Целлюлоза была открыта в 1838 году французским химиком Ансельмом Пайеном , который выделил ее из растительного сырья и определил ее химическую формулу. [3] [10] [11] Целлюлоза была использована для производства первого успешного термопластичного полимера , целлулоида , компанией Hyatt Manufacturing Company в 1870 году. Производство вискозы («искусственного шелка ») из целлюлозы началось в 1890-х годах, а целлофан был изобретен в 1912 году. Герман Штаудингер определил полимерную структуру целлюлозы в 1920 году. Соединение было впервые химически синтезировано (без использования каких-либо ферментов биологического происхождения ) в 1992 году Кобаяши и Шодой. [12]
Структура и свойства
Целлюлоза не имеет вкуса, запаха, гидрофильна с углом смачивания 20–30 градусов, [13] нерастворима в воде и большинстве органических растворителей , хиральна и биоразлагаема . В ходе импульсных испытаний, проведенных Дауэнхауэром и др., было показано, что он плавится при температуре 467 °C. (2016). [14] Его можно химически разложить на глюкозные единицы, обработав его концентрированными минеральными кислотами при высокой температуре. [15]
Целлюлоза образуется из единиц D -глюкозы , которые конденсируются посредством β(1→4) -гликозидных связей . Этот мотив связи контрастирует с мотивом α(1→4)-гликозидных связей, присутствующих в крахмале и гликогене . Целлюлоза представляет собой полимер с прямой цепью. В отличие от крахмала, не происходит скручивания или разветвления, и молекула принимает вытянутую и довольно жесткую стержнеобразную конформацию, чему способствует экваториальная конформация остатков глюкозы. Множественные гидроксильные группы глюкозы из одной цепи образуют водородные связи с атомами кислорода в той же или соседней цепи, прочно удерживая цепи бок о бок и образуя микрофибриллы с высокой прочностью на разрыв . Это придает прочность на растяжение клеточным стенкам , где микрофибриллы целлюлозы вплетены в полисахаридный матрикс . Высокая прочность на разрыв стеблей растений и древесины деревьев также обусловлена расположением целлюлозных волокон, плотно распределенных в матрице лигнина . Механическую роль целлюлозных волокон в древесной матрице, ответственную за ее высокую структурную прочность, можно в некоторой степени сравнить с ролью арматурных стержней в бетоне , где лигнин играет здесь роль затвердевшего цементного теста , действующего как «клей» между целлюлозой. волокна. Механические свойства целлюлозы в первичной клеточной стенке растений коррелируют с ростом и расширением растительных клеток. [16] Методы живой флуоресцентной микроскопии перспективны для изучения роли целлюлозы в растущих растительных клетках. [17]
По сравнению с крахмалом целлюлоза гораздо более кристаллична . В то время как крахмал претерпевает кристаллический переход в аморфное при нагревании в воде выше 60–70 ° C (как при приготовлении пищи), целлюлоза требует температуры 320 ° C и давления 25 МПа , чтобы стать аморфной в воде. [18]
Известно несколько типов целлюлозы. Эти формы различают по расположению водородных связей между нитями и внутри них. Природная целлюлоза представляет собой целлюлозу I со структурами Iα и Iβ . Целлюлоза, вырабатываемая бактериями и водорослями, обогащена Iα, тогда как целлюлоза высших растений состоит в основном из Iβ . Целлюлоза в регенерированных целлюлозных волокнах представляет собой целлюлозу II. Превращение целлюлозы I в целлюлозу II необратимо, что позволяет предположить, что целлюлоза I метастабильна , а целлюлоза II стабильна. С помощью различных химических обработок можно получить структуры целлюлозы III и целлюлозы IV. [19]
Многие свойства целлюлозы зависят от длины ее цепи или степени полимеризации , количества единиц глюкозы, входящих в состав одной молекулы полимера. Целлюлоза из древесной массы имеет типичную длину цепей от 300 до 1700 звеньев; хлопок и другие растительные волокна, а также бактериальная целлюлоза имеют длину цепей от 800 до 10 000 единиц. [6] Молекулы с очень маленькой длиной цепи, образующиеся в результате распада целлюлозы, известны как целлодекстрины ; в отличие от длинноцепочечной целлюлозы целлодекстрины обычно растворимы в воде и органических растворителях.
