stringtranslate.com

Ресвератрол

Ресвератрол (3,5,4′-тригидрокси- транс -стильбен) — это стильбеноид , тип природного фенола или полифенола и фитоалексин, вырабатываемый несколькими растениями в ответ на повреждение или когда растение подвергается атаке патогенов , таких как бактерии или грибки . [6] [7] Источниками ресвератрола в пище являются кожица винограда , черники , малины , шелковицы и арахиса . [8] [9]

Хотя ресвератрол широко используется в качестве пищевой добавки и изучается в лабораторных моделях заболеваний человека [10] , нет никаких высококачественных доказательств того, что он увеличивает продолжительность жизни или оказывает существенное влияние на какие-либо заболевания человека. [11] [12]

Исследовать

Ресвератрол изучался на предмет его потенциального терапевтического применения [13] , однако было получено мало доказательств его противоболезненного действия или пользы для здоровья человека. [6] [10] [14]

Сердечно-сосудистые заболевания

Нет никаких доказательств пользы ресвератрола для людей, которые уже имеют заболевания сердца . [10] [15] Метаанализ 2018 года не обнаружил никакого влияния на систолическое или диастолическое артериальное давление ; субанализ выявил снижение систолического давления на 2 мм рт. ст. только при дозах ресвератрола 300 мг в день и только у людей с диабетом . [16] Китайский метаанализ 2014 года не обнаружил никакого влияния на систолическое или диастолическое артериальное давление; субанализ выявил снижение систолического артериального давления на 11,90 мм рт. ст. при дозах ресвератрола 150 мг в день. [17]

Рак

По состоянию на 2020 год нет никаких доказательств влияния ресвератрола на рак у людей. [10] [18]

Метаболический синдром

Нет никаких убедительных доказательств влияния ресвератрола на метаболический синдром человека . [10] [19] [20] В одном обзоре 2015 года было обнаружено мало доказательств использования ресвератрола для лечения диабета . [21] В метаанализе 2015 года было обнаружено мало доказательств влияния ресвератрола на биомаркеры диабета . [22]

В одном обзоре были обнаружены ограниченные доказательства того, что ресвератрол снижает уровень глюкозы в плазме натощак у людей с диабетом. [23] В двух обзорах указано, что добавление ресвератрола может снизить массу тела и индекс массы тела , но не массу жира или общий уровень холестерина в крови . [24] [25] Обзор 2018 года показал, что добавление ресвератрола может снизить биомаркеры воспаления , TNF - α и С-реактивный белок . [26]

Продолжительность жизни

По состоянию на 2011 год недостаточно доказательств того, что употребление ресвератрола влияет на продолжительность жизни человека. [11]

Познание

Ресвератрол был оценен на предмет возможного влияния на познавательные способности , но со смешанными доказательствами эффекта. В одном обзоре сделан вывод, что ресвератрол не оказывает влияния на неврологическую функцию, но сообщается, что добавление улучшает распознавание и настроение , хотя в дизайне исследований и результатах были несоответствия. [27]

болезнь Альцгеймера

Метаанализ 2022 года предоставил предварительные доказательства того, что ресвератрол, отдельно или в сочетании с глюкозой и малатом , может замедлить снижение когнитивных функций при болезни Альцгеймера . [28]

Диабет

Хотя эксперименты на животных обнаружили некоторые доказательства того, что ресвератрол может помочь улучшить чувствительность к инсулину и, таким образом, потенциально помочь в лечении диабета, последующие исследования на людях ограничены и не поддерживают использование ресвератрола для этой цели. [14] [29]

Другой

Нет никаких существенных доказательств того, что ресвератрол влияет на функцию эндотелия сосудов , нейровоспаление , кожные инфекции или старение кожи. [6] [10] Обзор исследований на людях 2019 года выявил неоднозначные эффекты ресвератрола на некоторые биомаркеры костей, такие как увеличение щелочной фосфатазы крови и костей , при этом не сообщалось об отсутствии эффекта на другие биомаркеры, такие как кальций и коллаген . [30]

