Дисахариды — одна из четырех химических групп углеводов (моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды ). Наиболее распространенные типы дисахаридов — сахароза, лактоза и мальтоза — имеют 12 атомов углерода и имеют общую формулу C 12 H 22 O 11 . Различия в этих дисахаридах обусловлены расположением атомов внутри молекулы . [3]
Соединение моносахаридов в двойной сахар происходит путем реакции конденсации , которая включает отщепление молекулы воды только от функциональных групп . Расщепление двойного сахара на два моносахарида осуществляется путем гидролиза с помощью фермента , называемого дисахаридазой . Поскольку при создании более крупного сахара выбрасывается молекула воды, при его расщеплении потребляется молекула воды. Эти реакции жизненно важны для обмена веществ . Каждый дисахарид расщепляется с помощью соответствующей дисахаридазы ( сукразы , лактазы и мальтазы ).
Классификация
Существует два функционально различных класса дисахаридов:
Восстанавливающие дисахариды , в которых один моносахарид, восстанавливающий сахар пары, все еще имеет свободное полуацетальное звено, которое может выполнять роль восстанавливающей альдегидной группы; лактоза , мальтоза и целлобиоза являются примерами восстанавливающих дисахаридов, каждый из которых имеет одну полуацетальную единицу, а другую занимает гликозидная связь , что не позволяет ей действовать как восстанавливающий агент . Их легко обнаружить с помощью теста Вёлка или теста Ферона на метиламине . [4]
Невосстанавливающие дисахариды , в которых составляющие моносахариды связаны через ацетальную связь между их аномерными центрами. Это приводит к тому, что ни в одном моносахариде не остается полуацетальной единицы, которая может действовать как восстановитель. Сахароза и трегалоза являются примерами невосстанавливающих дисахаридов, поскольку их гликозидная связь находится между соответствующими полуацетальными атомами углерода. Пониженная химическая активность невосстанавливающих сахаров по сравнению с редуцирующими сахарами может быть преимуществом там, где важна стабильность при хранении. [5] [6]
Формирование
Образование молекулы дисахарида из двух молекул моносахарида происходит путем вытеснения гидроксильной группы из одной молекулы и водородного ядра ( протона ) из другой, так что новые вакантные связи на моносахаридах соединяют два мономера вместе. Из-за удаления молекулы воды из продукта удобным термином для такого процесса является « реакция дегидратации » (также « реакция конденсации » или « синтез дегидратации »). Например, молочный сахар (лактоза) представляет собой дисахарид, полученный конденсацией одной молекулы каждого из моносахаридов глюкозы и галактозы , тогда как дисахарид сахароза в сахарном тростнике и сахарной свекле представляет собой продукт конденсации глюкозы и фруктозы . Мальтоза , еще один распространенный дисахарид, конденсируется из двух молекул глюкозы. [7]
Реакция дегидратации, которая связывает моносахариды в дисахариды (а также связывает моносахариды в более сложные полисахариды ), образует так называемые гликозидные связи. [8]
Характеристики
Гликозидная связь может образовываться между любой гидроксильной группой моносахарида. Таким образом, даже если оба компонента сахара одинаковы (например, глюкоза), различные комбинации связей (региохимия) и стереохимия ( альфа- или бета- ) приводят к образованию дисахаридов, которые являются диастереоизомерами с разными химическими и физическими свойствами. В зависимости от моносахаридных компонентов дисахариды иногда бывают кристаллическими, иногда водорастворимыми, а иногда имеют сладкий вкус и липкость. Дисахариды могут служить функциональными группами , образуя гликозидные связи с другими органическими соединениями, образуя гликозиды .
Ассимиляция
Переваривание дисахаридов включает распад на моносахариды.
^ Кван, Лам Пенг (2000). Биология – курс для уровня O. п. 59. ИСБН9810190964.
^ Рупперсберг, Клаус; Херцог, Стефани; Касслер, Манфред В.; Парчманн, Илька (2019). «Как визуализировать различное содержание лактозы в молочных продуктах с помощью теста Ферона и теста Вёлка в классных экспериментах, а также новый подход к механизмам и формулам загадочных красных красителей». Международный учитель химии . 2 (2). дои : 10.1515/cti-2019-0008 .
^ «Номенклатура углеводов (рекомендации 1996 г.): 2-углевод-36». chem.qmul.ac.uk. _ Архивировано из оригинала 26 августа 2017 г. Проверено 21 июля 2010 г.
^ «Дисахариды и олигосахариды». Факультет и лаборатория Университета Вирджинии . Архивировано из оригинала 18 ноября 2018 г. Проверено 29 января 2008 г.
^ «Гликозидная связь». ОЧемПал . Университет Юты-Вэлли. Архивировано из оригинала 12 мая 2013 года . Проверено 11 декабря 2013 г.
^ Пэрриш, ФРВ; Хан, ВБ; Мандельс, Г. Р. (июль 1968 г.). «Скрытность спор Myrothecium verrucaria по отношению к мальтозе и индукция транспорта мальтулозой, обычным примесем мальтозы». Дж. Бактериол . Американское общество микробиологии. 96 (1): 227–233. дои : 10.1128/JB.96.1.227-233.1968 . ПМК 252277 . ПМИД 5690932.
