Распространенные побочные эффекты включают тошноту, рвоту, головные боли, боли в животе и повышенное газообразование в кишечнике . [1] [14] Серьезные побочные эффекты могут включать колит Clostridioides difficile , повышенный риск пневмонии , повышенный риск переломов костей и потенциальную маскировку рака желудка . [1] Неясно, безопасно ли его использовать во время беременности . [1] Он используется для снижения кислотности желудка , был предметом исследований, изучающих потенциальные связи с такими заболеваниями, как почечная недостаточность и переломы костей. [1] [15]
Омепразол был запатентован в 1978 году и одобрен для медицинского применения в 1988 году. [16] [17] Он входит в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [18] Он доступен в качестве дженерика . [1] В 2022 году он был девятым наиболее часто назначаемым лекарством в Соединенных Штатах, с более чем 52 миллионами рецептов. [19] [20] Он также доступен без рецепта в Соединенных Штатах. [21] [22]
Пептические язвы можно лечить омепразолом. Инфекцию Helicobacter pylori можно лечить, принимая омепразол, амоксициллин и кларитромицин вместе в течение 7–14 дней. [24] Амоксициллин можно заменить метронидазолом у пациентов с аллергией на пенициллин. [25]
Побочные эффекты
Побочные эффекты, возникающие по крайней мере у 1% людей, включают: [26] [ проверка не пройдена ]
Была выражена обеспокоенность относительно витамина B12 [ 31] и мальабсорбции железа [32] , но эффекты, по-видимому, незначительны, особенно при назначении дополнительной терапии. [33]
С момента своего появления ингибиторы протонной помпы (ИПП, особенно омепразол) также были связаны с несколькими случаями острого интерстициального нефрита [ 34] — воспаления почек , которое часто возникает как побочная реакция на лекарственные препараты.
Длительное использование
Длительное использование ИПП тесно связано с развитием доброкачественных полипов фундальных желез (что отличается от полипоза фундальных желез ); эти полипы не вызывают рак и исчезают после прекращения приема ИПП. Не наблюдается никакой связи между использованием ИПП и раком, но использование ИПП может маскировать рак желудка или другие серьезные проблемы с желудком, и врачи должны знать об этом эффекте. [35]
Существует возможная связь между длительным применением и деменцией , для подтверждения которой требуются дополнительные исследования. [36]
Безопасность использования омепразола у беременных и кормящих женщин не установлена. [14] Эпидемиологические данные не показывают повышенного риска серьезных врожденных дефектов после использования омепразола матерью во время беременности . [38]
Взаимодействия
Важные лекарственные взаимодействия редки. [39] [40] Однако наиболее значимой проблемой лекарственного взаимодействия является снижение активации клопидогреля при одновременном приеме с омепразолом. [41] Хотя это все еще остается спорным, [42] это может увеличить риск инсульта или сердечного приступа у людей, принимающих клопидогрель для предотвращения этих событий.
Это взаимодействие возможно, поскольку омепразол является ингибитором ферментов CYP2C19 и CYP3A4 . [43] Клопидогрель является неактивным пролекарством , которое частично зависит от CYP2C19 для преобразования в свою активную форму. Ингибирование CYP2C19 может блокировать активацию клопидогреля, что может снизить его эффекты. [44] [45]
Почти все бензодиазепины метаболизируются путями CYP3A4 и CYP2D6 , и ингибирование этих ферментов приводит к более высокой площади под кривой (т. е. общему эффекту с течением времени данной дозы). Другими примерами препаратов, зависящих от CYP3A4 для их метаболизма, являются эсциталопрам , [46] варфарин , [47] оксикодон , трамадол и оксиморфон . Концентрации этих препаратов могут увеличиваться, если они используются одновременно с омепразолом. [48]
Омепразол также является конкурентным ингибитором p-гликопротеина , как и другие ИПП. [49]
Препараты, зависящие от кислой среды желудка (например, кетоконазол или атазанавир ), могут плохо всасываться, тогда как кислотолабильные антибиотики (например, эритромицин , который является очень сильным ингибитором CYP3A4) могут всасываться в большей степени, чем обычно, из-за более щелочной среды желудка. [48]
Было обнаружено, что ингибиторы протонного насоса, такие как омепразол, увеличивают концентрацию метотрексата в плазме . [51]
Фармакология
Омепразол необратимо блокирует ферментную систему париетальных клеток, которая необходима для секреции желудочной кислоты. Это специфический ингибитор H + /K + АТФазы. Это фермент, необходимый для конечного этапа секреции желудочной кислоты. [52]
Механизм действия
Омепразол является селективным и необратимым ингибитором протонного насоса. Он подавляет секрецию желудочной кислоты путем специфического ингибирования системы H + /K + -АТФазы, обнаруженной на секреторной поверхности париетальных клеток желудка . Поскольку эта ферментная система рассматривается как кислотный (протонный или H + ) насос в слизистой оболочке желудка , омепразол ингибирует конечный этап производства кислоты. [52]
Омепразол также подавляет как базальную, так и стимулированную секрецию кислоты независимо от стимула [53], поскольку он блокирует последний этап секреции кислоты. [53] Препарат связывается неконкурентно , поэтому его эффект зависит от дозы. [54]
Ингибирующее действие омепразола проявляется в течение 1 часа после приема внутрь. Максимальный эффект наступает в течение 2 часов. Продолжительность ингибирования составляет до 72 часов. После прекращения приема омепразола исходная секреторная активность желудочной кислоты восстанавливается через 3–5 дней. Ингибирующее действие омепразола на секрецию кислоты выйдет на плато через 4 дня повторного ежедневного приема. [55]
Фармакокинетика
Абсорбция омепразола происходит в тонком кишечнике и обычно завершается в течение 3–6 часов. Системная биодоступность омепразола после повторных доз составляет около 60%. [56] Омепразол имеет объем распределения 0,4 л/кг. Он имеет высокую степень связывания с белками плазмы — 95%. [54]
Омепразол, как и другие ИПП, эффективен только в отношении активных насосов H + /K + -АТФазы. Эти насосы стимулируются в присутствии пищи, чтобы помочь пищеварению. По этой причине пациентам следует рекомендовать принимать омепразол со стаканом воды перед едой. [57] Кроме того, большинство источников рекомендуют, чтобы после приема омепразола прошло не менее 30 минут перед едой [58] [59] (не менее 60 минут для продуктов омепразола с немедленным высвобождением и бикарбонатом натрия, таких как Зегерид). [12]
Омепразол полностью метаболизируется системой цитохрома P450 , в основном в печени, изоферментами CYP2C19 и CYP3A4 . [14] Идентифицированные метаболиты - сульфон , сульфид и гидроксиомепразол, которые не оказывают существенного влияния на секрецию кислоты. Около 77% перорально введенной дозы выводится в виде метаболитов с мочой, а остальная часть обнаруживается в кале, в основном в результате секреции желчи. [53] Период полувыведения омепразола составляет от 0,5 до 1 часа. [53]
Химия
Омепразол содержит трикоординированную сульфинильную серу в пирамидальной структуре и, следовательно, может существовать в виде ( S )- или ( R ) -энантиомеров . Омепразол представляет собой рацемат , равную смесь двух. В кислых условиях канальцев париетальных клеток оба энантиомера преобразуются в ахиральные продукты ( конфигурации сульфеновой кислоты и сульфенамида ), которые реагируют с цистеиновой группой в H + /K + АТФазе , тем самым подавляя способность париетальных клеток вырабатывать желудочную кислоту . [ требуется цитата ]
Омепразол претерпевает хиральный сдвиг in vivo , который преобразует неактивный ( R )-энантиомер в активный ( S )-энантиомер, удваивая концентрацию активной формы. [60] Этот хиральный сдвиг осуществляется изоферментом CYP2C19 цитохрома P450 , который не встречается одинаково во всех человеческих популяциях. Тех, кто не метаболизирует препарат эффективно, называют «плохими метаболизаторами». Доля фенотипа плохого метаболизатора широко варьируется между популяциями: от 2,0 до 2,5% у афроамериканцев и белых американцев до >20% у азиатов. Несколько фармакогеномных исследований показали, что лечение ИПП должно быть адаптировано в соответствии с состоянием метаболизма CYP2C19. [61]
Измерение в жидкостях организма
Омепразол может быть количественно определен в плазме или сыворотке для мониторинга терапии или подтверждения диагноза отравления у госпитализированных пациентов. Концентрации омепразола в плазме обычно находятся в диапазоне 0,2–1,2 мг/л у лиц, получающих препарат терапевтически перорально, и 1–6 мг/л у лиц с острой передозировкой. Для различения эзомепразола и рацемического омепразола доступны методы энантиомерной хроматографии . [62]
История
Омепразол был впервые произведен в 1979 году шведской компанией AB Hässle, частью Astra AB . Это был первый из ингибиторов протонной помпы (ИПП). [63] [64] Astra AB , ныне AstraZeneca, выпустила его в качестве лекарства от язвы под названием Losec в Швеции. Впервые он был продан в Соединенных Штатах в 1989 году под торговой маркой Losec. В 1990 году по просьбе Управления по контролю за продуктами и лекарствами США торговая марка Losec была изменена на Prilosec, чтобы избежать путаницы с диуретиком Lasix ( фуросемидом ). [65] Новое название привело к путанице между омепразолом (Prilosec) и флуоксетином (Prozac), антидепрессантом . [65]
Общество и культура
Экономика
Когда в апреле 2001 года патент Prilosec в США истек, AstraZeneca представила эзомепразол (Nexium) в качестве запатентованного замещающего препарата. [66] Многие компании представили дженерики, поскольку патенты AstraZeneca истекли во всем мире, которые доступны под многими торговыми марками.
Омепразол был предметом патентного разбирательства в США [67] Изобретение включало нанесение двух различных покрытий на лекарство в форме таблеток, чтобы гарантировать, что омепразол не распадется до достижения предполагаемого места действия в желудке. Хотя решение посредством двух покрытий было очевидным, патент был признан действительным, поскольку источник проблемы был неочевидным и был обнаружен патентообладателем. [68]
В сентябре 2023 года компания AstraZeneca объявила, что заплатит 425 миллионов долларов для урегулирования судебных разбирательств по ответственности за качество продукции против Prilosec в Соединенных Штатах. [69]
Названия брендов
Торговые марки включают Losec, Prilosec, Zegerid, Miracid и Omez. [2] [1]
Ссылки
^ abcdefghijk "Омепразол". Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 19 февраля 2011 г. Получено 21 октября 2018 г.
^ ab "Omeprazole international". Drugs.com . 3 февраля 2020 г. Архивировано из оригинала 28 февраля 2020 г. Получено 27 февраля 2020 г.
^ "Применение омепразола во время беременности". Drugs.com . 11 апреля 2019 г. Архивировано из оригинала 15 февраля 2020 г. Получено 15 февраля 2020 г.
^ «Список всех препаратов с предупреждениями в черном ящике, составленный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»). nctr-crs.fda.gov . FDA . Получено 22 октября 2023 г. .
^ "Обновления безопасности бренда монографии продукта". Health Canada . 7 июля 2016 г. Получено 1 апреля 2024 г.
^ "Prilosec- omeprazole magnety capsule, delayed release Prilosec- omeprazole magnety granule, delayed release". DailyMed . 22 декабря 2016 г. Архивировано из оригинала 27 декабря 2019 г. Получено 15 февраля 2020 г.
^ Vaz-da-Silva M, Loureiro AI, Nunes T, Maia J, Tavares S, Falcão A и др. (2005). «Биодоступность и биоэквивалентность двух энтеросолюбильных формул омепразола натощак и после еды». Clinical Drug Investigation . 25 (6): 391–399. doi :10.2165/00044011-200525060-00004. PMID 17532679. S2CID 22082780. Архивировано из оригинала 13 марта 2013 г. Получено 21 октября 2018 г.
