stringtranslate.com

Ионная жидкость

Химическая структура гексафторфосфата 1-бутил-3-метилимидазолия ([BMIM]PF 6 ), обычной ионной жидкости.
Предложенная структура ионной жидкости на основе имидазолия.

Ионная жидкость ( ИЛ ) представляет собой соль в жидком состоянии в условиях окружающей среды. В некоторых контекстах этот термин ограничивался солями, температура плавления которых ниже определенной температуры, например 100 ° C (212 ° F). [1] В то время как обычные жидкости, такие как вода и бензин , преимущественно состоят из электрически нейтральных молекул , ионные жидкости в основном состоят из ионов . Эти вещества называют по-разному: жидкие электролиты , ионные расплавы , ионные жидкости , плавкие соли , жидкие соли , ионные стекла . [2] [3] [4]

Ионные жидкости имеют множество потенциальных применений. [5] [6] Они являются мощными растворителями и могут использоваться в качестве электролитов . Соли, которые являются жидкими при температуре, близкой к температуре окружающей среды, важны для применения в электрических батареях и считаются герметиками из-за очень низкого давления паров .

Любая соль, которая плавится, не разлагаясь и не испаряясь, обычно образует ионную жидкость. Например, хлорид натрия (NaCl) плавится при 801 ° C (1474 ° F) в жидкость, состоящую в основном из катионов натрия ( Na+
) и хлорид-анионы ( Cl−
). И наоборот, когда ионная жидкость охлаждается, она часто образует ионное твердое вещество , которое может быть кристаллическим или стеклообразным .

Ионная связь обычно сильнее, чем силы Ван-дер-Ваальса между молекулами обычных жидкостей. Из-за этих сильных взаимодействий соли имеют тенденцию иметь высокую энергию решетки , что проявляется в высоких температурах плавления. Некоторые соли, особенно с органическими катионами, имеют низкую энергию решетки и поэтому являются жидкими при комнатной температуре или ниже . Примеры включают соединения на основе катиона 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM) и включают: EMIM:Cl , EMIMAc (ацетат-анион), EMIM дицианамид , ( C
2ЧАС
5)( СН
3) С
3ЧАС
3Н+
2· Н(CN)−
2, который плавится при температуре -21 ° C (-6 ° F); [7] и 1-бутил-3,5-диметилпиридиний бромид, который при температуре ниже -24 ° C (-11 ° F) превращается в стекло. [8]

Низкотемпературные ионные жидкости можно сравнить с ионными растворами , жидкостями, которые содержат как ионы, так и нейтральные молекулы, и, в частности, с так называемыми глубокими эвтектическими растворителями , смесями ионных и неионных твердых веществ, которые имеют гораздо более низкие температуры плавления, чем чистые соединения. Некоторые смеси нитратных солей могут иметь температуру плавления ниже 100 °C. [9]

История

Термин «ионная жидкость» в общем смысле был использован еще в 1943 году. [10]

Дата открытия «первой» ионной жидкости оспаривается, как и личность ее первооткрывателя. Нитрат этаноламмония (т.пл. 52–55 °C) был описан в 1888 г. С. Габриэлем и Дж. Вайнером. [11] В 1911 году Рэй и Ракшит во время получения нитритных солей этиламина, диметиламина и триметиламина заметили, что реакция между гидрохлоридом этиламина и нитратом серебра дает нестабильный нитрит этиламмония ( C
2ЧАС
5) Нью-Хэмпшир+
3· НЕТ−
2, тяжелая желтая жидкость, которая при погружении в смесь соли и льда не могла затвердеть и, вероятно, была первым сообщением об ионной жидкости при комнатной температуре. [12] [13] Позже, в 1914 году, Пол Уолден сообщил об одной из первых стабильных ионных жидкостей при комнатной температуре — нитрате этиламмония ( C
2ЧАС
5) Нью-Хэмпшир+
3· НЕТ−
3(т. пл. 12 °С). [14] В 1970-х и 1980-х годах в качестве потенциальных электролитов в батареях были разработаны ионные жидкости на основе алкилзамещенных катионов имидазолия и пиридиния с галогенидными или тетрагалогеноалюминатными анионами. [15] [16]

Для солей галогеналюмината имидазолия их физические свойства, такие как вязкость , температура плавления и кислотность , можно регулировать путем изменения алкильных заместителей и соотношений имидазолий/пиридиний и галогенид/галогеналюминат. [17] Двумя основными недостатками для некоторых применений были чувствительность к влаге и кислотность или основность. В 1992 году Уилкс и Заваротко получили ионные жидкости с «нейтральными» слабокоординирующими анионами , такими как гексафторфосфат ( PF−
6) и тетрафторборат ( BF−
4), что позволяет использовать гораздо более широкий спектр приложений. [18]

Характеристики

ИЖ обычно представляют собой бесцветные вязкие жидкости. Они часто являются проводниками электричества от умеренных до плохих и не ионизируют. Они демонстрируют низкое давление пара . Многие из них имеют низкую горючесть и термически стабильны.

