stringtranslate.com

Липид

Структуры некоторых распространенных липидов. Вверху — холестерин [1] и олеиновая кислота . [2] : 328  Средняя структура — триглицерид, состоящий из олеоиловых , стеароиловых и пальмитоиловых цепей, присоединенных к глицериновому остову. Внизу — распространенный фосфолипид фосфатидилхолин .

Липиды представляют собой широкую группу органических соединений, включающую жиры , воски , стерины , жирорастворимые витамины (такие как витамины A , D , E и K ), моноглицериды , диглицериды , фосфолипиды и другие. Функции липидов включают хранение энергии, передачу сигналов и выполнение функций структурных компонентов клеточных мембран . [3] [4] Липиды находят применение в косметической и пищевой промышленности , а также в нанотехнологиях . [5]

Липиды можно в широком смысле определить как гидрофобные или амфифильные малые молекулы; амфифильная природа некоторых липидов позволяет им образовывать структуры, такие как везикулы , многослойные/ однослойные липосомы или мембраны в водной среде. Биологические липиды полностью или частично происходят из двух различных типов биохимических субъединиц или «строительных блоков»: кетоацильных и изопреновых групп. [3] Используя этот подход, липиды можно разделить на восемь категорий: жирные ацилы , глицеролипиды , глицерофосфолипиды , сфинголипиды , сахаролипиды и поликетиды (полученные в результате конденсации кетоацильных субъединиц); и стероловые липиды и преноловые липиды (полученные в результате конденсации изопреновых субъединиц). [3]

Хотя термин «липид» иногда используется как синоним жиров, жиры являются подгруппой липидов, называемых триглицеридами . Липиды также охватывают такие молекулы, как жирные кислоты и их производные (включая три-, ди-, моноглицериды и фосфолипиды), а также другие стеролсодержащие метаболиты , такие как холестерин . [6] Хотя люди и другие млекопитающие используют различные биосинтетические пути как для расщепления, так и для синтеза липидов, некоторые незаменимые липиды не могут быть получены таким образом и должны быть получены из пищи.

История

В 1815 году Анри Браконно классифицировал липиды ( graisses ) на две категории: suifs (твердые жиры или сало) и huiles (жидкие масла). [7] В 1823 году Мишель Эжен Шеврель разработал более подробную классификацию, включив масла, смазки, сало, воски, смолы, бальзамы и летучие масла (или эфирные масла). [8] [9] [10]

Первый синтетический триглицерид был описан Теофилем-Жюлем Пелузом в 1844 году, когда он получил трибутирин путем обработки масляной кислоты глицерином в присутствии концентрированной серной кислоты . [11] Несколько лет спустя Марселен Бертело , один из учеников Пелуза, синтезировал тристеарин и трипальмитин путем реакции аналогичных жирных кислот с глицерином в присутствии газообразного хлористого водорода при высокой температуре. [12]

В 1827 году Уильям Праут признал жир («маслянистые» пищевые вещества), наряду с белком («белковыми») и углеводами («сахаристыми»), важными питательными веществами для людей и животных. [13] [14]

В течение столетия химики считали «жиры» только простыми липидами, состоящими из жирных кислот и глицерина (глицериды), но позже были описаны новые формы. Теодор Гобли (1847) открыл фосфолипиды в мозге млекопитающих и куриных яйцах, названные им « лецитинами ». Тудихум открыл в человеческом мозге некоторые фосфолипиды ( цефалин ), гликолипиды ( цереброзид ) и сфинголипиды ( сфингомиелин ). [9]

Термины липоид, липин, липид и липид использовались в разных значениях от автора к автору. [15] В 1912 году Розенблум и Гис предложили заменить «липоид» на «липин». [16] В 1920 году Блур ввел новую классификацию для «липоидов»: простые липоиды (смазки и воски), сложные липоиды (фосфолипиды и гликолипиды) и производные липоиды (жирные кислоты, спирты , стерины). [17] [18]

Слово липид , которое этимологически происходит от греческого λίπος, lipos «жир», было введено в 1923 году французским фармакологом Габриэлем Бертраном . [19] Бертран включил в концепцию не только традиционные жиры (глицериды), но и «липоиды», имеющие сложную конституцию. [9] Слово липид было единогласно одобрено международной комиссией Société de Chimie Biologique на пленарном заседании 3 июля 1923 года. Слово липид позже было англицировано как липид из-за его произношения ('lɪpɪd). Во французском языке суффикс -ide , от древнегреческого -ίδης (что означает «сын» или «потомок»), всегда произносится (ɪd).

В 1947 году Т. П. Хилдич определил «простые липиды» как жиры и воски (истинные воски, стерины, спирты). [20] [ нужна страница ]

Категории

Консорциум Lipid MAPS [3] классифицировал липиды на восемь категорий следующим образом:

Жирные ацилы

I 2 – Простациклин (пример простагландина , эйкозаноидной жирной кислоты)
LTB 4 (пример лейкотриена , эйкозаноидной жирной кислоты)

Жирные ацилы, общий термин для описания жирных кислот, их конъюгатов и производных, представляют собой разнообразную группу молекул, синтезируемых путем удлинения цепи праймера ацетил-КоА с группами малонил-КоА или метилмалонил-КоА в процессе, называемом синтезом жирных кислот . [21] [22] Они состоят из углеводородной цепи , которая заканчивается группой карбоксильной кислоты ; такое расположение придает молекуле полярный , гидрофильный конец и неполярный, гидрофобный конец, который нерастворим в воде. Структура жирной кислоты является одной из самых фундаментальных категорий биологических липидов и обычно используется в качестве строительного блока более структурно сложных липидов. Углеродная цепь, обычно длиной от четырех до 24 атомов углерода, [23] может быть насыщенной или ненасыщенной и может быть присоединена к функциональным группам, содержащим кислород , галогены , азот и серу . Если жирная кислота содержит двойную связь, существует вероятность геометрической изомерии цис или транс , что существенно влияет на конфигурацию молекулы . Цис -двойные связи заставляют цепь жирной кислоты изгибаться, эффект, который усугубляется большим количеством двойных связей в цепи. Три двойные связи в 18-углеродной линоленовой кислоте , наиболее распространенных жирно-ацильных цепях тилакоидных мембран растений , делают эти мембраны очень текучими, несмотря на низкие температуры окружающей среды, [24] а также заставляют линоленовую кислоту давать доминирующие острые пики в спектрах ЯМР 13-C высокого разрешения хлоропластов. Это, в свою очередь, играет важную роль в структуре и функционировании клеточных мембран. [25] : 193–5  Большинство встречающихся в природе жирных кислот имеют цис -конфигурацию, хотя транс- форма существует в некоторых природных и частично гидрогенизированных жирах и маслах. [26]

Примерами биологически важных жирных кислот являются эйкозаноиды , полученные в основном из арахидоновой кислоты и эйкозапентаеновой кислоты , которые включают простагландины , лейкотриены и тромбоксаны . Докозагексаеновая кислота также важна в биологических системах, особенно в отношении зрения. [27] [28] Другие основные классы липидов в категории жирных кислот — это жирные эфиры и жирные амиды. Жирные эфиры включают важные биохимические промежуточные продукты, такие как восковые эфиры , производные кофермента А тиоэфира жирных кислот , производные тиоэфира жирных кислот АСР и карнитины жирных кислот. Жирные амиды включают N-ацилэтаноламины , такие как каннабиноидный нейротрансмиттер анандамид . [29]

Глицеролипиды

Пример ненасыщенного жирного триглицерида (C 55 H 98 O 6 ). Левая часть: глицерин ; правая часть, сверху вниз: пальмитиновая кислота , олеиновая кислота , альфа-линоленовая кислота .

Глицеролипиды состоят из моно-, ди- и тризамещенных глицеринов , [30] наиболее известными из которых являются триэфиры жирных кислот глицерина, называемые триглицеридами . Слово «триацилглицерол» иногда используется как синоним «триглицерида». В этих соединениях три гидроксильные группы глицерина этерифицированы, как правило, различными жирными кислотами. Поскольку они функционируют как хранилище энергии, эти липиды составляют большую часть запаса жира в тканях животных. Гидролиз эфирных связей триглицеридов и высвобождение глицерина и жирных кислот из жировой ткани являются начальными этапами метаболизма жира. [31] : 630–1 

Дополнительные подклассы глицеролипидов представлены гликозилглицеролами, которые характеризуются наличием одного или нескольких остатков сахара, присоединенных к глицерину через гликозидную связь . Примерами структур этой категории являются дигалактозилдиацилглицеролы, обнаруженные в растительных мембранах [32] и семинолипиды из сперматозоидов млекопитающих . [33]

Глицерофосфолипиды

Фосфатидилэтаноламин

Глицерофосфолипиды, обычно называемые фосфолипидами (хотя сфингомиелины также классифицируются как фосфолипиды), повсеместно распространены в природе и являются ключевыми компонентами липидного бислоя клеток, [34] а также участвуют в метаболизме и клеточной сигнализации . [35] Нервная ткань (включая мозг) содержит относительно большое количество глицерофосфолипидов, и изменения в их составе были связаны с различными неврологическими расстройствами. [36] Глицерофосфолипиды можно подразделить на отдельные классы, основываясь на природе полярной головной группы в положении sn -3 глицеринового остова у эукариот и эубактерий или в положении sn -1 в случае архебактерий . [37]

Примерами глицерофосфолипидов, обнаруженных в биологических мембранах, являются фосфатидилхолин (также известный как PC, GPCho или лецитин ), фосфатидилэтаноламин (PE или GPEtn) и фосфатидилсерин (PS или GPSer). Помимо того, что они служат основным компонентом клеточных мембран и сайтами связывания для внутри- и межклеточных белков, некоторые глицерофосфолипиды в эукариотических клетках, такие как фосфатидилинозитолы и фосфатидные кислоты, являются либо предшественниками, либо сами по себе являются мембранными вторичными мессенджерами . [31] : 844  Обычно одна или обе эти гидроксильные группы ацилируются длинноцепочечными жирными кислотами, но существуют также алкилсвязанные и 1Z-алкенилсвязанные ( плазмалоген ) глицерофосфолипиды, а также варианты диалкилэфиров в архебактериях. [38]

Сфинголипиды

Сфингомиелин

Сфинголипиды представляют собой сложное семейство соединений [39], которые имеют общую структурную особенность, сфингоидную основу, которая синтезируется de novo из аминокислоты серина и длинноцепочечного жирного ацил-КоА, затем преобразуется в церамиды , фосфосфинголипиды, гликосфинголипиды и другие соединения. Основная сфингоидная основа млекопитающих обычно называется сфингозином . Церамиды (N-ацил-сфингоидные основания) представляют собой основной подкласс производных сфингоидных оснований с амидной жирной кислотой. Жирные кислоты обычно насыщенные или мононенасыщенные с длиной цепи от 16 до 26 атомов углерода. [25] : 421–2 

Основными фосфофосфинголипидами млекопитающих являются сфингомиелины (церамидные фосфохолины), [40] тогда как насекомые содержат в основном церамидные фосфоэтаноламины [41] , а грибы имеют фитоцерамидные фосфоинозитолы и головные группы, содержащие маннозу . [42] Гликосфинголипиды представляют собой разнообразное семейство молекул, состоящих из одного или нескольких остатков сахара, связанных через гликозидную связь со сфингоидной основой. Примерами этого являются простые и сложные гликосфинголипиды, такие как цереброзиды и ганглиозиды .

Стерины

Химическая диаграмма
Химическая структура холестерина

Стерины, такие как холестерин и его производные, являются важным компонентом мембранных липидов, [43] наряду с глицерофосфолипидами и сфингомиелинами. Другими примерами стеринов являются желчные кислоты и их конъюгаты, [44] которые у млекопитающих являются окисленными производными холестерина и синтезируются в печени. Растительными эквивалентами являются фитостерины , такие как β-ситостерин , стигмастерин и брассикастерин ; последнее соединение также используется в качестве биомаркера роста водорослей . [45] Преобладающим стеролом в мембранах клеток грибов является эргостерин . [46]

Стерины — это стероиды , в которых один из атомов водорода замещен гидроксильной группой в положении 3 в углеродной цепи. Они имеют общую со стероидами структуру ядра из четырех слитых колец. Стероиды играют различную биологическую роль в качестве гормонов и сигнальных молекул . Стероиды с восемнадцатью атомами углерода (C18) включают семейство эстрогенов , тогда как стероиды с C19 включают андрогены , такие как тестостерон и андростерон . Подкласс C21 включает прогестагены , а также глюкокортикоиды и минералокортикоиды . [2] : 749  Секостероиды , включающие различные формы витамина D , характеризуются расщеплением кольца B структуры ядра. [47]

Пренолы

Пренол липид (2 Е -гераниол)

Преноловые липиды синтезируются из пятиуглеродных предшественников изопентенилдифосфата и диметилаллилдифосфата , которые производятся в основном через путь мевалоновой кислоты (МВА). [48] Простые изопреноиды (линейные спирты, дифосфаты и т. д.) образуются путем последовательного добавления единиц С5 и классифицируются в соответствии с числом этих терпеновых единиц. Структуры, содержащие более 40 атомов углерода, известны как политерпены. Каротиноиды являются важными простыми изопреноидами, которые функционируют как антиоксиданты и как предшественники витамина А. [ 49] Другой биологически важный класс молекул представлен хинонами и гидрохинонами , которые содержат изопреноидный хвост, прикрепленный к хиноидному ядру неизопреноидного происхождения. [50] Витамин Е и витамин К , а также убихиноны являются примерами этого класса. Прокариоты синтезируют полипренолы (называемые бактопренолами ), в которых конечная изопреноидная единица, присоединенная к кислороду, остается ненасыщенной, тогда как в животных полипренолах ( долихолах ) конечная изопреноидная единица восстановлена. [51]

Сахаролипиды

Структура сахаролипида Kdo 2 -липида А. [52] Остатки глюкозамина показаны синим цветом, остатки Kdo - красным, ацильные цепи - черным, а фосфатные группы - зеленым.

Сахаролипиды описывают соединения, в которых жирные кислоты связаны с сахарным остовом, образуя структуры, совместимые с мембранными бислоями. В сахаролипидах моносахарид заменяет глицериновый остов, присутствующий в глицеролипидах и глицерофосфолипидах. Наиболее известные сахаролипиды — это ацилированные глюкозаминовые предшественники липида А, компонента липополисахаридов в грамотрицательных бактериях . Типичные молекулы липида А — это дисахариды глюкозамина, которые дериватизированы семью жирно-ацильными цепями. Минимальный липополисахарид, необходимый для роста E. coli , — это Kdo 2 -липид A, гексаацилированный дисахарид глюкозамина, который гликозилирован двумя остатками 3-дезокси-D-манно-октулозоновой кислоты (Kdo). [52]

Поликетиды

Поликетиды синтезируются путем полимеризации ацетильных и пропионильных субъединиц классическими ферментами, а также итеративными и многомодульными ферментами, которые разделяют механистические особенности с синтазы жирных кислот . Они включают в себя множество вторичных метаболитов и натуральных продуктов из животных, растительных, бактериальных, грибковых и морских источников и имеют большое структурное разнообразие. [53] [54] Многие поликетиды представляют собой циклические молекулы, остовы которых часто дополнительно модифицируются гликозилированием , метилированием , гидроксилированием , окислением или другими процессами. Многие обычно используемые противомикробные , противопаразитарные и противораковые агенты представляют собой поликетиды или производные поликетидов, такие как эритромицины , тетрациклины , авермектины и противоопухолевые эпотилоны . [55]

Биологические функции

Компонент биологических мембран.

Эукариотические клетки характеризуются компартментализированными мембраносвязанными органеллами , которые выполняют различные биологические функции. Глицерофосфолипиды являются основным структурным компонентом биологических мембран , как клеточная плазматическая мембрана и внутриклеточные мембраны органелл; в клетках животных плазматическая мембрана физически отделяет внутриклеточные компоненты от внеклеточной среды. [ необходима цитата ] Глицерофосфолипиды являются амфипатическими молекулами (содержащими как гидрофобные, так и гидрофильные области), которые содержат глицериновое ядро, связанное с двумя жирнокислотными «хвостами» эфирными связями и с одной «головной» группой фосфатной эфирной связью. [ необходима цитата ] Хотя глицерофосфолипиды являются основным компонентом биологических мембран, другие неглицеридные липидные компоненты, такие как сфингомиелин и стерины (в основном холестерин в мембранах животных клеток), также встречаются в биологических мембранах. [56] [2] : 329–331  В растениях и водорослях галактозилдиацилглицерины [57] и сульфохиновозилдиацилглицерины [32] , в которых отсутствует фосфатная группа, являются важными компонентами мембран хлоропластов и связанных с ними органелл и относятся к наиболее распространенным липидам в фотосинтетических тканях, включая ткани высших растений, водорослей и некоторых бактерий. [58]

Растительные тилакоидные мембраны имеют самый большой липидный компонент небислойного моногалактозилдиглицерида (МГДГ) и мало фосфолипидов; несмотря на этот уникальный липидный состав, было показано, что тилакоидные мембраны хлоропластов содержат динамическую липидно-бислойную матрицу, как было обнаружено с помощью магнитного резонанса и электронного микроскопа. [59]

Самоорганизация фосфолипидов : сферическая липосома , мицелла и липидный бислой .

Биологическая мембрана представляет собой форму ламеллярного фазового липидного бислоя . Образование липидных бислоев является энергетически предпочтительным процессом, когда глицерофосфолипиды, описанные выше, находятся в водной среде. [2] : 333–4  Это известно как гидрофобный эффект . В водной системе полярные головки липидов выравниваются по направлению к полярной водной среде, в то время как гидрофобные хвосты минимизируют свой контакт с водой и имеют тенденцию группироваться вместе, образуя везикулу ; в зависимости от концентрации липида это биофизическое взаимодействие может приводить к образованию мицелл , липосом или липидных бислоев . Также наблюдаются другие агрегации, которые являются частью полиморфизма поведения амфифилов (липидов). Фазовое поведение является областью изучения в рамках биофизики . [60] [61] Мицеллы и бислои образуются в полярной среде в результате процесса, известного как гидрофобный эффект. [62] При растворении липофильного или амфифильного вещества в полярной среде полярные молекулы (т.е. вода в водном растворе) становятся более упорядоченными вокруг растворенного липофильного вещества, поскольку полярные молекулы не могут образовывать водородные связи с липофильными областями амфифила. Таким образом, в водной среде молекулы воды образуют упорядоченную « клатратную » клетку вокруг растворенной липофильной молекулы. [63]

Формирование липидов в мембранах протоклеток представляет собой ключевой шаг в моделях абиогенеза , происхождения жизни. [64]

Хранение энергии

Триглицериды, хранящиеся в жировой ткани, являются основной формой хранения энергии как у животных, так и у растений. Они являются основным источником энергии при аэробном дыхании. Полное окисление жирных кислот высвобождает около 38 кДж/г (9  ккал/г ), по сравнению с всего лишь 17 кДж/г (4 ккал/г) для окислительного распада углеводов и белков . Адипоцит , или жировая клетка, предназначена для непрерывного синтеза и распада триглицеридов у животных, причем распад контролируется в основном активацией гормонально-чувствительного фермента липазы . [65] Перелетные птицы, которые должны летать на большие расстояния без еды, используют триглицериды в качестве топлива для своих полетов. [2] : 619 

Сигнализация

Появились доказательства, показывающие, что липидная сигнализация является жизненно важной частью клеточной сигнализации . [66] [67] [68] [69] Липидная сигнализация может происходить посредством активации рецепторов, связанных с G-белком , или ядерных рецепторов , и представители нескольких различных категорий липидов были идентифицированы как сигнальные молекулы и клеточные мессенджеры . [70] К ним относятся сфингозин-1-фосфат , сфинголипид, полученный из церамида, который является мощной молекулой-мессенджером, участвующей в регуляции мобилизации кальция, [71] роста клеток и апоптоза; [72] диацилглицерол и фосфатидилинозитолфосфаты (PIP), участвующие в опосредованной кальцием активации протеинкиназы C ; [73] простагландины , которые являются одним из типов эйкозаноидов, полученных из жирных кислот, участвующих в воспалении и иммунитете ; [74] стероидные гормоны, такие как эстроген , тестостерон и кортизол , которые модулируют множество функций, таких как воспроизводство, метаболизм и кровяное давление; и оксистерины, такие как 25-гидроксихолестерин, которые являются агонистами рецептора X печени . [75] Известно, что фосфатидилсериновые липиды участвуют в передаче сигналов для фагоцитоза апоптотических клеток или частей клеток. Они достигают этого, подвергаясь воздействию внеклеточной поверхности клеточной мембраны после инактивации флиппаз , которые помещают их исключительно на цитозольную сторону, и активации скрамблаз, которые перемешивают ориентацию фосфолипидов. После этого другие клетки распознают фосфатидилсерины и фагоцитируют клетки или фрагменты клеток, подвергая их воздействию. [76]

Другие функции

«Жирорастворимые» витамины ( A , D , E и K ), которые являются липидами на основе изопрена , являются важными питательными веществами, хранящимися в печени и жировых тканях, с разнообразным спектром функций. Ацилкарнитины участвуют в транспорте и метаболизме жирных кислот в митохондриях и из них, где они подвергаются бета-окислению . [77] Полипренолы и их фосфорилированные производные также играют важную транспортную роль, в данном случае транспорт олигосахаридов через мембраны. Полипренолфосфатные сахара и полипренолдифосфатные сахара функционируют в реакциях внецитоплазматического гликозилирования, во внеклеточном биосинтезе полисахаридов (например, полимеризация пептидогликана у бактерий) и в N- гликозилировании эукариотических белков . [78] [79] Кардиолипины представляют собой подкласс глицерофосфолипидов, содержащих четыре ацильные цепи и три глицериновые группы, которые особенно распространены во внутренней митохондриальной мембране. [80] [81] Считается, что они активируют ферменты, участвующие в окислительном фосфорилировании . [82] Липиды также составляют основу стероидных гормонов. [83]

Метаболизм

Основными пищевыми липидами для людей и других животных являются животные и растительные триглицериды, стерины и мембранные фосфолипиды. Процесс липидного метаболизма синтезирует и разрушает липидные запасы и производит структурные и функциональные липиды, характерные для отдельных тканей.

Биосинтез

У животных при переизбытке диетических углеводов избыток углеводов преобразуется в триглицериды. Это включает синтез жирных кислот из ацетил-КоА и этерификацию жирных кислот при производстве триглицеридов, процесс, называемый липогенезом . [2] : 634  Жирные кислоты производятся синтазы жирных кислот , которые полимеризуют, а затем восстанавливают единицы ацетил-КоА. Ацильные цепи в жирных кислотах удлиняются циклом реакций, которые добавляют ацетильную группу, восстанавливают ее до спирта, дегидратируют ее до алкеновой группы, а затем снова восстанавливают ее до алкановой группы. Ферменты биосинтеза жирных кислот делятся на две группы: у животных и грибов все эти реакции синтазы жирных кислот осуществляются одним многофункциональным белком, [84] в то время как в растительных пластидах и бактериях отдельные ферменты выполняют каждый шаг в пути. [85] [86] Жирные кислоты впоследствии могут быть преобразованы в триглицериды, которые упаковываются в липопротеины и секретируются из печени.

Синтез ненасыщенных жирных кислот включает реакцию десатурации , в ходе которой в жирную ацильную цепь вводится двойная связь. Например, у людей десатурация стеариновой кислоты стеароил -КоА-десатуразой-1 приводит к образованию олеиновой кислоты . Дважды ненасыщенная жирная кислота линолевая кислота , а также трижды ненасыщенная α-линоленовая кислота не могут быть синтезированы в тканях млекопитающих, и поэтому являются незаменимыми жирными кислотами и должны поступать с пищей. [2] : 643 

Синтез триглицеридов происходит в эндоплазматическом ретикулуме посредством метаболических путей, в которых ацильные группы в жирных ацил-КоА переносятся в гидроксильные группы глицерол-3-фосфата и диацилглицерина. [2] : 733–9 

Терпены и изопреноиды , включая каротиноиды , производятся путем сборки и модификации изопреновых единиц, полученных из реакционноспособных предшественников изопентенилпирофосфата и диметилаллилпирофосфата . [48] Эти предшественники могут быть получены разными способами. У животных и архей мевалонатный путь производит эти соединения из ацетил-КоА, [87] тогда как у растений и бактерий немевалонатный путь использует пируват и глицеральдегид-3-фосфат в качестве субстратов. [48] [88] Одной из важных реакций, в которой используются эти активированные доноры изопрена, является биосинтез стероидов . Здесь изопреновые единицы соединяются вместе, образуя сквален , а затем складываются и формируются в набор колец, образуя ланостерол . [89] Затем ланостерол может быть преобразован в другие стероиды, такие как холестерин и эргостерол. [89] [90]

Деградация

Бета-окисление — это метаболический процесс, при котором жирные кислоты расщепляются в митохондриях или пероксисомах с образованием ацетил-КоА . По большей части жирные кислоты окисляются с помощью механизма, который похож, но не идентичен обратному процессу синтеза жирных кислот. То есть двухуглеродные фрагменты последовательно удаляются с карбоксильного конца кислоты после стадий дегидрирования , гидратации и окисления с образованием бета-кетокислоты , которая расщепляется тиолизом . Затем ацетил-КоА в конечном итоге преобразуется в аденозинтрифосфат (АТФ), CO2 и H2O с использованием цикла лимонной кислоты и цепи переноса электронов . Следовательно, цикл лимонной кислоты может начинаться с ацетил-КоА, когда жир расщепляется для получения энергии, если глюкозы мало или она отсутствует. Выход энергии при полном окислении пальмитата жирной кислоты составляет 106 АТФ. [2] : 625–6  Ненасыщенные и нечетноцепочечные жирные кислоты требуют дополнительных ферментативных стадий для расщепления.

Питание и здоровье

Большая часть жира, содержащегося в пище, находится в форме триглицеридов, холестерина и фосфолипидов. Некоторое количество пищевого жира необходимо для облегчения усвоения жирорастворимых витаминов ( A , D , E и K ) и каротиноидов . [91] : 903  Люди и другие млекопитающие имеют диетическую потребность в определенных незаменимых жирных кислотах, таких как линолевая кислота ( жирная кислота омега-6 ) и альфа-линоленовая кислота (жирная кислота омега-3), поскольку они не могут быть синтезированы из простых предшественников в рационе. [2] : 643  Обе эти жирные кислоты являются 18-углеродными полиненасыщенными жирными кислотами, различающимися по количеству и положению двойных связей. Большинство растительных масел богаты линолевой кислотой ( масла сафлора , подсолнечника и кукурузы ). Альфа-линоленовая кислота содержится в зеленых листьях растений и в некоторых семенах, орехах и бобовых (в частности , льне , рапсе , грецком орехе и сое ). [92] Рыбий жир особенно богат длинноцепочечными омега-3 жирными кислотами: эйкозапентаеновой кислотой и докозагексаеновой кислотой . [91] : 388  Многие исследования показали положительные преимущества для здоровья, связанные с потреблением омега-3 жирных кислот, в отношении развития младенцев, рака, сердечно-сосудистых заболеваний и различных психических заболеваний (таких как депрессия, синдром дефицита внимания и гиперактивности и деменция). [93] [94]

Напротив, в настоящее время общеизвестно, что потребление трансжиров , таких как те, которые присутствуют в частично гидрогенизированных растительных маслах , является фактором риска сердечно-сосудистых заболеваний . Жиры, которые полезны для человека, могут быть превращены в трансжиры неправильными методами приготовления пищи, которые приводят к пережариванию липидов. [95] [96] [97]

Несколько исследований предположили, что общее потребление жиров в рационе связано с повышенным риском ожирения. [98] [99] и диабета; [100] Другие, включая исследование по изменению рациона питания Women's Health Initiative, восьмилетнее исследование 49 000 женщин, исследование Nurses' Health Study и исследование Health Professionals Follow-up Study, не выявили таких связей. [101] [102] Ни одно из этих исследований не предположило никакой связи между процентом калорий из жиров и риском рака, сердечных заболеваний или увеличения веса. The Nutrition Source, [103] веб-сайт, поддерживаемый кафедрой питания в Школе общественного здравоохранения TH Chan в Гарвардском университете , суммирует текущие доказательства влияния жиров в рационе: «Подробные исследования, большая часть которых проводилась в Гарварде, показывают, что общее количество жиров в рационе на самом деле не связано с весом или заболеванием». [104]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Мейтленд Дж. Мл. (1998). Органическая химия . WW Norton & Co Inc (Np). стр. 139. ISBN 978-0-393-97378-5.
  2. ^ abcdefghij Страйер Л., Берг Дж. М., Тимочко Дж. Л. (2007). Биохимия (6-е изд.). Сан-Франциско: WH Freeman. ISBN 978-0-7167-8724-2.
  3. ^ abcd Fahy E, Subramaniam S, Murphy RC, Nishijima M, Raetz CR, Shimizu T, Spener F, van Meer G, Wakelam MJ, Dennis EA (апрель 2009 г.). «Обновление комплексной системы классификации липидов LIPID MAPS». Journal of Lipid Research . 50 (S1): S9–14. doi : 10.1194/jlr.R800095-JLR200 . PMC 2674711. PMID  19098281 . 
  4. ^ Субраманиам С., Фэхи Э., Гупта С., Суд М., Бирнс Р.В., Коттер Д., Динасарапу А.Р., Маурья М.Р. (октябрь 2011 г.). «Биоинформатика и системная биология липидома». Химические обзоры . 111 (10): 6452–6490. дои : 10.1021/cr200295k. ПМЦ 3383319 . ПМИД  21939287. 
  5. ^ Mashaghi S, Jadidi T, Koenderink G , Mashaghi A (февраль 2013 г.). «Липидная нанотехнология». International Journal of Molecular Sciences . 14 (2): 4242–4282. doi : 10.3390/ijms14024242 . PMC 3588097 . PMID  23429269.  Значок открытого доступа
  6. ^ Мишель А., Хопкинс Дж., Маклафлин К.У., Джонсон С., Уорнер М.К., Лахарт Д., Райт Дж.Д. (1993). Биология и здоровье человека. Энглвуд Клиффс, Нью-Джерси: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-981176-0.
  7. ^ Браконнот H (31 марта 1815 г.). «Sur la Nature des Corps Gras». Анналы де Химье . 2 (XCIII): 225–277.
  8. ^ Шеврёль М.Е. (1823). Recherches sur les corps gras d'origine Animale. Париж: Левро.
  9. ^ abc Leray C (2012). Введение в липидомику. Boca Raton: CRC Press. ISBN 978-1466551466.
  10. ^ Leray C (2015). «Введение, история и эволюция». Липиды. Питание и здоровье. Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-1482242317.
  11. ^ Пелуз Т.Дж., Гелис А. (1844). «Мемуар о жирной кислоте». Annales de Chimie et de Physique . 10 : 434.
  12. ^ Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences, Париж, 1853, 36, 27; Annales de Chimie et de Physique 1854, 41, 216.
  13. ^ Leray C. "Хронологическая история липидного центра". Cyberlipid Center . Архивировано из оригинала 13 октября 2017 г. Получено 1 декабря 2017 г.
  14. ↑ Праут В. (1827). «О конечном составе простых пищевых веществ, с некоторыми предварительными замечаниями по анализу организованных тел в целом». Phil. Trans. : 355–388.
  15. ^ Culling CF (1974). "Липиды. (Жиры, липоиды. Липины).". Справочник по гистопатологическим методам (3-е изд.). Лондон: Butterworths. С. 351–376. ISBN 978-1483164793.
  16. ^ Rosenbloom J, Gies WJ (1911). «Предложение преподавателям биохимии. I. Предлагаемая химическая классификация липинов с примечанием о тесной связи между холестеринами и желчными солями». Biochem. Bull . 1 : 51–56.
  17. ^ Bloor WR (1920). «Очерк классификации липидов». Proc. Soc. Exp. Biol. Med . 17 (6): 138–140. doi :10.3181/00379727-17-75. S2CID  75844378.
  18. ^ Christie WW, Han X (2010). Анализ липидов: изоляция, разделение, идентификация и липидомный анализ. Бриджуотер, Англия: The Oily Press. ISBN 978-0857097866.
  19. ^ Бертран Г (1923). «Проект реформы биологической номенклатуры Chimie». Бюллетень Общества биологической химии . 5 : 96–109.
  20. ^ Хилдич, Томас Перси (1956). Химическое строение природных жиров. Wiley.
  21. ^ Vance JE, Vance DE (2002). Биохимия липидов, липопротеинов и мембран . Амстердам: Elsevier. ISBN 978-0-444-51139-3.
  22. ^ Браун HA, ред. (2007). Липодомика и биоактивные липиды: масс-спектрометрический анализ липидов . Методы в энзимологии. Том 423. Бостон: Academic Press. ISBN 978-0-12-373895-0.
  23. ^ Хант SM, Грофф JL, Гроппер SA (1995). Advanced Nutrition and Human Metabolism. Белмонт, Калифорния: West Pub. Co. стр. 98. ISBN 978-0-314-04467-9.
  24. ^ Yashroy RC (1987). "13C ЯМР исследования липидных жирных ацильных цепей мембран хлоропластов". Indian Journal of Biochemistry and Biophysics . 24 (6): 177–178. doi :10.1016/0165-022X(91)90019-S. PMID  3428918.
  25. ^ ab Devlin TM (1997). Учебник биохимии: с клиническими корреляциями (4-е изд.). Чичестер: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-17053-2.
  26. ^ Hunter JE (ноябрь 2006 г.). «Пищевые трансжирные кислоты: обзор последних исследований на людях и реакции пищевой промышленности». Липиды . 41 (11): 967–992. doi :10.1007/s11745-006-5049-y. PMID  17263298. S2CID  1625062.
  27. ^ Furse S (2 декабря 2011 г.). «Длинный липид, длинное название: докозагексаеновая кислота». Липидные хроники .
  28. ^ «DHA для оптимального функционирования мозга и зрения». Институт DHA/EPA Omega-3.
  29. ^ Fezza F, De Simone C, Amadio D, Maccarrone M (2008). "Амидгидролаза жирных кислот: привратник эндоканнабиноидной системы". Липиды в здоровье и болезнях . Субклеточная биохимия. Том 49. С. 101–132. doi :10.1007/978-1-4020-8831-5_4. ISBN 978-1-4020-8830-8. PMID  18751909.
  30. ^ Coleman RA, Lee DP (март 2004). «Ферменты синтеза триацилглицеридов и их регуляция». Progress in Lipid Research . 43 (2): 134–176. doi :10.1016/S0163-7827(03)00051-1. PMID  14654091.
  31. ^ ab van Holde KE, Mathews CK (1996). Биохимия (2-е изд.). Менло-Парк, Калифорния: Benjamin/Cummings Pub. Co. ISBN 978-0-8053-3931-4.
  32. ^ ab Hölzl G, Dörmann P (сентябрь 2007 г.). «Структура и функция гликоглицеролипидов в растениях и бактериях». Progress in Lipid Research . 46 (5): 225–243. doi :10.1016/j.plipres.2007.05.001. PMID  17599463.
  33. ^ Honke K, Zhang Y, Cheng X, Kotani N, Taniguchi N (2004). «Биологическая роль сульфогликолипидов и патофизиология их дефицита». Glycoconjugate Journal . 21 (1–2): 59–62. doi :10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d. PMID  15467400. S2CID  2678053.
  34. ^ "Структура мембраны". Липидные хроники . 5 ноября 2011 г. Получено 31 декабря 2011 г.
  35. ^ Berridge MJ, Irvine RF (сентябрь 1989). «Инозитолфосфаты и клеточная сигнализация». Nature . 341 (6239): 197–205. Bibcode :1989Natur.341..197B. doi :10.1038/341197a0. PMID  2550825. S2CID  26822092.
  36. ^ Farooqui AA, Horrocks LA, Farooqui T (июнь 2000 г.). «Глицерофосфолипиды в мозге: их метаболизм, включение в мембраны, функции и участие в неврологических расстройствах». Химия и физика липидов . 106 (1): 1–29. doi :10.1016/S0009-3084(00)00128-6. PMID  10878232.
  37. ^ Иванова PT, Милн SB, Бирн MO, Сян Y, Браун HA (2007). "Идентификация и количественное определение глицерофосфолипидов с помощью масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением". Липидомика и биоактивные липиды: анализ липидов на основе масс-спектрометрии . Методы в энзимологии. Т. 432. С. 21–57. doi :10.1016/S0076-6879(07)32002-8. ISBN 978-0-12-373895-0. PMID  17954212.
  38. ^ Paltauf F (декабрь 1994 г.). «Эфирные липиды в биомембранах». Химия и физика липидов . 74 (2): 101–139. doi :10.1016/0009-3084(94)90054-X. PMID  7859340.
  39. ^ Merrill AH, Sandoff K (2002). "Глава 14: Сфинголипиды: метаболизм и клеточная сигнализация" (PDF) . В Vance JE, Vance EE (ред.). Биохимия липидов, липопротеинов и мембран (4-е изд.). Амстердам: Elsevier. стр. 373–407. ISBN 978-0-444-51138-6.
  40. ^ Хори Т., Сугита М. (1993). «Сфинголипиды у низших животных». Progress in Lipid Research . 32 (1): 25–45. doi :10.1016/0163-7827(93)90003-F. PMID  8415797.
  41. ^ Вигандт Х (январь 1992 г.). «Гликолипиды насекомых». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Липиды и липидный обмен . 1123 (2): 117–126. дои : 10.1016/0005-2760(92)90101-Z. ПМИД  1739742.
  42. ^ Guan X, Wenk MR (май 2008). «Биохимия липидов инозитола». Frontiers in Bioscience . 13 (13): 3239–3251. doi : 10.2741/2923 . PMID  18508430.
  43. ^ Бах Д., Вахтель Э. (март 2003 г.). «Модель мембран фосфолипидов/холестерина: образование кристаллитов холестерина». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биомембраны . 1610 (2): 187–197. doi : 10.1016/S0005-2736(03)00017-8 . PMID  12648773.
  44. ^ Рассел Д. В. (2003). «Ферменты, регуляция и генетика синтеза желчных кислот». Annual Review of Biochemistry . 72 : 137–174. doi : 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712. PMID  12543708.
  45. ^ Villinski JC, Hayes JM, Brassell SC, Riggert VL, Dunbar R (2008). «Осадочные стерины как биогеохимические индикаторы в Южном океане». Organic Geochemistry . 39 (5): 567–588. Bibcode : 2008OrGeo..39..567V. doi : 10.1016/j.orggeochem.2008.01.009.
  46. ^ Deacon J (2005). Биология грибов . Кембридж, Массачусетс: Blackwell Publishers. стр. 342. ISBN 978-1-4051-3066-0.
  47. ^ Буйон Р., Верстюф А., Матье С., Ван Кромфо С., Масуяма Р., Дехаес П., Кармелиет Г. (декабрь 2006 г.). «Резистентность к витамину D». Лучшие практики и исследования. Клиническая эндокринология и обмен веществ . 20 (4): 627–645. дои : 10.1016/j.beem.2006.09.008. ПМИД  17161336.
  48. ^ abc Kuzuyama T, Seto H (апрель 2003 г.). «Разнообразие биосинтеза изопреновых единиц». Natural Product Reports . 20 (2): 171–183. doi :10.1039/b109860h. PMID  12735695.
  49. ^ Рао AV, Рао LG (март 2007). «Каротиноиды и здоровье человека». Фармакологические исследования . 55 (3): 207–216. doi :10.1016/j.phrs.2007.01.012. PMID  17349800.
  50. ^ Брунмарк А., Каденас Э. (1989). «Окислительно-восстановительная и аддитивная химия хиноидных соединений и ее биологические последствия». Free Radical Biology & Medicine . 7 (4): 435–477. doi :10.1016/0891-5849(89)90126-3. PMID  2691341.
  51. ^ Swiezewska E, Danikiewicz W (июль 2005). «Полиизопреноиды: структура, биосинтез и функция». Progress in Lipid Research . 44 (4): 235–258. doi :10.1016/j.plipres.2005.05.002. PMID  16019076.
  52. ^ ab Raetz CR, Garrett TA, Reynolds CM, Shaw WA, Moore JD, Smith DC и др. (май 2006 г.). «Kdo2-липид A Escherichia coli, определенный эндотоксин, который активирует макрофаги через TLR-4». Journal of Lipid Research . 47 (5): 1097–1111. doi : 10.1194/jlr.M600027-JLR200 . hdl : 10919/74310 . PMID  16479018. Значок открытого доступа
  53. ^ Walsh CT (март 2004 г.). «Поликетидные и нерибосомальные пептидные антибиотики: модульность и универсальность». Science . 303 (5665): 1805–1810. Bibcode :2004Sci...303.1805W. doi :10.1126/science.1094318. PMID  15031493. S2CID  44858908.
  54. ^ Caffrey P, Aparicio JF, Malpartida F, Zotchev SB (2008). «Биосинтетическая инженерия полиеновых макролидов с целью создания улучшенных противогрибковых и противопаразитарных средств». Current Topics in Medicinal Chemistry . 8 (8): 639–653. doi :10.2174/156802608784221479. hdl : 10197/8333 . PMID  18473889.
  55. ^ Minto RE, Blacklock BJ (июль 2008 г.). «Биосинтез и функция полиацетиленов и родственных им природных продуктов». Progress in Lipid Research . 47 (4): 233–306. doi :10.1016/j.plipres.2008.02.002. PMC 2515280. PMID 18387369  . 
  56. ^ Coones RT, Green RJ, Frazier RA (июль 2021 г.). «Исследование состава липидных головных групп в эпителиальных мембранах: систематический обзор». Soft Matter . 17 (28): 6773–6786. Bibcode :2021SMat...17.6773C. doi : 10.1039/D1SM00703C . ISSN  1744-683X. PMID  34212942. S2CID  235708094.
  57. ^ Хайнц Э. (1996). «Растительные гликолипиды: структура, выделение и анализ», стр. 211–332 в Advances in Lipid Methodology , т. 3. WW Christie (ред.). Oily Press, Данди. ISBN 978-0-9514171-6-4 
  58. ^ Люй, Цзябао; Гао, Жэньцзюнь; Го, Чжэн (2021). «Галактозилдиацилглицерины: от аппарата, связанного с фотосинтезом, к сборке in vitro с определенной структурой ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 69 (32): 8910–8928. doi :10.1021/acs.jafc.1c00204. PMID  33793221. S2CID  232761961.
  59. ^ Yashroy RC (1990). «Магнитно-резонансные исследования динамической организации липидов в мембранах хлоропластов». Journal of Biosciences . 15 (4): 281–288. doi :10.1007/BF02702669. S2CID  360223.
  60. ^ van Meer G, Voelker DR, Feigenson GW (февраль 2008 г.). «Мембранные липиды: где они находятся и как они себя ведут». Nature Reviews Molecular Cell Biology . 9 (2): 112–124. doi :10.1038/nrm2330. PMC 2642958. PMID 18216768  . 
  61. ^ Feigenson GW (ноябрь 2006 г.). «Фазовое поведение липидных смесей». Nature Chemical Biology . 2 (11): 560–563. doi :10.1038/nchembio1106-560. PMC 2685072. PMID  17051225 . 
  62. ^ Wiggins PM (декабрь 1990 г.). «Роль воды в некоторых биологических процессах». Microbiological Reviews . 54 (4): 432–449. doi :10.1128/MMBR.54.4.432-449.1990. PMC 372788 . PMID  2087221. 
  63. ^ Raschke TM, Levitt M (май 2005 г.). «Неполярные растворенные вещества улучшают структуру воды внутри гидратных оболочек, одновременно уменьшая взаимодействия между ними». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 102 (19): 6777–6782. doi : 10.1073/pnas.0500225102 . PMC 1100774. PMID  15867152 . 
  64. ^ Segré D, Ben-Eli D, Deamer DW, Lancet D (2001). "Липидный мир" (PDF) . Origins of Life and Evolution of the Biosphere . 31 (1–2): 119–145. Bibcode :2001OLEB...31..119S. doi :10.1023/A:1006746807104. PMID  11296516. S2CID  10959497. Архивировано из оригинала (PDF) 11 сентября 2008 г. Получено 15 марта 2015 г.
  65. ^ Brasaemle DL (декабрь 2007 г.). «Серия тематических обзоров: биология адипоцитов. Семейство структурных белков липидных капель перилипинов: стабилизация липидных капель и контроль липолиза». Журнал исследований липидов . 48 (12): 2547–2559. doi : 10.1194/jlr.R700014-JLR200 . PMID  17878492.
  66. ^ Малинаускас Т., Арическу А.Р., Лу В., Сибольд К., Джонс Е.Й. (июль 2011 г.). «Модульный механизм ингибирования передачи сигналов Wnt фактором ингибирования Wnt 1». Nature Structural & Molecular Biology . 18 (8): 886–893. doi :10.1038/nsmb.2081. PMC 3430870 . PMID  21743455. 
  67. ^ Малинаускас Т (март 2008). «Стыковка жирных кислот в домен WIF человеческого ингибирующего фактора Wnt-1». Липиды . 43 (3): 227–230. doi :10.1007/s11745-007-3144-3. PMID  18256869. S2CID  31357937.
  68. ^ Wang X (июнь 2004 г.). «Липидная сигнализация». Current Opinion in Plant Biology . 7 (3): 329–336. Bibcode : 2004COPB....7..329W. doi : 10.1016/j.pbi.2004.03.012. PMID  15134755.
  69. ^ Dinasarapu AR, Saunders B, Ozerlat I, Azam K, Subramaniam S (июнь 2011 г.). «Сигнальные шлюзовые молекулярные страницы – перспектива модели данных». Биоинформатика . 27 (12): 1736–1738. doi :10.1093/bioinformatics/btr190. PMC 3106186. PMID  21505029 . 
  70. ^ Eyster KM (март 2007 г.). «Мембрана и липиды как неотъемлемые участники передачи сигнала: передача липидного сигнала для нелипидного биохимика». Достижения в области физиологического образования . 31 (1): 5–16. doi :10.1152/advan.00088.2006. PMID  17327576. S2CID  9194419.
  71. ^ Хинковска-Галчева В., ВанВэй С.М., Шанли Т.П., Кункель Р.Г. (ноябрь 2008 г.). «Роль сфингозин-1-фосфата и церамид-1-фосфата в гомеостазе кальция». Current Opinion in Investigational Drugs . 9 (11): 1192–1205. PMID  18951299.
  72. ^ Саддоуги СА, Сонг П, Огретмен Б (2008). «Роли биоактивных сфинголипидов в биологии и терапии рака». Липиды в здоровье и болезнях . Субклеточная биохимия. Том 49. С. 413–440. doi :10.1007/978-1-4020-8831-5_16. ISBN 978-1-4020-8830-8. PMC  2636716 . PMID  18751921.
  73. ^ Klein C, Malviya AN (январь 2008 г.). «Механизм передачи ядерного кальция с помощью инозитол-1,4,5-трифосфата, продуцируемого в ядре, ядерной протеинкиназы C и циклической АМФ-зависимой протеинкиназы». Frontiers in Bioscience . 13 (13): 1206–1226. doi : 10.2741/2756 . PMID  17981624.
  74. ^ Boyce JA (август 2008 г.). «Эйкозаноиды при астме, аллергическом воспалении и защите хозяина». Current Molecular Medicine . 8 (5): 335–349. doi :10.2174/156652408785160989. PMID  18691060.
  75. ^ Bełtowski J (2008). «Рецепторы X печени (LXR) как терапевтические мишени при дислипидемии». Cardiovascular Therapeutics . 26 (4): 297–316. doi : 10.1111/j.1755-5922.2008.00062.x . PMID  19035881.
  76. ^ Biermann M, Maueröder C, Brauner JM, Chaurio R, Janko C, Herrmann M, Muñoz LE (декабрь 2013 г.). "Поверхностный код — биофизические сигналы для очистки апоптотических клеток". Physical Biology . 10 (6): 065007. Bibcode : 2013PhBio..10f5007B. doi : 10.1088/1478-3975/10/6/065007. PMID  24305041. S2CID  23782770.
  77. ^ Indiveri C, Tonazzi A, Palmieri F (октябрь 1991 г.). «Характеристика однонаправленного транспорта карнитина, катализируемого реконструированным переносчиком карнитина из митохондрий печени крысы». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биомембраны . 1069 (1): 110–116. doi :10.1016/0005-2736(91)90110-t. PMID  1932043.
  78. ^ Parodi AJ, Leloir LF (апрель 1979). «Роль липидных интермедиатов в гликозилировании белков в эукариотической клетке». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — Обзоры биомембран . 559 (1): 1–37. doi :10.1016/0304-4157(79)90006-6. PMID  375981.
  79. ^ Helenius A, Aebi M (март 2001 г.). «Внутриклеточные функции N-связанных гликанов». Science . 291 (5512): 2364–2369. Bibcode :2001Sci...291.2364H. doi :10.1126/science.291.5512.2364. PMID  11269317. S2CID  7277949.
  80. ^ Nowicki M, Müller F, Frentzen M (апрель 2005 г.). «Кардиолипинсинтаза Arabidopsis thaliana». FEBS Letters . 579 (10): 2161–2165. Bibcode : 2005FEBSL.579.2161N. doi : 10.1016/j.febslet.2005.03.007 . PMID  15811335. S2CID  21937549.
  81. ^ Gohil VM, Greenberg ML (февраль 2009). «Биогенез митохондриальной мембраны: фосфолипиды и белки идут рука об руку». Журнал клеточной биологии . 184 (4): 469–472. doi :10.1083/jcb.200901127. PMC 2654137. PMID 19237595  . 
  82. ^ Hoch FL (март 1992 г.). «Кардиолипины и функция биомембран» (PDF) . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — Обзоры биомембран . 1113 (1): 71–133. doi :10.1016/0304-4157(92)90035-9. hdl : 2027.42/30145 . PMID  1550861.
  83. ^ "Steroids". Elmhurst. edu . Архивировано из оригинала 23 октября 2011 . Получено 10 октября 2013 .
  84. ^ Chirala SS, Wakil SJ (ноябрь 2004 г.). «Структура и функция синтазы жирных кислот животных». Липиды . 39 (11): 1045–1053. doi :10.1007/s11745-004-1329-9. PMID  15726818. S2CID  4043407.
  85. ^ White SW, Zheng J, Zhang YM (2005). «Структурная биология биосинтеза жирных кислот типа II». Annual Review of Biochemistry . 74 : 791–831. doi :10.1146/annurev.biochem.74.082803.133524. PMID  15952903.
  86. ^ Ohlrogge JB, Jaworski JG (июнь 1997 г.). «Регуляция синтеза жирных кислот». Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology . 48 : 109–136. doi :10.1146/annurev.arplant.48.1.109. PMID  15012259. S2CID  46348092.
  87. ^ Grochowski LL, Xu H, White RH (май 2006 г.). «Methanocaldococcus jannaschii использует модифицированный мевалонатный путь для биосинтеза изопентенилдифосфата». Журнал бактериологии . 188 (9): 3192–3198. doi :10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006. PMC 1447442. PMID  16621811 . 
  88. ^ Lichtenthaler HK (июнь 1999). «1-дидезокси-D-ксилулоза-5-фосфатный путь биосинтеза изопреноидов в растениях». Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology . 50 : 47–65. doi :10.1146/annurev.arplant.50.1.47. PMID  15012203.
  89. ^ ab Schroepfer GJ (1981). «Биосинтез стеролов». Annual Review of Biochemistry . 50 : 585–621. doi :10.1146/annurev.bi.50.070181.003101. PMID  7023367.
  90. ^ Lees ND, Skaggs B, Kirsch DR, Bard M (март 1995). «Клонирование поздних генов в пути биосинтеза эргостерола Saccharomyces cerevisiae — обзор». Lipids . 30 (3): 221–226. doi :10.1007/BF02537824. PMID  7791529. S2CID  4019443.
  91. ^ ab Bhagavan NV (2002). Медицинская биохимия. Сан-Диего: Harcourt/Academic Press. ISBN 978-0-12-095440-7.
  92. ^ Russo GL (март 2009). «Пищевые полиненасыщенные жирные кислоты n-6 и n-3: от биохимии до клинических проявлений в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний». Биохимическая фармакология . 77 (6): 937–946. doi :10.1016/j.bcp.2008.10.020. PMID  19022225.
  93. ^ Ридигер НД, Отман РА, Су М, Могадасян МХ (апрель 2009 г.). «Системный обзор роли n-3 жирных кислот в здоровье и болезнях». Журнал Американской диетической ассоциации . 109 (4): 668–679. doi :10.1016/j.jada.2008.12.022. PMID  19328262.
  94. ^ Галли С, Рисе П (2009). «Потребление рыбы, жирные кислоты омега-3 и сердечно-сосудистые заболевания. Наука и клинические испытания». Питание и здоровье . 20 (1): 11–20. doi :10.1177/026010600902000102. PMID  19326716. S2CID  20742062.
  95. ^ Micha R, Mozaffarian D (2008). «Трансжирные кислоты: влияние на кардиометаболическое здоровье и последствия для политики». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 79 (3–5): 147–152. doi :10.1016/j.plefa.2008.09.008. PMC 2639783. PMID  18996687 . 
  96. ^ Далайнас I, Иоанну HP (апрель 2008 г.). «Роль трансжирных кислот в атеросклерозе, сердечно-сосудистых заболеваниях и развитии младенцев». Международная ангиология . 27 (2): 146–156. PMID  18427401.
  97. ^ Mozaffarian D, Willett WC (декабрь 2007 г.). «Трансжирные кислоты и сердечно-сосудистый риск: уникальный кардиометаболический отпечаток?». Current Atherosclerosis Reports . 9 (6): 486–493. doi :10.1007/s11883-007-0065-9. PMID  18377789. S2CID  24998042.
  98. ^ Аструп А., Дайерберг Дж., Селлек М., Стендер С. (2008), «Переход питания и его связь с развитием ожирения и связанных с ним хронических заболеваний», Obes Rev , 9 (S1): 48–52, doi :10.1111/j.1467-789X.2007.00438.x, PMID  18307699, S2CID  34030743
  99. ^ Astrup A (февраль 2005 г.). «Роль диетического жира в ожирении». Семинары по сосудистой медицине . 5 (1): 40–47. doi :10.1055/s-2005-871740. PMID  15968579. S2CID  260372605.
  100. ^ Аструп А (2008). «Диетическое лечение ожирения». Журнал парентерального и энтерального питания . 32 (5): 575–577. doi :10.1177/0148607108321707. PMID  18753397.
  101. ^ Beresford SA, Johnson KC, Ritenbaugh C, Lasser NL, Snetselaar LG, Black HR и др. (февраль 2006 г.). «Низкожировая диета и риск колоректального рака: рандомизированное контролируемое исследование модификации диеты Инициативы женского здоровья». Журнал Американской медицинской ассоциации . 295 (6): 643–654. doi :10.1001/jama.295.6.643. PMID  16467233. Значок открытого доступа
  102. ^ Howard BV, Manson JE, Stefanick ML, Beresford SA, Frank G, Jones B, Rodabough RJ, Snetselaar L, Thomson C, Tinker L, Vitolins M, Prentice R (январь 2006 г.). «Низкожировая диета и изменение веса за 7 лет: исследование диетической модификации Инициативы женского здоровья». Журнал Американской медицинской ассоциации . 295 (1): 39–49. doi :10.1001/jama.295.1.39. PMID  16391215. Значок открытого доступа
  103. ^ "Источник питания". Школа общественного здравоохранения имени Т. Х. Чана . Гарвардский университет.
  104. ^ «Жиры и холестерин: долой плохое, даешь хорошее — что следует есть? — The Nutrition Source». Гарвардская школа общественного здравоохранения.

Библиография

Внешние ссылки

Найдите значение слова «липиды» в Викисловаре, бесплатном словаре.
На Викискладе есть медиафайлы по теме Липиды .

Вводный

Номенклатура

Базы данных

Общий