stringtranslate.com

Синтетические каннабиноиды

Пакет и содержимое известного раннего бренда синтетических каннабиноидов под названием Spice , в состав которого входят травы, покрытые синтетическими каннабиноидами, которые сейчас запрещены во многих странах мира.

Синтетические каннабиноиды представляют собой класс молекул- дизайнеров наркотиков , которые связываются с теми же рецепторами, к которым присоединяются каннабиноиды ( ТГК , КБД и многие другие) в растениях каннабиса . [1] Эти новые психоактивные вещества не следует путать с синтетическими фитоканнабиноидами (полученными путем химического синтеза ) или синтетическими эндоканнабиноидами , от которых они во многих отношениях отличаются. [2] [3] [4]

Обычно синтетические каннабиноиды распыляются на растительное вещество [5] и обычно курятся [6] , хотя с 2016 года их также принимают внутрь в виде концентрированной жидкой формы в Соединенных Штатах и ​​Соединенном Королевстве. [7] Они продаются как травяные благовония или «травяные курительные смеси» [6] и продаются под такими распространенными названиями, как K2 , специи [ 8] и синтетическая марихуана . [5] Они часто маркируются как «не для потребления человеком» для защиты от ответственности. [8] Большое и сложное разнообразие синтетических каннабиноидов разработано в попытке обойти правовые ограничения на каннабис , что делает синтетические каннабиноиды дизайнерскими наркотиками [6 ]

Большинство синтетических каннабиноидов являются агонистами каннабиноидных рецепторов . Они были разработаны так, чтобы быть похожими на ТГК , [9] натуральный каннабиноид с самым сильным связывающим сродством к рецептору CB 1 , который связан с психоактивными эффектами или «кайфом» марихуаны . [10] Эти синтетические аналоги часто имеют большее связывающее сродство и большую силу действия к рецепторам CB 1. Существует несколько семейств синтетических каннабиноидов (например, AM- xxx , CP- xx,xxx , HU- xx , JWH- xxx ), которые классифицируются по создателю вещества (например, JWH означает Джон У. Хаффман ), которые могут включать несколько веществ с различными базовыми структурами, такими как классические каннабиноиды и неродственные нафтоилиндолы. [11]

Синтетические соединения марихуаны начали производиться и продаваться в начале 2000-х годов. [6] С 2008 по 2014 год в Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (EMCDDA) поступили сообщения о 142 синтетических агонистах каннабиноидных рецепторов . [12]

Сообщалось о таких негативных эффектах для пользователей, как учащенное сердцебиение , паранойя , сильная тревога , тошнота , рвота, спутанность сознания, плохая координация и судороги. Также сообщалось о сильном тяге к повторной дозе, симптомах отмены и постоянной тяге. [12] Было несколько случаев смерти, связанных с синтетическими каннабиноидами. Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) обнаружили, что число смертей от употребления синтетических каннабиноидов утроилось в период с 2014 по 2015 год. [13] [14] В 2018 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США предупредило о значительных рисках для здоровья от синтетических каннабиноидных продуктов, которые содержат крысиный яд бродифакум , который добавляется, потому что, как считается, продлевает продолжительность действия наркотиков. [15] Это загрязнение привело к тяжелым заболеваниям и смерти. [15]

Синтетические каннабиноидные продукты

Наборы для тестирования реагентов на синтетические каннабиноиды недавно [ по состоянию на? ] стали экономичными. Часто бывает трудно определить, что находится в этих продуктах без тестирования реагентов, поскольку для затруднения идентификации добавляются маскирующие агенты , такие как токоферол (или ацетат витамина Е , который вызывает легочное повреждение, связанное с вейпингом ), эвгенол и жирные кислоты . Так же, как используемые синтетические каннабиноиды различаются в каждом проданном синтетическом каннабиноидном продукте, так же различается и другое содержимое поддельного продукта.

Поддельные продукты каннабиса на черном рынке

Шишки каннабиса, продаваемые на улице, могут быть фальсифицированными.

Поддельные продукты КБД

Синтетические каннабиноиды присутствуют во многих марках КБД, в таких продуктах, как желейные мишки и картриджи для вейпов. [36]

Смеси «Травы/благовония»

Синтетические каннабиноиды, обнаруженные в травяных смесях

Синтетические каннабиноидные компоненты «Спайс» (неполный список): [37]

Неканнабиноидные химические вещества, обнаруженные в травяных смесях

Большинство смесей состоят из синтетических каннабиноидов, распыляемых на инертную растительную массу, но некоторые содержат другие психоактивные вещества , включая психоактивные травы, например, дикую даггу и индийский воин , и психоактивные алкалоиды , например, бетаницин, апорфин , леонурин , нуциферин и никотин . Было обнаружено, что некоторые синтетические каннабиноидные продукты также содержат синтетические опиоиды . Например, в 2010 году девять человек умерли из-за комбинации О -десметилтрамадола , μ- опиоидного агониста и анальгетика , и кратома , азиатского лекарственного растения, содержащего митрагинин , другой μ- опиоидный агонист , в синтетическом каннабиноидном продукте под названием «Криптон». [38] А в 2013 году AH-7921 был обнаружен в курительных смесях в Японии. [39] В 2018 году по меньшей мере в 11 штатах США произошла вспышка синтетических каннабиноидов, загрязненных антикоагулянтами , в основном бродифакумом , что вызвало коагулопатию (длительное или чрезмерное кровотечение) и привело к лечению более 300 человек и по меньшей мере восьми смертям. [40]

Одним из наиболее распространенных неканнабиноидных ингредиентов в этих продуктах является олеамид , производное жирной кислоты , которое действует аналогично каннабиноиду и обладает снотворными свойствами. [41] Анализ 44 продуктов синтетических каннабиноидов выявил олеамид в 7 из протестированных продуктов. [42] Другие неканнабиноидные ингредиенты, которые были обнаружены в смесях синтетических каннабиноидов, включают гармин и гармалин , обратимые ингибиторы моноаминоксидазы , которые были обнаружены с миристицином и азароном ; [38] замещенные катиноновые производные стимулирующие препараты , такие как 4-метилбуфедрон и 4'-метил-альфа-PPP ; и психоделические производные триптамина , такие как 4-HO-DET . [43] [44]

Упаковки синтетических каннабиноидных продуктов могут содержать широкий спектр растений. Однако зачастую ни один из перечисленных ингредиентов не был обнаружен. Растительные компоненты «Spice» (неполный список): [45]

Наименование синтетических каннабиноидов

Многие из ранних синтетических каннабиноидов, которые были синтезированы для использования в исследованиях, были названы либо в честь ученого, который их впервые синтезировал, либо в честь учреждения или компании, где они были созданы.

Некоторые из названий синтетических каннабиноидов, синтезированных для рекреационного использования, были даны названиям, чтобы помочь маркетингу продуктов. Например, AKB-48 (также известный как APINACA ) также является названием популярной японской женской группы ; 2NE1 (также известный как APICA ) также является южнокорейской женской группой ; а XLR-11 был назван в честь первой разработанной в США ракеты на жидком топливе для самолетов . Сейчас многим синтетическим каннабиноидам присваиваются названия, полученные из их четырех основных структурных компонентов: ядра, хвоста, линкера и связанной группы, где название форматируется как LinkedGroup-TailCoreLinker. Например, в 5F-MDMB-PINACA (также известном как 5F-ADB ), 5F обозначает терминальный фтор или «фтор на углероде 5» пентильной цепи; MDMB обозначает «метил-3,3-диметилбутаноат», связанную группу; и PINACA означает «пентиловая цепь (хвост) индазол (ядро) карбоксамид (линкер)». [46]

Распространенные имена

Использование термина «синтетическая марихуана» для описания продуктов, содержащих синтетические каннабиноиды, является спорным и, по словам Льюиса Нельсона, медицинского токсиколога из Медицинской школы Нью-Йоркского университета, ошибкой. Нельсон утверждает, что по сравнению с марихуаной продукты, содержащие синтетические каннабиноиды, «действительно совершенно другие, и эффекты гораздо более непредсказуемы. Это опасно». [47] Поскольку термин «синтетический» не относится к растению, а скорее к каннабиноиду , который содержится в растении ( ТГК ), термин «синтетический каннабиноид» более уместен. [48]

Существует около 700 смесей «травяных благовоний». [49] Их часто называют «синтетической марихуаной», «натуральными травами», «травяными благовониями» или «травяными курительными смесями» и часто маркируют как «не для потребления человеком». [8] В некоторых испаноязычных странах, таких как Чили и Аргентина, такие препараты часто называют cripy .

Согласно исследовательскому проекту Psychonaut Web Mapping, синтетические каннабиноиды, продаваемые под торговой маркой Spice, были впервые выпущены в 2005 году ныне бездействующей компанией Psyche Deli в Лондоне. В 2006 году бренд приобрел популярность. По данным Financial Times , активы Psyche Deli выросли с £65 000 в 2006 году до £899 000 в 2007 году. EMCDDA сообщил в 2009 году, что продукты Spice были обнаружены в 21 из 30 стран-участниц. [50]

Неоканнабиноиды

Из-за этих противоречий [51] и, в частности, сложности различения природных каннабиноидов, полученных в лабораторных условиях (например, КБД или синтетический ТГК ), от искусственных новых синтетических аналогов каннабиноидов, не присутствующих в природе (таких как набилон, спайс, серии HU, JWH и т. д.), для обозначения последних был предложен термин «неоканнабиноид». [52]

Использует

Синтетические каннабиноиды были созданы для исследований каннабиноидов , сосредоточенных на тетрагидроканнабиноле (ТГК), каннабиноидных рецепторах и эндоканнабиноидах , которые активируют их в организме. Синтетические каннабиноиды были необходимы отчасти из-за правовых ограничений на натуральные каннабиноиды , которые затрудняют их получение для исследований. Многие из них были полезны, поскольку они селективно связываются либо с рецепторами CB1 , либо с рецепторами CB2 , тогда как ТГК имеет схожее сродство к обоим. Каннабиноиды, меченные тритием , такие как CP-55,940 , сыграли важную роль в открытии каннабиноидных рецепторов в начале 1990-х годов. [53]

Некоторые ранние синтетические каннабиноиды также использовались в клинических условиях. Набилон , синтетический аналог ТГК первого поколения, использовался как противорвотное средство для борьбы с рвотой и тошнотой с 1981 года. Синтетический ТГК (маринол, дронабинол ) использовался как противорвотное средство с 1985 года и как стимулятор аппетита с 1991 года, [54] хотя синтетический ТГК часто не указывается среди «синтетических каннабиноидов», а как «синтетический фитоканнабиноид». [52]

В начале 2000-х годов синтетические каннабиноиды начали использоваться для рекреационного использования наркотиков в попытке получить эффекты, аналогичные каннабису . Поскольку молекулярные структуры синтетических каннабиноидов отличаются от ТГК и других нелегальных каннабиноидов, синтетические каннабиноиды технически не были незаконными. С момента открытия использования синтетических каннабиноидов для рекреационного использования в 2008 году некоторые синтетические каннабиноиды были объявлены незаконными , но новые аналоги постоянно синтезируются, чтобы обойти ограничения. Синтетические каннабиноиды также использовались в рекреационных целях, поскольку они недороги и, как правило, не выявляются стандартными тестами на наркотики в марихуане . В отличие от набилона , синтетические каннабиноиды, обнаруженные при использовании для рекреационного использования, не имели никаких задокументированных терапевтических эффектов . [38]

Токсичность

Поскольку они активируют каннабиноидные рецепторы CB 1 и CB 2 , многие эффекты синтетических каннабиноидов аналогичны эффектам ТГК. Они достигаются при более низких дозах, поскольку многие синтетические каннабиноиды более эффективны , чем марихуана, и пользователи часто не знают, что именно они получают и насколько это эффективно. [55] Например, Δ 9 -THC имеет EC 50 250 нМ при CB 1 и 1157 нМ при CB 2 , тогда как PB-22 имеет EC 50 5,1 нМ при CB 1 и 37 нМ при CB 2. [8] Побочные эффекты, наблюдаемые из-за использования синтетических каннабиноидов, включают острое повреждение почек , сердечную токсичность , судороги , инсульт , тремор , гипокалиемию и рабдомиолиз . [56] [57] [58] [59] [60] [61] Некоторые негативные эффекты 5F-PB-22, о которых сообщали пользователи, включали тошноту , рвоту , спутанность сознания , плохую координацию , беспокойство и судороги. Некоторые из негативных эффектов 5F-AKB-48, о которых сообщали пользователи, включали учащенное сердцебиение , паранойю , сильную тревогу и привкус горелого пластика. [12] Кроме того, хотя нет никаких случаев передозировки со смертельным исходом , связанных с марихуаной , [62] каждый год происходят смертельные случаи, связанные с синтетическими каннабиноидами. [14] [63] [64] Наиболее распространенные механизмы, приводящие к смерти после употребления синтетических каннабиноидов, включают поведенческие риски, такие как членовредительство и самоубийство , падение с высоты и попадание в транспортную ситуацию; сердечно-сосудистые эффекты; и угнетение центральной нервной системы . [65]

Исследователи указали на несколько способов, которыми синтетические каннабиноиды отличаются от марихуаны, и поэтому могут быть более опасными. Во-первых, они часто обладают большей внутренней активностью . Многие из синтетических каннабиноидов являются полными агонистами каннабиноидных рецепторов , CB 1 и CB 2 , по сравнению с ТГК , который является лишь частичным агонистом . [66] Во-вторых, они могут оказывать и другие действия в организме, помимо активации каннабиноидных рецепторов. Некоторые могут работать на рецепторах глутамата NMDA . [60] Некоторые могут также работать на серотонине , либо косвенно, ингибируя МАО [67] и увеличивая экспрессию 5-HT 1A , [68] или напрямую связываясь с рецепторами серотонина, включая подтипы 5-HT 1A и 5-HT 3 [60] ; некоторые исследователи предполагают, что эта активность может быть связана с тем, что индольная часть , которой обладают некоторые синтетические каннабиноиды, похожа на структуру серотонина . [69] В-третьих, синтетические каннабиноиды могут распадаться на метаболиты или создавать другие побочные продукты при нагревании, которые могут отличаться от марихуаны. Метаболизм фазы 1 JWH-018 приводит к образованию по меньшей мере девяти моногидроксилированных метаболитов , три из которых , как было показано, являются полными агонистами рецепторов CB 1 , по сравнению с метаболизмом ТГК , который приводит только к одному психоактивному моногидроксилированному метаболиту . Было обнаружено, что метаболит N-(3-гидроксипентил) JWH-018 обладает токсическими эффектами, которых нет у его исходного соединения. [ 70] Некоторые метаболиты даже кажутся антагонистами каннабиноидов . [71] Наконец, они могут содержать нежелательные вещества, быть неправильно маркированными или содержать дозы, отличные от заявленных (в одном анализе была обнаружена разница в одну логарифмическую единицу). [70]

Официальных исследований воздействия синтетических каннабиноидов на человека не проводилось (как это часто бывает с нелегальными и потенциально токсичными соединениями); [72] однако, были опубликованы отчеты пользователей и эффекты, испытываемые пациентами, обращающимися за медицинской помощью после приема синтетических каннабиноидов. Каждый из множества различных синтетических каннабиноидов может иметь разные эффекты в разных дозировках. CDC описал передозировки синтетических каннабиноидов в период с 2010 по 2015 год, и из 277 пациентов с передозировкой наркотиков, которые сообщили, что синтетический каннабиноид был единственным агентом, 66,1% сообщили о проблемах в центральной нервной системе (например, возбуждение, кома , токсический психоз ), 17% сообщили о сердечно-сосудистых проблемах (например, тахикардия , брадикардия ), 7,6% сообщили о легочных проблемах (5,4% из которых имели угнетение дыхания ), и 4% сообщили об остром повреждении почек . [73]

Были рассмотрены четыре посмертных случая, связанных с синтетическими каннабиноидами 5F-PB-22 . Посмертные образцы крови содержали диапазон 1,1–1,5 нг/мл 5F-PB-22 . Три из четырех случаев были внезапными эпизодами, и симптомы, приведшие к смерти, включали острую одышку; вазоконстрикцию в печени, селезенке и почках; двусторонний отек легких ; мертвую воспаленную ткань (некротическое гранулематозное воспаление); и застой в большинстве внутренних органов. Четвертый случай был доставлен в больницу с серьезными проблемами, которые ухудшились в течение дня, закончившись сердечно-сосудистой , дыхательной , центральной нервной системой и почечной недостаточностью . [74]

Зависимость

Были сообщения о сильном тяге к повторной дозе, симптомах отмены и постоянной тяге, продолжающейся до недели после приема синтетических каннабиноидов, что указывает на то, что синтетические каннабиноиды могут вызывать более сильную зависимость, чем марихуана . [12]

Психоз

Исследования тесно связывают определенные синтетические каннабиноиды с психозом . [75] [76] Malheiro, Rui F.; Gomes, Telma M.; Carmo, Helena; Carvalho, Felix; Silva, Joao P. (2021), «Каннабиноиды и психоз: текущие проблемы механистической токсикологии», Оценка токсикологического риска и многосистемное воздействие на здоровье от воздействия , Elsevier, стр. 601–615, doi : 10.1016/b978-0-323-85215-9.00020-9, ISBN 9780323852159, S2CID  238921214 , получено 2021-09-07</ref> [77] Использование синтетических каннабиноидов может быть связано с психозом , и врачи начинают исследовать, могли ли некоторые пациенты с необъяснимыми психотическими симптомами в какой-то момент употреблять синтетические каннабиноиды. В отличие от большинства других рекреационных наркотиков , драматическое психотическое состояние, вызванное употреблением синтетических каннабиноидов, как сообщалось, во многих случаях сохранялось в течение нескольких недель, а в одном случае в течение семи месяцев после полного прекращения употребления наркотиков. [78] Некоторые исследования предполагают, что синтетические каннабиноиды не только могут вызывать психоз , но и ухудшать ранее стабильные психотические расстройства и могут спровоцировать хроническое (долгосрочное) психотическое расстройство у уязвимых лиц, таких как лица с семейным анамнезом психических заболеваний . [79] Людям с факторами риска психотических расстройств часто советуют не употреблять синтетические каннабиноиды. [80] Психиатры предположили, что отсутствие антипсихотического химического вещества, такого как КБД , в натуральном каннабисе может привести к тому, что синтетические каннабиноиды с большей вероятностью вызовут психоз, чем натуральный каннабис . [81]

Структурные классификации

Существует пять основных категорий синтетических каннабиноидов: классические каннабиноиды, неклассические каннабиноиды, гибридные каннабиноиды, аминоалкилиндолы и эйкозаноиды . Классические каннабиноиды являются аналогами ТГК , которые основаны на дибензопирановом кольце. Они были разработаны, начиная с 1960-х годов, после выделения ТГК, [50] и изначально были единственными синтезированными каннабиноидами. [83] Классические каннабиноиды включают набилон и дронабинол , а одним из самых известных синтетических классических каннабиноидов является HU-210 . [84] HU-210 является хиральным соединением, впервые синтезированным Рафаэлем Мешуламом в Еврейском университете в 1980-х годах. Он был обнаружен в продуктах травяных благовоний Таможенной и пограничной службой США в январе 2009 года; Однако классические каннабиноиды нечасто встречаются в смесях синтетических каннабиноидов для рекреационного использования , вероятно, потому, что их трудно синтезировать. [85]

Неклассические каннабиноиды включают циклогексилфенолы (CP), которые были впервые синтезированы в конце 1970-х - 1980-х годах компанией Pfizer в качестве потенциальных анальгетиков . [84] Гомолог C8 CP-47,497 ( CP-47,497-C8 ) был одним из первых синтетических каннабиноидов, используемых в рекреационных целях. CP-47,497-C8 производится путем расширения боковой цепи диметилгептила CP-47,497 до боковой цепи диметилоктила. Он был обнаружен судебными экспертами в травяной смеси, известной как «Spice», в 2008 году вместе с JWH-018 , аминоалкилиндолом . [8]

Гибридные каннабиноиды имеют комбинацию классических и неклассических структурных особенностей каннабиноидов. [83] Например, AM-4030 , производное HU-210 , является гибридным каннабиноидом, поскольку он имеет дибензопирановое кольцо, обычное для классических каннабиноидов, и алифатическую гидроксильную группу, обычную для семейства CP неклассических каннабиноидов. [86]

Аминоалкилиндолы структурно отличаются от ТГК и включают нафтоилиндолы ( JWH-018 ), фенилацетилиндолы ( JWH-250 ) и бензоилиндолы ( AM-2233 ). Аминоалкилиндолы считаются наиболее распространенными синтетическими каннабиноидами, встречающимися в смесях синтетических каннабиноидов, вероятно, из-за того, что эти молекулы легче синтезировать , чем классические и неклассические каннабиноиды. Молекулы JWH были впервые синтезированы Джоном Уильямом Хаффманом в Университете Клемсона в конце 1990-х годов. [84] ФБР пришло к выводу в меморандуме 2012 года, что в результате публикации исследования Дж. У. Хаффмана люди, ищущие «кайф, похожий на марихуану», будут следовать его рецептам и методам. [5]

Синтетические каннабиноиды эйкозаноиды являются аналогами эндоканнабиноидов , таких как анандамид . Эндоканнабиноиды — это каннабиноиды, которые естественным образом встречаются в организме. Одним из самых известных синтетических аналогов анандамида является метанандамид . [83]

Синтетические каннабиноиды, которые появились недавно, имеют еще большее структурное разнообразие, возможно, для подрыва правовых норм в отношении более ранних поколений синтетических каннабиноидов. Существует несколько различных структурных классификаций синтетических каннабиноидов, которые включают многие из новых структур, некоторые из которых показаны в таблице 1. Группа индазолкарбоксамидов , включая APINACA (AKB-48), адамантилиндазолкарбоксамид, и AB-PINACA , аминокарбонилиндазолкарбоксамид, является примером новой группы синтетических каннабиноидов. [84] Большинство подпольных производителей и изготовителей вносят лишь небольшие изменения в структуру синтетического каннабиноида, такие как изменение структуры индола на индазол ( AM-2201 на THJ-2201 ) или замена терминального фтора; [7] однако, одна группа, которая была беспрецедентной, когда ее обнаружили судебные эксперты в 2013 году, была синтетическими каннабиноидами на основе хинолинилового эфира. [8]

PB-22 и 5F-PB-22 были первыми синтетическими каннабиноидами, включающими хинолиновую субструктуру и эфирную связь . Предполагается, что эти соединения были синтезированы с целью создания синтетического каннабиноидного пролекарства , которое могло бы улучшить абсорбцию и затруднить обнаружение. Эфирные связи легко биоразлагаемы посредством спонтанного или эндогенного неспецифического гидролиза эстеразой, который обычно используется в медицинской химии для создания эфирных пролекарств . Причина изменения субструктуры хинолона неизвестна, но, возможно, она оказалась подходящей заменой для нафтоильного фрагмента, который в настоящее время регулируется законами США о списках . [82]

Хотя большинство синтетических каннабиноидов не являются прямыми аналогами ТГК, они имеют много общих черт с ТГК. Большинство из них представляют собой жирорастворимые , неполярные , небольшие молекулы (обычно 20–26 атомов углерода), которые довольно летучи , что делает их «курительными», как и ТГК. [50] Еще одной общей чертой большинства синтетических каннабиноидов и ТГК является боковая цепь из пяти-девяти насыщенных атомов углерода. Было обнаружено, что эта цепь углерода необходима для оптимальной психотропной активности при связывании с рецепторами CB 1 . [38] Кроме того, большинство синтетических каннабиноидов являются агонистами обоих каннабиноидных рецепторов , CB 1 и CB 2 , как и ТГК; однако они часто имеют большую связывающую аффинность и, следовательно, большую силу действия , чем ТГК, как показано в таблице 2. Из-за большей силы действия стандартные дозы многих синтетических каннабиноидов могут быть менее 1 мг. [50]

Стереоспецифичность

Большинство классических, неклассических и гибридных синтетических каннабиноидов обладают стереоспецифичностью (один стереоизомер обычно намного сильнее другого(их)). Например, HU-210 является (–) энантиомером 11-OH-Δ 8 -THC-DMH и полным агонистом рецептора CB 1 ; [91] (+) энантиомер 11-OH-D 8 -THC-DMH, известный как HU-211 , является антагонистом рецептора NMDA и в значительной степени неактивен как каннабиноид . [92] С другой стороны, аминоалкилиндолы , эйкозаноиды и другие новые синтетические группы каннабиноидов обычно не имеют асимметричного центра, поэтому они обычно не являются стереоспецифичными. [83]

Фторирование конечного углерода

В последнее время наблюдается рост появления терминально фторированных синтетических каннабиноидов, таких как 5F-PB-22 (фторированная версия PB-22 ) и XLR-11 (фторированная версия UR-144 ). Национальная служба судебной экспертизы Южной Кореи сообщила, что 90% всех изъятых синтетических каннабиноидов в 2013 году были фторированными, по сравнению с отсутствием фторированных синтетических каннабиноидов, зарегистрированных в 2010 году. Было обнаружено, что 5F-производные (терминальное фторирование) синтетических каннабиноидов примерно в 2–5 раз более эффективны в отношении рецепторов CB 1 , чем их нефторированные аналоги, [8], как показано в таблице 2.

