stringtranslate.com

Диметилсульфоксид

Диметилсульфоксид ( ДМСО ) представляет собой сераорганическое соединение формулы ( CH 3 ) 2 SO . Эта бесцветная жидкость представляет собой сульфоксид , наиболее широко используемый в коммерческих целях. Это важный полярный апротонный растворитель , который растворяет как полярные, так и неполярные соединения и смешивается с широким спектром органических растворителей, а также с водой. Имеет относительно высокую температуру кипения. ДМСО обладает необычным свойством: многие люди ощущают во рту чесночный привкус после контакта ДМСО с кожей. [5]

С точки зрения химической структуры молекула имеет идеализированную симметрию C s . Он имеет тригональную пирамидальную молекулярную геометрию , соответствующую другим трехкоординационным соединениям S(IV) [6] с несвязанной электронной парой примерно на тетраэдрическом атоме серы.

Синтез и производство

Диметилсульфоксид был впервые синтезирован в 1866 году русским учёным Александром Зайцевым , который сообщил о своих открытиях в 1867 году. [7] Диметилсульфоксид получают в промышленных масштабах из диметилсульфида , побочного продукта процесса Крафта , путём окисления кислородом или диоксидом азота . [8]

Реакции

Реакции с электрофилами

Серный центр в ДМСО нуклеофилен по отношению к мягким электрофилам , а кислородный центр нуклеофилен по отношению к жестким электрофилам. С йодистым метилом образует йодид триметилсульфоксония , [(CH 3 ) 3 SO]I:

(CH 3 ) 2 SO + CH 3 I → [(CH 3 ) 3 SO]I

Эту соль можно депротонировать гидридом натрия с образованием илида серы :

[(CH 3 ) 3 SO]I + NaH → (CH 3 ) 2 S(CH 2 )O + NaI + H 2

Кислотность

Метильные группы ДМСО являются слабокислотными, с p K a = 35 . По этой причине в этом растворителе исследовали основность многих слабоосновных органических соединений.

Для депротонирования ДМСО требуются сильные основания, такие как диизопропиламид лития и гидрид натрия . Стабилизацию образующегося карбаниона обеспечивает группа S(O)R. Образованное таким образом натриевое производное ДМСО называется димил-натрием . Это основа, например, для депротонирования кетонов с образованием енолятов натрия , фосфониевых солей с образованием реагентов Виттига и солей формамидиния с образованием диаминокарбенов . Это также мощный нуклеофил.

окислитель

В органическом синтезе ДМСО используется как мягкий окислитель. [9] Он лежит в основе нескольких реакций селективного окисления на основе сульфония, включая окисление Пфицнера-Моффатта , окисление Кори-Кима и окисление Сверна . [10] Окисление Корнблюма концептуально аналогично. Все они включают образование промежуточной разновидности сульфония (R 2 S + X, где X представляет собой гетероатом).

Лиганд и основание Льюиса

Благодаря своей способности растворять многие соли, ДМСО является распространенным лигандом в координационной химии . [11] Показательным является комплекс дихлортетракис(диметилсульфоксид)рутения(II) (RuCl 2 (dmso) 4 ). В этом комплексе три лиганда ДМСО связаны с рутением через серу. Четвертый ДМСО связан через кислород. В целом кислородно-связанный режим более распространен.

В растворах четыреххлористого углерода ДМСО действует как основание Льюиса с различными кислотами Льюиса, такими как I 2 , фенолы , хлорид триметилолова , металлопорфирины и димер Rh 2 Cl 2 (CO) 4 . Донорные свойства обсуждаются в модели ECW . Относительная донорная сила ДМСО по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB . [12] [13]

Приложения

Растворитель

Дистилляция ДМСО требует частичного вакуума для достижения более низкой температуры кипения.

