stringtranslate.com

Индол

Индол представляет собой ароматическое гетероциклическое органическое соединение формулы C 8 H 7 N . Он имеет бициклическую структуру, состоящую из шестичленного бензольного кольца, конденсированного с пятичленным пиррольным кольцом. Индол широко распространен в природной среде и может продуцироваться различными бактериями . Как межклеточная сигнальная молекула , индол регулирует различные аспекты физиологии бактерий, включая образование спор , стабильность плазмид , устойчивость к лекарствам , образование биопленок и вирулентность . [2] Аминокислота триптофан является производным индола и предшественником нейромедиатора серотонина . [3]

Общие свойства и возникновение

Индол является твердым веществом при комнатной температуре. В природе он встречается в человеческих фекалиях и имеет сильный фекальный запах . Однако в очень низких концентрациях он имеет цветочный запах [4] и входит в состав многих духов . Это также происходит в каменноугольной смоле . Он был обнаружен в каннабисе . [5]

Соответствующий заместитель называется индолилом .

Индол подвергается электрофильному замещению , главным образом в положении 3 (см. диаграмму на правом поле). Замещенные индолы являются структурными элементами (а для некоторых соединений синтетическими предшественниками) триптаминовых алкалоидов, производных триптофана , которые включают нейромедиатор серотонин и гормон [6] мелатонин , а также встречающиеся в природе психоделические препараты диметилтриптамин и псилоцибин . Другие индольные соединения включают растительный гормон ауксин (индолил-3-уксусная кислота, ИУК ), триптофол , противовоспалительное средство индометацин и бета-блокатор пиндолол .

Название индол представляет собой сочетание слов индиго и олеум , поскольку индол был впервые выделен путем обработки красителя индиго олеумом .

История

Оригинальная структура индола, предложенная Байером, 1869 г.

Химия индола начала развиваться с изучением красителя индиго . Индиго можно превратить в изатин , а затем в оксиндол . Затем, в 1866 году, Адольф фон Байер восстановил оксиндол в индол с помощью цинковой пыли. [7] В 1869 году он предложил формулу индола. [8]

Некоторые производные индола были важными красителями до конца XIX века. В 1930-х годах интерес к индолу усилился, когда стало известно, что индольный заместитель присутствует во многих важных алкалоидах , известных как индольные алкалоиды (например, триптофан и ауксины ), и сегодня он остается активной областью исследований. [9]

Биосинтез и функции

Индол биосинтезируется по шикиматному пути через антранилат . [3] Это промежуточное звено в биосинтезе триптофана , где он остается внутри молекулы триптофансинтазы между удалением 3-фосфоглицеральдегида и конденсацией с серином . Когда в клетке необходим индол, он обычно вырабатывается из триптофана с помощью триптофаназы . [10]

Индол вырабатывается через антранилат и далее реагирует с образованием аминокислоты триптофана.

Как межклеточная сигнальная молекула , индол регулирует различные аспекты физиологии бактерий, включая образование спор , стабильность плазмид , устойчивость к лекарствам , образование биопленок и вирулентность . [2] Ряд производных индола выполняют важные клеточные функции, включая нейротрансмиттеры , такие как серотонин . [3]

Методы обнаружения

Обычными классическими методами, применяемыми для обнаружения внеклеточных индолов и индолов из окружающей среды, являются анализы Сальковского , Ковача , реагенты Эрлиха и ВЭЖХ . [15] [16] [17] Для внутриклеточного обнаружения и измерения индола применим генетически кодируемый индол-чувствительный биосенсор . [18]

Медицинские приложения

Индолы и их производные перспективны против туберкулеза , малярии , диабета , рака , мигрени , судорог , гипертонии , бактериальных инфекций метициллин-резистентного золотистого стафилококка ( MRSA ) и даже вирусов . [19] [20] [21] [22] [23]

Синтетические маршруты

Индол и его производные также можно синтезировать различными методами. [24] [25] [26]

Основные промышленные маршруты начинаются с анилина посредством реакции паровой фазы с этиленгликолем в присутствии катализаторов :

Реакция анилина и этиленгликоля с образованием индола.

Обычно реакции проводятся при температуре от 200 до 500 °C. Доходность может достигать 60%. Другие предшественники индола включают формилтолуидин, 2-этиланилин и 2-(2-нитрофенил)этанол, все из которых подвергаются циклизации . [27]


Синтез индола Леймгрубера-Батчо

Синтез индола Леймгрубера-Батчо.

Синтез индола Леймгрубера-Батчо является эффективным методом синтеза индола и замещенных индолов. [28] Первоначально раскрытый в патенте 1976 года, этот метод является высокопроизводительным и позволяет генерировать замещенные индолы. Этот метод особенно популярен в фармацевтической промышленности , где многие фармацевтические препараты состоят из специфически замещенных индолов.

Синтез индола Фишера

Синтез индола Фишера
Синтез индола из фенилгидразина и пировиноградной кислоты в одном реакторе с помощью микроволновой печи

Одним из старейших и наиболее надежных методов синтеза замещенных индолов является синтез индолов Фишера , разработанный в 1883 Эмилем Фишером . Хотя синтез индола сам по себе проблематичен с использованием синтеза индола Фишера, его часто используют для получения индолов, замещенных во 2- и/или 3-положениях. Однако индол все еще можно синтезировать, используя синтез индола Фишера путем взаимодействия фенилгидразина с пировиноградной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшейся индол-2-карбоновой кислоты. Это также было достигнуто при однореакторном синтезе с использованием микроволнового облучения. [29]

Другие реакции образования индола

Химические реакции индола

Основность

В отличие от большинства аминов , индол не является основным : как и пиррол , ароматический характер кольца означает, что неподеленная пара электронов на атоме азота недоступна для протонирования. [32] Однако сильные кислоты, такие как соляная кислота , могут протонировать индол. Индол в первую очередь протонируется по C3, а не по N1, из-за енаминподобной реакционной способности части молекулы, расположенной вне бензольного кольца. Протонированная форма имеет p K a -3,6. Чувствительность многих индольных соединений (например, триптаминов ) в кислых условиях обусловлена ​​этим протонированием.

Электрофильное замещение

Наиболее реакционноспособной позицией индола для электрофильного ароматического замещения является С3, который в 10 13 раз более реакционноспособен, чем бензол . Например, он алкилируется фосфорилированным серином при биосинтезе аминокислоты триптофана. Формилирование индола Вильсмейером-Хааком [33] будет происходить при комнатной температуре исключительно по С3.

Формилирование индола Вильсмейером-Хааком.

Поскольку пирроловое кольцо является наиболее реакционноспособной частью индола, электрофильное замещение карбоциклического (бензольного) кольца обычно происходит только после замещения N1, C2 и C3. Примечательное исключение имеет место, когда электрофильное замещение осуществляется в условиях, достаточно кислых, чтобы полностью протонировать C3. В этом случае C5 является наиболее распространенным местом электрофильной атаки. [34]

Грамин , полезный синтетический промежуточный продукт, получают реакцией Манниха индола с диметиламином и формальдегидом . Это предшественник индол-3-уксусной кислоты и синтетического триптофана.

Синтез грамина из индола

N–H кислотность и металлоорганические индол-анионные комплексы

Центр NH имеет ap K a 21 в ДМСО , так что для полного депротонирования требуются очень сильные основания, такие как гидрид натрия или н -бутиллитий , и безводные условия . Полученные металлорганические производные могут реагировать двумя способами. Более ионные соли, такие как соединения натрия или калия , имеют тенденцию реагировать с электрофилами по азоту-1, тогда как более ковалентные соединения магния ( индольные реагенты Гриньяра ) и (особенно) комплексы цинка имеют тенденцию реагировать по атому углерода 3 (см. рисунок ниже). Аналогичным образом, полярные апротонные растворители, такие как ДМФ и ДМСО, склонны способствовать атаке азота, тогда как неполярные растворители, такие как толуол, способствуют атаке C3. [35]

Образование и реакции индол-аниона

Углеродная кислотность и литирование C2

После протона N–H водород в положении C2 является следующим по кислотности протоном индола. Реакция N -защищенных индолов с бутиллитием или диизопропиламидом лития приводит к литированию исключительно по положению С2. Этот сильный нуклеофил затем можно использовать как таковой вместе с другими электрофилами.

2-позиционное литиирование индола

Бергман и Венемальм разработали технику литиирования положения 2 незамещенного индола [36] , как и Катрицкий. [37]

Окисление индола

Из-за богатой электронами природы индола он легко окисляется . Простые окислители, такие как N -бромсукцинимид , избирательно окисляют индол 1 до оксиндола ( 4 и 5 ).

Окисление индола N-бромсукцинимидом

Циклоприсоединения индола

Только пи-связь C2–C3 индола способна к реакциям циклоприсоединения . Внутримолекулярные варианты часто оказываются более выходными, чем межмолекулярные циклоприсоединения. Например, Падва и др. [38] разработали эту реакцию Дильса-Альдера для образования продвинутых промежуточных продуктов стрихнина . В этом случае диеном является 2-аминофуран , а диенофилом — индол . Индолы также подвергаются внутримолекулярному [2+3] и [2+2] циклоприсоединения.

Пример циклоприсоединения индола

Несмотря на посредственные выходы, хорошо документированы межмолекулярные циклоприсоединения производных индола. [39] [40] [41] [42] Одним из примеров является реакция Пикте-Шпенглера между производными триптофана и альдегидами , [43] которая дает смесь диастереомеров , что приводит к снижению выхода желаемого продукта.

гидрирование

Индолы подвержены гидрированию иминной субъединицы. [44]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 213. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Аб Ли, Джин-Хён; Ли, Джинтэ (2010). «Индол как межклеточный сигнал в микробных сообществах». Обзоры микробиологии FEMS . 34 (4): 426–44. дои : 10.1111/j.1574-6976.2009.00204.x . ISSN  0168-6445. ПМИД  20070374.
  3. ^ abc Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2005). Принципы биохимии (4-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
  4. ^ Первс, Дейл; Августин, Джордж Дж; Фитцпатрик, Дэвид; Кац, Лоуренс С; ЛаМантия, Энтони-Самуэль; Макнамара, Джеймс О; Уильямс, С. Марк. «Обонятельное восприятие человека». Обонятельное восприятие у человека . Проверено 20 октября 2020 г.
  5. ^ Освальд, Иэн WH; Парьяни, Твинкл Р.; Соса, Мануэль Э.; Охеда, Маркос А.; Альтенбернд, Марк Р.; Гранди, Джонатан Дж.; Шафер, Натан С.; Нго, Ким; Пит, Джек Р.; Мельшенкер, Брэдли Г.; Скелли, Ян; Коби, Кевин А.; Пейдж, Майкл ФЗ; Мартин, Томас Дж. (12 октября 2023 г.). «Незначительные нетерпеноидные летучие соединения определяют различия в аромате экзотического каннабиса». АСУ Омега . 8 (42): 39203–39216. дои : 10.1021/acsomega.3c04496 . ISSN  2470-1343. ПМК 10601067 . ПМИД  37901519. 
  6. ↑ Ли, Чон Гу (21 октября 2019 г.). «Нейропротекторные эффекты мелатонина: возможная роль в патофизиологии нервно-психических заболеваний». Науки о мозге . 9 (285): 285. doi : 10.3390/brainsci9100285 . ПМК 6826722 . ПМИД  31640239. 
  7. ^ Байер, А. (1866). «Ueber die Reduction Fratischer Verbindungen mittelst Zinkstaub» [О восстановлении ароматических соединений с помощью цинковой пыли]. Аннален дер Химии и Фармации . 140 (3): 295–296. дои : 10.1002/jlac.18661400306.
  8. ^ Байер, А .; Эммерлинг, А. (1869). «Synthese des Indols» [Синтез индола]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 2 : 679–682. дои : 10.1002/cber.186900201268.
  9. ^ Ван Орден, РБ; Линдвалл, Х.Г. (1942). «Индол». хим. Откр. 30 : 69–96. дои : 10.1021/cr60095a004.
  10. ^ Стефанопулос, Джордж; Аристиду, Аристос А.; Нильсен, Йенс (17 октября 1998 г.). Метаболическая инженерия: принципы и методологии. Академическая пресса. п. 251. ИСБН 9780080536286.
  11. ^ abcdefghi Чжан Л.С., Дэвис СС (апрель 2016 г.). «Микробный метаболизм пищевых компонентов в биоактивные метаболиты: возможности для новых терапевтических вмешательств». Геном Мед . 8 (1): 46. дои : 10.1186/s13073-016-0296-x . ПМЦ 4840492 . PMID  27102537. Lactobacillus spp. превращают триптофан в индол-3-альдегид (I3A) с помощью неидентифицированных ферментов [125]. Clostridium sporogenes превращают триптофан в IPA [6], вероятно, посредством триптофандезаминазы. ... IPA также эффективно удаляет гидроксильные радикалы. 
    Таблица 2. Микробные метаболиты: их синтез, механизмы действия и влияние на здоровье и болезни.
    Рисунок 1. Молекулярные механизмы действия индола и его метаболитов на физиологию и заболевание хозяина.
  12. ^ Викофф В.Р., Анфора А.Т., Лю Дж., Шульц П.Г., Лесли С.А., Питерс Э.К., Сиуздак Г. (март 2009 г.). «Метаболомический анализ показывает значительное влияние микрофлоры кишечника на метаболиты крови млекопитающих». Учеб. Натл. акад. наук. США . 106 (10): 3698–3703. Бибкод : 2009PNAS..106.3698W. дои : 10.1073/pnas.0812874106 . ПМЦ 2656143 . PMID  19234110. Было показано, что продукция IPA полностью зависит от присутствия микрофлоры кишечника и может быть установлена ​​путем колонизации бактерией Clostridium sporogenes . 
    Диаграмма метаболизма ИПА
  13. ^ «3-Индолпропионовая кислота». База данных метаболомов человека . Университет Альберты . Проверено 12 июня 2018 г.
  14. ^ Чаан Ю.Дж., Поггелер Б., Омар Р.А., Чейн Д.Г., Франджионе Б., Гисо Дж., Папполла М.А. (июль 1999 г.). «Мощные нейропротекторные свойства против бета-амилоида болезни Альцгеймера за счет эндогенной индольной структуры, связанной с мелатонином, индол-3-пропионовой кислоты». Ж. Биол. Хим . 274 (31): 21937–21942. дои : 10.1074/jbc.274.31.21937 . PMID  10419516. S2CID  6630247. [Индол-3-пропионовая кислота (IPA)] ранее была идентифицирована в плазме и спинномозговой жидкости человека, но ее функции неизвестны. ... В экспериментах по кинетической конкуренции с использованием агентов, улавливающих свободные радикалы, способность IPA удалять гидроксильные радикалы превышала способность мелатонина, индоламина, который считается самым мощным природным поглотителем свободных радикалов. В отличие от других антиоксидантов, IPA не превращался в реакционноспособные интермедиаты с прооксидантной активностью.
  15. ^ Эманн, Аксель (11 февраля 1977). «Реагент Ван УРК-Сальковского — чувствительный и специфичный хромогенный реагент для тонкослойной хроматографии на силикагеле и идентификации производных индола». Журнал хроматографии А. 132 (2): 267–276. дои : 10.1016/S0021-9673(00)89300-0. ISSN  0021-9673. ПМИД  188858.
  16. ^ Дарко, Чарльз; Чаппелл, Синтия; Гонсалес, Кристофер; Охуйсен, Пабло (декабрь 2015 г.). Шлосс, PD (ред.). «Быстрый и специфичный метод обнаружения индола в сложных биологических образцах». Прикладная и экологическая микробиология . 81 (23): 8093–8097. Бибкод : 2015ApEnM..81.8093D. дои : 10.1128/AEM.02787-15. ISSN  0099-2240. ПМЦ 4651089 . ПМИД  26386049. 
  17. ^ Гилберт, Сара; Сюй, Дженни; Акоста, Кеннет; Пулев, Александр; Лебейс, Сара; Лам, Эрик (2018). «Бактериальная продукция соединений, родственных индолу, раскрывает их роль в ассоциации между ряской и эндофитами». Границы в химии . 6 : 265. Бибкод :2018FrCh....6..265G. дои : 10.3389/fchem.2018.00265 . ISSN  2296-2646. ПМК 6052042 . ПМИД  30050896. 
  18. ^ Матулис, Паулюс; Кутрайте, Ингрида; Августинен, Эрнеста; Валансьене, Эгле; Йонускене, Илона; Малис, Наглис (январь 2022 г.). «Разработка и характеристика индол-чувствительного цельноклеточного биосенсора на основе индуцибельной системы экспрессии генов Pseudomonas putida KT2440». Международный журнал молекулярных наук . 23 (9): 4649. doi : 10.3390/ijms23094649 . ISSN  1422-0067. ПМЦ 9105386 . ПМИД  35563040. 
  19. ^ Рамеш, Дипти; Джоджи, Анну; Виджаякумар, Баладжи Гоуривел; Сетумадхаван, Айшвария; Мани, Махешваран; Каннан, Тараниккарасу (15 июля 2020 г.). «Индольные халконы: разработка, синтез, оценка in vitro и in silico против микобактерий туберкулеза». Европейский журнал медицинской химии . 198 : 112358. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112358 . ISSN  0223-5234. PMID  32361610. S2CID  218490655.
  20. ^ Цинь, Хуа-Ли; Лю, Цзин; Фан, Ван-Инь; Равиндар, Л.; Ракеш, КП (15 мая 2020 г.). «Производные на основе индола как потенциальная антибактериальная активность против метициллин-резистентного Staphylococcus aureus (MRSA)». Европейский журнал медицинской химии . 194 : 112245. doi :10.1016/j.ejmech.2020.112245. ISSN  0223-5234. PMID  32220687. S2CID  214695328.
  21. ^ Таникачалам, Пунниякоти Виравииду; Маурья, Рахул Кумар; Гарг, Вишали; Монга, Викрамдип (15 октября 2019 г.). «Взгляд на медицинскую перспективу синтетических аналогов индола: обзор». Европейский журнал медицинской химии . 180 : 562–612. doi :10.1016/j.ejmech.2019.07.019. ISSN  0223-5234. PMID  31344615. S2CID  198911553.
  22. ^ Кумари, Арчана; Сингх, Раджеш К. (1 августа 2019 г.). «Медицинская химия производных индола: текущие и будущие терапевтические перспективы». Биоорганическая химия . 89 : 103021. doi : 10.1016/j.bioorg.2019.103021. ISSN  0045-2068. PMID  31176854. S2CID  182950054.
  23. ^ Цзя, Яншу; Вэнь, Сяоюэ; Гонг, Юфэн; Ван, Сюэфэн (15 августа 2020 г.). «Текущий сценарий производных индола с потенциальной активностью против лекарственно-устойчивого рака». Европейский журнал медицинской химии . 200 : 112359. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112359. ISSN  0223-5234. PMID  32531682. S2CID  219021072.
  24. ^ Гриббл, GW (2000). «Последние разработки в области синтеза индольных колец - методология и применение». Дж. Хим. Соц. Перкин Транс. 1 (7): 1045. дои : 10.1039/a909834h.
  25. ^ Какки, С.; Фабризи, Г. (2005). «Синтез и функционализация индолов посредством реакций, катализируемых палладием». хим. Откр. 105 (7): 2873–2920. дои : 10.1021/cr040639b. hdl : 11573/232340. ПМИД  16011327.
  26. ^ Хамфри, Греция; Кете, Дж.Т. (2006). «Практические методологии синтеза индолов». хим. Откр. 106 (7): 2875–2911. дои : 10.1021/cr0505270. ПМИД  16836303.
  27. ^ Коллин, Герд; Хёке, Хартмут. «Индол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a14_167. ISBN 978-3527306732.
  28. ^ «Индол NSP» (PDF) .
  29. ^ Братулеску, Джордж (2008). «Новый и эффективный синтез индолов в одном котле». Буквы тетраэдра . 49 (6): 984. doi :10.1016/j.tetlet.2007.12.015.
  30. ^ Дильс, Отто; Риз, Йоханнес (1934). «Synthesen in der Hydroaromatischen Reihe. XX. Über die Anlagerung von Acetylen-dicarbonsäureester an HydrazoBenzol» [Синтез в гидроароматическом ряду. ХХ. Присоединение эфира ацетилендикарбоновой кислоты к гидразобензолу. «Анналы химии» Юстуса Либиха . 511 : 168. doi : 10.1002/jlac.19345110114.
  31. ^ Охотница, Эрнест Х.; Борнштейн, Джозеф; Хирон, Уильям М. (1956). «Расширение реакции Дильса-Риза». Варенье. хим. Соц. 78 (10): 2225. doi :10.1021/ja01591a055.
  32. ^ Дьюик, Пол М. (20 марта 2013 г.). Основы органической химии: для студентов фармации, медицинской химии и биологической химии. Джон Уайли и сыновья. п. 143. ИСБН 9781118681961.
  33. ^ Джеймс, ПН; Снайдер, HR (1959). «Индол-3-альдегид». Органические синтезы . 39:30 . дои :10.15227/orgsyn.039.0030.
  34. ^ Ноланд, МЫ; Раш, КР; Смит, Л.Р. (1966). «Нитрование индолов. IV. Нитрование 2-фенилиндола». Дж. Орг. хим. 31 : 65–69. дои : 10.1021/jo01339a013.
  35. ^ Хини, Х.; Лей, С.В. (1974). «1-Бензилиндол». Органические синтезы . 54 : 58. дои : 10.15227/orgsyn.054.0058.
  36. ^ Бергман, Дж.; Венемальм, Л. (1992). «Эффективный синтез 2-хлор-, 2-бром- и 2-иодиндола». Дж. Орг. хим. 57 (8): 2495. doi :10.1021/jo00034a058.
  37. ^ Катрицки, Алан Р.; Ли, Цзяньцин; Стивенс, Кристиан В. (1995). «Простой синтез 2-замещенных индолов и индоло[3,2- b ]карбазолов из 2-(бензотриазол-1-илметил)индола». Дж. Орг. Хим . 60 (11): 3401–3404. дои : 10.1021/jo00116a026.
  38. ^ Линч, С.М.; Бур, СК; Падва, А. (2002). «Внутримолекулярные амидофурановые циклоприсоединения через индольную π-связь: эффективный подход к ядру ABCE аспидоспермы и стрихноса ». Орг. Летт. 4 (26): 4643–5. дои : 10.1021/ol027024q. ПМИД  12489950.
  39. ^ Кокс, Эд; Кук, Дж. М. (1995). «Конденсация Пикте-Шпенглера: новое направление старой реакции». Химические обзоры . 95 (6): 1797–1842. дои : 10.1021/cr00038a004.
  40. ^ Греммен, К.; Виллемс, Б.; Ваннер, MJ; Кумен, Г.-Ж. (2000). «Энантиочистые тетрагидро-β-карболины посредством реакций Пикте-Шпенглера с N -сульфинилтриптаминами». Орг. Летт. 2 (13): 1955–1958. дои : 10.1021/ol006034t. ПМИД  10891200.
  41. ^ Ларги, Энрике Л.; Средиеро, Марсела; Бракка, Андреа Б.Дж.; Кауфман, Теодоро С. (2005). «Межмолекулярная конденсация Пикте-Шпенглера с хиральными карбонильными производными в стереоселективном синтезе оптически активного изохинолина и индольных алкалоидов». Аркивок . РЛ-1554К (12): 98–153. дои : 10.3998/ark.5550190.0006.c09 .
  42. ^ Кауфман, Теодоро С. (2005). «Синтез оптически активных изохинолина и индольных алкалоидов с использованием конденсации Пикте-Шпенглера со съемными хиральными вспомогательными веществами, связанными с азотом». В Викарио, Дж. Л. (ред.). Новые методы асимметричного синтеза азотистых гетероциклов . Тируванантапурам: исследовательский указатель. стр. 99–147. ISBN 978-81-7736-278-7.
  43. ^ Бонне, Д.; Ганесан, А. (2002). «Твердофазный синтез тетрагидро-β-карболингидантоинов посредством реакции N -ацилиминия Пикте-Шпенглера и циклического расщепления». Дж. Комб. хим. 4 (6): 546–548. дои : 10.1021/cc020026h. ПМИД  12425597.
  44. ^ Чжу, Г.; Чжан, X. Тетраэдр: Асимметрия 1998 , 9 , 2415.

Общие ссылки

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы, связанные с 1H-индолом .