stringtranslate.com

Катехин

Катехин / ˈ k æ t ɪ tʃ ɪ n / представляет собой флаван-3-ол , тип вторичного метаболита , обеспечивающего антиоксидантную роль в растениях . Он принадлежит к подгруппе полифенолов, называемых флавоноидами .

Название химического семейства катехинов происходит от катехина , который представляет собой дубильный сок или вареный экстракт мимозы катеху ( Acacia catechu Lf). [1]

Химия

Катехин пронумерован

Катехин имеет два бензольных кольца (называемые кольцами А и В) и дигидропирановый гетероцикл (кольцо С) с гидроксильной группой на углероде 3. Кольцо А аналогично резорциновому фрагменту, а кольцо В аналогично катехоловому фрагменту. В молекуле имеются два хиральных центра на атомах углерода 2 и 3. Следовательно, она имеет четыре диастереоизомера . Два изомера находятся в транс- конфигурации и называются катехинами , а два других находятся в цис- конфигурации и называются эпикатехинами .

Наиболее распространенным изомером катехина является (+)-катехин. Другой стереоизомер представляет собой (-)-катехин или энт -катехин. Наиболее распространенным изомером эпикатехина является (-)-эпикатехин (также известный под названиями L -эпикатехин, эпикатехин, (-)-эпикатехин, L -акакатехин, L -эпикатехин, эпикатехин, 2,3- цис -эпикатехин или (2 R) ,3 R )-(-)-эпикатехин).

Различные эпимеры можно разделить с помощью хиральной колоночной хроматографии . [2]

Не имея ссылки на какой-либо конкретный изомер, молекулу можно назвать просто катехином. Смеси различных энантиомеров можно назвать (±)-катехином или DL -катехином и (±)-эпикатехином или DL -эпикатехином.

Катехин и эпикатехин являются строительными блоками проантоцианидинов , разновидности конденсированных танинов.

3D-изображение «псевдоэкваториальной» ( E ) конформации (+)-катехина.

Более того, гибкость C-кольца позволяет иметь две конформационные изомеры , помещая B-кольцо либо в псевдоэкваториальное положение (E-конформер), либо в псевдоаксиальное положение (A-конформер). Исследования подтвердили, что (+)-катехин принимает смесь А- и Е-конформеров в водном растворе, и их конформационное равновесие оценивается как 33:67. [3]

Как флавоноиды, катехины могут действовать как антиоксиданты в высоких концентрациях in vitro , но по сравнению с другими флавоноидами их антиоксидантный потенциал низок. [4] Способность тушить синглетный кислород, по-видимому, связана с химической структурой катехина, наличием катехинового фрагмента в кольце B и наличием гидроксильной группы, активирующей двойную связь в кольце C. [5]

Окисление

Электрохимические эксперименты показывают, что механизм окисления (+)-катехина протекает в последовательных стадиях, связанных с катехоловыми и резорциновыми группами, и окисление зависит от pH. Окисление катехол-3',4'-дигидроксиэлектронодонорных групп происходит сначала при очень низких положительных потенциалах и является обратимой реакцией. Показано, что гидроксильные группы окисляющегося впоследствии резорцинового фрагмента вступают в необратимую реакцию окисления. [6]

Система лакказа / ABTS окисляет (+)-катехин до олигомерных продуктов [7] , димером которых является проантоцианидин А2 .

Спектральные данные

УФ-спектр катехина.

