stringtranslate.com

Цинкорганическая химия

Цинкорганическая химия

Химия цинкорганических соединений изучает физические свойства, синтез и реакции цинкорганических соединений , которые представляют собой металлоорганические соединения , содержащие химические связи углерода (C) с цинком (Zn) . [1] [2] [3] [4]

Цинкорганические соединения были одними из первых полученных металлоорганических соединений. Они менее реакционноспособны, чем многие другие аналогичные металлоорганические реагенты, такие как реагенты Гриньяра и литийорганические реагенты . В 1848 году Эдвард Франкланд получил первое цинкорганическое соединение, диэтилцинк , путем нагревания этилиодида в присутствии металлического цинка. [5] Эта реакция дала летучую бесцветную жидкость, которая самопроизвольно воспламенялась при контакте с воздухом. Из-за своей пирофорной природы цинкорганические соединения обычно получают с использованием методов, не требующих воздуха . Они нестабильны по отношению к протонным растворителям . Для многих целей их готовят in situ , а не выделяют, но многие из них были выделены в виде чистых веществ и тщательно охарактеризованы. [6]

Цинкорганические соединения можно классифицировать по числу углеродных заместителей, связанных с металлом. [2] [3]

  1. Диорганоцинк ( R 2 Zn ): класс цинкорганических соединений, в которых два алкильных лиганда. Они могут быть далее разделены на подклассы в зависимости от других лигандов, присоединенных
  2. Гетеролептические (RZnX): соединения, в которых электроотрицательный или моноанионный лиганд (X), такой как галогенид , присоединен к цинковому центру с другим алкильным или арильным заместителем (R).
  3. Ионные цинкорганические соединения: Этот класс делится на цинкорганические соединения ( R n Zn − ) и цинкорганические катионы ( RZnL+
    н    ).

Склеивание

В своих координационных комплексах цинк(II) принимает несколько координационных геометрий, обычно октаэдрическую , тетраэдрическую и различные пентакоординационные геометрии. Эта структурная гибкость может быть отнесена к электронной конфигурации цинка [Ar]3d 10 4s 2 . 3d-орбиталь заполнена, и, следовательно, эффекты поля лиганда отсутствуют. Координационная геометрия, таким образом, определяется в основном электростатическими и стерическими взаимодействиями. [2] Цинкорганические соединения обычно являются двух- или трехкоординированными, что отражает сильное донорное свойство карбанионных лигандов.

Типичные диорганоцинковые комплексы имеют формулу R 2 Zn. Диалкилцинковые соединения являются мономерными с линейной координацией у атома цинка. [7] Между углеродом и цинком существует полярная ковалентная связь , поляризованная по направлению к углероду из-за различий в значениях электроотрицательности (углерод: 2,5 и цинк: 1,65). Дипольный момент симметричных диорганоцинковых реагентов можно рассматривать как нулевой в этих линейных комплексах, что объясняет их растворимость в неполярных растворителях, таких как циклогексан . В отличие от других бинарных алкилов металлов, диорганоцинковые виды демонстрируют низкое сродство к комплексообразованию с эфирным растворителем. Связывание в R 2 Zn описывается как использование sp- гибридизованных орбиталей на Zn. [2]

Эти структуры приводят к тому, что цинк имеет две связывающие d-орбитали и три низколежащие несвязывающие d-орбитали (см. несвязывающая орбиталь ), которые доступны для связывания. Когда цинку не хватает лигандов, отдающих электроны, он не может получить координационное насыщение, что является следствием большого атомного радиуса и низкого дефицита электронов цинка. Поэтому редко происходит образование мостиковых алкильных или арильных групп из-за слабого дефицита электронов атома цинка. Хотя это происходит в некоторых случаях, таких как Ph 2 Zn (показано ниже) и какие галогены являются органоцинком, могут образовывать металлические кластеры (см. химия кластеров ). Когда к атому цинка добавляется галогенный лиганд, как акцепторный, так и донорный характер цинка усиливается, что позволяет агрегировать. [2]

