stringtranslate.com

Формальдегид

Формальдегид ( / f ɔːr ˈ m æ l d ɪ h aɪ d / ⓘ for- MAL -di-hide,также в США / f ə r -/ ⓘ fər-) (систематическое название метаналь) —органическое соединениесформулой CH2Oи структуройH−CHO. Соединение представляет собой резкий бесцветный газ, которыйполимеризуетсявпараформальдегид. Хранится в виде водных растворов (формалина), состоящих в основном из гидрата CH2(OH)2. Это простейший изальдегидов(R-CHO). В 2006 году мировое производство формальдегида, являющегося предшественником многих других материалов и химических соединений, оценивалось в 12 миллионов тонн в год.[14]В основном он используется в производстве промышленныхсмол, например, дляДСПипокрытий. Небольшие количества также встречаются в природе.

Формальдегид классифицируется как канцероген [примечание 1] и при воздействии может вызывать раздражение дыхательных путей и кожи . [15]

Формы

Формальдегид сложнее многих простых соединений углерода, поскольку он принимает несколько разнообразных форм. Эти соединения часто могут использоваться как взаимозаменяемые и взаимопревращаться.

Небольшое количество стабилизатора , такого как метанол , обычно добавляют для подавления окисления и полимеризации . Типичный технический формалин помимо различных металлических примесей может содержать 10–12% метанола.

«Формальдегид» впервые был использован в качестве товарного знака в 1893 году после предыдущего торгового названия «формалин». [16]

Структура и связь

Молекулярный формальдегид содержит центральный атом углерода с двойной связью с атомом кислорода и одинарной связью с каждым атомом водорода . Эта структура обобщается сокращенной формулой H 2 C=O. [17] Молекула плоская, Y-образная, ее молекулярная симметрия принадлежит точечной группе C2v . [18] Точная молекулярная геометрия газообразного формальдегида была определена методами газовой электронной дифракции [17] [19] и микроволновой спектроскопии . [20] [21] Длина связи составляет 1,21 Å для связи углерод-кислород [17] [19] [20] [21] [22] и около 1,11 Å для связи углерод-водород [17] [19] [20] [21] в то время как валентный угол H–C–H составляет 117°, [20] [21] близок к углу 120°, обнаруженному в идеальной тригональной плоской молекуле . [17] Некоторые возбужденные электронные состояния формальдегида имеют пирамидальную форму , а не плоскую, как в основном состоянии . [22]

Вхождение

На процессы в верхних слоях атмосферы приходится до 90% общего содержания формальдегида в окружающей среде. Формальдегид является промежуточным продуктом окисления (или сгорания ) метана , а также других соединений углерода, например, при лесных пожарах , автомобильных выхлопах и табачном дыме . Образуясь в атмосфере под действием солнечного света и кислорода на атмосферный метан и другие углеводороды , он становится частью смога . Формальдегид также был обнаружен в космическом пространстве.

Формальдегид и его аддукты широко распространены в природе. Пища может содержать формальдегид в концентрации 1–100 мг/кг. [23] Формальдегид, образующийся в результате метаболизма аминокислот серина и треонина , обнаруживается в кровотоке человека и других приматов в концентрациях примерно 50 микромолярных. [24] Эксперименты, в которых животные подвергались воздействию атмосферы, содержащей формальдегид, меченный изотопами, показали, что даже у животных, подвергшихся преднамеренному воздействию, большинство аддуктов формальдегида с ДНК, обнаруженных в нереспираторных тканях, происходят из эндогенно произведенного формальдегида. [25]

Формальдегид не накапливается в окружающей среде, поскольку в течение нескольких часов он расщепляется солнечным светом или бактериями, присутствующими в почве или воде. Люди быстро метаболизируют формальдегид, превращая его в муравьиную кислоту , поэтому он не накапливается. [26] [27] Тем не менее, он представляет собой серьезную проблему для здоровья как загрязнитель .

Межзвездный формальдегид

Формальдегид, по-видимому, является полезным зондом в астрохимии из-за известности 1 10 ←1 11 и 2 11 ←2 12 К -дублетных переходов. Это была первая многоатомная органическая молекула, обнаруженная в межзвездной среде . [28] С момента своего первоначального обнаружения в 1969 году его наблюдали во многих регионах галактики . Из-за широкого интереса к межзвездному формальдегиду он был тщательно изучен, что позволило обнаружить новые внегалактические источники. [29] Предполагаемый механизм образования - гидрирование льда CO: [30]

Н + СО → HCO
HCO + H → CH 2 O

HCN , HNC , H2CO и пыль также наблюдались внутри ком комет C/2012 F6 (Леммон) и C/2012 S1 (ISON ) . [31] [32]

Синтез и промышленное производство

Лабораторный синтез

Впервые о формальдегиде сообщил в 1859 году русский химик Александр Бутлеров (1828–1886). [33] Бутлеров в своей статье назвал формальдегид «диоксиметиленом» (диоксидом метилена) [стр. 247], поскольку его эмпирическая формула для него была неверной (C 4 H 4 O 4 ). Он был окончательно идентифицирован Августом Вильгельмом фон Хофманном , который первым объявил о производстве формальдегида путем пропускания паров метанола в воздухе над горячей платиновой проволокой. [34] [35] С модификациями метод Хоффмана остается основой современного промышленного маршрута.

Пути растворения формальдегида также влекут за собой окисление метанола или йодистого метила. [36]

Промышленность

Формальдегид получают в промышленности путем каталитического окисления метанола . Наиболее распространенными катализаторами являются металлическое серебро , оксид железа(III) , [37] оксиды железа и молибдена [например, молибдат железа(III) ] с поверхностью, обогащенной молибденом , [38] или оксиды ванадия . В обычно используемом процессе формокс метанол и кислород реагируют при температуре c. 250–400 °C в присутствии оксида железа в сочетании с молибденом и/или ванадием с образованием формальдегида в соответствии с химическим уравнением : [39]

2  СН 3 ОН + О 2 → 2  СН 2 О + 2  Н 2 О

Катализатор на основе серебра обычно работает при более высокой температуре, около 650 °C. Две химические реакции на нем одновременно производят формальдегид: показанную выше и реакцию дегидрирования :

СН 3 ОН → СН 2 О + Н 2

В принципе, формальдегид можно получить путем окисления метана , но этот путь промышленно нежизнеспособен, поскольку метанол окисляется легче, чем метан. [39]

Биохимия

Формальдегид производится несколькими способами, катализируемыми ферментами. [40] Живые существа, включая человека, производят формальдегид в процессе метаболизма. Формальдегид играет ключевую роль в некоторых функциях организма (например, в эпигенетике [24] ), но его количество также необходимо строго контролировать, чтобы избежать самоотравления. [41]

Формальдегид катаболизируется алкогольдегидрогеназой ADH5 и альдегиддегидрогеназой ALDH2 . [42]

Органическая химия

Формальдегид является строительным материалом в синтезе многих других соединений специального и промышленного значения. Он проявляет большинство химических свойств других альдегидов, но является более реакционноспособным.

Полимеризация и гидратация

Газообразный формальдегид полимеризуется на активных центрах стенок сосудов, однако механизм реакции неизвестен. [43] Небольшие количества хлористого водорода (или трифторида бора, или хлорида олова), присутствующие в газообразном формальдегиде, обеспечивают каталитический эффект и ускоряют полимеризацию. [44] Мономерный CH 2 O представляет собой газ и редко встречается в лаборатории.

Формальдегид в водных растворах, в отличие от некоторых других небольших альдегидов (которые нуждаются в определенных условиях для олигомеризации посредством альдольной конденсации ), олигомеризуется самопроизвольно в обычном состоянии. Тример 1,3,5-триоксан ( (CH 2 O) 3 ) является типичным олигомером. Было выделено множество циклических олигомеров других размеров. Аналогичным образом гидраты формальдегида дают геминальный диол- метандиол , который далее конденсируется с образованием олигомеров с концевыми гидроксильными группами HO(CH 2 O) n H. Полимер называется параформальдегидом . Чем выше концентрация формальдегида, тем больше равновесие смещается в сторону полимеризации. Разбавление водой или повышение температуры раствора, а также добавление спиртов (таких как метанол или этанол) снижают эту тенденцию.