ДМСО является полярным апротонным растворителем и менее токсичен, чем другие представители этого класса, такие как диметилформамид , диметилацетамид , N -метил-2-пирролидон и гексаметилфосфорамид (HMPA). ДМСО часто используется в качестве растворителя для химических реакций с участием солей, особенно реакций Финкельштейна и других нуклеофильных замещений . Он также широко используется в качестве экстрагента в биохимии и клеточной биологии. [14] Поскольку ДМСО обладает слабой кислотностью, он переносит относительно сильные основания и поэтому широко используется при изучении карбанионов . В растворе ДМСО был определен набор неводных значений pKa (кислотности CH, OH, SH и NH) для тысяч органических соединений. [15] [16]

Из-за высокой температуры кипения, 189 ° C (372 ° F), ДМСО медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Образцы, растворенные в ДМСО, не могут быть так легко восстановлены по сравнению с другими растворителями, поскольку очень трудно удалить все следы ДМСО с помощью обычного ротационного испарения . Одним из методов полного восстановления образцов является удаление органического растворителя путем выпаривания с последующим добавлением воды (для растворения ДМСО) и криодесикацией для удаления как ДМСО, так и воды. Реакции, проводимые в ДМСО, часто разбавляют водой для осаждения или разделения фаз продуктов. Относительно высокая температура замерзания ДМСО, 18,5 °C (65,3 °F), означает, что при комнатной температуре или чуть ниже нее он представляет собой твердое вещество, что может ограничивать его применимость в некоторых химических процессах (например, кристаллизация с охлаждением).

В своей дейтерированной форме ( ДМСО- d6 ) он является полезным растворителем для ЯМР- спектроскопии, опять же , благодаря своей способности растворять широкий спектр аналитов, простоте собственного спектра и пригодности для высокотемпературных ЯМР-спектроскопических исследований. . Недостатками использования ДМСО- d 6 являются его высокая вязкость, которая уширяет сигналы, и его гигроскопичность , которая приводит к подавляющему резонансу H 2 O в спектре 1 H-ЯМР. Его часто смешивают с CDCl 3 или CD 2 Cl 2 для более низкой вязкости и температуры плавления.

ДМСО используется в качестве растворителя при тестировании лекарств in vitro и in vivo .

ДМСО также используется для растворения тестируемых соединений в программах скрининга открытия лекарств in vitro [17] [18] и разработки лекарств [19] , включая программы скрининга с высокой пропускной способностью . [18] [19] Это связано с тем, что он способен растворять как полярные , так и неполярные соединения, [17] [19] может использоваться для хранения исходных растворов тестируемых соединений (важно при работе с большой химической библиотекой ), [18] легко смешивается с водой и средами для культивирования клеток и имеет высокую температуру кипения (это повышает точность определения концентрации тестируемого соединения за счет уменьшения испарения при комнатной температуре). [17] Одним из ограничений ДМСО является то, что он может влиять на рост и жизнеспособность клеточных линий : низкие концентрации ДМСО иногда стимулируют рост клеток, а высокие концентрации ДМСО иногда ингибируют или убивают клетки. [17]

ДМСО также используется в качестве носителя в исследованиях тестируемых соединений in vivo . Например, он использовался в качестве сорастворителя для облегчения абсорбции флавонолгликозида икариина у нематод Caenorhabditis elegans . [20] Как и при использовании в исследованиях in vitro , ДМСО имеет некоторые ограничения на животных моделях . [21] [22] Могут возникнуть плейотропные эффекты, и, если контрольные группы ДМСО не будут тщательно спланированы, то эффекты растворителя могут быть ошибочно приписаны перспективному препарату. [21] Например, даже очень низкая доза ДМСО оказывает мощное защитное действие против повреждения печени у мышей, вызванного парацетамолом (ацетаминофеном). [22]

В дополнение к вышесказанному, ДМСО находит все более широкое применение в производственных процессах по производству микроэлектронных устройств. [23] Он широко используется для снятия фоторезиста в «плоских» TFT-ЖК-дисплеях и в современных упаковочных приложениях (таких как упаковка на уровне пластины / нанесение рисунка припоя). ДМСО также является эффективным средством для снятия краски , будучи более безопасным, чем многие другие средства, такие как нитрометан и дихлорметан .

Биология

ДМСО используется в полимеразной цепной реакции (ПЦР) для ингибирования вторичных структур в матрице ДНК или праймерах ДНК . Его добавляют в смесь для ПЦР перед реакцией, где он нарушает самокомплементарность ДНК, сводя к минимуму мешающие реакции. [24]

ДМСО в ПЦР применим для суперспиральных плазмид (для релаксации перед амплификацией) или матриц ДНК с высоким содержанием GC (для снижения термостабильности ). Например, 10% конечная концентрация ДМСО в смеси для ПЦР с Phusion снижает температуру отжига праймера (т.е. температуру плавления праймера) на 5,5–6,0 °C (9,9–10,8 °F). [25]

Он хорошо известен как обратимый ингибитор клеточного цикла в фазе G1 лимфоидных клеток человека. [26]

ДМСО также можно использовать в качестве криопротектора , добавляя его в клеточную среду для уменьшения образования льда и тем самым предотвращения гибели клеток во время процесса замораживания. [27] Примерно 10% можно использовать методом медленного замораживания, а клетки можно заморозить при -80 °C (-112 °F) или безопасно хранить в жидком азоте .

В культуре клеток ДМСО используется для индукции дифференцировки клеток эмбриональной карциномы P19 в кардиомиоциты и клетки скелетных мышц.

Лекарство

Использование ДМСО в медицине началось примерно в 1963 году, когда команда Медицинской школы Университета здравоохранения и науки Орегона под руководством Стэнли Джейкоба обнаружила, что ДМСО может проникать через кожу и другие мембраны, не повреждая их, и может переносить другие соединения в биологическую систему. В медицине ДМСО преимущественно используется как местный анальгетик , средство для местного применения фармацевтических препаратов, как противовоспалительное и антиоксидантное средство . [28] Поскольку ДМСО увеличивает скорость всасывания некоторых соединений через биологические ткани , включая кожу , он используется в некоторых системах трансдермальной доставки лекарств . Его эффект можно усилить добавлением ЭДТА . Его часто смешивают с противогрибковыми препаратами, что позволяет им проникать не только в кожу, но и в ногти на ногах и руках. [29]

ДМСО был исследован для лечения многочисленных состояний и недугов, но Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило его использование только для облегчения симптомов у пациентов с интерстициальным циститом . [30] Исследование 1978 года пришло к выводу, что ДМСО принес значительное облегчение большинству из 213 пациентов с воспалительными заболеваниями мочеполовой системы , которые были изучены. [31] Авторы рекомендовали ДМСО при воспалительных заболеваниях мочеполовой системы, не вызванных инфекцией или опухолью, при которых симптомы были тяжелыми или пациенты не реагировали на традиционную терапию.

В интервенционной радиологии ДМСО используется в качестве растворителя этиленвинилового спирта в жидком эмболическом агенте Оникс , который используется при эмболизации , терапевтической окклюзии кровеносных сосудов.

В криобиологии ДМСО использовался в качестве криопротектора и до сих пор является важным компонентом криопротекторных смесей для витрификации , используемых для консервации органов, тканей и клеточных суспензий. Без него до 90% замороженных клеток станут неактивными. Это особенно важно при замораживании и длительном хранении эмбриональных стволовых клеток и гемопоэтических стволовых клеток , которые часто замораживают в смеси 10% ДМСО, среды для замораживания и 30% фетальной бычьей сыворотки . При криогенном замораживании гетероплоидных клеточных линий (MDCK, VERO и др.) используют смесь 10% ДМСО с 90%  ЭМЕМ (70% ЭМЕМ + 30% фетальная бычья сыворотка + смесь антибиотиков). В рамках аутологичной трансплантации костного мозга ДМСО повторно вводится вместе с собственными гемопоэтическими стволовыми клетками пациента .

ДМСО метаболизируется путем диспропорционирования до диметилсульфида и диметилсульфона . Подвержен почечной и легочной экскреции. Таким образом, возможным побочным эффектом ДМСО является повышение уровня диметилсульфида в крови, что может вызвать симптом галитоза , передающегося через кровь .

Альтернативная медицина

ДМСО продается как альтернативное лекарство . Утверждается, что его популярность как альтернативного лекарства возникла благодаря 60-минутному документальному фильму 1980 года с участием одного из первых сторонников. [32] Однако ДМСО входит в состав некоторых продуктов, перечисленных FDA США как поддельные лекарства от рака [33] , и FDA ведет постоянную борьбу с дистрибьюторами. [32] Одним из таких дистрибьюторов является Милдред Миллер, которая продвигала ДМСО при различных расстройствах и впоследствии была признана виновной в мошенничестве с программой Medicare . [32]

Использование ДМСО в качестве альтернативного лечения рака вызывает особую озабоченность, поскольку было показано, что он взаимодействует с различными химиотерапевтическими препаратами, включая цисплатин , карбоплатин и оксалиплатин . [34] Недостаточно доказательств в поддержку гипотезы о том, что ДМСО оказывает какой-либо эффект, [35] и большинство источников сходятся во мнении, что история его побочных эффектов при тестировании требует осторожности при использовании его в качестве пищевой добавки, из-за чего он широко продается с обычный отказ от ответственности .

Ветеринария

ДМСО обычно используется в ветеринарии в качестве линимента для лошадей отдельно или в сочетании с другими ингредиентами. В последнем случае часто предполагаемой функцией ДМСО является растворитель, переносящий другие ингредиенты через кожу. Также лошадям ДМСО применяют внутривенно, отдельно или в сочетании с другими препаратами. Его используют отдельно для лечения повышенного внутричерепного давления и/или отека мозга у лошадей. [ нужна цитата ]

Вкус

Ощущение чесночного вкуса при контакте кожи с ДМСО может быть связано с необонятельной активацией рецепторов TRPA1 в тройничных ганглиях . [36] В отличие от диметил- и диаллилдисульфидов (которые имеют запах, напоминающий чеснок), моно- и трисульфидов (которые обычно имеют неприятный запах) и подобных пахучих соединений серы, чистый химический ДМСО не имеет запаха.

Безопасность

Токсичность

ДМСО представляет собой нетоксичный растворитель со средней летальной дозой выше, чем у этанола (ДМСО: LD 50 , перорально, крыса, 14 500 мг/кг; [37] [38] этанол: LD 50 , перорально, крыса, 7 060 мг/кг . 39] ).

Ранние клинические испытания ДМСО были остановлены из-за вопросов о его безопасности, особенно о его способности нанести вред глазам. Наиболее часто сообщаемые побочные эффекты включают головные боли, жжение и зуд при контакте с кожей. Сообщалось о сильных аллергических реакциях. [ нужна полная цитата ] ДМСО может вызывать всасывание загрязняющих веществ, токсинов и лекарств через кожу, что может вызвать неожиданные последствия. Считается, что ДМСО усиливает действие препаратов, разжижающих кровь, стероидов, сердечных препаратов, седативных и других препаратов. В некоторых случаях это может быть вредно или опасно. [40]

В Австралии он внесен в список препаратов Списка 4 (S4) , и компания была привлечена к ответственности за добавление его в продукты в качестве консерванта. [41]

Поскольку ДМСО легко проникает через кожу , вещества, растворенные в ДМСО, могут быстро всасываться. Выбор перчаток важен при работе с ДМСО. Рекомендуются перчатки из бутилкаучука , фторэластомера , неопрена или толстого (15 мил /0,4 мм ) латекса . [42] Нитриловые перчатки, которые очень часто используются в химических лабораториях, могут защитить от кратковременного контакта, но было обнаружено, что они быстро разрушаются под воздействием ДМСО. [43]  

9 сентября 1965 года газета The Wall Street Journal сообщила, что производитель химического вещества предупредил, что смерть ирландской женщины после лечения ДМСО от вывиха запястья могла произойти из-за этого лечения, хотя вскрытие не проводилось, как и не было проведено никаких исследований. причинно-следственная связь установлена. [44] Клинические исследования с использованием ДМСО были остановлены и не возобновлялись до тех пор, пока Национальная академия наук (NAS) не опубликовала результаты в пользу ДМСО в 1972 году . [45] В 1978 году FDA США одобрило ДМСО для лечения интерстициального цистита . В 1980 году Конгресс США провел слушания по заявлениям о том, что FDA медлит с одобрением ДМСО для других медицинских целей. В 2007 году FDA США предоставило статус «ускоренного» для клинических исследований использования ДМСО для уменьшения отека тканей головного мозга после черепно-мозговой травмы . [45] Воздействие ДМСО на развивающийся мозг мышей может вызвать дегенерацию мозга. Эту нейротоксичность можно обнаружить даже при дозах всего 0,3  мл/кг, уровень, превышаемый у детей, подвергшихся воздействию ДМСО во время трансплантации костного мозга . [46]

ДМСО, выбрасываемый в канализацию , также может вызывать проблемы с запахом городских сточных вод: бактерии сточных вод превращают ДМСО в гипоксических (бескислородных) условиях в диметилсульфид (ДМС), который имеет сильный неприятный запах, похожий на запах гнилой капусты. [47] Однако химически чистый ДМСО не имеет запаха из-за отсутствия связей CSC ( сульфид ) и CSH ( меркаптан ). Дезодорация ДМСО достигается за счет удаления содержащихся в нем пахучих примесей. [48]

Опасность взрыва

Диметилсульфоксид может вызвать взрывную реакцию при воздействии ацилхлоридов ; при низкой температуре в результате этой реакции образуется окислитель для окисления Сверна .