Насыщенные диорганоцинковые реагенты с мостиковыми арильными группами

Синтез

Существует несколько методов получения цинкорганических соединений. Коммерчески доступные диорганоцинковые соединения — это диметилцинк , диэтилцинк и дифенилцинк. Эти реагенты дороги и сложны в обращении. В одном исследовании [8] [9] активное цинкорганическое соединение получают из гораздо более дешевых прекурсоров броморганических соединений :

Из цинкового металла

Оригинальный синтез диэтилцинка Франкландом включает реакцию этилиодида с металлическим цинком. Цинк должен быть активирован, чтобы облегчить эту окислительно-восстановительную реакцию. Одной из таких активированных форм цинка, используемых Франкландом, является пара цинк-медь . [5]

Цинк Рике , полученный восстановлением ZnCl2 in situ с калием, является другой активированной формой цинка. Эта форма оказалась полезной для таких реакций, как сочетание Негиши и сочетание Фукуямы . Образование цинкорганических реагентов облегчается для алкил- или арилгалогенидов, содержащих электроноакцепторные заместители, например, нитрилы и эфиры. [10] [11]

Обмен функциональными группами

Две наиболее распространенные реакции взаимопревращения функциональных групп цинка происходят с галогенидами и бором, которые катализируются иодидом меди (CuI) или основанием. Промежуточный бор синтезируется начальной реакцией гидроборирования с последующей обработкой диэтилцинком . Этот синтез показывает полезность цинкорганических реагентов, демонстрируя высокую селективность для наиболее реакционноспособного участка в молекуле, а также создавая полезные партнеры по связыванию. [12]

Эту реакцию переноса группы можно использовать в аллилировании или других реакциях сочетания (например, реакция Негиши). [13]

β-Силилдиорганоцинковые соединения

Одним из главных недостатков диорганоцинкалкилирования является то, что переносится только один из двух алкильных заместителей. Эту проблему можно решить, используя Me 3 SiCH 2 - (TMSM), который является непереносимой группой. [14]

Трансметаллирование

Трансметаллирование похоже на взаимопревращения, показанные выше: цинк может обмениваться с другими металлами, такими как ртуть , литий , медь и т. д. Одним из примеров этой реакции является реакция дифенилртути с металлическим цинком с образованием дифенилцинка и металлической ртути :

Преимущество трансметаллирования цинка в том, что он часто более толерантен к другим функциональным группам в молекуле из-за низкой реакционной способности, что повышает селективность. [15]

Органоцинк можно получить непосредственно из металлического цинка: [17] [18]

В этом методе цинк активируется 1,2-дибромэтаном и триметилсилилхлоридом . Ключевым ингредиентом является хлорид лития , который быстро образует растворимый аддукт с цинкорганическим соединением, тем самым удаляя его с поверхности металла.

Реакции

Во многих их реакциях цинкорганические соединения выступают в качестве промежуточных продуктов.

Реакция Реформатского

Эта органическая реакция может быть использована для преобразования α-галогенэфира и кетона или альдегида в β-гидроксиэфир. Кислота необходима для протонирования полученного алкоголята во время обработки. Начальным шагом является окислительное присоединение цинкового металла к связи углерод-галоген, в результате чего образуется енолят углерода-цинка. Этот енолят C-Zn затем может перегруппироваться в енолят кислорода-цинка посредством координации. После того, как он образован, другой исходный материал, содержащий карбонил, будет координироваться способом, показанным ниже, и давать продукт после протонирования. [20] Преимущества реакции Реформатского по сравнению с обычными протоколами альдольной реакции заключаются в следующем:

  1. Позволяет использовать чрезвычайно дериватизированные кетоновые субстраты
  2. Промежуточный эфир енолята может быть образован в присутствии енолизируемых фрагментов
  3. Хорошо подходит для внутримолекулярных реакций

Ниже показано шестичленное переходное состояние модели Циммермана-Тракслера (контроль хелатирования, см. Альдольная реакция ), в котором R 3 меньше R 4 . [21]

Реакция Реформатского использовалась в многочисленных полных синтезах, таких как синтез C(16),C(18)-бис-эпи-цитохалазина D: [22]

Реакция Реформатского даже допускает гомоеноляты цинка. [23] Модификацией реакции Реформатского является реакция Блейза . [21]

Реакция Симмонса-Смита

Реагент Симмонса -Смита используется для получения циклопропанов из олефинов с использованием метиленйодида в качестве источника метилена. Реакция осуществляется с цинком. Ключевым образующимся промежуточным цинком является карбеноид (йодометил)цинкйодид, который реагирует с алкенами, давая циклопропанированный продукт. Скорость образования активных видов цинка увеличивается с помощью ультразвука, поскольку начальная реакция происходит на поверхности металла.

Хотя механизм не был полностью разработан, предполагается, что органоцинковый промежуточный продукт является металл- карбеноидом . Считается, что промежуточный продукт является трехцентровым "типа бабочки". Этот промежуточный продукт может быть направлен заместителями, такими как спирты, для доставки циклопропана на ту же сторону молекулы. Пара цинк-медь обычно используется для активации цинка. [21]

Метилиденирование титана и цинка

Цинкорганические соединения , полученные из бромистого или иодистого метилена , могут электрофильно присоединяться к карбонильным группам с образованием терминальных алкенов . [24] Реакция механически связана с реакцией Теббе и может катализироваться различными кислотами Льюиса (например, TiCl4 или Al2Me6 ) . [25] Реакция используется для введения дейтерия в молекулы для изотопной маркировки или в качестве альтернативы реакции Виттига .

Муфта Негиши

Эта мощная связь углерода-углерода, образующая реакции перекрестного сочетания, объединяет органический галогенид и реагент цинкорганического галогенида в присутствии никелевого или палладиевого катализатора . Органическим галогенидным реагентом может быть алкенил , арил , аллил или пропаргил . Сообщалось также о взаимодействии алкилцинка с алкилгалогенидами, такими как бромиды и хлориды, с активными катализаторами, такими как прекатализаторы Pd-PEPPSI, которые сильно сопротивляются элиминированию бета-гидрида (обычное явление с алкильными заместителями). [26] В качестве партнеров по сочетанию на этапе трансметаллирования в этой реакции могут использоваться как диорганические [ проверьте написание ] виды, так и цинкорганические галогениды. Несмотря на низкую реакционную способность реагентов цинкорганического галогенида по отношению к органическим электрофилам, эти реагенты являются одними из самых мощных нуклеофилов металлов по отношению к палладию. [27]

Виды алкилцинка требуют присутствия по крайней мере стехиометрического количества ионов галогенида в растворе для образования «цинкатных» видов в форме RZnX 3 2− , прежде чем они смогут подвергнуться трансметаллированию в палладиевый центр. [28] Такое поведение сильно контрастирует со случаем видов арилцинка. Ключевым шагом в каталитическом цикле является трансметаллирование , в котором галогенид цинка обменивает свой органический заместитель на другой галоген с металлическим центром.

Элегантным примером сочетания Негиши является синтез амфидинолида T1 Фюрстнера: [29]

Муфта Фукуямы

Сочетание Фукуямы — это катализируемая палладием реакция, включающая сочетание арильного, алкильного, аллильного или α,β-ненасыщенного тиоэфирного соединения. Это тиоэфирное соединение может быть связано с широким спектром цинкорганических реагентов для выявления соответствующего кетонного продукта. Этот протокол полезен из-за его чувствительности к функциональным группам, таким как кетон , ацетат , ароматические галогениды и даже альдегиды. Наблюдаемая хемоселективность указывает на то, что образование кетона происходит легче, чем окислительное добавление палладия в эти другие фрагменты. [30]

Еще одним примером этого метода связывания является синтез (+)- биотина . В этом случае связывание Фукуямы происходит с тиолактоном: [31]

реакция Барбье

Реакция Барбье включает нуклеофильное присоединение карбаниона, эквивалентного карбонилу. Превращение похоже на реакцию Гриньяра. Цинкорганический реагент образуется путем окислительного присоединения к алкилгалогениду. Реакция производит первичный, вторичный или третичный спирт путем 1,2-присоединения . Реакция Барбье выгодна, поскольку это однореакторный процесс: цинкорганический реагент образуется в присутствии карбонильного субстрата. Цинкорганические реагенты также менее чувствительны к воде, поэтому эту реакцию можно проводить в воде. Подобно реакции Гриньяра, применяется равновесие Шленка , в котором может образовываться более реактивный диалкилцинк. [21]

Механизм напоминает реакцию Гриньяра , в которой алкоксид металла может быть получен радикальным ступенчатым путем, через перенос одного электрона или согласованным путем реакции через циклическое переходное состояние. Примером этой реакции является синтез циклопропарадицикола Данишефским . При использовании условий реакции присоединения цинкорганического соединения другие функциональные группы диенона и алкина допускаются: [32]

Ацетилениды цинка

Образование ацетилида цинка происходит через посредничество диалкилцинка (обмен функциональной группой). Были разработаны каталитические процессы, такие как процесс эфедрина Merck. [33] Пропаргиловые спирты могут быть синтезированы из ацетилидов цинка. Эти универсальные промежуточные продукты затем могут быть использованы для широкого спектра химических превращений, таких как реакции кросс-сочетания , гидрирование и перициклические реакции . [34]

В отсутствие лигандов реакция идет медленно и неэффективно. В присутствии хиральных лигандов реакция идет быстро и дает высокую конверсию. Рёдзи Ноёри определил, что активным видом является комплекс моноцинк-лиганд. [35]

Диастереоселективность присоединения цинкорганических реагентов к альдегидам можно предсказать с помощью следующей модели Нойори и Дэвида А. Эванса : [36]

Цинк-ацетилиды используются в ингибиторе обратной транскриптазы ВИЧ-1 Эфавирензе, а также в производных эфедрина компании Merck . [37]

Органоцинкаты

Первый цинкорганический комплекс ( органоцинкат ) был описан в 1858 году Джеймсом Альфредом Ванклином [38] , помощником Франкленда, и касался реакции элементарного натрия с диэтилцинком :

Цинкорганические соединения, которые являются сильно кислотными по Льюису , уязвимы для нуклеофильной атаки щелочных металлов , таких как натрий , и, таким образом, образуют эти «соединения атов». Распознаются два типа цинкорганических соединений: тетраорганические соединения ([R 4 Zn]M 2 ), которые являются дианионными, и триорганические соединения ([R 3 Zn]M), которые являются моноанионными. Их структуры, которые определяются лигандами, были подробно охарактеризованы. [3]

Синтез

Тетраорганоцинкаты, такие как [Me 4 Zn]Li 2, могут быть образованы путем смешивания Me 2 Zn и MeLi в молярном соотношении ректантов 1:2. Другой пример синтетического пути образования спироциклических органоцинкатов показан ниже: [3]

Триорганоцинкатные соединения образуются при обработке диорганоцинка, такого как (Me 3 SiCH 2 ) 2 Zn, щелочным металлом (K) или щелочноземельным металлом (Ba, Sr или Ca). Одним из примеров является [(Me 3 SiCH 2 ) 3 Zn]K. Триэтилцинкат распадается на гидридоэтилцинкат натрия (II) в результате элиминирования бета-гидрида : [39]

Продукт представляет собой битетраэдрическую структуру с общими ребрами и мостиковыми гидридными лигандами .