Химическая формула целлюлозы: (C 6 H 10 O 5 ) n , где n — степень полимеризации и представляет собой количество глюкозных групп. [20]
Целлюлоза растительного происхождения обычно находится в смеси с гемицеллюлозой , лигнином , пектином и другими веществами, тогда как бактериальная целлюлоза достаточно чистая, имеет гораздо большее содержание воды и более высокую прочность на разрыв из-за большей длины цепей. [6] : 3384
Целлюлоза состоит из фибрилл с кристаллическими и аморфными участками. Эти целлюлозные фибриллы можно индивидуализировать путем механической обработки целлюлозной массы, часто с помощью химического окисления или ферментативной обработки, с получением полугибких целлюлозных нанофибрилл обычно длиной от 200 нм до 1 мкм в зависимости от интенсивности обработки. [21] Целлюлозную массу также можно обработать сильной кислотой для гидролиза аморфных участков фибрилл, в результате чего образуются короткие жесткие нанокристаллы целлюлозы длиной несколько 100 нм. [22] Эти наноцеллюлозы представляют большой технологический интерес из-за их самосборки в холестерические жидкие кристаллы , [23] производства гидрогелей или аэрогелей , [24] использования в нанокомпозитах с превосходными термическими и механическими свойствами, [25] и использования в качестве пикеринга . стабилизаторы для эмульсий . [26]
RTC содержат по крайней мере три различные целлюлозо-синтазы , кодируемые генами CesA ( Ces — сокращение от «целлюлозно-синтаза»), в неизвестной стехиометрии . [28] Отдельные наборы генов CesA участвуют в биосинтезе первичной и вторичной клеточной стенки. Известно, что в суперсемействе CesA растений существует около семи подсемейств , некоторые из которых включают более загадочные ферменты с предварительным названием Csl (целлюлозо-синтазоподобные). В этих синтезах целлюлозы используется УДФ-глюкоза для образования β(1→4)-связанной целлюлозы. [29]
Бактериальная целлюлоза производится с использованием того же семейства белков, хотя во многих случаях этот ген называется BcsA (синтаза бактериальной целлюлозы) или CelA (целлюлоза). [30] Фактически, растения приобрели CesA в результате эндосимбиоза, в результате которого образовались хлоропласты . [31] Все известные целлюлозосинтазы принадлежат к семейству глюкозилтрансфераз 2 (GT2). [30]
Синтез целлюлозы требует инициирования и удлинения цепи, и эти два процесса различны. Целлюлозосинтаза ( CesA ) инициирует полимеризацию целлюлозы с использованием стероидного праймера, ситостерин -бета- глюкозида и УДФ-глюкозы. Затем он использует предшественники UDP -D-глюкозы для удлинения растущей целлюлозной цепи. Целлюлаза может отщеплять праймер от зрелой цепи . [32]
Целлюлоза также синтезируется оболочниками животных , особенно в панцирях асцидий (где целлюлозу исторически называли «туницином» (туницином)). [33]
Распад (целлюлозолиз)
Целлюлолиз — это процесс расщепления целлюлозы на более мелкие полисахариды, называемые целлодекстринами , или полностью на единицы глюкозы ; это реакция гидролиза . Поскольку молекулы целлюлозы прочно связываются друг с другом, целлюлолиз относительно сложен по сравнению с расщеплением других полисахаридов . [34] Однако этот процесс можно значительно интенсифицировать в подходящем растворителе , например в ионной жидкости . [35]
При температуре выше 350 °C целлюлоза подвергается термолизу (также называемому пиролизом ), разлагаясь на твердый уголь , пары, аэрозоли и газы, такие как углекислый газ . [40] Максимальный выход паров, которые конденсируются в жидкость, называемую биомаслом , достигается при 500 °C. [41]
Полукристаллические полимеры целлюлозы реагируют при температуре пиролиза (350–600 ° C) в течение нескольких секунд; Было показано, что это преобразование происходит посредством перехода из твердого состояния в жидкость и в пар, при этом жидкость (называемая промежуточной жидкой целлюлозой или расплавленной целлюлозой ) существует лишь долю секунды. [42] Расщепление гликозидных связей приводит к образованию коротких целлюлозных цепочек из двух-семи мономеров, составляющих расплав. Барботирование пара промежуточной жидкой целлюлозы дает аэрозоли , которые состоят из ангидроолигомеров с короткой цепью, полученных из расплава. [43]
Продолжающееся разложение расплавленной целлюлозы приводит к образованию летучих соединений, включая левоглюкозан , фураны , пираны , легкие оксигенаты и газы, в результате первичных реакций. [44] В образцах толстой целлюлозы летучие соединения, такие как левоглюкозан, подвергаются «вторичным реакциям» с летучими продуктами, включая пираны и легкие оксигенаты, такие как гликольальдегид . [45]
Гемицеллюлоза
Гемицеллюлозы — это полисахариды , родственные целлюлозе, составляющие около 20% биомассы наземных растений . В отличие от целлюлозы, гемицеллюлозы производятся не только из глюкозы , но и из нескольких сахаров , особенно из ксилозы , а также из маннозы , галактозы , рамнозы и арабинозы . Гемицеллюлозы состоят из более коротких цепочек – от 500 до 3000 сахарных единиц. [46] Кроме того, гемицеллюлозы разветвлены, тогда как целлюлоза неразветвлена.
