stringtranslate.com

Ибупрофен

Ибупрофен — нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП), который используется для облегчения боли , лихорадки и воспаления . [8] Сюда входят болезненные менструации , мигрени и ревматоидный артрит . [8] Его также можно использовать для закрытия открытого артериального протока у недоношенного ребенка . [9] [8] Его можно принимать внутрь (через рот) или внутривенно . [8] Обычно он начинает действовать в течение часа. [8]

Распространенные побочные эффекты включают изжогу , тошноту , расстройство желудка и боль в животе . [8] По сравнению с другими НПВП, он может иметь другие побочные эффекты, такие как желудочно-кишечное кровотечение . [10] Длительное применение было связано с почечной недостаточностью и редко с печеночной недостаточностью , и это может усугубить состояние пациентов с сердечной недостаточностью . [8] В низких дозах он, по-видимому, не увеличивает риск сердечного приступа ; однако в более высоких дозах это может быть. [10] Ибупрофен также может ухудшить астму . [10] Хотя его безопасность на ранних сроках беременности неясна, [8] он, по-видимому, вреден на поздних сроках беременности, поэтому его не рекомендуется в этот период. [11] Как и другие НПВП, он работает путем ингибирования выработки простагландинов путем снижения активности фермента циклооксигеназы (ЦОГ). [8] Ибупрофен является более слабым противовоспалительным средством, чем другие НПВП. [10]

Ибупрофен был открыт в 1961 году Стюартом Адамсом и Джоном Николсоном [12] во время работы в Boots UK Limited и первоначально продавался как Brufen. [13] Он доступен под несколькими торговыми марками, включая Advil , Motrin и Nurofen . [8] [14] Ибупрофен впервые был выпущен на рынок в 1969 году в Соединенном Королевстве и в 1974 году в Соединенных Штатах. [8] [13] Он входит в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [15] Он доступен в качестве дженерика . [8] В 2022 году это было 33-е наиболее часто назначаемое лекарство в Соединенных Штатах, с более чем 17  миллионами рецептов. [16] [17]

Медицинское применение

Пример некоторых таблеток ибупрофена по 200 мг
Флакон объемом 150 мл (дозировка 100 мг/5 мл) ибупрофена, продается в Греции.

Ибупрофен в основном используется для лечения лихорадки (включая лихорадку после вакцинации), легкой и умеренной боли (включая обезболивание после операции ), болезненных менструаций , остеоартрита , зубной боли, головных болей и боли от камней в почках . Около 60% людей реагируют на любой НПВП; те, кто плохо реагирует на определенный препарат, могут реагировать на другой. [18] Медицинский обзор Cochrane 51 испытания НПВП для лечения боли в пояснице показал, что «НПВП эффективны для краткосрочного симптоматического облегчения у пациентов с острой болью в пояснице». [19]

Он используется при воспалительных заболеваниях, таких как ювенильный идиопатический артрит и ревматоидный артрит . [20] [21] Он также используется при перикардите и открытом артериальном протоке . [9] [22] [23]

Ибупрофен лизин

В некоторых странах ибупрофен лизин (лизиновая соль ибупрофена, иногда называемая «ибупрофен лизинат») лицензирован для лечения тех же заболеваний, что и ибупрофен; лизиновая соль используется, поскольку она более растворима в воде. [24]

В 2006 году ибупрофен лизин был одобрен в Соединенных Штатах Управлением по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) для закрытия открытого артериального протока у недоношенных детей весом от 500 до 1500 г (от 1 до 3 фунтов), гестационный возраст которых не превышает 32 недель, когда обычное медицинское лечение (такое как ограничение жидкости, диуретики и респираторная поддержка) неэффективно. [25]

Побочные эффекты

Побочные эффекты включают тошноту , изжогу , расстройство желудка , диарею , запор , язву желудочно-кишечного тракта , головную боль , головокружение , сыпь, задержку соли и жидкости, а также высокое кровяное давление . [8] [21] [26]

Редкие побочные эффекты включают язву пищевода, сердечную недостаточность , высокий уровень калия в крови , нарушение функции почек , спутанность сознания и бронхоспазм . [21] Ибупрофен может обострить астму, иногда со смертельным исходом. [27]

Могут возникнуть аллергические реакции, включая анафилаксию . [28] Ибупрофен может быть количественно определен в крови, плазме или сыворотке, чтобы продемонстрировать наличие препарата у человека, испытавшего анафилактическую реакцию, подтвердить диагноз отравления у людей, которые госпитализированы, или помочь в судебно-медицинском расследовании смерти. Была опубликована монография, касающаяся концентрации ибупрофена в плазме, времени с момента приема и риска развития почечной токсичности у людей, которые передозировали. [29]

В октябре 2020 года Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) потребовало обновить инструкцию ко всем НПВП, чтобы описать риск проблем с почками у нерожденных детей, которые приводят к низкому уровню амниотической жидкости. [30] [31]

Риск сердечно-сосудистых заболеваний

Наряду с несколькими другими НПВП, хроническое использование ибупрофена коррелирует с риском прогрессирования гипертонии у женщин, хотя и меньше, чем для парацетамола (ацетаминофена), [32] и инфаркта миокарда (сердечного приступа), [33] особенно среди тех, кто хронически использует более высокие дозы. 9 июля 2015 года FDA США ужесточило предупреждения об увеличении риска сердечного приступа и инсульта, связанного с ибупрофеном и родственными НПВП; НПВП аспирин не включен в это предупреждение. [34] Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) выпустило аналогичные предупреждения в 2015 году. [35] [36]

Кожа

Наряду с другими НПВП, ибупрофен был связан с возникновением буллезного пемфигоида или пемфигоидоподобного волдыря. [37] Как и другие НПВП, ибупрофен, как сообщается, является фотосенсибилизирующим агентом, [38] но он считается слабым фотосенсибилизирующим агентом по сравнению с другими представителями класса 2-арилпропионовой кислоты . Как и другие НПВП, ибупрофен является чрезвычайно редкой причиной аутоиммунных заболеваний, синдрома Стивенса-Джонсона (ССД) и токсического эпидермального некролиза . [39] [40] [41]

