Фенилпропаноиды представляют собой разнообразное семейство органических соединений, которые биосинтезируются растениями из аминокислот фенилаланина и тирозина по пути шикимовой кислоты . [1] Их название происходит от шестиуглеродной ароматической фенильной группы и трехуглеродного пропенового хвоста кумаровой кислоты , которая является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе фенилпропаноидов . Из 4-кумароил-КоА происходит биосинтез множества натуральных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды , изофлавоноиды , кумарины , ауроны , стильбены , катехины и фенилпропаноиды. [2] Кумароильный компонент получают из коричной кислоты .
Фенилпропаноиды встречаются во всем растительном царстве, где они служат важными компонентами ряда структурных полимеров, обеспечивают защиту от ультрафиолета , защищают от травоядных и патогенов , а также опосредуют взаимодействие растений и опылителей в качестве цветочных пигментов и ароматических соединений.
Фенилаланин сначала превращается в коричную кислоту под действием фермента фенилаланинаммиаклиазы (PAL). Некоторые растения, в основном однодольные , используют тирозин для синтеза п-кумаровой кислоты под действием бифункционального фермента фенилаланин/тирозин-аммиаклиазы (PTAL). Серия ферментативных гидроксилирований и метилирований приводит к образованию кумаровой кислоты , кофейной кислоты , феруловой кислоты , 5-гидроксиферуловой кислоты и синапиновой кислоты . Преобразование этих кислот в соответствующие сложные эфиры дает некоторые летучие компоненты ароматов трав и цветов , которые выполняют множество функций, например, привлекают опылителей . Этилциннамат является распространенным примером.
Восстановление функциональных групп карбоновой кислоты в коричных кислотах приводит к образованию соответствующих альдегидов, таких как коричный альдегид . Дальнейшее восстановление приводит к монолинолам , включая кумариловый спирт , конифериловый спирт и синапиловый спирт , которые различаются только степенью метоксилирования . Монолигнолы представляют собой мономеры, которые полимеризуются с образованием различных форм лигнина и суберина , которые используются в качестве структурного компонента клеточных стенок растений.
Фенилпропены, фенилпропаноиды с аллилбензолом (3-фенилпропеном) в качестве исходного соединения , также являются производными монолигнолов. Примеры включают эвгенол , хавикол , сафрол и эстрагол . Эти соединения являются основными компонентами различных эфирных масел .
Гидроксилирование коричной кислоты в положении 4 транс-циннамат-4-монооксигеназой приводит к образованию п -кумаровой кислоты , которая может быть дополнительно модифицирована в гидроксилированные производные, такие как умбеллиферон . Другое применение п -кумаровой кислоты через ее тиоэфир с коферментом А , то есть 4-кумароил-СоА , — это производство халконов . Это достигается добавлением 3-х молекул малонил-КоА и их циклизацией во вторую фенильную группу. Халконы являются предшественниками всех флавоноидов , разнообразного класса фитохимических веществ .
Стильбеноиды , такие как ресвератрол , представляют собой гидроксилированные производные стильбена . Они образуются в результате альтернативной циклизации циннамоил-КоА или 4-кумароил-КоА .
Фенилпропаноиды и другие фенольные соединения входят в химический состав спорополленина . Он связан с кутином и суберином . [2] Это нечеткое вещество, содержащееся в пыльце, необычайно устойчиво к разложению. Анализы выявили смесь биополимеров , содержащую в основном гидроксилированные жирные кислоты , фенилпропаноиды, фенольные соединения и следы каротиноидов . Эксперименты с индикаторами показали, что фенилаланин является основным прекурсором, но и другие источники углерода также вносят свой вклад. Вполне вероятно, что спорополленин происходит от нескольких предшественников, которые химически сшиты с образованием жесткой структуры.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )