stringtranslate.com

Полиэстер

Эфирная группа (синяя) , обозначающая полиэфиры.

Полиэстер — это категория полимеров , которые содержат сложноэфирную функциональную группу в каждой повторяющейся единице основной цепи. [1] В качестве конкретного материала чаще всего он относится к типу, называемому полиэтилентерефталат (ПЭТ). Полиэфиры включают в себя химические вещества природного происхождения, например, содержащиеся в растениях и насекомых , а также синтетические вещества, такие как полибутират . Натуральные полиэфиры и некоторые синтетические полиэфиры биоразлагаемы , но большинство синтетических полиэфиров — нет. Синтетические полиэфиры широко используются в одежде.

Полиэфирные волокна иногда прядут вместе с натуральными волокнами для получения ткани со смешанными свойствами. Смеси хлопка и полиэстера могут быть прочными, устойчивыми к морщинам и разрывам, а также уменьшать усадку. Синтетические волокна из полиэстера обладают высокой устойчивостью к воде, ветру и окружающей среде по сравнению с волокнами растительного происхождения. Они менее огнестойки и могут расплавиться при возгорании. [2]

Жидкокристаллические полиэфиры являются одними из первых жидкокристаллических полимеров , используемых в промышленности . Их используют из-за их механических свойств и термостойкости. Эти свойства также важны при их применении в качестве истираемого уплотнения в реактивных двигателях. [3]

Типы

Рубашка из полиэстера
Рубашка из полиэстера крупным планом
СЭМ -изображение изгиба полиэфирного волокна с большой площадью поверхности и семилепестковым поперечным сечением.
Капля воды на водостойком полиэстере.

Полиэфиры являются одним из наиболее экономически важных классов полимеров, особенно благодаря ПЭТ, который причисляется к товарным пластикам; в 2019 году во всем мире было произведено около 30,5 миллионов тонн. [4] В семействе полиэфиров существует большое разнообразие структур и свойств, основанное на различной природе группы R (см. первый рисунок с синей сложноэфирной группой). [1]

Естественный

Полиэфиры, встречающиеся в природе, включают кутиновый компонент кутикулы растений , который состоит из омега-гидроксикислот и их производных, связанных между собой сложноэфирными связями, образующих полиэфирные полимеры неопределенного размера. Полиэфиры также производятся пчелами рода Colletes , которые выделяют целлофаноподобную полиэфирную подкладку для своих подземных ячеек с расплодом [5], за что получили прозвище «полиэфирные пчелы». [6]

Синтетический

Семейство синтетических полиэфиров включает [1]

В зависимости от химической структуры полиэстер может быть термопластом или термореактивным . Существуют также полиэфирные смолы , отверждаемые отвердителями; однако наиболее распространенными полиэфирами являются термопласты. [11] ОН-группа реагирует с изоцианатным функциональным соединением в двухкомпонентной системе, образуя покрытия, которые необязательно могут быть пигментированы. Полиэфиры как термопласты могут менять форму под воздействием тепла. Хотя полиэфиры горючи при высоких температурах, они имеют тенденцию сжиматься от огня и самозатухать при возгорании. Полиэфирные волокна обладают высокой прочностью и модулем упругости , а также низким водопоглощением и минимальной усадкой по сравнению с другими промышленными волокнами.

Увеличение количества ароматических частей полиэфиров увеличивает их температуру стеклования , температуру плавления, термостабильность , химическую стабильность и стойкость к растворителям.

Полиэфиры также могут представлять собой телехелатные олигомеры , такие как поликапролактондиол (PCL) и полиэтиленадипатдиол (PEA). Затем они используются в качестве преполимеров .

Алифатические и ароматические полимеры

Термически стабильные полимеры, которые обычно имеют высокую долю ароматических структур , также называются высокоэффективными пластиками . Эта ориентированная на применение классификация сравнивает такие полимеры с конструкционными и товарными пластиками . Температура непрерывной эксплуатации высокопроизводительных пластмасс обычно превышает 150 °C [12] , тогда как конструкционные пластмассы (такие как полиамид или поликарбонат) часто определяются как термопласты, которые сохраняют свои свойства при температуре выше 100 °C. [13] ⁠ Товарные пластмассы (такие как полиэтилен или полипропилен) имеют в этом отношении еще большие ограничения, но они производятся в больших количествах по низкой цене.

Поли(эфиримиды ) содержат ароматическую имидную группу в повторяющемся звене, полимеры на основе имидов имеют высокую долю ароматических структур в основной цепи и относятся к классу термостойких полимеров. Такие полимеры содержат структуры, которые придают высокие температуры плавления, устойчивость к окислительной деструкции и устойчивость к радиации и химическим реагентам. К термостойким полимерам, имеющим коммерческое значение, относятся полиимиды , полисульфоны , полиэфиркетоны и полибензимидазолы . Из них наибольшее распространение получили полиимиды. [14] Структуры полимеров также приводят к плохим технологическим характеристикам, в частности, к высокой температуре плавления и низкой растворимости. Названные свойства основаны, в частности, на высоком процентном содержании ароматических углеродов в основной цепи полимера, что обеспечивает определенную жесткость. [15] ⁠ Подходы к улучшению технологичности включают включение гибких прокладок в основную цепь, прикрепление стабильных подвесных групп или введение несимметричных структур. [14] ⁠ Гибкие прокладки включают, например, эфирные или гексафторизопропилиденовые, карбонильные или алифатические группы, такие как изопропилиден; эти группы допускают вращение связей между ароматическими кольцами. Менее симметричные структуры, например, на основе мета- или орто -связанных мономеров, вносят структурный беспорядок и тем самым уменьшают кристалличность. [4]

Обычно плохая технологичность ароматических полимеров (например, высокая температура плавления и низкая растворимость) также ограничивает доступные варианты синтеза и может потребовать использования сильных электронодонорных сорастворителей, таких как HFIP или TFA, для анализа (например, 1 H ЯМР-спектроскопия ). которые сами по себе могут ввести дополнительные практические ограничения.

Использование и применение

Ткани , сотканные или связанные из полиэфирной нити или пряжи, широко используются в одежде и предметах домашнего обихода: от рубашек и брюк до курток и шапок, простыней, одеял, мягкой мебели и ковриков для компьютерной мыши. Промышленные полиэфирные волокна, нити и канаты используются в армировании автомобильных шин, тканях для конвейерных лент, ремнях безопасности, тканях с покрытием и пластиковой арматуре с высоким поглощением энергии. Полиэфирное волокно используется в качестве амортизирующего и изоляционного материала в подушках, одеялах и набивке обивки. Ткани из полиэстера обладают высокой устойчивостью к пятнам, поскольку полиэстер является гидрофобным материалом, что затрудняет впитывание жидкостей. Единственный класс красителей, которые можно использовать для изменения цвета полиэфирной ткани, — это так называемые дисперсные красители . [16]

Полиэфиры также используются для изготовления бутылок, пленок, брезента , парусов ( дакрон ), каноэ, жидкокристаллических дисплеев , голограмм , фильтров , диэлектрической пленки для конденсаторов , пленочной изоляции для проводов и изоляционных лент . Полиэфиры широко используются в качестве отделки высококачественных изделий из дерева, таких как гитары , пианино и интерьеры автомобилей/яхт. Тиксотропные свойства полиэфиров, наносимых распылением, делают их идеальными для использования на древесине с открытыми волокнами, поскольку они могут быстро заполнять структуру древесины, образуя толстослойную пленку на один слой. Его можно использовать для модных платьев, но больше всего он восхищает своей способностью не мяться и не давать усадку при стирке изделия. Его прочность делает его частым выбором для детской одежды. Полиэстер часто смешивают с другими волокнами, например с хлопком, чтобы получить желаемые свойства обоих материалов. Отвержденные полиэфиры можно шлифовать и полировать до глянцевого и прочного покрытия.

Производство

Основы

Полиэтилентерефталат , полиэфир с наибольшей долей рынка, представляет собой синтетический полимер, изготовленный из очищенной терефталевой кислоты (ПТА) или ее диметилового эфира диметилтерефталата (ДМТ) и моноэтиленгликоля (МЭГ). С долей рынка всех производимых пластиков 18%, он занимает третье место после полиэтилена (33,5%) и полипропилена (19,5%) и считается товарным пластиком .

Существует несколько причин важности полиэтилентерефталата:

В следующей таблице показано предполагаемое мировое производство полиэстера. Основными областями применения являются текстильный полиэстер, полиэфирная смола для бутылок, пленочный полиэстер, главным образом для упаковки , и специальные полиэфиры для инженерных пластмасс.

Переработка полиэстера

После первой стадии производства полимера в фазе расплава поток продукции делится на две разные области применения: в основном это текстильное производство и упаковочное производство. В следующей таблице перечислены основные области применения текстиля и упаковки из полиэстера.

Сокращения:

ПСФ
Полиэфирно-штапельное волокно
ПОЯ
Частично ориентированная пряжа
DTY
Рисованная фактурная пряжа
FDY
Полностью вытянутая пряжа
ЦДЦД
Газированный безалкогольный напиток
ДОМАШНЕЕ ЖИВОТНОЕ
Аморфная полиэтилентерефталатная пленка
БО-ПЭТ
Двуосноориентированная полиэтилентерефталатная пленка

Сравнительно небольшой сегмент рынка (менее 1 миллиона тонн в год) полиэстера используется для производства конструкционных пластиков и маточной смеси .

Для производства расплава полиэфира с высокой эффективностью используются высокопроизводительные этапы обработки, такие как штапельное волокно (50–300 тонн/день на прядильную линию) или POY/FDY (до 600 тонн/день, разделенные примерно на 10 прядильных машин). в то же время все больше и больше вертикально интегрированных прямых процессов. Это означает, что расплав полимера напрямую преобразуется в текстильные волокна или нити без обычного этапа гранулирования . Речь идет о полной вертикальной интеграции, когда полиэфир производится на одном предприятии, начиная с сырой нефти или продуктов перегонки по цепочке масло → бензол → ПК → ПТА → расплав ПЭТ → волокно/волокно или смола бутылочного качества. Такие интегрированные процессы при этом складываются в более или менее прерывистые процессы на одном производстве. Компания Eastman Chemicals была первой, кто представил идею замыкания цепочки от PX до ПЭТ-смолы с помощью так называемого процесса INTEGREX. Производительность таких вертикально интегрированных производственных площадок составляет >1000 тонн/день и легко может достигать 2500 тонн/день.

Помимо вышеупомянутых крупных перерабатывающих предприятий по производству штапельного волокна или пряжи, существуют десятки тысяч мелких и очень мелких перерабатывающих предприятий, так что можно подсчитать, что полиэстер перерабатывается и перерабатывается более чем на 10 000 заводах по всему миру. Это не считая всех компаний, задействованных в сфере поставок, начиная с машиностроения и обработки машин и заканчивая специальными добавками, стабилизаторами и красителями. Это гигантский промышленный комплекс, который до сих пор растет на 4–8% в год в зависимости от региона мира.

Синтез

Синтез сложных полиэфиров обычно осуществляется реакцией поликонденсации. Общее уравнение реакции диола с двухосновной кислотой:

(n+1) R(OH) 2 + n R'(COOH) 2 → HO[ROOCR'COO] n ROH + 2n H 2 O.

Сложные полиэфиры можно получить широким кругом реакций, из которых наиболее важными являются реакция кислот и спиртов, алкоголиз и/или ацидолиз низкомолекулярных эфиров или алкоголиз ацилхлоридов. На следующем рисунке представлен обзор типичных реакций поликонденсации при производстве полиэфиров. Кроме того, полиэфиры доступны посредством полимеризации с раскрытием цикла.

Азеотропная этерификация — классический метод конденсации. Воду, образующуюся в результате реакции спирта и карбоновой кислоты, постоянно удаляют азеотропной перегонкой . Когда температуры плавления мономеров достаточно низкие, полиэфир можно получить путем прямой этерификации при удалении реакционной воды в вакууме.

Прямая полиэтерификация в массе при высоких температурах (150–290 °С) хорошо подходит и используется в промышленном масштабе для производства алифатических, ненасыщенных и ароматико-алифатических полиэфиров. Мономеры, содержащие фенольные или третичные гидроксильные группы, обладают низкой реакционной способностью по отношению к карбоновым кислотам и не могут быть полимеризованы путем прямой полиэтерификации на основе кислотного спирта. [4] ⁠ Однако в случае производства ПЭТ прямой процесс имеет ряд преимуществ, в частности, более высокую скорость реакции, более высокую достижимую молекулярную массу, выделение воды вместо метанола и более низкие затраты на хранение кислоты по сравнению с сложный эфир из-за меньшего веса. [1]

Алкогольная переэтерификация

Переэтерификация : олигомер со спиртовым концевым и олигомер с сложноэфирным окончанием конденсируются с образованием сложноэфирной связи с потерей спирта. R и R' представляют собой две олигомерные цепи, R'' представляет собой жертвенную единицу, такую ​​как метильная группа ( метанол является побочным продуктом реакции этерификации).

Термин « переэтерификация » обычно используется для описания реакций гидрокси-эфирного, карбокси-эфирного и сложноэфирного обмена. Реакция гидроксиэфирного обмена обладает наибольшей скоростью реакции и используется для получения многочисленных ароматико-алифатических и полностью ароматических полиэфиров. [4] Синтез, основанный на переэтерификации, особенно полезен, когда используются тугоплавкие и плохо растворимые дикарбоновые кислоты. Кроме того, спирты как продукт конденсации более летучи и поэтому их легче удалить, чем воду. [17]

Синтез диацетатов бисфенолов и ароматических дикарбоновых кислот в высокотемпературном расплаве или обратный синтез бисфенолов и дифениловых эфиров ароматических дикарбоновых кислот (проводимый при 220–320 °C с выделением уксусной кислоты) является, помимо синтеза на основе ацилхлорида, предпочтительный путь к полностью ароматическим полиэфирам. [4]

Ацилирование

При ацилировании кислота начинается в виде ацилхлорида , поэтому поликонденсация протекает с выделением соляной кислоты (HCl) вместо воды.

Реакция между диацилхлоридами и спиртами или фенольными соединениями широко применялась в синтезе полиэфиров и была предметом многочисленных обзоров и глав книг. [4] ⁠ [18] [19] [20] Реакция проводится при более низких температурах, чем равновесные методы; возможными типами являются высокотемпературная конденсация раствора, катализируемые амином и межфазные реакции. Кроме того, использование активаторов относят к неравновесным методам. Константы равновесия для конденсации на основе ацилхлорида с образованием арилатов и полиарилатов действительно очень высоки и, как сообщается, составляют 4,3 × 10 3 и 4,7 × 10 3 соответственно. Поэтому эту реакцию часто называют «неравновесной» полиэтерификацией. Хотя синтез на основе ацилхлорида также описан в патентной литературе, маловероятно, что эта реакция будет использоваться в промышленных масштабах. [21] Ограничениями метода являются высокая стоимость дихлоридов кислот, их чувствительность к гидролизу и возникновение побочных реакций. [22]

В результате высокотемпературной реакции (от 100 до > 300 °C) диацилхлорида с диспиртом образуется полиэфир и хлористый водород. При таких относительно высоких температурах реакция протекает быстро без катализатора: [20]

За конверсией реакции можно следить титрованием выделившегося хлористого водорода. Описано большое разнообразие растворителей, включая хлорированные бензолы (например, дихлорбензол), хлорированные нафталины или дифенилы, а также нехлорированные ароматические соединения, такие как терфенилы, бензофеноны или дибензилбензолы. Реакция также была успешно применена для получения высококристаллических и плохо растворимых полимеров, для поддержания которых в растворе требуется высокая температура (по крайней мере, до тех пор, пока не будет достигнута достаточно высокая молекулярная масса). [22]

В межфазной реакции на основе ацилхлорида спирт (обычно фенол) растворяется в форме алкоксида в водном растворе гидроксида натрия , ацилхлорид - в органическом растворителе, несмешивающемся с водой, таком как дихлорметан , хлорбензол или гексан . , реакция происходит на границе раздела при высокоскоростном перемешивании при температуре около комнатной. [20]

Этот метод используется для производства полиарилатов (полиэфиров на основе бисфенолов), полиамидов , поликарбонатов , поли(тиокарбонатов) и других. Поскольку молекулярная масса продукта, полученного высокотемпературным синтезом, может быть серьезно ограничена побочными реакциями, эту проблему можно решить за счет мягких температур межфазной поликонденсации. Эта процедура применяется к коммерческому производству полиарилатов на основе бисфенола-А, таких как U-полимер Unitika. [4] В некоторых случаях воду можно заменить несмешивающимся органическим растворителем (например, в системе адипонитрил / четыреххлористый углерод ). [20] Этот метод малопригоден для производства полиэфиров на основе алифатических диолов, которые имеют более высокие значения p K a , чем фенолы, и поэтому не образуют алкоголят-ионы в водных растворах. [4] Катализируемая основанием реакция ацилхлорида со спиртом также может быть проведена в одну фазу с использованием третичных аминов (например, триэтиламина , Et 3 N) или пиридина в качестве акцепторов кислоты:

Хотя полиэтерификация на основе ацилхлорида протекает очень медленно при комнатной температуре без катализатора, амин ускоряет реакцию несколькими возможными способами, хотя механизм до конца не изучен. [20] Однако известно, что третичные амины могут вызывать побочные реакции , такие как образование кетенов и димеров кетенов.⁠ [23]

Силильный метод
В этом варианте метода HCl хлорангидрид карбоновой кислоты преобразуют триметилсилиловым эфиром спиртового компонента и получают триметилсилилхлорид.

Ацетатный метод (этерификация)

Силилацетатный метод

Полимеризация с раскрытием кольца

Алифатические полиэфиры можно собирать из лактонов в очень мягких условиях, катализируя анионно , катионно , металлорганически или на основе ферментов. [24] [25] Недавно было показано, что ряд каталитических методов сополимеризации эпоксидов с циклическими ангидридами позволяет получить широкий спектр функционализированных полиэфиров, как насыщенных, так и ненасыщенных. Полимеризация лактонов и лактидов с раскрытием цикла применяется также в промышленных масштабах. [26] [27]

Другие методы

Сообщалось о многочисленных других реакциях синтеза выбранных полиэфиров, но они ограничиваются синтезом в лабораторном масштабе с использованием определенных условий, например, с использованием солей дикарбоновых кислот и диалкилгалогенидов или реакций между бискетенами и диолами. [4]