Растворимые свойства ИЖ разнообразны. Насыщенные алифатические соединения обычно лишь умеренно растворимы в ионных жидкостях, тогда как алкены обладают несколько большей растворимостью, а альдегиды часто полностью смешиваются. Различия в растворимости можно использовать в двухфазном катализе, таком как процессы гидрирования и гидрокарбонилирования , что позволяет относительно легко разделить продукты и/или непрореагировавший субстрат(ы). Растворимость газа следует той же тенденции: углекислый газ хорошо растворяется во многих ионных жидкостях. Окись углерода менее растворима в ионных жидкостях, чем во многих популярных органических растворителях, а водород растворим лишь незначительно (аналогично растворимости в воде) и может относительно мало различаться между более распространенными ионными жидкостями. Многие классы химических реакций . Смешиваемость ионных жидкостей с водой или органическими растворителями зависит от длины боковой цепи катиона и от выбора аниона . Они могут быть функционализированы, чтобы действовать как кислоты , основания или лиганды , и являются солями-предшественниками при получении стабильных карбенов . Из-за своих отличительных свойств ионные жидкости были исследованы для многих применений.

Катионы, обычно встречающиеся в ионных жидкостях.

Некоторые ионные жидкости можно перегонять в условиях вакуума при температуре около 300 °С. [19] Пар не состоит из разделенных ионов, [20] а состоит из ионных пар. [21]

IL имеют широкий диапазон жидкостей. Некоторые ИЖ не замерзают до очень низких температур (даже -150 °С). Температура стеклования была обнаружена ниже -100 °С в случае катионов N-метил-N-алкилпирролидиния фторсульфонилтрифторметансульфонилимида (ФТФСИ). [22] Низкотемпературные ионные жидкости (ниже 130  К ) были предложены в качестве жидкой основы для телескопа с вращающимся жидкостным зеркалом чрезвычайно большого диаметра , который будет базироваться на Луне. [23]

Вода является распространенной примесью в ионных жидкостях, поскольку она может поглощаться из атмосферы и влиять на транспортные свойства RTIL даже при относительно низких концентрациях. [4]

Разновидности

Поваренная соль NaCl и ионная жидкость бис(трифторметилсульфонил)имид 1-бутил-3-метилимидазолия при 27 °С

Классически ИЖ состоят из солей несимметричных гибких органических катионов с симметричными слабокоординирующими анионами . Как катионные, так и анионные компоненты широко варьируются. [4]

Катионы

В ионных жидкостях комнатной температуры (RTIL) преобладают соли, полученные из 1-метилимидазола, то есть 1-алкил-3-метилимидазолия. Примеры включают 1-этил-3-метил- (EMIM), 1-бутил-3-метил- (BMIM), 1-октил-3-метил (OMIM), 1-децил-3-метил- (DMIM), 1- додецил-3-метил- (додецилМИМ). Другими катионами имидазолия являются 1-бутил-2,3-диметилимидазолий (BMMIM или DBMIM) и 1,3-ди(N,N-диметиламиноэтил)-2-метилимидазолий (DAMI). Другие N-гетероциклические катионы являются производными пиридина : 4-метил-N-бутилпиридиний (MBPy) и N-октилпиридиний (C8Py). Обычные катионы четвертичного аммония также образуют ИЖ, например тетраэтиламмоний (ТЭА) и тетрабутиламмоний (ТБК) .

Анионы

Типичные анионы в ионных жидкостях включают следующие: тетрафторборат (BF 4 ) , гексафторфосфат (PF 6 ) , бис-трифторметансульфонимид (NTf 2 ) , трифторметансульфонат (OTf) , дицианамид (N(CN) 2 ) , гидросульфат (HSO 4 ) , и этилсульфат (EtOSO 3 ) . Магнитные ионные жидкости могут быть синтезированы путем включения парамагнитных анионов, примером которых является тетрахлорферрат 1-бутил-3-метилимидазолия .

Специализированные ИЛ

Протонные ионные жидкости образуются в результате переноса протона от кислоты к основанию . [24] В отличие от других ионных жидкостей, которые обычно образуются в результате последовательности стадий синтеза , [2] протонные ионные жидкости можно создать проще, просто смешивая кислоту и основание. [24]

Катионы фосфония (R 4 P + ) менее распространены, но обладают некоторыми полезными свойствами. [25] [26] [27] Некоторыми примерами катионов фосфония являются тригексил(тетрадецил)фосфоний (P 6,6,6,14 ) и трибутил(тетрадецил)фосфоний (P 4,4,4,14 ).

Поли(ионная жидкость)

Полимеризованные ионные жидкости, поли(ионные жидкости) или полимерные ионные жидкости, сокращенно PIL, представляют собой полимерную форму ионных жидкостей. [28] Их ионность вдвое ниже, чем у ионных жидкостей, поскольку один ион фиксируется в полимерном фрагменте, образуя полимерную цепь. PIL имеют аналогичный диапазон применения, сравнимый с областью применения ионных жидкостей, но структура полимера дает больше возможностей для контроля ионной проводимости. Они расширили возможности применения ионных жидкостей для разработки интеллектуальных материалов или твердых электролитов. [29] [30]

Коммерческие приложения

Многие приложения были рассмотрены, но немногие из них были коммерциализированы. [31] [32] ИЖ используются в производстве бензина путем катализа алкилирования . [33] [34]

IL-катализируемый путь получения 2,4-диметилпентана (компонента бензина), практикуемый Chevron.

ИЖ на основе йодида тетраалкилфосфония является растворителем йодида трибутилолова, который действует как катализатор перегруппировки моноэпоксида бутадиена . Этот процесс был коммерциализирован как путь к получению 2,5-дигидрофурана , но позже прекращен. [35]

Возможные применения

Катализ

ИЖ улучшают каталитические характеристики наночастиц палладия. [36] Кроме того, ионные жидкости могут использоваться в качестве предкатализаторов химических превращений. В этом отношении диалкилимидазолии, такие как [EMIM]Ac, использовались в комбинации с основанием для получения N-гетероциклических карбенов (NHC). Известно, что эти NHC на основе имидазолия катализируют ряд превращений, таких как конденсация бензоина и реакция OTHO. [37]

Фармацевтика

Признавая, что около 50% коммерческих фармацевтических препаратов представляют собой соли, были исследованы ионные жидкие формы ряда фармацевтических препаратов. Объединение фармацевтически активного катиона с фармацевтически активным анионом приводит к образованию ионной жидкости Dual Active, в которой сочетаются действия двух препаратов. [38] [39]

ИЛ могут извлекать из растений определенные соединения для фармацевтических, пищевых и косметических целей, например, противомалярийный препарат артемизинин из растения Artemisia annua . [40]

Переработка биополимеров

Растворение целлюлозы ИЖ вызвало интерес. [41] Патентная заявка 1930 года показала, что хлориды 1-алкилпиридиния растворяют целлюлозу. [42] Следуя по стопам процесса лиоцелла , в котором в качестве растворителя для целлюлозы и бумаги используется гидратированный N-оксид N-метилморфолина . «Валоризация» целлюлозы, т. е. превращение ее в более ценные химические вещества, достигнута за счет использования ионных жидкостей. Типичными продуктами являются сложные эфиры глюкозы, сорбит и алкилгикозиды. [43] Хлорид 1-бутил-3-метилимидазолия растворяет лиофилизированную банановую мякоть и с дополнительными 15% диметилсульфоксида поддается анализу ЯМР углерода-13 . Таким образом, можно отслеживать весь комплекс крахмала , сахарозы , глюкозы и фруктозы в зависимости от созревания банана. [44] [45]

Помимо целлюлозы, ИЖ также продемонстрировали потенциал в растворении, экстракции, очистке, обработке и модификации других биополимеров , таких как хитин / хитозан , крахмал , альгинат , коллаген, желатин , кератин и фиброин . [46] [47] Например, ИЖ позволяют получать биополимерные материалы в различных формах (например, губки, пленки, микрочастицы, наночастицы и аэрогели) и улучшать химические реакции биополимеров, что приводит к созданию носителей для доставки лекарств/генов на основе биополимеров. . [47] Кроме того, ИЖ позволяют синтезировать химически модифицированные крахмалы с высокой эффективностью и степенью замещения (DS), а также разрабатывать различные материалы на основе крахмала, такие как термопластичный крахмал, композитные пленки, твердые полимерные электролиты, наночастицы и носители лекарств. [48]

Переработка ядерного топлива

Хлорид IL-1-бутил-3-метилимидазолия был исследован для извлечения урана и других металлов из отработанного ядерного топлива и других источников. [49]

Солнечная тепловая энергия

ИЖ являются потенциальными носителями тепла и носителями тепла в солнечных теплоэнергетических системах. Концентрированные солнечные тепловые установки, такие как параболические желоба и солнечные электростанции, фокусируют солнечную энергию на приемнике, который может генерировать температуру около 600 ° C (1112 ° F). Это тепло может затем генерировать электричество в паровом или другом цикле. Для буферизации в пасмурные периоды или для обеспечения выработки энергии в ночное время энергия может накапливаться путем нагревания промежуточной жидкости. Хотя нитратные соли были предпочтительной средой с начала 1980-х годов, они замерзают при температуре 220 °C (428 °F) и поэтому требуют нагрева для предотвращения затвердевания. Ионные жидкости, такие как [C 4 mim][ BF
4] имеют более благоприятный диапазон температур жидкой фазы (от -75 до 459 °C) и поэтому могут быть отличными жидкими теплоаккумулирующими средами и жидкостями-теплоносителями. [50]

Переработка отходов

ИЖ могут помочь в переработке синтетических товаров, пластмасс и металлов. Они обеспечивают специфичность, необходимую для отделения подобных соединений друг от друга, например, для разделения полимеров в потоках пластиковых отходов . Это было достигнуто с использованием процессов экстракции при более низких температурах, чем нынешние подходы [51] , и может помочь избежать сжигания пластика или его сброса на свалку.

Батареи

ИЖ могут заменить воду в качестве электролита в металло-воздушных батареях . ИЖ привлекательны из-за низкого давления пара. Кроме того, ИЖ имеют электрохимическое окно до шести вольт [52] (по сравнению с 1,23 для воды), поддерживая более энергоемкие металлы. Представляется возможной плотность энергии от 900 до 1600 ватт-часов на килограмм. [53]

Диспергирующий агент

ИЖ могут действовать как диспергаторы в красках , улучшая отделку, внешний вид и свойства высыхания. [54] ИЖ используются для диспергирования наноматериалов в IOLITEC.

Улавливание углерода

ИЖ и амины были исследованы на предмет улавливания углекислого газа CO.
2и очистка природного газа . [55] [56] [57]

Трибология

В ходе основных трибологических испытаний было показано, что некоторые ионные жидкости уменьшают трение и износ , [58] [59] [60] [61] , а их полярная природа делает их кандидатами в качестве смазочных материалов для триботронных применений. Хотя сравнительно высокая стоимость ионных жидкостей в настоящее время не позволяет их использовать в качестве чистых смазочных материалов, добавление ионных жидкостей в концентрации всего 0,5% по весу может существенно изменить смазочные характеристики обычных базовых масел. Таким образом, в настоящее время в центре внимания исследований находится использование ионных жидкостей в качестве присадок к смазочным маслам, часто с целью заменить широко используемые экологически вредные присадки к смазочным материалам . Однако заявленное экологическое преимущество ионных жидкостей неоднократно подвергалось сомнению и еще не продемонстрировано с точки зрения жизненного цикла . [62]

Безопасность

Низкая летучесть ионных жидкостей эффективно устраняет основной путь выброса и загрязнения окружающей среды.

Токсичность ионных жидкостей для воды столь же серьезна, как и у многих современных растворителей, или даже выше. [63] [64] [65]

Ультразвук может разлагать растворы ионных жидкостей на основе имидазолия с перекисью водорода и уксусной кислотой до относительно безобидных соединений. [66]

Несмотря на низкое давление паров, многие ионные жидкости горючи . [67] [68]

Когда темно-коричневые сумасшедшие муравьи ( Nylanderia fulva ) сражаются с огненными муравьями ( Solenopsis invicta ), последние распыляют на них токсичный липофильный яд на основе алкалоидов. Сумасшедший муравей Тони затем источает свой собственный яд, муравьиную кислоту , и ухаживает за собой - действие, которое выводит токсины яда Огненного муравья. Смешанные яды химически реагируют друг с другом, образуя ионную жидкость, первую описанную встречающуюся в природе ИЖ. [69]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Уилкс, Джон С. (2002). «Краткая история ионных жидкостей - от расплавленных солей до неотерических растворителей». Зеленая химия . 4 (2): 73–80. дои : 10.1039/b110838g.
  2. ^ аб Томас Велтон (1999). «Ионные жидкости при комнатной температуре» (PDF) . хим. Откр. 99 (8): 2071–2084. дои : 10.1021/cr980032t. ПМИД  11849019.
  3. ^ Фримантл, Майкл (2009). Введение в ионные жидкости . Королевское химическое общество . ISBN 978-1-84755-161-0.
  4. ^ abc Макфарлейн, Дуглас; Кар, Мега; Прингл, Дженнифер М. (2017). Основы ионных жидкостей: от химии к приложениям . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH. ISBN 9783527340033.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ Шифлетт, Марк (2020). Коммерческое применение ионных жидкостей. Зеленая химия и устойчивые технологии. Чам: Спрингер. дои : 10.1007/978-3-030-35245-5. ISBN 978-3-030-35244-8. S2CID  211088946.
  6. ^ Грир, Адам; Жакемен, Йохан; Хардакр, Кристофер (2020). «Промышленное применение ионных жидкостей». Молекулы . 25 (21): 5207. doi : 10,3390/molecules25215207 . ПМЦ 7664896 . ПМИД  33182328. 
  7. ^ Д-р Макфарлейн; Дж. Голдинг; С. Форсайт; М. Форсайт и ГБ Дикон (2001). «Ионные жидкости малой вязкости на основе органических солей дицианамид-аниона». хим. Коммун. (16): 1430–1431. дои : 10.1039/b103064g.
  8. ^ Дж. М. Кростуэйт; Эм Джей Малдун; Дж. К. Диксон; Дж. Л. Андерсон и Дж. Ф. Бреннеке (2005). «Температуры фазового перехода и разложения, теплоемкости и вязкости пиридиниевых ионных жидкостей». Дж. Хим. Термодин. 37 (6): 559–568. дои : 10.1016/j.jct.2005.03.013.
  9. ^ Смесь нитратных солей с т.пл. ниже 100 град С.
  10. ^ РМ Баррер (1943). «Вязкость чистых жидкостей. II. Полимеризованные ионные расплавы». Пер. Фарадей Соц. 39 : 59–67. дои : 10.1039/tf9433900059.
  11. ^ С. Габриэль; Дж. Вайнер (1888). «Ueber einige Abkömmlinge des Propylamins». Химише Берихте . 21 (2): 2669–2679. дои : 10.1002/cber.18880210288. Архивировано из оригинала 07 февраля 2020 г. Проверено 06 июля 2019 г.
  12. ^ Рэй, Прафулла Чандра; Ракшит, Джитендра Натх (1911). «CLXVII. — Нитриты алкиламмониевых оснований: нитрит этиламмония, нитрит диметиламмония и нитрит триметиламмония». Дж. Хим. соц., пер . 99 : 1470–1475. дои : 10.1039/CT9119901470. ISSN  0368-1645.
  13. ^ Таннер, Иден Э.Л. (июль 2022 г.). «Ионные жидкости рвутся вперед». Природная химия . 14 (7): 842. Бибкод : 2022НатЧ..14..842Т. дои : 10.1038/s41557-022-00975-4. ISSN  1755-4349. PMID  35778557. S2CID  250181516.
  14. ^ Пол Уолден (1914), Бюлл. акад. наук. Санкт-Петербург, стр. 405-422.
  15. ^ HL Чам; В.Р. Кох; Л.Л. Миллер; Р. А. Остерёнг (1975). «Электрохимическое исследование металлоорганических комплексов железа и гексаметилбензола в расплавленной соли при комнатной температуре». Варенье. хим. Соц. 97 (11): 3264–3265. дои : 10.1021/ja00844a081.
  16. ^ Дж. С. Уилкс; Дж. А. Левиски; Р.А. Уилсон; К. Л. Хасси (1982). «Расплавы хлоралюмината диалкилимидазолия: новый класс ионных жидкостей при комнатной температуре для электрохимии, спектроскопии и синтеза». Неорг. хим. 21 (3): 1263–1264. дои : 10.1021/ic00133a078.
  17. ^ Р. Дж. Гейл; Р. А. Остерянг (1979). «Потенциометрическое исследование образования гептахлорида диалюминия в смесях хлорида алюминия и хлорида 1-бутилпиридиния». Неорганическая химия . 18 (6): 1603–1605. дои : 10.1021/ic50196a044.
  18. ^ Дж. С. Уилкс; М.Ю. Заворотко (1992). «Ионные жидкости на основе 1-этил-3-метилимидазолия, устойчивые на воздухе и воде». Химические коммуникации (13): 965–967. дои : 10.1039/c39920000965.
  19. ^ Мартин Дж. Эрл; Хосе МСС Эсперанса; Мануэла А. Гилеа; Хосе Н. Канонжиа Лопес; Луис П.Н. Ребело; Джозеф В. Маги; Кеннет Р. Седдон и Джейсон А. Видегрен (2006). «Дистилляция и летучесть ионных жидкостей». Природа . 439 (7078): 831–4. Бибкод : 2006Natur.439..831E. дои : 10.1038/nature04451. PMID  16482154. S2CID  4357175.
  20. ^ Питер Вассершайд (2006). «Неустойчивые времена для ионных жидкостей». Природа . 439 (7078): 797. Бибкод : 2006Natur.439..797W. дои : 10.1038/439797a . ПМИД  16482141.
  21. ^ Джеймс П. Армстронг; Кристофер Херст; Роберт Дж. Джонс; Питер Лиценс; Кевин Р.Дж. Лавлок; Кристофер Дж. Саттерли и Игнасио Дж. Вильяр-Гарсия (2007). «Испарение ионных жидкостей». Физическая химия Химическая физика . 9 (8): 982–90. Бибкод : 2007PCCP....9..982A. дои : 10.1039/b615137j. ПМИД  17301888.
  22. ^ Райтер, Якуб (2 сентября 2012 г.). «Фторсульфонил-(трифторметансульфонил)имидные ионные жидкости с повышенной асимметрией». Физическая химия Химическая физика . 15 (7): 2565–2571. Бибкод : 2013PCCP...15.2565R. дои : 10.1039/c2cp43066e. ПМИД  23302957.
  23. ^ Э. Ф. Борра; О. Седдики; Р. Ангел; Д. Эйзенштейн; П. Хиксон; К. Р. Седдон и С. П. Уорден (2007). «Нанесение металлических пленок на ионную жидкость как основа лунного телескопа». Природа . 447 (7147): 979–981. Бибкод : 2007Natur.447..979B. дои : 10.1038/nature05909. PMID  17581579. S2CID  1977373.
  24. ^ аб Гривз, Тамар Л.; Драммонд, Калум Дж. (1 января 2008 г.). «Протонные ионные жидкости: свойства и применение». Химические обзоры . 108 (1): 206–237. дои : 10.1021/cr068040u. ISSN  0009-2665. ПМИД  18095716.
  25. ^ К. Дж. Фрейзер; Д-р Макфарлейн (2009). «Ионные жидкости на основе фосфония: обзор». Ауст. Дж. Хим. 62 (4): 309–321. дои : 10.1071/ch08558.
  26. ^ Цзяншуй Ло; Олаф Конрад и Иво Ф. Дж. Ванкелеком (2012). «Физико-химические свойства протонных ионных жидкостей на основе фосфония и аммония» (PDF) . Журнал химии материалов . 22 (38): 20574–20579. дои : 10.1039/C2JM34359B. Архивировано (PDF) из оригинала 22 сентября 2017 г. Проверено 16 мая 2018 г.
  27. ^ Трипати, Алок Кумар (2021). «Твердые электролиты на основе ионных жидкостей (ионогели) для применения в литиевых аккумуляторных батареях». Материалы сегодня Энергия . 20 : 100643. doi : 10.1016/j.mtener.2021.100643. S2CID  233581904.
  28. ^ А. Эфтехари; О. Седдики (2017). «Синтез и свойства полимеризованных ионных жидкостей». Европейский журнал полимеров . 90 : 245–272. doi :10.1016/j.eurpolymj.2017.03.033.
  29. ^ Ionic Liquid Devices, редактор: Али Эфтехари, Королевское химическое общество, Кембридж, 2018, https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-183-9. Архивировано 30 марта 2019 г., 30 марта 2019 г. машина обратного пути
  30. ^ Полимеризованные ионные жидкости, редактор: Али Эфтехари, Королевское химическое общество, Кембридж, 2018, https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-053-5. Архивировано 30 марта 2019 г., 30 марта 2019 г. машина обратного пути
  31. ^ Шифлетт, Марк Б., изд. (2020). Коммерческое применение ионных жидкостей . Спрингер Интернэшнл. ISBN 978-3-030-35245-5.
  32. ^ Плечкова, Наталья В.; Седдон, Кеннет Р. (2008). «Применение ионных жидкостей в химической промышленности». хим. Соц. Преподобный . 37 (1): 123–150. дои : 10.1039/b006677j. ПМИД  18197338.
  33. ^ Коре, Раджкумар; Скурто, Аарон М.; Шифлетт, Марк Б. (2020). «Обзор технологии алкилирования изобутана с использованием катализаторов на основе ионных жидкостей - где мы находимся?». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 59 (36): 15811–15838. doi : 10.1021/acs.iecr.0c03418. S2CID  225512999.
  34. ^ «Технология ионного жидкостного алкилирования получила награду» . Нефтегазовое машиностроение . 2 января 2018 года. Архивировано из оригинала 25 января 2022 года . Проверено 10 июня 2021 г.
  35. ^ Мейндерсма, Г. Витце; Маасе, Матиас; Де Хаан, Андре Б. (2007). «Ионные жидкости». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.l14_l01. ISBN 978-3527306732.
  36. ^ Чжао, Д.; Фей, З.; Гельдбах, Ти Джей; Скопеллити, Р.; Дайсон, Пи Джей (2004). «Пиридиниевые ионные жидкости с нитриловыми функциональными группами: синтез, характеристика и их применение в реакциях углерод-углеродного сочетания». Варенье. хим. Соц. 126 (48): 15876–82. дои : 10.1021/ja0463482. ПМИД  15571412.