Окисление и восстановление

Легко окисляется кислородом воздуха до муравьиной кислоты . По этой причине коммерческий формальдегид обычно загрязнен муравьиной кислотой. Формальдегид можно гидрировать в метанол .

В реакции Канниццаро ​​формальдегид и основание реагируют с образованием муравьиной кислоты и метанола, реакция диспропорционирования .

Гидроксиметилирование и хлорметилирование

Формальдегид реагирует со многими соединениями, приводя к гидроксиметилированию :

ХН + СН 2 О → Х-СН 2 ОН

(X = R 2 N, RC(O)NR', ​​SH). Полученные гидроксиметильные производные обычно реагируют дальше. Так, амины дают гексагидро-1,3,5-триазины :

3  РНХ 2 + 3  СН 2 О → (РНЧ 2 ) 3 + 3  Н 2 О

Аналогичным образом при соединении с сероводородом образуется тритиан : [45]

3  CH 2 O + 3  H 2 S → (CH 2 S) 3 + 3  H 2 O

В присутствии кислот он участвует в реакциях электрофильного ароматического замещения ароматическими соединениями , приводящими к образованию гидроксиметилированных производных:

ArH + CH 2 O → ArCH 2 OH

При проведении в присутствии хлористого водорода продуктом является хлорметильное соединение, как описано в хлорметилировании Блана . Если арен богат электронами, как в фенолах, происходит сложная конденсация. С 4-замещенными фенолами получают каликсарены . [46] Фенол приводит к образованию полимеров.

Другие реакции

Многие аминокислоты реагируют с формальдегидом. [40] Цистеин превращается в тиопролин .

Использование

Промышленное применение

Формальдегид является распространенным предшественником более сложных соединений и материалов. В приблизительном порядке убывания потребления продукты, полученные из формальдегида, включают карбамидоформальдегидную смолу , меламиновую смолу , фенолформальдегидную смолу , полиоксиметиленовые пластмассы , 1,4-бутандиол и метилендифенилдиизоцианат . [39] Текстильная промышленность использует смолы на основе формальдегида в качестве отделочных материалов , чтобы сделать ткани устойчивыми к складкам. [47]

Два этапа образования карбамидоформальдегидной смолы, широко используемой в производстве древесностружечных плит.

При обработке фенолом, мочевиной или меламином формальдегид дает соответственно твердую термореактивную фенолформальдегидную смолу, карбамидоформальдегидную смолу и меламиновую смолу. Эти полимеры представляют собой постоянные клеи, используемые в фанере и ковровых покрытиях . Их также вспенивают для изготовления изоляции или отливают в формованные изделия. Производство формальдегидных смол составляет более половины потребления формальдегида.

Формальдегид также является предшественником полифункциональных спиртов, таких как пентаэритрит , который используется для изготовления красок и взрывчатых веществ . Другие производные формальдегида включают метилендифенилдиизоцианат , важный компонент полиуретановых красок и пенопластов, и гексамин , который используется в фенолформальдегидных смолах, а также взрывчатом веществе RDX .

Конденсация с ацетальдегидом дает пентаэритрит , химическое вещество, необходимое для синтеза тэна , взрывчатого вещества. [48] ​​Конденсация с фенолами дает фенолформальдегидные смолы .

Нишевое использование

Дезинфицирующее средство и биоцид

Водный раствор формальдегида может быть полезен в качестве дезинфицирующего средства, поскольку он убивает большинство бактерий и грибков (в том числе их споры). Его используют в качестве добавки при производстве вакцин для инактивации токсинов и патогенов. [49] Высвободители формальдегида используются в качестве биоцидов в продуктах личной гигиены, таких как косметика. Хотя они присутствуют в количествах, которые обычно не считаются вредными, известно, что они вызывают аллергический контактный дерматит у некоторых сенсибилизированных людей. [50]

Аквариумисты используют формальдегид для лечения паразитов Ichthyophthirius multifiliis и Cryptocaryon irritans . [51] Формальдегид является одним из основных дезинфицирующих средств, рекомендуемых для уничтожения сибирской язвы . [52]

Формальдегид также одобрен для использования при производстве кормов для животных в США. Это противомикробное средство, используемое для поддержания отсутствия сальмонелл в полноценных кормах для животных или кормовых ингредиентах в течение 21 дня. [53]

Формальдегид обычно используется для дезинфекции (путем фумигации, разбрызгивания и распыления салазок) помещений для содержания птицы и свиней, инкубаторов для яиц, помещений, железнодорожных вагонов, грибных домиков, инструментов и оборудования. Формальдегид — ценный консервант в упаковке, используемый в пищевой промышленности и производстве напитков. [54] [ нужен лучший источник ]

Средство для фиксации и бальзамирования тканей.

Введение формалина в образец гигантского кальмара для консервации

Формальдегид сохраняет или фиксирует ткани или клетки. Этот процесс включает сшивание первичных аминогрупп . Европейский Союз запретил использование формальдегида в качестве биоцида (включая бальзамирование) в соответствии с Директивой о биоцидных продуктах (98/8/EC) из-за его канцерогенных свойств. [55] [56] Страны с сильной традицией бальзамирования трупов, такие как Ирландия и другие страны с более холодной погодой, выразили обеспокоенность. Несмотря на сообщения об обратном, [57] по состоянию на сентябрь 2009 г. не было принято никакого решения о включении формальдегида в Приложение I Директивы о биоцидных продуктах для продукта типа 22 (жидкости для бальзамирования и таксидермии) . [58]

Сшивка на основе формальдегида используется в геномных экспериментах с использованием ChIP-на-чипе или ChIP-секвенирования , где ДНК-связывающие белки перекрестно связываются с родственными им участками связывания на хромосоме и анализируются, чтобы определить, какие гены регулируются этими белками. Формальдегид также используется в качестве денатурирующего агента при гель- электрофорезе РНК , предотвращая образование вторичных структур РНК. Раствор 4% формальдегида фиксирует образцы тканей патологии со скоростью около одного мм в час при комнатной температуре.

Тестирование на наркотики

Формальдегид и 18  М (концентрированная) серная кислота составляют реактив Маркиза , который может идентифицировать алкалоиды и другие соединения.

Фотография

В фотографии формальдегид используется в низких концентрациях в качестве стабилизатора процесса C-41 (цветная негативная пленка) на заключительном этапе промывки [59] , а также на этапе предварительного отбеливания процесса E-6 , чтобы сделать его ненужным на этапе предварительного отбеливания. финальная стирка.