Фармакология

Фармакодинамика

Ресвератрол был идентифицирован как интерферирующее соединение для всех видов анализов , которое дает положительные результаты во многих различных лабораторных анализах. [31] Его способность к различным взаимодействиям может быть обусловлена ​​прямым воздействием на клеточные мембраны . [32]

По состоянию на 2015 год было идентифицировано множество конкретных биологических мишеней для ресвератрола, включая NQO2 (отдельно и во взаимодействии с AKT1 ), GSTP1 , рецептор эстрогена бета , CBR1 и интегрин αVβ . В то время было неясно, были ли какие-либо или все из них ответственны за наблюдаемые эффекты в клетках и модельных организмах. [33]

Фармакокинетика

Жизнеспособность метода пероральной доставки маловероятна из-за низкой растворимости молекулы в воде. Биодоступность ресвератрола составляет около 0,5% из-за обширной печеночной глюкуронизации и сульфатирования . [34] Глюкуронирование происходит как в кишечнике, так и в печени, тогда как сульфирование происходит не только в печени, но и в кишечнике и под действием микробной активности кишечника. [35] Из-за быстрого метаболизма период полураспада ресвератрола короткий (около 8–14 минут), но период полураспада метаболитов сульфата и глюкуронида составляет более 9 часов. [36]

Метаболизм

Ресвератрол активно метаболизируется в организме, [6] при этом печень и кишечник являются основными местами его метаболизма. [37] [36] Метаболиты печени являются продуктами ферментов фазы II (конъюгации), [38] которые сами по себе индуцируются ресвератролом in vitro. [39]

Химия

Ресвератрол (3,5,4'-тригидроксистильбен) — стильбеноид, производное стильбена . [6] Он существует в виде двух геометрических изомеров : цис- ( Z ) и транс- ( E ), причем транс -изомер показан на верхнем изображении. Ресвератрол существует в конъюгированном виде с глюкозой. [40]

Трансформа может подвергаться фотоизомеризации в цис- форму при воздействии ультрафиолетового облучения. [41] [42]

Фотоизомеризация ресвератрола

УФ- облучение цис-ресвератрола вызывает дальнейшую фотохимическую реакцию, в результате которой образуется флуоресцентная молекула под названием «ресвератрон». [43]

Было обнаружено, что транс -ресвератрол в форме порошка стабилен в условиях «ускоренной стабильности» при влажности 75% и температуре 40 °C в присутствии воздуха. [44] Транс - изомер также стабилизируется присутствием транспортных белков. [45] Содержание ресвератрола также было стабильным в кожице винограда и выжимках, взятых после ферментации и хранящихся в течение длительного периода. [46] Данные l H- и 13 C-ЯМР для четырех наиболее распространенных форм ресвератролов приведены в литературе. [40]

Биосинтез

Ресвератрол вырабатывается в растениях с помощью фермента ресвератролсинтазы ( стильбенсинтазы ). [47] [48] Его непосредственным предшественником является тетракетид, полученный из малонил-КоА и 4-кумароил-КоА . [47] [48] Последний получен из фенилаланина . [49]

Биотрансформация

Возбудитель грибка виноградной лозы Botrytis cinerea способен окислять ресвератрол в метаболиты, демонстрирующие ослабленную противогрибковую активность. К ним относятся димеры ресвератрола рестритизол A, B и C, транс-дегидродимер ресвератрола , леахинол F и паллидол . [50] Почвенная бактерия Bacillus cereus может использоваться для преобразования ресвератрола в пицеид (ресвератрол 3-O-бета-D- глюкозид ). [51]

Побочные эффекты

Было проведено всего несколько исследований на людях для определения побочных эффектов ресвератрола, все они были предварительными с небольшим числом участников. Побочные эффекты возникали в основном при длительном использовании (недели или дольше) и ежедневных дозах 1000 мг или выше, вызывая тошноту , боли в желудке , метеоризм и диарею . [6] Обзор 136 пациентов в семи исследованиях, которым давали более 500 мг в течение месяца, показал 25 случаев диареи, 8 случаев болей в животе, 7 случаев тошноты и 5 случаев метеоризма. [52] Обзор 2018 года воздействия ресвератрола на артериальное давление показал, что у некоторых людей увеличилась частота дефекаций и появился жидкий стул . [16]

