stringtranslate.com

Феромоны насекомых

Для выяснения молекулярной структуры бомбикола потребовалось 500 000 пахучих желез самки шелкопряда ( Bombyx mori ). [1]
Структурная формула бомбикола , первого четко химически идентифицированного феромона насекомых

Феромоны насекомых — это нейротрансмиттеры , которые служат для химической коммуникации между особями одного вида насекомых . Таким образом, они отличаются от кайромонов , другими словами, нейротрансмиттеров, которые передают информацию невидовым организмам. Насекомые вырабатывают феромоны в специальных железах и выделяют их в окружающую среду. В феромонных рецепторах сенсорных клеток реципиента они производят нервный стимул даже в очень низких концентрациях, что в конечном итоге приводит к поведенческой реакции. Внутривидовая коммуникация насекомых посредством этих веществ происходит различными способами и служит, среди прочего, для поиска полового партнера, поддержания гармонии в колонии социально живущих насекомых , для маркировки территорий или поиска мест гнездования и источников пищи.

В 1959 году немецкий биохимик и лауреат Нобелевской премии Адольф Бутенандт идентифицировал и синтезировал ненасыщенный жирный спирт бомбикол, половой феромон домашнего шелкопряда ( Bombyx mori ), как первый известный феромон насекомых. Половые феромоны самок бабочек в основном представляют собой моно- или бис-олефиновые жирные кислоты или их эфиры , жирные спирты, их эфиры или соответствующие альдегиды . Самцы бабочек используют широкий спектр химических веществ в качестве половых феромонов, например, пирролизидиновые алкалоиды , терпены и ароматические соединения , такие как бензальдегид .

Исследования химической коммуникации насекомых расширяют наше понимание того, как они находят источники пищи или места для откладывания яиц. Например, пчеловоды используют искусственно созданный феромон Насанова, содержащий терпены, такие как гераниол и цитраль, чтобы привлечь пчел к неиспользуемому улью . Сельское хозяйство и лесное хозяйство используют феромоны насекомых в коммерческих целях для борьбы с вредителями, используя ловушки для насекомых , чтобы предотвратить откладку яиц, и в практике нарушения спаривания . Ожидается, что феромоны насекомых могут также способствовать таким образом контролю инфекционных заболеваний, переносимых насекомыми, таких как малярия , лихорадка денге или африканский трипаносомоз .

Этимология и классификация

Адольф Бутенандт и Петер Карлсон предложили термин феромоны в 1959 году для веществ, которые служат внутривидовой коммуникации. [2] Определение термина феромон было дано в том же году Карлсоном и швейцарским зоологом Мартином Люшером . Согласно этому, феромоны являются

«Вещества, выделяемые наружу одной особью, которые вызывают специфические реакции у другой особи того же вида». – Питер Карлсон, Мартин Люшер, 1959. [3]

Слово феромон состоит из древнегреческих частей речи φέρειν phérein , überbringen , melden и ὁρμᾶν hormān, antreiben, erregen . [3] [4] По словам Карлсона и Люшера, целью было придумать понятный на международном уровне научный термин для класса веществ, основанный на четком определении. Это должно было быть короткое слово, которое можно было бы произнести на многих языках. Окончание mone служило суффиксом , так как оно встречается в словах hormone , kairomone и allomone , таким образом подчеркивая их связь. [5] Термин феромон заменил термин ectohormone или homoiohormone , который Альбрехт Бете уже предложил в 1932 году с тем же определением. [6] Термин Бете не был принят, поскольку, по мнению Бутенандта, термины экто и гормон являются взаимоисключающими. Механизм действия феромона также не соответствует механизму действия гормона, всасываемого в кровеносную систему другим человеком, и поэтому был сочтен вводящим в заблуждение.

Классификация внутривидовых феромонов в группе семиохимических веществ , иными словами, нейротрансмиттеров , которые служат для коммуникации между организмами, представлена ​​на следующей схеме: [7]

Карлсон далее разделил их на обонятельные и орально действующие феромоны насекомых в соответствии со способом получения. [8] В 1963 году Эдвард О. Уилсон , открывший следовые феромоны муравьев годом ранее, и Уильям Х. Боссерт ввели понятия релизерных и праймерных феромонов. [9] [10] Релизерные феромоны, которые обычно воспринимаются обонятельно, вызывают мгновенно наблюдаемую поведенческую реакцию, тогда как праймерные феромоны, которые часто являются оральными, вызывают физиологические изменения у реципиента. Праймерные феромоны, например, подавляют образование яичников у рабочих пчел .

Часто феромоны определяются в соответствии с их функцией, запускающей поведение. В дополнение к хорошо известным половым аттрактантам, они действуют, среди прочего, как феромоны агрегации , феромоны рассеивания, феромоны тревоги, феромоны отслеживания, феромоны маркера, феромоны распознавания выводка, феромоны откладывания яиц, феромоны вербовки или как агенты распознавания касты.

Винсент Детье разделил феромоны насекомых на шесть категорий в соответствии с их общими эффектами, запускающими поведение. [11] К ним относятся пленники, которые обычно заметны только на коротких расстояниях и заставляют движущееся насекомое останавливаться, и локомоторные стимуляторы, которые увеличивают скорость насекомого или уменьшают количество изменений направления. Локстоффе — это аттрактанты, которые запускают направленное движение к источнику запаха, тогда как репелленты запускают движение побега от него. Стимуляторы кормления и откладки яиц, соответственно, запускают кормление или откладку яиц. С другой стороны, отпугиватели подавляют кормление или откладку яиц.

Функционально определенные феромоны насекомых часто содержат смеси различных компонентов в точно определенных пропорциях. Эти так называемые феромонные коктейли часто содержат вещества разных категорий с ближними и дальними ориентационными функциями. Например, агрегационный феромонный коктейль немецкого таракана Blattella germanica содержит как вещества, действующие как аттрактанты, так и вещества, действующие как арестанты. [12]

Частично феромоны насекомых названы в честь места их биологического производства. Самцы различных видов моли, таких как банановая бабочка, обладают так называемыми андрокониальными органами в брюшной полости, которые выделяют феромоны. Эти феромоны насекомых правильно называются андрокониальными феромонами. [13] Пчелиная матка западной медоносной пчелы вырабатывает феромон королевы в нижнечелюстных железах . Поэтому на английском языке их часто называют феромонами нижнечелюстной железы королевы. [14]

История

Первые открытия

Джон Рэй

В 1609 году английский пчеловод Чарльз Батлер заметил, что укус пчелы выделяет жидкость. Эта жидкость привлекает других пчел, которые затем начинают массово жалить. [15] Таким образом, Батлер впервые продемонстрировал эффект феромона тревоги пчел, который был идентифицирован как изоамилацетат в 1960-х годах. [16] Наблюдение Батлера было первым, которое показало эффект феромона тревоги пчел, который был идентифицирован как изоамилацетат в 1960-х годах.

Еще в 1690 году сэр Джон Рэй предположил, что березовые пяденицы привлекают самцов своего вида с помощью запаха:

«Она появилась из гусеницы геометра, похожей на палочку: это была самка, вылупившаяся из куколки, запертой в моей клетке. Окна в комнате или чулане, где она содержалась, были открыты, и две самки мотылька, летавшие вокруг, были пойманы моей женой, которая по счастливой случайности оказалась в комнате ночью. Мне кажется, их привлек запах самки, и они прилетели снаружи».

«Она развилась из палочковидной гусеницы березовой моли: это была самка, вылупившаяся из куколки, которая была заперта в моей клетке. Окна в комнате или камере, где она содержалась, были открыты, и две самки моли, летавшие вокруг, были пойманы моей женой, которая по счастливой случайности оказалась в той ночи в комнате. Мне кажется, их привлек запах самки, и они прилетели снаружи».

– Джон Рэй [17]

Жан-Анри Фабр

Французский энтомолог Жан-Анри Фабр также сообщал в середине 19-го века об экспериментах с Saturnia и дубовым яйцекладом , в которых самки, пойманные в проволочные клетки, привлекали сотни самцов в течение нескольких дней в определенное время. [18] В экспериментах с помеченным домашним шелкопрядом 40% самцов с расстояния четырех километров и 26% самцов с расстояния одиннадцати километров все же находили дорогу к пойманной самке. [18] Морфология моли также была описана в середине 19-го века.

У многих видов насекомых исследователи долго ломали голову над механизмом спаривания: визуальные или акустические стимулы не могли объяснить эксперименты Фабра, как и то, как мотыльки с большой уверенностью находили самок, готовых к спариванию. Теории привлечения инфракрасным или другим излучением не были подтверждены. [18] Организация эусоциальности долгое время оставалась столь же необъяснимой. Писатель и исследователь пчел Морис Метерлинк размышлял о духе улья, (командном) Духе улья, не имея возможности определить его сущность более подробно. [19] Теории о привлечении инфракрасным или излучением также долгое время оставались необъясненными.

Определения Бете

В начале 20 века Эрнест Старлинг открыл гормоны как первые биологические нейротрансмиттеры. [20] В 1932 году нейрофизиолог Альбрехт Бете , который в то время возглавлял Институт физиологии животных Франкфуртского университета имени Гёте , опубликовал статью о расширенной концепции гормонов, в которой он различал эндогормоны и эктогормоны. [6] Согласно этому, эндогормоны действуют в самом продуцирующем организме и соответствуют классическому определению гормона. Напротив, организм выделяет эктогормоны наружу и передает их другим особям. В качестве примера Бете привел действие гормона лактации , который выделяется плодом своей матери и вызывает рост молочной железы , а затем секрецию молока . [6] Он также предложил эту концепцию для химической коммуникации среди насекомых.

