stringtranslate.com

ацетальдегид

Ацетальдегид (систематическое название этаналь по ИЮПАК ) представляет собой органическое химическое соединение с формулой CH 3 CHO , иногда сокращенно Me CHO. Это бесцветная жидкость или газ, температура кипения которого близка к комнатной. Это один из важнейших альдегидов , широко встречающийся в природе и производимый в больших масштабах в промышленности. Ацетальдегид в природе встречается в кофе, хлебе и спелых фруктах [11] и вырабатывается растениями. Он также образуется в результате частичного окисления этанола ферментом печени алкогольдегидрогеназой и является одной из причин похмелья после употребления алкоголя . Пути воздействия включают воздух, воду, землю или грунтовые воды, а также питье и дым. [12] Потребление дисульфирама ингибирует ацетальдегиддегидрогеназу , фермент, ответственный за метаболизм ацетальдегида, тем самым вызывая его накопление в организме.

Международное агентство по изучению рака (IARC) отнесло ацетальдегид к канцерогенам первой группы . [13] Ацетальдегид является «одним из наиболее часто встречающихся воздушных токсинов, риск рака которого превышает один на миллион». [14]

История

Ацетальдегид впервые наблюдал шведский фармацевт/химик Карл Вильгельм Шееле (1774 г.); [15] затем его исследовали французские химики Антуан Франсуа, граф де Фуркруа и Луи Николя Воклен (1800), [16] и немецкие химики Иоганн Вольфганг Дёберейнер (1821, 1822, 1832) [17] и Юстус фон Либих ( 1835). [18] [19] В 1835 году Либих назвал его «альдегидом»; [20] позже название было изменено на «ацетальдегид». [21]

Производство

В 2003 году мировое производство составило около 1 миллиона тонн. [ нужна цитация ] До 1962 года этанол и ацетилен были основными источниками ацетальдегида. С тех пор этилен является доминирующим сырьем . [22]

Основным методом производства является окисление этена по процессу Вакера , который предполагает окисление этена с использованием гомогенной каталитической системы палладий/медь:

В 1970-х годах мировая мощность процесса прямого окисления Wacker-Hoechst превышала 2 миллиона тонн в год.

Меньшие количества можно получить путем частичного окисления этанола в экзотермической реакции. Этот процесс обычно проводится на серебряном катализаторе при температуре около 500–650 ° C. [22]

Этот метод является одним из старейших способов промышленного получения ацетальдегида.

Другие методы

Гидратация ацетилена

До появления процесса Вакера и появления дешевого этилена ацетальдегид получали путем гидратации ацетилена . [23] Эту реакцию катализируют соли ртути(II) :

Механизм включает посредничество винилового спирта , который таутомеризуется до ацетальдегида. Реакцию проводят при 90–95 °С, образовавшийся ацетальдегид отделяют от воды и ртути и охлаждают до 25–30 °С. В процессе мокрого окисления сульфат железа (III) используется для повторного окисления ртути обратно в соль ртути (II). Полученный сульфат железа(II) окисляют в отдельном реакторе азотной кислотой . [22]

Дегидрирование этанола

Традиционно ацетальдегид получали частичным дегидрированием этанола:

В этом эндотермическом процессе пары этанола пропускают при температуре 260–290 ° C над катализатором на основе меди. Когда-то этот процесс был привлекателен из-за ценности побочного продукта водорода [22] , но в наше время он экономически нежизнеспособен.

Гидроформилирование метанола

Гидроформилирование метанола с использованием таких катализаторов , как соли кобальта, никеля или железа, также дает ацетальдегид, хотя этот процесс не имеет промышленного значения. Столь же неконкурентоспособен ацетальдегид, который образуется из синтез-газа с умеренной селективностью. [22]

Реакции

Таутомеризация ацетальдегида в виниловый спирт

Таутомерное равновесие между ацетальдегидом и виниловым спиртом.

Как и многие другие карбонильные соединения , ацетальдегид таутомеризуется с образованием енола ( винилового спирта ; название IUPAC: этенол):

CH 3 CH=O ⇌ CH 2 =CHOH ∆ H 298,г = +42,7 кДж/моль               

Константа равновесия составляет 6 × 10 -7 при комнатной температуре, поэтому относительное количество енольной формы в образце ацетальдегида очень мало. [24] При комнатной температуре ацетальдегид (CH 3 CH=O) более стабилен, чем виниловый спирт (CH 2 =CHOH) на 42,7 кДж/моль: [25] В целом таутомеризация кето-енолов происходит медленно, но катализируется кислотами.

Фотоиндуцированная таутомеризация кето-енолов возможна в атмосферных или стратосферных условиях. Эта фототаутомеризация актуальна для атмосферы Земли, поскольку считается, что виниловый спирт является предшественником карбоновых кислот в атмосфере. [26] [27]

Реакции присоединения и конденсации

Ацетальдегид — распространенный электрофил в органическом синтезе . [28] Кроме того, реакции ацетальдегида являются прохиральными . Он используется главным образом в качестве источника синтона «CH 3 C + H (OH)» в альдольных реакциях и связанных с ними реакциях конденсации . [29] Реактивы Гриньяра и литийорганические соединения реагируют с MeCHO с образованием гидроксиэтильных производных. [30] В одной из наиболее впечатляющих реакций присоединения формальдегид в присутствии гидроксида кальция присоединяется к MeCHO с образованием пентаэритрита , C(CH 2 OH) 4 и формиата . [31]

В реакции Стрекера ацетальдегид конденсируется с цианидом и аммиаком , образуя после гидролиза аминокислоту аланин . [32] Ацетальдегид может конденсироваться с аминами с образованием иминов ; например, с циклогексиламином с получением N -этилиденциклогексиламина. Эти имины можно использовать для управления последующими реакциями, такими как альдольная конденсация. [33]

Это также строительный блок в синтезе гетероциклических соединений . В одном примере он превращается при обработке аммиаком в 5 -этил-2-метилпиридин («альдегид-коллидин»). [34]

Полимерные формы

Циклические олигомеры ацетальдегида (CH 3 CHO) n : паральдегид ( n = 3, слева) и метальдегида ( n = 4, справа)

Три молекулы ацетальдегида конденсируются с образованием « паральдегида », циклического тримера, содержащего одинарные связи CO. Аналогично конденсация четырех молекул ацетальдегида дает циклическую молекулу метальдегида . Паральдегид можно получить с хорошими выходами, используя катализатор на основе серной кислоты. Металдегид получают лишь с выходом в несколько процентов и при охлаждении, часто используя в качестве катализатора HBr, а не H 2 SO 4 . При -40°С в присутствии кислотных катализаторов образуется полиацетальдегид. [22] Существует два стереомера паральдегида и четыре метальдегида.

Немецкий химик Валентин Герман Вейденбуш (1821–1893) синтезировал паральдегид в 1848 году обработкой ацетальдегида кислотой (серной или азотной) и охлаждением до 0°С. Он нашел весьма примечательным, что при нагревании паральдегида со следами той же кислоты реакция пошла в другую сторону, воссоздавая ацетальдегид. [35]

Производные ацеталя

Превращение ацетальдегида в 1,1-диэтоксиэтан , R 1 = CH 3 , R 2 = CH 3 CH 2

Ацетальдегид образует стабильный ацеталь при реакции с этанолом в условиях, способствующих дегидратации. Продукт CH 3 CH(OCH 2 CH 3 ) 2 официально называется 1,1-диэтоксиэтан , но обычно его называют «ацеталем». [36] Это может вызвать путаницу, поскольку слово «ацеталь» чаще используется для описания соединений с функциональными группами RCH(OR') 2 или RR'C(OR'') 2 , а не для обозначения этого конкретного соединения – фактически, 1 ,1-диэтоксиэтан также называют диэтилацеталем ацетальдегида.

Прекурсор винилфосфоновой кислоты

Ацетальдегид является предшественником винилфосфоновой кислоты , которая используется для изготовления клеев и ионопроводящих мембран. Последовательность синтеза начинается с реакции с трихлоридом фосфора : [37]

PCl 3 + CH 3 CHO → CH 3 CH(O − )PCl 3 +
CH 3 CH(O − )PCl 3 + + 2 CH 3 CO 2 H → CH 3 CH(Cl)PO(OH) 2 + 2 CH 3 COCl
CH 3 CH(Cl)PO(OH) 2 → CH 2 =CHPO(OH) 2 + HCl

Биохимия

В печени фермент алкогольдегидрогеназа окисляет этанол в ацетальдегид , который затем далее окисляется до безвредной уксусной кислоты под действием ацетальдегиддегидрогеназы . Эти две реакции окисления сопровождаются восстановлением НАД + до НАДН . [38] В головном мозге фермент каталаза отвечает в первую очередь за окисление этанола в ацетальдегид, а алкогольдегидрогеназа играет второстепенную роль. [38] Последние этапы спиртового брожения у бактерий, растений и дрожжей включают превращение пирувата в ацетальдегид и углекислый газ ферментом пируватдекарбоксилазой с последующим превращением ацетальдегида в этанол. Последняя реакция снова катализируется алкогольдегидрогеназой, действующей теперь в противоположном направлении.

Многие жители Восточной Азии имеют мутацию ALDH2 , которая делает их значительно менее эффективными в окислении ацетальдегида. При употреблении алкоголя их организм склонен накапливать чрезмерное количество ацетальдегида, вызывая так называемую реакцию алкогольного прилива . [39] У них появляется характерный румянец на лице и теле, а также «тошнота, головная боль и общий физический дискомфорт». [40] Прием препарата дисульфирам , который ингибирует ALDH2, приводит к аналогичной реакции. См. раздел #Отягчающие факторы ниже. [41]

Использование

Традиционно ацетальдегид в основном использовался в качестве предшественника уксусной кислоты. Это применение было отклонено, поскольку уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Monsanto и Cativa . Ацетальдегид является важным предшественником производных пиридина , пентаэритрита и кротональдегида . Мочевина и ацетальдегид в сочетании образуют полезную смолу . Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом с образованием этилидендиацетата , предшественника винилацетата , который используется для производства поливинилацетата . [22]

Мировой рынок ацетальдегида сокращается. На спрос повлияли изменения в производстве спиртов-пластификаторов, которое изменилось, поскольку н -бутиральдегид реже производят из ацетальдегида, а вместо этого получают путем гидроформилирования пропилена . Аналогичным образом, уксусная кислота , когда-то полученная из ацетальдегида, производится преимущественно с помощью более дешевого процесса карбонилирования метанола. [42] Влияние на спрос привело к росту цен и, как следствие, к замедлению рынка.

Производство ацетальдегида

Китай является крупнейшим потребителем ацетальдегида в мире, на его долю в 2012 году пришлось почти половина мирового потребления. Основным его применением является производство уксусной кислоты. Ожидается, что другие области применения, такие как пиридины и пентаэритрит, будут расти быстрее, чем уксусная кислота, но объемы недостаточно велики, чтобы компенсировать снижение потребления уксусной кислоты. Как следствие, общее потребление ацетальдегида в Китае может немного вырасти на 1,6% в год до 2018 года. Западная Европа является вторым по величине потребителем ацетальдегида в мире, на ее долю приходится 20% мирового потребления в 2012 году. Как и в случае с Китаем, западноевропейский рынок ацетальдегида Ожидается, что рынок будет расти лишь незначительно, на 1% в год в течение 2012–2018 годов. Однако Япония может стать потенциальным потребителем ацетальдегида в ближайшие пять лет благодаря новому использованию бутадиена в коммерческом производстве . Поставки бутадиена в Японии и других странах Азии были нестабильными. Это должно обеспечить столь необходимый импульс для плоского рынка по состоянию на 2013 год. [43]

Безопасность

Пределы воздействия

Пороговое предельное значение составляет 25 частей на миллион (STEL/потолочное значение), а MAK (максимальная концентрация на рабочем месте) составляет 50 частей на миллион. При концентрации ацетальдегида 50 ppm не наблюдается раздражения или местного повреждения тканей слизистой оболочки носа . Поступая в организм, ацетальдегид быстро метаболизируется в печени до уксусной кислоты. Лишь небольшая часть выдыхается в неизмененном виде. После внутривенного введения период полувыведения в крови составляет примерно 90 секунд. [22]

Опасности

Токсичность

Зафиксировано множество тяжелых случаев острой интоксикации. [22] Ацетальдегид естественным образом расщепляется в организме человека. [12] [44]

Раздражение

Ацетальдегид раздражает кожу, глаза, слизистые оболочки, горло и дыхательные пути. Это происходит при концентрациях всего 1000 частей на миллион. Симптомы воздействия этого соединения включают тошноту , рвоту и головную боль . Эти симптомы могут проявиться не сразу. Порог восприятия ацетальдегида в воздухе находится в диапазоне от 0,07 до 0,25 частей на миллион. [22] При таких концентрациях очевиден фруктовый запах ацетальдегида. Раздражение конъюнктивы наблюдалось после 15-минутного воздействия концентраций 25 и 50 ppm, однако сообщалось о преходящих конъюнктивитах и ​​раздражении дыхательных путей после воздействия 200 ppm ацетальдегида в течение 15 минут.

Канцерогенность

Ацетальдегид канцерогенен для человека. [45] [46] В 1988 году Международное агентство по исследованию рака заявило: «Имеется достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) у экспериментальных животных ». [47] В октябре 2009 года Международное агентство по изучению рака обновило классификацию ацетальдегида, заявив, что ацетальдегид, входящий в состав алкогольных напитков и образующийся эндогенно из них , является канцерогеном для человека группы I. [48] ​​Кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК [49] и вызывает аномальное развитие мышц, поскольку он связывается с белками. [50]

Сшивки ДНК

Ацетальдегид индуцирует межцепочечные сшивки ДНК, форму повреждения ДНК. Их можно восстановить с помощью любого из двух путей репарации ДНК, связанных с репликацией. [51] Первый путь называется FA, поскольку в нем используются генные продукты, дефектные у пациентов с анемией Фанкони . Этот путь восстановления приводит к увеличению частоты мутаций и изменению спектра мутаций. [51] Второй путь репарации требует конвергенции репликационной вилки, разрыва ацетальдегидной поперечной связи, синтеза транслезии с помощью ДНК-полимеразы Y-семейства и гомологичной рекомбинации. [51]

Отягчающие факторы

Болезнь Альцгеймера

Люди с генетическим дефицитом фермента, ответственного за превращение ацетальдегида в уксусную кислоту , могут иметь больший риск болезни Альцгеймера . «Эти результаты показывают, что дефицит ALDH2 является фактором риска НАГРУЗКИ (болезни Альцгеймера с поздним началом)…» [52]

Генетические условия

Исследование 818 алкоголиков показало, что те, кто подвергается воздействию большего количества ацетальдегида, чем обычно, из-за генетического варианта гена, кодирующего ADH1C , ADH1C*1, подвергаются большему риску развития рака верхних отделов желудочно-кишечного тракта и печени. [53]

Дисульфирам

Препарат дисульфирам (Антабус) ингибирует ацетальдегиддегидрогеназу, фермент, окисляющий соединение в уксусную кислоту. Метаболизм этанола образует ацетальдегид раньше, чем ацетальдегиддегидрогеназа образует уксусную кислоту, но при ингибировании фермента ацетальдегид накапливается. Если употреблять этанол во время приема дисульфирама, похмельный эффект этанола ощущается быстрее и интенсивнее ( реакция дисульфирам-алкоголь ). Таким образом, дисульфирам иногда используется в качестве сдерживающего средства для алкоголиков, желающих оставаться трезвыми. [41]

Источники воздействия

Воздух в помещении

Ацетальдегид является потенциальным загрязнителем на рабочем месте, в помещении и окружающей среде. Более того, большинство людей проводят более 90% своего времени в помещениях, что увеличивает любое воздействие и риск для здоровья человека. [54]

В исследовании, проведенном во Франции , средняя концентрация ацетальдегида в помещении, измеренная в 16 домах, была примерно в семь раз выше, чем концентрация ацетальдегида снаружи. В гостиной средняя концентрация составляла 18,1±17,5 мкг/ м3 , в спальне - 18,2±16,9 мкг/ м3 , тогда как средняя концентрация в наружном воздухе составляла 2,3±2,6 мкг/ м3 . [ нужна цитата ]

Был сделан вывод, что летучие органические соединения (ЛОС), такие как бензол, формальдегид, ацетальдегид, толуол и ксилолы , следует считать приоритетными загрязнителями с точки зрения их воздействия на здоровье. Отмечено, что в отремонтированных или совершенно новых зданиях уровни концентрации ЛОС зачастую на несколько порядков выше. Основными источниками ацетальдегидов в домах являются строительные материалы, ламинат, полы из ПВХ, лакированные деревянные полы и лакированные полы из пробки или сосны (содержащиеся в лаке, а не в древесине). Он также содержится в пластмассах, красках на масляной и водной основе, в композитных деревянных потолках, ДСП, фанере, обработанной сосновой древесине и мебели из ламинированного ДСП. [55]

Наружный воздух

Использование ацетальдегида широко распространено в различных отраслях промышленности, при этом в процессе производства, использования, транспортировки и хранения он может попадать в сточные воды или воздух. Источники ацетальдегида включают выбросы от сжигания топлива стационарных двигателей внутреннего сгорания и электростанций, сжигающих ископаемое топливо, древесину или мусор, предприятия по добыче нефти и газа, нефтеперерабатывающие заводы, цементные печи, лесопильные и деревообрабатывающие заводы, а также бумажные фабрики. [56] Ацетальдегид также присутствует в выхлопах автомобилей и дизельных двигателей . [57] В результате ацетальдегид является «одним из наиболее часто встречающихся токсичных веществ в воздухе, риск рака которого превышает один на миллион». [14]

Табачный дым

Было показано, что природные полисахариды табака , включая целлюлозу , являются основными предшественниками, благодаря которым ацетальдегид является важной составляющей табачного дыма . [58] [59] В исследованиях зависимости на грызунах было продемонстрировано его синергетический эффект с никотином . [60] [61] Ацетальдегид также является наиболее распространенным канцерогеном в табачном дыме; он растворяется в слюне во время курения.

Каннабис дым

Ацетальдегид был обнаружен в дыме каннабиса . Это открытие стало возможным благодаря использованию новых химических методов, которые продемонстрировали, что присутствующий ацетальдегид вызывает повреждение ДНК в лабораторных условиях. [62]

Потребление алкоголя

Многие микробы производят ацетальдегид из этанола, но они обладают меньшей способностью удалять ацетальдегид, что может привести к накоплению ацетальдегида в слюне, желудочной кислоте и содержимом кишечника. Ферментированные продукты и многие алкогольные напитки также могут содержать значительное количество ацетальдегида. Ацетальдегид, образующийся в результате окисления этанола, табачного дыма и пищи в слизистой оболочке или микробов, по-видимому, действует как кумулятивный канцероген в верхних отделах пищеварительного тракта человека. [63] Согласно «Мнениям об ацетальдегиде» (2012) Научного комитета Европейской комиссии по безопасности потребителей (SCCS), предел особого риска для косметических продуктов составляет 5 мг/л, и ацетальдегид не следует использовать в средствах для полоскания рта . [64]

Пластмассы

Ацетальдегид можно получить фотоокислением полиэтилентерефталата ( ПЭТ ) по реакции Норриша типа II . [65]

Хотя уровни, образующиеся в результате этого процесса, незначительны, ацетальдегид имеет чрезвычайно низкий порог вкуса / запаха , составляющий около 20–40 частей на миллиард, и может вызывать неприятный привкус в воде в бутылках. [66] Уровень, при котором средний потребитель может обнаружить ацетальдегид, по-прежнему значительно ниже, чем любая токсичность. [67]

Чрезмерный рост Кандиды

Было показано , что Candida albicans у пациентов с потенциально канцерогенными заболеваниями полости рта производит ацетальдегид в количествах, достаточных для возникновения проблем. [68]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ SciFinderScholar (по состоянию на 4 ноября 2009 г.). Ацетальдегид (75-07-0) Подробности о веществе.
  2. ^ Молекулярная патология и диагностика рака с. 190
  3. ^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 908. дои : 10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ^ ab Stoffdaten Acetaldehyd от Celanese Chemicals. Архивировано 17 мая 2008 года в Wayback Machine по состоянию на декабрь 1999 года.
  5. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0001». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–88. ISBN 9781498754293.
  7. ^ «Ацетальдегид».
  8. ↑ Джон Рамбл (18 июня 2018 г.). Справочник CRC по химии и физике (99-е изд.). ЦРК Пресс. стр. 5–3. ISBN 978-1138561632.
  9. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Ацетальдегид. Проверено 15 февраля 2022 г.
  10. ^ abc «Ацетальдегид». НИОШ. 4 декабря 2014 года . Проверено 12 февраля 2015 г.
  11. ^ Убелакер, Майкл; Лахенмайер, Дирк (13 июня 2011 г.). «Количественное определение ацетальдегида в пищевых продуктах с использованием автоматического пищеварения с имитацией желудочной жидкости с последующей газовой хроматографией в свободном пространстве». Журнал автоматизированных методов и управления в химии . 2011 : 907317. doi : 10.1155/2011/907317 . ПМК 3124883 . ПМИД  21747735. 
  12. ^ ab «Химические вещества в окружающей среде: ацетальдегид (№ CAS 75-07-0)» . epa.gov . Управление по предотвращению загрязнения и токсичных веществ, Агентство по охране окружающей среды США. Август 1994 года. Архивировано из оригинала 17 августа 2002 года . Проверено 22 января 2011 г.
  13. ^ Список канцерогенов группы 1 IARC
  14. ^ Аб Чжоу, Инь; Ли, Чаоян; Хейбрегтс, Марк Эй.Дж.; Мумтаз, М. Мойш (7 октября 2015 г.). «Воздействие канцерогенных токсичных веществ в воздухе и их воздействие на здоровье, связанное с раком, в Соединенных Штатах». ПЛОС ОДИН . 10 (10): e0140013. Бибкод : 2015PLoSO..1040013Z. дои : 10.1371/journal.pone.0140013 . ПМЦ 4596837 . ПМИД  26444872. 
  15. ^ Шееле, CW (1774) «Om Brunsten eller Magnesia nigra och dess egenskaper» (О коричнево-каменной или черной магнезии [т.е. марганцевой руды] и ее свойствах), Kungliga Svenska vetenskapsakademiens Handingar (Труды Шведской королевской академии наук) , 35  : 89–116; 177–194. На страницах 109–110 Шееле упоминает, что кипячение («переваривание») этанола ( Alkohol vini ) с диоксидом марганца ( Brunsten ) и либо соляной кислотой ( Spirtus salis ), либо серной кислотой ( Spiritus Vitrioli ) дает запах, подобный «эфиру нитри» ( этанол, обработанный азотной кислотой). Позже исследователи поняли, что Шееле произвел ацетальдегид.
  16. ^ Примечание:
    • Дабит, фармацевт из Нанта, Франция, провел серию экспериментов и пришел к выводу, что ацетальдегид образуется, когда водород в этаноле объединяется с кислородом в серной кислоте с образованием воды: Дабит (1800) «Extrait du mémoire du cit. Dabit sur l'éther» (Отрывок из мемуаров гражданина Дабита в эфире), Annales de Chimie , 34  : 289–305.
    • Фуркруа и Воклен заявили, что серная кислота не расходуется при производстве ацетальдегида: Фуркрой и Воклен (1800 г.), «Sur l'éther préparé à la manière du cit. Dabit» (Об эфире, приготовленном способом гражданина Дабита), Annales de Chimie , 34  : 318–332.
  17. ^ См.:
    • (Дёберейнер) (1821) «Neue Aether» (Новый эфир), Journal für Chemie und Physik , 32  : 269–270. Дёберейнер назвал новый «эфир» «Sauerstoffäther» (кислородный эфир).
    • (Дёберейнер) (1822) «Döbereiner's Apparat zur Darstellung des Sauerstoffaethers» (Аппарат Дёберейнера для приготовления кислород-эфира), Journal für Chemie und Physik , 34  : 124–125.
    • Дёберейнер, Дж.В. (1832) «Bildung des Sauerstoff-Aethers durch atmosphärische Oxidation des Alkohols» (Образование оксиэфира путем атмосферного окисления спирта), Journal für Chemie und Physik , 64  : 466–468. В этой статье Дёберейнер получил ацетальдегид, подвергая пары этанола воздействию воздуха в присутствии платиновой черни.
  18. ^ Либих, Юстус (1835) «Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols» (О продуктах окисления спирта [т. е. этанола]), Annalen der Chemie , 14  : 133–167.
  19. ^ Брок, Уильям Х. (1997) Юстус фон Либих: Химический привратник . Кембридж, Англия: Издательство Кембриджского университета, стр. 83–84.
  20. ^ Либих, Дж. (1835) «Sur les produits de l'okidation de l'alcool» (О продуктах окисления алкоголя), Annales de Chimie et de Physique , 59  : 289–327. Из стр. 290: «Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom d'aldehyde ; ce nom est formé de Hydrogenatus alcool ». (В этих мемуарах я опишу его под названием альдегид ; это название образовано от спирта дегидрогенатус .)
  21. ^ Смена названия произошла как минимум еще в 1868 году. См., например: Ойген Ф. фон Горуп-Безанес, изд., Lehrbuch derorganischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten ... [Учебник органической химии для обучения в университетах. ..], 3-е изд. (Брауншвейг, Германия: Фридрих Vieweg und Sohn, 1868), том. 2, с. 88
  22. ^ abcdefghijk Эккерт, Марк и др. (2007) «Ацетальдегид» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim doi : 10.1002/14356007.a01_031.pub2
  23. ^ Дмитрий А. Пономарев; Сергей Михайлович Шевченко (2007). «Гидратация ацетилена: 125 лет» (PDF) . Дж. Хим. Образование. 84 (10): 1725. Бибкод : 2007JChEd..84.1725P. дои : 10.1021/ed084p1725.
  24. ^ Киф, младший; Кресге, AJ; Шепп, Н.П. (1990). «Константы кето-енольного равновесия простых монофункциональных альдегидов и кетонов в водном растворе». Журнал Американского химического общества . 112 (12): 4862–4868. дои : 10.1021/ja00168a035.
  25. ^ Джонсон, RD III «Стандартная справочная база данных CCCBDB NIST». nist.gov
  26. ^ Хизлвуд, Британская Колумбия; Маккароне, AT; Эндрюс, Ду; Осборн, ДЛ; Хардинг, Л.Б.; Клиппенштейн, С.Дж.; Джордан, MJT; Кейбл, С.Х. (2011). «Околопороговой обмен H/D при фотодиссоциации CD 3 CHO». Природная химия . 3 (6): 443–8. Бибкод : 2011NatCh...3..443H. дои : 10.1038/nchem.1052. ПМИД  21602858.
  27. ^ Эндрюс, ДУ; Хизлвуд, Британская Колумбия; Маккароне, AT; Конрой, Т.; Пейн, Р.Дж.; Джордан, MJT; Кейбл, С.Х. (2012). «Фототаутомеризация ацетальдегида в виниловый спирт : потенциальный путь к тропосферным кислотам». Наука . 337 (6099): 1203–6. Бибкод : 2012Sci...337.1203A. дои : 10.1126/science.1220712. PMID  22903524. S2CID  42079807.
  28. ^ Совин, ТиДжей; Мельчер, Л.М. (2004) «Ацетальдегид» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (под ред.: Л. Пакетт ), J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. дои : 10.1002/047084289X
  29. ^ Беренс, К.; Пакетт, Луизиана (1998). «N-Бензил-2,3-азетидиндион (2,3-азетидиндион, 1-(фенилметил)-)». Органические синтезы . 75 : 106. дои : 10.15227/orgsyn.075.0106.; Коллективный том , том. 10, с. 41.
  30. ^ Уолтер, Луизиана (1943). «1-(α-пиридил)-2-пропанол (2-(β-гидроксипропил)пиридин)». Органические синтезы . 23 : 83. дои : 10.15227/orgsyn.023.0083.; Коллективный том , том. 3, с. 757
  31. ^ Шуринк, HBJ (1925). «Пентаэритрит». Органические синтезы . 4 : 53. дои : 10.15227/orgsyn.004.0053.; Коллективный том , том. 1, с. 425
  32. ^ Кендалл, ЕС ; Маккензи, БФ (1929). «дл-аланин». Органические синтезы . 9 :4. дои :10.15227/orgsyn.009.0004.; Коллективный том , том. 1, с. 21
  33. ^ Виттиг, Г .; Гессен, А. (1970). «Направленная альдольная конденсация: β-фенилкоричный альдегид (2-пропеналь, 3,3-дифенил-)». Органические синтезы . 50:66 . дои :10.15227/orgsyn.050.0066.; Коллективный том , том. 6, с. 901
  34. ^ Фрэнк, РЛ; Пилигрим, Ф.Дж.; Ринер, Э.Ф. (1950). «5-Этил-2-метилпиридин (2-пиколин, 5-этил-)». Органические синтезы . 30:41 . дои :10.15227/orgsyn.030.0041.
  35. ^ Вайденбуш, Х. (1848) «Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd» (О некоторых продуктах реакции щелочей и кислот с ацетальдегидом), Annalen der Chemie , 66  : 152-165; см. стр. 155–158.
  36. ^ Адкинс, Х .; Ниссен, Б.Х. (1923). «Ацеталь». Органические синтезы . 3 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.003.0001.; Коллективный том , том. 1, с. 1
  37. ^ Лавиния, М.; Георге, И. (2010). «Поли(винилфосфоновая кислота) и ее производные». Прогресс в науке о полимерах . 35 (8): 1078–1092. doi :10.1016/j.progpolymsci.2010.04.001.
  38. ^ аб Иполито, Л.; Санчес, MJ; Полаче, А.; Гранеро, Л. (2007). «Мозговой метаболизм этанола и алкоголизм: обновленная информация». Курс. Препарат Метаб . 8 (7): 716–727. дои : 10.2174/138920007782109797. ПМИД  17979660.
  39. ^ Ли Х, Ким С.С., Ю КС, Пак В., Ян Дж.Х., Ким М., Хейман Л.Л. (2014). «Азиатское приливы: генетические и социокультурные факторы алкоголизма среди жителей Восточной Азии». Сестринское дело в гастроэнтерологии . 37 (5): 327–36. дои : 10.1097/SGA.0000000000000062. PMID  25271825. S2CID  206059192.
  40. ^ «Рак пищевода и «азиатское сияние»». Дартмутский студенческий научный журнал. 21 ноября 2009 г. Архивировано из оригинала 12 января 2016 г.
  41. ^ аб Омран, Z (15 мая 2021 г.). «Разработка новых аналогов дисульфирама в качестве селективных ингибиторов ALDH1a1». Письма по биоорганической и медицинской химии . 40 : 127958. doi : 10.1016/j.bmcl.2021.127958. PMID  33744437. S2CID  232311209.
  42. ^ «Ацетальдегид». ihs.com.
  43. ^ Исследования и рынки, ООО. «Ацетальдегид - стратегический отчет о глобальном бизнесе».
  44. ^ Цукамото, С; Муто, Т; Нагоя, Т; Шимамура, М; Сайто, М; Тайнака, Х (1989). «Определение этанола, ацетальдегида и ацетата в крови и моче при окислении алкоголя у человека». Алкоголь и алкоголизм . 24 (2): 101–8. doi : 10.1093/oxfordjournals.alcalc.a044872. ПМИД  2719768.
  45. ^ Химическая сводка по ацетальдегиду, Агентство по охране окружающей среды США.
  46. ^ Научный комитет по косметической продукции и непищевым товарам (25 мая 2004 г.). «Мнение Научного комитета по косметической продукции и непищевым продуктам, предназначенным для потребителей, относительно ацетальдегида» (PDF) . п. 11. Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 года . Проверено 28 сентября 2011 г.
  47. ^ Международное агентство по исследованию рака, Всемирная организация здравоохранения. (1988). Употребление алкоголя . Лион: Всемирная организация здравоохранения , Международное агентство по исследованию рака . ISBN 978-92-832-1244-7.п3
  48. ^ Рабочая группа Международного агентства по исследованию рака, специальный отчет: Политический обзор канцерогенов для человека - Часть E: табак, орех арека, алкоголь, угольный дым и соленая рыба. Ланцет, 2009, 10, 1033–1034.
  49. ^ Ламберт, Б; Он, С.М. (1988). «Повреждение ДНК и хромосом, индуцированное ацетальдегидом в лимфоцитах человека in vitro». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 534 (1): 369–76. Бибкод : 1988NYASA.534..369L. doi :10.1111/j.1749-6632.1988.tb30124.x. PMID  3389666. S2CID  22732731.
  50. ^ Аберле, Н.С.; Бурд, Л; Чжао, Б.Х.; Рен, Дж (2004). «Вызванная ацетальдегидом сократительная дисфункция сердца может быть облегчена витамином B1, но не витаминами B6 или B12». Алкоголь и алкоголизм . 39 (5): 450–4. дои : 10.1093/alcalc/agh085 . ПМИД  15304379.
  51. ^ abc Ходскинсон М.Р., Болнер А., Сато К., Камимаэ-Ланнинг А.Н., Ройджерс К., Витте М., Махеш М., Силхан Дж., Петек М., Уильямс Д.М., Кинд Дж., Чин Дж.В., Патель К.Дж., Книпшир П. ДНК, полученная из алкоголя поперечные связи восстанавливаются с помощью двух различных механизмов. Природа. Март 2020 г.;579(7800):603-608. дои: 10.1038/s41586-020-2059-5. Epub, 4 марта 2020 г. PMID 32132710; PMCID: PMC7116288.
  52. ^ Охта, С; Осава I; Камино К; И из; Симоката Х. (апрель 2004 г.). «Митохондриальный дефицит ALDH2 как окислительный стресс». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1011 (1): 36–44. Бибкод : 2004NYASA1011...36O. дои : 10.1196/анналы.1293.004. PMID  15126281. S2CID  28571902.
  53. ^ Хоманн, Н.; Стикель, Ф.; Кениг, ИК; Джейкобс, А.; Юнгханс, К.; Бенешова, М.; Шуппан, Д.; Химзель, С.; Зубер-Йергер, И.; Хеллербранд, К.; Людвиг, Д.; Казельманн, штат Вашингтон; Зейтц, Гонконг (2006). «Аллель алкогольдегидрогеназы 1C*1 является генетическим маркером рака, связанного с алкоголем, у алкоголиков». Международный журнал рака . 118 (8): 1998–2002. дои : 10.1002/ijc.21583 . PMID  16287084. S2CID  11716548.
  54. ^ Спенглер, Джон Д.; Маккарти, Джон Ф.; Самет, Джонатан М. (2000). Справочник по качеству воздуха в помещении . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк, США: McGraw-Hill Professional Publishing. п. 761. ИСБН 978-0074455494.
  55. ^ Дафни А. Миссия; Э. Деметриу; Н. Майкл; Э.И. Толис; Дж. Г. Барцис (2010). «Воздействие строительных материалов в помещении: полевое исследование». Атмосферная среда . 44 (35): 4388–4395. Бибкод : 2010AtmEn..44.4388M. doi :10.1016/j.atmosenv.2010.07.049.
  56. ^ Шрестха, Кришна Прасад; Гири, Бинод Радж; Адиль, Мохаммед; Зейдель, Ларс; Цойх, Томас; Фарук, Аамир; Мосс, Фабиан (16 сентября 2021 г.). «Детальное химико-кинетическое исследование окисления ацетальдегида и его взаимодействия с NOx». Энергетика и топливо . 35 (18): 14963–14983. doi : 10.1021/acs.energyfuels.1c01948. hdl : 10754/670859 . ISSN  0887-0624. S2CID  239683740.
  57. ^ Клементс, Алабама; Цзя, Ю.; Денблейкер, А.; Макдональд-Буллер, Э.; Фрейзер, член парламента; Аллен, DT; Коллинз, ДР; Мишель, Э.; Пудота, Дж.; Салливан, Д.; Чжу, Ю. (2009). «Концентрация загрязнителей воздуха возле трех дорог Техаса, часть II: Химическая характеристика и трансформация загрязнителей». Атмосферная среда . 43 (30): 4523–4534. Бибкод : 2009AtmEn..43.4523C. doi :10.1016/j.atmosenv.2009.06.044.
  58. ^ Талхаут, Р; Опперхейзен, А; ван Амстердам, JG (октябрь 2007 г.). «Роль ацетальдегида в зависимости от табачного дыма». Eur Нейропсихофармакол . 17 (10): 627–36. doi : 10.1016/j.euroneuro.2007.02.013. PMID  17382522. S2CID  25866206.
  59. ^ Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN  1660-4601. ПМК 3084482 . ПМИД  21556207. 
  60. ^ «NIDA – Публикации – Заметки NIDA – Том 20, № 3». Архивировано 25 августа 2009 года в Wayback Machine . Drugabuse.gov.
  61. ^ По данным исследования UCI, зависимость от никотина усиливается в сочетании с другими химическими веществами табачного дыма. Калифорнийский университет. 2004-10-28
  62. ^ Сингх, Р. (2009). «Оценка потенциала повреждения ДНК сигаретным дымом каннабиса путем определения аддуктов N2-этил-2'-дезоксигуанозина, полученных из ацетальдегида». хим. Рез. Токсикол . 22 (6): 1181–1188. дои : 10.1021/tx900106y. ПМИД  19449825.
  63. ^ Саласпуро, М. (2009). «Ацетальдегид как общий знаменатель и кумулятивный канцероген при раке пищеварительного тракта». Скандинавский журнал гастроэнтерологии . 44 (8): 912–925. дои : 10.1080/00365520902912563. PMID  19396661. S2CID  23291758.
  64. ^ МНЕНИЕ Научного комитета по безопасности потребителей SCCS ОБ Ацетальдегиде. Европейская комиссия. 18 сентября 2012 г.
  65. ^ Дэй, М.; Уайлс, DM (январь 1972 г.). «Фотохимическая деградация полиэтилентерефталата». III. Определение продуктов разложения и механизма реакции». Журнал прикладной науки о полимерах . 16 (1): 203–215. дои : 10.1002/app.1972.070160118.
  66. ^ Навроцкий, Дж; Домбровская, А; Борч, А. (ноябрь 2002 г.). «Исследование карбонильных соединений в бутилированной воде из Польши». Исследования воды . 36 (19): 4893–4901. Бибкод : 2002WatRe..36.4893N. дои : 10.1016/S0043-1354(02)00201-4. ПМИД  12448533.
  67. ^ «Приводят ли ацетальдегид и формальдегид из бутылок для домашних животных к неприемлемому вкусу или аромату воды в бутылках?» (PDF) . Ассоциация ПЭТ-смол. Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 года . Проверено 26 февраля 2015 г.
  68. ^ Гаинза-Сирауки, ML; Ниеминен, Монтана; Новак Фрейзер, Л.; Агирре-Уризар, JM; Морагес, доктор медицины; Раутемаа, Р. (март 2013 г.). «Продуцирование канцерогенного ацетальдегида Candida albicans у пациентов с потенциально злокачественными заболеваниями слизистой оболочки полости рта». Журнал патологии полости рта и медицины . 42 (3): 243–249. дои : 10.1111/j.1600-0714.2012.01203.x. ПМИД  22909057.

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме ацетальдегида .