Природные явления

(+)-Катехин и (-)-эпикатехин, а также их конъюгаты с галловой кислотой являются повсеместными компонентами сосудистых растений и частыми компонентами традиционных растительных лекарственных средств , таких как Uncaria rhynchophylla . Эти два изомера в основном встречаются в составе какао и чая , а также в винограде Vitis vinifera . [9] [10] [11]

В еде

Основными диетическими источниками катехинов в Европе и США являются чай и семечковые плоды. [12] [13]

Катехины и эпикатехины обнаружены в какао [14] , которое, согласно одной из баз данных, имеет самое высокое содержание (108 мг/100 г) катехинов среди проанализированных пищевых продуктов, за ним следуют сок чернослива (25 мг/100 мл) и стручков фасоли. (16 мг/100 г). [15] Масло асаи , полученное из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), содержит (+)-катехины (67 мг/кг). [16]

Катехины разнообразны в продуктах питания: от персиков [ 17 ] до зеленого чая и уксуса . [15] [18] Катехины содержатся в зерне ячменя , где они являются основным фенольным соединением, ответственным за изменение цвета теста . [19] Вкус мономерного (+)-катехина или (-)-эпикатехина описывается как слегка вяжущий , но не горький. [20]

Метаболизм

Биосинтез

Биосинтез катехина начинается с стартовой единицы 4-гидроксициннамоил-КоА , цепь которой удлиняется за счет добавления трех малонил-КоА по пути PKSIII. 4-Гидроксициннамоил-КоА биосинтезируется из L -фенилаланина по шикиматному пути. L -фенилаланин сначала дезаминируется фенилаланин-аммиаклиазой (PAL), образуя коричную кислоту, которая затем окисляется до 4-гидроксикоричной кислоты циннамат-4-гидроксилазой. Халконсинтаза затем катализирует конденсацию 4-гидроксикоричного КоА и трех молекул малонил-КоА с образованием халкона . Затем халкон изомеризуется в нарингенин халконизомеразой, которая окисляется до эриодиктиола флавоноид-3'-гидроксилазой и далее окисляется до таксифолина флаванон-3-гидроксилазой. Затем таксифолин восстанавливается дигидрофлаванол-4-редуктазой и лейкоантоцианидинредуктазой с образованием катехина. Биосинтез катехина показан ниже [21] [22] [23]

Лейкоцианидинредуктаза (LCR) использует 2,3- транс -3,4- цис - лейкоцианидин для производства (+)-катехина и является первым ферментом специфического пути проантоцианидина (PA). Его активность была измерена в листьях, цветах и ​​семенах бобовых Medicago sativa , Lotus japonicus , Lotus uliginosus , Hedysarumulfurescens и Robinia pseudoacacia . [24] Фермент также присутствует в Vitis vinifera (виноград). [25]

Биодеградация

Катехиноксигеназа, ключевой фермент расщепления катехина, присутствует в грибах и бактериях. [26]

Среди бактерий деградацию (+)-катехина может осуществлять Acinetobacter Calcoaceticus . Катехин метаболизируется до протокатехиновой кислоты (PCA) и флороглюцинолкарбоновой кислоты (PGCA). [27] Он также разлагается Bradyrhizobium japonicum . Флороглюцинкарбоновая кислота далее декарбоксилируется до флороглюцинола , который дегидроксилируется до резорцина . Резорцин гидроксилируется до гидроксихинола . Протокатеховая кислота и гидроксихинол подвергаются итрадиоловому расщеплению посредством протокатехоат-3,4-диоксигеназы и гидроксихинол-1,2-диоксигеназы с образованием β-карбоксицис , цис - муконовой кислоты и малеилацетата . [28]

Среди грибов разложение катехина может осуществляться Chaetomium cupreum . [29]

Метаболизм у человека

Человеческие метаболиты эпикатехина (за исключением метаболитов толстой кишки) [30]
Схематическое изображение метаболизма (-)-эпикатехина у человека в зависимости от времени после перорального приема. SREM: структурно родственные метаболиты (-)-эпикатехина. 5C-RFM: метаболиты деления 5-углеродного кольца. 3/1C-RFM: метаболиты деления колец с 3- и 1-углеродными боковыми цепями. Изображены структуры наиболее распространенных метаболитов (-)-эпикатехина, присутствующих в системном кровообращении и моче. [30]

