stringtranslate.com

индол

Индол — органическое соединение с формулой C 6 H 4 CCNH 3 . Индол классифицируется как ароматический гетероцикл . Он имеет бициклическую структуру, состоящую из шестичленного бензольного кольца, конденсированного с пятичленным пиррольным кольцом. Индолы — производные индола, в которых один или несколько атомов водорода заменены замещающими группами. Индолы широко распространены в природе, в частности, как аминокислота триптофан и нейротрансмиттер серотонин . [2]

Общие свойства и распространение

Индол — это твердое вещество при комнатной температуре. Он встречается в природе в человеческих фекалиях и имеет интенсивный фекальный запах . Однако при очень низких концентрациях он имеет цветочный запах, [3] и является составной частью многих духов . Он также встречается в каменноугольной смоле . Он был обнаружен в каннабисе . [4] Это основное летучее соединение в вонючем тофу . [5]

Когда индол является заместителем в более крупной молекуле, по систематической номенклатуре он называется индолильной группой .

Индол подвергается электрофильному замещению , в основном в положении 3 (см. диаграмму на правом поле). Замещенные индолы являются структурными элементами (а для некоторых соединений — синтетическими предшественниками) триптаминовых алкалоидов, полученных из триптофана, которые включают нейромедиатор серотонин и гормон [6] мелатонин , а также встречающиеся в природе психоделические препараты диметилтриптамин и псилоцибин . Другие индольные соединения включают растительный гормон ауксин (индолил-3-уксусная кислота, ИУК ), триптофол , противовоспалительное средство индометацин и бета-блокатор пиндолол .

Название «индол» происходит от слов «ind igo» и «ole um» , поскольку индол был впервые выделен путем обработки красителя индиго олеумом.

История

Первоначальная структура индола Байера, 1869 г.

Химия индола начала развиваться с изучением красителя индиго . Индиго можно преобразовать в изатин , а затем в оксиндол . Затем, в 1866 году, Адольф фон Байер восстановил оксиндол в индол, используя цинковую пыль. [7] В 1869 году он предложил формулу для индола. [8]

Некоторые производные индола были важными красителями до конца 19 века. В 1930-х годах интерес к индола усилился, когда стало известно, что заместитель индола присутствует во многих важных алкалоидах , известных как индольные алкалоиды (например, триптофан и ауксины ), и это остается активной областью исследований и сегодня. [9]

Биосинтез и функция

Индол биосинтезируется в шикиматном пути через антранилат . [2] Он является промежуточным звеном в биосинтезе триптофана , где он остается внутри молекулы триптофансинтазы между удалением 3-фосфоглицеральдегида и конденсацией с серином . Когда индол необходим клетке, он обычно производится из триптофана триптофаназой . [10]

Индол образуется через антранилат и далее реагирует с образованием аминокислоты триптофана.

Как межклеточная сигнальная молекула , индол регулирует различные аспекты физиологии бактерий, включая образование спор , стабильность плазмиды , устойчивость к лекарствам , образование биопленки и вирулентность . [11] Ряд производных индола выполняют важные клеточные функции, включая нейротрансмиттеры , такие как серотонин . [2]

Методы обнаружения

Обычные классические методы, применяемые для обнаружения внеклеточных и экологических индолов, включают анализы с использованием реагентов Сальковского , Ковача , Эрлиха и ВЭЖХ . [16] [17] [18] Для обнаружения и измерения внутриклеточного индола применим генетически кодируемый индол-чувствительный биосенсор . [19]

Медицинские приложения

Индолы и их производные перспективны против туберкулеза , малярии , диабета , рака , мигрени , судорог , гипертонии , бактериальных инфекций метициллин-резистентного золотистого стафилококка ( MRSA ) и даже вирусов . [20] [21] [22] [23] [24]

Синтетические пути

Индол и его производные также могут быть синтезированы различными методами. [25] [26] [27]

Основные промышленные пути начинаются с анилина через парофазную реакцию с этиленгликолем в присутствии катализаторов :

Реакция анилина и этиленгликоля с образованием индола.

В общем, реакции проводятся при температуре от 200 до 500 °C. Выход может достигать 60%. Другие предшественники индола включают формилтолуидин, 2-этиланилин и 2-(2-нитрофенил)этанол, все из которых подвергаются циклизации . [28]


Синтез индола Леймгрубера–Бачо

Синтез индола Леймгрубера–Бачо

Синтез индола Леймгрубера -Бачо является эффективным методом синтеза индола и замещенных индолов. [29] Первоначально раскрытый в патенте в 1976 году, этот метод является высокопродуктивным и может генерировать замещенные индолы. Этот метод особенно популярен в фармацевтической промышленности , где многие фармацевтические препараты состоят из специфически замещенных индолов.

Синтез индола по Фишеру

Синтез индола по Фишеру
Синтез индола из фенилгидразина и пировиноградной кислоты в одном реакторе с использованием микроволнового излучения

Одним из старейших и наиболее надежных методов синтеза замещенных индолов является синтез индола Фишера , разработанный в 1883 году Эмилем Фишером . Хотя синтез самого индола с использованием синтеза индола Фишера проблематичен, его часто используют для получения индолов, замещенных в 2- и/или 3-положениях. Однако индол все еще можно синтезировать, используя синтез индола Фишера путем реакции фенилгидразина с пировиноградной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшейся индол-2-карбоновой кислоты. Это также было достигнуто в однореакторном синтезе с использованием микроволнового облучения. [30]

Другие реакции образования индола

Химические реакции индола

Основность

В отличие от большинства аминов , индол не является основным : как и пиррол , ароматический характер кольца означает, что неподеленная пара электронов на атоме азота недоступна для протонирования. [33] Однако сильные кислоты, такие как соляная кислота, могут протонировать индол. Индол в первую очередь протонируется в положении C3, а не N1, из-за енамин -подобной реакционной способности части молекулы, расположенной за пределами бензольного кольца. Протонированная форма имеет p K a −3,6. Чувствительность многих индольных соединений (например, триптаминов ) в кислых условиях обусловлена ​​этим протонированием.

Электрофильное замещение

Наиболее реакционноспособной позицией на индоле для электрофильного ароматического замещения является C3, которая в 10 13 раз более реакционноспособна, чем бензол . Например, он алкилируется фосфорилированным серином в биосинтезе аминокислоты триптофана. Формилирование индола по Вильсмейеру–Хааку [34] будет происходить при комнатной температуре исключительно в C3.

Формилирование индола по Вильсмейеру-Хааку

Поскольку пиррольное кольцо является наиболее реакционноспособной частью индола, электрофильное замещение карбоциклического (бензольного) кольца обычно происходит только после замещения N1, C2 и C3. Примечательное исключение возникает, когда электрофильное замещение осуществляется в условиях, достаточно кислых для исчерпывающего протонирования C3. В этом случае C5 является наиболее распространенным местом электрофильной атаки. [35]

Грамин , полезный синтетический промежуточный продукт, производится посредством реакции Манниха индола с диметиламином и формальдегидом . Он является предшественником индол-3-уксусной кислоты и синтетического триптофана.

Синтез грамина из индола

N–H кислотность и металлоорганические индольные анионные комплексы

Центр N–H имеет ap K a 21 в ДМСО , поэтому для полной депротонизации требуются очень сильные основания , такие как гидрид натрия или н -бутиллитий, и условия без воды . Полученные органометаллические производные могут реагировать двумя способами. Более ионные соли, такие как соединения натрия или калия, имеют тенденцию реагировать с электрофилами по азоту-1, тогда как более ковалентные соединения магния ( реактивы Гриньяра индола ) и (особенно) комплексы цинка имеют тенденцию реагировать по углероду 3 (см. рисунок ниже). Аналогичным образом, полярные апротонные растворители , такие как ДМФА и ДМСО, имеют тенденцию благоприятствовать атаке по азоту, тогда как неполярные растворители, такие как толуол, благоприятствуют атаке по C3. [36]

Образование и реакции аниона индола

Углеродная кислотность и литиирование C2

После протона N–H водород в C2 является следующим наиболее кислым протоном индола. Реакция N -защищенных индолов с бутиллитием или диизопропиламидом лития приводит к литиированию исключительно в положении C2. Этот сильный нуклеофил затем может использоваться как таковой с другими электрофилами.

2-позиционное литирование индола

Бергман и Венемалм разработали методику литиирования 2-го положения незамещенного индола [37] , как это сделал и Катрицкий. [38]

Окисление индола

Из-за богатой электронами природы индола он легко окисляется . Простые окислители, такие как N -бромсукцинимид, будут селективно окислять индол 1 до оксиндола ( 4 и 5 ).

Окисление индола N-бромсукцинимидом

Циклоприсоединения индола

Только связь C2–C3 pi индола способна к реакциям циклоприсоединения . Внутримолекулярные варианты часто более продуктивны, чем межмолекулярные циклоприсоединения. Например, Падва и др. [39] разработали эту реакцию Дильса-Альдера для образования усовершенствованных промежуточных продуктов стрихнина . В этом случае 2-аминофуран является диеном , тогда как индол является диенофилом . Индолы также подвергаются внутримолекулярным [2+3] и [2+2] циклоприсоединениям.

Пример циклоприсоединения индола

Несмотря на посредственные выходы, межмолекулярные циклоприсоединения производных индола были хорошо документированы. [40] [41] [42] [43] Одним из примеров является реакция Пикте-Шпенглера между производными триптофана и альдегидами , [44] в результате которой образуется смесь диастереомеров , что приводит к снижению выхода целевого продукта.

Гидрогенизация

Индолы восприимчивы к гидрированию иминной субъединицы [45] с образованием индолинов .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 213. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abc Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2005). Принципы биохимии (4-е изд.). Нью-Йорк: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
  3. ^ Первс, Дейл; Августин, Джордж Дж.; Фицпатрик, Дэвид; Кац, Лоуренс К.; ЛаМантия, Энтони-Сэмюэл; Макнамара, Джеймс О.; Уильямс, С. Марк. «Обонятельное восприятие у людей». Обонятельное восприятие у людей . Получено 20 октября 2020 г.
  4. ^ Oswald, Iain WH; Paryani, Twinkle R.; Sosa, Manuel E.; Ojeda, Marcos A.; Altenbernd, Mark R.; Grandy, Jonathan J.; Shafer, Nathan S.; Ngo, Kim; Peat, Jack R.; Melshenker, Bradley G.; Skelly, Ian; Koby, Kevin A.; Page, Michael FZ; Martin, Thomas J. (12.10.2023). «Второстепенные нетерпеноидные летучие соединения обуславливают различия в аромате экзотической конопли». ACS Omega . 8 (42): 39203–39216. doi : 10.1021/acsomega.3c04496 . ISSN  2470-1343. PMC 10601067 . PMID  37901519. 
  5. ^ Лю, Юпин; Мяо, Чживэй; Гуань, Вэй; Сан, Баогуо (26 марта 2012 г.). «Анализ органических летучих вкусовых соединений в ферментированном вонючем тофу с использованием SPME с различными покрытиями волокон». Molecules . 17 (4): 3708–3722. doi : 10.3390/molecules17043708 . PMC 6268145 . PMID  22450681. 
  6. ^ Ли, Чон Гу (21 октября 2019 г.). «Нейропротекторные эффекты мелатонина: возможная роль в патофизиологии нейропсихиатрических заболеваний». Brain Sciences . 9 (285): 285. doi : 10.3390/brainsci9100285 . PMC 6826722 . PMID  31640239. 
  7. ^ Байер, А. (1866). «Ueber die Reduction Fratischer Verbindungen mittelst Zinkstaub» [О восстановлении ароматических соединений с помощью цинковой пыли]. Аннален дер Химии и Фармации . 140 (3): 295–296. дои : 10.1002/jlac.18661400306.
  8. ^ Байер, А .; Эммерлинг, А. (1869). «Synthese des Indols» [Синтез индола]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 2 : 679–682. дои : 10.1002/cber.186900201268.
  9. ^ Ван Ордер, Р. Б.; Линдвалл, Х. Г. (1942). «Индол». Chem. Rev. 30 : 69–96. doi :10.1021/cr60095a004.
  10. ^ Стефанопулос, Джордж; Аристиду, Аристос А.; Нильсен, Йенс (1998-10-17). Метаболическая инженерия: принципы и методологии. Academic Press. стр. 251. ISBN 9780080536286.
  11. ^ Ли, Джин-Хён; Ли, Джинтае (2010). «Индол как межклеточный сигнал в микробных сообществах». FEMS Microbiology Reviews . 34 (4): 426–44. doi : 10.1111/j.1574-6976.2009.00204.x . ISSN  0168-6445. PMID  20070374.
  12. ^ abcdefghi Zhang LS, Davies SS (апрель 2016 г.). «Микробный метаболизм пищевых компонентов в биоактивные метаболиты: возможности для новых терапевтических вмешательств». Genome Med . 8 (1): 46. doi : 10.1186/s13073-016-0296-x . PMC 4840492. PMID  27102537. Lactobacillus spp . преобразуют триптофан в индол-3-альдегид (I3A) с помощью неопознанных ферментов [125]. Clostridium sporogenes преобразуют триптофан в IPA [6], вероятно, с помощью триптофандезаминазы. ... IPA также эффективно удаляет гидроксильные радикалы 
    Таблица 2: Микробные метаболиты: их синтез, механизмы действия и влияние на здоровье и болезни
    Рисунок 1: Молекулярные механизмы действия индола и его метаболитов на физиологию и болезни хозяина
  13. ^ Wikoff WR, Anfora AT, Liu J, Schultz PG, Lesley SA, Peters EC, Siuzdak G (март 2009 г.). «Анализ метаболомики выявляет большое влияние микрофлоры кишечника на метаболиты крови млекопитающих». Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 106 (10): 3698–3703. Bibcode :2009PNAS..106.3698W. doi : 10.1073/pnas.0812874106 . PMC 2656143 . PMID  19234110. Было показано, что производство ИПА полностью зависит от присутствия микрофлоры кишечника и может быть установлено путем колонизации бактерией Clostridium sporogenes . 
    Диаграмма метаболизма ИПА
  14. ^ "3-Индолпропионовая кислота". База данных метаболома человека . Университет Альберты . Получено 12 июня 2018 г.
  15. ^ Chyan YJ, Poeggeler B, Omar RA, Chain DG, Frangione B, Ghiso J, Pappolla MA (июль 1999 г.). «Мощные нейропротекторные свойства против бета-амилоида Альцгеймера с помощью эндогенной структуры индола, связанной с мелатонином, индол-3-пропионовой кислоты». J. Biol. Chem . 274 (31): 21937–21942. doi : 10.1074/jbc.274.31.21937 . PMID  10419516. S2CID  6630247. [Индол-3-пропионовая кислота (ИПК)] ранее была обнаружена в плазме и спинномозговой жидкости людей, но ее функции неизвестны. ... В экспериментах по кинетической конкуренции с использованием агентов, улавливающих свободные радикалы, способность IPA удалять гидроксильные радикалы превысила способность мелатонина, индоламина, который считается самым мощным естественным поглотителем свободных радикалов. В отличие от других антиоксидантов, IPA не был преобразован в реактивные промежуточные продукты с прооксидантной активностью.
  16. ^ Ehmann, Axel (1977-02-11). «Реагент ван УРК-Салковского — чувствительный и специфичный хромогенный реагент для тонкослойной хроматографии на силикагеле и идентификации производных индола». Journal of Chromatography A. 132 ( 2): 267–276. doi :10.1016/S0021-9673(00)89300-0. ISSN  0021-9673. PMID  188858.
  17. ^ Darkoh, Charles; Chappell, Cynthia; Gonzales, Christopher; Okhuysen, Pablo (декабрь 2015 г.). Schloss, PD (ред.). «Быстрый и специфический метод обнаружения индола в сложных биологических образцах». Applied and Environmental Microbiology . 81 (23): 8093–8097. Bibcode :2015ApEnM..81.8093D. doi :10.1128/AEM.02787-15. ISSN  0099-2240. PMC 4651089 . PMID  26386049. 
  18. ^ Гилберт, Сара; Сюй, Дженни; Акоста, Кеннет; Пулев, Александр; Лебейс, Сара; Лам, Эрик (2018). «Бактериальное производство соединений, связанных с индолом, раскрывает их роль в ассоциации между рясками и эндофитами». Frontiers in Chemistry . 6 : 265. Bibcode : 2018FrCh....6..265G. doi : 10.3389/fchem.2018.00265 . ISSN  2296-2646. PMC 6052042. PMID 30050896  . 
  19. ^ Матулис, Паулиус; Кутрайте, Ингрида; Аугустиниене, Эрнеста; Валансиене, Эгле; Йонускиене, Илона; Малис, Наглис (январь 2022 г.). «Разработка и характеристика индол-чувствительного цельноклеточного биосенсора на основе индуцируемой системы экспрессии генов из Pseudomonas putida KT2440». Международный журнал молекулярных наук . 23 (9): 4649. doi : 10.3390/ijms23094649 . ISSN  1422-0067. PMC 9105386. PMID 35563040  . 
  20. ^ Рамеш, Дипти; Джоджи, Анну; Виджаякумар, Баладжи Гоуривел; Сетумадхаван, Айшвария; Мани, Махешваран; Каннан, Тараниккарасу (15 июля 2020 г.). «Индольные халконы: разработка, синтез, оценка in vitro и in silico против микобактерий туберкулеза». Европейский журнал медицинской химии . 198 : 112358. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112358 . ISSN  0223-5234. PMID  32361610. S2CID  218490655.
  21. ^ Цинь, Хуа-Ли; Лю, Цзин; Фан, Вань-Инь; Равиндар, Л.; Ракеш, КП (15 мая 2020 г.). «Производные на основе индола как потенциальная антибактериальная активность против метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA)». Европейский журнал медицинской химии . 194 : 112245. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112245. ISSN  0223-5234. PMID  32220687. S2CID  214695328.
  22. ^ Thanikachalam, Punniyakoti Veeraveedu; Maurya, Rahul Kumar; Garg, Vishali; Monga, Vikramdeep (15 октября 2019 г.). «Взгляд на медицинскую перспективу синтетических аналогов индола: обзор». European Journal of Medicinal Chemistry . 180 : 562–612. doi : 10.1016/j.ejmech.2019.07.019. ISSN  0223-5234. PMID  31344615. S2CID  198911553.
  23. ^ Кумари, Арчана; Сингх, Раджеш К. (1 августа 2019 г.). «Медицинская химия производных индола: от настоящего к будущему терапевтическим перспективам». Биоорганическая химия . 89 : 103021. doi : 10.1016/j.bioorg.2019.103021. ISSN  0045-2068. PMID  31176854. S2CID  182950054.
  24. ^ Цзя, Яньшу; Вэнь, Сяоюэ; Гун, Юйфэн; Ван, Сюэфэн (15 августа 2020 г.). «Текущий сценарий производных индола с потенциальной активностью против лекарственно-устойчивого рака». Европейский журнал медицинской химии . 200 : 112359. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112359. ISSN  0223-5234. PMID  32531682. S2CID  219021072.
  25. ^ Гриббл, Г. В. (2000). «Последние разработки в области синтеза индольного кольца — методология и применение». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (7): 1045. doi :10.1039/a909834h.
  26. ^ Cacchi, S.; Fabrizi, G. (2005). «Синтез и функционализация индолов посредством реакций, катализируемых палладием». Chem. Rev. 105 (7): 2873–2920. doi :10.1021/cr040639b. hdl :11573/232340. PMID  16011327.
  27. ^ Хамфри, GR; Кюте, JT (2006). «Практические методологии синтеза индолов». Chem. Rev. 106 (7): 2875–2911. doi :10.1021/cr0505270. PMID  16836303.
  28. ^ Коллин, Герд; Хёке, Хартмут. «Индол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a14_167. ISBN 978-3527306732.
  29. ^ "Индол НСП" (PDF) .
  30. ^ Братулеску, Джордж (2008). «Новый и эффективный однореакторный синтез индолов». Tetrahedron Letters . 49 (6): 984. doi :10.1016/j.tetlet.2007.12.015.
  31. ^ Дильс, Отто; Риз, Йоханнес (1934). «Synthesen in der Hydroaromatischen Reihe. XX. Über die Anlagerung von Acetylen-dicarbonsäureester an HydrazoBenzol» [Синтез в гидроароматическом ряду. ХХ. Присоединение эфира ацетилендикарбоновой кислоты к гидразобензолу. «Анналы химии» Юстуса Либиха . 511 : 168. doi : 10.1002/jlac.19345110114.
  32. ^ Хантресс, Эрнест Х.; Борнштейн, Джозеф; Хирон, Уильям М. (1956). «Расширение реакции Дильса-Риза». J. Am. Chem. Soc. 78 (10): 2225. doi :10.1021/ja01591a055.
  33. ^ Дьюик, Пол М. (2013-03-20). Основы органической химии: для студентов фармацевтики, медицинской химии и биологической химии. John Wiley & Sons. стр. 143. ISBN 9781118681961.
  34. ^ Джеймс, П. Н.; Снайдер, Х. Р. (1959). «Индол-3-альдегид». Органические синтезы . 39 : 30. doi :10.15227/orgsyn.039.0030.
  35. ^ Ноланд, У. Э.; Раш, К. Р.; Смит, Л. Р. (1966). «Нитрование индолов. IV. Нитрование 2-фенилиндола». J. Org. Chem. 31 : 65–69. doi :10.1021/jo01339a013.
  36. ^ Хини, Х.; Лей, С.В. (1974). "1-Бензилиндол". Органические синтезы . 54 : 58. doi :10.15227/orgsyn.054.0058.
  37. ^ Бергман, Дж.; Венемалм, Л. (1992). «Эффективный синтез 2-хлоро-, 2-бромо- и 2-иодиндола». J. Org. Chem. 57 (8): 2495. doi :10.1021/jo00034a058.
  38. ^ Katritzky, Alan R.; Li, Jianqing; Stevens, Christian V. (1995). "Простой синтез 2-замещенных индолов и индоло[3,2- b ]карбазолов из 2-(бензотриазол-1-илметил)индола". J. Org. Chem . 60 (11): 3401–3404. doi :10.1021/jo00116a026.
  39. ^ Линч, SM; Бур, SK; Падва, A. (2002). «Внутримолекулярные амидофурановые циклоприсоединения через π-связь индола: эффективный подход к ядру ABCE Aspidosperma и Strychnos ». Org. Lett. 4 (26): 4643–5. doi :10.1021/ol027024q. PMID  12489950.
  40. ^ Кокс, Э.Д.; Кук, Дж.М. (1995). «Конденсация Пикте-Шпенглера: новое направление для старой реакции». Chemical Reviews . 95 (6): 1797–1842. doi :10.1021/cr00038a004.
  41. ^ Gremmen, C.; Willemse, B.; Wanner, MJ; Koomen, G.-J. (2000). «Энантиопюрные тетрагидро-β-карболины с помощью реакций Пикте–Шпенглера с N -сульфинилтриптаминами». Org. Lett. 2 (13): 1955–1958. doi :10.1021/ol006034t. PMID  10891200.
  42. ^ Larghi, Enrique L.; Amongero, Marcela; Bracca, Andrea BJ; Kaufman, Teodoro S. (2005). «Межмолекулярная конденсация Пикте–Шпенглера с хиральными карбонильными производными в стереоселективных синтезах оптически активных изохинолиновых и индольных алкалоидов». Arkivoc . RL-1554K (12): 98–153. doi : 10.3998/ark.5550190.0006.c09 . hdl : 2027/spo.5550190.0006.c09 .
  43. ^ Кауфман, Теодоро С. (2005). «Синтез оптически активных изохинолиновых и индольных алкалоидов с использованием конденсации Пикте–Шпенглера с удаляемыми хиральными вспомогательными веществами, связанными с азотом». В Викарио, Дж. Л. (ред.). Новые методы асимметричного синтеза гетероциклов с азотом . Тируванантапурам: Research SignPost. стр. 99–147. ISBN 978-81-7736-278-7.
  44. ^ Боннет, Д.; Ганесан, А. (2002). «Твердофазный синтез тетрагидро-β-карболингидантоинов с помощью реакции Пикте–Шпенглера с N -ацилиминием и циклического расщепления». J. Comb. Chem. 4 (6): 546–548. doi :10.1021/cc020026h. PMID  12425597.
  45. ^ Чжу, Г.; Чжан, X. Тетраэдр: Асимметрия 1998 , 9 , 2415.

Общие ссылки

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме 1H-индол .