Реакции

Хотя они и менее изучены, органоцинкаты часто обладают повышенной реакционной способностью и селективностью по сравнению с нейтральными диорганоцинковыми соединениями. Они были полезны в стереоселективных алкилированиях кетонов и родственных карбонилов, реакциях раскрытия кольца. Арилтриметилцинкаты участвуют в реакциях формирования CC, опосредованных ванадием. [3]

Цинкорганические соединения (I)

Известны также низковалентные цинкорганические соединения, имеющие связь Zn–Zn. Первое такое соединение, декаметилдицинкоцен , было описано в 2004 году. [40]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Кнохель, Пол; Милло, Николя; Родригес, Ален Л.; Такер, Чарльз Э. (2004). Органические реакции . дои : 10.1002/0471264180.или058.02. ISBN 0471264180.
  2. ^ abcde Химия цинкорганических соединений (серия Patai: Химия функциональных групп), (редакторы Z. Rappoport и I. Marek), John Wiley & Sons: Chichester, UK, 2006 , ISBN 0-470-09337-4 . 
  3. ^ abcde Цинкорганические реагенты – Практический подход , (редакторы П. Кнохель и П. Джонс), Oxford Medical Publications, Оксфорд, 1999 , ISBN 0-19-850121-8 . 
  4. ^ Синтетические методы металлоорганической и неорганической химии, том 5, Медь, серебро, золото, цинк, кадмий и ртуть , под ред. WA Herrmann, ISBN 3-13-103061-5 
  5. ^ ab E. Frankland, Liebigs Ann. Chem., 1849, 71, 171
  6. ^ Эльшенбройх, К. «Металлоорганические соединения» (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-527-29390-2 
  7. ^ Джон Бакса; Феликс Ханке; Сара Хиндли; Раджеш Одедра; Джордж Р. Дарлинг; Энтони К. Джонс; Александр Штайнер (2011). «Твердотельные структуры диметилцинка и диэтилцинка». Angewandte Chemie International Edition . 50 (49): 11685–11687. doi :10.1002/anie.201105099. PMC 3326375. PMID  21919175 . 
  8. ^ Ким, Чон Гон; Уолш, Патрик Дж. (2006). «От арилбромидов до энантиообогащенных бензиловых спиртов в одной колбе: каталитическое асимметричное арилирование альдегидов». Angewandte Chemie International Edition . 45 (25): 4175–4178. doi : 10.1002/anie.200600741 . PMID  16721894.
  9. ^ В этой однореакторной реакции бромбензол преобразуется в фениллитий путем реакции с 4 эквивалентами н -бутиллития , затем трансметаллирование с хлоридом цинка образует дифенилцинк, который продолжает реагировать в асимметричной реакции сначала с лигандом MIB , а затем с 2-нафтилальдегидом до спирта . В этой реакции образование дифенилцинка сопровождается образованием хлорида лития , который бесконтрольно катализирует реакцию без участия MIB до рацемического спирта. Соль эффективно удаляется путем хелатирования с тетраэтилэтилендиамином (TEEDA), что приводит к энантиомерному избытку 92%.
  10. ^ Rieke, RD (1989). «Получение металлоорганических соединений из высокореакционных металлических порошков». Science . 246 (4935): 1260–1264. Bibcode :1989Sci...246.1260R. doi :10.1126/science.246.4935.1260. PMID  17832221. S2CID  92794.
  11. ^ Негиши, Эй-Ичи (2002). «Генеалогия катализируемого палладием кросс-сочетания». Журнал металлоорганической химии . 653 (1–2): 34–40. doi :10.1016/S0022-328X(02)01273-1.
  12. ^ Лангер, Фальк; Швинк, Лотар; Девасагаярадж, Арокиасами; Шаван, Пьер-Ив; Кнохель, Поль (1996). «Подготовка функционализированных диалкилцинков с помощью обмена бора и цинка. Реакционная способность и каталитическое асимметричное присоединение к альдегидам». Журнал органической химии . 61 (23): 8229–8243. doi :10.1021/jo961129n. ISSN  0022-3263. PMID  11667810.
  13. ^ Нака, Х; и др. New J. Chem., 2010, 34, 1700–1706.
  14. ^ Knochel,P.; et al. Angel. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, том 36, 1496-1498
  15. ^ Markies, P; Schat, Gerrit; Akkerman, Otto S.; Bickelhaupt, F.; Spek, Anthony L. (1992). «Комплексообразование дифенилцинка с простыми эфирами. Кристаллические структуры комплексов Ph 2 Zn·glyme и Ph2Zn·diglyme». J. Organomet. Chem. 430 : 1–13. doi :10.1016/0022-328X(92)80090-K.
  16. ^ Лу, Пин; Гу, Чжэньхуа; Закарян, Армен (2013). «Полный синтез маокристалла V: функционализация C–H на ранней стадии и сборка лактона путем радикальной циклизации». Журнал Американского химического общества . 135 (39): 14552–5. doi :10.1021/ja408231t. PMC 4118676. PMID  24047444 . 
  17. ^ Красовский, Аркадий; Малахов, Владимир; Гаврюшин, Андрей; Кнохель, Пол (2006). «Эффективный синтез функционализированных цинкорганических соединений путем прямого введения цинка в органические иодиды и бромиды». Angewandte Chemie International Edition . 45 (36): 6040–6044. doi :10.1002/anie.200601450. PMID  16900548.
  18. ^ В этом примере арилцинкйодид продолжает реагировать с аллилбромидом в нуклеофильном замещении
  19. ^ Merck Index . Merck & Co. 2001. ISBN 9780911910131. Реакция Франкланда-Дуппы.
  20. ^ Фюрстнер, Алоис (1989). «Последние достижения в реакции Реформатского». Синтез . 1989 (8): 571–590. doi :10.1055/s-1989-27326. S2CID  94339252.)
  21. ^ abcd Курти, Л.; Чако, Б. Стратегическое применение именованных реакций в органическом синтезе ; Elsevier: Burlington, 2005.
  22. ^ Ведейс, Э.; Дункан, СМ (2000). «Синтез C(16),C(18)-бис-эпи-цитохалазина D с помощью циклизации Реформатского». Журнал органической химии . 65 (19): 6073–81. doi :10.1021/jo000533q. PMID  10987942.
  23. ^ Кумвайдзима, И.; и др. Дж. Ам. хим. 1987, 109, 8056
  24. ^ Takai, Kazuhiko; Hotta, Yuji; Oshima, Koichiro; Nozaki, Hitosi (1980). "Реакция типа Виттига диметаллированных карбодианионных соединений, полученных восстановлением цинком гем-полигалогеновых соединений в присутствии кислот Льюиса". Бюллетень химического общества Японии . 53 (6): 1698–1702. doi : 10.1246/bcsj.53.1698 .
  25. ^ Трост, Барри; Флеминг, Ян; Шрайбер, Стюарт (1991). «Трансформация карбонильной группы в негидроксильные группы». Comprehensive Organic Synthesis Volume 1: Additions to CX π-Bonds, Part 1 (1st ed.). New York: Pergamon Press. pp. 749–751. doi :10.1016/B978-0-08-052349-1.00020-2. ISBN 9780080405926.
  26. ^ С. Сасе, М. Ярич, А. Мецгер, В. Малахов, П. Кнохель, J. Org. хим., 2008, 73, 7380-7382.
  27. ^ Николау, К. К.; Балджер, Пол Г.; Сарлах, Дэвид (2005). «Реакции кросс-сочетания, катализируемые палладием, в общем синтезе». Angewandte Chemie International Edition . 44 (29): 4442–4489. doi :10.1002/anie.200500368. PMID  15991198.)