Взаимодействия

Алкоголь

Употребление алкоголя во время приема ибупрофена может увеличить риск желудочного кровотечения . [42]

Аспирин

По данным FDA, «ибупрофен может влиять на антиагрегантный эффект низких доз аспирина , потенциально делая аспирин менее эффективным при использовании для кардиопротекции и профилактики инсульта ». Предоставление достаточного времени между дозами ибупрофена и аспирина с немедленным высвобождением (IR) может избежать этой проблемы. Рекомендуемое время между дозой ибупрофена и дозой аспирина зависит от того, что принимается первым. Оно составит 30 минут или более для ибупрофена, принятого после аспирина IR, и 8 часов или более для ибупрофена, принятого до аспирина IR. Однако это время не может быть рекомендовано для аспирина с энтеросолюбильной оболочкой . Однако, если ибупрофен принимается только изредка без рекомендуемого времени, снижение кардиопротекции и профилактики инсульта ежедневного режима приема аспирина будет минимальным. [43]

Парацетамол (ацетаминофен)

Ибупрофен в сочетании с парацетамолом считается в целом безопасным для детей при кратковременном применении. [44]

Передозировка

Передозировка ибупрофеном стала обычным явлением с тех пор, как он был лицензирован для использования без рецепта (OTC). В медицинской литературе сообщается о многих случаях передозировки , хотя частота опасных для жизни осложнений от передозировки ибупрофена низкая. [45] Реакция человека в случаях передозировки варьируется от отсутствия симптомов до летального исхода, несмотря на интенсивную терапию. Большинство симптомов являются избытком фармакологического действия ибупрофена и включают боль в животе, тошноту, рвоту , сонливость, головокружение, головную боль, звон в ушах и нистагм . Редко сообщалось о более серьезных симптомах, таких как желудочно-кишечное кровотечение , судороги , метаболический ацидоз , гиперкалиемия , низкое кровяное давление , замедление сердечного ритма , учащенное сердцебиение , мерцательная аритмия , кома , нарушение функции печени, острая почечная недостаточность , цианоз , угнетение дыхания и остановка сердца . [46] Тяжесть симптомов варьируется в зависимости от принятой дозы и прошедшего времени; Однако индивидуальная чувствительность также играет важную роль. В целом, симптомы, наблюдаемые при передозировке ибупрофена, аналогичны симптомам, вызванным передозировкой других НПВП.

Корреляция между тяжестью симптомов и измеренными уровнями ибупрофена в плазме слабая. Токсические эффекты маловероятны при дозах ниже 100  мг/кг, но могут быть серьезными при дозах выше 400  мг/кг (около 150 таблеток по 200  мг для среднего взрослого мужчины); [47] однако большие дозы не указывают на то, что клиническое течение, вероятно, будет летальным. [48] Точную летальную дозу трудно определить, поскольку она может меняться в зависимости от возраста, веса и сопутствующих заболеваний отдельного человека.

Лечение передозировки ибупрофеном основано на том, как проявляются симптомы. В случаях, проявляющихся на ранней стадии, рекомендуется деконтаминация желудка. Это достигается с помощью активированного угля ; уголь поглощает препарат до того, как он попадет в кровоток . Промывание желудка в настоящее время используется редко, но может быть рассмотрено, если количество проглоченного вещества потенциально опасно для жизни, и его можно выполнить в течение 60 минут после приема. Целенаправленная рвота не рекомендуется. [49] Большинство приемов ибупрофена вызывают только легкие эффекты, и лечение передозировки простое. Следует принять стандартные меры для поддержания нормального диуреза и контролировать функцию почек . [47] Поскольку ибупрофен обладает кислотными свойствами и также выводится с мочой, форсированный щелочной диурез теоретически полезен. Однако, поскольку ибупрофен в высокой степени связан с белками в крови, выведение неизмененного препарата почками минимально. Таким образом, форсированный щелочной диурез имеет ограниченную пользу. [50]

Выкидыш

Канадское исследование беременных женщин показывает, что те, кто принимал любой тип или количество НПВП (включая ибупрофен, диклофенак и напроксен ), имели в 2,4 раза больше шансов на выкидыш, чем те, кто не принимал эти лекарства. [51] Однако израильское исследование не обнаружило повышенного риска выкидыша в группе матерей, принимавших НПВП. [52]

Фармакология

НПВП, такие как ибупрофен, действуют путем ингибирования ферментов циклооксигеназы ( ЦОГ), которые преобразуют арахидоновую кислоту в простагландин H2 ( PGH2 ) . PGH2 , в свою очередь, преобразуется другими ферментами в несколько других простагландинов (которые являются медиаторами боли, воспаления и лихорадки) и в тромбоксан A2 ( который стимулирует агрегацию тромбоцитов , что приводит к образованию тромбов ).

Подобно аспирину и индометацину , ибупрофен является неселективным ингибитором ЦОГ, поскольку он ингибирует две изоформы циклооксигеназы, ЦОГ-1 и ЦОГ-2 . Анальгетическая , жаропонижающая и противовоспалительная активность НПВП, по-видимому, действует в основном за счет ингибирования ЦОГ-2, что снижает синтез простагландинов, участвующих в опосредовании воспаления, боли, лихорадки и отека. Жаропонижающие эффекты могут быть обусловлены действием на гипоталамус, что приводит к увеличению периферического кровотока, вазодилатации и последующему рассеиванию тепла. Ингибирование ЦОГ-1 вместо этого будет отвечать за нежелательные эффекты на желудочно-кишечный тракт. [53] Однако роль отдельных изоформ ЦОГ в анальгезирующем, противовоспалительном и желудочном эффектах НПВП не определена, и разные соединения вызывают разную степень анальгезии и желудочного повреждения. [54]

Ибупрофен вводят в виде рацемической смеси . R -энантиомер подвергается обширному взаимопревращению в S -энантиомер in vivo . Считается, что S -энантиомер является более фармакологически активным энантиомером. [55] R -энантиомер преобразуется через серию из трех основных ферментов. Эти ферменты включают ацил-КоА-синтетазу, которая преобразует R - энантиомер в (−)- R -ибупрофен I-КоА; 2-арилпропионил-КоА-эпимеразу, которая преобразует (−)- R -ибупрофен I-КоА в (+)- S -ибупрофен I-КоА; и гидролазу, которая преобразует (+)- S -ибупрофен I-КоА в S -энантиомер. [41] Помимо преобразования ибупрофена в S -энантиомер, организм может метаболизировать ибупрофен в несколько других соединений, включая многочисленные гидроксильные, карбоксильные и глюкуронильные метаболиты. Практически все они не имеют фармакологических эффектов. [41]

В отличие от большинства других НПВП, ибупрофен также действует как ингибитор Rho-киназы и может быть полезен при восстановлении после травмы спинного мозга. [56] [57] Еще одним необычным действием является ингибирование рецептора сладкого вкуса. [58]

Фармакокинетика

После перорального приема пиковая концентрация в сыворотке достигается через 1–2 часа, и до 99% препарата связывается с белками плазмы. [59] Большая часть ибупрофена метаболизируется и выводится в течение 24 часов с мочой; однако 1% неизмененного препарата выводится через желчную экскрецию. [55]

Химия

Современный синтез ибупрофена
Современный синтез ибупрофена

Ибупрофен практически нерастворим в воде, но хорошо растворим в большинстве органических растворителей, таких как этанол (66,18  г/100  мл при 40  °C для 90% EtOH), метанол , ацетон и дихлорметан . [60]

Первоначальный синтез ибупрофена Boots Group начался с соединения изобутилбензола . Синтез состоял из шести этапов. Современная, более экологичная технология с меньшим количеством побочных отходов для синтеза, включающего всего три этапа, была разработана в 1980-х годах компанией Celanese Chemical Company. [61] [62] Синтез начинается с ацилирования изобутилбензола с использованием перерабатываемого катализатора кислоты Льюиса фтористого водорода. [63] [64] Последующее каталитическое гидрирование изобутилацетофенона выполняется либо с никелем Ренея, либо с палладием на углероде, чтобы перейти к ключевому этапу — карбонилированию 1-(4-изобутилфенил)этанола. Это достигается с помощью катализатора PdCl 2 (PPh 3 ) 2 при давлении CO около 50 бар в присутствии HCl (10%). [65] Реакция предположительно протекает через промежуточное звено производного стирола (кислотное элиминирование спирта) и производного (1-хлорэтил)бензола (присоединение HCl по Марковникову к двойной связи). [66]

Стереохимия

Ибупрофен, как и другие производные 2-арилпропионата, такие как кетопрофен , флурбипрофен и напроксен , содержит стереоцентр в α-положении пропионатного фрагмента.

Продукт, продаваемый в аптеках, представляет собой рацемическую смесь изомеров S и R. Изомер S (правовращающий) является более биологически активным; этот изомер был выделен и использовался в медицине ( подробнее см. в дексибупрофене ). [60]

Фермент изомераза , альфа-метилацил-КоА рацемаза , превращает ( R )-ибупрофен в ( S ) -энантиомер . [67] [68] [69]

(S)-ибупрофен, эутомер , обладает желаемой терапевтической активностью. Неактивный (R)-энантиомер, дистомер , подвергается однонаправленной хиральной инверсии , чтобы предложить активный (S)-энантиомер. То есть, когда ибупрофен вводят в виде рацемата, дистомер преобразуется in vivo в эутомер, в то время как последний остается неизменным. [70] [71] [72]

История

Синяя табличка Королевского химического общества в BioCity Nottingham

Ибупрофен был получен из пропионовой кислоты исследовательским подразделением Boots Group в 1960-х годах. [73] Название происходит от 3 функциональных групп: изобутил (ибу) пропионовая кислота (про) фенил (фен). [ 74] Его открытие стало результатом исследований в 1950-х и 1960-х годах, направленных на поиск более безопасной альтернативы аспирину . [13] [75] Молекула была открыта и синтезирована группой под руководством Стюарта Адамса , патентная заявка была подана в 1961 году. [13] Адамс первоначально тестировал препарат в качестве средства от похмелья . [76] В 1985 году истек срок действия всемирного патента Boots на ибупрофен, и были выпущены дженерики. [77]

Препарат был запущен в продажу в качестве средства для лечения ревматоидного артрита в Соединенном Королевстве в 1969 году и в Соединенных Штатах в 1974 году. Позднее, в 1983 и 1984 годах, он стал первым НПВП (кроме аспирина), который был доступен без рецепта (OTC) в этих двух странах. [13] [75] В 1985 году Бутс был награжден Королевской премией за технические достижения за разработку препарата. [78]

В ноябре 2013 года работа над ибупрофеном была отмечена возведением синей мемориальной доски Королевского химического общества на территории завода Boots Beeston в Ноттингеме [79] , на которой написано:

В знак признания работы компании Boots Company PLC в 1980-х годах по разработке ибупрофена, которая привела к переходу его статуса от отпускаемого только по рецепту к продаже без рецепта, тем самым расширив его применение среди миллионов людей по всему миру

и еще один в BioCity Nottingham , на месте первоначальной лаборатории, [79] который гласит:

В знак признания новаторской исследовательской работы, проведенной здесь, на Пеннифут-стрит, доктором Стюартом Адамсом и доктором Джоном Николсоном в исследовательском отделе компании Boots, которая привела к открытию ибупрофена, используемого миллионами людей по всему миру для облегчения боли.

Доступность и администрирование

Бутылка дженерика ибупрофена

Ибупрофен стал доступен по рецепту в Соединенном Королевстве в 1969 году, а в Соединенных Штатах — в 1974 году. [80]

Ибупрофен — международное непатентованное название (INN), одобренное в Великобритании название (BAN), одобренное в Австралии название (AAN) и принятое в США название (USAN). В США он продается под торговыми марками Motrin и Advil с 1974 [81] и 1984 [82] соответственно. Ибупрофен широко доступен в США до предельной дозы FDA 1984 года без рецепта, редко используется выше по рецепту. [83] [ не удалось проверить ]

В 2009 году в США была одобрена первая инъекционная форма ибупрофена под торговой маркой Caldolor. [84] [85]

Ибупрофен можно принимать внутрь (в виде таблеток, капсул или суспензии) и внутривенно . [8]

Исследовать

Ибупрофен иногда используется для лечения акне из-за его противовоспалительных свойств и продается в Японии в форме местного средства для лечения акне у взрослых . [86] [87] Как и другие НПВП, ибупрофен может быть полезен при лечении тяжелой ортостатической гипотензии (низкое кровяное давление при вставании). [88] Неясно, полезна ли НПВП для профилактики и лечения болезни Альцгеймера . [89] [90]

Ибупрофен ассоциируется с более низким риском болезни Паркинсона и может отсрочить или предотвратить ее. Аспирин , другие НПВП и парацетамол (ацетаминофен) не оказали влияния на риск болезни Паркинсона. [91] В марте 2011 года исследователи из Гарвардской медицинской школы объявили в журнале Neurology , что ибупрофен оказывает нейропротекторное действие против риска развития болезни Паркинсона . [92] [93] [94] Сообщалось, что у людей, регулярно принимающих ибупрофен, риск развития болезни Паркинсона на 38% ниже, но такого эффекта не было обнаружено для других обезболивающих, таких как аспирин и парацетамол. Использование ибупрофена для снижения риска болезни Паркинсона среди населения в целом не было бы беспроблемным, учитывая возможность неблагоприятного воздействия на мочевыделительную и пищеварительную системы. [95]

Некоторые пищевые добавки могут быть опасны для приема вместе с ибупрофеном и другими НПВП, но по состоянию на 2016 год необходимо провести больше исследований, чтобы быть уверенным. Эти добавки включают те, которые могут предотвратить агрегацию тромбоцитов , включая гинкго , чеснок , имбирь , чернику , дудник , пиретрум , женьшень , куркуму , таволгу вязолистную ( Filipendula ulmaria ) и иву ( Salix spp.); те, которые содержат кумарин , включая ромашку , конский каштан , пажитник и красный клевер ; и те, которые увеличивают риск кровотечения, например тамаринд . [96]

Ибупрофен лизин продается для быстрого снятия боли; [97] при приеме в форме соли лизина всасывание происходит гораздо быстрее (35 минут для соли по сравнению с 90–120 минутами для ибупрофена). Однако клиническое исследование с 351 участником в 2020 году, финансируемое Sanofi, не обнаружило существенной разницы между ибупрофеном и ибупрофен лизином относительно возможного начала действия или анальгетической эффективности. [98]

Ссылки

  1. ^ Использование во время беременности и кормления грудью
  2. ^ «Список всех препаратов с предупреждениями в черном ящике, составленный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»). nctr-crs.fda.gov . FDA . Получено 22 октября 2023 г. .
  3. ^ Davanzo R, Bua J, Paloni G, Facchina G (ноябрь 2014 г.). «Грудное вскармливание и препараты от мигрени». Европейский журнал клинической фармакологии (обзор). 70 (11): 1313–1324. doi :10.1007/s00228-014-1748-0. PMID  25217187. S2CID  17144030.
  4. ^ abc Davies NM (февраль 1998). "Клиническая фармакокинетика ибупрофена. Первые 30 лет". Clinical Pharmacokinetics . 34 (2): 101–154. doi :10.2165/00003088-199834020-00002. PMID  9515184. S2CID  1186212.
  5. ^ "ibuprofen". Архивировано из оригинала 13 января 2015 года . Получено 31 января 2015 года .
  6. ^ Grosser T, Ricciotti E, FitzGerald GA (август 2017 г.). «Кардиоваскулярная фармакология нестероидных противовоспалительных препаратов». Тенденции в фармакологических науках (обзор). 38 (8): 733–748. doi :10.1016/j.tips.2017.05.008. PMC 5676556 . PMID  28651847. 
  7. ^ "Brufen Tablets And Syrup" (PDF) . Therapeutic Goods Administration. 31 июля 2012 г. Архивировано из оригинала 20 августа 2016 г. Получено 8 мая 2014 г.
  8. ^ abcdefghijklmn "Ибупрофен". Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 9 сентября 2017 г. Получено 12 октября 2016 г.
  9. ^ ab "Pedea EPAR". Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 29 июля 2004 г. Получено 24 февраля 2024 г.
  10. ^ abcd British National Formulary, март 2014–сентябрь 2014 (ред. 2014 г.). Лондон: Британская медицинская ассоциация. 2014. стр. 686–688. ISBN 978-0857110862.
  11. ^ "Ибупрофен: Предупреждения при беременности и грудном вскармливании". Drugs.com . Архивировано из оригинала 9 сентября 2017 г. . Получено 22 мая 2016 г. .
  12. ^ Кинди Д. «Изобретатель ибупрофена испытал лекарство на собственном похмелье». Smithsonian Magazine . Архивировано из оригинала 9 июля 2021 г. . Получено 3 июля 2021 г. Стюарт Адамс и его коллега Джон Николсон изобрели фармацевтический препарат, известный как 2-(4-изобутилфенил)пропионовая кислота.
  13. ^ abcde Halford GM, Lordkipanidzé M, Watson SP (2012). «50-я годовщина открытия ибупрофена: интервью с доктором Стюартом Адамсом». Platelets . 23 (6): 415–422. doi :10.3109/09537104.2011.632032. PMID  22098129. S2CID  26344532.
  14. ^ "Химия в вашем шкафу: Нурофен". RSC Education . Архивировано из оригинала 5 июня 2014 года.
  15. ^ Всемирная организация здравоохранения (2023). Выбор и использование основных лекарственных средств 2023: веб-приложение A: Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 23-й список (2023) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/371090 . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
  16. ^ "Топ-300 2022 года". ClinCalc . Архивировано из оригинала 30 августа 2024 года . Получено 30 августа 2024 года .
  17. ^ "Статистика использования препарата ибупрофен, США, 2013–2022 гг.". ClinCalc . Архивировано из оригинала 7 октября 2024 г. Получено 30 августа 2024 г.
  18. ^ "10.1.1 Нестероидные противовоспалительные препараты". Британский национальный формуляр . Архивировано из оригинала 17 ноября 2016 года . Получено 13 апреля 2016 года .
  19. ^ Griffin G, Tudiver F, Grant WD (апрель 2002 г.). «Помогают ли НПВП при острой или хронической боли в пояснице?». American Family Physician . 65 (7): 1319–1321. PMID  11996413. Архивировано из оригинала 19 января 2023 г. Получено 19 января 2023 г.
  20. ^ Объединенный формулярный комитет (2013). Британский национальный формуляр (BNF) (65-е изд.). Лондон, Великобритания: Pharmaceutical Press. стр. 665, 671. ISBN 978-0-85711-084-8.
  21. ^ abc Rossi S, ред. (2013). Australian Medicines Handbook (ред. 2013). Аделаида: Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.
  22. ^ Alabed S, Cabello JB, Irving GJ, Qintar M, Burls A (август 2014 г.). "Colchicine for pericarditis" (PDF) . База данных систематических обзоров Cochrane (Обзор). 2014 (8): CD010652. doi :10.1002/14651858.CD010652.pub2. PMC 10645160 . PMID  25164988. Архивировано (PDF) из оригинала 22 сентября 2017 г. . Получено 26 января 2019 г. . 
  23. ^ Rostas SE, McPherson CC (2016). «Фармакотерапия открытого артериального протока: текущие возможности и нерешенные вопросы». Current Pediatric Reviews (обзор). 12 (2): 110–119. doi :10.2174/157339631202160506002028. PMID  27197952.
  24. ^ Beaver WT (апрель 2003 г.). «Обзор анальгетической эффективности ибупрофена». Международный журнал клинической практики. Приложение (135): 13–17. PMID  12723741.
  25. ^ Фанос В., Антонуччи Р., Заффанелло М. (2010). «Ибупрофен и острое повреждение почек у новорожденных». Турецкий журнал педиатрии . 52 (3): 231–238. PMID  20718179.
  26. ^ Кастельсаг Дж., Риера-Гуардия Н., Калингаерт Б., Варас-Лоренцо С., Фурье-Реглат А., Никотра Ф. и др. (декабрь 2012 г.). «Отдельные НПВП и осложнения со стороны верхних отделов желудочно-кишечного тракта: систематический обзор и метаанализ наблюдательных исследований (проект SOS)». Безопасность лекарств . 35 (12): 1127–46. дои : 10.1007/BF03261999. ПМЦ 3714137 . ПМИД  23137151. 
  27. ^ Ayres JG, Fleming DM, Whittington RM (май 1987). «Смерть от астмы из-за ибупрофена». Lancet . 1 (8541): 1082. doi :10.1016/S0140-6736(87)90499-5. PMID  2883408. S2CID  38589434.
  28. ^ Шайхайн ТА, Аль-Хусайни Ф, Элдер К (декабрь 2019 г.). «Анафилактический шок, вызванный ибупрофеном, у взрослого пациента из Саудовской Аравии». Cureus . 11 (12): e6425. doi : 10.7759/cureus.6425 . PMC 6970456 . PMID  31993263. 
  29. ^ Базелт Р. (2008). Распределение токсичных лекарств и химикатов в организме человека (8-е изд.). Фостер-Сити , США: Биомедицинские публикации. С. 758–761.
  30. ^ «FDA предупреждает, что использование обезболивающих и жаропонижающих препаратов во второй половине беременности может привести к осложнениям». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) (пресс-релиз). 15 октября 2020 г. Архивировано из оригинала 16 октября 2020 г. Получено 15 октября 2020 г. Общественное достояниеВ данной статье использован текст из этого источника, находящегося в общественном достоянии .
  31. ^ «НПВП могут вызывать редкие проблемы с почками у нерожденных детей». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) . 21 июля 2017 г. Архивировано из оригинала 17 октября 2020 г. Получено 15 октября 2020 г. Общественное достояниеВ данной статье использован текст из этого источника, находящегося в общественном достоянии .
  32. ^ Forman JP, Stampfer MJ, Curhan GC (сентябрь 2005 г.). «Ненаркотическая анальгетическая доза и риск возникновения гипертонии у женщин в США». Гипертония . 46 (3): 500–7. doi : 10.1161/01.HYP.0000177437.07240.70 . PMID  16103274.
  33. ^ Hippisley-Cox J, Coupland C (июнь 2005 г.). «Риск инфаркта миокарда у пациентов, принимающих ингибиторы циклооксигеназы-2 или обычные нестероидные противовоспалительные препараты: вложенный анализ случай-контроль на основе популяции». BMJ . 330 (7504): 1366. doi :10.1136/bmj.330.7504.1366. PMC 558288 . PMID  15947398. 
  34. ^ "Сообщение FDA о безопасности лекарственных средств: FDA усиливает предупреждение о том, что нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП), не содержащие аспирин, могут вызывать сердечные приступы или инсульты". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) . 9 июля 2015 г. Архивировано из оригинала 28 октября 2019 г. Получено 9 июля 2015 г.
  35. ^ "Лекарства, содержащие ибупрофен и дексибупрофен". Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 22 мая 2015 г. EMA/325007/2015. Архивировано из оригинала 28 октября 2019 г. Получено 28 октября 2019 г.
  36. ^ "Высокие дозы ибупрофена (≥2400 мг/день): небольшое увеличение сердечно-сосудистого риска". Агентство по регулированию лекарственных средств и изделий медицинского назначения (MHRA) . 26 июня 2015 г. Архивировано из оригинала 28 октября 2019 г. Получено 28 октября 2019 г.
  37. ^ Chan LS (12 июня 2014 г.). Hall R, Vinson RP, Nunley JR, Gelfand JM, Elston DM (ред.). «Клиническая картина буллезного пемфигоида». Ссылка на Medscape . Соединенные Штаты : WebMD . Архивировано из оригинала 10 ноября 2011 г.
  38. ^ Bergner T, Przybilla B (январь 1992). «Фотосенсибилизация, вызванная ибупрофеном». Журнал Американской академии дерматологии . 26 (1): 114–6. doi :10.1016/0190-9622(92)70018-b. PMID  1531054.
  39. ^ Ракша МП, Марфатия YS (2008). «Клиническое исследование кожных лекарственных высыпаний у 200 пациентов». Индийский журнал дерматологии, венерологии и лепрологии . 74 (1): 80. doi : 10.4103/0378-6323.38431 . hdl : 1807/48058 . PMID  18193504.
  40. ^ Ward KE, Archambault R, Mersfelder TL (февраль 2010 г.). «Тяжелые побочные реакции кожи на нестероидные противовоспалительные препараты: обзор литературы». American Journal of Health-System Pharmacy . 67 (3): 206–13. doi :10.2146/ajhp080603. PMID  20101062.
  41. ^ abc Rainsford KD (2012). Ибупрофен: фармакология, терапия и побочные эффекты . Лондон: Springer.
  42. ^ "Ибупрофен". Drugs.com. Архивировано из оригинала 6 августа 2011 года.
  43. ^ "Информация для медицинских работников: одновременное применение ибупрофена и аспирина". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). Сентябрь 2006 г. Архивировано из оригинала 13 ноября 2010 г. Получено 22 ноября 2010 г.
  44. ^ Kanabar DJ (февраль 2017 г.). «Клинический обзор и обзор безопасности парацетамола и ибупрофена у детей». Inflammopharmacology . 25 (1): 1–9. doi :10.1007/s10787-016-0302-3. PMC 5306275. PMID  28063133 . 
  45. ^ McElwee NE, Veltri JC, Bradford DC, Rollins DE (июнь 1990 г.). «Проспективное популяционное исследование острой передозировки ибупрофена: осложнения редки, а обычные уровни в сыворотке не оправданы». Annals of Emergency Medicine . 19 (6): 657–662. doi :10.1016/S0196-0644(05)82471-0. PMID  2188537.
  46. ^ Vale JA, Meredith TJ (январь 1986). «Острое отравление нестероидными противовоспалительными препаратами. Клинические признаки и лечение». Medical Toxicology . 1 (1): 12–31. doi :10.1007/BF03259825. PMID  3537613. S2CID  25223555.
  47. ^ ab Volans G, Hartley V, McCrea S, Monaghan J (март–апрель 2003 г.). «Отравление неопиоидными анальгетиками». Клиническая медицина . 3 (2): 119–123. doi :10.7861/clinmedicine.3-2-119. PMC 4952728. PMID  12737366 . 
  48. ^ Seifert SA, Bronstein AC, McGuire T (2000). «Массовое употребление ибупрофена с выживанием». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 38 (1): 55–57. doi :10.1081/clt-100100917. PMID  10696926. S2CID  38588541.
  49. ^ Американская академия клинической токсикологии (2004). «Позиционная статья: сироп ипекакуаны». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 42 (2): 133–143. doi :10.1081/CLT-120037421. PMID  15214617. S2CID  218865551.
  50. ^ Hall AH, Smolinske SC, Conrad FL, Wruk KM, Kulig KW, Dwelle TL и др. (Ноябрь 1986 г.). «Передозировка ибупрофена: 126 случаев». Annals of Emergency Medicine . 15 (11): 1308–1313. doi :10.1016/S0196-0644(86)80617-5. PMID  3777588.
  51. ^ Verma P, Clark CA, Spitzer KA, Laskin CA, Ray J, Koren G (июль 2012 г.). «Использование неаспириновых НПВП во время беременности может увеличить риск самопроизвольного аборта». Evidence-Based Nursing . 15 (3): 76–77. doi :10.1136/ebnurs-2011-100439. PMID  22411163. S2CID  28521248.
  52. ^ Daniel S, Koren G, Lunenfeld E, Bilenko N, Ratzon R, Levy A (март 2014 г.). «Воздействие нестероидных противовоспалительных препаратов на плод и спонтанные аборты». CMAJ . 186 (5): E177–E182. doi :10.1503/cmaj.130605. PMC 3956584 . PMID  24491470. 
  53. ^ Rao P, Knaus EE (сентябрь 2008 г.). «Эволюция нестероидных противовоспалительных препаратов (НПВП): ингибирование циклооксигеназы (ЦОГ) и далее». Журнал фармацевтики и фармацевтических наук . 11 (2): 81s–110s. doi : 10.18433/J3T886 . PMID  19203472.
  54. ^ Kakuta H, Zheng X, Oda H, Harada S, Sugimoto Y, Sasaki K и др. (апрель 2008 г.). «Селективные ингибиторы циклооксигеназы-1 — привлекательные кандидаты на роль анальгетиков, не вызывающих повреждения желудка. разработка и in vitro/in vivo оценка селективного ингибитора циклооксигеназы-1 бензамидного типа». Журнал медицинской химии . 51 (8): 2400–2411. doi :10.1021/jm701191z. PMID  18363350.
  55. ^ ab "Ибупрофен". DrugBank . Архивировано из оригинала 21 июля 2014 года . Получено 24 июля 2014 года .
  56. ^ Kopp MA, Liebscher T, Niedeggen A, Laufer S, Brommer B, Jungehulsing GJ и др. (Июль 2012 г.). «Ингибирование Rho малыми молекулами: НПВП после повреждения спинного мозга». Cell and Tissue Research . 349 (1): 119–132. doi :10.1007/s00441-012-1334-7. PMC 3744771 . PMID  22350947. 
  57. ^ Luo M, Li YQ, Lu YF, Wu Y, Liu R, Zheng YR и др. (ноябрь 2020 г.). «Изучение потенциала ингибиторов RhoA для улучшения восстанавливаемых при физических нагрузках повреждений спинного мозга: систематический обзор и метаанализ». Журнал химической нейроанатомии . 111 : 101879. doi : 10.1016/j.jchemneu.2020.101879 . PMID  33197553.
  58. ^ Накагита Т., Такетани С., Нарукава М., Хирокава Т., Кобаяши Т., Мисака Т. (ноябрь 2020 г.). «Ибупрофен, нестероидный противовоспалительный препарат, является мощным ингибитором рецептора сладкого вкуса человека». Химические чувства . 45 (8): 667–673. doi : 10.1093/chemse/bjaa057. ПМИД  32832995.
  59. ^ Бушра Р., Аслам Н. (июль 2010 г.). «Обзор клинической фармакологии ибупрофена». Oman Medical Journal . 25 (3): 155–161. doi :10.5001 / omj.2010.49. PMC 3191627. PMID  22043330. 
  60. ^ ab Brayfield A, ed. (14 января 2014 г.). "Ибупрофен". Martindale: The Complete Drug Reference . London, UK: Pharmaceutical Press. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 г. Получено 26 июня 2014 г.
  61. ^ "Синтез ибупрофена". Королевское химическое общество. Архивировано из оригинала 22 ноября 2018 года . Получено 22 ноября 2018 года .
  62. ^ "Ибупрофеновая революция". Science . Получено 17 марта 2023 г. .
  63. ^ Murphy MA (1 июля 2018 г.). «Ранние промышленные корни зеленой химии и история изобретения процесса BHC Ibuprofen и его связь с качеством». Основы химии . 20 (2): 121–165. doi : 10.1007/s10698-017-9300-9 . ISSN  1572-8463. S2CID  254510261.
  64. ^ Grimaldi F, Tran NN, Sarafraz MM, Lettieri P, Morales-Gonzalez OM, Hessel V (4 октября 2021 г.). «Оценка жизненного цикла процесса производства ферментативного ибупрофена с автоматической переработкой и очисткой» (PDF) . ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 9 (39): 13135–13150. doi :10.1021/acssuschemeng.1c02309. ISSN  2168-0485.
  65. ^ US4981995A, Эланго В., Мерфи МА, Смит Б.Л., Дэвенпорт К.Г., «Способ получения ибупрофена», выпущенный 1991-01-01  Архивировано 28 октября 2023 г. на Wayback Machine
  66. ^ Jayasree S, Seayad A, Chaudhari RV (1999). «Высокоактивный нанесенный палладиевый катализатор для региоселективного синтеза 2-арилпропионовых кислот карбонилированием». Chemical Communications (12): 1067–1068. doi :10.1039/a902541c. hdl : 1808/18897 .
  67. ^ Tracy TS, Hall SD (март–апрель 1992 г.). «Метаболическая инверсия (R)-ибупрофена. Эпимеризация и гидролиз ибупрофенил-коэнзима А». Drug Metabolism and Disposition . 20 (2): 322–327. PMID  1352228.
  68. ^ Чен К.С., Ши В.Р., Лу П.Х., Гарриман С., Чен С.И. (июль 1991 г.). «Метаболическая стереоизомерная инверсия ибупрофена у млекопитающих». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Структура белка и молекулярная энзимология . 1078 (3): 411–417. дои : 10.1016/0167-4838(91)90164-U. PMID  1859831. Архивировано из оригинала 12 апреля 2023 года . Проверено 21 февраля 2022 г.
  69. ^ Reichel C, Brugger R, Bang H, Geisslinger G, Brune K (апрель 1997 г.). «Молекулярное клонирование и экспрессия эпимеразы 2-арилпропионил-коэнзима А: ключевого фермента в инверсионном метаболизме ибупрофена» (PDF) . Молекулярная фармакология . 51 (4): 576–582. doi :10.1124/mol.51.4.576. PMID  9106621. S2CID  835701. Архивировано из оригинала (PDF) 2 марта 2019 г.
  70. ^ Колдуэлл Дж., Хатт А.Дж., Фурнель-Жиглё С. (январь 1988 г.). «Метаболическая хиральная инверсия и диспозиционная энантиоселективность 2-арилпропионовых кислот и их биологические последствия». Биохимическая фармакология . 37 (1): 105–114. doi :10.1016/0006-2952(88)90762-9. PMID  3276314.
  71. ^ Симони М (1984). «О действии хиральных лекарств». Обзоры медицинских исследований . 4 (3): 359–413. doi :10.1002/med.2610040304. PMID  6087043. S2CID  38829275.
  72. ^ Hutt AJ, Caldwell J (ноябрь 1983 г.). «Метаболическая хиральная инверсия 2-арилпропионовых кислот — новый путь с фармакологическими последствиями». Журнал фармации и фармакологии . 35 (11): 693–704. doi :10.1111/j.2042-7158.1983.tb02874.x. PMID  6139449. S2CID  40669413.
  73. ^ Адамс СС (апрель 1992 г.). «Пропионовые кислоты: личная точка зрения». Журнал клинической фармакологии . 32 (4): 317–323. doi :10.1002/j.1552-4604.1992.tb03842.x. PMID  1569234. S2CID  22857259.
  74. ^ "Архив молекулы недели: Ибупрофен". Американское химическое общество . 14 мая 2018 г. Получено 21 марта 2024 г.
  75. ^ ab Rainsford KD (апрель 2003 г.). «Открытие, механизмы действия и безопасность ибупрофена». Международный журнал клинической практики. Приложение (135): 3–8. PMID  12723739.
  76. ↑ Lambert V (8 октября 2007 г.). «Доктор Стюарт Адамс: «Я тестировал ибупрофен на своем похмелье». The Daily Telegraph . Великобритания. Архивировано из оригинала 18 ноября 2015 г. Получено 23 октября 2015 г.(Требуется подписка.)
  77. ^ "Краткая история ибупрофена". Pharmaceutical Journal . 27 июля 2017 г. Архивировано из оригинала 20 февраля 2022 г. Получено 20 февраля 2022 г.
  78. ^ "Boots Hidden Heroes - Honoring Dr Stewart Adams" (пресс-релиз). Boots . Получено 20 февраля 2022 г. .
  79. ^ ab "Химическая знаковая табличка чтит прошлые и будущие научные открытия" (пресс-релиз). Королевское химическое общество (RSC). 21 ноября 2013 г. Архивировано из оригинала 27 сентября 2018 г. Получено 31 января 2019 г.
  80. ^ «Письменное представление на совещание NDAC по рискам НПВП, представленное Международным фондом ибупрофена». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). Август 2002 г. Архивировано из оригинала 15 августа 2013 г. Получено 20 марта 2014 г.
  81. ^ "New Drug Application (NDA): 017463". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) . Архивировано из оригинала 28 октября 2019 г. Получено 28 октября 2019 г.
  82. ^ "New Drug Application (NDA): 018989". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) . Архивировано из оригинала 28 октября 2019 года . Получено 28 октября 2019 года .
  83. ^ "Ибупрофен". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). Архивировано из оригинала 16 сентября 2011 г.{{cite web}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  84. ^ "Пакет одобрения препарата: Калдолор (Ибупрофен) NDA #022348". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). 11 марта 2010 г. Архивировано из оригинала 19 октября 2012 г.
  85. ^ "FDA одобряет инъекционную форму ибупрофена" (пресс-релиз). Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). 11 июня 2009 г. Архивировано из оригинала 18 октября 2012 г.
  86. ^ Вонг RC, Кан С., Хизен Дж.Л., Вурхис Дж.Дж., Эллис CN (декабрь 1984 г.). «Поральный ибупрофен и тетрациклин для лечения обыкновенных угрей». Журнал Американской академии дерматологии . 11 (6): 1076–1081. дои : 10.1016/S0190-9622(84)80192-9. ПМИД  6239884.
  87. ^ "В Японии выпущена безрецептурная мазь ибупрофена (Fukidia) для облегчения угревой сыпи у взрослых". Inpharma Weekly . 1 (1530): 18. 25 марта 2006 г. doi :10.2165/00128413-200615300-00043. ISSN  1173-8324. S2CID  195105870.
  88. ^ Zawada ET (май 1982). «Последствия нестероидных противовоспалительных препаратов для почек». Postgraduate Medicine . 71 (5): 223–230. doi :10.1080/00325481.1982.11716077. PMID  7041104.
  89. ^ Miguel-Álvarez M, Santos-Lozano A, Sanchis-Gomar F, Fiuza-Luces C, Pareja-Galeano H, Garatachea N и др. (февраль 2015 г.). «Нестероидные противовоспалительные препараты как лечение болезни Альцгеймера: систематический обзор и метаанализ эффекта лечения». Drugs & Aging . 32 (2): 139–147. doi :10.1007/s40266-015-0239-z. PMID  25644018. S2CID  35357112.
  90. ^ Wang J, Tan L, Wang HF, Tan CC, Meng XF, Wang C и др. (2015). «Противовоспалительные препараты и риск болезни Альцгеймера: обновленный систематический обзор и метаанализ». Журнал болезни Альцгеймера . 44 (2): 385–396. doi :10.3233/JAD-141506. PMID  25227314.
  91. ^ Чен Х., Джейкобс Э., Шварцшильд М.А., Маккалоу М.Л., Калле Э.Э., Тун М.Дж. и др. (декабрь 2005 г.). «Применение нестероидных противовоспалительных препаратов и риск болезни Паркинсона». Анналы неврологии . 58 (6): 963–967. дои : 10.1002/ana.20682. PMID  16240369. S2CID  30843070.
  92. ^ Bower JH, Ritz B (март 2011 г.). «Есть ли уже в аптечке средство от болезни Паркинсона?: К сожалению, нет». Neurology . 76 (10): 854–855. doi :10.1212/WNL.0b013e31820f2e7a. PMID  21368280. S2CID  46104705.
  93. ^ Gao X, Chen H, Schwarzschild MA, Ascherio A (март 2011 г.). «Использование ибупрофена и риск болезни Паркинсона». Neurology . 76 (10): 863–9. doi :10.1212/WNL.0b013e31820f2d79. PMC 3059148 . PMID  21368281. 
  94. ^ McSharry C (май 2011 г.). «Болезнь Паркинсона: может ли безрецептурное лечение защитить от болезни Паркинсона?». Nature Reviews. Неврология . 7 (5): 244. doi : 10.1038/nrneurol.2011.49 . PMID  21555992. S2CID  35880887.
  95. ^ Gleason JM, Slezak JM, Jung H, Reynolds K, Van den Eeden SK, Haque R и др. (апрель 2011 г.). «Регулярное использование нестероидных противовоспалительных препаратов и эректильная дисфункция». Журнал урологии . 185 (4): 1388–1393. doi :10.1016/j.juro.2010.11.092. PMID  21334642.
  96. ^ Abebe W (декабрь 2002 г.). «Травяные лекарства: потенциал для неблагоприятных взаимодействий с анальгетиками». Журнал клинической фармации и терапии . 27 (6): 391–401. doi : 10.1046/j.1365-2710.2002.00444.x . PMID  12472978. S2CID  1828900.
  97. ^ Seibel K, Schaffler K, Reeh P, Reitmeir P (2004). «Сравнение двух различных препаратов ибупрофена с учетом динамики их анальгетического эффекта. Рандомизированное, плацебо-контролируемое, двойное слепое перекрестное исследование с использованием вызванных лазером соматосенсорных потенциалов, полученных от раздраженной UW кожи у здоровых добровольцев». Arzneimittel-Forschung . 54 (8): 444–451. doi :10.1055/s-0031-1296997. PMID  15460211. S2CID  592438.
  98. ^ Киселович Дж., Коскова Э., Ламперт А., Вайзер Т. (июнь 2020 г.). «Рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование лизината ибупрофена в сравнении с кислотой ибупрофена при острой послеоперационной зубной боли». Боль и терапия . 9 (1): 249–259. doi :10.1007/s40122-019-00148-1. PMC 7203382. PMID  31912434 . 

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Ибупрофен .