В биохимии встречающиеся в природе фенолы представляют собой природные продукты, содержащие по крайней мере одну фенольную функциональную группу . [1] [2] [3] Фенольные соединения производятся растениями и микроорганизмами. [4] Организмы иногда синтезируют фенольные соединения в ответ на экологическое давление, такое как атака патогенов и насекомых, УФ-излучение и ранения. [5] Поскольку они присутствуют в продуктах питания, потребляемых человеком, и в растениях, используемых в традиционной медицине нескольких культур, их роль в здоровье человека и заболеваниях является предметом исследований. [1] [5] [6] [7] : 104 Некоторые фенолы обладают бактерицидными свойствами и используются в рецептурах дезинфицирующих средств.
Могут применяться различные схемы классификации . [8] : 2 Широко используемая схема основана на количестве атомов углерода и была разработана Джеффри Харборном и Симмондсом в 1964 году и опубликована в 1980 году: [8] : 2 [9] [10]
C 6 -C 7 -C 6 Диарилгептаноиды не включены в эту классификацию Харборна.
Их также можно классифицировать по количеству фенольных групп. Поэтому их можно назвать простыми фенолами или монофенолами только с одной фенольной группой или ди- ( би- ), три- и олигофенолами с двумя, тремя или несколькими фенольными группами соответственно.
Фенольная единица может быть димеризована или дополнительно полимеризована, создавая новый класс полифенолов. Например, эллаговая кислота представляет собой димер галловой кислоты и образует класс эллагитаннинов, или катехин и галлокатехин могут объединяться с образованием красного соединения теафлавина — процесс, который также приводит к образованию большого класса коричневых теарубигинов в чае.
Два природных фенола из двух разных категорий, например флавоноид и лигнан, могут объединяться, образуя гибридный класс, такой как флавонолигнаны .
Растения рода Humulus и Cannabis производят терпенофеноленовые метаболиты, соединения, которые являются меротерпенами . [12] [13] Фенольные липиды представляют собой длинные алифатические цепи, связанные с фенольной группой.
Природные фенолы обладают оптическими свойствами, характерными для бензола, например, поглощением при длине волны 270 нм. Согласно правилам Вудворда , часто также происходят батохромные сдвиги , предполагающие наличие делокализованных π-электронов, возникающих в результате сопряжения бензольных и винильных групп. [14]
Поскольку молекулы с более высокими уровнями сопряжения подвергаются этому явлению батохромного сдвига, часть видимого спектра поглощается. Длины волн, оставшиеся в процессе (обычно в красной части спектра), восстанавливают цвет конкретного вещества. Ацилирование антоцианидинов коричными кислотами сместило тональность цвета ( угол оттенка CIE Lab ) к фиолетовому . [15]
Вот серия УФ- видимых спектров молекул, классифицированных слева направо в зависимости от уровня их сопряжения:
Схема поглощения, ответственная за красный цвет антоцианов, может дополнять структуру зеленого хлорофилла в фотосинтетически активных тканях, таких как молодые листья Quercus coccifera . [16]
Окисление
Хроматограммы, показывающие окисление димера проантоцианидина B2 . В окисленном образце появились новые пики.
Природные фенолы являются активными веществами в отношении окисления , в частности, сложная смесь фенолов, содержащаяся, например, в продуктах питания, может подвергаться самоокислению в процессе старения. Простые природные фенолы могут приводить к образованию проантоцианидинов типа В в винах [17] или модельных растворах. [18] [19] Это коррелирует с неферментативным изменением цвета потемнения, характерным для этого процесса. [20] Это явление можно наблюдать в таких продуктах, как морковное пюре. [21]
Потемнение, связанное с окислением фенольных соединений, также считается причиной гибели клеток в каллусах, образующихся в культурах in vitro . Эти фенольные соединения происходят как из тканей эксплантата, так и из секретов эксплантата.
Фенольные соединения
Встречающиеся в природе
Синтетический
Биосинтез
Фенолы образуются тремя различными путями биосинтеза: (i) путем шикимат/хоризмат или сукцинилбензоат, который дает производные фенилпропаноида (C6–C3); (ii) ацетат/малонатный или поликетидный путь, который продуцирует фенилпропаноиды с удлиненной боковой цепью, включая большую группу флавоноидов (C6–C3–C6) и некоторые хиноны; и (iii) путь ацетат/мевалонат, который производит ароматические терпеноиды, в основном монотерпены, в результате реакций дегидрирования. [23] [24] Ароматическая аминокислота фенилаланин , синтезируемая по пути шикимовой кислоты , является распространенным предшественником фенолсодержащих аминокислот и фенольных соединений.
В оливковом масле тирозол образует сложные эфиры с жирными кислотами. [25] Во ржи алкилрезорцины представляют собой фенольные липиды.
Некоторые ацетилирования включают терпены , такие как гераниол . [26] Эти молекулы называются меротерпенами (химическое соединение, имеющее частичную терпеноидную структуру).
Метилирование может происходить путем образования эфирной связи на гидроксильных группах с образованием O-метилированных полифенолов. В случае О-метилированного флавона тангеритина все пять гидроксилов метилированы, не оставляя свободных гидроксилов фенольной группы. Метилирование также может происходить непосредственно на углероде бензольного кольца, как в случае пориола , C-метилированного флавоноида .
Некоторые фенолы продаются в качестве пищевых добавок . Фенолы исследовались как наркотики. Например, Крофелемер (торговое название Fulyzaq в США) — это препарат, разрабатываемый для лечения диареи, связанной с препаратами против ВИЧ. Кроме того, были созданы производные фенольного соединения комбретастатина А-4 , противораковой молекулы, включающие атомы азота или галогенов, для повышения эффективности лечения. [30]
Промышленная обработка и анализ
Экстракция фенола
Экстракция фенола — это технология переработки, используемая для получения фенолов в качестве сырья, соединений или добавок для промышленной обработки древесины и химической промышленности.