^ "Omeprazole MSDS". Архивировано из оригинала 19 апреля 2017 года . Получено 21 октября 2018 года .
^ "[99] Сравнительная эффективность ингибиторов протонной помпы | Therapeutics Initiative". 28 июня 2016 г. Архивировано из оригинала 30 октября 2020 г. Получено 14 июля 2016 г.
^ "Омепразол 40 мг порошок для приготовления раствора для инфузий". EMC . 10 февраля 2016 г. Архивировано из оригинала 7 апреля 2016 г. Получено 21 октября 2018 г.
^ "Зегерид-омепразол и натрия бикарбонат порошок, для суспензии Зегерид-омепразол и натрия бикарбонат капсула". DailyMed . 4 марта 2022 г. Получено 16 декабря 2022 г.
^ ab "Zegerid OTC- капсула с омепразолом и бикарбонатом натрия, покрытая желатином". DailyMed . 5 декабря 2022 г. Получено 16 декабря 2022 г.
^ "Комплект Konvomep-omeprazole and sodium bicarbonate". DailyMed . 30 августа 2022 г. Получено 21 января 2023 г.
^ abc Vallerand AH, Саноски CA, Деглин Дж. Х. (2015). Справочник Дэвиса по лекарствам для медсестер (14-е изд.). Компания Ф.А. Дэвиса. стр. 924–925. ISBN978-0-8036-4085-6. OCLC 881473728.
^ "Prilosec Lawsuit Pre-settlement Loan | Быстро. Просто. Без риска". High Rise Financial . Получено 14 ноября 2024 г.
^ "Пакет одобрения препарата: Прилосек (Омепразол) NDA# 019-810s38s50s5". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) . 30 марта 2001 г. Архивировано из оригинала 1 апреля 2021 г. Получено 5 октября 2022 г.
^ Фишер Дж., Ганеллин CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 445. ISBN9783527607495. Архивировано из оригинала 3 августа 2020 . Получено 29 июня 2020 .
^ Всемирная организация здравоохранения (2023). Выбор и использование основных лекарственных средств 2023: веб-приложение A: Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 23-й список (2023) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/371090 . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
^ "Топ-300 2022 года". ClinCalc . Архивировано из оригинала 30 августа 2024 года . Получено 30 августа 2024 года .
^ "Статистика использования препарата Омепразол, США, 2013-2022". ClinCalc . Получено 30 августа 2024 .
^ "Вопросы и ответы по Prilosec OTC (омепразолу)". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) . 3 ноября 2018 г. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 г. Получено 2 марта 2020 г.
^ "Пакет одобрения препарата: Прилосек (Омепразол Магний) NDA #021229". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) . Архивировано из оригинала 24 января 2022 года . Получено 6 октября 2022 года .
^ Cheng E (июль 2013 г.). «Ингибиторы протонной помпы при эозинофильном эзофагите». Current Opinion in Gastroenterology . 29 (4): 416–420. doi :10.1097/MOG.0b013e32835fb50e. PMC 4118554. PMID 23449027 .
^ Fuccio L, Minardi ME, Zagari RM, Grilli D, Magrini N, Bazzoli F (октябрь 2007 г.). «Метаанализ: продолжительность тройной терапии первой линии на основе ингибиторов протонной помпы для эрадикации Helicobacter pylori». Annals of Internal Medicine . 147 (8): 553–562. doi :10.7326/0003-4819-147-8-200710160-00008. PMID 17938394. S2CID 11644009.
^ Мальфертайнер П., Меграуд Ф., О'Морейн С., Базцоли Ф., Эль-Омар Э., Грэм Д. и др. (июнь 2007 г.). «Современные концепции лечения инфекции Helicobacter pylori: Маастрихтский консенсусный отчет III». Гут . 56 (6): 772–781. дои : 10.1136/gut.2006.101634. ЧВК 1954853 . ПМИД 17170018.
