Амин

В химии амины ( / ə ˈ m iː n , ˈ æ m iː n / , ^[1]^[2]Великобритания также / ˈ eɪ m iː n /^[3] ) представляют собой соединения и функциональные группы , которые содержат основной атом азота с неподеленной парой . Формально амины являются производными аммиака ( NH _{3 ), в}которых один или несколько атомов водорода были заменены заместителем, таким как алкильная или арильная группа ^[4] (они могут быть соответственно названы алкиламинами и ариламинами; амины, в которых оба типа заместителей присоединены к одному атому азота , могут быть названы алкилариламинами). Важные амины включают аминокислоты , биогенные амины , триметиламин и анилин . Неорганические производные аммиака также называются аминами, такими как монохлорамин ( NClH ₂ ). ^[5]

Заместитель −NH ₂ называется аминогруппой. ^[6]

Химическое обозначение аминов содержит букву «R», где «R» — это не элемент, а «R-группа», что означает «остальная часть молекулы», и в аминах это может быть один атом водорода или углерода, а также углеводородная цепь.

Соединения с атомом азота , присоединенным к карбонильной группе , имеющие таким образом структуру R−C(=O)−NR′R″ , называются амидами и обладают химическими свойствами, отличными от аминов.

Классификация аминов

Амины можно классифицировать по природе и количеству заместителей на азоте . Алифатические амины содержат только заместители H и алкил. Ароматические амины имеют атом азота, связанный с ароматическим кольцом.

Амины, как алкильные, так и арильные, подразделяются на три подкатегории (см. таблицу) в зависимости от числа атомов углерода, смежных с азотом (сколько атомов водорода молекулы аммиака заменены углеводородными группами): ^[6]^[7]

Первичные (1°) амины — Первичные амины возникают, когда один из трех атомов водорода в аммиаке заменяется алкильной или ароматической группой. Важные первичные алкиламины включают метиламин , большинство аминокислот и буферный агент трис , в то время как первичные ароматические амины включают анилин .
Вторичные (2°) амины — Вторичные амины имеют два органических заместителя (алкил, арил или оба), связанных с азотом вместе с одним водородом. Важными представителями являются диметиламин , в то время как примером ароматического амина может быть дифениламин .
Третичные (3°) амины — В третичных аминах азот имеет три органических заместителя. Примерами являются триметиламин , который имеет отчетливый рыбный запах, и ЭДТА .

Четвертая подкатегория определяется связностью заместителей, присоединенных к азоту:

Циклические амины — Циклические амины являются либо вторичными, либо третичными аминами. Примерами циклических аминов являются 3-членный кольцевой азиридин и 6-членный кольцевой пиперидин . N -метилпиперидин и N -фенилпиперидин являются примерами циклических третичных аминов.

Также возможно наличие четырех органических заместителей на азоте. Эти виды не являются аминами, но являются четвертичными аммониевыми катионами и имеют заряженный азотный центр. Четвертичные аммониевые соли существуют со многими видами анионов .

Соглашения об именовании

Амины называются несколькими способами. Обычно соединению присваивается префикс «амино-» или суффикс «-амин». Префикс « N- » показывает замещение атома азота. Органическое соединение с несколькими аминогруппами называется диамином , триамином , тетраамином и т. д.

Низшие амины называются суффиксом -амин .

бутан-1-амин

Высшие амины имеют префикс амино в качестве функциональной группы. Однако ИЮПАК не рекомендует эту конвенцию, ^[8] а предпочитает форму алканамина, например, бутан-2-амин.

Физические свойства

Водородные связи существенно влияют на свойства первичных и вторичных аминов. Например, метил- и этиламины при стандартных условиях являются газами, тогда как соответствующие им метиловый и этиловый спирты являются жидкостями. Амины обладают характерным запахом аммиака, жидкие амины имеют характерный «рыбный» и неприятный запах.

Атом азота имеет неподеленную электронную пару , которая может связывать H ⁺ с образованием иона аммония R ₃ NH ⁺ . Неподеленная электронная пара представлена в этой статье двумя точками над или рядом с N. Растворимость в воде простых аминов повышается за счет водородных связей с участием этих неподеленных электронных пар. Обычно соли аммониевых соединений демонстрируют следующий порядок растворимости в воде: первичный аммоний ( RNH⁺
₃) > вторичный аммоний ( R
₂Нью-Гэмпшир⁺
₂) > третичный аммоний (R ₃ NH ⁺ ). Небольшие алифатические амины демонстрируют значительную растворимость во многих растворителях , тогда как амины с большими заместителями являются липофильными. Ароматические амины, такие как анилин , имеют свои неподеленные пары электронов, сопряженные с бензольным кольцом, поэтому их тенденция к образованию водородных связей снижена. Их температуры кипения высоки, а растворимость в воде низкая.

Спектроскопическая идентификация

Обычно наличие функциональной аминогруппы выводится с помощью комбинации методов, включая масс-спектрометрию, а также ЯМР и ИК-спектроскопию. Сигналы ЯМР ¹ H для аминов исчезают при обработке образца D ₂ O. В их инфракрасном спектре первичные амины демонстрируют две полосы NH, тогда как вторичные амины демонстрируют только одну. ^[6] В их ИК-спектрах первичные и вторичные амины демонстрируют отличительные полосы растяжения NH около 3300 см ^-1 . Несколько менее отличительными являются полосы, появляющиеся ниже 1600 см ^-1 , которые слабее и перекрываются с модами CC и CH. В случае пропиламина ножничная мода HNH появляется около 1600 см ^-1 , растяжение CN около 1000 см ^-1 , а изгиб R ₂ N-H около 810 см ^-1 . ^[9]

Структура

Алкиламины

Алкиламины характеризуются тетраэдрическими азотными центрами. Углы CNC и CNH приближаются к идеализированному углу 109°. Расстояния CN немного короче расстояний CC. Энергетический барьер для инверсии азота стереоцентра составляет около 7 ккал/моль для триалкиламина. Взаимопревращение сравнивают с инверсией раскрытого зонтика в сильный ветер.

Амины типа NHRR' и NRR′R″ являются хиральными : азотный центр несет четыре заместителя, считая неподеленную пару. Из-за низкого барьера инверсии амины типа NHRR' не могут быть получены в оптической чистоте. Для хиральных третичных аминов NRR′R″ может быть разделен только тогда, когда группы R, R' и R″ ограничены в циклических структурах, таких как N -замещенные азиридины ( четвертичные аммониевые соли разделяются).

Ароматические амины

В ароматических аминах («анилинах») азот часто почти плоский из-за сопряжения неподеленной пары с арильным заместителем. Расстояние CN соответственно короче. В анилине расстояние CN такое же, как и расстояния CC. ^[10]

Основность

Подобно аммиаку, амины являются основаниями . ^[11] По сравнению с гидроксидами щелочных металлов амины слабее.

Основность аминов зависит от:

Электронные свойства заместителей (алкильные группы усиливают основность, арильные группы ее ослабляют).
Степень сольватации протонированного амина, которая включает стерические препятствия со стороны групп азота.

Электронные эффекты

Из-за индуктивных эффектов можно ожидать, что основность амина будет увеличиваться с числом алкильных групп в амине. Корреляции усложняются из-за эффектов сольватации, которые противоположны тенденциям для индуктивных эффектов. Эффекты сольватации также доминируют над основностью ароматических аминов (анилинов). Для анилинов неподеленная пара электронов на азоте делокализована в кольцо, что приводит к снижению основности. Заместители в ароматическом кольце и их положения относительно аминогруппы также влияют на основность, как показано в таблице.