«У пчел, например, рабочие особи (т. е. не матери) способны вырастить сексуально способную королеву из яйца или молодой личинки [...] с помощью специального питания и передачи секретов своих слюнных желез. Вряд ли могут быть какие-либо сомнения (хотя это и не доказано), что эктогормоны секретов слюнных желез играют главную роль в этой редифференциации». – Альбрехт Бете[6]

Бете далее разделил эктогормоны на гомойогормоны, которые – согласно сегодняшнему определению феромона – действуют на особей того же вида, и аллоиогормоны, которые действуют на особей другого вида. Таким образом, он ввел термин-предшественник аллелохимикатов . [6]

Работы Бутенандта

Адольф Бутенандт также подозревал, что коммуникация между насекомыми основана на нейротрансмиттерах, и в 1940-х годах он начал проект по выявлению сексуального аттрактанта домашнего шелкопряда ( Bombyx mori ). Это бабочка, изначально обитающая в Китае, принадлежащая к семейству Bombycidae , которая используется в шелководстве , а ее разведение и содержание были хорошо известны. Только после почти 20 лет работы ему, наконец, удалось извлечь и очистить вещество из более чем 500 000 насекомых, которое Бутенандт позже назвал Bombykol .

С помощью элементного анализа Бутенандт определил химическую формулу вещества как C16H30O . Инфракрасные спектроскопические исследования показали наличие сопряженных двойных связей . Используя распространенные в то время методы, такие как каталитическое гидрирование , определение точки плавления и окислительное разложение перманганатом калия , Бутенандт показал , что искомое вещество было ненасыщенным жирным спиртом , (10E , 12Z ) -10,12-гексадекадиен-1-ол. [21]

Затем Бутенандт синтезировал бомбикол из верноловой кислоты [(12 R ,13 S )-эпокси-9 -цис -октадеценовой кислоты] в несколько этапов через образование диола, его расщепление до альдегида , изомеризацию двойной связи и реакцию Виттига . Он синтезировал четыре возможных стереоизомера и проверил их на биологическую активность . [22] Только один изомер проявил ту же активность, что и экстракт. Таким образом, Бутенандт предоставил доказательства того, что коммуникация между насекомыми происходит на основе «вещество за веществом».

«Однако экспериментами по экстракции и конденсации было убедительно показано, что должен присутствовать материальный принцип, который выделяется самками бабочек из органов обоняния последних сегментов брюшка и воспринимается самцами с помощью их усиков». – Адольф Бутенандт [23]

Праймер и релизер феромоны

ЭО Уилсон

К концу 1950-х годов Эдвард О. Уилсон определил вещества, которые вызывают у муравьев тревогу и рытье нор, как химические релизеры. [24] В 1961 году британский биохимик Роберт Кеннет Кэллоу идентифицировал другой феромон, также известный как феромон пчелиной матки, с соединением (E)-9-оксо-дец-2-еновая кислота, или сокращенно 9-ODA . [25] Эффект этого феромона, очевидно, имел иную природу, чем эффект феромонов тревоги, поскольку он оказывал долгосрочное воздействие на физиологию реципиентов.

В 1963 году Уилсон, который годом ранее уже открыл следовые феромоны муравьев, и Уильям Х. Боссерт ввели термин «высвобождающие» и «праймерные» феромоны для этой цели, чтобы отличить контролирующий поведение эффект, например, половых аттрактантов, от феромонов, которые влияют на эндокринную систему реципиента. [9] [10]

Современные направления исследований

Приготовление хеликоверпы зеи

В результате чрезвычайно усовершенствованной экстракции и аналитической химии на протяжении многих лет химики и биологи идентифицировали множество других феромонов. Для обнаружения второго компонента феромонного коктейля Bombyx mori , бомбикального [(10 Z ,12 E )-гексадекадиеналя], экстракта 460 желез, из которых было выделено 15 нанограммов альдегида, было достаточно уже в 1978 году. [26]

В дополнение к изучению функции и приема феромонов и их химической идентификации, ученые широко исследовали биохимию производства феромонов. В 1984 году Ашок Райна и Джером Клун обнаружили, что производство женского полового аттрактанта совиных молей Helicoverpa zea контролируется гормональными веществами, называемыми нейропептидами, активирующими биосинтез феромонов (PBAN), в мозге самок моли. [27] Другие современные исследования сосредоточены на изучении приема феромонов насекомых с помощью обоняния и вкуса, генетических факторов и вопросов эволюционной биологии, таких как коэволюция производства женских половых феромонов и приема у самцов. [28]

Борьба с переносчиками болезней, такими как Anopheles, является еще одним направлением исследований. По оценкам Всемирной организации здравоохранения , число случаев заражения малярией в 2012 году составило около 207 миллионов, из которых 627 000 умерли. [29] Комары Culex переносят возбудителя филяриатоза или вируса Западного Нила . Ловушки, оснащенные феромонами откладки яиц, предлагают один из способов сдерживания этих популяций. Для их оптимизации интенсивно изучаются связывающие запах белки в усиках самок, которые играют решающую роль в обнаружении мест откладки яиц. [30]

Производство

Феромоны насекомых часто являются вторичными продуктами жирных кислот, таких как насыщенные и ненасыщенные углеводороды, жирные спирты, эфиры и альдегиды, а также изопреноиды и другие соединения. Феромоны часто не являются чистыми веществами, а так называемыми феромонными коктейлями, состоящими из различных компонентов. Часто только один конкретный энантиомер соединения вызывает поведенческую реакцию, в то время как другой энантиомер не вызывает никакой реакции или вызывает другую реакцию.

Иногда биосинтез феромона происходит только тогда, когда биохимические предшественники в виде определенных алкалоидов были усвоены из пищевых растений. В этом случае половой феромон одновременно сигнализирует о наличии источников пищи. [31]

В связи с потенциальным коммерческим применением в защите растений интенсивность изучения феромонов значительно возросла после открытия Бутенандта, что привело к разработке высокочувствительных аналитических методов [32] и широкому применению хемо-, регио- и стереоселективного синтеза в органической химии.

Биосинтез

Самец серебристого рябчика с четырьмя удлиненными пахучими чешуйками (полосками пахучих чешуек) на каждом переднем крыле

Феромоны насекомых вырабатываются различными экзокринными железами, состоящими в основном из модифицированных эпидермальных клеток на различных участках тела насекомого. Например, брюшные железы самки шелкопряда выделяют следы ( E,E )-изомера алкоголя , а также аналогичного ( E,Z )-альдегида бомбикала, в дополнение к половому феромону бомбиколу. [33] [34] Подходящая геометрия поверхности вблизи желез, такая как рифленые пористые пластины, может способствовать эффективному испарению вытекшего феромона. [35] Медоносные пчелы обладают 15 железами, с помощью которых они вырабатывают и выделяют ряд различных веществ, таким образом поддерживая сложную систему коммуникации, основанную на феромонах. [36] [37] Самцы различных видов бабочек обладают так называемыми андрокониальными органами в брюшке, с помощью которых они могут распространять феромоны, в то время как другие моли выделяют их через ароматические щетинки на передних крыльях или конце брюшка. Ароматические щетинки и ароматические чешуйки служат для увеличения площади поверхности и способствуют испарению феромонов насекомых. [35]

Вместо того, чтобы выработать совершенно уникальный набор ферментов для биосинтеза феромонов, насекомые часто модифицируют нормальные метаболиты в феромоны с высокой регио-, хемо-, ( E/Z )-, диастерео- или энантиоселективностью и в четко определенных соотношениях. [38] Биосинтез феромонов насекомых происходит либо de novo по схеме синтеза жирных кислот путем последовательного добавления малонил-КоА к исходному ацетилу , либо путем поглощения предшественников из рациона. Многие бабочки используют биосинтетическую возможность получения определенной смеси производных простых жирных кислот. Эволюция фермента Δ-11- десатуразы в сочетании с реакциями укорачивания цепей позволяет им производить различные ненасыщенные ацетаты , альдегиды и спирты в различных комбинациях. [39]

Дегидрирование углеродной цепи и восстановление кислотной функции до спирта происходит, при необходимости, через специальные ферментные системы. Дальнейшими шагами может быть окисление до альдегида или ацетилирование до ацетата . [40] У Bombyx mori биосинтез активируется ежедневно феромонами через нейрогормон , так называемый нейропептид, активирующий биосинтез феромона (PBAN). [40] Нейропептид, активирующий биосинтез феромона (PBAN), является нейрогормоном.

Гормональные механизмы выработки феромонов значительно различаются от вида к виду. [41] Ювенильные гормоны , например, контролируют выработку феромонов у совиной бабочки Mythimna unipuncta . Они вырабатываются в основном в парных corpora allata, расположенных позади мозга, и высвобождаются в гемолимфу . Там они связываются с определенными транспортными белками. Если corpora allata удаляются, самки не вырабатывают феромоны. Ювенильные гормоны, однако, более косвенно влияют на циркадное высвобождение PBAN. [42]

Самцы бабочек семейства Danainae иногда ранят гусениц, которые проглотили алкалоиды из молочных сорняков , крошечными коготками на ногах, чтобы проглотить выделяющуюся жидкость, поведение, описанное как клептофармакофагия. Моль использует проглоченные алкалоиды для защиты от хищников и для выработки половых феромонов. [43]

Феромоны из растительных ингредиентов

Ретронецин , из которого путем этерификации двух гидроксильных групп получены многие пирролизидиновые алкалоиды .

Самцы огненно-окрашенных жуков вида Neopyrochroa flabellata , а также различные другие виды жуков используют терпеноид кантаридин в качестве полового феромона и феромона-афродизиака соответственно. Этот изопреноид поступает в организм Neopyrochroa flabellata с пищей и передается самкам, а затем и выводку во время спаривания. [44] Самки проверяют содержимое железы на голове самца перед спариванием. Кантаридин действует как пищевой токсин и делает яйца невкусными для хищников; поэтому самки предпочитают самцов с высоким содержанием кантаридина. [47]

Такие моли, как Utetheisa ornatrix и Tirumala limniace, поглощают пирролизидиновые алкалоиды из пищевых растений, таких как crotalaria , heliotropium или Achillea ageratum , в гусенице , которые взрослый самец преобразует путем окисления в феромоны, такие как гидроксиданаидал . Как и у огненного жука, алкалоиды, которые являются мощными пищевыми ядами и действуют против хищников, таких как пауки , муравьи или сетчатокрылые насекомые , передаются самкам и яйцам. [45] Взрослые бабочки-монархи поглощают вторичный метаболизм растений , чтобы увеличить свою феромональную привлекательность. [46] Иногда биосинтез феромона происходит только тогда, когда биохимические предшественники в виде определенных алкалоидов были поглощены из пищевых растений. В этом случае половой феромон одновременно сигнализирует о наличии источников пищи. [47]

Поглощение феромонных предшественников из растений также известно для некоторых видов орхидейных пчел и павлиньих мух . Самцы пчел собирают смесь терпеноидов из орхидей и используют их в качестве агрегационного феромона для формирования лек спаривания . Иногда растительные компоненты контролируют развитие феромонных желез самцов бабочек. [48]

Лабораторный синтез

Карлу Циглеру и Гюнтеру Отто Шенк удалось синтезировать кантаридин еще в 1941 году. [49] [50] Получение феромонов требует использования высокохемо- , регио- и стереоселективных синтезов . В 1970-х годах асимметричный синтез с использованием метода SAMP позволил получить различные энантиомерно чистые феромоны. [51] Кроме того, химики использовали асимметричное эпоксидирование , асимметричное дигидроксилирование , биокатализ , метатезис олефинов и многие другие стереоселективные реакции для синтеза феромонов. [52] Реакция Виттига подходит для химического синтеза феромонов с (Z) -олефиновыми двойными связями . [53]

Генетически модифицированные растения табака также могут производить половые феромоны. Жирные спирты, полученные из них путем экстракции, впоследствии ацетилируются для получения соответствующих целевых половых феромонов. Этот полусинтетический путь производства производит феромоны насекомых в относительно больших количествах и с высокой чистотой. [54]

Характеристики

Chamaesphecia empiformis на дозаторе феромонов

Химическая коммуникация между живыми существами посредством феромонов следует тем же принципам, что и техническая передача данных . Передатчик , например железа самки насекомого, испускает сигнал в виде химического вещества . Как химическая структура молекул , так и их количественное соотношение определяют информационное содержание и служат моделью коммуникации для вида. Физические свойства веществ, такие как давление паров , определяют функцию их молекул как передатчиков информации на короткие или большие расстояния. [55]

Феромон насекомых передается путем прямого контакта или через среду, такую ​​как вода или воздух. От приемника , например, рецепторов феромонов в антенне самца насекомого, вещество принимается и запускает поведенческую реакцию. Термин антенна впервые был использован для обозначения антенн насекомых, а затем в инженерии. [56] Феромоны насекомых оказывают весьма видоспецифичное действие, что означает, что они вызывают желаемую поведенческую реакцию только в биологической специфичности , но не у особей других видов. Например, хотя химические соединения, которые действуют как половые феромоны у бабочек, могут быть одинаковыми у разных видов, состав феромонного коктейля у всех видов разный. [55] Кроме того, феромонные коктейли часто содержат вещества, которые действуют как поведенческие ингибиторы для других видов, например, значительно снижают скорость приближения самцов чужеродных видов к привлекающей их самке. [56] Феромонный коктейль является высокоэффективным средством подавления поведения самцов других видов.

Физико-химические свойства

Феромоны обычно производятся в виде жидкости и либо передаются при прямом контакте, либо высвобождаются в окружающую среду в виде жидкости или пара . Они могут быть как тяжелыми, так и легкими летучими . Диффузионность существенно влияет на функцию феромона. [57] Тревожные феромоны часто очень летучи, чтобы быстро распространяться путем диффузии . Поэтому они часто представляют собой короткоцепочечные вещества с относительно высоким давлением пара и низкой сложностью. [40] Нет высоких требований к эффекту видоспецифического кодирования , как в случае с половыми феромонами. Половые феромоны имеют более высокую сложность, чем большинство тревожных феромонов, но более низкую молярную массу, чем маркерные феромоны, которые постоянно указывают на область. [58]

В случае летающих насекомых, таких как бабочки, феромон как молекула не должен быть слишком большим, иначе давление пара и летучесть будут слишком низкими. Таким образом, более 200 идентифицированных половых феромонов видов бабочек представляют собой моно- и бис-олефиновые жирные альдегиды , жирные спирты и их ацетаты с цепями от 10 до 18 атомов углерода. [40]

В зависимости от функции существуют различные сценарии излучения и приема. Муравьи, например, испускают феромоны тревоги прерывисто или непрерывно в обычно безветренной среде муравейника. Следовые феромоны испускаются муравьем как движущимся источником. Половые феромоны шелкопряда испускаются дискретными нитями запаха в воздушном потоке. [57]

Самец бабочки-монарха с хорошо заметными чешуйчатыми карманами

Самцы бабочек-монархов выделяют не летучие феромоны, а наночастицы , содержащие феромоны , называемые частицами переноса феромонов, которые они используют для передачи арестантов или афродизиакальных феромонов самкам. Частицы переноса феромонов помещают самцов на их щетинистые волоски и рассеивают их во время брачного полета. Наночастицы прилипают к усикам самок, которые оснащены рецепторами феромонов, где они медленно высвобождают феромоны, что приводит к длительному стимулу для самки. [59]

Самки Arctiinae Pyrrharctia isabella выделяют аэрозоль , состоящий исключительно из капелек полового феромона. Количество феромона, выделяемого в этом процессе, намного больше, чем у других известных самок моли. Кажущаяся расточительность полового феромона объясняется коротким временем, которое есть у взрослой особи, чтобы найти репродуктивного партнера из-за короткой арктической весны. [60]

Получатели обычно воспринимают феромоны в среде, характеризующейся присутствием многих других химических веществ. Чтобы обеспечить специфическое восприятие, химическое вещество феромона должно быть либо настолько сложным, чтобы оно не встречалось в природе более одного раза, либо правильное соотношение нескольких отдельных компонентов должно вызывать стимул. Однако было показано, что только в исключительных случаях одно вещество передает сообщение. Часто смесь веществ должна присутствовать в очень точных пропорциях, которые, в дополнение к химической структуре отдельных феромонов, определяют информационное содержание коктейля феромонов. [40]

Перипланон Б

Химическая структура феромонов напрямую связана с их сигнальной функцией и сигнальной средой . Феромоны, выбрасываемые в воздух, часто имеют углеродную цепь от 5 до 20 атомов и молярную массу около 80–300 г-моль-1. При углеродной цепи менее пяти атомов углерода число возможных изомеров невелико, и целенаправленное видоспецифичное кодирование затруднено. [58] При более длинных углеродных цепях число возможных изомеров быстро увеличивается.

Перипланон B , половой феромон американского таракана , является примером сложного единого вещества, на которое самцы реагируют при чрезвычайно низких уровнях в 10−5 нанограмм . [ 61] [62]

Биологические свойства

Антенна коконопряда

Коктейль половых феромонов, выделяемый самкой насекомого, распространяется по ветру. У принимающего самца молекулы попадают в антенны, где прием феромонов происходит с помощью обонятельных клеток на обонятельных волосках или сенсиллах . Антенны поглощают около 30% молекул феромонов, содержащихся в воздушном потоке. [56] Остальные молекулы попадают во внешний экзоскелет , где они ферментативно разрушаются.

Молекулы феромона сначала достигают кутикулы обонятельных волосков и диффундируют через поры в поровый конус, а оттуда в канальцы . Оттуда молекулы диффундируют далее в дендритную мембрану . [40] Эта мембрана имеет рецепторы, которые при получении феромона вызывают изменение электрического сопротивления посредством открытия ионных каналов , создавая электрическое сопротивление , которое приводит к восприятию . [40] Даже одна молекула феромона может вызвать нервный импульс. [59] Однако распознавание определенного коктейля феромонов требует определенного уровня возбуждения различных типов клеток различной специфичности . [56] Предполагается, что характерные возбуждения, полученные от различных рецепторов в центральной нервной системе, модулируются там в паттерн возбуждения. Если этот паттерн возбуждения, который зависит от количественного соотношения полученных молекул феромона, соответствует кодированию врожденного поведенческого паттерна , это приводит к запуску соответствующей поведенческой реакции, такой как встречное приближение к источнику феромона. [55]

Виды феромонов

В зависимости от их воздействия можно выделить два класса феромонов: феромоны-праймеры и феромоны-высвобождающие. При определенных условиях некоторые феромоны действуют как феромоны-высвобождающие и праймерные. [63]

Релизеферомон

Высвобождающие феромоны оказывают кратковременный, немедленный эффект контроля поведения. Первый обнаруженный феромон, бомбикол, является примером. Высвобождающие феромоны обычно включают феромоны агрегации, феромоны рассеивания, феромоны тревоги, феромоны отслеживания и феромоны маркировки, среди прочих, в дополнение к хорошо известным половым феромонам. [63]