^ McTavish D, Buckley MM, Heel RC (июль 1991 г.). «Омепразол. Обновленный обзор его фармакологии и терапевтического применения при кислотно-связанных расстройствах». Drugs . 42 (1): 138–170. doi :10.2165/00003495-199142010-00008. PMID 1718683.
^ Abou Chakra CN, Pepin J, Sirard S, Valiquette L (21 июня 2014 г.). «Факторы риска рецидива, осложнений и смертности при инфекции Clostridium difficile: систематический обзор». PLOS ONE . 9 (6): e98400. Bibcode :2014PLoSO...998400A. doi : 10.1371/journal.pone.0098400 . PMC 4045753 . PMID 24897375.
^ Yang YX, Lewis JD, Epstein S, Metz DC (декабрь 2006 г.). «Длительная терапия ингибиторами протонной помпы и риск перелома бедра». JAMA . 296 (24): 2947–2953. doi : 10.1001/jama.296.24.2947 . PMID 17190895.
^ Yu EW, Bauer SR, Bain PA, Bauer DC (июнь 2011 г.). «Ингибиторы протонной помпы и риск переломов: метаанализ 11 международных исследований». The American Journal of Medicine . 124 (6): 519–526. doi :10.1016/j.amjmed.2011.01.007. PMC 3101476. PMID 21605729 .
^ Sarzynski E, Puttarajappa C, Xie Y, Grover M, Laird-Fick H (август 2011 г.). «Связь между использованием ингибиторов протонной помпы и анемией: ретроспективное когортное исследование». Digestive Diseases and Sciences . 56 (8): 2349–2353. doi :10.1007/s10620-011-1589-y. PMID 21318590. S2CID 33574008.
^ McColl KE (март 2009). «Влияние ингибиторов протонной помпы на витамины и железо». Американский журнал гастроэнтерологии . 104 (Приложение 2): S5–S9. doi :10.1038/ajg.2009.45. PMID 19262546. S2CID 31455416.
^ Хармарк Л., ван дер Виль HE, де Гроот MC, ван Гроотист AC (декабрь 2007 г.). «Острый интерстициальный нефрит, вызванный ингибитором протонной помпы». Британский журнал клинической фармакологии . 64 (6): 819–823. дои : 10.1111/j.1365-2125.2007.02927.x. ПМК 2198775 . ПМИД 17635502.
^ Corleto VD, Festa S, Di Giulio E, Annibale B (февраль 2014 г.). «Терапия ингибиторами протонной помпы и потенциальный долгосрочный вред». Current Opinion in Endocrinology, Diabetes, and Obesity . 21 (1): 3–8. doi :10.1097/med.00000000000000031. hdl :11573/618643. PMID 24310148. S2CID 205791135.
^ Eusebi LH, Rabitti S, Artesiani ML, Gelli D, Montagnani M, Zagari RM и др. (Июль 2017 г.). «Ингибиторы протонной помпы: риски длительного использования». Журнал гастроэнтерологии и гепатологии . 32 (7): 1295–1302. doi : 10.1111/jgh.13737 . PMID 28092694.
^ O'Neill LW, Culpepper BL, Galdo JA (2013). «Долгосрочные последствия хронического использования ингибиторов протонной помпы». US Pharmacist . 38 (12): 38–42. Архивировано из оригинала 21 января 2021 г. Получено 28 декабря 2020 г.
^ Пастернак Б., Хвиид А. (ноябрь 2010 г.). «Использование ингибиторов протонной помпы на ранних сроках беременности и риск врожденных дефектов». The New England Journal of Medicine . 363 (22): 2114–2123. doi : 10.1056/NEJMoa1002689 . PMID 21105793. S2CID 10954538.
^ Fitzakerley J. "2014 Treatments for Acid-Peptic Diseases". Медицинская школа Университета Миннесоты в Дулуте. Архивировано из оригинала 19 апреля 2014 года . Получено 21 октября 2018 года .
