stringtranslate.com

Ибупрофен

Ибупрофен — это нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП), который используется для облегчения боли , лихорадки и воспаления . [9] Сюда входят болезненные менструальные периоды , мигрени и ревматоидный артрит . [9] Его также можно использовать для закрытия открытого артериального протока у недоношенных детей . [3] [9] Его можно применять перорально (внутрь) или внутривенно . [9] Обычно он начинает работать в течение часа. [9]

Общие побочные эффекты включают изжогу и сыпь . [9] По сравнению с другими НПВП он может иметь и другие побочные эффекты, такие как желудочно-кишечное кровотечение . [10] Это увеличивает риск сердечной недостаточности , почечной недостаточности и печеночной недостаточности . [9] В низких дозах он не увеличивает риск сердечного приступа ; однако в более высоких дозах это возможно. [10] Ибупрофен также может усугубить астму . [10] Хотя его безопасность на ранних сроках беременности неясна, [9] он, по-видимому, вреден на более поздних сроках беременности, поэтому не рекомендуется в этот период. [11] Как и другие НПВП, он подавляет выработку простагландинов за счет снижения активности фермента циклооксигеназы (ЦОГ). [9] Ибупрофен является более слабым противовоспалительным средством, чем другие НПВП. [10]

Ибупрофен был открыт в 1961 году Стюартом Адамсом и Джоном Николсоном [12] во время работы в Boots UK Limited и первоначально продавался под названием Brufen . [13] Он доступен под несколькими торговыми марками, включая Нурофен , Адвил и Мотрин . [9] [14] Ибупрофен впервые появился на рынке в 1969 году в Великобритании и в 1974 году в США. [9] [13] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [15] Он доступен в виде непатентованного лекарства . [9] В 2021 году это было 36-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США: на него было выписано более 17  миллионов рецептов. [16] [17]

Медицинское использование

Пример некоторых таблеток ибупрофена по 200 мг.
Флакон ибупрофена емкостью 150 мл (доза 100 мг/5 мл), продается в Греции.

Ибупрофен используется в основном для лечения лихорадки (включая поствакцинальную лихорадку), боли от легкой до умеренной степени (включая облегчение боли после операции ), болезненных менструаций , остеоартрита , зубной боли, головных болей и боли от камней в почках . Около 60% людей реагируют на любой НПВП; те, кто плохо реагирует на одно, могут ответить на другое. [18] Кокрейновский медицинский обзор 51 исследования НПВП для лечения болей в пояснице показал, что «НПВП эффективны для кратковременного облегчения симптомов у пациентов с острой болью в пояснице». [19]

Его применяют при воспалительных заболеваниях, таких как ювенильный идиопатический артрит и ревматоидный артрит . [20] [21] Он также используется при перикардите и открытом артериальном протоке . [3] [22] [23]

Ибупрофен лизин

В некоторых странах ибупрофен лизин (лизиновая соль ибупрофена, иногда называемая «ибупрофен лизинатом») лицензирован для лечения тех же состояний, что и ибупрофен; соль лизина используется потому, что она более водорастворима. [24]

Ибупрофен-лизин продается для быстрого облегчения боли; [25] при приеме в виде соли лизина всасывание происходит намного быстрее (35 минут по сравнению с 90–120 минутами). Однако клиническое исследование с 351 участником в 2020 году, финансируемое Sanofi, не выявило существенной разницы между ибупрофеном и ибупрофен-лизином в отношении возможного начала действия или анальгетической эффективности. [26] [ недостоверный медицинский источник ]

В 2006 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило ибупрофен лизин для закрытия открытого артериального протока у недоношенных детей с массой тела от 500 до 1500 г (от 1 до 3 фунтов) и сроком беременности не более 32 недель. когда обычное медицинское лечение (например, ограничение жидкости, диуретики и респираторная поддержка) неэффективно. [27]

Побочные эффекты

Побочные эффекты включают тошноту , расстройство желудка , диарею , запор , язвы желудочно-кишечного тракта , головную боль , головокружение , сыпь, задержку соли и жидкости, а также высокое кровяное давление . [21] [28]

Нечастые побочные эффекты включают изъязвление пищевода, сердечную недостаточность , высокий уровень калия в крови , нарушение функции почек , спутанность сознания и бронхоспазм . [21] Ибупрофен может усугубить астму, иногда смертельно. [29]

Могут возникнуть аллергические реакции, включая анафилаксию и анафилактический шок . [30] Ибупрофен можно количественно определить в крови, плазме или сыворотке, чтобы продемонстрировать наличие препарата у человека, испытавшего анафилактическую реакцию, подтвердить диагноз отравления у госпитализированных людей или помочь в судебно-медицинском расследовании смерти. Опубликована монография, касающаяся концентрации ибупрофена в плазме, времени с момента приема и риска развития почечной токсичности у людей, перенесших передозировку . [31]

В октябре 2020 года FDA США потребовало обновить этикетку для всех НПВП, чтобы описать риск проблем с почками у неродившихся детей, которые приводят к низкому уровню околоплодных вод. [32] [33]

Сердечно-сосудистый риск

Было обнаружено, что наряду с некоторыми другими НПВП хроническое применение ибупрофена коррелирует с риском развития гипертензии у женщин, хотя и в меньшей степени, чем для парацетамола (ацетаминофена) [34] и инфаркта миокарда (сердечного приступа) [35] , особенно среди тех, кто хронически принимает более высокие дозы. 9 июля 2015 года FDA США ужесточило предупреждения о повышенном риске сердечного приступа и инсульта , связанном с приемом ибупрофена и связанных с ним НПВП; аспирин НПВП не включен в это предупреждение. [36] Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) выпустило аналогичные предупреждения в 2015 году. [37] [38]

Кожа

Наряду с другими НПВП ибупрофен связан с возникновением буллезного пемфигоида или пемфигоидоподобных волдырей. [39] Как и другие НПВП, ибупрофен считается фотосенсибилизирующим агентом, [40] но он считается слабым фотосенсибилизирующим агентом по сравнению с другими представителями класса 2-арилпропионовой кислоты . Как и другие НПВП, ибупрофен является чрезвычайно редкой причиной аутоиммунного заболевания , синдрома Стивенса-Джонсона (ССД). [41] [42] Ибупрофен также является чрезвычайно редкой причиной токсического эпидермального некролиза . [43]

Взаимодействия

Алкоголь

Употребление алкоголя во время приема ибупрофена может увеличить риск желудочного кровотечения . [44]

Аспирин

По данным FDA, «ибупрофен может препятствовать антиагрегантному эффекту низких доз аспирина , потенциально делая аспирин менее эффективным при использовании для кардиопротекции и профилактики инсульта ». Предоставить достаточно времени между приемами ибупрофена и аспирина немедленного высвобождения (IR) можно избежать этой проблемы. Рекомендуемый промежуток времени между приемом дозы ибупрофена и дозы аспирина зависит от того, что принимается первым. Это будет 30 минут или более для приема ибупрофена после IR аспирина и 8 часов или более для ибупрофена, принятого перед IR аспирина. Однако это время не может быть рекомендовано для аспирина , покрытого кишечнорастворимой оболочкой . Однако если ибупрофен принимается лишь изредка и без рекомендуемого времени, снижение кардиопротекции и профилактики инсульта при ежедневном приеме аспирина будет минимальным. [45]

Парацетамол

Ибупрофен в сочетании с парацетамолом считается в целом безопасным для детей при кратковременном применении. [46]

Передозировка

Передозировка ибупрофена стала обычным явлением после того, как он был лицензирован для безрецептурного использования. В медицинской литературе описано множество случаев передозировки , хотя частота опасных для жизни осложнений от передозировки ибупрофена невелика. [47] Реакция человека в случаях передозировки варьируется от отсутствия симптомов до летального исхода, несмотря на интенсивное лечение. Большинство симптомов представляют собой превышение фармакологического действия ибупрофена и включают боль в животе, тошноту, рвоту , сонливость, головокружение, головную боль, звон в ушах и нистагм . Редко более серьезные симптомы, такие как желудочно-кишечное кровотечение , судороги , метаболический ацидоз , гиперкалиемия, низкое кровяное давление , замедление сердечного ритма , учащенное сердцебиение, фибрилляция предсердий , кома , дисфункция печени, острая почечная недостаточность , цианоз , угнетение дыхания и остановка сердца . было сообщено. [48] ​​Тяжесть симптомов зависит от принятой дозы и прошедшего времени; однако индивидуальная чувствительность также играет важную роль. В целом симптомы, наблюдаемые при передозировке ибупрофена, аналогичны симптомам, вызываемым передозировкой других НПВП.

Корреляция между тяжестью симптомов и измеренными уровнями ибупрофена в плазме слабая. Токсические эффекты маловероятны при дозах ниже 100  мг/кг, но могут быть тяжелыми при дозах выше 400  мг/кг (около 150 таблеток по 200  мг на среднестатистического человека); [49] однако большие дозы не указывают на то, что клиническое течение может быть смертельным. [50] Точную смертельную дозу определить сложно, поскольку она может варьироваться в зависимости от возраста, веса и сопутствующих заболеваний отдельного человека.

Лечение передозировки ибупрофена зависит от проявления симптомов. В ранних случаях рекомендуется деконтаминация желудка. Это достигается с помощью активированного угля ; древесный уголь поглощает лекарство до того, как оно попадет в кровоток . Промывание желудка в настоящее время используется редко, но его можно рассмотреть, если проглоченное количество потенциально опасно для жизни, и его можно провести в течение 60 минут после приема. Целенаправленная рвота не рекомендуется. [51] Большинство приемов ибупрофена вызывают лишь легкие эффекты, и лечение передозировки несложно. Следует принять стандартные меры для поддержания нормального диуреза и контролировать функцию почек . [49] Поскольку ибупрофен обладает кислотными свойствами и также выводится с мочой, теоретически полезен форсированный щелочной диурез . Однако, поскольку ибупрофен в крови хорошо связывается с белками, выведение почками неизмененного препарата минимально. Таким образом, форсированный щелочной диурез имеет ограниченную пользу. [52]

Выкидыш

Канадское исследование беременных женщин показывает, что у тех, кто принимает любой тип или количество НПВП (включая ибупрофен, диклофенак и напроксен ), вероятность выкидыша в 2,4 раза выше , чем у тех, кто не принимает лекарства. [53] Однако израильское исследование не выявило повышенного риска выкидыша в группе матерей, принимающих НПВП. [54]

Фармакология

НПВП, такие как ибупрофен, действуют путем ингибирования ферментов циклооксигеназы ( ЦОГ ), которые превращают арахидоновую кислоту в простагландин H 2 (PGH 2 ). ПГХ2 , в свою очередь, преобразуется другими ферментами в ряд других простагландинов (которые являются медиаторами боли, воспаления и лихорадки) и в тромбоксан А2 ( который стимулирует агрегацию тромбоцитов , приводящую к образованию тромбов ).

Подобно аспирину и индометацину , ибупрофен является неселективным ингибитором ЦОГ, поскольку он ингибирует две изоформы циклооксигеназы, ЦОГ-1 и ЦОГ-2 . Анальгезирующее , жаропонижающее и противовоспалительное действие НПВП, по-видимому, действует главным образом за счет ингибирования ЦОГ-2, что снижает синтез простагландинов, участвующих в опосредовании воспаления, боли, лихорадки и отека . Жаропонижающие эффекты могут быть обусловлены действием на гипоталамус, что приводит к увеличению периферического кровотока, расширению сосудов и последующему отводу тепла. Вместо этого ингибирование ЦОГ-1 будет нести ответственность за нежелательные эффекты на желудочно-кишечный тракт. [55] Однако роль отдельных изоформ ЦОГ в обезболивающем, противовоспалительном и повреждающем желудке эффектах НПВП неясна, и разные соединения вызывают разную степень аналгезии и повреждения желудка. [56]

Ибупрофен применяют в виде рацемической смеси . R - энантиомер подвергается обширному взаимному превращению в S -энантиомер in vivo . Считается, что S - энантиомер является более фармакологически активным энантиомером. [57] R - энантиомер преобразуется с помощью трех основных ферментов. Эти ферменты включают ацил-КоА-синтетазу, которая превращает R -энантиомер в (-)- R -ибупрофен I-КоА; 2-арилпропионил-КоА-эпимераза, которая превращает (-)- R -ибупрофен I-CoA в (+)- S -ибупрофен I-CoA; и гидролаза, которая превращает (+)- S -ибупрофен I-CoA в S -энантиомер. [43] Помимо превращения ибупрофена в S -энантиомер, организм может метаболизировать ибупрофен в несколько других соединений, включая многочисленные гидроксильные, карбоксильные и глюкуронильные метаболиты. Практически все они не имеют фармакологического эффекта. [43]

В отличие от большинства других НПВП, ибупрофен также действует как ингибитор Rho-киназы и может быть полезен при восстановлении после травмы спинного мозга. [58] [59] Еще одним необычным действием является ингибирование рецептора сладкого вкуса. [60]

Фармакокинетика

После перорального приема пиковая концентрация в сыворотке достигается через 1–2 часа, при этом до 99% препарата связывается с белками плазмы. [61] Большая часть ибупрофена метаболизируется и выводится с мочой в течение 24 часов; однако 1% неизмененного препарата выводится с желчью. [57]

Химия

Современный синтез ибупрофена
Современный синтез ибупрофена

Ибупрофен практически нерастворим в воде, но хорошо растворим в большинстве органических растворителей, таких как этанол (66,18  г/100  мл при 40  °C для 90% этанола), метанол , ацетон и дихлорметан . [62]

Первоначальный синтез ибупрофена компанией Boots Group начался с соединения изобутилбензола . Синтез состоял из шести этапов. Современный, более экологичный метод синтеза с меньшим количеством побочных продуктов, включающий всего три этапа, был разработан в 1980-х годах компанией Celanese Chemical Company. [63] [64] Синтез инициируют ацилированием изобутилбензола с использованием пригодного для повторного использования катализатора на основе кислоты Льюиса, фтористого водорода. [65] [66] Следующее каталитическое гидрирование изобутилацетофенона проводится либо с никелем Ренея, либо с палладием на угле, что приводит к ключевой стадии - карбонилированию 1- (4-изобутилфенил)этанола. Это достигается с помощью катализатора PdCl 2 (PPh 3 ) 2 при давлении CO около 50 бар в присутствии HCl (10%). [67] Реакция предположительно протекает через посредничество производного стирола (кислотное отщепление спирта) и производного (1-хлорэтил)бензола (марковниковское присоединение HCl к двойной связи). [68]

Стереохимия

Ибупрофен, как и другие производные 2-арилпропионата, такие как кетопрофен , флурбипрофен и напроксен , содержит стереоцентр в α-положении пропионатного фрагмента .

Продаваемый в аптеках продукт представляет собой рацемическую смесь S и R - изомеров. S (правовращающий) изомер является более биологически активным ; этот изомер был выделен и использован в медицине ( подробнее см. Дексибупрофен ). [62]

Фермент изомераза , альфа-метилацил-КоА рацемаза , превращает ( R )-ибупрофен в ( S ) -энантиомер . [69] [70] [71]

(S)-ибупрофен, эутомер , обладает желаемой терапевтической активностью. Интересно, что неактивный (R)-энантиомер, дистомер , подвергается однонаправленной хиральной инверсии , образуя активный (S)-энантиомер. То есть, когда ибупрофен вводят в виде рацемата, дистомер превращается in vivo в эутомер, при этом последний не затрагивается. [72] [73] [74]

История

Синяя табличка Королевского химического общества в BioCity Nottingham

Ибупрофен был получен из пропионовой кислоты исследовательским подразделением Boots Group в 1960-х годах . [75] Название происходит от трех функциональных групп: изобутил (ибу) пропионовая кислота (про) фенил (фен). Его открытие стало результатом исследований в 1950-х и 1960-х годах, направленных на поиск более безопасной альтернативы аспирину . [13] [76] Молекула была открыта и синтезирована командой под руководством Стюарта Адамса , заявка на патент была подана в 1961 году . [13] Адамс первоначально тестировал препарат в качестве средства от похмелья . [77] В 1985 году срок действия мирового патента Boots на ибупрофен истек, и были запущены дженерики. [78]

Это лекарство было запущено для лечения ревматоидного артрита в Великобритании в 1969 году и в США в 1974 году. Позже, в 1983 и 1984 годах, оно стало первым НПВП (кроме аспирина), доступным без рецепта (безрецептурный препарат). ) в этих двух странах. [13] [76] Бутс был награжден Королевской премией за технические достижения в 1985 году за разработку препарата. [79]

В ноябре 2013 года работа над ибупрофеном была отмечена установкой синей мемориальной доски Королевского химического общества на заводе Boots' Beeston Factory в Ноттингеме [80] , на которой написано:

В знак признания работы The Boots Company PLC в 1980-х годах по разработке ибупрофена, которая привела к переходу его от статуса только по рецепту к безрецептурной продаже, что расширило его использование для миллионов людей во всем мире.

и еще один в BioCity Nottingham , на месте первоначальной лаборатории, [80] который гласит:

В знак признания новаторской исследовательской работы, проведенной здесь, на Пеннифут-стрит, доктором Стюартом Адамсом и доктором Джоном Николсоном из исследовательского отдела компании Boots, которая привела к открытию ибупрофена, используемого миллионами людей во всем мире для облегчения боли.

Доступность и администрирование

Бутылка непатентованного ибупрофена

Ибупрофен стал доступен по рецепту в Великобритании в 1969 году и в США в 1974 году. [81]

Ибупрофен — это международное непатентованное название (МНН), одобренное в Великобритании название (BAN), одобренное в Австралии название (AAN) и принятое в США название (USAN). В США он продается под торговыми марками Motrin и Advil с 1974 года [82] и 1984 года [83] соответственно. Ибупрофен обычно доступен в Соединенных Штатах до предельной дозы безрецептурного препарата FDA, установленной FDA в 1984 году, и редко используется более высокая по рецепту. [84] [ не удалось проверить ]

В 2009 году в США была одобрена первая инъекционная форма ибупрофена под торговой маркой «Калдолор». [85] [86]

Ибупрофен можно принимать перорально (внутрь) (в виде таблеток, капсул или суспензии) и внутривенно . [9]

Исследовать

Ибупрофен иногда используется для лечения прыщей из-за его противовоспалительных свойств, и он продается в Японии в форме местного применения для лечения прыщей у взрослых . [87] [88] Как и другие НПВП, ибупрофен может быть полезен при лечении тяжелой ортостатической гипотензии (пониженного артериального давления при вставании). [89] Польза НПВП в профилактике и лечении болезни Альцгеймера неясна . [90] [91]

Ибупрофен связан с более низким риском болезни Паркинсона и может отсрочить или предотвратить ее. Аспирин , другие НПВП и парацетамол (ацетаминофен) не влияли на риск болезни Паркинсона. [92] В марте 2011 года исследователи Гарвардской медицинской школы объявили в журнале «Неврология» , что ибупрофен оказывает нейропротекторное действие против риска развития болезни Паркинсона . [93] [94] [95] Сообщалось, что у людей, регулярно принимающих ибупрофен, риск развития болезни Паркинсона на 38% ниже, но такого эффекта не было обнаружено для других обезболивающих, таких как аспирин и парацетамол. Использование ибупрофена для снижения риска болезни Паркинсона среди населения в целом не будет беспроблемным, учитывая возможность неблагоприятного воздействия на мочевую и пищеварительную системы. [96]

Некоторые пищевые добавки могут быть опасны при приеме вместе с ибупрофеном и другими НПВП, но с 2016 года необходимо провести дополнительные исследования, чтобы быть уверенными. К этим добавкам относятся те, которые могут предотвращать агрегацию тромбоцитов , в том числе гинкго , чеснок , имбирь , черника , донг-квай , пиретрум , женьшень , куркума , таволга ( Filipendula ulmaria ) и ива ( Salix spp.); те, которые содержат кумарин , в том числе ромашка , конский каштан , пажитник и красный клевер ; и те, которые увеличивают риск кровотечения, например тамаринд . [97]

Рекомендации

  1. ^ Использование во время беременности и грудного вскармливания.
  2. ^ «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки для загрузки полных результатов и просмотра запроса)» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.
  3. ^ abc "Педея ЭПАР". Европейское агентство лекарственных средств (EMA) . 29 июля 2004 года . Проверено 24 февраля 2024 г.
  4. ^ Даванзо Р., Буа Дж., Палони Г., Факчина Г. (ноябрь 2014 г.). «Грудное вскармливание и лекарства от мигрени». Европейский журнал клинической фармакологии (обзор). 70 (11): 1313–1324. дои : 10.1007/s00228-014-1748-0. PMID  25217187. S2CID  17144030.
  5. ^ abc Дэвис, Нью-Мексико (февраль 1998 г.). «Клиническая фармакокинетика ибупрофена. Первые 30 лет». Клиническая фармакокинетика . 34 (2): 101–154. дои : 10.2165/00003088-199834020-00002. PMID  9515184. S2CID  1186212.
  6. ^ «Ибупрофен». Архивировано из оригинала 13 января 2015 года . Проверено 31 января 2015 г.
  7. ^ Гроссер Т., Риччиотти Э., Фитцджеральд Г.А. (август 2017 г.). «Сердечно-сосудистая фармакология нестероидных противовоспалительных препаратов». Тенденции фармакологических наук (обзор). 38 (8): 733–748. doi :10.1016/j.tips.2017.05.008. ПМК 5676556 . ПМИД  28651847. 
  8. ^ «Таблетки и сироп Бруфена» (PDF) . Управление терапевтическими товарами. 31 июля 2012 года. Архивировано из оригинала 20 августа 2016 года . Проверено 8 мая 2014 г.
  9. ^ abcdefghijklm «Ибупрофен». Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 9 сентября 2017 года . Проверено 12 октября 2016 г.
  10. ^ abcd Британский национальный формуляр, март 2014 г. – сентябрь 2014 г. (изд. 2014 г.). Лондон: Британская медицинская ассоциация. 2014. С. 686–688. ISBN 978-0857110862.
  11. ^ «Предупреждения по поводу ибупрофена при беременности и грудном вскармливании». Наркотики.com . Архивировано из оригинала 9 сентября 2017 года . Проверено 22 мая 2016 г.
  12. ^ Кинди Д. «Изобретатель ибупрофена испытал это лекарство на собственном похмелье». Смитсоновский журнал . Проверено 3 июля 2021 г. Стюарт Адамс и его коллега Джон Николсон изобрели фармацевтический препарат, известный как 2-(4-изобутилфенил)пропионовая кислота.
  13. ^ abcde Хэлфорд GM, Лордкипанидзе М, Уотсон СП (2012). «50-летие открытия ибупрофена: интервью с доктором Стюартом Адамсом». Тромбоциты . 23 (6): 415–422. дои : 10.3109/09537104.2011.632032. PMID  22098129. S2CID  26344532.
  14. ^ «Химия в твоем шкафу: Нурофен» . РСК Образование . Архивировано из оригинала 5 июня 2014 года.
  15. ^ Всемирная организация здравоохранения (2021). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021 г.) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . ВОЗ/MHP/HPS/EML/2021.02.
  16. ^ «300 лучших 2021 года». КлинКальк . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Проверено 14 января 2024 г.
  17. ^ «Ибупрофен. Статистика употребления наркотиков». КлинКальк . Проверено 14 января 2024 г.
  18. ^ «10.1.1 Нестероидные противовоспалительные препараты» . Британский национальный формуляр . Архивировано из оригинала 17 ноября 2016 года . Проверено 13 апреля 2016 г.
  19. ^ Гриффин Дж., Тудивер Ф., Грант В.Д. (апрель 2002 г.). «Помогают ли НПВП при острой или хронической боли в пояснице?». Американский семейный врач . 65 (7): 1319–1321. ПМИД  11996413.
  20. ^ Объединенный формулярный комитет (2013). Британский национальный формуляр (BNF) (65 изд.). Лондон, Великобритания: Фармацевтическая пресса. стр. 665, 671. ISBN. 978-0-85711-084-8.
  21. ^ abc Росси, С, изд. (2013). Справочник австралийских лекарственных средств (изд. 2013 г.). Аделаида: Фонд австралийского справочника по лекарственным средствам. ISBN 978-0-9805790-9-3.
  22. ^ Алабед С., Кабельо Дж.Б., Ирвинг Г.Дж., Кинтар М., Берлс А. (август 2014 г.). «Колхицин при перикардите» (PDF) . Кокрейновская база данных систематических обзоров (обзор). 2014 (8): CD010652. дои : 10.1002/14651858.CD010652.pub2. ПМЦ 10645160 . ПМИД  25164988. 
  23. ^ Ростас SE, McPherson CC (2016). «Фармакотерапия открытого артериального протока: текущие возможности и нерешенные вопросы». Текущие педиатрические обзоры (обзор). 12 (2): 110–119. дои : 10.2174/157339631202160506002028. ПМИД  27197952.
  24. ^ Beaver WT (апрель 2003 г.). «Обзор анальгетической эффективности ибупрофена». Международный журнал клинической практики. Приложение (135): 13–17. ПМИД  12723741.
  25. ^ Сейбель К., Шаффлер К., Рих П., Рейтмейр П. (2004). «Сравнение двух различных препаратов ибупрофена с точки зрения продолжительности их обезболивающего эффекта. Рандомизированное плацебо-контролируемое двойное слепое перекрестное исследование с использованием лазерных соматосенсорных вызванных потенциалов, полученных на коже, раздраженной УВ, у здоровых добровольцев». Арцнаймиттель-Форшунг . 54 (8): 444–451. дои : 10.1055/s-0031-1296997. PMID  15460211. S2CID  592438.
  26. ^ Киселович Дж, Коскова Е, Ламперт А, Вайзер Т (июнь 2020 г.). «Рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование лизината ибупрофена по сравнению с ибупрофеновой кислотой при острой послеоперационной зубной боли». Боль и терапия . 9 (1): 249–259. дои : 10.1007/s40122-019-00148-1. ПМК 7203382 . ПМИД  31912434. 
  27. ^ Фанос В., Антонуччи Р., Заффанелло М. (2010). «Ибупрофен и острое повреждение почек у новорожденных». Турецкий журнал педиатрии . 52 (3): 231–238. ПМИД  20718179.
  28. ^ Кастельсаг Дж., Риера-Гуардия Н., Калингаерт Б., Варас-Лоренцо С., Фурье-Реглат А., Никотра Ф. и др. (декабрь 2012 г.). «Отдельные НПВП и осложнения со стороны верхних отделов желудочно-кишечного тракта: систематический обзор и метаанализ наблюдательных исследований (проект SOS)». Безопасность лекарств . 35 (12): 1127–46. дои : 10.1007/BF03261999. ПМЦ 3714137 . ПМИД  23137151. 
  29. ^ Эйрес Дж.Г., Флеминг Д.М., Уиттингтон Р.М. (май 1987 г.). «Смерть от астмы из-за ибупрофена». Ланцет . 1 (8541): 1082. doi : 10.1016/S0140-6736(87)90499-5. PMID  2883408. S2CID  38589434.
  30. ^ Шайхайн Т.А., Аль-Хусейни Ф., старейшина К. (декабрь 2019 г.). «Анафилактический шок, вызванный ибупрофеном, у взрослого пациента из Саудовской Аравии». Куреус . 11 (12): е6425. дои : 10.7759/cureus.6425 . ПМК 6970456 . ПМИД  31993263. 
  31. ^ Базелт Р (2008). Удаление токсичных препаратов и химикатов в организме человека (8-е изд.). Фостер-Сити , США: Биомедицинские публикации. стр. 758–761.
  32. ^ «FDA предупреждает, что использование лекарств от боли и жара во второй половине беременности может привести к осложнениям» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) (пресс-релиз). 15 октября 2020 г. Проверено 15 октября 2020 г. Всеобщее достояниеВ данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
  33. ^ «НПВП могут вызывать редкие проблемы с почками у нерожденных детей» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) . 21 июля 2017 года . Проверено 15 октября 2020 г. Всеобщее достояниеВ данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
  34. ^ Форман Дж.П., Стампфер М.Дж., Курхан Г.К. (сентябрь 2005 г.). «Доза ненаркотического анальгетика и риск возникновения гипертонии у женщин в США». Гипертония . 46 (3): 500–7. дои : 10.1161/01.HYP.0000177437.07240.70 . ПМИД  16103274.
  35. ^ Хипписли-Кокс Дж., Коупленд С. (июнь 2005 г.). «Риск инфаркта миокарда у пациентов, принимающих ингибиторы циклооксигеназы-2 или обычные нестероидные противовоспалительные препараты: популяционный вложенный анализ случай-контроль». БМЖ . 330 (7504): 1366. doi :10.1136/bmj.330.7504.1366. ПМК 558288 . ПМИД  15947398. 
  36. ^ «Сообщение FDA о безопасности лекарств: FDA усиливает предупреждение о том, что нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП), не содержащие аспирин, могут вызывать сердечные приступы или инсульты» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) . 9 июля 2015 года. Архивировано из оригинала 28 октября 2019 года . Проверено 9 июля 2015 г.
  37. ^ «Лекарственные средства, содержащие ибупрофен и дексибупрофен». Европейское агентство лекарственных средств (EMA) . 22 мая 2015 г. EMA/325007/2015. Архивировано из оригинала 28 октября 2019 года . Проверено 28 октября 2019 г.
  38. ^ «Высокие дозы ибупрофена (≥2400 мг / день): небольшое увеличение сердечно-сосудистого риска» . Агентство по регулированию лекарственных средств и товаров медицинского назначения (MHRA) . 26 июня 2015 г. Архивировано из оригинала 28 октября 2019 г. . Проверено 28 октября 2019 г.
  39. ^ Чан Л.С. (12 июня 2014 г.). Холл, Р., Винсон, Р.П., Нанли, Дж.Р., Гельфанд, Дж.М., Элстон, Д.М. (ред.). «Клиническая картина буллезного пемфигоида». Справочник Медскейп . США : WebMD . Архивировано из оригинала 10 ноября 2011 года.
  40. ^ Бергнер Т., Пшибилла Б. (январь 1992 г.). «Фотосенсибилизация, вызванная ибупрофеном». Журнал Американской академии дерматологии . 26 (1): 114–6. дои : 10.1016/0190-9622(92)70018-б. ПМИД  1531054.
  41. ^ Ракша MP, Марфатия Ю.С. (2008). «Клиническое исследование кожных высыпаний от лекарств у 200 пациентов». Индийский журнал дерматологии, венерологии и лепрологии . 74 (1): 80. дои : 10.4103/0378-6323.38431 . hdl : 1807/48058 . ПМИД  18193504.
  42. ^ Уорд К.Э., Аршамбо Р., Мерсфельдер Т.Л. (февраль 2010 г.). «Тяжелые кожные реакции на нестероидные противовоспалительные препараты: обзор литературы». Американский журнал аптеки системы здравоохранения . 67 (3): 206–13. дои : 10.2146/ajhp080603. ПМИД  20101062.
  43. ^ abc Rainsford KD (2012). Ибупрофен: фармакология, терапия и побочные эффекты . Лондон: Спрингер.
  44. ^ «Ибупрофен». Наркотики.com. Архивировано из оригинала 6 августа 2011 года.
  45. ^ «Информация для медицинских работников: одновременное использование ибупрофена и аспирина». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). Сентябрь 2006 г. Архивировано из оригинала 13 ноября 2010 г. Проверено 22 ноября 2010 г.
  46. ^ Канабар DJ (февраль 2017 г.). «Клинический обзор и безопасность парацетамола и ибупрофена у детей». Инфламмофармакология . 25 (1): 1–9. дои : 10.1007/s10787-016-0302-3. ПМК 5306275 . ПМИД  28063133. 
  47. ^ МакЭлви Н.Э., Велтри Дж.К., Брэдфорд, округ Колумбия, Роллинз Д.Э. (июнь 1990 г.). «Проспективное популяционное исследование острой передозировки ибупрофена: осложнения редки, а рутинные уровни в сыворотке не оправданы». Анналы неотложной медицины . 19 (6): 657–662. дои : 10.1016/S0196-0644(05)82471-0. ПМИД  2188537.
  48. ^ Вейл Дж.А., Мередит Т.Дж. (январь 1986 г.). «Острое отравление нестероидными противовоспалительными препаратами. Клинические особенности и лечение». Медицинская токсикология . 1 (1): 12–31. дои : 10.1007/BF03259825. PMID  3537613. S2CID  25223555.
  49. ^ ab Воланс Г., Хартли В., МакКри С., Монаган Дж. (март – апрель 2003 г.). «Отравление неопиоидными анальгетиками». Клиническая медицина . 3 (2): 119–123. doi : 10.7861/clinmedicine.3-2-119. ПМЦ 4952728 . ПМИД  12737366. 
  50. ^ Зайферт С.А., Бронштейн AC, Макгуайр Т (2000). «Массовый прием ибупрофена с выживанием». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 38 (1): 55–57. doi : 10.1081/clt-100100917. PMID  10696926. S2CID  38588541.
  51. ^ Американская академия клинической токсикоинфекции (2004). «Позиционный документ: сироп ипекакуаны». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 42 (2): 133–143. doi : 10.1081/CLT-120037421. PMID  15214617. S2CID  218865551.
  52. ^ Холл А.Х., Смолинске С.К., Конрад Ф.Л., Врук К.М., Кулиг К.В., Двелле Т.Л. и др. (ноябрь 1986 г.). «Передозировка ибупрофена: 126 случаев». Анналы неотложной медицины . 15 (11): 1308–1313. дои : 10.1016/S0196-0644(86)80617-5. ПМИД  3777588.
  53. ^ Верма П., Кларк Калифорния, Спитцер К.А., Ласкин Калифорния, Рэй Дж., Корен Г. (июль 2012 г.). «Использование НПВП, не содержащих аспирин, во время беременности может увеличить риск самопроизвольного аборта». Доказательная медицинская помощь . 15 (3): 76–77. doi : 10.1136/ebnurs-2011-100439. PMID  22411163. S2CID  28521248.
  54. ^ Дэниел С., Корен Г., Луненфельд Е., Биленко Н., Ратзон Р., Леви А. (март 2014 г.). «Воздействие нестероидных противовоспалительных препаратов на плод и самопроизвольные аборты». CMAJ . 186 (5): Е177–Е182. дои : 10.1503/cmaj.130605. ПМЦ 3956584 . ПМИД  24491470. 
  55. ^ Рао П., Кнаус Э.Э. (сентябрь 2008 г.). «Эволюция нестероидных противовоспалительных препаратов (НПВП): ингибирование циклооксигеназы (ЦОГ) и не только». Журнал фармации и фармацевтических наук . 11 (2): 81–110 с. дои : 10.18433/J3T886 . ПМИД  19203472.
  56. ^ Какута Х., Чжэн Х., Ода Х., Харада С., Сугимото Ю., Сасаки К. и др. (апрель 2008 г.). «Селективные ингибиторы циклооксигеназы-1 являются привлекательными кандидатами на роль анальгетиков, которые не вызывают повреждения желудка. Разработка и оценка in vitro/in vivo селективного ингибитора циклооксигеназы-1 бензамидного типа». Журнал медицинской химии . 51 (8): 2400–2411. дои : 10.1021/jm701191z. ПМИД  18363350.
  57. ^ АБ «Ибупрофен». Наркобанк . Архивировано из оригинала 21 июля 2014 года . Проверено 24 июля 2014 г.
  58. ^ Копп М.А., Либшер Т., Нидегген А., Лауфер С., Броммер Б., Юнгехулсинг Г.Дж. и др. (июль 2012 г.). «Низкомолекулярное ингибирование Rho: НПВП после травмы спинного мозга». Исследования клеток и тканей . 349 (1): 119–132. дои : 10.1007/s00441-012-1334-7. ПМЦ 3744771 . ПМИД  22350947. 
  59. ^ Луо М, Ли YQ, Лу YF, Ву Ю, Лю Р, Чжэн ЮР и др. (ноябрь 2020 г.). «Изучение потенциала ингибиторов RhoA для улучшения повреждений спинного мозга, восстанавливаемых при физической нагрузке: систематический обзор и метаанализ». Журнал химической нейроанатомии . 111 : 101879. doi : 10.1016/j.jchemneu.2020.101879 . ПМИД  33197553.
  60. ↑ Накагита Т., Такетани С., Нарукава М., Хирокава Т., Кобаяши Т., Мисака Т. (7 ноября 2020 г.). «Ибупрофен, нестероидный противовоспалительный препарат, является мощным ингибитором рецептора сладкого вкуса человека». Химические чувства . 45 (8): 667–673. doi : 10.1093/chemse/bjaa057. ISSN  0379-864X. ПМИД  32832995.
  61. ^ Бушра Р., Аслам Н. (июль 2010 г.). «Обзор клинической фармакологии ибупрофена». Оманский медицинский журнал . 25 (3): 155–161. дои : 10.5001/omj.2010.49. ПМК 3191627 . ПМИД  22043330. 
  62. ^ аб Брейфилд, А, изд. (14 января 2014 г.). "Ибупрофен". Мартиндейл: Полный справочник лекарств . Лондон, Великобритания: Фармацевтическая пресса . Проверено 26 июня 2014 г.
  63. ^ «Синтез ибупрофена». Королевское химическое общество . Проверено 22 ноября 2018 г.
  64. ^ «Революция ибупрофена». Наука . Проверено 17 марта 2023 г.
  65. ^ Мерфи, Массачусетс (1 июля 2018 г.). «Ранние промышленные истоки зеленой химии и история изобретения процесса BHC ибупрофена и его связь с качеством». Основы химии . 20 (2): 121–165. дои : 10.1007/s10698-017-9300-9 . ISSN  1572-8463. S2CID  254510261.
  66. ^ Гримальди Ф, Тран Н.Н., Сарафраз М.М., Леттьери П., Моралес-Гонсалес О.М., Хессель В. (4 октября 2021 г.). «Оценка жизненного цикла ферментативного процесса производства ибупрофена с автоматической переработкой и очисткой» (PDF) . ACS Устойчивая химия и инженерия . 9 (39): 13135–13150. doi : 10.1021/acssuschemeng.1c02309. ISSN  2168-0485.
  67. ^ US4981995A, Эланго В., Мерфи М.А., Смит Б.Л., Давенпорт К.Г., «Способ получения ибупрофена», выпущено 1 января 1991 г. 
  68. ^ Джаясри С., Саяд А., Чаудхари Р.В. (1999). «Высокоактивный палладиевый катализатор на носителе для региоселективного синтеза 2-арилпропионовых кислот карбонилированием». Химические коммуникации (12): 1067–1068. дои : 10.1039/a902541c. hdl : 1808/18897 .
  69. ^ Трейси Т.С., Холл С.Д. (март – апрель 1992 г.). «Метаболическая инверсия (R)-ибупрофена. Эпимеризация и гидролиз ибупрофенил-кофермента А». Метаболизм и распределение лекарств . 20 (2): 322–327. ПМИД  1352228.
  70. ^ Чен К.С., Ши В.Р., Лу П.Х., Гарриман С., Чен С.И. (июль 1991 г.). «Метаболическая стереоизомерная инверсия ибупрофена у млекопитающих». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Структура белка и молекулярная энзимология . 1078 (3): 411–417. дои : 10.1016/0167-4838(91)90164-U. ПМИД  1859831.
  71. ^ Райхель С., Брюггер Р., Банг Х., Гейслингер Г., Брюн К. (апрель 1997 г.). «Молекулярное клонирование и экспрессия эпимеразы 2-арилпропионил-кофермента А: ключевого фермента в инверсионном метаболизме ибупрофена» (PDF) . Молекулярная фармакология . 51 (4): 576–582. дои : 10.1124/моль.51.4.576. PMID  9106621. S2CID  835701. Архивировано из оригинала (PDF) 2 марта 2019 года.
  72. ^ Колдуэлл Дж., Хатт А.Дж., Фурнель-Жигле С. (январь 1988 г.). «Метаболическая хиральная инверсия и диспозиционная энантиоселективность 2-арилпропионовых кислот и их биологические последствия». Биохимическая фармакология . 37 (1): 105–114. дои : 10.1016/0006-2952(88)90762-9. ПМИД  3276314.
  73. ^ Симони М (1984). «О хиральном действии лекарств». Обзоры медицинских исследований . 4 (3): 359–413. дои : 10.1002/med.2610040304. PMID  6087043. S2CID  38829275.
  74. ^ Хатт А.Дж., Колдуэлл Дж. (ноябрь 1983 г.). «Метаболическая хиральная инверсия 2-арилпропионовых кислот - новый путь с фармакологическими последствиями». Журнал фармации и фармакологии . 35 (11): 693–704. doi :10.1111/j.2042-7158.1983.tb02874.x. PMID  6139449. S2CID  40669413.
  75. ^ Адамс СС (апрель 1992 г.). «Пропионовые кислоты: личный взгляд». Журнал клинической фармакологии . 32 (4): 317–323. doi :10.1002/j.1552-4604.1992.tb03842.x. PMID  1569234. S2CID  22857259.
  76. ^ аб Рейнсфорд К.Д. (апрель 2003 г.). «Открытие, механизмы действия и безопасность ибупрофена». Международный журнал клинической практики. Приложение (135): 3–8. ПМИД  12723739.
  77. ^ Ламберт V (8 октября 2007 г.). «Доктор Стюарт Адамс: «Я проверил ибупрофен во время похмелья»». «Дейли телеграф» . ВЕЛИКОБРИТАНИЯ. Архивировано из оригинала 18 ноября 2015 года . Проверено 23 октября 2015 г.(Требуется подписка.)
  78. ^ «Краткая история ибупрофена». Фармацевтический журнал . 27 июля 2017 года . Проверено 20 февраля 2022 г.
  79. ^ «Сапоги, скрытые герои - в честь доктора Стюарта Адамса» (пресс-релиз). Сапоги . Проверено 20 февраля 2022 г.
  80. ^ ab «Мемориальная доска, посвященная химическому открытию, посвящена научным открытиям прошлого и будущего» (пресс-релиз). Королевское химическое общество (RSC). 21 ноября 2013 г.
  81. ^ «Письменное представление собранию NDAC по рискам НПВП, представленное Международным фондом ибупрофена» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). Август 2002 г. Архивировано из оригинала 15 августа 2013 г. Проверено 20 марта 2014 г.
  82. ^ «Заявка на новое лекарство (NDA): 017463» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) . Архивировано из оригинала 28 октября 2019 года . Проверено 28 октября 2019 г.
  83. ^ «Заявка на новое лекарство (NDA): 018989» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) . Архивировано из оригинала 28 октября 2019 года . Проверено 28 октября 2019 г.
  84. ^ «Ибупрофен». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). Архивировано из оригинала 16 сентября 2011 года.{{cite web}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  85. ^ «Пакет одобрения лекарств: Калдолор (ибупрофен) NDA № 022348» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). 11 марта 2010 г. Архивировано из оригинала 19 октября 2012 г.
  86. ^ «FDA одобряет инъекционную форму ибупрофена» (пресс-релиз). Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). 11 июня 2009 г. Архивировано из оригинала 18 октября 2012 г.
  87. ^ Вонг RC, Кан С., Хизен Дж.Л., Вурхис Дж.Дж., Эллис CN (декабрь 1984 г.). «Поральный ибупрофен и тетрациклин для лечения обыкновенных угрей». Журнал Американской академии дерматологии . 11 (6): 1076–1081. дои : 10.1016/S0190-9622(84)80192-9. ПМИД  6239884.
  88. ^ «В Японии выпущена безрецептурная мазь с ибупрофеном (Фукидия) для облегчения прыщей у взрослых» . Инфарма Еженедельник . 1 (1530): 18. 25 марта 2006 г. doi : 10.2165/00128413-200615300-00043. ISSN  1173-8324. S2CID  195105870.
  89. ^ Завада ET (май 1982 г.). «Почечные последствия нестероидных противовоспалительных препаратов». Последипломное образование по медицине . 71 (5): 223–230. дои : 10.1080/00325481.1982.11716077. ПМИД  7041104.
  90. ^ Мигель-Альварес М., Сантос-Лозано А., Санчис-Гомар Ф., Фьюза-Лусес С., Пареха-Галеано Х., Гаратачеа Н. и др. (февраль 2015 г.). «Нестероидные противовоспалительные препараты как лечение болезни Альцгеймера: систематический обзор и метаанализ эффекта лечения». Наркотики и старение . 32 (2): 139–147. doi : 10.1007/s40266-015-0239-z. PMID  25644018. S2CID  35357112.
  91. ^ Ван Дж., Тан Л., Ван Х.Ф., Тан CC, Мэн XF, Ван С. и др. (2015). «Противовоспалительные препараты и риск болезни Альцгеймера: обновленный систематический обзор и метаанализ». Журнал болезни Альцгеймера . 44 (2): 385–396. дои : 10.3233/JAD-141506. ПМИД  25227314.
  92. ^ Чен Х., Джейкобс Э., Шварцшильд М.А., Маккалоу М.Л., Калле Э.Э., Тун М.Дж. и др. (декабрь 2005 г.). «Применение нестероидных противовоспалительных препаратов и риск болезни Паркинсона». Анналы неврологии . 58 (6): 963–967. дои : 10.1002/ana.20682. PMID  16240369. S2CID  30843070.
  93. ^ Bower JH, Ritz B (март 2011 г.). «А ответ на болезнь Паркинсона уже есть в аптечке? К сожалению, нет». Неврология . 76 (10): 854–855. doi : 10.1212/WNL.0b013e31820f2e7a. PMID  21368280. S2CID  46104705.
  94. ^ Гао X, Чен Х, Шварцшильд М.А., Ашерио А (март 2011 г.). «Использование ибупрофена и риск болезни Паркинсона». Неврология . 76 (10): 863–9. doi : 10.1212/WNL.0b013e31820f2d79. ПМК 3059148 . ПМИД  21368281. 
  95. ^ МакШарри C (май 2011 г.). «Болезнь Паркинсона: может ли безрецептурное лечение защитить от болезни Паркинсона?». Обзоры природы. Неврология . 7 (5): 244. doi : 10.1038/nrneurol.2011.49 . PMID  21555992. S2CID  35880887.
  96. ^ Глисон Дж.М., Слезак Дж.М., Юнг Х., Рейнольдс К., Ван ден Иден С.К., Хак Р. и др. (апрель 2011 г.). «Регулярное применение нестероидных противовоспалительных препаратов и эректильная дисфункция». Журнал урологии . 185 (4): 1388–1393. дои : 10.1016/j.juro.2010.11.092. ПМИД  21334642.
  97. ^ Абебе В. (декабрь 2002 г.). «Лекарственные травы: возможность неблагоприятного взаимодействия с анальгетиками». Журнал клинической фармации и терапии . 27 (6): 391–401. дои : 10.1046/j.1365-2710.2002.00444.x . PMID  12472978. S2CID  1828900.

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме ибупрофена .