Катехины метаболизируются при попадании в желудочно-кишечный тракт , в частности в тощую кишку [31] и в печень , что приводит к образованию так называемых структурно родственных метаболитов эпикатехина (SREM). [32] Основными путями метаболизма SREM являются глюкуронидация , сульфатирование и метилирование катехоловой группы катехол -О-метилтрансферазой , при этом в плазме обнаруживаются лишь небольшие количества. [33] [30] Однако большинство пищевых катехинов метаболизируются микробиомом толстой кишки до гамма-валеролактонов и гиппуровых кислот , которые подвергаются дальнейшей биотрансформации , глюкуронидации , сульфатированию и метилированию в печени . [33]

Стереохимическая конфигурация катехинов оказывает сильное влияние на их усвоение и метаболизм, поскольку поглощение является самым высоким для (-)-эпикатехина и самым низким для (-)-катехина. [34]

Биотрансформация

Биотрансформация (+)-катехина в таксифолин путем двухстадийного окисления может быть достигнута Burkholderia sp. [35]

(+)-Катехин и (-)-эпикатехин трансформируются эндофитным нитчатым грибом Diaporthe sp. на производные 3,4-цис-дигидроксифлавана, (+)-(2R , 3S , 4S ) -3,4,5,7,3',4'-гексагидроксифлаван (лейкоцианидин) и (-)-( 2R,3R,4R)-3,4,5,7,3',4'-гексагидроксифлаван соответственно, тогда как (-)-катехин и (+)-эпикатехин с (2S ) -фенильной группой устойчивы к биоокислению. [36]

Лейкоантоцианидинредуктаза (LAR) использует (2R , 3S ) -катехин, НАДФ + и Н2О для производства 2,3- транс -3,4- цис - лейкоцианидина , НАДФН и Н + . Экспрессия его гена изучалась при выращивании виноградных ягод и листьев виноградной лозы. [37]

Гликозиды

Исследовать

Межвидовые различия в метаболизме (-)-эпикатехина. [30]

Сосудистая функция

Лишь ограниченные данные диетических исследований указывают на то, что катехины могут влиять на эндотелий -зависимую вазодилатацию , которая может способствовать нормальной регуляции кровотока у людей. [40] [41] Катехины зеленого чая могут улучшить кровяное давление, особенно когда систолическое кровяное давление превышает 130 мм рт. ст. [42] [43]

Из-за интенсивного метаболизма в процессе пищеварения судьба и активность метаболитов катехинов, ответственных за такое воздействие на кровеносные сосуды, а также фактический механизм действия неизвестны. [33] [44]

Неблагоприятные события

Катехин и его метаболиты могут прочно связываться с эритроцитами и тем самым вызывать выработку аутоантител , что приводит к гемолитической анемии и почечной недостаточности . [45] Это привело к изъятию с рынка в 1985 году катехинсодержащего препарата Катерген, используемого для лечения вирусного гепатита [ 46]. [47]

Катехины зеленого чая могут быть гепатотоксичными [48] , поэтому Европейское управление по безопасности пищевых продуктов рекомендует не превышать 800 мг в день. [49]

Другой

Один ограниченный метаанализ показал, что увеличение потребления зеленого чая и содержащихся в нем катехинов до семи чашек в день привело к небольшому снижению заболеваемости раком простаты . [50] Методы наночастиц находятся на стадии предварительных исследований в качестве потенциальных систем доставки катехинов. [51]

Ботанические эффекты

Катехины, выделяемые в землю некоторыми растениями, могут препятствовать росту соседей — это форма аллелопатии . [52] Centaurea maculosa , василек пятнистый, который часто изучают на предмет такого поведения, выделяет изомеры катехина в землю через свои корни, потенциально оказывая действие в качестве антибиотика или гербицида . Одна из гипотез заключается в том, что он заставляет волну активных форм кислорода проходить через корень целевого растения, убивая клетки корня путем апоптоза . [53] Большинство растений в европейской экосистеме обладают защитой от катехина, но лишь немногие растения защищены от него в экосистеме Северной Америки, где Centaurea maculosa является инвазивным, неконтролируемым сорняком. [52]

