stringtranslate.com

Полиол

В органической химии полиол — это органическое соединение , содержащее несколько гидроксильных групп ( −OH ). Термин «полиол» может иметь несколько разные значения в зависимости от того, используется ли он в пищевой науке или полимерной химии . Полиолы, содержащие две, три и четыре гидроксильные группы, называются диолами , [1] триолами , [2] и тетролами, [3] [4] соответственно.

Классификация

Полиолы можно классифицировать по их химическому составу. [5] Некоторые из этих химических составов — это полиэфир, полиэстер, [6] поликарбонат [7] [8] , а также акриловые полиолы. [9] [10] Полиэфирполиолы можно дополнительно подразделить и классифицировать как полиэтиленоксид или полиэтиленгликоль (ПЭГ), полипропиленгликоль (ППГ) и политетрагидрофуран или ПТМЭГ. Они имеют 2, 3 и 4 атома углерода соответственно на атом кислорода в повторяющейся единице. Полиолы из поликапролактона также имеются в продаже. [11] Также наблюдается растущая тенденция к использованию полиолов на биологической основе (и, следовательно, возобновляемых). [12] [13] [14] [15]

Использует

Полиэфирполиолы имеют многочисленные применения. [16] [17] Например, полиуретановая пена является крупным потребителем полиэфирполиолов. [18]

Полиэфирные полиолы могут использоваться для производства жесткой пены. [19] [20] Они доступны как в ароматической , так и в алифатической версии. [21] [22] Они также доступны в смешанных алифатических-ароматических версиях, часто изготавливаемых из переработанного сырья, как правило, полиэтилентерефталата (ПЭТ). [23]

Акриловые полиолы обычно используются в более производительных приложениях, где требуется устойчивость к ультрафиолетовому излучению [24], а также покрытия с низким содержанием летучих органических соединений . [25] [26] Другие области применения включают прямые покрытия для металла. [27] Поскольку они используются там, где требуется хорошая стойкость к УФ-излучению, например, в автомобильных покрытиях, изоцианатный компонент также имеет тенденцию быть устойчивым к УФ-излучению, и поэтому обычно используются изоцианатные олигомеры или преполимеры на основе изофорондиизоцианата . [28]

Полиолы на основе капролактона производят полиуретаны с повышенной устойчивостью к гидролизу. [29] [30]

Поликарбонатные полиолы дороже других полиолов и поэтому используются в более требовательных приложениях. [31] [32] Они использовались для изготовления преполимера на основе изофорондиизоцианата , который затем используется в стеклянных покрытиях. [33] Их можно использовать в реактивных термоплавких клеях . [34]

Все полиолы могут быть использованы для производства полиуретановых преполимеров . [35] [36] [37] Затем они находят применение в покрытиях , [38] клеях , герметиках и эластомерах . [39]

Низкомолекулярные полиолы

Структура идеализированной алкидной смолы, полученной из полиола глицерина (красного, низкомолекулярного полиола) и фталевого ангидрида .

Низкомолекулярные полиолы широко используются в полимерной химии , где они выполняют функции сшивающих агентов и удлинителей цепей. Например, алкидные смолы используют полиолы в своем синтезе и используются в красках и в формах для литья . Они являются доминирующей смолой или «связующим» в большинстве коммерческих покрытий «на масляной основе». Ежегодно производится около 200 000 тонн алкидных смол. Они основаны на связывании реактивных мономеров посредством образования эфиров. Полиолами, используемыми в производстве коммерческих алкидных смол, являются глицерин , триметилолпропан и пентаэритрит . [40] В производстве полиуретановых преполимеров низкомолекулярный полиолдиол, такой как 1,4-бутандиол, может использоваться в качестве удлинителя цепей для дальнейшего увеличения молекулярной массы, хотя он увеличивает вязкость, поскольку вводится больше водородных связей . [38]

Сахарные спирты

Сахарные спирты , класс низкомолекулярных полиолов, обычно получают путем гидрогенизации сахаров. [ 41] : 363  Они имеют формулу (CHOH) nH2 , где n = 4–6. [42]

Сахарные спирты добавляются в пищу из-за их более низкой калорийности, чем сахара ; однако они также, как правило, менее сладкие и часто сочетаются с высокоинтенсивными подсластителями . Их также добавляют в жевательную резинку, потому что они не расщепляются бактериями во рту или не метаболизируются в кислоты, и, таким образом, не способствуют кариесу зубов . Мальтит , сорбит , ксилит , эритрит и изомальт являются распространенными сахарными спиртами.

Полимерные полиолы

Термин полиол используется для различных химических соединений молекулярной основы. Полиолы могут реагировать с диизоцианатами или полиизоцианатами для получения полиуретанов . МДИ находит значительное применение в производстве пенополиуретана. [43] Полиуретаны используются для изготовления гибкой пены для матрасов и сидений, жесткой пенной изоляции для холодильников и морозильников , эластомерных подошв для обуви, волокон (например, спандекса ), покрытий, герметиков и клеев . [44]

Термин полиол также относится к другим молекулам, содержащим гидроксильные группы. Например, поливиниловый спирт — это (CH 2 CHOH) n с n гидроксильными группами, где n может быть в тысячах. Целлюлоза — это полимер с большим количеством гидроксильных групп, но ее не называют полиолом.

Полиолы из переработанных или возобновляемых источников

Существуют полиолы на основе возобновляемых источников, таких как растительные материалы, включая касторовое масло и хлопковое масло . [45] [46] [47] Растительные масла и биомасса также являются потенциальными возобновляемыми сырьевыми материалами для полиолов. [48] Масло семян может даже использоваться для производства полиэфирных полиолов. [49]

Характеристики

Поскольку общий термин полиол получен только из химической номенклатуры и просто указывает на наличие нескольких гидроксильных групп, общие свойства не могут быть назначены всем полиолам. Однако полиолы обычно вязкие при комнатной температуре из-за водородных связей.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ «Основная органическая номенклатура ИЮПАК — Диолы (или полиолы)». Университет Калгари . 2022.
  2. ^ "Определение TRIOL". www.merriam-webster.com . Получено 2022-02-12 .
  3. ^ "Значение Tetrol". www.yourdictionary.com . Получено 2022-02-12 .
  4. ^ PubChem. "Бутан-1,2,3,4-тетрол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 12.02.2022 .
  5. ^ Howarth, GA (2003). «Полиуретаны, полиуретановые дисперсии и полимочевины: прошлое, настоящее и будущее». Surface Coatings International Часть B: Coatings Transactions . 86 (2): 111–118. doi :10.1007/BF02699621. S2CID  93574741.
  6. ^ "Полиэфирные полиолы - обзор". www.sciencedirect.com . Получено 2022-02-12 .
  7. ^ Шарфенберг, Маркус; Хофманн, Силья; Прейс, Жасмин; Хильф, Жаннетт; Фрей, Хольгер (22 августа 2017 г.). «Жесткие сверхразветвленные поликарбонатные полиолы из CO2 и эпоксидов на основе циклогексена». Макромолекулы . 50 (16): 6088–6097. doi : 10.1021/acs.macromol.7b01276. ISSN  0024-9297.
  8. ^ WO2011129940A1, Монтгомери, Стивен; Браун, Шон и Зонненшайн, Марк и др., «Поликарбонатные полиолы и полиуретаны, изготовленные из них», опубликовано 20 октября 2011 г. 
  9. ^ Реслер, Ричард (26 марта 1986 г.). "Акриловые полиолы с низким содержанием остаточного мономера. Европейский патент" (PDF) . Европейский патент .
  10. ^ "Полиакрилатные полиолы". Ebrary . Получено 2022-02-13 .
  11. ^ "Отчет о рынке поликапролактоновых полиолов - размер и доля к 2026 году | AMR". Allied Market Research . Получено 2022-02-12 .
  12. ^ Ли, Йонгхуэй; Сан, Сючжи Сьюзан (2015-05-15). «Синтез и характеристика акриловых полиолов и полимеров из соевых масел для клеев, чувствительных к давлению». RSC Advances . 5 (55): 44009–44017. doi :10.1039/C5RA04399A. ISSN  2046-2069.
  13. ^ Patel JV, Desai SD, Sinha, VK (март 2004 г.). «Биоакриловые полиолы для двухкомпонентного полиуретанового покрытия». Журнал научных и промышленных исследований . 63 (3): 259–264 . Получено 13 февраля 2022 г.
  14. ^ Каспржик, Паулина; Садовска, Эвелина; Датта, Януш (2019-11-01). «Исследование термопластичных полиуретанов, синтезированных с помощью двух различных преполимеров». Журнал полимеров и окружающей среды . 27 (11): 2588–2599. doi : 10.1007/s10924-019-01543-7 . ISSN  1572-8919. S2CID  201704473.
  15. ^ Гурунатан, Т.; Моханти, Смита; Наяк, Санджай К. (2015-03-01). «Полиуретановый преполимер на основе касторового масла с концевыми изоцианатными группами: синтез и характеристика». Progress in Organic Coatings . 80 : 39–48. doi :10.1016/j.porgcoat.2014.11.017. ISSN  0300-9440.