  28. ^ McCann, LC; Hunter, HN; Cyburne, JAC; Organ, M. G (2012). «Цинкаты высшего порядка как трансметаллаторы в алкил-алкильной кросс-сочетании Негиши». Angew. Chem. Int. Ed . 51 (28): 7024–7027. doi :10.1002/anie.201203547. PMID  22685029.
  29. ^ Аисса, Кристоф; Ривейрос, Рикардо; Раго, Жак; Фюрстнер, Алоис (2003). «Полный синтез амфидинолидов Т1, Т3, Т4 и Т5». Журнал Американского химического общества . 125 (50): 15512–20. дои : 10.1021/ja038216z. ПМИД  14664598.
  30. ^ Токуяма, Хидетоши; Йокошима, Сатоши; Ямашита, Тору; Фукуяма, Тору (1998). «Новый синтез кетонов с помощью катализируемой палладием реакции тиоловых эфиров и цинкорганических реагентов». Tetrahedron Letters . 39 (20): 3189–3192. doi :10.1016/S0040-4039(98)00456-0.
  31. ^ Симидзу, Тошиаки; Секи, Масахико (2000). «Простой синтез (+)-биотина с помощью реакции сочетания Фукуямы». Tetrahedron Letters . 41 (26): 5099–5101. doi :10.1016/S0040-4039(00)00781-4.
  32. ^ Ян, Чжи-Цян; Гэн, Сюйдун; Солит, Дэвид; Пратилас, Кристин А.; Розен, Нил; Данишефски, Сэмюэл Дж. (2004). «Новый эффективный синтез резорциниловых макролидов с помощью инолидов: установление циклопропарадицикола как синтетически осуществимого доклинического противоракового агента на основе Hsp90 в качестве мишени». Журнал Американского химического общества . 126 (25): 7881–9. doi :10.1021/ja0484348. PMID  15212536.
  33. ^ Ли, З.; Упадхьяй, В.; ДеКамп, А.Е.; ДиМишель, Л.; Рейдер, П.Дж. Синтез 1999, 1453–1458.
  34. ^ Соай, Кенсо; Нива, Сейджи (1992). «Энантиоселективное присоединение цинкорганических реагентов к альдегидам». Chemical Reviews . 92 (5): 833–856. doi :10.1021/cr00013a004.
  35. ^ Ноёри, Рёдзи; Китамура, Масато (1991). «Энантиоселективное добавление металлоорганических реагентов к карбонильным соединениям: перенос хиральности, умножение и усиление». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 30 : 49–69. doi :10.1002/anie.199100491.
  36. ^ Эванс, Д. (1988). "Стереоселективные органические реакции: Катализаторы для процессов присоединения карбонила". Science . 240 (4851): 420–6. Bibcode :1988Sci...240..420E. doi :10.1126/science.3358127. PMID  3358127.
  37. ^ Томпсон, AS; Корли, Е.Г.; Хантингтон, МФ; Грабовски, EJJ Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8937-8940
  38. ^ Дж. А. Ванклин (1858). «Ueber einige neue Amethylverbindungen, welche Alkalimetalle enthalten». Либигс Аннален . 108 (67): 67–79. дои : 10.1002/jlac.18581080116.
  39. ^ Леннартсон, Андерс; Хаканссон, Микаэль; Ягнер, Сьюзан (2007). «Простой синтез хорошо определенных гидридоалкилцинкатов натрия (II)». Angewandte Chemie International Edition . 46 (35): 6678–6680. doi :10.1002/anie.200701477. PMID  17665387.
  40. ^ Шульц, Стефан (2010). «Низковалентные металлоорганические соединения — синтез, реакционная способность и потенциальные применения» (PDF) . Химия: европейский журнал . 16 (22): 6416–28. doi :10.1002/chem.201000580. PMID  20486240.

Внешние ссылки