Катехин действует как фактор, ингибирующий инфекцию, в листьях клубники. [54] Эпикатехин и катехин могут предотвратить болезнь кофейных ягод, ингибируя аппрессорную меланизацию Colletotrichum kahawae . [55]

Рекомендации

  1. ^ «Происхождение растений катча и катеху» . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. 5 ноября 2011 г. Архивировано из оригинала 10 февраля 2019 г. . Проверено 26 июля 2016 г.
  2. ^ Ринальдо Д., Батиста Х.М., Родригес Дж., Бенфатти AC, Родригес CM, душ Сантос LC и др. (август 2010 г.). «Определение диастереомеров катехина из листьев видов Byrsonima с использованием хиральной ВЭЖХ-PAD-CD». Хиральность . 22 (8): 726–733. дои : 10.1002/чир.20824. ПМИД  20143413.
  3. ^ Криз З., Коча Дж., Имберти А., Шарло А., Озели-Велти Р. (июль 2003 г.). «Исследование комплексообразования (+)-катехина с бета-циклодекстрином с помощью сочетания методов ЯМР, микрокалориметрии и методов молекулярного моделирования». Органическая и биомолекулярная химия . 1 (14): 2590–2595. дои : 10.1039/B302935M. ПМИД  12956082.
  4. ^ Пиетта PG (июль 2000 г.). «Флавоноиды как антиоксиданты». Журнал натуральных продуктов . 63 (7): 1035–1042. дои : 10.1021/np9904509. PMID  10924197. S2CID  23310671.
  5. ^ Турнер С, Кру С., Моретт М.Т., Бек I, Хоко М., Браун А.М., Оливерос Э. (август 1993 г.). «Антиоксидантная активность флавоноидов: эффективность тушения синглетного кислорода ( 1 Δ g )». Журнал фотохимии и фотобиологии. Б. Биология . 19 (3): 205–215. дои : 10.1016/1011-1344(93)87086-3. ПМИД  8229463.
  6. ^ Жанейро П., Оливейра Бретт AM (2004). «Механизмы электрохимического окисления катехинов». Аналитика Химика Акта . 518 (1–2): 109–115. дои : 10.1016/j.aca.2004.05.038. hdl : 10316/5128 .
  7. ^ Осман А.М., Вонг К.К., Фернихоу А. (апрель 2007 г.). «Система лакказа/ABTS окисляет (+)-катехин до олигомерных продуктов». Ферментные и микробные технологии . 40 (5): 1272–1279. doi : 10.1016/j.enzmictec.2006.09.018.
  8. ^ Линь Ю.П., Чен Т.Ю., Ценг Х.В., Ли М.Х., Чен С.Т. (июнь 2009 г.). «Защитные соединения для нервных клеток, выделенные из Phoenix hanceana var. formosana». Фитохимия . 70 (9): 1173–1181. Бибкод : 2009PChem..70.1173L. doi :10.1016/j.phytochem.2009.06.006. PMID  19628235. S2CID  28636157.
  9. ^ Айзпуруа-Олайсола О, Ормазабаль М, Вальехо А, Оливарес М, Наварро П, Эчебаррия Н, Усобиага А (январь 2015 г.). «Оптимизация сверхкритической жидкостной последовательной экстракции жирных кислот и полифенолов из отходов винограда Vitis vinifera». Журнал пищевой науки . 80 (1): Е101–Е107. дои : 10.1111/1750-3841.12715. ПМИД  25471637.
  10. ^ Фрейденберг К., Кокс РФ, Браун Э (1932). «Катехин какао-бобов1». Журнал Американского химического общества . 54 (5): 1913–1917. дои : 10.1021/ja01344a026.
  11. ^ "Митиё Цудзимура (1888–1969)" . Архивировано из оригинала 21 ноября 2015 года . Проверено 10 ноября 2015 г.
  12. ^ Чун ОК, Чунг С.Дж., Сон ВО (май 2007 г.). «Оценочное потребление флавоноидов с пищей и основные источники пищи для взрослых в США». Журнал питания . 137 (5): 1244–1252. дои : 10.1093/jn/137.5.1244 . ПМИД  17449588.
  13. ^ Вогиацоглу А., Маллиган А.А., Лентьес М.А., Любен Р.Н., Спенсер Дж.П., Шретер Х. и др. (2015). «Потребление флавоноидов взрослыми европейцами (от 18 до 64 лет)». ПЛОС ОДИН . 10 (5): e0128132. Бибкод : 2015PLoSO..1028132V. дои : 10.1371/journal.pone.0128132 . ПМЦ 4444122 . ПМИД  26010916. 
  14. ^ Квик-Урибе С., Бекташ Р.М. (2008). «Флаванолы какао - измерение, биодоступность и биологическая активность» (PDF) . Азиатско-Тихоокеанский журнал клинического питания . 17 (Приложение 1): 280–283. ПМИД  18296356.
  15. ^ abc «Полифенолы в настое зеленого чая». Фенол-Эксплорер, v 3.5. 2014 . Проверено 1 ноября 2014 г.
  16. ^ Пачеко-Паленсия, Лос-Анджелес, Мертенс-Талкотт С., Талкотт С.Т. (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла из Асаи ( Euterpe oleracea Mart.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (12): 4631–4636. дои : 10.1021/jf800161u. ПМИД  18522407.
  17. ^ Ченг Г.В., Крисосто Ч. (1995). «Потенциал потемнения, фенольный состав и полифенолоксидазная активность буферных экстрактов ткани кожицы персика и нектарина». Журнал Американского общества садоводческих наук . 120 (5): 835–838. дои : 10.21273/JASHS.120.5.835 .
  18. ^ Гальвес MC, Баррозу CG, Перес-Бустаманте JA (1994). «Анализ полифенольных соединений разных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuruchung und-Forschung . 199 (1): 29–31. дои : 10.1007/BF01192948. S2CID  91784893.
  19. ^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (декабрь 2006 г.). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–9984. дои : 10.1021/jf060974w. ПМИД  17177530.
  20. ^ Килхорн, С.; Торнгейт, JH III (1999). «Ощущения во рту, связанные с флаван-3-олами (+)-катехином и (-)-эпикатехином». Качество и предпочтения продуктов питания . 10 (2): 109–116. дои : 10.1016/S0950-3293(98)00049-4.
  21. ^ Рани А., Сингх К., Ахуджа П.С., Кумар С. (март 2012 г.). «Молекулярная регуляция биосинтеза катехинов в чае [ Camellia sinensis (L.) О. Кунце]». Джин . 495 (2): 205–210. дои : 10.1016/j.gene.2011.12.029. ПМИД  22226811.
  22. ^ Пуньясири П.А., Абейсингхе И.С., Кумар В., Трейтер Д., Дуй Д., Гош С. и др. (ноябрь 2004 г.). «Биосинтез флавоноидов в чайном растении Camellia sinensis: свойства ферментов основных путей эпикатехина и катехина». Архив биохимии и биофизики . 431 (1): 22–30. дои : 10.1016/j.abb.2004.08.003. ПМИД  15464723.
  23. ^ Дьюик ПМ (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Великобритания: Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-0-470-74167-2.[ нужна страница ]
  24. ^ Скадхауге Б., Грубер М.Ю., Томсен К.К., Фон Веттштейн Д. (апрель 1997 г.). «Активность лейкоцианидинредуктазы и накопление проантоцианидинов в развивающихся тканях бобовых». Американский журнал ботаники . 84 (4): 494–503. дои : 10.2307/2446026. JSTOR  2446026.