Экстракцию можно проводить с использованием различных растворителей. Существует риск того, что полифенолоксидаза (ПФО) ухудшит фенольное содержание образца, поэтому необходимо использовать ингибиторы ППО, такие как дитионит калия (K 2 S 2 O 4 ), или проводить эксперименты с использованием жидкого азота или кипятить образец для несколько секунд ( бланширование ), чтобы инактивировать фермент. Дальнейшее фракционирование экстракта может быть достигнуто с использованием колонн твердофазной экстракции и может привести к выделению индивидуальных соединений.
Восстановление природных фенолов из остатков биомассы является частью биопереработки . [31]
Методом количественного определения содержания фенолов является объемное титрование . Окисляющий агент, перманганат , используется для окисления стандартных растворов известных концентраций, создавая стандартную кривую . Содержание неизвестных фенолов затем выражают в эквивалентах соответствующего стандарта.
Некоторые методы количественного определения общего содержания фенолов основаны на колориметрических измерениях. Общее количество фенолов (или антиоксидантный эффект) можно измерить с помощью реакции Фолина-Чиокальтеу . Результаты обычно выражаются в эквивалентах галловой кислоты (GAE). Тест на хлорид железа (FeCl 3 ) также является колориметрическим анализом.
Ламейсон и Карне разработали тест для определения общего содержания флавоноидов в образце (метод AlCI 3 ). После надлежащего смешивания образца и реагента смесь инкубируют в течение 10 минут при температуре окружающей среды и измеряют поглощение раствора при 440 нм. Содержание флавоноидов выражается в мг/г кверцетина. [37]
Результаты количественного анализа, полученные с помощью ВЭЖХ, связанной с диодно-матричным детектором, обычно приводятся в виде относительных, а не абсолютных значений , поскольку для каждой фенольной молекулы отсутствуют коммерчески доступные стандарты . Этот метод также можно сочетать с масс-спектрометрией (например, ВЭЖХ-DAD- ESI /MS) для более точной идентификации молекул .
Оценка антиоксидантного эффекта
Измерения in vitro
Другие тесты измеряют антиоксидантную способность фракции. Некоторые используют катион-радикал 2,2'-азино-бис(3-этилбензотиазолин-6-сульфокислота) ( ABTS ), который реагирует с большинством антиоксидантов, включая фенольные соединения, тиолы и витамин С. [38] В ходе этой реакции синий катион-радикал ABTS превращается обратно в бесцветную нейтральную форму. Реакцию можно контролировать спектрофотометрически. Этот анализ часто называют анализом эквивалентной антиоксидантной способности Тролокса (TEAC). Реакционная способность различных протестированных антиоксидантов сравнивается с реактивностью Тролокса , который является аналогом витамина Е.
Также существует анализ клеточной антиоксидантной активности (CAA). Дихлорфлуоресцин представляет собой зонд, который улавливается внутри клеток и легко окисляется до флуоресцентного дихлорфлуоресцеина (DCF). Метод измеряет способность соединений предотвращать образование DCF пероксильными радикалами, генерируемыми 2,2'-азобис(2-амидинопропан)дигидрохлоридом (ABAP), в клетках гепатокарциномы человека HepG2 . [40]
Фенольные биосинтетические и метаболические пути и ферменты можно изучать посредством трансгенеза генов. Регуляторный ген арабидопсиса, отвечающий за производство антоцианового пигмента 1 (AtPAP1), может экспрессироваться в других видах растений. [44]
Природные явления
Фенолы встречаются в природе, особенно в растительном мире.
Арилдиалкилфосфатаза (также известная как фосфорорганическая гидролаза, фосфотриэстераза и параоксонгидролаза) использует арилдиалкилфосфат и H 2 O для производства диалкилфосфата и арилового спирта.
Ацетосирингон вырабатывается самцами листовертки ( Leptoglossus phyllopus ) и используется в его системе связи. [66] [67] [68] Гуаякол вырабатывается в кишечнике пустынной саранчи Schistocerca gregaria в результате расщепления растительного материала. Этот процесс осуществляется кишечной бактерией Pantoea agglomerans . [69] Гуаякол является одним из основных компонентов феромонов, вызывающих роение саранчи. [70] Орцинол был обнаружен в «токсичном клее» муравьев вида Camponotus saundersi . [ нужна цитация ] Rhynchophorusferrugineus (красный пальмовый долгоносик) использует 2-метокси-4-винилфенол для химической передачи сигналов ( феромоны ). [71] Другие простые и сложные фенолы можно обнаружить у эусоциальных муравьев (таких как Crematogaster ) в качестве компонентов яда. [72]
Предполагается, что в почвах большее количество фенолов выделяется в результате разложения растительного опада , а не в результате попадания в какое-либо естественное растительное сообщество. [ нужна ссылка ] Разложение отмершего растительного материала приводит к тому, что сложные органические соединения медленно окисляются лигниноподобным гумусом или распадаются на более простые формы (сахара и аминосахара, алифатические и фенольные органические кислоты), которые в дальнейшем трансформируются в микробную биомассу (микробную биомассу) . гумус) или реорганизуются и далее окисляются в гуминовые комплексы ( фульвовые и гуминовые кислоты), которые связываются с глинистыми минералами и гидроксидами металлов . [ нужна цитата ] Велись долгие споры о способности растений поглощать гуминовые вещества из своей корневой системы и метаболизировать их. [ нужна цитата ] В настоящее время существует консенсус относительно того, что гумус играет гормональную роль, а не просто питательную роль в физиологии растений. [ нужна цитата ]