Вместо ацилхлоридов можно использовать так называемые активирующие агенты, такие как 1,1'-карбонилдиимидазол , дициклогексилкарбодиимид или трифторуксусный ангидрид . Поликонденсация протекает посредством превращения карбоновой кислоты in situ в более реакционноспособное промежуточное соединение при расходовании активирующих агентов. Реакция протекает, например, через промежуточный N -ацилимидазол, который реагирует с каталитически действующим алкоксидом натрия: [4]

Использование активаторов для производства тугоплавких ароматических полиэфиров и полиамидов в мягких условиях является предметом интенсивных академических исследований с 1980-х годов, но реакции не получили коммерческого признания, поскольку аналогичные результаты могут быть достигнуты с использованием более дешевых реагентов. [4]

Термодинамика реакций поликонденсации

Полиэтерификации некоторые авторы [4] [18] группируют в две основные категории: а) равновесные полиэтерификации (в основном спиртокислотные реакции, реакции спиртоэфирного и кислотноэфирного обмена, проводимые в массе при высоких температурах) и б) неравновесная полиэтерификация с использованием высокореакционноспособных мономеров (например, хлорангидридов или активированных карбоновых кислот, обычно проводимая при более низких температурах в растворе).

Полиэтерификация на основе кислоты и спирта является одним из примеров равновесной реакции. Соотношение полимеробразующей сложноэфирной группы (-C(O)O-) и воды продукта конденсации (H 2 O) по отношению к кислотным (-C(O)OH) и спиртовым (-OH) мономерам. описывается константой равновесия K C .

Константа равновесия полиэтерификации на основе кислоты и спирта обычно составляет K C ≤ 10, что недостаточно для получения высокомолекулярных полимеров ( DP n ≥ 100), поскольку можно рассчитать среднечисленную степень полимеризации ( DP n ). от константы равновесия K C . [19]

Поэтому в равновесных реакциях необходимо непрерывно и эффективно удалять продукт конденсации из реакционной среды, чтобы сместить равновесие в сторону полимера. [19] Поэтому продукт конденсации удаляется при пониженном давлении и высоких температурах (150–320 ° C, в зависимости от мономеров), чтобы предотвратить обратную реакцию. [8] По мере прохождения реакции концентрация активных концов цепи уменьшается, а вязкость расплава или раствора увеличивается. Для увеличения скорости реакции реакцию проводят при высокой концентрации концевых групп (предпочтительно в объеме), чему способствуют повышенные температуры.

Константы равновесия величины K C ≥ 10 4 достигаются при использовании реактивных реагентов ( хлоридов кислот или ангидридов кислот ) или активирующих агентов типа 1,1'-карбонилдиимидазола . Используя эти реагенты, можно достичь молекулярных масс, необходимых для технических применений, даже без активного удаления продукта конденсации.

История

В 1926 году американская компания DuPont начала исследования больших молекул и синтетических волокон. Это раннее исследование, возглавляемое Уоллесом Каротерсом , было сосредоточено на том, что стало нейлоном , который был одним из первых синтетических волокон. [28] Карозерс в то время работал в компании DuPont. Исследование Карозерса было неполным и не дошло до исследования полиэфира, образовавшегося в результате смешивания этиленгликоля и терефталевой кислоты. В 1928 году полиэстер был запатентован в Великобритании компанией International General Electric. [29] Проект Карозерса был возрожден британскими учеными Уинфилдом и Диксоном, которые запатентовали полиэтилентерефталат (ПЭТ) или ПЭТ в 1941 году. Полиэтилентерефталат составляет основу синтетических волокон, таких как дакрон , терилен и полиэстер. В 1946 году DuPont выкупила все законные права у Imperial Chemical Industries (ICI). [1]

Биодеградация и экологические проблемы

Дома Futuro были изготовлены из полиэстера, армированного стекловолокном ; полиэфир -полиуретан и поли(метилметакрилат) . Было обнаружено, что один дом разрушается цианобактериями и археями . [30] [31]

Сшивка

Ненасыщенные полиэфиры представляют собой термореактивные полимеры . Обычно они представляют собой сополимеры , полученные полимеризацией одного или нескольких диолов с насыщенными и ненасыщенными дикарбоновыми кислотами ( малеиновой кислотой , фумаровой кислотой и т. д.) или их ангидридами . Двойная связь ненасыщенных полиэфиров реагирует с виниловым мономером , обычно стиролом , в результате чего образуется трехмерная сшитая структура. Эта структура действует как термореактивный материал. Экзотермическая реакция сшивки инициируется с помощью катализатора , обычно органического пероксида, такого как пероксид метилэтилкетона или пероксид бензоила .

Загрязнение пресноводных и морских местообитаний

Команда Плимутского университета в Великобритании потратила 12 месяцев на анализ того, что произошло, когда несколько синтетических материалов стирались при разных температурах в бытовых стиральных машинах с использованием разных комбинаций моющих средств, чтобы количественно оценить выпадение микроволокон. Они обнаружили, что при средней загрузке 6 кг можно высвободить примерно 137 951 волокно из ткани из смеси полиэстера и хлопка, 496 030 волокон из полиэстера и 728 789 волокон из акрила. Эти волокна усугубляют общее загрязнение окружающей среды микропластиком . [32] [33] [34]

Безопасность

Фертильность

Ахмед Шафик был сексологом, получившим Шнобелевскую премию за свои исследования о том, как полиэстер может повлиять на фертильность крыс, [35] собак, [36] и мужчин. [37]

Бисфенол А , который является химическим веществом, нарушающим эндокринную систему, может быть использован в синтезе полиэфира. [38]

Переработка

Переработка полимеров стала очень важной, поскольку производство и использование пластика постоянно растет. Если так будет продолжаться, мировое количество пластиковых отходов может почти утроиться к 2060 году. [39] Пластмассы могут быть переработаны различными способами, такими как механическая переработка, химическая переработка и т. д. Среди перерабатываемых полимеров полиэфирный ПЭТ является одним из наиболее перерабатываемых пластиков. [40] [41] Эфирная связь, присутствующая в полиэфирах, подвержена гидролизу (кислотной или основной среде), метанолизу и гликолизу, что делает этот класс полимеров пригодным для химической переработки. [42] Ферментативная/биологическая переработка ПЭТ может осуществляться с использованием различных ферментов, таких как ПЭТаза , кутиназа , эстераза , липаза и т. д . [43] Сообщалось также, что ПЭТаза ферментативно расщепляет другие синтетические полиэфиры (PBT, PHT, Akestra™, и т. д.), который содержит такую ​​же ароматическую сложноэфирную связь, как и ПЭТ. [44]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcde Кёпник Х, Шмидт М, Брюггинг В, Рютер Дж, Каминский В (июнь 2000 г.). «Полиэфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
  2. ^ Мендельсон С (17 мая 2005 г.). Домашний комфорт: искусство и наука ведения дома. Саймон и Шустер. ISBN 9780743272865.
  3. ^ «Истираемые покрытия термическим напылением» . www.gordonengland.co.uk . Проверено 12 декабря 2018 г.
  4. ^ abcdefghijkl Роджерс М.Э., Лонг TE (2003). Синтетические методы в полимерах ступенчатого роста . Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons, Inc.
  5. ^ Хефец, Авраам; Фалес, Генри М.; Батра, Сюзанна В.Т. (1979). «Природные полиэфиры: макроциклические лактоны железы Дюфура образуют ламинэфиры клеток расплода у пчел Colletes». Наука . 204 (4391): 415–417. Бибкод : 1979Sci...204..415H. дои : 10.1126/science.204.4391.415. PMID  17758016. S2CID  41342994.
  6. ^ Эвелет, Р. и Д. Чакра. Могут ли пчелы изготавливать посуду? Scientific American , 19 декабря 2011 г.
  7. ^ Конг X, Ци Х, Кертис Дж. М. (август 2014 г.). «Синтез и характеристика высокомолекулярных алифатических полиэфиров из мономеров, полученных из возобновляемых ресурсов». Журнал прикладной науки о полимерах . 131 (15): 40579–40586. дои : 10.1002/app.40579.
  8. ^ Ab Park HS, Seo JA, Lee HY, Kim HW, Wall IB, Gong MS, Knowles JC (август 2012 г.). «Синтез эластичных биоразлагаемых полиэфиров этиленгликоля и бутиленгликоля из себациновой кислоты». Акта Биоматериалы . 8 (8): 2911–8. doi :10.1016/j.actbio.2012.04.026. ПМИД  22522011.
  9. ^ Гурунатан Т., Моханти С., Наяк С.К. (январь 2016 г.). «Сверхразветвленные полимеры для нанесения покрытий: обзор». Технология и машиностроение полимерных пластмасс . 55 (1): 92–117. дои : 10.1080/03602559.2015.1021482. S2CID  100936296.