  25. ^ Може С., Гранье Т., д'Эстенто Б.Л., Гаргури М., Маниганд С., Шмиттер Дж.М. и др. (апрель 2010 г.). «Кристаллическая структура и каталитический механизм лейкоантоцианидинредуктазы Vitis vinifera». Журнал молекулярной биологии . 397 (4): 1079–1091. дои : 10.1016/j.jmb.2010.02.002. ПМИД  20138891.
  26. ^ Аруначалам, М.; Мохан Радж, М.; Мохан, Н.; Махадеван, А. (2003). «Биодеградация катехина» (PDF) . Труды Индийской национальной академии наук . Б69 (4): 353–370. Архивировано из оригинала (PDF) 16 марта 2012 г.
  27. ^ Аруначалам М, Мохан Н, Сугадев Р, Челлаппан П, Махадеван А (июнь 2003 г.). «Деградация (+)-катехина под действием Acinetobacter Calcoaceticus MTC 127». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 1621 (3): 261–265. дои : 10.1016/S0304-4165(03)00077-1. ПМИД  12787923.
  28. ^ Хоппер В., Махадеван А (1997). «Деградация катехина Bradyrhizobium japonicum ». Биодеградация . 8 (3): 159–165. дои : 10.1023/А: 1008254812074. S2CID  41221044.
  29. ^ Самбандам Т., Махадеван А (январь 1993 г.). «Деградация катехина, очистка и частичная характеристика катехиноксигеназы Chaetomium cupreum ». Всемирный журнал микробиологии и биотехнологии . 9 (1): 37–44. дои : 10.1007/BF00656513. PMID  24419836. S2CID  1257624.
  30. ^ abcd Оттавиани Дж.И., Борхес Дж., Момма Т.И., Спенсер Дж.П., Кин КЛ., Крозье А., Шрётер Х. (июль 2016 г.). «Метаболом [2-14C](-)-эпикатехина у человека: значение для оценки эффективности, безопасности и механизмов действия полифенольных биоактивных веществ». Научные отчеты . 6 : 29034. Бибкод : 2016NatSR...629034O. дои : 10.1038/srep29034. ПМЦ 4929566 . ПМИД  27363516. 
  31. ^ Актис-Горетта Л., Левек А., Рейн М., Темл А., Шефер С., Хофманн Ю. и др. (Октябрь 2013). «Кишечная абсорбция, метаболизм и выведение (-)-эпикатехина у здоровых людей, оцененные с помощью метода кишечной перфузии». Американский журнал клинического питания . 98 (4): 924–933. дои : 10.3945/ajcn.113.065789 . ПМИД  23864538.
  32. ^ Оттавиани Дж.И., Мама Т.И., Кунле Г.К., Кин С.Л., Шретер Х. (апрель 2012 г.). «Структурно родственные (-)-эпикатехиновые метаболиты у людей: оценка с использованием химически синтезированных de novo аутентичных стандартов». Свободно-радикальная биология и медицина . 52 (8): 1403–1412. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.010 . ПМИД  22240152.
  33. ^ abc «Флавоноиды». Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис. 2016 . Проверено 24 июля 2016 г.
  34. ^ Оттавиани Дж.И., Момма Т.Ю., Хейсс С., Квик-Урибе С., Шретер Х., Кин CL (январь 2011 г.). «Стереохимическая конфигурация флаванолов влияет на уровень и метаболизм флаванолов у человека, а также на их биологическую активность in vivo». Свободно-радикальная биология и медицина . 50 (2): 237–244. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2010.11.005. ПМИД  21074608.