  37. ^ Л.Та; А. Аксельссон; Дж. Биль; М. Хаукка; Х. Сунден (2014). «Ионные жидкости как прекатализаторы при высокостереоселективном сопряженном присоединении α,β-ненасыщенных альдегидов к халконам» (PDF) . Химия: Европейский журнал . 20 (43): 13889–13893. doi : 10.1002/chem.201404288. PMID  25201607. Архивировано (PDF) из оригинала 30 сентября 2021 г. Проверено 16 марта 2021 г.
  38. ^ Дж. Стойменовский; доктор Макфарлейн; К. Бика; Р.Д. Роджерс (2010). «Кристаллические и ионные жидкие солевые формы активных фармацевтических ингредиентов: позиционный документ». Фармацевтические исследования . 27 (4): 521–526. дои : 10.1007/s11095-009-0030-0. PMID  20143257. S2CID  207224631.
  39. ^ Фрэнк Постлеб; Данута Стефаник; Харальд Зайферт и Ральф Гернот (2013). «БИОНические жидкости: ионные жидкости на основе имидазолия с противомикробной активностью». Zeitschrift für Naturforschung B . 68б (10): 1123–1128. дои : 10.5560/ЗНБ.2013-3150 .
  40. ^ А. Лапкин; П.К. Плучинский; М. Катлер (2006). «Сравнительная оценка технологий извлечения артемизинина». Журнал натуральных продуктов . 69 (11): 1653–1664. дои : 10.1021/np060375j. ПМИД  17125242.
  41. ^ Ричард П. Сватлоски; Скотт К. Спир; Джон Д. Холбри и Робин Д. Роджерс (2002). «Растворение целлюлозы ионными жидкостями». Журнал Американского химического общества . 124/18 (18): 4974–4975. CiteSeerX 10.1.1.466.7265 . дои : 10.1021/ja025790m. PMID  11982358. S2CID  2648188. 
  42. ^ Чарльз Греначер, Производство и применение новых растворов целлюлозы и производных целлюлозы, полученных из них, США 1934/1943176.
  43. ^ Игнатьев, Игорь; Чарли Ван Дорслер; Паскаль Г.Н. Мертенс; Коэн Биннеманс; Дирк. Э. де Вос (2011). «Синтез эфиров глюкозы из целлюлозы в ионных жидкостях». Хольцфоршунг . 66 (4): 417–425. дои : 10.1515/hf.2011.161. S2CID  101737591. Архивировано из оригинала 30 августа 2017 г. Проверено 13 мая 2021 г.
  44. ^ Форт Д.А., Сватлоски Р.П., Мойна П., Роджерс Р.Д., Мойна Г. (2006). «Использование ионных жидкостей при изучении созревания фруктов методом ЯМР-спектроскопии 13С высокого разрешения: «зеленые» растворители встречаются с зелеными бананами». хим. Коммун . 2006 (7): 714–716. дои : 10.1039/B515177P. ПМИД  16465316.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  45. ^ RE Тейшейра (2012). «Энергоэффективное извлечение топлива и химического сырья из водорослей». Зеленая химия . 14 (2): 419–427. дои : 10.1039/C2GC16225C.
  46. ^ Махмуд, Хамаюн; Монируззаман, Мухаммед (2019). «Последние достижения в использовании ионных жидкостей для экстракции и переработки биополимеров». Биотехнологический журнал . 14 (12): 1900072. doi :10.1002/biot.201900072. ISSN  1860-7314. PMID  31677240. S2CID  207833124. Архивировано из оригинала 22 января 2021 г. Проверено 17 января 2021 г.
  47. ^ Аб Чен, Джин; Се, Фэнвэй; Ли, Сяоси; Чен, Лин (17 сентября 2018 г.). «Ионные жидкости для приготовления биополимерных материалов для доставки лекарств/генов: обзор». Зеленая химия . 20 (18): 4169–4200. дои : 10.1039/C8GC01120F. ISSN  1463-9270. S2CID  106290272. Архивировано из оригинала 22 января 2021 г. Проверено 17 января 2021 г.
  48. ^ Рен, Фей; Ван, Цзиньвэй; Се, Фэнвэй; Зан, Ке; Ван, Шуо; Ван, Шуцзюнь (06 апреля 2020 г.). «Применение ионных жидкостей в химии крахмала: обзор». Зеленая химия . 22 (7): 2162–2183. дои : 10.1039/C9GC03738A. ISSN  1463-9270. S2CID  213702088. Архивировано из оригинала 24 января 2021 г. Проверено 17 января 2021 г.
  49. ^ Ч. Джагадишвара Рао, К.А. Венкатесан, К. Нагараджан, Т.Г. Шринивасан и П.Р. Васудева Рао, Электроосаждение металлического урана в условиях, близких к окружающей среде, из ионной жидкости при комнатной температуре, Журнал ядерных материалов , 408 (2011) 25–29.
  50. ^ Банки Ву; Рамана Г. Редди и Робин Д. Роджерс (2001). «Новый аккумулятор тепла на ионной жидкости для солнечных теплоэнергетических систем». Международная конференция по солнечной энергии : 445–451.
  51. ^ [1] Архивировано 12 марта 2009 г., в Wayback Machine.
  52. ^ Мишель Арманд; Фрэнк Эндрес; Дуглас Р. Макфарлейн; Хироюки Оно и Бруно Скросати (2009). «Ионно-жидкие материалы для электрохимических задач будущего». Природные материалы . 8 (8): 621–629. Бибкод : 2009NatMa...8..621A. дои : 10.1038/nmat2448. ПМИД  19629083.