В почве растворимые фенолы сталкиваются с четырьмя разными судьбами. Они могут быть разложены и минерализованы в качестве источника углерода гетеротрофными микроорганизмами ; они могут превращаться в нерастворимые и неподатливые гуминовые вещества в результате реакций полимеризации и конденсации (при участии почвенных организмов); они могут адсорбироваться на глинистых минералах или образовывать хелаты с ионами алюминия или железа; или они могут оставаться в растворенной форме, выщелачиваться просачивающейся водой и, наконец, покидать экосистему в виде растворенного органического углерода (РОУ). [4]
Выщелачивание — это процесс, при котором катионы, такие как железо (Fe) и алюминий (Al), а также органические вещества удаляются из подстилки и переносятся вниз в почву. Этот процесс известен как оподзоление и особенно интенсивен в бореальных и прохладных лесах умеренного пояса, которые в основном состоят из хвойных сосен, опад которых богат фенольными соединениями и фульвокислотами . [80]
Роль в выживании
Фенольные соединения могут действовать как защитные агенты, ингибиторы, природные токсиканты для животных и пестициды против вторгающихся организмов, т.е. травоядных, нематод, насекомых-фитофагов, а также грибковых и бактериальных патогенов. Запах и пигментация, придаваемые другими фенольными соединениями, могут привлечь симбиотических микробов, опылителей и животных, разносящих плоды. [23]
Защита от хищников
Летучие фенольные соединения содержатся в смоле растений , где они могут привлекать благодетелей, таких как паразитоиды или хищники травоядных животных, нападающих на растение. [81]
У видов водорослей Alaria Marginata фенольные соединения действуют как химическая защита от травоядных животных. [82] В тропических видах Sargassum и Turbinaria , которые часто преимущественно потребляются травоядными рыбами и ежами , наблюдается относительно низкий уровень фенольных соединений и дубильных веществ. [83] Морские аллелохимические вещества обычно присутствуют в большем количестве и разнообразии в тропических, чем в умеренных регионах. Сообщается, что фенольные соединения морских водорослей являются очевидным исключением из этой биогеографической тенденции. Высокие концентрации фенолов наблюдаются у видов бурых водорослей (отряды Dictyotales и Fucales ) как из умеренных, так и из тропических регионов, что указывает на то, что широта сама по себе не является разумным предиктором концентрации фенолов в растениях. [84]
Stilbenes are produced in Eucalyptus sideroxylon in case of pathogens attacks. Such compounds can be implied in the hypersensitive response of plants. High levels of phenolics in some woods can explain their natural preservation against rot.[97]
В растениях VirA представляет собой протеингистидинкиназу , которая воспринимает определенные сахара и фенольные соединения. Эти соединения обычно обнаруживаются в поврежденных растениях, и в результате Agrobacterium tumefaciens использует VirA для обнаружения потенциальных организмов-хозяев для заражения. [98]
Ацетосирингон наиболее известен своим участием в распознавании растительных патогенов [101] , особенно его ролью в качестве сигнала, привлекающего и трансформирующего уникальные онкогенные бактерии рода Agrobacterium . [ нужна цитация ] Ген virA на плазмиде Ti в геноме Agrobacterium tumefaciens и Agrobacterium rhizogenes используется этими почвенными бактериями для заражения растений посредством кодирования рецептора ацетосирингона и других фенольных фитохимических веществ, выделяемых ранами растений. [102] Это соединение также обеспечивает более высокую эффективность трансформации растений в процедурах трансформации, опосредованных A. tumefaciens, и поэтому имеет важное значение в биотехнологии растений. [103]
Природные фенолы также можно найти в жировых матрицах, таких как оливковое масло . [104] Нефильтрованное оливковое масло имеет более высокий уровень фенолов или полярных фенолов, которые образуют сложный фенол-белковый комплекс.
Было показано , что фенольные соединения при использовании в напитках , таких как черносливовый сок , улучшают цвет и сенсорные компоненты, например, уменьшают горечь . [105]
Некоторые сторонники органического земледелия утверждают, что органически выращенный картофель , апельсины и листовые овощи содержат больше фенольных соединений, и они могут обеспечить антиоксидантную защиту от болезней сердца и рака . [106] Однако данных о существенных различиях между органическими продуктами питания и обычными продуктами питания недостаточно, чтобы поддержать утверждения о том, что органические продукты питания безопаснее и полезнее, чем обычные продукты питания. [107] [108]
Метаболизм человека
У животных и человека после приема внутрь природные фенолы становятся частью метаболизма ксенобиотиков . В последующих реакциях фазы II эти активированные метаболиты конъюгируются с заряженными соединениями, такими как глутатион , сульфат , глицин или глюкуроновая кислота . Эти реакции катализируются большой группой трансфераз широкой специфичности. UGT1A6 представляет собой человеческий ген, кодирующий фенол-УДФ-глюкуронозилтрансферазу, активную в отношении простых фенолов. [109] Фермент, кодируемый геном UGT1A8, обладает глюкуронидазной активностью со многими субстратами, включая кумарины , антрахиноны и флавоны . [110]
Рекомендации
^ Аб Ходдами, А; и другие. (2013). «Методика анализа растительных фенольных соединений». Молекулы . 18 (2): 2328–75. CiteSeerX 10.1.1.386.9960 . дои : 10.3390/molecules18022328 . ПМК 6270361 . ПМИД 23429347.
^ Аморати, Р; Валджимигли, Л. (2012). «Модуляция антиоксидантной активности фенолов путем нековалентных взаимодействий». Органическая и биомолекулярная химия . 10 (21): 4147–4158. дои : 10.1039/c2ob25174d. ПМИД 22505046.
^ Роббинс, Ребекка Дж (2003). «Фенольные кислоты в пищевых продуктах: обзор аналитической методологии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (10): 2866–2887. дои : 10.1021/jf026182t. PMID 12720366. Архивировано из оригинала 04 марта 2016 г. Проверено 2 декабря 2018 г.