Агрегация феромонов

Агрегация Pentatomidae

Агрегационные феромоны вырабатываются обоими полами и используются для неспецифического для пола привлечения особей одного и того же вида. Они известны, например, у короеда и других видов жуков, двуногих , полужесткокрылых и кузнечиков . Насекомые используют агрегационные феромоны для защиты от хищников, при выборе партнера и для преодоления сопротивления растения-хозяина к массовому нападению. Группа особей на участке называется агрегацией , независимо от пола. [64] Агрегационные феромоны, в дополнение к половым аттрактантам, играют важную роль в разработке феромонных ловушек для избирательной борьбы с вредителями. [65]

Исследования с использованием методов электроантеннограммы показали, что феромоны агрегации вызывают относительно высокие рецепторные потенциалы в неспецифической для пола манере, тогда как половые феромоны вызывают высокие рецепторные потенциалы только у одного пола. Поэтому феромоны агрегации могут быть эволюционными предшественниками половых феромонов. [35]

Половые феромоны

Спаривающаяся пара тополевых бражников

Половые феромоны сигнализируют о готовности самки к спариванию . Самцы также выделяют феромоны; они содержат информацию о поле и генотипе . Многие насекомые выделяют половые феромоны; некоторые виды бабочек все еще воспринимают феромон на расстоянии 10 километров. Реакция сенсорных клеток у самца шелкопряда начинается при концентрации около 1000 молекул на кубический сантиметр воздуха. [56] Сигнал запаха самки, как только превышается определенный порог концентрации, изначально вызывает ориентированный встречный полет у самца шелкопряда. [56] С другой стороны, у других видов, таких как яблонная плодожорка , самец проверяет стереохимическую чистоту молекулы аттрактанта. Как только в коктейле феромонов присутствует небольшая примесь другого стереоизомера, приближение к источнику прекращается. [56] В этом случае другой стереоизомер действует как репеллент . [40] Помимо основных компонентов, некоторые виды выделяют в небольших количествах так называемые компоненты ближнего действия, которые влияют на поведенческую реакцию. [56] Помимо основных компонентов, некоторые виды выделяют в небольших количествах так называемые компоненты ближнего действия.

Стареющие медоносные пчелы распространяют запах ( Z )-11-эйкозен-1-ол. Европейские пчелиные волки руководствуются этим запахом, чтобы охотиться на медоносных пчел. Самцы пчелиных волков используют этот компонент, и, таким образом, существующее сенсорное предпочтение самок к запаху пчел, как часть своего коктейля половых феромонов, чтобы привлечь их. [66]

Афродизиаки аферомоны

Олеан — афродизиакальный аферомон оливковой плодовой мушки ( Bactrocera oleae ).

Афродизиакальные феромоны стимулируют готовность к спариванию. Например, спироацетальный олеан является афродизиакальным феромоном оливковой плодовой мушки ( Bactrocera oleae ). Только ( R ) -энантиомер эффективен для самцов; (S)-энантиомер неэффективен для них. Самка вырабатывает рацемат , реагирует на ( R )- и ( S )-олеан, а также стимулирует себя им. [67]

Так называемые антиафродизиаки имеют прямо противоположный эффект. Нимфы клопов защищают себя таким феромоном, который имеет определенное соотношение смеси альдегидов ( E )-2-гексеналь , ( E )-2-октеналь и 4-оксо-(E)-2-гексеналь, от попыток спаривания самцов клопов. Последний непосредственно просверливает отверстие в брюшке половозрелых самок клопов и вводит туда свою сперму ( травматическое осеменение ). Однако для спарившихся нимф такая травма может оказаться фатальной. [68]

Феромоны тревоги

Некоторые виды насекомых выделяют феромоны тревоги при нападении. Они вызывают либо бегство, либо повышенную агрессию. Например, у пчел известны две смеси феромонов тревоги. Одна выделяется железой Кошевникова около жала и содержит более 40 различных соединений, таких как изоамилацетат , уже описанный Батлером по своему эффекту, помимо бутилацетата , 1-гексанола , 1-бутанола , 1-октанола , гексилацетата , октилацетата и 2-нонанола . Эти компоненты имеют низкую молярную массу , летучи и являются самыми неспецифичными из всех феромонов. Феромоны тревоги выделяются, когда пчела жалит другое животное, чтобы привлечь и побудить других пчел атаковать. Дым подавляет эффект феромонов тревоги, что используется пчеловодами. [69]

Другой феромон тревоги медоносной пчелы содержит в основном 2-гептанон , другое летучее вещество, выделяемое нижнечелюстными железами. [70] Этот компонент оказывает отпугивающее действие на хищных насекомых. Феромонный коктейль тревоги клопа содержит ненасыщенные альдегиды и октенальдегиды, которые воспринимаются как характерный сладковатый запах в помещениях, кишащих клопами. [71] [72]

Маркировка и рассеивание феромонов

Некоторые насекомые, такие как вишневая плодовая муха , отмечают места откладки яиц таким образом, что другие самки того же вида обходят это место стороной и откладывают яйца в других местах, чтобы избежать конкуренции за еду среди потомства. [73] Территориальные общественные насекомые, такие как колонии муравьев, также отмечают территории, на которые они претендуют, с помощью феромонов. [74]

Маркировочные феромоны включают дисперсионные феромоны, с помощью которых, например, короеды предотвращают чрезмерное заселение дерева. [75] Самки и нимфы рыжего таракана передают дисперсионные феромоны при прямом контакте через свою слюну. На нимфальной стадии они служат для отпугивания взрослых тараканов и, таким образом, защищают от каннибализма . У взрослых особей они предотвращают перемещение среды обитания. [76]

Следы феромонов

Огненные муравьи используют феромоны, чтобы пометить путь от колонии до мест кормления.

Следовые феромоны в основном известны у насекомых, живущих в колониях , которые отмечают свои пути низколетучими веществами, такими как углеводороды с более высоким молекулярным весом . Муравьи, в частности, часто отмечают таким образом путь от источника пищи к гнезду. [77] Пока существует источник пищи, след обновляется. Когда источник пищи высыхает, муравьи распыляют по следу феромон с отпугивающим феромоном. [78] В 1921 году американский натуралист Чарльз Уильям Биб сообщил о феномене муравьиной мельницы , который следовые феромоны могут вызвать у бродячих муравьев : если животных отделить от основного следа колонии, слепые муравьи следуют по феромоновым следам муравьев, бегущих перед ними. Они бегают большими кругами до полного истощения или смерти, не находя пути обратно в колонию. [79]

Феромоны вербовки

Феромоны рекрутинга широко используются как элемент химической коммуникации у социальных насекомых и были продемонстрированы для пчел, термитов и муравьев. Эти феромоны используются насекомыми для стимуляции других членов колонии к поиску источника пищи. [63] Шмели исполняют танец, похожий на танец виляния, в первую очередь для распространения феромонов рекрутинга. [80]

Праймерферомоны

Отряд Hymenoptera содержит самую большую группу эусоциальных насекомых, включая многих пчел , особенно из подсемейства Apinae , муравьев и некоторые виды Vespidae , особенно из подсемейства Vespidae . Характеристики часто включают наличие репродуктивной королевы и каст со специализированными рабочими пчелами и солдатами. Термиты образуют вторую большую группу эусоциальных насекомых. Колонии делятся на отдельные касты, с королевой и королем в качестве репродуктивных особей, рабочих и солдат, защищающих колонию. [81] Праймерные феромоны оказывают большое влияние на организацию состояний перепончатокрылых, образованных Hymenoptera, и колоний термитов. Эти феромоны влияют на гормональную систему реципиента; они часто вмешиваются в метаболизм через каскад сигналов или активируют белки, которые могут связываться с ДНК . В отличие от релизерных феромонов, праймерные феромоны изучены меньше. Долгое время был известен только один праймерный феромон — 9-ОДА.

Праймер феромоны пчел

Известным примером феромонов-праймеров являются феромоны пчелиной матки. [82] Эти феромоны контролируют социальное поведение, поддержание сот, роение и образование яичников рабочих пчел. Компонентами являются карбоновые кислоты и ароматические соединения . ( E )-9-оксо-дец-2-еновая кислота (9-ODA), например, подавляет дальнейшее размножение маток и тормозит развитие яичников рабочих пчел. Это также мощный половой феромон для трутней во время брачного полета . [83]

Феромоны распознавания расплода выделяются личинками и куколками и отпугивают рабочих пчел от покидания улья, пока есть еще потомство, о котором нужно заботиться. Кроме того, они подавляют образование яичников у рабочих пчел. Феромоны состоят из смеси десяти эфиров жирных кислот , включая глицерил 1,2-диолеат-3-пальмитат. [84] Куколки рабочих пчел содержат от 2 до 5, куколки трутней около 10, а куколки королевы 30 микрограммов феромона.

Старые, стареющие рабочие пчелы выделяют этиловый эфир олеиновой кислоты , который подавляет развитие пчел-кормилиц и заставляет их дольше заботиться о расплоде. [85] Эфир олеиновой кислоты действует как феромон-праймер и стабилизирует соотношение пчел, ухаживающих за расплодом, и пчел, производящих пищу. Сборщицы производят его из нектара, смешанного со следами этанола , которым они кормят пчел-кормилиц. Это задерживает их развитие до тех пор, пока число старых сборщиц не уменьшится, а вместе с ним и воздействие этилового олеата на пчел-кормилиц.

Феромоны, определяющие касту

Reticulitermes flavipes использует терпены , такие как γ-кадинен и γ-кадиненал, в качестве стимулирующих или ингибирующих касту праймерферомонов. Они помогают ювенильному гормону определять положение тотипотентных рабочих в кастовой системе. [86] У муравьев личинки-самки в течение некоторого времени обладают бипотенциальностью и, таким образом, возможностью развиваться как королевы или рабочие. В какой-то момент развития личинки продолжение питания определяет судьбу личинки. Если титр ювенильного гормона повышается выше определенного порога, развиваются гиноморфы ; в противном случае развиваются рабочие. Контроль питания личинок регулируется праймерферомоном королевы муравьев. [87]

Приложение

В 19 веке Lymantria dispar сбежала от энтомолога Этьена Леопольда Трувело в Массачусетсе и распространилась по всем Соединенным Штатам к середине 20 века, став одним из самых страшных вредителей сегодня. Еще в 1898 году Эдвард Форбуш и Чарльз Фернальд предприняли попытки контролировать популяцию непарного шелкопряда, заманивая самцов в ловушки, установленные с привлекающими самками. [88] Министерство сельского хозяйства США продолжило эти попытки в 1930-х годах, используя экстракты брюшных шипов самок для привлечения самцов моли. [89] Министерство сельского хозяйства США было первым, кто использовал этот метод. Применение феромонов насекомых для борьбы с вредителями интенсивно изучалось, особенно с момента первых синтезов, с целью разработки экологически безопасных методов контроля динамики популяции . [90]

Ловушка для короедов

В борьбе с вредителями использование феромонов в ловушках- аттрактантах для контроля насекомых является обычной практикой. Это может включать привлечение насекомых для их уничтожения инсектицидом или физическую ловушку для их отлова или для мониторинга . Короеды привлекаются феромонами агрегации для их отлова. Аттрактант обычно высвобождается при сверлении в древесине ели, сигнализируя о том, что дерево можно колонизировать. Ловушка для короедов является важным инструментом для контроля короедов. [91] Однако использование ловушек-аттрактантов создает проблему, заключающуюся в том, что феромон может действовать как кайромон и, таким образом, привлекать хищных насекомых. Сокращая популяцию естественных хищников короеда, ловушка с феромоном в этом случае имеет контрпродуктивный эффект. [92] Мониторинг с помощью ловушек-аттрактантов, таких как оконные ловушки, используется для количественного обнаружения вредителей для более специфического контроля над ними с помощью инсектицидов в зависимости от обнаруженной активности. Кроме того, они используются для идентификации новых видов. [93]

Ловушки-жуки работают по тому же принципу, что и ловушки-аттрактанты. Короеды первоначального заражения привлекают дополнительных особей своего вида с помощью феромонов агрегации. Ветровалки подходят в качестве ловушек-жуков, которые могут быть оснащены дозаторами феромонов для усиления эффекта привлечения. Подготовленные таким образом деревья отвлекают приближающихся короедов от насаждения и привязывают их к контролируемым стволам. Использование ловушек-деревьев требует регулярного осмотра деревьев. Когда появляются личиночные ходы, деревья окоривают, а личинки и куколки высыхают. При необходимости зараженное дерево можно обработать инсектицидами или сжечь, чтобы предотвратить побег следующего поколения. [94]

Маркировочные феромоны, предотвращающие откладку яиц, широко используются в мире насекомых. Различные эксперименты продемонстрировали возможность контроля динамики популяции с помощью этих феромонов. [95] Применение маркировочного феромона, предотвращающего откладку яиц, Rhagoletis cerasi , с которым нельзя справиться с помощью желтых досок, например, снизило заражение вишни на 90%. [96]

Другое применение — метод запутывания или нарушение спаривания. Здесь применяется высокая концентрация искусственно произведенных феромонов. Это делает невозможным для самцов следовать за феромонами самок, тем самым препятствуя размножению вредителя. Метод запутывания имеет видоспецифичный эффект. [97] Обычно он успешен в отношении одного вида, если применяется достаточное количество распылителей, но в некоторых случаях родственные виды занимают экологическую нишу , которая высвобождается.

Пчелы используют феромон Насанова , чтобы направлять рабочих пчел обратно в улей. Феромон содержит терпены, такие как гераниол и цитраль . Пчеловоды используют искусственный продукт, чтобы привлечь пчел в неиспользуемый улей. [98] Этот процесс подходит для отлова африканизированных медоносных пчел в ловушках. [99]

Токсикология

Токсикологические исследования в основном проводились в связи с одобрением ловушек и дозаторов феромонов. Опасность для здоровья не может быть оценена в целом из-за большого химического разнообразия феромонов, но обычно исключается, поскольку выделяются только небольшие количества. Однако в более высоких дозах перорально вводимые феромоны, такие как кантаридин, в редких случаях вызывают смерть. [100]

Доказательство

Регистрация электроантеннограммы в зависимости от концентрации запахового тока.

Коммерческое применение в защите растений усилило изучение феромонов и привело к разработке высокочувствительных аналитических методов . [32] Идентификация феромона проходит в несколько этапов. Сначала получают экстракт феромона. Это делается методом, уже использованным Бутенандтом, путем извлечения желез или целых животных с помощью легко испаряющегося растворителя , в идеале во время высокой продукции феромона. В качестве альтернативы феромон адсорбируется на активированном угле из газовой фазы и экстракт получается с небольшим количеством растворителя. [101] Для очень малых следов подходит твердофазная микроэкстракция . Для идентификации экстракты или образцы твердофазной микроэкстракции анализируются с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии . [101]

Метод электроантеннограммы подходит для изучения биологической активности феромонов насекомых. [55] [102] В этом методе электрод , вставленный в главный стержень антенны и ветвь антенны, измеряет изменение электрического напряжения в зависимости от концентрации молекул феромона, падающих на антенну, которые транспортируются к антенне определенным образом потоком воздуха. [58] Изменяя молекулу феромона, можно определить влияние определенных функциональных групп, взаимодействующих с хиральными элементами рецепторов. [55]

Сочетание газовой хроматографии и электроантеннограммы позволяет проверить биологическую активность соединений, присутствующих в экстракте. [55] Форма электроантеннограммы зависит от компонента аромата в потоке воздуха, а амплитуда увеличивается с концентрацией и скоростью потока воздуха. [103]

Ссылки

  1. ^ Госсауэр, Альберт (2006). Структура и реактивность биомолекул . Цюрих: Helvetica Chimica Acta. п. 134. ИСБН 978-3-906390-29-1.
  2. ^ Карлсон, Питер; Бутенандт, Адольф (1959). «Феромоны (эктогормоны) у насекомых». Annual Review of Entomology . 4 : 39–58. doi :10.1146/annurev.en.04.010159.000351.
  3. ^ ab Карлсон, Питер; Люшер, Мартин (1959). «Феромоны: новый термин для класса биологически активных веществ». Nature . 183 (4653): 55–56. Bibcode :1959Natur.183...55K. doi :10.1038/183055a0. PMID  13622694. S2CID  4243699.
  4. ^ Гемолл, Вильгельм (2006). Griechisch-Deutsches Schul- und Handwörterbuch. Нойбербайтунг . Мюнхен: Ольденбург Шульбухверлаг. ISBN 3-637-00234-5.
  5. ^ Карлсон, Питер; Люшер, Мартин (1959). «Предлагаемый биологический термин «феромон». Nature . 183 (4678): 1835. Bibcode : 1959Natur.183.1835K. doi : 10.1038/1831835b0 .
  6. ^ abcd Бете, Альбрехт (1932). «Гормон вернахляссигте». Die Naturwissenschaften . 20 (11): 177–181. Бибкод : 1932NW.....20..177B. дои : 10.1007/BF01504737. S2CID  40051319.
  7. ^ Нордлунд, ДА; Джонс, РЛ; Льюис, ВДж (1981). Семиохимические вещества: их роль в борьбе с вредителями . Нью-Йорк: Wiley. С. 13–28. ISBN 0-471-05803-3.
  8. ^ Карлсон, Питер; Люшер, Мартин (1959). «Феромон». Die Naturwissenschaften . 46 (2): 63–64. Бибкод : 1959NW.....46...63K. дои : 10.1007/BF00599084.
  9. ^ ab Wilson, Edward O. (1962). «Химическая коммуникация между рабочими муравьями огненного муравья Solenopsis saevissima (Fr. Smith) 1. Организация массового пропитания». Animal Behaviour . 10 (1–2): 134–147. doi :10.1016/0003-3472(62)90141-0.
  10. ^ ab Wilson, Edward O.; Bossert, William H. (1963). «Химическая коммуникация среди животных». Recent Progress in Hormone Research . 19 : 673–716. PMID  14284035.
  11. ^ Dethier, Vincent G.; Browne, Barton L. (1960). «Обозначение химических веществ с точки зрения реакций, которые они вызывают у насекомых 1». Журнал экономической энтомологии . 53 (1): 134–136. doi :10.1093/jee/53.1.134.
  12. ^ Сакума, Масаюки; Фуками, Хироши (1993). «Феромон, задерживающий агрегацию немецкого таракана Blattella germanica (L.) (Dictyoptera: Blattellidae): выделение и выяснение структуры блаттелластанозидов-A и -B». Журнал химической экологии . 19 (11): 2521–2541. Бибкод : 1993JCEco..19.2521S. дои : 10.1007/BF00980688. PMID  24248708. S2CID  37967410.
  13. ^ Бонни Блеймер: Zur Struktur und Funktion der androconialen Organe und Sekrete bei Brassolini (Lepidoptera). Проверено 23 апреля 2014 г.
  14. ^ Pankiw, T.; Huang, ZY.; Winston, ML; Robinson, GE (1998). «Феромон нижней челюсти королевы влияет на онтогенез кормления рабочей медоносной пчелы (Apis mellifera L.) и титры ювенильных гормонов». Журнал физиологии насекомых . 44 (7–8): 685–692. Bibcode : 1998JInsP..44..685P. doi : 10.1016/S0022-1910(98)00040-7. PMID  12769952.
  15. ^ Нордлунд, Дональд А.; Льюис, У. Дж. (1976). «Терминология химических стимулов высвобождения во внутривидовых и межвидовых взаимодействиях». Журнал химической экологии . 2 (2): 211–220. Bibcode : 1976JCEco...2..211N. doi : 10.1007/BF00987744. S2CID  20085075.
  16. ^ Бесплатно, JB; Симпсон, Дж. (1968). «Тревожные феромоны пчелы». Zeitschrift für Vergleichende Physiologie . 61 (3): 361–365. дои : 10.1007/BF00428008. S2CID  34252989.
  17. ^ Равен, Чарльз Э. (1950). Джон Рэй, натуралист: его жизнь и труды . Cambridge University Press. стр. 395.
  18. ^ abc Бутенандт, Адольф (1962). «Fettalkohole als Sexual-Lockstoffe der Schmetterlinge». Фетте, Зайфен, Анстрихмиттель . 64 (3): 187–192. дои : 10.1002/lipi.19620640302.
  19. ↑ Метерлинк, Морис (1901-05-01). «Жизнь пчелы». Проект Гутенберг .
  20. ^ Бэйлисс, WM; Старлинг, Э.Х. (1906). «Die Chemische Koordination der Funktionen des Körpers». Ergebnisse der Physiologie . 5 : 664–697. дои : 10.1007/BF02321027.
  21. ^ Бутенандт, Адольф; Бекманн, Рюдигер; Штамм, Д. (1959). «Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners». Zeitschrift für Naturforschung B . 14 : 283–284.
  22. ^ Бутенандт, Адольф; Хеккер, Эрих; Хопп, Манфред; Кох, Вольфганг (1962). «Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, IV. Die Synthese des Bombykols und der cis-trans-Isomeren Hexadecadien-(10.12)-ole-(1)». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 658 : 39–64. дои : 10.1002/jlac.19626580105.
  23. ^ Бутенандт, Адольф; Бекманн, Рюдигер; Хеккер, Эрих (1961). «Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, I. Der Biologische Test und die Isolierung des Reinen Sexuallockstoffes Bombykol». Zeitschrift für физиологической химии Хоппе-Зейлера . 324 : 71–83. дои : 10.1515/bchm2.1961.324.1.71. ПМИД  13689417.
  24. ^ Уилсон, Эдвард О. (1958). «Химический релизер тревоги и роющего поведения у муравья Pogonomyrmex Badius (Latreille)». Psyche: A Journal of Entomology . 65 (2–3): 41–51. doi : 10.1155/1958/57483 .
  25. ^ Батлер, К. Г.; Кэллоу, Р. К.; Джонстон, Н. К. (1962). «Выделение и синтез королевского вещества, 9-оксодец-транс-2-еновой кислоты, феромона медоносной пчелы». Труды Королевского общества B: Биологические науки . 155 (960): 417–432. Bibcode : 1962RSPSB.155..417B. doi : 10.1098/rspb.1962.0009. S2CID  86183254.
  26. ^ Касанг, Герхард; Кайслинг, Карл Эрнст; Востровский, Отто; Бестманн, Ганс Юрген (1978). «Bombykal, eine zweite PheromonkomComponente des Seidenspinners Bombyx mori L». Ангеванде Хеми . 90 (1): 74–75. Бибкод : 1978АнгЧ..90...74К. дои : 10.1002/ange.19780900132.
  27. ^ Райна, Ашок К.; Клун, Джером А. (1984). «Мозговой фактор контроля продукции половых феромонов у самок кукурузной моли». Science . 225 (4661): 531–533. Bibcode :1984Sci...225..531R. doi :10.1126/science.225.4661.531. PMID  17750856. S2CID  40949867.
  28. ^ Löfstedt, C. (1989). «Нет связи между генами, контролирующими выработку женских феромонов, и реакцией мужских феромонов у европейского кукурузного мотылька Ostrinia nubilalis Hübner (Lepidoptera; Pyralidae)». Генетика . 123 (3): 553–556. doi :10.1093/genetics/123.3.553. PMC 1203827 . PMID  2599367. 
  29. ^ 10 фактов о малярии. WHO.int. Март 2014 г., получено 9 июля 2014 г.
  30. ^ Mao, Y.; Xu, X.; Xu, W.; Ishida, Y.; Leal, WS; Ames, J. B; Clardy, J. (2010). «Структуры кристаллов и растворов белка, связывающего одорант, из южного домашнего комара в комплексе с феромоном яйцекладки». Труды Национальной академии наук . 107 (44): 19102–19107. Bibcode : 2010PNAS..10719102M. doi : 10.1073/pnas.1012274107 . PMC 2973904. PMID  20956299 . 
  31. ^ Боппре, Михаэль; Шнайдер, Дитрих (1985). «Пирролизидиновые алкалоиды количественно регулируют как морфогенез органов обоняния, так и биосинтез феромонов у самцов моли Creatonotos (Lepidoptera: Arctiidae)». Журнал сравнительной физиологии A. 157 ( 5): 569–577. doi :10.1007/BF01351351. S2CID  26225408.
  32. ^ ab Attygalle, Athula B.; Morgan, E. David (1988). "Феромоны в нанограммовых количествах: определение структуры комбинированными микрохимическими и газовыми хроматографическими методами [Новые аналитические методы (35)]". Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 27 (4): 460–478. doi :10.1002/anie.198804601.
  33. ^ Kaissling, KE; Kasang, G.; Bestmann, HJ; Stransky, W.; Vostrowsky, O. (1978). «Новый феромон шелкопряда Bombyx mori». Naturwissenschaften . 65 (7): 382–384. Bibcode : 1978NW.....65..382K. doi : 10.1007/BF00439702. S2CID  35272625.
  34. ^ Касанг, Герхард; Кайслинг, Карл Эрнст; Востровский, Отто; Бестманн, Ганс Юрген (1978). «Бомбикал, второй феромонный компонент шелкопряда Bombyx mori L». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 17:60 . дои :10.1002/anie.197800601.
  35. ^ abc Левинсон, Герман; Левинсон, Анна (10 октября 2008 г.). «Zu Struktur und Wirkungsweise der Pheromondrüsen vorratsschädlicher Insektenarten – Nachtrag 2008». Forschungsarbeiten über Insekten und andere Gliedertiere sowie deren Kulturgeschichte.
  36. ^ Батлер, К. Г.; Калам, Д. Х. (1969). «Феромоны медоносной пчелы – секреция железы Нассанова у рабочей пчелы». Журнал физиологии насекомых . 15 (2): 237–244. Bibcode : 1969JInsP..15..237B. doi : 10.1016/0022-1910(69)90271-6.
  37. ^ Науманн, Кен; Уинстон, Марк Л.; Слессор, Кейт Н.; Прествич, Гленн Д.; Вебстер, Фрэнсис X. (1991). «Производство и передача феромона нижней челюсти пчелиной матки (Apis mellifera L.)». Поведенческая экология и социобиология . 29 (5): 321–332. Бибкод : 1991BEcoS..29..321N. дои : 10.1007/BF00165956. S2CID  44951006.
  38. ^ Тиллман, Джули А.; Сейболд, Стивен Дж.; Юренка, Рассел А.; Бломквист, Гэри Дж. (1999). «Феромоны насекомых – обзор биосинтеза и эндокринной регуляции». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 29 (6): 481–514. Bibcode : 1999IBMB...29..481T. doi : 10.1016/S0965-1748(99)00016-8. PMID  10406089.
  39. ^ Roelofs, Wendell L. (1995). «Химия полового влечения». Труды Национальной академии наук . 92 (1): 44–49. Bibcode : 1995PNAS ...92...44R. doi : 10.1073/pnas.92.1.44 . PMC 42814. PMID  7816846. 
  40. ^ abcdefgh Бестманн, Ханс Юрген; Востровский, Отто (1993). «Химическая информационная система природы: инсектенферомон». Chemie in unserer Zeit . 27 (3): 123–133. дои : 10.1002/ciuz.19930270304.
  41. ^ Карде, РТ; Минкс, АК (1997). Исследования феромонов насекомых: новые направления . Springer. стр. 5. ISBN 978-0-412-99611-5.
  42. ^ Кассон, Мишель; Тоуб, Стивен С.; Макнил, Джереми Н. (1994). «Ювенильные гормоны: их роль в регуляции феромонной системы коммуникации моли-саранчи Pseudaletia unipuncta». Архивы биохимии и физиологии насекомых . 25 (4): 329–345. doi :10.1002/arch.940250408.
  43. ^ Tea, Yi-Kai; Soong, Jonathan Wei; Beaver, Ethan P.; Lohman, David J. (2021). «Клептофармакофагия: бабочки молочая царапают и впитывают гусениц, питающихся Apocynaceae». Экология . 102 (12): e03532. Bibcode : 2021Ecol..102E3532T. doi : 10.1002/ecy.3532. PMID  34496059. S2CID  237454762.
  44. ^ Meinwald, Jerrold (1990). «Алкалоиды и изопреноиды как защитные и сигнальные агенты среди насекомых». Pure Appl. Chem . 62 (7): 1325–1328. doi : 10.1351/pac199062071325 . S2CID  97197919.
  45. ^ Reddy, Gadi VP; Guerrero, Angel (2004). «Взаимодействие феромонов насекомых и семиохимических веществ растений». Trends in Plant Science . 9 (5): 253–261. Bibcode : 2004TPS.....9..253R. doi : 10.1016/j.tplants.2004.03.009. PMID  15130551.
  46. ^ Боппре, Майкл (1977). «Pheromonbiologie am Beispiel der Monarchfalter (Danaidae)». Biologie in unserer Zeit . 7 (6): 161–169. дои : 10.1002/biuz.19770070604. S2CID  85126060.
  47. ^ Боппрэ, Михаэль; Шнайдер, Дитрих (1985). «Пирролизидиновые алкалоиды количественно регулируют как морфогенез органов обоняния, так и биосинтез феромонов у самцов моли Creatonotos (Lepidoptera: Arctiidae)». Журнал сравнительной физиологии A. 157 ( 5): 569–577. doi :10.1007/BF01351351. S2CID  26225408.
  48. ^ Боппре, Майкл (1995). «Фармакофагия: Дроген, Секс и Шметтерлинге». Biologie in unserer Zeit . 25 : 8–17. дои : 10.1002/biuz.19950250103.
  49. ^ Циглер, Карл; Шенк, Гюнтер Отто; Кроков, EW (1941). «Синтез кантаридинов». Die Naturwissenschaften . 29 (26): 390–391. Бибкод : 1941NW.....29..390Z. дои : 10.1007/BF01479894. S2CID  46621694.
  50. ^ Эйден, Фриц (2006). «Кантаридин: Hochzeitsgabe, Schutz- und Lockstoff, Blasenzieher und Enzymhemmer». Chemie in unserer Zeit . 40 : 12–19. дои : 10.1002/ciuz.200600354 .
  51. ^ Эндерс, Дитер; Эйхенауэр, Герберт (1979). «Асимметричный синтез фон Амайзена-Алармферомона – α-алкилирование ациклических кетоненов с практической асимметричной индукцией». Ангеванде Хеми . 91 (5): 425–427. Бибкод : 1979AngCh..91..425E. дои : 10.1002/ange.19790910512.
  52. ^ Мори, Кэндзи; Таширо, Такуя (2004). «Полезные реакции в современном синтезе феромонов». Current Organic Synthesis . 1 : 11–29. doi :10.2174/1570179043485466.
  53. ^ Bestmann, Hans Jürgen; Vostrowsky, Otto (1983). «Избранные темы реакции Виттига в синтезе природных продуктов». Wittig Chemistry . Topics in Current Chemistry. Vol. 109. Springer, Berlin/Heidelberg. pp. 85–163. doi :10.1007/BFb0018057. ISBN 0-387-11907-8.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  54. ^ Дин, Бао-Цзянь; Хофвандер, Пер; Ван, Хонг-Лей; Дарретт, Тимоти П.; Стимне, Стен; Лёфстедт, Кристер (2014). «Фабрика растений для производства феромонов моли». Nature Communications . 5 : 1–7. Bibcode : 2014NatCo...5.3353D. doi : 10.1038/ncomms4353. PMC 3948062. PMID  24569486. 
  55. ^ abcdef Бестманн, Ханс Юрген (1985). «Синтез и Wirkungsweise von Pheromonen». Информация и коммуникация. Природные, медицинские и технические аспекты . Штутгарт: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH: 301–316. ISBN 3-8047-0814-5.
  56. ^ abcdefgh Приснер, Эрнст (1985). «Феромон как грех». Информация и коммуникация. Природные, медицинские и технические аспекты . Штутгарт: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH: 207–226. ISBN 3-8047-0814-5.
  57. ^ ab Bossert, William H.; Wilson, Edward O. (1963). «Анализ обонятельной коммуникации среди животных». Журнал теоретической биологии . 5 (3): 443–469. Bibcode : 1963JThBi...5..443B. doi : 10.1016/0022-5193(63)90089-4. PMID  5875169.
  58. ^ ab Wyatt, Tristram D. (2003). Феромоны и поведение животных. Коммуникация с помощью запаха и вкуса . Cambridge University Press. стр. 13. ISBN 0-521-48526-6.
  59. ^ Боппре, Майкл (1976). «Партикель-перенос феромонов на uf einem Duftpinselhaar eines Monarchfalters (Danaus formosa)». Naturwissenschaftliche Rundschau . 29 (9).
  60. ^ Краснофф, Стюарт Б.; Рулофс, Венделл Л. (1988). «Половой феромон, выделяемый в виде аэрозоля молью Pyrrharctia isabella». Nature . 333 (6170): 263–265. Bibcode :1988Natur.333..263K. doi :10.1038/333263a0. S2CID  4339228.
  61. ^ Карде, Ринг (2011). Достижения в области химической экологии насекомых . Cambridge University Press. стр. 190. ISBN 978-0-521-18893-7.
  62. ^ Окада, Кентаро; Мори, Масатака; Шимазаки, Казуко; Чуман, Тацуджи (1990). «Поведенческие реакции самцов Periplaneta americana L. на компоненты половых феромонов самок, перипланон-А и перипланон-В». Журнал химической экологии . 16 (9): 2605–2614. Bibcode : 1990JCEco..16.2605O. doi : 10.1007/BF00988072. PMID  24264316. S2CID  30323914.
  63. ^ abc Regnier, Fred E.; Law, John H. (1968). «Феромоны насекомых». Journal of Lipid Research . 9 (5): 541–551. doi : 10.1016/S0022-2275(20)42699-9 . PMID  4882034.
  64. ^ Фостер, С. П.; Харрис, М. О. (1997). «Методы поведенческой манипуляции для борьбы с вредителями». Annual Review of Entomology . 42 : 123–146. doi :10.1146/annurev.ento.42.1.123. PMID  15012310.
  65. ^ Вите, Жан Пьер; Франке, Виттко (1985). «Waldschutz gegen Borkenkäfer: Vom Fangbaum zur Falle». Chemie in unserer Zeit . 19 :11–21. дои : 10.1002/ciuz.19850190103.
  66. ^ Herzner, Gudrun; Schmitt, Thomas; Linsenmair, K. Eduard; Strohm, Erhard (2005). «Распознавание добычи самками европейского пчелиного волка и его потенциал для сенсорной ловушки». Animal Behaviour . 70 (6): 1411–1418. doi :10.1016/j.anbehav.2005.03.032. S2CID  53269076.
  67. ^ Шефер, Бернд (2007). Naturstoffe в химической промышленности . Спектрум Академик. стр. 522–524. ISBN 978-3-8274-1614-8.
  68. ^ Харрака, Винсент; Райн, Камилла; Игнелл, Рикард (2010). «Нимфы обычного постельного клопа (Cimex lectularius) вырабатывают антиафродизиакальную защиту против самцов того же вида». BMC Biology . 8 : 121. doi : 10.1186/1741-7007-8-121 . PMC 2944131. PMID  20828381 . 
  69. ^ Visscher, P. Kirk; Vetter, Richard S.; Robinson, Gene E. (1995). «Восприятие феромона тревоги у медоносных пчел снижается под воздействием дыма (Hymenoptera: Apidae)». Journal of Insect Behavior . 8 (1): 11–18. Bibcode : 1995JIBeh...8...11V. doi : 10.1007/BF01990966. S2CID  45575468.
  70. ^ Ширер, ДА; Бох, Р. (1965). "2-Гептанон в секреции нижней челюсти медоносной пчелы". Nature . 206 (4983): 530. Bibcode :1965Natur.206..530S. doi : 10.1038/206530a0 .
  71. ^ Левинсон, Герман; Левинсон, Анна (6 июля 2008 г.). «Die Bettwanze, ein Ektoparasit der Fledermaus und des Menschen in eiszeitlichen Höhlen und zeitgemäßen Wohnstätten». Forschungsarbeiten über Insekten und andere Gliedertiere sowie deren Kulturgeschichte . Проверено 1 июля 2014 г.
  72. ^ Класен, Ютта; Шредер, Габриэле (23 марта 2011 г.). «Bettwanzen, Biologie des Parasiten und Praxis der Bekämpfung. (PDF)» . Umweltbundesamt FG IV 1.4 Gesundheitsschädlinge und ihre Bekämpfung . Проверено 1 июля 2014 г.
  73. ^ Боллер, EF; Алуя, М. (1992). «Феромон, сдерживающий откладку яиц, у Rhagoletis cerasi L». Журнал прикладной энтомологии . 113 (1–5): 113–119. doi :10.1111/j.1439-0418.1992.tb00644.x. S2CID  84768250.
  74. ^ Hölldobler, Bert; Wilson, Edward O. (1977). «Территориальный феромон, специфичный для колонии, у африканского ткача Oecophylla longinoda (Latreille)». Труды Национальной академии наук . 74 (5). США: 2072–2075. Bibcode : 1977PNAS ... 74.2072H. doi : 10.1073/pnas.74.5.2072 . PMC 431076. PMID  266729. 
  75. ^ Колева, Петя (2012). «Untersuruchungen zur Effizienz von insektizidbehandelten Fanghölzern gegen den Buchdrucker Ips typographus (Coleoptera, Curculionidae)». Форстшуц Актуэлл . 54 : 16–21.
  76. ^ Фаулде, М.; Фукс, МЭА; Нагл, В. (1990). «Дальнейшая характеристика контактного феромона, вызывающего дисперсию, в слюне немецкого таракана Blattella germanica L. (Blattodea: Blattellidae)». Журнал физиологии насекомых . 36 (5): 353–359. Бибкод : 1990JInsP..36..353F. дои : 10.1016/0022-1910(90)90017-А.
  77. ^ Брид, МД; Беннетт, Б. (1985). «Массовое привлечение к источникам нектара у Paraponera clavata: полевое исследование». Insectes Sociaux . 32 (2): 198–208. doi :10.1007/BF02224233. S2CID  8111724.
  78. ^ Робинсон, Э. Дж. Х.; Грин, К. Э.; Дженнер, Э. А.; Холкомб, М.; Ратниекс, Ф. Л. У. (2008). «Скорости распада привлекательных и отталкивающих феромонов в сети муравьиных троп» (PDF) . Insectes Sociaux . 55 (3): 246–251. doi :10.1007/s00040-008-0994-5. S2CID  27760894.
  79. ^ Фрэнкс, Н.Р.; Гомес, Н.; Госс, С.; Денебург, Дж.Л. (1991). «Слепой ведет слепого в схемах набегов армейских муравьев: тестирование модели самоорганизации (Hymenoptera: Formicidae)». Журнал поведения насекомых . 4 (5): 583–607. Bibcode : 1991JIBeh...4..583F. doi : 10.1007/BF01048072. S2CID  14928826.
  80. ^ Мена Гранеро, Анхелес; Герра Санс, Хосе М.; Эгеа Гонсалес, Франсиско Дж.; Мартинес Видаль, Хосе Л.; Дорнхаус, Анна; Гани, Джунаид; Ролдан Серрано, Ана; Читтка, Ларс (2005). «Химические соединения феромона набора пищи у шмелей». Naturwissenschaften . 92 (8): 371–374. Бибкод : 2005NW.....92..371G. дои : 10.1007/s00114-005-0002-0. PMID  16049691. S2CID  24317856.
  81. ^ Коста-Леонардо, Ана-Мария; Хайфиг, Айвс (2014). «Коммуникация термитов во время различных поведенческих активностей». Биокоммуникация животных . Springer Netherlands. стр. 161–190. doi :10.1007/978-94-007-7414-8_10. ISBN 978-94-007-7413-1.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  82. ^ Hoover, Shelley ER; Keeling, Christopher I.; Winston, Mark L.; Slessor, Keith N. (2003). «Влияние феромонов королевы на развитие яичников рабочих медоносных пчел». Naturwissenschaften . 90 (10): 477–480. Bibcode : 2003NW.....90..477H. doi : 10.1007/s00114-003-0462-z. PMID  14564409. S2CID  22875850.
  83. ^ Wanner, KW; Nichols, AS; Walden, KKO; Brockmann, A.; Luetje, CW; Robertson, HM (2007). «Рецептор запаха медоносной пчелы для вещества королевы 9-оксо-2-деценовой кислоты». Труды Национальной академии наук . 104 (36): 14383–14388. Bibcode : 2007PNAS..10414383W. doi : 10.1073/pnas.0705459104 . PMC 1964862. PMID  17761794 . 
  84. ^ Кенигер, Н.; Вейт, HJ (1984). «Spezifität eines Brutpheromons und Bruterkennung bei der Honigbiene (Apis Mellifera L.)». Апидология . 15 (2): 205–210. дои : 10.1051/apido:19840208 .
  85. ^ Leoncini, I.; Le Conte, Y.; Costagliola, G.; Plettner, E.; Toth, AL; Wang, M.; Huang, Z.; Becard, J.-M.; Crauser, D.; Slessor, KN; Robinson, GE (2004). «Регулирование поведенческого созревания с помощью праймерного феромона, вырабатываемого взрослыми рабочими медоносными пчелами». Труды Национальной академии наук . 101 (50): 17559–17564. doi : 10.1073/pnas.0407652101 . PMC 536028. PMID  15572455 . 
  86. ^ Tarver, Matthew R.; Schmelz, Eric A.; Scharf, Michael E. (2011). «Влияние касты солдат на уровни феромонов-кандидатов-праймеров и дифференциацию каст, зависящую от ювенильных гормонов, у рабочих термитов Reticulitermes flavipes». Journal of Insect Physiology . 57 (6): 771–777. Bibcode :2011JInsP..57..771T. doi :10.1016/j.jinsphys.2011.02.015. PMID  21356212.
  87. ^ Варго, Эдвард (1998). «Праймерные феромоны у муравьев». Феромонная коммуникация у социальных насекомых: муравьи, осы, пчелы и термиты : 293–313.
  88. ^ Форбуш, Эдвард Хоу; Ферналд, Чарльз Генри (1896). Непарный шелкопряд. Porthetria dispar (Linn.): Отчет о работе по уничтожению насекомого в Содружестве Массачусетс вместе с отчетом о его истории и привычках как в Массачусетсе, так и в Европе . Бостон: Райт и Поттер. стр. 339. ISBN 0-405-10393-X.
  89. ^ Коллинз, Чарльз Уолтер; Поттс, Сэмюэл Фредерик (1932). «Аттрактанты для летающих непарных шелкопрядов как средство обнаружения новых заражений». Технический бюллетень № 336. Министерство сельского хозяйства США.
  90. ^ Левинсон, Х. З. (1975). «Возможности использования инсектистатиков и феромонов в борьбе с вредителями». Die Naturwissenschaften . 62 (6): 272–282. Bibcode : 1975NW.....62..272L. doi : 10.1007/BF00608953. PMID  1105200. S2CID  35982749.
  91. ^ Климецек, Д.; Шленстедт, Л. (1991). «Waldschutz gegen Borkenkäfer: Der Beitrag von Duftstoffmeteorologie und Populationsdynamik». Anzeiger für Schädlingskunde Pflanzenschutz Umweltschutz . 64 (7): 121–128. дои : 10.1007/BF01906002. S2CID  21132323.
  92. ^ Виггер, Х. (1993). «Ökologische Bewertung von Räuber-Beifängen в Боркенкефер-Локстоффаллене». Anzeiger für Schädlingskunde Pflanzenschutz Umweltschutz . 66 (4): 68–72. дои : 10.1007/BF01903073.
  93. ^ Пюрингер, Франц; Рирхольм, Нильс (31 декабря 2000 г.). «Pheromonanflug europäischer Glasflügler (Lepidoptera, Sesiidae)». Mitteilungen der Entomologischen Arbeitsgemeinschaft Salzkammergut : 65–72 (zobodat.at [PDF; дата обращения 12 мая 2014 г.]).
  94. ^ Borkenkäfer – Vorbeugung und Bekämpfung. (2009)(PDF; 1,5 МБ) (Больше не доступно в Интернете.) Waldverband.at. Архивировано из оригинала 14 июля 2014 г.; получено 12 апреля 2018 г.
  95. ^ Качигамба, Дональд Л.; Экеси, Сандей; Ндунгу, Мэри В.; Гитонга, Линус М.; Тил, Питер Е.А.; Торто, Болдуин (2012). «Доказательства потенциала управления некоторыми видами африканских плодовых мух (Diptera: Tephritidae) с использованием феромона маркировки хозяина плодовой мухи манго». Журнал экономической энтомологии . 105 (6): 2068–2075. doi : 10.1603/EC12183 . PMID  23356072. S2CID  15244235.
  96. ^ Кацояннос, Б.И.; Боллер, Э.Ф. (1980). «Второе полевое применение феромона, сдерживающего откладку яиц, европейской вишневой плодовой мухи Rhagoletis cerasi L. (Diptera: Tephritidae)». Zeitschrift für Angewandte Entomologie . 89 (1–5): 278–281. doi :10.1111/j.1439-0418.1980.tb03467.x.
  97. ^ Welter, Stephen C.; Pickel, Carolyn; Millar, Jocelyn; Cave, Frances; Van Steenwyk, Robert A.; Dunley, John (2005). «Нарушение спаривания с помощью феромонов предлагает избирательные варианты управления для ключевых вредителей». California Agriculture . 59 : 16–22. doi : 10.3733/ca.v059n01p16 . S2CID  51802541.
  98. ^ Данка, РГ; Уильямс, ДжЛ; Риндерер, ТЕ (1990). «Приманочная станция для обследования и обнаружения медоносных пчел». Apidologie . 21 (4): 287–292. doi : 10.1051/apido:19900403 .
  99. ^ Роуэлл, GA; Макела, ME; Вилла, JD; Матис, JH; Лабугл, J. M; Тейлор, OR (1992). «Инвазивная динамика африканизированных медоносных пчел в Северной Америке». Naturwissenschaften . 79 (6): 281–283. Bibcode : 1992NW.....79..281R. doi : 10.1007/BF01175399. S2CID  44359661.
  100. ^ Polettini, A.; Crippa, O.; Ravagli, A.; Saragoni, A. (1992). «Смертельный случай отравления кантаридином». Forensic Science International . 56 (1): 37–43. doi :10.1016/0379-0738(92)90144-L. PMID  1398375.
  101. ^ Аб Шульц, Стефан (2011). «Auf der Spur der chemischen Sprache der Tiere». Nachrichten aus der Chemie . 59 (7–8): 704–709. дои : 10.1002/nadc.201173368.
  102. ^ Шнайдер, Дитрих (1957). «Электрофизиологические реакции хемо- и механорецепторов антенны Seidenspinners Bombyx mori L». Zeitschrift für Vergleichende Physiologie . 40 : 8–41. дои : 10.1007/BF00298148. S2CID  6168639.
  103. ^ Дитрих Шнайдер: Исследование феромонов насекомых: немного истории и 45 лет личных воспоминаний . (PDF) Получено 23 апреля 2014 г.

Библиография

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Феромон.

Сбор изображений, видео и аудиоданных

Найдите значение слова «феромон» в Викисловаре, бесплатном словаре.

Объяснение значений, происхождение слов, синонимы, переводы