Стеариновая кислота ( / ˈ s t ɪər ɪ k / STEER -ik , / s t i ˈ ær ɪ k / stee -ARR -ik ) - насыщенная жирная кислота с 18-углеродной цепью. [9] Название по ИЮПАК - октадекановая кислота . [9] Это мягкое воскообразное твердое вещество с формулой CH 3 (CH 2 ) 16 CO 2 H . [9] Триглицерид , полученный из трех молекул стеариновой кислоты, называется стеарином . [9] Стеариновая кислота - распространенная жирная кислота в природе, встречающаяся во многих животных и растительных жирах, но обычно ее больше в животном жире, чем в растительном. Она имеет температуру плавления 69,4 °C (156,9 °F) °C и pKa 4,50. [11]
Его название происходит от греческого слова στέαρ « stéar », что означает жир . Соли и эфиры стеариновой кислоты называются стеаратами . [9] Как эфир, стеариновая кислота является одной из наиболее распространенных насыщенных жирных кислот, встречающихся в природе и в пищевых продуктах, после пальмитиновой кислоты . [12] [13] Пищевые источники стеариновой кислоты включают мясо, птицу, рыбу, яйца, молочные продукты и продукты, приготовленные с жирами; говяжий жир , свиное сало , молочный жир , масло какао и масло ши являются богатыми жирами источниками стеариновой кислоты. [9] [12]
В процессе биосинтеза стеариновая кислота образуется из пальмитоил-КоА , при этом малонил-КоА является двухуглеродным строительным блоком (после декарбоксилирования).
Стеариновую кислоту получают из жиров и масел путем омыления триглицеридов с использованием горячей воды (около 100 °C). Полученную смесь затем перегоняют. [14] Коммерческая стеариновая кислота часто представляет собой смесь стеариновой и пальмитиновой кислот , хотя доступна и очищенная стеариновая кислота. В коммерческих целях олеиновая кислота , содержащаяся в пальме и сое , может быть гидрогенизирована для получения стеариновой кислоты.
В целом, применение стеариновой кислоты основано на ее бифункциональном характере с полярной головной группой, которая может быть присоединена к катионам металлов, и неполярной цепью, которая обеспечивает растворимость в органических растворителях. [9] Сочетание приводит к использованию в качестве поверхностно-активного вещества и смягчающего агента. Стеариновая кислота подвергается типичным реакциям насыщенных карбоновых кислот, примечательной из которых является восстановление до стеарилового спирта и этерификация с рядом спиртов. [9] Это используется в широком диапазоне производств, от простых до сложных электронных устройств. [9]
Из потребляемых в США насыщенных жирных кислот потребление стеариновой кислоты занимает второе место (26% от общего потребления насыщенных жирных кислот) после пальмитиновой кислоты (56% от общего потребления насыщенных жирных кислот). [12] Стеариновая кислота содержится в большем количестве в животном жире (до 33% в говяжьей печени [15] : 739 ), чем в растительном жире (обычно менее 5%). [12] Важными исключениями являются такие продукты, как масло какао (34%) и масло ши , где содержание стеариновой кислоты (в виде триглицерида ) составляет 28–45%. [9] [15] Примерами использования стеариновой кислоты в производстве продуктов питания являются хлебобулочные изделия, замороженные молочные продукты, желатин , пудинги , леденцы и безалкогольные напитки. [9]
Стеариновая кислота ( номер E570 ) содержится в некоторых продуктах питания. [9] [16]
Стеариновая кислота в основном используется в производстве моющих средств, мыла и косметики, такой как шампуни и кремы для бритья . [9] Стеаратное мыло, такое как стеарат натрия , может быть получено из стеариновой кислоты, но вместо этого обычно производится путем омыления триглицеридов, содержащих стеариновую кислоту. Эфиры стеариновой кислоты с этиленгликолем ( стеарат гликоля и дистеарат гликоля ) используются для получения перламутрового эффекта в шампунях, мыле и других косметических продуктах. [9]
Ввиду мягкой текстуры натриевой соли, которая является основным компонентом мыла, другие соли также полезны из-за их смазывающих свойств. Стеарат лития является важным компонентом смазки . Стеаратные соли цинка, кальция, кадмия и свинца используются в качестве термостабилизаторов ПВХ . Стеариновая кислота используется вместе с касторовым маслом для приготовления смягчителей при проклейке текстиля. Их нагревают и смешивают с едким кали или едким натром. Родственные соли также обычно используются в качестве разделительных составов , например, в производстве автомобильных шин. Например, ее можно использовать для изготовления отливок из гипсовой формы или отработанной формы , а также для изготовления формы из шеллачной глины. При этом порошкообразная стеариновая кислота смешивается с водой, и суспензия наносится кистью на поверхность, которая должна быть разделена после литья. Она реагирует с кальцием в гипсе, образуя тонкий слой стеарата кальция , который действует как разделительный состав. [17]
Стерическая кислота может быть преобразована в стеарат цинка , который используется в качестве смазки для игральных карт ( раздувной порошок ), чтобы обеспечить плавное движение при раздуве . Стеариновая кислота является обычной смазкой при литье под давлением и прессовании керамических порошков . [18]
Будучи недорогой, нетоксичной и довольно инертной, стеариновая кислота находит множество нишевых применений. [9] [14] Разнообразные примеры использования стеариновой кислоты в производстве включают мыло и смазки, хозяйственные мыльные продукты, синтетический каучук, косметические и фармацевтические кремы и лосьоны, свечи, граммофонные пластинки, смазочные материалы, полироли для обуви и металла, упаковку для пищевых продуктов и резиновые смеси. [9]
Стеариновая кислота используется в качестве добавки к отрицательной пластине при производстве свинцово-кислотных аккумуляторов . [ требуется ссылка ] Она добавляется из расчета 0,6 г на кг оксида при приготовлении пасты. Считается, что она повышает гидрофобность отрицательной пластины, особенно во время процесса сухой зарядки. Она также уменьшает распространение окисления свежесформированного свинца (отрицательного активного материала), когда пластины хранятся для сушки на открытом воздухе после процесса формирования бака. Как следствие, время зарядки сухой незаряженной батареи во время первоначального заполнения и зарядки (IFC) сравнительно меньше по сравнению с батареей, собранной с пластинами, которые не содержат добавки стеариновой кислоты. Жирные кислоты являются классическими компонентами изготовления свечей . Стеариновая кислота используется вместе с простым сахаром или кукурузным сиропом в качестве отвердителя в конфетах . [9]
Исследование изотопной маркировки на людях [19] пришло к выводу, что фракция диетической стеариновой кислоты, которая окислительно десатурируется в олеиновую кислоту, в 2,4 раза выше, чем фракция пальмитиновой кислоты, аналогично преобразованной в пальмитолеиновую кислоту . Кроме того, стеариновая кислота с меньшей вероятностью включается в эфиры холестерина . В эпидемиологических и клинических исследованиях было обнаружено, что стеариновая кислота связана с пониженным уровнем холестерина ЛПНП по сравнению с другими насыщенными жирными кислотами. [12]
