Фенилпропаноиды представляют собой разнообразное семейство органических соединений, которые биосинтезируются растениями из аминокислот фенилаланина и тирозина в пути шикимовой кислоты . [1] Их название происходит от шестиуглеродной ароматической фенильной группы и трехуглеродного пропенового хвоста кумаровой кислоты , которая является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе фенилпропаноидов . Из 4-кумароил-КоА исходит биосинтез множества природных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды , изофлавоноиды , кумарины , ауроны , стильбены , катехин и фенилпропаноиды. [2] Кумароильный компонент производится из коричной кислоты .
Фенилпропаноиды встречаются во всем растительном мире, где они служат важными компонентами ряда структурных полимеров, обеспечивают защиту от ультрафиолетового излучения , защищают от травоядных животных и патогенов , а также опосредуют взаимодействие растений и опылителей в качестве цветочных пигментов и пахучих соединений.
Фенилаланин сначала преобразуется в коричную кислоту под действием фермента фенилаланиновой аммиачнолиазы (PAL). Некоторые растения, в основном однодольные , используют тирозин для синтеза p -кумаровой кислоты под действием бифункционального фермента фенилаланиновой/тирозиновой аммиачнолиазы (PTAL). Серия ферментативных гидроксилирований и метилирований приводит к образованию кумаровой кислоты , кофейной кислоты , феруловой кислоты , 5-гидроксиферуловой кислоты и синаповой кислоты . Превращение этих кислот в соответствующие им эфиры производит некоторые летучие компоненты травяных и цветочных ароматов , которые выполняют множество функций, таких как привлечение опылителей . Этилциннамат является распространенным примером.
Восстановление карбоксильных кислотных функциональных групп в коричных кислотах дает соответствующие альдегиды, такие как коричный альдегид . Дальнейшее восстановление дает монолигнолы, включая кумариловый спирт , конифериловый спирт и синапиловый спирт , которые различаются только по степени метоксилирования . Монолигнолы представляют собой мономеры, которые полимеризуются для получения различных форм лигнина и суберина , которые используются в качестве структурного компонента клеточных стенок растений.
Фенилпропены, фенилпропаноиды с аллилбензолом (3-фенилпропен) в качестве исходного соединения , также являются производными монолигнолов. Примерами являются эвгенол , хавикол , сафрол и эстрагол . Эти соединения являются основными компонентами различных эфирных масел .
Гидроксилирование коричной кислоты в 4-м положении транс-циннамат-4-монооксигеназой приводит к образованию п -кумаровой кислоты , которая может быть далее модифицирована в гидроксилированные производные, такие как умбеллиферон . Другое применение п -кумаровой кислоты через ее тиоэфир с коферментом А , т. е. 4-кумароил-КоА , — это производство халконов . Это достигается путем добавления трех молекул малонил-КоА и их циклизации во вторую фенильную группу. Халконы являются предшественниками всех флавоноидов , разнообразного класса фитохимических веществ .
Стильбеноиды , такие как ресвератрол , являются гидроксилированными производными стильбена . Они образуются путем альтернативной циклизации циннамоил-КоА или 4-кумароил-КоА .
Фенилпропаноиды и другие фенолы являются частью химического состава спорополленина . Он связан с кутином и субарином . [2] Это плохо определенное вещество, обнаруженное в пыльце, необычайно устойчиво к деградации. Анализы выявили смесь биополимеров , содержащих в основном гидроксилированные жирные кислоты , фенилпропаноиды, фенолы и следы каротиноидов . Эксперименты с трассерами показали, что фенилаланин является основным предшественником, но другие источники углерода также вносят свой вклад. Вероятно, что спорополленин получен из нескольких предшественников, которые химически сшиты для образования жесткой структуры.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )