stringtranslate.com

Щавелевая кислота

Щавелевая кислота — органическая кислота с систематическим названием этандиовая кислота и химической формулой HO−C(=O)−C(=O)−OH , также записываемой как (COOH) 2 или (CO 2 H) 2 или H 2 C 2 O 4 . Это простейшая дикарбоновая кислота . Это белое кристаллическое вещество, которое образует бесцветный раствор в воде. Ее название происходит от того факта, что ранние исследователи выделили щавелевую кислоту из цветковых растений рода Oxalis , обычно известных как кислицы. Она встречается в природе во многих продуктах питания. Чрезмерное употребление щавелевой кислоты или длительный контакт с кожей могут быть опасны.

Щавелевая кислота имеет гораздо большую кислотную силу, чем уксусная кислота . Она является восстановителем [9] и ее сопряженные основания щавелевокислый водород ( HC 2 O−4) и оксалат ( C 2 O2−4) являются хелатирующими агентами для катионов металлов. Он используется в качестве чистящего средства, особенно для удаления ржавчины , поскольку он образует водорастворимый комплекс трехвалентного железа, ион ферриоксалата . Щавелевая кислота обычно встречается в виде дигидрата с формулой H 2 C 2 O 4 ·2H 2 O.

История

Получение солей щавелевой кислоты из растений было известно, по крайней мере, с 1745 года, когда голландский ботаник и врач Герман Бурхаве выделил соль из щавеля , что было похоже на процесс сульфатной варки . [10] К 1773 году Франсуа Пьер Савари из Фрибурга, Швейцария, выделил щавелевую кислоту из ее соли в щавеле. [11]

В 1776 году шведские химики Карл Вильгельм Шееле и Торберн Улоф Бергман [12] получили щавелевую кислоту путем реакции сахара с концентрированной азотной кислотой ; Шееле назвал полученную кислоту socker-syra или såcker-syra (сахарная кислота). К 1784 году Шееле показал, что «сахарная кислота» и щавелевая кислота из природных источников идентичны. [13] Современное название было введено вместе со многими другими названиями кислот де Морво , Лавуазье и соавторами в 1787 году. [14]

В 1824 году немецкий химик Фридрих Вёлер получил щавелевую кислоту путем реакции цианогена с аммиаком в водном растворе. [15] Этот эксперимент может представлять собой первый синтез природного продукта . [16]

Производство

Промышленный

Щавелевая кислота в основном производится путем окисления углеводов или глюкозы с использованием азотной кислоты или воздуха в присутствии пентоксида ванадия . Могут быть использованы различные прекурсоры, включая гликолевую кислоту и этиленгликоль . [17] Более новый метод подразумевает окислительное карбонилирование спиртов для получения диэфиров щавелевой кислоты:

4 ROH + 4 CO + O 2 → 2 (CO 2 R) 2 + 2 H 2 O

Эти диэфиры впоследствии гидролизуются до щавелевой кислоты. Ежегодно производится около 120 000 тонн . [16]

Исторически щавелевая кислота получалась исключительно с использованием едких веществ, таких как гидроксид натрия или калия , на опилках , с последующим подкислением оксалата минеральными кислотами, такими как серная кислота . [18] Щавелевая кислота также может быть получена путем нагревания формиата натрия в присутствии щелочного катализатора. [19]

Лаборатория

Хотя щавелевую кислоту можно легко купить, ее можно получить в лаборатории путем окисления сахарозы с использованием азотной кислоты в присутствии небольшого количества пентоксида ванадия в качестве катализатора . [20]

Гидратированное твердое вещество можно дегидратировать с помощью нагревания или азеотропной перегонки . [21]

Структура

Безводный

Безводная щавелевая кислота существует в виде двух полиморфов : в одном из них водородные связи приводят к образованию цепочечной структуры, тогда как в другой форме структура водородных связей определяет листообразную структуру. [22] Поскольку безводный материал является как кислотным, так и гидрофильным (стремится к воде), его используют в этерификациях .