Происшествия

Растения

Ресвератрол — это фитоалексин , класс соединений, вырабатываемых многими растениями при заражении патогенами или физическом повреждении в результате резки, дробления или ультрафиолетового излучения. [53]

Растения, которые синтезируют ресвератрол, включают в себя горец птичий , сосны , включая сосну обыкновенную и восточную белую , виноградные лозы, малину, шелковицу, арахисовые растения, кусты какао и кустарники Vaccinium , которые производят ягоды, включая чернику, клюкву и голубику. [6] [8] [53]

Еда

Уровень ресвератрола в продуктах питания значительно варьируется, даже в одном и том же продукте питания от сезона к сезону и от партии к партии. [6]

Вино и виноградный сок

Концентрация ресвератрола в красных винах составляет в среднем 1,9 ± 1,7 мг транс-ресвератрола/л (8,2 ± 7,5 мкМ ), от неопределяемых уровней до 14,3 мг/л (62,7 мкМ) транс -ресвератрола. Уровни цис -ресвератрола следуют той же тенденции, что и транс -ресвератрол. [54]

В целом, вина, изготовленные из винограда сортов Пино Нуар и Сен-Лоран , показали самый высокий уровень транс -ресвератрола, хотя ни одно вино или регион пока не могут сказать, что производят вина со значительно более высокой концентрацией, чем любое другое вино или регион. [54] Шампанское и уксус также содержат заметные уровни ресвератрола. [9]

Красное вино содержит от 0,2 до 5,8 мг/л, в зависимости от сорта винограда. Белое вино содержит гораздо меньше, поскольку красное вино ферментируется с кожицей, что позволяет вину извлекать ресвератрол, тогда как белое вино ферментируется после удаления кожицы. [6] Состав вина отличается от винограда, поскольку извлечение ресвератрола из винограда зависит от продолжительности контакта с кожицей, а 3-глюкозиды ресвератрола частично гидролизуются, давая как транс- , так и цис -ресвератрол. [6] [55]

Избранные продукты

Унция за унцией, арахис содержит около 25% от того количества ресвератрола, что и красное вино. [6] Арахис , особенно пророщенный арахис, имеет содержание, схожее с виноградом, в диапазоне от 2,3 до 4,5 мкг/г до прорастания и в диапазоне от 11,7 до 25,7 мкг/г после прорастания, в зависимости от сорта арахиса . [9] [53]

Шелковица (особенно кожура) является источником до 50 микрограммов ресвератрола на грамм сухого веса. [56]

Большинство добавок ресвератрола в США получают из корня Reynoutria japonica (также называемого японским горцем, Ху Чжан и т. д.) [6]

История

Первое упоминание о ресвератроле было в японской статье 1939 года Мичио Такаоки, который выделил его из Veratrum album , разновидности grandiflorum , а позднее, в 1963 году, из корней японского горца . [53] [57] [58] [59] В 2004 году профессор Гарвардского университета Дэвид Синклер стал соучредителем Sirtris Pharmaceuticals , первоначальным продуктом которой была формула ресвератрола. [60] [61] [62] Sirtris была куплена и сделана дочерней компанией GlaxoSmithKline в 2008 году за 720 миллионов долларов и закрыта в 2013 году, так и не добившись успеха в разработке препарата. [63] [64]

Родственные соединения

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Camont, Laurent; Cottart, Charles-Henry; Rhayem, Yara; et al. (февраль 2009 г.). «Простая спектрофотометрическая оценка соотношения транс-/цис-ресвератрола в водных растворах». Anal. Chim. Acta . 634 (1): 121–128. Bibcode : 2009AcAC..634..121C. doi : 10.1016/j.aca.2008.12.003. PMID  19154820.
  2. ^ ab "Resveratrol MSDS на сайте Fisher Scientific". Архивировано из оригинала 2012-11-03 . Получено 2012-03-06 .
  3. ^ Паспорт безопасности ресвератрола на www.sigmaaldrich.com
  4. ^ Bechmann LP, Zahn D, Gieseler RK и др. (июнь 2009 г.). «Ресвератрол усиливает профиброгенные эффекты свободных жирных кислот на звездчатые клетки печени человека». Hepatology Research . 39 (6): 601–608. doi :10.1111/j.1872-034X.2008.00485.x. PMC 2893585. PMID  19207580 . 
  5. ^ СГС: Sigma-Aldrich R5010
  6. ^ abcdefghijklm "Ресвератрол". Центр информации о микроэлементах, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, штат Орегон. 11 июня 2015 г. Получено 26 августа 2019 г.
  7. ^ Фремонт, Люси (январь 2000 г.). «Биологические эффекты ресвератрола». Life Sciences . 66 (8): 663–673. doi :10.1016/S0024-3205(99)00410-5. PMID  10680575.
  8. ^ аб Ясинский М, Ясиньска Л, Огродовчик М (август 2013 г.). «Ресвератрол при заболеваниях простаты – краткий обзор». Центральноевропейский журнал урологии . 66 (2): 144–149. doi :10.5173/ceju.2013.02.art8. ПМЦ 3936154 . ПМИД  24579014. 
  9. ^ abcd "Стильбены-ресвератрол в продуктах питания и напитках, версия 3.6". Phenol-Explorer. 2016 . Получено 13 мая 2016 .
  10. ^ abcdef "Ресвератрол". MedlinePlus. 1 апреля 2019 г. Получено 22 сентября 2019 г.
  11. ^ ab Vang O, Ahmad N, Baile CA и др. (2011). «Что нового для старой молекулы? Систематический обзор и рекомендации по использованию ресвератрола». PLOS ONE . ​​6 (6): e19881. Bibcode :2011PLoSO...619881V. doi : 10.1371/journal.pone.0019881 . PMC 3116821 . PMID  21698226. 
  12. ^ Sahebkar A, Serban C, Ursoniu S, et al. (2015). «Отсутствие эффективности ресвератрола в отношении С-реактивного белка и отдельных факторов риска сердечно-сосудистых заболеваний – Результаты систематического обзора и метаанализа рандомизированных контролируемых испытаний». Международный журнал кардиологии . 189 : 47–55. doi :10.1016/j.ijcard.2015.04.008. PMID  25885871.
  13. ^ Singh AP, Singh R, Verma SS, Rai V, Kaschula CH, Maiti P, Gupta SC (сентябрь 2019 г.). «Польза ресвератрола для здоровья: доказательства клинических исследований». Med Res Rev. 39 ( 5): 1851–1891. doi :10.1002/med.21565. PMID  30741437. S2CID  73443806.
  14. ^ ab Zeraattalab-Motlagh, S; Jayedi, A; Shab-Bidar, S (8 ноября 2021 г.). «Эффекты добавления ресвератрола у пациентов с диабетом 2 типа, метаболическим синдромом и неалкогольной жировой болезнью печени: общий обзор метаанализов рандомизированных контролируемых исследований». Американский журнал клинического питания . 114 (5): 1675–1685. doi : 10.1093/ajcn/nqab250 . PMID  34320173.
  15. ^ Томе-Карнейро Дж., Гонсалес М., Ларроса М. и др. (июль 2013 г.). «Ресвератрол в первичной и вторичной профилактике сердечно-сосудистых заболеваний: диетическая и клиническая перспектива». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1290 (1): 37–51. Bibcode : 2013NYASA1290...37T. doi : 10.1111/nyas.12150. PMID  23855464. S2CID  206223647.