^ аб Хеттеншвилер, Стефан; Витоусек, Питер М. (2000). «Роль полифенолов в круговороте питательных веществ в наземной экосистеме». Тенденции в экологии и эволюции . 15 (6): 238–243. дои : 10.1016/S0169-5347(00)01861-9. ПМИД 10802549.
^ аб Клепачка, Дж; и другие. (2011). «Фенольные соединения как факторы, определяющие сорта и сорта некоторых растительных продуктов». Растительная пища Хум Нутр . 66 (1): 64–69. дои : 10.1007/s11130-010-0205-1. ПМК 3079089 . ПМИД 21243436.
^ Мишра, BB; Тивари, ВК. (2011). «Натуральные продукты: развивающаяся роль в открытии будущих лекарств». Eur J Med Chem . 46 (10): 4769–807. doi :10.1016/j.ejmech.2011.07.057. ПМИД 21889825.
^ Уайлдман, Роберт ЕС (19 апреля 2016 г.). Справочник по нутрицевтикам и функциональным продуктам питания. ЦРК Пресс. ISBN9781420006186.
^ аб Вермеррис, Уилфред; Николсон, Ральф (20 февраля 2007 г.). Биохимия фенольных соединений. Springer Science & Business Media. ISBN9781402051647.
^ Харборн, Дж. Б. (1980). «Растительные фенолы». В Белле, EA; Чарлвуд, Б.В. (ред.). Энциклопедия физиологии растений, том 8: Вторичные растительные продукты. Берлин Гейдельберг Нью-Йорк: Springer-Verlag. стр. 329–395.
^ Латтанцио, Винченцо (январь 2013 г.), Рамават, Кишан Гопал; Мерийон, Жан-Мишель (ред.), «Фенольные соединения: Введение», Натуральные продукты: фитохимия, ботаника и метаболизм алкалоидов, фенолов и терпенов , Берлин, Гейдельберг: Springer, стр. 1543–1580, doi : 10.1007/978- 3-642-22144-6_57, ISBN9783642221446
^ Джеймисон, Дженнифер Р. (2003). Клиническое руководство по питанию и диетическим добавкам при лечении заболеваний. Черчилль Ливингстон. п. 525. ИСБН9780443071935.
^ Глава восьмая: «Биосинтез терпенофеноленовых метаболитов в хмеле и каннабисе». Джонатан Э. Пейдж и Яна Нагель, Последние достижения в фитохимии , 2006, том 40, стр. 179–210, номер документа : 10.1016/S0079-9920(06)80042-0.
^ Пейдж, Джонатан Э.; Нагель, Яна (январь 2006 г.). «Глава восьмая - Биосинтез терпенофеноленовых метаболитов в хмеле и каннабисе». В «Ромео», Джон Т. (ред.). Последние достижения в фитохимии . Интегративная биохимия растений. Том. 40. Эльзевир. стр. 179–210. дои : 10.1016/S0079-9920(06)80042-0. ISBN9780080451251.
^ Жанденис, Дж.; Пезет, Р.; Табакки, Р. (2006). «Быстрый анализ стильбенов и производных из листьев винограда, зараженных ложной мучнистой росой, методом жидкостной хроматографии – фотоионизационной масс-спектрометрии при атмосферном давлении». Журнал хроматографии А. 1112 (1–2): 263–8. doi :10.1016/j.chroma.2006.01.060. ПМИД 16458906.
^ Стинцинг, ФК; Стинтцинг, А.С.; Карл, Р.; Фрей, Б.; Врольстад, RE (2002). «Цвет и антиоксидантные свойства антоциановых пигментов на основе цианидина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 50 (21): 6172–6181. дои : 10.1021/jf0204811. ПМИД 12358498.
^ Карагеоргу, П.; Манетас, Ю. (2006). «Важность красного цвета в молодом возрасте: антоцианы и защита молодых листьев Quercus coccifera от травоядных насекомых и избытка света». Физиология дерева . 26 (5): 613–621. дои : 10.1093/treephys/26.5.613 . ПМИД 16452075.
^ Солнце, Вэйсин; Миллер, Джек М. (2003). «Тандемная масс-спектрометрия процианидинов B-типа в вине и дегидродикатехинов B-типа в смеси автоокисления (+)-катехина и (-)-эпикатехина». Журнал масс-спектрометрии . 38 (4): 438–446. Бибкод : 2003JMSp...38..438S. дои : 10.1002/jms.456. ISSN 1076-5174. ПМИД 12717756.
^ Он, Ф.; Пан, QH; Ши, Ю.; Чжан, ХТ; Дуань, CQ (2009). «Идентификация олигомеров автоокисления флаван-3-олов в модельных растворах методом ВЭЖХ-МС/МС». Журнал масс-спектрометрии . 44 (5): 633–640. Бибкод : 2009JMSp...44..633H. дои : 10.1002/jms.1536 . ПМИД 19053150.
^ Силлиерс, JJL; Синглтон, В.Л. (1989). «Неферментативные автоокислительные реакции фенольного потемнения в модельной системе кофейной кислоты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 37 (4): 890–896. дои : 10.1021/jf00088a013.
^ Сильерс, Йоханнес Дж.Л.; Синглтон, Вернон Л. (1990). «Неферментативные автоокислительные реакции кофейной кислоты в вине». Американский журнал энологии и виноградарства . 41 (1): 84–86. дои : 10.5344/aev.1990.41.1.84. S2CID 83665714.
^ Талкотт, ST; Ховард, ЛР (1999). «Фенольное автоокисление ответственно за ухудшение цвета обработанного морковного пюре». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (5): 2109–2115. дои : 10.1021/jf981134n. ПМИД 10552504.