ДМСО может разлагаться при температуре кипения 189 °C при нормальном давлении, что может привести к взрыву. Разложение катализируется кислотами и основаниями и поэтому может иметь значение даже при более низких температурах. Сильная или взрывоопасная реакция также происходит в сочетании с галогенными соединениями, нитридами металлов, перхлоратами металлов, гидридом натрия, периодической кислотой и фторирующими агентами. [49]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ДМСО (лекарство)
  2. ^ «Диметилсульфоксид (ДМСО) - технический» . Атофина Кемикалс, Инк . Проверено 26 мая 2007 г.
  3. ^ Мэтьюз В.С., Бэрес Дж.Э., Бартмесс Дж.Э., Бордвелл Ф.Г., Корнфорт Ф.Дж., Друкер Г.Е., Марголин З., МакКаллум Р.Дж., Макколлум Г.Дж., Ванье Н.Р. (1975). «Равновесные кислотности угольных кислот. VI. Установление абсолютной шкалы кислотностей в растворе диметилсульфоксида». Варенье. хим. Соц . 97 (24): 7006–7014. дои : 10.1021/ja00857a010.
  4. ^ «Диметилсульфоксид». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  5. ^ Новак К.М., изд. (2002). Факты о наркотиках и сравнения (56-е изд.). Сент-Луис, штат Миссури: Wolters Kluwer Health. п. 619. ИСБН 978-1-57439-110-7.
  6. ^ Томас Р., Шумейкер CB, Эрикс К. (1966). «Молекулярная и кристаллическая структура диметилсульфоксида (H 3 C) 2 SO». Акта Кристаллогр . 21 (1): 12–20. Бибкод : 1966AcCry..21...12T. дои : 10.1107/S0365110X66002263.
  7. ^ фон Демзельбен (1867). «Ueber die Einwirkung von Saltpetersäure auf Schwefelmethyl und Schwefeläthyl» [О влиянии азотной кислоты на метилсульфид и этилсульфид]. В Эрленмейере, Э.; Рикер, Т.; Волхард, Дж.; Либих, Дж.; Велер, Ф. (ред.). Annalen der Pharmacie (на немецком языке). Мейер; Зима. п. 148.
  8. ^ Рой, Катрин-Мария (15 июня 2000 г.), «Сульфоны и сульфоксиды», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, doi : 10.1002/14356007.a25_487, ISBN 3527306730
  9. ^ Эпштейн WW, Sweat FW (март 1967 г.). «Окисление диметилсульфоксида». Химические обзоры . 67 (3): 247–260. дои : 10.1021/cr60247a001. ПМИД  6042131.
  10. ^ Тидвелл Т.Т. (1990). «Окисление спиртов активированным диметилсульфоксидом и родственные реакции: обновленная информация». Синтез . 1990 (10): 857–870. дои : 10.1055/с-1990-27036.
  11. ^ Каллигарис М (2004). «Структура и связь в сульфоксидных комплексах металлов: обновленная информация». Обзоры координационной химии . 248 (3–4): 351–375. doi :10.1016/j.ccr.2004.02.005.
  12. ^ Лоуренс, Кристиан; Галь, Жан-Франсуа (2010). Шкалы основности и сродства Льюиса: данные и измерения . Чичестер, Западный Суссекс, Великобритания: Джон Уайли. стр. 50–51. ISBN 978-0-470-74957-9. ОСЛК  428031803.
  13. ^ Крамер, RE; Бопп, Т.Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. дои : 10.1021/ed054p612.На графиках, показанных в этой статье, использовались более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
  14. ^ "ДМСО". точныйантиген.com . Архивировано из оригинала 5 октября 2009 г. Проверено 2 октября 2009 г.
  15. ^ Бордвелл Ф.Г. (1988). «Равновесная кислотность в растворе диметилсульфоксида». Отчеты о химических исследованиях . 21 (12): 456–463. дои : 10.1021/ar00156a004. S2CID  26624076.
  16. ^ «Таблица pKa Bordwell (кислотность в ДМСО)» . Архивировано из оригинала 9 октября 2008 года . Проверено 23 апреля 2019 г.