Обнаружение в биологических жидкостях

Синтетические каннабиноиды обычно не определяются стандартными тестами на наркотики в марихуане, включая иммуноферментный анализ ( EMIT ), скрининг ГХ-МС и многоцелевой скрининг ЖХ-ГХ/МС, поскольку эти тесты обнаруживают только присутствие ТГК и его метаболитов. [93] [94] Хотя большинство синтетических каннабиноидов являются аналогами ТГК , они достаточно структурно отличаются, чтобы, например, специфические антитела в EMIT для марихуаны не связывались с ними. [95] Кроме того, из-за их высокой эффективности используется очень малая доза синтетических каннабиноидов; более того, синтетические каннабиноиды сильно метаболизируются организмом, поэтому окно для обнаружения исходного наркотика (самого синтетического каннабиноида) в крови и ротовой жидкости очень мало. [96]

Концентрации синтетических каннабиноидов в сыворотке обычно находятся в диапазоне 1–10 мкг/л в течение первых нескольких часов после рекреационного использования, а метаболиты обычно присутствуют в моче в аналогичных концентрациях. [97] В моче практически не присутствует исходного препарата, поэтому проводится много исследований, чтобы попытаться определить основные метаболиты в моче, которые можно было бы использовать в качестве маркеров приема синтетических каннабиноидов. [7] Основные метаболиты в моче в большинстве случаев образуются путем окисления алкильной боковой цепи до спирта и карбоновой кислоты с последующей конъюгацией глюкуронида , а также путем N-деалкилирования и ароматического гидроксилирования. [98] Например, основные метаболиты JWH-018 , которых насчитывается более 20, включают карбоксилированные, моногидроксилированные, дигидроксилированные и тригидроксилированные метаболиты, но они в основном выводятся с мочой в виде конъюгатов глюкуронида. [85] Наличие синтетических каннабиноидов или их метаболитов в жидкостях организма можно определить с помощью специально предназначенных коммерчески доступных методов иммуноферментного скрининга (EMIT), в то время как для подтверждения и количественной оценки чаще всего используется жидкостная хроматография-масс-спектрометрия . [99] [100] [101] Существуют коммерчески доступные наборы EMIT для скрининга синтетических каннабиноидов JWH-018 , JWH-073 , JWH-398 , JWH-200 , JWH-019 , JWH-122, JWH- 081 , JWH -250 , JWH-203 , CP-47,497 , CP-47,497-C8 , HU-210 , HU-211 , AM-2201 , AM-694 , RCS-4 и RCS-8 через такие компании, как NMS Labs, Cayman Chemical и Immunoanalysis Corporation. [96]

Известные инциденты

Новая Зеландия

В сентябре 2018 года по меньшей мере 10 человек в Крайстчерче в течение двух дней получили передозировку синтетическим каннабиноидом, либо AMB-FUBINACA , либо AB . Некоторые из людей находились в критическом состоянии в отделении интенсивной терапии . [102]

Соединенные Штаты

20 октября 2011 года футбольная программа Университета штата Луизиана объявила об отстранении трех игроков, включая звездного защитника Тайрана Матье , у которого был обнаружен положительный результат на синтетические каннабиноиды. [103]

12 июля 2016 года 33 человека были отравлены травяным «благовонием» под названием «AK-47 24 Karat Gold» [104] и десятки людей получили передозировку в Бруклине . Восемнадцать человек были доставлены в местные больницы. [105] Травяной «благовоние» было определено как синтетический каннабиноид под названием AMB-FUBINACA [104 ]

С марта 2018 года в Иллинойсе, Висконсине, Мэриленде и 8 других штатах США произошла вспышка сильного кровотечения, вызванного синтетическим каннабиноидом, загрязненным бродифакумом , крысиным ядом, вызывающим кровотечение. Иллинойс пострадал сильнее всего [106] , и 5 апреля 2018 года CDC выпустил предупреждение о клинических действиях для поставщиков медицинских услуг по всем Соединенным Штатам, в котором сообщалось о 89 подтвержденных случаях «серьезного необъяснимого кровотечения» в Иллинойсе. Случаи все еще изучаются; однако 63 пациента сообщили об употреблении синтетического каннабиноида, а лабораторный анализ подтвердил, что бродифакум присутствовал по крайней мере у 18 пациентов. [107] По состоянию на 24 апреля 2018 года в Департамент общественного здравоохранения Иллинойса (IDPH) с 7 марта 2018 года поступило 153 сообщения о случаях, включая четыре смертельных исхода, связанных с этой вспышкой. [108] 18 сентября 2018 года Департамент здравоохранения Висконсина подтвердил еще 16 случаев, в результате чего общее число людей, пострадавших от вспышки в Висконсине, с марта 2018 года достигло 80 человек, включая одну смерть в июле 2018 года. [109]

В августе 2018 года в Нью-Хейвене, штат Коннектикут, за два дня было зарегистрировано почти сто случаев передозировки из-за плохой партии K2. Считалось, что синтетический каннабиноид был смешан с фентанилом , хотя в образцах препарата, протестированных DEA, фентанил не был обнаружен . [110]

С 21 по 22 сентября 2018 года в районе Кенсингтон в Филадельфии почти 50 человек получили передозировку, и двое из них умерли . Чиновники полагают, что причиной стала комбинация героина или фентанила и синтетического каннабиноида. [111] В этом же районе Филадельфии 155 человек получили передозировку, и 10 человек умерли от комбинации героина , фентанила и синтетического каннабиноида под названием 5F-ADB за одни выходные в июле 2018 года. Департамент общественного здравоохранения сообщил, что, по их мнению, « 5F-ADB был основной причиной кластера пациентов с этими неблагоприятными реакциями на лекарства». [112]

10 декабря 2021 года департамент здравоохранения округа Хиллсборо, штат Флорида, сообщил о случаях отравления синтетическими смесями, «крысиным ядом», что было связано с симптомами коагулопатии — состояния, при котором нарушается способность крови сворачиваться. [113] [114] [115] По состоянию на 16 декабря 2021 года с этой конкретной вспышкой были напрямую связаны 2 случая смерти и более 41 госпитализации. [116] [117]

Исследовать

Повреждение легких, связанное с вейпингом

Синтетические каннабиноиды, как предполагается, могут быть связаны с повреждением легких, связанным с вейпингом (VAPI). [118] [ ненадежный источник? ]

Правовые ограничения и региональная доступность

Европа

Австрия

Министерство здравоохранения Австрии объявило 18 декабря 2008 года, что спайс будет контролироваться в соответствии с пунктом 78 закона о наркотиках на том основании, что он содержит активное вещество, которое влияет на функции организма, а законность JWH-018 находится на рассмотрении. [119] [120] [121]

Германия

JWH-018, CP 47,497 и гомологи C6, C8 и C9 CP 47,497 являются незаконными в Германии с 22 января 2009 года. [122] [123] С 26 ноября 2016 года около 80–90% веществ, относящихся к группе синтетических каннабиноидов, являются незаконными в Германии, поскольку закон не охватывает все химические структуры. [124]

Франция

JWH-018, CP 47,497 (и его гомологи) и HU-210 были объявлены незаконными во Франции 24 февраля 2009 года. [125]

Ирландия

С июня 2010 года JWH-018, как и множество других дизайнерских наркотиков, был объявлен незаконным. [126]

Латвия

Магазин по продаже синтетических каннабиноидов в Риге в 2012 году.

JWH-018, JWH-073, CP 47,497 (и его гомологи), а также HU-210, а также leonotis leonurus , были запрещены в Латвии с 2005 года. [127] После первого подтвержденного случая смерти от употребления легальных наркотиков в конце 2013 года парламент значительно увеличил количество временно запрещенных веществ, используемых в спайсах и подобных препаратах. 3 апреля 2014 года парламент сделал продажу временно запрещенных веществ уголовным преступлением. [128]

Польша

JWH-018 и многие травы, упомянутые в списках ингредиентов Spice и подобных препаратов, были объявлены незаконными в мае 2009 года. Законопроект был принят польским Сеймом [129] [130] и польским Сенатом [131] и подписан президентом. [132]

Румыния

Спайс был объявлен незаконным в Румынии 15 февраля 2010 года. С 12 сентября 2018 года спайс стал легальным для личного использования. [133] Обсуждается новый закон, который снова сделает спайс незаконным для личного использования. [134] [135]

Россия

9 апреля 2009 года Главный государственный санитарный врач Российской Федерации издал постановление об усилении контроля за оборотом курительных смесей. Эти смеси, выпускаемые под торговыми наименованиями AM-HI-CO, Dream, Spice (Gold, Diamond), Zoom, Ex-ses, Yucatán Fire и другими, были объявлены содержащими Salvia divinorum , Hawaiian wood rose и Blue Lotus и запрещенными к продаже. Установлено, что эти вещества обладают «психотропным, наркотическим действием, содержат ядовитые компоненты и представляют потенциальную опасность для человека». В постановлении не упоминается JWH-018 или другие синтетические каннабиноиды. [136] 14 января 2010 года правительство России опубликовало заявление, включив 23 синтетических каннабиноида, обнаруженных в курительных смесях Hawaiian Rose и Blue Lotus, в список запрещенных наркотических и психотропных веществ. [137]

Около 780 новых психоактивных веществ были добавлены в список с 2011 по 2014 год. Производители наркотиков обошли все запреты, внеся небольшие изменения в препараты. Осенью 2014 года более двух тысяч потребителей спайсов в России обратились за медицинской помощью, тысяча была госпитализирована, а 40 человек умерли. [138] 30 октября 2014 года президент Владимир Путин внес законопроект, который увеличил наказание за продажу или употребление курительных смесей со штрафа до восьми лет лишения свободы. [139]

Словакия

Спайс легален в Словакии. Национальное антинаркотическое подразделение рассматривает возможность его добавления в список контролируемых веществ. [140] Последняя версия антинаркотического закона (468/2009), действующая с января 2010 года, не упоминает активные соединения спайса. [141]

Испания

Spice не регулируется в Испании. По этой причине Spice доступен в магазинах для выращивания или магазинах, связанных с каннабисом, и его можно купить и отправить онлайн без каких-либо юридических препятствий со стороны таких магазинов. [142]

Швеция

CP 47,497-C6, CP 47,497-C7, CP 47,497-C8, CP 47,497-C9, JWH-018, JWH-073 и HU-210 были объявлены незаконными в Швеции 15 сентября 2009 года. Законопроект был принят 30 июля 2009 года и вступил в силу 15 сентября 2009 года. [143]

Швейцария

Спайс был запрещён в Швейцарии. [144]

Турция

Спайс, который в Турции в просторечии называют «бонзай» , был добавлен в список наркотиков и психотропных веществ 1 июля 2011 года законом под номером 2011–1310 BKK (13 февраля 2011 года и «Официальный вестник» № 27845). [145]

Великобритания

Великобритания контролирует синтетические каннабиноиды по аналогу в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года как наркотики класса B. [146] До 2016 года синтетические каннабиноиды легально продавались в наркотических магазинах , хотя точные доступные соединения со временем менялись в зависимости от законодательства. В Великобритании в течение пяти лет появилось три поколения синтетических каннабиноидов, причем второе и третье поколения появились в ответ на поправки к Закону о злоупотреблении наркотиками 1971 года , Приказу 2009 года [147] и Приказу 2013 года [148] , которые классифицировали многие синтетические каннабиноиды первого и второго поколения как наркотики класса B. В 2016 и 2019 годах были внесены две дополнительные поправки, которые включили в аналоговый контроль многие из самых популярных синтетических каннабиноидов, циркулировавших в то время. [149] [150] В мае 2016 года был принят Закон о психоактивных веществах , который сделал незаконным производство, распространение, продажу, поставку и хранение в исправительных учреждениях любых веществ для потребления человеком с психоактивным эффектом. [151] Это остановило открытую продажу синтетических каннабиноидов в наркошопах , хотя они все еще используются. [152]

Северная Америка

Канада

Спайс конкретно не запрещен в Канаде, но синтетические имитаторы каннабиса включены в список наркотиков II. Список II Закона о контролируемых лекарственных средствах и веществах ссылается на конкретные синтетические соединения JWH-XXX и AM-XXXX, хотя не ограничивается ими. [153] [154] Министерство здравоохранения Канады обсуждает эту тему. [155] [156] Список II полностью состоит из синтетических каннабиноидов с октября 2018 года; они остаются незаконными после исключения из списка каннабиса и его компонентов, полученных из природы.