^ Ю, Хайлун; Чжан, Цзэн-Ли; Чен, Цзин; Пей, Айджи; Хуа, Фанг; Цянь, Сюаньчэнь; Он, Цзиньцзян; Лю, Чун-Фэн; Сюй, Синшунь (16 марта 2012 г.). «Карвакрол, пищевая добавка, обеспечивает нейропротекцию при очаговой церебральной ишемии/реперфузионном повреждении у мышей». ПЛОС ОДИН . 7 (3): e33584. Бибкод : 2012PLoSO...733584Y. дои : 10.1371/journal.pone.0033584 . ISSN 1932-6203. ПМК 3306416 . ПМИД 22438954.
^ аб Бхаттачарья, А; и другие. (2010). «Обзор: Роль растительных фенолов в защите и общении во время заражения Agrobacterium и Rhizobium». Мол Плант Патол . 11 (5): 705–19. дои : 10.1111/j.1364-3703.2010.00625.x. ПМК 6640454 . ПМИД 20696007.
^ Лукас, Рикардо; Комельес, Франциско; Алькантара, Дэвид; Мальдонадо, Оливия С.; Куркуроз, Мелани; Парра, Хосе Л.; Моралес, Хуан К. (2010). «Поверхностно-активные свойства липофильных антиоксидантов тирозола и эфиров жирных кислот гидрокситирозола: потенциальное объяснение нелинейной гипотезы антиоксидантной активности в эмульсиях масло в воде». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (13): 8021–6. дои : 10.1021/jf1009928. hdl : 11441/154173 . ПМИД 20524658.
^ Шмейкал, Карел; Грицова, Ленка; Марек, Радек; Лемьер, Филип; Янковска, Дагмар; Форейтникова, Хана; Ванчо, Ян; Сухи, Вацлав (2007). «C-гераниловые соединения из плодов Paulownia tomentosa ». Журнал натуральных продуктов . 70 (8): 1244–8. дои : 10.1021/np070063w. ПМИД 17625893.
^ Лу Ю; Ян Л; Ван Ю; Чжоу С; Фу Дж; Чжан Дж (июнь 2009 г.). «Биодеградация фенольных соединений сточных вод коксования иммобилизованным грибом белой гнили Phanerochaete chrysosporium». Журнал опасных материалов . 165 (1–3): 1091–7. дои : 10.1016/j.jhazmat.2008.10.091. ПМИД 19062164.
^ Перумалсами, Харибалан; Чан, Мён Джин; Ким, Джун-Ран; Кадаркарай, Муруган; Ан, Ён Джун (2015). «Ларвицидная активность и возможный механизм действия четырех флавоноидов и двух жирных кислот, выявленных в семенах Millettia pinnata, в отношении трех видов комаров». Паразиты и переносчики . 8 (1): 237. дои : 10.1186/s13071-015-0848-8 . ISSN 1756-3305. ПМК 4410478 . ПМИД 25928224.
^ Хилл, Меган; Джефф, Кейн (2007). Рыночный потенциал танинных инноваций в винодельческой отрасли. Департамент первичной промышленности, Библиотечная служба правительства штата Виктория (VGLS). ISBN9781741998580. Архивировано из оригинала 05.11.2022.
^ Карр, Мириам; Грин, Лиза М.; Нокс, Эндрю Дж.С.; Ллойд, Дэвид Г.; Зистерер, Даниэла М.; Миган, Мэри Дж. (2010). «Идентификация конформационно ограниченных аналогов комбретастатина β-лактамного типа: синтез, антипролиферативная активность и эффекты нацеливания на тубулин». Европейский журнал медицинской химии . 45 (12): 5752–5766. doi :10.1016/j.ejmech.2010.09.033. ПМИД 20933304.
^ Вильяверде, Джей Джей; Де Вега, А.; Лигеро, П.; Фрейре, CSR; Нето, КП; Сильвестр, AJD (2010). «Органосольвное фракционирование коры Miscanthus x giganteus: судьба липофильных компонентов и образование ценных фенольных побочных продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (14): 8279–8285. дои : 10.1021/jf101174x. ПМИД 20593898.
^ Ханаи, Т.; Коидзуми, К.; Киношита, Т.; Арора, Р.; Ахмед, Ф. (1997). «Прогнозирование значений pK фенольных и азотсодержащих соединений с помощью компьютерного химического анализа по сравнению с показателями, измеренными с помощью жидкостной хроматографии». Журнал хроматографии А. 762 (1–2): 55–61. дои : 10.1016/S0021-9673(96)01009-6. ПМИД 9098965.
^ Белтран, Дж. (2003). «Спектрофотометрические, потенциометрические и хроматографические значения рК а полифенольных кислот в воде и ацетонитрил-водных средах». Аналитика Химика Акта . 484 (2): 253–264. дои : 10.1016/S0003-2670(03)00334-9.
^ Рене, Алиса; Абаск, Мари-Лоуренс; Ошар, Дидье; Хапио, Филипп (2010). «Как фенольные соединения реагируют на ион супероксида? Простой электрохимический метод оценки антиоксидантной способности». Аналитическая химия . 82 (20): 8703–10. дои : 10.1021/ac101854w. ПМИД 20866027.
^ Лидьярв, А.; Иваск, А.; Вирта, М.; Кару, А. (2006). «Анализ биодоступных фенолов из природных образцов с помощью рекомбинантных люминесцентных бактериальных сенсоров». Хемосфера . 64 (11): 1910–9. Бибкод : 2006Chmsp..64.1910L. doi :10.1016/j.chemSphere.2006.01.026. ПМИД 16581105.
^ Стобецкий, М.; Скирич, А.; Керхоас, Л.; Качлицкий, П.; Мут, Д.; Эйнхорн, Дж.; Мюллер-Робер, Б. (2006). «Профилирование фенольных гликозидных конъюгатов в листьях Arabidopsis thaliana с использованием ЖХ/МС». Метаболомика . 2 (4): 197–219. дои : 10.1007/s11306-006-0031-5. S2CID 39140266.
^ "Teneurs en principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata (Poiret DC) в Fonction de la растительности" . Дж. Л. Ламейсон и А. Карне, Plantes Medicinales Phytotherapie , 1991, XXV, страницы 12–16.
^ Уокер, Ричард Б.; Эверетт, Джейс Д. (2009). «Сравнительная скорость реакции различных антиоксидантов с катион-радикалом ABTS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (4): 1156–61. дои : 10.1021/jf8026765. ПМИД 19199590.
^ Мейер, Энн С.; Йи, Ок-Сук; Пирсон, Дебра А.; Уотерхаус, Эндрю Л.; Франкель, Эдвин Н. (1997). «Ингибирование окисления липопротеинов низкой плотности человека в зависимости от состава фенольных антиоксидантов в винограде ( Vitis vinifera )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (5): 1638–1643. дои : 10.1021/jf960721a.
^ Вулф, КЛ; Лю, Р.Х. (2007). «Анализ клеточной антиоксидантной активности (CAA) для оценки антиоксидантов, продуктов питания и пищевых добавок». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (22): 8896–8907. дои : 10.1021/jf0715166. ПМИД 17902627.
^ Астрид; фон Гадов, Элизабет Жубер; Хансманн, Крис Ф. (1997). «Сравнение антиоксидантной активности аспалатина с активностью других растительных фенолов чая ройбуш (Aspalathus Linearis), α-токоферола, BHT и BHA». Дж. Агрик. Пищевая хим . 45 (3): 632–638. дои : 10.1021/jf960281n.
^ Копачек, Петр; Вайзе, Кристоф; Гетц, Питер (1995). «Профенолоксидаза восковой моли Galleria mellonella: очистка и характеристика профермента». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 25 (10): 1081–1091. дои : 10.1016/0965-1748(95)00040-2. ПМИД 8580908.
^ Ли, Сян; Гао, Мин-Цзюнь; Пан, Хун-Ю; Кюи, Де-Жун; Грубер, Маргарет Ю. (2010). «Фиолетовая канола: ArabidopsisPAP1 увеличивает содержание антиоксидантов и фенолов в листьях Brassica napus ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (3): 1639–45. дои : 10.1021/jf903527y. ПМИД 20073469.
^ Производство фенольных соединений микроводорослями Spirulina maxima и их защитные эффекты in vitro на модели гепатотоксичности . Абд Эль-Баки Ханаа Х., Эль Баз Фарук К. и Эль-Бароти Гамаль С., Достижения в области пищевых наук , 2009 г., том 31, номер 1, стр. 8–16, INIST 21511068
^ аб Бабу Б.; Ву JT (декабрь 2008 г.). «Производство природного бутилированного гидрокситолуола в качестве антиоксиданта пресноводным фитопланктоном» (PDF) . Журнал психологии . 44 (6): 1447–1454. дои : 10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x. PMID 27039859. S2CID 26084768.
^ Шлавко, Клара М. (1973). «Тртптофол, тирозол и фенилэтанол — ароматические высшие спирты в пиве». Журнал Института пивоварения . 79 (4): 283–288. дои : 10.1002/j.2050-0416.1973.tb03541.x .
^ Хоган, Дебора А. (2006). «Чувство кворума: алкоголики в социальной ситуации». Современная биология . 16 (12): 457–458 р. дои : 10.1016/j.cub.2006.05.035 . PMID 16782000. S2CID 3970864.
^ Робике (1829). «Аналитическое исследование лишайников Орселя». Анналы химии и телосложения . 42 : 236–257.
^ Онофрейова, Л.; Вашичкова Ю.; Клейдус, Б.; Стратил, П.; Мишурцова, Л.; Крачмар, С.; Копецкий, Ю.; Вацек, Дж. (2010). «Биоактивные фенолы в водорослях: применение методов жидкостной и твердофазной экстракции под давлением». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 51 (2): 464–470. дои : 10.1016/j.jpba.2009.03.027. ПМИД 19410410.
^ Йоу, HD; Кетчум, СО; Франция, Д.; Баир, К.; Гервик, WH (2002). «Видаленолон, новый фенольный метаболит тропической красной водоросли Видалиасп». Журнал натуральных продуктов . 65 (1): 51–53. дои : 10.1021/np010319c. ПМИД 11809064.
^ Педерсен, Дж. А.; Оллгаард, Б. (1982). «Фенольные кислоты рода Lycopodium». Биохимическая систематика и экология . 10 :3–9. дои : 10.1016/0305-1978(82)90044-8.
^ Карначан, С.М.; Харрис, Пи Джей (2000). «Феруловая кислота связана с первичными клеточными стенками всех семейств голосеменных». Биохимическая систематика и экология . 28 (9): 865–879. дои : 10.1016/S0305-1978(00)00009-0. ПМИД 10913848.
^ Адам, КП (1999). «Фенольные компоненты папоротника Phegopteris Connectilis». Фитохимия . 52 (5): 929–934. Бибкод : 1999PChem..52..929A. дои : 10.1016/S0031-9422(99)00326-X.
^ Флавоноиды и проантроцианидин из корневищ Selliguea fei. Пэк Нам-Ин, Кеннелли Э.Дж., Кардоно Л.Б.С., Цаури С., Падмавината К., Соехарто Д.Д. и Кингхорн А.Д., Фитохимия , 1994, том. 36, нет. 2, стр. 513–518, ИНИСТ 3300075.
^ Крокене, П.; Надь, штат Невада; Креклинг, Т. (2008). «Травматические смоляные протоки и клетки полифенольной паренхимы хвойных деревьев». Индуцированная устойчивость растений к травоядным . п. 147. дои : 10.1007/978-1-4020-8182-8_7. ISBN978-1-4020-8181-1.
^ Аб Накаи, С. (2000). «Аллелопатические полифенолы, выделяемые Myriophyllum spicatum, ингибируют рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa». Исследования воды . 34 (11): 3026–3032. Бибкод : 2000WatRe..34.3026N. дои : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
^ Эриксон, М.; Микше, GE (1974). «О наличии лигнина или полифенолов в некоторых мхах и печеночниках». Фитохимия . 13 (10): 2295–2299. Бибкод : 1974PChem..13.2295E. дои : 10.1016/0031-9422(74)85042-9.
^ Фогельсанг, К.; Шнайдер, Б.; Петерсен, М. (2005). «Производство розмариновой кислоты и нового 3'-O-β-D-глюкозида розмариновой кислоты в суспензионных культурах роголистника Anthoceros agrestis Paton». Планта . 223 (2): 369–373. дои : 10.1007/s00425-005-0089-8. PMID 16133208. S2CID 29302603.
^ Хэкман, Р.Х.; Прайор, МГ; Тодд, Арканзас (1948). «Наличие фенольных веществ у членистоногих». Биохимический журнал . 43 (3): 474–477. дои : 10.1042/bj0430474. ПМЦ 1274717 . ПМИД 16748434.
^ Ацетосирингон на www.pherobase.com, база данных по феромонам.
^ Олдрич, младший; Блюм, М.С.; Даффи, СС; Фалес, HM (1976). «Специфические мужские натуральные продукты в организме клопа Leptoglossus phyllopus: химия и возможная функция». Журнал физиологии насекомых . 22 (9): 1201–1206. дои : 10.1016/0022-1910(76)90094-9.
^ Марлье, Дж.; Кине, Ю.; Дебизо, Ж. (2004). «Защитное поведение и биологическая активность брюшного секрета муравья Crematogaster Scutellaris (Hymenoptera: Myrmicinae)» (PDF) . Поведенческие процессы . 67 (3): 427–40. doi :10.1016/j.beproc.2004.07.003. PMID 15518992. S2CID 21599793.
^ Запахи мочевых, височных желез и дыхания азиатских слонов в национальном парке Мудумалай. Л. Л. Расмуссен и В. Кришнамурти, Gajah, Журнал группы специалистов по азиатским слонам , январь 2001 г., номер 20, страницы 1–8 (статья)
^ Ф. Фаварон, М. Луккетта, С. Одорицци, AT Паис да Кунья и Л. Селла (2009). «Роль полифенолов винограда в активности транс-ресвератрола против Botrytis cinerea и грибковой лакказы в растворимости предполагаемых белков PR винограда» (PDF) . Журнал патологии растений . 91 (3): 579–588. doi :10.4454/jpp.v91i3.549 (неактивен 31 января 2024 г.) . Проверено 22 января 2011 г.{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на январь 2024 г. ( ссылка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Тимперио, AM; д'Алессандро, А.; Фаджиони, М.; Магро, П.; Золла, Л. (2012). «Продукция фитоалексинов транс-ресвератрола и дельта-виниферина в двух экономически важных сортах винограда при заражении Botrytis cinerea в полевых условиях». Физиология и биохимия растений . 50 (1): 65–71. дои : 10.1016/j.plaphy.2011.07.008. ПМИД 21821423.
^ Ховелстад, Х.; Лейрсет, И.; Ойаас, К.; Фиксдал, А. (2006). «Скрининговый анализ пиносильвина стильбенов, смоляных кислот и лигнанов в норвежских хвойных деревьях». Молекулы . 11 (1): 103–114. дои : 10.3390/11010103 . ПМК 6148674 . ПМИД 17962750.
^ Ли, СК; Ли, HJ; Мин, HY; Парк, Э.Дж.; Ли, К.М.; Ан, Ю.Х.; Чо, Ю.Дж.; Пайи, Дж. Х. (2005). «Антибактериальная и противогрибковая активность пиносильвина, входящего в состав сосны». Фитотерапия . 76 (2): 258–260. дои :10.1016/j.fitote.2004.12.004. ПМИД 15752644.
^ "Сакуранетин". home.ncifcrf.gov . Архивировано из оригинала 3 декабря 2018 г. Проверено 2 декабря 2018 г.
^ Сакуранетин, флавононовый фитоалексин из листьев риса, облученных ультрафиолетом, Кодама О., Миякава Дж., Акацука Т. и Кийосава С., Фитохимия , 1992, том 31, номер 11, стр. 3807–3809, INIST 4682303
^ Ши, К.-Х.; Чу, ИК; Йип, ВК; Ло, К. (2006). «Дифференциальная экспрессия двух кДНК флавоноид-3'-гидроксилазы, участвующих в биосинтезе антоциановых пигментов и 3-дезоксиантоцианидиновых фитоалексинов в сорго». Физиология растений и клеток . 47 (10): 1412–1419. дои : 10.1093/pcp/pcl003 . ПМИД 16943219.
^ «Биосинтез и регуляция фитоалексинов 3-дезоксиантоцианидина, индуцированных во время взаимодействия сорго и коллетотрихума : гетерологичная экспрессия в кукурузе». Чопра Суриндер, Гаффур Иффа, Ибрагим Фараг, плакат Американского общества биологов растений (аннотация заархивирована 25 июля 2011 г. в Wayback Machine )
^ Мерсье, Дж.; Арул, Дж.; Поннампалам, Р.; Буле, М. (1993). «Индукция 6-метоксимеллеина и устойчивость к патогенам хранения в ломтиках моркови под действием УФ-С». Журнал фитопатологии . 137 : 44–54. doi :10.1111/j.1439-0434.1993.tb01324.x.
^ Хоффман, Р.; Хил, Дж. Б. (1987). «Гибель клеток, накопление 6-метоксимеллеина и индуцированная устойчивость к Botrytis cinerea в кусочках корня моркови». Физиологическая и молекулярная патология растений . 30 : 67–75. дои : 10.1016/0885-5765(87)90083-X.
