stringtranslate.com

Органофосфат

Общая химическая структура органофосфатной функциональной группы

В органической химии органофосфаты ( также известные как фосфатные эфиры , или OPE ) представляют собой класс фосфорорганических соединений с общей структурой O=P(OR) 3 , центральной молекулой фосфата с алкильными или ароматическими заместителями . [1] Их можно рассматривать как эфиры фосфорной кислоты . Органофосфаты наиболее известны своим использованием в качестве пестицидов .

Как и большинство функциональных групп , органофосфаты встречаются в разнообразных формах, [2] с важными примерами, включая ключевые биомолекулы, такие как ДНК , РНК и АТФ , а также многие инсектициды , гербициды , нервно-паралитические агенты и антипирены . OPE широко использовались в различных продуктах в качестве антипиренов, пластификаторов и эксплуатационных добавок к моторному маслу. Низкая стоимость производства и совместимость с различными полимерами сделали OPE широко используемыми в промышленности, включая текстиль, мебель, электронику, в качестве пластификаторов и антипиренов. Эти соединения добавляются к конечному продукту физически, а не посредством химической связи. [3] Из-за этого OPE легче просачиваются в окружающую среду через улетучивание, выщелачивание и истирание. [4] OPE были обнаружены в различных экологических отсеках, таких как воздух, пыль, вода, осадки, почва и образцы биоты с более высокой частотой и концентрацией. [1] [4]

Популярность OPE в качестве антипиренов возникла в результате замены строго регулируемых бромированных антипиренов . [5]

Формы

Органофосфаты — это класс соединений, охватывающих ряд различных, но тесно связанных функциональных групп . Это в первую очередь сложные эфиры фосфорной кислоты , которые могут быть моноэфирами, диэфирами или триэфирами в зависимости от количества присоединенных органических групп (сокращенно «R» на изображении ниже). В целом, искусственные органофосфаты чаще всего являются триэфирами, в то время как биологические органофосфаты обычно являются моно- или диэфирами. Гидролиз триэфиров может образовывать диэфиры и моноэфиры. [6]

В контексте пестицидов производные органофосфатов, такие как органотиофосфаты (P=S) или фосфородиамидаты (PN), включены в качестве органофосфатов. Причина в том, что эти соединения биологически преобразуются в органофосфаты.

В биологии эфиры дифосфорной кислоты и трифосфорной кислоты обычно включаются в органофосфаты. Причина опять же практическая, так как многие клеточные процессы включают моно-, ди- и трифосфаты одного и того же соединения. Например, фосфаты аденозина ( АМФ , АДФ , АТФ ) играют ключевую роль во многих метаболических процессах.

Синтез

АлкоголизПОСl 3

Оксихлорид фосфора легко реагирует со спиртами, давая органофосфаты. Это доминирующий промышленный путь, который отвечает почти за все производство органофосфатов.

O=PCl 3 + 3 ROH → O=P(OR) 3 + 3 HCl

При использовании алифатических спиртов побочный продукт HCl может реагировать с фосфатными эфирами с образованием органохлоридов и низшего эфира.

O=P(OR) 3 + HCl → O=P(OR) 2OH + RCl

Эта реакция обычно нежелательна и усугубляется высокими температурами реакции. Ее можно ингибировать с помощью основания или удаления HCl путем барботирования .

Этерификация фосфорной кислоты и P2О5

Этерификации фосфорной кислоты спиртами протекают менее легко, чем более распространенные этерификации карбоновых кислот , причем реакции редко заходят намного дальше фосфатного моноэфира. Реакция требует высоких температур, при которых фосфорная кислота может дегидратироваться с образованием полифосфорных кислот. Они чрезвычайно вязкие, а их линейная полимерная структура делает их менее реакционноспособными, чем фосфорная кислота. [7] Несмотря на эти ограничения, реакция находит промышленное применение для образования моноалкилфосфатов, которые используются в качестве поверхностно-активных веществ . [8] Главной привлекательностью этого пути является низкая стоимость фосфорной кислоты по сравнению с оксихлоридом фосфора.

OP(OH) 3 + ROH → OP(OH) 2 (OR) + H2O

P 2 O 5 — это ангидрид фосфорной кислоты, действующий аналогично. Реакция дает эквимолярные количества ди- и моноэфиров без фосфорной кислоты. Процесс в основном ограничивается первичными спиртами, поскольку вторичные спирты склонны к нежелательным побочным реакциям, таким как дегидратация. [9]

Окисление фосфитов и фосфонатных эфиров

Органофосфиты могут быть легко окислены с образованием органофосфатов. Это не распространенный промышленный путь, однако большие количества органофосфитов производятся как антиоксидантные стабилизаторы для пластмасс. Постепенное окисление этих веществ приводит к образованию органофосфатов в среде обитания человека. [10] [11] [12]

П(ИЛИ) 3 + [О] → ОП(ИЛИ) 3

Более специализированной альтернативой является реакция Атертона-Тодда , которая преобразует диалкилфосфит в фосфорилхлорид. Затем он может реагировать со спиртом, давая органофосфат и HCl.

Фосфорилирование

Образование органофосфатов является важной частью биохимии, и живые системы достигают этого, используя различные ферменты . Фосфорилирование необходимо для процессов как анаэробного , так и аэробного дыхания , которые включают производство аденозинтрифосфата (АТФ), «высокоэнергетической» обменной среды в клетке. Фосфорилирование белков является наиболее распространенной посттрансляционной модификацией у эукариот. Многие ферменты и рецепторы «включаются» или «выключаются» фосфорилированием и дефосфорилированием.

Характеристики

Склеивание

Связи в органофосфатах были предметом длительных дебатов; атом фосфора является классически гипервалентным , поскольку он обладает большим количеством связей, чем должно позволять правило октета . [13] В центре внимания дебатов обычно находится природа фосфорильной связи P=O, которая демонстрирует (вопреки общепринятому изображению) неклассическую связь с порядком связи где-то между 1 и 2. Ранние работы объясняли гипервалентность в терминах гибридизации d-орбиталей , при этом энергетический штраф за продвижение электронов на орбитали с более высокой энергией компенсировался стабилизацией дополнительной связи. [14] Более поздние достижения в области вычислительной химии показали, что d-орбитали играют незначительную роль в связывании. [15] [16] Современные модели полагаются либо на отрицательное гиперконъюгирование , [17] либо на более сложную компоновку со связью типа датива от P до O в сочетании с обратным донорством от орбитали кислорода 2p. [16] [18] Эти модели согласуются с экспериментальными наблюдениями фосфорила, который короче связей P-OR [19] и гораздо более поляризован. Утверждалось, что более точным описанием является диполярное (т. е. (RO) 3 P + -O - ), [20] что похоже на описание фосфорных илидов, таких как метилентрифенилфосфоран . Однако в отличие от илидов фосфорильная группа нереакционноспособна, а органофосфаты являются плохими нуклеофилами, несмотря на высокую концентрацию заряда на фосфорильном кислороде. Поляризация частично объясняет более высокие температуры плавления фосфатов по сравнению с их соответствующими фосфитами . Связи в пентакоординированных фосфоранах (т. е. P(OR) 5 ) совершенно иные и включают трехцентровые четырехэлектронные связи .