Соединенные Штаты

Случай Дэвида Митчелла Розги, американского подростка из Индианолы, штат Айова , привлек международное внимание к K2. Розга выстрелил себе в голову из семейного охотничьего ружья , по всей видимости, покончив с собой 6 июня 2010 года. После известия о смерти Розги друзья сообщили, что они курили K2 с Розгой примерно за час до его смерти. Характер его смерти и сообщения от многочисленных членов семьи заставили следователей заподозрить, что Розга находился под воздействием изменяющего сознание вещества, когда он умер. Смерть Розги повлияла на политическое лоббирование против K2 и других легальных синтетических наркотиков, таких как соли для ванн . После инцидента сенатор Айовы Чак Грассли представил «Закон Дэвида Митчелла Розги», запрещающий использование и распространение K2 . Он был принят Конгрессом США в июне 2011 года. [157] 10 июля 2012 года президент Барак Обама подписал Закон о профилактике злоупотребления синтетическими наркотиками 2012 года . Он запретил синтетические соединения, обычно встречающиеся в синтетической марихуане, поместив их в Список I Закона о контролируемых веществах . [158]

До этого некоторые синтетические соединения каннабиса ( HU-210 ) были включены в список в США в соответствии с федеральным законом, в то время как другие ( JWH-073 ) были временно включены в список до тех пор, пока не будет сделано окончательное определение их статуса. [159] [160] [161] [162] Управление по борьбе с наркотиками (DEA) посчитало K2 «наркотиком, вызывающим беспокойство», [163] сославшись на «всплеск посещений отделений неотложной помощи и звонков в токсикологические центры. Неблагоприятные последствия для здоровья, связанные с его использованием, включают судороги, галлюцинации, параноидальное поведение, возбуждение, беспокойство, тошноту, рвоту, учащенное сердцебиение и повышенное кровяное давление». [164] [165]

Несколько штатов независимо друг от друга приняли законы, делающие его незаконным в соответствии с законодательством штата, включая Канзас в марте 2010 года, [166] Джорджию и Алабаму в мае 2010 года, [167] [168] Теннесси и Миссури в июле 2010 года, [169] [170] Луизиану в августе 2010 года, [ нужна цитата ] Миссисипи в сентябре 2010 года, [ нужна цитата ] и Айову . [171] В июле 2010 года в Арканзасе был принят чрезвычайный приказ, запрещающий продажу синтетических имитаторов каннабиса. [172] В октябре 2010 года Фармацевтический совет штата Орегон включил синтетические каннабиноидные химикаты в свой Список 1 контролируемых веществ, что означает, что продажа и хранение этих веществ являются незаконными в соответствии с Единым законом штата Орегон о контролируемых веществах. [173] По данным Национальной конференции законодательных органов штатов , несколько других штатов также рассматривали законопроекты, включая Нью-Джерси , Нью-Йорк, Флориду и Огайо . [170] Иллинойс принял закон 27 июля 2010 года, запрещающий все синтетические каннабиноиды с 1 января 2011 года. [174] Мичиган запретил синтетические каннабиноиды в октябре 2010 года, [175] а законодательный орган Южной Дакоты принял запрет на эти продукты, который был подписан губернатором Деннисом Догаардом 23 февраля 2012 года (и который вступил в силу немедленно в соответствии с чрезвычайным положением конституции штата). [176] Индиана запретила синтетические каннабиноиды законом, который вступил в силу в марте 2012 года. [177] Северная Каролина запретила синтетические имитаторы каннабиса единогласным голосованием сената штата из-за опасений, что их состав и эффекты достаточно схожи с каннабисом и могут вызывать такие же эффекты с точки зрения психологической зависимости . [178] [179]

После случаев в Японии, связанных с использованием синтетических каннабиноидов военно-морскими силами, армией и корпусом морской пехоты, они были официально запрещены. [180] Карательный общий приказ, изданный 4 января 2010 года командующим силами морской пехоты Тихого океана, запрещает фактическое или попытку хранения, использования, продажи, распространения и производства синтетических имитаторов каннабиса, а также любых его производных, аналогов или вариантов. [181] 8 июня 2010 года ВВС США выпустили меморандум, запрещающий хранение и использование спайсов или любых других изменяющих настроение веществ, за исключением алкоголя или табака , среди своих военнослужащих. [182]

Использование среди учеников 8-х, 10-х и 12-х классов снижается с 2011 года, в то время как использование ботанической марихуаны остается стабильным. [183] ​​Существуют важные региональные различия: значительное снижение наблюдается на западе и юге США, а рост — на северо-востоке и среднем западе. [184]

Дронабинол

Исключение составляют синтетические лекарственные препараты, содержащие ∆ 9 -ТГК ( дронабинол ), одобренные FDA и в настоящее время используемые в медицинских целях в Соединенных Штатах, такие как Syndros и Marinol , которые, соответственно, включены в Список II и Список III CSA. [185] [186]

Южная Америка

Чили

Министерство здравоохранения Чили 24 апреля 2009 года объявило продажу синтетических имитаторов каннабиса незаконной. [187]

Азия

Южная Корея

Южная Корея официально добавила JWH-018, CP 47,497 и HU-210 в список контролируемых веществ 1 июля 2009 года, фактически сделав эти химикаты незаконными. [188]

Индонезия

Тембакау Горилла (Горилла Табак), всеобъемлющий термин для синтетических каннабиноидов, добавляемых в табачные изделия, был включен в список наркотиков I класса без терапевтического применения в 2017 году. [189] [190]

Япония

Япония запретила JWH-018, CP 47, 497 и гомологи, а также HU-210 с октября 2009 года. [ необходима цитата ]

Объединенные Арабские Эмираты

Объединенные Арабские Эмираты заявили, что спайс является незаконным веществом, а его хранение или намерение продать карается тюремным заключением. [191]

Австралазия

Австралия

17 июня 2011 года правительство Западной Австралии запретило все синтетические каннабиноиды, обнаруженные в уже существующих продуктах, включая такие бренды, как Kronic, Kalma, Voodoo, Kaos и Mango Kush. Западная Австралия стала первым штатом в Австралии, запретившим продажу определенных синтетических каннабиноидов. [192] [193] 18 июня 2013 года временный запрет сделал большой список брендов продуктов и синтетических веществ незаконными для продажи в любой точке Австралии. [194] Этот запрет истек 13 октября 2013 года, и постоянный запрет не был введен. [195] Синтетические каннабиноиды и связанные с ними продукты остаются незаконными в Новом Южном Уэльсе, где 18 сентября 2013 года был принят законопроект, который запрещает целые семейства синтетических наркотиков, а не только запрещает существующие соединения, которые были идентифицированы. [196] [197] Введение этого закона делает Новый Южный Уэльс первым штатом в Австралии, который полностью запретил вещества с психоактивными свойствами. [197]

Новая Зеландия

Синтетические каннабиноиды являются незаконными в Новой Зеландии, они классифицируются как контролируемый наркотик класса А. [198] В июле 2013 года парламент Новой Зеландии принял закон, запрещающий продажу легальных наркотиков в молочных магазинах и супермаркетах, но позволяющий некоторым «низкорисковым» наркотикам продолжать продаваться через специализированные лицензированные магазины. [199] Синтетические каннабиноиды, а также все другие легальные наркотики, были объявлены вне закона в полночь 7 мая 2014 года после того, как за неделю до этого правительство Новой Зеландии приняло соответствующий закон. [200]

