Кислота — это молекула или ион, способные либо отдавать протон (т. е. ион водорода, H + ), что известно как кислота Бренстеда-Лоури , либо образовывать ковалентную связь с электронной парой , что известно как кислота Льюиса . [1]
Первая категория кислот — это доноры протонов, или кислоты Бренстеда–Лоури . В частном случае водных растворов доноры протонов образуют ион гидроксония H 3 O + и известны как кислоты Аррениуса . Бренстед и Лоури обобщили теорию Аррениуса, включив в нее неводные растворители . Кислота Бренстеда или Аррениуса обычно содержит атом водорода, связанный с химической структурой, которая все еще энергетически выгодна после потери H + .
Водные кислоты Аррениуса обладают характерными свойствами, которые дают практическое описание кислоты. [2] Кислоты образуют водные растворы с кислым вкусом, могут окрашивать синий лакмус в красный цвет и реагировать с основаниями и некоторыми металлами (например, кальцием ), образуя соли . Слово кислота происходит от латинского acidus , что означает «кислый». [3] Водный раствор кислоты имеет pH менее 7 и в разговорной речи также называется «кислотой» (например, «растворенной в кислоте»), в то время как строгое определение относится только к растворенному веществу . [1] Более низкий pH означает более высокую кислотность и, следовательно, более высокую концентрацию положительных ионов водорода в растворе. Химические вещества или вещества, обладающие свойством кислоты, называются кислотными .
Обычные водные кислоты включают соляную кислоту (раствор хлористого водорода , который содержится в желудочной кислоте в желудке и активирует пищеварительные ферменты ), уксусную кислоту (уксус является разбавленным водным раствором этой жидкости), серную кислоту (используется в автомобильных аккумуляторах ) и лимонную кислоту (содержится в цитрусовых). Как показывают эти примеры, кислоты (в разговорном смысле) могут быть растворами или чистыми веществами и могут быть получены из кислот (в строгом [1] смысле), которые являются твердыми веществами, жидкостями или газами. Сильные кислоты и некоторые концентрированные слабые кислоты являются едкими , но есть исключения, такие как карбораны и борная кислота .
Вторая категория кислот — это кислоты Льюиса , которые образуют ковалентную связь с электронной парой. Примером является трифторид бора (BF 3 ), атом бора которого имеет вакантную орбиталь , которая может образовывать ковалентную связь, разделяя неподеленную пару электронов на атоме в основании, например, атоме азота в аммиаке (NH 3 ). Льюис считал это обобщением определения Бренстеда, так что кислота — это химическое вещество, которое принимает электронные пары либо напрямую , либо путем высвобождения протонов (H + ) в раствор, которые затем принимают электронные пары. Однако хлористый водород, уксусная кислота и большинство других кислот Бренстеда–Лоури не могут образовывать ковалентную связь с электронной парой и, следовательно, не являются кислотами Льюиса. [4] И наоборот, многие кислоты Льюиса не являются кислотами Аррениуса или Бренстеда–Лоури. В современной терминологии кислота подразумевает кислоту Бренстеда, а не кислоту Льюиса, поскольку химики почти всегда прямо называют кислоту Льюиса таковой. [4]
Современные определения касаются фундаментальных химических реакций, общих для всех кислот.
Большинство кислот, встречающихся в повседневной жизни, представляют собой водные растворы или могут быть растворены в воде, поэтому определения Аррениуса и Бренстеда–Лоури являются наиболее релевантными.
Определение Бренстеда-Лоури является наиболее широко используемым; если не указано иное, предполагается, что кислотно-основные реакции включают перенос протона (H + ) от кислоты к основанию.
Ионы гидроксония являются кислотами согласно всем трем определениям. Хотя спирты и амины могут быть кислотами Бренстеда–Лоури, они также могут функционировать как основания Льюиса из-за неподеленных пар электронов на их атомах кислорода и азота.
В 1884 году Сванте Аррениус приписал свойства кислотности ионам водорода (H + ), позже описанным как протоны или гидроны . Кислота Аррениуса — это вещество, которое при добавлении в воду увеличивает концентрацию ионов H + в воде. [4] [5] Химики часто пишут H + ( aq ) и ссылаются на ион водорода при описании кислотно-основных реакций, но свободное ядро водорода, протон , не существует в воде само по себе, оно существует в виде иона гидроксония (H 3 O + ) или других форм (H 5 O 2 + , H 9 O 4 + ). Таким образом, кислота Аррениуса также может быть описана как вещество, которое увеличивает концентрацию ионов гидроксония при добавлении в воду. Примерами являются молекулярные вещества, такие как хлористый водород и уксусная кислота.
С другой стороны, основание Аррениуса — это вещество, которое увеличивает концентрацию гидроксид- ионов (ОН− ) при растворении в воде. Это уменьшает концентрацию гидроксония, поскольку ионы реагируют с образованием молекул H2O :
Вследствие этого равновесия любое увеличение концентрации гидроксония сопровождается уменьшением концентрации гидроксида. Таким образом, можно также сказать, что кислота Аррениуса — это та, которая уменьшает концентрацию гидроксида, в то время как основание Аррениуса увеличивает ее.
В кислом растворе концентрация ионов гидроксония больше 10−7 моль на литр. Поскольку pH определяется как отрицательный логарифм концентрации ионов гидроксония, кислые растворы, таким образом, имеют pH менее 7.
Хотя концепция Аррениуса полезна для описания многих реакций, она также весьма ограничена в своем охвате. В 1923 году химики Иоганнес Николаус Бренстед и Томас Мартин Лоури независимо друг от друга признали, что кислотно-основные реакции включают перенос протона. Кислота Бренстеда-Лоури (или просто кислота Бренстеда) — это вид, который отдает протон основанию Бренстеда-Лоури. [5] Теория кислотно-основных реакций Бренстеда-Лоури имеет несколько преимуществ по сравнению с теорией Аррениуса. Рассмотрим следующие реакции уксусной кислоты (CH 3 COOH), органической кислоты , которая придает уксусу его характерный вкус:
Обе теории легко описывают первую реакцию: CH 3 COOH действует как кислота Аррениуса, поскольку она действует как источник H 3 O + при растворении в воде, и действует как кислота Бренстеда, отдавая протон воде. Во втором примере CH 3 COOH претерпевает то же самое превращение, в данном случае отдавая протон аммиаку (NH 3 ), но не относится к определению кислоты Аррениуса, поскольку реакция не производит гидроксоний. Тем не менее, CH 3 COOH является как кислотой Аррениуса, так и кислотой Бренстеда–Лоури.
Теория Бренстеда–Лоури может быть использована для описания реакций молекулярных соединений в неводном растворе или газовой фазе. Хлористый водород (HCl) и аммиак объединяются при различных условиях, образуя хлорид аммония , NH4Cl . В водном растворе HCl ведет себя как соляная кислота и существует в виде ионов гидроксония и хлорида. Следующие реакции иллюстрируют ограничения определения Аррениуса:
Как и в случае с реакциями уксусной кислоты, оба определения подходят для первого примера, где растворителем является вода, а ион гидроксония образуется растворенным веществом HCl. Следующие две реакции не включают образование ионов, но все еще являются реакциями переноса протона. Во второй реакции хлористый водород и аммиак (растворенный в бензоле ) реагируют с образованием твердого хлорида аммония в растворителе бензоле, а в третьей газообразные HCl и NH 3 объединяются с образованием твердого вещества.
Третья, лишь косвенно связанная концепция была предложена в 1923 году Гилбертом Н. Льюисом , который включает реакции с кислотно-основными характеристиками, которые не включают перенос протона. Кислота Льюиса — это вид, который принимает пару электронов от другого вида; другими словами, это акцептор электронной пары. [5] Реакции кислотно-основного типа Бренстеда являются реакциями переноса протона, в то время как реакции кислотно-основного типа Льюиса являются реакциями переноса электронной пары. Многие кислоты Льюиса не являются кислотами Бренстеда-Лоури. Сравните, как следующие реакции описываются в терминах химии кислотно-основного типа:
В первой реакции ион фтора , F− , отдает пару электронов трифториду бора , образуя продукт тетрафторборат . Фторид «теряет» пару валентных электронов, поскольку электроны, общие в связи B—F, расположены в области пространства между двумя атомными ядрами и, следовательно, более удалены от ядра фтора, чем они находятся в одиночном ионе фтора. BF3 является кислотой Льюиса, поскольку он принимает пару электронов от фторида. Эту реакцию нельзя описать в терминах теории Бренстеда, поскольку нет переноса протона.
