stringtranslate.com

Органофосфат

Общая химическая структура фосфорорганической функциональной группы

В органической химии органофосфаты ( также известные как сложные эфиры фосфорной кислоты или OPE ) представляют собой класс фосфорорганических соединений с общей структурой O=P(OR) 3 , центральной фосфатной молекулы с алкильными или ароматическими заместителями . [1] Их можно рассматривать как эфиры фосфорной кислоты .

Как и большинство функциональных групп , органофосфаты встречаются в самых разных формах, [2] и важными примерами являются ключевые биомолекулы, такие как ДНК , РНК и АТФ , а также многие инсектициды , гербициды , нервно-паралитические агенты и антипирены . ОПЭ широко используются в различных продуктах в качестве антипиренов, пластификаторов и присадок к моторному маслу. Популярность OPE в качестве антипиренов пришла на смену строго регулируемым бромированным антипиренам . [3] Низкая стоимость производства и совместимость с различными полимерами позволили OPE широко использоваться в промышленности, включая текстильную, мебельную, электронику, в качестве пластификаторов и антипиренов. Эти соединения добавляются к конечному продукту физически, а не посредством химической связи. [4] Из-за этого ОПЭ легче попадают в окружающую среду в результате улетучивания, выщелачивания и истирания. [5] ОПЭ были обнаружены в различных средах окружающей среды, таких как воздух, пыль, вода, отложения, образцы почвы и биоты, с более высокой частотой и концентрацией. [1] [5]

Формы

Органофосфаты представляют собой класс соединений, охватывающий ряд различных, но тесно связанных функциональных групп . В основном это сложные эфиры фосфорной кислоты , которые могут быть моноэфирами, диэфирами или триэфирами в зависимости от количества присоединенных органических групп (сокращенно «R» на изображении ниже). В целом искусственные органофосфаты чаще всего представляют собой триэфиры, тогда как биологические органофосфаты обычно представляют собой моно- или диэфиры. В результате гидролиза триэфиров могут образовываться диэфиры и моноэфиры. [6]

В контексте пестицидов производные органофосфатов, такие как органотиофосфаты (P=S) или фосфордиамидаты (PN), включаются как органофосфаты. Причина в том, что эти соединения биологически превращаются в органофосфаты.

В биологии эфиры дифосфорной кислоты и трифосфорной кислоты обычно включают в качестве органофосфатов. Причина опять-таки практическая, поскольку во многих клеточных процессах участвуют моно-ди- и трифосфаты одного и того же соединения. Например, фосфаты аденозина ( АМФ , АДФ , АТФ ) играют ключевую роль во многих метаболических процессах.

Синтез

Алкоголиз POCl 3

Оксихлорид фосфора легко реагирует со спиртами с образованием фосфорорганических соединений. Это доминирующий промышленный маршрут, на который приходится почти все производство фосфорорганических соединений.

O=PCl 3 + 3 ROH → O=P(OR) 3 + 3 HCl

При использовании алифатических спиртов побочный продукт HCl может реагировать с эфирами фосфорной кислоты с образованием хлорорганических соединений и низшего эфира.

O=P(OR) 3 + HCl → O=P(OR) 2 OH + RCl

Эта реакция обычно нежелательна и усугубляется высокими температурами реакции. Его можно подавить использованием основания или удалением HCl путем барботажа .

Этерификация фосфорной кислоты и P 2 O 5

Этерификация фосфорной кислоты спиртами протекает менее легко, чем более распространенная этерификация карбоновой кислоты , при этом реакции редко протекают намного дальше, чем реакция моноэфира фосфата. Реакция требует высоких температур, при которых фосфорная кислота может дегидратироваться с образованием полифосфорных кислот. Они чрезвычайно вязкие, а их линейная полимерная структура делает их менее реакционноспособными, чем фосфорная кислота. [7] Несмотря на эти ограничения, реакция находит промышленное применение для образования моноалкилфосфатов, которые используются в качестве поверхностно-активных веществ . [8] Главной привлекательностью этого способа является низкая стоимость фосфорной кислоты по сравнению с оксихлоридом фосфора.

OP(OH) 3 + ROH → OP(OH) 2 (OR) + H 2 O

P 2 O 5 представляет собой ангидрид фосфорной кислоты и действует аналогично. В результате реакции образуются эквимолярные количества ди- и моноэфиров без фосфорной кислоты. Этот процесс в основном ограничивается первичными спиртами, поскольку вторичные спирты склонны к нежелательным побочным реакциям, таким как обезвоживание. [9]

Окисление фосфитных эфиров

Органофосфиты легко окисляются с образованием органофосфатов. Обычно этот метод можно считать специализированным, однако в больших количествах органофосфиты производятся в качестве антиоксидантных стабилизаторов пластмасс, при этом их постепенное окисление приводит к образованию органофосфатов в окружающей среде человека. [10] [11]

Р(ИЛИ) 3 + [O] → ОП(ИЛИ) 3
фосфорилирование

Образование органофосфатов является важной частью биохимии, и живые системы достигают этого с помощью различных ферментов . Фосфорилирование имеет важное значение для процессов как анаэробного , так и аэробного дыхания , которые включают выработку аденозинтрифосфата (АТФ), «высокоэнергетической» обменной среды в клетке.

Характеристики

Склеивание

Связывание в фосфорорганических соединениях было предметом длительных дискуссий; Атом фосфора классически гипервалентен , поскольку он имеет больше связей, чем должно допускаться правилом октетов . [12] В центре дебатов обычно находится природа фосфорильной связи P=O, которая демонстрирует (несмотря на общепринятое описание) неклассическую связь с порядком связи где-то между 1 и 2. Ранние статьи объясняли гипервалентность с точки зрения гибридизации d-орбиталей , при этом энергетические потери, связанные с продвижением электронов на более высокие энергетические орбитали, компенсируются стабилизацией дополнительных связей. [13] Более поздние достижения в области вычислительной химии показали, что d-орбитали играют незначительную роль в образовании связей. [14] [15] Текущие модели полагаются либо на отрицательное гиперконъюгирование , [16] , либо на более сложную структуру со связью дативного типа от P к O в сочетании с обратным донорством с 2p-орбитали кислорода. [15] [17] Эти модели согласуются с экспериментальными наблюдениями о том, что фосфорил короче, чем связи P-OR [18] и гораздо более поляризован. Утверждалось, что более точным описанием является диполярное (т.е. (RO) 3 P + -O - ), [19] которое похоже на описание фосфорных илидов , таких как метилентрифенилфосфоран . Однако, в отличие от илидов, фосфорильная группа нереакционноспособна, а органофосфаты являются плохими нуклеофилами, несмотря на высокую концентрацию заряда фосфорильного кислорода. Поляризация частично объясняет более высокие температуры плавления фосфатов по сравнению с соответствующими фосфитами . Связь в пятикоординационных фосфоранах (т.е. P(OR) 5 ) совершенно иная и включает трехцентровые четырехэлектронные связи .

Кислотность

Эфиры фосфорной кислоты, содержащие группы P-OH, являются кислыми . рКа первой ОН-группы обычно находится в пределах 1-2, при этом вторая ОН-группа депротонируется при рКа 6-7. [20] Это имеет большое практическое значение, поскольку означает, что моно- и диэфиры фосфатов имеют отрицательный заряд при физиологическом pH . Сюда входят биомолекулы, такие как ДНК и РНК. Наличие этого отрицательного заряда делает эти соединения гораздо более растворимыми в воде и более устойчивыми к разложению в результате гидролиза или других форм нуклеофильной атаки.

Растворимость воды

Растворимость органофосфатов в воде является важным фактором в биологических, промышленных и экологических условиях. Большое разнообразие заменителей, используемых в фосфорорганических эфирах, приводит к большим различиям в физических свойствах. OPE имеют широкий диапазон коэффициентов разделения октанол/вода , где значения log Kow варьируются от -0,98 до 10,6. [3] Моно- и диэфиры обычно представляют собой водорастворимые особые биомолекулы. Триэфиры, такие как антипирены и пластификаторы, имеют положительные значения log Kow в диапазоне от 1,44 до 9,49, что указывает на гидрофобность . [3] [21] [5] [22] Гидрофобные OPE с большей вероятностью биоаккумулируются и биомагнифицируются в водных экосистемах. [4] Галогенированные органофосфаты имеют тенденцию быть более плотными, чем вода, и тонуть, что приводит к их накоплению в отложениях. [23]

Промышленные материалы

Пестициды

Малатион — один из первых фосфорорганических инсектицидов. Он по-прежнему важен как агент борьбы с переносчиками инфекций.

Органофосфаты наиболее известны благодаря использованию в качестве пестицидов. Подавляющее большинство из них представляют собой инсектициды и используются либо для защиты сельскохозяйственных культур, либо в качестве средств борьбы с переносчиками болезней, чтобы уменьшить передачу болезней, распространяемых насекомыми, например комарами. Из-за проблем со здоровьем их использование значительно сократилось с начала века. [24] [25] Глифосат иногда называют органофосфатом, но на самом деле это фосфонат . Его химический состав, механизм токсичности и конечное применение в качестве гербицида отличаются от фосфорорганических инсектицидов.

Разработка фосфорорганических инсектицидов началась в 1930-х годах, и ее авторство обычно приписывают Герхарду Шрейдеру . [26] В то время пестициды в основном ограничивались солями мышьяка ( арсенат кальция , арсенат свинца и парижская зелень ) [27] или растительными экстрактами пиретрина , и все они имели серьезные проблемы. [28] Шрейдер искал более эффективные агенты, однако, хотя некоторые органофосфаты оказались гораздо более опасными для насекомых, чем для высших животных, [29] потенциальная эффективность других в качестве химического оружия не осталась незамеченной. Разработка фосфорорганических инсектицидов и первых нервно-паралитических агентов была объединена, причем Шредер также разработал нервно-паралитические агенты табун и зарин . Фосфорорганические пестициды не были коммерциализированы до окончания Второй мировой войны. Паратион был одним из первых на рынке, за ним следовали малатион и азинфосметил . Хотя фосфорорганические соединения использовались в значительных количествах, первоначально они имели меньшее значение, чем хлорорганические инсектициды, такие как ДДТ , дильдрин и гептахлор . Когда в 1970-х годах, после публикации «Тихой весны» , многие хлорорганические соединения были запрещены , фосфорорганические соединения стали самым важным классом инсектицидов во всем мире. Около 100 из них были коммерциализированы, среди которых можно выделить следующие:

Фосфорорганические инсектициды являются ингибиторами ацетилхолинэстеразы и при попадании в организм фатально нарушают передачу нервных сигналов. Риск гибели человека в результате отравления фосфорорганическими соединениями [30] был очевиден с самого начала и позволил предпринять усилия по снижению токсичности для млекопитающих, не снижая при этом эффективность для насекомых. [31] [32]

Большинство фосфорорганических инсектицидов представляют собой органотиофосфаты (P=S) или фосфордиамидаты (PN), оба из которых являются значительно более слабыми ингибиторами ацетилхолинэстеразы, чем соответствующие фосфаты (P=O). Они биологически «активируются» подвергшимся воздействию организмом посредством окислительного преобразования P=S в P=O, [33] гидроксилирования, [34] [35] или другого родственного процесса, в результате которого они превращаются в органофосфаты. У млекопитающих эти преобразования происходят почти исключительно в печени [36] , тогда как у насекомых они происходят в кишечнике и жировом теле . [37] [38] [39] Поскольку трансформации осуществляются разными ферментами в разных классах организмов, можно найти соединения, которые активируются более быстро и полностью у насекомых и, таким образом, проявляют более целенаправленное летальное действие.

Эта селективность далека от совершенства, и фосфорорганические инсектициды остаются крайне токсичными для человека: по оценкам, ежегодно в результате преднамеренного [40] или непреднамеренного отравления погибают многие тысячи людей . Помимо острой токсичности , воздействие органофосфатов связано с рядом рисков для здоровья, включая индуцированную фосфорорганическими соединениями отсроченную нейропатию (мышечную слабость) и нейротоксичность , связанную с развитием . [26] [41] [42] Имеются ограниченные доказательства того, что некоторые соединения вызывают рак, включая малатион и диазинон . [43] Считается, что дети [44] и сельскохозяйственные рабочие [45] подвергаются большему риску.

Регулирование пестицидов в Соединенных Штатах и ​​регулирование пестицидов в Европейском Союзе с 1990-х годов ужесточают ограничения на фосфорорганические пестициды, особенно когда они используются для защиты сельскохозяйственных культур. С тех пор использование органофосфатов значительно сократилось, их заменили пиретроиды и неоникотиноиды , эффективность которых гораздо ниже. [46] За этот период количество зарегистрированных случаев отравления фосфорорганическими соединениями в США сократилось. [47] [48] Регулирование на глобальном юге может быть менее обширным. [49] [50]

В 2015 году только 3 из 50 наиболее распространенных пестицидов, используемых в США, были органофосфатами ( хлорпирифос , бенсулид , ацефат ), [51] из них хлорпирифос был запрещен в 2021 году. [52] Никакие новые фосфорорганические пестициды не поступили в продажу в США. 21 век. [53] Ситуация в борьбе с переносчиками инфекции довольно похожа, несмотря на различные компромиссы в отношении рисков, [54] при этом глобальное использование фосфорорганических инсектицидов сократилось почти вдвое в период с 2010 по 2019 год. [25] Пиримифос-метил , малатион и темефос по-прежнему важно, прежде всего, для борьбы с малярией в Азиатско-Тихоокеанском регионе. [25] Продолжение использования этих агентов сталкивается с проблемой появления устойчивости к инсектицидам . [55]

Огнезащитные средства

Дифенилфосфат бисфенола А, обычный фосфорорганический антипирен.

В материалы добавляют антипирены, чтобы предотвратить возгорание и задержать распространение огня после возгорания. Фосфорорганические антипирены являются частью более широкого семейства агентов на основе фосфора, которые включают в себя органические фосфонатные и фосфиновые эфиры, а также неорганические соли. [56] [57] Когда в начале 2000-х годов некоторые известные бромированные антипирены были запрещены, агенты на основе фосфора рекламировались как более безопасные замены. Это привело к значительному увеличению их использования: в 2018 году было произведено около 1 миллиона тонн фосфорорганических антипиренов . рассмотрение. [61] [62]

Фосфорорганические антипирены были впервые разработаны в первой половине двадцатого века на основе трифенилфосфата , трикрезилфосфата и трибутилфосфата для использования в пластмассах, таких как нитрат целлюлозы и ацетат целлюлозы . [63] Использование целлюлозы по-прежнему остается значительным, но наибольшая область применения в настоящее время приходится на пластифицированные виниловые полимеры, в основном ПВХ . Более современные фосфорорганические антипирены делятся на два основных типа; хлорированные алифатические соединения или ароматические дифосфаты. [56] Хлорированные соединения TDCPP , TCPP и TCEP представляют собой нелетучие жидкости, из которых TCPP, возможно, является наиболее важным. Они используются в полиуретановых (мягкая мебель), ПВХ (провода и кабели), фенольных смолах и эпоксидных смолах (лаки, покрытия и клеи). Наиболее важным из дифосфатов является бис(дифенилфосфат) бисфенола-А с родственными аналогами на основе резорцина и гидрохинона . Они используются в полимерных смесях инженерных пластиков , таких как PPO / HIPS и PC / ABS , [64] которые обычно используются для изготовления корпусов электрических изделий, таких как телевизоры, компьютеры и бытовая техника.

Органофосфаты действуют многофункционально, замедляя возгорание как в газовой, так и в конденсированной (твердой) фазе. Галогенорганические фосфорнокислые соединения в целом более активны, поскольку продукты их разложения препятствуют горению непосредственно в газовой фазе. Все органофосфаты активны в конденсированной фазе, образуя фосфорные кислоты, которые способствуют образованию угля , изолируя поверхность от тепла и воздуха.

Первоначально считалось, что органофосфаты являются безопасной заменой бромированных антипиренов, однако многие из них в настоящее время подвергаются давлению со стороны регулирующих органов из-за их очевидных рисков для здоровья. [62] [65] [66] Хлорорганические фосфаты могут быть канцерогенными, в то время как другие, такие как трикрезилфосфат, обладают некротоксическими свойствами. [67] Бис(дифенилфосфат) бисфенола-А может гидролизоваться с образованием бисфенола-А , который находится под пристальным вниманием как потенциальное химическое вещество, нарушающее работу эндокринной системы . Хотя их названия подразумевают, что они представляют собой одно химическое вещество, многие из них на самом деле производятся в виде сложных смесей. Например, TCPP коммерческого качества может содержать 7 различных изомеров , [68] , тогда как трикрезилфосфат может содержать до 10. [69] Это затрудняет определение их профилей безопасности, поскольку материалы от разных производителей могут иметь разный состав. [70]

Пластификаторы

2-Этилгексилдифенилфосфат — алкилдиарилорганофосфат, используемый как пластификатор и антипирен в ПВХ.

Пластификаторы добавляются в полимеры и пластмассы для улучшения их гибкости и технологичности, делая материал более мягким и легко деформируемым. Таким образом, хрупкие полимеры можно сделать более прочными. Органофосфаты находят применение, поскольку они многофункциональны; в первую очередь пластифицирует, но также придает огнестойкость. Наиболее часто пластифицированными полимерами являются винилы ( ПВХ , ПВБ , ПВА и ПВК ), а также целлюлозные пластики ( ацетат целлюлозы , нитроцеллюлоза и ацетат-бутират целлюлозы ). [71] ПВХ доминирует на рынке, потребляя 80-90% мирового производства пластификаторов. [71] [72] ПВХ может содержать большое количество пластификатора; В крайних случаях изделие из ПВХ может содержать 70–80% пластификатора по массе, но чаще встречается содержание пластификатора в диапазоне 0–50%. [73] Основными сферами применения этой продукции являются изоляция проводов и кабелей, гибкие трубы, салоны автомобилей, пластиковая пленка, виниловые полы и игрушки.

Чистый ПВХ содержит более 60% хлора по массе и трудно горит, но его воспламеняемость увеличивается по мере того, как он пластифицируется. [74] Органофосфаты могут действовать как пластификаторы и антипирены. Используемые соединения обычно представляют собой триарил- или алкилдиарилфосфаты, причем важными соответствующими примерами являются крезилдифенилфосфат и 2-этилгексилдифенилфосфат . [75] Обе жидкости имеют высокую температуру кипения. Органофосфаты дороже традиционных пластификаторов, поэтому их обычно используют в сочетании с другими пластификаторами и антипиренами. [76]

Гидравлические жидкости и присадки к смазочным материалам

Подобно использованию в качестве пластификаторов, органофосфаты хорошо подходят для использования в качестве гидравлических жидкостей из-за их низких температур замерзания и высоких температур кипения, огнестойкости, некоррозионности, превосходных свойств граничной смазки и хорошей общей химической стабильности. Триарилфосфаты являются наиболее важной группой: трикрезилфосфат был первым, который был коммерциализирован в 1940-х годах, а вскоре после этого последовал триксилилфосфат. Бутилфенилдифенилфосфат и пропилфенилдифенилфосфат стали доступны после 1960 года. [77]

Помимо использования в качестве основы для гидравлических систем, органофосфаты (трикрезилфосфат) и органотиофосфаты металлов ( дитиофосфат цинка ) используются как в качестве противоизносных присадок , так и в качестве противозадирных присадок в смазочных материалах , где они остаются эффективными даже при высоких температурах. [78] [79] [80]

Экстрагенты металлов

Органофосфаты издавна используются в области добывающей металлургии для выделения ценных редкоземельных элементов из руд . [81] Ди(2-этилгексил)фосфорная кислота и трибутилфосфат используются для жидкостно-жидкостного извлечения этих элементов из кислых смесей, образующихся при выщелачивании минеральных отложений. [82] Эти соединения также используются в процессе PUREX (восстановительная экстракция плутония и урана), который используется для ядерной переработки . [83]

ПАВ

В качестве поверхностно-активных веществ (моющих средств) применяют моно- и дифосфатные эфиры спиртов или этоксилаты спиртов . [84] По сравнению с более распространенными анионными поверхностно-активными веществами на основе серы (такими как LAS или SLES ), поверхностно-активные вещества на основе эфиров фосфорной кислоты более дороги и образуют меньше пены. [84] Преимущества включают стабильность в широком диапазоне pH, низкое раздражение кожи и высокую толерантность к растворенным солям. [85] В сельском хозяйстве используются моноэфиры этоксилатов жирных спиртов, которые способны диспергировать плохо смешивающиеся или нерастворимые пестициды в воде. Благодаря малому пенообразованию эти смеси можно эффективно распылять на поля, а высокая солеустойчивость позволяет совместно распылять пестициды и неорганические удобрения. [86] Низкие уровни моноэфиров фосфатов, таких как цетилфосфат калия, находят применение в косметических кремах и лосьонах. [87] Эти составы типа «масло в воде» в основном основаны на неионогенных поверхностно-активных веществах, при этом анионный фосфат действует как стабилизатор эмульсии. Триэфиры фосфатов, такие как трибутилфосфат, используются в качестве пеногасителя в красках и бетоне.

Нервно-паралитические агенты

Хотя первыми соединениями фосфора, действующими как ингибиторы холинэстеразы, были органофосфаты, [88] подавляющее большинство агентов нервно-паралитического действия вместо этого представляют собой фосфонаты , содержащие связь PC. В период с 1930-х по 1960-е годы было разработано лишь несколько фосфорорганических агентов нервно-паралитического действия, включая диизопропилфторфосфат , VG и NPF . Между 1971 и 1993 годами Советский Союз разработал множество новых потенциальных нервно-паралитических агентов, широко известных как агенты «Новичок» . [89] Некоторые из них можно считать органофосфатами (в широком смысле), являющимися производными фторфосфорной кислоты . Примеры включают A-232 , A-234 , A-262 , C01-A035 и C01-A039 . Наиболее примечательным из них является А-234, который, как утверждается, несет ответственность за отравление Сергея и Юлии Скрипалей в Солсбери (Великобритания) в 2018 году. [90]

В природе

Обнаружение ОПЭ в воздухе даже в Антарктиде в концентрациях около 1 нг/м 3 позволяет предположить их стойкость в воздухе и возможность переноса на большие расстояния. [22] OPEs были измерены с высокой частотой в воздухе и воде и широко распространены в северном полушарии. [91] [92] Хлорированные OPE (TCEP, TCIPP, TDCIPP) в городских местах отбора проб и негалогенированные, такие как TBOEP, в сельской местности соответственно часто измерялись в окружающей среде на нескольких объектах. В Великих Лаврентийских озерах общие концентрации ОПЭ оказались на 2–3 порядка выше, чем концентрации бромированных антипиренов, измеренные в аналогичном воздухе. [92] В водах рек Германии, Австрии и Испании постоянно регистрируются самые высокие концентрации TBOEP и TCIPP. [22] Из этих исследований становится ясно, что концентрации OPE как в пробах воздуха, так и в воде часто на несколько порядков выше, чем у других антипиренов, и что концентрации во многом зависят от места отбора проб, причем более высокие концентрации наблюдаются в более городских и загрязненных местах.

Рекомендации

  1. ^ аб Гривз, Алана К.; Летчер, Роберт Дж.; Чен, Да; Макголдрик, Дэрил Дж.; Готье, Льюис Т.; Бэкус, Шон М. (01 октября 2016 г.). «Ретроспективный анализ фосфорорганических антипиренов в яйцах серебристой чайки и их связь с водной пищевой сетью в Великих Лаврентийских озерах Северной Америки». Экологические исследования . 150 : 255–263. Бибкод : 2016ER....150..255G. doi :10.1016/j.envres.2016.06.006. ISSN  0013-9351. ПМИД  27322497.
  2. ^ Унг, Состен П.-М.; Ли, Чао-Цзюнь (2023). «От камней к биоактивным соединениям: путешествие по мировой фосфорорганической промышленности P (v) и ее устойчивости». РСК Устойчивое развитие . 1 (1): 11–37. дои : 10.1039/D2SU00015F .
  3. ^ abc Вин, Айк ван дер; Бур, Джейкоб де (2012). «Фосфорные антипирены: свойства, производство, воздействие на окружающую среду, токсичность и анализ». Хемосфера . 88 (10): 1119–1153. Бибкод : 2012Chmsp..88.1119V. doi :10.1016/j.chemSphere.2012.03.067. ПМИД  22537891.
  4. ^ Аб Ван, Сяолэй; Чжун, Вэньцзюэ; Сяо, Боуэн; Лю, Цин; Ян, Липин; Ковачи, Адриан; Чжу, Линъянь (01 апреля 2019 г.). «Биодоступность и биомагнификация фосфорорганических эфиров в пищевой сети озера Тайху, Китай: влияние химических свойств и метаболизма». Интернационал окружающей среды . 125 : 25–32. дои : 10.1016/j.envint.2019.01.018 . hdl : 10067/1585250151162165141 . ISSN  0160-4120. ПМИД  30690428.
  5. ^ abc Вэй, Гао-Лин; Ли, Дин-Цян; Чжо, Му-Нин; Ляо, И-Шань; Се, Чжэнь-Юэ; Го, Тай-Лонг; Ли, Цзюнь-Цзе; Чжан, Си-И; Лян, Чжи-Цюань (январь 2015 г.). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы: источники, возникновение, токсичность и воздействие на человека». Загрязнение окружающей среды . 196 : 29–46. doi :10.1016/j.envpol.2014.09.012. ПМИД  25290907.
  6. ^ Лю, Ясинь; Гонг, Шуай; Да, Ланцзе; Ли, Цзяньхуа; Лю, Чуньшэн; Чен, Да; Фанг, Минлян; Летчер, Роберт Дж.; Су, Гуаньюн (октябрь 2021 г.). «Фосфорорганические (ОП) диэфиры и обзор источников, химических свойств, воздействия на окружающую среду, побочных эффектов и будущих направлений». Интернационал окружающей среды . 155 : 106691. doi : 10.1016/j.envint.2021.106691 .
  7. ^ Арора, Пинклеш; Сингх, Ракхи; Сешадри, Гита; Тьяги, Аджай Кумар (16 июля 2018 г.). «Синтез, свойства и применение анионных поверхностно-активных веществ на основе эфиров фосфорной кислоты: обзор». Моющие средства на основе тензидных поверхностно-активных веществ . 55 (4): 266–272. дои : 10.3139/113.110570. S2CID  105424570.
  8. ^ Трейси, Дэвид Дж.; Рейерсон, Роберт Л. (апрель 2002 г.). «Промышленный синтез моноалкилфосфатов». Журнал поверхностно-активных веществ и моющих средств . 5 (2): 169–172. дои : 10.1007/s11743-002-0218-9. S2CID  96234775.
  9. ^ Арора, Пинклеш; Сингх, Ракхи; Сешадри, Гита; Тьяги, Аджай Кумар (16 июля 2018 г.). «Синтез, свойства и применение анионных поверхностно-активных веществ на основе эфиров фосфорной кислоты: обзор». Моющие средства на основе тензидных поверхностно-активных веществ . 55 (4): 266–272. дои : 10.3139/113.110570. S2CID  105424570.
  10. ^ Лю, Рунцэн; Мэбери, Скотт А. (19 февраля 2019 г.). «Органофосфитные антиоксиданты в домашней пыли представляют собой косвенный источник фосфорорганических эфиров». Экологические науки и технологии . 53 (4): 1805–1811. doi : 10.1021/acs.est.8b05545. PMID  30657667. S2CID  58665691.
  11. ^ Би, Жуйфэн; Мэн, Вэйкунь; Су, Гуаньюн (июль 2023 г.). «Фосфорорганические эфиры (ОФЭ) в пластиковой упаковке пищевых продуктов: нецелевое распознавание и оценка миграционного поведения». Интернационал окружающей среды . 177 : 108010. doi : 10.1016/j.envint.2023.108010 . ПМИД  37307603.
  12. ^ Фюгель, Мальте; Маласпина, Лоррейн А.; Пал, Румпа; Томас, Саджеш П.; Ши, Мин В.; Спэкман, Марк А.; Сугимото, Кунихиса; Грабовский, Саймон (7 мая 2019 г.). «Пересмотр исторической концепции с помощью квантовой кристаллографии: гипервалентны ли фосфатные, сульфатные и перхлоратные анионы?». Химия – Европейский журнал . 25 (26): 6523–6532. doi : 10.1002/chem.201806247. PMID  30759315. S2CID  73451989.
  13. ^ Кундари, Томас Р. (2013). «Химическая связь с участием d-орбиталей». Химические коммуникации . 49 (83): 9521–9525. дои : 10.1039/c3cc45204b. ПМИД  24013652.
  14. ^ Магнуссон, Эрик (октябрь 1990 г.). «Гиперкоординированные молекулы элементов второго ряда: d-функции или d-орбитали?». Журнал Американского химического общества . 112 (22): 7940–7951. дои : 10.1021/ja00178a014.
  15. ^ аб Гамоке, Бенджамин; Нефф, Дайан; Саймонс, Джек (14 мая 2009 г.). «Природа ПО-связей в фосфатах». Журнал физической химии А. 113 (19): 5677–5684. дои : 10.1021/jp810014s. ПМИД  19378976.
  16. ^ Раджани, Пучакаяла; Гопакумар, Гопинадханпиллай; Нагараджан, Шивараман; Брахмананда Рао, Черукури Венката Шива (июль 2021 г.). «Изменяется ли основность фосфорильного кислорода в зависимости от длины алкильной цепи в фосфатных лигандах?». Письма по химической физике . 775 : 138641. doi : 10.1016/j.cplett.2021.138641. S2CID  234836388.
  17. ^ Чеснут, DB (1 мая 2003 г.). «Атомы в молекулах и исследование функции локализации электронов фосфорильной связи». Журнал физической химии А. 107 (21): 4307–4313. дои : 10.1021/jp022292r.
  18. ^ Корбридж, Дерек ЕС (1971). «Структурная химия фосфатов». Бюллетень французского общества минералогии и кристаллографии . 94 (3): 271–299. дои : 10.3406/bulmi.1971.6534.
  19. ^ Рай, Ума С.; Саймонс, Мартин CR (1994). «Данные EPR не подтверждают представление P = O для триалкилфосфатов и оксидов или сульфидов фосфина». Дж. Хим. Соц., Фарадей Транс . 90 (18): 2649–2652. дои : 10.1039/FT9949002649.
  20. ^ Кумлер, WD; Эйлер, Джон Дж. (декабрь 1943 г.). «Кислотная сила моно- и диэфиров фосфорной кислоты. Н-алкиловые эфиры от метилового до бутила, сложные эфиры биологического значения и природные гуанидинфосфорные кислоты». Журнал Американского химического общества . 65 (12): 2355–2361. дои : 10.1021/ja01252a028.
  21. ^ Мёллер, А.; Штурм, Р.; Се, З.; Кай, М.; Он, Дж.; Эбинхаус, Р. (2012). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы в частицах, переносимых по воздуху над северной частью Тихого океана и Индийского океана в направлении полярных регионов: доказательства глобального распространения». Экологические науки и технологии . 46 (6): 3127–3134. Бибкод : 2012EnST...46.3127M. дои : 10.1021/es204272v. ПМИД  22332897.
  22. ^ abc Гривз, Алана К.; Летчер, Роберт Дж. (январь 2017 г.). «Обзор фосфорорганических эфиров в окружающей среде: от биологического воздействия до распространения и судьбы». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 98 (1): 2–7. дои : 10.1007/s00128-016-1898-0. PMID  27510993. S2CID  19824807.
  23. ^ Макдонаф, Кэрри А.; Де Сильва, Амила О.; Солнце, Каоксин; Кабрерисо, Ана; Адельман, Дэвид; Солтведель, Томас; Бауэрфейнд, Эдуард; Мьюир, Дерек К.Г.; Ломанн, Райнер (5 июня 2018 г.). «Растворенные фосфорорганические эфиры и полибромдифениловые эфиры в отдаленных морских средах: распределение поверхностных вод Арктики и чистый транспорт через пролив Фрама». Экологические науки и технологии . 52 (11): 6208–6216. Бибкод : 2018EnST...52.6208M. doi : 10.1021/acs.est.8b01127. ISSN  0013-936X. PMID  29787253. S2CID  206579583.
  24. ^ «Состояние и тенденции использования пестицидов». Программа ООН по окружающей среде . Всемирная организация здравоохранения и Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. 2022.
  25. ^ Аб Коста, Лусио Дж. (1 марта 2018 г.). «Фосфорорганические соединения в возрасте 80 лет: некоторые старые и новые проблемы». Токсикологические науки . 162 (1): 24–35. doi : 10.1093/toxsci/kfx266 . ПМК 6693380 . ПМИД  29228398. 
  26. ^ Риттер СК (2009). «Выявление тенденций в использовании пестицидов. Ограниченные данные показывают, что использование пестицидов сократилось с 1970-х годов». Новости химии и техники . Том. 87, нет. 7. САУ . ISSN  0009-2347.
  27. ^ Коста, Лусио Г. (1987). Токсикология пестицидов: краткая история . стр. 1–10. дои : 10.1007/978-3-642-70898-5_1. ISBN 978-3-642-70900-5. {{cite book}}: |journal=игнорируется ( помощь )
  28. ^ Ричмонд, Марта (2021). «Открытие и коммерческое внедрение и способ действия паратиона, малатиона, диазинона, тетрахлорвинфоса и глифосата». Опасность рака: паратион, малатион, диазинон, тетрахлорвинфос и глифосат . Серия междисциплинарных экологических исследований и наук AESS. стр. 3–11. дои : 10.1007/978-3-030-81953-8_1. ISBN 978-3-030-81952-1.
  29. ^ Питер, СП; Сударсан, Техас; Моран, Дж.Л. (2014). «Клинические особенности отравления фосфорорганическими соединениями: обзор различных систем классификации и подходов». Индийский журнал медицины критических состояний . 18 (11): 735–745. дои : 10.4103/0972-5229.144017 . ПМЦ 4238091 . ПМИД  25425841. 
  30. ^ О'Брайен, РД; Торн, Джорджия; Фишер, RW (1 октября 1958 г.). «Новые фосфорорганические инсектициды, разработанные на рациональных принципах1». Журнал экономической энтомологии . 51 (5): 714–718. дои : 10.1093/джи/51.5.714.
  31. ^ Сальгадо, Винсент Л; Дэвид, Майкл Д. (апрель 2017 г.). «Шанс и замысел в открытии проинсектицидов». Наука борьбы с вредителями . 73 (4): 723–730. дои : 10.1002/ps.4502. ПМИД  27976502.
  32. ↑ Гейдж, JC (1 июня 1953 г.). «Ингибитор холинэстеразы, полученный из ОО-диэтил-О-п-нитрофенилтиофосфата in vivo». Биохимический журнал . 54 (3): 426–430. дои : 10.1042/bj0540426. ПМК 1269008 . ПМИД  13058919. 
  33. ^ «Разложение некоторых фосфорорганических инсектицидов и родственных соединений в растениях». Философские труды Лондонского королевского общества. Серия Б, Биологические науки . 239 (663): 191–214. 22 декабря 1955 г. doi :10.1098/rstb.1955.0009. S2CID  84496732.
  34. ^ Спенсер, EY; О'Брайен, доктор медицинских наук; Уайт, RW (февраль 1957 г.). «Метаболизм инсектицидов, продуктов окисления перманганата Шрадана». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 5 (2): 123–127. дои : 10.1021/jf60072a004.
  35. ^ Дэвисон, AN (1 июня 1955 г.). «Возврат активности холинэстеразы у крысы после ингибирования фосфорорганическими соединениями. 2. Сравнительное изучение истинной и псевдохолинэстеразы». Биохимический журнал . 60 (2): 339–346. дои : 10.1042/bj0600339. ПМЦ 1215702 . ПМИД  14389245. 
  36. ^ Меткалф, Роберт Л.; Марш, Ральф Б. (1 марта 1953 г.). «Дальнейшие исследования1 механизма действия органических тионофосфатных инсектицидов». Анналы Энтомологического общества Америки . 46 (1): 63–74. дои : 10.1093/aesa/46.1.63.
  37. ^ Спенсер, EY; О'Брайен, РД (август 1953 г.). «Шрадан, Повышение антихолинэстеразной активности октаметилпирофосфорамида хлором». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 1 (11): 716–720. дои : 10.1021/jf60011a003.
  38. ^ О'Брайен, РД (1 мая 1961 г.). «Влияние SKF 525A (2-диэтиламиноэтил-2:2-дифенилвалерата гидрохлорида) на фосфорорганический обмен у насекомых и млекопитающих». Биохимический журнал . 79 (2): 229–235. дои : 10.1042/bj0790229. ПМЦ 1205827 . ПМИД  13730019. 
  39. ^ Мью, Эмма Дж.; Падманатан, Прианка; Конрадсен, Флемминг; Эддлстон, Майкл; Чанг, Шу-Сен; Филлипс, Майкл Р.; Ганнелл, Дэвид (сентябрь 2017 г.). «Глобальное бремя смертельного самоотравления пестицидами в 2006–2015 годах: Систематический обзор». Журнал аффективных расстройств . 219 : 93–104. дои : 10.1016/j.jad.2017.05.002. hdl : 20.500.11820/0c890816-28a1-438e-8260-95dcd13ee57e . ПМИД  28535450.
  40. ^ Йоканович, Милан; Олексак, Патрик; Куча, Камил (январь 2023 г.). «Множественные неврологические эффекты, связанные с воздействием фосфорорганических пестицидов на человека». Токсикология . 484 : 153407. doi : 10.1016/j.tox.2022.153407. PMID  36543276. S2CID  254871617.
  41. ^ «Воздействие пестицидов на окружающую среду, здоровье человека и экономику» (PDF) . Программа ООН по окружающей среде [ЮНЕП] . Проверено 2 января 2024 г.
  42. ^ Рабочая группа IARC по оценке канцерогенных рисков для человека (2017). «Некоторые фосфорорганические инсектициды и гербициды». Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека . Международное агентство по исследованию рака . 12 : 464. PMID  31829533.
  43. ^ Муньос-Кесада, Мария Тереза; Лусеро, Борис А.; Барр, Дана Б.; Стинленд, Кайл; Леви, Карен; Райан, П. Барри; Иглесиас, Вероника; Альварадо, Серхио; Конча, Карлос; Рохас, Эвелин; Вега, Каталина (декабрь 2013 г.). «Влияния на развитие нервной системы у детей, связанные с воздействием фосфорорганических пестицидов: систематический обзор». Нейротоксикология . 39 : 158–168. дои : 10.1016/j.neuro.2013.09.003. ПМЦ 3899350 . ПМИД  24121005. 
  44. ^ Муньос-Кесада, Мария Тереза; Лусеро, Борис Андрес; Иглесиас, Вероника Пас; Муньос, Мария Пиа; Корнехо, Клаудия Алехандра; Ачу, Эдуардо; Баумерт, Бритни; Ханчи, Арианна; Конча, Карлос; Брито, Ана Мария; Вильялобос, Маркос (2 января 2016 г.). «Хроническое воздействие фосфорорганических (ОП) пестицидов и нейропсихологическое функционирование сельскохозяйственных рабочих: обзор». Международный журнал гигиены труда и окружающей среды . 22 (1): 68–79. дои : 10.1080/10773525.2015.1123848. ПМЦ 4894272 . ПМИД  27128815. 
  45. ^ «Состояние и тенденции использования пестицидов». Программа ООН по окружающей среде . Всемирная организация здравоохранения и Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. 2022.
  46. ^ Клюн, Элисон Л.; Райан, П. Барри; Барр, Дана Бойд (апрель 2012 г.). «Оказались ли эффективны меры регулирования по снижению воздействия фосфорорганических инсектицидов?». Перспективы гигиены окружающей среды . 120 (4): 521–525. дои : 10.1289/ehp.1104323. ПМК 3339465 . ПМИД  22251442. 
  47. ^ Стоун, Дэвид Л; Судакин, Дэниел Л; Дженкинс, Джеффри Дж. (декабрь 2009 г.). «Продольные тенденции в инцидентах с фосфорорганическими соединениями, о которых сообщалось в Национальный информационный центр по пестицидам, 1995–2007 годы». Состояние окружающей среды . 8 (1): 18. дои : 10.1186/1476-069X-8-18 . ПМК 2673208 . ПМИД  19379510. 
  48. ^ Соуза, Марилия Кристина Оливейра; Круз, Жонас Карнейро; Чесила, Сибеле Апаресида; Гонсалес, Неус; Роча, Бруно Алвес; Адейеми, Джозеф А.; Надаль, Марти; Доминго, Хосе Л.; Барбоза, Фернандо (июль 2023 г.). «Последние тенденции в использовании пестицидов в сельскохозяйственных культурах: критический обзор двойственности рисков и выгод и проблемы бразильского законодательства». Экологические исследования . 228 : 115811. doi : 10.1016/j.envres.2023.115811. PMID  37030406. S2CID  258033572.
  49. ^ Галт, Райан Э. (октябрь 2008 г.). «За пределами яда: значительные изменения в глобальном комплексе пестицидов, 1976–2008 гг.» (PDF) . Глобальное изменение окружающей среды . 18 (4): 786–799. doi :10.1016/j.gloenvcha.2008.07.003.
  50. ^ Магги, Федерико; Тан, Фиона Х.М.; ла Сесилия, Даниэле; МакБрэтни, Александр (12 сентября 2019 г.). «PEST-CHEMGRIDS, глобальные карты с координатной сеткой 20 основных норм применения пестицидов для конкретных культур с 2015 по 2025 год». Научные данные . 6 (1): 170. дои : 10.1038/s41597-019-0169-4. ПМК 6761121 . ПМИД  31515508. 
  51. ^ «Отзыв толерантности: хлорпирифос» . www.regulations.gov . Проверено 2 января 2024 г. Номер Федерального реестра: 2021-18091
  52. ^ Уметсу, Норихару; Шираи, Юичи (20 мая 2020 г.). «Разработка новых пестицидов в 21 веке». Журнал пестицидной науки . 45 (2): 54–74. doi : 10.1584/jpestics.D20-201. ПМЦ 7581488 . ПМИД  33132734. 
  53. ^ Грей, Джордж М.; Хэммитт, Джеймс К. (октябрь 2000 г.). «Соотношение рисков и рисков в регулировании пестицидов: исследовательский анализ последствий запрета на органофосфатные и карбаматные пестициды для общественного здравоохранения». Анализ риска . 20 (5): 665–680. дои : 10.1111/0272-4332.205060. PMID  11110213. S2CID  10379060.
  54. ^ Зигфрид, Блэр Д.; Шарф, Майкл Э. (2001). «Механизмы резистентности к фосфорорганическим соединениям у насекомых». Биохимические центры действия и устойчивости инсектицидов . стр. 269–291. дои : 10.1007/978-3-642-59549-3_13. ISBN 978-3-540-67625-6.
  55. ^ Аб ван дер Вин, Айк; де Бур, Джейкоб (август 2012 г.). «Фосфорные антипирены: свойства, производство, воздействие на окружающую среду, токсичность и анализ». Хемосфера . 88 (10): 1119–1153. Бибкод : 2012Chmsp..88.1119V. doi :10.1016/j.chemSphere.2012.03.067. ПМИД  22537891.
  56. ^ Шмитт, Эльмар (май 2007 г.). «Антипирены на основе фосфора для термопластов». Пластмассы, добавки и компаундирование . 9 (3): 26–30. дои : 10.1016/S1464-391X(07)70067-3.
  57. ^ Он, Хуан; Гао, Чжанци; Чжу, Дунлин; Го, Цзехун; Ян, Шаогуй; Ли, Шийин; Чжан, Лимин; Сунь, Ченг (декабрь 2017 г.). «Оценка биодоступности и биодоступности хлорорганических антипиренов в отложениях». Хемосфера . 189 : 239–246. doi :10.1016/j.chemSphere.2017.09.017. ПМИД  28942249.
  58. ^ Блюм, Арлин; Бел, Мамта; Бирнбаум, Линда С.; Даймонд, Мириам Л.; Филлипс, Эллисон; Сингла, Вина; Сайпс, Ниша С.; Стэплтон, Хизер М.; Венье, Марта (12 ноября 2019 г.). «Огнезащитные средства на основе фосфорорганических эфиров: являются ли они достойной заменой полибромированных дифениловых эфиров?». Письма об экологической науке и технологиях . 6 (11): 638–649. doi : 10.1021/acs.estlett.9b00582 . ПМЦ 7269169 . ПМИД  32494578. 
  59. ^ Ду, Цзя; Ли, Хуаньсюань; Сюй, Шаодань; Чжоу, Цинвэй; Цзинь, Мэйцин; Тан, Джунхун (август 2019 г.). «Обзор фосфорорганических антипиренов (ФОРФ): возникновение, биоаккумуляция, токсичность и воздействие на организм». Наука об окружающей среде и исследования загрязнения . 26 (22): 22126–22136. doi : 10.1007/s11356-019-05669-y. PMID  31243659. S2CID  195694322.
  60. ^ «ECHA определяет некоторые бромированные антипирены как кандидаты на ограничение» . echa.europa.eu . Европейское химическое агентство . Проверено 3 января 2024 г.
  61. ^ ab «Стратегия регулирования огнезащитных материалов». Европейское химическое агентство . Проверено 3 января 2024 г.дои : 10.2823/854233
  62. ^ Вейль, ЭД; Левчик, С.В. (26 января 2001 г.). «Фосфорные антипирены». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера : 1–34. дои : 10.1002/0471238961.1608151923050912.a01.pub3. ISBN 978-0-471-48494-3.
  63. ^ Павловский, Кристин Х; Шартель, Бернхард (ноябрь 2007 г.). «Механизмы огнестойкости трифенилфосфата, резорцина бис (дифенилфосфата) и бисфенола А (дифенилфосфата) в смесях поликарбоната / акрилонитрила, бутадиена и стирола». Полимер Интернэшнл . 56 (11): 1404–1414. дои : 10.1002/pi.2290.
  64. ^ Блюм, Арлин; Бел, Мамта; Бирнбаум, Линда С.; Даймонд, Мириам Л.; Филлипс, Эллисон; Сингла, Вина; Сайпс, Ниша С.; Стэплтон, Хизер М.; Венье, Марта (12 ноября 2019 г.). «Огнезащитные средства на основе фосфорорганических эфиров: являются ли они достойной заменой полибромированных дифениловых эфиров?». Письма об экологической науке и технологиях . 6 (11): 638–649. doi : 10.1021/acs.estlett.9b00582 . ПМЦ 7269169 . ПМИД  32494578. 
  65. ^ Ду, Цзя; Ли, Хуаньсюань; Сюй, Шаодань; Чжоу, Цинвэй; Цзинь, Мэйцин; Тан, Джунхун (август 2019 г.). «Обзор фосфорорганических антипиренов (ФОРФ): возникновение, биоаккумуляция, токсичность и воздействие на организм». Наука об окружающей среде и исследования загрязнения . 26 (22): 22126–22136. doi : 10.1007/s11356-019-05669-y. PMID  31243659. S2CID  195694322.
  66. ^ Барт, Мэри Л.; Крейг, Питер Х. (октябрь 1999 г.). «Оценка опасности промышленного воздействия трикрезилфосфата: обзор и интерпретация литературы». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть B. 2 (4): 281–300. дои : 10.1080/109374099281142. ПМИД  10596299.
  67. ^ Труонг, Джимми В.; Даймонд, Мириам Л.; Хелм, Пол А.; Янтунен, Лииса М. (декабрь 2017 г.). «Изомеры трис(хлорпропил)фосфата (ТКФФ) в технических смесях и пробах окружающей среды». Аналитическая и биоаналитическая химия . 409 (30): 6989–6997. дои : 10.1007/s00216-017-0572-7. PMID  29147747. S2CID  24611076.
  68. ^ Амири, Рошанак; Биссрам, Мира Дж.; Хашемихедеши, Махин; Дорман, Фрэнк Л.; Мегсон, Дэвид; Йобст, Карл Дж. (5 апреля 2023 г.). «Дифференциация токсичных и нетоксичных изомеров трикрезилфосфата с использованием ионно-молекулярных реакций с кислородом». Журнал Американского общества масс-спектрометрии . 34 (4): 640–648. дои : 10.1021/jasms.2c00334. PMID  36942790. S2CID  257638565.
  69. ^ Дуарте, Дэниел Дж.; Руттен, Йост ММ; ван ден Берг, Мартин; Вестеринк, Remco HS (март 2017 г.). «Характеристика нейротоксической опасности in vitro различных изомеров и смесей трикрезилфосфата (ТКФ)». Нейротоксикология . 59 : 222–230. doi : 10.1016/j.neuro.2016.02.001. ПМИД  26851706.
  70. ^ ab Cadogan DF, Howick CJ (15 июня 2000 г.). «Пластификаторы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . 27 : 613–614. дои : 10.1002/14356007.a20_439. ISBN 3527306730.
  71. ^ Рахман, М; Бразел, К. (декабрь 2004 г.). «Рынок пластификаторов: оценка традиционных пластификаторов и тенденции исследований для решения новых задач». Прогресс в науке о полимерах . 29 (12): 1223–1248. doi :10.1016/j.progpolymsci.2004.10.001.
  72. ^ Краускопф Л.Г. (2009). «3.13 Пластификаторы». Справочник по добавкам к пластмассам (6-е изд.). Мюнхен: Карл Хансер Верлаг. стр. 485–511. ISBN 978-3-446-40801-2.
  73. ^ Уильям Коакер, А. (сентябрь 2003 г.). «Огнезащитные средства и антипирены для ПВХ». Журнал виниловых и аддитивных технологий . 9 (3): 108–115. дои : 10.1002/vnl.10072. S2CID  247663661.
  74. ^ Гроссман, Ричард Ф (2 мая 2008 г.). Справочник по рецептуре винила . Джон Уайли и сыновья. п. 289. ИСБН 978-0-470-25354-0.
  75. ^ Левчик, Сергей В.; Вейл, Эдвард Д. (октябрь 2005 г.). «Обзор современной литературы по огнестойкости и дымоподавлению ПВХ». Полимеры для передовых технологий . 16 (10): 707–716. дои : 10.1002/пат.645.
  76. ^ Рудник, ЛР (2013). «Глава 4: Нейтральные эфиры фосфорной кислоты». Синтетика, минеральные масла и смазочные материалы на биологической основе: химия и технология, второе издание . Химическая промышленность. ЦРК Пресс. стр. 81–104. дои : 10.1201/9781315158150-4. ISBN 978-1-4398-5538-6. S2CID  235095497 . Проверено 7 января 2024 г.
  77. ^ Гуан, Бихан; Почопиен, Бернадета А.; Райт, Доминик С. (август 2016 г.). «Химический состав, механизм и функция трикрезилфосфата (ТКФ) как противоизносной присадки к смазочным материалам». Наука о смазке . 28 (5): 257–265. дои : 10.1002/ls.1327. S2CID  93027894.
  78. ^ Джонсон, Дэвид; Хилс, Джон (18 декабря 2013 г.). «Эфиры фосфорной кислоты, эфиры тиофосфатов и тиофосфаты металлов в качестве присадок к смазочным материалам». Смазочные материалы . 1 (4): 132–148. doi : 10.3390/смазочные материалы1040132 .
  79. ^ Ли, Хаоган; Чжан, Яньбинь; Ли, Чанхэ; Чжоу, Цзунмин; Не, Сяолинь; Чен, Юн; Цао, Хуацзюнь; Лю, Бо; Чжан, Найцин; Саид, Зафар; Дебнат, Суджан; Джамиль, Мухаммед; Али, Хафиз Мухаммад; Шарма, Шубхам (май 2022 г.). «Противозадирные и противоизносные присадки для смазочных материалов: академические идеи и перспективы». Международный журнал передовых производственных технологий . 120 (1–2): 1–27. doi : 10.1007/s00170-021-08614-x. S2CID  246434462.
  80. ^ Хидайя, Нур Надиатул; Абидин, Сумайя Зайнал (июнь 2018 г.). «Эволюция переработки полезных ископаемых при добыче редкоземельных элементов методом жидкостно-жидкостной экстракции: обзор». Минеральное машиностроение . 121 : 146–157. дои : 10.1016/j.mineng.2018.03.018. S2CID  104245067.
  81. ^ Се, Фэн; Чжан, Тин Ань; Драйзингер, Дэвид; Дойл, Фиона (февраль 2014 г.). «Критический обзор экстракции редкоземельных элементов растворителем из водных растворов». Минеральное машиностроение . 56 : 10–28. дои : 10.1016/j.mineng.2013.10.021 .
  82. ^ Пайва, AP; Малик, П. (2004). «Последние достижения в области химии экстракции растворителями применительно к переработке отработанного ядерного топлива и радиоактивных отходов». Журнал радиоаналитической и ядерной химии . 261 (2): 485–496. doi :10.1023/B:JRNC.0000034890.23325.b5. S2CID  94173845.
  83. ^ аб Фарн, Р.Дж. (2008). Химия и технология поверхностно-активных веществ. Уайли. стр. 122–124. ISBN 978-1-4051-7179-3. Проверено 27 мая 2023 г.
  84. ^ Арора, Пинклеш; Сингх, Ракхи; Сешадри, Гита; Тьяги, Аджай Кумар (16 июля 2018 г.). «Синтез, свойства и применение анионных поверхностно-активных веществ на основе эфиров фосфорной кислоты: обзор». Моющие средства на основе тензидных поверхностно-активных веществ . 55 (4): 266–272. дои : 10.3139/113.110570. S2CID  105424570.
  85. ^ Канеко, ТМ; Спайсер, Л.Д. (1985). Пестицидные составы и системы применения: Четвертый симпозиум: Симпозиум, спонсируемый Комитетом ASTM E-35 по пестицидам, Новый Орлеан, Луизиана, 2-3 ноября 1983 г. Специальная техническая публикация ASTM. АСТМ. стр. 5–14. ISBN 978-0-8031-0413-6. Проверено 27 мая 2023 г.
  86. ^ Миллер, Деннис; Винер, Ева-Мария; Туровский, Анжелика; Тюниг, Кристина; Хоффманн, Хайнц (июль 1999 г.). «Эмульсии М/В для косметической продукции, стабилизированные алкилфосфатами – реологические испытания и испытания при хранении». Коллоиды и поверхности А: Физико-химические и инженерные аспекты . 152 (1–2): 155–160. дои : 10.1016/S0927-7757(98)00630-X.
  87. ^ Петрояну, Джорджия (01 октября 2010 г.). «Токсичность эфиров фосфора: Вилли Ланге (1900-1976) и Герда фон Крюгер (1907-после 1970)». Die Pharmazie . 65 (10): 776–780. ISSN  0031-7144. ПМИД  21105582.
  88. ^ Чай, Питер Р.; Хейс, Брайан Д.; Эриксон, Тимоти Б.; Бойер, Эдвард В. (январь 2018 г.). «Агенты Новичок: историческая, современная и токсикологическая перспектива». Токсикологические сообщения . 2 (1): 45–48. дои : 10.1080/24734306.2018.1475151. ПМК 6039123 . PMID  30003185. S2CID  49661943. 
  89. ^ Вейл, Дж. Аллистер; Маррс, Тимоти К.; Мейнард, Роберт Л. (2 ноября 2018 г.). «Новичок: смертоносная атака с применением нервно-паралитического вещества в Великобритании». Клиническая токсикология . 56 (11): 1093–1097. дои : 10.1080/15563650.2018.1469759. PMID  29757015. S2CID  21659617.
  90. ^ Саламова, Амина; Ма, Юнинг; Венье, Марта; Хайтс, Рональд А. (14 января 2014 г.). «Высокие уровни фосфорорганических антипиренов в атмосфере Великих озер». Письма об экологической науке и технологиях . 1 (1): 8–14. дои : 10.1021/ez400034n.
  91. ^ аб Веньер, Марта; Голубь, Алиса; Романак, Кевин; Бэкус, Шон; Хайтс, Рональд (19 августа 2014 г.). «Огнезащитные средства и устаревшие химические вещества в воде Великих озер». Экологические науки и технологии . 48 (16): 9563–9572. Бибкод : 2014EnST...48.9563V. дои : 10.1021/es501509r. ISSN  0013-936X. ПМИД  25045802.