Дигидрат

Дигидрат H
2С
2О
4·2 ч
2O имеет пространственную группу C 5 2 h – P 2 1 / n , с параметрами решетки a = 611,9 пм , b = 360,7 пм , c = 1205,7 пм , β = 106°19′ , Z = 2 . [23] Основные межатомные расстояния составляют: C−C 153 пм, C−O 1 129 пм, C−O 2 119 пм. [24]

Реакции

Кислотно-основные свойства

Значения p K a щавелевой кислоты варьируются в литературе от 1,25 до 1,46 и от 3,81 до 4,40. [25] [26] [27] 100-е издание CRC, выпущенное в 2019 году, содержит значения 1,25 и 3,81. [28] Щавелевая кислота относительно сильна по сравнению с другими карбоновыми кислотами :

Щавелевая кислота подвергается многим реакциям, характерным для других карбоновых кислот. Она образует сложные эфиры, такие как диметилоксалат ( т.пл. 52,5–53,5 °C, 126,5–128,3 °F). [29] Она образует хлорангидрид, называемый оксалилхлоридом .

Металлосвязывающие свойства

Комплексы оксалата переходных металлов многочисленны, например, препарат оксалиплатин . Было показано, что щавелевая кислота восстанавливает диоксид марганца MnO 2 в марганцевых рудах, что позволяет выщелачивать металл серной кислотой . [30]

Щавелевая кислота является важным реагентом в химии лантаноидов . Гидратированные оксалаты лантаноидов легко образуются в очень сильнокислых растворах в виде плотнокристаллической , легкофильтруемой формы, в значительной степени свободной от загрязнений нелантаноидными элементами:

2 Ln 3+ + 3 H 2 C 2 O 4 → Ln 2 (C 2 O 4 ) 3 + 6 H +

Термическое разложение этих оксалатов дает оксиды , которые являются наиболее распространенной на рынке формой этих элементов. [31]

Другой

Щавелевая кислота и оксалаты могут быть окислены перманганатом в автокаталитической реакции . [32]

Пары щавелевой кислоты разлагаются при температуре 125–175 °C на углекислый газ CO
2и муравьиная кислота HCOOH. Фотолиз с УФ- излучением 237–313 нм также производит оксид углерода CO и воду. [33]

Испарение раствора мочевины и щавелевой кислоты в молярном соотношении 2:1 дает твердое кристаллическое соединение H 2 C 2 O 4 ·2CO(NH 2 ) 2 , состоящее из сложенных друг на друга двумерных сетей нейтральных молекул, удерживаемых вместе водородными связями с атомами кислорода. [34]

Происшествие

Биосинтез

Существует по крайней мере два пути для ферментативно-опосредованного образования оксалата. В одном пути оксалоацетат , компонент цикла лимонной кислоты Кребса , гидролизуется до оксалата и уксусной кислоты ферментом оксалоацетазой : [35]

[O 2 CC(O)CH 2 CO 2 ] 2− + H 2 O → C 2 O2−4+ СН 3 СО−2+ Н +

Он также возникает в результате дегидрирования гликолевой кислоты , которая образуется в результате метаболизма этиленгликоля .

Встречаемость в пищевых продуктах и ​​растениях

Стебли Oxalis triangularis содержат щавелевую кислоту.

Ранние исследователи выделили щавелевую кислоту из кислицы ( Oxalis ). Представители семейства шпинатных и капустных ( капуста , брокколи , брюссельская капуста ) содержат много оксалатов, как и щавель и зонтичные , такие как петрушка . [36] Листья и стебли всех видов рода Chenopodium и родственных родов семейства Amaranthaceae , куда входит киноа , содержат высокие уровни щавелевой кислоты. [37] Листья ревеня содержат около 0,5% щавелевой кислоты, а арайма трехлистная ( Arisaema triphyllum ) содержит кристаллы оксалата кальция . Аналогичным образом, виргинская лиана , обычная декоративная лиана, производит щавелевую кислоту в своих ягодах, а также кристаллы оксалата в соке в форме рафидов . Бактерии производят оксалаты в результате окисления углеводов . [16]

Растения рода Fenestraria производят оптические волокна из кристаллической щавелевой кислоты для передачи света к подземным фотосинтетическим центрам. [38]

Карамбола , также известная как звездный фрукт, также содержит щавелевую кислоту вместе с карамбоксином . Цитрусовый сок содержит небольшое количество щавелевой кислоты.

Предполагается, что образование естественной кальциево-оксалатной патины на некоторых известняковых и мраморных статуях и памятниках вызвано химической реакцией карбонатного камня с щавелевой кислотой, выделяемой лишайниками или другими микроорганизмами . [39] [40]

Продукция грибов

Многие виды почвенных грибов выделяют щавелевую кислоту, что приводит к большей растворимости катионов металлов и повышению доступности определенных питательных веществ в почве, а также может привести к образованию кристаллов оксалата кальция. [41] [42] Некоторые грибы, такие как Aspergillus niger, были тщательно изучены для промышленного производства щавелевой кислоты; [43] однако эти процессы пока не являются экономически конкурентоспособными с производством из нефти и газа. [44] Cryphonectria parasitica может выделять растворы, содержащие щавелевую кислоту, на продвижении края инфекции камбия каштана . Более низкий pH (<2,5) более концентрированных выделений щавелевой кислоты может разрушать стенки клеток камбия и оказывать токсическое воздействие на клетки камбия каштана. Лопающиеся клетки камбия обеспечивают питательными веществами прогрессирующую инфекцию фитофтороза. [45] [46]

Биохимия

Сопряженное основание щавелевой кислоты — анион гидрогеноксалата, а его сопряженное основание ( оксалат ) — конкурентный ингибитор фермента лактатдегидрогеназы (ЛДГ). [47] ЛДГ катализирует превращение пирувата в молочную кислоту (конечный продукт процесса ферментации (анаэробного)), одновременно окисляя кофермент НАДН до НАД + и Н + . Восстановление уровней НАД + необходимо для продолжения анаэробного энергетического метаболизма через гликолиз . Поскольку раковые клетки преимущественно используют анаэробный метаболизм (см. эффект Варбурга ), было показано, что ингибирование ЛДГ подавляет образование и рост опухолей, [48] таким образом, является интересным потенциальным курсом лечения рака.

Щавелевая кислота играет ключевую роль во взаимодействии патогенных грибов и растений. Небольшие количества щавелевой кислоты повышают устойчивость растений к грибкам, но более высокие количества вызывают широко распространенную запрограммированную гибель клеток растения и помогают при грибковой инфекции. Растения обычно производят ее в небольших количествах, но некоторые патогенные грибы, такие как Sclerotinia sclerotiorum, вызывают токсичное накопление. [49]

Оксалат, помимо того, что он биосинтезируется, может также биодеградировать. Oxalobacter formigenes — важная кишечная бактерия, которая помогает животным (включая людей) расщеплять оксалат. [50]

Приложения

Основные области применения щавелевой кислоты включают чистку или отбеливание, особенно для удаления ржавчины (комплексообразующий агент железа). Его полезность в средствах для удаления ржавчины обусловлена ​​тем, что он образует стабильную водорастворимую соль с трехвалентным железом, ферриоксалат- ионом. Щавелевая кислота является ингредиентом некоторых средств для отбеливания зубов. Около 25% произведенной щавелевой кислоты используется в качестве протравы в процессах окрашивания. Она также используется в отбеливателях , особенно для балансовой древесины , пробки, соломы, тростника, перьев, а также для удаления ржавчины и другой очистки, в разрыхлителе и в качестве третьего реагента в приборах для анализа кремния.

Ниша использует

Медоносная пчела, покрытая кристаллами оксалата

Щавелевая кислота используется некоторыми пчеловодами в качестве акарицида против паразитического клеща Варроа . [51]

Разбавленные растворы (0,05–0,15 М ) щавелевой кислоты можно использовать для удаления железа из глин, таких как каолинит, для производства светлой керамики . [52]

Щавелевую кислоту можно использовать для очистки минералов, как и многие другие кислоты. Два таких примера — кристаллы кварца и пирит. [53] [54] [55]

Щавелевая кислота иногда используется в процессе анодирования алюминия , с серной кислотой или без нее. [56] По сравнению с анодированием серной кислотой, полученные покрытия тоньше и имеют меньшую шероховатость поверхности.

Щавелевая кислота также широко используется в качестве отбеливателя древесины, чаще всего в кристаллической форме, которую смешивают с водой до необходимой концентрации для использования. [ необходима цитата ]

Полупроводниковая промышленность

Щавелевая кислота также используется в электронной и полупроводниковой промышленности. В 2006 году сообщалось о ее использовании в электрохимико-механической планаризации медных слоев в процессе изготовления полупроводниковых приборов. [57]

Предлагаемые варианты использования

Восстановление диоксида углерода до щавелевой кислоты различными методами, такими как электрокатализ с использованием медного комплекса [58] , изучается в качестве предлагаемого химического промежуточного продукта для улавливания и утилизации углерода . [59]

Содержание в продуктах питания

[60] [ требуется разъяснение ]

Токсичность

Щавелевая кислота имеет пероральную LD Lo (минимальную опубликованную летальную дозу) 600 мг/кг. [64] Сообщалось, что летальная пероральная доза составляет от 15 до 30 граммов. [65] Токсичность щавелевой кислоты обусловлена ​​почечной недостаточностью, вызванной осаждением твердого оксалата кальция . [66]

Известно, что оксалат вызывает дисфункцию митохондрий . [67]

Прием этиленгликоля приводит к образованию щавелевой кислоты в качестве метаболита, которая также может вызвать острую почечную недостаточность.

Камни в почках

Большинство камней в почках , 76%, состоят из оксалата кальция . [68]

Примечания

^a Если не указано иное, все измерения основаны на весе сырых овощей с исходным содержанием влаги.