Анализ 41 различных смесей, имитирующих синтетическую марихуану, продаваемых в Новой Зеландии , проведенный Институтом экологических наук и исследований и опубликованный в июле 2011 года, обнаружил 11 различных используемых синтетических каннабиноидных ингредиентов, включая JWH-018 , JWH-073 , AM-694 , AM-2201 , RCS -4, гомолог бутила RCS-4, JWH-210 , JWH-081 , JWH-250 (или, возможно, JWH-302 , изомер не определен), JWH-203 и JWH-122 — с одним-пятью различными активными ингредиентами, хотя JWH- 018 присутствовал в 37 из 41 протестированных смесей. В двух марках также был обнаружен бензодиазепиновый анксиолитик феназепам , который классифицируется как рецептурное лекарство в Новой Зеландии, и эти марки было приказано изъять с рынка путем экстренного отзыва. [201] [202] С тех пор еще 15 соединений каннабиноидов были обнаружены в качестве ингредиентов смесей, имитирующих синтетическую марихуану, в Новой Зеландии и запрещены как наркотики временного класса . [203] В 2013 году было обнаружено, что еще одно снотворное лекарство, залеплон , использовалось в качестве активного ингредиента в смеси, которая продавалась в Новой Зеландии в 2011 и 2012 годах. [204]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ УНП ООН, Лабораторная и научная служба . «Подробности о синтетических каннабиноидах». Управление ООН по наркотикам и преступности . Получено 17 октября 2021 г.
  2. ^ Mechoulam, R ; Lander, N; Breuer, A; Zahalka, J (1990). «Синтез отдельных, фармакологически различных энантиомеров производного тетрагидроканнабинола». Tetrahedron: Asymmetry . 1 (5): 315–318. doi :10.1016/S0957-4166(00)86322-3.
  3. ^ Seely, Kathryn A.; Lapoint, Jeff; Moran, Jeffery H.; Fattore, Liana (2012-12-03). «Спайсовые наркотики — это больше, чем безвредные травяные смеси: обзор фармакологии и токсикологии синтетических каннабиноидов». Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 39 (2): 234–243. doi :10.1016/j.pnpbp.2012.04.017. ISSN  1878-4216. PMC 3936256. PMID 22561602  . 
  4. ^ Рибуле-Земули, Кензи (2020). «Онтологии 'Каннабиса' I: Концептуальные проблемы с терминологией каннабиса и каннабиноидов». Наука о наркотиках, политика и право . 6 : 12, 19. doi : 10.1177/2050324520945797 . ISSN  2050-3245. S2CID  234435350.
  5. ^ abc Macher R, Burke TW, Owen SS (2012-05-01). "Синтетическая марихуана". ФБР: Бюллетень правоохранительных органов . Получено 19.03.2020 .
  6. ^ abcd Science, Live (2017-02-07). "Синтетическая марихуана связана с припадками, психозом и смертью". Huffington Post . Получено 2018-05-04 .
  7. ^ abc Diao X, Huestis MA (февраль 2017 г.). «Подходы, проблемы и достижения в метаболизме новых синтетических каннабиноидов и идентификация оптимальных метаболитов мочевых маркеров». Клиническая фармакология и терапия . 101 (2): 239–253. doi :10.1002/cpt.534. PMID  27727455. S2CID  10910467.
  8. ^ abcdefghijklmnopq Banister SD, Stuart J, Kevin RC, Edington A, Longworth M, Wilkinson SM и др. (август 2015 г.). «Эффекты биоизостерического фтора в синтетических дизайнерских наркотиках каннабиноидов JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA и STS-135». ACS Chemical Neuroscience . 6 (8): 1445–58. doi :10.1021/acschemneuro.5b00107. PMID  25921407.
  9. ^ Cannaert A, Storme J, Franz F, Auwärter V, Stove CP (декабрь 2016 г.). «Обнаружение и профилирование активности синтетических каннабиноидов и их метаболитов с помощью недавно разработанного биоанализа». Аналитическая химия . 88 (23): 11476–11485. doi : 10.1021/acs.analchem.6b02600 . hdl : 1854/LU-8506703 . PMID  27779402.
  10. ^ Рапака RS, Макрияннис A, ред. (1987). «Структурно-активностные связи каннабиноидов» (PDF) . Исследовательская монография NIDA . 79 – через Министерство здравоохранения и социальных служб США.
  11. ^ "K2: Страшный наркотик или еще одна паника, связанная с наркотиками?". Newsweek . 2010-03-03 . Получено 2018-05-04 .
  12. ^ abcd Abouchedid R, Ho JH, Hudson S, Dines A, Archer JR, Wood DM, Dargan PI (декабрь 2016 г.). «Острая токсичность, связанная с использованием 5F-производных синтетических агонистов каннабиноидных рецепторов с аналитическим подтверждением». Журнал медицинской токсикологии . 12 (4): 396–401. doi :10.1007/s13181-016-0571-7. PMC 5135680. PMID  27456262 . 
  13. ^ «Заметки с места событий: рост числа зарегистрированных неблагоприятных последствий для здоровья, связанных с использованием синтетических каннабиноидов — США, январь–май 2015 г.» www.cdc.gov . 12 июня 2015 г. Получено 01.11.2018 г.
  14. ^ ab "Часто задаваемые вопросы | Марихуана | CDC". www.cdc.gov . 2018-03-16 . Получено 2018-05-04 .10. Насколько вреден K2/Spice (синтетическая марихуана или синтетические каннабиноиды)?
  15. ^ ab "Заявление FDA, предупреждающее о значительных рисках для здоровья от загрязненных нелегальных синтетических каннабиноидных продуктов, с которыми сталкивается FDA" (пресс-релиз). Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 19 июля 2018 г.
  16. ^ Angerer V, Moosman B, Franz F, Auwärter V (2015). "5F-кумил-PINACA в 'e-жидкостях' для электронных сигарет – новый тип синтетического каннабиноида в модном продукте" (PDF) . Получено 14 июня 2018 г.
  17. ^ Макленнан, Уильям (22 сентября 2018 г.). «Вейперов обманом заставили купить синтетический продукт с добавлением каннабиса». The Observer .
  18. ^ «Предупреждение о вреде для здоровья выпущено из-за поддельного «ТГК-вейпа», содержащего «спайс»». www.christie.nhs.uk . Архивировано из оригинала 2020-02-26 . Получено 2021-05-03 .
  19. ^ «Восемь учеников потеряли сознание после того, как выкурили спайс, выданный за ТГК». Metro . 17 декабря 2019 г.
  20. ↑ Дэй, Ребекка (16 июля 2019 г.). «Школьники падают в обморок после парения Spice». мужчины .
  21. ^ "Школьники падают в обморок после неосознанного вдыхания спайсового вейпа" . The Independent . 16 июля 2019 г. Архивировано из оригинала 2022-05-26.
  22. ^ Тахсин, Джейми (10 декабря 2019 г.). «Если вы покупаете вейпы с травкой в ​​Великобритании, будьте осторожны — но не по той причине, о которой вы думаете». Vice .
  23. ^ «Предупреждение о вреде для здоровья, поскольку девять молодых людей потеряли сознание после использования вейпа со «спайсом»». ITV News .
  24. ^ «Предупреждение о вреде для здоровья, поскольку девять молодых людей потеряли сознание после использования вейпа со «спайсом»». www.lep.co.uk .
  25. ^ «Предупреждение о вреде для здоровья, поскольку девять молодых людей потеряли сознание после использования вейпа «Spice»». www.thestar.co.uk .
  26. ^ «Каннабис 3.8.3 Vervuiling van cannabis» . Nationale Drug Monitor (на голландском языке). 27 октября 2020 г.
  27. ^ «Фальшивый Ханф: Ein Drogentrend schwappt in die Schweiz - был du darüber wissen musst» . Ватсон (на немецком языке).
  28. ^ "Поддельный Ханф: шляпа Tödliches Marihuana bereits 61 Menschen getötet" . Ватсон (на немецком языке).
  29. ^ "Fake Hanf mit Synthetischen Cannabinoiden besprüht - Drugcom" . www.drugcom.de .
  30. ^ "Tödlicher Fake Hanf - Chemisch behandelte Hanfblüten – niemand kann sie erkennen" . Schweizer Radio und Fernsehen (SRF) (на немецком языке). 14 августа 2020 г.
  31. ^ Харрис, Дженезе (22 сентября 2020 г.). «Звонки об отравлениях поддельными продуктами питания с марихуаной, тройными конфетами». WJXT .
  32. ^ EcstasyData.org, DrugsData org/Erowid/. «DrugsData.org (ранее EcstasyData): Подробности теста: Результат № 6905 — Synthetisches Haschisch, 6905». www.drugsdata.org .
  33. ^ EcstasyData.org, DrugsData org / Erowid /. "DrugsData.org (ранее EcstasyData): Подробности теста: Результат № 8111 — Гашиш, 8111". www.drugsdata.org .
  34. ^ EcstasyData.org, DrugsData org / Erowid /. "DrugsData.org (ранее EcstasyData): Подробности теста: Результат № 8255 — Поддельный хэш, 8255". www.drugsdata.org .
  35. ^ EcstasyData.org, DrugsData org / Erowid /. "DrugsData.org (ранее EcstasyData): Подробности теста: Результат № 8672 — Фальсифицированный гашиш, 8672". www.drugsdata.org .
  36. ^ «Как Associated Press собирало информацию о КБД-вейпах». AP NEWS . 16 сентября 2019 г.
  37. ^ Spaderna, M; Addy, PH; D'Souza, DC (август 2013 г.). «Добавляем остроты: синтетические каннабиноиды». Психофармакология . 228 (4): 525–40. doi :10.1007/s00213-013-3188-4. PMC 3799955. PMID  23836028 . 
  38. ^ abcde Fattore L, Fratta W (2011-09-21). "За пределами ТГК: Новое поколение дизайнерских наркотиков на основе каннабиноидов". Frontiers in Behavioral Neuroscience . 5 : 60. doi : 10.3389/fnbeh.2011.00060 . PMC 3187647. PMID  22007163. 
  39. ^ Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (01.07.2013). «Два новых типа каннабимиметических хинолинилкарбоксилатов, QUPIC и QUCHIC, два новых производных каннабимиметических карбоксамидов, ADB-FUBINACA и ADBICA, и пять синтетических каннабиноидов, обнаруженных с производным тиофена α-PVT и агонистом опиоидных рецепторов AH-7921, идентифицированными в нелегальных продуктах». Судебная токсикология . 31 (2): 223–240. doi :10.1007/s11419-013-0182-9. ISSN  1860-8965. S2CID  1279637.
  40. ^ Zolot J (март 2019 г.). «Опасное для жизни кровотечение и смерть от синтетических каннабиноидов». Американский журнал сестринского дела . 119 (3): 15. doi : 10.1097/01.NAJ.0000554023.28593.fd . PMID  30801303.
  41. ^ Fattore, Liana; Fratta, Walter (21 сентября 2011 г.). «За пределами ТГК: новое поколение дизайнерских наркотиков на основе каннабиноидов». Frontiers in Behavioral Neuroscience . 5 : 60. doi : 10.3389/fnbeh.2011.00060 . PMC 3187647. PMID  22007163 . 
  42. ^ Утияма, Нахоко; Кикура-Ханаджири, Рури; Огата, Джун; Года, Юкихиро (май 2010 г.). «Химический анализ синтетических каннабиноидов как дизайнерских наркотиков в растительных продуктах». Международная судебно-медицинская экспертиза . 198 (1–3): 31–38. doi : 10.1016/j.forsciint.2010.01.004. ПМИД  20117892.
  43. ^ Кикура-Ханаджири Р., Учияма Н., Года Й. (май 2011 г.). «Обзор современных тенденций в злоупотреблении психотропными веществами и растениями в Японии». Юридическая медицина . 13 (3): 109–15. doi :10.1016/j.legalmed.2011.02.003. PMID  21377397.
  44. ^ Утияма Н., Кавамура М., Кикура-Ханаджири Р., Года Ю. (апрель 2013 г.). «УРБ-754: новый класс дизайнерских наркотиков и 12 синтетических каннабиноидов, обнаруженных в нелегальной продукции». Международная судебно-медицинская экспертиза . 227 (1–3): 21–32. doi : 10.1016/j.forsciint.2012.08.047. ПМИД  23063179.
  45. ^ Европейский центр мониторинга наркотиков Наркозависимость (2009). Понимание феномена «Спайс» (PDF) . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости. doi :10.2810/27063. ISBN 9789291684113. ISSN  1725-5767. Архивировано из оригинала (PDF) 28 декабря 2018 г. . Получено 2 октября 2021 г. .
  46. ^ "Синтетические каннабиноиды в Европе | www.emcdda.europa.eu". www.emcdda.europa.eu . Получено 04.05.2018 .
  47. ^ "Нью-Йорк запрещает синтетическую марихуану". NPR.org . Получено 04.05.2018 .
  48. ^ «Синтетические каннабиноиды: новейшие, почти запрещенные наркотики». www.mdedge.com . Получено 04.05.2018 .
  49. ^ Поддержка, Spice Addiction (1 марта 2017 г.). "700 уличных названий синтетической марихуаны (Spice, K2 и т. д.)". Поддержка Spice Addiction .
  50. ^ abcd Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (2009). "Понимание феномена "спайса"" (PDF) . Тематическая статья EMCDDA 2009 . Архивировано из оригинала (PDF) 2020-03-03 . Получено 2018-12-26 .
  51. ^ Cesarone, Travis (2021-06-30). «ТГК за один доллар угрожает будущему фермера, выращивающего каннабис — вот почему». Последние новости о каннабисе на сегодня — заголовки, видео и акции . Получено 2021-10-17 .
  52. ^ ab Riboulet-Zemouli, Kenzi (2020). «Онтологии 'Cannabis' I: Концептуальные проблемы с терминологией Cannabis и каннабиноидов». Drug Science, Policy and Law . 6 : 25–29. doi : 10.1177/2050324520945797 . ISSN  2050-3245. S2CID  234435350.
  53. ^ Pertwee RG (январь 2006 г.). «Фармакология каннабиноидов: первые 66 лет». British Journal of Pharmacology . 147 Suppl 1 (S1): S163-71. doi :10.1038/sj.bjp.0706406. PMC 1760722. PMID  16402100 . 
  54. ^ Crowther SM, Reynolds LA, Tansey EM, ред. (2010). «Медикализация каннабиса» (PDF) . Wellcome Witnesses to Twentieth Century Medicine . 40 – через Wellcome Trust Centre for the History of Medicine at UCL.
  55. ^ Law R, Schier J, Martin C, Chang A, Wolkin A (июнь 2015 г.). «Заметки с места событий: рост числа зарегистрированных неблагоприятных последствий для здоровья, связанных с употреблением синтетических каннабиноидов — США, январь-май 2015 г.». MMWR. Еженедельный отчет о заболеваемости и смертности . 64 (22): 618–9. PMC 4584925. PMID  26068566 . 
  56. ^ Khullar V, Jain A, Sattari M (август 2014). «Появление новых классов рекреационных наркотиков — синтетических каннабиноидов и катинонов». Journal of General Internal Medicine . 29 (8): 1200–4. doi :10.1007/s11606-014-2802-4. PMC 4099455. PMID  24553958 . 
  57. ^ Buser GL, Gerona RR, Horowitz BZ, Vian KP, Troxell ML, Hendrickson RG и др. (август 2014 г.). «Острое повреждение почек, связанное с курением синтетических каннабиноидов». Клиническая токсикология . 52 (7): 664–73. doi :10.3109/15563650.2014.932365. PMID  25089722. S2CID  5175567.
  58. ^ Hermanns-Clausen M, Kneisel S, Szabo B, Auwärter V (март 2013 г.). «Острая токсичность из-за подтвержденного потребления синтетических каннабиноидов: клинические и лабораторные данные». Addiction . 108 (3): 534–44. doi :10.1111/j.1360-0443.2012.04078.x. PMID  22971158.
  59. ^ Young AC, Schwarz E, Medina G, Obafemi A, Feng SY, Kane C, Kleinschmidt K (сентябрь 2012 г.). «Кардиотоксичность, связанная с синтетическим каннабиноидом K9, с лабораторным подтверждением». Американский журнал неотложной медицины . 30 (7): 1320.e5–7. doi :10.1016/j.ajem.2011.05.013. PMID  21802885.
  60. ^ abc Fattore L (апрель 2016 г.). «Синтетические каннабиноиды — дополнительные доказательства, подтверждающие связь между каннабиноидами и психозом». Биологическая психиатрия . 79 (7): 539–48. doi : 10.1016/j.biopsych.2016.02.001. PMID  26970364. S2CID  36165555.
  61. ^ Freeman MJ, Rose DZ, Myers MA, Gooch CL, Bozeman AC, Burgin WS (декабрь 2013 г.). «Ишемический инсульт после употребления синтетической марихуаны «спайс»». Неврология . 81 (24): 2090–3. doi :10.1212/01.wnl.0000437297.05570.a2. PMC 3863350. PMID  24212384 . 
  62. ^ "Drug Fact Sheet: Marijuana" (PDF) . Управление по борьбе с наркотиками . Архивировано из оригинала (PDF) 2018-05-25 . Получено 2018-05-29 .
  63. ^ "Смертность от синтетической марихуаны утроилась в этом году". Newsweek . 2015-06-11 . Получено 2018-05-05 .
  64. ^ "Огромный скачок смертности от синтетической марихуаны - коронер". 2018-07-27 . Получено 2020-05-30 .
  65. ^ Giorgetti A, Busardò FP, Tittarelli R, Auwärter V, Giorgetti R (2020-05-25). "Post-Mortem Toxicology: A Systematic Review of Death Cases Involving Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists". Frontiers in Psychiatry . 11 : 464. doi : 10.3389/fpsyt.2020.00464 . PMC 7261860. PMID  32523555 . 
  66. ^ Fantegrossi WE, Moran JH, Radominska-Pandya A, Prather PL (февраль 2014 г.). «Отличительная фармакология и метаболизм синтетических каннабиноидов K2 по сравнению с Δ(9)-THC: механизм, лежащий в основе большей токсичности?». Life Sciences . 97 (1): 45–54. doi :10.1016/j.lfs.2013.09.017. PMC 3945037 . PMID  24084047. 
  67. ^ Fisar Z (июнь 2010). «Ингибирование активности моноаминоксидазы каннабиноидами». Архивы фармакологии Наунин-Шмидеберга . 381 (6): 563–72. doi :10.1007/s00210-010-0517-6. PMID  20401651. S2CID  8198770.
  68. ^ Zavitsanou K, Wang H, Dalton VS, Nguyen V (август 2010 г.). «Введение каннабиноидов увеличивает связывание рецептора 5HT1A и экспрессию мРНК в гиппокампе взрослых, но не подростковых крыс». Neuroscience . 169 (1): 315–24. doi :10.1016/j.neuroscience.2010.04.005. PMID  20438810. S2CID  44510611.
  69. ^ Яно Х, Адхикари П, Наинг С, Хоффман АФ, Бауманн МХ, Лупика КР, Ши Л (май 2020 г.). «1A Receptor by Indole-Based Synthetic Cannabinoids Abused by Humans». ACS Chemical Neuroscience . 11 (10): 1400–1405. doi :10.1021/acschemneuro.0c00034. PMC 8275447 . PMID  32324370. 
  70. ^ ab Le Boisselier R, Alexandre J, Lelong-Boulouard V, Debruyne D (февраль 2017 г.). «В центре внимания каннабиноиды и синтетические каннабиноиды». Клиническая фармакология и терапия . 101 (2): 220–229. doi :10.1002/cpt.563. PMID  27861784. S2CID  42697638.
  71. ^ Brents LK, Gallus-Zawada A, Radominska-Pandya A, Vasiljevik T, Prisinzano TE, Fantegrossi WE и др. (апрель 2012 г.). «Моногидроксилированные метаболиты синтетического каннабиноида K2 JWH-073 сохраняют промежуточное или высокое сродство к рецептору каннабиноида 1 (CB1R) и проявляют активность от нейтрального антагониста до частичного агониста». Биохимическая фармакология . 83 (7): 952–61. doi :10.1016/j.bcp.2012.01.004. PMC 3288656. PMID  22266354 . 
  72. ^ «Поддельная травка, которая действует как настоящая, мешает правоохранительным органам». msnbc.com . 2010-02-17. Архивировано из оригинала 23 октября 2013 г. Получено 2018-05-05 .
  73. ^ Riederer AM, Campleman SL, Carlson RG, Boyer EW, Manini AF, Wax PM, Brent JA (июль 2016 г.). «Острые отравления синтетическими каннабиноидами — 50 сайтов реестра Консорциума исследователей токсикологии США, 2010–2015 гг.». MMWR. Еженедельный отчет о заболеваемости и смертности . 65 (27): 692–5. doi :10.15585/mmwr.mm6527a2. PMC 4972329. PMID  27413997 . 
  74. ^ Behonick G, Shanks KG, Firchau DJ, Mathur G, Lynch CF, Nashelsky M и др. (октябрь 2014 г.). «Четыре отчета о посмертных случаях с количественным обнаружением синтетического каннабиноида 5F-PB-22». Журнал аналитической токсикологии . 38 (8): 559–62. doi :10.1093/jat/bku048. PMC 4334789. PMID  24876364 . 
  75. ^ Крафт, Сэм; Сандерленд, Питер; Миллеа, Молли Ф.; Падни, Кристофер Р.; Сатклифф, Оливер Б.; Фримен, Том П. (10.09.2024). «Обнаружение и количественное определение синтетических каннабиноидов в семи одноразовых вейпах незаконного происхождения, представленных лицом, обратившимся в британскую службу по борьбе с наркотиками и алкоголем». Addiction . doi :10.1111/add.16671 . Получено 06.10.2024 – через CrossRef.
  76. ^ Грин, Ханна Харрис (2024-10-06). «Некоторые вейпы, выдающие себя за каннабис, содержат «синтетический каннабиноид» – исследование» . Получено 2024-10-06 – через The Guardian.
  77. ^ Шалит Н., Барзилай Р., Шовал Г., Шлосберг Д., Мор Н., Цвайгенхафт Н. и др. (август 2016 г.). «Характеристики потребителей синтетических каннабиноидов и каннабиса, поступивших в психиатрическую больницу: сравнительное исследование». Журнал клинической психиатрии . 77 (8): e989-95. doi :10.4088/jcp.15m09938. PMID  27379411.
  78. ^ Hurst D, Loeffler G, McLay R (октябрь 2011 г.). «Психоз, связанный с синтетическими агонистами каннабиноидов: серия случаев». The American Journal of Psychiatry . 168 (10): 1119. doi :10.1176/appi.ajp.2011.11010176. PMID  21969050.
  79. ^ Pierre JM (сентябрь 2011 г.). «Каннабис, синтетические каннабиноиды и риск психоза: что говорят доказательства» (PDF) . Current Psychiatry . 10 . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-03-04 . Получено 2012-01-06 .
  80. ^ Every-Palmer S (сентябрь 2011 г.). «Синтетический каннабиноид JWH-018 и психоз: разведывательное исследование». Drug and Alcohol Dependence . 117 (2–3): 152–7. doi :10.1016/j.drugalcdep.2011.01.012. PMID  21316162.
  81. ^ Müller H, Sperling W, Köhrmann M, Huttner HB, Kornhuber J, Maler JM (май 2010 г.). «Синтетический каннабиноид Spice как триггер острого обострения рецидивирующих психотических эпизодов, вызванных каннабисом». Schizophrenia Research . 118 (1–3): 309–10. doi :10.1016/j.schres.2009.12.001. PMID  20056392. S2CID  205066297.
  82. ^ ab Wohlfarth A, Gandhi AS, Pang S, Zhu M, Scheidweiler KB, Huestis MA (февраль 2014 г.). «Метаболизм синтетических каннабиноидов PB-22 и его 5-фтороаналога, 5F-PB-22, путем инкубации человеческих гепатоцитов и масс-спектрометрии высокого разрешения». Аналитическая и биоаналитическая химия . 406 (6): 1763–80. doi :10.1007/s00216-014-7668-0. PMID  24518903. S2CID  32240644.
  83. ^ abcd "Синтетические каннабиноиды в растительных продуктах" (PDF) . Управление Организации Объединенных Наций по наркотикам и преступности .
  84. ^ abcd "Подробности о синтетических каннабиноидах". www.unodc.org . Получено 2018-05-04 .
  85. ^ ab "Синтетические каннабиноиды - AACC.org". www.aacc.org . Получено 2018-05-04 .
  86. ^ Каннабиноиды . Абуд, Мэри Эллен, 1958-, Пертви, РГ (Роджер Г.). Берлин: Springer. 2005. ISBN 978-3540225652. OCLC  65169431.{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  87. ^ ab Gurney SM, Scott KS, Kacinko SL, Presley BC, Logan BK (январь 2014 г.). «Фармакология, токсикология и побочные эффекты синтетических каннабиноидных препаратов» (PDF) . Forensic Science Review . 26 (1): 53–78. PMID  26226970.
  88. ^ ab Banister SD, Moir M, Stuart J, Kevin RC, Wood KE, Longworth M и др. (сентябрь 2015 г.). «Фармакология синтетических каннабиноидных дизайнерских препаратов на основе индола и индазола AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA и 5F-ADBICA». ACS Chemical Neuroscience . 6 (9): 1546–59. doi :10.1021/acschemneuro.5b00112. PMID  26134475.
  89. ^ Uchiyama N, Matsuda S, Wakana D, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2013-01-01). "Новые производные каннабимиметического индазола, N-(1-амино-3-метил-1-оксобутан-2-ил)-1-пентил-1H-индазол-3-карбоксамид (AB-PINACA) и N-(1-амино-3-метил-1-оксобутан-2-ил)-1-(4-фторбензил)-1H-индазол-3-карбоксамид (AB-FUBINACA) идентифицированы как дизайнерские наркотики в нелегальных продуктах". Судебная токсикология . 31 (1): 93–100. doi :10.1007/s11419-012-0171-4. ISSN  1860-8965. S2CID  25242453.
  90. ^ ab Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE (2016-07-01). «Фармакологическая оценка синтетических каннабиноидов, идентифицированных как компоненты спайса». Судебная токсикология . 34 (2): 329–343. doi :10.1007/s11419-016-0320-2. PMC 4929166. PMID  27429655 . 
  91. ^ Howlett AC, Champion TM, Wilken GH, Mechoulam R (февраль 1990 г.). «Стереохимические эффекты 11-OH-дельта 8-тетрагидроканнабинол-диметилгептила для ингибирования аденилатциклазы и связывания с каннабиноидным рецептором». Neuropharmacology . 29 (2): 161–5. doi :10.1016/0028-3908(90)90056-W. PMID  2158635. S2CID  28602221.
  92. ^ Shohami E, Mechoulam R (2000-07-01). "Дексанабинол (HU-211): непсихотропный каннабиноид с нейропротекторными свойствами". Drug Development Research . 50 (3–4): 211–215. doi :10.1002/1098-2299(200007/08)50:3/4<211::aid-ddr3>3.0.co;2-g. ISSN  1098-2299. S2CID  73340207.
  93. ^ Циммерманн США, Винкельманн П.Р., Пилхач М., Нис Дж.А., Спанагель Р., Шульц К. (июль 2009 г.). «Явления абстиненции и синдром зависимости после употребления «золотой пряности»». Deutsches Ärzteblatt International (на немецком языке). 106 (27): 464–7. doi : 10.3238/arztebl.2009.0464. ПМК 2719097 . ПМИД  19652769. 
  94. ^ Аувартер В., Дрезен С., Вайнманн В., Мюллер М., Пютц М., Феррейрос Н. (май 2009 г.). "«Спайс» и другие травяные смеси: безвредные благовония или дизайнерские наркотики каннабиноиды?». Журнал масс-спектрометрии . 44 (5): 832–7. Bibcode : 2009JMSp...44..832A. doi : 10.1002/jms.1558. PMID  19189348.
  95. ^ Milone MC (2012). «Аналитические методы, используемые в терапевтическом лекарственном мониторинге». Терапевтический лекарственный мониторинг . Elsevier. стр. 49–73. doi :10.1016/b978-0-12-385467-4.00003-8. ISBN 9780123854674.
  96. ^ ab Зналезиона Дж, Гинтерова П, Петр Дж, Ондра П, Валка И, Шевчик Дж и др. (май 2015 г.). «Определение и идентификация синтетических каннабиноидов и их метаболитов в различных матрицах современными аналитическими методами - обзор». Аналитика Химика Акта . 874 : 11–25. Бибкод : 2015AcAC..874...11Z. дои : 10.1016/j.aca.2014.12.055. ПМИД  25910441.
  97. ^ Spinelli E, Barnes AJ, Young S, Castaneto MS, Martin TM, Klette KL, Huestis MA (июнь 2015 г.). «Характеристики производительности скринингового анализа ELISA для определения синтетических каннабиноидов в моче». Drug Testing and Analysis . 7 (6): 467–74. doi :10.1002/dta.1702. PMID  25167963.
  98. ^ Соболевский Т, Прасолов И, Родченков Г (июль 2010 г.). «Обнаружение метаболитов JWH-018 в моче после приема курительной смеси». Forensic Science International . 200 (1–3): 141–7. doi :10.1016/j.forsciint.2010.04.003. PMID  20430547.
  99. ^ Huppertz LM, Kneisel S, Auwärter V, Kempf J (февраль 2014 г.). «Комплексная автоматизированная процедура скрининга на основе библиотеки для 46 синтетических каннабиноидов в сыворотке с использованием жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии с квадрупольной ионной ловушкой и высокотемпературной электрораспылительной ионизацией». Журнал масс-спектрометрии . 49 (2): 117–27. Bibcode : 2014JMSp...49..117H. doi : 10.1002/jms.3328. PMID  24677304.
  100. ^ Scheidweiler KB, Jarvis MJ, Huestis MA (январь 2015 г.). «Нецелевое получение SWATH для идентификации 47 синтетических метаболитов каннабиноидов в моче человека методом жидкостной хроматографии-высокоразрешающей тандемной масс-спектрометрии». Аналитическая и биоаналитическая химия . 407 (3): 883–97. doi :10.1007/s00216-014-8118-8. PMID  25224637. S2CID  45574713.
  101. ^ Baselt RC (2014). Распределение токсичных лекарств и химикатов в организме человека (Десятое издание). Seal Beach, Калифорния: Biomedical Publications. ISBN 9780962652394. OCLC  883367655.
  102. ^ "В городе Новая Зеландия за 48 часов произошло 10 случаев передозировки синтетической марихуаной". High Times . 2018-09-21 . Получено 2018-09-25 .
  103. ^ Schlabach M (20 октября 2011 г.). «Источники: игроки LSU сдали положительные тесты». ESPN.com . Получено 4 ноября 2011 г.
  104. ^ ab Adams AJ, Banister SD, Irizarry L, Trecki J, Schwartz M, Gerona R (январь 2017 г.). «Вспышка «зомби», вызванная синтетическим каннабиноидом AMB-FUBINACA в Нью-Йорке». The New England Journal of Medicine . 376 (3): 235–242. doi : 10.1056/nejmoa1610300 . PMID  27973993.
  105. ^ Сантора, Марк (14 декабря 2016 г.). «Наркотик в 85 раз сильнее марихуаны вызвал состояние «зомби» в Бруклине». The New York Times . Получено 25 сентября 2018 г.
  106. ^ «Жители Висконсина курят крысиный яд. Как мы до этого дошли?». Milwaukee Journal Sentinel . Получено 25.09.2018 .
  107. ^ "Предупреждение о вспышке: потенциально опасная для жизни коагулопатия, связанная с антагонистами витамина К, связанная с употреблением синтетических каннабиноидов". Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) . Получено 04.05.2018 .
  108. ^ "Синтетические каннабиноиды | IDPH". www.dph.illinois.gov . Получено 04.05.2018 .
  109. ^ «Больше случаев сильного кровотечения в Висконсине связаны с синтетическими каннабиноидами». Департамент здравоохранения Висконсина . 18.09.2018 . Получено 25.09.2018 .
  110. ^ «Некачественная партия K2 подозревается в десятках случаев передозировки в Коннектикуте». NPR.org . Получено 28.08.2018 .
  111. ^ Уилан А. «Двое погибших, десятки заболевших от передозировок на выходных в Филадельфии». www2.philly.com . Получено 25.09.2018 .
  112. ^ "Синтетическая марихуана обнаружена в образце наркотиков из Филадельфии, где произошел всплеск передозировки : Здоровье : ПОЧЕМУ". ПОЧЕМУ . Получено 25.09.2018 .
  113. ^ «DOH расследует заболевания, вызванные синтетической марихуаной | Департамент здравоохранения Флориды в Хиллсборо».
  114. ^ «Власти сообщают о том, что в округе Хиллсборо циркулирует партия «спайса», содержащая крысиный яд». 15 декабря 2021 г.
  115. ^ «41 человек госпитализирован и 2 человека умерли после употребления спайса в округе Хиллсборо, сообщает токсикологический центр». 13 декабря 2021 г.
  116. ^ "2 погибших, 41 госпитализирован в Хиллсборо из-за ядовитой партии 'Spice'". Tampa Bay Times . Получено 2024-10-06 .
  117. ^ «Семья скорбит по бывшему члену JROTC, который умер после употребления отравленного «спайса»». 15 декабря 2021 г.
  118. ^ «Проект CBD выпускает специальный отчет о травмах легких, связанных с вейпингом | Проект CBD». www.projectcbd.org . 11 ноября 2019 г.
  119. ^ «Kräutermischung «Spice»: Gesundheitsministerium stoppt Handel, 18 декабря 2008 г.» [Травяная смесь «Spice»: Министерство здравоохранения прекращает торговлю, 18 декабря 2008 г.]. Derstandard.at. 19 декабря 2008 года . Проверено 19 июня 2010 г.
  120. ^ (AFP) (18 декабря 2008 г.). "Австрия запрещает травяные благовония 'Spice'". Архивировано из оригинала 10 марта 2010 г. Получено 19 июня 2010 г.
  121. ^ "Gesundheitsministerium setzt Maßnahme zum Verbot von "Spice"" [Министерство здравоохранения принимает меры по запрету "Spice"]. Bmgfj.gv.at. 18 декабря 2008 года. Архивировано из оригинала 21 ноября 2009 года . Проверено 19 июня 2010 г.
  122. ^ "BGBl I Nr. 3 vom January 21, 2009, 22. BtMÄndV vom 19. Jan 2009, S. 49–50" [BGBl I No. 3 of January 21, 2009, 22nd BtMÄndV of January 19, 2009, pp. 49-50] (PDF) (на немецком языке). Архивировано из оригинала (PDF) 2009-02-05.
  123. ^ "Betäubungsmittelrecht: Modedroge Spice wird per Eilverordnung verboten" [Закон о наркотиках: модный наркотик Spice запрещен чрезвычайным постановлением]. Шпигель онлайн . 21 января 2009 г. Проверено 19 июня 2010 г.
  124. ^ «Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) tritt in Kraft» [Закон о новых психоактивных веществах (NpSG) вступает в силу]. Bundesgesundheitsministerium . Архивировано из оригинала 14 января 2017 года . Проверено 29 октября 2017 г.
  125. ^ «Arrêté du 24 février 2009 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des веществ classées comme stupéfiants» [Указ от 24 февраля 2009 г. о внесении изменений в Указ от 22 февраля 1990 г. об установлении перечня веществ, отнесенных к наркотическим средствам]. Журнал Officiel De La République Française. 27 февраля 2009 года . Проверено 19 июня 2010 г.
  126. ^ "Move on head shops 'not enough'". The Irish Times . 3 марта 2010 г. Получено 24 августа 2010 г.
  127. ^ "Правила, касающиеся наркотических веществ, психотропных веществ и прекурсоров, подлежащих контролю в Латвии". likumi.lv . Получено 19 июня 2010 г.
  128. ^ "Saeima steidzami nosaka kriminālatbildību par spaisa paveidu tirgošanas aizlieguma pārkāpumu" [Сейм срочно устанавливает уголовную ответственность за нарушение запрета на продажу спаис] (на латышском языке). Диена .lv . Проверено 12 ноября 2014 г.
  129. ^ "Архивная копия". Архивировано из оригинала 2009-03-25 . Получено 2009-04-06 .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )
  130. ^ мм, ПАП (12 февраля 2009 г.). «Sejm za delegalizacją 'dopalaczy'» [Сейм запретит «легальные наркотики»]. Wiadomosci.gazeta.pl . Проверено 19 июня 2010 г.
  131. ^ "Senat poparł ustawę zakazującą Handlu "dopalaczami" – Wiadomości — WP.PL» [Сенат поддержал законопроект о запрете торговли легальными наркотиками — Wiadomości]. Wiadomosci.wp.pl . Проверено 19 июня 2010 г.
  132. ^ "Oficjalna strona Prezydenta Rzeczypospolitej Polskiej" [Официальный сайт Президента Республики Польша]. Архивировано из оригинала 31 июля 2009 года . Получено 20 февраля 2015 года .
  133. ^ "OUG 6/2010 pentru modificarea si pentru completarea Legii № 143/2000 Privind Prevenirea Si Fighterea Traficului Si Consumului ilicit de Droguri Si pentru Completarea Legii No 339/2005 Privind Regimul Juridic Al Plantelor, Substantelor Si Preparatelor Stupefiante Si психотропный приказ № 6/2010» [GEO 6/2010 о внесении изменений и дополнений в Закон №. 143/2000 о предотвращении и борьбе с незаконным оборотом и потреблением наркотиков, а также о дополнении Закона №. № 339/2005 о правовом режиме наркотических и психотропных растений, веществ и препаратов. Чрезвычайное постановление №. 6/2010]. Dreptonline.ro. 3 августа 2000 г. Получено 19 июня 2010 г.
  134. ^ "PL-x nr. 549/2019". cdep.ro (на румынском языке) . Получено 2021-07-22 .
  135. ^ "О леге nouă pedepseşte detainrea de etnobotanice и măreşte pedepsele pentru traficul de droguri. Asociaatia VedemJust salută initiativa" . G4Media (на румынском языке). 19 декабря 2019 г. Проверено 22 июля 2021 г.
  136. ^ «О запрете реализации продукции с добавлением шалфея предсказателей, гавайской розы и голубого лотоса» [О запрете реализации продукции, содержащей шалфей гадалочный, гавайскую розу и голубой лотос]. Роспотребнадзор.ру. Архивировано из оригинала 12 июня 2010 года . Проверено 19 июня 2010 г.
  137. ^ "Постановление от 31 декабря 2009 г. № 1186 О внесении изменений в некоторые постановления Российской Федерации по вопросам, прекращения с оборотом наркотических средств" по вопросам, связанным с оборотом наркотических средств. Правительство.ру. Архивировано из оригинала 29 сентября 2010 года . Проверено 19 июня 2010 г.
  138. ^ «ФСКН: от отравления спайсами в российских регионах мира более 40 человек» [ФСКН: от отравления специями в российских регионах умерло более 40 человек]. ТАСС . 29 октября 2014 года . Проверено 13 декабря 2014 г.
  139. ↑ Кира Латухина (30 октября 2014 г.). «Президент предложил запретить «спайсы»». Российская газета . Проверено 13 декабря 2014 г.
  140. ^ «По кетамину от sa Mala zakázať bylinná zmes Spice» [После кетамина следует запретить травяную смесь Spice]. SME.sk . Проверено 19 июня 2010 г.
  141. ^ "Кторым са меня а допльша закон ч. 139/1998 З. з. о омамных латках, психотропных латках и приправках в знэни нескоршич предписов" [Закон о внесении изменений №. 139/1998 Сб. о наркотических средствах, психотропных веществах и препаратах с изменениями. 2 октября 2011 г. Архивировано из оригинала 2 октября 2011 г.
  142. ^ «Spice, легальный каннабис de diseño que se vende como incienso. Noticias de Sociedad» [Spice, легальный дизайнерский каннабис, продаваемый как благовония. Новости общества]. Elconfidencial.com . 19 ноября 2014 г. Проверено 29 октября 2017 г.
  143. ^ "Regeringen förbjuder nätdrogen "Spice" с веб-сайта правительственных учреждений Швеции" [Правительство запрещает онлайн-наркотик "Spice"]. Regeringen.se, правительственные учреждения Швеции. Архивировано из оригинала 10 сентября 2010 г. Получено 19 июня 2010 г.
  144. ^ Адамс С. (13 февраля 2009 г.). «Подростки в Британии легально употребляют синтетическую марихуану, запрещенную по всей Европе». The Daily Telegraph . Великобритания. Архивировано из оригинала 16 февраля 2009 г. Получено 13 августа 2009 г.
  145. ^ "Sentetik Cannabinoid (Bonzai)" [Синтетический каннабиноид (Bonzai)]. Uyusturucumaddeler.com . Архивировано из оригинала 12 августа 2014 г. . Получено 12 августа 2014 г. .
  146. ↑ Portal G (23 декабря 2009 г.). «Легальные наркотики запрещены в Великобритании». BBC News . Получено 23 мая 2010 г.
  147. ^ "Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (поправка) Приказ 2009 года". www.legislation.gov.uk . Получено 2020-06-30 .
  148. ^ "Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (поправка) Приказ 2013 года". www.legislation.gov.uk . Получено 2020-06-30 .
  149. ^ "Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (поправка) Приказ 2016 года". www.legislation.gov.uk . Получено 2020-06-30 .
  150. ^ "Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (поправка) Приказ 2019 года". www.legislation.gov.uk . Получено 2020-06-30 .
  151. ^ "Закон о психоактивных веществах 2016". Legislation.gov.uk . Получено 2016-05-25 .
  152. ^ "Обзор Закона о психоактивных веществах 2016 года". GOV.UK. Получено 2020-06-30 .
  153. ^ «Закон о контролируемых наркотиках и веществах». Laws.justice.gc.ca. 2 ноября 2017 г. Получено 7 ноября 2017 г.
  154. ^ «Сводный индекс лекарственных средств и веществ». Isomerdesign.com. 24 апреля 2010 г. Получено 19 июня 2010 г.
  155. ^ «Ян Бюссьер: Специи: la Capitale craque pour les «волшебные травы» | Société» [Ян Бюссьер: Специи: столица влюбилась в «волшебные травы» - Общество]. Киберпресс.ca . Проверено 19 июня 2010 г.
  156. ^ "Une pilule une petite granule: Le Spice, заменитель конопли?" [Одна таблетка, одна маленькая гранула: Спайс, заменитель каннабиса?]. Pilule.telequebec.tv . Проверено 19 июня 2010 г.
  157. ^ "Закон Дэвида Митчелла Розги (S.605 - Закон о контроле за опасными синтетическими наркотиками 2011 года)". Opencongress.org. Архивировано из оригинала 23 августа 2012 года . Получено 2012-09-09 .
  158. ↑ Ваши, Сонам ​​(26 сентября 2012 г.). «Тенденция К2 не замедляется».
  159. ^ "HU-210". USDOJ.gov. Архивировано из оригинала 7 октября 2010 г. Получено 16 сентября 2010 г.
  160. ↑ Cook M (28 февраля 2011 г.). «Синтетическая марихуана нелегальна со вторника». North County Times . Сан-Диего. Архивировано из оригинала 3 марта 2011 г. Получено 28 февраля 2011 г.
  161. ^ "Федеральный реестр - Списки контролируемых веществ: Временное размещение пяти синтетических каннабиноидов в Списке I". Federalregister.gov . Март 2011 . Получено 20 февраля 2015 .
  162. ^ "Drug Scheduling from the US Drug Enforcement Administration website". Justice.gov. Архивировано из оригинала 12 января 2012 года . Получено 19 июня 2010 года .
  163. ↑ Донна Лейнванд (24 мая 2010 г.). «Места соревнуются за запрет наркотика K2 'Spice'». USA Today . Получено 26 июля 2010 г.
  164. ↑ Meserve, Jeanne (28 февраля 2011 г.). «DEA вводит «чрезвычайный» запрет для контроля за синтетической марихуаной». CNN . Получено 1 марта 2011 г.
  165. ^ "Большой бизнес синтетических наркотиков". TODAY.com . 20 июня 2011 г. Архивировано из оригинала 25 июня 2011 г. Получено 20 февраля 2015 г.
  166. ^ Associated Press. Как решались основные вопросы в законодательном собрании Канзаса. CNBC. 23 мая 2010 г. Доступ: 23 мая 2010 г.
  167. ^ Simmons A (24 мая 2010 г.). «Губернатор подписывает законопроект о запрете синтетической марихуаны». ajc.com . Получено 4 июня 2021 г. .
  168. ^ "Alabama Coalition Gets Salvia and K2 Banned in their State". CADCA. 20 мая 2010 г. Архивировано из оригинала 9 июля 2010 г. Получено 24 августа 2010 г.
  169. ^ "Полиция и законы Теннесси пытаются угнаться за химиками, производящими синтетические наркотики". Kingsport Times-News . Июнь 2011 г. Получено 29 октября 2017 г.
  170. ^ ab Gay, Malcolm. (2010-07-10) Синтетическая марихуана стимулирует государственные запреты. The New York Times . Получено 7 августа 2011 г.
  171. ^ Кодекс Айовы § 124.204(4)(u) (PDF)(определяет контролируемое вещество Списка I как включающее «синтетические эквиваленты веществ, содержащихся в растении каннабис или в смолистых экстрактах такого растения, а также синтетические вещества, производные и их изомеры с аналогичной химической структурой и фармакологической активностью по отношению к веществам, содержащимся в растении»)
  172. ↑ Gavin Lesnick (2 июля 2010 г.). «Биби подписывает экстренный запрет на К2». Arkansas Online . Arkansas Democrat Gazette . Получено 26 июля 2010 г. .
  173. ^ "Синтетическая конопля — информация о контролируемых веществах". Архивировано из оригинала 22 октября 2010 г. Получено 16 октября 2010 г.
  174. ^ Дэниел Мартынович. «Иллинойс запрещает синтетические каннабиноиды». Архивировано из оригинала 6 сентября 2010 г. Получено 14 сентября 2010 г.
  175. ^ "LARA - Снайдер подписывает законопроект о классификации K2, Spice как наркотиков Списка 1". Michigan.gov . Получено 20 февраля 2015 г.
  176. ↑ Argus Leader, « Новый закон запрещает синтетические наркотики », Джон Халт (23 февраля 2012 г. — получено 14 мая 2012 г.).
  177. ^ "Генеральный прокурор: Обеспечение соблюдения законов о синтетических наркотиках". In.gov . Архивировано из оригинала 20 февраля 2015 г. Получено 20 февраля 2015 г.
  178. ^ "Сенат Северной Каролины одобрил запрет на синтетическую марихуану" . ВРАЛ-ТВ . 10 февраля 2011 года . Проверено 27 сентября 2012 г.
  179. ^ "Сделать синтетические каннабиноиды незаконными" (PDF) . Генеральная Ассамблея Северной Каролины . 31 января 2011 г. Получено 27 сентября 2012 г.
  180. ^ Аллан, Дэвид; Фишер, Синди. Постановление разъясняет «легальную» политику в отношении наркотиков. Stars and Stripes через Military.com. 23 мая 2010 г. Доступно: 23 мая 2010 г. Архивировано 6 июня 2010 г. на Wayback Machine
  181. ↑ Морские пехотинцы запрещают наркотики Spice. Military.com. 23 мая 2010 г. Доступ: 23 мая 2010 г. Архивировано 6 июня 2010 г. на Wayback Machine
  182. ^ "Сотрудники ВВС запрещают использование и хранение Spice, веществ, изменяющих настроение. Новости ВВС. 17 июня 2010 г. Доступ: 18 июня 2010 г.". Af.mil. Архивировано из оригинала 24 октября 2011 г. Получено 19 июня 2010 г.
  183. ^ "Мониторинг будущего. Таблица 2: тенденции ежегодной распространенности употребления различных наркотиков" (PDF) . Получено 2024-10-06 .
  184. ^ Roehler DR, Hoots BE, Vivolo-Kantor AM (февраль 2020 г.). «Региональные тенденции в предполагаемом воздействии синтетических каннабиноидов с января 2016 г. по сентябрь 2019 г. в Соединенных Штатах». Drug and Alcohol Dependence . 207 : 107810. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2019.107810. PMC 9590641. PMID 31862557.  S2CID 209433979  . 
  185. ^ "Федеральный реестр - Перечни контролируемых веществ: Размещение одобренных FDA продуктов пероральных растворов, содержащих дронабинол [(-)-дельта-9-транс-тетрагидроканнабинол (дельта-9-ТГК)], в Перечне II". federalregister.gov . 23 марта 2017 г. . Получено 18 декабря 2023 г. .
  186. ^ "1999 - Изменение списка одобренного Управлением по контролю за продуктами и лекарствами продукта, содержащего синтетический дронабинол [(-)-D9-(транс)-тетрагидроканнабинол] в кунжутном масле и инкапсулированного в мягкие желатиновые капсулы, из Списка II в Список III". Министерство юстиции США . 4 ноября 2022 г. Архивировано из оригинала 04.11.2022.
  187. ^ «Чили запрещает использование Spice, La Nacion, 24 апреля 2009 г.» [Чили запрещает использование Spice, La Nacion, 24 апреля 2009 г.]. Lanacion.cl . Проверено 19 июня 2010 г.
  188. ^ 최연희 (2 июля 2009 г.). 1일부터 '5-메오-밉트' 등 향정신성의약품 지정 [обозначается как психотропный препарат, такой как «5-Meo-Mip» из Японии] (на корейском языке). 헬스코리아뉴스 (Новости здравоохранения Кореи) . Проверено 18 февраля 2010 г.
  189. ^ Kompasiana.com (23 января 2017 г.). «Tembakau Gorilla Dinyatakan sebagai Narkotika Golongan 1» [Табак Gorilla объявлен наркотиками категории 1]. КОМПАСИАНА (на индонезийском языке) . Проверено 2 июля 2020 г.
  190. ^ Liputan6.com (12 января 2017 г.). «Тембакау Горила Масук Наркотика Голонган I» [Табак Gorilla входит в состав наркотиков I класса]. libutan6.com (на индонезийском языке) . Проверено 2 июля 2020 г.{{cite web}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  191. ^ "Таможня Дубая пресекла 126 попыток контрабанды наркотиков". Gulfnews.com . 4 сентября 2012 г. Получено 20 февраля 2015 г.
  192. ^ Jerga J (13 июня 2011 г.). «Поддельная марихуана будет объявлена ​​вне закона в Западной Австралии». The Sydney Morning Herald . Получено 15 июня 2011 г.
  193. ↑ O'Brien A (11 апреля 2011 г.). «Шахтеры работают высоко на синтетической траве». The Australian . Получено 17 апреля 2011 г.
  194. ^ Брэдбери Д. (18 июня 2013 г.). «Закон о конкуренции и защите прав потребителей 2010 г. — Уведомление о защите прав потребителей № 3 от 2013 г. — Введение временного запрета на определенные потребительские товары, содержащие синтетические наркотические вещества» . Получено 28 октября 2013 г.
  195. ^ "Синтетические наркотические вещества - национальный временный запрет". ACCC . Получено 28 октября 2013 г.
  196. ^ "Принят закон Нового Южного Уэльса о запрете синтетических наркотиков". 18 сентября 2013 г. Получено 28 октября 2013 г.
  197. ^ ab Coultan M (10 сентября 2013 г.). «Закон Нового Южного Уэльса о запрете синтетических наркотиков, чтобы остановить «легальные наркотики»». The Australian . Получено 28 октября 2013 г.
  198. ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1975 года». Веб-сайт законодательства Новой Зеландии. 7 декабря 2021 г. Получено 29 мая 2022 г.
  199. ↑ Heather B (6 октября 2013 г.). «Kronic king получает зеленый свет» . Получено 28 октября 2013 г.
  200. ↑ Райан С. (7 мая 2014 г.). «Легальные наркотики запрещены с полуночи». NZ Herald . Получено 8 мая 2014 г.
  201. ^ Уитворт, Крис (7 июля 2011 г.). «Секрет ингредиентов Kronic, который остановит «ковбоев» отрасли». 3 Новости . Получено 16 ноября 2011 г.
  202. ^ Синтетический каннабиноидный состав «Herbal High», выпущенный ESR в июле 2011 г. (PDF). Получено 7 августа 2011 г.
  203. ^ "Temporary Class Drug Notices". Министерство здравоохранения Новой Зеландии . Архивировано из оригинала 16 декабря 2014 г. Получено 20 февраля 2015 г.
  204. ^ "Осуждение за продажу травяного курительного материала, содержащего рецептурное лекарство". Министерство здравоохранения Новой Зеландии . Получено 20 февраля 2015 г.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки