stringtranslate.com

Ионная жидкость

Химическая структура гексафторфосфата 1-бутил-3-метилимидазолия ([BMIM]PF 6 ), распространённой ионной жидкости.
Предложенная структура ионной жидкости на основе имидазолия.

Ионная жидкость ( ИЛ ) — это соль в жидком состоянии при условиях окружающей среды. В некоторых контекстах этот термин ограничивается солями, точка плавления которых ниже определенной температуры, например, 100 °C (212 °F). [1] В то время как обычные жидкости, такие как вода и бензин, в основном состоят из электрически нейтральных молекул , ионные жидкости в основном состоят из ионов . Эти вещества по-разному называются жидкими электролитами , ионными расплавами , ионными жидкостями , расплавленными солями , жидкими солями или ионными стеклами . [2] [3] [4]

Ионные жидкости имеют множество потенциальных применений. [5] [6] Они являются мощными растворителями и могут использоваться в качестве электролитов . Соли, которые являются жидкими при температуре, близкой к температуре окружающей среды, важны для применения в электрических батареях и рассматриваются в качестве герметиков из-за их очень низкого давления паров .

Любая соль, которая плавится без разложения или испарения, обычно дает ионную жидкость. Хлорид натрия (NaCl), например, плавится при 801 °C (1474 °F) в жидкость, которая в основном состоит из катионов натрия ( Na+
) и хлорид-анионы ( Cl−
). И наоборот, когда ионная жидкость охлаждается, она часто образует ионное твердое тело , которое может быть либо кристаллическим , либо стеклообразным .

Ионная связь обычно сильнее, чем силы Ван-дер-Ваальса между молекулами обычных жидкостей. Из-за этих сильных взаимодействий соли, как правило, имеют высокую энергию решетки , что проявляется в высоких температурах плавления. Некоторые соли, особенно те, которые содержат органические катионы, имеют низкую энергию решетки и, таким образом, являются жидкими при комнатной температуре или ниже . Примерами являются соединения на основе катиона 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM) и включают: EMIM:Cl , EMIMAc (ацетат-анион), EMIM дицианамид , ( C
2ЧАС
5)( Ч.
3) С
3ЧАС
3Н+
2· Н(КН)−
2, который плавится при температуре −21 °C (−6 °F); [7] и 1-бутил-3,5-диметилпиридиний бромид, который становится стеклом при температуре ниже −24 °C (−11 °F). [8]

Низкотемпературные ионные жидкости можно сравнить с ионными растворами , жидкостями, которые содержат как ионы, так и нейтральные молекулы, и в частности с так называемыми глубокими эвтектическими растворителями , смесями ионных и неионных твердых веществ, которые имеют гораздо более низкие температуры плавления, чем чистые соединения. Некоторые смеси нитратных солей могут иметь температуры плавления ниже 100 °C. [9]

История

Термин «ионная жидкость» в общем смысле использовался еще в 1943 году. [10]

Дата открытия «первой» ионной жидкости является предметом споров, как и личность ее первооткрывателя. Нитрат этаноламмония (т.пл. 52–55 °C) был описан в 1888 году С. Габриэлем и Дж. Вайнером. [11] В 1911 году Рэй и Ракшит во время приготовления нитритных солей этиламина, диметиламина и триметиламина наблюдали, что реакция между гидрохлоридом этиламина и нитратом серебра дает нестабильный нитрит этиламмония ( C
2ЧАС
5) НГ+
3· НЕТ−
2, тяжелая желтая жидкость, которая при погружении в смесь соли и льда не могла затвердеть и была, вероятно, первым сообщением об ионной жидкости при комнатной температуре. [12] [13] Позднее, в 1914 году, Пол Уолден сообщил об одной из первых стабильных ионных жидкостей при комнатной температуре — нитрате этиламмония ( C
2ЧАС
5) НГ+
3· НЕТ−
3(т.пл. 12 °C). [14] В 1970-х и 1980-х годах ионные жидкости на основе алкилзамещенных имидазолиевых и пиридиниевых катионов с галогенидными или тетрагалогеналюминатными анионами были разработаны в качестве потенциальных электролитов в батареях. [15] [16]

Для галогеналюминатных солей имидазолия их физические свойства, такие как вязкость , температура плавления и кислотность , можно было регулировать, изменяя алкильные заместители и соотношения имидазолия/пиридиния и галогенида/галогеналюмината. [17] Двумя основными недостатками для некоторых приложений были чувствительность к влаге и кислотность или основность. В 1992 году Уилкс и Заваротко получили ионные жидкости с «нейтральными» слабо координирующими анионами , такими как гексафторфосфат ( PF−
6) и тетрафторборат ( BF−
4), что позволяет использовать гораздо более широкий спектр приложений. [18]

Характеристики

ILs обычно представляют собой бесцветные вязкие жидкости. [19] Они часто являются умеренными или плохими проводниками электричества и редко самоионизируются. [ требуется ссылка ] Однако они имеют очень большое электрохимическое окно , что позволяет электрохимически очищать труднообрабатываемые руды. [19]

Они демонстрируют низкое давление паров , которое может составлять всего 10−10 Па  . [20] Многие из них имеют низкую горючесть и термическую стабильность.

Свойства растворимости ИЖ разнообразны. Насыщенные алифатические соединения, как правило, лишь умеренно растворимы в ионных жидкостях, тогда как алкены демонстрируют несколько большую растворимость, а альдегиды часто полностью смешиваются. Различия в растворимости можно использовать в двухфазном катализе, таком как процессы гидрирования и гидрокарбонилирования , что позволяет относительно легко разделять продукты и/или непрореагировавшие субстраты. Растворимость газа следует той же тенденции, при этом углекислый газ показывает хорошую растворимость во многих ионных жидкостях. Окись углерода менее растворима в ионных жидкостях, чем во многих популярных органических растворителях, а водород лишь немного растворим (аналогично растворимости в воде) и может относительно мало различаться между более распространенными ионными жидкостями. Многие классы химических реакций , Смешиваемость ионных жидкостей с водой или органическими растворителями варьируется в зависимости от длины боковой цепи катиона и выбора аниона . Они могут быть функционализированы, чтобы действовать как кислоты , основания или лиганды , и являются предшественниками солей при получении стабильных карбенов . Из-за их отличительных свойств ионные жидкости были исследованы для многих приложений.

Катионы, обычно встречающиеся в ионных жидкостях

Некоторые ионные жидкости можно перегонять в условиях вакуума при температурах около 300 °C. [21] Пар не состоит из отдельных ионов, [22] а состоит из ионных пар. [23]

IL имеют широкий диапазон жидкостей. Некоторые IL не замерзают до очень низких температур (даже −150 °C), температура стеклования была обнаружена ниже −100 °C в случае катионов N-метил-N-алкилпирролидиния фторсульфонил-трифторметансульфонилимида (FTFSI). [24] Низкотемпературные ионные жидкости (ниже 130  K ) были предложены в качестве жидкой основы для вращающегося жидкозеркального телескопа чрезвычайно большого диаметра, который будет базироваться на Луне. [25]

Вода является распространенной примесью в ионных жидкостях, поскольку она может поглощаться из атмосферы и влиять на транспортные свойства ионных жидкостей даже при относительно низких концентрациях. [4]

Разновидности

Поваренная соль NaCl и ионная жидкость бис(трифторметилсульфонил)имид 1-бутил-3-метилимидазолия при 27 °С

Классически ИЖ состоят из солей несимметричных, гибких органических катионов с симметричными слабо координирующими анионами . Как катионные, так и анионные компоненты широко варьируются. [4]

Катионы

В ионных жидкостях комнатной температуры (RTIL) преобладают соли, полученные из 1-метилимидазола, т. е. 1-алкил-3-метилимидазолий. Примерами являются 1-этил-3-метил- (EMIM), 1-бутил-3-метил- (BMIM), 1-октил-3 метил (OMIM), 1-децил-3-метил- (DMIM), 1-додецил-3-метил- (dodecylMIM). Другими катионами имидазолия являются 1-бутил-2,3-диметилимидазолий (BMMIM или DBMIM) и 1,3-ди(N,N-диметиламиноэтил)-2-метилимидазолий (DAMI). Другие N-гетероциклические катионы получены из пиридина : 4-метил-N-бутилпиридиний (MBPy) и N-октилпиридиний (C8Py). Обычные четвертичные аммониевые катионы также образуют ИЖ, например, тетраэтиламмоний (ТЭА) и тетрабутиламмоний (ТБА).

Анионы

Типичные анионы в ионных жидкостях включают следующие: тетрафторборат (BF4 ) , гексафторфосфат (PF6 ) , бис-трифторметансульфонимид (NTf2 ), трифторметансульфонат (OTf), дицианамид (N(CN) 2 ), гидросульфат ( HSO−4) и этилсульфат (EtOSO 3 ). Магнитные ионные жидкости могут быть синтезированы путем включения парамагнитных анионов, что иллюстрируется тетрахлорферратом 1-бутил-3-метилимидазолия .

Специализированные ИЛ

Протонные ионные жидкости образуются путем переноса протона от кислоты к основанию . [26] В отличие от других ионных жидкостей, которые обычно образуются путем последовательности этапов синтеза , [2] протонные ионные жидкости могут быть созданы более легко путем простого смешивания кислоты и основания. [26]

Катионы фосфония (R 4 P + ) встречаются реже, но обладают некоторыми полезными свойствами. [27] [28] [29] Примерами катионов фосфония являются тригексил(тетрадецил)фосфоний (P 6,6,6,14 ) и трибутил(тетрадецил)фосфоний (P 4,4,4,14 ).