  16. ^ Датта, Януш; Косиорек, Паулина; Влох, Марцин (2017-04-01). «Синтез, структура и свойства поли(эфир-уретанов), синтезированных с использованием трифункционального оксипропилированного глицерина в качестве полиола». Журнал термического анализа и калориметрии . 128 (1): 155–167. doi : 10.1007/s10973-016-5928-2 . ISSN  1588-2926. S2CID  100046328.
  17. ^ Kantheti, Sasidhar; Sarath, PS; Narayan, Ramanuj; Raju, KVSN (2013-12-01). «Синтез и характеристика полиэфирполиолов с высоким содержанием триазола с использованием клик-химии для высокоразветвленных полиуретанов». Реактивные и функциональные полимеры . 73 (12): 1597–1605. doi :10.1016/j.reactfunctpolym.2013.09.002. ISSN  1381-5148.
  18. ^ Абрахам, TW; Хёфер, Р. (2012). "10.03 - Липидные полимерные строительные блоки и полимеры". В Matyjaszewski, K; Möller, M (ред.). Polymer Science: A Comprehensive Reference . Elsevier. стр. 15–58. doi :10.1016/B978-0-444-53349-4.00253-3. ISBN 9780080878621.
  19. ^ МакАдамс, Карина; Фармер, Стивен (сентябрь 2003 г.). «Стабилизация жестких систем, содержащих ароматический полиэфирполиол и воду». Журнал клеточных пластиков . 39 (сентябрь 2003 г.): 369–386. doi :10.1177/0021955X03035067. S2CID  96795892.
  20. ^ "Полиэфирполиолы для жесткой пены" (PDF) . Степан . Февраль 2022 г.
  21. ^ "Ароматические полиэфирные полиолы". purinova.com . Получено 2022-02-12 .
  22. ^ "Полиэфирные полиолы" (PDF) . Nord . Май 2018.
  23. ^ Макушка, Рикардас (2008). «Гликолиз промышленных отходов полиэтилентерефталата, направленный на бис(гидроксиэтилен)терефталат и ароматические полиэфирполиолы» (PDF) . Chemija . 19 (2): 29–34.
  24. ^ US6762262B1, Ван, Вэй и Харрис, Стивен Х., «Подготовка акриловых полиолов», выпущено 13 июля 2004 г. 
  25. ^ Ионеску, Михаил (2019). "10. Акриловые полиолы". Ароматические полиэфирполиолы: химия и технология . Том 1. Де Грюйтер. С. 267–272. doi :10.1515/9783110644104-010. ISBN 978-3-11-064410-4. S2CID  241043906.
  26. ^ "Новые акриловые полиолы для покрытий с низким содержанием ЛОС". www.pcimag.com . 2002-05-31 . Получено 2022-02-13 .
  27. ^ "Акриловый полиол с улучшенными характеристиками для 2K PUR покрытий, наносимых непосредственно на металл". BASF . Получено 2022-02-13 .
  28. ^ Gite, VV; Mahulikar, PP; Hundiwale, DG (2010-08-01). «Получение и свойства полиуретановых покрытий на основе акриловых полиолов и тримера изофорондиизоцианата». Progress in Organic Coatings . 68 (4): 307–312. doi :10.1016/j.porgcoat.2010.03.008. ISSN  0300-9440.
  29. ^ Такааки, Фудзива (19 июля 1990 г.). "Поликапролактоновый полиол и устойчивые к гидролизу полиуретановые смолы, полученные из него, патент 0 409 735 A1" (PDF) . Европейское патентное ведомство .
  30. ^ Хуан, Шань; Сяо, Хуан; Чжу, Яньань; Цюй, Цзиньцин (2017-05-01). «Синтез и свойства двухкомпонентных полиуретановых покрытий с высоким содержанием твердого вещества, наносимых распылением, на основе поликапролактоновых полиолов». Прогресс в органических покрытиях . 106 : 60–68. doi :10.1016/j.porgcoat.2017.02.011. ISSN  0300-9440.
  31. ^ Pohl, M.; Danieli, E.; Leven, M.; et al. (2016-12-13). «Динамика полиэфирполиолов и полиэфиркарбонатполиолов». Macromolecules . 49 (23): 8995–9003. doi :10.1021/acs.macromol.6b01601. ISSN  0024-9297.
  32. ^ "Поликарбонатные диолы для полиуретанов с максимальными эксплуатационными характеристиками". www.gantrade.com . Получено 14.02.2022 .
  33. ^ Уилсон, Майкл Г. (ноябрь 1991 г.). «Новые покрытия для стекла». Журнал Ассоциации химиков нефти и цвета . 11 : 412–415 – через Springer.
  34. ^ Чериан, Анна (2014-11-01). "Поликарбонатные полиолы на основе диоксида углерода для полиуретановых систем". www.adhesivesmag.com . Получено 2022-02-14 .
  35. ^ Харани, Х.; Феллахи, С.; Бакар, М. (1998). «Упрочнение эпоксидной смолы с использованием синтезированного полиуретанового преполимера на основе полиэфиров с концевыми гидроксильными группами». Журнал прикладной полимерной науки . 70 (13): 2603–2618. doi : 10.1002/(SICI)1097-4628(19981226)70:13<2603::AID-APP6>3.0.CO;2-4 . ISSN  1097-4628.
  36. ^ Ши, Минсянь; Чжэн, Цзюаньли; Хуан, Чжисюн; Цинь, Янь (2011-03-01). «Синтез полиуретановых преполимеров и демпфирующие свойства полиуретан/эпоксидных композитов». Advanced Science Letters . 4 (3): 740–744. doi :10.1166/asl.2011.1597.
  37. ^ Pokharel, Pashupati; Lee, Dai Soo (2014-10-01). «Высокопроизводительные полиуретановые нанокомпозитные пленки, полученные из мастербатча оксида графена в полиэфирполиоле». Chemical Engineering Journal . 253 : 356–365. doi :10.1016/j.cej.2014.05.046. ISSN  1385-8947.
  38. ^ ab Howarth, GA (2000). «Полиуретановые и эпоксидные покрытия, соответствующие законодательству». Pigment & Resin Technology . 29 (6): 325–336. doi :10.1108/03699420010355120.
  39. ^ Ван, Лей; Шэнь, Идин; Лай, Сяоцзюань; и др. (2011-05-01). «Синтез и свойства сшитого полиуретана на водной основе». Журнал исследований полимеров . 18 (3): 469–476. doi :10.1007/s10965-010-9438-9. ISSN  1572-8935. S2CID  56442579.
  40. ^ Фрэнк Н. Джонс. «Алкидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_409. ISBN 978-3527306732.
  41. ^ Малани, Ритеш С.; Малше, Винод К.; Торат, Бхаскар Нараян (2022). «Полиолы и полиуретаны из возобновляемых источников: прошлое, настоящее и будущее — часть 2: материалы растительного происхождения». Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (2): 361–375. doi :10.1007/s11998-021-00534-5. ISSN  1935-3804. S2CID  246083110.
  42. ^ Шивек Х., Бэр А., Фогель Р. и др. (2012). «Сахарные спирты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a25_413.pub3. ISBN 978-3527306732.
  43. ^ "4,4′-Метилендифенилизоцианат (MDI) и полимерный MDI″ (PMDI) [MAK Value Documentation, 1997]", The MAK-Collection for Occupational Health and Safety , John Wiley & Sons, Ltd, стр. 66–96, 2012, doi :10.1002/3527600418.mb10168stae0008, ISBN 978-3-527-60041-0, получено 2022-02-12
  44. ^ Boustead, I. (2005). "Полиуретановый жесткий пенопласт" (PDF) . Экологические профили европейской индустрии пластмасс . Брюссель: PlasticsEurope. Архивировано из оригинала (PDF) 2013-09-25.
  45. ^ Nelson, Thomas J.; Masaki, Bryan; Morseth, Zachary; Webster, Dean C. (2013-11-01). «Высокофункциональные полиолы на биооснове и их использование в меламино-формальдегидных покрытиях». Journal of Coatings Technology and Research . 10 (6): 757–767. doi :10.1007/s11998-013-9524-0. ISSN  1935-3804. S2CID  93718470. Архивировано из оригинала 2023-03-14 . Получено 2023-03-09 .
  46. ^ Цзя, Лянь Кунь; Гун, Ли Сян; Цзи, Вэнь Цзяо; Кан, Чэн Ю (2011-11-01). «Синтез полиола на основе растительного масла с хлопковым маслом и сорбитом, полученным из природного источника». Chinese Chemical Letters . 22 (11): 1289–1292. doi :10.1016/j.cclet.2011.05.043. ISSN  1001-8417.
  47. ^ Narute, Prashant; Palanisamy, Aruna (2016-01-01). «Исследование характеристик полиуретановых покрытий, полученных из полиола хлопкового масла». Journal of Coatings Technology and Research . 13 (1): 171–179. doi :10.1007/s11998-015-9741-9. ISSN  1935-3804. S2CID  98726099.
  48. ^ Малани, Ритеш С.; Малше, Винод К.; Торат, Бхаскар Нараян (2022). «Полиолы и полиуретаны из возобновляемых источников: прошлое, настоящее и будущее — часть 1: растительные масла и лигноцеллюлозная биомасса». Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (1): 201–222. doi :10.1007/s11998-021-00490-0. ISSN  1935-3804. S2CID  235442129.
  49. ^ Аргиропулос, Джон; Попа, Пол; Спилман, Гари; Бхаттачарджи, Дебкумар; Кунсе, Уильям (01.12.2009). «Полиэфирные полиолы на основе растительного масла для покрытий». Журнал «Технологии покрытий и исследования » . 6 (4): 501–508. doi :10.1007/s11998-008-9154-0. ISSN  1935-3804. S2CID  96095676. Архивировано из оригинала 14.03.2023 . Получено 14.03.2023 .

Внешние ссылки