Безопасность

Ввиду широкого применения, токсичности и летучести формальдегид представляет значительную опасность для здоровья человека. [60] [61] В 2011 году Национальная токсикологическая программа США описала формальдегид как «известный как канцероген для человека». [62] [63] [64]

Хроническое вдыхание

Однако опасения связаны с хроническим (долговременным) воздействием при вдыхании, которое может произойти в результате термического или химического разложения смол на основе формальдегида и образования формальдегида в результате сгорания различных органических соединений (например, выхлопных газов). . Поскольку формальдегидные смолы используются во многих строительных материалах , они являются одним из наиболее распространенных загрязнителей воздуха в помещениях . [65] При концентрации в воздухе более 0,1 ppm формальдегид может раздражать глаза и слизистые оболочки . [66] Вдыхание формальдегида в такой концентрации может вызвать головные боли, ощущение жжения в горле и затруднение дыхания, а также может спровоцировать или усугубить симптомы астмы. [67] [68]

CDC считает формальдегид системным ядом. Отравление формальдегидом может вызвать необратимые изменения в функциях нервной системы . [69]

Канадское исследование 1988 года домов с изоляцией из карбамидоформальдегидной пены показало, что уровень формальдегида всего в 0,046 частей на миллион положительно коррелирует с раздражением глаз и носа. [70] Обзор исследований 2009 года показал сильную связь между воздействием формальдегида и развитием детской астмы . [71]

Теория канцерогенеза формальдегида была предложена в 1978 году. [72] В 1987 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) классифицировало его как вероятный канцероген для человека , а после дополнительных исследований Международное агентство ВОЗ по исследованию рака (IARC) в В 1995 году его также классифицировали как возможный канцероген для человека . Дополнительная информация и оценка всех известных данных побудили МАИР реклассифицировать формальдегид как известный канцероген для человека [73] , связанный с раком носовых пазух и раком носоглотки . [74] Исследования 2009 и 2010 годов также показали положительную корреляцию между воздействием формальдегида и развитием лейкемии , особенно миелолейкоза . [75] [76] Рак носоглотки и придаточных пазух носа встречается относительно редко, при этом общая годовая заболеваемость в США составляет <4000 случаев. [77] [78] Ежегодно в США регистрируется около 30 000 случаев миелоидного лейкоза. [79] [80] Некоторые данные свидетельствуют о том, что воздействие формальдегида на рабочем месте способствует развитию рака придаточных пазух носа. [81] Профессионалы, подвергающиеся воздействию формальдегида в своей профессии, такие как работники похоронной индустрии и бальзамировщики , показали повышенный риск развития лейкемии и рака мозга по сравнению с населением в целом. [82] Другие факторы играют важную роль в определении индивидуального риска развития лейкемии или рака носоглотки. [81] [83] [84] Обнаружено, что у дрожжей формальдегид нарушает пути репарации ДНК и клеточный цикл. [85]

В жилых помещениях воздействие формальдегида происходит разными путями; Формальдегид может выделяться изделиями из обработанной древесины , такими как фанера или ДСП, но он также выделяется красками, лаками , напольными покрытиями и курением сигарет . [86] В июле 2016 года Агентство по охране окружающей среды США опубликовало предварительную версию своего окончательного правила о стандартах выбросов формальдегида для композитных изделий из древесины. [87] Эти новые правила касаются производителей, импортеров, дистрибьюторов и розничных продавцов продукции, содержащей композитную древесину, включая древесноволокнистые плиты, ДСП и различные ламинированные изделия, которые должны соблюдать более строгие требования к ведению учета и маркировке. [88]

Агентство по охране окружающей среды США допускает содержание формальдегида в воздухе в новых зданиях, построенных для этого агентства, не более 0,016 частей на миллион. [89] [ проверка не удалась ] Исследование Агентства по охране окружающей среды США показало, что в новом доме измеренная концентрация составляет 0,076 частей на миллион в новом состоянии и 0,045 частей на миллион через 30 дней. [90] Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям (FEMA) также объявило об ограничениях на уровень формальдегида в трейлерах, приобретенных этим агентством. [91] Агентство по охране окружающей среды рекомендует использовать изделия из прессованной древесины для наружных работ с фенолом вместо карбамидной смолы, чтобы ограничить воздействие формальдегида, поскольку изделия из прессованной древесины, содержащие формальдегидные смолы, часто являются значительным источником формальдегида в домах. [74]

Глаза наиболее чувствительны к воздействию формальдегида: самый низкий уровень, при котором многие люди могут почувствовать запах формальдегида, колеблется от 0,05 до 1 ppm. Максимальное значение концентрации на рабочем месте составляет 0,3 ppm. [92] [ для проверки необходима цитата ] В контролируемых исследованиях в камере люди начинают ощущать раздражение глаз примерно при 0,5 ppm; от 5 до 20 процентов сообщают о раздражении глаз при концентрации от 0,5 до 1 ppm; и большая уверенность в сенсорном раздражении наблюдалась при концентрации 1 ppm и выше. В то время как некоторые агентства использовали уровень всего лишь 0,1 ppm в качестве порога раздражения, группа экспертов обнаружила, что уровень 0,3 ppm защитит почти от любого раздражения. Фактически, группа экспертов обнаружила, что уровень 1,0 ppm позволит избежать раздражения глаз — наиболее чувствительной конечной точки — у 75–95% всех людей, подвергшихся воздействию. [93]

Некоторые очистители воздуха оснащены технологией фильтрации, которая должна снизить концентрацию формальдегида в помещении.

На уровень формальдегида в зданиях влияет ряд факторов. К ним относятся активность присутствующих продуктов, выделяющих формальдегид, соотношение площади поверхности выделяющих материалов к объему помещения, факторы окружающей среды, возраст продукта, взаимодействие с другими материалами и условия вентиляции. Формальдегид выделяется из различных строительных материалов, мебели и потребительских товаров. Три продукта, которые выделяют самые высокие концентрации, — это древесноволокнистая плита средней плотности, фанера из лиственных пород и древесностружечная плита. Факторы окружающей среды, такие как температура и относительная влажность, могут повысить уровень, поскольку формальдегид имеет высокое давление паров. Уровни формальдегида в строительных материалах самые высокие при первом открытии здания, поскольку у материалов будет меньше времени на выделение газов. Уровень формальдегида со временем снижается по мере подавления источников.

В операционных залах формальдегид вырабатывается как побочный продукт электрохирургии и присутствует в хирургическом дыме, подвергая хирургов и медицинских работников потенциально опасным концентрациям. [94]

Уровни формальдегида в воздухе можно отбирать и проверять несколькими способами, включая импинджер, обработанный сорбент и пассивные мониторы. [95] Национальный институт охраны труда (NIOSH) имеет методы измерения под номерами 2016, 2541, 3500 и 3800. [96]

В июне 2011 года в двенадцатом издании Отчета о канцерогенах (RoC) Национальной токсикологической программы (NTP) статус формальдегида был изменен с «обоснованно предполагается, что он канцероген для человека» на «известен как канцероген для человека». [62] [63] [64] Одновременно с этим был созван комитет Национальной академии наук (NAS) и опубликован независимый обзор проекта оценки формальдегида Агентством по охране окружающей среды США IRIS, обеспечивающий всестороннюю оценку воздействия на здоровье и количественные оценки рисков для человека. побочные эффекты. [97]

Острое раздражение и аллергическая реакция

Патч-тест

У большинства людей раздражение от формальдегида носит временный и обратимый характер, хотя формальдегид может вызывать аллергию и входит в стандартную серию пластырей-тестов. В 2005–2006 годах это был седьмой по распространенности аллерген в патч-тестах (9,0%). [98] Людям с аллергией на формальдегид также рекомендуется избегать веществ, высвобождающих формальдегид (например, кватерниум-15 , имидазолидинилмочевина и диазолидинилмочевина ). [99] У людей, страдающих аллергическими реакциями на формальдегид, как правило, наблюдаются поражения кожи в областях, которые имели прямой контакт с этим веществом, например, шея или бедра (часто из-за формальдегида, выделяющегося из одежды, обработанной перманентным прессованием) или дерматит на лицо (как правило, от косметики). [50] Формальдегид запрещен в косметике как в Швеции [ нужна ссылка ], так и в Японии . [100]

Другие маршруты

Формальдегид встречается в природе и является «важным промежуточным продуктом клеточного метаболизма у млекопитающих и людей». [39] По данным Американского химического совета , «Формальдегид встречается в каждой живой системе — от растений до животных и человека. Он быстро метаболизируется в организме, быстро расщепляется, не является стойким и не накапливается в организме». [101]

В двенадцатом издании «Отчета НТП о канцерогенах» отмечается, что «еда и вода содержат измеримые концентрации формальдегида, но значимость поступления формальдегида в организм как источника воздействия формальдегида на население в целом сомнительна». Пищевой формальдегид обычно встречается в связанной форме, а в водном растворе формальдегид нестабилен. [64]

У людей проглатывание всего лишь 30 миллилитров (1,0 жидких унций США) 37% раствора формальдегида может привести к смерти. Другие симптомы, связанные с приемом такого раствора, включают повреждение желудочно-кишечного тракта (рвота, боль в животе) и системное повреждение (головокружение). [69] Тестирование на формальдегид проводится по крови и/или моче методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии . Другие методы включают инфракрасное обнаружение, газовые детекторные трубки и т. д., из которых наиболее чувствительной является высокоэффективная жидкостная хроматография . [102]

Регулирование

Несколько веб-статей [ например, кто? ] утверждают, что производство или импорт формальдегида в Европейский Союз (ЕС) запрещено в соответствии с законодательством REACH (Регистрация, оценка, авторизация и ограничение химических веществ). Это заблуждение, поскольку формальдегид не указан ни в Приложении I к Регламенту (ЕС) № 689/2008 (регулирование экспорта и импорта опасных химических веществ), ни в приоритетном списке для оценки риска. Однако использование формальдегида в некоторых целях (консерванты для систем жидкостного охлаждения и обработки, слимициды , консерванты для жидкостей для металлообработки и средства против обрастания) запрещено в соответствии с Директивой о биоцидных продуктах. [103] [104] В ЕС максимально допустимая концентрация формальдегида в готовой продукции составляет 0,2%, и любой продукт, концентрация которого превышает 0,05%, должен содержать предупреждение о том, что продукт содержит формальдегид. [50]

В США Конгресс 7 июля 2010 года принял закон об использовании формальдегида в фанере лиственных пород , ДСП и древесноволокнистых плитах средней плотности . Законопроект ограничил допустимое количество выбросов формальдегида из этих изделий из древесины до 0,09 частей на миллион и потребовал от компаний соответствовать этому стандарту к январю 2013 года. формальдегид для ДСП, 0,11 ppm формальдегида для древесноволокнистых плит средней плотности и 0,13 ppm формальдегида для тонких древесноволокнистых плит средней плотности». [106]

Формальдегид был объявлен токсичным веществом в соответствии с Законом Канады об охране окружающей среды 1999 года. [107]

FDA предлагает запретить средства для расслабления волос с формальдегидом из-за опасений рака . [108]

Загрязнение в пище

Скандалы разразились как во время продовольственной паники в Индонезии в 2005 году, так и во время продовольственной паники во Вьетнаме в 2007 году, связанной с добавлением формальдегида в продукты питания для продления срока годности. В 2011 году, после четырехлетнего отсутствия, индонезийские власти обнаружили продукты с формальдегидом, продаваемые на рынках в ряде регионов страны. [109] В августе 2011 года по крайней мере в двух супермаркетах Carrefour Подотдел животноводства и рыболовства Центральной Джакарты обнаружил цендол , содержащий 10 частей на миллион формальдегида. [110] В 2014 году владелец двух фабрик по производству лапши в Богоре , Индонезия, был арестован за использование формальдегида в лапше. Изъято 50 кг формальдегида. [111] Известно, что зараженные продукты включают лапшу, соленую рыбу и тофу. Ходили слухи, что курица и пиво также были заражены. В некоторых странах, например в Китае, производители до сих пор незаконно используют формальдегид в качестве консерванта в пищевых продуктах, что подвергает людей риску проглатывания формальдегида. [112] В начале 1900-х годов молочные заводы США часто добавляли его в молочные бутылки в качестве метода пастеризации из-за отсутствия знаний и опасений [113] относительно токсичности формальдегида. [114] [115]

В 2011 году в Накхонратчасиме , Таиланд, грузовики с гнилой курицей были обработаны формальдегидом для продажи, в чем была замешана «крупная сеть», включающая 11 боен, которыми управляет преступная группировка. [116] В 2012 году рыба стоимостью 1 миллиард рупий (почти 100 000 долларов США), импортированная из Пакистана в Батам (Индонезия), была обнаружена с примесью формальдегида. [117]

Сообщалось о загрязнении пищевых продуктов формалином в Бангладеш : в магазинах и супермаркетах продаются фрукты, рыба и овощи, обработанные формалином, чтобы сохранить их свежесть. [118] Однако в 2015 году в парламенте Бангладеш был принят законопроект о контроле над формалином , предусматривающий пожизненное заключение в качестве максимального наказания, а также максимальный штраф в размере 2 000 000 БДТ , но не менее 500 000 БДТ за импорт, производство или копить формалин без лицензии. [119]

Формальдегид был одним из химических веществ, используемых в промышленном производстве продуктов питания 19-го века, который исследовал доктор Харви В. Уайли с его знаменитым «Отрядом по отравлению» в рамках Министерства сельского хозяйства США . Это привело к принятию в 1906 году Закона о чистых пищевых продуктах и ​​лекарствах , знаменательного события в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединенных Штатах .

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 908. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ ab «Отчет о первоначальной оценке СВДС» (PDF) . Международная программа по химической безопасности. Архивировано из оригинала (PDF) 28 марта 2019 г. Проверено 21 апреля 2019 г.
  3. ^ Спенс, Роберт; Уайлд, Уильям (1935). «114. Кривая давления паров формальдегида и некоторые связанные с ней данные». Журнал Химического общества (возобновленный) : 506–509. дои : 10.1039/jr9350000506.
  4. ^ «База данных соединений PubChem; CID = 712» . Национальный центр биотехнологической информации. Архивировано из оригинала 12 апреля 2019 г. Проверено 08 июля 2017 г.
  5. ^ «Кислотность альдегидов». Обмен химическими стеками. Архивировано из оригинала 01 сентября 2018 г. Проверено 21 апреля 2019 г.
  6. ^ Нельсон, Р.Д. младший; Лиде, ДР; Мэриотт, А.А. (1967). «Избранные значения электрических дипольных моментов молекул в газовой фазе (NSRDS-NBS10)» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 8 июня 2018 г. Проверено 21 апреля 2019 г.
  7. ^ Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. C–301, E–61. ISBN 0-8493-0462-8.
  8. ^ Справочник CRC по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных. Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016–2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC  930681942. Архивировано из оригинала 4 мая 2022 г. Проверено 12 апреля 2022 г.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )
  9. ^ abc Запись о формальдегиде в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , по состоянию на 13 марта 2020 г.
  10. ^ abc Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0293». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  11. ^ Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0294». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  12. ^ «Название вещества: Формальдегид [USP]» . ЧемлДплюс . Национальная медицинская библиотека США. Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 г.
  13. ^ аб «Формальдегид». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  14. ^ Люди, Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков (2006). Краткое изложение представленных данных и оценка. Международное агентство по исследованию рака. Архивировано из оригинала 2 февраля 2024 г. Проверено 6 марта 2023 г.
  15. ^ ab «Формальдегид и риск рака». 10 июня 2011 г. Архивировано из оригинала 20 сентября 2023 г. Проверено 21 сентября 2023 г.
  16. ^ Формалин, Merriam-Webster, Inc., 15 января 2020 г., заархивировано из оригинала 18 апреля 2020 г. , получено 18 февраля 2020 г.
  17. ^ abcde Уэллс, AF (1984). Структурная неорганическая химия (5-е изд.). Издательство Оксфордского университета. стр. 915–917, 926. ISBN. 978-0-19-965763-6.
  18. ^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . п. 1291. ИСБН 978-0-08-037941-8.
  19. ^ abc Чуичи, Като; Сигэхиро, Конака; Такао, Иидзима; Масао, Кимура (1969). «Электронографические исследования формальдегида, ацетальдегида и ацетона». Бык. хим. Соц. Япония. 42 (8): 2148–2158. дои : 10.1246/bcsj.42.2148 .
  20. ^ abcd Уильям М. Хейнс, изд. (2012). Справочник CRC по химии и физике (93-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 9–39. ISBN 978-1439880500.
  21. ^ abcd Дункан, JL (1974). «Средние и равновесные структуры основного состояния формальдегида и этилена». Мол. Физ. 28 (5): 1177–1191. Бибкод : 1974MolPh..28.1177D. дои : 10.1080/00268977400102501.
  22. ^ Аб Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007). Продвинутая органическая химия марта (6-е изд.). Джон Уайли и сыновья. стр. 24–25, 335. ISBN. 978-0-471-72091-1.
  23. ^ «Глава 5.8 Формальдегид» (PDF) . Рекомендации по качеству воздуха (2-е изд.). Копенгаген, Дания: Европейское региональное бюро ВОЗ. 2001. Архивировано (PDF) из оригинала 18 февраля 2023 г. Проверено 18 февраля 2023 г.
  24. ^ аб Фам, Ванха Н.; Брюммер, Кевин Дж.; Тох, Джоэл Д.В.; Ге, Ева Дж.; Тенни, Логан; Уорд, Карл С.; Динглер, Феликс А.; Миллингтон, Кристофер Л.; Гарсия-Прието, Карлос А.; Пулос-Холмс, Миа К.; Инголия, Николас Т.; Понтель, Лукас Б.; Эстеллер, Манель; Патель, Кетан Дж.; Номура, Дэниел К.; Чанг, Кристофер Дж. (2023). «Формальдегид регулирует биосинтез S -аденозилметионина и одноуглеродный метаболизм». Наука . 382 (6670): eabp9201. doi : 10.1126/science.abp9201. PMID  37917677. S2CID  264935787.
  25. ^ Свенберг, Дж.А.; Лу, К.; Мёллер, Британская Колумбия; Гао, Л.; Аптон, ПБ; Накамура, Дж.; Старр, ТБ (2011). «Эндогенные и экзогенные аддукты ДНК: их роль в канцерогенезе, эпидемиологии и оценке риска». Токсикологические науки . 120 (Приложение 1): S130–S145. doi : 10.1093/toxsci/kfq371. ПМК 3043087 . ПМИД  21163908. 
  26. ^ «Формальдегид биоразлагаем, быстро разрушается в воздухе под действием солнечного света или бактерий в почве или воде» (пресс-релиз). Группа по формальдегиду Американского химического совета. 29 января 2014 г. Архивировано из оригинала 28 марта 2019 г. Проверено 22 апреля 2017 г.
  27. ^ (PDF) . 2019-03-28 https://web.archive.org/web/20190328010414/https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp111.pdf. Архивировано из оригинала (PDF) 28 марта 2019 г. Проверено 18 февраля 2023 г. {{cite web}}: Отсутствует или пусто |title=( помощь )
  28. ^ Цукерман, Б.; Буль, Д.; Палмер, П.; Снайдер, Л.Е. (1970). «Наблюдение межзвездного формальдегида». Астрофиз. Дж . 160 : 485–506. Бибкод : 1970ApJ...160..485Z. дои : 10.1086/150449.
  29. ^ Мангум, Джеффри Г.; Дорогой, Джереми; Ментен, Карл М.; Хенкель, Кристиан (2008). «Формальдегидная денситометрия звездообразования галактик». Астрофиз. Дж . 673 (2): 832–46. arXiv : 0710.2115 . Бибкод : 2008ApJ...673..832M. дои : 10.1086/524354. S2CID  14035123.
  30. ^ Вун, Дэвид Э. (2002). «Моделирование газозерновой химии с помощью квантово-химических кластерных расчетов. I. Гетерогенное гидрирование CO и H2CO на ледяных мантиях». Астрофиз. Дж . 569 (1): 541–48. Бибкод : 2002ApJ...569..541W. дои : 10.1086/339279 .
  31. ^ Зубрицкий, Элизабет; Нил-Джонс, Нэнси (11 августа 2014 г.). «РЕЛИЗ 14-038 - Трехмерное исследование комет НАСА показывает, что работает химический завод» . НАСА . Архивировано из оригинала 12 августа 2014 года . Проверено 12 августа 2014 г.
  32. ^ Кординер, Массачусетс; и другие. (11 августа 2014 г.). «Картирование выброса летучих веществ во внутренней коме комет C/2012 F6 (Леммон) и C/2012 S1 (ISON) с использованием большой миллиметровой/субмиллиметровой матрицы Атакамы». Астрофизический журнал . 792 (1): Л2. arXiv : 1408.2458 . Бибкод : 2014ApJ...792L...2C. дои : 10.1088/2041-8205/792/1/L2. S2CID  26277035.
  33. ^ Батлероу, А (1859). Ueber einige Derivate des Jodmethylens [ О некоторых производных йодистого метилена ]. Том. 111. С. 242–252. Архивировано из оригинала 12 января 2023 г. Проверено 27 июня 2015 г. {{cite book}}: |work=игнорируется ( помощь )
  34. ^ См.: AW Hofmann (14 октября 1867 г.) «Zur Kenntnis des Mmethylaldehyds» ([Вклад] в наши знания о метилальдегиде), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Ежемесячный отчет Королевской прусской академии наук в Берлине), том. 8, страницы 665–669. Перепечатано в:
    • А. В. Хофманн, (1868) «Zur Kenntnis des Mmethylaldehyds», Annalen der Chemie und Pharmacie (Анналы химии и фармации), том. 145, нет. 3, страницы 357–361.
    • А. В. Хофманн (1868) «Zur Kenntnis des Mmethylaldehyds», Journal für praktische Chemie (Журнал практической химии), том. 103, нет. 1, страницы 246–250.
    Однако только в 1869 году Гофман определил правильную эмпирическую формулу формальдегида. См.: AW Hofmann (5 апреля 1869 г.) «Beiträge zur Kenntnis des Mmethylaldehyds», Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin , vol. ?, страницы 362–372. Перепечатано в:
    • Хофманн, AW (1869). «Beiträge zur Kenntnis des Mmethylaldehyds». Журнал практической химии . 107 (1): 414–424. дои : 10.1002/prac.18691070161.
    • AW Hofmann (1869) «Beiträge zur Kenntnis des Mmethylaldehyds», Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Отчеты Немецкого химического общества), vol. 2, страницы 152–159.
  35. ^ Рид, Дж. (1935). Учебник органической химии . Лондон: G Bell & Sons.
  36. ^ Хукер, Джейкоб М.; Шенбергер, Матиас; Шиферштейн, Ханно; Фаулер, Джоанна С. (2008). «Простой и быстрый метод получения [11C] формальдегида». Angewandte Chemie, международное издание . 47 (32): 5989–5992. дои : 10.1002/anie.200800991. ПМК 2522306 . ПМИД  18604787. 
  37. ^ Ван, Цзянь-Цунг; Ро, Ши-Хун (10 мая 2005 г.). «Нанокластерные аэрогелевые катализаторы на основе оксида железа и кремнезема для частичного окисления метанола». Прикладной катализ А: Общие сведения . 285 (1): 196–204. doi :10.1016/j.apcata.2005.02.029. ISSN  0926-860X.
  38. ^ Диас, Ана Паула Соарес; Монтемор, Фатима; Портела, Мануэль Фаринья; Киннеманн, Ален (01 февраля 2015 г.). «Роль супрастехиометрического молибдена при окислении метанола в формальдегид смешанными оксидами Mo – Fe». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 397 : 93–98. doi :10.1016/j.molcata.2014.10.022. ISSN  1381-1169.
  39. ^ abcd Ройсс, Гюнтер; Дистельдорф, Вальтер; Геймер, Армин Отто; Хилт, Альбрехт (2000). «Формальдегид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_619. ISBN 978-3527306732.
  40. ^ abc Кампс, Йос ЯГ; Хопкинсон, Ричард Дж.; Шофилд, Кристофер Дж.; Кларидж, Тимоти Д.В. (2019). «Как формальдегид реагирует с аминокислотами». Химия связи . 2 . дои : 10.1038/s42004-019-0224-2 . S2CID  207913561.
  41. ^ Чен, Дж; Чен, В; Чжан, Дж; Чжао, Х; Кюи, Дж; Ву, Дж; Ши, А. (27 сентября 2023 г.). «Двойное воздействие эндогенного формальдегида на организм и препаратов для его удаления». Журнал прикладной токсикологии . дои : 10.1002/jat.4546. PMID  37766419. S2CID  263125399.
  42. ^ Накамура, Джун; Холли, Дарси В.; Кавамото, Тосихиро; Балтман, Скотт Дж. (декабрь 2020 г.). «Отказ двух основных ферментов катаболизма формальдегида (ADH5 и ALDH2) приводит к частичной синтетической летальности у мышей C57BL/6». Гены и окружающая среда . 42 (1): 21. Бибкод : 2020GeneE..42...21N. дои : 10.1186/s41021-020-00160-4 . ПМЦ 7268536 . ПМИД  32514323. 
  43. ^ Бойлз, Джеймс Г.; Тоби, Сидни (июнь 1966 г.). «Механизм полимеризации газообразного формальдегида». Журнал науки о полимерах, часть B: Буквы о полимерах . 4 (6): 411–415. Бибкод : 1966JPoSL...4..411B. дои :10.1002/pol.1966.110040608. Архивировано из оригинала 20 апреля 2023 г. Проверено 20 апреля 2023 г.
  44. ^ Бевингтон, Джей Си; Норриш, RGW (7 марта 1951 г.). «Каталитическая полимеризация газообразного формальдегида». Труды Лондонского королевского общества. Серия А. Математические и физические науки . 205 (1083): 516–529. Бибкод : 1951RSPSA.205..516B. дои : 10.1098/rspa.1951.0046. ISSN  0080-4630. S2CID  95395629. Архивировано из оригинала 25 октября 2019 г. Проверено 20 апреля 2023 г.
  45. ^ Бост, RW; Констебль, EW (1936). «сим-Тритиан». Органические синтезы . 16:81 .; Коллективный том , том. 2, с. 610
  46. ^ Гучче, CD ; Икбал, М. (1993). «п-трет-Бутилкаликс[4]арен». Органические синтезы .; Коллективный том , том. 8, с. 75
  47. ^ «Информационный бюллетень о формальдегиде в одежде и текстиле». НИКНАС . Австралийская национальная система уведомления и оценки промышленных химикатов. 01.05.2013. Архивировано из оригинала 19 марта 2019 г. Проверено 12 ноября 2014 г.
  48. ^ Шуринк, HBJ (1925). «Пентаэритрит». Органические синтезы . 4:53 .; Коллективный том , том. 1, с. 425
  49. ^ «Ингредиенты вакцин - информационный бюллетень». Центры по контролю и профилактике заболеваний США. Архивировано из оригинала 21 апреля 2019 г. Проверено 4 августа 2018 г. Формальдегид используется для инактивации бактериальных продуктов в анатоксиновых вакцинах (это вакцины, в которых для выработки иммунитета используется неактивный бактериальный токсин). Он также используется для уничтожения нежелательных вирусов и бактерий, которые могут загрязнить вакцину во время производства. Большая часть формальдегида удаляется из вакцины перед ее упаковкой.
  50. ^ abc Де Гроот, Антон С; Фливхольм, Мари-Энн; Ленсен, Герда; Менне, Торкил; Коэнраадс, Питер-Ян (2009). «Высвободители формальдегида: связь с контактной аллергией на формальдегид. Контактная аллергия на формальдегид и перечень веществ, выделяющих формальдегид». Контактный дерматит . 61 (2): 63–85. дои : 10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. hdl : 11370/c3ff7adf-9f21-4564-96e0-0b9c5d025b30 . PMID  19706047. S2CID  23404196. Архивировано из оригинала 13 марта 2020 г. Проверено 8 июля 2019 г.
  51. ^ Фрэнсис-Флойд, Рут (апрель 1996 г.). «Использование формалина для борьбы с паразитами рыб». Институт пищевых и сельскохозяйственных наук Университета Флориды. Архивировано из оригинала 27 мая 2012 года.
  52. ^ «Дезинфекция, обеззараживание, фумигация, сжигание», Сибирская язва у людей и животных. 4-е издание , Всемирная организация здравоохранения, 2008 г., заархивировано из оригинала 6 июля 2022 г. , получено 20 ноября 2023 г.
  53. ^ "§573.460 Формальдегид" . Издательство правительства США. 19 апреля 2019 г. Архивировано из оригинала 5 мая 2017 г. Проверено 9 июля 2016 г.
  54. ^ «Зарегистрированный формальдегид». BrainerdChemical.com . 17 ноября 2023 года. Архивировано из оригинала 18 ноября 2023 года . Проверено 17 ноября 2023 г.
  55. ^ Директива 98/8/EC Европейского парламента и Совета от 16 февраля 1998 г. о размещении биоцидных продуктов на рынке. Архивировано 19 февраля 2008 г. в Wayback Machine . ОЖЕУ L123, 24.04.1998, стр. 1–63. (объединенная версия от 26 сентября 2008 г. (PDF). Архивировано 27 января 2010 г. в Wayback Machine )
  56. ^ Постановление Комиссии (ЕС) № 2032/2003 от 4 ноября 2003 г. о втором этапе 10-летней программы работы, указанной в статье 16 (2) Директивы 98/8/EC Европейского парламента и Совета относительно размещение биоцидных продуктов на рынке и внесение изменений в Регламент (ЕС) № 1896/2000. Архивировано 12 июня 2011 г. в Wayback Machine . OJEU L307, 24.11.2003, с. 1–96. (объединенная версия от 04 января 2007 г. (PDF). Архивировано 14 июня 2011 г. в Wayback Machine )
  57. ^ Патель, Алкеш (4 июля 2007 г.). «Запрет на формальдегид назначен на 22 сентября 2007 г.». ВебВайр. Архивировано из оригинала 12 декабря 2018 г. Проверено 19 мая 2012 г.
  58. ^ «Запись в Европейской информационной системе химических веществ (ESIS) по формальдегиду» . Архивировано из оригинала 1 января 2014 г. Проверено 1 сентября 2009 г.
  59. ^ «Процесс C-41 с использованием химикатов Kodak Flexicolor - Публикация Z-131» . Кодак. Архивировано из оригинала 15 июня 2016 г. Проверено 1 сентября 2009 г.
  60. ^ «Формальдегид», формальдегид, 2-бутоксиэтанол и 1-трет-бутоксипропан-2-ол (PDF) , Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека 88, Лион, Франция: Международное агентство по исследованию рака, 2006, стр. 39–325, ISBN 978-92-832-1288-1, заархивировано (PDF) из оригинала 4 марта 2012 г. , получено 1 сентября 2009 г.
  61. ^ «Формальдегид (газ)», Отчет о канцерогенах, одиннадцатое издание. Архивировано 6 августа 2019 г. в Wayback Machine (PDF), Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальная программа токсикологии, 2005 г.
  62. ^ Аб Харрис, Гардинер (10 июня 2011 г.). «Правительство заявляет, что два распространенных материала представляют риск развития рака» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 28 марта 2019 г. Проверено 11 июня 2011 г.
  63. ^ ab Национальная программа токсикологии (10 июня 2011 г.). «12-й отчет о канцерогенах». Национальная программа токсикологии . Архивировано из оригинала 8 июня 2011 г. Проверено 11 июня 2011 г.
  64. ^ Национальная программа токсикологии abc (10 июня 2011 г.). «Отчет о канцерогенах – двенадцатое издание – 2011 г.» (PDF) . Национальная программа токсикологии . Архивировано из оригинала 12 июня 2011 г. Проверено 11 июня 2011 г.
  65. ^ «Загрязнение воздуха в помещении в Калифорнии» (PDF) . Совет по воздушным ресурсам Калифорнийского агентства по охране окружающей среды. Июль 2005 г., стр. 65–70. Архивировано из оригинала (PDF) 1 марта 2019 г. Проверено 19 мая 2012 г.
  66. ^ «Формальдегид». Управление по охране труда. Август 2008 г. Архивировано из оригинала 11 апреля 2019 г. Проверено 1 сентября 2009 г.
  67. ^ «Эталонные уровни воздействия формальдегида» . Калифорнийское управление оценки рисков для здоровья. Декабрь 2008 г. Архивировано из оригинала ( PDF ) 23 марта 2019 г. Проверено 19 мая 2012 г.
  68. ^ «Формальдегид и воздух в помещении». Здоровье Канады. 2012-03-29. Архивировано из оригинала 23 апреля 2019 г. Проверено 23 апреля 2019 г.
  69. ^ ab «Формальдегид | Рекомендации по медицинскому ведению | Портал по токсичным веществам | ATSDR» . Центры по контролю и профилактике заболеваний. Архивировано из оригинала 25 августа 2021 г. Проверено 25 августа 2021 г.
  70. ^ Бродер, Я; Кори, П; Брашер, П; Липа, М; Коул, П. (1991). «Воздействие формальдегида и состояние здоровья в домашних хозяйствах». Перспективы гигиены окружающей среды . 95 : 101–4. дои : 10.1289/ehp.9195101. ПМК 1568408 . ПМИД  1821362. 
  71. ^ МакГвин, Дж; Линерт, Дж; Кеннеди, JI (ноябрь 2009 г.). «Воздействие формальдегида и астма у детей: систематический обзор». Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (3): 313–7. дои : 10.1289/ehp.0901143. ПМЦ 2854756 . ПМИД  20064771. 
  72. ^ Лобачев, А.Н. (1978). «РОЛЬ МИТОХОНДРИАЛЬНЫХ ПРОЦЕССОВ В РАЗВИТИИ И СТАРЕНИИ ОРГАНИЗМА. СТАРЕНИЕ И РАК» [Роль митохондриальных процессов в развитии и старении организма. Старение и рак] (PDF) (на русском языке). ВИНИТИ. Архивировано из оригинала (PDF) 6 июня 2013 г. Проверено 1 августа 2012 г.
  73. ^ Рабочая группа IARC по оценке канцерогенных рисков для человека (2006). Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека - ТОМ 88 - Формальдегид, 2-бутоксиэтанол и 1-трет-бутоксипропан-2-ол (PDF) . ВОЗ Пресс. ISBN 92-832-1288-6. Архивировано из оригинала (PDF) 12 июля 2018 г. Проверено 23 апреля 2019 г.
  74. ^ ab «Формальдегид и риск рака». Национальный институт рака. 10 июня 2011 г. Архивировано из оригинала 23 января 2019 г.
  75. ^ Чжан, Луопин; Стейнмаус, Крейг; Истмонд, Истмонд; Синь, Синь; Смит, Смит (март – июнь 2009 г.). «Воздействие формальдегида и лейкемия: новый метаанализ и потенциальные механизмы» (PDF) . Исследования мутаций/обзоры исследований мутаций . 681 (2–3): 150–168. doi :10.1016/j.mrrev.2008.07.002. PMID  18674636. Архивировано из оригинала (PDF) 27 марта 2014 г. Проверено 22 мая 2013 г.
  76. ^ Чжан, Луопин; Фриман, Лаура Э. Бин; Накамура, Джун; Хехт, Стивен С.; Ванденберг, Джон Дж.; Смит, Мартин Т.; Сонаване, Бабасахеб Р. (2010). «Формальдегид и лейкемия: эпидемиология, потенциальные механизмы и последствия для оценки риска». Экологический и молекулярный мутагенез . 51 (3): 181–191. Бибкод : 2010EnvMM..51..181Z. дои : 10.1002/em.20534. ПМК 2839060 . ПМИД  19790261. 
  77. ^ «Основная статистика рака носоглотки». Американское онкологическое общество. Архивировано из оригинала 11 января 2019 г. Проверено 22 апреля 2019 г.
  78. ^ Тернер Дж. Х., Рех Д. Д. (июнь 2012 г.). «Заболеваемость и выживаемость пациентов с раком придаточных пазух носа: исторический анализ популяционных данных». Голова Шея . 34 (6): 877–85. дои : 10.1002/изд.21830. PMID  22127982. S2CID  205857872.
  79. ^ «Основная статистика хронического миелолейкоза». Американское онкологическое общество. Архивировано из оригинала 23 апреля 2019 г. Проверено 22 апреля 2019 г.
  80. ^ «Каковы ключевые статистические данные об остром миелоидном лейкозе? Ключевые статистические данные об остром миелоидном лейкозе (ОМЛ)» . Американское онкологическое общество. Архивировано из оригинала 23 апреля 2019 г. Проверено 22 апреля 2019 г.
  81. ^ ab «Факторы риска рака носоглотки». Американское онкологическое общество . 24 сентября 2018 года. Архивировано из оригинала 10 декабря 2016 года . Проверено 17 сентября 2019 г.
  82. ^ Буттиче, Клаудио (2015). «Растворители». В Кольдице, Грэм А. (ред.). Энциклопедия рака и общества SAGE (второе изд.). Таузенд-Оукс: Публикации SAGE. стр. 1089–1091. дои : 10.4135/9781483345758.n530. ISBN 9781483345734. Архивировано из оригинала 14 октября 2021 г. Проверено 27 октября 2015 г.
  83. ^ «Факторы риска острого миелолейкоза (ОМЛ)» . Американское онкологическое общество. 21 августа 2018 г. Архивировано из оригинала 23 апреля 2019 г.
  84. ^ «Факторы риска хронического миелолейкоза». Американское онкологическое общество. 19.06.2018. Архивировано из оригинала 12 декабря 2018 г.
  85. ^ Огбеде, Дж. Ю., Гиавер, Г., и Нислоу, К. (2021). Полногеномный портрет широко распространенных примесей наркотиков. Научные отчеты, 11 (1), 12487. https://doi.org/10.1038/s41598-021-91792-1. Архивировано 4 декабря 2021 г. в Wayback Machine.
  86. ^ Дейлс, Р; Лю, Л; Уилер, Эй Джей; Гилберт, Нидерланды (июль 2008 г.). «Качество жилого воздуха и здоровье». Журнал Канадской медицинской ассоциации . 179 (2): 147–52. дои : 10.1503/cmaj.070359. ПМЦ 2443227 . ПМИД  18625986. 
  87. ^ «Стандарты выбросов формальдегида для изделий из композитной древесины» . Агентство по охране окружающей среды. 8 июля 2016 г. Архивировано из оригинала 24 декабря 2018 г. Проверено 24 апреля 2019 г.
  88. ^ Пассмор, Уитни; Салливан, Майкл Дж. (4 августа 2016 г.). «Агентство по охране окружающей среды опубликовало окончательное правило по стандартам выбросов формальдегида для изделий из композитной древесины». Обзор национального законодательства . Уомбл Карлайл Сэндридж и Райс, PLLC. Архивировано из оригинала 19 июня 2018 г. Получено 24 августа 2016 г. - из Новостей Google.
  89. ^ «Тестирование качества воздуха в помещении, базового уровня качества воздуха и материалов» . Агенство по Защите Окружающей Среды. Архивировано из оригинала 15 октября 2006 года.
  90. ^ М. Кунц, Х. Ректор, Д. Кейд, К. Уилкс и Л. Нианг. 1996. Программа тестирования содержания формальдегида в воздухе жилых помещений: пилотное исследование. Отчет № IE-2814, подготовленный GEOMET Technologies, Inc. для Управления USEPA по предотвращению загрязнения и токсичных веществ в соответствии с контрактом EPA № 68-D3-0013, Вашингтон, округ Колумбия.
  91. ^ Эванс, Бен (11 апреля 2008 г.). «FEMA ограничивает использование формальдегида в трейлерах». Бостон Глобус . Архивировано из оригинала 15 июня 2010 года . Проверено 4 сентября 2008 г.
  92. ^ «Формальдегид CAS 50-00-0» (PDF) . Программа ООН по окружающей среде . Архивировано из оригинала (PDF) 28 марта 2019 г. Проверено 25 апреля 2019 г.
  93. ^ Группа эпидемиологии, токсикологии и окружающей среды формальдегида, Inc (август 2002 г.). «Формальдегид и факты о влиянии на здоровье» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 мая 2011 г.{{cite web}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  94. ^ Кэрролл, Грегори Т.; Киршман, Дэвид Л. (2023). «Установка каталитической хирургической фильтрации дыма снижает уровень формальдегида в условиях, моделирующих операционную». ACS Химическое здоровье и безопасность . 30 (1): 21–28. doi : 10.1021/acs.chas.2c00071. ISSN  1871-5532. S2CID  255047115. Архивировано из оригинала 14 мая 2023 г. Проверено 17 мая 2023 г.
  95. ^ «При отборе проб формальдегида среда имеет значение» . Лаборатория Гальсона. Архивировано из оригинала 23 марта 2011 г.
  96. ^ "Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям: формальдегид" . Национальный институт безопасности и гигиены труда, CDC. 2018-11-29. Архивировано из оригинала 28 марта 2019 г.
  97. ^ Приложение к 12-му отчету о канцерогенах (PDF). Архивировано 8 июня 2011 г. в Национальной токсикологической программе Wayback Machine , Министерство здравоохранения и социальных служб США. Проверено 13.06.2011.
  98. ^ Цуг К.А., Уоршоу Э.М., Фаулер Дж.Ф., Майбах Х.И., Белсито Д.Л., Пратт М.Д., Сассвилл Д., Сторрс Ф.Дж., Тейлор Дж.С., Матиас К.Г., Делео В.А., Ритшель Р.Л., Маркс Дж. (2009). «Результаты патч-тестов Североамериканской группы по контактному дерматиту, 2005–2006 гг.». Дерматит . 20 (3): 149–60. дои : 10.2310/6620.2009.08097. PMID  19470301. S2CID  24088485.
  99. ^ «Аллергия на формальдегид». ДермНет Новая Зеландия. Новозеландское дерматологическое общество. 2002. Архивировано из оригинала 23 сентября 2018 г. Проверено 25 апреля 2019 г.
  100. ^ Хаяшида, Майк. «Регулирование косметики в Японии» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 14 апреля 2019 г. Проверено 25 апреля 2019 г.
  101. ^ «Формальдегид встречается в природе и повсюду вокруг нас» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 20 января 2022 г. Проверено 31 декабря 2021 г.
  102. ^ Нгва, Мойзе (25 октября 2010 г.). «Тестирование формальдегида» (PDF) . Газета Сидар-Рапидс . Архивировано из оригинала (PDF) 25 октября 2018 г. Проверено 19 мая 2012 г.
  103. ^ «Европейский Союз запрещает формальдегид/формалин в Европе» (PDF) . Генеральный директорат по окружающей среде Европейской комиссии. 22 июня 2007 г. стр. 1–3. Архивировано из оригинала (PDF) 27 апреля 2013 г. Проверено 19 мая 2012 г.
  104. ^ «ESIS (Европейская информационная система по химическим веществам)» . Объединенный исследовательский центр Европейской комиссии, Институт здравоохранения и защиты потребителей. Февраль 2009 г. Архивировано из оригинала 1 января 2014 г. Проверено 19 мая 2012 г.
  105. ^ «S.1660 - Закон о стандартах формальдегида для изделий из композитной древесины» . GovTrack. 25 августа 2010 г. Архивировано из оригинала 29 апреля 2019 г. Проверено 29 апреля 2019 г.
  106. ^ «Стандарты выбросов формальдегида для изделий из композитной древесины» . Правила.gov . Федеральный реестр США. 12 декабря 2016 года. Архивировано из оригинала 10 августа 2019 года . Проверено 21 декабря 2019 г. Стандарты выбросов будут следующими: 0,05 ppm формальдегида для фанеры из твердой древесины, 0,09 ppm формальдегида для ДСП, 0,11 ppm формальдегида для древесноволокнистых плит средней плотности и 0,13 ppm формальдегида для тонких древесноволокнистых плит средней плотности.
  107. ^ «Здравоохранение Канады - Предлагаемые рекомендации по качеству воздуха в жилых помещениях по содержанию формальдегида» . Здоровье Канады. Апрель 2007 г. Архивировано из оригинала 30 мая 2013 г.
  108. ^ «Правило просмотра». www.reginfo.gov . Архивировано из оригинала 20 октября 2023 г. Проверено 21 октября 2023 г.
  109. ^ «Продукты с добавлением формальдегида снова появляются на индонезийских рынках». antaranews.com . 10 августа 2011 г. Архивировано из оригинала 25 октября 2018 г.
  110. ^ «Рисовые напитки, окрашенные формальдегидом, найденные на рынках Carrefour» . Джакарта Глобус . 22 августа 2011 г. Архивировано из оригинала 28 сентября 2012 г.
  111. ^ «BPOM обнаруживает две фабрики по производству лапши, испорченной формальдегидом, в Богоре» . Джакарта Глобус . 12 октября 2014 г. Архивировано из оригинала 1 августа 2015 г.
  112. ^
    • Тан, Сяоцзян; Бай, Ян; Дуонг, Ань; Смит, Мартин Т.; Ли, Лайю; Чжан, Луопин (2009). «Формальдегид в Китае: производство, потребление, уровни воздействия и последствия для здоровья». Интернационал окружающей среды . 35 (8): 1210–1224. doi :10.1016/j.envint.2009.06.002. ISSN  0160-4120. ПМИД  19589601.
    • см. ссылки, приведенные на стр. 1216 выше
    • «Муниципалитет видит красный цвет в связи с плохой обработкой крови». Китайская газета . 18 марта 2011 г. Архивировано из оригинала 24 октября 2018 г.
  113. ^ Блюм, Дебора, 1954- (25 сентября 2018 г.). Отряд ядов: целеустремленный крестовый поход одного химика за безопасность пищевых продуктов на рубеже двадцатого века . Go Big Read (Программа). Нью Йорк, Нью Йорк. ISBN 9781594205149. ОСЛК  1024107182.{{cite book}}: CS1 maint: location missing publisher (link) CS1 maint: multiple names: authors list (link) CS1 maint: numeric names: authors list (link)
  114. ^ «Была ли смерть в молоке?». Новости Индианаполиса . 31 июля 1900 г. п. 5. Архивировано из оригинала 17 ноября 2018 г. Проверено 20 августа 2014 г. - через Newspapers.com. Значок открытого доступа
  115. ^ «Хотит принять новый закон. Инспектор по контролю за продуктами питания Фарнсворт прекратил бы использование формальдегида в молоке» . Топика Дейли Кэпитал . 30 августа 1903 г. п. 8. Архивировано из оригинала 17 ноября 2018 г. Проверено 20 августа 2014 г. - через Newspapers.com. Значок открытого доступа
  116. ^ «Незаконный бизнес, которым управляет банда»» . Нация . 16 июня 2011 г. Архивировано из оригинала 16 июня 2011 г.
  117. ^ «Импорт формальдегидной рыбы из Пакистана сорван в Батаме» . Джакарта Пост . 2012-02-23. Архивировано из оригинала 16 декабря 2018 г.
  118. ^ «Торговец оштрафован за продажу рыбы, обработанной формалином» . Дейли Стар . 31 августа 2009 г. Архивировано из оригинала 29 апреля 2019 г.
  119. ^ «Принят законопроект о контроле над формалином в 2015 году» . НТВ онлайн . 16 февраля 2015 г. Архивировано из оригинала 23 марта 2018 г. Проверено 4 марта 2015 г.

Примечания

  1. ^ Формальдегид классифицируется как канцероген согласно данным Агентства по охране окружающей среды , Международного агентства по исследованию рака (IARC) и Национальной токсикологической программы США. [15]

Внешние ссылки

В Wikisource есть текст статьи « Формалин » из Британской энциклопедии 1911 года .