stringtranslate.com

Фенолы природного происхождения

В биохимии встречающиеся в природе фенолы представляют собой природные продукты, содержащие по крайней мере одну фенольную функциональную группу . [1] [2] [3] Фенольные соединения производятся растениями и микроорганизмами. [4] Организмы иногда синтезируют фенольные соединения в ответ на экологическое давление, такое как атака патогенов и насекомых, УФ-излучение и ранения. [5] Поскольку они присутствуют в продуктах питания, потребляемых человеком, и в растениях, используемых в традиционной медицине нескольких культур, их роль в здоровье человека и заболеваниях является предметом исследований. [1] [5] [6] [7] : 104  Некоторые фенолы обладают бактерицидными свойствами и используются в рецептурах дезинфицирующих средств.

Фенол – самый простой из фенолов.
Химическая структура салициловой кислоты , активного метаболита аспирина .
Химическая структура алоэ эмодина , дифенола
Кверцетин , типичный флавоноид , представляет собой полифенол.
Дубильная кислота — типичный полифенол неопределенной структуры.
Лигнин составляет около 25% состава древесины. Эта структура повторяется много раз в каждой молекуле лигнина.

Классификация

Могут применяться различные схемы классификации . [8] : 2  Широко используемая схема основана на количестве атомов углерода и была разработана Джеффри Харборном и Симмондсом в 1964 году и опубликована в 1980 году: [8] : 2  [9] [10]

C 6 -C 7 -C 6 Диарилгептаноиды не включены в эту классификацию Харборна.

Их также можно классифицировать по количеству фенольных групп. Поэтому их можно назвать простыми фенолами или монофенолами только с одной фенольной группой или ди- ( би- ), три- и олигофенолами с двумя, тремя или несколькими фенольными группами соответственно.

Разнообразное семейство природных фенолов — флавоноиды , включающее несколько тысяч соединений, среди них флавонолы , флавоны , флаван-3ол ( катехины ), флаваноны , антоцианидины и изофлавоноиды . [11]

Фенольная единица может быть димеризована или дополнительно полимеризована, создавая новый класс полифенолов. Например, эллаговая кислота представляет собой димер галловой кислоты и образует класс эллагитаннинов, или катехин и галлокатехин могут объединяться с образованием красного соединения теафлавина — процесс, который также приводит к образованию большого класса коричневых теарубигинов в чае.

Два природных фенола из двух разных категорий, например флавоноид и лигнан, могут объединяться, образуя гибридный класс, такой как флавонолигнаны .

Номенклатура полимеров :

Гибридные химические классы

Растения рода Humulus и Cannabis производят терпенофеноленовые метаболиты, соединения, которые являются меротерпенами . [12] [13] Фенольные липиды представляют собой длинные алифатические цепи, связанные с фенольной группой.

Хиральность

Многие природные фенолы хиральны . Примером таких молекул является катехин . Кавикулярин представляет собой необычный макроцикл, поскольку он был первым выделенным из природы соединением, проявляющим оптическую активность благодаря наличию плоской хиральности и аксиальной хиральности .

УФ-видимое поглощение

Природные фенолы обладают оптическими свойствами, характерными для бензола, например, поглощением при длине волны 270 нм. Согласно правилам Вудворда , часто также происходят батохромные сдвиги , предполагающие наличие делокализованных π-электронов, возникающих в результате сопряжения бензольных и винильных групп. [14]

Поскольку молекулы с более высокими уровнями сопряжения подвергаются этому явлению батохромного сдвига, часть видимого спектра поглощается. Длины волн, оставшиеся в процессе (обычно в красной части спектра), восстанавливают цвет конкретного вещества. Ацилирование антоцианидинов коричными кислотами сместило тональность цвета ( угол оттенка CIE Lab ) к фиолетовому . [15]

Вот серия УФ- видимых спектров молекул, классифицированных слева направо в зависимости от уровня их сопряжения:

Схема поглощения, ответственная за красный цвет антоцианов, может дополнять структуру зеленого хлорофилла в фотосинтетически активных тканях, таких как молодые листья Quercus coccifera . [16]

Окисление

Хроматограммы, показывающие окисление димера проантоцианидина B2 . В окисленном образце появились новые пики.

Природные фенолы являются активными веществами в отношении окисления , в частности, сложная смесь фенолов, содержащаяся, например, в продуктах питания, может подвергаться самоокислению в процессе старения. Простые природные фенолы могут приводить к образованию проантоцианидинов типа В в винах [17] или модельных растворах. [18] [19] Это коррелирует с неферментативным изменением цвета потемнения, характерным для этого процесса. [20] Это явление можно наблюдать в таких продуктах, как морковное пюре. [21]

Потемнение, связанное с окислением фенольных соединений, также считается причиной гибели клеток в каллусах, образующихся в культурах in vitro . Эти фенольные соединения происходят как из тканей эксплантата, так и из секретов эксплантата.

Фенольные соединения

Встречающиеся в природе

Синтетический

Биосинтез

Фенолы образуются тремя различными путями биосинтеза: (i) путем шикимат/хоризмат или сукцинилбензоат, который дает производные фенилпропаноида (C6–C3); (ii) ацетат/малонатный или поликетидный путь, который продуцирует фенилпропаноиды с удлиненной боковой цепью, включая большую группу флавоноидов (C6–C3–C6) и некоторые хиноны; и (iii) путь ацетат/мевалонат, который производит ароматические терпеноиды, в основном монотерпены, в результате реакций дегидрирования. [23] [24] Ароматическая аминокислота фенилаланин , синтезируемая по пути шикимовой кислоты , является распространенным предшественником фенолсодержащих аминокислот и фенольных соединений.

В растениях фенольные звенья этерифицированы или метилированы и подвергаются конъюгации , что означает, что природные фенолы в основном встречаются в форме гликозидов , а не в форме агликонов .

В оливковом масле тирозол образует сложные эфиры с жирными кислотами. [25] Во ржи алкилрезорцины представляют собой фенольные липиды.

Некоторые ацетилирования включают терпены , такие как гераниол . [26] Эти молекулы называются меротерпенами (химическое соединение, имеющее частичную терпеноидную структуру).

Метилирование может происходить путем образования эфирной связи на гидроксильных группах с образованием O-метилированных полифенолов. В случае О-метилированного флавона тангеритина все пять гидроксилов метилированы, не оставляя свободных гидроксилов фенольной группы. Метилирование также может происходить непосредственно на углероде бензольного кольца, как в случае пориола , C-метилированного флавоноида .

Биодеградация

Гриб белой гнили Phanerochaete chrysosporium способен удалять до 80% фенольных соединений из сточных вод коксования . [27]

Приложения

Танины используются в кожевенной промышленности.

Некоторые природные фенолы можно использовать в качестве биопестицидов . Фуранофлавоноиды, такие как каранджин или ротеноиды, используются в качестве акарицидов или инсектицидов . [28]

Энологические танины являются важными элементами вкуса вина. [29]

Некоторые фенолы продаются в качестве пищевых добавок . Фенолы исследовались как наркотики. Например, Крофелемер (торговое название Fulyzaq в США) — это препарат, разрабатываемый для лечения диареи, связанной с препаратами против ВИЧ. Кроме того, были созданы производные фенольного соединения комбретастатина А-4 , противораковой молекулы, включающие атомы азота или галогенов, для повышения эффективности лечения. [30]

Промышленная обработка и анализ

Экстракция фенола

Экстракция фенола — это технология переработки, используемая для получения фенолов в качестве сырья, соединений или добавок для промышленной обработки древесины и химической промышленности.

Экстракцию можно проводить с использованием различных растворителей. Существует риск того, что полифенолоксидаза (ПФО) ухудшит фенольное содержание образца, поэтому необходимо использовать ингибиторы ППО, такие как дитионит калия (K 2 S 2 O 4 ), или проводить эксперименты с использованием жидкого азота или кипятить образец для несколько секунд ( бланширование ), чтобы инактивировать фермент. Дальнейшее фракционирование экстракта может быть достигнуто с использованием колонн твердофазной экстракции и может привести к выделению индивидуальных соединений.

Восстановление природных фенолов из остатков биомассы является частью биопереработки . [31]

Разделение

PK фенольных соединений можно рассчитать по времени удерживания в жидкостной хроматографии . [32] [33]

аналитические методы

В исследованиях по оценке антиоксидантной способности можно использовать электрохимические методы. [34]

Обнаружение может осуществляться с помощью рекомбинантных люминесцентных бактериальных сенсоров . [35]

Профилирование

Профилирование фенолов можно получить с помощью жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии (ЖХ/МС). [36]

Количественная оценка

Методом количественного определения содержания фенолов является объемное титрование . Окисляющий агент, перманганат , используется для окисления стандартных растворов известных концентраций, создавая стандартную кривую . Содержание неизвестных фенолов затем выражают в эквивалентах соответствующего стандарта.

Некоторые методы количественного определения общего содержания фенолов основаны на колориметрических измерениях. Общее количество фенолов (или антиоксидантный эффект) можно измерить с помощью реакции Фолина-Чиокальтеу . Результаты обычно выражаются в эквивалентах галловой кислоты (GAE). Тест на хлорид железа (FeCl 3 ) также является колориметрическим анализом.

Ламейсон и Карне разработали тест для определения общего содержания флавоноидов в образце (метод AlCI 3 ). После надлежащего смешивания образца и реагента смесь инкубируют в течение 10 минут при температуре окружающей среды и измеряют поглощение раствора при 440 нм. Содержание флавоноидов выражается в мг/г кверцетина. [37]

Результаты количественного анализа, полученные с помощью ВЭЖХ, связанной с диодно-матричным детектором, обычно приводятся в виде относительных, а не абсолютных значений , поскольку для каждой фенольной молекулы отсутствуют коммерчески доступные стандарты . Этот метод также можно сочетать с масс-спектрометрией (например, ВЭЖХ-DAD- ESI /MS) для более точной идентификации молекул .

Оценка антиоксидантного эффекта

Измерения in vitro

Другие тесты измеряют антиоксидантную способность фракции. Некоторые используют катион-радикал 2,2'-азино-бис(3-этилбензотиазолин-6-сульфокислота) ( ABTS ), который реагирует с большинством антиоксидантов, включая фенольные соединения, тиолы и витамин С. [38] В ходе этой реакции синий катион-радикал ABTS превращается обратно в бесцветную нейтральную форму. Реакцию можно контролировать спектрофотометрически. Этот анализ часто называют анализом эквивалентной антиоксидантной способности Тролокса (TEAC). Реакционная способность различных протестированных антиоксидантов сравнивается с реактивностью Тролокса , который является аналогом витамина Е.

Другие анализы антиоксидантной способности, в которых в качестве стандарта используется Тролокс, включают анализ дифенилпикрилгидразила (DPPH), способности поглощать кислородные радикалы (ORAC), анализ способности плазмы восстанавливать железо (FRAP) или ингибирование катализируемого медью in vitro окисления человеческих липопротеинов низкой плотности . [39]

Также существует анализ клеточной антиоксидантной активности (CAA). Дихлорфлуоресцин представляет собой зонд, который улавливается внутри клеток и легко окисляется до флуоресцентного дихлорфлуоресцеина (DCF). Метод измеряет способность соединений предотвращать образование DCF пероксильными радикалами, генерируемыми 2,2'-азобис(2-амидинопропан)дигидрохлоридом (ABAP), в клетках гепатокарциномы человека HepG2 . [40]

Другие методы включают бутилированный гидрокситолуол (BHT), бутилированный гидроксианизол (BHA), метод Rancimat (оценка прогоркания жира). [41]

Модели in vivo

Личинки модельного животного Galleria mellonella , также называемые восковыми червями , могут быть использованы для проверки антиоксидантного эффекта отдельных молекул, использующих борную кислоту в пище для индукции окислительного стресса. [42] Можно контролировать содержание малонового диальдегида , индикатора окислительного стресса, а также активность антиоксидантных ферментов супероксиддисмутазы , каталазы , глутатион-S-трансферазы и глутатионпероксидазы . Профенолоксидазу также можно получить из насекомого. [43]

Генетический анализ

Фенольные биосинтетические и метаболические пути и ферменты можно изучать посредством трансгенеза генов. Регуляторный ген арабидопсиса, отвечающий за производство антоцианового пигмента 1 (AtPAP1), может экспрессироваться в других видах растений. [44]

Природные явления

Фенолы встречаются в природе, особенно в растительном мире.

Встречаются у прокариот

Оробол можно найти в Streptomyces neyagawaensis (актинобактерия). [ нужна цитация ] Фенольные соединения можно найти в цианобактериях Arthrospira maxima , используемых в пищевой добавке Spirulina . [45] Три цианобактерии Microcystis aeruginosa , Cylindrospermopsis raciborzhi и Oscillatoria sp. являются предметом исследования естественного производства бутилированного гидрокситолуола (ВНТ), [46] антиоксиданта, пищевой добавки и промышленного химиката.

Протеобактерия Pseudomonas fluorescens продуцирует флороглюцинол , флороглюцинолкарбоновую кислоту и диацетилфлороглюцинол . [47] Другим примером фенольных соединений, вырабатываемых протеобактериями, является 3,5-дигидрокси-4-изопропил-транс-стильбен , бактериальный стильбеноид, продуцируемый бактериальными симбионтами Photorhabdus нематод Heterorhabditis .

Случаи у грибов

Фенольные кислоты содержатся в грибных базидиомицетах . [48] ​​Например, протокатеховая кислота и пирокатехин обнаружены в Agaricus bisporus [49] , а также в других фенилированных веществах, таких как фенилуксусная и фенилпировиноградная кислоты . Другие соединения, такие как атроментин и телефоровая кислота, также можно выделить из грибов класса агарикомицетов . Оробол , изофлавон , может быть выделен из Aspergillus niger .

В дрожжах

Ароматические спирты (пример: тирозол ) производятся дрожжами Candida albicans . [50] Они также содержатся в пиве . [51] Эти молекулы являются соединениями , чувствительными к кворуму, для Saccharomyces cerevisiae . [52]

Метаболизм

Арилалкогольдегидрогеназа использует ароматический спирт и НАД + для производства ароматического альдегида , НАДН и Н + .

Арилалкогольдегидрогеназа (НАДФ+) использует ароматический спирт и НАДФ + для производства ароматического альдегида , НАДФН и Н + .

Арилдиалкилфосфатаза (также известная как фосфорорганическая гидролаза, фосфотриэстераза и параоксонгидролаза) использует арилдиалкилфосфат и H 2 O для производства диалкилфосфата и арилового спирта.

Случаи в лишайнике

В лишайнике обнаружены гирофоровая кислота , депсид и орцинол . [53]

Встречаемость в водорослях

Зеленая водоросль Botryococcus braunii является объектом исследования естественного производства бутилированного гидрокситолуола (ВНТ), [46] антиоксиданта, пищевой добавки и промышленного химиката.

Фенольные кислоты, такие как протокатеховая , п-гидроксибензойная , 2,3-дигидроксибензойная , хлорогеновая , ванилиновая , кофейная , п -кумаровая и салициловая кислоты , коричная кислота и гидроксибензальдегиды, такие как п-гидроксибензальдегид , 3,4-дигидроксибензальдегид , ванилин, были выделены из Культура in vitro пресноводной зеленой водоросли Spongiochromis spongiosa . [54]

Флоротанины , например экол , обнаружены в бурых водорослях . Видаленолон можно найти в тропической красной водоросли Vidalia sp . [55]

Встречается у наземных растений (эмбриофитов).

Встречается у сосудистых растений

Фенольные соединения в основном встречаются в сосудистых растениях (трахеофитах), т.е. Lycopodiophyta [56] (плукоподы), Pteridophyta (папоротники и хвощи), покрытосеменных (цветковые растения или магнолиофиты) и голосеменных [57] ( хвойные деревья , саговники , гинкго и Gnetales ). [ нужна цитата ]

У папоротников такие соединения, как кемпферол и его глюкозид, можно выделить из метанольного экстракта листьев Phegopteris Connectilis [58] или кемпферол-3-О-рутинозид , известный флавоноидный гликозид с горьким вкусом, можно выделить из корневищ Selliguea. плата . [59] Гипогалловая кислота , кофейная кислота , пеонифлорин и пикурозид могут быть выделены из пресноводного папоротника Salvinia molesta . [60]

У хвойных (Pinophyta) фенольные соединения хранятся в клетках полифенольной паренхимы — ткани, которой изобилует флоэма всех хвойных деревьев. [61]

Водное растение Myriophyllum spicatum производит эллаговую , галловую и пирогалловую кислоты и (+)- катехин . [62]

Встречаются у однодольных

Алкилрезорцины можно найти в злаках. [ нужна цитата ]

2,4-бис(4-гидроксибензил)фенол — фенольное соединение, обнаруженное в орхидеях Gastrodia elata и Galeola faberi . [ нужна цитата ]

Встречается у несосудистых растений

Фенолы также можно найти в несосудистых наземных растениях ( мохообразных ). Дигидростильбеноиды и бис(дибензилы) встречаются в печеночниках ( Marchantiophyta ), например, макроциклы кавикулярин и риккардин С. Хотя лигнин отсутствует у мхов (Bryophyta) и роголистников (Anthocerotophyta), некоторые фенольные соединения можно обнаружить в этих двух таксонах. [63] Например, розмариновая кислота и 3'-O-β-D-глюкозид розмариновой кислоты можно найти в роголистнике Anthoceros agrestis . [64]

Встречаются у других эукариот

Случаи у насекомых

Показано, что отвердение белкового компонента кутикулы насекомых происходит за счет дубящего действия вещества, образующегося при окислении фенольного вещества, образующего склеротин . [ нужна цитация ] При аналогичном затвердевании оотеки таракана фенольным веществом является 3:4-дигидроксибензойная кислота ( протокатеховая кислота ). [65]

Ацетосирингон вырабатывается самцами листовертки ( Leptoglossus phyllopus ) и используется в его системе связи. [66] [67] [68] Гуаякол вырабатывается в кишечнике пустынной саранчи Schistocerca gregaria в результате расщепления растительного материала. Этот процесс осуществляется кишечной бактерией Pantoea agglomerans . [69] Гуаякол является одним из основных компонентов феромонов, вызывающих роение саранчи. [70] Орцинол был обнаружен в «токсичном клее» муравьев вида Camponotus saundersi . [ нужна цитация ] Rhynchophorusferrugineus (красный пальмовый долгоносик) использует 2-метокси-4-винилфенол для химической передачи сигналов ( феромоны ). [71] Другие простые и сложные фенолы можно обнаружить у эусоциальных муравьев (таких как Crematogaster ) в качестве компонентов яда. [72]

Встречается у млекопитающих

У самок слонов в образцах мочи были обнаружены два соединения : 3-этилфенол и 2-этил-4,5-диметилфенол . [73] Исследование секреции височных желез показало наличие фенола , м-крезола и п-крезола (4-метилфенола) во время сусла у слонов- самцов . [74] [75] [76]

п-крезол и о-крезол также являются компонентами пота человека . [ нужна цитация ] P-крезол также является основным компонентом запаха свиньи . [77]

4-Этилфенол , 1,2-дигидроксибензол , 3-гидроксиацетофенон , 4-метил-1,2-дигидроксибензол , 4-метоксиацетофенон , 5-метоксисалициловая кислота , салициловый альдегид и 3-гидроксибензойная кислота являются компонентами кастореума , экссудата клещевины. мешочки взрослого североамериканского бобра ( Castor canadensis ) и европейского бобра ( Castor fibre ), используемые в парфюмерии. [78]

Роли

В некоторых случаях природные фенолы присутствуют в вегетативной листве , чтобы препятствовать травоядности , например, в случае западного ядовитого дуба . [79]

Роль в почвах

Предполагается, что в почвах большее количество фенолов выделяется в результате разложения растительного опада , а не в результате попадания в какое-либо естественное растительное сообщество. [ нужна ссылка ] Разложение отмершего растительного материала приводит к тому, что сложные органические соединения медленно окисляются лигниноподобным гумусом или распадаются на более простые формы (сахара и аминосахара, алифатические и фенольные органические кислоты), которые в дальнейшем трансформируются в микробную биомассу (микробную биомассу) . гумус) или реорганизуются и далее окисляются в гуминовые комплексы ( фульвовые и гуминовые кислоты), которые связываются с глинистыми минералами и гидроксидами металлов . [ нужна цитата ] Велись долгие споры о способности растений поглощать гуминовые вещества из своей корневой системы и метаболизировать их. [ нужна цитата ] В настоящее время существует консенсус относительно того, что гумус играет гормональную роль, а не просто питательную роль в физиологии растений. [ нужна цитата ]

В почве растворимые фенолы сталкиваются с четырьмя разными судьбами. Они могут быть разложены и минерализованы в качестве источника углерода гетеротрофными микроорганизмами ; они могут превращаться в нерастворимые и неподатливые гуминовые вещества в результате реакций полимеризации и конденсации (при участии почвенных организмов); они могут адсорбироваться на глинистых минералах или образовывать хелаты с ионами алюминия или железа; или они могут оставаться в растворенной форме, выщелачиваться просачивающейся водой и, наконец, покидать экосистему в виде растворенного органического углерода (РОУ). [4]

Выщелачивание — это процесс, при котором катионы, такие как железо (Fe) и алюминий (Al), а также органические вещества удаляются из подстилки и переносятся вниз в почву. Этот процесс известен как оподзоление и особенно интенсивен в бореальных и прохладных лесах умеренного пояса, которые в основном состоят из хвойных сосен, опад которых богат фенольными соединениями и фульвокислотами . [80]

Роль в выживании

Фенольные соединения могут действовать как защитные агенты, ингибиторы, природные токсиканты для животных и пестициды против вторгающихся организмов, т.е. травоядных, нематод, насекомых-фитофагов, а также грибковых и бактериальных патогенов. Запах и пигментация, придаваемые другими фенольными соединениями, могут привлечь симбиотических микробов, опылителей и животных, разносящих плоды. [23]

Защита от хищников

Летучие фенольные соединения содержатся в смоле растений , где они могут привлекать благодетелей, таких как паразитоиды или хищники травоядных животных, нападающих на растение. [81]

У видов водорослей Alaria Marginata фенольные соединения действуют как химическая защита от травоядных животных. [82] В тропических видах Sargassum и Turbinaria , которые часто преимущественно потребляются травоядными рыбами и ежами , наблюдается относительно низкий уровень фенольных соединений и дубильных веществ. [83] Морские аллелохимические вещества обычно присутствуют в большем количестве и разнообразии в тропических, чем в умеренных регионах. Сообщается, что фенольные соединения морских водорослей являются очевидным исключением из этой биогеографической тенденции. Высокие концентрации фенолов наблюдаются у видов бурых водорослей (отряды Dictyotales и Fucales ) как из умеренных, так и из тропических регионов, что указывает на то, что широта сама по себе не является разумным предиктором концентрации фенолов в растениях. [84]

Защита от инфекции

In Vitis vinifera grape, trans-resveratrol is a phytoalexin produced against the growth of fungal pathogens such as Botrytis cinerea[85] and delta-viniferin is another grapevine phytoalexin produced following fungal infection by Plasmopara viticola.[86] Pinosylvin is a pre-infectious stilbenoid toxin (i.e. synthesized prior to infection), contrary to phytoalexins, which are synthesized during infection. It is present in the heartwood of Pinaceae.[87] It is a fungitoxin protecting the wood from fungal infection.[88]

Sakuranetin is a flavanone, a type of flavonoid. It can be found in Polymnia fruticosa[89] and rice, where it acts as a phytoalexin against spore germination of Pyricularia oryzae.[90] In Sorghum, the SbF3'H2 gene, encoding a flavonoid 3'-hydroxylase, seems to be expressed in pathogen-specific 3-deoxyanthocyanidin phytoalexins synthesis,[91] for example in Sorghum-Colletotrichum interactions.[92]

6-Methoxymellein is a dihydroisocoumarin and a phytoalexin induced in carrot slices by UV-C,[93] that allows resistance to Botrytis cinerea[94] and other microorganisms.[95]

Danielone is a phytoalexin found in the papaya fruit. This compound showed high antifungal activity against Colletotrichum gloesporioides, a pathogenic fungus of papaya.[96]

Stilbenes are produced in Eucalyptus sideroxylon in case of pathogens attacks. Such compounds can be implied in the hypersensitive response of plants. High levels of phenolics in some woods can explain their natural preservation against rot.[97]

В растениях VirA представляет собой протеингистидинкиназу , которая воспринимает определенные сахара и фенольные соединения. Эти соединения обычно обнаруживаются в поврежденных растениях, и в результате Agrobacterium tumefaciens использует VirA для обнаружения потенциальных организмов-хозяев для заражения. [98]

Роль в аллелопатических взаимодействиях

Природные фенолы могут участвовать в аллелопатических взаимодействиях, например, в почве [99] или в воде. Юглон является примером такой молекулы, подавляющей рост других видов растений вокруг ореховых деревьев. [ нужна ссылка ] Водное сосудистое растение Myriophyllum spicatum производит эллаговую , галловую и пирогалловую кислоты и (+)- катехин , аллелопатические фенольные соединения, ингибирующие рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa . [62]

Фенолы, в частности флавоноиды и изофлавоноиды , могут участвовать в образовании эндомикоризы . [100]

Ацетосирингон наиболее известен своим участием в распознавании растительных патогенов [101] , особенно его ролью в качестве сигнала, привлекающего и трансформирующего уникальные онкогенные бактерии рода Agrobacterium . [ нужна цитация ] Ген virA на плазмиде Ti в геноме Agrobacterium tumefaciens и Agrobacterium rhizogenes используется этими почвенными бактериями для заражения растений посредством кодирования рецептора ацетосирингона и других фенольных фитохимических веществ, выделяемых ранами растений. [102] Это соединение также обеспечивает более высокую эффективность трансформации растений в процедурах трансформации, опосредованных A. tumefaciens, и поэтому имеет важное значение в биотехнологии растений. [103]

Содержание в пище человека

Известные источники натуральных фенолов в питании человека включают ягоды , чай , пиво , оливковое масло , шоколад или какао , кофе , гранаты , попкорн , мате , фрукты и напитки на фруктовой основе (включая сидр, вино и уксус ) и овощи . Травы и специи , орехи (грецкие орехи, арахис) и водоросли также потенциально важны для снабжения некоторыми природными фенолами.

Природные фенолы также можно найти в жировых матрицах, таких как оливковое масло . [104] Нефильтрованное оливковое масло имеет более высокий уровень фенолов или полярных фенолов, которые образуют сложный фенол-белковый комплекс.

Было показано , что фенольные соединения при использовании в напитках , таких как черносливовый сок , улучшают цвет и сенсорные компоненты, например, уменьшают горечь . [105]

Некоторые сторонники органического земледелия утверждают, что органически выращенный картофель , апельсины и листовые овощи содержат больше фенольных соединений, и они могут обеспечить антиоксидантную защиту от болезней сердца и рака . [106] Однако данных о существенных различиях между органическими продуктами питания и обычными продуктами питания недостаточно, чтобы поддержать утверждения о том, что органические продукты питания безопаснее и полезнее, чем обычные продукты питания. [107] [108]

Метаболизм человека

У животных и человека после приема внутрь природные фенолы становятся частью метаболизма ксенобиотиков . В последующих реакциях фазы II эти активированные метаболиты конъюгируются с заряженными соединениями, такими как глутатион , сульфат , глицин или глюкуроновая кислота . Эти реакции катализируются большой группой трансфераз широкой специфичности. UGT1A6 представляет собой человеческий ген, кодирующий фенол-УДФ-глюкуронозилтрансферазу, активную в отношении простых фенолов. [109] Фермент, кодируемый геном UGT1A8, обладает глюкуронидазной активностью со многими субстратами, включая кумарины , антрахиноны и флавоны . [110]