Ссылки

  1. ^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. P001–P004. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности
  3. ^ Апельблат, Александр; Манзурола, Эмануэль (1987). «Растворимость щавелевой, малоновой, янтарной, адипиновой, малеиновой, яблочной, лимонной и винной кислот в воде от 278,15 до 338,15 К». Журнал химической термодинамики . 19 (3): 317–320. doi :10.1016/0021-9614(87)90139-X.
  4. ^ Radiant Agro Chem. "Oxalic Acid MSDS". Архивировано из оригинала 2011-07-15 . Получено 2012-02-02 .
  5. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0474". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Бьеррум, Янник; Силлен, Ларс Гуннар; Шварценбах, Герольд Карл; Андерегг, Джорджио (1958). Константы устойчивости комплексов ионов металлов с продуктами растворимости неорганических веществ . Лондон: Химическое общество .
  7. ^ CRC handbook ofchemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data. Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016-2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC  930681942.{{cite book}}: CS1 maint: location missing publisher (link) CS1 maint: others (link)
  8. ^ "Щавелевая кислота". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  9. ^ Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley. 2005. стр. 17624/28029. doi :10.1002/14356007. ISBN 9783527306732.
  10. ^ См.:
    • Герман Бурхааве, Elementa Chemiae (Базиль, Швейцария: Иоганн Рудольф Имхофф, 1745), том 2, стр. 35–38. (на латыни) Со с. 35: «Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae». (Методика 7. Природная соль растений, приготовленная из их свежеотжатого сока. Эта [соль, полученная] из щавеля.)
    • Генри Энфилд Роско и Карл Шорлеммер, редакторы, «Трактат по химии» (Нью-Йорк, Нью-Йорк: D. Appleton and Co., 1890), том 3, часть 2, стр. 105.
    • См. также статьи в Википедии « Oxalis acetosella » и « Оксалат калия ».
  11. ^ См.:
    • François Pierre Savary, Dissertatio Inauguralis De Sale Essentiali Acetosellæ [Вступительная диссертация об эфирной соли кислицы] (Жан Франсуа Ле Ру, 1773). (на латыни) Савари заметил, что при перегонке соли щавеля (кислого щавеля) кристаллы сублимируются в приемник. Со стр. 17: «Unum adhuc circa liquorem acidum, quem sal acetosellae tam secretrissimum a nobis paratum quam venale destillationefundit phoenomenon erit notandum, nimirum quod aliquid ejus sub forma sicca Crystallina Lateribus excipuli accrescat,...» (Еще одна [вещь] будет отмечена относительно кислой жидкости, доставившей нам щавелевую соль столь же чистый, как коммерческие дистилляции, [он] производит явление, что, очевидно, что-то в сухой, кристаллической форме растет по бокам приемника, ...) Это были кристаллы щавелевой кислоты.
    • Леопольд Гмелин с Генри Уоттсом, перевод, Справочник по химии (Лондон, Англия: Кавендишское общество, 1855), том 9, стр. 111.
  12. ^ См.:
    • Торберн Бергман с Йоханом Афцелиусом (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Химическая диссертация по сахарной кислоте] (Уппсала, Швеция: Эдман, 1776).
    • Торберн Бергман, Opuscula Physica et Chemica , (Лейпциг (Липсия), (Германия): И. Г. Мюллер, 1776), том 1, «VIII. De acido Sacchari», стр. 238–263.
  13. ^ Карл Вильгельм Шееле (1784) «Om Rhabarber-jordens bestånds-delar, samt sått at tilreda Acetosell-syran» (О компонентах ревеня, а также способах приготовления щавелевой кислоты), Kungliga Vetenskapsakademiens Nya Handlingar [Новые труды Королевская академия наук], 2-я серия, 5  : 183-187. (на шведском языке) Со стр. 187: «Соленые финны просто сами по себе являются геномом, который содержит соккер с тилхелпом из сальпетера-сыра, который содержит природный тилредд с ацетоселлой». (Таким образом, делается вывод, [что] та самая кислота, которую мы приготовляем искусственно посредством сахара с помощью азотной кислоты, [была] ранее приготовляема естественным путем в траве ацетоселла [т. е. щавеле].)
  14. ^ "ОКСАЛИК: Определение ОКСАЛИКА" . www.cnrtl.fr . Проверено 27 сентября 2024 г.
  15. ^ См.:
    • Ф. Вёлер (1824) «Om några föreningar of Cyan» (О некоторых соединениях цианида), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar [Труды Королевской академии наук], стр. 328–333. (на шведском языке)
    • Перепечатано на немецком языке как: Ф. Вёлер (1825) «Ueber Cyan-Verbindungen» (О цианидных соединениях), Annalen der Physik und Chemie , 2-я серия, 3  : 177-182.
  16. ^ abc Рименшнайдер, Вильгельм; Танифудзи, Минору (2000). "Щавелевая кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a18_247. ISBN 3527306730.
  17. ^ Эйичи, Ёнемицу; Томия, Ишики; Цуёси, Судзуки и Юкио, Яшима «Способ производства щавелевой кислоты», патент США 3678107 , дата приоритета 15 марта 1969 г.
  18. ^ Фон Вагнер, Рудольф (1897). Руководство по химической технологии. Нью-Йорк: D. Appleton & Co. стр. 499.
  19. ^ "Щавелевая кислота | Формула, применение и факты | Britannica". 29 августа 2024 г.
  20. ^ Практическая органическая химия Юлиуса Б. Коэна, издание 1930 г., подготовка № 42
  21. ^ Кларк HT;. Дэвис, AW (1941). "Щавелевая кислота (безводная)". Органические синтезы : 421{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Собрание томов , т. 1.
  22. ^ Уэллс, А. Ф. (1984) Структурная неорганическая химия , Оксфорд: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6 . 
  23. ^ Sabine, TM; Cox, GW; Craven, BM (1969). "Исследование дифракции нейтронов дигидрата α-щавелевой кислоты". Acta Crystallographica Section B. 25 ( 12): 2437–2441. doi :10.1107/S0567740869005905.
  24. ^ Ахмед, FR; Круикшанк, DWJ (1953). «Уточнение анализа кристаллической структуры дигидрата щавелевой кислоты». Acta Crystallographica . 6 (5): 385–392. doi : 10.1107/S0365110X53001083 .
  25. ^ Бьеррум, Дж. и др. (1958) Константы устойчивости, Химическое общество, Лондон.
  26. ^ Хейнс, WM (ред.). (2014). CRC Handbook of Chemistry and Physics , 95-е изд., Бока-Ратон; Лондон; Нью-Йорк: CRC Press.
  27. ^ Клейтон, Г. Д. и Клейтон, Ф. Э. (ред.). Промышленная гигиена и токсикология Патти , том 2A, 2B, 2C: Токсикология, 3-е изд., Нью-Йорк: John Wiley Sons, 1981–1982, стр. 4936.
  28. ^ Рамбл, Дж. (ред.). (2019). Справочник CRC по химии и физике, 100-е изд., CRC Press.
  29. ^ Боуден, Э. (1943). "Метилоксалат". Органические синтезы : 414; Собрание томов , т. 2.
  30. ^ Sahoo, RN; Naik, PK; Das, SC (декабрь 2001 г.). «Выщелачивание марганца из низкосортной марганцевой руды с использованием щавелевой кислоты в качестве восстановителя в растворе серной кислоты». Гидрометаллургия . 62 (3): 157–163. Bibcode : 2001HydMe..62..157S. doi : 10.1016/S0304-386X(01)00196-7 . Получено 4 декабря 2021 г.
  31. ^ DezhiQi (2018). «Извлечение редкоземельных элементов из концентратов редкоземельных элементов». Гидрометаллургия разделения и извлечения редкоземельных элементов . стр. 1–185. doi :10.1016/B978-0-12-813920-2.00001-5. ISBN 9780128139202.
  32. ^ Kovacs KA; Grof P.; Burai L.; Riedel M. (2004). «Пересмотр механизма реакции перманганата/оксалата». Journal of Physical Chemistry A. 108 ( 50): 11026–11031. Bibcode : 2004JPCA..10811026K. doi : 10.1021/jp047061u.
  33. ^ Хиггинс, Джеймс; Чжоу, Сюэфэн; Лю, Жуйфэн; Хуан, Томас Т.-С. (1997). «Теоретическое исследование механизма термического разложения щавелевой кислоты». Журнал физической химии A. 101 ( 14): 2702–2708. Bibcode : 1997JPCA..101.2702H. doi : 10.1021/jp9638191.
  34. ^ Harkema, S.; Bats, JW; Weyenberg, AM; Feil, D. (1972). «Кристаллическая структура мочевины и щавелевой кислоты (2:1)». Acta Crystallographica Section B. 28 ( 5): 1646–1648. doi :10.1107/S0567740872004789.
  35. ^ Даттон, М. В.; Эванс, К. С. (1996). «Продукция оксалатов грибами: ее роль в патогенности и экологии в почвенной среде». Канадский журнал микробиологии . 42 (9): 881–895. doi :10.1139/m96-114..
  36. ^ Ромбауэр, Ромбауэр Беккер и Беккер (1931/1997). Радость кулинарии , стр. 415. ISBN 0-684-81870-1 . 
  37. ^ Siener, Roswitha; Honow, Ruth; Seidler, Ana; Voss, Susanne; Hesse, Albrecht (2006). «Содержание оксалатов в видах семейств Polygonaceae, Amaranthaceae и Chenopodiaceae». Пищевая химия . 98 (2): 220–224. doi :10.1016/j.foodchem.2005.05.059.
  38. ^ Аттенборо, Дэвид. «Выживание». Частная жизнь растений: естественная история поведения растений . Принстон, Нью-Джерси: Princeton UP, 1995. 265+. «OpenLibrary.org: Частная жизнь растений» Печать.
  39. ^ Саббиони, Кристина; Заппиа, Джузеппе (2016). «Оксалатные патины на древних памятниках: биологическая гипотеза». Aerobiologia . 7 : 31–37. doi :10.1007/BF02450015. S2CID  85017563.
  40. ^ Франк-Камеметская, Ольга; Русаков, Алексей; Баринова, Екатерина; Зеленская, Марина; Власов, Дмитрий (2012). «Формирование оксалатной патины на поверхности карбонатных пород под воздействием микроорганизмов». Труды 10-го Международного конгресса по прикладной минералогии (ICAM) . стр. 213–220. doi :10.1007/978-3-642-27682-8_27. ISBN 978-3-642-27681-1.
  41. ^ Даттон, Мартин В.; Эванс, Кристин С. (1 сентября 1996 г.). «Выработка оксалатов грибами: ее роль в патогенности и экологии в почвенной среде». Канадский журнал микробиологии . 42 (9): 881–895. doi :10.1139/m96-114.
  42. ^ Gadd, Geoffrey M. (1 января 1999 г.). "Грибное производство лимонной и щавелевой кислоты: важность в определении металлов, физиологии и биогеохимических процессах". Advances in Microbial Physiology . 41 . Academic Press: 47–92. doi :10.1016/S0065-2911(08)60165-4. ISBN 9780120277414. PMID  10500844.
  43. ^ Штрассер, Герман; Бургсталлер, Вольфганг; Шиннер, Франц (июнь 1994 г.). «Высокопроизводительное производство щавелевой кислоты для процессов выщелачивания металлов с помощью Aspergillus niger». FEMS Microbiology Letters . 119 (3): 365–370. doi : 10.1111/j.1574-6968.1994.tb06914.x . PMID  8050718. S2CID  39060069.
  44. ^ Ян С. Ткач, Лене Ланге (2012): Достижения в области биотехнологии грибов для промышленности, сельского хозяйства и медицины . 445 страниц. ISBN 9781441988591 
  45. ^ Риглинг, Даниэль; Просперо, Симоне (31 января 2017 г.). «Cryphonectria parasitica, возбудитель ожога каштана: история вторжения, биология популяции и контроль заболеваний». Молекулярная патология растений . 19 (1): 7–20. doi : 10.1111/mpp.12542 . PMC 6638123. PMID  28142223 . 
  46. ^ Хавир, Эвелин; Анагностакис, Сандра (ноябрь 1983 г.). «Продукция оксалатов вирулентными, но не гиповирулентными штаммами Endothia parasitica». Физиологическая патология растений . 23 (3): 369–376. doi :10.1016/0048-4059(83)90021-8.
  47. ^ Новоа, Уильям; Альфред Винер; Эндрю Глэйд; Джордж Шверт (1958). «Ингибирование лактатдегидрогеназы V оксаматом и оксалатом». Журнал биологической химии . 234 (5): 1143–8. doi : 10.1016/S0021-9258(18)98146-9 . PMID  13654335.
  48. ^ Le, Anne; Charles Cooper; Arvin Gouw; Ramani Dinavahi; Anirban Maitra; Lorraine Deck; Robert Royer; David Vander Jagt; Gregg Semenza; Chi Dang (14 декабря 2009 г.). «Ингибирование лактатдегидрогеназы A вызывает окислительный стресс и подавляет прогрессирование опухоли». Труды Национальной академии наук . 107 (5): 2037–2042. doi : 10.1073/pnas.0914433107 . PMC 2836706. PMID  20133848 . 
  49. ^ Lehner, A; Meimoun, P; Errakhi, R; Madiona, K; Barakate, M; Bouteau, F (сентябрь 2008 г.). «Токсичные и сигнальные эффекты щавелевой кислоты: щавелевая кислота — прирожденный убийца или прирожденный защитник?». Plant Signaling & Behavior . 3 (9): 746–8. doi :10.4161/psb.3.9.6634. PMC 2634576. PMID  19704845 . 
  50. ^ Daniel SL, Moradi L, Paiste H, Wood KD, Assimos DG, Holmes RP и др. (август 2021 г.). Julia Pettinari M (ред.). «Сорок лет Oxalobacter formigenes, смелого специалиста по разложению оксалатов». Прикладная и экологическая микробиология . 87 (18): e0054421. Bibcode : 2021ApEnM..87E.544D. doi : 10.1128/AEM.00544-21. PMC 8388816. PMID  34190610 . 
  51. ^ Ю-Лун Лиза Фу (2008). Исследование новых методов борьбы с клещом Варроа. Университет штата Мичиган.
  52. ^ Ли, Сон О; Тран, Там; Чон, Бён Хи; Ким, Сон Джун; Ким, Мён Джун (2007). «Растворение оксида железа с использованием щавелевой кислоты». Гидрометаллургия . 87 (3–4): 91–99. Bibcode : 2007HydMe..87...91L. doi : 10.1016/j.hydromet.2007.02.005.
  53. ^ Джексон, Фейт. «Очистка кварцевых кристаллов». Архивировано 29 октября 2013 г. на Wayback Machine . bluemooncrystals.com.
  54. ^ "Rock Currier – Очистка кварца". mindat.org
  55. ^ Georgia Mineral Society. «Очистка пиритов». Архивировано 05.06.2023 на Wayback Machine . www.gamineral.org.
  56. ^ Кешаварц, Алиреза; Паранг, Зохрех; Нассери , Ахмад (2013). «Влияние серной кислоты, щавелевой кислоты и их комбинации на размер и регулярность пористого оксида алюминия при анодировании». Журнал наноструктуры в химии . 3. doi : 10.1186/2193-8865-3-34 . S2CID  97273964.
  57. ^ Lowalekar, Viral Pradeep (2006). "Химические системы на основе щавелевой кислоты для электрохимической механической планаризации меди". Репозиторий кампуса UA . Университет Аризоны . Bibcode :2006PhDT........96L.
  58. ^ Боуман, Элизабет; Ангамуту, Раджа; Байерс, Филипп; Лутц, Мартин; Спек, Энтони Л. (15 июля 2010 г.). «Электрокаталитическое преобразование CO 2 в оксалат медным комплексом». Science . 327 (5393): 313–315. Bibcode :2010Sci...327..313A. CiteSeerX 10.1.1.1009.2076 . doi :10.1126/science.1177981. PMID  20075248. S2CID  24938351. 
  59. ^ Шулер, Эрик; Деметриу, Марилена; Шиджу, Н. Равеендран; Грутер, Герт-Ян М. (2021-09-20). «На пути к устойчивой щавелевой кислоте из CO2 и биомассы». ChemSusChem . 14 (18): 3636–3664. doi :10.1002/cssc.202101272. ISSN  1864-5631. PMC 8519076 . PMID  34324259. 
  60. ^ Все данные, не аннотированные специально, взяты из Сельскохозяйственного справочника № 8-11, Овощи и овощные продукты , 1984. («Данные о питательных веществах: Содержание щавелевой кислоты в отдельных овощах». ars.usda.gov)
  61. ^ abc Chai, Weiwen; Liebman, Michael (2005). «Влияние различных методов приготовления на содержание оксалатов в овощах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (8): 3027–30. doi :10.1021/jf048128d. PMID  15826055.
  62. ^ Pucher, GW; Wakeman, AJ; Vickery, HB (1938). "Органические кислоты ревеня (Rheum hybridium). III. Поведение органических кислот во время культивирования отделенных листьев". Журнал биологической химии . 126 (1): 43. doi : 10.1016/S0021-9258(18)73892-1 .
  63. ^ Дарем, Шарон. «Создание шпината с низким содержанием оксалатов». Журнал AgResearch . № январь 2017 г. Министерство сельского хозяйства США . Получено 26 июня 2017 г. Ученые проанализировали концентрацию оксалатов в 310 сортах шпината — 300 образцах зародышевой плазмы Министерства сельского хозяйства США и 10 коммерческих сортах. «Эти сорта и сорта шпината показали концентрацию оксалатов от 647,2 до 1286,9 мг/100 г в пересчете на сырой вес», — говорит Моу.
  64. ^ "Паспорт безопасности материала щавелевой кислоты" (PDF) . Radiant Indus Chem. Архивировано из оригинала (PDF) 2014-05-20 . Получено 2014-05-20 .
  65. ^ "CDC – Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH): Щавелевая кислота – Публикации и продукция NIOSH". cdc.gov
  66. ^ Комитет EMEA по ветеринарным лекарственным средствам, сводный отчет по щавелевой кислоте, декабрь 2003 г.
  67. ^ Patel, Mikita; Yarlagadda, Vidhush; Adedoyin, Oreoluwa; Saini, Vikram; Assimos, Dean G.; Holmes, Ross P.; Mitchell, Tanecia (май 2018 г.). «Оксалат вызывает митохондриальную дисфункцию и нарушает окислительно-восстановительный гомеостаз в клеточной линии, полученной из человеческих моноцитов». Redox Biology . 15 : 207–215. doi :10.1016/j.redox.2017.12.003. PMC 5975227. PMID  29272854 . 
  68. ^ Сингх, Принс; Эндерс, Фелисити Т.; Воган, Лиза Э.; Бергстраль, Эрик Дж.; Кнедлер, Джон Дж.; Крамбек, Эми Э.; Лиске, Джон К.; Рул, Эндрю Д. (октябрь 2015 г.). «Состав камня среди впервые симптоматически образовавшихся в почках пациентов в сообществе». Труды клиники Майо . 90 (10): 1356–1365. doi :10.1016/j.mayocp.2015.07.016. PMC 4593754. PMID  26349951 . 

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Щавелевая кислота.
В Wikisource есть текст статьи « Щавелевая кислота » из Британской энциклопедии 1911 года .