Эффекты сольватации

Сольватация существенно влияет на основность аминов. Группы NH сильно взаимодействуют с водой, особенно в ионах аммония. Следовательно, основность аммиака увеличивается в 10 ¹¹ за счет сольватации. Собственная основность аминов, т. е. ситуация, когда сольватация не важна, была оценена в газовой фазе. В газовой фазе амины проявляют основности, предсказанные из эффектов высвобождения электронов органическими заместителями. Таким образом, третичные амины более основные, чем вторичные амины, которые более основные, чем первичные амины, и, наконец, аммиак является наименее основным. Порядок pK _b (основности в воде) не следует этому порядку. Аналогично анилин более основной, чем аммиак в газовой фазе, но в десять тысяч раз меньше в водном растворе. ^[14]

В апротонных полярных растворителях, таких как ДМСО , ДМФА и ацетонитрил, энергия сольватации не так высока, как в протонных полярных растворителях, таких как вода и метанол. По этой причине основность аминов в этих апротонных растворителях почти исключительно регулируется электронными эффектами.

Синтез

Из спиртов

Промышленно значимые алкиламины получают из аммиака путем алкилирования спиртами: ^[5]

{\ce {ROH + NH3 -> RNH2 + H2O}}

Из алкил- и арилгалогенидов

В отличие от реакции аминов со спиртами реакция аминов и аммиака с алкилгалогенидами используется для синтеза в лаборатории:

{\ce {RX + 2 R'NH2 -> RR'NH + [RR'NH2]X}}

В таких реакциях, которые более полезны для алкилиодидов и бромидов, степень алкилирования трудно контролировать, поэтому получаются смеси первичных, вторичных и третичных аминов, а также четвертичных аммониевых солей. ^[5]

Селективность может быть улучшена с помощью реакции Делепина , хотя она редко применяется в промышленных масштабах. Селективность также обеспечивается в синтезе Габриэля , который включает реакцию органогалогенида с фталимидом калия .

Арилгалогениды гораздо менее реакционноспособны по отношению к аминам и по этой причине более контролируемы. Популярным способом получения ариламинов является реакция Бухвальда-Хартвига .

Из алкенов

Дизамещенные алкены реагируют с HCN в присутствии сильных кислот, образуя формамиды, которые могут быть декарбонилированы. Этот метод, реакция Риттера , используется в промышленности для получения третичных аминов, таких как трет-октиламин. ^[5]

Широко практикуется также гидроаминирование алкенов. Реакция катализируется твердыми кислотами на основе цеолита . ^[5]

Восстановительные пути

В процессе гидрирования ненасыщенные N-содержащие функциональные группы восстанавливаются до аминов с использованием водорода в присутствии никелевого катализатора. Подходящие группы включают нитрилы , азиды , имины , включая оксимы , амиды и нитро . В случае нитрилов реакции чувствительны к кислотным или щелочным условиям, которые могут вызвать гидролиз группы −CN . LiAlH 4 чаще используется для восстановления этих же групп в лабораторных масштабах.

Многие амины получают из альдегидов и кетонов путем восстановительного аминирования , которое может протекать как каталитически, так и стехиометрически.

Анилин ( C ₆ H ₅ NH ₂ ) и его производные получают восстановлением нитроароматических соединений. В промышленности водород является предпочтительным восстановителем, тогда как в лаборатории часто используют олово и железо.

Специализированные методы

Существует множество методов получения аминов, многие из которых довольно специализированы.

Реакции

Алкилирование, ацилирование, сульфирование и т. д.

Помимо их основности, доминирующей реакционной способностью аминов является их нуклеофильность . ^[16] Большинство первичных аминов являются хорошими лигандами для ионов металлов, образуя координационные комплексы . Амины алкилируются алкилгалогенидами. Ацилхлориды и ангидриды кислот реагируют с первичными и вторичными аминами, образуя амиды (« реакция Шоттена-Баумана »).

Аналогично, с сульфонилхлоридами получают сульфонамиды . Это превращение, известное как реакция Хинсберга , является химическим тестом на наличие аминов.

Поскольку амины являются основными, они нейтрализуют кислоты , образуя соответствующие аммониевые соли R ₃ NH ⁺ . Образуясь из карбоновых кислот и первичных и вторичных аминов, эти соли термически дегидратируются, образуя соответствующие амиды .

{\underbrace {\ce {H-\!\!{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N}}}\!\!\!\!:}} _{\text{amine}}+\underbrace {\ce {R3-{\overset {\displaystyle O \atop \|}{C}}-OH}} _{\text{carboxylic acid}}->}\ \underbrace {\ce {{H-{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N+}}}-H}+R3-COO^{-}}} _{{\text{substituted-ammonium}} \atop {\text{carboxylate salt}}}{\ce {->[{\text{heat}}][{\text{dehydration}}]}}{\underbrace {\ce {{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N}}}\!\!-{\overset {\displaystyle O \atop \|}{C}}-R3}} _{\text{amide}}+\underbrace {\ce {H2O}} _{\text{water}}}

Амины подвергаются сульфамированию при обработке триоксидом серы или его источниками:

{\ce {R2NH + SO3 -> R2NSO3H}}

Диазотирование

Амины реагируют с азотистой кислотой , давая соли диазония. Алкилдиазониевые соли не имеют большого значения, поскольку они слишком нестабильны. Наиболее важными членами являются производные ароматических аминов, таких как анилин («фениламин») (A = арил или нафтил):

{\ce {ANH2 + HNO2 + HX -> AN2+ + X- + 2 H2O}}

Анилины и нафтиламины образуют более стабильные соли диазония , которые могут быть выделены в кристаллической форме. ^[17] Соли диазония подвергаются различным полезным превращениям, включающим замену группы N ₂ анионами. Например, цианид меди дает соответствующие нитрилы:

{\ce {AN2+ + Y- -> AY + N2}}

Арилдиазонии соединяются с богатыми электронами ароматическими соединениями, такими как фенол, образуя азосоединения . Такие реакции широко применяются для производства красителей. ^[18]

Преобразование в имины

Образование имина является важной реакцией. Первичные амины реагируют с кетонами и альдегидами , образуя имины . В случае формальдегида (R' = H) эти продукты обычно существуют в виде циклических тримеров : Восстановление этих иминов дает вторичные амины: ${\ce {RNH2 + R'_2C=O -> R'_2C=NR + H2O}}$ ${\ce {R'_2C=NR + H2 -> R'_2CH-NHR}}$

Аналогично вторичные амины реагируют с кетонами и альдегидами с образованием енаминов : ${\ce {R2NH + R'(R''CH2)C=O -> R''CH=C(NR2)R' + H2O}}$

Ионы ртути обратимо окисляют третичные амины с α- водородом до иминиевых ионов: ^[19] ${\ce {Hg^2+ + R2NCH2R' <=> Hg + [R2N=CHR']+ + H+}}$

Обзор

Обзор реакций аминов приведен ниже:

Биологическая активность

Амины повсеместно распространены в биологии. Распад аминокислот высвобождает амины, как это было в случае с разлагающейся рыбой, которая пахнет триметиламином . Многие нейротрансмиттеры являются аминами, включая адреналин , норадреналин , дофамин , серотонин и гистамин . Протонированные аминогруппы ( –NH⁺
₃) являются наиболее распространенными положительно заряженными группами в белках , особенно в аминокислоте лизине . ^[20] Анионная полимерная ДНК обычно связана с различными богатыми аминами белками. ^[21] Кроме того, терминальный заряженный первичный аммоний на лизине образует солевые мостики с карбоксилатными группами других аминокислот в полипептидах , что является одним из основных факторов, влияющих на трехмерную структуру белков. ^[22]

Аминовые гормоны

Гормоны, полученные путем модификации аминокислот, называются аминовыми гормонами. Обычно исходная структура аминокислоты изменяется таким образом, что удаляется –COOH, или карбоксильная группа, тогда как –NH⁺
₃, или аминогруппа, остается. Аминовые гормоны синтезируются из аминокислот триптофана или тирозина . ^[23]

Применение аминов

Красители

Первичные ароматические амины используются в качестве исходного материала для производства азокрасителей . Он реагирует с азотистой кислотой, образуя соль диазония, которая может вступать в реакцию сочетания с образованием азосоединения. Поскольку азосоединения сильно окрашены, они широко используются в красильной промышленности, такой как:

Наркотики

Большинство лекарственных препаратов и кандидатов на лекарственные препараты содержат функциональные аминогруппы: ^[24]

Хлорфенирамин — антигистаминный препарат , помогающий облегчить аллергические расстройства, вызванные простудой, сенной лихорадкой, зудом кожи, укусами насекомых.
Хлорпромазин — это транквилизатор, который успокаивает, не вызывая сна. Он используется для снятия тревоги, волнения, беспокойства или даже психического расстройства.
Эфедрин и фенилэфрин , как гидрохлориды аминов, используются в качестве противоотечных средств.
Амфетамин , метамфетамин и меткатинон являются психостимулирующими аминами, которые включены в список контролируемых веществ Управлением по борьбе с наркотиками США .
Тиоридазин , антипсихотический препарат, представляет собой амин, который, как полагают, проявляет свои антипсихотические эффекты отчасти за счет своего воздействия на другие амины. ^[25]
Амитриптилин , имипрамин , лофепрамин и кломипрамин являются трициклическими антидепрессантами и третичными аминами.
Нортриптилин , дезипрамин и амоксапин являются трициклическими антидепрессантами и вторичными аминами. (Трициклические соединения группируются по природе конечной аминогруппы в боковой цепи.)
Замещенные триптамины и фенэтиламины являются ключевыми базовыми структурами для большого количества психоделических препаратов .
Опиатные анальгетики, такие как морфин , кодеин и героин, являются третичными аминами.

Газоочистка

Водный моноэтаноламин (MEA), дигликольамин (DGA), диэтаноламин (DEA), диизопропаноламин (DIPA) и метилдиэтаноламин (MDEA) широко используются в промышленности для удаления диоксида углерода (CO2 ₎ и сероводорода (H2S ₎ из природного газа и технологических потоков нефтеперерабатывающих заводов. Они также могут использоваться для удаления CO2 _из газов сгорания и дымовых газов и могут иметь потенциал для снижения выбросов парниковых газов . Сопутствующие процессы известны как очистка от серы . ^[26]

Отвердители эпоксидных смол

Амины часто используются в качестве отвердителей эпоксидных смол. ^[27]^[28] К ним относятся диметилэтиламин , циклогексиламин и различные диамины, такие как 4,4-диаминодициклогексилметан. ^[5] Многофункциональные амины, такие как тетраэтиленпентамин и триэтилентетрамин , также широко используются в этом качестве. ^[29] Реакция протекает за счет неподеленной пары электронов азота амина, атакующей самый внешний углерод на оксирановом кольце эпоксидной смолы. Это снимает напряжение кольца на эпоксиде и является движущей силой реакции. ^[30] Молекулы с функциональностью третичного амина часто используются для ускорения реакции отверждения эпокси-амина и включают такие вещества, как 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенол . Было заявлено, что это наиболее широко используемый ускоритель комнатной температуры для двухкомпонентных систем эпоксидных смол. ^[31]^[32]

Безопасность

Низкомолекулярные простые амины, такие как этиламин , являются лишь слаботоксичными с LD ₅₀ между 100 и 1000 мг/кг. Они являются раздражителями кожи, особенно потому, что некоторые из них легко впитываются через кожу. ^[5] Амины представляют собой широкий класс соединений, и более сложные члены класса могут быть чрезвычайно биоактивными, например, стрихнин .

Смотрите также

Кислотно-щелочная экстракция
Аминовое число
Очистка газа амином
Амин
Биогенный амин
Изомерия лиганда
Официальные правила наименования аминов , установленные Международным союзом теоретической и прикладной химии ( ИЮПАК )

Ссылки

^ "амин". Американский словарь наследия английского языка (5-е изд.). HarperCollins.
^ "Определение и значение амина". Collins English Dictionary . Архивировано из оригинала 23 февраля 2015 года . Получено 28 марта 2017 года .
^ "амин – определение амина на английском языке". Oxford Dictionaries. Архивировано из оригинала 23 февраля 2015 года . Получено 28 марта 2017 года .
^ Макмарри, Джон Э. (1992), Органическая химия (3-е изд.), Belmont: Wadsworth, ISBN 0-534-16218-5
^ abcdefg Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
^ abc Smith, Janice Gorzynski (2011). "Глава 25 Амины". Органическая химия (3-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: McGraw-Hill. С. 949–993. ISBN 978-0-07-337562-5. Архивировано из оригинала (Книга) 28 июня 2018 г. . Получено 26 июня 2018 г. .
^ "3.11 Основные свойства аминов". Chemistry LibreTexts . 28 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 23 мая 2021 г. Получено 23 мая 2021 г.
^ Hellwich, K.-H.; Hartshorn, RM; Yerin, A.; Damhus, T.; Hutton, AT (июнь 2021 г.). «Краткое руководство по номенклатуре органической химии» (PDF) . Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) . Получено 7 марта 2024 г.
^ Смит, Брайан (март 2019 г.). «Органические азотные соединения II: первичные амины». Спектроскопия . Спектроскопия-03-01-2019. 34 : 22–25 . Получено 12 февраля 2024 г.
^ GM Wójcik "Структурная химия анилинов" в Анилины (химия функциональных групп Патаи), С. Патаи, ред. 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/9780470682531.pat0385
^ JW Smith (1968). S. Patai (ред.). "Основность и комплексообразование". Химия функциональных групп Патаи : 161–204. doi :10.1002/9780470771082.ch4. ISBN 9780470771082.
^ Холл, ХК (1957). «Корреляция основных сил аминов». Журнал Американского химического общества . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.
^ Кальюранд, И.; Кютт, А.; Соовяли, Л.; Родима, Т.; Мяэметс, В.; Лейто, И.; Коппель, И.А. (2005). «Расширение самосогласованной спектрофотометрической шкалы основности в ацетонитриле до полного диапазона 28 единиц pKa: объединение различных шкал основности». Журнал органической химии . 70 (3): 1019–1028. doi :10.1021/jo048252w. PMID 15675863.
^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Weiberth, Franz J.; Hall, Stan S. (1986). «Тандемное алкилирование-восстановление нитрилов. Синтез разветвленных первичных аминов». Журнал органической химии . 51 (26): 5338–5341. doi :10.1021/jo00376a053.
↑ Марч, Джерри (1992), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (4-е изд.), Нью-Йорк: Wiley, ISBN 0-471-60180-2
^ AN Nesmajanow (1943). "β-Нафтилртутьхлорид". Органические синтезы; Собрание томов , т. 2, стр. 432.
^ Голод, Клаус; Мишке, Питер; Рипер, Вольфганг; Рауэ, Родерих; Кунде, Клаус; Энгель, Алоис (2000). «Азокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a03_245. ISBN 3527306730.
^ Уильямс, Д. Л. Х. (1988). Нитрозация . Кембридж, Великобритания: Кембриджский университет . стр. 195. ISBN 0-521-26796-X.
^ Андраде, Мигель А.; О'Донохью, Шон И.; Рост, Буркхард (1998). «Адаптация белковых поверхностей к субклеточному расположению». Журнал молекулярной биологии . 276 (2): 517–25. CiteSeerX 10.1.1.32.3499 . doi :10.1006/jmbi.1997.1498. PMID 9512720.
^ Нельсон, DL; Кокс, MM (2000). Ленингер, Принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: Worth Publishing. ISBN 1-57259-153-6.
^ Дилл, Кен А. (1990). «Доминирующие силы в сворачивании белков». Биохимия . 29 (31): 7133–55. doi :10.1021/bi00483a001. PMID 2207096. S2CID 30690389.
^ В этой статье используется текст, доступный по лицензии CC BY 4.0. Беттс, Дж. Гордон; Десэ, Питер; Джонсон, Эдди; Джонсон, Джоди Э.; Король, Оксана; Круз, Дин; По, Брэндон; Уайз, Джеймс; Уомбл, Марк Д.; Янг, Келли А. (26 июля 2023 г.). Анатомия и физиология . Хьюстон: OpenStax CNX. 17.2 Гормоны. ISBN 978-1-947172-04-3.
^ Рафли, Стивен Д.; Джордан, Аллан М. (2011). «Инструментарий медицинского химика: анализ реакций, используемых при поиске лекарственных препаратов». Журнал медицинской химии . 54 (10): 3451–3479. doi :10.1021/jm200187y. PMID 21504168.
^ Американское общество фармацевтов системы здравоохранения; AHFS Drug Information 2010. Бетесда, Мэриленд. (2010), стр. 2510
^ Хаммер, Георг; Любке, Торстен; Кеттнер, Роланд; Дэвис, Роберт Н.; Рекнагель, Герта; Коммишау, Аксель; Нойманн, Ханс-Иоахим; Пачинска-Ламе, Барбара (2000). «Природный газ». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a17_073. ISBN 3527306730.
^ "аминовый отвердитель: Темы от Science.gov". science.gov . Получено 1 марта 2022 г. .
^ Howarth, Graham (1 января 1995 г.). «Использование эпоксидных смол на водной основе для антикоррозионных грунтовок». Pigment & Resin Technology . 24 (6): 3–6. doi :10.1108/eb043156. ISSN 0369-9420.
^ Эллер К., Хенкес Э., Россбахер Р., Хёке Х (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
^ Хоуарт ГА «Синтез системы антикоррозионного покрытия, соответствующей законодательству, на основе уретана, оксазолидина и эпоксидной технологии на водной основе», стр. 12, Глава 1.3.1. Диссертация на соискание степени магистра наук, апрель 1997 г., Имперский колледж Лондона
^ Seo, Jiae; Yui, Nobuhiko; Seo, Ji-Hun (январь 2019). «Разработка супрамолекулярного ускорителя одновременно для увеличения плотности сшивки и пластичности эпоксидной смолы». Chemical Engineering Journal . 356 : 303–311. Bibcode : 2019ChEnJ.356..303S. doi : 10.1016/j.cej.2018.09.020. ISSN 1385-8947.
^ Чэнь, Фэнцзюнь; Лю, Фань; Ду, Сяоган (10 января 2023 г.). «Моделирование молекулярной динамики процесса сшивания и механических свойств эпоксидной смолы под действием ускорителя». Журнал прикладной полимерной науки . 140 (2). doi :10.1002/app.53302. ISSN 0021-8995.

Дальнейшее чтение

«Амины | Введение в химию». courses.lumenlearning.com . Получено 22 июля 2021 г. .
Флик, Эрнест В. (1993). Эпоксидные смолы, отвердители, соединения и модификаторы: промышленное руководство. Парк-Ридж, Нью-Джерси: Noyes Publications. ISBN 978-0-8155-1708-5. OCLC 915134542.

Внешние ссылки

В Викицитатнике есть цитаты, связанные с Амином .

Синтез аминов
Информационный листок, амины в продуктах питания Архивировано 19 февраля 2018 г. на Wayback Machine