Поли(ионные жидкости)

Полимеризованные ионные жидкости, поли(ионные жидкости) или полимерные ионные жидкости, сокращенно PIL, являются полимерной формой ионных жидкостей. [30] Они имеют половину ионности ионных жидкостей, поскольку один ион фиксируется как полимерный фрагмент для формирования полимерной цепи. PIL имеют аналогичный диапазон применений, сравнимый с ионными жидкостями, но полимерная архитектура обеспечивает лучшие возможности для управления ионной проводимостью. Они расширили применение ионных жидкостей для проектирования интеллектуальных материалов или твердых электролитов. [31] [32]

Коммерческое применение

Было рассмотрено множество вариантов применения, но лишь немногие из них были коммерциализированы. [33] [34] ИЖ используются в производстве бензина путем катализа алкилирования . [35] [36]

Катализируемый IL путь получения 2,4-диметилпентана (компонент бензина), практикуемый Chevron.

IL на основе тетраалкилфосфонийиодида является растворителем для трибутилолова иодида, который действует как катализатор для перегруппировки моноэпоксида бутадиена . Этот процесс был коммерциализирован как путь к 2,5-дигидрофурану , но позже прекращен. [37]

Потенциальные приложения

Катализ

IL улучшают каталитические характеристики наночастиц палладия. [38] Кроме того, ионные жидкости могут использоваться в качестве прекатализаторов для химических превращений. В этом отношении диалкилимидазолии, такие как [EMIM]Ac, использовались в сочетании с основанием для получения N-гетероциклических карбенов (NHC). Известно, что эти NHC на основе имидазолия катализируют ряд превращений, таких как конденсация бензоина и реакция OTHO. [39]

Фармацевтика

Признавая, что около 50% коммерческих фармацевтических препаратов являются солями, были исследованы ионные жидкие формы ряда фармацевтических препаратов. Объединение фармацевтически активного катиона с фармацевтически активным анионом приводит к двойной активной ионной жидкости, в которой сочетаются действия двух препаратов. [40] [41]

ИЛ могут извлекать определенные соединения из растений для фармацевтического, пищевого и косметического применения, например, противомалярийный препарат артемизинин из растения Artemisia annua . [42]

Переработка биополимеров

Растворение целлюлозы IL привлекло интерес. [43] Патентная заявка от 1930 года показала, что хлориды 1-алкилпиридиния растворяют целлюлозу. [44] Следуя по стопам процесса лиоцелла , который использует гидратированный N-метилморфолин N-оксид в качестве растворителя для целлюлозы и бумаги. «Валоризация» целлюлозы, т. е. ее преобразование в более ценные химикаты, была достигнута с помощью использования ионных жидкостей. Представительными продуктами являются эфиры глюкозы, сорбит и алкилгликозиды. [45] IL 1-бутил-3-метилимидазолий хлорид растворяет лиофилизированную банановую мякоть и с дополнительными 15% диметилсульфоксида поддается анализу ЯМР углерода-13 . Таким образом, весь комплекс крахмала , сахарозы , глюкозы и фруктозы можно контролировать как функцию созревания банана. [46] [47]

Помимо целлюлозы, IL также продемонстрировали потенциал в растворении, экстракции, очистке, обработке и модификации других биополимеров , таких как хитин / хитозан , крахмал , альгинат , коллаген, желатин , кератин и фиброин . [48] [49] Например, IL позволяют получать биополимерные материалы в различных формах (например, губки, пленки, микрочастицы, наночастицы и аэрогели) и улучшать химические реакции биополимеров, что приводит к созданию носителей для доставки лекарств/генов на основе биополимеров. [49] Более того, IL позволяют синтезировать химически модифицированные крахмалы с высокой эффективностью и степенью замещения (DS) и разрабатывать различные материалы на основе крахмала, такие как термопластичный крахмал, композитные пленки, твердые полимерные электролиты, наночастицы и носители лекарств. [50]

Переработка ядерного топлива

Хлорид 1-бутил-3-метилимидазолия IL исследовался для извлечения урана и других металлов из отработанного ядерного топлива и других источников. [51]

Солнечная тепловая энергия

ILs являются потенциальными теплопередающими и накопительными средами в системах солнечной тепловой энергии . Концентрирующие солнечные тепловые установки, такие как параболические желоба и солнечные башни, фокусируют солнечную энергию на приемнике, который может генерировать температуру около 600 °C (1112 °F). Это тепло затем может генерировать электроэнергию в паровом или другом цикле. Для буферизации в облачные периоды или для обеспечения генерации в ночное время энергия может храниться путем нагрева промежуточной жидкости. Хотя нитратные соли были предпочтительным средством с начала 1980-х годов, они замерзают при 220 °C (428 °F) и, таким образом, требуют нагрева для предотвращения затвердевания. Ионные жидкости, такие как [C 4 mim][ BF
4] имеют более благоприятные диапазоны температур жидкой фазы (от -75 до 459 °C) и поэтому могут быть отличными жидкими теплоаккумулирующими средами и теплоносителями. [52]

Переработка отходов

ILs могут помочь в переработке синтетических товаров, пластика и металлов. Они предлагают специфичность, необходимую для разделения похожих соединений друг от друга, например, для разделения полимеров в потоках пластиковых отходов . Это было достигнуто с использованием процессов экстракции при более низкой температуре, чем текущие подходы [53], и может помочь избежать сжигания пластика или его захоронения на свалке.

Аккумуляторы

IL могут заменить воду в качестве электролита в металл-воздушных батареях . IL привлекательны из-за их низкого давления паров. Кроме того, IL имеют электрохимическое окно до шести вольт [54] (по сравнению с 1,23 для воды), поддерживая более энергоемкие металлы. Плотность энергии от 900 до 1600 ватт-часов на килограмм представляется возможной. [55]

Диспергирующий агент

IL могут выступать в качестве диспергирующих агентов в красках для улучшения отделки, внешнего вида и свойств высыхания. [56] IL используются для диспергирования наноматериалов в IOLITEC.

Улавливание углерода

ИЛ и амины были исследованы на предмет улавливания диоксида углерода CO
2и очистка природного газа . [57] [58] [59]

Трибология

Было показано, что некоторые ионные жидкости снижают трение и износ в основных трибологических испытаниях, [60] [61] [62] [63] , а их полярная природа делает их кандидатами на смазочные материалы для триботронных приложений. Хотя сравнительно высокая стоимость ионных жидкостей в настоящее время не позволяет использовать их в качестве чистых смазочных материалов, добавление ионных жидкостей в концентрациях всего 0,5% по весу может значительно изменить смазочные свойства обычных базовых масел. Таким образом, в настоящее время основное внимание уделяется использованию ионных жидкостей в качестве добавок к смазочным маслам, часто с мотивацией заменить широко используемые, экологически вредные смазочные добавки . Однако заявленное экологическое преимущество ионных жидкостей неоднократно подвергалось сомнению и еще не было продемонстрировано с точки зрения жизненного цикла . [64]

Безопасность

Низкая летучесть ионных жидкостей эффективно устраняет основной путь выброса и загрязнения окружающей среды.

Водная токсичность ионных жидкостей столь же серьезна или даже более серьезна, чем у многих современных растворителей. [65] [66] [67]

Ультразвук может разрушать растворы ионных жидкостей на основе имидазолия с перекисью водорода и уксусной кислотой до относительно безвредных соединений. [68]

Несмотря на низкое давление паров, многие ионные жидкости горючи . [69] [70]

Когда муравьи-неудачники ( Nylanderia fulva ) сражаются с огненными муравьями ( Solenopsis invicta ), последние распыляют на них токсичный, липофильный яд на основе алкалоидов. Затем муравьи-неудачники выделяют свой собственный яд, муравьиную кислоту , и очищают себя ею, что детоксифицирует яд огненного муравья. Смешанные яды химически реагируют друг с другом, образуя ионную жидкость, первую описанную естественную ИЛ. [71]

