stringtranslate.com

N,N-диметилтриптамин

N , N -диметилтриптамин ( DMT или N , N -DMT ) — замещенный триптамин , который встречается во многих растениях и животных, включая людей, и который является как производным , так и структурным аналогом триптамина. [4] DMT используется как психоделический препарат и готовится различными культурами для ритуальных целей как энтеоген . [5]

DMT имеет быстрое начало, интенсивные эффекты и относительно короткую продолжительность действия. По этим причинам DMT был известен как «путешествие бизнесмена» в 1960-х годах в Соединенных Штатах, так как пользователь мог получить доступ ко всей глубине психоделического опыта за значительно меньшее время, чем с другими веществами, такими как ЛСД или псилоцибиновые грибы . [6] DMT можно вдыхать, глотать или вводить инъекциями, и его эффекты зависят от дозы, а также от способа введения. При вдыхании или инъекциях эффекты длятся около пяти-пятнадцати минут. Эффекты могут длиться три часа или более при пероральном приеме вместе с ингибитором моноаминоксидазы (ИМАО), таким как отвар аяуаски многих коренных амазонских племен. [7] DMT может вызывать яркие «проекции» мистических переживаний, включающих эйфорию и динамические псевдогаллюцинации геометрических форм. [8]

DMT является функциональным аналогом и структурным аналогом других психоделических триптаминов, таких как O -ацетилпсилоцин (4-AcO-DMT), [9] псилоцибин (4-PO-DMT), псилоцин (4-HO-DMT), NB-DMT, O -метилбуфотенин (5-MeO-DMT) и буфотенин (5-HO-DMT). Части структуры DMT встречаются в некоторых важных биомолекулах, таких как серотонин и мелатонин , что делает их структурными аналогами DMT.

Потребление человеком

DMT вырабатывается во многих видах растений, часто в сочетании с его близкими химическими родственниками 5-метокси- N , N -диметилтриптамином ( 5-MeO-DMT ) и буфотенином (5-OH-DMT). [10] Растения, содержащие DMT, обычно используются в коренных амазонских шаманских практиках . Обычно это один из основных активных компонентов напитка аяуаска ; [11] [5] однако аяуаску иногда заваривают с растениями, которые не вырабатывают DMT. Он встречается как основной психоактивный алкалоид в нескольких растениях, включая Mimosa tenuiflora , Diplopterys cabrerana и Psychotria viridis . DMT обнаруживается как второстепенный алкалоид в нюхательном табаке, изготовленном из смолы коры Virola , в котором 5-MeO-DMT является основным активным алкалоидом. [10] ДМТ также содержится в качестве второстепенного алкалоида в коре, стручках и бобах Anadenanthera peregrina и Anadenanthera colubrina, используемых для изготовления нюхательного табака Yopo и Vilca , в котором буфотенин является основным активным алкалоидом. [10] [12] Псилоцин и псилоцибин , основные психоактивные соединения в псилоцибиновых грибах , структурно похожи на ДМТ.

Психотропные эффекты ДМТ были впервые научно изучены венгерским химиком и психологом Стефаном Сарой , который проводил исследования с добровольцами в середине 1950-х годов. Сарой, который позже работал в Национальном институте здравоохранения США , обратил свое внимание на ДМТ после того, как его заказ на ЛСД от швейцарской компании Sandoz Laboratories был отклонен на том основании, что мощный психотроп может быть опасен в руках коммунистической страны. [13]

DMT, как правило, не активен при приеме внутрь, если только он не сочетается с ингибитором моноаминоксидазы, таким как обратимый ингибитор моноаминоксидазы А (RIMA), например, гармалин . [5] Без ИМАО организм быстро метаболизирует перорально введенный DMT, и поэтому он не оказывает галлюциногенного эффекта, если только доза не превышает метаболическую способность моноаминоксидазы организма. Другие способы потребления, такие как испарение, инъекция или вдыхание наркотика, могут вызывать сильные галлюцинации на короткое время (обычно менее получаса), поскольку DMT достигает мозга до того, как он может быть метаболизирован естественной моноаминоксидазой организма. Прием ИМАО перед испарением или инъекцией DMT продлевает и усиливает эффекты. [8]

Исследования клинического применения

Существующие исследования клинического использования DMT в основном сосредоточены на его эффектах при экзогенном введении в качестве наркотика. Хотя научный консенсус заключается в том, что DMT является естественной молекулой у людей, эффекты эндогенного DMT у людей (и, шире, у млекопитающих) до сих пор не до конца изучены. [14]

Диметилтриптамин (ДМТ), эндогенный лиганд рецепторов сигма-1 (Sig-1Rs), действует против системной гипоксии. Исследования показывают, что ДМТ снижает количество апоптотических и ферроптозных клеток в переднем мозге млекопитающих и поддерживает выживание астроцитов в ишемической среде. Согласно этим данным, ДМТ можно рассматривать как вспомогательную фармакологическую терапию при лечении острой церебральной ишемии . [15]

ДМТ изучается как потенциальное средство лечения болезни Паркинсона в ходе клинического исследования фазы 1/2 . [16] [17]

SPL026 (фумарат ДМТ) в настоящее время проходит II фазу клинических испытаний, изучающих его применение вместе с поддерживающей психотерапией в качестве потенциального лечения большого депрессивного расстройства . [18] Кроме того, проводится исследование безопасности для изучения эффектов комбинирования СИОЗС с SPL026. [19]

Нейрофармакология

Недавно исследователи обнаружили, что N , N -диметилтриптамин является мощным психопластогеном , соединением, способным способствовать быстрой и устойчивой нейропластичности , которая может иметь широкий спектр терапевтических преимуществ. [20]

В ходе психиатрического исследования в спинномозговой жидкости людей были обнаружены определенные количества диметилтриптамина и О -метилбуфотенина . [21]

Эффекты

Субъективные психоделические переживания

Субъективные переживания DMT включают в себя глубокие временные замедления, визуальные, слуховые, тактильные и проприоцептивные искажения и галлюцинации, а также другие переживания, которые, по большинству свидетельств очевидцев, не поддаются вербальному или визуальному описанию. [22] Примерами являются восприятие гиперболической геометрии или видение невозможных объектов , подобных Эшеру . [23]

В ходе нескольких научных экспериментальных исследований была предпринята попытка измерить субъективные переживания измененных состояний сознания, вызванных приемом наркотиков в строго контролируемых и безопасных условиях.

Рик Страссман и его коллеги провели пятилетнее исследование DMT в Университете Нью-Мексико в 1990-х годах. [24] Результаты дали представление о качестве субъективных психоделических переживаний. В этом исследовании участники получали дозировку DMT посредством внутривенной инъекции, и результаты показали, что могут возникать различные психоделические переживания в зависимости от уровня дозировки. Более низкие дозы (0,01 и 0,05 мг/кг) вызывали некоторые эстетические и эмоциональные реакции, но не галлюциногенные переживания (например, 0,05 мг/кг обладали легкими свойствами повышения настроения и успокоения). [24] Напротив, реакции, вызванные более высокими дозами (0,2 и 0,4 мг/кг), исследователи обозначили как «галлюциногенные», которые вызывали «интенсивно окрашенное, быстро движущееся отображение визуальных образов, сформированных, абстрактных или и тех, и других». По сравнению с другими сенсорными модальностями, больше всего пострадала визуальная. Участники сообщили о зрительных галлюцинациях, меньшем количестве слуховых галлюцинаций и особых физических ощущениях, прогрессирующих до чувства телесной диссоциации, а также о переживаниях эйфории, спокойствия, страха и тревоги. [24] Эти дозозависимые эффекты хорошо совпадают с анонимно опубликованными в Интернете «отчетами о поездках», где пользователи сообщают о «прорывах» после определенных доз. [25] [26] [27]

Страссман также подчеркнул важность контекста, в котором был принят препарат. Он утверждал, что DMT сам по себе не имеет никаких полезных эффектов, скорее контекст, когда и где люди его принимают, играет важную роль. [13] [24]

Похоже, что ДМТ может вызывать состояние или чувство, при котором человек верит, что «общается с другими разумными формами жизни» (см. «машинные эльфы»). Высокие дозы ДМТ вызывают состояние, которое включает в себя чувство «другого разума», который люди иногда описывают как «сверхразумный», но «эмоционально отстраненный». [24]

Исследование 1995 года, проведенное Адольфом Диттрихом и Дэниелом Лампартером, показало, что измененное состояние сознания (ИСС), вызванное ДМТ, находится под сильным влиянием привычных, а не ситуативных факторов. В исследовании исследователи использовали три измерения опросника APZ для изучения ИСС. Первое измерение, океаническая безграничность (ОБ), относится к растворению границ эго и в основном связано с положительными эмоциями. [28] Второе измерение, тревожное растворение эго (ТЭР), представляет собой нарушение мышления и снижение автономии и самоконтроля. Наконец, визионерская реструктуризация (ВР) относится к слуховым/зрительным иллюзиям и галлюцинациям. [29] Результаты показали сильные эффекты в пределах первого и третьего измерений для всех условий, особенно с ДМТ, и предполагают сильную внутреннюю стабильность вызванных реакций независимо от состояния для шкал ОБ и ВР. [28]

Сообщенные случаи встреч с внешними субъектами

Сущности, воспринимаемые во время опьянения DMT, были представлены в различных формах психоделического искусства. Термин «машинный эльф» был придуман этноботаником Теренсом МакКенной для сущностей, с которыми он столкнулся в «гиперпространстве» DMT, также используя такие термины, как фрактальные эльфы или самотрансформирующиеся машинные эльфы . [30] [31] МакКенна впервые столкнулся с «машинными эльфами» после того, как покурил DMT в Беркли в 1965 году. Его последующие размышления относительно гиперпространства, в котором они были встречены, вдохновили очень многих художников и музыкантов, а значение сущностей DMT стало предметом значительных дебатов среди участников сетевого культурного андеграунда, воодушевленных экспансивными отчетами МакКенны о гиперпространстве DMT. [32] Клифф Пиковер также писал об опыте «машинного эльфа» в книге « Секс, наркотики, Эйнштейн и эльфы» . [7] Страссман отметил сходство между самоотчетами участников его исследования DMT о встречах с этими «сущностями» и мифологическими описаниями таких фигур, как Хайот хак-Кодеш в древних религиях, включая как ангелов, так и демонов. [33] Страссман также утверждает о сходстве описаний участниками его исследования механизированных колес, шестеренок и машин в этих встречах с теми, которые описаны в видениях встреч с Живыми Существами и Офаним в еврейской Библии, отмечая, что они могут вытекать из общего нейропсихофармакологического опыта. [33]

Штрассман утверждает, что наиболее позитивные из «внешних сущностей», встречающихся в опытах с ДМТ, следует понимать как аналоги определенных форм ангелов:

Средневековые еврейские философы, на которых я опираюсь для понимания еврейского текста Библии и его концепции пророчества, изображают ангелов как посредников Бога. То есть, они выполняют определенную функцию для Бога. В контексте моего исследования DMT я считаю, что существа, которых видят добровольцы, могут быть поняты как ангельские – то есть, ранее невидимые, бестелесные духовные силы, которые облачены или облечены в определенную форму – определяемую психологическим и духовным развитием добровольцев – приносящие этому добровольцу определенное сообщение или опыт. [34]

Участники эксперимента Штрассмана также отмечают, что некоторые другие сущности могут субъективно напоминать существ, больше похожих на насекомых и инопланетян. [35] В результате, пишет Штрассман, эти переживания среди участников его эксперимента «также оставили меня в замешательстве и беспокойстве о том, куда нас ведет молекула духа. Именно в этот момент я начал задаваться вопросом, не лезу ли я в это исследование за гранью своих возможностей». [36]

Галлюцинации странных существ были зарегистрированы Стивеном Сзарой в исследовании 1958 года среди пациентов с психозами, в котором он описал, как один из его субъектов под воздействием ДМТ видел «странных существ, гномов или что-то в этом роде» в начале трипа под ДМТ. [37] [38]

Другие исследователи сущностей, с которыми, по-видимому, сталкиваются пользователи ДМТ, описывают их как «сущности» или «существа» в гуманоидной, а также животной форме, при этом часто встречаются описания «маленьких людей» (нечеловеческие гномы , эльфы, чертенята и т. д.). [39] [40] Страссман и другие предположили, что эта форма галлюцинаций может быть причиной похищения инопланетянами и внеземных контактов, которые могут происходить посредством эндогенно возникающего ДМТ. [41] [42]

Сравнивая их с описаниями шумных и стрекочущих слуховых явлений, описанных при встречах с Хайотом в Книге Иезекииля , Рик Страссман отмечает, что участники его исследований, сообщая о встречах с предполагаемыми сущностями, также описывали громкие слуховые галлюцинации, например, один из субъектов обычно сообщал, что «эльфы смеялись или разговаривали на высокой громкости, болтали, щебетали» [33] .

Околосмертный опыт

Исследование 2018 года выявило значимую связь между опытом DMT и околосмертным опытом (NDE). [43] Крупномасштабное исследование 2019 года указало, что кетамин , Salvia divinorum и DMT (и другие классические психоделические вещества) могут быть связаны с околосмертным опытом из-за семантического сходства сообщений, связанных с использованием психоактивных соединений и повествованиями об NDE, но исследование пришло к выводу, что с текущими данными невозможно ни подтвердить, ни опровергнуть гипотезу о том, что высвобождение эндогенного кетаминоподобного нейропротекторного агента лежит в основе феноменологии NDE. [44]

Физиологическая реакция

Согласно исследованию зависимости «доза-реакция» на людях, диметилтриптамин, вводимый внутривенно, слегка повышал артериальное давление, частоту сердечных сокращений, диаметр зрачка и ректальную температуру, а также повышал концентрацию в крови бета - эндорфина , кортикотропина , кортизола и пролактина ; уровень гормона роста в крови повышался одинаково в ответ на все дозы ДМТ, а уровень мелатонина не изменялся». [24]

Предположение относительно эндогенного производства и эффектов

В 1950-х годах эндогенное производство психоактивных веществ считалось потенциальным объяснением галлюцинаторных симптомов некоторых психиатрических заболеваний; это известно как гипотеза трансметилирования. [45] Несколько спекулятивных и пока непроверенных гипотез предполагают, что эндогенный ДМТ вырабатывается в мозге человека и участвует в определенных психологических и неврологических состояниях. [46] ДМТ естественным образом встречается в небольших количествах в мозге крыс, спинномозговой жидкости человека и других тканях человека и других млекопитающих. [47] [48] [49] [50] Кроме того, мРНК для фермента, необходимого для производства ДМТ, INMT , экспрессируются в коре головного мозга человека, сосудистом сплетении и эпифизе, что предполагает эндогенную роль в человеческом мозге. [51] В 2011 году Николас Коцци из Школы медицины и общественного здравоохранения Висконсинского университета и трое других исследователей пришли к выводу, что INMT, фермент, связанный с биосинтезом DMT и эндогенных галлюциногенов, присутствует в шишковидной железе, нейронах сетчаточных ганглиев и спинном мозге нечеловекообразных приматов ( макак-резусов ). [52] Нейробиолог Эндрю Галлимор (2013) предположил, что, хотя DMT, возможно, и не имеет современной нейронной функции, он мог быть предковым нейромодулятором, когда-то секретируемым в психоделических концентрациях во время быстрого сна , функция которого теперь утрачена. [39]

Побочные эффекты

Острая неблагоприятная психологическая реакция

ДМТ может вызывать психологические реакции, известные в разговорной речи как « плохое путешествие », такие как сильный страх, паранойя, беспокойство, панические атаки и психоз, вызванный веществами , особенно у предрасположенных к этому людей. [53] [54]

Зависимость и склонность к зависимости

DMT, как и другие серотонинергические психоделики, считается не вызывающим привыкания с низким потенциалом злоупотребления. [22] Исследование, изучающее расстройство, связанное с употреблением психоактивных веществ, для DSM-IV, показало, что почти ни один галлюциноген не вызывал зависимости, в отличие от психоактивных препаратов других классов, таких как стимуляторы и депрессанты . [53] [55] В настоящее время не было исследований, которые сообщали бы о синдроме отмены наркотиков при прекращении приема DMT, а потенциал зависимости DMT и риск устойчивого психологического расстройства могут быть минимальными при нечастом использовании; однако потенциал физиологической зависимости DMT и аяхуаски еще не был убедительно задокументирован. [56]

толерантность

В отличие от других классических психоделиков, исследования показывают, что DMT не проявляет толерантности при повторном введении дважды в день с интервалом в 5 часов в течение 5 последовательных дней; полевые отчеты предполагают рефрактерный период всего от 15 до 30 минут, в то время как уровень DMT в плазме был почти неопределяемым через 30 минут после внутривенного введения. [57] Другое исследование четырех близко расположенных сеансов инфузии DMT с 30-минутными интервалами также предполагает отсутствие накопления толерантности к психологическим эффектам соединения, в то время как реакции сердечного ритма и нейроэндокринные эффекты были уменьшены при повторном введении. [57] Полностью галлюциногенная доза DMT не продемонстрировала перекрестной толерантности у людей, которые обладают высокой толерантностью к ЛСД ; [58] исследования предполагают, что DMT проявляет уникальные фармакологические свойства по сравнению с другими классическими психоделиками. [57]

Длительное использование

Не было зарегистрировано никаких серьезных побочных эффектов при длительном использовании DMT, за исключением острых сердечно-сосудистых событий. [54] Повторное и однократное введение DMT вызывает заметные изменения в сердечно-сосудистой системе, [54] с повышением систолического и диастолического артериального давления; хотя изменения не были статистически значимыми, наблюдалась устойчивая тенденция к значимости для систолического артериального давления при высоких дозах. [59]

Лекарственное взаимодействие

DMT неактивен при приеме внутрь из-за метаболизма МАО , и было обнаружено, что напитки, содержащие DMT, такие как аяуаска, содержат ИМАО , в частности, гармин и гармалин . [59] Опасные для жизни летальные исходы, такие как серотониновый синдром (СС), могут возникнуть, когда ИМАО сочетаются с некоторыми серотонинергическими препаратами, такими как антидепрессанты СИОЗС . [60] [53] Серотониновый синдром также был зарегистрирован при приеме трициклических антидепрессантов , опиатов, анальгетиков и противомигренозных препаратов ; рекомендуется проявлять осторожность, если человек недавно использовал декстрометорфан (ДХМ), МДМА , женьшень или зверобой . [53]

Хроническое использование СИОЗС, ТЦА и ИМАО снижает субъективные эффекты психоделиков из-за предполагаемой индуцированной СИОЗС дерегуляции рецепторов 5-HT 2A и индуцированной ИМАО десенсибилизации рецепторов 5-HT 2A . [61] : 145  Взаимодействие между психоделиками и антипсихотическими и противосудорожными средствами недостаточно документировано, однако отчеты показывают, что совместное использование психоделиков со стабилизаторами настроения , такими как литий, может спровоцировать судороги и диссоциативные эффекты у лиц с биполярным расстройством . [62] [61] : 146 

Пути введения

Вдыхание

Свободное основание DMT, извлеченное из коры корня Mimosa hostilis (слева); картридж для вейпа, изготовленный с использованием экстракта свободного основания DMT (справа)

Стандартная доза для испаряемого DMT составляет 20–60 миллиграммов, в значительной степени зависящая от эффективности испарения, а также от веса тела и индивидуальных особенностей. [63] [ необходима медицинская цитата ] Как правило, это вдыхается за несколько последовательных вдохов, но можно использовать более низкие дозы, если пользователь может вдыхать его за меньшее количество вдохов (в идеале за один). Эффект длится в течение короткого периода времени, обычно от 5 до 15 минут, в зависимости от дозы. Начало после вдыхания наступает очень быстро (менее 45 секунд), а пиковые эффекты достигаются в течение минуты. В 1960-х годах DMT был известен в США как «поездка бизнесмена» из-за относительно короткой продолжительности (и быстрого начала) действия при вдыхании. [64] DMT можно вдыхать с помощью бонга , обычно помещая его между слоями растительного вещества, используя специально разработанную трубку или используя электронную сигарету после того, как он растворен в пропиленгликоле и/или растительном глицерине. [65] Некоторые пользователи также начали использовать испарители, предназначенные для экстрактов каннабиса («восковые ручки»), для удобства контроля температуры при испарении кристаллов. Курительная смесь, насыщенная DMT, называется Changa и обычно используется в трубках или других приспособлениях, предназначенных для курения сушеного растительного вещества. [ требуется ссылка ]

Внутривенная инъекция

В исследовании, проведенном с 1990 по 1995 год, психиатр из Университета Нью-Мексико Рик Страссман обнаружил, что некоторые добровольцы, которым вводили высокие дозы ДМТ, сообщали о переживаниях с воспринимаемыми инопланетными сущностями. Обычно сообщаемые сущности воспринимались как жители воспринимаемой независимой реальности, которую субъекты, по их словам, посещали, находясь под воздействием ДМТ. [13]

В 2023 году было проведено исследование, изучавшее новый метод введения ДМТ, включающий инъекцию болюса в сочетании с инфузией с постоянной скоростью, с целью продления опыта приема ДМТ. [66]

Оральный

Приготовление аяуаски

DMT расщепляется ферментом моноаминоксидазой посредством процесса, называемого дезаминированием , и быстро инактивируется перорально, если не сочетать его с ингибитором моноаминоксидазы (ИМАО). [5] Традиционный южноамериканский напиток аяуаска получают путем кипячения Banisteriopsis caapi с листьями одного или нескольких растений, содержащих DMT, таких как Psychotria viridis , Psychotria carthagenensis или Diplopterys cabrerana . [5] Banisteriopsis caapi содержит алкалоиды гармалы , [60] высокоактивный обратимый ингибитор моноаминоксидазы А ( RIMAs ), [67] делающий DMT перорально активным, защищая его от дезаминирования . [5] Для приготовления отвара используются различные рецепты в зависимости от цели сеанса аяуаски, [68] или местной доступности ингредиентов. Два распространенных источника ДМТ на западе США — это тростниковый канареечник ( Phalaris arundinacea ) и трава Хардинга ( Phalaris aquatica ). Эти инвазивные травы содержат низкие уровни ДМТ и других алкалоидов, но также содержат грамин , который токсичен и трудно отделяется. Кроме того, юрема ( Mimosa tenuiflora ) демонстрирует доказательства содержания ДМТ: розовый слой во внутренней коре корня этого небольшого дерева содержит высокую концентрацию N , N -ДМТ. [ требуется ссылка ]

При приеме внутрь с RIMA ДМТ вызывает продолжительный (более трех часов), медленный, глубокий метафизический опыт, похожий на опыт приема псилоцибиновых грибов , но более интенсивный. [69]

Интенсивность перорально вводимого DMT зависит от типа и дозы ИМАО, вводимого вместе с ним. Автор и этноботаник Джонатан Отт сообщал, что при приеме внутрь 120 мг гармина ( RIMA и член гармаловых алкалоидов ) 20 мг DMT оказывают психоактивное действие . Отт сообщил, что для создания визионерского состояния пороговая пероральная доза составляла 30 мг DMT вместе с 120 мг гармина . [70] Это не обязательно указывает на стандартную дозу, поскольку дозозависимые эффекты могут варьироваться из-за индивидуальных различий в метаболизме препарата.

История

Природные вещества (как растительного, так и животного происхождения), содержащие ДМТ, использовались в Южной Америке еще со времен доколумбовой империи. [71] [72]

DMT был впервые синтезирован в 1931 году канадским химиком Ричардом Хельмутом Фредериком Манске. [73] [74] В целом, его открытие как натурального продукта приписывают бразильскому химику и микробиологу Освальдо Гонсалвешу де Лиме, ​​который в 1946 году выделил алкалоид, названный им нигериной (нигерином), из коры корня мимозы тенуифлора. [74] [13] [75] Однако в тщательном обзоре случая Джонатан Отт показывает, что эмпирическая формула нигерина, определенная Гонсалвешем де Лимой, которая, в частности, содержит атом кислорода, может соответствовать только частичной, «нечистой» или «загрязненной» форме DMT. [70] Только в 1959 году, когда Гонсалвеш де Лима предоставил американским химикам образец корней Mimosa tenuiflora , ДМТ был однозначно идентифицирован в этом растительном материале. [70] [76] Менее неоднозначным является случай выделения и формальной идентификации ДМТ в 1955 году в семенах и стручках Anadenanthera peregrina группой американских химиков под руководством Эвана Хорнинга (1916–1993). [70] [77] С 1955 года ДМТ был обнаружен в ряде организмов: по крайней мере, в пятидесяти видах растений, принадлежащих к десяти семействам , [78] и по крайней мере, в четырех видах животных, включая одну горгонарию [79] и три вида млекопитающих (включая людей). [ необходима ссылка ]

С точки зрения научного понимания, галлюциногенные свойства ДМТ не были раскрыты до 1956 года венгерским химиком и психиатром Стефаном Сзарой . В своей статье «Диметилтриптамин: его метаболизм у человека; связь его психотического эффекта с метаболизмом серотонина» Сзара использовал синтетический ДМТ, синтезированный методом Спитера и Энтони, который затем вводился 20 добровольцам путем внутримышечной инъекции. У этих добровольцев были собраны образцы мочи для идентификации метаболитов ДМТ. [80] Это считается конвергентной связью между химической структурой ДМТ и его культурным потреблением как психоактивного и религиозного таинства. [81]

Еще одной исторической вехой является открытие ДМТ в растениях, часто используемых коренными жителями Амазонки в качестве добавки к лозе Banisteriopsis caapi для приготовления отваров аяхуаски . В 1957 году американские химики Фрэнсис Хохштейн и Анита Парадис идентифицировали ДМТ в «водном экстракте» листьев растения, которое они назвали Prestonia amazonicum [ sic ] и описали как «обычно смешанное» с B. caapi . [82] Отсутствие надлежащей ботанической идентификации Prestonia amazonica в этом исследовании заставило американского этноботаника Ричарда Эванса Шультса (1915–2001) и других ученых серьезно усомниться в заявленной идентичности растения. [83] [84] Вероятно, эта ошибка заставила писателя Уильяма Берроуза считать ДМТ, с которым он экспериментировал в Танжере в 1961 году, «Престонией». [85] Более убедительные доказательства были получены в 1965 году французским фармакологом Жаком Пуассоном, который выделил ДМТ как единственный алкалоид из листьев, предоставленных и используемых индейцами Агуаруна , и идентифицированных как полученные из виноградной лозы Diplopterys cabrerana (тогда известной как Banisteriopsis rusbyana ). [84] Опубликованная в 1970 году первая идентификация ДМТ в растении Psychotria viridis , [75] еще одной распространенной добавке аяуаски, была сделана группой американских исследователей во главе с фармакологом Ара дер Мардеросяном. [86] Они не только обнаружили ДМТ в листьях P. viridis , полученных от коренных жителей Кашинава , но и были первыми, кто идентифицировал его в образце отвара аяуаски, приготовленного теми же коренными жителями. [75]

Химия

кристаллы ДМТ

Внешний вид и форма

DMT обычно обрабатывается и хранится как гемифумарат , [87] [88], поскольку другие кислые соли DMT чрезвычайно гигроскопичны и не будут легко кристаллизоваться. Его свободная форма основания, хотя и менее стабильна, чем гемифумарат DMT, предпочтительна для рекреационных пользователей, которые предпочитают испарять химикат, поскольку у него более низкая температура кипения. [87]

Синтез

Биосинтез

Путь биосинтеза N , N -диметилтриптамина

Диметилтриптамин — индольный алкалоид , полученный из шикиматного пути. Его биосинтез относительно прост и обобщен на соседнем рисунке. В растениях исходная аминокислота L -триптофан вырабатывается эндогенно, тогда как у животных L -триптофан является незаменимой аминокислотой, поступающей с пищей. Независимо от источника L -триптофана, биосинтез начинается с его декарбоксилирования ферментом декарбоксилазой ароматических аминокислот (AADC) (шаг 1). Полученный декарбоксилированный аналог триптофана — триптамин . Затем триптамин подвергается трансметилированию (шаг 2): фермент индолэтиламин- N -метилтрансфераза ( INMT ) катализирует перенос метильной группы от кофактора S -аденозилметионина (SAM) посредством нуклеофильной атаки на триптамин. Эта реакция преобразует SAM в S -аденозилгомоцистеин (SAH) и дает промежуточный продукт N -метилтриптамин (NMT). [89] [90] NMT, в свою очередь, трансметилируется тем же процессом (шаг 3) с образованием конечного продукта N , N -диметилтриптамина. Трансметилирование триптамина регулируется двумя продуктами реакции: SAH, [91] [92] [93] и DMT [91] [93] были показаны ex vivo как одни из самых мощных ингибиторов активности INMT кролика.

Этот механизм трансметилирования был неоднократно и последовательно доказан с помощью радиомечения метильной группы SAM углеродом-14 (( 14 C-CH 3 )SAM). [89] [91] [93] [94] [95]

Лабораторный синтез

DMT можно синтезировать несколькими возможными путями из различных исходных материалов. Два наиболее часто встречающихся синтетических пути — это реакция индола с оксалилхлоридом с последующей реакцией с диметиламином и восстановлением карбонильных функциональных групп с помощью алюмогидрида лития с образованием DMT. [96] Второй часто встречающийся путь — это N , N -диметилирование триптамина с использованием формальдегида с последующим восстановлением цианоборогидридом натрия или триацетоксиборогидридом натрия . Можно использовать боргидрид натрия , но для этого требуется больший избыток реагентов и более низкие температуры из-за его более высокой селективности к карбонильным группам по сравнению с иминами . [97] Процедуры с использованием цианоборогидрида натрия и триацетоксиборогидрида натрия (предположительно, созданного in situ из цианоборогидрида, хотя это может быть не так из-за присутствия воды или метанола ) также приводят к образованию цианированного триптамина и побочных продуктов бета -карболина неизвестной токсичности, в то время как использование борогидрида натрия в отсутствие кислоты не приводит к этому. [98] Буфотенин, растительный экстракт, также может быть синтезирован в ДМТ. [99]

В качестве альтернативы, избыток метилйодида или метил п-толуолсульфоната и карбоната натрия может быть использован для сверхметилирования триптамина, что приводит к созданию четвертичной аммониевой соли , которая затем декватернизируется (деметилируется) в этаноламине для получения DMT. Та же двухэтапная процедура используется для синтеза других N , N -диметилированных соединений, таких как 5-MeO-DMT. [100]

Подпольное производство

ДМТ на разных стадиях очистки

В подпольных условиях DMT обычно не синтезируется из-за отсутствия исходных материалов, а именно триптамина и оксалилхлорида . Вместо этого его чаще всего извлекают из растительных источников с использованием неполярного углеводородного растворителя, такого как нафта или гептан , и основания, такого как гидроксид натрия . [ необходима цитата ]

В качестве альтернативы иногда используют кислотно-щелочную экстракцию .

Различные растения содержат ДМТ в достаточных количествах, чтобы быть жизнеспособными источниками, [4] но чаще всего используются определенные растения, такие как Mimosa tenuiflora , Acacia acuminata и Acacia confusa .

Химикаты, используемые для экстракции, общедоступны. Растительный материал может быть незаконным для приобретения в некоторых странах. Конечный продукт (ДМТ) является незаконным в большинстве стран.

Доказательства на млекопитающих

В 1961 году в журнале Science Джулиус Аксельрод опубликовал статью , в которой он обнаружил фермент N - метилтрансферазу, способный опосредовать биотрансформацию триптамина в ДМТ в легких кролика. [89] Это открытие инициировало продолжающийся до сих пор научный интерес к эндогенному производству ДМТ у людей и других млекопитающих. [90] [47] С тех пор были исследованы две основные взаимодополняющие линии доказательств: локализация и дальнейшая характеристика фермента N -метилтрансферазы и аналитические исследования, направленные на поиск эндогенно продуцируемого ДМТ в жидкостях и тканях организма. [90]

В 2013 году исследователи сообщили о наличии ДМТ в микродиализате эпифиза грызунов. [101]

Исследование, опубликованное в 2014 году, сообщило о биосинтезе N , N -диметилтриптамина (ДМТ) в клеточной линии человеческой меланомы SK-Mel-147, включая подробности о его метаболизме пероксидазами. [102] Предполагается, что более половины количества ДМТ, вырабатываемого ацидофильными клетками шишковидной железы, секретируется до и во время смерти, [ необходима ссылка ] количество составляет 2,5–3,4 мг/кг. Однако это утверждение Штрассмана подверглось критике со стороны Дэвида Николса, который отмечает, что ДМТ, по-видимому, не вырабатывается в каком-либо значимом количестве шишковидной железой. Удаление или кальцификация шишковидной железы не вызывает никаких симптомов, вызванных удалением ДМТ. Представленные симптомы согласуются исключительно с уменьшением мелатонина, который является известной функцией шишковидной железы. Николс вместо этого предполагает, что динорфин и другие эндорфины ответственны за эйфорию, которую испытывают пациенты во время клинической смерти . [103] В 2014 году исследователи продемонстрировали иммуномодулирующий потенциал DMT и 5-MeO-DMT через рецептор Sigma-1 иммунных клеток человека. Эта иммуномодулирующая активность может способствовать значительному противовоспалительному эффекту и регенерации тканей. [104]

Эндогенный ДМТ

N , N -диметилтриптамин (DMT), психоделическое соединение, идентифицированное эндогенно у млекопитающих, биосинтезируется декарбоксилазой ароматических L -аминокислот (AADC) и индолэтиламин- N -метилтрансферазой (INMT). Исследования изучали экспрессию транскрипта INMT в мозге у крыс и людей, коэкспрессию мРНК INMT и AADC в мозге и периферии крыс, а также концентрацию DMT в мозге у крыс. Транскрипты INMT были идентифицированы в коре головного мозга, шишковидной железе и сосудистом сплетении как крыс, так и людей с помощью гибридизации in situ . Примечательно, что мРНК INMT была колокализована с транскриптом AADC в тканях мозга крыс, в отличие от периферических тканей крыс, где наблюдалось небольшое перекрывающееся экспрессия INMT с транскриптами AADC. Кроме того, внеклеточные концентрации DMT в коре головного мозга нормально ведущих себя крыс, с эпифизом или без него, были аналогичны концентрациям канонических моноаминовых нейротрансмиттеров, включая серотонин. Значительное увеличение уровней DMT в зрительной коре крыс наблюдалось после индукции экспериментальной остановки сердца, открытие, независимое от неповрежденной эпифиза. Эти результаты впервые показывают, что мозг крысы способен синтезировать и высвобождать DMT в концентрациях, сопоставимых с известными моноаминовыми нейротрансмиттерами, и повышают вероятность того, что это явление может происходить аналогично в мозге человека. [105]

Первое заявленное обнаружение эндогенного ДМТ у млекопитающих было опубликовано в июне 1965 года: немецкие исследователи Ф. Францен и Х. Гросс сообщили, что обнаружили и количественно определили ДМТ, а также его структурный аналог буфотенин (5-HO-ДМТ) в крови и моче человека. [106] В статье, опубликованной четыре месяца спустя, метод, использованный в их исследовании, подвергся резкой критике, а достоверность их результатов была поставлена ​​под сомнение. [107]

Немногие из аналитических методов, использовавшихся до 2001 года для измерения уровней эндогенно образованного DMT, обладали достаточной чувствительностью и селективностью для получения надежных результатов. [108] [109] Газовая хроматография , предпочтительно в сочетании с масс-спектрометрией ( ГХ-МС ), считается минимальным требованием. [109] Исследование, опубликованное в 2005 году [47], реализует наиболее чувствительный и селективный метод, когда-либо использовавшийся для измерения эндогенного DMT: [110] жидкостная хроматографиятандемная масс-спектрометрия с электрораспылительной ионизацией (ЖХ-ЭСИ-МС/МС) позволяет достичь пределов обнаружения (LOD) в 12–200 раз ниже, чем достигаемые лучшими методами, применявшимися в 1970-х годах. Данные, обобщенные в таблице ниже, получены в ходе исследований, соответствующих вышеуказанным требованиям (используемые сокращения: СМЖ = спинномозговая жидкость ; ПО = предел обнаружения ; n = количество образцов; нг/л и нг/кг = нанограммы (10−9 г ) на литр и нанограммы на килограмм соответственно):

Исследование 2013 года обнаружило DMT в микродиализате, полученном из шишковидной железы крысы, что свидетельствует об эндогенном DMT в мозге млекопитающих. [101] В 2019 году эксперименты показали, что мозг крысы способен синтезировать и высвобождать DMT. Эти результаты повышают вероятность того, что это явление может происходить аналогичным образом в мозге человека. [51]

Обнаружение в жидкостях организма

DMT может быть измерен в крови, плазме или моче с использованием хроматографических методов в качестве диагностического инструмента в клинических ситуациях отравления или для помощи в судебно-медицинском расследовании подозрительных смертей. В целом, уровень DMT в крови или плазме у рекреационных пользователей наркотика находится в диапазоне 10–30 мкг/л в течение первых нескольких часов после приема. [ необходима цитата ] Менее 0,1% пероральной дозы выводится неизмененным в 24-часовой моче человека. [114] [115] [ необходима уточнение ]

ИНМТ

До того, как методы молекулярной биологии были использованы для локализации индолэтиламин N -метилтрансферазы (INMT), [93] [95] характеристика и локализация шли наравне: образцы биологического материала, где INMT предположительно активен, подвергаются ферментативному анализу . Эти ферментативные анализы проводятся либо с радиоактивно меченым метильным донором, таким как ( 14 C-CH 3 )SAM, к которому добавляются известные количества немеченых субстратов, таких как триптамин [90] , либо с добавлением радиоактивно меченого субстрата, такого как ( 14 C)NMT, чтобы продемонстрировать образование in vivo . [91] [94] Поскольку качественное определение радиоактивно меченого продукта ферментативной реакции достаточно для характеристики существования и активности INMT (или ее отсутствия), аналитические методы, используемые в анализах INMT, не должны быть такими же чувствительными, как те, которые необходимы для прямого обнаружения и количественной оценки мельчайших количеств эндогенно образованного DMT. Таким образом, в подавляющем большинстве исследований использовался по существу качественный метод тонкослойной хроматографии (ТСХ). [90] Кроме того, убедительные доказательства того, что INMT может катализировать трансметилирование триптамина в NMT и DMT, можно было получить с помощью анализа обратного изотопного разбавления в сочетании с масс-спектрометрией для легких кролика [116] [117] и человека [118] в начале 1970-х годов.

Селективность, а не чувствительность, оказалась проблемой для некоторых методов ТСХ с открытием в 1974–1975 годах, что инкубация клеток крови крысы или мозговой ткани с ( 14 C-CH 3 )SAM и NMT в качестве субстрата в основном дает производные тетрагидро-β-карболина, [90] [91] [119] и незначительные количества DMT в мозговой ткани. [90] Действительно, одновременно стало понятно, что методы ТСХ, используемые до сих пор почти во всех опубликованных исследованиях по биосинтезу INMT и DMT, не способны разделить DMT с этими тетрагидро-β-карболинами. [90] Эти результаты являются ударом по всем предыдущим заявлениям о доказательствах активности INMT и биосинтеза DMT в мозге птиц [120] и млекопитающих, [121] [122] включая in vivo , [123] [124], поскольку все они основывались на использовании проблемных методов ТСХ: [90] их обоснованность ставится под сомнение в исследованиях по репликации, которые используют улучшенные методы ТСХ и не могут доказать активность INMT, продуцирующую DMT, в тканях мозга крысы и человека. [125] [126] Опубликованное в 1978 году последнее исследование, пытающееся доказать активность INMT in vivo и продукцию DMT в мозге (крысы) с помощью методов ТСХ, обнаруживает, что биотрансформация радиоактивно меченого триптамина в DMT реальна, но «незначительна». [127] Способность метода, использованного в этом последнем исследовании, разделять DMT из тетрагидро-β-карболинов была позже поставлена ​​под сомнение. [91]

Для локализации INMT качественный скачок достигается с использованием современных методов молекулярной биологии и иммуногистохимии . У людей ген, кодирующий INMT, определен как расположенный на хромосоме 7. [ 95] Анализы методом нозерн-блоттинга показывают, что информационная РНК (мРНК) INMT высоко экспрессируется в легких кролика, [93] а также в щитовидной железе , надпочечниках и легких человека . [95] [128] Промежуточные уровни экспрессии обнаружены в сердце человека, скелетных мышцах, трахее, желудке, тонком кишечнике, поджелудочной железе, яичках, простате, плаценте, лимфатических узлах и спинном мозге. [95] [128] Низкие и очень низкие уровни экспрессии отмечены в мозге кролика, [95] и тимусе человека , печени, селезенке , почках, толстой кишке, яичниках и костном мозге . [95] [128] Экспрессия мРНК INMT отсутствует в лейкоцитах периферической крови человека , во всем мозге и в тканях из семи определенных областей мозга (таламус, субталамическое ядро, хвостатое ядро, гиппокамп, миндалевидное тело, черная субстанция и мозолистое тело). [95] [128] Иммуногистохимия показала, что INMT присутствует в больших количествах в железистых эпителиальных клетках тонкого и толстого кишечника. В 2011 году иммуногистохимия выявила присутствие INMT в нервной ткани приматов, включая сетчатку, двигательные нейроны спинного мозга и шишковидную железу. [52] Исследование 2020 года с использованием гибридизации in situ , гораздо более точного инструмента, чем анализ нозерн-блоттинга, обнаружило мРНК, кодирующую INMT, экспрессированную в коре головного мозга человека, сосудистом сплетении и шишковидной железе. [51]