Кислотность

Фосфатные эфиры, содержащие группы P-OH, являются кислыми . pKa первой группы OH обычно составляет от 1 до 2, в то время как вторая OH депротонируется при pKa от 6 до 7. [21] Таким образом, фосфатные моно- и диэфиры отрицательно заряжены при физиологическом pH . [22] Это имеет большое практическое значение, так как делает эти соединения гораздо более устойчивыми к деградации путем гидролиза или других форм нуклеофильной атаки из-за электростатического отталкивания между отрицательными зарядами. [23] Это влияет почти на все органофосфатные биомолекулы, такие как ДНК и РНК, и частично объясняет их высокую стабильность. [23] Наличие этого отрицательного заряда также делает эти соединения гораздо более растворимыми в воде.

Растворимость в воде

Растворимость органофосфатов в воде является важным фактором в биологических, промышленных и экологических условиях. Большое разнообразие заменителей, используемых в эфирах органофосфатов, приводит к большим различиям в физических свойствах. OPE демонстрируют широкий диапазон коэффициентов распределения октанол/вода , где значения log Kow варьируются от -0,98 до 10,6. [5] Моно- и диэфиры обычно растворимы в воде, в частности биомолекулы. Триэфиры, такие как антипирены и пластификаторы, имеют положительные значения log Kow в диапазоне от 1,44 до 9,49, что означает гидрофобность . [5] [24] [4] [25] Гидрофобные OPE с большей вероятностью биоаккумулируются и биоусиливаются в водных экосистемах. [3] Галогенированные органофосфаты, как правило, плотнее воды и тонут, что приводит к их накоплению в отложениях. [26]

Промышленные материалы

Пестициды

Малатион , один из первых фосфорорганических инсектицидов. Он остается важным средством борьбы с переносчиками.

Органофосфаты наиболее известны своим использованием в качестве пестицидов. Подавляющее большинство из них являются инсектицидами и используются либо для защиты сельскохозяйственных культур, либо в качестве агентов по борьбе с переносчиками инфекций для снижения передачи заболеваний, распространяемых насекомыми, такими как комары. Проблемы со здоровьем привели к значительному сокращению их использования с начала века. [27] [28] Глифосат иногда называют органофосфатом, но на самом деле это фосфонат . Его химия, механизм токсичности и конечное использование в качестве гербицида отличаются от инсектицидов на основе органофосфата.

Разработка фосфорорганических инсектицидов относится к 1930-м годам и обычно приписывается Герхарду Шредеру . [29] В то время пестициды в основном ограничивались солями мышьяка ( арсенат кальция , арсенат свинца и парижская зелень ) [30] или растительными экстрактами пиретрина , все из которых имели серьезные проблемы. [31] Шредер искал более эффективные агенты, однако, хотя некоторые фосфорорганические соединения оказались гораздо более опасными для насекомых, чем для высших животных, [32] потенциальная эффективность других в качестве химического оружия не осталась незамеченной. Разработка фосфорорганических инсектицидов и самых ранних нервно-паралитических агентов была объединена, при этом Шредер также разработал нервно-паралитические агенты табун и зарин . Фосфорорганические пестициды не были коммерциализированы до окончания Второй мировой войны. Паратион был одним из первых, поступивших на рынок, за ним последовали малатион и азинфосметил . Хотя органофосфаты использовались в значительных качествах, изначально они были менее важны, чем органохлорированные инсектициды, такие как ДДТ , дильдрин и гептахлор . Когда многие из органохлорированных были запрещены в 1970-х годах после публикации « Безмолвной весны» , органофосфаты стали самым важным классом инсектицидов во всем мире. Почти 100 были коммерциализированы, и вот несколько примеров:

Органофосфатные инсектициды являются ингибиторами ацетилхолинэстеразы , которые нарушают передачу нервных сигналов в подвергшихся воздействию организмах, что приводит к фатальным результатам. Риск смерти человека из-за отравления органофосфатными инсектицидами [33] был очевиден с самого начала и привел к попыткам снизить токсичность против млекопитающих, не снижая при этом эффективность против насекомых. [34] [35]

Большинство фосфорорганических инсектицидов представляют собой органотиофосфаты (P=S) или фосфородиамидаты (PN), оба из которых являются значительно более слабыми ингибиторами ацетилхолинэстеразы, чем соответствующие фосфаты (P=O). Они «активируются» биологически подвергшимся воздействию организмом посредством окислительного преобразования P=S в P=O, [36] гидроксилирования, [37] [38] или другого связанного процесса, в результате которого они трансформируются в органофосфаты. У млекопитающих эти превращения происходят почти исключительно в печени, [39] тогда как у насекомых они происходят в кишечнике и жировом теле . [40] [41] [42] Поскольку превращения осуществляются различными ферментами в различных классах организмов, можно найти соединения, которые активируются быстрее и полнее у насекомых и, таким образом, оказывают более целенаправленное летальное действие.

Эта селективность далека от совершенства, и фосфорорганические инсектициды остаются остро токсичными для людей, и, по оценкам, многие тысячи людей ежегодно погибают из-за преднамеренного (самоубийство) [43] или непреднамеренного отравления. Помимо их острой токсичности, долгосрочное воздействие фосфорорганических соединений связано с рядом рисков для здоровья, включая вызванную фосфорорганическими соединениями замедленную невропатию (мышечную слабость) и нейротоксичность развития . [29] [44] [45] Имеются ограниченные доказательства того, что некоторые соединения вызывают рак, включая малатион и диазинон . [46] Дети [47] и сельскохозяйственные рабочие [48] считаются подверженными большему риску.

Регулирование пестицидов в Соединенных Штатах и ​​регулирование пестицидов в Европейском союзе ужесточают ограничения на фосфорорганические пестициды с 1990-х годов, особенно при использовании для защиты урожая. Использование фосфорорганических пестицидов значительно сократилось с тех пор, будучи замененными пиретроидами и неоникотиноидами , которые эффективны при гораздо более низких уровнях. [49] Зарегистрированные случаи отравления фосфорорганическими пестицидами в США сократились за этот период. [50] [51] Регулирование на глобальном юге может быть менее обширным. [52] [53]

В 2015 году только 3 из 50 наиболее распространенных пестицидов, используемых в США для конкретных культур, были органофосфатами ( хлорпирифос , бенсулид , ацефат ), [54] из них хлорпирифос был запрещен в 2021 году . [55] В 21 веке не было выпущено на рынок новых органофосфатных пестицидов. [56] Ситуация с контролем переносчиков инфекций довольно схожа, несмотря на различные компромиссы рисков, [57] при этом глобальное использование органофосфатных инсектицидов сократилось почти вдвое в период с 2010 по 2019 год. [28] Пиримифос-метил , малатион и темефос по-прежнему важны, в первую очередь для контроля малярии в Азиатско-Тихоокеанском регионе. [28] Продолжение использования этих агентов оспаривается из-за появления устойчивости к инсектицидам . [58]

Огнезащитные составы

Дифенилфосфат бисфенола А , распространенный фосфорорганический антипирен

Антипирены добавляются к материалам для предотвращения возгорания и замедления распространения огня после возгорания. Органофосфатные антипирены являются частью более широкого семейства фосфорсодержащих агентов, которые включают органические фосфонатные и фосфинатные эфиры, в дополнение к неорганическим солям. [59] [60] Когда в начале 2000-х годов некоторые известные бромированные антипирены были запрещены, агенты на основе фосфора продвигались как более безопасные замены. Это привело к значительному увеличению их использования, и, по оценкам, в 2018 году было произведено 1 миллион тонн органофосфатных антипиренов. [ 61 ] Впоследствии были подняты вопросы безопасности в отношении некоторых из этих реагентов, [62] [63] при этом несколько из них находятся под контролем регулирующих органов. [64] [65]

Органофосфатные антипирены были впервые разработаны в первой половине двадцатого века в форме трифенилфосфата , трикрезилфосфата и трибутилфосфата для использования в пластмассах, таких как нитрат целлюлозы и ацетат целлюлозы . [66] Использование в целлюлозных изделиях по-прежнему значительно, но самая большая область применения в настоящее время - это пластифицированные виниловые полимеры, в первую очередь ПВХ . Более современные органофосфатные антипирены бывают двух основных типов: хлорированные алифатические соединения или ароматические дифосфаты. [59] Хлорированные соединения TDCPP , TCPP и TCEP - все это нелетучие жидкости, из которых TCPP, возможно, является наиболее важным. Они используются в полиуретане (изоляция, мягкая мебель), ПВХ (провода и кабели), фенольных смолах и эпоксидных смолах (лаки, покрытия и клеи). Наиболее важным из дифосфатов является бисфенол-А бис(дифенилфосфат) с родственными аналогами на основе резорцина и гидрохинона . Они используются в полимерных смесях инженерных пластиков , таких как PPO / HIPS и PC / ABS , [67], которые обычно используются для изготовления корпусов для электроприборов, таких как телевизоры, компьютеры и бытовая техника.

Органофосфаты действуют многофункционально, замедляя возгорание как в газовой фазе, так и в конденсированной (твердой) фазе. Галогенированные органофосфаты в целом более активны, поскольку продукты их распада мешают горению непосредственно в газовой фазе. Все органофосфаты проявляют активность в конденсированной фазе, образуя фосфорные кислоты, которые способствуют образованию угля , изолируя поверхность от тепла и воздуха.

Первоначально считалось, что органофосфаты являются безопасной заменой бромированных антипиренов, однако многие из них сейчас попадают под регулирующее давление из-за их очевидных рисков для здоровья. [65] [68] [69] Хлорированные органофосфаты могут быть канцерогенными, в то время как другие, такие как трикрезилфосфат, обладают некротоксичными свойствами. [70] Бисфенол-А бис (дифенилфосфат) может гидролизоваться с образованием бисфенола-А , который находится под пристальным вниманием как потенциальное вещество, нарушающее работу эндокринной системы . Хотя их названия подразумевают, что они представляют собой единое химическое вещество, некоторые из них (но не все) производятся в виде сложных смесей. Например, коммерческий сорт TCPP может содержать 7 различных изомеров , [71] в то время как трикрезилфосфат может содержать до 10. [72] Это затрудняет определение их профилей безопасности, поскольку материалы от разных производителей могут иметь разный состав. [73]

Пластификаторы

2-этилгексилдифенилфосфат — алкилдиарилорганофосфат, используемый как пластификатор и антипирен в ПВХ.

Пластификаторы добавляются к полимерам и пластикам для улучшения их гибкости и технологичности, что дает более мягкий и легко деформируемый материал. Таким образом, хрупкие полимеры можно сделать более прочными. Наиболее часто пластифицированными полимерами являются винилы ( ПВХ , ПВБ , ПВА и ПВХА ), а также целлюлозные пластики ( ацетат целлюлозы , нитроцеллюлоза и ацетат бутират целлюлозы ). [74] ПВХ доминирует на рынке, потребляя 80-90% мирового производства пластификаторов. [74] [75] ПВХ может принимать большие количества пластификатора; обычно продукты содержат 0-50% пластификатора по массе, но в случае пластизолей загрузка может достигать 70-80% . [76]

Чистый ПВХ содержит более 60% хлора по массе и его трудно сжечь, но его воспламеняемость увеличивается по мере его пластификации. [77] Органофосфаты находят применение, поскольку они многофункциональны: в первую очередь пластифицируют, но также придают огнестойкость. Соединения обычно представляют собой триарил- или алкилдиарилфосфаты, важными примерами которых являются крезилдифенилфосфат и 2-этилгексилдифенилфосфат соответственно. [78] Это жидкости с высокими температурами кипения. Органофосфаты дороже традиционных пластификаторов и поэтому, как правило, используются в сочетании с другими пластификаторами и антипиренами. [79]

Гидравлические жидкости и присадки к смазкам

Подобно их использованию в качестве пластификаторов, органофосфаты хорошо подходят для использования в качестве гидравлических жидкостей из-за их низких температур замерзания и высоких температур кипения, огнестойкости, некоррозионности, отличных свойств граничной смазки и хорошей общей химической стабильности. Триарилфосфаты являются наиболее важной группой, причем трикрезилфосфат был первым, который был коммерциализирован в 1940-х годах, а триксилилфосфат последовал вскоре после этого. Бутилфенилдифенилфосфат и пропилфенилдифенилфосфат стали доступны после 1960 года. [80]

Помимо использования в качестве гидравлической основы, органофосфаты (трикрезилфосфат) и органотиофосфаты металлов ( дитиофосфат цинка ) используются как противоизносные присадки и противозадирные присадки в смазочных материалах , где они остаются эффективными даже при высоких температурах. [81] [82] [83]

Экстрагенты металлов

Органофосфаты уже давно используются в области извлекаемой металлургии для высвобождения ценных редкоземельных металлов из их руд . [84] Ди(2-этилгексил)фосфорная кислота и трибутилфосфат используются для жидкостной экстракции этих элементов из кислотных смесей, образующихся при выщелачивании месторождений полезных ископаемых. [85] Те же соединения также используются в ядерной переработке как часть процесса PUREX . [86]

Поверхностно-активные вещества

Моно- и дифосфатные эфиры спиртов (или этоксилаты спиртов ) действуют как поверхностно-активные вещества (детергенты). [87] Хотя они очень распространены в биологии как фосфолипиды , их промышленное использование в значительной степени ограничено определенными нишевыми областями. По сравнению с более распространенными анионными поверхностно-активными веществами на основе серы (такими как LAS или SLES ), поверхностно-активные вещества на основе эфиров фосфорной кислоты более дороги и образуют меньше пены. [87] Преимущества включают высокую стабильность при экстремальных значениях pH, низкое раздражение кожи и высокую толерантность к растворенным солям. [88] В сельскохозяйственных условиях используются моноэфиры этоксилатов жирных спиртов, которые способны диспергировать плохо смешивающиеся или нерастворимые пестициды в воде. Поскольку они малопенящиеся, эти смеси можно эффективно распылять на полях, в то время как высокая солеустойчивость позволяет совместно распылять пестициды и неорганические удобрения. [89] Низкие уровни фосфатных моноэфиров, таких как цетилфосфат калия, находят применение в косметических кремах и лосьонах. [90] Эти формулы в виде масла в воде в основном основаны на неионных поверхностно-активных веществах, при этом анионный фосфат действует как стабилизатор эмульсии. Фосфатные триэфиры, такие как трибутилфосфат, используются в качестве антивспенивающего агента в красках и бетоне.

Нервно-паралитические вещества

Хотя первыми фосфорными соединениями, которые, как было обнаружено, действовали как ингибиторы холинэстеразы, были органофосфаты, [91] подавляющее большинство нервно-паралитических агентов вместо этого являются фосфонатами , содержащими связь PC. Только несколько органофосфатных нервно-паралитических агентов были разработаны между 1930-ми и 1960-ми годами, включая диизопропилфторфосфат , VG и NPF . Между 1971 и 1993 годами Советский Союз разработал много новых потенциальных нервно-паралитических агентов, обычно известных как агенты Новичок . [92] Некоторые из них можно считать органофосфатами (в широком смысле), являясь производными фторфосфорной кислоты . Примерами являются A-232 , A-234 , A-262 , C01-A035 и C01-A039 . Наиболее заметным из них является А-234, который, как утверждается, несет ответственность за отравление Сергея и Юлии Скрипаль в Солсбери (Великобритания) в 2018 году. [93]

В природе

Обнаружение OPE в воздухе вплоть до Антарктиды в концентрациях около 1 нг/м3 предполагает их стойкость в воздухе и их потенциал для переноса на большие расстояния. [25] OPE измерялись с высокой частотой в воздухе и воде и широко распространены в северном полушарии. [94] [95] Хлорированные OPE (TCEP, TCIPP, TDCIPP) в городских местах отбора проб и негалогенированные, такие как TBOEP в сельской местности соответственно, часто измерялись в окружающей среде на нескольких участках. В Великих Лаврентийских озерах общие концентрации OPE оказались на 2–3 порядка выше, чем концентрации бромированных антипиренов, измеренные в аналогичном воздухе. [95] В водах рек Германии, Австрии и Испании постоянно регистрировались самые высокие концентрации TBOEP и TCIPP. [25] Из этих исследований становится ясно, что концентрации ОПЭ в пробах воздуха и воды часто на порядки выше, чем у других антипиренов, и что концентрации во многом зависят от места отбора проб, причем более высокие концентрации наблюдаются в более городских, загрязненных районах.

Ссылки

  1. ^ ab Greaves, Alana K.; Letcher, Robert J.; Chen, Da; McGoldrick, Daryl J.; Gauthier, Lewis T.; Backus, Sean M. (2016-10-01). "Ретроспективный анализ фосфорорганических антипиренов в яйцах серебристой чайки и их связь с водной пищевой сетью в Великих Лаврентийских озерах Северной Америки". Environmental Research . 150 : 255–263. Bibcode : 2016ER....150..255G. doi : 10.1016/j.envres.2016.06.006. ISSN  0013-9351. PMID  27322497.
  2. ^ Унг, Состен П.-М.; Ли, Чао-Джун (2023). «От камней к биоактивным соединениям: путешествие по мировой фосфорорганической промышленности P(v) и ее устойчивости». RSC Sustainability . 1 (1): 11–37. doi : 10.1039/D2SU00015F .
  3. ^ ab Ван, Сяолей; Чжун, Вэньцзюэ; Сяо, Боуэн; Лю, Цин; Ян, Липин; Ковачи, Адриан; Чжу, Линъянь (2019-04-01). «Биодоступность и биоусиление органофосфатных эфиров в пищевой сети озера Тайху, Китай: влияние химических свойств и метаболизма». Environment International . 125 : 25–32. doi : 10.1016/j.envint.2019.01.018 . hdl : 10067/1585250151162165141 . ISSN  0160-4120. PMID  30690428.
  4. ^ abc Вэй, Гао-Лин; Ли, Дин-Цян; Чжо, Му-Нин; Ляо, И-Шань; Се, Чжэнь-Юэ; Го, Тай-Лонг; Ли, Цзюнь-Цзе; Чжан, Си-И; Лян, Чжи-Цюань (январь 2015 г.). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы: источники, возникновение, токсичность и воздействие на человека». Загрязнение окружающей среды . 196 : 29–46. doi :10.1016/j.envpol.2014.09.012. ПМИД  25290907.
  5. ^ abc Veen, Ike van der; Boer, Jacob de (2012). «Фосфорные антипирены: свойства, производство, распространение в окружающей среде, токсичность и анализ». Chemosphere . 88 (10): 1119–1153. Bibcode :2012Chmsp..88.1119V. doi :10.1016/j.chemosphere.2012.03.067. PMID  22537891.
  6. ^ Лю, Ясинь; Гун, Шуай; Е, Ланцзе; Ли, Цзяньхуа; Лю, Чуньшэн; Чэнь, Да; Фан, Минлян; Летчер, Роберт Дж.; Су, Гуаньонг (октябрь 2021 г.). «Фосфаторганические (OP) диэфиры и обзор источников, химических свойств, встречаемости в окружающей среде, неблагоприятных эффектов и будущих направлений». Environment International . 155 : 106691. doi : 10.1016/j.envint.2021.106691 .
  7. ^ Арора, Пинклеш; Сингх, Ракхи; Сешадри, Гита; Тьяги, Аджай Кумар (16 июля 2018 г.). «Синтез, свойства и применение анионных поверхностно-активных веществ на основе эфиров фосфорной кислоты: обзор». Поверхностно-активные вещества Моющие средства . 55 (4): 266–272. doi :10.3139/113.110570. S2CID  105424570.
  8. ^ Трейси, Дэвид Дж.; Рейерсон, Роберт Л. (апрель 2002 г.). «Коммерческий синтез моноалкилфосфатов». Журнал поверхностно-активных веществ и моющих средств . 5 (2): 169–172. doi :10.1007/s11743-002-0218-9. S2CID  96234775.
  9. ^ Арора, Пинклеш; Сингх, Ракхи; Сешадри, Гита; Тьяги, Аджай Кумар (16 июля 2018 г.). «Синтез, свойства и применение анионных поверхностно-активных веществ на основе эфиров фосфорной кислоты: обзор». Поверхностно-активные вещества Моющие средства . 55 (4): 266–272. doi :10.3139/113.110570. S2CID  105424570.
  10. ^ Лю, Руньцэн; Мабери, Скотт А. (19 февраля 2019 г.). «Органофосфитные антиоксиданты в пыли в помещениях представляют собой косвенный источник эфиров органофосфата». Environmental Science & Technology . 53 (4): 1805–1811. doi :10.1021/acs.est.8b05545. PMID  30657667. S2CID  58665691.
  11. ^ Би, Жуйфэн; Мэн, Вэйкунь; Су, Гуаньонг (июль 2023 г.). «Эфиры органофосфата (OPE) в пластиковой упаковке пищевых продуктов: нецелевое распознавание и оценка поведения миграции». Environment International . 177 : 108010. doi : 10.1016/j.envint.2023.108010 . PMID  37307603.
  12. ^ Гун, Синин; Чжан, Вэньцзюнь; Чжан, Шуи; Ван, Юй; Чжан, Синьи; Лу, Юань; Сунь, Хунвэнь; Ван, Лэй (1 июня 2021 г.). «Органофосфитные антиоксиданты в мульчирующих пленках являются важными источниками органофосфатных загрязнителей на сельскохозяйственных угодьях». Environmental Science & Technology . 55 (11): 7398–7406. doi :10.1021/acs.est.0c08741.
  13. ^ Fugel, Malte; Malaspina, Lorraine A.; Pal, Rumpa; Thomas, Sajesh P.; Shi, Ming W.; Spackman, Mark A.; Sugimoto, Kunihisa; Grabowsky, Simon (7 мая 2019 г.). «Пересмотр исторической концепции с использованием квантовой кристаллографии: являются ли анионы фосфата, сульфата и перхлората гипервалентными?». Chemistry – A European Journal . 25 (26): 6523–6532. doi :10.1002/chem.201806247. PMID  30759315. S2CID  73451989.
  14. ^ Cundari, Thomas R. (2013). «Химическая связь с участием d-орбиталей». Chemical Communications . 49 (83): 9521–9525. doi :10.1039/c3cc45204b. PMID  24013652.
  15. ^ Магнуссон, Эрик (октябрь 1990 г.). «Гиперкоординированные молекулы элементов второго ряда: d-функции или d-орбитали?». Журнал Американского химического общества . 112 (22): 7940–7951. doi :10.1021/ja00178a014.
  16. ^ ab Gamoke, Benjamin; Neff, Diane; Simons, Jack (14 мая 2009 г.). «Природа связей PO в фосфатах». Журнал физической химии A. 113 ( 19): 5677–5684. doi :10.1021/jp810014s. PMID  19378976.
  17. ^ Раджани, Пучакаяла; Гопакумар, Гопинадханпиллай; Нагараджан, Шивараман; Брахмананда Рао, Черукури Венката Шива (июль 2021 г.). «Изменяется ли основность фосфорильного кислорода в зависимости от длины алкильной цепи в фосфатных лигандах?». Письма по химической физике . 775 : 138641. doi : 10.1016/j.cplett.2021.138641. S2CID  234836388.
  18. ^ Чеснат, ДБ (1 мая 2003 г.). «Атомы в молекулах и исследование функции локализации электронов фосфорильной связи». Журнал физической химии A. 107 ( 21): 4307–4313. doi :10.1021/jp022292r.
  19. ^ Корбридж, Дерек ЕС (1971). «Структурная химия фосфатов». Бюллетень французского общества минералогии и кристаллографии . 94 (3): 271–299. дои : 10.3406/bulmi.1971.6534.
  20. ^ Rai, Uma S.; Symons, Martyn CR (1994). «Данные ЭПР не подтверждают представление P=O для триалкилфосфатов и фосфиноксидов или сульфидов». J. Chem. Soc., Faraday Trans . 90 (18): 2649–2652. doi :10.1039/FT9949002649.
  21. ^ Кумлер, У. Д.; Эйлер, Джон Дж. (декабрь 1943 г.). «Кислотная сила моно- и диэфиров фосфорной кислоты. Н-алкиловые эфиры от метила до бутила, эфиры биологического значения и природные гуанидинфосфорные кислоты». Журнал Американского химического общества . 65 (12): 2355–2361. doi :10.1021/ja01252a028.
  22. ^ Дэвис, Бернард Д. (декабрь 1958 г.). «О важности ионизации». Архивы биохимии и биофизики . 78 (2): 497–509. doi :10.1016/0003-9861(58)90374-6.
  23. ^ ab Westheimer, FH (6 марта 1987 г.). «Почему природа выбрала фосфаты». Science . 235 (4793): 1173–1178. doi :10.1126/science.2434996.
  24. ^ Möller, A.; Sturm, R.; Xie, Z.; Cai, M.; He, J.; Ebinghaus, R. (2012). «Органофосфорные антипирены и пластификаторы в частицах, переносимых по воздуху над северной частью Тихого океана и Индийским океаном в направлении полярных регионов: доказательства глобального распространения». Environmental Science and Technology . 46 (6): 3127–3134. Bibcode : 2012EnST...46.3127M. doi : 10.1021/es204272v. PMID  22332897.
  25. ^ abc Greaves, Alana K.; Letcher, Robert J. (январь 2017 г.). «Обзор фосфорорганических эфиров в окружающей среде от биологических эффектов до распределения и судьбы». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 98 (1): 2–7. doi :10.1007/s00128-016-1898-0. PMID  27510993. S2CID  19824807.
  26. ^ Макдоноу, Кэрри А.; Де Сильва, Амила О.; Сан, Каоксин; Кабреризо, Ана; Адельман, Дэвид; Солтведель, Томас; Бауэрфайнд, Эдуард; Мьюир, Дерек К. Г.; Ломанн, Райнер (2018-06-05). «Растворенные органофосфатные эфиры и полибромированные дифениловые эфиры в удаленных морских средах: распределение поверхностных вод в Арктике и чистый транспорт через пролив Фрама». Environmental Science & Technology . 52 (11): 6208–6216. Bibcode : 2018EnST...52.6208M. doi : 10.1021/acs.est.8b01127. ISSN  0013-936X. PMID  29787253. S2CID  206579583.
  27. ^ «Состояние и тенденции использования пестицидов». Программа ООН по окружающей среде . Всемирная организация здравоохранения и Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. 2022.
  28. ^ ab Costa, Lucio G (1 марта 2018 г.). «Фосфорорганические соединения в возрасте 80 лет: некоторые старые и новые проблемы». Toxicological Sciences . 162 (1): 24–35. doi : 10.1093/toxsci/kfx266 . PMC 6693380 . PMID  29228398. 
  29. ^ Риттер СК (2009). «Выявление тенденций в использовании пестицидов. Ограниченные данные указывают на то, что использование пестицидов снизилось с 1970-х годов». Новости химии и машиностроения . Том 87, № 7. ACS . ISSN  0009-2347.
  30. ^ Коста, Лусио Г. (1987). «Токсикология пестицидов: краткая история». стр. 1–10. doi :10.1007/978-3-642-70898-5_1. ISBN 978-3-642-70900-5. {{cite book}}: |journal=игнорируется ( помощь ) ; Отсутствует или пусто |title=( помощь )
  31. ^ Ричмонд, Марта (2021). «Открытие и коммерческое внедрение и способ действия паратиона, малатиона, диазинона, тетрахлорвинфоса и глифосата». Опасности рака: паратион, малатион, диазинон, тетрахлорвинфос и глифосат . Серия междисциплинарных экологических исследований и наук AESS. стр. 3–11. doi :10.1007/978-3-030-81953-8_1. ISBN 978-3-030-81952-1.
  32. ^ Питер, Дж. В.; Сударсан, ТИ; Моран, Дж. Л. (2014). «Клинические особенности отравления фосфорорганическими соединениями: обзор различных систем классификации и подходов». Индийский журнал интенсивной терапии . 18 (11): 735–745. doi : 10.4103/0972-5229.144017 . PMC 4238091. PMID  25425841 . 
  33. ^ О'Брайен, РД; Торн, ГД; Фишер, РВ (1 октября 1958 г.). «Новые фосфорорганические инсектициды, разработанные на рациональных принципах1». Журнал экономической энтомологии . 51 (5): 714–718. doi :10.1093/jee/51.5.714.
  34. ^ Сальгадо, Винсент Л.; Дэвид, Майкл Д. (апрель 2017 г.). «Случайность и дизайн в открытии проинсектицидов». Pest Management Science . 73 (4): 723–730. doi :10.1002/ps.4502. PMID  27976502.
  35. ^ Гейдж, Дж. К. (1 июня 1953 г.). «Ингибитор холинэстеразы, полученный из OO-диэтил O-p-нитрофенилтиофосфата in vivo». Biochemical Journal . 54 (3): 426–430. doi :10.1042/bj0540426. PMC 1269008. PMID  13058919 . 
  36. ^ «Разложение некоторых фосфорорганических инсектицидов и родственных им соединений в растениях». Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences . 239 (663): 191–214. 22 декабря 1955 г. doi :10.1098/rstb.1955.0009. S2CID  84496732.
  37. ^ Спенсер, EY; О'Брайен, RD; Уайт, RW (февраль 1957 г.). «Метаболизм инсектицидов, продукты перманганатного окисления Шрадана». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 5 (2): 123–127. doi :10.1021/jf60072a004.
  38. ^ Дэвисон, AN (1 июня 1955 г.). «Возвращение активности холинэстеразы у крыс после ингибирования фосфорорганическими соединениями. 2. Сравнительное исследование истинной и псевдохолинэстеразы». Biochemical Journal . 60 (2): 339–346. doi :10.1042/bj0600339. PMC 1215702 . PMID  14389245. 
  39. ^ Меткалф, Роберт Л.; Марч, Ральф Б. (1 марта 1953 г.). «Дальнейшие исследования1 способа действия органических тионофосфатных инсектицидов». Анналы энтомологического общества Америки . 46 (1): 63–74. doi :10.1093/aesa/46.1.63.
  40. ^ Спенсер, EY; О'Брайен, RD (август 1953 г.). «Шрадан, Повышение активности антихолинэстеразы в октаметилпирофосфорамиде хлором». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 1 (11): 716–720. doi :10.1021/jf60011a003.
  41. ^ O'Brien, RD (1 мая 1961 г.). «Влияние SKF 525A (2-диэтиламиноэтил 2:2-дифенилвалерат гидрохлорид) на метаболизм органофосфата у насекомых и млекопитающих». Biochemical Journal . 79 (2): 229–235. doi :10.1042/bj0790229. PMC 1205827 . PMID  13730019. 
  42. ^ Mew, Emma J.; Padmanathan, Prianka; Konradsen, Flemming; Eddleston, Michael; Chang, Shu-Sen; Phillips, Michael R.; Gunnell, David (сентябрь 2017 г.). «Глобальное бремя фатального самоотравления пестицидами 2006-15: систематический обзор». Journal of Affective Disorders . 219 : 93–104. doi : 10.1016/j.jad.2017.05.002. hdl : 20.500.11820/0c890816-28a1-438e-8260-95dcd13ee57e . PMID  28535450.
  43. ^ Йоканович, Милан; Олексак, Патрик; Куча, Камил (январь 2023 г.). «Множественные неврологические эффекты, связанные с воздействием фосфорорганических пестицидов на человека». Токсикология . 484 : 153407. doi : 10.1016/j.tox.2022.153407. PMID  36543276. S2CID  254871617.
  44. ^ "Воздействие пестицидов на окружающую среду, здоровье человека и экономику" (PDF) . Программа ООН по окружающей среде [ЮНЕП] . Получено 2 января 2024 г.
  45. ^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека (2017). «Некоторые фосфорорганические инсектициды и гербициды». Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека . 12. Международное агентство по изучению рака : 464. PMID  31829533.
  46. ^ Муньос-Квесада, Мария Тереза; Лусеро, Борис А.; Барр, Дана Б.; Стинленд, Кайл; Леви, Карен; Райан, П. Барри; Иглесиас, Вероника; Альварадо, Серхио; Конча, Карлос; Рохас, Эвелин; Вега, Каталина (декабрь 2013 г.). «Нейроразвивающие эффекты у детей, связанные с воздействием фосфорорганических пестицидов: систематический обзор». NeuroToxicology . 39 : 158–168. doi :10.1016/j.neuro.2013.09.003. PMC 3899350 . PMID  24121005. 
  47. ^ Муньос-Кесада, Мария Тереза; Лусеро, Борис Андрес; Иглесиас, Вероника Пас; Муньос, Мария Пиа; Корнехо, Клаудия Алехандра; Ачу, Эдуардо; Баумерт, Бритни; Ханчи, Арианна; Конча, Карлос; Брито, Ана Мария; Вильялобос, Маркос (2 января 2016 г.). «Хроническое воздействие фосфорорганических (ОП) пестицидов и нейропсихологическое функционирование сельскохозяйственных рабочих: обзор». Международный журнал гигиены труда и окружающей среды . 22 (1): 68–79. дои : 10.1080/10773525.2015.1123848. ПМЦ 4894272 . ПМИД  27128815. 
  48. ^ «Состояние и тенденции использования пестицидов». Программа ООН по окружающей среде . Всемирная организация здравоохранения и Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. 2022.
  49. ^ Clune, Alison L.; Ryan, P. Barry; Barr, Dana Boyd (апрель 2012 г.). «Были ли эффективны меры регулирования по сокращению воздействия инсектицидов с органофосфорной кислотой?». Environmental Health Perspectives . 120 (4): 521–525. doi :10.1289/ehp.1104323. PMC 3339465. PMID 22251442  . 
  50. ^ Стоун, Дэвид Л.; Судакин, Дэниел Л.; Дженкинс, Джеффри Дж. (декабрь 2009 г.). «Продольные тенденции в инцидентах с органофосфатами, сообщенные Национальному центру информации о пестицидах, 1995–2007 гг.». Environmental Health . 8 (1): 18. doi : 10.1186/1476-069X-8-18 . PMC 2673208 . PMID  19379510. 
  51. ^ Соуза, Марилия Кристина Оливейра; Круз, Жонас Карнейро; Чесила, Сибеле Апаресида; Гонсалес, Неус; Роча, Бруно Алвес; Адейеми, Джозеф А.; Надаль, Марти; Доминго, Хосе Л.; Барбоза, Фернандо (июль 2023 г.). «Последние тенденции в использовании пестицидов в сельскохозяйственных культурах: критический обзор двойственности рисков и выгод и проблемы бразильского законодательства». Экологические исследования . 228 : 115811. doi : 10.1016/j.envres.2023.115811. PMID  37030406. S2CID  258033572.
  52. ^ Галт, Райан Э. (октябрь 2008 г.). «За пределами круга яда: значительные сдвиги в мировом комплексе пестицидов, 1976–2008 гг.» (PDF) . Глобальные изменения окружающей среды . 18 (4): 786–799. doi :10.1016/j.gloenvcha.2008.07.003.
  53. ^ Maggi, Federico; Tang, Fiona HM; la Cecilia, Daniele; McBratney, Alexander (12 сентября 2019 г.). "PEST-CHEMGRIDS, глобальные карты с координатной сеткой 20 основных показателей применения пестицидов для конкретных культур с 2015 по 2025 год". Scientific Data . 6 (1): 170. doi :10.1038/s41597-019-0169-4. PMC 6761121 . PMID  31515508. 
  54. ^ "Отзывы о допуске: Хлорпирифос". www.regulations.gov . Получено 2 января 2024 г. Номер в Федеральном реестре: 2021-18091
  55. ^ Umetsu, Noriharu; Shirai, Yuichi (20 мая 2020 г.). «Разработка новых пестицидов в 21 веке». Journal of Pesticide Science . 45 (2): 54–74. doi :10.1584/jpestics.D20-201. PMC 7581488. PMID 33132734  . 
  56. ^ Грей, Джордж М.; Хэммитт, Джеймс К. (октябрь 2000 г.). «Компромиссы между риском и риском в регулировании пестицидов: исследовательский анализ последствий запрета на органофосфатные и карбаматные пестициды для общественного здравоохранения». Анализ риска . 20 (5): 665–680. doi :10.1111/0272-4332.205060. PMID  11110213. S2CID  10379060.
  57. ^ Siegfried, Blair D.; Scharf, Michael E. (2001). «Механизмы устойчивости к органофосфату у насекомых». Биохимические сайты действия и устойчивости инсектицидов . стр. 269–291. doi :10.1007/978-3-642-59549-3_13. ISBN 978-3-540-67625-6.
  58. ^ ab van der Veen, Ike; de ​​Boer, Jacob (август 2012 г.). «Фосфорные антипирены: свойства, производство, распространение в окружающей среде, токсичность и анализ». Chemosphere . 88 (10): 1119–1153. Bibcode :2012Chmsp..88.1119V. doi :10.1016/j.chemosphere.2012.03.067. PMID  22537891.
  59. ^ Шмитт, Элмар (май 2007 г.). «Фосфорные антипирены для термопластиков». Пластики, добавки и компаундирование . 9 (3): 26–30. doi :10.1016/S1464-391X(07)70067-3.
  60. ^ Хэ, Хуань; Гао, Чжаньци; Чжу, Дунлинь; Го, Цзехун; Ян, Шаогуй; Ли, Шиинь; Чжан, Лиминь; Сан, Чэн (декабрь 2017 г.). «Оценка биодоступности и биодоступности хлорированных фосфорорганических антипиренов в отложениях». Chemosphere . 189 : 239–246. doi :10.1016/j.chemosphere.2017.09.017. PMID  28942249.
  61. ^ Blum, Arlene; Behl, Mamta; Birnbaum, Linda S.; Diamond, Miriam L.; Phillips, Allison; Singla, Veena; Sipes, Nisha S.; Stapleton, Heather M.; Venier, Marta (12 ноября 2019 г.). «Ингибиторы горения на основе эфиров органофосфата: являются ли они достойной заменой полибромированных дифениловых эфиров?». Environmental Science & Technology Letters . 6 (11): 638–649. doi : 10.1021/acs.estlett.9b00582 . PMC 7269169. PMID  32494578 . 
  62. ^ Ду, Цзя; Ли, Хуаньсюань; Сюй, Шаодань; Чжоу, Цинвэй; Цзинь, Мэйцин; Тан, Цзюньхун (август 2019 г.). «Обзор фосфорорганических антипиренов (OPFR): возникновение, биоаккумуляция, токсичность и воздействие на организм». Environmental Science and Pollution Research . 26 (22): 22126–22136. doi :10.1007/s11356-019-05669-y. PMID  31243659. S2CID  195694322.
  63. ^ "ECHA определяет некоторые бромированные антипирены как кандидатов на ограничение". echa.europa.eu . Европейское химическое агентство . Получено 3 января 2024 г. .
  64. ^ ab "Стратегия регулирования огнестойкости". Европейское химическое агентство . Получено 3 января 2024 г.doi :10.2823/854233
  65. ^ Weil, ED; Levchik, SV (26 января 2001 г.). "Фосфорные антипирены". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера : 1–34. doi :10.1002/0471238961.1608151923050912.a01.pub3. ISBN 978-0-471-48494-3.
  66. ^ Pawlowski, Kristin H; Schartel, Bernhard (ноябрь 2007 г.). «Механизмы огнестойкости трифенилфосфата, резорцина бис(дифенилфосфата) и бисфенола А бис(дифенилфосфата) в смесях поликарбонат/акрилонитрил–бутадиен–стирол». Polymer International . 56 (11): 1404–1414. doi :10.1002/pi.2290.
  67. ^ Blum, Arlene; Behl, Mamta; Birnbaum, Linda S.; Diamond, Miriam L.; Phillips, Allison; Singla, Veena; Sipes, Nisha S.; Stapleton, Heather M.; Venier, Marta (12 ноября 2019 г.). «Ингибиторы горения на основе эфиров органофосфата: являются ли они достойной заменой полибромированных дифениловых эфиров?». Environmental Science & Technology Letters . 6 (11): 638–649. doi : 10.1021/acs.estlett.9b00582 . PMC 7269169. PMID  32494578 . 
  68. ^ Ду, Цзя; Ли, Хуаньсюань; Сюй, Шаодань; Чжоу, Цинвэй; Цзинь, Мэйцин; Тан, Цзюньхун (август 2019 г.). «Обзор фосфорорганических антипиренов (OPFR): возникновение, биоаккумуляция, токсичность и воздействие на организм». Environmental Science and Pollution Research . 26 (22): 22126–22136. doi :10.1007/s11356-019-05669-y. PMID  31243659. S2CID  195694322.
  69. ^ Барт, Мэри Л.; Крейг, Питер Х. (октябрь 1999 г.). «Оценка опасностей промышленного воздействия трикрезилфосфата: обзор и интерпретация литературы». Журнал токсикологии и охраны окружающей среды, часть B. 2 ( 4): 281–300. doi :10.1080/109374099281142. PMID  10596299.
  70. ^ Truong, Jimmy W.; Diamond, Miriam L.; Helm, Paul A.; Jantunen, Liisa M. (декабрь 2017 г.). «Изомеры трис(хлоропропил)фосфата (TCPP) в технических смесях и образцах окружающей среды». Аналитическая и биоаналитическая химия . 409 (30): 6989–6997. doi :10.1007/s00216-017-0572-7. PMID  29147747. S2CID  24611076.
  71. ^ Амири, Рошанак; Биссрам, Мира Дж.; Хашемихедеши, Махин; Дорман, Фрэнк Л.; Мегсон, Дэвид; Йобст, Карл Дж. (5 апреля 2023 г.). «Дифференциация токсичных и нетоксичных изомеров трикрезилфосфата с использованием ионно-молекулярных реакций с кислородом». Журнал Американского общества масс-спектрометрии . 34 (4): 640–648. doi :10.1021/jasms.2c00334. PMID  36942790. S2CID  257638565.
  72. ^ Дуарте, Даниэль Дж.; Раттен, Йост ММ; ван ден Берг, Мартин; Вестеринк, Ремко ХС (март 2017 г.). «Характеристика нейротоксической опасности in vitro различных изомеров и смесей трикрезилфосфата (TCP)». NeuroToxicology . 59 : 222–230. doi : 10.1016/j.neuro.2016.02.001 . PMID  26851706.
  73. ^ ab Cadogan DF, Howick CJ (15 июня 2000 г.). «Пластификаторы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . 27 : 613–614. doi :10.1002/14356007.a20_439. ISBN 3527306730.
  74. ^ Рахман, М.; Бразел, К. (декабрь 2004 г.). «Рынок пластификаторов: оценка традиционных пластификаторов и тенденций исследований для решения новых задач». Progress in Polymer Science . 29 (12): 1223–1248. doi :10.1016/j.progpolymsci.2004.10.001.
  75. ^ Краускопф Л.Г. (2009). «3.13 Пластификаторы». Справочник по добавкам к пластмассам (6-е изд.). Мюнхен: Карл Хансер Верлаг. стр. 485–511. ISBN 978-3-446-40801-2.
  76. ^ Уильям Кокер, А. (сентябрь 2003 г.). «Огнезащитные и огнестойкие добавки для ПВХ». Журнал «Винил и аддитивные технологии » . 9 (3): 108–115. doi :10.1002/vnl.10072. S2CID  247663661.
  77. ^ Гроссман, Ричард Ф. (2008-05-02). Справочник по формулированию винила . John Wiley & Sons. стр. 289. ISBN 978-0-470-25354-0.
  78. ^ Левчик, Сергей В.; Вайль, Эдвард Д. (октябрь 2005 г.). «Обзор современной литературы по огнестойкости и подавлению дыма в ПВХ». Полимеры для передовых технологий . 16 (10): 707–716. doi :10.1002/pat.645.
  79. ^ Rudnick, LR (2013). "Глава 4: Нейтральные фосфатные эфиры". Синтетика, минеральные масла и смазочные материалы на биологической основе: химия и технология, второе издание . Химическая промышленность. CRC Press. стр. 81–104. doi :10.1201/9781315158150-4. ISBN 978-1-4398-5538-6. S2CID  235095497 . Получено 2024-01-07 .
  80. ^ Guan, Bihan; Pochopien, Bernadeta A.; Wright, Dominic S. (август 2016 г.). «Химия, механизм и функция трикрезилфосфата (TCP) как противоизносной смазочной добавки». Lubrication Science . 28 (5): 257–265. doi :10.1002/ls.1327. S2CID  93027894.
  81. ^ Джонсон, Дэвид; Хилс, Джон (18 декабря 2013 г.). «Фосфатные эфиры, тиофосфатные эфиры и тиофосфаты металлов как присадки к смазкам». Смазочные материалы . 1 (4): 132–148. doi : 10.3390/lubricants1040132 .
  82. ^ Ли, Хаоган; Чжан, Яньбинь; Ли, Чанхэ; Чжоу, Цзунмин; Не, Сяолинь; Чэнь, Юнь; Цао, Хуацзюнь; Лю, Бо; Чжан, Найцин; Саид, Зафар; Дебнат, Суджан; Джамиль, Мухаммад; Али, Хафиз Мухаммад; Шарма, Шубхам (май 2022 г.). «Противозадирные и противоизносные присадки для смазочных материалов: академические идеи и перспективы». Международный журнал передовых производственных технологий . 120 (1–2): 1–27. doi :10.1007/s00170-021-08614-x. S2CID  246434462.
  83. ^ Хидайя, Нур Надиатул; Абидин, Сумайя Зайнал (июнь 2018 г.). «Эволюция переработки полезных ископаемых при извлечении редкоземельных элементов с использованием жидкостно-жидкостной экстракции: обзор». Minerals Engineering . 121 : 146–157. doi :10.1016/j.mineng.2018.03.018. S2CID  104245067.
  84. ^ Xie, Feng; Zhang, Ting An; Dreisinger, David; Doyle, Fiona (февраль 2014 г.). «Критический обзор экстракции редкоземельных элементов растворителем из водных растворов». Minerals Engineering . 56 : 10–28. doi : 10.1016/j.mineng.2013.10.021 .
  85. ^ Paiva, AP; Malik, P. (2004). «Последние достижения в области химии экстракции растворителями, применяемые для переработки отработанного ядерного топлива и радиоактивных отходов». Журнал радиоаналитической и ядерной химии . 261 (2): 485–496. doi :10.1023/B:JRNC.0000034890.23325.b5. S2CID  94173845.
  86. ^ ab Farn, RJ (2008). Химия и технология поверхностно-активных веществ. Wiley. С. 122–124. ISBN 978-1-4051-7179-3. Получено 2023-05-27 .
  87. ^ Арора, Пинклеш; Сингх, Ракхи; Сешадри, Гита; Тьяги, Аджай Кумар (16 июля 2018 г.). «Синтез, свойства и применение анионных поверхностно-активных веществ на основе эфиров фосфорной кислоты: обзор». Поверхностно-активные вещества Моющие средства . 55 (4): 266–272. doi :10.3139/113.110570. S2CID  105424570.
  88. ^ Канеко, ТМ; Спайсер, ЛД (1985). Пестицидные формулы и системы применения: Четвертый симпозиум: симпозиум, спонсируемый Комитетом ASTM E-35 по пестицидам, Новый Орлеан, Луизиана, 2-3 ноября 1983 г. Специальная техническая публикация ASTM. ASTM. стр. 5–14. ISBN 978-0-8031-0413-6. Получено 2023-05-27 .
  89. ^ Миллер, Деннис; Винер, Ева-Мария; Туровски, Ангелика; Туниг, Кристин; Хоффманн, Хайнц (июль 1999 г.). «Эмульсии O/W для косметических продуктов, стабилизированные алкилфосфатами — реология и испытания на хранение». Коллоиды и поверхности A: физико-химические и инженерные аспекты . 152 (1–2): 155–160. doi :10.1016/S0927-7757(98)00630-X.
  90. ^ Петрояну, Джорджия (01 октября 2010 г.). «Токсичность эфиров фосфора: Вилли Ланге (1900-1976) и Герда фон Крюгер (1907-после 1970)». Die Pharmazie . 65 (10): 776–780. ISSN  0031-7144. ПМИД  21105582.
  91. ^ Chai, Peter R.; Hayes, Bryan D.; Erickson, Timothy B.; Boyer, Edward W. (январь 2018 г.). «Агенты «Новичок»: историческая, текущая и токсикологическая перспектива». Toxicology Communications . 2 (1): 45–48. doi :10.1080/24734306.2018.1475151. PMC 6039123. PMID 30003185.  S2CID 49661943  . 
  92. ^ Вейл, Дж. Аллистер; Маррс, Тимоти К.; Мейнард, Роберт Л. (2 ноября 2018 г.). «Новичок: смертоносная атака с применением нервно-паралитического агента в Великобритании». Клиническая токсикология . 56 (11): 1093–1097. doi : 10.1080/15563650.2018.1469759. PMID  29757015. S2CID  21659617.
  93. ^ Саламова, Амина; Ма, Юнинг; Венье, Марта; Хайтс, Рональд А. (14.01.2014). «Высокие уровни фосфорорганических антипиренов в атмосфере Великих озер». Environmental Science & Technology Letters . 1 (1): 8–14. doi :10.1021/ez400034n.
  94. ^ ab Venier, Marta; Dove, Alice; Romanak, Kevin; Backus, Sean; Hites, Ronald (2014-08-19). «Антипирены и устаревшие химикаты в воде Великих озер». Environmental Science & Technology . 48 (16): 9563–9572. Bibcode : 2014EnST...48.9563V. doi : 10.1021/es501509r. ISSN  0013-936X. PMID  25045802.