Дисахариды являются одной из четырех химических групп углеводов (моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды ). Наиболее распространенные типы дисахаридов — сахароза, лактоза и мальтоза — имеют 12 атомов углерода с общей формулой C 12 H 22 O 11 . Различия в этих дисахаридах обусловлены расположением атомов внутри молекулы . [3]
Соединение моносахаридов в двойной сахар происходит посредством реакции конденсации , которая включает в себя удаление молекулы воды только из функциональных групп . Расщепление двойного сахара на два его моносахарида осуществляется путем гидролиза с помощью типа фермента , называемого дисахаридазой . Поскольку построение большего сахара выталкивает молекулу воды, его разрушение потребляет молекулу воды. Эти реакции жизненно важны для метаболизма . Каждый дисахарид расщепляется с помощью соответствующей дисахаридазы ( сахаразы , лактазы и мальтазы ).
Классификация
Существует два функционально различных класса дисахаридов:
Восстанавливающие дисахариды , в которых один моносахарид, восстанавливающий сахар пары, все еще имеет свободную полуацетальную единицу, которая может действовать как восстанавливающая альдегидная группа; лактоза , мальтоза и целлобиоза являются примерами восстанавливающих дисахаридов, каждый из которых имеет одну полуацетальную единицу, другая занята гликозидной связью , что не позволяет ей действовать как восстанавливающий агент . Их можно легко обнаружить с помощью теста Вёлка или теста Фирона на метиламине . [4]
Невосстанавливающие дисахариды , в которых моносахариды-компоненты связаны через ацетальную связь между их аномерными центрами. Это приводит к тому, что ни один моносахарид не остается с полуацетальной единицей, которая может свободно действовать как восстанавливающий агент. Сахароза и трегалоза являются примерами невосстанавливающих дисахаридов, поскольку их гликозидная связь находится между их соответствующими полуацетальными атомами углерода. Пониженная химическая реактивность невосстанавливающих сахаров, по сравнению с восстанавливающими сахарами, может быть преимуществом, когда важна стабильность при хранении. [5] [6]
Формирование
Образование молекулы дисахарида из двух молекул моносахарида происходит путем вытеснения гидроксильной группы из одной молекулы и ядра водорода ( протона ) из другой, так что новые вакантные связи на моносахаридах соединяют два мономера вместе. Из-за удаления молекулы воды из продукта, термин для удобства для такого процесса - « реакция дегидратации » (также « реакция конденсации » или « синтез дегидратации »). Например, молочный сахар (лактоза) - это дисахарид, полученный путем конденсации одной молекулы каждого из моносахаридов глюкозы и галактозы , тогда как дисахарид сахароза в сахарном тростнике и сахарной свекле является продуктом конденсации глюкозы и фруктозы . Мальтоза , другой распространенный дисахарид, конденсируется из двух молекул глюкозы. [7]
Реакция дегидратации, которая связывает моносахариды в дисахариды (а также связывает моносахариды в более сложные полисахариды ), образует так называемые гликозидные связи. [8]
Характеристики
Гликозидная связь может быть образована между любой гидроксильной группой на компоненте моносахарида. Таким образом, даже если оба компонента сахара одинаковы (например, глюкоза), различные комбинации связей (региохимия) и стереохимия ( альфа- или бета- ) приводят к дисахаридам, которые являются диастереоизомерами с различными химическими и физическими свойствами. В зависимости от компонентов моносахарида дисахариды иногда кристаллические, иногда водорастворимые, а иногда сладкие на вкус и липкие на ощупь. Дисахариды могут служить функциональными группами , образуя гликозидные связи с другими органическими соединениями, образуя гликозиды .
Ассимиляция
Переваривание дисахаридов включает расщепление до моносахаридов.
^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «дисахариды». doi :10.1351/goldbook.D01776
^ Кван, Лам Пэн (2000). Биология — курс для уровня O. стр. 59. ISBN9810190964.
^ Рупперсберг, Клаус; Херцог, Стефани; Кусслер, Манфред В.; Парчманн, Илка (2019). «Как визуализировать различное содержание лактозы в молочных продуктах с помощью теста Фирона и теста Вёлка в экспериментах в классе и новый подход к механизмам и формулам загадочных красителей». Chemistry Teacher International . 2 (2). doi : 10.1515/cti-2019-0008 .
^ "Glycosidic Link". OChemPal . Utah Valley University. Архивировано из оригинала 12 мая 2013 г. Получено 11 декабря 2013 г.
^ Parrish, FW; Hahn, WB; Mandels, GR (июль 1968 г.). «Скрытность спор Myrothecium verrucaria по отношению к мальтозе и индукция транспорта мальтулозой, распространенным загрязнителем мальтозы». J. Bacteriol . 96 (1). Американское общество микробиологии: 227–233. doi : 10.1128 /JB.96.1.227-233.1968 . PMC 252277. PMID 5690932.
^ Мацуда, К.; Абэ, И.; Фудзиока, К. (ноябрь 1957 г.). «Коджибиоза (2-O-альфа-D-глюкопиранозил-D-глюкоза): выделение и структура: химический синтез». Nature . 180 (4593): 985–6. Bibcode :1957Natur.180..985M. doi : 10.1038/180985a0 . PMID 13483573.
^ T. Taga; Y. Miwa; Z. Min (1997). "α,β-Трегалоза моногидрат". Acta Crystallogr. C. 53 ( 2): 234–236. doi :10.1107/S0108270196012693.