  53. ^ «Ставка на прорыв в области металло-воздушных батарей» . Обзор технологий . 5 ноября 2009 года. Архивировано из оригинала 6 ноября 2009 года . Проверено 7 ноября 2009 г.
  54. ^ Примерами являются диспергаторы марки TEGO от Evonik , используемые в красках марки Pliolite.
  55. ^ "Новости C&E". Архивировано из оригинала 9 января 2016 г. Проверено 1 августа 2009 г.
  56. ^ Барги С.Х.; Адиби М.; Ращян Д. (2010). «Экспериментальное исследование проницаемости, диффузии и селективности CO2 и CH4 через ионную жидкость [bmim][PF6], нанесенную на мембрану из оксида алюминия: исследование эффектов температурных колебаний». Журнал мембранной науки . 362 (1–2): 346–352. doi :10.1016/j.memsci.2010.06.047.
  57. ^ Мота-Мартинес MT; Алтулут М.; Беррук А.; Кроон МС; Питерс Кор Дж. (2014). «Фазовые равновесия при высоком давлении бинарных смесей легких углеводородов в ионной жидкости тетрацианборат 1-гексил-3-метилимидазолия». Жидкостно-фазовые равновесия . 362 : 96–101. doi :10.1016/j.fluid.2013.09.015.
  58. ^ Бермудес, Мария-Долорес; Хименес, Ана-Ева; Санеш, Хосе; Каррион, Франсиско-Хосе (4 августа 2009 г.). «Ионные жидкости как усовершенствованные смазочные жидкости». Молекулы . 14 (8): 2888–2908. дои : 10.3390/molecules14082888 . ПМК 6255031 . ПМИД  19701132. 
  59. ^ Минами, Ичиро (24 июня 2009 г.). «Ионные жидкости в трибологии». Молекулы . 14 (6): 2286–2305. дои : 10.3390/molecules14062286 . ПМК 6254448 . ПМИД  19553900. 
  60. ^ Сомерс, Энтони Э.; Хоулетт, Патрик С.; Макфарлейн, Дуглас Р.; Форсайт, Мария (21 января 2013 г.). «Обзор ионных жидких смазок» (PDF) . Смазочные материалы . 1 (1): 3–21. doi : 10.3390/смазочные материалы1010003 . Архивировано (PDF) из оригинала 4 ноября 2018 г. Проверено 16 августа 2019 г.
  61. ^ Чжоу, Фэн; Лян, Ёнмин; Лю, Вэйминь (19 августа 2009 г.). «Ионные жидкие смазочные материалы: разработанная химия для инженерного применения». Обзоры химического общества . 38 (9): 2590–9. дои : 10.1039/b817899m. ISSN  1460-4744. ПМИД  19690739.
  62. ^ Петкович, Мария; Седдон, Кеннет Р.; Ребело, Луис Пауло Н.; Перейра, Кристина Силва (22 февраля 2011 г.). «Ионные жидкости: путь к экологической приемлемости». хим. Соц. Преподобный . 40 (3): 1383–1403. дои : 10.1039/c004968a. ISSN  1460-4744. ПМИД  21116514.
  63. ^ С Претти; С Кьяппе; Д. Пьерачини; М Грегори; Ф. Абрамо; Дж. Монни и Л. Инторре (2006). «Острая токсичность ионных жидкостей для рыбок данио (Danio rerio)». Зеленая химия. 8 (3): 238–240. дои : 10.1039/b511554j.
  64. ^ Д. Чжао; Ю. Ляо и З. Чжан (2007). «Токсичность ионных жидкостей». ЧИСТОТА – Почва, Воздух, Вода . 35 (1): 42–48. дои : 10.1002/clen.200600015.
  65. ^ Дж Ранке; С. Столте; Р. Штерманн; Дж. Арнинг и Б. Ясторфф (2007). «Проектирование устойчивых химических продуктов – на примере ионных жидкостей». хим. Откр. 107 (6): 2183–2206. дои : 10.1021/cr050942s. ПМИД  17564479.
  66. ^ Сюэхуэй Ли; Цзинган Чжао; Цяньхэ Ли; Лефу Ван и Шик Чи Цанг (2007). «Ультразвуковая химическая окислительная деструкция ионных жидкостей 1,3-диалкилимидазолия и их механистическое объяснение». Далтон Транс. (19): 1875–1880. дои : 10.1039/b618384k. ПМИД  17702165.
  67. ^ Марцин Смиглак; В. Мэтью Райхерт; Джон Д. Холбри; Джон С. Уилкс; Луйи Сунь; Джозеф С. Трэшер; Константин Кириченко; и другие. (2006). «Горючие ионные жидкости по своей конструкции: является ли безопасность лабораторий еще одним мифом об ионных жидкостях?». Химические коммуникации . 2006 (24): 2554–2556. дои : 10.1039/b602086k. ПМИД  16779475.
  68. ^ Уве Шаллер; Томас Кейчер; Фолькер Вайзер; Хорст Краузе; Стефан Шлехтрием (10 июля 2010 г.). «Синтез, характеристика и сжигание солей на основе триазолия» (PDF) . стр. 1–23. Архивировано (PDF) из оригинала 7 марта 2016 г. Проверено 2 марта 2016 г.
  69. ^ Чен, Ли; Маллен, Женевьева Э.; Ле Рох, Мириам; Кэссити, Коди Дж.; Гуо, Николя; Фадамиро, Генри Ю .; Барлетта, Роберт Э.; О'Брайен, Ричард А.; Сикора, Ричард Э.; Стенсон, Александра К.; Уэст, Кевин Н.; Хорн, Ховард Э.; Хендрич, Джеффри М.; Сян, Кан Жуй; Дэвис, Джеймс Х. (2014). «Об образовании протонной ионной жидкости в природе». Angewandte Chemie, международное издание . 53 (44): 11762–11765. дои : 10.1002/anie.201404402. ПМИД  25045040.

Внешние ссылки