doi : 10.1016/j.fbio.2020.100852. ISSN 2212-4292. S2CID 233070680.
^ Де Россо, ВВ; Моран Виейра, FE; Меркаданте, Аризона; и другие. (октябрь 2008 г.). «Тушение синглетного кислорода катионами флавилия антоциана». Свободные радикальные исследования . 42 (10): 885–91. дои : 10.1080/10715760802506349. hdl : 11336/54522 . PMID 18985487. S2CID 21174667.
^ Лотито СБ; Фрей Б (2006). «Потребление продуктов, богатых флавоноидами, и повышение антиоксидантной способности плазмы у людей: причина, следствие или эпифеномен?». Свободный Радик. Биол. Мед . 41 (12): 1727–46. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2006.04.033. ПМИД 17157175.
^ Уильямс Р.Дж.; Спенсер Дж. П.; Райс-Эванс С. (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Свободно-радикальная биология и медицина . 36 (7): 838–49. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. ПМИД 15019969.
^ abc «Исследования формируют новый взгляд на биологию флавоноидов», Дэвид Стаут, EurekAlert! . Адаптировано из пресс-релиза, выпущенного Университетом штата Орегон.
^ Конг, Дж. М.; Чиа, Л.С.; Гох, Северная Каролина; и другие. (ноябрь 2003 г.). «Анализ и биологическая активность антоцианов». Фитохимия . 64 (5): 923–33. Бибкод : 2003PChem..64..923K. дои : 10.1016/S0031-9422(03)00438-2. ПМИД 14561507.
^ Андерсен, Эйвинд М.; Йордхейм, Моника (2008). «Антоцианы – пищевое применение». 5-й конгресс «Пигменты в пищевых продуктах» – за качество и здоровье . Университет Хельсинки. ISBN978-952-10-4846-3.
^ Вудворд, Дж; Кроон, П; Кэссиди, А; и другие. (июнь 2009 г.). «Стабильность и восстановление антоцианов: значение для анализа клинических и экспериментальных образцов». Дж. Агрик. Пищевая хим . 57 (12): 5271–8. дои : 10.1021/jf900602b. ПМИД 19435353.
^ Фоссен Т; Кабрита Л; Андерсен О.М. (декабрь 1998 г.). «Цвет и стабильность чистых антоцианов под влиянием pH, включая щелочную область». Пищевая химия . 63 (4): 435–440. дои : 10.1016/S0308-8146(98)00065-X. hdl : 10198/3206 .
^ Михаэлис, Леонор; Шуберт, член парламента; Смайт, CV (1 декабря 1936 г.). «Потенциометрическое исследование флавинов». Ж. Биол. Хим . 116 (2): 587–607. дои : 10.1016/S0021-9258(18)74634-6 .
^ Накадзима, Дж; Танака, Ю; Ямадзаки, М; и другие. (июль 2001 г.). «Механизм реакции лейкоантоцианидина на антоцианидин-3-глюкозид, ключевая реакция окраски в биосинтезе антоцианов». Журнал биологической химии . 276 (28): 25797–803. дои : 10.1074/jbc.M100744200 . ПМИД 11316805.
^ Ковинич, Н; Салим, А; Арнасон, Джей Ти; и другие. (август 2010 г.). «Функциональная характеристика УДФ-глюкоза:флавоноид-3- О -глюкозилтрансферазы из семенной кожуры черной сои ( Glycine max (L.) Merr.)». Фитохимия . 71 (11–12): 1253–63. Бибкод : 2010PChem..71.1253K. doi :10.1016/j.phytochem.2010.05.009. ПМИД 20621794.
^ Да Цю Чжао; Чэнь Ся Хань; Цзинь Тао Гэ; и другие. (15 ноября 2012 г.). «Выделение УДФ-глюкозы: ген флавоноидной 5-О-глюкозилтрансферазы и анализ экспрессии генов биосинтеза антоцианов у травянистого пиона (Paeonia Lactiflora Pall.)». Электронный журнал биотехнологии . 15 (6). doi : 10.2225/vol15-issue6-fulltext-7 .
^ Ёнекура-Сакакибара К; Фукусима А; Накабаяши Р; и другие. (январь 2012 г.). «Две гликозилтрансферазы, участвующие в модификации антоцианов, выявленные с помощью анализа независимых компонентов транскриптома у Arabidopsis thaliana». Плант Дж . 69 (1): 154–67. дои : 10.1111/j.1365-313X.2011.04779.x. ПМК 3507004 . ПМИД 21899608.
^ Ли, Сян; Гао, Мин-Цзюнь; Пан, Хун-Ю; и другие. (2010). «Фиолетовая канола: Arabidopsis PAP1 увеличивает количество антиоксидантов и фенольных соединений в листьях Brassica napus ». Дж. Агрик. Пищевая хим . 58 (3): 1639–1645. дои : 10.1021/jf903527y. ПМИД 20073469.
^ Черепы, Нерин Дж.; Сместад, Грег П.; Гретцель, Майкл; Чжан, Цзинь З. (1997). «Сверхбыстрая инжекция электронов: применение фотоэлектрохимической ячейки с использованием нанокристаллического электрода TiO2, сенсибилизированного антоциановым красителем» (PDF) . Журнал физической химии Б. 101 (45): 9342–51. дои : 10.1021/jp972197w.
^ Гретцель, Майкл (октябрь 2003 г.). «Сенсибилизированные красителем солнечные элементы». Журнал фотохимии и фотобиологии . 4 (2): 145–53. дои : 10.1016/S1389-5567(03)00026-1.
^ Уилтшир EJ; Коллингс Д.А. (октябрь 2009 г.). «Новая динамика в старом друге: динамичные трубчатые вакуоли расходятся через корковую цитоплазму эпидермальных клеток красного лука». Физиология растений и клеток . 50 (10): 1826–39. дои : 10.1093/pcp/pcp124 . ПМИД 19762337.
^ Ковинич, Н; Салим, А; Ринтул, TL; и другие. (август 2012 г.). «Окраска генетически модифицированных зерен сои антоцианами путем подавления генов проантоцианидина ANR1 и ANR2». Трансгенный Рез . 21 (4): 757–71. doi : 10.1007/s11248-011-9566-y. PMID 22083247. S2CID 15957685.
дальнейшее чтение
Андерсен, О.М. (2006). Флавоноиды: химия, биохимия и применение . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN 978-0-8493-2021-7.
Гулд, К.; Дэвис, К.; Уайнфилд, К., ред. (2008). Антоцианы: биосинтез, функции и применение . Спрингер. ISBN 978-0-387-77334-6.
Внешние ссылки
Часто задаваемые вопросы по антоцианам MadSci Network