Смотрите также

Дальнейшее чтение

Ссылки

  1. ^ Уилкс, Джон С. (2002). «Краткая история ионных жидкостей — от расплавленных солей до неотерических растворителей». Green Chemistry . 4 (2): 73–80. doi :10.1039/b110838g.
  2. ^ ab Thomas Welton (1999). "Ионные жидкости при комнатной температуре" (PDF) . Chem. Rev. 99 (8): 2071–2084. doi :10.1021/cr980032t. PMID  11849019.
  3. ^ Freemantle, Michael (2009). Введение в ионные жидкости . Королевское химическое общество . ISBN 978-1-84755-161-0.
  4. ^ abc MacFarlane, Douglas; Kar, Mega; Pringle, Jennifer M. (2017). Основы ионных жидкостей: от химии до приложений . Weinheim, Германия: Wiley-VCH. ISBN 9783527340033.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ Шифлетт, Марк (2020). Коммерческое применение ионных жидкостей. Зеленая химия и устойчивые технологии. Cham: Springer. doi :10.1007/978-3-030-35245-5. ISBN 978-3-030-35244-8. S2CID  211088946.
  6. ^ Грир, Адам; Жакмен, Йохан; Хардакр, Кристофер (2020). «Промышленное применение ионных жидкостей». Molecules . 25 (21): 5207. doi : 10.3390/molecules25215207 . PMC 7664896. PMID  33182328 . 
  7. ^ DR MacFarlane; J. Golding; S. Forsyth; M. Forsyth & GB Deacon (2001). «Ионные жидкости с низкой вязкостью на основе органических солей дицианамидного аниона». Chem. Commun. (16): 1430–1431. doi :10.1039/b103064g.
  8. ^ JM Crosthwaite; MJ Muldoon; JK Dixon; JL Anderson & JF Brennecke (2005). «Температуры фазового перехода и разложения, теплоемкости и вязкости ионных жидкостей пиридиния». J. Chem. Thermodyn. 37 (6): 559–568. doi :10.1016/j.jct.2005.03.013.
  9. ^ Смесь азотнокислых солей с температурой плавления ниже 100 °C
  10. ^ RM Barrer (1943). «Вязкость чистых жидкостей. II. Полимеризованные ионные расплавы». Trans. Faraday Soc. 39 : 59–67. doi :10.1039/tf9433900059.
  11. ^ С. Габриэль; Дж. Вайнер (1888). «Ueber einige Abkömmlinge des Propylamins». Химише Берихте . 21 (2): 2669–2679. дои : 10.1002/cber.18880210288. Архивировано из оригинала 07 февраля 2020 г. Проверено 06 июля 2019 г.
  12. ^ Рай, Прафулла Чандра; Ракшит, Джитендра Нат (1911). «CLXVII.—Нитриты алкиламмониевых оснований: нитрит этиламмония, нитрит диметиламмония и нитрит триметиламмония». J. Chem. Soc., Trans . 99 : 1470–1475. doi :10.1039/CT9119901470. ISSN  0368-1645.
  13. ^ Таннер, Эден Э.Л. (июль 2022 г.). «Ионные жидкости движутся вперед». Nature Chemistry . 14 (7): 842. Bibcode :2022NatCh..14..842T. doi :10.1038/s41557-022-00975-4. ISSN  1755-4349. PMID  35778557. S2CID  250181516.
  14. ↑ Пол Уолден (1914), Бюллетень АН СПб, стр. 405-422.
  15. ^ HL Chum; VR Koch; LL Miller; RA Osteryoung (1975). «Электрохимическое исследование металлоорганических комплексов железа и гексаметилбензола в расплавленной соли при комнатной температуре». J. Am. Chem. Soc. 97 (11): 3264–3265. doi :10.1021/ja00844a081.
  16. ^ JS Wilkes; JA Levisky; RA Wilson; CL Hussey (1982). «Расплавы хлоралюмината диалкилимидазолия: новый класс ионных жидкостей комнатной температуры для электрохимии, спектроскопии и синтеза». Inorg. Chem. 21 (3): 1263–1264. doi :10.1021/ic00133a078.
  17. ^ RJ Gale; RA Osteryoung (1979). "Потенциометрическое исследование образования гептахлорида диалюминия в смесях хлорида алюминия и хлорида 1-бутилпиридиния". Неорганическая химия . 18 (6): 1603–1605. doi :10.1021/ic50196a044.
  18. ^ JS Wilkes; MJ Zaworotko (1992). "Стабильные на воздухе и воде ионные жидкости на основе 1-этил-3-метилимидазолия". Chemical Communications (13): 965–967. doi :10.1039/c39920000965.
  19. ^ ab "Ионные жидкости". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 550–551. doi :10.1002/14356007.l14_l01. ISBN 978-3527306732.
  20. ^ Евгений У. Паулечка; Геннадий Дж. Кабо; Андрей В. Блохин; Олег А. Выдров; Джозеф В. Маги и Майкл Френкель (2002). «Термодинамические свойства гексафторфосфата 1-бутил-3-метилимидазолия в идеальном газовом состоянии». Journal of Chemical & Engineering Data . 48 (3): 457–62. doi :10.1021/je025591i.
  21. ^ Мартин Дж. Эрл; Хосе МСС Эсперанса; Мануэла А. Гилеа; Хосе Н. Канонжиа Лопес; Луис П.Н. Ребело; Джозеф В. Маги; Кеннет Р. Седдон и Джейсон А. Видегрен (2006). «Дистилляция и летучесть ионных жидкостей». Природа . 439 (7078): 831–4. Бибкод : 2006Natur.439..831E. дои : 10.1038/nature04451. PMID  16482154. S2CID  4357175.
  22. ^ Питер Вассершайд (2006). "Время летучести ионных жидкостей". Nature . 439 (7078): 797. Bibcode :2006Natur.439..797W. doi : 10.1038/439797a . PMID  16482141.
  23. ^ Джеймс П. Армстронг; Кристофер Херст; Роберт Г. Джонс; Питер Лисенс; Кевин Р. Дж. Лавлок; Кристофер Дж. Саттерли и Игнасио Дж. Виллар-Гарсия (2007). «Испарение ионных жидкостей». Физическая химия Химическая физика . 9 (8): 982–90. Bibcode : 2007PCCP....9..982A. doi : 10.1039/b615137j. PMID  17301888.
  24. ^ Reiter, Jakub (2 сентября 2012 г.). «Fluorosulfonyl-(trifluoromethanesulfonyl)imide ionic liquids with enhancement asymmetry». Physical Chemistry Chemical Physics . 15 (7): 2565–2571. Bibcode :2013PCCP...15.2565R. doi :10.1039/c2cp43066e. PMID  23302957.
  25. ^ EF Borra; O. Seddiki; R. Angel; D. Eisenstein; P. Hickson; KR Seddon & SP Worden (2007). «Нанесение металлических пленок на ионную жидкость как основа для лунного телескопа». Nature . 447 (7147): 979–981. Bibcode :2007Natur.447..979B. doi :10.1038/nature05909. PMID  17581579. S2CID  1977373.
  26. ^ ab Greaves, Tamar L.; Drummond, Calum J. (2008-01-01). "Протонные ионные жидкости: свойства и применение". Chemical Reviews . 108 (1): 206–237. doi :10.1021/cr068040u. ISSN  0009-2665. PMID  18095716.
  27. ^ KJ Fraser; DR MacFarlane (2009). «Ионные жидкости на основе фосфония: обзор». Aust. J. Chem. 62 (4): 309–321. doi :10.1071/ch08558.
  28. ^ Jiangshui Luo; Olaf Conrad & Ivo FJ Vankelecom (2012). "Physicochemical properties of phosphonium-based and ammonium-based protic ionic liquids" (PDF) . Journal of Materials Chemistry . 22 (38): 20574–20579. doi :10.1039/C2JM34359B. Архивировано (PDF) из оригинала 22-09-2017 . Получено 16-05-2018 .
  29. ^ Трипати, Алок Кумар (2021). «Твердые электролиты на основе ионной жидкости (ионогели) для применения в перезаряжаемых литиевых батареях». Materials Today Energy . 20 : 100643. doi : 10.1016/j.mtener.2021.100643. S2CID  233581904.
  30. ^ A. Eftekhari; O. Seddiki (2017). «Синтез и свойства полимеризованных ионных жидкостей». European Polymer Journal . 90 : 245–272. doi :10.1016/j.eurpolymj.2017.03.033.
  31. ^ Ionic Liquid Devices, редактор: Али Эфтехари, Королевское химическое общество, Кембридж, 2018 г., https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-183-9 Архивировано 30.03.2019 на Wayback Machine
  32. ^ Полимеризованные ионные жидкости, редактор: Али Эфтехари, Королевское химическое общество, Кембридж, 2018 г., https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-053-5 Архивировано 30 марта 2019 г. на Wayback Machine
  33. ^ Шифлетт, Марк Б., ред. (2020). Коммерческое применение ионных жидкостей . Springer International. ISBN 978-3-030-35245-5.
  34. ^ Плечкова, Наталья В.; Седдон, Кеннет Р. (2008). «Применение ионных жидкостей в химической промышленности». Chem. Soc. Rev. 37 ( 1): 123–150. doi :10.1039/b006677j. PMID  18197338.
  35. ^ Коре, Раджкумар; Скурто, Аарон М.; Шифлетт, Марк Б. (2020). «Обзор технологии алкилирования изобутана с использованием катализаторов на основе ионной жидкости — где мы находимся?». Industrial & Engineering Chemistry Research . 59 (36): 15811–15838. doi :10.1021/acs.iecr.0c03418. S2CID  225512999.
  36. ^ "Технология алкилирования ионными жидкостями получает награду". Oil and Gas Engineering . 2 января 2018 г. Архивировано из оригинала 25 января 2022 г. Получено 10 июня 2021 г.
  37. ^ Мейндерсма, Г. Витце; Маасе, Матиас; Де Хаан, Андре Б. (2007). «Ионные жидкости». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.l14_l01. ISBN 978-3527306732.
  38. ^ Чжао, Д.; Фэй, З.; Гельдбах, Т. Дж.; Скопеллити, Р.; Дайсон, П. Дж. (2004). «Нитрил-функционализированные пиридиниевые ионные жидкости: синтез, характеристика и их применение в реакциях углерод-углеродного сопряжения». J. Am. Chem. Soc. 126 (48): 15876–82. doi :10.1021/ja0463482. PMID  15571412.
  39. ^ L.Ta; A. Axelsson; J. Bilj; M. Haukka; H. Sundén (2014). «Ионные жидкости как прекатализаторы в высокостереоселективном сопряженном присоединении α,β-ненасыщенных альдегидов к халконам» (PDF) . Chemistry: A European Journal . 20 (43): 13889–13893. doi :10.1002/chem.201404288. PMID  25201607. Архивировано (PDF) из оригинала 2021-09-30 . Получено 2021-03-16 .
  40. ^ J. Stoimenovski; DR MacFarlane; K. Bica; RD Rogers (2010). «Кристаллические и ионные жидкие солевые формы активных фармацевтических ингредиентов: позиционная статья». Pharmaceutical Research . 27 (4): 521–526. doi :10.1007/s11095-009-0030-0. PMID  20143257. S2CID  207224631.
  41. ^ Фрэнк Постлеб; Данута Стефаник; Харальд Зайферт и Ральф Гернот (2013). «БИОНические жидкости: ионные жидкости на основе имидазолия с противомикробной активностью». Zeitschrift für Naturforschung B . 68б (10): 1123–1128. дои : 10.5560/ЗНБ.2013-3150 .
  42. ^ А. Лапкин; П. К. Плючински; М. Катлер (2006). «Сравнительная оценка технологий извлечения артемизинина». Журнал натуральных продуктов . 69 (11): 1653–1664. doi :10.1021/np060375j. PMID  17125242.
  43. ^ Ричард П. Сватлоски; Скотт К. Спир; Джон Д. Холбрей и Робин Д. Роджерс (2002). «Растворение целлозы ионными жидкостями». Журнал Американского химического общества . 124/18 (18): 4974–4975. CiteSeerX 10.1.1.466.7265 . doi :10.1021/ja025790m. PMID  11982358. S2CID  2648188. 
  44. ^ Чарльз Грэнахер, Производство и применение новых растворов целлюлозы и производных целлюлозы, полученных из них, США 1934/1943176.
  45. ^ Игнатьев, Игорь; Чарли Ван Дорслер; Паскаль Г.Н. Мертенс; Коэн Биннеманс; Дирк. Э. де Вос (2011). «Синтез эфиров глюкозы из целлюлозы в ионных жидкостях». Хольцфоршунг . 66 (4): 417–425. дои : 10.1515/hf.2011.161. S2CID  101737591. Архивировано из оригинала 30 августа 2017 г. Проверено 13 мая 2021 г.
  46. ^ Fort DA, Swatloski RP, Moyna P., Rogers RD, Moyna G. (2006). «Использование ионных жидкостей в изучении созревания фруктов с помощью спектроскопии ЯМР 13C высокого разрешения: «зеленые» растворители и зеленые бананы». Chem. Commun . 2006 (7): 714–716. doi :10.1039/B515177P. PMID  16465316.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  47. ^ RE Teixeira (2012). «Энергоэффективное извлечение топлива и химического сырья из водорослей». Green Chemistry . 14 (2): 419–427. doi :10.1039/C2GC16225C.
  48. ^ Махмуд, Хамаюн; Монируззаман, Мухаммад (2019). «Последние достижения в использовании ионных жидкостей для извлечения и обработки биополимеров». Biotechnology Journal . 14 (12): 1900072. doi :10.1002/biot.201900072. ISSN  1860-7314. PMID  31677240. S2CID  207833124. Архивировано из оригинала 22.01.2021 . Получено 17.01.2021 .
  49. ^ ab Chen, Jin; Xie, Fengwei; Li, Xiaoxi; Chen, Ling (2018-09-17). "Ионные жидкости для подготовки биополимерных материалов для доставки лекарств/генов: обзор". Green Chemistry . 20 (18): 4169–4200. doi :10.1039/C8GC01120F. ISSN  1463-9270. S2CID  106290272. Архивировано из оригинала 22.01.2021 . Получено 17.01.2021 .
  50. ^ Ren, Fei; Wang, Jinwei; Xie, Fengwei; Zan, Ke; Wang, Shuo; Wang, Shujun (2020-04-06). "Применение ионных жидкостей в химии крахмала: обзор". Green Chemistry . 22 (7): 2162–2183. doi :10.1039/C9GC03738A. ISSN  1463-9270. S2CID  213702088. Архивировано из оригинала 24.01.2021 . Получено 17.01.2021 .
  51. ^ Ч. Джагадешвара Рао, К. А. Венкатесан, К. Нагараджан, Т. Г. Шринивасан и П. Р. Васудева Рао, Электроосаждение металлического урана в условиях, близких к окружающим, из ионной жидкости при комнатной температуре, Журнал ядерных материалов , 408 (2011) 25–29.
  52. ^ Банки Ву; Рамана Г. Редди и Робин Д. Роджерс (2001). «Новый ионный жидкий теплоаккумулятор для солнечных тепловых электроэнергетических систем». Международная конференция по солнечной энергетике : 445–451.
  53. ^ [1] Архивировано 12 марта 2009 г. на Wayback Machine.
  54. ^ Мишель Арманд; Фрэнк Эндрес; Дуглас Р. Макфарлейн; Хироюки Оно и Бруно Скросати (2009). «Ионно-жидкостные материалы для электрохимических задач будущего». Nature Materials . 8 (8): 621–629. Bibcode :2009NatMa...8..621A. doi :10.1038/nmat2448. PMID  19629083.