  17. ^ abcd Кушни Т.П., Кушни Б., Эчеверриа Дж., Фоусантир В., Таммават С., Доджсон Дж.Л., Лоу С., Клоу С.М. (июнь 2020 г.). «Биопоиск антибактериальных препаратов: междисциплинарный взгляд на исходный материал натуральных продуктов, выбор биоанализа и ошибки, которых можно избежать». Фармацевтические исследования . 37 (7): Статья 125. doi :10.1007/s11095-020-02849-1. PMID  32529587. S2CID  219590658.
  18. ^ abc Ilouga PE, Винклер Д., Кирхгоф С., Ширхольц Б., Вёльке Дж. (ноябрь 2007 г.). «Исследование трех общеотраслевых условий хранения библиотек соединений». Журнал биомолекулярного скрининга . 12 (1): 21–32. дои : 10.1177/1087057106295507 . ПМИД  17099243.
  19. ^ abc Балакин К.В., Савчук Н.П., Тетко И.В. (2006). «Подходы In silico к прогнозированию растворимости лекарственных средств в воде и ДМСО: тенденции, проблемы и решения». Современная медицинская химия . 13 (2): 223–241. дои : 10.2174/092986706775197917. ПМИД  16472214.
  20. ^ Цай WJ, Хуан JH, Чжан SQ, Ву Б, Капахи П, Чжан XM, Шен ZY (2011). Благосклонный М.В. (ред.). «Икариин и его производное икаризид II продлевают продолжительность жизни через путь инсулин/IGF-1 у C. elegans». ПЛОС ОДИН . 6 (12): e28835. Бибкод : 2011PLoSO...628835C. дои : 10.1371/journal.pone.0028835 . ПМК 3244416 . ПМИД  22216122. 
  21. ^ аб Келава Т, Кавар I (ноябрь 2011 г.). «Биологическое действие растворителей лекарств». Периодикум Биологорум . 113 (3): 311–320.
  22. ^ аб Келава Т, Кавар I, Чуло Ф (октябрь 2010 г.). «Влияние малых доз различных лекарственных средств на повреждение печени, вызванное ацетаминофеном». Может J Physiol Pharmacol . 88 (10): 980–87. дои : 10.1139/Y10-065. ПМИД  20962895.
  23. ^ Кваковский Г., МакКим А.С., Мур Дж. (2007). «Обзор применения в производстве микроэлектроники с использованием химических веществ на основе ДМСО». ECS-транзакции . 11 (2): 227–234. Бибкод : 2007ECSTr..11b.227K. дои : 10.1149/1.2779383. S2CID  137979405.
  24. ^ Чакрабарти Р., Шутт CE (август 2001 г.). «Усиление ПЦР-амплификации низкомолекулярными сульфонами». Джин . 274 (1–2): 293–298. дои : 10.1016/S0378-1119(01)00621-7. ПМИД  11675022.
  25. ^ «Руководство по оптимизации ПЦР с использованием высокоточной ДНК-полимеразы Phusion».
  26. ^ Савай М., Такасе К., Тераока Х., Цукада К. (1990). «Обратимый арест G1 в клеточном цикле лимфоидных клеточных линий человека диметилсульфоксидом». Эксп. Сотовый Res . 187 (1): 4–10. дои : 10.1016/0014-4827(90)90108-м. ПМИД  2298260.
  27. ^ Пегг, Делавэр (2007). «Принципы криоконсервации». В Day JG, Стейси Дж.Н. (ред.). Протоколы криоконсервации и сублимационной сушки . Методы молекулярной биологии. Том. 368. Хумана Пресс. стр. 39–57. дои : 10.1007/978-1-59745-362-2_3. ISBN 978-1-58829-377-0. ISSN  1064-3745. ПМИД  18080461. {{cite book}}: |journal=игнорируется ( помощь )
  28. ^ Йоханнес Гейсс (2001). Век космической науки. Клювер Академик. п. 20. ISBN 978-0-7923-7195-3. Проверено 7 августа 2011 г.
  29. ^ Каприотти К., Каприотти Дж.А. (08 октября 2015 г.). «Онихомикоз лечат разбавленным препаратом повидон-йод/диметилсульфоксид». Международный журнал медицинских историй болезни . 8 : 231–233. дои : 10.2147/IMCRJ.S90775 . ПМК 4599634 . ПМИД  26491374. 
  30. ^ «Уведомление об импорте 62-06». www.accessdata.fda.gov . Архивировано из оригинала 4 февраля 2017 г. Проверено 05 марта 2017 г.
  31. ^ Ширли С.В., Стюарт Б.Х., Мирельман С. (март 1978 г.). «Диметилсульфоксид в лечении воспалительных заболеваний мочеполовой системы». Урология . 11 (3): 215–220. дои : 10.1016/0090-4295(78)90118-8. ПМИД  636125.