  16. ^ ab Fogacci F, Tocci G, Presta V, Fratter A, Borghi C, Cicero AF (январь 2018 г.). «Влияние ресвератрола на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых клинических испытаний». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 58 (2): 1605–1618. doi :10.1080/10408398.2017.1422480. PMID  29359958. S2CID  30351462.
  17. ^ Liu Y, Ma W, Zhang P, He S, Huang D (март 2014 г.). «Влияние ресвератрола на артериальное давление: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Clinical Nutrition . 34 (1): 27–34. doi :10.1016/j.clnu.2014.03.009. PMID  24731650.
  18. ^ Carter LG, D'Orazio JA, Pearson KJ (июнь 2014 г.). «Ресвератрол и рак: фокус на доказательствах in vivo». Endocr. Relat. Cancer . 21 (3): R209–R225. doi :10.1530/ERC-13-0171. PMC 4013237. PMID  24500760 . 
  19. ^ Poulsen MM, Jørgensen JO, Jessen N, Richelsen B, Pedersen SB (июль 2013 г.). «Ресвератрол в метаболическом здоровье: обзор современных доказательств и перспектив». Annals of the New York Academy of Sciences . 1290 (1): 74–82. Bibcode : 2013NYASA1290...74P. doi : 10.1111/nyas.12141. PMID  23855468. S2CID  206223623.
  20. ^ Hausenblas HA, Schoulda JA, Smoliga JM (19 августа 2014 г.). «Лечение ресвератролом как дополнение к фармакологическому лечению сахарного диабета 2 типа — систематический обзор и метаанализ». Molecular Nutrition & Food Research . 59 (1): 147–159. doi :10.1002/mnfr.201400173. PMID  25138371.
  21. ^ Де Лигт, М; Тиммерс, С; Шраувен, П. (2015). «Ресвератрол и ожирение: может ли ресвератрол облегчить метаболические нарушения?». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Молекулярные основы болезней . 1852 (6): 1137–1144. дои : 10.1016/j.bbadis.2014.11.012 . ПМИД  25446988.
  22. ^ Hausenblas HA, Schoulda JA, Smoliga JM (2015). «Лечение ресвератролом как дополнение к фармакологическому лечению сахарного диабета 2 типа – систематический обзор и метаанализ». Mol Nutr Food Res . 59 (1): 147–159. doi :10.1002/mnfr.201400173. PMID  25138371.
  23. ^ Чжу, Сянъюнь; У, Чуньхуа; Цю, Шаньху; Юань, Сюэлу; Ли, Лин (22 сентября 2017 г.). «Влияние ресвератрола на контроль глюкозы и чувствительность к инсулину у субъектов с диабетом 2 типа: систематический обзор и метаанализ». Питание и метаболизм . 14 (1): 60. doi : 10.1186/s12986-017-0217-z . ISSN  1743-7075. PMC 5610395. PMID 29018489  . 
  24. ^ Мусави, SM; Миладжерди, A.; Шейхи, A.; Корд-Варкане, H.; Файнле-Биссет, C.; Лариджани, B.; Эсмаиллзаде, A. (2019). «Добавление ресвератрола существенно влияет на показатели ожирения: систематический обзор и метаанализ зависимости «доза-реакция» рандомизированных контролируемых испытаний». Обзоры ожирения . 20 (3): 487–498. doi :10.1111/obr.12775. PMID  30515938. S2CID  54563469.
  25. ^ Асгари, Седигех; Карими, Рахелех; Момтаз, Саидех; Насери, Розита; Фарзаи, Мохаммад Хосейн (1 июня 2019 г.). «Влияние ресвератрола на компоненты метаболического синдрома: систематический обзор и метаанализ». Обзоры в Эндокринные и метаболические расстройства . 20 (2): 173–186. doi :10.1007/s11154-019-09494-z. PMID  31065943. S2CID  146806930.
  26. ^ Koushki, Mehdi; Dashatan, Nasrin Amiri; Meshkani, Reza (июль 2018 г.). «Влияние добавки ресвератрола на маркеры воспаления: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых испытаний». Clinical Therapeutics . 40 (7): 1180–1192.e5. doi :10.1016/j.clinthera.2018.05.015. PMID  30017172. S2CID  51677307.
  27. ^ Маркс, Вольфганг; Келли, Джеймон Т.; Маршалл, Скай; Кутайяр, Дженнифер; Аннуа, Бригитта; Пипингас, Эндрю; Тирни, Одри; Ициопулос, Кэтрин (1 июня 2018 г.). «Влияние добавления ресвератрола на когнитивные способности и настроение у взрослых: систематический обзор литературы и метаанализ рандомизированных контролируемых испытаний». Nutrition Reviews . 76 (6): 432–443. doi :10.1093/nutrit/nuy010. hdl : 10072/389251 . PMID  29596658. S2CID  4472410.
  28. ^ Tosatti JA, Fontes AF, Caramelli P, Gomes KB (апрель 2022 г.). «Влияние добавок ресвератрола на когнитивные функции пациентов с болезнью Альцгеймера: систематический обзор рандомизированных контролируемых испытаний». Drugs & Aging . 39 (4): 285–295. doi :10.1007/s40266-022-00923-4. PMID  35187615.
  29. ^ Jeyaraman MM, Al-Yousif NS, Singh Mann A, Dolinsky VW, Rabbani R, Zarychanski R, Abou-Setta AM (январь 2020 г.). «Ресвератрол для взрослых с сахарным диабетом 2 типа». Cochrane Database Syst Rev. 1 ( 1): CD011919. doi :10.1002/14651858.CD011919.pub2. PMC 6984411. PMID  31978258 . 
  30. ^ Асис, Марзи; Хеммати, Нилуфар; Моради, Саджад; и др. (декабрь 2019 г.). «Влияние добавок ресвератрола на биомаркеры костей: систематический обзор и метаанализ». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1457 (1): 92–103. Бибкод : 2019NYASA1457...92A. дои : 10.1111/nyas.14226. PMID  31490554. S2CID  201846615.
  31. ^ Baell, J; Walters, MA (25 сентября 2014 г.). «Химия: Химические мошенники мешают открытию лекарств». Nature . 513 (7519): 481–483. Bibcode :2014Natur.513..481B. doi : 10.1038/513481a . PMID  25254460.
  32. ^ Ингольфссон, HI; Такур, P; Герольд, KF; и др. (15 августа 2014 г.). «Фитохимические вещества возмущают мембраны и беспорядочно изменяют функцию белков». ACS Chemical Biology . 9 (8): 1788–1798. doi :10.1021/cb500086e. PMC 4136704 . PMID  24901212. 
  33. ^ Vang, O (август 2015 г.). «Ресвератрол: проблемы анализа его биологических эффектов». Annals of the New York Academy of Sciences . 1348 (1): 161–170. Bibcode : 2015NYASA1348..161V. doi : 10.1111/nyas.12879. PMID  26315294. S2CID  27108183.
  34. ^ Walle T, Hsieh F, DeLegge MH, Oatis JE, Walle UK (декабрь 2004 г.). «Высокая абсорбция, но очень низкая биодоступность перорального ресвератрола у людей». Drug Metab. Dispos . 32 (12): 1377–1382. doi :10.1124/dmd.104.000885. PMID  15333514. S2CID  10020092.
  35. ^ Luca SV, Macovei I, Bujor A, Trifan A (2020). «Биоактивность диетических полифенолов: роль метаболитов». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 60 (4): 626–659. doi :10.1080/10408398.2018.1546669. PMID  30614249. S2CID  58651581.
  36. ^ ab Baur JA, Sinclair DA (2006). «Терапевтический потенциал ресвератрола: доказательства in vivo». Nature Reviews Drug Discovery . 5 (6): 493–506. doi :10.1038/nrd2060. PMID  16732220. S2CID  36628503.
  37. ^ Шаран С., Нагар С.; Нагар (2013). «Легочный метаболизм ресвератрола: доказательства in vitro и in vivo». Метаболизм и распределение лекарств . 41 (5): 1163–1169. doi :10.1124/dmd.113.051326. PMC 3629805. PMID  23474649 . 
  38. ^ Chimento A, De Amicis F, Sirianni R, Pezzi V (2019). «Прогресс в улучшении пероральной биодоступности и полезных эффектов ресвератрола». International Journal of Molecular Sciences . 20 (6): 1381. doi : 10.3390/ijms20061381 . PMC 6471659. PMID  30893846 . 
  39. ^ Gambini J, Inglés M, Olaso G, Borras C (2015). «Свойства ресвератрола: исследования метаболизма, биодоступности и биологических эффектов на животных моделях и людях in vitro и in vivo». Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2015 : 837042. doi : 10.1155/2015/837042 . PMC 4499410. PMID  26221416 . 
  40. ^ ab Mattivi F, Reniero F, Korhammer S (1995). «Выделение, характеристика и эволюция мономеров ресвератрола при винификации красного вина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (7): 1820–1823. doi :10.1021/jf00055a013.
  41. ^ Lamuela-Raventos RM, Romero-Perez AI, Waterhouse AL, de la Torre-Boronat MC (1995). «Прямой анализ ВЭЖХ цис- и транс-ресвератрола и изомеров пицеида в испанских красных винах Vitis vinifera». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (2): 281–283. doi :10.1021/jf00050a003.
  42. ^ Фотоизомеризация ресвератрола: интегративный эксперимент с направляемым исследованием Элиз Бернар, Филип Бритц-Маккиббин, Николас Гернигон Том 84 № 7 Июль 2007 Журнал химического образования 1159.
  43. ^ Yang I, Kim E, Kang J, Han H, Sul S, Park SB, Kim SK (2012). «Фотохимическое образование нового, высокофлуоресцентного соединения из нефлуоресцентного ресвератрола». Chemical Communications . 48 (32): 3839–3841. doi :10.1039/C2CC30940H. PMID  22436889.
  44. ^ Prokop J, Abrman P, Seligson AL, Sovak M (2006). «Ресвератрол и его гликон пицеид являются стабильными полифенолами». J Med Food . 9 (1): 11–14. doi :10.1089/jmf.2006.9.11. PMID  16579722.
  45. ^ Pantusa M, Bartucci R, Rizzuti B (2014). «Стабильность транс-ресвератрола, связанного с транспортными белками». J Agric Food Chem . 62 (19): 4384–4391. doi :10.1021/jf405584a. PMID  24773207.
  46. ^ Bertelli AA, Gozzini A, Stradi R, Stella S, Bertelli A (1998). «Стабильность ресвератрола с течением времени и на различных стадиях трансформации винограда». Drugs Exp Clin Res . 24 (4): 207–211. PMID  10051967.
  47. ^ ab Валлетта, Алессио; Иозия, Лоренцо Мария; Леонелли, Франческа (январь 2021 г.). «Влияние факторов окружающей среды на биосинтез стильбена». Растения . 10 (1): 90. doi : 10.3390/plants10010090 . PMC 7823792. PMID  33406721 . 
  48. ^ аб Дубровина, А.С.; Киселев, КВ (октябрь 2017). «Регуляция биосинтеза стильбена в растениях». Планта . 246 (4): 597–623. Бибкод : 2017Plant.246..597D. дои : 10.1007/s00425-017-2730-8. ISSN  0032-0935. PMID  28685295. S2CID  4015467.
  49. ^ Ван, Чуаньхун; Чжи, Шуан; Лю, Чанъин; и др. (2017). «Характеристика генов стильбен-синтазы в шелковице ( Morus atropurpurea ) и метаболическая инженерия для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. doi :10.1021/acs.jafc.6b05212. PMID  28168876.
  50. ^ Cichewicz RH, Kouzi SA, Hamann MT (январь 2000 г.). «Димеризация ресвератрола патогеном виноградной лозы Botrytis cinerea». J. Nat. Prod . 63 (1): 29–33. doi :10.1021/np990266n. PMID  10650073.