Вторая реакция может быть описана с использованием любой из теорий. Протон переносится от неопределенной кислоты Бренстеда к аммиаку, основанию Бренстеда; в качестве альтернативы аммиак действует как основание Льюиса и переносит неподеленную пару электронов, образуя связь с ионом водорода. Вид, который получает электронную пару, — это кислота Льюиса; например, атом кислорода в H 3 O + получает пару электронов, когда одна из связей H—O разрывается, и электроны, совместно используемые в связи, локализуются на кислороде.
В зависимости от контекста, кислота Льюиса может также быть описана как окислитель или электрофил . Органические кислоты Бренстеда, такие как уксусная, лимонная или щавелевая кислота, не являются кислотами Льюиса. [4] Они диссоциируют в воде с образованием кислоты Льюиса, H + , но в то же время они также дают равное количество основания Льюиса (ацетат, цитрат или оксалат, соответственно, для упомянутых кислот). В этой статье в основном рассматриваются кислоты Бренстеда, а не кислоты Льюиса.
Реакции кислот часто обобщаются в виде HA ⇌ H + + A − , где HA представляет кислоту, а A − — сопряженное основание . Эта реакция называется протолизом . Протонированная форма (HA) кислоты также иногда называется свободной кислотой . [6]
Сопряженные пары кислота-основание отличаются одним протоном и могут быть взаимопревращены путем добавления или удаления протона ( протонирование и депротонирование соответственно). Кислота может быть заряженным видом, а сопряженное основание может быть нейтральным, в этом случае обобщенная схема реакции может быть записана как HA + ⇌ H + + A . В растворе существует равновесие между кислотой и ее сопряженным основанием. Константа равновесия K является выражением равновесных концентраций молекул или ионов в растворе. Скобки указывают концентрацию, так что [H 2 O] означает концентрацию H 2 O . Константа диссоциации кислоты K a обычно используется в контексте кислотно-основных реакций. Численное значение K a равно произведению ( умножению) концентраций продуктов, деленных на концентрацию реагентов, где реагентом является кислота (HA), а продуктами являются сопряженное основание и H + .
Более сильная из двух кислот будет иметь более высокий K a , чем более слабая кислота; отношение ионов водорода к кислоте будет выше для более сильной кислоты, поскольку более сильная кислота имеет большую тенденцию терять свой протон. Поскольку диапазон возможных значений для K a охватывает много порядков величины, более управляемая константа, p K a , используется чаще, где p K a = −log 10 K a . Более сильные кислоты имеют меньший p K a , чем более слабые кислоты. Экспериментально определенные p K a при 25 °C в водном растворе часто цитируются в учебниках и справочных материалах.
Кислоты Аррениуса называются в соответствии с их анионами . В классической системе наименования суффикс ionic опускается и заменяется новым суффиксом, согласно следующей таблице. Префикс «hydro-» используется, когда кислота состоит только из водорода и одного другого элемента. Например, HCl имеет хлорид в качестве своего аниона, поэтому используется префикс hydro-, а суффикс -ide заставляет название принимать форму hydrochloric acid .
Классическая система именования:
В системе наименований ИЮПАК «водный» просто добавляется к названию ионного соединения. Таким образом, для хлористого водорода как кислотного раствора название ИЮПАК — водный хлористый водород.
Сила кислоты относится к ее способности или тенденции терять протон. Сильная кислота — это та, которая полностью диссоциирует в воде; другими словами, один моль сильной кислоты HA растворяется в воде, давая один моль H + и один моль сопряженного основания, A − , и ни одной протонированной кислоты HA. Напротив, слабая кислота диссоциирует только частично, и в равновесии как кислота, так и сопряженное основание находятся в растворе. Примерами сильных кислот являются соляная кислота (HCl), иодистоводородная кислота (HI), бромистоводородная кислота (HBr), хлорная кислота (HClO 4 ), азотная кислота (HNO 3 ) и серная кислота (H 2 SO 4 ). В воде каждая из них по существу ионизируется на 100%. Чем сильнее кислота, тем легче она теряет протон, H + . Два ключевых фактора, которые способствуют легкости депротонирования, — это полярность связи H—A и размер атома A, который определяет прочность связи H—A. Силы кислот также часто обсуждаются с точки зрения стабильности сопряженного основания.
Более сильные кислоты имеют большую константу кислотной диссоциации , K a и меньшее значение p K a , чем более слабые кислоты.
Сульфоновые кислоты , которые являются органическими оксикислотами, являются классом сильных кислот. Распространенным примером является толуолсульфоновая кислота (тосиловая кислота). В отличие от самой серной кислоты, сульфоновые кислоты могут быть твердыми веществами. Фактически, полистирол, функционализированный в полистиролсульфонат, является твердым сильнокислотным пластиком, который можно фильтровать.
Суперкислоты — это кислоты, которые сильнее 100% серной кислоты. Примерами суперкислот являются фторантимоновая кислота , магическая кислота и хлорная кислота . Самой сильной известной кислотой является ион гидрида гелия [7] с протонным сродством 177,8 кДж/моль. [8] Суперкислоты могут постоянно протонировать воду , давая ионные, кристаллические гидроксониевые «соли». Они также могут количественно стабилизировать карбокатионы .
В то время как K a измеряет силу кислотного соединения, сила водного раствора кислоты измеряется pH, который является показателем концентрации гидроксония в растворе. pH простого раствора кислотного соединения в воде определяется разбавлением соединения и K a этого соединения .
Кислоты Льюиса были классифицированы в модели ECW , и было показано, что не существует единого порядка силы кислот. [9] Относительная акцепторная сила кислот Льюиса по отношению к ряду оснований по сравнению с другими кислотами Льюиса может быть проиллюстрирована с помощью графиков CB . [10] [11] Было показано, что для определения порядка силы кислот Льюиса необходимо учитывать по крайней мере два свойства. Для качественной теории HSAB Пирсона двумя свойствами являются твердость и прочность, тогда как для количественной модели ECW Драго двумя свойствами являются электростатичность и ковалентность.
Монопротонные кислоты, также известные как одноосновные кислоты, — это кислоты, способные отдавать один протон на молекулу в процессе диссоциации (иногда называемой ионизацией), как показано ниже (обозначено HA):
Распространенными примерами монопротонных кислот в минеральных кислотах являются соляная кислота (HCl) и азотная кислота (HNO 3 ). С другой стороны, для органических кислот этот термин в основном указывает на наличие одной карбоксильной группы, и иногда эти кислоты известны как монокарбоновые кислоты. Примерами в органических кислотах являются муравьиная кислота (HCOOH), уксусная кислота (CH 3 COOH) и бензойная кислота (C 6 H 5 COOH).
Полипротонные кислоты, также известные как многоосновные кислоты, способны отдавать более одного протона на молекулу кислоты, в отличие от монопротонных кислот, которые отдают только один протон на молекулу. Определенные типы полипротонных кислот имеют более конкретные названия, такие как дипротонная (или двухосновная) кислота (два потенциальных протона для отдачи) и трипротонная (или трехосновная) кислота (три потенциальных протона для отдачи). Некоторые макромолекулы, такие как белки и нуклеиновые кислоты, могут иметь очень большое количество кислотных протонов. [12]
Дипротонная кислота (здесь обозначенная как H 2 A) может подвергаться одной или двум диссоциациям в зависимости от pH. Каждая диссоциация имеет свою собственную константу диссоциации, K a1 и K a2 .
Первая константа диссоциации обычно больше второй (т.е. K a1 > K a2 ). Например, серная кислота (H 2 SO 4 ) может отдать один протон для образования бисульфат- аниона (HSO−
4), для которого K a1 очень велико; тогда он может отдать второй протон для образования сульфат- аниона (SO2−
4), где K a2 имеет промежуточную силу. Большое значение K a1 для первой диссоциации делает серную кислоту сильной. Аналогичным образом слабая нестабильная угольная кислота (H 2 CO 3 ) может потерять один протон, образуя бикарбонат- анион (HCO−
3) и теряют секунду, образуя карбонат- анион (CO2−
3). Оба значения K a малы, но K a1 > K a2 .
Трипротонная кислота (H 3 A) может подвергаться одной, двум или трем диссоциациям и имеет три константы диссоциации, где K a1 > K a2 > K a3 .
Неорганическим примером трипротонной кислоты является ортофосфорная кислота (H 3 PO 4 ), обычно называемая просто фосфорной кислотой . Все три протона могут быть последовательно потеряны, давая H 2 PO−
4, затем HPO2−
4, и наконец ПО3−
4, ион ортофосфата, обычно называемый просто фосфатом . Несмотря на то, что положения трех протонов в исходной молекуле фосфорной кислоты эквивалентны, последовательные значения K a различаются, поскольку энергетически менее выгодно терять протон, если сопряженное основание более отрицательно заряжено. Органическим примером трипротонной кислоты является лимонная кислота , которая может последовательно терять три протона, чтобы в конечном итоге образовать ион цитрата .
Хотя последующая потеря каждого иона водорода менее благоприятна, все сопряженные основания присутствуют в растворе. Можно рассчитать фракционную концентрацию α (альфа) для каждого вида. Например, общая дипротонная кислота будет генерировать 3 вида в растворе: H 2 A, HA − и A 2− . Фракционные концентрации можно рассчитать, как показано ниже, если заданы либо pH (который можно преобразовать в [H + ]), либо концентрации кислоты со всеми ее сопряженными основаниями:
График этих фракционных концентраций против pH, для заданных K 1 и K 2 , известен как график Бьеррума . В приведенных выше уравнениях наблюдается закономерность, которую можно расширить до общей n -протонной кислоты, которая была депротонирована i -раз:
где K 0 = 1, а другие K-члены являются константами диссоциации кислоты.
Нейтрализация — это реакция между кислотой и основанием, в результате которой образуется соль и нейтрализованное основание; например, соляная кислота и гидроксид натрия образуют хлорид натрия и воду:
Нейтрализация является основой титрования , где индикатор pH показывает точку эквивалентности, когда эквивалентное число молей основания было добавлено к кислоте. Часто ошибочно полагают, что нейтрализация должна привести к раствору с pH 7,0, что имеет место только при схожих силах кислоты и основания во время реакции.
Нейтрализация основанием, более слабым, чем кислота, приводит к образованию слабокислой соли. Примером может служить слабокислый хлорид аммония , который получается из сильной кислоты хлористого водорода и слабого основания аммиака . Наоборот, нейтрализация слабой кислоты сильным основанием дает слабоосновную соль (например, фторид натрия из фтористого водорода и гидроксида натрия ).
Для того чтобы протонированная кислота потеряла протон, pH системы должен подняться выше p K a кислоты. Уменьшение концентрации H + в этом основном растворе смещает равновесие в сторону сопряженной базовой формы (депротонированной формы кислоты). В растворах с более низким pH (более кислых) концентрация H + в растворе достаточно высока, чтобы заставить кислоту оставаться в протонированной форме.
Растворы слабых кислот и солей их сопряженных оснований образуют буферные растворы .
Для определения концентрации кислоты в водном растворе обычно проводят кислотно-основное титрование. Добавляют раствор сильного основания с известной концентрацией, обычно NaOH или KOH, чтобы нейтрализовать раствор кислоты в соответствии с изменением цвета индикатора в зависимости от количества добавленного основания. [13] Кривая титрования кислоты, титруемой основанием, имеет две оси: объем основания на оси x и значение pH раствора на оси y. pH раствора всегда повышается по мере добавления основания к раствору.
Для каждой кривой титрования дипротонной кислоты слева направо имеются две средние точки, две точки эквивалентности и две буферные области. [15]
Из-за последовательных процессов диссоциации на кривой титрования дипротонной кислоты есть две точки эквивалентности. [16] Первая точка эквивалентности возникает, когда титруются все первые ионы водорода из первой ионизации. [17] Другими словами, количество добавленного OH− равно исходному количеству H2A в первой точке эквивалентности. Вторая точка эквивалентности возникает, когда титруются все ионы водорода. Следовательно, количество добавленного OH− равно удвоенному количеству H2A в это время. Для слабой дипротонной кислоты, титруемой сильным основанием, вторая точка эквивалентности должна возникать при pH выше 7 из-за гидролиза полученных солей в растворе. [17] В любой точке эквивалентности добавление капли основания вызовет самый крутой подъем значения pH в системе.
Кривая титрования для дипротонной кислоты содержит две средние точки, где pH=pK a . Поскольку существуют два различных значения K a , первая средняя точка находится при pH=pK a1 , а вторая - при pH=pK a2 . [18] Каждый сегмент кривой, содержащий среднюю точку в своем центре, называется буферной областью. Поскольку буферные области состоят из кислоты и ее сопряженного основания, они могут противостоять изменениям pH при добавлении основания до следующих эквивалентных точек. [5]
Кислоты являются основными реагентами при обработке почти всех процессов в современной промышленности. Серная кислота, дипротонная кислота, является наиболее широко используемой кислотой в промышленности, а также наиболее производимым промышленным химикатом в мире. Она в основном используется в производстве удобрений, моющих средств, аккумуляторов и красителей, а также используется при обработке многих продуктов, таких как удаление примесей. [19] Согласно статистическим данным за 2011 год, ежегодное производство серной кислоты в мире составляло около 200 миллионов тонн. [20] Например, фосфатные минералы реагируют с серной кислотой для получения фосфорной кислоты для производства фосфатных удобрений, а цинк производится путем растворения оксида цинка в серной кислоте, очистки раствора и электролиза.
В химической промышленности кислоты реагируют в реакциях нейтрализации, образуя соли. Например, азотная кислота реагирует с аммиаком , образуя нитрат аммония , удобрение. Кроме того, карбоновые кислоты могут быть этерифицированы спиртами, образуя сложные эфиры .
Кислоты часто используются для удаления ржавчины и других видов коррозии с металлов в процессе, известном как травление . Они могут использоваться в качестве электролита в аккумуляторах с жидким электролитом , например, серная кислота в автомобильных аккумуляторах .
Винная кислота является важным компонентом некоторых распространенных продуктов, таких как незрелые манго и тамаринд. Натуральные фрукты и овощи также содержат кислоты. Лимонная кислота присутствует в апельсинах, лимоне и других цитрусовых. Щавелевая кислота присутствует в томатах, шпинате и особенно в карамболе и ревене ; листья ревеня и незрелые карамболы токсичны из-за высокой концентрации щавелевой кислоты. Аскорбиновая кислота (витамин С) является важным витамином для организма человека и присутствует в таких продуктах, как амла ( индийский крыжовник ), лимон, цитрусовые и гуава.
Многие кислоты можно найти в различных видах пищи в качестве добавок, поскольку они изменяют их вкус и служат консервантами. Фосфорная кислота , например, является компонентом напитков типа колы . Уксусная кислота используется в повседневной жизни как уксус. Лимонная кислота используется в качестве консерванта в соусах и соленьях.
Углекислота является одной из наиболее распространенных кислотных добавок, которые широко добавляются в безалкогольные напитки . В процессе производства CO2 обычно подвергается давлению для растворения в этих напитках с образованием углекислоты. Углекислота очень нестабильна и имеет тенденцию разлагаться на воду и CO2 при комнатной температуре и давлении. Поэтому, когда бутылки или банки с этими видами безалкогольных напитков открываются, безалкогольные напитки шипят и бурлят, поскольку пузырьки CO2 выходят наружу. [21]
Некоторые кислоты используются в качестве лекарств. Ацетилсалициловая кислота (аспирин) используется как обезболивающее и для снижения температуры.
Кислоты играют важную роль в организме человека. Соляная кислота, присутствующая в желудке, способствует пищеварению, расщепляя большие и сложные молекулы пищи. Аминокислоты необходимы для синтеза белков, необходимых для роста и восстановления тканей организма. Жирные кислоты также необходимы для роста и восстановления тканей организма. Нуклеиновые кислоты важны для производства ДНК и РНК и передачи признаков потомству через гены. Угольная кислота важна для поддержания равновесия pH в организме.
Человеческие тела содержат множество органических и неорганических соединений, среди которых дикарбоновые кислоты играют важную роль во многих биологических поведениях. Многие из этих кислот являются аминокислотами , которые в основном служат материалами для синтеза белков. [22] Другие слабые кислоты служат буферами со своими сопряженными основаниями, чтобы не допустить масштабных изменений pH организма, которые могли бы быть вредны для клеток. [23] Остальные дикарбоновые кислоты также участвуют в синтезе различных биологически важных соединений в организме человека.
Кислоты используются в качестве катализаторов в промышленной и органической химии; например, серная кислота используется в очень больших количествах в процессе алкилирования для производства бензина. Некоторые кислоты, такие как серная, фосфорная и соляная кислоты, также влияют на реакции дегидратации и конденсации . В биохимии многие ферменты используют кислотный катализ. [24]
Многие биологически важные молекулы являются кислотами. Нуклеиновые кислоты , которые содержат кислые фосфатные группы , включают ДНК и РНК . Нуклеиновые кислоты содержат генетический код, который определяет многие характеристики организма и передается от родителей к потомству. ДНК содержит химический план для синтеза белков , которые состоят из аминокислотных субъединиц. Клеточные мембраны содержат эфиры жирных кислот, такие как фосфолипиды .
α-аминокислота имеет центральный углерод (α или альфа- углерод ), который ковалентно связан с карбоксильной группой (таким образом, они являются карбоновыми кислотами ), аминогруппой , атомом водорода и переменной группой. Переменная группа, также называемая группой R или боковой цепью, определяет идентичность и многие свойства конкретной аминокислоты. В глицине , простейшей аминокислоте, группа R представляет собой атом водорода, но во всех других аминокислотах она содержит один или несколько атомов углерода, связанных с водородами, и может содержать другие элементы, такие как сера, кислород или азот. За исключением глицина, встречающиеся в природе аминокислоты являются хиральными и почти всегда встречаются в L -конфигурации . Пептидогликан , обнаруженный в некоторых бактериальных клеточных стенках, содержит некоторые D -аминокислоты. При физиологическом pH, обычно около 7, свободные аминокислоты существуют в заряженной форме, где кислая карбоксильная группа (-COOH) теряет протон (-COO − ), а основная аминогруппа (-NH 2 ) приобретает протон (-NH+
3). Вся молекула имеет чистый нейтральный заряд и является цвиттер-ионом , за исключением аминокислот с основными или кислотными боковыми цепями. Аспарагиновая кислота , например, имеет одну протонированную аминную и две депротонированные карбоксильные группы, для чистого заряда −1 при физиологическом pH.
Жирные кислоты и производные жирных кислот — еще одна группа карбоновых кислот, играющих важную роль в биологии. Они содержат длинные углеводородные цепи и группу карбоновой кислоты на одном конце. Клеточная мембрана почти всех организмов в основном состоит из фосфолипидного бислоя , мицеллы гидрофобных эфиров жирных кислот с полярными гидрофильными фосфатными «головными» группами. Мембраны содержат дополнительные компоненты, некоторые из которых могут участвовать в кислотно-щелочных реакциях.
У людей и многих других животных соляная кислота является частью желудочной кислоты, выделяемой в желудке для гидролиза белков и полисахаридов , а также для преобразования неактивного профермента пепсиногена в фермент пепсин . Некоторые организмы вырабатывают кислоты для защиты; например, муравьи вырабатывают муравьиную кислоту .