^ Куросаки, Ф.; Ниши, А. (1983). «Выделение и антимикробная активность фитоалексина 6-метоксимеллеина из культивируемых клеток моркови». Фитохимия . 22 (3): 669–672. Бибкод : 1983PChem..22..669K. doi : 10.1016/S0031-9422(00)86959-9.
^ Даниелон, фитоалексин из плодов папайи . Эчеверри Ф., Торрес Ф., Хиноны В., Кардона Г., Арчболд Р., Ролдан Дж., Брито И., Луис Дж.Г. и Лалоу У.Э.-Х., Фитохимия , 1997, том. 44, нет. 2, стр. 255–256, ИНИСТ 2558881.
^ Харт, Джон Х.; Хиллис, МЫ (1974). «Подавление деревогниющих грибов стильбенами и другими полифенолами в сидероксилоне эвкалипта ». Фитопатология . 64 (7): 939–48. дои : 10.1094/Phyto-64-939.
^ Бренчич, Аня; Винанс, Стивен К. (март 2005 г.). «Обнаружение и реагирование на сигналы, участвующие во взаимодействиях хозяина и микроба с помощью бактерий, связанных с растениями». Микробиол Мол Биол Rev. 69 (1): 155–194. doi :10.1128/mmbr.69.1.155-194.2005. ПМЦ 1082791 . ПМИД 15755957.
^ Блюм, Удо; Шафер, Стивен Р.; Леман, Мэри Э. (1999). «Доказательства ингибирующих аллелопатических взаимодействий с участием фенольных кислот в полевых почвах: концепции и экспериментальная модель». Критические обзоры по наукам о растениях . 18 (5): 673–93. дои : 10.1080/07352689991309441.
^ Моранди, Д. (1996). «Присутствие фитоалексинов и фенольных соединений в эндомикоризных взаимодействиях и их потенциальная роль в биологическом контроле». Растение и почва . 185 (2): 241–305. дои : 10.1007/BF02257529. S2CID 30091640.
^ «Участие ацетосирингона в распознавании растительных патогенов». Бейкер К. Джейсин, Мок Нортон М., Уитакер Брюс Д., Робертс Дэниел П., Райс Клиффорд П., Дил Кеннет Л. и Аверьянов Андрей А., Связь биохимических и биофизических исследований , 2005, том 328, номер 1 , стр. 130–136, ИНИСТ 16656426.
^ Шейхолеслам, СН; Уикс, ДП (1987). «Ацетосирингон способствует высокоэффективной трансформации эксплантов Arabidopsis thaliana с помощью Agrobacterium tumefaciens». Молекулярная биология растений . 8 (4): 291–298. дои : 10.1007/BF00021308. PMID 24301191. S2CID 32005770.
^ Гутфингер, Т. (1981). «Полифенолы в оливковом масле». Журнал Американского общества нефтехимиков . 58 (11): 966–8. дои : 10.1007/BF02659771. S2CID 85367601.
^ Донован, Дженнифер Л.; Мейер, Энн С.; Уотерхаус, Эндрю Л. (1998). «Фенольный состав и антиоксидантная активность чернослива и черносливового сока (Prunus Domestica)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (4): 1247–1252. дои : 10.1021/jf970831x.
^ Асами, Дэнни К. «Сравнение общего содержания фенольной и аскорбиновой кислоты в лиофилизированной и воздушно-сушеной марионетке, клубнике и кукурузе, выращенных с использованием традиционных, органических и устойчивых методов ведения сельского хозяйства». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии (Американское химическое общество), 51 (5), 1237–1241, 2003. 10.1021/jf020635c S0021-8561(02)00635-0. Проверено 10 апреля 2006 г.
^ Смит-Спенглер, К.; Брандо, ML ; Хантер, GE; Бавингер, Дж. К.; Пирсон, М.; Эшбах, П.Дж.; Сундарам, В.; Лю, Х.; Ширмер, П.; Став, К.; Олькин И.; Бравата, ДМ (4 сентября 2012 г.). «Являются ли органические продукты более безопасными и полезными для здоровья, чем обычные альтернативы?: систематический обзор». Анналы внутренней медицины . 157 (5): 348–366. дои : 10.7326/0003-4819-157-5-201209040-00007. PMID 22944875. S2CID 21463708.
^ Блэр, Роберт. (2012). Органическое производство и качество продуктов питания: практичный анализ . Уайли-Блэквелл, Оксфорд, Великобритания. ISBN 978-0-8138-1217-5
^ «Клонирование и субстратная специфичность человеческой фенол-УДФ-глюкуронозилтрансферазы, экспрессируемой в клетках COS-7» . Дэвид Хардинг, Сильви Фурнель-Жигле, Майкл Р. Джексон и Брайан Берчелл, Proc. Натл. акад. наук. США , ноябрь 1988 г., том 85, стр. 8381–8385, (аннотация)
Биохимия фенольных соединений , Дж. Б. Харборн, 1964, Academic Press (Google Книги)
Растительные фенольные смолы , Паскаль Риберо-Гайон, 1972, Oliver and Boyd Editions (Google Книги, ISBN 0050025120 , ISBN 9780050025123 )
Биохимия растительных фенолов , К. Ф. ван Шумер и П. Дж. Ли, Европейское фитохимическое общество, 1985, Clarendon Press (Google Книги, ISBN 9780198541707 )
Phenol-Explorer (phenol-explorer.eu), база данных, посвященная фенолам, обнаруженным в продуктах питания, созданная Огюстеном Скальбертом, INRA Клермон-Ферран, Unité de Nutrition Humaine (подразделение по питанию человека)
Фенолы в ЧЭБИ (Химические соединения, представляющие биологический интерес)
ChEMBLdb, база данных биоактивных малых молекул, подобных лекарствам, Европейского института биоинформатики.
Foodb — база данных соединений, содержащихся в продуктах питания.