  51. ^ Cichewicz RH, Kouzi SA; Kouzi (октябрь 1998 г.). «Биотрансформация ресвератрола в пицеид с помощью Bacillus cereus». J. Nat. Prod . 61 (10): 1313–1314. doi :10.1021/np980139b. PMID  9784180.
  52. ^ Cottart C, Nivet-Antoine V, Beaudeux J (2014). «Обзор последних данных о метаболизме, биологических эффектах и ​​токсичности ресвератрола у людей». Molecular Nutrition & Food Research . 58 (1): 7–21. doi :10.1002/mnfr.201200589. PMID  23740855.
  53. ^ abcd Sales, JM; Resurreccion, AV (2014). «Ресвератрол в арахисе». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 54 (6): 734–770. doi :10.1080/10408398.2011.606928. PMID  24345046. S2CID  13183809.
  54. ^ ab Stervbo U, Vang O, Bonnesen C (2007). «Обзор содержания предполагаемого химиопрофилактического фитоалексина ресвератрола в красном вине». Пищевая химия . 101 (2): 449–457. doi :10.1016/j.foodchem.2006.01.047.
  55. ^ Naiker, M.; Anderson, S.; Johnson, JB; Mani, JS; Wakeling, L.; Bowry, V. (2020-07-21). «Потеря транс-ресвератрола во время хранения и старения красных вин». Australian Journal of Grape and Wine Research . 26 (4): 385–387. doi : 10.1111/ajgw.12449 . ISSN  1322-7130. S2CID  225590316.
  56. ^ Stewart JR, Artime MC, O'Brian CA (июль 2003 г.). «Ресвератрол: потенциальное питательное вещество для профилактики рака простаты». J. Nutr . 133 (7 Suppl): 2440S–2443S. doi : 10.1093/jn/133.7.2440S . PMID  12840221.
  57. ^ Такаока М (1939). «Ресвератрол, новое фенольное соединение из Veratrum grandiflorum». Журнал химического общества Японии . 60 (11): 1090–1100. doi : 10.1246/nikkashi1921.60.1090 .
  58. ^ Такаока, Мичио (1940). «Фенольные вещества чемерицы белой (Veratrum grandiflorum Loes. Fill). V». Ниппон Кагаку Кайши . 61 (10): 1067–1069. дои : 10.1246/nikkashi1921.61.1067 .
  59. ^ Нономура; Канагава (1963). «Химические составляющие многогонных растений. I. исследования компонентов Ко-джо-кон. (Polygonum cuspidatum SIEB et ZUCC)». Якугаку Засси . 83 (10): 988–990. дои : 10.1248/yakushi1947.83.10_988 .
  60. ^ Римас А. (11 декабря 2006 г.). «Его исследования нацелены на процесс старения». The Boston Globe .
  61. ^ Stipp D (2007-01-19). «Может ли красное вино помочь вам жить вечно?». Журнал Fortune .
  62. ^ Weintraub A (29.07.2009). «Ресвератрол: жесткая продажа антивозрастного средства». Bloomberg Businessweek. Архивировано из оригинала 31 июля 2009 г.
  63. Кэрролл, Джон; Макбрайд, Райан (12 марта 2013 г.). «Обновлено: GSK закрывает офис Sirtris в Кембридже, интегрирует НИОКР». FierceBiotech . Архивировано из оригинала 28 апреля 2019 г. Получено 17 августа 2017 г.
  64. ^ "GSK поглощает спорную компанию "долголетия": новостной блог". Блог о природе. Архивировано из оригинала 2013-12-17 . Получено 2017-08-17 ..
  65. ^ Ким Дж. К., Ким М., Чо С. Г. и др. (июнь 2010 г.). «Биотрансформация мульберозида А из Morus alba приводит к усилению ингибирования тирозиназы». J. Ind. Microbiol. Biotechnol . 37 (6): 631–637. doi : 10.1007/s10295-010-0722-9 . PMID  20411402. S2CID  21236818.
  66. ^ Алемика Тайво Э, Онавунми Грейс О и Олугбаде Тиваладе О, Антибактериальные фенольные соединения из Boswellia dalzielii. Нигерийский журнал натуральных продуктов и лекарств , 2006 г.

Внешние ссылки