^ "Ингибитор протонной помпы: применение у взрослых" (PDF) . Программа CMS Medicaid Integrity Program . Архивировано из оригинала (PDF) 12 декабря 2013 г. . Получено 21 октября 2018 г. .
^ Douglas IJ, Evans SJ, Hingorani AD, Grosso AM, Timmis A, Hemingway H и др. (Июль 2012 г.). «Клопидогрель и взаимодействие с ингибиторами протонной помпы: сравнение когортных и индивидуальных исследований». BMJ . 345 : e4388. doi :10.1136/bmj.e4388. PMC 3392956 . PMID 22782731.
^ Focks JJ, Brouwer MA, van Oijen MG, Lanas A, Bhatt DL, Verheugt FW (апрель 2013 г.). «Одновременное применение клопидогреля и ингибиторов протонной помпы: влияние на функцию тромбоцитов и клинический исход — систематический обзор». Heart . 99 (8): 520–527. doi :10.1136/heartjnl-2012-302371. PMID 22851683. S2CID 23689175.
^ Shirasaka Y, Sager JE, Lutz JD, Davis C, Isoherranen N (июль 2013 г.). «Ингибирование CYP2C19 и CYP3A4 метаболитами омепразола и их вклад в лекарственные взаимодействия». Drug Metabolism and Disposition . 41 (7): 1414–1424. doi :10.1124/dmd.113.051722. PMC 3684819. PMID 23620487 .
^ Lau WC, Gurbel PA (март 2009). «Лекарственное взаимодействие между ингибиторами протонной помпы и клопидогрелем». CMAJ . 180 (7): 699–700. doi :10.1503/cmaj.090251. PMC 2659824 . PMID 19332744.
^ Norgard NB, Mathews KD, Wall GC (июль 2009 г.). «Лекарственное взаимодействие клопидогреля и ингибиторов протонной помпы». Анналы фармакотерапии . 43 (7): 1266–1274. doi :10.1345/aph.1M051. PMID 19470853. S2CID 13227312.
^ Селективные ингибиторы обратного захвата серотонина и CYP2D6 на eMedicine
^ Daly AK, King BP (май 2003 г.). «Фармакогенетика пероральных антикоагулянтов». Pharmacogenetics . 13 (5): 247–252. doi :10.1097/00008571-200305000-00002. PMID 12724615.
^ ab Stedman CA, Barclay ML (август 2000 г.). «Обзорная статья: сравнение фармакокинетики, подавления кислотности и эффективности ингибиторов протонной помпы». Alimentary Pharmacology & Therapeutics . 14 (8): 963–978. doi :10.1046/j.1365-2036.2000.00788.x. PMID 10930890. S2CID 45337685.
^ Pauli-Magnus C, Rekersbrink S, Klotz U, Fromm MF (декабрь 2001 г.). «Взаимодействие омепразола, лансопразола и пантопразола с P-гликопротеином». Архивы фармакологии Наунин-Шмидеберга . 364 (6): 551–557. doi :10.1007/s00210-001-0489-7. PMID 11770010. S2CID 19990184.
^ Izzo AA, Ernst E (2009). «Взаимодействие между растительными лекарственными средствами и рецептурными препаратами: обновленный систематический обзор». Drugs . 69 (13): 1777–1798. doi :10.2165/11317010-000000000-00000. PMID 19719333. S2CID 25720882.
^ Brayfield A, ed. (6 января 2014 г.). «Метотрексат». Martindale: The Complete Drug Reference . Pharmaceutical Press. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 г. Получено 12 апреля 2014 г.
^ abcd "Омепразол". www.drugbank.ca . Архивировано из оригинала 30 января 2019 . Получено 29 января 2019 .
^ ab Clissold SP, Campoli-Richards DM (июль 1986 г.). "Омепразол. Предварительный обзор его фармакодинамических и фармакокинетических свойств и терапевтического потенциала при язвенной болезни и синдроме Золлингера-Эллисона". Drugs . 32 (1): 15–47. doi :10.2165/00003495-198632010-00002. PMID 3527658.