  10. ^ Тестуд Б, Пинтори Д, Грау Э, Татон Д, Крамэйл Х (2017). «Сверхразветвленные полиэфиры путем поликонденсации мономеров AB n-типа на основе жирных кислот». Зеленая химия . 19 (1): 259–69. arXiv : 1911.07737 . дои : 10.1039/C6GC02294D. S2CID  102450135.
  11. ^ Розато Д.В., Розато Д.В., Розато МВ (2004). Справочник по выбору материалов и процессов изготовления пластиковых изделий. Эльзевир. п. 85. ИСБН 978-1-85617-431-2.
  12. ^ Паркер, Дэвид; Бюссинк, Ян; ван де Грампель, Хендрик Т.; Уитли, Гэри В.; Дорф, Эрнст-Ульрих; Остлиннинг, Эдгар; Рейнкинг, Клаус; Шуберт, Франк; Юнгер, Оливер (15 апреля 2012 г.), «Полимеры, высокотемпературные», в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (редактор), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, стр. a21_449.pub3, doi :10.1002/14356007.a21_449.pub4, ISBN 978-3-527-30673-2, получено 13 декабря 2020 г.
  13. ^ Х.-Г. Элиас и Р. Мюльхаупт, в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Вайнхайм, Германия, 2015, стр. 1–70.
  14. ^ ab PE Кэссиди, Т.М. Аминабхави и В.С. Редди, в Энциклопедии химических технологий Кирка-Отмера, John Wiley & Sons, Inc., Хобокен, Нью-Джерси, США, 2000.
  15. ^ Т. Уилан, Словарь полимерных технологий, Springer Нидерланды, Дордрехт, 1994.
  16. ^ Шулер MJ (1981). «Часть 8: Крашение дисперсными красителями». Красящая грунтовка . ААТСС. п. 21. GGKEY:SK3T00EYAFR.
  17. ^ Равве А (2012). Основы химии полимеров . Нью-Йорк, Нью-Йорк, Нью-Йорк: Спрингер.
  18. ^ аб Виноградова С.В. (январь 1977 г.). «Основные принципы неравновесной поликонденсации». Полимерная наука СССР . 19 (4): 769–808. дои : 10.1016/0032-3950(77)90232-5.
  19. ^ abc Дуда А, Пенчек С (2005). «Механизмы образования алифатических полиэфиров». В Doi Y, Steinbüchel A (ред.). Биополимеры онлайн . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. стр. 371–383. дои : 10.1002/3527600035.bpol3b12.
  20. ^ abcde Пилати Ф (1989). «Полиэфиры». Комплексная наука о полимерах и добавках . Том. 5. Эльзевир. стр. 275–315.
  21. ^ Линерт К.В. (1999). «Поли(эфир-имиды) промышленного назначения». В Крихельдорфе HR (ред.). Прогресс в химии полиимидов II . Достижения в области полимерной науки. Том. 141. Берлин, Гейдельберг: Шпрингер. стр. 45–82. дои : 10.1007/3-540-49814-1_2. ISBN 978-3-540-64963-2.
  22. ^ аб Сокольский-Папков М., Лангер Р., Домб А.Дж. (апрель 2011 г.). «Синтез алифатических полиэфиров путем поликонденсации с использованием неорганической кислоты в качестве катализатора». Полимеры для передовых технологий . 22 (5): 502–511. дои : 10.1002/пат.1541. ПМЦ 4249767 . ПМИД  25473252. 
  23. ^ Крихельдорф HR, Нуйкен О, Свифт Г (2004). Справочник по синтезу полимеров (2-е изд.). ЦРК Пресс. ISBN 0-367-57822-0. ОСЛК  1156408945.
  24. ^ Варма И.К., Альбертссон AC, Раджхова Р., Шривастава Р.К. (октябрь 2005 г.). «Ферментативно-катализируемый синтез полиэфиров». Прогресс в науке о полимерах . 30 (10): 949–81. doi :10.1016/j.progpolymsci.2005.06.010.
  25. ^ Нуйкен О, Паск С.Д. (апрель 2013 г.). «Полимеризация с раскрытием кольца - вводный обзор». Полимеры . 5 (2): 361–403. дои : 10.3390/polym5020361 . ISSN  2073-4360.
  26. ^ Жером С., Леконт П. (июнь 2008 г.). «Последние достижения в синтезе алифатических полиэфиров путем полимеризации с раскрытием цикла». Обзоры расширенной доставки лекарств . 60 (9): 1056–76. doi :10.1016/j.addr.2008.02.008. hdl : 2268/3723 . ПМИД  18403043.
  27. ^ Деши-Кабаре О, Мартин-Вака Б, Буриссу Д (декабрь 2004 г.). «Контролируемая полимеризация лактида и гликолида с раскрытием кольца». Химические обзоры . 104 (12): 6147–76. дои : 10.1021/cr040002s. ПМИД  15584698.
  28. ^ «Как изготавливается полиэстер - материал, производство, изготовление, история, использование, структура, этапы, продукт, история» . www.madehow.com . Проверено 4 декабря 2018 г.
  29. ^ Лоасби Дж. (1951). «Развитие синтетических волокон». Журнал Трудов Текстильного института . 42 (8): П411–П441. дои : 10.1080/19447015108663852.
  30. ^ Каппителли Ф, Принципи П, Сорлини С (август 2006 г.). «Биопорча современных материалов в современных коллекциях: может ли биотехнология помочь?». Тенденции в биотехнологии . 24 (8): 350–4. doi :10.1016/j.tibtech.2006.06.001. ПМИД  16782219.
  31. ^ Ринальди А (ноябрь 2006 г.). «Спасение хрупкого наследия. Биотехнологии и микробиология все чаще используются для сохранения и восстановления мирового культурного наследия». Отчеты ЭМБО . 7 (11): 1075–9. дои : 10.1038/sj.embor.7400844. ПМЦ 1679785 . ПМИД  17077862. 
  32. ^ О'Коннор MC (27 октября 2014 г.). «Внутри одинокой борьбы с самой большой экологической проблемой, о которой вы никогда не слышали». Хранитель .
  33. ↑ Уильямс А (27 сентября 2016 г.). «Исследование показывает, что при стирке одежды в окружающую среду попадают тысячи частиц микропластика». Плимутский университет . Проверено 9 октября 2016 г.
  34. ^ Napper IE, Thompson RC (ноябрь 2016 г.). «Высвобождение синтетических микропластических пластиковых волокон из бытовых стиральных машин: влияние типа ткани и условий стирки». Бюллетень о загрязнении морской среды . 112 (1–2): 39–45. Бибкод : 2016MarPB.112...39N. doi :10.1016/j.marpolbul.2016.09.025. hdl : 10026.1/8163 . ПМИД  27686821.
  35. ^ Шафик, Ахмед (1993). «Влияние различных типов текстиля на сексуальную активность». Европейская урология . Эльзевир Б.В. 24 (3): 375–380. дои : 10.1159/000474332. ISSN  0302-2838. ПМИД  8262106.
  36. ^ Шафик, Ахмед (1993). «Влияние различных типов текстильных тканей на сперматогенез: экспериментальное исследование». Урологические исследования . ООО «Спрингер Сайенс энд Бизнес Медиа». 21 (5): 367–370. дои : 10.1007/bf00296839. ISSN  0300-5623. PMID  8279095. S2CID  22096865.
  37. ^ Шафик, Ахмед (1992). «Контрацептивная эффективность азооспермии, вызванной полиэфиром, у нормальных мужчин». Контрацепция . Эльзевир Б.В. 45 (5): 439–451. дои : 10.1016/0010-7824(92)90157-о. ISSN  0010-7824. ПМИД  1623716.
  38. ^ Д'Анджело, Стефания; Меккариелло, Розария (1 марта 2021 г.). «Микропластик: угроза мужской фертильности». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . МДПИ АГ. 18 (5): 2392. doi : 10.3390/ijerph18052392 . ISSN  1660-4601. ПМЦ 7967748 . ПМИД  33804513. 
  39. ^ «К 2060 году объем пластиковых отходов в мире увеличится почти в три раза, - говорит ОЭСР» . www.oecd.org . Проверено 15 октября 2022 г.
  40. ^ «Как сохранить устойчивую индустрию переработки ПЭТ в Европе - EPBP - Европейская платформа для бутылок из ПЭТ» . www.epbp.org . Проверено 15 октября 2022 г.
  41. ^ «Какой пластик можно переработать?». Пластмассы для перемен . Проверено 15 октября 2022 г.
  42. ^ Госал, Кришану; Наяк, Чинмая (21 февраля 2022 г.). «Последние достижения в области химической переработки отходов полиэтилентерефталата в продукты с добавленной стоимостью для экологически чистых покрытий – надежда против шумихи». Достижения в области материалов . 3 (4): 1974–1992. дои : 10.1039/D1MA01112J . ISSN  2633-5409. S2CID  245886607.
  43. ^ Госал, Кришану; Наяк, Чинмая (2022). «Последние достижения в химической переработке отходов полиэтилентерефталата в продукты с добавленной стоимостью для экологически чистых покрытий – надежда против ажиотажа». Достижения в области материалов . 3 (4): 1974–1992. дои : 10.1039/D1MA01112J . ISSN  2633-5409. S2CID  245886607.
  44. ^ Вагнер-Эгеа, Паула; Тоси, Вирджиния; Ван, Пин; Грей, Карл; Чжан, Баочжун; Линарес-Пастен, Хавьер А. (январь 2021 г.). «Оценка деполимеризации ароматических полиэфиров терефталата с помощью IsPETase и влияния домена слияния тиоредоксина». Прикладные науки . 11 (18): 8315. doi : 10.3390/app11188315 . ISSN  2076-3417.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки