Целлюлоза в основном используется для производства картона и бумаги . Меньшие количества перерабатываются в широкий спектр производных продуктов, таких как целлофан и вискоза . Переработка целлюлозы из энергетических культур в биотопливо, такое как целлюлозный этанол, находится в стадии разработки в качестве возобновляемого источника топлива . Целлюлоза для промышленного использования в основном получается из древесной массы и хлопка . [6] Целлюлоза также сильно подвержена прямому взаимодействию с несколькими органическими жидкостями. [10]
Целлюлоза была открыта в 1838 году французским химиком Ансельмом Пайеном , который выделил ее из растительного материала и определил ее химическую формулу. [3] [11] [12] Целлюлоза была использована для производства первого успешного термопластичного полимера , целлулоида , компанией Hyatt Manufacturing Company в 1870 году. Производство вискозы («искусственного шелка ») из целлюлозы началось в 1890-х годах, а целлофан был изобретен в 1912 году. Герман Штаудингер определил полимерную структуру целлюлозы в 1920 году. Это соединение было впервые химически синтезировано (без использования каких-либо биологически полученных ферментов ) в 1992 году Кобаяши и Шода. [13]
Структура и свойства
Целлюлоза не имеет вкуса, не имеет запаха, гидрофильна с углом контакта 20–30 градусов, [14] нерастворима в воде и большинстве органических растворителей , хиральна и биоразлагаема . Было показано, что она плавится при 467 °C в импульсных тестах, проведенных Дауэнхауэром и др. (2016). [15] Ее можно химически разложить на ее глюкозные единицы, обрабатывая ее концентрированными минеральными кислотами при высокой температуре. [16]
Целлюлоза получена из D -глюкозных единиц, которые конденсируются через β(1→4) -гликозидные связи . Этот мотив связи контрастирует с мотивом для α(1→4)-гликозидных связей, присутствующих в крахмале и гликогене . Целлюлоза является полимером с прямой цепью. В отличие от крахмала, не происходит скручивания или разветвления, и молекула принимает удлиненную и довольно жесткую стержнеобразную конформацию, чему способствует экваториальная конформация остатков глюкозы. Несколько гидроксильных групп на глюкозе из одной цепи образуют водородные связи с атомами кислорода на той же или на соседней цепи, прочно удерживая цепи бок о бок и образуя микрофибриллы с высокой прочностью на разрыв . Это придает прочность на разрыв клеточным стенкам , где микрофибриллы целлюлозы сцеплены в полисахаридную матрицу . Высокая прочность на разрыв стеблей растений и древесины деревьев также возникает из-за расположения целлюлозных волокон, тесно распределенных в лигниновой матрице. Механическую роль целлюлозных волокон в матрице древесины, ответственную за ее сильное структурное сопротивление, можно сравнить с ролью арматурных стержней в бетоне , лигнин играет здесь роль затвердевшего цементного теста, действующего как «клей» между целлюлозными волокнами. Механические свойства целлюлозы в первичной клеточной стенке растений коррелируют с ростом и расширением растительных клеток. [17] Методы живой флуоресцентной микроскопии являются многообещающими в исследовании роли целлюлозы в растущих растительных клетках. [18]
По сравнению с крахмалом, целлюлоза также гораздо более кристаллична . В то время как крахмал претерпевает кристаллический переход в аморфное состояние при нагревании свыше 60–70 °C в воде (как при приготовлении пищи), целлюлозе требуется температура 320 °C и давление 25 МПа , чтобы стать аморфной в воде. [19]
Известно несколько типов целлюлозы. Эти формы различаются по расположению водородных связей между нитями и внутри них. Природная целлюлоза — это целлюлоза I со структурами I α и I β . Целлюлоза, производимая бактериями и водорослями, обогащена I α , тогда как целлюлоза высших растений состоит в основном из I β . Целлюлоза в регенерированных целлюлозных волокнах — это целлюлоза II. Превращение целлюлозы I в целлюлозу II необратимо, что позволяет предположить, что целлюлоза I метастабильна , а целлюлоза II стабильна. С помощью различных химических обработок можно получить структуры целлюлозы III и целлюлозы IV. [20]
Многие свойства целлюлозы зависят от длины ее цепи или степени полимеризации , количества единиц глюкозы, которые составляют одну молекулу полимера. Целлюлоза из древесной массы имеет типичную длину цепи от 300 до 1700 единиц; хлопок и другие растительные волокна, а также бактериальная целлюлоза имеют длину цепи от 800 до 10 000 единиц. [6] Молекулы с очень малой длиной цепи, возникающие в результате распада целлюлозы, известны как целлодекстрины ; в отличие от длинноцепочечной целлюлозы, целлодекстрины обычно растворимы в воде и органических растворителях.
Химическая формула целлюлозы — (C 6 H 10 O 5 ) n , где n — степень полимеризации, представляющая собой число глюкозных групп. [21]
Целлюлоза растительного происхождения обычно находится в смеси с гемицеллюлозой , лигнином , пектином и другими веществами, в то время как бактериальная целлюлоза довольно чистая, имеет гораздо более высокое содержание воды и более высокую прочность на разрыв из-за большей длины цепи. [6] : 3384
Целлюлоза состоит из фибрилл с кристаллическими и аморфными областями. Эти фибриллы целлюлозы могут быть индивидуализированы путем механической обработки целлюлозной массы, часто с помощью химического окисления или ферментативной обработки, что дает полугибкие нанофибриллы целлюлозы, как правило, длиной от 200 нм до 1 мкм в зависимости от интенсивности обработки. [22] Целлюлозную массу также можно обрабатывать сильной кислотой для гидролиза аморфных фибрилл, тем самым получая короткие жесткие нанокристаллы целлюлозы длиной несколько 100 нм. [23] Эти наноцеллюлозы представляют высокий технологический интерес из-за их самосборки в холестерические жидкие кристаллы , [24] производства гидрогелей или аэрогелей , [25] использования в нанокомпозитах с превосходными термическими и механическими свойствами, [26] и использования в качестве стабилизаторов Пикеринга для эмульсий . [27]
RTC содержат по крайней мере три различных целлюлозосинтазы , кодируемых генами CesA ( Ces — сокращение от «целлюлозосинтаза»), в неизвестной стехиометрии . [29] Отдельные наборы генов CesA участвуют в первичном и вторичном биосинтезе клеточной стенки. Известно, что в суперсемействе CesA растений существует около семи подсемейств , некоторые из которых включают более скрытые, предварительно названные ферменты Csl (целлюлозосинтаза-подобные). Эти синтезы целлюлозы используют UDP-глюкозу для формирования β(1→4)-связанной целлюлозы. [30]
Бактериальная целлюлоза производится с использованием того же семейства белков, хотя ген во многих случаях называется BcsA от «бактериальной целлюлозосинтазы» или CelA от «целлюлозы». [31] Фактически, растения приобрели CesA в результате эндосимбиоза, в результате которого образовался хлоропласт . [32] Все известные целлюлозосинтазы принадлежат к семейству глюкозилтрансфераз 2 (GT2). [31]
Синтез целлюлозы требует инициирования цепи и удлинения, и эти два процесса являются отдельными. Синтаза целлюлозы ( CesA ) инициирует полимеризацию целлюлозы с использованием стероидного праймера, ситостерин -бета- глюкозида и UDP-глюкозы. Затем она использует предшественников UDP -D-глюкозы для удлинения растущей цепи целлюлозы. Целлюлаза может функционировать для расщепления праймера от зрелой цепи. [33]
Целлюлоза также синтезируется оболочечными животными, особенно в панцирях асцидий (где целлюлоза исторически называлась «туницином» (tunicin)). [34]
Распад (целлюлозолиз)
Целлюлолиз — это процесс расщепления целлюлозы на более мелкие полисахариды, называемые целлодекстринами , или полностью на глюкозные единицы; это реакция гидролиза . Поскольку молекулы целлюлозы прочно связываются друг с другом, целлюлолиз относительно сложен по сравнению с расщеплением других полисахаридов . [35] Однако этот процесс можно значительно усилить в подходящем растворителе , например, в ионной жидкости . [36]
При температуре выше 350 °C целлюлоза подвергается термолизу (также называемому « пиролизом »), разлагаясь на твердый уголь , пары, аэрозоли и газы, такие как углекислый газ . [41] Максимальный выход паров, которые конденсируются в жидкость, называемую бионефтью, достигается при температуре 500 °C. [42]
Полукристаллические полимеры целлюлозы реагируют при температурах пиролиза (350–600 °C) в течение нескольких секунд; было показано, что это преобразование происходит посредством перехода из твердого состояния в жидкое и парообразное, при этом жидкость (называемая промежуточной жидкой целлюлозой или расплавленной целлюлозой ) существует всего лишь долю секунды. [43] Расщепление гликозидных связей приводит к образованию коротких целлюлозных цепей из двух-семи мономеров , составляющих расплав. Пузырение пара промежуточной жидкой целлюлозы приводит к образованию аэрозолей , которые состоят из короткоцепочечных ангидроолигомеров, полученных из расплава. [44]
Продолжающееся разложение расплавленной целлюлозы приводит к образованию летучих соединений, включая левоглюкозан , фураны , пираны , легкие оксигенаты и газы посредством первичных реакций. [45] В толстых образцах целлюлозы летучие соединения, такие как левоглюкозан, подвергаются «вторичным реакциям» с образованием летучих продуктов, включая пираны и легкие оксигенаты, такие как гликольальдегид . [46]
Гемицеллюлоза
Гемицеллюлозы — это полисахариды, родственные целлюлозе, которые составляют около 20% биомассы наземных растений . В отличие от целлюлозы, гемицеллюлозы образуются из нескольких сахаров в дополнение к глюкозе , особенно ксилозы , но также включая маннозу , галактозу , рамнозу и арабинозу . Гемицеллюлозы состоят из более коротких цепей — от 500 до 3000 сахарных единиц. [47] Кроме того, гемицеллюлозы разветвлены, тогда как целлюлоза неразветвлена.
Регенерированная целлюлоза
Целлюлоза растворима в нескольких видах сред, некоторые из которых являются основой коммерческих технологий. Эти процессы растворения обратимы и используются в производстве регенерированных целлюлоз (таких как вискоза и целлофан ) из растворяющейся целлюлозы .
Наиболее важным солюбилизирующим агентом является дисульфид углерода в присутствии щелочи. Другие агенты включают реагент Швейцера , N -метилморфолин N -оксид и хлорид лития в диметилацетамиде . В целом, эти агенты модифицируют целлюлозу, делая ее растворимой. Затем агенты удаляются одновременно с образованием волокон. [48] Целлюлоза также растворима во многих видах ионных жидкостей . [49]
История регенерированной целлюлозы часто упоминается как начинающаяся с Джорджа Одемара, который первым изготовил регенерированные нитроцеллюлозные волокна в 1855 году. [50] Хотя эти волокна были мягкими и прочными - напоминающими шелк - они имели недостаток в том, что были очень огнеопасны. Илер де Шардонне усовершенствовал производство нитроцеллюлозных волокон, но изготовление этих волокон по его технологии было относительно неэкономичным. [50] В 1890 году Л. Х. Деспейсси изобрел медно-аммиачный процесс , который использует медно-аммиачный раствор для растворения целлюлозы - метод, который до сих пор используется для производства искусственного шелка . [51] В 1891 году было обнаружено, что обработка целлюлозы щелочью и сероуглеродом дает растворимое производное целлюлозы, известное как вискоза . [50] Этот процесс, запатентованный основателями Viscose Development Company, является наиболее широко используемым методом производства регенерированных целлюлозных продуктов. В 1904 году компания Courtaulds приобрела патенты на этот процесс, что привело к значительному росту производства вискозного волокна. [52] К 1931 году истечение срока действия патентов на вискозный процесс привело к его принятию во всем мире. Мировое производство регенерированного целлюлозного волокна достигло пика в 1973 году и составило 3 856 000 тонн. [50]
Регенерированную целлюлозу можно использовать для производства широкого спектра продуктов. Хотя первым применением регенерированной целлюлозы было производство текстильной одежды , этот класс материалов также используется в производстве одноразовых медицинских приборов, а также для изготовления искусственных мембран . [52]
Эфиры и простые эфиры целлюлозы
Гидроксильные группы (−OH) целлюлозы могут частично или полностью реагировать с различными реагентами, давая производные с полезными свойствами, такими как, в основном, сложные эфиры целлюлозы и простые эфиры целлюлозы ( −OR). В принципе, хотя и не всегда в современной промышленной практике, целлюлозные полимеры являются возобновляемыми ресурсами.
Производные эфиров включают:
Ацетат целлюлозы и триацетат целлюлозы — это пленко- и волокнообразующие материалы, которые находят разнообразное применение. Нитроцеллюлоза изначально использовалась как взрывчатое вещество и была одним из первых пленкообразующих материалов. При пластификации камфарой нитроцеллюлоза дает целлулоид .
Производные эфира целлюлозы [53] включают:
Натрийкарбоксиметилцеллюлоза может быть сшита , чтобы получить кроскармеллозу натрия (E468) для использования в качестве дезинтегранта в фармацевтических составах. Кроме того, путем ковалентного присоединения тиоловых групп к эфирам целлюлозы, таким как натрийкарбоксиметилцеллюлоза, этилцеллюлоза или гидроксиэтилцеллюлоза, могут быть введены мукоадгезивные и усиливающие проницаемость свойства. [63] [64] [65] Тиолированные производные целлюлозы (см. тиомеры ) также проявляют высокие связывающие свойства для ионов металлов. [66] [67]
Коммерческое применение
Целлюлозу для промышленного использования получают в основном из древесной массы и хлопка . [6]
Бумажные изделия: Целлюлоза является основным компонентом бумаги , картона и картона . Электроизоляционная бумага : Целлюлоза используется в различных формах в качестве изоляции в трансформаторах, кабелях и другом электрическом оборудовании. [68]
Волокна: Целлюлоза является основным ингредиентом текстиля . Хлопок и синтетика (нейлоны) занимают около 40% рынка по объему. Другие растительные волокна (джут, сизаль, пенька) составляют около 20% рынка. Вискоза , целлофан и другие «регенерированные целлюлозные волокна » составляют небольшую часть (5%).
Расходные материалы: Микрокристаллическая целлюлоза ( E460i ) и порошкообразная целлюлоза (E460ii) используются в качестве неактивных наполнителей в таблетках лекарств [69], а широкий спектр растворимых производных целлюлозы, E-номера от E461 до E469, используются в качестве эмульгаторов, загустителей и стабилизаторов в обработанных пищевых продуктах. Целлюлозный порошок, например, используется в плавленом сыре для предотвращения слеживания внутри упаковки. Целлюлоза встречается в природе в некоторых пищевых продуктах и является добавкой в промышленных пищевых продуктах, внося неперевариваемый компонент, используемый для текстуры и объема, потенциально помогая при дефекации . [70]
Строительный материал: Гидроксильное связывание целлюлозы в воде дает распыляемый, формуемый материал как альтернативу использованию пластика и смол. Перерабатываемый материал может быть сделан водо- и огнестойким. Он обеспечивает достаточную прочность для использования в качестве строительного материала. [71] Целлюлозная изоляция, изготовленная из переработанной бумаги, становится популярной как экологически предпочтительный материал для изоляции зданий . Его можно обрабатывать борной кислотой в качестве огнезащитного средства .
Разное: Целлюлозу можно превратить в целлофан , тонкую прозрачную пленку. Это базовый материал для целлулоида , который использовался для фото- и кинопленки до середины 1930-х годов. Целлюлоза используется для изготовления водорастворимых клеев и связующих веществ, таких как метилцеллюлоза и карбоксиметилцеллюлоза , которые используются в обойном клее . Целлюлоза также используется для изготовления гидрофильных и высокоабсорбирующих губок . Целлюлоза является сырьем для производства нитроцеллюлозы (нитрата целлюлозы), которая используется в бездымном порохе .
Фармацевтика: Производные целлюлозы, такие как микрокристаллическая целлюлоза (МКЦ), обладают преимуществами, заключающимися в удержании воды, в качестве стабилизатора и загустителя , а также в укреплении таблеток лекарственных препаратов. [72]
Желающий
Энергетические культуры:
Основным горючим компонентом непищевых энергетических культур является целлюлоза, на втором месте — лигнин . Непищевые энергетические культуры производят больше полезной энергии, чем съедобные энергетические культуры (которые содержат большой крахмальный компонент), но все еще конкурируют с пищевыми культурами за сельскохозяйственные земли и водные ресурсы. [73] Типичные непищевые энергетические культуры включают в себя промышленную коноплю , просо , мискантус , иву ( ива ) и тополь ( тополь ). Штамм бактерий Clostridium , обнаруженный в навозе зебры, может преобразовывать практически любую форму целлюлозы в бутаноловое топливо . [74] [75] [76] [77]
^ Nishiyama Y, Langan P, Chanzy H (2002). «Кристаллическая структура и система водородных связей в целлюлозе Iβ по данным синхротронной рентгеновской и нейтронной волоконной дифракции». J. Am. Chem. Soc . 124 (31): 9074–9082. doi :10.1021/ja0257319. PMID 12149011.
^ ab Crawford, RL (1981). Биодеградация и трансформация лигнина . Нью-Йорк: John Wiley and Sons. ISBN978-0-471-05743-7.
^ Updegraff DM (1969). «Полумикроопределение целлюлозы в биологических материалах». Аналитическая биохимия . 32 (3): 420–424. doi :10.1016/S0003-2697(69)80009-6. PMID 5361396.
^ Romeo T (2008). Бактериальные биопленки . Берлин: Springer. С. 258–263. ISBN978-3-540-75418-3.
^ abcde Klemm D, Heublein, Brigitte, Fink, Hans-Peter, Bohn, Andreas (2005). «Целлюлоза: увлекательный биополимер и устойчивое сырье». Angew. Chem. Int. Ed . 44 (22): 3358–3393. doi :10.1002/anie.200460587. PMID 15861454.
^ Целлюлоза. (2008). В Encyclopaedia Britannica . Получено 11 января 2008 г. из Encyclopaedia Britannica Online.
^ Химический состав древесины. Архивировано 13 октября 2018 г. на Wayback Machine . ipst.gatech.edu.
^ Пиотровски, Стефан и Карус, Михаэль (май 2011 г.) Многокритериальная оценка нишевых лигноцеллюлозных культур для использования в процессах биопереработки. Архивировано 3 апреля 2021 г. в Wayback Machine . nova-Institut GmbH, Хюрт, Германия.
^ Mantanis GI, Young RA, Rowell RM (1995). «Набухание сжатых целлюлозных волоконных полотен в органических жидкостях». Целлюлоза . 2 (1): 1–22. doi :10.1007/BF00812768. ISSN 0969-0239.
^ Пайен, А. (1838) «Mémoire sur la Composition du tissu propre des plantes et du ligneux» (Мемуары о составе тканей растений и древесного [материала]), Comptes rendus , vol. 7, стр. 1052–1056. Пайен добавил к этой бумаге приложения 24 декабря 1838 г. (см.: Comptes rendus , т. 8, стр. 169 (1839)) и 4 февраля 1839 г. (см.: Comptes rendus , т. 9, стр. 149 (1839)). ). Комитет Французской академии наук рассмотрел выводы Пейена в: Жан-Батист Дюма (1839) «Rapport sur un mémoire de M. Payen, reltes rendus» , т. 8, стр. 51–53. В этом отчете слово « Введен термин «целлюлоза», и автор указывает на сходство между эмпирической формулой целлюлозы и формулой «декстрина» (крахмала). Вышеуказанные статьи перепечатаны в: Brongniart and Guillemin, eds., Annales des sciences naturalles ..., 2nd series , т. 11 (Париж, Франция: Crochard et Cie., 1839), [ https://books.google.com/books?id=VDRsFWwgUo4C&pg=PA21
стр. 21–31].
^ Young R (1986). Модификация структуры целлюлозы и гидролиз . Нью-Йорк: Wiley. ISBN978-0-471-82761-0.
^ Kobayashi S, Kashiwa, Keita, Shimada, Junji, Kawasaki, Tatsuya, Shoda, Shin-ichiro (1992). «Ферментативная полимеризация: первый in vitro синтез целлюлозы через небиосинтетический путь, катализируемый целлюлазой». Makromolekulare Chemie. Macromolecular Symposia . 54–55 (1): 509–518. doi :10.1002/masy.19920540138.
^ Бишоп, Чарльз А., ред. (2007). Вакуумное напыление на полотна, пленки и фольгу. Elsevier Science. стр. 165. ISBN978-0-8155-1535-7.
^ Дауэнхауэр П., Крумм К., Пфандтнер Дж. (2016). «Миллисекундные импульсные пленки объединяют механизмы фрагментации целлюлозы». Химия материалов . 28 (1): 0001. doi :10.1021/acs.chemmater.6b00580. OSTI 1865816.
^ Wymer CE (1994). "Этанол из лигноцеллюлозной биомассы: технология, экономика и возможности". Bioresource Technology . 50 (1): 5. Bibcode : 1994BiTec..50....3W. doi : 10.1016/0960-8524(94)90214-3.
^ Bidhendi AJ, Geitmann A (январь 2016 г.). «Relating the mechanical properties of the primary plant cell wall» (PDF) . Journal of Experimental Botany . 67 (2): 449–461. doi : 10.1093/jxb/erv535 . PMID 26689854. Архивировано (PDF) из оригинала 13 января 2018 г.
^ Bidhendi AJ, Chebli Y, Geitmann A (май 2020 г.). «Флуоресцентная визуализация целлюлозы и пектина в первичной клеточной стенке растений». Журнал микроскопии . 278 (3): 164–181. doi :10.1111/jmi.12895. PMID 32270489. S2CID 215619998.
^ Deguchi S, Tsujii K, Horikoshi K (2006). «Варка целлюлозы в горячей и сжатой воде». Chemical Communications (31): 3293–5. doi :10.1039/b605812d. PMID 16883414.
↑ Структура и морфология целлюлозы. Архивировано 26 апреля 2009 г. в Wayback Machine Сержем Пересом и Уильямом Маки, CERMAV- CNRS , 2001. Глава IV.
^ Chen H (2014). «Химический состав и структура натуральной лигноцеллюлозы». Биотехнология лигноцеллюлозы: теория и практика (PDF) . Дордрехт: Springer. стр. 25–71. ISBN978-94-007-6897-0. Архивировано (PDF) из оригинала 13 декабря 2016 г.
^ Saito T, Kimura S, Nishiyama Y, Isogai A (август 2007 г.). «Целлюлозные нановолокна, полученные с помощью TEMPO-опосредованного окисления нативной целлюлозы». Biomacromolecules . 8 (8): 2485–2491. doi :10.1021/bm0703970. PMID 17630692. Архивировано из оригинала 7 апреля 2020 г. Получено 7 апреля 2020 г.
^ Peng, BL, Dhar, N., Liu, HL, Tam, KC (2011). "Химия и применение нанокристаллической целлюлозы и ее производных: перспектива нанотехнологии" (PDF) . Канадский журнал химической инженерии . 89 (5): 1191–1206. doi :10.1002/cjce.20554. Архивировано из оригинала (PDF) 24 октября 2016 г. . Получено 28 августа 2012 г. .
^ Revol JF, Bradford H, Giasson J, Marchessault R, Gray D (июнь 1992 г.). «Самоупорядочение геликоидальных микрофибрилл целлюлозы в водной суспензии». International Journal of Biological Macromolecules . 14 (3): 170–172. doi :10.1016/S0141-8130(05)80008-X. PMID 1390450. Архивировано из оригинала 7 апреля 2020 г. Получено 7 апреля 2020 г.
^ De France KJ, Hoare T, Cranston ED (26 апреля 2017 г.). «Обзор гидрогелей и аэрогелей, содержащих наноцеллюлозу». Химия материалов . 29 (11): 4609–4631. doi : 10.1021/acs.chemmater.7b00531 .
^ Pranger L, Tannenbaum R (2008). «Biobased Nanocomposites Prepared by in situ Polymerization of Furfuryl Alcohol with Cellulose Whiskers or Montmorillonite Clay». Macromolecules . 41 (22): 8682–8687. Bibcode :2008MaMol..41.8682P. doi :10.1021/ma8020213. Архивировано из оригинала 30 декабря 2023 г. Получено 19 июня 2023 г.
^ Калашникова И, Бизо Х, Катала Б, Капрон И (21 июня 2011 г.). «Новые эмульсии Пикеринга, стабилизированные нанокристаллами бактериальной целлюлозы». Langmuir . 27 (12): 7471–7479. doi :10.1021/la200971f. PMID 21604688.
^ Кимура С., Лаосинчай В., Ито Т., Куи Х., Линдер К. Р., Браун-младший Р. М. (1999). «Иммунозолотое маркирование комплексов синтеза целлюлозы на конце розетки в сосудистом растении vigna angularis». The Plant Cell . 11 (11): 2075–86. doi : 10.2307/3871010. JSTOR 3871010. PMC 144118. PMID 10559435.
^ Taylor NG (2003). «Взаимодействия между тремя различными белками CesA, необходимыми для синтеза целлюлозы». Труды Национальной академии наук . 100 (3): 1450–1455. Bibcode : 2003PNAS..100.1450T. doi : 10.1073/pnas.0337628100 . PMC 298793. PMID 12538856 .
^ Richmond TA, Somerville CR (октябрь 2000 г.). «Суперсемейство целлюлозосинтазы». Plant Physiology . 124 (2): 495–498. doi :10.1104/pp.124.2.495. PMC 1539280. PMID 11027699 .
^ ab Omadjela O, Narahari A, Strumillo J, Mélida H, Mazur O, Bulone V и др. (29 октября 2013 г.). «BcsA и BcsB образуют каталитически активное ядро бактериальной целлюлозосинтазы, достаточное для синтеза целлюлозы in vitro». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (44): 17856–61. Bibcode : 2013PNAS..11017856O. doi : 10.1073/pnas.1314063110 . PMC 3816479. PMID 24127606 .
^ Popper ZA, Michel G, Hervé C, Domozych DS, Willats WG, Tuohy MG и др. (2011). «Эволюция и разнообразие клеточных стенок растений: от водорослей до цветковых растений». Annual Review of Plant Biology . 62 : 567–90. doi : 10.1146/annurev-arplant-042110-103809. hdl : 10379/6762 . PMID 21351878. S2CID 11961888.
^ Peng L, Kawagoe Y, Hogan P, Delmer D (2002). «Ситостерин-бета-глюкозид как праймер для синтеза целлюлозы в растениях». Science . 295 (5552): 147–50. Bibcode :2002Sci...295..147P. doi :10.1126/science.1064281. PMID 11778054. S2CID 83564483.
^ Эндин, Р. (1961). «Испытание асцидии, Phallusia mammillata» (PDF) . Quarterly Journal of Microscopical Science . 102 (1): 107–117. Архивировано (PDF) из оригинала 26 октября 2014 г.
^ Баркалов, Дэвид Г., Уистлер, Рой Л. (2014). «Целлюлоза». AccessScience . doi :10.1036/1097-8542.118200.
^ Игнатьев И, Доорслаер, Чарли Ван, Мертенс, Паскаль ГН, Биннеманс, Коэн, Вос, Дирк. Э. де (2011). «Синтез эфиров глюкозы из целлюлозы в ионных жидкостях». Holzforschung . 66 (4): 417–425. doi :10.1515/hf.2011.161. S2CID 101737591. Архивировано из оригинала 30 августа 2017 г. . Получено 30 августа 2017 г. .
^ La Reau A, Suen G (2018). «Руминококки: ключевые симбионты экосистемы кишечника». Журнал микробиологии . 56 (3): 199–208. doi :10.1007/s12275-018-8024-4. PMID 29492877. S2CID 3578123.
^ Боуэн Р. «Пищеварительная функция лошадей». www.vivo.colostate.edu . Архивировано из оригинала 12 ноября 2020 г. Получено 25 сентября 2020 г.
^ Tokuda G, Watanabe H (22 июня 2007 г.). «Скрытые целлюлазы у термитов: пересмотр старой гипотезы». Biology Letters . 3 (3): 336–339. doi :10.1098/rsbl.2007.0073. PMC 2464699 . PMID 17374589.
^ Payne CM, Knott BC, Mayes HB, Hansson H, Himmel ME, Sandgren M и др. (2015). «Грибные целлюлазы». Chemical Reviews . 115 (3): 1308–1448. doi : 10.1021/cr500351c . PMID 25629559.
^ Меттлер, Мэтью С., Влахос, Дионисиос Г., Дауэнхауэр, Пол Дж. (2012). «Десять основных проблем пиролиза биомассы для получения биотоплива». Энергетика и наука об окружающей среде . 5 (7): 7797. doi :10.1039/C2EE21679E.
^ Czernik S, Bridgwater AV (2004). «Обзор применений биомассы быстрого пиролиза масла». Энергия и топливо . 18 (2). Энергия и топливо, Американское химическое общество: 590–598. doi :10.1021/ef034067u. S2CID 49332510.
^ Dauenhauer PJ, Colby JL, Balonek CM, Suszynski WJ, Schmidt LD (2009). «Реактивное кипячение целлюлозы для комплексного катализа через промежуточную жидкость». Green Chemistry . 11 (10): 1555. doi :10.1039/B915068B. S2CID 96567659.
^ Teixeira AR, Mooney KG, Kruger JS, Williams CL, Suszynski WJ, Schmidt LD и др. (2011). "Aerosol Generation by Reactive Boiling Ejection of Molten Cellulose". Energy & Environmental Science . 4 (10). Energy & Environmental Science, Royal Society of Chemistry: 4306. doi :10.1039/C1EE01876K. Архивировано из оригинала 31 августа 2017 г. Получено 30 августа 2017 г.
^ Mettler MS, Mushrif SH, Paulsen AD, Javadekar AD, Vlachos DG, Dauenhauer PJ (2012). «Раскрытие химии пиролиза для производства биотоплива: преобразование целлюлозы в фураны и малые оксигенаты». Energy Environ. Sci . 5 : 5414–5424. doi :10.1039/C1EE02743C. Архивировано из оригинала 31 августа 2017 г. Получено 30 августа 2017 г.
^ Mettler MS, Paulsen AD, Vlachos DG, Dauenhauer PJ (2012). «Пиролитическое преобразование целлюлозы в топливо: дезоксигенация левоглюкозана через элиминацию и циклизацию в расплавленной биомассе». Энергетика и наука об окружающей среде . 5 (7): 7864. doi :10.1039/C2EE21305B.
^ Gibson LJ (2013). «Иерархическая структура и механика растительных материалов». Журнал интерфейса Королевского общества . 9 (76): 2749–2766. doi :10.1098/rsif.2012.0341. PMC 3479918. PMID 22874093 .
^ Stenius P (2000). "Гл. 1". Химия лесной продукции . Наука и технология бумажного производства. Том 3. Финляндия: Fapet OY. стр. 35. ISBN978-952-5216-03-5.
^ Wang H, Gurau G, Rogers RD (2012). «Ионная жидкостная обработка целлюлозы». Chemical Society Reviews . 41 (4): 1519–37. doi :10.1039/C2CS15311D. PMID 22266483.
^ abcd Абец V (2005). Энциклопедия полимерной науки и технологии (Wird aktualisiert. Ed.). [Хобокен, Нью-Джерси]: Wiley-Interscience. ISBN978-0-471-44026-0.
^ ab Borbély É (2008). «Лиоцелл, новое поколение регенерированной целлюлозы». Acta Polytechnica Hungarica . 5 (3).
^ "Целлюлозный эфир". methylcellular.net . 5 марта 2023 г. Архивировано из оригинала 7 марта 2023 г. Получено 7 марта 2023 г.
^ "Метилцеллюлоза". kimacellular.com . Архивировано из оригинала 15 апреля 2023 г. . Получено 15 апреля 2023 г. .
^ Maita P (2023). «На пути к устойчивой электронике: использование потенциала биоразлагаемой целлюлозной смеси для фотолитографических процессов и экологически чистых устройств». Advanced Materials Technologies . 1 (9). doi :10.1002/admt.202301282. hdl : 2108/345525 .
^ Lamanna L, Corigliano G, Narayanan A, Villani S, Friuli M, Chietera FP и др. (15 октября 2024 г.). «За пределами пластика: олеогель как биоразлагаемые термопластики в гелеобразном состоянии». Chemical Engineering Journal . 498 : 154988. doi : 10.1016/j.cej.2024.154988 . ISSN 1385-8947.
^ Орландуччи П. (2022). «Спроектированная поверхность для высокопроизводительных электродов на бумаге». Applied Surface Science . 608 . doi :10.1016/j.apsusc.2022.155117.
^ Maita P (2023). «На пути к устойчивой электронике: использование потенциала биоразлагаемой целлюлозной смеси для фотолитографических процессов и экологически чистых устройств». Advanced Materials Technologies . 1 (9). doi :10.1002/admt.202301282. hdl : 2108/345525 .
^ Орландуччи П. (2022). «Спроектированная поверхность для высокопроизводительных электродов на бумаге». Applied Surface Science . 608 . doi :10.1016/j.apsusc.2022.155117.
^ Орландуччи П. (2022). «Устойчивый композит гидроксипропилцеллюлоза-наноалмаз для гибких электронных приложений». Гели . 12 (8): 783. doi : 10.3390/gels8120783 . PMC 9777684. PMID 36547307 .
^ Орландуччи П. (2022). «Наноалмазные композиты: новый материал для сохранения пергамента». Журнал прикладной полимерной науки . 32 (139). doi :10.1002/app.52742. S2CID 249654979.
^ Брунетти П. (2020). «Сепараторы на основе наноалмазов для суперконденсаторов, реализованных на бумажных подложках». Энергетические технологии . 6 (8). doi :10.1002/ente.201901233.
^ Clausen A, Bernkop-Schnürch A (2001). «Тиолированная карбоксиметилцеллюлоза: in vitro оценка ее эффекта усиления проницаемости пептидных препаратов». Eur J Pharm Biopharm . 51 (1): 25–32. doi :10.1016/s0939-6411(00)00130-2. PMID 11154900.
^ Рахмат Д., Девина С. (2022). «Синтез и характеристика катионного тиомера на основе этилцеллюлозы для создания мукоадгезивных таблеток и наночастиц». Международный журнал наномедицины . 17 : 2321–2334. doi : 10.2147/IJN.S321467 . PMC 9130100. PMID 35645561. S2CID 248952610 .
^ Leonaviciute G, Bonengel S, Mahmood A, Ahmad Idrees M, Bernkop-Schnürch A (2016). «S-защищенная тиолированная гидроксиэтилцеллюлоза (HEC): новый мукоадгезивный эксципиент с улучшенной стабильностью». Carbohydr Polym . 144 : 514–521. doi : 10.1016/j.carbpol.2016.02.075. PMID 27083843.
^ Leichner C, Jelkmann M, Bernkop-Schnürch A (2019). «Тиолированные полимеры: биоинспирированные полимеры, использующие одну из самых важных мостиковых структур в природе». Advanced Drug Delivery Reviews . 151–152: 191–221. doi : 10.1016/j.addr.2019.04.007. PMID 31028759. S2CID 135464452.
^ Seidi F, Saeb MR, Huang Y, Akbari A, Xiao H (2021). «Тиомеры хитозана и целлюлозы: эффективные биосорбенты для обнаружения, удаления и извлечения ионов металлов из водной среды». The Chemical Records . 21–152 (7): 1876–1896. doi :10.1002/tcr.202100068. PMID 34101343. S2CID 235368517.
^ Кохман, Г. Т. (июль 1939 г.). «Целлюлоза как изоляционный материал». Промышленная и инженерная химия . 31 (7): 807–817. doi :10.1021/ie50355a005.
^ Weiner ML, Kotkoskie, Lois A. (2000). Токсичность и безопасность вспомогательных веществ . Нью-Йорк: Dekker. стр. 210. ISBN978-0-8247-8210-8.
^ Dhingra D, Michael M, Rajput H, Patil RT (2011). «Диетические волокна в продуктах питания: обзор». Журнал пищевой науки и технологии . 49 (3): 255–266. doi :10.1007/s13197-011-0365-5. PMC 3614039. PMID 23729846 .
^ «Zeoform: экологически чистый строительный материал будущего?». Gizmag.com. 30 августа 2013 г. Архивировано из оригинала 28 октября 2013 г. Получено 30 августа 2013 г.
^ Thoorens G, Krier F, Leclercq B, Carlin B, Evrard B (2014). «Микрокристаллическая целлюлоза, связующее вещество прямого прессования в среде с заданным качеством — обзор». International Journal of Pharmaceutics . 473 (1–2): 64–72. doi : 10.1016/j.ijpharm.2014.06.055 . PMID 24993785.
^ Холт-Хименес, Эрик (2007). Биотопливо: мифы о переходе на агротопливо . Справочная информация . Институт продовольственной и развивающей политики , Окленд, Калифорния. 13:2 Холт-Хименес Э. "Биотопливо - мифы о переходе на агротопливо: части I и II". Архивировано из оригинала 16 ноября 2009 г. Получено 5 сентября 2013 г. Holt-Giménez E (13 ноября 2009 г.). "Биотопливо - Мифы о переходе на агротопливо: Части I и II". Архивировано из оригинала 6 сентября 2013 г. Получено 5 сентября 2013 г.
^ MullinD, Velankar H.2012. Изолированные бактерии, методы использования и методы изоляции. Всемирный патент WO 2012/021678 A2
^ Сампа Маити и др. (10 декабря 2015 г.). «Поиск устойчивого биопроизводства и восстановления бутанола как перспективного решения проблемы ископаемого топлива». Energy Research . 40 (4): 411–438. doi : 10.1002/er.3458 . S2CID 101240621.
^ Хобгуд Рэй, Кэтрин (25 августа 2011 г.). «Автомобили могли бы ездить на переработанной газете, говорят ученые из Тулейна». Веб-страница новостей Тулейнского университета . Тулейнский университет . Архивировано из оригинала 21 октября 2014 г. Получено 14 марта 2012 г.
↑ Balbo, Laurie (29 января 2012 г.). «Посадите зебру в свой аквариум: химическая ерунда?». Greenprophet.com. Архивировано из оригинала 13 февраля 2013 г. Получено 17 ноября 2012 г.
^ Томпсон Б. (13 апреля 2023 г.). «Натуральное лечение может сделать вас почти невидимыми для укусов комаров». Новый Атлас . Архивировано из оригинала 17 апреля 2023 г. Получено 17 апреля 2023 г.