Кислотно-щелочное равновесие играет решающую роль в регуляции дыхания млекопитающих . Газообразный кислород (O 2 ) управляет клеточным дыханием , процессом, посредством которого животные высвобождают химическую потенциальную энергию, хранящуюся в пище, производя углекислый газ (CO 2 ) в качестве побочного продукта. Кислород и углекислый газ обмениваются в легких , и организм реагирует на изменение энергетических потребностей, регулируя скорость вентиляции . Например, в периоды напряжения организм быстро расщепляет накопленные углеводы и жир, выделяя CO 2 в кровоток. В водных растворах, таких как кровь, CO 2 находится в равновесии с угольной кислотой и ионом бикарбоната .
Именно снижение pH дает мозгу сигнал дышать быстрее и глубже, вытесняя избыток CO2 и пополняя клетки O2 .
Клеточные мембраны, как правило, непроницаемы для заряженных или крупных полярных молекул из-за липофильных жирных ацильных цепей, составляющих их внутреннюю часть. Многие биологически важные молекулы, включая ряд фармацевтических агентов, являются органическими слабыми кислотами, которые могут пересекать мембрану в своей протонированной, незаряженной форме, но не в своей заряженной форме (т. е. в качестве сопряженного основания). По этой причине активность многих лекарств может быть усилена или подавлена с помощью использования антацидов или кислых продуктов питания. Однако заряженная форма часто более растворима в крови и цитозоле , которые являются водными средами. Когда внеклеточная среда более кислая, чем нейтральный pH внутри клетки, некоторые кислоты будут существовать в своей нейтральной форме и будут растворимы в мембране, что позволит им пересекать фосфолипидный бислой. Кислоты, которые теряют протон при внутриклеточном pH, будут существовать в своей растворимой, заряженной форме и, таким образом, смогут диффундировать через цитозоль к своей цели. Ибупрофен , аспирин и пенициллин являются примерами лекарств, которые являются слабыми кислотами.
Сульфоновая кислота имеет общую формулу RS(=O) 2 –OH, где R — органический радикал.
Карбоновая кислота имеет общую формулу RC(O)OH, где R — органический радикал. Карбоксильная группа -C(O)OH содержит карбонильную группу C=O и гидроксильную группу OH.
Галогенирование в альфа-положении увеличивает силу кислоты, поэтому все следующие кислоты сильнее уксусной кислоты.
Нормальные карбоновые кислоты являются прямым объединением карбонильной группы и гидроксильной группы. В винилогичных карбоновых кислотах двойная связь углерод-углерод разделяет карбонильную и гидроксильную группы.
![{\displaystyle K_{a}={\frac {{\ce {[H+] [A^{-}]}}}{{\ce {[HA]}}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5ad1f54a70a45ea863263baa691826f3ee6cfb58)
![{\displaystyle {\begin{aligned}\alpha _{{\ce {H2A}}}&={\frac {{\ce {[H+]^2}}}{{\ce {[H+]^2} }+[{\ce {H+}}]K_{1}+K_{1}K_{2}}}={\frac {{\ce {[H2A]}}}{{\ce {{[H2A] }}}+[HA^{-}]+[A^{2-}]}}\\\alpha _{{\ce {HA^-}}}&={\frac {[{\ce {H+ }}]K_{1}}{{\ce {[H+]^2}}+[{\ce {H+}}]K_{1}+K_{1}K_{2}}}={\frac { {\ce {[HA^-]}}}{{\ce {[H2A]}}+{[HA^{-}]}+{[A^{2-}]}}}\\\альфа _{{\ce {A^{2-}}}}&= {\frac {K_{1}K_{2}}{{\ce {[H+]^2}}+[{\ce {H+}}]K_{1}+K_{1}K_{2}}} ={\frac {{\ce {[A^{2-}]}}}{{\ce {{[H2A]}}}+{[HA^{-}]}+{[A^{2- }]}}}\end{выровнено}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8e09f46996e12e5d2c821158e6bc6f70f54edbe7)
![{\displaystyle \alpha _{{\ce {H}}_{ni}A^{i-}}={{[{\ce {H+}}]^{ni}\displaystyle \prod _{j=0}^{i}K_{j}} \over {\displaystyle \sum _{i=0}^{n}{\Big [}[{\ce {H+}}]^{ni}\displaystyle \prod _{j=0}^{i}K_{j}}{\Big ]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5a82c39009cacb7d891f1f06a46a6558c3c91e76)