stringtranslate.com

Эвгенол

Эвгенол / ˈj uː dʒ ɪ n ɒ l / — это замещенный аллиловой цепью гваякол , член класса химических соединений аллилбензола . [2] Это бесцветная или бледно-желтая ароматическая маслянистая жидкость, извлекаемая из некоторых эфирных масел, особенно из гвоздики , мускатного ореха , корицы , базилика и лаврового листа . [3] [4] [5] [6] Он присутствует в концентрациях 80–90% в масле бутонов гвоздики и 82–88% в масле листьев гвоздики. [7] Эвгенол имеет приятный, пряный, гвоздичный запах. [8] Название происходит от Eugenia caryophyllata , бывшего термина номенклатуры Линнея для гвоздики. В настоящее время принятое название — Syzygium fragranceum . [9]

Биосинтез

Биосинтез эвгенола начинается с аминокислоты тирозина . L -тирозин преобразуется в p -кумаровую кислоту ферментом тирозинаммиаклиазой (TAL). [10] Отсюда p -кумаровая кислота преобразуется в кофейную кислоту p -кумаратом - 3-гидроксилазой с использованием кислорода и НАДФН . S -аденозилметионин (SAM) затем используется для метилирования кофейной кислоты, образуя феруловую кислоту , которая в свою очередь преобразуется в ферулоил- КоА ферментом 4-гидроксициннамоил-КоА-лигазой (4CL). [11] Затем ферулоил-КоА восстанавливается до кониферальдегида циннамоил -КоА-редуктазой (CCR). Кониферальдегид затем далее восстанавливается до кониферилового спирта с помощью циннамил-алкогольдегидрогеназы (CAD) или синапил-алкогольдегидрогеназы (SAD). Конифериловый спирт затем преобразуется в эфир в присутствии субстрата CH 3 COSCoA, образуя кониферилацетат. Наконец, кониферилацетат преобразуется в эвгенол с помощью фермента эвгенолсинтазы 1 и использования НАДФН. [ необходима цитата ]

Эвгенол является метаболитом кальцецина , активного соединения, содержащегося в растении Calea Ternifolia , и, как полагают, вызывает седативное и галлюциногенное состояние, которое может вызывать Calea Ternifolia .

Биосинтез эвгенола

Фармакология

Эвгенол и тимол обладают общими анестезирующими свойствами. Как и многие другие анестетики, эти 2-алкил(окси)фенолы действуют как положительные аллостерические модуляторы рецептора ГАМК А. Хотя эвгенол и тимол слишком токсичны и недостаточно эффективны для клинического использования, эти открытия привели к разработке 2-замещенных фенольных анестезирующих препаратов, включая пропанидид (позже снятый с производства) и широко используемый пропофол . [12] Эвгенол и структурно схожий миристицин обладают общим свойством ингибирования МАО-А и МАО-В in vitro . [13] [14]

Эвгенол действует на рецепторы NDMA как антагонист, а также на рецепторы гистамина как антагонист, но точные особенности этого неизвестны. [15]

У людей полное выведение происходит в течение 24 часов, а метаболиты в основном представляют собой конъюгаты эвгенола. [16]

Использует

Люди

Эвгенол используется в качестве вкусового или ароматического ингредиента в чаях, мясе, тортах, духах , косметике , ароматизаторах и эфирных маслах . [2] [17] [18] Он также используется в качестве местного антисептика и анестетика . [19] [20] Эвгенол можно комбинировать с оксидом цинка для образования оксида цинка эвгенола , который имеет восстановительное и протезное применение в стоматологии . Для людей с сухой лункой как осложнением удаления зуба, тампонирование сухой лунки пастой эвгенола-оксида цинка на йодоформной марле является эффективным для уменьшения острой боли. [21] Паста эвгенола-оксида цинка также используется для пломбирования корневых каналов. [22]

Насекомые и рыбы

Он привлекателен для самцов различных видов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают это химическое вещество для синтеза феромонов ; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. [23] Он также привлекает самок огуречных жуков . [24]

Эвгенол и изоэвгенол , которые оба являются летучими цветочными соединениями с запахом, катализируются одним типом фермента в роде Gymnadenia , и ген, кодирующий этот фермент, является первым функционально охарактеризованным геном в этих видах. [25] Эвгенол является ингредиентом некоторых инсектицидов . [2]

Гвоздичное масло широко используется в качестве анестезирующего средства для аквариумных рыб, а также для диких рыб, когда его берут для исследовательских и лечебных целей. [26] [27] Там, где оно легко доступно, оно представляет собой гуманный метод эвтаназии больных и больных рыб либо путем прямой передозировки, либо для того, чтобы вызвать сон перед передозировкой эвгенола. [28] [29]

Другой

Эвгенол входит в состав некоторых фунгицидов и средств для борьбы с сорняками, используемых в сельском хозяйстве в Европейском Союзе . [2] Он используется в сотнях бытовых товаров, таких как пестициды , средства по уходу за домашними животными , стиральные порошки , чистящие средства, а также бумажные и транспортные средства. [2]

Токсичность

Менее выраженные побочные эффекты токсичности эвгенола, которые нельзя считать полной передозировкой: седация , головокружение , галлюцинации , легкое угнетение дыхания , тошнота и мышечные спазмы .

При приеме внутрь в высоких дозах в течение хронических периодов эвгенол может вызвать гепатотоксичность . [17] Передозировка возможна, вызывая широкий спектр симптомов, таких как гематурия (кровь в моче), судороги , диарея , делирий , потеря сознания , тяжелое угнетение дыхания , тахикардия (учащенное сердцебиение ) или острое повреждение почек . [17] [30] [31] N -ацетилцистеин может использоваться для лечения людей с передозировкой эвгенола или гвоздичного масла. [32]

Как аллерген

Использование эвгенола в парфюмерии ограничено [33], поскольку некоторые люди могут стать чувствительными к нему, однако степень, в которой эвгенол может вызывать аллергическую реакцию у людей, является спорной. [34]

Эвгенол является компонентом перуанского бальзама , на который у некоторых людей аллергия. [35] [36] Когда эвгенол используется в стоматологических препаратах, таких как хирургические пасты, зубные тампоны и зубной цемент , он может вызвать контактный стоматит и аллергический хейлит . [35] Аллергию можно обнаружить с помощью патч-теста . [35]

Естественное явление

Эвгенол в природе встречается во многих растениях, включая следующие:

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Bingham EC, Spooner LW (1932). «Метод текучести для определения ассоциации. I». Журнал реологии . 3 (2): 221–244. Bibcode : 1932JRheo...3..221B. doi : 10.1122/1.2116455. ISSN  0097-0360.
  2. ^ abcde "Эвгенол". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 16 октября 2021 г. Получено 24 октября 2021 г.
  3. ^ "Составные части эфирного масла из листьев и почек гвоздики (Syzigium caryophyllatum L.) Alston" (PDF) . Бангладешский совет по научным и промышленным исследованиям BCSIR Laboratories . 4 : 451–454.
  4. ^ Маллаварапу GR, Рамеш S, Чандрасекхара RS, Раджешвара Рао BR, Каул PN, Бхаттачарья AK (1995). «Исследование эфирного масла листьев корицы, выращенных в Бангалоре и Хайдарабаде». Flavour and Fragrance Journal . 10 (4): 239–242. doi :10.1002/ffj.2730100403.
  5. ↑ Урожайность и состав масла 38 образцов базилика (Ocimum basilicum L.), выращенных в Миссисипи. Архивировано 15 октября 2010 г. на Wayback Machine.
  6. ^ "Типичный ГХ для масла лаврового листа". Thegoodscentscompany.com. Архивировано из оригинала 17 марта 2014 года . Получено 27 апреля 2014 года .
  7. ^ Barnes J, Anderson LA, Phillipson JS (2007) [1996]. Растительные лекарственные средства (PDF) (3-е изд.). Лондон: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-623-0. Архивировано из оригинала (PDF) 1 июля 2018 г. . Получено 27 апреля 2015 г. .
  8. ^ Wishart, David S.; Guo, An Chi; Oler, Eponine; et al. «Показ метабокарты для эвгенола (HMDB0005809)». База данных метаболома человека, HMDB . 5.0.
  9. ^ Cortés Rojas DF, de Souza CR, Oliveira WP (февраль 2014 г.). «Гвоздика (Syzygium fragranceum): драгоценная специя». Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine . 4 (2): 90–6. doi :10.1016/S2221-1691(14)60215-X. PMC 3819475. PMID  25182278 . 
  10. ^ Dewick, PM (2009). Лекарственные натуральные продукты . John Wiley & Sons. doi :10.1002/9780470742761. ISBN 9780470742761.
  11. ^ Харакава, Р. (2005). «Гены, кодирующие ферменты пути биосинтеза лигнина в эвкалипте». Genet. Mol. Biol . 28 (3 suppl): 601–607. doi : 10.1590/S1415-47572005000400015 .
  12. ^ Tsuchiya H (август 2017 г.). «Анестезирующие агенты растительного происхождения: обзор фитохимических веществ с анестезирующей активностью». Molecules . 22 (8): 1369. doi : 10.3390/molecules22081369 . PMC 6152143 . PMID  28820497. 
  13. ^ Tao G, Irie Y, Li DJ, Keung WM (август 2005 г.). «Эвгенол и его структурные аналоги ингибируют моноаминоксидазу А и проявляют антидепрессантоподобную активность». Bioorganic & Medicinal Chemistry . 13 (15): 4777–88. doi :10.1016/j.bmc.2005.04.081. PMID  15936201.
  14. ^ Tisserand, Robert; Young, Rodney (2013). Безопасность эфирных масел: руководство для специалистов здравоохранения (второе издание). Эдинбург. стр. 73. ISBN 978-0443062414. Архивировано из оригинала 17 декабря 2020 года.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  15. ^ Нисар, Мухаммад Фаррух; Хадим, Махнур; Рафик, Мухаммад; Чэнь, Цзиньинь; Ян, Яли; Ван, Чунпэн Крейг (3 августа 2021 г.). «Фармакологические свойства и польза для здоровья эвгенола: всесторонний обзор». Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2021 : 2497354. doi : 10.1155/2021/2497354 . ISSN  1942-0900. PMC 8357497. PMID 34394824  . 
  16. ^ Fischer IU, von Unruh GE, Dengler HJ (февраль 1990). «Метаболизм эвгенола у человека». Xenobiotica; судьба чужеродных соединений в биологических системах . 20 (2): 209–22. doi :10.3109/00498259009047156. PMID  2333717.
  17. ^ abc "Эвгенол (гвоздичное масло)". LiverTox, Национальный институт диабета, болезней пищеварения и почек США. 28 октября 2018 г. PMID  31869191 . Получено 24 октября 2021 г.
  18. ^ «Выпадение волос после вакцинации от коронавируса и инфекции: разъясняет главный врач». www.colcorona.net . Получено 10 декабря 2022 г. .
  19. ^ Селл AB, Карлини EA (1976). «Анестезирующее действие метилэвгенола и других производных эвгенола». Фармакология . 14 (4): 367–77. doi :10.1159/000136617. PMID  935250.
  20. ^ Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS (февраль 2004 г.). «Формула и оценка мукоадгезивных таблеток, содержащих эвгенол, для лечения заболеваний пародонта». Drug Development and Industrial Pharmacy . 30 (2): 195–203. doi :10.1081/DDC-120028715. PMID  15089054. S2CID  19138725.
  21. ^ Tarakji B, Saleh LA, Umair A, Azzeghaiby SN, Hanooneh S (апрель 2015 г.). «Системный обзор сухой лунки: этиология, лечение и профилактика». Журнал клинических и диагностических исследований . 9 (4): ZE10-3. doi : 10.7860/JCDR/2015/12422.5840. PMC 4437177. PMID  26023661 . 
  22. ^ Ферракейн, Джек Л. (2001). Материалы в стоматологии: принципы и применение (2-е изд.). Липпинкотт, Уильямс и Уилкинс. ISBN 978-0-7817-2733-4.
  23. ^ Schiestl FP, Roubik DW (январь 2003 г.). «Обнаружение запаха у самцов пчел рода euglossine». Journal of Chemical Ecology . 29 (1): 253–7. doi :10.1023/A:1021932131526. hdl : 20.500.11850/57276 . PMID  12647866. S2CID  2845587.
  24. ^ "Огуречные жуки: органическая и биорациональная комплексная борьба с вредителями (краткое изложение)". Attra.ncat.org. 5 августа 2013 г. Архивировано из оригинала 16 мая 2010 г. Получено 27 апреля 2014 г.
  25. ^ ab Gupta AK, Schauvinhold I, Pichersky E, Schiestl FP (декабрь 2014 г.). «Гены синтазы эвгенола в вариации цветочного запаха у видов Gymnadenia» (PDF) . Functional & Integrative Genomics . 14 (4): 779–88. doi :10.1007/s10142-014-0397-9. hdl : 20.500.11850/91540 . PMID  25239559. S2CID  17207240.
  26. ^ Анестезия, анальгезия и хирургия у домашних рыб. Atlantic Coast Veterinary Conference . 2001. Архивировано из оригинала 5 марта 2009 года . Получено 17 марта 2014 года .
  27. ^ Grush J, Noakes DL, Moccia RD (февраль 2004 г.). «Эффективность гвоздичного масла в качестве анестетика для данио-рерио Danio rerio (Гамильтон)». Zebrafish . 1 (1): 46–53. doi :10.1089/154585404774101671. PMID  18248205.
  28. ^ Монкс, Нил (2 апреля 2009 г.). "Эвтаназия аквариумных рыб" (PDF) . Fish Channel. Архивировано из оригинала (PDF) 26 июля 2011 г. Получено 7 декабря 2010 г.
  29. ^ де Соуза Валенте, Сесилия (июнь 2022 г.). «Обезболивание десятиногих ракообразных». Ветеринария и зоотехника . 16 : 100252. doi : 10.1016/j.vas.2022.100252. ПМЦ 9127210 . ПМИД  35620220. 
  30. ^ "Передозировка масла эвгенола". The New York Times . Архивировано из оригинала 25 июля 2011 года.
  31. ^ "Эвгенол (гвоздичное масло)", LiverTox: Клиническая и исследовательская информация о лекарственно-индуцированном поражении печени , Бетесда (Мэриленд): Национальный институт диабета, заболеваний органов пищеварения и почек, 2012, PMID  31869191 , получено 20 мая 2024 г.
  32. ^ Джейнс, С. Э.; Прайс, К. С.; Томас, Д. (2005). «Отравление эфирными маслами: N-ацетилцистеин при печеночной недостаточности, вызванной эвгенолом, и анализ национальной базы данных». Европейский журнал педиатрии . 164 (8): 520–522. doi :10.1007/s00431-005-1692-1. PMID  15895251. S2CID  6452985.
  33. ^ "IFRA". www.ifraorg.org . Архивировано из оригинала 30 декабря 2011 года.
  34. ^ "Cropwatch заявляет о победе в отношении законодательства о "26 аллергенах"" (PDF) . leffingwell.com. Архивировано из оригинала (PDF) 10 февраля 2014 г. . Получено 27 апреля 2014 г. .
  35. ^ abc Шмальц Г., Биндслев Д.А. (2008). Биосовместимость стоматологических материалов. Спрингер. п. 352. ИСБН 978-3-540-77782-3.
  36. ^ Bruynzeel, Derk P. (2014). "Бальзам Перу ( Myroxylon pereirae )". Лечение положительных реакций на кожную пробу . Springer. стр. 53–55. doi :10.1007/978-3-642-55706-4_11. ISBN 978-3-540-44347-6.
  37. ^ Pathak SB, Niranjan K, Padh H, Rajani M (2004). "Денситометрический метод ТСХ для количественного определения эвгенола и галловой кислоты в гвоздике". Chromatographia . 60 (3–4): 241–244. doi :10.1365/s10337-004-0373-y. S2CID  95396304.
  38. ^ ab Bullerman LB, Lieu FY, Seier SA (июль 1977 г.). «Ингибирование роста и продукции афлатоксина коричным и гвоздичным маслами. Коричный альдегид и эвгенол». Journal of Food Science . 42 (4): 1107–1109. doi :10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x.
  39. ^ Lee KG, Shibamoto T (2001). «Антиоксидантные свойства ароматического экстракта, выделенного из бутонов гвоздики [ Syzygium fragranceum (L.) Merr. et Perry]». Пищевая химия . 74 (4): 443–448. doi :10.1016/S0308-8146(01)00161-3.
  40. ^ Kreydiyyeh SI, Usta J, Copti R (сентябрь 2000 г.). «Влияние корицы, гвоздики и некоторых их компонентов на активность Na(+)-K(+)-АТФазы и абсорбцию аланина в тощей кишке крысы». Food and Chemical Toxicology . 38 (9): 755–62. doi :10.1016/S0278-6915(00)00073-9. PMID  10930696.
  41. ^ Dighe VV, Gursale AA, Sane RT, Menon S, Patel PH (2005). «Количественное определение эвгенола из Cinnamomum tamala Nees и Eberm. Порошок листьев и политравяная формула с использованием обращенно-фазовой жидкостной хроматографии». Chromatographia . 61 (9–10): 443–446. doi :10.1365/s10337-005-0527-6. S2CID  97399632.
  42. ^ Беннетт А., Стэмфорд ИФ., Таварес IA, Якобс С., Капассо Ф., Масколо Н. и др. (1988). «Биологическая активность эвгенола, основного компонента мускатного ореха (..Myristica fragrans..): Исследования простагландинов, кишечника и других тканей». Фитотерапия Исследования . 2 (3): 124–130. doi :10.1002/ptr.2650020305. S2CID  85114864.
  43. ^ Джонсон CB, Кирби J, Наксакис G, Пирсон S (1999). "Значительная индукция эфирных масел в базилике душистом (Ocimum basilicum L.) с помощью УФ-B-излучения". Фитохимия . 51 (4): 507–510. Bibcode : 1999PChem..51..507J. doi : 10.1016/S0031-9422(98)00767-5.
  44. ^ Накамура К.В., Уэда-Накамура Т., Бандо Э., Мело А.Ф., Кортес Д.А., Диас Филью Б.П. (сентябрь 1999 г.). «Антибактериальная активность эфирного масла Ocimum gratissimum L.». Мемориалы Института Освальдо Круса . 94 (5): 675–8. дои : 10.1590/S0074-02761999000500022 . ПМИД  10464416.
  45. ^ Ize-Ludlow D, Ragone S, Bruck IS, Bernstein JN, Duchowny M, Peña BM (ноябрь 2004 г.). «Нейротоксичность у младенцев, наблюдаемая при употреблении чая из звездчатого аниса». Pediatrics . 114 (5): e653-6. doi : 10.1542/peds.2004-0058 . PMID  15492355.
  46. ^ "Lemon balm". University of Maryland Medical Center . Архивировано из оригинала 1 августа 2013 года . Получено 7 декабря 2020 года .