Регенерированная целлюлоза
Целлюлоза растворима в нескольких видах сред, некоторые из которых являются основой коммерческих технологий. Эти процессы растворения обратимы и используются при производстве регенерированной целлюлозы (например, вискозы и целлофана ) из растворимой целлюлозы .
Наиболее важным солюбилизирующим агентом является сероуглерод в присутствии щелочи. Другие агенты включают реагент Швейцера , N - оксид N - метилморфолина и хлорид лития в диметилацетамиде . Как правило, эти агенты модифицируют целлюлозу, делая ее растворимой. Затем агенты удаляются одновременно с образованием волокон. [47] Целлюлоза также растворима во многих видах ионных жидкостей . [48]
История регенерированной целлюлозы часто упоминается как начало с Джорджа Одемарса, который впервые произвел регенерированные нитроцеллюлозные волокна в 1855 году. [49] Хотя эти волокна были мягкими и прочными, напоминая шелк, у них был недостаток: они были легко воспламеняемыми. Илер де Шардонне усовершенствовал производство нитроцеллюлозных волокон, но производство этих волокон по его способу было относительно неэкономичным. [49] В 1890 году Л. Х. Деспеисси изобрел медно-аммиачный процесс , в котором для растворения целлюлозы используется медно-аммонийный раствор – метод, который до сих пор используется для производства искусственного шелка . [50] В 1891 году было обнаружено, что обработка целлюлозы щелочью и сероуглеродом приводит к образованию растворимого производного целлюлозы, известного как вискоза . [49] Этот процесс, запатентованный основателями Viscose Development Company, является наиболее широко используемым методом производства продуктов из регенерированной целлюлозы. Курто приобрел патенты на этот процесс в 1904 году, что привело к значительному росту производства вискозного волокна. [51] К 1931 году истечение срока действия патентов на вискозный процесс привело к его распространению во всем мире. Мировое производство регенерированного целлюлозного волокна достигло пика в 1973 году и составило 3 856 000 тонн. [49]
Регенерированную целлюлозу можно использовать для производства самых разнообразных продуктов. Хотя первое применение регенерированной целлюлозы было в качестве текстиля для одежды , этот класс материалов также используется в производстве одноразовых медицинских устройств, а также при изготовлении искусственных мембран . [51]
Сложные и простые эфиры целлюлозы
Гидроксильные группы (-OH) целлюлозы могут частично или полностью взаимодействовать с различными реагентами с получением производных с полезными свойствами, такими как, главным образом, сложные эфиры целлюлозы и простые эфиры целлюлозы ( -OR). В принципе, хотя и не всегда в современной промышленной практике, целлюлозные полимеры являются возобновляемым ресурсом.
Производные сложных эфиров включают:
Ацетат целлюлозы и триацетат целлюлозы представляют собой пленко- и волокнообразующие материалы, которые находят множество применений. Нитроцеллюлоза первоначально использовалась в качестве взрывчатого вещества и была одним из первых пленкообразующих материалов. При пластификации камфорой нитроцеллюлоза дает целлулоид .
Производные эфира целлюлозы [52] включают:
Карбоксиметилцеллюлоза натрия может быть сшита с получением кроскармеллозы натрия (Е468) для использования в качестве разрыхлителя в фармацевтических составах. Кроме того, путем ковалентного присоединения тиоловых групп к простым эфирам целлюлозы, таким как натрийкарбоксиметилцеллюлоза, этилцеллюлоза или гидроксиэтилцеллюлоза, могут быть приданы мукоадгезивные свойства и свойства, усиливающие проницаемость. [54] [55] [56] Тиолированные производные целлюлозы (см. тиомеры ) также проявляют высокие свойства связывания ионов металлов. [57] [58]
Коммерческие приложения
Целлюлозу для промышленного использования получают главным образом из древесной массы и хлопка . [6]
Бумажная продукция: Целлюлоза является основным компонентом бумаги , картона и картона . Электроизоляционная бумага : Целлюлоза используется в различных формах в качестве изоляции в трансформаторах, кабелях и другом электрооборудовании. [59]
Волокна: Целлюлоза является основным ингредиентом текстиля . Хлопок и синтетика (нейлон) занимают около 40% рынка по объему. Другие растительные волокна (джут, сизаль, конопля) составляют около 20% рынка. Вискоза , целлофан и другие «регенерированные целлюлозные волокна » составляют небольшую часть (5%).
Расходные материалы: микрокристаллическая целлюлоза ( E460i ) и порошкообразная целлюлоза (E460ii) используются в качестве неактивных наполнителей в таблетках лекарственных средств [60] , а широкий спектр растворимых производных целлюлозы, номера E от E461 до E469, используются в качестве эмульгаторов, загустителей и стабилизаторов в обработанных пищевых продуктах. . Например, порошок целлюлозы используется в плавленых сырах для предотвращения слеживания внутри упаковки. Целлюлоза естественным образом встречается в некоторых продуктах питания и является добавкой в промышленных продуктах, внося неперевариваемый компонент, используемый для текстуры и объема, потенциально способствуя дефекации . [61]
Строительный материал: Гидроксильные связи целлюлозы в воде позволяют получить распыляемый формуемый материал в качестве альтернативы использованию пластмасс и смол. Перерабатываемый материал можно сделать водо- и огнестойким. Он обеспечивает достаточную прочность для использования в качестве строительного материала. [62] Целлюлозная изоляция , изготовленная из переработанной бумаги, становится популярной как экологически предпочтительный материал для изоляции зданий . Его можно обработать борной кислотой в качестве антипирена .
Разное: Целлюлозу можно превратить в целлофан , тонкую прозрачную пленку. Это основной материал для целлулоида , который использовался для фото- и кинопленок до середины 1930-х годов. Целлюлоза используется для производства водорастворимых клеев и связующих , таких как метилцеллюлоза и карбоксиметилцеллюлоза , которые используются в обойном клее . Целлюлоза далее используется для изготовления гидрофильных и хорошо впитывающих губок . Целлюлоза является сырьем для производства нитроцеллюлозы (нитрата целлюлозы), которая используется в бездымном порохе .
Фармацевтические препараты. Производные целлюлозы, такие как микрокристаллическая целлюлоза (МКЦ), обладают преимуществами удержания воды, будучи стабилизатором и загустителем , а также укрепляют таблетки с лекарственными средствами. [63]
Желательный
Энергетические культуры:
Основным горючим компонентом непищевых энергетических культур является целлюлоза, на втором месте – лигнин . Непродовольственные энергетические культуры производят больше полезной энергии, чем съедобные энергетические культуры (в которых содержится большое количество крахмала ), но по-прежнему конкурируют с продовольственными культурами за сельскохозяйственные земли и водные ресурсы. [64] Типичные непищевые энергетические культуры включают техническую коноплю , просо , мискантус , Salix ( ива ) и Populus ( тополь ). Штамм бактерий Clostridium , обнаруженный в навозе зебры, может превращать практически любую форму целлюлозы в бутаноловое топливо . [65] [66] [67] [68]
^ Нисияма, Ёсихару; Ланган, Пол; Шанзи, Анри (2002). «Кристаллическая структура и система водородных связей в целлюлозе Iβ по данным синхротронного рентгеновского излучения и дифракции нейтронного волокна». Варенье. хим. Соц . 124 (31): 9074–9082. дои : 10.1021/ja0257319. ПМИД 12149011.
^ Целлюлоза. (2008). В Британской энциклопедии . Получено 11 января 2008 г. из Британской энциклопедии Online.
^ Химический состав древесины. Архивировано 13 октября 2018 г. в Wayback Machine . ipst.gatech.edu.
^ Пиотровски, Стефан и Карус, Майкл (май 2011 г.) Многокритериальная оценка лигноцеллюлозных нишевых культур для использования в процессах биопереработки. Архивировано 3 апреля 2021 г. в Wayback Machine . nova-Institut GmbH, Хюрт, Германия.
^ Пайен, А. (1838) «Mémoire sur la Composition du tissu propre des plantes et du ligneux» (Мемуары о составе тканей растений и древесного [материала]), Comptes rendus , vol. 7, стр. 1052–1056. Пайен добавил приложения к этой бумаге 24 декабря 1838 г. (см.: Comptes rendus , т. 8, стр. 169 (1839)) и 4 февраля 1839 г. (см.: Comptes rendus , т. 9, стр. 149 (1839)). ). Комитет Французской академии наук рассмотрел выводы Пайена в: Жан-Батист Дюма (1839) «Rapport sur un mémoire de M. Payen, reltes rendus , vol. 8, pp. 51–53. В этом отчете слово» «целлюлоза» и автор указывает на сходство эмпирической формулы целлюлозы и формулы «декстрина» (крахмала). Вышеуказанные статьи перепечатаны в: Броньяр и Гиймен, ред., Annales des Sciences naturallles ..., 2-я серия. , т. 11 (Париж, Франция: Crochard et Cie., 1839), [ https://books.google.com/books?id=VDRsFWwgUo4C&pg=PA21,
стр. 21–31].
^ Янг, Раймонд (1986). Модификация структуры и гидролиз целлюлозы . Нью-Йорк: Уайли. ISBN978-0-471-82761-0.
^ Бишоп, Чарльз А., изд. (2007). Вакуумное осаждение на полотна, пленки и фольгу. Эльзевир Наука. п. 165. ИСБН978-0-8155-1535-7.
^ Дауэнхауэр, Пол; Крумм, Кристоф; Пфаендтнер, Джим (2016). «Пленки с миллисекундным импульсом объединяют механизмы фрагментации целлюлозы». Химия материалов . 28 (1): 0001. doi :10.1021/acs.chemmater.6b00580. ОСТИ 1865816.
^ Уаймер, Чарльз Э. (1994). «Этанол из лигноцеллюлозной биомассы: технология, экономика и возможности». Биоресурсные технологии . 50 (1): 5. дои : 10.1016/0960-8524(94)90214-3.
^ Биденди, Амир Дж; Гейтманн, Аня (январь 2016 г.). «О механических свойствах первичной клеточной стенки растений» (PDF) . Журнал экспериментальной ботаники . 67 (2): 449–461. дои : 10.1093/jxb/erv535 . PMID 26689854. Архивировано (PDF) из оригинала 13 января 2018 г.
^ Биденди, AJ; Чебли, Ю; Гейтманн, А. (май 2020 г.). «Флуоресцентная визуализация целлюлозы и пектина в первичной клеточной стенке растений». Журнал микроскопии . 278 (3): 164–181. дои : 10.1111/jmi.12895. PMID 32270489. S2CID 215619998.
↑ Структура и морфология целлюлозы. Архивировано 26 апреля 2009 г. в Wayback Machine Сержем Пересом и Уильямом Маки, CERMAV- CNRS , 2001. Глава IV.
^ Чен, Хунчжан (2014). «Химический состав и структура природной лигноцеллюлозы». Биотехнология лигноцеллюлозы: теория и практика (PDF) . Дордрехт: Спрингер. стр. 25–71. ISBN9789400768970. Архивировано (PDF) из оригинала 13 декабря 2016 г.
^ Сайто, Цугуюки; Кимура, Сатоши; Нисияма, Ёсихару; Исогай, Акира (август 2007 г.). «Целлюлозные нановолокна, полученные путем TEMPO-опосредованного окисления нативной целлюлозы». Биомакромолекулы . 8 (8): 2485–2491. дои : 10.1021/bm0703970. PMID 17630692. Архивировано из оригинала 07 апреля 2020 г. Проверено 7 апреля 2020 г.
^ Пэн, Б.Л., Дхар, Н., Лю, Х.Л. и Тэм, К.К. (2011). «Химия и применение нанокристаллической целлюлозы и ее производных: взгляд на нанотехнологии» (PDF) . Канадский журнал химической инженерии . 89 (5): 1191–1206. doi : 10.1002/cjce.20554. Архивировано из оригинала (PDF) 24 октября 2016 г. Проверено 28 августа 2012 г.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Револь, Ж.-Ф.; Брэдфорд, Х.; Гиассон, Дж.; Маршессо, Р.Х.; Грей, генеральный директор (июнь 1992 г.). «Геликоидное самоупорядочение микрофибрилл целлюлозы в водной суспензии». Международный журнал биологических макромолекул . 14 (3): 170–172. doi : 10.1016/S0141-8130(05)80008-X. PMID 1390450. Архивировано из оригинала 07 апреля 2020 г. Проверено 7 апреля 2020 г.
^ Де Франс, Кевин Дж.; Хоар, Тодд; Крэнстон, Эмили Д. (26 апреля 2017 г.). «Обзор гидрогелей и аэрогелей, содержащих наноцеллюлозу». Химия материалов . 29 (11): 4609–4631. doi : 10.1021/acs.chemmater.7b00531 .
^ Прэнгер, Л.; Танненбаум, Р. (2008). «Нанокомпозиты на биологической основе, полученные путем полимеризации in situ фурфурилового спирта с усами целлюлозы или монтмориллонитовой глины». Макромолекулы . 41 (22): 8682–8687. Бибкод : 2008MaMol..41.8682P. дои : 10.1021/ma8020213. Архивировано из оригинала 30 декабря 2023 г. Проверено 19 июня 2023 г.
^ Тейлор, Н.Г. (2003). «Взаимодействия между тремя различными белками CesA, необходимыми для синтеза целлюлозы». Труды Национальной академии наук . 100 (3): 1450–1455. Бибкод : 2003PNAS..100.1450T. дои : 10.1073/pnas.0337628100 . ПМК 298793 . ПМИД 12538856.
^ Ричмонд, Тодд А; Сомервилл, Крис Р. (октябрь 2000 г.). «Суперсемейство целлюлозосинтазы». Физиология растений . 124 (2): 495–498. дои : 10.1104/стр.124.2.495. ПМЦ 1539280 . ПМИД 11027699.
^ аб Омаджела, О; Нарахари, А; Струмилло, Дж; Мелида, Х; Мазур, О; Булоне, В; Циммер, Дж. (29 октября 2013 г.). «BcsA и BcsB образуют каталитически активное ядро бактериальной целлюлозосинтазы, достаточное для синтеза целлюлозы in vitro». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (44): 17856–61. Бибкод : 2013PNAS..11017856O. дои : 10.1073/pnas.1314063110 . ПМЦ 3816479 . ПМИД 24127606.
^ Поппер З.А., Мишель Г., Эрве С., Домозич Д.С., Уиллатс В.Г., Туохи М.Г. и др. (2011). «Эволюция и разнообразие стенок растительных клеток: от водорослей до цветковых растений». Ежегодный обзор биологии растений . 62 : 567–90. doi : 10.1146/annurev-arplant-042110-103809. hdl : 10379/6762 . PMID 21351878. S2CID 11961888.
^ Пэн, Л; Кавагоэ, Ю; Хоган, П; Делмер, Д. (2002). «Ситостерин-бета-глюкозид как праймер для синтеза целлюлозы в растениях». Наука . 295 (5552): 147–50. Бибкод : 2002Sci...295..147P. дои : 10.1126/science.1064281. PMID 11778054. S2CID 83564483.
^ Эндин, Р. (1961). «Испытание асцидии Phallusia mammillata» (PDF) . Ежеквартальный журнал микроскопической науки . 102 (1): 107–117. Архивировано (PDF) из оригинала 26 октября 2014 г.
^ Баркалоу, Дэвид Г.; Уистлер, Рой Л. (2014). "Целлюлоза". ДоступНаука . дои : 10.1036/1097-8542.118200.
^ Игнатьев, Игорь; Дорслаер, Чарли Ван; Мертенс, Паскаль Г.Н.; Биннеманс, Коэн; Вос, Дирк. Э. де (2011). «Синтез эфиров глюкозы из целлюлозы в ионных жидкостях». Хольцфоршунг . 66 (4): 417–425. дои : 10.1515/hf.2011.161. S2CID 101737591. Архивировано из оригинала 30 августа 2017 г. Проверено 30 августа 2017 г.
^ Боуэн, Ричард. «Пищеварительная функция лошадей». www.vivo.colostate.edu . Архивировано из оригинала 12 ноября 2020 года . Проверено 25 сентября 2020 г.
^ Токуда, Г; Ватанабэ, Х. (22 июня 2007 г.). «Скрытые целлюлазы у термитов: пересмотр старой гипотезы». Письма по биологии . 3 (3): 336–339. дои : 10.1098/rsbl.2007.0073. ПМЦ 2464699 . ПМИД 17374589.
^ Меттлер, Мэтью С.; Влахос, Дионисиос Г.; Дауэнхауэр, Пол Дж. (2012). «Десять основных фундаментальных проблем пиролиза биомассы для производства биотоплива». Энергетика и экология . 5 (7): 7797. дои : 10.1039/C2EE21679E.
^ Черник, С.; Бриджуотер, А.В. (2004). «Обзор применения масла быстрого пиролиза биомассы». Энергетика и топливо . Энергетика и топливо, Американское химическое общество. 18 (2): 590–598. дои : 10.1021/ef034067u. S2CID 49332510.
^ Дауэнхауэр, Пол Дж.; Колби, Джошуа Л.; Балонек, Кристина М.; Сушинский, Веслав Ю.; Шмидт, Лэнни Д. (2009). «Реактивное кипячение целлюлозы для комплексного катализа через промежуточную жидкость». Зеленая химия . 11 (10): 1555. doi : 10.1039/B915068B. S2CID 96567659.
^ Тейшейра, Эндрю Р.; Муни, Кайл Г.; Крюгер, Джейкоб С.; Уильямс, К. Люк; Сушинский, Веслав Ю.; Шмидт, Лэнни Д.; Шмидт, Дэвид П.; Дауэнхауэр, Пол Дж. (2011). «Получение аэрозоля путем реактивного кипячения расплавленной целлюлозы». Энергетика и экология . Энергетика и экология, Королевское химическое общество. 4 (10): 4306. дои : 10.1039/C1EE01876K. Архивировано из оригинала 31 августа 2017 г. Проверено 30 августа 2017 г.
^ Меттлер, Мэтью С.; Мушриф, Самир Х.; Полсен, Алекс Д.; Джавадекар, Ашай Д.; Влахос, Дионисиос Г.; Дауэнхауэр, Пол Дж. (2012). «Раскрытие химии пиролиза для производства биотоплива: преобразование целлюлозы в фураны и небольшие оксигенаты». Энергетическая среда. Наука . 5 : 5414–5424. дои : 10.1039/C1EE02743C. Архивировано из оригинала 31 августа 2017 г. Проверено 30 августа 2017 г.
^ Меттлер, Мэтью С.; Полсен, Алекс Д.; Влахос, Дионисиос Г.; Дауэнхауэр, Пол Дж. (2012). «Пиролитическое преобразование целлюлозы в топливо: дезоксигенация левоглюкозана путем удаления и циклизации в расплавленной биомассе». Энергетика и экология . 5 (7): 7864. doi : 10.1039/C2EE21305B.
^ Гибсон ЖЖ (2013). «Иерархическая структура и механика растительного сырья». Журнал интерфейса Королевского общества . 9 (76): 2749–2766. дои : 10.1098/rsif.2012.0341. ПМЦ 3479918 . ПМИД 22874093.
^ Стениус, Пер (2000). «Ч. 1». Химия лесных продуктов . Наука и технология изготовления бумаги. Том. 3. Финляндия: Фапет О.Ю. п. 35. ISBN978-952-5216-03-5.
^ abcd Абец, Волкер (2005). Энциклопедия полимерной науки и технологии (Wird aktualisiert. Ed.). [Хобокен, Нью-Джерси]: Wiley-Interscience. ISBN9780471440260.
^ аб Борбели, Ева (2008). «Лиоцелл, новое поколение регенерированной целлюлозы». Acta Polytechnica Hungarica . 5 (3).
^ «Эфир целлюлозы». метилцеллюлоза.net . 5 марта 2023 года. Архивировано из оригинала 7 марта 2023 года . Проверено 7 марта 2023 г.
^ «Метилцеллюлоза». kimaцеллюлоза.com . Архивировано из оригинала 15 апреля 2023 года . Проверено 15 апреля 2023 г.
^ Клаузен, А; Бернкоп-Шнурх, А (2001). «Тиолированная карбоксиметилцеллюлоза: оценка in vitro ее эффекта увеличения проницаемости пептидных препаратов». Eur J Pharm Биофарм . 51 (1): 25–32. дои : 10.1016/s0939-6411(00)00130-2. ПМИД 11154900.
^ Рахмат, Д; Девина, К. (2022). «Синтез и характеристика катионного тиомера на основе этилцеллюлозы для изготовления мукоадгезивных таблеток и наночастиц». Международный журнал наномедицины . 17 : 2321–2334. дои : 10.2147/IJN.S321467 . ПМК 9130100 . PMID 35645561. S2CID 248952610.
^ Леонавичюте, Г; Боненгель, С; Махмуд, А; Ахмад Идрис, М; Бернкоп-Шнурх, А (2016). «S-защищенная тиолированная гидроксиэтилцеллюлоза (ГЭЦ): новый мукоадгезивный наполнитель с улучшенной стабильностью». Углеводы Полим . 144 : 514–521. doi :10.1016/j.carbpol.2016.02.075. ПМИД 27083843.
^ Лейхнер, К; Йелькманн, М; Бернкоп-Шнурх, А (2019). «Тиолированные полимеры: биоинспирированные полимеры, использующие одну из наиболее важных мостиковых структур в природе». Обзоры расширенной доставки лекарств . 151–152: 191–221. doi :10.1016/j.addr.2019.04.007. PMID 31028759. S2CID 135464452.
^ Сейди, Ф; Саеб, MR; Хуанг, Ю; Акбари, А; Сяо, Х (2021). «Тиомеры хитозана и целлюлозы: эффективные биосорбенты для обнаружения, удаления и восстановления ионов металлов из водной среды». Химические записи . 21–152 (7): 1876–1896. дои : 10.1002/tcr.202100068. PMID 34101343. S2CID 235368517.
^ Кохман, GT (июль 1939 г.). «Целлюлоза как изоляционный материал». Промышленная и инженерная химия . 31 (7): 807–817. дои : 10.1021/ie50355a005.
^ Вайнер, Майра Л.; Коткоски, Лоис А. (2000). Токсичность и безопасность наполнителя . Нью-Йорк: Деккер. п. 210. ИСБН978-0-8247-8210-8.
^ Дхингра, Д; Майкл, М; Раджпут, Х; Патил, RT (2011). «Пищевая клетчатка в продуктах питания: обзор». Журнал пищевой науки и технологий . 49 (3): 255–266. дои : 10.1007/s13197-011-0365-5. ПМК 3614039 . ПМИД 23729846.
^ «Зеоформ: экологически чистый строительный материал будущего?». Gizmag.com. 30 августа 2013 г. Архивировано из оригинала 28 октября 2013 г. Проверено 30 августа 2013 г.
^ Торенс, Г; Криер, Ф; Леклерк, Б; Карлин, Б; Эврар, Б (2014). «Микрокристаллическая целлюлоза, связующее для прямого прессования с качеством, разработанным в среде разработки - обзор». Международный фармацевтический журнал . 473 (1–2): 64–72. doi : 10.1016/j.ijpharm.2014.06.055 . ПМИД 24993785.
^ Холт-Хименес, Эрик (2007). Биотопливо: мифы о переходе на агротопливо . Справочник . Институт политики продовольствия и развития , Окленд, Калифорния. 13:2 «Архивная копия». Архивировано из оригинала 5 сентября 2013 г. Проверено 5 сентября 2013 г.{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) «Биотопливо: мифы о переходе на агротопливо | Food First / Институт политики продовольствия и развития». Архивировано из оригинала 6 сентября 2013 г. Проверено 5 сентября 2013 г.
^ MullinD, Velankar H.2012. Выделенные бактерии, методы использования и методы выделения. Мировой патент WO 2012/021678 A2.
^ Сампа Маити; и другие. (10 декабря 2015 г.). «Поиски устойчивого биопроизводства и восстановления бутанола как многообещающего решения проблемы ископаемого топлива». Энергетические исследования . 40 (4): 411–438. дои : 10.1002/er.3458 . S2CID 101240621.
↑ Хобгуд Рэй, Кэтрин (25 августа 2011 г.). «Автомобили могут ездить на переработанной газете, говорят ученые из Тулейна». Веб-страница новостей Тулейнского университета . Тулейнский университет . Архивировано из оригинала 21 октября 2014 года . Проверено 14 марта 2012 г.
↑ Бальбо, Лори (29 января 2012 г.). «Поместите зебру в аквариум: химическая чушь?». Greenprophet.com. Архивировано из оригинала 13 февраля 2013 года . Проверено 17 ноября 2012 г.
^ Томпсон, Бронвин (13 апреля 2023 г.). «Натуральное лечение может сделать вас почти невидимым для укусов комаров». Новый Атлас . Архивировано из оригинала 17 апреля 2023 г. Проверено 17 апреля 2023 г.