Эстетрол ( Е4 ) — это эстрогеновый препарат и естественный стероидный гормон , который используется в сочетании с прогестином в комбинированных противозачаточных таблетках и находится в стадии разработки для различных других показаний. Эти исследовательские применения включают менопаузальную гормональную терапию для лечения таких симптомов, как атрофия влагалища , приливы и потеря костной массы , а также лечение рака груди и рака простаты . [2] [3] [7] [8] Принимается внутрь . [2] [3]
Эстетрол — это встречающийся в природе и биоидентичный эстроген, или агонист эстрогенового рецептора , биологической мишени эстрогенов , таких как эндогенный эстрадиол . [2] [3] Благодаря своей эстрогенной активности, эстетрол обладает антигонадотропным действием и может подавлять фертильность и подавлять выработку и уровень половых гормонов как у женщин, так и у мужчин. [2] [4] [9] Эстетрол отличается во многих отношениях как от других природных эстрогенов, таких как эстрадиол , так и от синтетических эстрогенов, таких как этинилэстрадиол , что влияет на переносимость и безопасность . [2] [4] Например, он, по-видимому, оказывает минимальное эстрогенное действие на грудь и печень . [2] [4] [10] [6] Эстетрол взаимодействует с ядерным ERα таким же образом, как и другие эстрогены [11] , и отличается от того, что наблюдается при использовании селективных модуляторов эстрогеновых рецепторов (SERM). [12]
Эстетрол был впервые обнаружен в 1965 году, и основные исследования продолжались вплоть до 1984 года. [2] [13] Его снова начали изучать, а также исследовать на предмет потенциального медицинского применения в 2001 году, и к 2008 году он представлял большой интерес для возможного медицинского применения. [2] [3] По состоянию на 2021 год эстетрол находится на средней и поздней стадии клинической разработки по различным показаниям. [7] [8]
Эстетрол доступен в комбинации с дроспиреноном в следующих формулах, торговых наименованиях и показаниях:
Минимальные побочные эффекты наблюдались при приеме эстетрола у женщин. [4] [14] У мужчин наблюдалось снижение либидо (у 40%) и болезненность сосков (у 35%) при приеме высоких доз (20–40 мг/день) эстетрола в течение четырех недель. [9] Лекарство представляет риск гиперплазии эндометрия и рака эндометрия у женщин, как и другие эстрогены. [2] [14] Таким образом, необходимо сочетать эстетрол с прогестагеном у женщин с интактной маткой , чтобы предотвратить такие риски. [15] [14] Безопасность одного эстетрола у женщин с интактной маткой в настоящее время изучается. [16] [17]
Противозачаточные таблетки , содержащие эстетрол , подобно противозачаточным таблеткам, содержащим эстрадиол , могут иметь более низкий риск венозной тромбоэмболии (ВТЭ), чем противозачаточные таблетки, содержащие этинилэстрадиол, на основании исследований коагуляции . [18] [19] Однако, вероятно, потребуется еще десятилетие, прежде чем пострегистрационные эпидемиологические исследования заболеваемости ВТЭ при использовании этих противозачаточных таблеток будут завершены и смогут подтвердить это. [20]
Эстетрол является агонистом рецепторов эстрогена (ER), и, следовательно, является эстрогеном . [2] [3] Он имеет умеренное сродство к ERα и ERβ со значениями Ki 4,9 нМ и 19 нМ соответственно. [ 2] [21] Таким образом, эстетрол имеет 4-5-кратное предпочтение к ERα по сравнению с ERβ. [2] [21] Для сравнения, мощный нестероидный эстроген диэтилстильбестрол показал более высокое сродство к ER со значениями Ki 0,286 нМ для ERα и 0,199 нМ для ERβ. [ 21] Аналогично, эстетрол имеет низкое сродство к ER по сравнению с эстрадиолом, и, таким образом, как эстетролу, так и родственному эстрогену эстриолу требуются значительно более высокие концентрации, чем эстрадиолу, чтобы произвести аналогичные эффекты. [2] Сродство эстетрола к ER составляет около 0,3% (крыса) - 6,25% (человек) от сродства эстрадиола, а его активность in vivo у животных составляет около 2-3% от активности эстрадиола. [2] Было обнаружено, что у женщин эстетрол примерно в 10-20 раз менее активен при пероральном приеме, чем этинилэстрадиол , самый мощный из доступных пероральных эстрогенов. [2] Высокая пероральная активность эстетрола у женщин, несмотря на относительно низкое сродство к ER, связана с его высокой метаболической стабильностью и благоприятной фармакокинетикой . [2]
Эстетрол демонстрирует высокую селективность к ER. [2] [21] Он показал только 11–15% оккупации андрогеновых , прогестероновых и глюкокортикоидных рецепторов при очень высокой концентрации 10 мкМ. [2] [21] Кроме того, эстетрол не показал сродства (>10 мкМ) к набору из 124 рецепторов и ферментов , за единственным исключением очень слабого сродства к α 1B -адренергическому рецептору (23% ингибирования связывания празозина при концентрации 10 мкМ). [2] [21] Благодаря своей высокой селективности к ER, эстетрол, как ожидается, будет иметь низкий риск нежелательной нецелевой активности и связанных с ней побочных эффектов . [2] [21] Кроме того, эстетрол не показал ингибирования основных ферментов цитохрома P450 CYP1A2 , CYP2C9 , CYP2C19 , CYP2D6 и CYP3A4 при очень высокой концентрации 10 мкМ, в отличие от эстрадиола и этинилэстрадиола. [2] [21] Наоборот, эстетрол умеренно стимулировал CYP3A4 (на 23%), в то время как эстрадиол сильно стимулировал CYP3A4 (на 83%), а этинилэстрадиол умеренно ингибировал фермент (на 45%). [2] [21] Эти результаты свидетельствуют о том, что эстетрол имеет низкий потенциал для взаимодействия с лекарственными средствами , включая более низкий потенциал, чем эстрадиол и особенно этинилэстрадиол. [2] [21]
Эстетрол оказывает сильное эстрогенное действие на кости , влагалище , матку (как миометрий , так и эндометрий ), артерии и определенные области мозга, такие как гипофиз и гипоталамус (с точки зрения облегчения приливов , антигонадотропных эффектов и ингибирования овуляции ). [2] [22] Он имеет сопоставимую эффективность с этинилэстрадиолом в отношении обновления костной ткани и приливов, а также с эстрадиола валератом в отношении атрофии влагалища . [2] [6] [14] Кроме того, эстетрол оказывает стимулирующее действие на эндометрий и представляет риск гиперплазии эндометрия и рака эндометрия , аналогичный другим эстрогенам. [2] [14] И наоборот, действие эстетрола на некоторые другие ткани, такие как грудь / молочная железа , печень , сосудистая ткань и различные области мозга, отличается, при этом в таких тканях наблюдаются слабые эстрогенные или даже антиэстрогенные эффекты. [2] [10] [6] [22] На основании его смешанных эффектов в различных тканях, эстетрол был описан как уникальный, «натуральный» эстроген, демонстрирующий отсутствие специфических эффектов мембранных рецепторов и взаимодействие с ERα, отличное от SERM. [2] [12] [22]
Эстетрол имеет низкий эстрогенный эффект в груди/молочной железе, и при введении в сочетании с эстрадиолом, антагонизирует эффекты эстрадиола. [2] [22] По сравнению с эстрадиолом, эстетрол показывает в 100 раз более низкую эффективность в стимуляции пролиферации эпителиальных клеток молочной железы человека in vitro и клеток молочной железы мышей in vivo . [10] В животных моделях эстетрол показывает антиэстрогенные эффекты, антагонизируя стимулирующие эффекты эстрадиола и предотвращая развитие опухоли в модели опухоли молочной железы 7,12-диметилбенз(а)антрацена (DMBA). [2] [22] [23] Таким образом, ожидается, что эстетрол может вызывать минимальную пролиферацию ткани молочной железы и что он может быть полезен при лечении рака молочной железы . [2] [10]
Эстетрол оказывает относительно минимальное воздействие на функцию печени. [10] [6] В отличие от эстрадиола и этинилэстрадиола, эстетрол не стимулирует выработку печеночного ГСПГ in vitro . [5] Кроме того, было обнаружено, что он вызывает минимальные изменения в синтезе белков печени у женщин по сравнению с этинилэстрадиолом, включая выработку глобулина, связывающего половые гормоны (ГСПГ), глобулина, связывающего кортикостероиды (КСГ), ангиотензиногена (АГТ), церулоплазмина , холестерина , триглицеридов , эстроген-чувствительных коагуляционных белков , инсулиноподобного фактора роста 1 (ИФР-1) и белков, связывающих инсулиноподобный фактор роста (ИФРБ). [10] [2] [6] В клиническом исследовании 10 мг/день эстетрола показали только 15–20% увеличения уровней SHBG и AGT от 20 мкг/день этинилэстрадиола (обе дозировки являются дозировками оральных контрацептивов). [24] [25] Для сравнения, сообщалось, что дозировка эстрадиола, которая имеет такую же эффективность, как этинилэстрадиол с точки зрения ФСГ подавление и снятие приливов обладает примерно 25% эффективности этинилэстрадиола в отношении увеличения SHBG и примерно 35% эффективности этинилэстрадиола в отношении увеличения AGT. [26] Эстетрол показал лишь незначительные эффекты на гемостатические биомаркеры , включая как коагуляцию, так и фибринолиз . [6] [27] Из-за своего минимального влияния на функцию печени, ожидается, что эстетрол будет иметь более низкий риск венозной тромбоэмболии (ВТЭ), серьезного, но редкого побочного эффекта всех известных эстрогенов, и других нежелательных побочных эффектов. [2] Кроме того, пероральные эстрогены, такие как этинилэстрадиол, связаны со снижением мышечной массы тела из-за подавления выработки печеночного IGF-1, и этого нельзя ожидать от эстетрола. [26] [6]
Эстетрол оказывает сильное эстрогенное действие на мозг, облегчая приливы, оказывая антигонадотропное действие и подавляя овуляцию . [2] Однако исследования на животных, изучающие действие эстетрола на уровни аллопрегнанолона и β-эндорфина в различных областях мозга, показали слабые эстрогенные эффекты при приеме отдельно и антиэстрогенные эффекты в присутствии эстрадиола, что позволяет предположить, что эстетрол может оказывать СЭРМ-подобные эффекты в некоторых областях мозга, опосредуя слабые эстрогенные эффекты на уровни аллопрегнанолона и β-эндорфина при приеме отдельно или вызывая антиэстрогенные эффекты в присутствии эстрадиола in vivo. [22] [28] [29] Эстетрол также оказывает смешанное действие на сосудистую систему. [22] [30] Было обнаружено, что он оказывает эстрогенное действие на профилактику атеромы в артериях (и, следовательно, можно ожидать, что он будет оказывать благотворное влияние на атеросклероз ), но имеет антиэстрогенное действие против вызванной эстрадиолом активации эндотелиальной синтазы оксида азота и ускорения заживления эндотелия. [22] [30]
Введение однократных доз эстетрола женщинам в постменопаузе сильно подавляло секрецию лютеинизирующего гормона (ЛГ) и фолликулостимулирующего гормона (ФСГ), демонстрируя мощные антигонадотропные эффекты. [2] [4] Уровни ЛГ не подавлялись дозой 0,1 или 1 мг, слегка подавлялись дозой 10 мг и сильно подавлялись дозой 100 мг (максимум на 48% через 4 часа после приема дозы). [2] [4] Глубокое и устойчивое подавление уровней ФСГ (максимум на 41% через 48 часов после приема дозы), продолжавшееся до недели, было обнаружено при дозе 100 мг эстетрола (другие дозы не оценивались). [2] [4] Антигонадотропные эффекты эстетрола приводят к подавлению овуляции и, следовательно, участвуют в его гормональном контрацептивном действии у женщин. [2] [31] [4] Кроме того, антигонадотропные эффекты эстетрола вызывают подавление выработки половых гормонов гонадами . [9] У здоровых мужчин 40 мг/день эстетрола подавляли общий уровень тестостерона на 60% и уровень эстрадиола на 62% при измерении на 28-й день приема. [9] В другом исследовании здоровых мужчин уровни тестостерона были подавлены терапией эстетролом на 28% при 20 мг/день, на 60% при 40 мг/день и на 76% при 60 мг/день через 4 недели. [32] Подавление уровня тестостерона является основной основой для использования эстетрола при лечении рака предстательной железы . [9] [32]
Пероральная биодоступность эстетрола у крыс составила 70% по сравнению с подкожной инъекцией . [2] Высокая пероральная биодоступность эстетрола [33] контрастирует с эстрадиолом , эстроном и эстриолом (все очень низкие, в диапазоне 5% и ниже), но больше похожа на этинилэстрадиол (38–48%). [4] [26] Эстетрол демонстрирует высокую и линейную зависимость доза-реакция при пероральных дозах от 0,1 до 100 мг у людей и показывает низкую межиндивидуальную изменчивость . [2] [4] После перорального приема эстетрол очень быстро всасывается , при этом максимальные уровни в крови достигаются в течение 15–80 минут. [4] [6] При дозировке 20 мг/день эстетрола сообщалось о пиковых уровнях эстетрола 3490 пг/мл и минимальных уровнях 2005 пг/мл. [6] Высокая растворимость эстетрола в воде делает его оптимальным для прохождения гематоэнцефалического барьера , и можно ожидать, что препарат будет оказывать воздействие на центральную нервную систему . [2] Соответственно, эстетрол демонстрирует четкие центральные эффекты, такие как облегчение приливов и антигонадотропные эффекты у людей. [14] [31] [9] С точки зрения связывания с белками плазмы , эстетрол умеренно связывается с альбумином и не связывается с SHBG. [4] [5] Это контрастирует с эстрадиолом, который связывается с SHBG с высокой аффинностью , но похож на эстриол и этинилэстрадиол, которые имеют только очень низкую аффинность к SHBG. [4] [2] Из-за отсутствия сродства к SHBG распределение в плазме или доступность эстетрола для целевых тканей не ограничивается и иным образом не зависит от SHBG. [3]
Эстетрол метаболизируется медленно и минимально и не трансформируется в другие эстрогены, такие как эстрадиол, эстрон или эстриол. [2] [21] [4] Это связано с тем, что эстетрол уже является конечным продуктом фазы I метаболизма эстрогенов у людей. [4] Препарат конъюгируется посредством глюкуронирования и в меньшей степени посредством сульфатирования . [2] [6] Биологический период полувыведения эстетрола составляет около 28 часов с диапазоном от 18 до 60 часов. [4] [6] Периоды полувыведения эстрадиола и эстриола из крови, составляющие около 1-2 часов и 20 минут соответственно, намного короче, чем у эстетрола, тогда как биологический период полувыведения этинилэстрадиола, составляющий около 20 часов, больше похож на период полувыведения эстетрола. [4] Энтерогепатическая рециркуляция может происходить с эстетролом, подобно другим стероидным эстрогенам, хотя также сообщалось, что эстетрол, по-видимому, не попадает в энтерогепатическую циркуляцию. [4] [34] Эстетрол выводится в основном или полностью с мочой , практически полностью в форме конъюгатов (неконъюгированные составляют 0,2–0,7%). [6] [2] В одном исследовании медиана 79,7% (диапазон 61,1–99,0%) была извлечена из мочи; это было в основном в виде глюкуронида эстетрола (медиана 60,7%, диапазон 47,6–77,2%) и, в меньшей степени, в виде сульфата эстетрола (медиана 17,6%, диапазон 13,2–22,1%). [6]
Эстетрол, также известный как 15α-гидроксиэстриол или как эстра-1,3,5(10)-триен-3,15α,16α,17β-тетрол, является естественным эстрановым стероидом и производным эстрина (эстра-1,3,5(10)-триена). [2] [3] Он имеет четыре гидроксильные группы , что является основой для его аббревиатуры E4 . [2] [3] Для сравнения, эстриол ( E3) имеет три гидроксильные группы, эстрадиол (E2) имеет две гидроксильные группы, а эстрон (E1) имеет одну гидроксильную группу и один кетон . [2]
Химический синтез эстетрола был опубликован. [35]
Эстетрол был открыт в 1965 году Эгоном Дицфалуси и его коллегами в Каролинском институте в Стокгольме, Швеция, путем выделения из мочи беременных женщин. [2] [13] Основные исследования эстетрола проводились с 1965 по 1984 год. [2] [3] Было установлено, что эстетрол синтезируется исключительно в печени плода человека. В 1984 году эстетрол считался слабым эстрогеном, что препятствовало его изучению, и дальнейшие исследования были фактически прекращены. [2] [3] Впоследствии, в 2001 году Pantarhei Bioscience возобновила исследование эстетрола с использованием самых современных технологий, с единственной причиной, что эстетрол должен иметь какую-то биологическую роль или важную функцию, поскольку в противном случае он не вырабатывался бы в таких больших количествах у плода. [2] К 2008 году эстетрол представлял большой интерес для потенциального клинического использования, и его разработка была в процессе. [2] [3] По состоянию на 2020 год клиническая разработка III фазы (в сочетании с дроспиреноном) гормональной контрацепции завершена [36] [37] , и она находится на средней или поздней стадии клинической разработки для ряда других показаний. [8] включая менопаузальную гормональную терапию (МГТ) компанией Mithra Pharmaceuticals и запущенный рак молочной железы и простаты компанией Pantarhei Oncology.
Эстетрол 15 мг в сочетании с дроспиреноном 3 мг был одобрен для использования в качестве гормональной контрацепции в Европе [38] [39] , США [40] , Канаде [41] и Австралии [42] и ожидает одобрения в других странах.
Эстетрол — это общее название препарата и его МНН. . [43]
Эстетрол находится в стадии разработки для использования в качестве самостоятельного препарата по различным показаниям. Среди прочего, его можно применять в гормональной терапии менопаузы . [2] [3] Фаза III клинической разработки эстетрола для вазомоторных симптомов и урогенитальных симптомов менопаузы была начата в октябре 2019 года. [44] По состоянию на июнь 2018 года он находится на стадии II клинических испытаний для лечения рака молочной железы и рака простаты . [ необходима ссылка ]
В дополнение к формуле с одним препаратом, эстетрол разрабатывается в сочетании с прогестином дроспиреноном для гормональной контрацепции (использование в качестве противозачаточной таблетки ) для предотвращения беременности. Дроспиренон является мощным антиминералокортикоидом и антиандрогеном в дополнение к прогестагену , и в связи с этим, как говорят, имеет прогестерон -подобный профиль препарата. [45] [46] [8] Программа клинической разработки гормональной контрацепции комбинации эстетрола /дроспиренона была завершена, и по состоянию на 2020 год досье находится на рассмотрении как Европейского агентства по лекарственным средствам (EMA), так и Управления по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). [16] [17]
Эстетрол изучался на людях при пероральных дозах от 0,1 до 1000 мг. [2] [4] [14] Дозы от 2 до 40 мг/день эстетрола изучались на женщинах в постменопаузе и оказались эффективными для облегчения симптомов менопаузы . [14]
Высокие однократные дозы эстетрола в 1000 мг были изучены у женщин и, как было обнаружено, хорошо переносятся . [4] Эстетрол в 10–20 раз менее эффективен при пероральном приеме, чем высокоэффективный эстроген этинилэстрадиол . [4] Во время беременности уровни эстетрола увеличиваются до высоких концентраций, в среднем около 723 пг/мл у матери и около 9034 пг/мл в среднем у плода (измерено с помощью пуповинной крови) к сроку родов. [47] Уровни эстетрола в фетальном кровообращении в 10–20 раз выше, чем в материнском (что является следствием того факта, что эстетрол вырабатывается исключительно в печени плода ). [4] [47] Выработка больших количеств эстетрола во время беременности позволяет предположить, что это может быть достаточно безопасное соединение при таких концентрациях. [34]
Эстетрол демонстрирует минимальное или нулевое ингибирование или индукцию ферментов цитохрома P450 . [2] [21] Кроме того, эстетрол подвергается минимальному метаболизму фазы I ферментами CYP450, но конъюгируется посредством глюкуронирования и в меньшей степени сульфатирования, а затем выводится . [2] [21] Таким образом, ожидается, что эстетрол будет иметь низкий риск взаимодействия с лекарственными средствами . [2] [21]
{{cite journal}}
: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на ноябрь 2024 г. ( ссылка )Более того, введение других новых натуральных эстрогенных компонентов, таких как эстетрол (E4) [12], может иметь аналогичное более низкое воздействие на ВТЭ; однако нам, вероятно, потребуется еще десятилетие, чтобы получить результаты постмаркетинговых исследований.
{{cite journal}}
: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на ноябрь 2024 г. ( ссылка )