  55. ^ "Betting on a Metal-Air Battery Breakthrough". Обзор технологий . 5 ноября 2009 г. Архивировано из оригинала 6 ноября 2009 г. Получено 7 ноября 2009 г.
  56. ^ Примерами являются диспергаторы марки TEGO компании Evonik , используемые в красках марки Pliolite.
  57. ^ "C&E News". Архивировано из оригинала 2016-01-09 . Получено 2009-08-01 .
  58. ^ Barghi SH; Adibi M.; Rashtchian D. (2010). «Экспериментальное исследование проницаемости, диффузии и селективности CO2 и CH4 через ионную жидкость [bmim][PF6], нанесенную на мембрану из оксида алюминия: исследование эффектов температурных колебаний». Журнал мембранной науки . 362 (1–2): 346–352. doi :10.1016/j.memsci.2010.06.047.
  59. ^ Mota-Martinez MT; Althuluth M.; Berrouk A.; Kroon MC; Peters Cor J. (2014). «Высокотемпературные фазовые равновесия бинарных смесей легких углеводородов в ионной жидкости 1-гексил-3-метилимидазолий тетрацианоборат». Fluid Phase Equilibria . 362 : 96–101. doi :10.1016/j.fluid.2013.09.015.
  60. ^ Бермудес, Мария-Долорес; Хименес, Ана-Ева; Санеш, Хосе; Каррион, Франсиско-Хосе (4 августа 2009 г.). «Ионные жидкости как усовершенствованные смазочные жидкости». Молекулы . 14 (8): 2888–2908. дои : 10.3390/molecules14082888 . ПМК 6255031 . ПМИД  19701132. 
  61. ^ Минами, Ичиро (2009-06-24). «Ионные жидкости в трибологии». Molecules . 14 (6): 2286–2305. doi : 10.3390/molecules14062286 . PMC 6254448. PMID  19553900 . 
  62. ^ Somers, Anthony E.; Howlett, Patrick C.; MacFarlane, Douglas R.; Forsyth, Maria (2013-01-21). "Обзор ионных жидких смазочных материалов" (PDF) . Смазочные материалы . 1 (1): 3–21. doi : 10.3390/lubricants1010003 . Архивировано (PDF) из оригинала 2018-11-04 . Получено 2019-08-16 .
  63. ^ Чжоу, Фэн; Лян, Юнмин; Лю, Вэйминь (19 августа 2009 г.). «Ионные жидкие смазочные материалы: разработанная химия для инженерных приложений». Chemical Society Reviews . 38 (9): 2590–9. doi :10.1039/b817899m. ISSN  1460-4744. PMID  19690739.
  64. ^ Петкович, Мария; Седдон, Кеннет Р.; Ребело, Луис Пауло Н.; Перейра, Кристина Силва (22 февраля 2011 г.). «Ионные жидкости: путь к экологической приемлемости». хим. Соц. Преподобный . 40 (3): 1383–1403. дои : 10.1039/c004968a. ISSN  1460-4744. ПМИД  21116514.
  65. ^ С Претти; С Кьяппе; Д. Пьерачини; М Грегори; Ф. Абрамо; Дж. Монни и Л. Инторре (2006). «Острая токсичность ионных жидкостей для рыбок данио (Danio rerio)». Зеленая химия. 8 (3): 238–240. дои : 10.1039/b511554j.
  66. ^ D. Zhao; Y. Liao & Z. Zhang (2007). «Токсичность ионных жидкостей». CLEAN — Почва, воздух, вода . 35 (1): 42–48. doi :10.1002/clen.200600015.
  67. ^ J Ranke; S Stolte; R Störmann; J Arning & B Jastorff (2007). «Проектирование устойчивых химических продуктов – пример ионных жидкостей». Chem. Rev. 107 (6): 2183–2206. doi :10.1021/cr050942s. PMID  17564479.
  68. ^ Xuehui Li; Jinggan Zhao; Qianhe Li; Lefu Wang & Shik Chi Tsang (2007). «Ультразвуковая химическая окислительная деградация ионных жидкостей 1,3-диалкилимидазолия и их механистические объяснения». Dalton Trans. (19): 1875–1880. doi :10.1039/b618384k. PMID  17702165.
  69. ^ Марцин Смиглак; В. Мэтью Рейхерт; Джон Д. Холбрей; Джон С. Уилкс; Луйи Сан; Джозеф С. Трэшер; Константин Кириченко; и др. (2006). «Горючие ионные жидкости по замыслу: является ли безопасность лаборатории еще одним мифом об ионных жидкостях?». Chemical Communications . 2006 (24): 2554–2556. doi :10.1039/b602086k. PMID  16779475.
  70. ^ Уве Шаллер; Томас Кайхер; Фолькер Вайзер; Хорст Краузе; Стефан Шлехтрием (2010-07-10). "Синтез, характеристика и сжигание солей на основе триазолия" (PDF) . стр. 1–23. Архивировано (PDF) из оригинала 2016-03-07 . Получено 2016-03-02 .
  71. ^ Чен, Ли; Маллен, Женевьева Э.; Ле Рош, Мириам; Кэссити, Коди Г.; Гуо, Николас; Фадамиро, Генри И .; Барлетта, Роберт Э.; О'Брайен, Ричард А.; Сикора, Ричард Э.; Стенсон, Александра К.; Уэст, Кевин Н.; Хорн, Говард Э.; Хендрих, Джеффри М.; Сян, Кан Руи; Дэвис, Джеймс Х. (2014). «О формировании протонной ионной жидкости в природе». Angewandte Chemie International Edition . 53 (44): 11762–11765. doi :10.1002/anie.201404402. PMID  25045040.

Внешние ссылки