  32. ^ abc Jarvis WT (24 ноября 2001 г.). «ДМСО». Национальный совет по борьбе с мошенничеством в сфере здравоохранения . Проверено 19 июля 2022 г.
  33. ^ «187 фальшивых «лекарств от рака», которых следует избегать потребителям» . FDA . Архивировано из оригинала 23 июля 2017 года.
  34. ^ Холл, МД, Тельма К.А., Чанг К.Е., Ли Т.Д., Мэдиган Дж.П., Ллойд Дж.Р. и др. (июль 2014 г.). «Скажи нет ДМСО: диметилсульфоксид инактивирует цисплатин, карбоплатин и другие комплексы платины». Исследования рака . 74 (14): 3913–3922. дои : 10.1158/0008-5472.CAN-14-0247. ПМЦ 4153432 . ПМИД  24812268. 
  35. ↑ Салинг, Джозеф (20 июня 2022 г.). «ДМСО: Использование и риски». ВебМД . Проверено 19 июля 2022 г.
  36. ↑ Любберт М., Кьереме Дж., Шебель Н., Бельтран Л., Ветцель CH, Хатт Х (21 октября 2013 г.). «Каналы временного рецепторного потенциала кодируют летучие химические вещества, воспринимаемые нейронами тройничного ганглия крысы». ПЛОС ОДИН . 8 (10): е77998. Бибкод : 2013PLoSO...877998L. дои : 10.1371/journal.pone.0077998 . ПМЦ 3804614 . ПМИД  24205061. 
  37. ^ «Паспорт безопасности: диметилсульфоксид (ДМСО)» (PDF) . Gaylord Chemical Company, LLC 21 июля 2016 г. Архивировано (PDF) из оригинала 13 февраля 2019 г.
  38. ^ «Паспорт безопасности материала: диметилсульфоксид» . ScienceLab.com . 21 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2018 г.
  39. ^ «Паспорт безопасности материала: этиловый спирт 200 Proof» . ScienceLab.com . 21 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2018 г.
  40. ^ "ДМСО". Американское онкологическое общество . Архивировано из оригинала 27 июля 2010 года.
  41. ^ «Фармацевтическая компания Брисбена осуждена за подделку» . Содружество Австралии: Министерство здравоохранения и старения. 23 апреля 2003 г. Архивировано из оригинала 21 марта 2012 г.
  42. ^ Таблица химической стойкости резины
  43. ^ «План химической гигиены» (PDF) . Cornell University . Октябрь 1999 года . Проверено 12 апреля 2010 г.
  44. ^ Карли В. (9 сентября 1965 г.). «ДМСО мог стать причиной смерти женщины, - предупреждают врачей производители препарата «Чудо». Журнал "Уолл Стрит . Нью-Йорк.
  45. ^ ab https://www.fda.gov/ForIndustry/ImportProgram/ImportAlerts/ucm162294.htm [ неработающая ссылка ]
  46. ^ Ханслик Дж.Л., Лау К., Ногучи К.К., Олни Дж.В., Зорумски К.Ф., Меннерик С., Фарбер Н.Б. (апрель 2009 г.). «Диметилсульфоксид (ДМСО) вызывает широко распространенный апоптоз в развивающейся центральной нервной системе». Нейробиология болезней . 34 (1): 1–10. дои : 10.1016/j.nbd.2008.11.006. ПМЦ 2682536 . ПМИД  19100327. 
  47. ^ Глиндеманн Д., Новак Дж., Уизерспун Дж. (январь 2006 г.). «Остатки отходов диметилсульфоксида (ДМСО) и запах городских сточных вод от диметилсульфида (ДМС): северо-восточный завод WPCP в Филадельфии». Экологические науки и технологии . 40 (1): 202–207. Бибкод : 2006EnST...40..202G. дои : 10.1021/es051312a. ПМИД  16433352.
  48. ^ Джордж Кваковский и др. , «Способ получения диметилсульфоксида со слабым неприятным запахом», заявка на патент США № 20090005601 (2009).
  49. ^ Рот, Лутц; Веллер, Урсула (август 2000 г.). Gefährliche Chemische Reaktionen [ Опасные химические реакции ]. Ecomed Sicherheit (на немецком языке). Ландсберг/Лех: Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm. ISBN 3-609-73090-0.Компакт-диск: ISBN 3-609-48040-8. 

Внешние ссылки

На Wikimedia Commons есть средства массовой информации, связанные с диметилсульфоксидом .