  35. ^ Мацуда М., Оцука Ю., Джин С., Васаки Дж., Ватанабэ Дж., Ватанабэ Т., Осаки М. (февраль 2008 г.). «Биотрансформация (+)-катехина в таксифолин путем двухэтапного окисления: первичная стадия метаболизма (+)-катехина новой (+)-катехин-деградирующей бактерией Burkholderia sp. KTC-1, выделенной из тропического торфа» . Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 366 (2): 414–419. дои : 10.1016/j.bbrc.2007.11.157. ПМИД  18068670.
  36. ^ Сибуя Х., Агуста А., Охаши К., Маэхара С., Симанджунтак П. (июль 2005 г.). «Биоокисление (+)-катехина и (-)-эпикатехина в производные 3,4-дигидроксифлавана эндофитным грибом Diaporthe sp., выделенным из чайного растения». Химический и фармацевтический вестник . 53 (7): 866–867. дои : 10.1248/cpb.53.866 . ПМИД  15997157.
  37. ^ Богс Дж., Дауни М.О., Харви Дж.С., Эштон А.Р., Таннер Г.Дж., Робинсон С.П. (октябрь 2005 г.). «Синтез проантоцианидина и экспрессия генов, кодирующих лейкоантоцианидинредуктазу и антоцианидинредуктазу, в развитии ягод винограда и листьев виноградной лозы». Физиология растений . 139 (2): 652–663. дои : 10.1104/стр.105.064238. JSTOR  4281902. PMC 1255985 . ПМИД  16169968. 
  38. ^ Фридрих В., Галенса Р. (2002). «Идентификация нового флаванол-глюкозида из ячменя ( Hordeum vulgare L.) и солода». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 214 (5): 388–393. doi : 10.1007/s00217-002-0498-x. S2CID  84221785.
  39. ^ Джин QD, Му QZ (1991). «[Исследование гликозидных компонентов Epigynum auritum ]». Яо Сюэ Сюэ Бао (Acta Pharmaceutica Sinica) (на китайском языке). 26 (11): 841–845. ПМИД  1823978.
  40. ^ Хупер Л., Кей С., Абдельхамид А., Крун П.А., Кон Дж.С., Римм Э.Б., Кэссиди А. (март 2012 г.). «Влияние шоколада, какао и флаван-3-олов на здоровье сердечно-сосудистой системы: систематический обзор и метаанализ рандомизированных исследований». Американский журнал клинического питания . 95 (3): 740–751. дои : 10.3945/ajcn.111.023457 . ПМИД  22301923.
  41. ^ Эллингер С., Ройш А., Штеле П., Хелфрих Х.П. (июнь 2012 г.). «Эпикатехин, принимаемый с какао-продуктами, снижает кровяное давление у людей: модель нелинейной регрессии с байесовским подходом». Американский журнал клинического питания . 95 (6): 1365–1377. дои : 10.3945/ajcn.111.029330 . ПМИД  22552030.
  42. ^ Халеси С., Сан Дж., Байс Н., Джамшиди А., Никбахт-Насрабади Е., Хосрави-Бороужени Х. (сентябрь 2014 г.). «Катехины зеленого чая и артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Европейский журнал питания . 53 (6): 1299–1311. дои : 10.1007/s00394-014-0720-1. PMID  24861099. S2CID  206969226.
  43. ^ Aprotosoaie AC, Мирон А, Трифан А, Лука В.С., Косташ II (декабрь 2016 г.). «Сердечно-сосудистые эффекты полифенолов какао - обзор». Болезни . 4 (4): 39. doi : 10.3390/diseases4040039 . ПМЦ 5456324 . ПМИД  28933419. 
  44. ^ Шретер Х., Хейсс С., Бальцер Дж., Кляйнбонгард П., Кин К.Л., Холленберг Н.К. и др. (январь 2006 г.). «(-)-Эпикатехин опосредует благотворное влияние богатого флавонолом какао на функцию сосудов у человека». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (4): 1024–1029. Бибкод : 2006PNAS..103.1024S. дои : 10.1073/pnas.0510168103 . ПМЦ 1327732 . ПМИД  16418281. 
  45. ^ Мартинес С.Е., Дэвис Н.М., Рейнольдс Дж.К. (2013). «Токсикология и безопасность флавоноидов». Методы анализа, доклиническая и клиническая фармакокинетика, безопасность и токсикология . Джон Уайли и сын. п. 257. ИСБН 978-0-470-57871-1.
  46. ^ Боде Дж.К. (1987). Околичшаньи Л., Чомош Г., Крепальди Г. (ред.). Оценка и лечение гепатобилиарных заболеваний . Берлин: Springer-Verlag. п. 371. дои : 10.1007/978-3-642-72631-6. ISBN 978-3-642-72631-6. S2CID  3167832.
  47. ^ "Рухен дер Зулассунг фюр Катерген" (PDF) . Deutsches Ärzteblatt . 82 (38): 2706.
  48. ^ Министерство здравоохранения Канады (15 ноября 2017 г.). «Краткий обзор безопасности. Натуральные продукты для здоровья, содержащие экстракт зеленого чая. Оценка потенциального риска повреждения печени (гепатотоксичности)». www.canada.ca . Проверено 6 мая 2022 г.
  49. ^ Юнес М., Аггетт П., Агилар Ф., Кребелли Р., Дюземунд Б., Филипич М. и др. (апрель 2018 г.). «Научное мнение о безопасности катехинов зеленого чая». Журнал EFSA . 16 (4): e05239. doi : 10.2903/j.efsa.2018.5239. ПМК 7009618 . ПМИД  32625874. 
  50. ^ Го Ю, Чжи Ф, Чен П, Чжао К, Сян Х, Мао Ц и др. (март 2017 г.). «Зеленый чай и риск рака простаты: систематический обзор и метаанализ». Лекарство . 96 (13): е6426. дои : 10.1097/MD.0000000000006426. ПМК 5380255 . ПМИД  28353571. 
  51. ^ Йе Дж. Х., Огюстен Массачусетс (2018). «Нано- и микрочастицы для доставки катехинов: физические и биологические характеристики». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 59 (10): 1563–1579. дои : 10.1080/10408398.2017.1422110. PMID  29345975. S2CID  29522787.
  52. ^ ab Броз А.К., Виванко Дж.М., Шульц М.Дж., Перри Л.Г., Пашке М.В. (2006). «Вторичные метаболиты и аллелопатия при инвазиях растений: пример Centaurea maculosa». В Таиз Л., Зейгер Э., Мёллер И.М., Мерфи А. (ред.). Физиология и развитие растений (6-е изд.). Синауэр Ассошиэйтс.
  53. ^ Баис Х.П., Вепачеду Р., Гилрой С., Каллауэй Р.М., Виванко Дж.М. (сентябрь 2003 г.). «Аллелопатия и инвазия экзотических растений: от молекул и генов к взаимодействию видов». Наука . 301 (5638): 1377–1380. Бибкод : 2003Sci...301.1377B. дои : 10.1126/science.1083245. PMID  12958360. S2CID  26483595.
  54. ^ Ямамото М., Накацука С., Отани Х., Кохмото К., Нишимура С. (июнь 2000 г.). «(+)-Катехин действует как фактор, ингибирующий инфекцию, в листьях клубники». Фитопатология . 90 (6): 595–600. дои :10.1094/PHYTO.2000.90.6.595. ПМИД  18944538.
  55. ^ Чен Z, Лян Дж, Чжан С, Родригес CJ (октябрь 2006 г.). «Эпикатехин и катехин могут предотвратить болезнь кофейных ягод путем ингибирования аппрессорной меланизации Colletotrichum kahawae ». Биотехнологические письма . 28 (20): 1637–1640. дои : 10.1007/s10529-006-9135-2. PMID  16955359. S2CID  30593181.

Внешние ссылки

Найдите катехин  или катехин в Викисловаре, бесплатном словаре.