stringtranslate.com

Капсаицин

Капсаицин ( 8-метил- N -ванилил-6-ноненамид ) ( / k æ p ˈ s eɪ s ɪ n / или / k æ p ˈ s eɪ ə s ɪ n / ) является активным компонентом перца чили , который является растением, принадлежащим к роду Capsicum . Он является сильным раздражителем для млекопитающих, включая людей, и вызывает ощущение жжения в любой ткани, с которой он вступает в контакт. Капсаицин и несколько родственных амидов (капсаициноидов) производятся в качестве вторичных метаболитов перцем чили, вероятно, как отпугивающие средства против определенных млекопитающих и грибов. [6] Чистый капсаицин представляет собой гидрофобное , бесцветное, очень острое (т. е. пряное) кристаллическое твердое вещество. [2]

Естественная функция

Капсаицин присутствует в больших количествах в плацентарной ткани (которая удерживает семена), внутренних мембранах и, в меньшей степени, в других мясистых частях плодов растений рода Capsicum . Семена сами по себе не производят капсаицин, хотя самая высокая концентрация капсаицина может быть обнаружена в белой сердцевине внутренней стенки, где прикреплены семена. [7]

Семена растений Capsicum распространяются преимущественно птицами. У птиц канал TRPV1 не реагирует на капсаицин или родственные ему химикаты, но у млекопитающих TRPV1 очень чувствителен к нему. Это выгодно для растения, так как семена перца чили, потребляемые птицами, проходят через пищеварительный тракт и могут прорастать позже, тогда как у млекопитающих есть коренные зубы , которые разрушают такие семена и не дают им прорастать. Таким образом, естественный отбор мог привести к увеличению выработки капсаицина, поскольку это снижает вероятность поедания растения животными, которые не помогают ему распространяться. [8] Также есть доказательства того, что капсаицин мог эволюционировать как противогрибковое средство. [9] Грибковый патоген Fusarium , который, как известно, заражает дикий перец чили и тем самым снижает жизнеспособность семян, отпугивается капсаицином, что, таким образом, ограничивает эту форму смертности семян до рассеивания.

Яд определенного вида тарантула ( Psalmopoeus cambridgei ) , содержащий ваниллотоксин , активирует тот же путь боли, что и капсаицин, что является примером общего пути в защите растений и животных от млекопитающих. [10]

Использует

Еда

Блюда с карри

Из-за жгучего ощущения, вызываемого капсаицином при контакте со слизистыми оболочками , его обычно используют в пищевых продуктах для придания им дополнительной остроты или «жара» (пикантности), обычно в виде специй , таких как порошок чили и паприка . [11] В высоких концентрациях капсаицин также вызывает жжение на других чувствительных участках, таких как кожа или глаза. [12] Степень жжения, обнаруживаемая в пище, часто измеряется по шкале Сковилла . [11]

Уже давно существует спрос на продукты, приправленные капсаицином, такие как перец чили и острые соусы , такие как соус табаско и мексиканская сальса . [11] Люди часто испытывают приятные и даже эйфорические эффекты от приема капсаицина. [11] Фольклор среди самопровозглашенных «чилихедов» приписывает это стимулируемому болью высвобождению эндорфинов , механизму, отличному от локальной перегрузки рецепторов, которая делает капсаицин эффективным в качестве местного анальгетика . [12]

Исследования и фармацевтическое использование

Капсаицин используется в качестве анальгетика в мазях для местного применения и дермальных пластырях для облегчения боли, обычно в концентрациях от 0,025% до 0,1%. [13] Его можно применять в форме крема для временного облегчения незначительных болей в мышцах и суставах, связанных с артритом , болями в спине, растяжениями и вывихами , часто в сочетании с другими средствами, вызывающими покраснение кожи . [13]

Он также используется для уменьшения симптомов периферической невропатии , такой как постгерпетическая невралгия, вызванная опоясывающим лишаем . [13] Трансдермальный пластырь с капсаицином ( Qutenza ) для лечения этого конкретного терапевтического показания (боль из-за постгерпетической невралгии) был одобрен в 2009 году в качестве терапевтического средства как Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) [14] [15] , так и Европейским союзом. [16] Последующая заявка в FDA на использование Qutenza в качестве анальгетика при невралгии ВИЧ была отклонена. [17] Один обзор клинических исследований 2017 года с ограниченным качеством показал, что высокая доза местного капсаицина (8%) по сравнению с контролем (0,4% капсаицина) обеспечивала умеренное или существенное облегчение боли при постгерпетической невралгии, ВИЧ -нейропатии и диабетической невропатии . [18]

Хотя кремы с капсаицином использовались для лечения псориаза для уменьшения зуда, [13] [19] [20] обзор шести клинических испытаний с использованием местного капсаицина для лечения зуда пришел к выводу, что доказательств эффективности недостаточно. [21] Пероральный капсаицин умеренно снижает уровень холестерина ЛПНП . [22]

Недостаточно клинических данных, чтобы определить роль принимаемого внутрь капсаицина в развитии ряда заболеваний человека, включая ожирение, диабет , рак и сердечно-сосудистые заболевания . [13]

Перцовый баллончик и вредители

Капсаициноиды также являются активным ингредиентом в перцовых аэрозольных баллончиках для борьбы с беспорядками и индивидуальной обороны. [2] Когда аэрозоль попадает на кожу, особенно в глаза или слизистые оболочки , он вызывает боль и затруднение дыхания у пострадавшего человека. [2]

Капсаицин также используется для отпугивания вредителей, особенно млекопитающих. Целями репеллентов на основе капсаицина являются полевки, олени, кролики, белки, медведи , насекомые и нападающие собаки. [23] Молотые или измельченные сушеные стручки чили можно использовать в корме для птиц для отпугивания грызунов, [24] используя нечувствительность птиц к капсаицину. Фонд развития слоновьего перца утверждает, что использование перца чили в качестве барьерной культуры может быть устойчивым средством для сельских африканских фермеров, чтобы отпугивать слонов от поедания их урожая. [25]

В статье, опубликованной в журнале Journal of Environmental Science and Health Part B в 2006 году, говорится, что «хотя экстракт острого перца чили обычно используется в качестве компонента бытовых и садовых репеллентов от насекомых, не ясно, отвечают ли капсаициноидные элементы экстракта за его репеллентные свойства». [26]

Первый пестицидный продукт, в котором в качестве активного ингредиента использовался исключительно капсаицин, был зарегистрирован Министерством сельского хозяйства США в 1962 году. [23]

Конный спорт

Капсаицин является запрещенным веществом в конном спорте из-за его свойств гиперсенсибилизации и обезболивания. [27] На соревнованиях по конкуру на летних Олимпийских играх 2008 года четыре лошади дали положительный результат на капсаицин, что привело к дисквалификации. [27]

Раздражающее действие

Острые последствия для здоровья

Капсаицин — сильный раздражитель, требующий надлежащих защитных очков, респираторов и надлежащих процедур обращения с опасными материалами. Капсаицин оказывает действие при контакте с кожей (раздражающее, сенсибилизирующее), контакте с глазами (раздражающее), проглатывании и вдыхании (раздражающее, сенсибилизирующее для легких). LD 50 у мышей составляет 47,2 мг/кг. [28] [29]

Болезненные воздействия перцев, содержащих капсаицин, являются одними из наиболее распространенных воздействий, связанных с растениями, которые поступают в токсикологические центры. [30] Они вызывают жгучую или жалящую боль на коже и, если их принимают в больших количествах взрослые или в малых количествах дети, могут вызывать тошноту, рвоту, боли в животе и жгучую диарею. Воздействие на глаза вызывает сильное слезотечение, боль, конъюнктивит и блефароспазм . [31]

Лечение после воздействия

Первичная обработка — удаление вызывающего раздражение вещества. Обычная вода неэффективна для удаления капсаицина. [28] Капсаицин растворяется в спирте, который можно использовать для очистки загрязненных предметов. [28]

При попадании капсаицина в организм холодный напиток может быть эффективным способом облегчения жжения, вызванного казеинами в молоке, а вода в молоке действует как поверхностно-активное вещество , позволяя капсаицину образовывать с ним эмульсию . [32]

Потеря и набор веса

По состоянию на 2007 год не было никаких доказательств, показывающих, что потеря веса напрямую связана с приемом капсаицина. Хорошо спланированное клиническое исследование не проводилось, поскольку острота капсаицина в предписанных дозах в рамках исследования мешала субъектам соблюдать его. [33] Метаанализ дальнейших испытаний 2014 года обнаружил слабые доказательства того, что прием капсаицина перед едой может немного уменьшить количество потребляемой пищи и может привести к предпочтению пищи в сторону углеводов . [34]

язвенная болезнь

В одном обзоре 2006 года сделан вывод о том, что капсаицин может облегчать симптомы язвенной болезни, а не быть ее причиной. [35]

Смерть

Прием большого количества капсаицина может быть смертельным, [36] особенно для людей с проблемами сердца. [37] Даже здоровые молодые люди могут страдать от неблагоприятных последствий для здоровья, таких как инфаркт миокарда, после приема капсул капсаицина. [38]

Механизм действия

Жжение и болезненные ощущения, связанные с капсаицином, являются результатом «дефункционализации» ноцицепторных нервных волокон, вызывая местную реакцию гиперчувствительности в коже. [2] [39] Как член семейства ваниллоидов , капсаицин связывается с рецептором на ноцицепторных волокнах, называемым ваниллоидным рецептором подтипа 1 (TRPV1). [39] [40] [41] TRPV1, который также может стимулироваться теплом, протонами и физическим истиранием, позволяет катионам проходить через клеточную мембрану при активации. [39] Возникающая в результате деполяризация нейрона стимулирует его посылать импульсы в мозг. [39] Связываясь с рецепторами TRPV1, капсаицин вызывает ощущения, похожие на ощущения от чрезмерного тепла или абразивного повреждения, такие как согревание, покалывание, зуд или жжение, что объясняет, почему капсаицин описывается как раздражитель для кожи и глаз или при приеме внутрь. [39]

Выяснение механизмов воздействия капсаицина на кожные ноцицепторы было частью присуждения Нобелевской премии по физиологии и медицине 2021 года , поскольку оно привело к открытию кожных сенсоров температуры и прикосновения, а также к идентификации единственного гена, вызывающего чувствительность к капсаицину. [42] [43]

История

Это соединение было впервые извлечено в неочищенном виде в 1816 году Христианом Фридрихом Бухольцем (1770–1818). [44] [a] В 1873 году немецкий фармаколог Рудольф Буххайм [54] [55] [56] (1820–1879) и в 1878 году венгерский врач Эндре Хёдьеш [57] [58] заявили, что «капсикол» (частично очищенный капсаицин [59] ) вызывает чувство жжения при контакте со слизистыми оболочками и усиливает секрецию желудочной кислоты .

Капсаициноиды

Наиболее часто встречающимися капсаициноидами являются капсаицин (69%), дигидрокапсаицин (22%), нордигидрокапсаицин (7%), гомокапсаицин (1%) и гомодигидрокапсаицин (1%). [60]

Капсаицин и дигидрокапсаицин (оба по 16,0 млн SHU ) — самые острые капсаициноиды. Нордигидрокапсаицин (9,1 млн SHU), гомокапсаицин и гомодигидрокапсаицин (оба по 8,6 млн SHU) примерно в два раза менее острые. [5]

Существует шесть природных капсаициноидов (таблица ниже). Хотя ванилиламид n-нонановой кислоты (нонивамид, ВНА, также ПАВА) производится синтетически для большинства применений, он встречается в природе в видах Capsicum . [61]

Биосинтез

перец чили
Ваниламин является продуктом фенилпропаноидного пути.
Валин вступает в разветвленный путь жирных кислот, образуя 8-метил-6-ноненоил-КоА.
Капсаицинсинтаза конденсирует ванилимин и 8-метил-6-ноненоил-КоА с образованием капсаицина.

История

Общий биосинтетический путь капсаицина и других капсаициноидов был выяснен в 1960-х годах Беннеттом и Кирби, а также Лите и Лауденом. Исследования с радиоактивной меткой выявили фенилаланин и валин в качестве предшественников капсаицина. [62] [63] Ферменты фенилпропаноидного пути, фенилаланинаммиачная лиаза (PAL), циннамат-4-гидроксилаза (C4H), O- метилтрансфераза кофейной кислоты (COMT) и их функция в биосинтезе капсаициноидов были позже идентифицированы Фудзиваке и др., [64] [65] и Сукрасно и Йеоманом. [66] Судзуки и др. ответственны за идентификацию лейцина как еще одного предшественника пути жирных кислот с разветвленной цепью . [67] В 1999 году было обнаружено, что острота перца чили связана с более высокими уровнями транскрипции ключевых ферментов фенилпропаноидного пути, фенилаланинаммиачной лиазы, циннамат-4-гидроксилазы, O -метилтрансферазы кофейной кислоты. Аналогичные исследования показали высокие уровни транскрипции в плаценте перца чили с высокой остротой генов, ответственных за путь жирных кислот с разветвленной цепью. [68]

Биосинтетический путь

Растения, принадлежащие исключительно к роду Capsicum, производят капсаициноиды, которые являются алкалоидами . [69] Считается, что капсаицин синтезируется в межлокулярной перегородке перца чили и зависит от гена AT3 , который находится в локусе pun1 и который кодирует предполагаемую ацилтрансферазу . [70]

Биосинтез капсаициноидов происходит в железах плодов перца, где капсаицинсинтаза конденсирует ванилиламин из фенилпропаноидного пути с фрагментом ацил-КоА, полученным в результате пути жирных кислот с разветвленной цепью . [63] [71] [72] [73]

Капсаицин является наиболее распространенным капсаициноидом, обнаруженным в роде Capsicum , но существует по крайней мере десять других вариантов капсаициноидов. [74] Фенилаланин поставляет предшественника для фенилпропаноидного пути , в то время как лейцин или валин обеспечивают предшественника для пути жирных кислот с разветвленной цепью. [63] [71] Для получения капсаицина 8-метил-6-ноненоил-КоА производится путем жирных кислот с разветвленной цепью и конденсируется с ванилиламином. Другие капсаициноиды производятся путем конденсации ванилиламина с различными продуктами ацил-КоА из пути жирных кислот с разветвленной цепью, который способен производить различные фрагменты ацил-КоА с различной длиной цепи и степенью ненасыщенности. [75] Все реакции конденсации между продуктами фенилпропаноидного пути и жирными кислотами с разветвленной цепью опосредуются капсаицинсинтазой с образованием конечного продукта капсаициноида. [63] [71]

Эволюция

Род Capsicum отделился от Solanaceae 19,6 миллионов лет назад, через 5,4 миллиона лет после появления Solanaceae , и произрастает только в Америке. [76] Чили начали быстро эволюционировать в заметно отличающиеся виды только за последние 2 миллиона лет. Эта эволюция может быть частично связана с ключевым соединением, обнаруженным в перцах, 8-метил-N-ванилил-6-ноненамидом, также известным как капсаицин. Капсаицин развивался схожим образом среди видов чили, которые производят капсаицин. Его эволюция на протяжении столетий обусловлена ​​генетическим дрейфом и естественным отбором по всему роду Capsicum . Несмотря на то, что чили в пределах рода Capsicum встречаются в различных средах, капсаицин, обнаруженный в них, проявляет схожие свойства, которые служат защитными и адаптивными функциями. Капсаицин эволюционировал, чтобы сохранить приспособленность перцев к грибковым инфекциям, насекомым и зерноядным млекопитающим. [77]

Противогрибковые свойства

Капсаицин действует как противогрибковое средство четырьмя основными способами. Во-первых, капсаицин подавляет скорость метаболизма клеток, которые составляют биопленку грибка. [78] Это подавляет площадь и скорость роста грибка, поскольку биопленка создает область, где грибок может расти и прилипать к перцу чили, в котором присутствует капсаицин. [79] Капсаицин также подавляет образование гиф грибка , что влияет на количество питательных веществ, которые может получить остальная часть тела грибка. [80] В-третьих, капсаицин нарушает структуру [81] клеток грибка и мембраны клеток грибка. Это имеет последующие негативные последствия для целостности клеток грибка и их способности выживать и размножаться. Кроме того, синтез эргостерола растущих грибков уменьшается по отношению к количеству капсаицина, присутствующего в области роста. Это влияет на мембрану клетки грибка и на то, как она способна воспроизводиться и адаптироваться к стрессорам в своей среде. [82]

Инсектицидные свойства

Капсаицин отпугивает насекомых несколькими способами. Первый — удерживает насекомых от откладывания яиц на перце из-за воздействия капсаицина на этих насекомых. [83] Капсаицин может вызвать дисплазию кишечника при приеме внутрь, нарушая метаболизм насекомых и вызывая повреждение клеточных мембран внутри насекомого. [84] [85] Это, в свою очередь, нарушает стандартную реакцию насекомых на кормление.

Распространение семян и средства отпугивания зерноядных млекопитающих

Зерноядные млекопитающие представляют опасность для распространения перца чили, поскольку их коренные зубы измельчают семена перца чили, делая их неспособными прорасти в новые растения чили. [86] [8] В результате современные перцы чили выработали защитные механизмы, чтобы снизить риск со стороны зерноядных млекопитающих. Хотя капсаицин присутствует в некотором количестве в каждой части перца, наибольшая концентрация этого химического вещества находится в тканях около семян внутри перца чили. [7] Птицы могут есть чили, а затем рассеивать семена в своих экскрементах, что способствует размножению. [8]

Адаптация к различным уровням влажности

Капсаицин является мощным защитным механизмом для перца чили, но он имеет свою цену. Различия в уровнях капсаицина в перце чили в настоящее время, по-видимому, вызваны эволюционным разделением между выживанием в сухой среде и наличием защитных механизмов от роста грибков, насекомых и зерноядных млекопитающих. [87] Синтез капсаицина в перце чили создает нагрузку на их водные ресурсы. [88] Это напрямую влияет на их приспособленность, так как было замечено, что стандартная концентрация капсаицина перца в среде с высокой влажностью в семенах и околоплодниках перца снижает производство семян на 50%. [89]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ «Капсаицин». ChemSpider, Королевское химическое общество, Кембридж, Великобритания. 2018. Получено 9 июня 2018 г.
  2. ^ abcdefg "Капсаицин". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 27 мая 2023 г. Получено 1 июня 2023 г.
  3. ^ "Qutenza-capsaicin kit". DailyMed . 10 января 2023 г. Получено 22 февраля 2023 г.
  4. ^ "Пакет одобрения препарата: Кутенза (капсаицин) NDA #022395". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) . 3 октября 2013 г. Получено 22 февраля 2023 г.
  5. ^ ab Govindarajan VS, Sathyanarayana MN (1991). "Capsicum — производство, технология, химия и качество. Часть V. Влияние на физиологию, фармакологию, питание и метаболизм; структура, острота, боль и последовательности десенсибилизации". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 29 (6): 435–474. doi :10.1080/10408399109527536. PMID  2039598.
  6. ^ «Что сделало перец чили таким острым?». Talk of the Nation . 15 августа 2008 г.
  7. ^ ab "Chile Information – Frequently Asked Questions". New Mexico State University – College of Agriculture and Home Economics. 2005. Архивировано из оригинала 4 мая 2007 года . Получено 17 мая 2007 года .
  8. ^ abc Tewksbury JJ, Nabhan GP (июль 2001 г.). «Распространение семян. Направленное сдерживание капсаицином в перцах чили». Nature . 412 (6845): 403–404. Bibcode :2001Natur.412..403T. doi :10.1038/35086653. PMID  11473305. S2CID  4389051.
  9. ^ Tewksbury JJ, Reagan KM, Machnicki NJ, Carlo TA, Haak DC, Peñaloza AL и др. (август 2008 г.). «Эволюционная экология остроты диких перцев чили». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (33): 11808–11811. Bibcode : 2008PNAS..10511808T. doi : 10.1073/pnas.0802691105 . PMC 2575311. PMID  18695236 . 
  10. ^ Siemens J, Zhou S, Piskorowski R, Nikai T, Lumpkin EA, Basbaum AI и др. (ноябрь 2006 г.). «Токсины пауков активируют рецептор капсаицина, вызывая воспалительную боль». Nature . 444 (7116): 208–212. Bibcode :2006Natur.444..208S. doi :10.1038/nature05285. PMID  17093448. S2CID  4387600.
  11. ^ abcd Gorman J (20 сентября 2010 г.). «Преимущество нашей эволюции: удовольствие от боли перца чили». New York Times . Получено 16 марта 2015 г.
  12. ^ ab Rollyson WD, Stover CA, Brown KC, Perry HE, Stevenson CD, McNees CA и др. (декабрь 2014 г.). «Биодоступность капсаицина и ее влияние на доставку лекарств». Journal of Controlled Release . 196 : 96–105. doi :10.1016/j.jconrel.2014.09.027. PMC 4267963. PMID  25307998 . 
  13. ^ abcde Фаттори В., Хоманн М.С., Россанейс AC, Пиньо-Рибейро Ф.А., Верри В.А. (июнь 2016 г.). «Капсаицин: современное понимание его механизмов, терапии боли и других доклинических и клинических применений». Молекулы . 21 (7): 844. doi : 10.3390/molecules21070844 . ПМК 6273101 . ПМИД  27367653. 
  14. ^ "FDA одобряет новый лекарственный препарат для долгосрочного облегчения боли после приступов опоясывающего лишая" (пресс-релиз). Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 17 ноября 2009 г. Архивировано из оригинала 23 ноября 2015 г. Получено 5 января 2016 г.
  15. ^ "Пакет одобрения препарата: Кутенза (капсаицин) NDA #022395". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) . 29 июня 2010 г. Получено 19 августа 2020 г.
    • "Номер заявки: 22-395: Краткий обзор" (PDF) . Центр оценки и исследования лекарственных средств FDA . 13 ноября 2009 г.
  16. ^ "Qutenza EPAR". Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 17 сентября 2018 г. Получено 19 августа 2020 г.
  17. ^ Hitt E (9 марта 2012 г.). «FDA отклоняет пластырь с капсаицином для лечения болезненной нейропатии при ВИЧ». Medscape Medical News, WebMD . Получено 5 января 2016 г.
  18. ^ Derry S, Rice AS, Cole P, Tan T, Moore RA (январь 2017 г.). "Местное применение капсаицина (высокая концентрация) при хронической нейропатической боли у взрослых" (PDF) . База данных систематических обзоров Кокрейна . 1 (1): CD007393. doi :10.1002/14651858.CD007393.pub4. hdl :10044/1/49554. PMC 6464756 . PMID  28085183. Архивировано из оригинала (PDF) 15 февраля 2021 г. . Получено 27 сентября 2018 г. . 
  19. ^ Glinski W, Glinska-Ferenz M, Pierozynska-Dubowska M (1991). «Нейрогенное воспаление, вызванное капсаицином у пациентов с псориазом». Acta Dermato-Venereologica . 71 (1): 51–54. doi : 10.2340/00015555715154 . PMID  1711752. S2CID  29307090.
  20. ^ Эллис CN, Бербериан Б, Сулика VI, Додд В.А., Джарратт М.Т., Кац Х.И. и др. (сентябрь 1993 г.). «Двойная слепая оценка местного применения капсаицина при зудящем псориазе». Журнал Американской академии дерматологии . 29 (3): 438–442. дои : 10.1016/0190-9622(93)70208-Б. ПМИД  7688774.
  21. ^ Gooding SM, Canter PH, Coelho HF, Boddy K, Ernst E (август 2010 г.). «Систематический обзор местного применения капсаицина при лечении зуда». Международный журнал дерматологии . 49 (8): 858–865. doi :10.1111/j.1365-4632.2010.04537.x. PMID  21128913. S2CID  24484878.
  22. ^ Kelava L, Nemeth D, Hegyi P, Keringer P, Kovacs DK, Balasko M и др. (апрель 2021 г.). «Пищевое дополнение агонистами ваниллоидного канала 1 с транзиторным рецепторным потенциалом снижает уровень общего холестерина в сыворотке: метаанализ контролируемых испытаний на людях». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 62 (25): 7025–7035. doi : 10.1080/10408398.2021.1910138 . PMID  33840333.
  23. ^ ab "RED Facts for Capsaicin" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинала (PDF) 24 октября 2012 г. . Получено 13 ноября 2012 г. .
  24. ^ Jensen PG, Curtis PD, Dunn JA, Austic RE, Richmond ME (сентябрь 2003 г.). «Полевая оценка капсаицина как агента, вызывающего отвращение у грызунов к корму для птицы». Pest Management Science . 59 (9): 1007–1015. doi :10.1002/ps.705. PMID  12974352.
  25. ^ "Конфликт человека и слона и перец чили". Elephant Pepper . Получено 31 мая 2019 .
  26. ^ Antonious GF, Meyer JE, Snyder JC (2006). «Токсичность и репеллентность экстрактов острого перца по отношению к паутинному клещу Tetranychus urticae Koch». Журнал экологической науки и здоровья. Часть B, Пестициды, пищевые загрязнители и сельскохозяйственные отходы . 41 (8): 1383–1391. Bibcode : 2006JESHB..41.1383A. doi : 10.1080/0360123060096419. PMID  17090499. S2CID  19121573.
  27. ^ ab "Олимпийские лошади не прошли тесты на наркотики". BBC News Online . 21 августа 2008 г. Получено 1 апреля 2010 г.
  28. ^ abc "Capsaicin Material Safety Data Sheet". sciencelab.com. 2007. Архивировано из оригинала (PDF) 29 сентября 2007 г. Получено 13 июля 2007 г.
  29. ^ Джонсон В. (2007). «Окончательный отчет по оценке безопасности экстракта перца стручкового, экстракта плодов перца стручкового, смолы перца стручкового, порошка плодов перца стручкового, плодов перца стручкового, экстракта плодов перца стручкового, смолы перца стручкового и капсаицина». Международный журнал токсикологии . 26 (Приложение 1): 3–106. doi : 10.1080/10915810601163939 . PMID  17365137. S2CID  208154058.
  30. ^ Krenzelok EP, Jacobsen TD (август 1997). «Воздействие на растения... национальный профиль наиболее распространенных родов растений». Ветеринарная и человеческая токсикология . 39 (4): 248–249. PMID  9251180.
  31. ^ Goldfrank LR, ред. (23 марта 2007 г.). Токсикологические чрезвычайные ситуации Goldfrank . Нью-Йорк, Нью-Йорк: McGraw-Hill. стр. 1167. ISBN 978-0-07-144310-4.
  32. ^ Senese F (23 февраля 2018 г.). «Огонь и специи». Общая химия онлайн . Кафедра химии, Государственный университет Фростбурга.
  33. ^ Diepvens K, Westerterp KR, Westerterp-Plantenga MS (январь 2007 г.). «Ожирение и термогенез, связанные с потреблением кофеина, эфедрина, капсаицина и зеленого чая». American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology . 292 (1): R77–R85. doi :10.1152/ajpregu.00832.2005. PMID  16840650. S2CID  7529851.
  34. ^ Whiting S, Derbyshire EJ, Tiwari B (февраль 2014 г.). «Могут ли капсаициноиды помочь в управлении весом? Систематический обзор и метаанализ данных о потреблении энергии». Appetite . 73 : 183–188. doi :10.1016/j.appet.2013.11.005. PMID  24246368. S2CID  30252935.
  35. ^ Satyanarayana MN (2006). «Капсаицин и язвы желудка». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 46 (4): 275–328. doi :10.1080/1040-830491379236. PMID  16621751. S2CID  40023195.
  36. ^ «Риски для здоровья от употребления очень острой пищи». Клиника Кливленда . 12 марта 2023 г.
  37. ^ «Подросток умер, съев острые чипсы в рамках челленджа в социальных сетях, говорится в отчете о вскрытии». AP News . 16 мая 2024 г.
  38. ^ Sogut O, Kaya H, Gokdemir MT, Sezen Y (январь 2012 г.). «Острый инфаркт миокарда и коронарный вазоспазм, связанные с приемом таблеток кайенского перца у 25-летнего мужчины». Международный журнал неотложной медицины . 5 : 5. doi : 10.1186/1865-1380-5-5 . PMC 3284873. PMID  22264348 . 
  39. ^ abcde "Капсаицин". ДругБанк. 4 января 2023 г. Проверено 1 июня 2023 г.
  40. ↑ Story GM, Crus-Orengo L (июль–август 2007 г.). «Почувствуй ожог». American Scientist . 95 (4): 326–333. doi :10.1511/2007.66.326.
  41. ^ Caterina MJ, Schumacher MA, Tominaga M, Rosen TA, Levine JD, Julius D (октябрь 1997 г.). «Рецептор капсаицина: активируемый теплом ионный канал в пути боли». Nature . 389 (6653): 816–824. Bibcode :1997Natur.389..816C. doi : 10.1038/39807 . PMID  9349813. S2CID  7970319.
  42. ^ "Нобелевская премия по физиологии и медицине 2021 года". Nobel Prize Outreach . Получено 1 июня 2023 года .
  43. ^ Сантора М., Энгельбрехт К. (4 октября 2021 г.). «Нобелевская премия присуждена ученым за исследования температуры и осязания». The New York Times .
  44. ^ Бухольц CF (1816). «Химическое исследование сухого спелого испанского перца». Almanach oder Taschenbuch für Scheidekünstler und Apotheker [ Альманах или карманный справочник для аналитиков и аптекарей ]. Том. 37. Веймар. стр. 1–30.[Примечание: фамилия Кристиана Фридриха Бухольца писалась по-разному: «Bucholz», «Bucholtz» или «Buchholz».]
  45. ^ В серии статей Дж. К. Треш получил капсаицин почти в чистом виде:
    • Thresh JC (1876). «Выделение капсаицина». Фармацевтический журнал и труды . 3-я серия. 6 : 941–947.
    • Thresh JC (8 июля 1876 г.). «Капсаицин, действующее начало в плодах Capsicum ». The Pharmaceutical Journal and Transactions . 3-я серия. 7 (315): 21.[Примечание: Эта статья обобщена в: «Капсаицин, действующее начало в плодах перца стручкового». Аналитик . 1 (8): 148–149. 1876. Bibcode :1876Ana.....1..148.. doi :10.1039/an876010148b.
    • Ежегодник фармации… (1876), страницы 250 и 543;
    • Треш Дж. К. (1877). «Заметка о капсаицине». Ежегодник фармации : 24–25.
    • Треш Дж. К. (1877). «Отчет об активном начале кайенского перца». Ежегодник фармации : 485–488.
  46. ↑ Некролог JC Thresh: «John Clough Thresh, MD, D.Sc., DPH». British Medical Journal . 1 (3726): 1057–1058. Июнь 1932. doi :10.1136/bmj.1.3726.1057-c. PMC 2521090. PMID  20776886 . 
  47. ^ Кинг Дж., Фелтер Х.У., Ллойс Дж.Ю. (1905). Американская лечебница короля . Эклектичные медицинские публикации. ISBN 1888483024.)
  48. ^ Мико К. (1898). «Zur Kenntniss des Capsaicins» [О наших знаниях о капсаицине]. Zeitschrift für Untersurungs der Nahrungs- und Genussmittel (на немецком языке). 1 (12): 818–829. дои : 10.1007/bf02529190.
  49. ^ Мико К. (1899). «Über den wirksamen Bestandtheil des Cayennespfeffers» [Об активном компоненте кайенского перца]. Zeitschrift für Untersurungs der Nahrungs- und Genussmittel (на немецком языке). 2 (5): 411–412. дои : 10.1007/bf02529197.
  50. ^ Нельсон EK (1919). «Состав капсаицина, жгучего начала перца». Журнал Американского химического общества . 41 (7): 1115–1121. doi :10.1021/ja02228a011.
  51. ^ Спет Э, Дарлинг С.Ф. (1930). «Синтез капсаицинов». хим. Бер . 63Б (3): 737–743. дои : 10.1002/cber.19300630331.
  52. ^ Kosuge S, Inagaki Y, Okumura H (1961). «Исследования острых принципов красного перца. Часть VIII. О химическом составе острых принципов». Nippon Nogeikagaku Kaishi [ Журнал сельскохозяйственного химического общества Японии ] (на японском языке). 35 : 923–927. doi : 10.1271/nogeikagaku1924.35.10_923 .
  53. ^ Kosuge S, Inagaki Y (1962). «Исследования острых начал красного перца. Часть XI. Определение и содержание двух острых начал». Nippon Nogeikagaku Kaishi [ Журнал сельскохозяйственного химического общества Японии ] (на японском языке). 36 : 251. doi : 10.1271/nogeikagaku1924.36.251 .
  54. ^ Бухгейм Р. (1873). «Über die 'scharfen' Stoffe» [О «горячем» веществе]. Archiv der Heilkunde [ Архив медицины ]. 14 .
  55. ^ Бухгейм Р. (1872). «Фруктус Капсичи». Vierteljahresschrift für praktische Pharmazie [ Ежеквартальный журнал практической аптеки ] (на немецком языке). 4 : 507 и далее.
  56. ^ Бухгейм Р. (1873). "Fructus Capsici". Труды Американской фармацевтической ассоциации . 22 : 106.
  57. ^ Хогьес Э (1877). «Adatok a Capsicum annuum (paprika) alkatrészeinek élettani Hatásához» [Данные о физиологическом действии перца ( Capsicum annuum )]. Orvos-természettudumány társulatot Értesítője [ бюллетень Ассоциации медицинских наук ] (на венгерском языке).
  58. ^ Хёдьес А (июнь 1878 г.). «Mittheilungen aus dem Institute für allgemeine Pathologie und Pharmakologie an der Universität zu Klausenburg». Архив экспериментальной патологии и фармакологии . 9 (1–2): 117–130. дои : 10.1007/BF02125956. S2CID  32414315.
  59. ^ Флюкигер Ф.А. (1891). Pharmakognosie des Pflanzenreiches . Берлин, Германия: Verlagsbuchhandlung Гертнера.
  60. ^ Беннетт DJ, Кирби GW (1968). «Строение и биосинтез капсаицина». J. Chem. Soc. C : 442. doi :10.1039/j39680000442.
  61. ^ Constant HL, Cordell GA, West DP (апрель 1996 г.). «Нонивамид, составная часть олеорезина перца стручкового ». Natural Products . 59 (4): 425–426. doi :10.1021/np9600816.
  62. ^ Беннетт DJ, Кирби GW (1968) Строение и биосинтез капсаицина. J Chem Soc C 4:442–446
  63. ^ abcd Leete E, Louden MC (ноябрь 1968 г.). «Биосинтез капсаицина и дигидрокапсаицина в Capsicum frutescens». Журнал Американского химического общества . 90 (24): 6837–6841. дои : 10.1021/ja01026a049. ПМИД  5687710.
  64. ^ Фудзиваке Х., Сузуки Т., Ивай К. (ноябрь 1982 г.). «Внутриклеточное распределение ферментов и промежуточных продуктов, участвующих в биосинтезе капсаицина и его аналогов в плодах перца стручкового». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 46 (11): 2685–2689. doi :10.1080/00021369.1982.10865495.
  65. ^ Фудзиваке Х., Сузуки Т., Ивай К. (октябрь 1982 г.). «Образование капсаициноидов в протопласте плаценты плодов перца стручкового». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 46 (10): 2591–2592. doi :10.1080/00021369.1982.10865477.
  66. ^ Sukrasno N, Yeoman MM (1993). «Метаболизм фенилпропаноида во время роста и развития плодов Capsicum frutescens ». Фитохимия . 32 (4): 839–844. Bibcode : 1993PChem..32..839S. doi : 10.1016/0031-9422(93)85217-f.
  67. ^ Suzuki T, Kawada T, Iwai K (1981). «Формирование и метаболизм жгучего начала плодов Capsicum . 9. Биосинтез ацильных групп капсаицина и его аналогов из валина и лейцина в плодах Capsicum ». Plant & Cell Physiology . 22 : 23–32. doi :10.1093/oxfordjournals.pcp.a076142.
  68. ^ Curry J, Aluru M, Mendoza M, Nevarez J, Melendrez M, O'Connell MA (1999). «Транскрипты возможных генов биосинтеза капсаициноидов по-разному накапливаются в острых и не острых Capsicum spp». Plant Sci . 148 (1): 47–57. Bibcode :1999PlnSc.148...47C. doi :10.1016/s0168-9452(99)00118-1. S2CID  86735106.
  69. ^ Нельсон EK, Доусон LE (1923). «Состав капсаицина, жгучего начала Capsicum . III». J Am Chem Soc . 45 (9): 2179–2181. doi :10.1021/ja01662a023.
  70. ^ Stewart C, Kang BC, Liu K, Mazourek M, Moore SL, Yoo EY и др. (июнь 2005 г.). «Ген остроты перца Pun1 кодирует предполагаемую ацилтрансферазу». The Plant Journal . 42 (5): 675–688. doi : 10.1111/j.1365-313X.2005.02410.x . PMID  15918882.
  71. ^ abc Bennett DJ, Kirby GW (1968). «Состав и биосинтез капсаицина». J. Chem. Soc. C. 1968 : 442–446. doi :10.1039/j39680000442.
  72. ^ Фудзивэйк Х, Сузуки Т, Ока С, Иваи К (1980). «Ферментативное образование капсаициноида из ванилиламина и жирных кислот изотипа с помощью бесклеточных экстрактов Capsicum annuum var. annuum сорта Karayatsubusa». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 44 (12): 2907–2912. дои : 10.1271/bbb1961.44.2907 .
  73. ^ Guzman I, Bosland PW, O'Connell MA (2011). "Глава 8: Тепло, цвет и вкусовые соединения в плодах перца". В Gang DR (ред.). Recent Advances in Phytochemistry 41: The Biological Activity of Phytochemicals . New York, New York: Springer. стр. 117–118. ISBN 9781441972996.
  74. ^ Kozukue N, Han JS, Kozukue E, Lee SJ, Kim JA, Lee KR и др. (ноябрь 2005 г.). «Анализ восьми капсаициноидов в перцах и продуктах, содержащих перец, с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии и жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (23): 9172–9181. doi :10.1021/jf050469j. PMID  16277419.
  75. ^ Thiele R, Mueller-Seitz E, Petz M (июнь 2008 г.). «Плоды перца чили: предполагаемые предшественники жирных кислот, характерных для капсаициноидов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (11): 4219–4224. doi :10.1021/jf073420h. PMID  18489121.
  76. ^ Yang HJ, Chung KR, Kwon DY (1 сентября 2017 г.). «Анализ последовательности ДНК рассказывает правду о происхождении, распространении и эволюции чили (красного перца)». Journal of Ethnic Foods . 4 (3): 154–162. doi : 10.1016/j.jef.2017.08.010 . ISSN  2352-6181. S2CID  164335348.
  77. ^ Tewksbury JJ, Reagan KM, Machnicki NJ, Carlo TA, Haak DC, Peñaloza AL и др. (август 2008 г.). «Эволюционная экология остроты диких перцев чили». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (33): 11808–11811. Bibcode : 2008PNAS..10511808T. doi : 10.1073/pnas.0802691105 . PMC 2575311. PMID  18695236 . 
  78. ^ Behbehani JM, Irshad M, Shreaz S, Karched M (январь 2023 г.). «Противокандидозная активность капсаицина и ее влияние на биосинтез эргостерола и целостность мембран Candida albicans». Международный журнал молекулярных наук . 24 (2): 1046. doi : 10.3390/ijms24021046 . PMC 9860720. PMID  36674560. 
  79. ^ Коста-Орланди CB, Сарди Дж.К., Питанги Н.С., де Оливейра ХК, Скорцони Л., Галеан MC и др. (май 2017 г.). «Грибные биопленки и полимикробные заболевания». Журнал грибов . 3 (2): 22. дои : 10.3390/jof3020022 . ПМЦ 5715925 . ПМИД  29371540. 
  80. ^ "Как устроены грибы". website.nbm-mnb.ca . Получено 5 мая 2023 г. .
  81. ^ Yang F, Zheng J (март 2017 г.). «Понять остроту: механизм активации канала TRPV1 капсаицином». Protein & Cell . 8 (3): 169–177. doi :10.1007/s13238-016-0353-7. PMC 5326624 . PMID  28044278. 
  82. ^ Jordá T, Puig S (июль 2020 г.). «Регуляция биосинтеза эргостерола в Saccharomyces cerevisiae». Genes . 11 (7): 795. doi : 10.3390/genes11070795 . PMC 7397035 . PMID  32679672. 
  83. ^ Li Y, Bai P, Wei L, Kang R, Chen L, Zhang M и др. (июнь 2020 г.). «Капсаицин выполняет функции отпугивателя яйцекладок дрозофил и вызывает кишечную дисплазию». Scientific Reports . 10 (1): 9963. Bibcode :2020NatSR..10.9963L. doi :10.1038/s41598-020-66900-2. PMC 7305228 . PMID  32561812. 
  84. ^ "Технический информационный листок о капсаицине". npic.orst.edu . Получено 5 мая 2023 г. .
  85. ^ Claros Cuadrado JL, Pinillos EO, Tito R, Mirones CS, Gamarra Mendoza NN (май 2019 г.). «Инсектицидные свойства капсаициноидов и глюкозинолатов, извлеченных из Capsicum chinense и Tropaeolum tuberosum». Насекомые . 10 (5): 132. doi : 10.3390/insects10050132 . PMC 6572632. PMID  31064092 . 
  86. ^ Levey DJ, Tewksbury JJ, Cipollini ML, Carlo TA (ноябрь 2006 г.). «Полевая проверка гипотезы направленного сдерживания на примере двух видов дикого перца чили». Oecologia . 150 (1): 61–68. Bibcode : 2006Oecol.150...61L. doi : 10.1007/s00442-006-0496-y. PMID  16896774. S2CID  10892233.
  87. ^ Haak DC, McGinnis LA, Levey DJ, Tewksbury JJ (май 2012 г.). «Почему не все перцы чили острые? Компромисс ограничивает остроту». Труды. Биологические науки . 279 (1735): 2012–2017. doi :10.1098/rspb.2011.2091. PMC 3311884. PMID  22189403 . 
  88. ^ Руис-Лау Н., Медина-Лара Ф., Минеро-Гарсия Ю., Самудио-Морено Э., Гусман-Антонио А., Эчеваррия-Мачадо I и др. (1 марта 2011 г.). «Дефицит воды влияет на накопление капсаициноидов в плодах Capsicum chinense Jacq». ХортСайенс . 46 (3): 487–492. дои : 10.21273/HORTSCI.46.3.487 . ISSN  0018-5345. S2CID  86280396.
  89. ^ Mahmood T, Rana RM, Ahmar S, Saeed S, Gulzar A, Khan MA и др. (июнь 2021 г.). «Влияние стресса, вызванного засухой, на содержание капсаицина и антиоксидантов в генотипах перца на репродуктивной стадии». Plants . 10 (7): 1286. doi : 10.3390/plants10071286 . PMC 8309139 . PMID  34202853. 

Примечания

  1. ^ История ранних исследований капсаицина:
    • Фелтер Х.В., Ллойд Дж. (1898). Американский диспансер Кинга. Том. 1. Цинциннати, Огайо: Ohio Valley Co., с. 435.
    • Du Mez AG (1917). Столетие фармакопеи США 1820–1920. I. Галеновые олеорезины (PhD). Университет Висконсина. С. 111–132.
    • Результаты анализов Capsicum annuum , проведенных Бухолцем и Браконно, представлены в: Pereira J (1854). The Elements of Materia Medica and Therapeutics. Vol. 2 (3rd US ed.). Philadelphia, Pennsylvania: Blanchard and Lea. p. 506.
    • Биографические сведения о Кристиане Фридрихе Бухольце доступны в: Rose HJ (1857). Rose HJ, Wright T (ред.). A New General Biographical Dictionary. Том 5. Лондон, Англия: T. Fellowes. стр. 186.
    • Биографические сведения о К.Ф. Бухольце также доступны (на немецком языке) в Интернете по адресу: Allgemeine Deutsche Biography.
    • Вот некоторые другие ранние исследователи, которые также извлекли активный компонент из перца:
    1. Маурах Б (1816 г.). «Фармацевтически-химическое исследование испанского перца». Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie (на немецком языке). 17 : 63–73. Резюме статьи Мораха опубликованы в: (i) Repertorium für die Pharmacie , vol. 6, стр. 117–119 (1819 г.); (ii) Allgemeine Literatur-Zeitung , vol. 4, нет. 18, стр. 146 (февраль 1821 г.); (iii) «Spanischer oder indischer Pfeffer», System der Materia medica ..., vol. 6, страницы 381–386 (1821 г.) (эта ссылка также содержит реферат анализа перца Бухольца).
    2. Анри Браконно , французский химик Браконно Н (1817). «Examen chemique du Piment, de son principe âcre, et de celui des plantes de la famille des renonculacées» [Химическое исследование перца чили, его острого начала [компонента, компонента] и растений семейства Ranunculus ] . Annales de Chimie et de Physique (на французском языке). 6 : 122–131.
    3. Иоганн Георг Форххаммер , датский геолог Эрстед Х.К. (1820). «Sur la découverte de deux nouveaux alcalis végétaux» [Об открытии двух новых растительных щелочей]. Journal de Physique, de chemie, d'histoire naturallle et des arts [ Журнал физики, химии, естественной истории и искусств ] (на французском языке). 90 : 173–174.
    4. Эрнст Виттинг, немецкий аптекарь Виттинг Э (1822). «Соображения о растительных основах в целом, sous le point de vue pharmaceutique et descriptif de deux веществ, la capsicine et la nicotianine» [Мысли о растительных основах в целом с фармацевтической точки зрения и описание двух веществ, капсицина и никотина] . Beiträge für die Pharmaceutische und Analytische Chemie [ Вклад в фармацевтическую и аналитическую химию ] (на французском языке). 3:43 . Он назвал его «капсицин», в честь рода Capsicum , из которого он был извлечен. Джон Клаф Треш (1850–1932), который выделил капсаицин в почти чистом виде, [45] [46] дал ему название «капсаицин» в 1876 году. [47] Карл Мико выделил капсаицин в чистом виде в 1898 году. [48] [49] Химический состав капсаицина был впервые определен в 1919 году Э. К. Нельсоном, который также частично выяснил химическую структуру капсаицина. [50] Капсаицин был впервые синтезирован в 1930 году Эрнстом Шпатом и Стивеном Ф. Дарлингом. [51] В 1961 году похожие вещества были выделены из перца чили японскими химиками С. Косуге и Й. Инагаки, которые назвали их капсаициноидами. [52] [53]

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Капсаицин .
Найдите информацию о капсаицине в Викисловаре, бесплатном словаре.