Рекомендации

  1. ^ Аб Ходдами, А; и другие. (2013). «Методика анализа растительных фенольных соединений». Молекулы . 18 (2): 2328–75. CiteSeerX  10.1.1.386.9960 . дои : 10.3390/molecules18022328 . ПМК  6270361 . ПМИД  23429347.
  2. ^ Аморати, Р; Валджимигли, Л. (2012). «Модуляция антиоксидантной активности фенолов путем нековалентных взаимодействий». Органическая и биомолекулярная химия . 10 (21): 4147–4158. дои : 10.1039/c2ob25174d. ПМИД  22505046.
  3. ^ Роббинс, Ребекка Дж (2003). «Фенольные кислоты в пищевых продуктах: обзор аналитической методологии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (10): 2866–2887. дои : 10.1021/jf026182t. PMID  12720366. Архивировано из оригинала 04 марта 2016 г. Проверено 2 декабря 2018 г.
  4. ^ аб Хеттеншвилер, Стефан; Витоусек, Питер М. (2000). «Роль полифенолов в круговороте питательных веществ в наземной экосистеме». Тенденции в экологии и эволюции . 15 (6): 238–243. дои : 10.1016/S0169-5347(00)01861-9. ПМИД  10802549.
  5. ^ аб Клепачка, Дж; и другие. (2011). «Фенольные соединения как факторы, определяющие сорта и сорта некоторых растительных продуктов». Растительная пища Хум Нутр . 66 (1): 64–69. дои : 10.1007/s11130-010-0205-1. ПМК 3079089 . ПМИД  21243436. 
  6. ^ Мишра, BB; Тивари, ВК. (2011). «Натуральные продукты: развивающаяся роль в открытии будущих лекарств». Eur J Med Chem . 46 (10): 4769–807. doi :10.1016/j.ejmech.2011.07.057. ПМИД  21889825.
  7. ^ Уайлдман, Роберт ЕС (19 апреля 2016 г.). Справочник по нутрицевтикам и функциональным продуктам питания. ЦРК Пресс. ISBN 9781420006186.
  8. ^ аб Вермеррис, Уилфред; Николсон, Ральф (20 февраля 2007 г.). Биохимия фенольных соединений. Springer Science & Business Media. ISBN 9781402051647.
  9. ^ Харборн, Дж. Б. (1980). «Растительные фенолы». В Белле, EA; Чарлвуд, Б.В. (ред.). Энциклопедия физиологии растений, том 8: Вторичные растительные продукты. Берлин Гейдельберг Нью-Йорк: Springer-Verlag. стр. 329–395.
  10. ^ Латтанцио, Винченцо (январь 2013 г.), Рамават, Кишан Гопал; Мерийон, Жан-Мишель (ред.), «Фенольные соединения: Введение», Натуральные продукты: фитохимия, ботаника и метаболизм алкалоидов, фенолов и терпенов , Берлин, Гейдельберг: Springer, стр. 1543–1580, doi : 10.1007/978- 3-642-22144-6_57, ISBN 9783642221446
  11. ^ Джеймисон, Дженнифер Р. (2003). Клиническое руководство по питанию и диетическим добавкам при лечении заболеваний. Черчилль Ливингстон. п. 525. ИСБН 9780443071935.
  12. ^ Глава восьмая: «Биосинтез терпенофеноленовых метаболитов в хмеле и каннабисе». Джонатан Э. Пейдж и Яна Нагель, Последние достижения в фитохимии , 2006, том 40, стр. 179–210, номер документа : 10.1016/S0079-9920(06)80042-0.
  13. ^ Пейдж, Джонатан Э.; Нагель, Яна (январь 2006 г.). «Глава восьмая - Биосинтез терпенофеноленовых метаболитов в хмеле и каннабисе». В «Ромео», Джон Т. (ред.). Последние достижения в фитохимии . Интегративная биохимия растений. Том. 40. Эльзевир. стр. 179–210. дои : 10.1016/S0079-9920(06)80042-0. ISBN 9780080451251.
  14. ^ Жанденис, Дж.; Пезет, Р.; Табакки, Р. (2006). «Быстрый анализ стильбенов и производных из листьев винограда, зараженных ложной мучнистой росой, методом жидкостной хроматографии – фотоионизационной масс-спектрометрии при атмосферном давлении». Журнал хроматографии А. 1112 (1–2): 263–8. doi :10.1016/j.chroma.2006.01.060. ПМИД  16458906.
  15. ^ Стинцинг, ФК; Стинтцинг, А.С.; Карл, Р.; Фрей, Б.; Врольстад, RE (2002). «Цвет и антиоксидантные свойства антоциановых пигментов на основе цианидина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 50 (21): 6172–6181. дои : 10.1021/jf0204811. ПМИД  12358498.
  16. ^ Карагеоргу, П.; Манетас, Ю. (2006). «Важность красного цвета в молодом возрасте: антоцианы и защита молодых листьев Quercus coccifera от травоядных насекомых и избытка света». Физиология дерева . 26 (5): 613–621. дои : 10.1093/treephys/26.5.613 . ПМИД  16452075.
  17. ^ Солнце, Вэйсин; Миллер, Джек М. (2003). «Тандемная масс-спектрометрия процианидинов B-типа в вине и дегидродикатехинов B-типа в смеси автоокисления (+)-катехина и (-)-эпикатехина». Журнал масс-спектрометрии . 38 (4): 438–446. Бибкод : 2003JMSp...38..438S. дои : 10.1002/jms.456. ISSN  1076-5174. ПМИД  12717756.
  18. ^ Он, Ф.; Пан, QH; Ши, Ю.; Чжан, ХТ; Дуань, CQ (2009). «Идентификация олигомеров автоокисления флаван-3-олов в модельных растворах методом ВЭЖХ-МС/МС». Журнал масс-спектрометрии . 44 (5): 633–640. Бибкод : 2009JMSp...44..633H. дои : 10.1002/jms.1536 . ПМИД  19053150.
  19. ^ Силлиерс, JJL; Синглтон, В.Л. (1989). «Неферментативные автоокислительные реакции фенольного потемнения в модельной системе кофейной кислоты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 37 (4): 890–896. дои : 10.1021/jf00088a013.
  20. ^ Сильерс, Йоханнес Дж.Л.; Синглтон, Вернон Л. (1990). «Неферментативные автоокислительные реакции кофейной кислоты в вине». Американский журнал энологии и виноградарства . 41 (1): 84–86. дои : 10.5344/aev.1990.41.1.84. S2CID  83665714.
  21. ^ Талкотт, ST; Ховард, ЛР (1999). «Фенольное автоокисление ответственно за ухудшение цвета обработанного морковного пюре». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (5): 2109–2115. дои : 10.1021/jf981134n. ПМИД  10552504.
  22. ^ Ю, Хайлун; Чжан, Цзэн-Ли; Чен, Цзин; Пей, Айджи; Хуа, Фанг; Цянь, Сюаньчэнь; Он, Цзиньцзян; Лю, Чун-Фэн; Сюй, Синшунь (16 марта 2012 г.). «Карвакрол, пищевая добавка, обеспечивает нейропротекцию при очаговой церебральной ишемии/реперфузионном повреждении у мышей». ПЛОС ОДИН . 7 (3): e33584. Бибкод : 2012PLoSO...733584Y. дои : 10.1371/journal.pone.0033584 . ISSN  1932-6203. ПМК 3306416 . ПМИД  22438954. 
  23. ^ аб Бхаттачарья, А; и другие. (2010). «Обзор: Роль растительных фенолов в защите и общении во время заражения Agrobacterium и Rhizobium». Мол Плант Патол . 11 (5): 705–19. дои : 10.1111/j.1364-3703.2010.00625.x. ПМК 6640454 . ПМИД  20696007. 
  24. ^ Кнаггс, Эндрю Р. (2001). «Биосинтез метаболитов шикимата (1999)». Отчеты о натуральных продуктах . 18 (3): 334–55. дои : 10.1039/b001717p. ПМИД  11476485.
  25. ^ Лукас, Рикардо; Комельес, Франциско; Алькантара, Дэвид; Мальдонадо, Оливия С.; Куркуроз, Мелани; Парра, Хосе Л.; Моралес, Хуан К. (2010). «Поверхностно-активные свойства липофильных антиоксидантов тирозола и эфиров жирных кислот гидрокситирозола: потенциальное объяснение нелинейной гипотезы антиоксидантной активности в эмульсиях масло в воде». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (13): 8021–6. дои : 10.1021/jf1009928. hdl : 11441/154173 . ПМИД  20524658.
  26. ^ Шмейкал, Карел; Грицова, Ленка; Марек, Радек; Лемьер, Филип; Янковска, Дагмар; Форейтникова, Хана; Ванчо, Ян; Сухи, Вацлав (2007). «C-гераниловые соединения из плодов Paulownia tomentosa ». Журнал натуральных продуктов . 70 (8): 1244–8. дои : 10.1021/np070063w. ПМИД  17625893.
  27. ^ Лу Ю; Ян Л; Ван Ю; Чжоу С; Фу Дж; Чжан Дж (июнь 2009 г.). «Биодеградация фенольных соединений сточных вод коксования иммобилизованным грибом белой гнили Phanerochaete chrysosporium». Журнал опасных материалов . 165 (1–3): 1091–7. дои : 10.1016/j.jhazmat.2008.10.091. ПМИД  19062164.
  28. ^ Перумалсами, Харибалан; Чан, Мён Джин; Ким, Джун-Ран; Кадаркарай, Муруган; Ан, Ён Джун (2015). «Ларвицидная активность и возможный механизм действия четырех флавоноидов и двух жирных кислот, выявленных в семенах Millettia pinnata, в отношении трех видов комаров». Паразиты и переносчики . 8 (1): 237. дои : 10.1186/s13071-015-0848-8 . ISSN  1756-3305. ПМК 4410478 . ПМИД  25928224. 
  29. ^ Хилл, Меган; Джефф, Кейн (2007). Рыночный потенциал танинных инноваций в винодельческой отрасли. Департамент первичной промышленности, Библиотечная служба правительства штата Виктория (VGLS). ISBN 9781741998580. Архивировано из оригинала 05.11.2022.
  30. ^ Карр, Мириам; Грин, Лиза М.; Нокс, Эндрю Дж.С.; Ллойд, Дэвид Г.; Зистерер, Даниэла М.; Миган, Мэри Дж. (2010). «Идентификация конформационно ограниченных аналогов комбретастатина β-лактамного типа: синтез, антипролиферативная активность и эффекты нацеливания на тубулин». Европейский журнал медицинской химии . 45 (12): 5752–5766. doi :10.1016/j.ejmech.2010.09.033. ПМИД  20933304.
  31. ^ Вильяверде, Джей Джей; Де Вега, А.; Лигеро, П.; Фрейре, CSR; Нето, КП; Сильвестр, AJD (2010). «Органосольвное фракционирование коры Miscanthus x giganteus: судьба липофильных компонентов и образование ценных фенольных побочных продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (14): 8279–8285. дои : 10.1021/jf101174x. ПМИД  20593898.
  32. ^ Ханаи, Т.; Коидзуми, К.; Киношита, Т.; Арора, Р.; Ахмед, Ф. (1997). «Прогнозирование значений pK фенольных и азотсодержащих соединений с помощью компьютерного химического анализа по сравнению с показателями, измеренными с помощью жидкостной хроматографии». Журнал хроматографии А. 762 (1–2): 55–61. дои : 10.1016/S0021-9673(96)01009-6. ПМИД  9098965.
  33. ^ Белтран, Дж. (2003). «Спектрофотометрические, потенциометрические и хроматографические значения рК а полифенольных кислот в воде и ацетонитрил-водных средах». Аналитика Химика Акта . 484 (2): 253–264. дои : 10.1016/S0003-2670(03)00334-9.
  34. ^ Рене, Алиса; Абаск, Мари-Лоуренс; Ошар, Дидье; Хапио, Филипп (2010). «Как фенольные соединения реагируют на ион супероксида? Простой электрохимический метод оценки антиоксидантной способности». Аналитическая химия . 82 (20): 8703–10. дои : 10.1021/ac101854w. ПМИД  20866027.
  35. ^ Лидьярв, А.; Иваск, А.; Вирта, М.; Кару, А. (2006). «Анализ биодоступных фенолов из природных образцов с помощью рекомбинантных люминесцентных бактериальных сенсоров». Хемосфера . 64 (11): 1910–9. Бибкод : 2006Chmsp..64.1910L. doi :10.1016/j.chemSphere.2006.01.026. ПМИД  16581105.
  36. ^ Стобецкий, М.; Скирич, А.; Керхоас, Л.; Качлицкий, П.; Мут, Д.; Эйнхорн, Дж.; Мюллер-Робер, Б. (2006). «Профилирование фенольных гликозидных конъюгатов в листьях Arabidopsis thaliana с использованием ЖХ/МС». Метаболомика . 2 (4): 197–219. дои : 10.1007/s11306-006-0031-5. S2CID  39140266.
  37. ^ "Teneurs en principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata (Poiret DC) в Fonction de la растительности" . Дж. Л. Ламейсон и А. Карне, Plantes Medicinales Phytotherapie , 1991, XXV, страницы 12–16.
  38. ^ Уокер, Ричард Б.; Эверетт, Джейс Д. (2009). «Сравнительная скорость реакции различных антиоксидантов с катион-радикалом ABTS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (4): 1156–61. дои : 10.1021/jf8026765. ПМИД  19199590.
  39. ^ Мейер, Энн С.; Йи, Ок-Сук; Пирсон, Дебра А.; Уотерхаус, Эндрю Л.; Франкель, Эдвин Н. (1997). «Ингибирование окисления липопротеинов низкой плотности человека в зависимости от состава фенольных антиоксидантов в винограде ( Vitis vinifera )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (5): 1638–1643. дои : 10.1021/jf960721a.
  40. ^ Вулф, КЛ; Лю, Р.Х. (2007). «Анализ клеточной антиоксидантной активности (CAA) для оценки антиоксидантов, продуктов питания и пищевых добавок». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (22): 8896–8907. дои : 10.1021/jf0715166. ПМИД  17902627.
  41. ^ Астрид; фон Гадов, Элизабет Жубер; Хансманн, Крис Ф. (1997). «Сравнение антиоксидантной активности аспалатина с активностью других растительных фенолов чая ройбуш (Aspalathus Linearis), α-токоферола, BHT и BHA». Дж. Агрик. Пищевая хим . 45 (3): 632–638. дои : 10.1021/jf960281n.
  42. ^ Хиршл, Павел; Бююкгюзель, Эндер; Бююкгюзель, Кемаль (2007). «Влияние окислительного стресса, вызванного борной кислотой, на антиоксидантные ферменты и выживаемость Galleria mellonella». Архив биохимии и физиологии насекомых . 66 (1): 23–31. дои : 10.1002/arch.20194. ПМИД  17694562.
  43. ^ Копачек, Петр; Вайзе, Кристоф; Гетц, Питер (1995). «Профенолоксидаза восковой моли Galleria mellonella: очистка и характеристика профермента». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 25 (10): 1081–1091. дои : 10.1016/0965-1748(95)00040-2. ПМИД  8580908.
  44. ^ Ли, Сян; Гао, Мин-Цзюнь; Пан, Хун-Ю; Кюи, Де-Жун; Грубер, Маргарет Ю. (2010). «Фиолетовая канола: ArabidopsisPAP1 увеличивает содержание антиоксидантов и фенолов в листьях Brassica napus ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (3): 1639–45. дои : 10.1021/jf903527y. ПМИД  20073469.
  45. ^ Производство фенольных соединений микроводорослями Spirulina maxima и их защитные эффекты in vitro на модели гепатотоксичности . Абд Эль-Баки Ханаа Х., Эль Баз Фарук К. и Эль-Бароти Гамаль С., Достижения в области пищевых наук , 2009 г., том 31, номер 1, стр. 8–16, INIST  21511068
  46. ^ аб Бабу Б.; Ву JT (декабрь 2008 г.). «Производство природного бутилированного гидрокситолуола в качестве антиоксиданта пресноводным фитопланктоном» (PDF) . Журнал психологии . 44 (6): 1447–1454. дои : 10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x. PMID  27039859. S2CID  26084768.
  47. ^ Ачкар, Джихане; Сиань, Мо; Чжао, Хуэйминь; Фрост, JW (2005). «Биосинтез флороглюцина». Варенье. хим. Соц . 127 (15): 5332–5333. дои : 10.1021/ja042340g. ПМИД  15826166.
  48. ^ Баррос, Лилиан; Дуэньяс, Монтсеррат; Феррейра, Изабель CFR; Баптиста, Паула; Сантос-Буэльга, Селестино (2009). «Определение фенольных кислот методом ВЭЖХ-DAD-ESI/MS в шестнадцати различных видах португальских лесных грибов». Пищевая и химическая токсикология . 47 (6): 1076–9. дои : 10.1016/j.fct.2009.01.039. ПМИД  19425182.
  49. ^ Дельсиньор, А; Ромео, Ф; Джаччо, М (1997). «Содержание фенольных веществ в базидиомицетах». Микологические исследования . 101 (5): 552–6. дои : 10.1017/S0953756296003206.
  50. ^ Гош, Суман; Кебаара, Бесси В.; Аткин, Одри Л.; Никерсон, Кеннет В. (2008). «Регулирование производства ароматического спирта Candida albicans». Прикладная и экологическая микробиология . 74 (23): 7211–7218. Бибкод : 2008ApEnM..74.7211G. дои :10.1128/АЕМ.01614-08. ПМК 2592902 . ПМИД  18836025. 
  51. ^ Шлавко, Клара М. (1973). «Тртптофол, тирозол и фенилэтанол — ароматические высшие спирты в пиве». Журнал Института пивоварения . 79 (4): 283–288. дои : 10.1002/j.2050-0416.1973.tb03541.x .
  52. ^ Хоган, Дебора А. (2006). «Чувство кворума: алкоголики в социальной ситуации». Современная биология . 16 (12): 457–458 р. дои : 10.1016/j.cub.2006.05.035 . PMID  16782000. S2CID  3970864.
  53. ^ Робике (1829). «Аналитическое исследование лишайников Орселя». Анналы химии и телосложения . 42 : 236–257.
  54. ^ Онофрейова, Л.; Вашичкова Ю.; Клейдус, Б.; Стратил, П.; Мишурцова, Л.; Крачмар, С.; Копецкий, Ю.; Вацек, Дж. (2010). «Биоактивные фенолы в водорослях: применение методов жидкостной и твердофазной экстракции под давлением». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 51 (2): 464–470. дои : 10.1016/j.jpba.2009.03.027. ПМИД  19410410.
  55. ^ Йоу, HD; Кетчум, СО; Франция, Д.; Баир, К.; Гервик, WH (2002). «Видаленолон, новый фенольный метаболит тропической красной водоросли Видалиасп». Журнал натуральных продуктов . 65 (1): 51–53. дои : 10.1021/np010319c. ПМИД  11809064.
  56. ^ Педерсен, Дж. А.; Оллгаард, Б. (1982). «Фенольные кислоты рода Lycopodium». Биохимическая систематика и экология . 10 :3–9. дои : 10.1016/0305-1978(82)90044-8.
  57. ^ Карначан, С.М.; Харрис, Пи Джей (2000). «Феруловая кислота связана с первичными клеточными стенками всех семейств голосеменных». Биохимическая систематика и экология . 28 (9): 865–879. дои : 10.1016/S0305-1978(00)00009-0. ПМИД  10913848.
  58. ^ Адам, КП (1999). «Фенольные компоненты папоротника Phegopteris Connectilis». Фитохимия . 52 (5): 929–934. Бибкод : 1999PChem..52..929A. дои : 10.1016/S0031-9422(99)00326-X.
  59. ^ Флавоноиды и проантроцианидин из корневищ Selliguea fei. Пэк Нам-Ин, Кеннелли Э.Дж., Кардоно Л.Б.С., Цаури С., Падмавината К., Соехарто Д.Д. и Кингхорн А.Д., Фитохимия , 1994, том. 36, нет. 2, стр. 513–518, ИНИСТ  3300075.
  60. ^ Чоудхари, Мичиган; Нахид, Н.; Аббасхан А.; Мушарраф, С.Г.; Сиддики, Х.; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенолы и другие компоненты пресноводного папоротника Salvinia molesta». Фитохимия . 69 (4): 1018–1023. Бибкод : 2008PChem..69.1018C. doi :10.1016/j.phytochem.2007.10.028. ПМИД  18177906.
  61. ^ Крокене, П.; Надь, штат Невада; Креклинг, Т. (2008). «Травматические смоляные протоки и клетки полифенольной паренхимы хвойных деревьев». Индуцированная устойчивость растений к травоядным . п. 147. дои : 10.1007/978-1-4020-8182-8_7. ISBN 978-1-4020-8181-1.
  62. ^ Аб Накаи, С. (2000). «Аллелопатические полифенолы, выделяемые Myriophyllum spicatum, ингибируют рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa». Исследования воды . 34 (11): 3026–3032. Бибкод : 2000WatRe..34.3026N. дои : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
  63. ^ Эриксон, М.; Микше, GE (1974). «О наличии лигнина или полифенолов в некоторых мхах и печеночниках». Фитохимия . 13 (10): 2295–2299. Бибкод : 1974PChem..13.2295E. дои : 10.1016/0031-9422(74)85042-9.
  64. ^ Фогельсанг, К.; Шнайдер, Б.; Петерсен, М. (2005). «Производство розмариновой кислоты и нового 3'-O-β-D-глюкозида розмариновой кислоты в суспензионных культурах роголистника Anthoceros agrestis Paton». Планта . 223 (2): 369–373. дои : 10.1007/s00425-005-0089-8. PMID  16133208. S2CID  29302603.
  65. ^ Хэкман, Р.Х.; Прайор, МГ; Тодд, Арканзас (1948). «Наличие фенольных веществ у членистоногих». Биохимический журнал . 43 (3): 474–477. дои : 10.1042/bj0430474. ПМЦ 1274717 . ПМИД  16748434. 
  66. ^ Ацетосирингон на www.pherobase.com, база данных по феромонам.
  67. ^ Олдрич, младший; Блюм, М.С.; Даффи, СС; Фалес, HM (1976). «Специфические мужские натуральные продукты в организме клопа Leptoglossus phyllopus: химия и возможная функция». Журнал физиологии насекомых . 22 (9): 1201–1206. дои : 10.1016/0022-1910(76)90094-9.
  68. ^ Олдрич, младший; Блюм, М.С.; Фалес, HM (1979). «Видоспецифические натуральные продукты взрослых самцов листоверток (Hemiptera: Heteroptera)». Журнал химической экологии . 5 : 53–62. дои : 10.1007/BF00987687. S2CID  34346907.
  69. ^ Диллон, Р.Дж.; Веннард, Коннектикут; Чарнли, АК (апрель 2002 г.). «Примечание: кишечные бактерии производят компоненты феромона сплоченности саранчи». Журнал прикладной микробиологии . 92 (4): 759–763. дои : 10.1046/j.1365-2672.2002.01581.x . ISSN  1364-5072. PMID  11966918. S2CID  8561972.
  70. ^ Диллон, Род Дж.; Веннард, Крис Т.; Чарнли, А. Кейт (2000). «Эксплуатация кишечных бактерий у саранчи». Природа . 403 (6772): 851. дои : 10.1038/35002669 . PMID  10706273. S2CID  5207502.
  71. ^ Полухимический - 2-метокси-4-винилфенол, Pherobase.com
  72. ^ Марлье, Дж.; Кине, Ю.; Дебизо, Ж. (2004). «Защитное поведение и биологическая активность брюшного секрета муравья Crematogaster Scutellaris (Hymenoptera: Myrmicinae)» (PDF) . Поведенческие процессы . 67 (3): 427–40. doi :10.1016/j.beproc.2004.07.003. PMID  15518992. S2CID  21599793.
  73. ^ Запахи мочевых, височных желез и дыхания азиатских слонов в национальном парке Мудумалай. Л. Л. Расмуссен и В. Кришнамурти, Gajah, Журнал группы специалистов по азиатским слонам , январь 2001 г., номер 20, страницы 1–8 (статья)
  74. ^ Расмуссен, ЛЕЛ; Перрин, Т.Э. (1999). «Физиологические корреляты сусла». Физиология и поведение . 67 (4): 539–49. дои : 10.1016/S0031-9384(99)00114-6. PMID  10549891. S2CID  21368454.
  75. ^ "Сусло у слонов" . Дипа Анант, Печатный журнал Zoo , 15 (5), стр. 259–262 (статья заархивирована 4 июня 2018 г. в Wayback Machine )
  76. ^ Адамс, Дж.; Гарсия, А.; Фут, CS (1978). «Некоторые химические составляющие секрета височной железы африканского слона (Loxodonta africana)». Журнал химической экологии . 4 : 17–25. дои : 10.1007/BF00988256. S2CID  45857570.
  77. ^ «Зачем изучать запах свиньи?».
  78. ^ Мюллер-Шварце, Д.; Хулихан, PW (1991). «Феромональная активность отдельных компонентов кастореума у ​​бобра Castor canadensis». Журнал химической экологии . 17 (4): 715–34. дои : 10.1007/BF00994195. PMID  24258917. S2CID  29937875.
  79. ^ К.Майкл Хоган (2008) Западный ядовитый дуб: Toxicodendron diversilobum , GlobalTwitcher, изд. Никлас Стромберг «Архивная копия». Архивировано из оригинала 21 июля 2009 г. Проверено 21 июля 2009 г.{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
  80. ^ Биогеохимия: анализ глобальных изменений . 2-е издание. Уильям Х. Шлезингер, Academic Press, 1997, 108, 135, 152–158, 180–183, 191–194.
  81. ^ Растительные смолы: химия, эволюция, экология и этноботаника , Джин Лангенхайм, Timber Press , Портленд, Орегон. 2003 г.
  82. ^ Стейнберг, П.Д. (1984). «Химическая защита водорослей от травоядных: выделение фенольных соединений в водорослях Alaria Marginata». Наука . 223 (4634): 405–407. Бибкод : 1984Sci...223..405S. дои : 10.1126/science.223.4634.405. PMID  17829890. S2CID  36409146.
  83. ^ Стейнберг, П.Д. (1986). «Химическая защита и восприимчивость тропических морских бурых водорослей к травоядным». Экология . 69 (4): 628–630. Бибкод : 1986Oecol..69..628S. дои : 10.1007/BF00410374. PMID  28311627. S2CID  19551247.
  84. ^ Таргетт, Нэнси М.; Коэн, Лорен Д.; Бетчер, Энн А.; Таннер, Кристофер Э. (1992). «Биогеографические сравнения полифенолов морских водорослей: свидетельства против широтного тренда». Экология . 89 (4): 464–470. Бибкод : 1992Oecol..89..464T. дои : 10.1007/BF00317150. JSTOR  4219911. PMID  28311874. S2CID  5655010.
  85. ^ Ф. Фаварон, М. Луккетта, С. Одорицци, AT Паис да Кунья и Л. Селла (2009). «Роль полифенолов винограда в активности транс-ресвератрола против Botrytis cinerea и грибковой лакказы в растворимости предполагаемых белков PR винограда» (PDF) . Журнал патологии растений . 91 (3): 579–588. doi :10.4454/jpp.v91i3.549 (неактивен 31 января 2024 г.) . Проверено 22 января 2011 г.{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на январь 2024 г. ( ссылка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  86. ^ Тимперио, AM; д'Алессандро, А.; Фаджиони, М.; Магро, П.; Золла, Л. (2012). «Продукция фитоалексинов транс-ресвератрола и дельта-виниферина в двух экономически важных сортах винограда при заражении Botrytis cinerea в полевых условиях». Физиология и биохимия растений . 50 (1): 65–71. дои : 10.1016/j.plaphy.2011.07.008. ПМИД  21821423.
  87. ^ Ховелстад, Х.; Лейрсет, И.; Ойаас, К.; Фиксдал, А. (2006). «Скрининговый анализ пиносильвина стильбенов, смоляных кислот и лигнанов в норвежских хвойных деревьях». Молекулы . 11 (1): 103–114. дои : 10.3390/11010103 . ПМК 6148674 . ПМИД  17962750. 
  88. ^ Ли, СК; Ли, HJ; Мин, HY; Парк, Э.Дж.; Ли, К.М.; Ан, Ю.Х.; Чо, Ю.Дж.; Пайи, Дж. Х. (2005). «Антибактериальная и противогрибковая активность пиносильвина, входящего в состав сосны». Фитотерапия . 76 (2): 258–260. дои :10.1016/j.fitote.2004.12.004. ПМИД  15752644.
  89. ^ "Сакуранетин". home.ncifcrf.gov . Архивировано из оригинала 3 декабря 2018 г. Проверено 2 декабря 2018 г.
  90. ^ Сакуранетин, флавононовый фитоалексин из листьев риса, облученных ультрафиолетом, Кодама О., Миякава Дж., Акацука Т. и Кийосава С., Фитохимия , 1992, том 31, номер 11, стр. 3807–3809, INIST  4682303
  91. ^ Ши, К.-Х.; Чу, ИК; Йип, ВК; Ло, К. (2006). «Дифференциальная экспрессия двух кДНК флавоноид-3'-гидроксилазы, участвующих в биосинтезе антоциановых пигментов и 3-дезоксиантоцианидиновых фитоалексинов в сорго». Физиология растений и клеток . 47 (10): 1412–1419. дои : 10.1093/pcp/pcl003 . ПМИД  16943219.
  92. ^ «Биосинтез и регуляция фитоалексинов 3-дезоксиантоцианидина, индуцированных во время взаимодействия сорго и коллетотрихума : гетерологичная экспрессия в кукурузе». Чопра Суриндер, Гаффур Иффа, Ибрагим Фараг, плакат Американского общества биологов растений (аннотация заархивирована 25 июля 2011 г. в Wayback Machine )
  93. ^ Мерсье, Дж.; Арул, Дж.; Поннампалам, Р.; Буле, М. (1993). «Индукция 6-метоксимеллеина и устойчивость к патогенам хранения в ломтиках моркови под действием УФ-С». Журнал фитопатологии . 137 : 44–54. doi :10.1111/j.1439-0434.1993.tb01324.x.
  94. ^ Хоффман, Р.; Хил, Дж. Б. (1987). «Гибель клеток, накопление 6-метоксимеллеина и индуцированная устойчивость к Botrytis cinerea в кусочках корня моркови». Физиологическая и молекулярная патология растений . 30 : 67–75. дои : 10.1016/0885-5765(87)90083-X.
  95. ^ Куросаки, Ф.; Ниши, А. (1983). «Выделение и антимикробная активность фитоалексина 6-метоксимеллеина из культивируемых клеток моркови». Фитохимия . 22 (3): 669–672. Бибкод : 1983PChem..22..669K. doi : 10.1016/S0031-9422(00)86959-9.
  96. ^ Даниелон, фитоалексин из плодов папайи . Эчеверри Ф., Торрес Ф., Хиноны В., Кардона Г., Арчболд Р., Ролдан Дж., Брито И., Луис Дж.Г. и Лалоу У.Э.-Х., Фитохимия , 1997, том. 44, нет. 2, стр. 255–256, ИНИСТ  2558881.
  97. ^ Харт, Джон Х.; Хиллис, МЫ (1974). «Подавление деревогниющих грибов стильбенами и другими полифенолами в сидероксилоне эвкалипта ». Фитопатология . 64 (7): 939–48. дои : 10.1094/Phyto-64-939.
  98. ^ Бренчич, Аня; Винанс, Стивен К. (март 2005 г.). «Обнаружение и реагирование на сигналы, участвующие во взаимодействиях хозяина и микроба с помощью бактерий, связанных с растениями». Микробиол Мол Биол Rev. 69 (1): 155–194. doi :10.1128/mmbr.69.1.155-194.2005. ПМЦ 1082791 . ПМИД  15755957. 
  99. ^ Блюм, Удо; Шафер, Стивен Р.; Леман, Мэри Э. (1999). «Доказательства ингибирующих аллелопатических взаимодействий с участием фенольных кислот в полевых почвах: концепции и экспериментальная модель». Критические обзоры по наукам о растениях . 18 (5): 673–93. дои : 10.1080/07352689991309441.
  100. ^ Моранди, Д. (1996). «Присутствие фитоалексинов и фенольных соединений в эндомикоризных взаимодействиях и их потенциальная роль в биологическом контроле». Растение и почва . 185 (2): 241–305. дои : 10.1007/BF02257529. S2CID  30091640.
  101. ^ «Участие ацетосирингона в распознавании растительных патогенов». Бейкер К. Джейсин, Мок Нортон М., Уитакер Брюс Д., Робертс Дэниел П., Райс Клиффорд П., Дил Кеннет Л. и Аверьянов Андрей А., Связь биохимических и биофизических исследований , 2005, том 328, номер 1 , стр. 130–136, ИНИСТ  16656426.
  102. ^ Шраммейер, Б.; Бейерсберген, А.; Айдлер, КБ; Мельчерс, Л.С.; Томпсон, Д.В.; Хойкаас, Пи Джей (2000). «Анализ последовательности vir-области плазмиды Agrobacterium tumefaciens Octopine Ti pTi15955». Журнал экспериментальной ботаники . 51 (347): 1167–1169. дои : 10.1093/jexbot/51.347.1167 . ПМИД  10948245.
  103. ^ Шейхолеслам, СН; Уикс, ДП (1987). «Ацетосирингон способствует высокоэффективной трансформации эксплантов Arabidopsis thaliana с помощью Agrobacterium tumefaciens». Молекулярная биология растений . 8 (4): 291–298. дои : 10.1007/BF00021308. PMID  24301191. S2CID  32005770.
  104. ^ Гутфингер, Т. (1981). «Полифенолы в оливковом масле». Журнал Американского общества нефтехимиков . 58 (11): 966–8. дои : 10.1007/BF02659771. S2CID  85367601.
  105. ^ Донован, Дженнифер Л.; Мейер, Энн С.; Уотерхаус, Эндрю Л. (1998). «Фенольный состав и антиоксидантная активность чернослива и черносливового сока (Prunus Domestica)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (4): 1247–1252. дои : 10.1021/jf970831x.
  106. ^ Асами, Дэнни К. «Сравнение общего содержания фенольной и аскорбиновой кислоты в лиофилизированной и воздушно-сушеной марионетке, клубнике и кукурузе, выращенных с использованием традиционных, органических и устойчивых методов ведения сельского хозяйства». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии (Американское химическое общество), 51 (5), 1237–1241, 2003. 10.1021/jf020635c S0021-8561(02)00635-0. Проверено 10 апреля 2006 г.
  107. ^ Смит-Спенглер, К.; Брандо, ML ; Хантер, GE; Бавингер, Дж. К.; Пирсон, М.; Эшбах, П.Дж.; Сундарам, В.; Лю, Х.; Ширмер, П.; Став, К.; Олькин И.; Бравата, ДМ (4 сентября 2012 г.). «Являются ли органические продукты более безопасными и полезными для здоровья, чем обычные альтернативы?: систематический обзор». Анналы внутренней медицины . 157 (5): 348–366. дои : 10.7326/0003-4819-157-5-201209040-00007. PMID  22944875. S2CID  21463708.
  108. ^ Блэр, Роберт. (2012). Органическое производство и качество продуктов питания: практичный анализ . Уайли-Блэквелл, Оксфорд, Великобритания. ISBN 978-0-8138-1217-5 
  109. ^ «Клонирование и субстратная специфичность человеческой фенол-УДФ-глюкуронозилтрансферазы, экспрессируемой в клетках COS-7» . Дэвид Хардинг, Сильви Фурнель-Жигле, Майкл Р. Джексон и Брайан Берчелл, Proc. Натл. акад. наук. США , ноябрь 1988 г., том 85, стр. 8381–8385, (аннотация)
  110. ^ Риттер Дж.К.; Чен Ф.; Шин YY; Тран ХМ; Кимура С.; Йитман М.Т.; Оуэнс И.С. (март 1992 г.). «Новый сложный локус UGT1 кодирует человеческий билирубин, фенол и другие изоферменты УДФ-глюкуронозилтрансферазы с идентичными карбоксильными концами». J Биол Хим . 267 (5): 3257–61. дои : 10.1016/S0021-9258(19)50724-4 . ПМИД  1339448.

Книги

Внешние ссылки

Базы данных