^ "Вкладыш в упаковку омепразола". Индия: Dr. Reddy's Laboratories Limited. Июнь 2013 г. Архивировано из оригинала 19 апреля 2014 г.
^ Cederberg C, Andersson T, Skånberg I (1 января 1989 г.). «Омепразол: фармакокинетика и метаболизм у человека». Scandinavian Journal of Gastroenterology. Приложение . 166 (sup166): 33–40. doi :10.3109/00365528909091241. PMID 2690330.
^ Katz PO, Gerson LB, Vela MF (март 2013 г.). «Руководство по диагностике и лечению гастроэзофагеальной рефлюксной болезни». Американский журнал гастроэнтерологии . 108 (3): 308–28, тест 329. doi : 10.1038/ajg.2012.444 . PMID 23419381. S2CID 8198975.
^ "Омепразол, в The Free Medical Dictionary". Архивировано из оригинала 12 июня 2011 года . Получено 11 ноября 2010 года .
^ "Омепразол". Drugs.com. Архивировано из оригинала 19 февраля 2011 года . Получено 11 ноября 2010 года .
^ "Информация о назначении препарата Нексиум" (PDF) . AstraZeneca Pharmaceuticals. Архивировано из оригинала (PDF) 8 октября 2009 г.
^ Furuta T, Shirai N, Sugimoto M, Nakamura A, Hishida A, Ishizaki T (июнь 2005 г.). «Влияние фармакогенетического полиморфизма CYP2C19 на терапию на основе ингибиторов протонной помпы». Drug Metabolism and Pharmacokinetics . 20 (3): 153–167. doi :10.2133/dmpk.20.153. PMID 15988117. S2CID 19090952.
^ Базельт РК, Распределение токсичных лекарств и химических веществ в организме человека , 8-е издание, Biomedical Publications, Фостер-Сити, Калифорния, 2008, стр. 1146–7. ISBN 978-0-9626523-7-0 .
^ "Тенденции в патентовании лекарств - Практические примеры: ДЕЛА: 5. ОМЕПРАЗОЛ". apps.who.int . Архивировано из оригинала 2 октября 2010 г. Получено 22 августа 2019 г.
^ Fellenius E, Berglindh T, Sachs G, Olbe L, Elander B, Sjöstrand SE и др. (март 1981 г.). «Замещенные бензимидазолы ингибируют секрецию желудочной кислоты, блокируя (H+ + K+)АТФазу». Nature . 290 (5802): 159–161. Bibcode :1981Natur.290..159F. doi :10.1038/290159a0. PMID 6259537. S2CID 4368190.
^ ab Farley D (июль–август 1995 г.). «Облегчение чтения рецептов». FDA Consumer . 29 (6): 25–27. PMID 10143448. Архивировано из оригинала 15 марта 2012 г. Получено 26 января 2011 г.
^ Harris G (6 июня 2002 г.). «Производитель Prilosec переключает пользователей на Nexium, препятствуя распространению дженериков». The Wall Street Journal . Архивировано из оригинала 6 августа 2017 г.
^ "AstraZeneca получила компенсацию за ущерб в патентном споре Prilosec". AstraZeneca (пресс-релиз). 3 декабря 2013 г. Получено 4 октября 2023 г.
^ "IN RE PATENT LITIGATION OF OMEPRAZOLE, Апелляционный суд, Федеральный округ 2011 г. - Google Scholar".
^ "AstraZeneca заплатит $425 млн для урегулирования судебного разбирательства по препаратам Nexium и Prilosec в США". Reuters . 3 октября 2023 г. Получено 3 октября 2023 г.
Дальнейшее чтение
Dean L (2012). «Терапия омепразолом и генотип CYP2C19». В Pratt VM, McLeod HL, Rubinstein WS и др. (ред.). Medical Genetics Summaries. Национальный центр биотехнологической информации (NCBI). PMID 28520353. Идентификатор книжной полки: NBK100895.