Фармакология

Фармакокинетика

Пиковые уровни концентрации DMT ( C max ), измеренные в цельной крови после внутримышечной (IM) инъекции (0,7 мг/кг, n = 11) [129] и в плазме после внутривенного (IV) введения (0,4 мг/кг, n = 10) [24] полностью психоделических доз, находятся в диапазоне примерно от 14 до 154 мкг/л и от 32 до 204 мкг/л соответственно. Соответствующие молярные концентрации DMT, таким образом, находятся в диапазоне 0,074–0,818 мкмоль/л в цельной крови и 0,170–1,08 мкмоль в плазме. Однако в нескольких исследованиях описан активный транспорт и накопление DMT в мозге крыс и собак после периферического введения. [130] [131] [132] [133] [134] Подобный активный транспорт и процессы накопления, вероятно, происходят в мозге человека и могут концентрировать DMT в мозге в несколько раз или больше (относительно крови), что приводит к локальным концентрациям в микромолярном или более высоком диапазоне. Такие концентрации будут соизмеримы с концентрациями серотонина в мозговой ткани, которые последовательно определяются как находящиеся в диапазоне 1,5–4 мкмоль/л. [135] [136]

Тесно соответствуя пиковым психоделическим эффектам, среднее время достижения пиковых концентраций ( T max ) было определено как 10–15 минут в цельной крови после внутримышечной инъекции [129] и 2 минуты в плазме после внутривенного введения [24] . При пероральном приеме, смешанном с отваром аяуаски , и в лиофилизированных гелевых капсулах аяуаски , T max DMT значительно задерживается: 107,59 ± 32,5 минут [137] и 90–120 минут [138] соответственно. Фармакокинетика испарения DMT не изучалась и не сообщалась.

Нейрогенез

В сентябре 2020 года исследование in vitro и in vivo показало, что ДМТ, присутствующий в настое аяуаски, стимулирует нейрогенез , то есть помогает генерировать нейроны . [139]

Фармакодинамика

DMT связывается неселективно со сродством ниже 0,6 мкмоль/л со следующими рецепторами серотонина : 5-HT 1A , [141] [142] [143] 5-HT 1B , [141] [144] 5-HT 1D , [ 141] [143] [144] 5-HT 2A , [141] [ 143] [144] [ 145] 5-HT 2B , [141] [144] 5-HT 2C , [141] [144] [145] 5-HT 6 , [141] [144] и 5-HT 7 . [141] [144] Агонистическое действие было определено на 5-HT 1A , [142] 5-HT 2A и 5-HT 2C . [141] [144] [145] Его эффективность на других серотониновых рецепторах еще предстоит определить. Особый интерес будет представлять определение его эффективности на человеческом рецепторе 5-HT 2B , поскольку два анализа in vitro подтвердили высокое сродство DMT к этому рецептору: 0,108 мкмоль/л [144] и 0,184 мкмоль/л. [141] Это может быть важно, поскольку хроническое или частое использование серотонинергических препаратов, демонстрирующих преимущественно высокое сродство и явный агонизм на рецепторе 5-HT 2B , было причинно связано с клапанным заболеванием сердца . [146] [147] [148]

Также было показано, что он обладает сродством к дофаминовым D 1 , α 1 -адренергическим , α 2 -адренергическим , имидазолиновым-1 и σ 1 рецепторам . [143] [144] [149] Сходящиеся линии доказательств установили активацию σ 1 рецептора при концентрациях 50–100 мкмоль/л. [150] Его эффективность на других участках связывания рецепторов неясна. Также было показано in vitro, что он является субстратом для переносчика серотонина на поверхности клеток (SERT), экспрессируемого в тромбоцитах человека, и переносчика моноаминов везикулярного типа 2 крысы (VMAT2), который временно экспрессировался в клетках кукурузной листовой совки Sf9. DMT ингибировал поглощение серотонина, опосредованное SERT, в тромбоциты при средней концентрации 4,00 ± 0,70 мкмоль/л и поглощение серотонина, опосредованное VMAT2, при средней концентрации 93 ± 6,8 мкмоль/л. [151]

Как и в случае с другими так называемыми «классическими галлюциногенами», [152] большую часть психоделических эффектов ДМТ можно отнести к функционально селективной активации рецептора 5-HT 2A . [24] [141] [153] [154 ] [ 155] [156] [157] Концентрации ДМТ, вызывающие 50% его максимального эффекта (половина максимальной эффективной концентрации = EC 50 ) на рецепторе 5-HT 2A человека in vitro, находятся в диапазоне 0,118–0,983 мкмоль/л. [141] [144] [145] [158] Этот диапазон значений хорошо совпадает с диапазоном концентраций, измеренных в крови и плазме после введения полной психоделической дозы (см. Фармакокинетика).

Поскольку было показано, что DMT имеет немного лучшую эффективность (EC 50 ) на рецепторе серотонина 2C человека, чем на рецепторе 2A, [144] [145] 5-HT 2C также, вероятно, участвует в общих эффектах DMT. [154] [159] Другие рецепторы, такие как 5-HT 1A [143] [154] [156] и σ 1 [150] [160], также могут играть определенную роль.

В 2009 году была выдвинута гипотеза, что DMT может быть эндогенным лигандом для рецептора σ1 . [ 150] [160] Концентрация DMT, необходимая для активации σ1 in vitro (50–100 мкмоль/л), аналогична поведенчески активной концентрации, измеренной в мозге мыши , приблизительно 106 мкмоль/л [161]. Это как минимум на 4 порядка выше средних концентраций, измеренных в ткани мозга крысы или плазме человека в базальных условиях (см. Эндогенный DMT), поэтому рецепторы σ1, вероятно , будут активироваться только в условиях высоких локальных концентраций DMT. Если DMT хранится в синаптических пузырьках, [151] такие концентрации могут возникать во время везикулярного высвобождения. Для иллюстрации, в то время как средняя концентрация серотонина в мозговой ткани находится в диапазоне 1,5–4 мкмоль/л, [135] [136] концентрация серотонина в синаптических пузырьках была измерена на уровне 270 мМ. [162] После везикулярного высвобождения результирующая концентрация серотонина в синаптической щели, которой подвергаются рецепторы серотонина, оценивается примерно в 300 мкмоль/л. Таким образом, хотя in vitro рецепторные связывающие аффинности, эффективности и средние концентрации в ткани или плазме полезны, они вряд ли предскажут концентрации DMT в пузырьках или в синаптических или внутриклеточных рецепторах. В этих условиях понятия селективности рецепторов являются спорными, и кажется вероятным, что большинство рецепторов, идентифицированных как мишени для DMT (см. выше), участвуют в создании его психоделических эффектов.

Общество и культура

Правовой статус

Международное право

На международном уровне ДМТ незаконно хранить без разрешения, освобождения или лицензии, но аяуаска и отвары ДМТ и препараты являются законными. ДМТ контролируется Конвенцией о психотропных веществах на международном уровне. Конвенция делает незаконным хранение, покупку, приобретение, продажу, розничную продажу и распространение без лицензии.

По странам и континентам

В некоторых странах аяуаска является запрещенным или контролируемым или регулируемым веществом, в то время как в других странах она не является контролируемым веществом или ее производство, потребление и продажа разрешены в той или иной степени.

Азия
Европа
Северная Америка

В декабре 2004 года Верховный суд отменил мораторий, тем самым разрешив бразильской церкви União do Vegetal (UDV) использовать отвар, содержащий ДМТ, в своих рождественских службах в том году. Этот отвар представляет собой чай, приготовленный из отваренных листьев и лозы, известный как хоаска в UDV и аяуаска в других культурах. В деле Gonzales v. O Centro Espírita Beneficente União do Vegetal Верховный суд заслушал аргументы 1 ноября 2005 года и единогласно постановил в феврале 2006 года, что федеральное правительство США должно разрешить UDV импортировать и употреблять чай для религиозных церемоний в соответствии с Законом о восстановлении религиозной свободы 1993 года .

В сентябре 2008 года три церкви Санто Дайме подали иск в федеральный суд, чтобы получить законный статус для импорта чая аяуаска , содержащего ДМТ . Дело « Церковь Святого Света Королевы против Мукаси » [176] под председательством окружного судьи США Оуэна М. Паннера было решено в пользу церкви Санто Дайме. По состоянию на 21 марта 2009 года федеральный судья заявил, что члены церкви в Эшленде могут импортировать, распространять и заваривать аяуаску. Паннер издал постоянный судебный запрет, запрещающий правительству запрещать или наказывать за священное использование «чая Дайме». В приказе Паннера говорилось, что деятельность Церкви Святого Света Королевы является законной и защищена свободой вероисповедания . Его приказ запрещает федеральному правительству вмешиваться и преследовать членов церкви, которые следуют списку правил, изложенных в его приказе. [177]

Океания

Черный рынок

Картриджи для электронных сигарет , заполненные ДМТ, начали продаваться на черном рынке в 2018 году. [185]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «RDC № 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
  2. ^ Хэфелингер Г., Нимц М., Хорстманн В., Бенц Т. (1999). «Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Mmethylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC» [Трифлуорацетилирование метилированных производных триптамина и серотонина различными реагентами: синтез, спектроскопические характеристики, и разделение с помощью капиллярной газовой хроматографии] . Zeitschrift für Naturforschung B . 54 (3): 397–414. дои : 10.1515/znb-1999-0319. S2CID  101000504.
  3. ^ Corothie E, Nakano T (май 1969). «Составные части коры Virola sebifera». Planta Medica . 17 (2): 184–188. doi :10.1055/s-0028-1099844. PMID  5792479. S2CID  43312376.
  4. ^ ab Carbonaro TM, Gatch MB (сентябрь 2016 г.). «Нейрофармакология N,N-диметилтриптамина». Brain Research Bulletin . 126 (Pt 1): 74–88. doi :10.1016/j.brainresbull.2016.04.016. PMC 5048497. PMID  27126737 . 
  5. ^ abcdef McKenna DJ, Towers GH, Abbott F (апрель 1984). «Ингибиторы моноаминоксидазы в галлюциногенных растениях Южной Америки: триптамин и бета-карболиновые компоненты аяхуаски». Журнал этнофармакологии . 10 (2): 195–223. doi :10.1016/0378-8741(84)90003-5. PMID  6587171.
  6. ^ Haroz R, Greenberg MI (ноябрь 2005 г.). «Новые наркотики, вызывающие злоупотребление». The Medical Clinics of North America . 89 (6): 1259–1276. doi :10.1016/j.mcna.2005.06.008. OCLC  610327022. PMID  16227062.
  7. ^ ab Pickover C (2005). Секс, наркотики, Эйнштейн и эльфы: суши, психоделики, параллельные вселенные и поиски трансцендентности. Smart Publications. ISBN 978-1-890572-17-4.
  8. ^ ab "Erowid DMT (Dimethyltryptamine) Vault". Erowid.org. Архивировано из оригинала 9 июня 2022 г. Получено 20 сентября 2012 г.
  9. ^ Jones NT, Wagner L, Hahn MC, Scarlett CO, Wenthur CJ (2024-01-08). "In vivo проверка псилацетина как пролекарства, дающего скромно более низкое периферическое воздействие псилоцина, чем псилоцибин". Frontiers in Psychiatry . 14 : 1303365. doi : 10.3389/fpsyt.2023.1303365 . PMC 10804612. PMID  38264637 . 
  10. ^ abc Torres CM, Repke DB (2006). Anadenanthera: Visionary Plant Of Ancient South America . Бингемтон, Нью-Йорк: Haworth Herbal. стр. 107–122. ISBN 978-0-7890-2642-2.
  11. ^ Ривье Л., Линдгрен Дж. Э. (1972). "«Аяхуаска», южноамериканский галлюциногенный напиток: этноботаническое и химическое исследование». Экономическая ботаника . 26 (2): 101–129. doi :10.1007/BF02860772. ISSN  0013-0001. S2CID  34669901.
  12. ^ Ott J (2001). "Pharmañopo-psychonautics: human intranasal, sublingual, intrarectal, lung and oral pharmacology of bufotenine" (PDF) . Journal of Psychoactive Drugs . 33 (3): 273–281. doi :10.1080/02791072.2001.10400574. PMID  11718320. S2CID  5877023. Архивировано (PDF) из оригинала 2011-07-26 . Получено 2010-11-16 .
  13. ^ abcd Strassman RJ (2001). DMT: Молекула Духа. Революционное исследование доктора в области биологии околосмертных и мистических переживаний. Рочестер, Вермонт: Park Street. ISBN 978-0-89281-927-0.( "Краткие содержания глав". Архивировано из оригинала 16 мая 2016 г. . Получено 27 февраля 2012 г. .)
  14. ^ Хименес Дж. Х., Боусо Дж. К. (август 2022 г.). «Значение N, N-диметилтриптамина (ДМТ) у млекопитающих: 60-летний спор». Журнал психофармакологии . 36 (8): 905–919. doi : 10.1177/02698811221104054. PMID  35695604.
  15. ^ Szabó Í, Varga VÉ, Dvorácskó S, Farkas AE, Körmöczi T, Berkecz R и др. (Июль 2021 г.). «N,N-диметилтриптамин ослабляет распространяющуюся деполяризацию и сдерживает нейродегенерацию путем активации рецептора сигма-1 в ишемическом мозге крысы». Neuropharmacology . 192 : 108612. doi : 10.1016/j.neuropharm.2021.108612 . PMID  34023338. S2CID  235169696.
  16. ^ Pinto V (30 июля 2021 г.). «Akome разрабатывает психоделическую терапию болезни Паркинсона, ходатайствует о патенте в США». Архивировано из оригинала 2022-09-11 . Получено 2022-09-11 .
  17. ^ Jai (30 июля 2021 г.). "Галлюциногены". Архивировано из оригинала 2024-05-26 . Получено 2022-09-11 .
  18. ^ Номер клинического исследования NCT04673383 для «Двойного слепого, рандомизированного, плацебо-контролируемого исследования внутривенных доз SPL026 (DMT фумарат), серотонинергического психоделика, у здоровых субъектов (часть A) и пациентов с тяжелым депрессивным расстройством (часть B)» на ClinicalTrials.gov
  19. ^ Номер клинического исследования NCT05553691 для «Открытого исследования безопасности, переносимости, фармакокинетики, фармакодинамики и разведывательной эффективности внутривенного препарата SPL026 (DMT фумарат) в отдельности или в сочетании с СИОЗС у пациентов с тяжелым депрессивным расстройством» на ClinicalTrials.gov
  20. ^ Ly C, Greb AC, Cameron LP, Wong JM, Barragan EV, Wilson PC и др. (июнь 2018 г.). «Психоделики способствуют структурной и функциональной нейронной пластичности». Cell Reports . 23 (11): 3170–3182. doi :10.1016/j.celrep.2018.05.022. PMC 6082376. PMID  29898390 . 
  21. ^ Corbett L, Christian ST, Morin RD, Benington F, Smythies JR (февраль 1978). «Галлюциногенные N -метилированные индолалкиламины в спинномозговой жидкости психиатрических и контрольных популяций». Британский журнал психиатрии . 132 (2): 139–144. doi :10.1192/bjp.132.2.139. PMID  272218. S2CID  37144421.
  22. ^ ab Strassman RJ, Qualls CR, Uhlenhuth EH, Kellner R (февраль 1994 г.). «Исследование зависимости реакции на дозу N,N-диметилтриптамина у людей. II. Субъективные эффекты и предварительные результаты новой шкалы оценок». Архивы общей психиатрии . 51 (2): 98–108. doi :10.1001/archpsyc.1994.03950020022002. PMID  8297217. Архивировано из оригинала 2023-05-05 . Получено 2023-05-05 .
  23. ^ Гомес Эмильссон А. (5 октября 2019 г.). Гиперболическая геометрия переживаний ДМТ (речь). Гарвардский клуб науки о психоделиках. Гарвардский университет, Кембридж, Массачусетс: Исследовательский институт Qualia. Архивировано из оригинала 11 декабря 2021 г. . Получено 27 апреля 2020 г.
  24. ^ abcdefghi Strassman RJ, Qualls CR (февраль 1994). «Исследование зависимости реакции на дозу N , N -диметилтриптамина у людей. I. Нейроэндокринные, автономные и сердечно-сосудистые эффекты». Архивы общей психиатрии . 51 (2): 85–97. doi :10.1001/archpsyc.1994.03950020009001. PMID  8297216.
  25. ^ "DMT – Как и почему прекратить прием". users.aalto.fi . Архивировано из оригинала 2021-01-26 . Получено 2021-03-24 .
  26. ^ St John G (2018). «Опыт прорыва: гиперпространство DMT и его лиминальная эстетика». Антропология сознания . 29 (1): 57–76. doi :10.1111/anoc.12089. ISSN  1556-3537.
  27. ^ "DMT – Erowid Exp – 'Break Through'". erowid.org . Архивировано из оригинала 2021-03-23 ​​. Получено 2021-03-24 .
  28. ^ ab Лампартер Д., Диттрих А. (1995). « Интраиндивидуальная стабильность ABZ при сенсорной депривации, N , N - диметилтриптамин ( ДМТ) и оксид азота». Jahrbuch des Europäischen Collegiums für Bewusstseinsstudien [ Ежегодник Европейского колледжа изучения сознания ] (на немецком языке): 33–44.
  29. ^ Vollenweider FX (декабрь 2001 г.). «Мозговые механизмы галлюциногенов и энтактогенов». Диалоги по клинической нейронауке . 3 (4): 265–279. doi : 10.31887/DCNS.2001.3.4/fxvollenweider. PMC 3181663. PMID  22033605. 
  30. ^ Страссман Р. (2001). ДМТ: молекула духа: революционное исследование доктора в области биологии околосмертных и мистических переживаний. стр. 187–188, а также стр. 173–174. ISBN 978-0-89281-927-0. Я ожидал услышать о некоторых из этих типов переживаний, как только мы начали давать DMT. Я был знаком с рассказами Теренса Маккенны о «самопреобразующихся машинных эльфах», с которыми он столкнулся после курения больших доз этого наркотика. Интервью, проведенные с двадцатью опытными курильщиками DMT до начала исследований в Нью-Мексико, также дали несколько рассказов о подобных встречах с такими сущностями. Поскольку большинство этих людей были из Калифорнии, я, признаюсь, списал эти истории на некую эксцентричность Западного побережья
  31. ^ Эрик О.Н., Маккенна Т. (1975). Невидимый ландшафт: разум, галлюциногены и И-Цзин . Seabury Press. ISBN 978-0-8164-9249-7.
  32. ^ St John G (2015). "Главы 4, 8 и 12". Школа таинств в гиперпространстве: культурная история ДМТ . Беркли, Калифорния: North Atlantic Books / Evolver Editions. ISBN 978-1-58394-732-6.
  33. ^ abc Strassman R (2014). DMT и душа пророчества: новая наука духовного откровения в еврейской Библии . Simon and Schuster. ISBN 978-1-62055-168-4.
  34. ^ Solomon A (3 мая 2011 г.). «Интервью: д-р Рик Страссман». Boing Boing . Архивировано из оригинала 26 мая 2024 г. . Получено 11 ноября 2018 г. .
  35. ^ Страссман Р. (2001). ДМТ: молекула духа: революционное исследование доктора в области биологии околосмертных и мистических переживаний. стр. 206–208. ISBN 978-0-89281-927-0.
  36. ^ Страссман Р. (2001). ДМТ: молекула духа: революционное исследование доктора в области биологии околосмертных и мистических переживаний. стр. 202. ISBN 978-0-89281-927-0.
  37. ^ Hanks MA (10 сентября 2010 г.). «Причинная множественность: наука о шизофрении». Архивировано из оригинала 29 ноября 2014 г. Получено 18 ноября 2014 г.
  38. ^ Галлимор AR, Люк DP (15 декабря 2015 г.). "Исследования ДМТ с 1956 года до края времени" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2016-03-24.
  39. ^ ab Gallimore, A (2013). "Эволюционные последствия поразительных психоактивных эффектов N,N-диметилтриптамина (ДМТ)". Journal of Scientific Exploration . 27 (3): 455–503. Архивировано из оригинала 2024-05-26 . Получено 2016-08-15 .[ ненадежный источник? ]
  40. ^ "Новое исследование предлагает подробный взгляд на потусторонние встречи, вызываемые психоделическим препаратом ДМТ". PsyPost . 2022-02-21 . Получено 2022-05-25 .
  41. ^ Luke DP (2011). «Развоплощенные сущности и диметилтриптамин (ДМТ): психофармакология, феноменология и онтология». Журнал Общества психических исследований . 75 (902): 26–42. Архивировано из оригинала 2016-04-09 . Получено 2017-09-10 .
  42. ^ Luke DP (2012). «Психоактивные вещества и паранормальные явления: всесторонний обзор». Международный журнал трансперсональных исследований . 31 : 97–156. doi : 10.24972/ijts.2012.31.1.97 .
  43. ^ Тиммерманн К., Роземан Л., Уильямс Л., Эрритзо Д., Мартиал К., Кассол Х. и др. (2018). «ДМТ моделирует околосмертный опыт». Frontiers in Psychology . 9 : 1424. doi : 10.3389/fpsyg.2018.01424 . PMC 6107838. PMID  30174629 . 
  44. ^ Martial C, Cassol H, Charland-Verville V, Pallavicini C, Sanz C, Zamberlan F, et al. (март 2019). «Нейрохимические модели околосмертных переживаний: масштабное исследование, основанное на семантическом сходстве письменных отчетов». Сознание и познание . 69 : 52–69. doi : 10.1016/j.concog.2019.01.011. hdl : 2268/231971 . PMID  30711788. S2CID  73432875.
  45. ^ Hoffer A, Osmond H, Smythies J (январь 1954). «Шизофрения; новый подход. II. Результат годичного исследования». The Journal of Mental Science . 100 (418): 29–45. doi :10.1192/bjp.100.418.29. PMID  13152519.
  46. ^ "DMT: Психоделический препарат, 'вырабатываемый в вашем мозге'". SBS. 8 ноября 2013 г. Архивировано из оригинала 27 сентября 2020 г. Получено 27 марта 2014 г.
  47. ^ abcdefghijklmn Карккяйнен Дж., Форсстрем Т., Торнеус Дж., Вахала К., Киуру П., Хонканен А. и др. (апрель 2005 г.). «Потенциально галлюциногенные лиганды рецептора 5-гидрокситриптамина буфотенин и диметилтриптамин в крови и тканях». Скандинавский журнал клинических и лабораторных исследований . 65 (3): 189–199. дои : 10.1080/00365510510013604. PMID  16095048. S2CID  20005294.
  48. ^ ab Smythies JR, Morin RD, Brown GB (июнь 1979). «Идентификация диметилтриптамина и О-метилбуфотенина в спинномозговой жидкости человека методом комбинированной газовой хроматографии/масс-спектрометрии». Biological Psychiatry . 14 (3): 549–556. PMID  289421.
  49. ^ ab Christian ST, Harrison R, Quayle E, Pagel J, Monti J (октябрь 1977 г.). «Идентификация in vitro диметилтриптамина (DMT) в мозге млекопитающих и его характеристика как возможного эндогенного нейрорегуляторного агента». Biochemical Medicine . 18 (2): 164–183. doi :10.1016/0006-2944(77)90088-6. PMID  20877.
  50. ^ "The God Chemical: Brain Chemistry And Mysticism". NPR.org . NPR. Архивировано из оригинала 8 января 2014 года . Получено 20 сентября 2012 года .
  51. ^ abc Dean JG, Liu T, Huff S, Sheler B, Barker SA, Strassman RJ и др. (июнь 2019 г.). «Биосинтез и внеклеточные концентрации N,N-диметилтриптамина (DMT) в мозге млекопитающих». Scientific Reports . 9 (1): 9333. Bibcode :2019NatSR...9.9333D. doi : 10.1038/s41598-019-45812-w . PMC 6597727 . PMID  31249368. 
  52. ^ ab Cozzi NV, Mavlyutov TA, Thompson MA, Ruoho AE (2011). "Экспрессия индолэтиламин N-метилтрансферазы в нервной ткани приматов" (PDF) . Society for Neuroscience Abstracts . 37 : 840.19. Архивировано из оригинала (PDF) 13 сентября 2012 г. . Получено 20 сентября 2012 г. .
  53. ^ abcd Jonathan H, Jaime H, Serdar D и Glen B (2019). «Аяуаска: психологические и физиологические эффекты, фармакология и потенциальное использование при наркомании и психических заболеваниях». Current Neuropharmacology . 17 (2): 1–15. doi : 10.2174/1570159X16666180125095902. ISSN  1875-6190. PMC 6343205. PMID 29366418.  Архивировано из оригинала 2023-05-05 . Получено 2023-05-05 . 
  54. ^ abc Zurina H, Oliver B, Darshan S, Suresh N, Vicknasingam K, Erich S и др. (18 августа 2017 г.). «Новые психоактивные вещества — последние достижения в области нейрофармакологических механизмов действия отдельных препаратов». Front Psychiatry . 8 : 152. doi : 10.3389/fpsyt.2017.00152 . PMC 5563308 . PMID  28868040. 
  55. ^ Jon M, James L и Erich L (сентябрь 1994 г.). «Обобщенность синдрома зависимости от веществ: исследование некоторых свойств предложенных критериев зависимости DSM-IV». Society for the Study of Addiction . 89 (9): 1105–1113. doi :10.1111/j.1360-0443.1994.tb02787.x. PMID  7987187. Архивировано из оригинала 26.05.2024 . Получено 05.05.2023 .
  56. ^ Роберт Г (январь 2007). «Оценка риска ритуального использования перорального диметилтриптамина (ДМТ) и алкалоидов гармалы». Addiction . 102 (1): 24–34. doi :10.1111/j.1360-0443.2006.01652.x. PMID  17207120. Архивировано из оригинала 2024-05-26 . Получено 2023-05-07 .
  57. ^ abc Rick S, Clifford Q, Laura B (1 мая 1996 г.). «Дифференциальная толерантность к биологическим и субъективным эффектам четырех близко расположенных доз N,N-диметилтриптамина у людей». Biological Psychiatry . 39 (9): 784–795. doi :10.1016/0006-3223(95)00200-6. PMID  8731519. S2CID  3220559. Архивировано из оригинала 4 мая 2023 г. . Получено 4 мая 2023 г. .
  58. ^ Rosenberg D, Isbell H, Miner E и Logan C (7 августа 1963 г.). «Эффект N,N-диметилтриптамина у людей, толерантных к диэтиламиду лизергиновой кислоты». Psychopharmacologia . 5 (3): 223–224. doi :10.1007/BF00413244. PMID  14138757. S2CID  32950588. Архивировано из оригинала 4 мая 2023 г. . Получено 4 мая 2023 г. .
  59. ^ ab Jordi R, Antoni F, Gloria U, Adelaida M, Rosa A, Maria M и др. (февраль 2001 г.). «Субъективные эффекты и переносимость южноамериканского психоактивного напитка аяуаска у здоровых добровольцев». Психофармакология . 154 (1): 85–95. doi :10.1007/s002130000606. PMID  11292011. S2CID  5556065. Архивировано из оригинала 2023-05-05 . Получено 2023-05-05 .
  60. ^ ab Callaway JC, Grob CS (1998). «Препараты аяхуаски и ингибиторы обратного захвата серотонина: потенциальное сочетание для серьезных неблагоприятных взаимодействий» (PDF) . Journal of Psychoactive Drugs . 30 (4): 367–269. doi :10.1080/02791072.1998.10399712. PMID  9924842. Архивировано из оригинала (PDF) 1 февраля 2012 г. . Получено 10 апреля 2012 г. .
  61. ^ ab Дэвид Н, Дэвид С (7 марта 2023 г.). «Взаимодействие лекарственных средств с психотропными препаратами». Психоделики как психиатрические препараты. Oxford University Press . ISBN 9780192678522. Архивировано из оригинала 21 мая 2023 г. . Получено 21 мая 2023 г. .
  62. ^ Отто С., Саймон Г., Ричард К., Уолтер О., Дистин Л., Питер Х. (1 октября 2022 г.). «Распространенность и ассоциации классических психоделических приступов в выборке населения». Наркотическая и алкогольная зависимость . 239 : 109586. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2022.109586. PMC 9627432. PMID  35981469 . 
  63. ^ "Дозировка DMT". Erowid . Архивировано из оригинала 25 июня 2018 . Получено 25 июня 2018 .
  64. ^ Haroz R, Greenberg MI (ноябрь 2005 г.). «Emerging drugs of abuse» (Новые наркотики, вызывающие злоупотребление). The Medical Clinics of North America . 89 (6): 1259–1276. doi :10.1016/j.mcna.2005.06.008. OCLC  610327022. PMID  16227062. Использование ДМТ впервые было обнаружено в Соединенных Штатах в 1960-х годах, когда он был известен как «путешествие бизнесмена» из-за быстрого начала действия при курении (от 2 до 5 минут) и короткой продолжительности действия (от 20 минут до 1 часа).
  65. ^ Power M (5 июня 2020 г.). «Я продаю вейп-ручки DMT, чтобы люди могли «прорваться» на своей собственной скорости». Vice.com . Архивировано из оригинала 12 июля 2020 г. Получено 12 июля 2020 г.
  66. ^ Luan LX, Eckernäs E, Ashton M, Rosas FE, Uthaug MV, Bartha A и др. (январь 2024 г.). «Психологические и физиологические эффекты продленного DMT». Журнал психофармакологии . 38 (1): 56–67. doi :10.1177/02698811231196877. PMC 10851633. PMID  37897244 . 
  67. ^ Бергстрём М., Вестерберг Г., Лэнгстрём Б. (май 1997 г.). " 11 C-гармин как трассер моноаминоксидазы А (МАО-А): исследования in vitro и in vivo". Ядерная медицина и биология . 24 (4): 287–293. doi :10.1016/S0969-8051(97)00013-9. PMID  9257326.
  68. ^ Andritzky W (1989). «Социально-психотерапевтические функции лечения аяхуаской в ​​Амазонии». Журнал психоактивных препаратов . 21 (1): 77–89. doi :10.1080/02791072.1989.10472145. PMID  2656954. Архивировано из оригинала 26 февраля 2008 г.
  69. ^ Салак К. "В ад и обратно". National Geographic Adventure. Архивировано из оригинала 2019-09-11 . Получено 2008-10-31 .
  70. ^ abcd Ott J (1998). "Pharmahuasca, anahuasca и vinho da jurema: человеческая фармакология орального DMT плюс гармин". В Müller-Ebeling C (ред.). Специальный: Психоактивность . Ежегодник по этномедицине и изучению сознания. Том 6/7 (1997/1998). Берлин: VWB. ISBN 978-3-86135-033-0. Архивировано из оригинала 2018-10-31 . Получено 2010-11-29 .
  71. ^ Miller MJ, Albarracin-Jordan J, Moore C, Capriles JM (июнь 2019 г.). «Химические доказательства использования нескольких психотропных растений в ритуальном наборе возрастом 1000 лет из Южной Америки». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 116 (23): 11207–11212. Bibcode : 2019PNAS..11611207M. doi : 10.1073/pnas.1902174116 . PMC 6561276. PMID  31061128 . 
  72. ^ Anwar Y (6 мая 2019 г.). «Ayahuasca fixings found in 1000-year-year-old Andean holy bundle» (Набор аяхуаски найден в священном андском узле возрастом 1000 лет). Berkeley News . Архивировано из оригинала 12 мая 2019 г. Получено 21 мая 2019 г.
  73. ^ Manske RH (1931). «Синтез метилтриптаминов и некоторых производных». Canadian Journal of Research . 5 (5): 592–600. Bibcode : 1931CJRes...5..592M. doi : 10.1139/cjr31-097.[ постоянная мертвая ссылка ]
  74. ^ ab Bigwood J, Ott J (ноябрь 1977). "DMT: the fifth minute trip". Глава . 2 (4): 56–61. Архивировано из оригинала 27 января 2006 года . Получено 28 ноября 2010 года .
  75. ^ abc Ott J (1996). Pharmacotheon: Entheogenic Drugs, Their Plant Sources and History (2nd, compactified ed.). Kennewick, WA: Natural Products. ISBN 978-0-9614234-9-0.
  76. ^ Pachter IJ, Zacharias DE, Ribeiro O (сентябрь 1959 г.). «Индольные алкалоиды Acer saccharinum (серебристый клен), Dictyoloma incanescens , Piptadenia colubrina и Mimosa hostilis ». Журнал органической химии . 24 (9): 1285–1287. doi :10.1021/jo01091a032.
  77. ^ Fish MS, Johnson NM, Horning EC (ноябрь 1955 г.). «Пиптадения алкалоиды. Индольные основания P. peregrina (L.) Benth. и родственных видов». Журнал Американского химического общества . 72 (22): 5892–5895. doi :10.1021/ja01627a034.
  78. ^ Отт Дж (1994). Аналоги аяуаски: Pangæan Entheogens (1-е изд.). Кенневик, Вашингтон , США: Натуральные продукты. стр. 81–83. ISBN 978-0-9614234-5-2. OCLC  32895480.
  79. ^ Чимино Г., Де Стефано С. (1978). «Химия средиземноморских горгонарий: простые производные индола из Paramuricea chamaeleon ». Сравнительная биохимия и физиология C. 61 ( 2): 361–362. doi :10.1016/0306-4492(78)90070-9.
  80. ^ Szara S (ноябрь 1956 г.). «Диметилтриптамин: его метаболизм у человека; связь его психотического эффекта с метаболизмом серотонина». Experientia . 12 (11): 441–442. doi :10.1007/bf02157378. PMID  13384414. S2CID  7775625.
  81. ^ McKenna DJ, Callaway JC, Grob CS (1998). «Научное исследование аяхуаски: обзор прошлых и текущих исследований». Обзор психоделических исследований Хеффтера . 1 (65–77): 195–223.
  82. ^ Хохштейн Ф.А., Паради AM (1957). «Алкалоиды Banisteria caapi и Prestonia amazonicum ». Журнал Американского химического общества . 79 (21): 5735–5736. дои : 10.1021/ja01578a041.
  83. ^ Schultes RE, Raffauf RF (1960). «Prestonia: An Amazon narcotic or not?». Листовки Ботанического музея, Гарвардский университет . 19 (5): 109–122. doi : 10.5962/p.168526 . ISSN  0006-8098. S2CID  91123988. Архивировано из оригинала 2018-08-10 . Получено 2018-01-14 .
  84. ^ ab Poisson J (апрель 1965 г.). «Заметка о «Натеме», токсичном перуанском напитке, и его алкалоидах» [Заметка о «Натеме», токсичном перуанском напитке, и его алкалоидах]. Annales Pharmaceutiques Françaises (на французском языке). 23 : 241–244. PMID  14337385.
  85. ^ St John G (2015). Школа таинств в гиперпространстве: культурная история ДМТ . Беркли, Калифорния: North Atlantic Books / Evolver. стр. 29. ISBN 978-1-58394-732-6.
  86. ^ Der Marderosian AH, Kensinger KM, Chao JM, Goldstein FJ (1970). «Использование и галлюцинаторные принципы психоактивного напитка племени кашинауа (бассейн Амазонки)». Drug Dependence . 5 : 7–14. ISSN  0070-7368. OCLC  1566975.
  87. ^ ab "Erowid Online Books: "TIHKAL" – #6 DMT". Erowid.org . Архивировано из оригинала 2015-09-16 . Получено 2015-09-10 .
  88. ^ Cozzi NV, Daley PF (октябрь 2020 г.). «Синтез и характеристика высокочистого N , N -диметилтриптамин гемифумарата для клинических испытаний на людях». Drug Testing and Analysis . 12 (10): 1483–1493. doi :10.1002/dta.2889. PMID  32608093. S2CID  220290037.
  89. ^ abc Axelrod J (август 1961). "Ферментативное образование психотомиметических метаболитов из обычно встречающихся соединений". Science . 134 (3475): 343. Bibcode :1961Sci...134..343A. doi :10.1126/science.134.3475.343. PMID  13685339. S2CID  39122485.
  90. ^ abcdefghi Rosengarten H, Friedhoff AJ (1976). «Обзор последних исследований биосинтеза и выделения галлюциногенов, образующихся при метилировании нейротрансмиттеров или родственных веществ». Schizophrenia Bulletin . 2 (1): 90–105. doi : 10.1093/schbul/2.1.90 . PMID  779022.
  91. ^ abcdef Barker SA, Monti JA, Christian ST (1981). "N,N-диметилтриптамин: эндогенный галлюциноген". International Review of Neurobiology Volume 22. Vol. 22. pp. 83–110. doi :10.1016/S0074-7742(08)60291-3. ISBN 978-0-12-366822-6. PMID  6792104.
  92. ^ Lin RL, Narasimhachari N, Himwich HE (сентябрь 1973 г.). «Ингибирование индолэтиламин- N -метилтрансферазы S -аденозилгомоцистеином». Biochemical and Biophysical Research Communications . 54 (2): 751–759. doi :10.1016/0006-291X(73)91487-3. PMID  4756800.
  93. ^ abcde Thompson MA, Weinshilboum RM (декабрь 1998 г.). "Индолэтиламин N-метилтрансфераза легких кролика. Клонирование и характеристика кДНК и генов". Журнал биологической химии . 273 (51): 34502–34510. doi : 10.1074/jbc.273.51.34502 . PMID  9852119.
  94. ^ ab Mandel LR, Prasad R, Lopez-Ramos B, Walker RW (январь 1977). «Биосинтез диметилтриптамина in vivo». Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology . 16 (1): 47–58. PMID  14361.
  95. ^ abcdefgh Томпсон MA, Мун E, Ким UJ, Сюй J, Сицилиано MJ, Вайншильбоум RM (ноябрь 1999 г.). "Человеческая индолэтиламин N-метилтрансфераза: клонирование и экспрессия кДНК, клонирование генов и хромосомная локализация" (PDF) . Геномика . 61 (3): 285–297. doi :10.1006/geno.1999.5960. PMID  10552930.[ постоянная мертвая ссылка ]
  96. ^ "Erowid Online Books: "TIHKAL" – #6 DMT". erowid.org . Архивировано из оригинала 21.04.2018 . Получено 02.02.2018 .
  97. Бош Дж., Рока Т., Арменгол М., Фернандес-Форнер Д. (4 февраля 2001 г.). «Синтез 5-(сульфамоилметил)индолов». Тетраэдр . 57 (6): 1041–1048. дои : 10.1016/S0040-4020(00)01091-7.
  98. ^ Брандт SD, Мур SA, Фримен S, Кану AB (июль 2010 г.). «Характеристика синтеза N , N -диметилтриптамина методом восстановительного аминирования с использованием масс-спектрометрии с газовой хроматографией и ионной ловушкой». Drug Testing and Analysis . 2 (7): 330–338. doi :10.1002/dta.142. PMID  20648523.
  99. ^ Moreira LA, Murta MM, Gatto CC, Fagg CW, dos Santos ML (апрель 2015 г.). «Краткий синтез N,N-диметилтриптамина и 5-метокси-N,N-диметилтриптамина, начиная с буфотенина из бразильского Anadenanthera ssp». Natural Product Communications . 10 (4): 581–584. doi : 10.1177/1934578X1501000411 . PMID  25973481. S2CID  34076965.
  100. ^ "Hyperlab.info -> Мелатонин и 5-MeO-DMT" . Архивировано из оригинала 27 сентября 2023 г. Проверено 27 сентября 2023 г.
  101. ^ ab Barker SA, Borjigin J, Lomnicka I, Strassman R (декабрь 2013 г.). "LC/MS/MS analysis of the endogenous dimethyltryptamine hallucinogens, their precursors, and major metabolites in rat pineal gland microdialysate" (PDF) . Biomedical Chromatography . 27 (12): 1690–1700. doi :10.1002/bmc.2981. hdl : 2027.42/101767 . PMID  23881860. Архивировано (PDF) из оригинала 26.05.2024 . Получено 20.04.2018 .
  102. ^ Gomes MM, Coimbra JB, Clara RO, Dörr FA, Moreno AC, Chagas JR и др. (апрель 2014 г.). «Биосинтез N,N-диметилтриптамина (DMT) в клеточной линии меланомы и его метаболизм пероксидазами». Биохимическая фармакология . 88 (3): 393–401. doi : 10.1016/j.bcp.2014.01.035 . PMID  24508833.
  103. ^ Николс, Д. Э. (ноябрь 2017 г.). «N,N-диметилтриптамин и эпифиз: отделяя факты от мифов». Журнал психофармакологии . 32 (1): 30–36. doi : 10.1177/0269881117736919 . PMID  29095071.
  104. ^ Szabo A, Kovacs A, Frecska E, Rajnavolgyi E (29 августа 2014 г.). «Психоделический N,N-диметилтриптамин и 5-метокси-N,N-диметилтриптамин модулируют врожденные и адаптивные воспалительные реакции через рецептор сигма-1 дендритных клеток, полученных из моноцитов человека». PLOS ONE . 9 (8): e106533. Bibcode : 2014PLoSO...9j6533S. doi : 10.1371/journal.pone.0106533 . PMC 4149582. PMID  25171370 . 
  105. ^ Dean JG, Liu T, Huff S, Sheler B, Barker SA, Strassman RJ и др. (июнь 2019 г.). «Биосинтез и внеклеточные концентрации N,N-диметилтриптамина (DMT) в мозге млекопитающих». Scientific Reports . 9 (1): 9333. Bibcode :2019NatSR...9.9333D. doi :10.1038/s41598-019-45812-w. PMC 6597727 . PMID  31249368. 
  106. ^ Franzen F, Gross H (июнь 1965). "Триптамин, N,N-диметилтриптамин, N,N-диметил-5-гидрокситриптамин и 5-метокситриптамин в крови и моче человека". Nature . 206 (988): 1052. Bibcode :1965Natur.206.1052F. doi : 10.1038/2061052a0 . PMID  5839067. S2CID  4226040. После разработки достаточно селективных и количественных процедур, которые обсуждаются в другом месте, мы смогли изучить наличие триптамина, N , N -диметилтриптамина, N , N -диметил-5-гидрокситриптамина и 5-гидрокситриптамина в нормальной крови и моче человека. [...] У 11 из 37 пробандов в крови (...) был обнаружен N , N -диметилтриптамин. С мочой было выделено 42,95 ± 8,6 мкг диметилтриптамина/24 ч.
  107. ^ Siegel M (октябрь 1965 г.). «Чувствительный метод обнаружения N , N -диметилсеротонина (буфотенина) в моче; неспособность продемонстрировать его присутствие в моче шизофреников и нормальных субъектов». Журнал психиатрических исследований . 3 (3): 205–211. doi :10.1016/0022-3956(65)90030-0. PMID  5860629.
  108. ^ Barker SA, Littlefield-Chabaud MA, David C (февраль 2001 г.). «Распределение галлюциногенов N , N -диметилтриптамина и 5-метокси- N , N -диметилтриптамина в мозге крысы после внутрибрюшинной инъекции: применение нового метода твердофазной экстракции LC-APcI-MS-MS-изотопного разбавления». Журнал хроматографии. B, Биомедицинские науки и приложения . 751 (1): 37–47. doi :10.1016/S0378-4347(00)00442-4. PMID  11232854.
  109. ^ abc Forsström T, Tuominen J, Karkkäinen J (2001). «Определение потенциально галлюциногенных N-диметилированных индоламинов в моче человека методом ВЭЖХ/ESI-MS-MS». Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation . 61 (7): 547–556. doi :10.1080/003655101753218319. PMID  11763413. S2CID  218987277.
  110. ^ Shen HW, Jiang XL, Yu AM (апрель 2009 г.). «Разработка метода ЖХ-МС/МС для анализа 5-метокси-N,N-диметилтриптамина и буфотенина и применение в фармакокинетическом исследовании». Bioanalysis . 1 (1): 87–95. doi :10.4155/bio.09.7. PMC 2879651 . PMID  20523750. 
  111. ^ Wyatt RJ, Mandel LR, Ahn HS, Walker RW, Vanden Heuvel WJ (июль 1973 г.). «Определение концентрации N , N -диметилтриптамина у нормальных людей и пациентов с психическими заболеваниями методом газовой хроматографии и масс-спектрометрии методом изотопного разбавления». Psychopharmacologia . 31 (3): 265–270. doi :10.1007/BF00422516. PMID  4517484. S2CID  42469897.
  112. ^ Angrist B, Gershon S, Sathananthan G, Walker RW, López-Ramos B, Mandel LR и др. (май 1976 г.). «Уровни диметилтриптамина в крови больных шизофренией и контрольных субъектов». Психофармакология . 47 (1): 29–32. doi :10.1007/BF00428697. PMID  803203. S2CID  5850801.
  113. ^ Oon MC, Rodnight R (декабрь 1977 г.). «Газохроматографическая процедура определения N, N-диметилтриптамина и N-монометилтриптамина в моче с использованием детектора азота». Biochemical Medicine . 18 (3): 410–419. doi :10.1016/0006-2944(77)90077-1. PMID  271509.
  114. ^ Callaway JC, Raymon LP, Hearn WL, McKenna DJ, Grob CS, Brito GS и др. (октябрь 1996 г.). «Количественное определение N,N-диметилтриптамина и алкалоидов гармалы в плазме человека после перорального приема аяхуаски». Журнал аналитической токсикологии . 20 (6): 492–497. doi : 10.1093/jat/20.6.492 . PMID  8889686.
  115. ^ Базелт Р. (2011). Распределение токсичных лекарств и химикатов в организме человека (9-е изд.). Seal Beach, CA: Biomedical Publications. стр. 525–526. ISBN 978-0-9626523-8-7.
  116. ^ Mandel LR, Rosenzweig S, Kuehl FA (март 1971). «Очистка и субстратная специфичность индоламин -N -метилтрансферазы». Биохимическая фармакология . 20 (3): 712–716. doi :10.1016/0006-2952(71)90158-4. PMID  5150167.
  117. ^ Lin R, Narasimhachari N (июнь 1975). " N -Метилирование 1-метилтриптаминов индолэтиламин N -метилтрансферазой". Биохимическая фармакология . 24 (11–12): 1239–1240. doi :10.1016/0006-2952(75)90071-4. PMID  1056183.
  118. ^ Mandel LR, Ahn HS, VandenHeuvel WJ (апрель 1972 г.). «Индоламин -N -метилтрансфераза в легких человека». Биохимическая фармакология . 21 (8): 1197–1200. doi :10.1016/0006-2952(72)90113-X. PMID  5034200.
  119. ^ Rosengarten H, Meller E, Freidhoff AJ (1976). «Возможный источник ошибки в исследованиях ферментативного образования диметилтриптамина». Журнал психиатрических исследований . 13 (1): 23–30. doi :10.1016/0022-3956(76)90006-6. PMID  1067427.
  120. ^ Морган М, Манделл А.Дж. (август 1969). «Индол(этил)амин N -метилтрансфераза в мозге». Science . 165 (3892): 492–493. Bibcode :1969Sci...165..492M. doi :10.1126/science.165.3892.492. PMID  5793241. S2CID  43317224.
  121. ^ Mandell AJ, Morgan M (март 1971). "Индол(этил)амин N -метилтрансфераза в человеческом мозге". Nature . 230 (11): 85–87. doi :10.1038/newbio230085a0. PMID  5279043.
  122. ^ Saavedra JM, Coyle JT, Axelrod J (март 1973). «Распределение и свойства неспецифической N -метилтрансферазы в мозге». Journal of Neurochemistry . 20 (3): 743–752. doi :10.1111/j.1471-4159.1973.tb00035.x. PMID  4703789. S2CID  42038762.
  123. ^ Saavedra JM, Axelrod J (март 1972 г.). «Психотомиметические N-метилированные триптамины: образование в мозге in vivo и in vitro» (PDF) . Science . 175 (4028): 1365–1366. Bibcode :1972Sci...175.1365S. doi :10.1126/science.175.4028.1365. PMID  5059565. S2CID  30864349.[ постоянная мертвая ссылка ]
  124. ^ Wu PH, Boulton AA (июль 1973). «Распределение и метаболизм триптамина в мозге крысы». Canadian Journal of Biochemistry . 51 (7): 1104–1112. doi :10.1139/o73-144. PMID  4725358.
  125. ^ Бордер М. Р., Роднайт Р. (сентябрь 1976 г.). «Активность триптамин- N -метилтрансферазы в мозговой ткани: повторное исследование». Brain Research . 114 (2): 359–364. doi :10.1016/0006-8993(76)90680-6. PMID  963555. S2CID  36334101.
  126. ^ Gomes UR, Neethling AC, Shanley BC (сентябрь 1976 г.). «Ферментативное N-метилирование индоламинов мозгом млекопитающих: факт или артефакт?». Journal of Neurochemistry . 27 (3): 701–705. doi :10.1111/j.1471-4159.1976.tb10397.x. PMID  823298. S2CID  6043841.
  127. ^ Stramentinoli G, Baldessarini RJ (октябрь 1978 г.). «Отсутствие усиления образования диметилтриптамина в мозге крысы и легких кролика in vivo метионином или S -аденозилметионином». Journal of Neurochemistry . 31 (4): 1015–1020. doi :10.1111/j.1471-4159.1978.tb00141.x. PMID  279646. S2CID  26099031.
  128. ^ abcd "INMT – Indolethylamine N-methyltransferase – Homo sapiens (Human) – INMT gene & protein". Uniprot.org . Архивировано из оригинала 20-09-2018 . Получено 24-03-2018 .
  129. ^ ab Kaplan J, Mandel LR, Stillman R, Walker RW, VandenHeuvel WJ, Gillin JC и др. (1974). «Уровни N , N -диметилтриптамина в крови и моче после введения психоактивных доз человеку». Psychopharmacologia . 38 (3): 239–245. doi :10.1007/BF00421376. PMID  4607811. S2CID  12346844.
  130. ^ Barker SA, Beaton JM, Christian ST, Monti JA, Morris PE (август 1982 г.). «Сравнение уровней N , N -диметилтриптамина и альфа , альфа , бета , бета -тетрадейтеро- N , N -диметилтриптамина в мозге после внутрибрюшинной инъекции. Кинетический изотопный эффект in vivo». Биохимическая фармакология . 31 (15): 2513–2516. doi :10.1016/0006-2952(82)90062-4. PMID  6812592.
  131. ^ Sangiah S, Gomez MV, Domino EF (декабрь 1979). «Накопление N , N -диметилтриптамина в корковых срезах мозга крыс». Biological Psychiatry . 14 (6): 925–936. PMID  41604.
  132. ^ Sitaram BR, Lockett L, Talomsin R, Blackman GL, McLeod WR (май 1987). "In vivo метаболизм 5-метокси- N , N -диметилтриптамина и N , N -диметилтриптамина у крыс". Биохимическая фармакология . 36 (9): 1509–1512. doi :10.1016/0006-2952(87)90118-3. PMID  3472526.
  133. ^ Takahashi T, Takahashi K, Ido T, Yanai K, Iwata R, Ishiwata K и др. (декабрь 1985 г.). " 11 C-маркировка индолалкиламиновых алкалоидов и сравнительное исследование их распределения в тканях". Международный журнал прикладной радиации и изотопов . 36 (12): 965–969. doi :10.1016/0020-708X(85)90257-1. PMID  3866749.
  134. ^ Янаи К., Идо Т., Ишивата К., Хатазава Дж., Такахаши Т., Ивата Р. и др. (1986). «Исследование кинетики и замещения in vivo галлюциногена, меченного углеродом-11, N , N- [ 11 C] диметилтриптамина». Европейский журнал ядерной медицины . 12 (3): 141–146. дои : 10.1007/BF00276707. PMID  3489620. S2CID  20030999.
  135. ^ ab Best J, Nijhout HF, Reed M (август 2010). "Синтез, высвобождение и обратный захват серотонина в терминалах: математическая модель". Теоретическая биология и медицинское моделирование . 7 (1): 34. doi : 10.1186/1742-4682-7-34 . PMC 2942809. PMID  20723248 . 
  136. ^ ab Merrill MA, Clough RW, Jobe PC, Browning RA (сентябрь 2005 г.). «Тяжесть приступов ствола мозга регулирует экспрессию приступов переднего мозга в модели аудиогенного киндлинга» (PDF) . Эпилепсия . 46 (9): 1380–1388. doi :10.1111/j.1528-1167.2005.39404.x. PMID  16146432. S2CID  23783863. Архивировано из оригинала (PDF) 31 октября 2018 г.
  137. ^ Callaway JC, McKenna DJ, Grob CS, Brito GS, Raymon LP, Poland RE и др. (июнь 1999 г.). «Фармакокинетика алкалоидов хоаски у здоровых людей» (PDF) . Журнал этнофармакологии . 65 (3): 243–256. doi :10.1016/S0378-8741(98)00168-8. PMID  10404423.[ постоянная мертвая ссылка ]
  138. ^ Riba J, Valle M, Urbano G, Yritia M, Morte A, Barbanoj MJ (июль 2003 г.). «Фармакология аяхуаски для человека: субъективные и сердечно-сосудистые эффекты, выделение метаболитов моноаминов и фармакокинетика». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 306 (1): 73–83. doi : 10.1124/jpet.103.049882. PMID  12660312. S2CID  6147566.
  139. ^ Моралес Гарсия JA, Каллея Конде J, Лопес Морено JA, Алонсо Хиль S, Санс Сан Кристобаль M, Риба J, и др. (сентябрь 2020 г.). «Соединение N,N-диметилтриптамин, обнаруженное в галлюциногенном чае аяуаска, регулирует нейрогенез у взрослых in vitro и in vivo». Трансляционная психиатрия . 10 (1): 331. doi :10.1038/s41398-020-01011-0. PMC 7522265 . PMID  32989216. 
  140. ^ Rickli A, Moning OD, Hoener MC, Liechti ME (август 2016 г.). «Профили взаимодействия рецепторов новых психоактивных триптаминов в сравнении с классическими галлюциногенами» (PDF) . Европейская нейропсихофармакология . 26 (8): 1327–1337. doi :10.1016/j.euroneuro.2016.05.001. PMID  27216487. S2CID  6685927.
  141. ^ abcdefghijkl Кейзер М.Дж., Сетола В., Ирвин Дж.Дж., Лаггнер С., Аббас А.И., Хуфайсен С.Дж. и др. (ноябрь 2009 г.). «Прогнозирование новых молекулярных мишеней для известных лекарств». Природа . 462 (7270): 175–181. Бибкод : 2009Natur.462..175K. дои : 10.1038/nature08506. ПМЦ 2784146 . ПМИД  19881490. 
  142. ^ ab Deliganis AV, Pierce PA, Peroutka SJ (июнь 1991 г.). «Дифференциальные взаимодействия диметилтриптамина (ДМТ) с рецепторами 5-HT 1A и 5-HT 2 ». Биохимическая фармакология . 41 (11): 1739–1744. doi :10.1016/0006-2952(91)90178-8. PMID  1828347.
  143. ^ abcde Pierce PA, Peroutka SJ (1989). «Взаимодействие галлюциногенных препаратов с участками связывания рецепторов нейротрансмиттеров в коре головного мозга человека». Психофармакология . 97 (1): 118–122. doi :10.1007/BF00443425. PMID  2540505. S2CID  32936434.
  144. ^ abcdefghijkl Ray TS (февраль 2010). "Психоделики и человеческий рецептором". PLOS ONE . 5 (2): e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R. doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID  20126400 . 
  145. ^ abcde Smith RL, Canton H, Barrett RJ, Sanders-Bush E (ноябрь 1998 г.). "Свойства агониста N,N-диметилтриптамина в рецепторах серотонина 5-HT2A и 5-HT2C" (PDF) . Фармакология, биохимия и поведение . 61 (3): 323–330. doi :10.1016/S0091-3057(98)00110-5. PMID  9768567. S2CID  27591297.[ постоянная мертвая ссылка ]
  146. ^ Rothman RB, Baumann MH (май 2009). «Серотонинергические препараты и клапанные заболевания сердца». Мнение экспертов по безопасности лекарств . 8 (3): 317–329. doi :10.1517/14740330902931524. PMC 2695569. PMID  19505264 . 
  147. ^ Roth BL (январь 2007). «Лекарства и клапанные заболевания сердца». The New England Journal of Medicine . 356 (1): 6–9. doi :10.1056/NEJMp068265. PMID  17202450.
  148. ^ Urban JD, Clarke WP, von Zastrow M, Nichols DE, Kobilka B, Weinstein H, et al. (Январь 2007). «Функциональная селективность и классические концепции количественной фармакологии». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 1–13. doi :10.1124/jpet.106.104463. PMID  16803859. S2CID  447937. Архивировано из оригинала 28.04.2020 . Получено 12.07.2019 .
  149. ^ Burchett SA, Hicks TP (август 2006 г.). «Таинственные следовые амины: протеевые нейромодуляторы синаптической передачи в мозге млекопитающих» (PDF) . Progress in Neurobiology . 79 (5–6): 223–246. doi :10.1016/j.pneurobio.2006.07.003. OCLC  231983957. PMID  16962229. S2CID  10272684. Архивировано из оригинала (PDF) 1 февраля 2012 г.
  150. ^ abc Fontanilla D, Johannessen M, Hajipour AR, Cozzi NV, Jackson MB, Ruoho AE (февраль 2009). «Галлюциноген N,N-диметилтриптамин (DMT) является эндогенным регулятором рецептора сигма-1». Science . 323 (5916): 934–937. Bibcode :2009Sci...323..934F. doi :10.1126/science.1166127. PMC 2947205 . PMID  19213917. 
  151. ^ ab Cozzi NV, Gopalakrishnan A, Anderson LL, Feih JT, Shulgin AT, Daley PF, et al. (декабрь 2009 г.). «Диметилтриптамин и другие галлюциногенные триптамины проявляют субстратное поведение на транспортере захвата серотонина и транспортере везикулярных моноаминов» (PDF) . Journal of Neural Transmission . 116 (12): 1591–1599. doi :10.1007/s00702-009-0308-8. PMID  19756361. S2CID  15928043. Архивировано из оригинального (PDF) 17 июня 2010 г. . Получено 20 ноября 2010 г. .
  152. ^ Glennon RA (1994). "Классические галлюциногены: вводный обзор" (PDF) . В Lin GC, Glennon RA (ред.). Галлюциногены: обновление . Серия научных монографий NIDA. Том 146. Роквилл, Мэриленд: Департамент здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальные институты здравоохранения, Национальный институт по борьбе со злоупотреблением наркотиками. стр. 4. Архивировано (PDF) из оригинала 25.07.2011.[ постоянная мертвая ссылка ]
  153. ^ Fantegrossi WE, Murnane KS, Reissig CJ (январь 2008). «Поведенческая фармакология галлюциногенов». Biochemical Pharmacology . 75 (1): 17–33. doi :10.1016/j.bcp.2007.07.018. PMC 2247373. PMID 17977517  . 
  154. ^ abc Nichols DE (февраль 2004). «Галлюциногены». Фармакология и терапия . 101 (2): 131–181. doi :10.1016/j.pharmthera.2003.11.002. PMID  14761703.
  155. ^ Vollenweider FX, Vollenweider-Scherpenhuyzen MF, Bäbler A, Vogel H, Hell D (декабрь 1998 г.). «Псилоцибин вызывает у людей шизофреноподобный психоз посредством действия агониста серотонина-2». НейроОтчёт . 9 (17): 3897–3902. дои : 10.1097/00001756-199812010-00024. PMID  9875725. S2CID  37706068.
  156. ^ ab Strassman RJ (1996). "Человеческая психофармакология N,N-диметилтриптамина" (PDF) . Behavioural Brain Research . 73 (1–2): 121–124. doi :10.1016/0166-4328(96)00081-2. PMID  8788488. S2CID  4047951.[ постоянная мертвая ссылка ]
  157. ^ Glennon RA, Titeler M, McKenney JD (декабрь 1984 г.). «Доказательства участия 5-HT 2 в механизме действия галлюциногенных агентов». Life Sciences . 35 (25): 2505–2511. doi :10.1016/0024-3205(84)90436-3. PMID  6513725.
  158. ^ Roth BL, Choudhary MS, Khan N, Uluer AZ (февраль 1997 г.). «Высокоаффинное связывание агониста недостаточно для эффективности агониста в рецепторах 5-гидрокситриптамина 2A: доказательства в пользу модифицированной модели тройного комплекса» (PDF) . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 280 (2): 576–83. PMID  9023266. Архивировано (PDF) из оригинала 26.05.2024 . Получено 29.11.2010 .
  159. ^ Canal CE, Olaghere da Silva UB, Gresch PJ, Watt EE, Sanders-Bush E, Airey DC (апрель 2010 г.). «Рецептор серотонина 2C мощно модулирует реакцию подергивания головы у мышей, вызванную фенетиламиновым галлюциногеном». Психофармакология . 209 (2): 163–174. doi :10.1007/s00213-010-1784-0. PMC 2868321. PMID  20165943 . 
  160. ^ ab Su TP, Hayashi T, Vaupel DB (март 2009). «Когда эндогенный галлюциногенный следовой амин N,N-диметилтриптамин встречается с рецептором сигма-1». Science Signaling . 2 (61): pe12. doi :10.1126/scisignal.261pe12. PMC 3155724. PMID  19278957 . 
  161. ^ Моринан А., Кольер Дж. Г. (1981). «Влияние паргилина и SKF-525A на концентрацию N , N -диметилтриптамина в мозге и гиперактивность у мышей». Психофармакология . 75 (2): 179–183. doi :10.1007/BF00432184. PMID  6798607. S2CID  43576890.
  162. ^ Bruns D, Riedel D, Klingauf J, Jahn R (октябрь 2000 г.). «Квантовое высвобождение серотонина». Neuron . 28 (1): 205–220. doi :10.1016/S0896-6273(00)00097-0. hdl : 11858/00-001M-0000-0029-D137-5 . PMID  11086995. S2CID  6364237.
  163. ^ Senyor E (6 августа 2013 г.). «Сын судьи арестован за импорт 2 кг галлюциногенного препарата». Ynetnews . Тель-Авив : Yediot Ahronot . Архивировано из оригинала 12 августа 2017 г. Получено 11 августа 2017 г. Сын судьи центрального округа арестован за предполагаемый импорт ДМТ — наркотика, похожего на ЛСД, — из Голландии . [...] Подозреваемый отрицает выдвинутые против него обвинения и утверждает, что не знал, что это вещество было в списке запрещенных наркотиков.
  164. ^ "THE GOD DRUG- DMT". Mangaloretoday.com . Архивировано из оригинала 21 сентября 2020 . Получено 10 августа 2020 .
  165. ^ "Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage I (zu § 1 Abs. 1) (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel)" . gesetze-im-internet.de . Архивировано из оригинала 02 апреля 2015 г. Проверено 25 августа 2018 г.
  166. ^ "Мужчина оштрафован за употребление наркотиков на Amazon". Irishexaminer.com . 8 сентября 2017 г. Архивировано из оригинала 29 января 2019 г. Получено 28 января 2019 г.
  167. ^ «Лидер секты избежал тюрьмы за импорт галлюциногенных препаратов для религиозного «таинства»». Independent.ie . 4 декабря 2017 г. Архивировано из оригинала 29 января 2019 г. Получено 28 января 2019 г.
  168. Ссылки Ликуми.lv . Архивировано из оригинала 13 февраля 2019 года . Проверено 13 февраля 2019 г.
  169. ^ "Правила, касающиеся наркотических веществ, психотропных веществ и прекурсоров, подлежащих контролю в Латвии". likumi.lv . Архивировано из оригинала 13 февраля 2019 года . Получено 13 февраля 2019 года .
  170. ^ "Остановление разработки РФ от 30 июня 1998 г. N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, ограничений контроля в Российской Федерации" (с изменениями и утверждениями)". База.гарант.ру . Архивировано из оригинала 20 апреля 2013 года . Проверено 5 декабря 2016 г.
  171. ^ "Läkemedelsverkets forfattningssamling" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 12 апреля 2018 года . Проверено 22 июля 2019 г.
  172. ^ «HÖGSTA DOMSTOLENS DOM Mål nr meddelad i Stockholm den 13 декабря 2018 г.» (PDF) . Домстол.se . Архивировано (PDF) из оригинала 9 марта 2020 г. Проверено 8 марта 2022 г.
  173. ^ "Wetgeving rond LSD en tripmiddelen" . Druglijn.be . Архивировано из оригинала 20 апреля 2019 г. Проверено 20 апреля 2019 г.
  174. ^ O'Brien C (8 мая 2019 г.). «Министерство здравоохранения Канады разрешает большему числу религиозных групп импортировать психоделическую аяуаску». Ctvnews.ca . Архивировано из оригинала 21 апреля 2022 г. Получено 8 марта 2022 г.
  175. ^ Rochester J (17 июля 2017 г.). «Как наша церковь Санто-Дайме получила религиозное освобождение от использования аяуаски в Канаде». Chacruna.net . Архивировано из оригинала 4 апреля 2019 г. Получено 1 мая 2019 г.
  176. ^ "Церковь Святого Света Королевы против Мукасей" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 3 октября 2011 г. . Получено 5 декабря 2018 г. .
  177. Церковь Святого Света Королевы против Мукаси (D. Ore. 2009) («навсегда запрещает ответчикам запрещать или наказывать истцов за священное употребление чая Дайме во время религиозных церемоний истцов»), текст, заархивирован с оригинала 23.07.2011.
  178. ^ Berry M, NZPA (19 мая 2011 г.). «Редкий наркотик, направляемый в Бленхейм». Marlborough Express . Бленхейм, Новая Зеландия : Fairfax New Zealand . Архивировано из оригинала 24 октября 2012 г. Получено 23 мая 2012 г.
  179. ^ "Приложение 1: контролируемые препараты класса А". Закон о злоупотреблении наркотиками 1975 года . Веллингтон , Новая Зеландия: Парламентский юрисконсульт/Te Tari Tohutohu Pāremata . 1 мая 2012 года. Архивировано из оригинала 2 марта 2012 года . Получено 23 мая 2012 года .
  180. ^ "Poisons Standard October 2015". comlaw.gov.au . 30 сентября 2015. Архивировано из оригинала 2016-01-19 . Получено 2016-01-06 .
  181. ^ «Закон о ядах» (PDF) . slp.wa.gov.au . 1964. Архивировано из оригинала (PDF) 22 декабря 2015 г.
  182. ^ "Консультация по внедрению типовых списков наркотиков для серьезных преступлений, связанных с наркотиками, в Содружестве". Правительство Австралии, Департамент генерального прокурора . 24 июня 2010 г. Архивировано из оригинала 7 ноября 2011 г.
  183. ^ "AUSSIE DMT BAN". Информационный бюллетень Американской ассоциации травников . 27 (3): 14. Август 2012. Архивировано из оригинала 16 декабря 2014.
  184. ^ "Закон о злоупотреблении наркотиками 1981 г. (2015 г.)" (PDF) . slp.wa.gov.au . Архивировано из оригинала (PDF) 22 декабря 2015 г.
  185. ^ Black L. "Новинка на черном рынке: вейп-ручки, полные DMT". The Stranger . Архивировано из оригинала 29-02-2020 . Получено 29-02-2020 .

Внешние ссылки