stringtranslate.com

Фенолы природного происхождения

В биохимии природные фенолы представляют собой натуральные продукты , содержащие по крайней мере одну фенольную функциональную группу . [1] [2] [3] Фенольные соединения вырабатываются растениями и микроорганизмами. [4] Иногда организмы синтезируют фенольные соединения в ответ на экологическое давление, такое как нападение патогенов и насекомых, УФ-излучение и ранения. [ 5] Поскольку они присутствуют в пище, потребляемой человеком, и в растениях, используемых в традиционной медицине нескольких культур, их роль в здоровье и болезнях человека является предметом исследований. [1] [5] [6] [7] : 104  Некоторые фенолы обладают бактерицидными свойствами и используются при разработке дезинфицирующих средств.

Фенол – простейший из фенолов
Химическая структура салициловой кислоты , активного метаболита аспирина
Химическая структура алоэ эмодина , дифенола
Кверцетин , типичный флавоноид , представляет собой полифенол
Дубильная кислота , типичный полифенол неопределенной структуры.
Лигнин составляет около 25% состава древесины . Эта структура повторяется много раз в каждой молекуле лигнина.

Классификация

Могут применяться различные схемы классификации . [8] : 2  Обычно используемая схема основана на числе атомов углерода и была разработана Джеффри Харборном и Симмондсом в 1964 году и опубликована в 1980 году: [8] : 2  [9] [10]

Диарилгептаноиды C 6 -C 7 -C 6 не включены в данную классификацию Харборна.

Их также можно классифицировать на основе числа фенольных групп. Поэтому их можно назвать простыми фенолами или монофенолами , имеющими только одну фенольную группу, или ди- ( би- ), три- и олигофенолами , имеющими соответственно две, три или несколько фенольных групп.

Разнообразное семейство природных фенолов — это флавоноиды , которые включают несколько тысяч соединений, среди которых флавонолы , флавоны , флаван-3ол ( катехины ), флаваноны , антоцианидины и изофлавоноиды . [11]

Фенольная единица может быть обнаружена димеризованной или далее полимеризованной, создавая новый класс полифенолов. Например, эллаговая кислота является димером галловой кислоты и образует класс эллагитанинов, или катехин и галлокатехин могут объединяться, образуя красное соединение теафлавин , процесс, который также приводит к большому классу коричневых теарубигинов в чае.

Два природных фенола из двух разных категорий, например, флавоноид и лигнан, могут объединяться, образуя гибридный класс, такой как флавонолигнаны .

Номенклатура полимеров :

Гибридные химические классы

Растения рода Humulus и Cannabis вырабатывают терпенофенольные метаболиты — соединения, являющиеся меротерпенами . [12] [13] Фенольные липиды представляют собой длинные алифатические цепи, связанные с фенольным фрагментом.

Хиральность

Многие природные фенолы хиральны . Примером таких молекул является катехин . Кавикулярин — необычный макроцикл, поскольку он был первым соединением, выделенным из природы, проявляющим оптическую активность из-за наличия планарной хиральности и аксиальной хиральности .

УФ-видимое поглощение

Природные фенолы демонстрируют оптические свойства, характерные для бензола, например, поглощение вблизи 270 нм. Согласно правилам Вудворда , батохромные сдвиги также часто происходят, что предполагает наличие делокализованных π-электронов, возникающих из -за сопряжения между группами бензола и винила . [14]

Поскольку молекулы с более высокими уровнями сопряжения подвергаются этому явлению батохромного сдвига, часть видимого спектра поглощается. Длины волн, оставшиеся в процессе (обычно в красной части спектра), восстанавливают цвет конкретного вещества. Ацилирование коричными кислотами антоцианидинов смещает цветовую тональность ( угол оттенка CIE Lab ) к фиолетовому . [15]

Ниже приведена серия УФ- видимых спектров молекул, классифицированных слева направо в соответствии с их уровнем сопряжения: [ необходима ссылка ]

Характер поглощения, отвечающий за красный цвет антоцианов, может быть дополнительным к характеру поглощения зеленого хлорофилла в фотосинтетически активных тканях, таких как молодые листья Quercus coccifera . [16]

Окисление

Хроматограммы, показывающие окисление димера проантоцианидина B2 . В окисленном образце появились новые пики.

Натуральные фенолы являются реактивными видами по отношению к окислению , в частности, сложная смесь фенолов, обнаруженная, например, в пище, может подвергаться автоокислению в процессе старения. Простые натуральные фенолы могут приводить к образованию проантоцианидинов типа B в винах [17] или в модельных растворах. [18] [19] Это коррелирует с неферментативным потемнением цвета, характерным для этого процесса. [20] Это явление можно наблюдать в таких продуктах, как морковное пюре. [21]

Побурение, связанное с окислением фенольных соединений, также было указано как причина гибели клеток в каллусах, образованных в культурах in vitro . Эти фенольные соединения происходят как из тканей экспланта, так и из секреций экспланта.

Фенольные соединения

Встречающиеся в природе

Биосинтез

Фенольные соединения образуются тремя различными биосинтетическими путями: (i) шикиматный/хоризматный или сукцинилбензоатный путь, который производит производные фенилпропаноидов (C6–C3); (ii) ацетатный/малонатный или поликетидный путь, который производит фенилпропаноиды с удлиненной боковой цепью, включая большую группу флавоноидов (C6–C3–C6) и некоторые хиноны; и (iii) ацетатный/мевалонатный путь, который производит ароматические терпеноиды, в основном монотерпены, путем реакций дегидрирования. [23] [24] Ароматическая аминокислота фенилаланин , синтезируемая в пути шикимовой кислоты , является распространенным предшественником фенолсодержащих аминокислот и фенольных соединений.

В растениях фенольные единицы этерифицированы или метилированы и подвергаются конъюгации , что означает, что природные фенолы в основном находятся в форме гликозидов , а не агликонов .

В оливковом масле тирозол образует сложные эфиры с жирными кислотами. [25] Во ржи алкилрезорцины представляют собой фенольные липиды.

В некоторых реакциях ацетилирования участвуют терпены, такие как гераниол . [26] Эти молекулы называются меротерпенами (химическое соединение, имеющее частичную терпеноидную структуру).

Метилирование может происходить путем образования эфирной связи на гидроксильных группах, образуя O-метилированные полифенолы. В случае O-метилированного флавона танжеритина все пять гидроксилов метилированы, не оставляя свободных гидроксилов фенольной группы. Метилирование может также происходить непосредственно на углероде бензольного кольца, как в случае пориола , C-метилированного флавоноида .

Биодеградация

Грибок белой гнили Phanerochaete chrysosporium способен удалять до 80% фенольных соединений из сточных вод коксования . [27]

Приложения

Танины используются в кожевенной промышленности.

Желаемое использование

Некоторые природные фенолы были предложены в качестве биопестицидов . Фуранофлавоноиды, такие как каранджин или ротеноиды, используются в качестве акарицидов или инсектицидов . [28]

Некоторые фенолы продаются как пищевые добавки . Фенолы были исследованы как лекарственные средства. Например, Crofelemer (торговое название USAN Fulyzaq) — это разрабатываемый препарат для лечения диареи, связанной с анти-ВИЧ препаратами. Кроме того, производные были сделаны из фенольного соединения, комбретастатина A-4 , противораковой молекулы, включающей атомы азота или галогенов для повышения эффективности лечения. [29]

Промышленная переработка и анализ

Биомасса

Извлечение природных фенолов из остатков биомассы является частью биоочистки . [30]

Аналитические методы

Исследования по оценке антиоксидантной способности могут использовать электрохимические методы. [31]

Обнаружение может быть осуществлено с помощью рекомбинантных люминесцентных бактериальных сенсоров . [32]

Профилирование

Фенольное профилирование можно осуществить с помощью жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии (ЖХ/МС). [33]

Количественная оценка

Метод количественного определения содержания фенолов — объемное титрование . Окислитель, перманганат , используется для окисления известных концентраций стандартного раствора, создавая стандартную кривую . Затем содержание неизвестных фенолов выражается в эквивалентах соответствующего стандарта.

Некоторые методы количественной оценки общего содержания фенолов основаны на колориметрических измерениях. Общее содержание фенолов (или антиоксидантный эффект) можно измерить с помощью реакции Фолина-Чокальтеу . Результаты обычно выражаются в эквивалентах галловой кислоты (GAE). Тест с хлоридом железа (FeCl 3 ) также является колориметрическим анализом.

Ламейсон и Карне разработали тест для определения общего содержания флавоноидов в образце (метод AlCl 3 ). После надлежащего смешивания образца и реагента смесь инкубируют в течение 10 минут при температуре окружающей среды, а поглощение раствора считывают при 440 нм. Содержание флавоноидов выражают в мг/г кверцетина. [34]

Результаты количественного анализа, полученные с помощью ВЭЖХ с диодной матрицей, как правило, приводятся в виде относительных, а не абсолютных значений, поскольку для каждой фенольной молекулы отсутствуют коммерчески доступные стандарты . Метод также может быть сопряжен с масс-спектрометрией (например, ВЭЖХ–ДМД– ЭСИ /МС) для более точной идентификации молекул .

Оценка антиоксидантного эффекта

Измерения in vitro

Другие тесты измеряют антиоксидантную способность фракции. Некоторые используют радикальный катион 2,2'-азино-бис(3-этилбензотиазолин-6-сульфоновой кислоты) (ABTS), который реагирует с большинством антиоксидантов, включая фенолы, тиолы и витамин C. [ 35] Во время этой реакции синий радикальный катион ABTS преобразуется обратно в свою бесцветную нейтральную форму. Реакцию можно контролировать спектрофотометрически. Этот анализ часто называют анализом эквивалентной антиоксидантной способности Trolox (TEAC). Реакционная способность различных протестированных антиоксидантов сравнивается с реактивностью Trolox , который является аналогом витамина E.

Другие анализы антиоксидантной способности, в которых в качестве стандарта используется Trolox, включают анализ дифенилпикрилгидразила (DPPH), способность поглощать радикалы кислорода (ORAC), анализы способности плазмы восстанавливать железо (FRAP) или ингибирование катализируемого медью окисления липопротеинов низкой плотности человека in vitro . [36]

Существует также анализ клеточной антиоксидантной активности (CAA). Дихлорфлуоресцин — это зонд, который удерживается внутри клеток и легко окисляется до флуоресцентного дихлорфлуоресцеина (DCF). Метод измеряет способность соединений предотвращать образование DCF пероксильными радикалами, генерируемыми 2,2'-азобис(2-амидинопропан) дигидрохлоридом (ABAP) в клетках гепатокарциномы человека HepG2 . [37]

Другие методы включают бутилированный гидрокситолуол (BHT), бутилированный гидроксианизол (BHA), метод Rancimat (оценка прогоркания жира). [38]

Модели in vivo

Личинки модельного животного Galleria mellonella , также называемые восковыми червями , могут быть использованы для проверки антиоксидантного эффекта отдельных молекул с использованием борной кислоты в пище для индукции окислительного стресса. [39] Можно контролировать содержание малонового диальдегида , индикатора окислительного стресса, и активность антиоксидантных ферментов супероксиддисмутазы , каталазы , глутатион-S-трансферазы и глутатионпероксидазы . Профенолоксидазу также можно выделить из насекомого. [40]

Генетический анализ

Фенольные биосинтетические и метаболические пути и ферменты могут быть изучены с помощью трансгенеза генов. Регуляторный ген Arabidopsis для производства антоцианового пигмента 1 (AtPAP1) может быть выражен в других видах растений. [41]

Природные явления

Фенолы встречаются в природе, особенно в растительном мире.

Встречи у прокариот

Оробол можно найти в Streptomyces neyagawaensis (актинобактерии). [ требуется ссылка ] Фенольные соединения можно найти в цианобактерии Arthrospira maxima , используемой в пищевой добавке Spirulina . [42] Три цианобактерии Microcystis aeruginosa , Cylindrospermopsis raciborskii и Oscillatoria sp. являются предметом исследований в области естественного производства бутилированного гидрокситолуола (BHT), [43] антиоксиданта, пищевой добавки и промышленного химиката.

Протеобактерия Pseudomonas fluorescens производит флороглюцин , флороглюцинкарбоновую кислоту и диацетилфлороглюцин . [44] Другим примером фенолов, продуцируемых протеобактериями, является 3,5-дигидрокси-4-изопропил-транс-стильбен , бактериальный стильбеноид, продуцируемый бактериальными симбионтами Photorhabdus нематод Heterorhabditis .

Встречаемость в грибах

Фенольные кислоты можно найти в грибах базидиомицетов . [45] Например, протокатеховая кислота и пирокатехин найдены в Agaricus bisporus [46] , а также другие фенилированные вещества, такие как фенилуксусная и фенилпировиноградная кислоты . Другие соединения, такие как атроментин и телефоровая кислота, также можно выделить из грибов класса Agaricomycetes . Оробол , изофлавон , можно выделить из Aspergillus niger .

В дрожжах

Ароматические спирты (пример: тирозол ) вырабатываются дрожжами Candida albicans . [47] Они также содержатся в пиве . [48] Эти молекулы являются соединениями, чувствительными к кворуму, для Saccharomyces cerevisiae . [49]

Метаболизм

Арилалкогольдегидрогеназа использует ароматический спирт и НАД + для получения ароматического альдегида , НАДН и Н + .

Арилалкогольдегидрогеназа (НАДФ+) использует ароматический спирт и НАДФ + для получения ароматического альдегида , НАДФН и Н + .

Арилдиалкилфосфатаза (также известная как органофосфоргидролаза, фосфотриэстераза и параоксонгидролаза) использует арилдиалкилфосфат и H2O для производства диалкилфосфата и арилового спирта.

Встречи в лишайниках

Гирофоровая кислота , депсид и орцинол обнаружены в лишайнике . [50]

Встречаемость в водорослях

Зеленая водоросль Botryococcus braunii является объектом исследований по естественному производству бутилированного гидрокситолуола (БГТ) [43] , антиоксиданта, пищевой добавки и промышленного химиката.

Фенольные кислоты, такие как протокатеховая , п-гидроксибензойная , 2,3-дигидроксибензойная , хлорогеновая , ванилиновая , кофейная , п -кумаровая и салициловая кислота , коричная кислота и гидроксибензальдегиды, такие как п-гидроксибензальдегид , 3,4-дигидроксибензальдегид , ванилин, были выделены из культуры in vitro пресноводной зеленой водоросли Spongiochloris spongiosa . [51]

Флоротанины , например, экол , содержатся в бурых водорослях . Видаленолона можно обнаружить в тропической красной водоросли Vidalia sp . [52]

Встречаемость в наземных растениях (эмбриофитах)

Встречаемость в сосудистых растениях

Фенольные соединения в основном встречаются в сосудистых растениях (трахеофитах), то есть Lycopodiophyta [53] (плауновидные), Pteridophyta (папоротники и хвощи), Angiosperm (цветковые растения или Magnoliophyta) и Voicenosperm [54] ( хвойные , саговниковые , гинкго и гнетовые ). [ требуется ссылка ]

В папоротниках такие соединения, как кемпферол и его глюкозид, могут быть выделены из метанольного экстракта листьев Phegopteris connectilis [55] или кемпферол-3-O-рутинозид , известный горький на вкус флавоноидный гликозид, может быть выделен из корневищ Selliguea feei . [56] Гипогалловая кислота , кофейная кислота , пеонифлорин и пикурозид могут быть выделены из пресноводного папоротника Salvinia molesta . [57]

У хвойных деревьев (Pinophyta) фенолы хранятся в клетках полифенольной паренхимы , ткани, распространенной во флоэме всех хвойных деревьев. [58]

Водное растение Myriophyllum spicatum производит эллаговую , галловую и пирогалловую кислоты и (+)- катехин . [59]

Встречи у однодольных

Алкилрезорцины можно найти в злаках. [ необходима цитата ]

2,4-Бис(4-гидроксибензил)фенол — фенольное соединение, обнаруженное в орхидеях Gastrodia elata и Galeola faberi . [ необходима цитата ]

Встречается в несосудистых растениях

Фенольные соединения также могут быть обнаружены в несосудистых наземных растениях ( бриофитах ). Дигидростильбеноиды и бис(дибензилы) могут быть обнаружены в печеночниках ( Marchantiophyta ), например, макроциклы кавикулярин и риккардин C. Хотя лигнин отсутствует во мхах (Bryophyta) и роголистниках (Anthocerotophyta), некоторые фенольные соединения могут быть обнаружены в этих двух таксонах. [60] Например, розмариновая кислота и 3'-O-β-D-глюкозид розмариновой кислоты могут быть обнаружены в роголистнике Anthoceros agrestis . [61]

Встречи у других эукариот

Встречаемость у насекомых

Было показано, что затвердение белкового компонента кутикулы насекомых происходит из-за дубящего действия агента, образующегося при окислении фенольного вещества, образующего склеротин . [ необходима ссылка ] При аналогичном затвердении оотеки таракана фенольным веществом является 3:4-дигидроксибензойная кислота ( протокатеховая кислота ). [62]

Ацетосирингон вырабатывается самцом листоногого клопа ( Leptoglossus phyllopus ) и используется в его системе коммуникации. [63] [64] [65] Гваякол вырабатывается в кишечнике пустынной саранчи Schistocerca gregaria путем расщепления растительного материала. Этот процесс осуществляется кишечной бактерией Pantoea agglomerans . [66] Гваякол является одним из основных компонентов феромонов, которые вызывают роение саранчи. [67] Орцинол был обнаружен в «токсичном клее» муравьев вида Camponotus saundersi . [ необходима цитата ] Rhynchophorus ferrugineus (красный пальмовый долгоносик) использует 2-метокси-4-винилфенол для химической сигнализации ( феромоны ). [68] Другие простые и сложные фенолы можно обнаружить у общественных муравьев (таких как Crematogaster ) в качестве компонентов яда. [69]

Встречается у млекопитающих

У самок слонов в образцах мочи были обнаружены два соединения: 3-этилфенол и 2-этил 4,5 диметилфенол . [70] Исследование секреции височных желез показало наличие фенола , м-крезола и п-крезола (4-метилфенола) во время муста у самцов слонов . [71] [72] [73]

p-крезол и o-крезол также являются компонентами человеческого пота . [ необходима ссылка ] P-крезол также является основным компонентом запаха свиньи . [74]

4-этилфенол , 1,2-дигидроксибензол , 3-гидроксиацетофенон , 4-метил-1,2-дигидроксибензол , 4-метоксиацетофенон , 5-метоксисалициловая кислота , салициловый альдегид и 3-гидроксибензойная кислота являются компонентами кастореума , экссудата из касторовых мешочков взрослого североамериканского бобра ( Castor canadensis ) и европейского бобра ( Castor fiber ), используемого в парфюмерии. [75]

Роли

В некоторых случаях природные фенолы присутствуют в растительной листве , препятствуя поеданию травоядными , как, например, в случае западного ядовитого дуба . [76]

Роль в почвах

В почвах , как предполагается, большее количество фенолов выделяется из разлагающегося растительного опада , а не из сквозного падения в любом естественном растительном сообществе. [ необходима цитата ] Разложение мертвого растительного материала приводит к тому, что сложные органические соединения медленно окисляясь лигнин -подобный гумус или распадаясь на более простые формы (сахара и аминосахара, алифатические и фенольные органические кислоты), которые далее трансформируются в микробную биомассу (микробный гумус) или реорганизуются и далее окисляются в гуминовые соединения ( фульвовые и гуминовые кислоты), которые связываются с глинистыми минералами и гидроксидами металлов . [ необходима цитата ] Были долгие дебаты о способности растений поглощать гуминовые вещества из своих корневых систем и метаболизировать их. [ необходима цитата ] В настоящее время существует консенсус относительно того, что гумус играет гормональную роль, а не просто пищевую роль в физиологии растений. [ необходима цитата ]

В почве растворимые фенолы сталкиваются с четырьмя различными судьбами. Они могут быть разложены и минерализованы как источник углерода гетеротрофными микроорганизмами ; они могут быть преобразованы в нерастворимые и неподатливые гуминовые вещества посредством реакций полимеризации и конденсации (с участием почвенных организмов); они могут адсорбироваться на глинистых минералах или образовывать хелаты с ионами алюминия или железа; или они могут оставаться в растворенной форме, выщелачиваться просачивающейся водой и в конечном итоге покидать экосистему как часть растворенного органического углерода (РОУ). [4]

Выщелачивание — это процесс, при котором катионы, такие как железо (Fe) и алюминий (Al), а также органические вещества удаляются из подстилки и переносятся вниз в почву. Этот процесс известен как оподзоливание и особенно интенсивен в бореальных и прохладных умеренных лесах, которые в основном состоят из хвойных сосен, чья подстилка богата фенольными соединениями и фульвокислотой . [77]

Роль в выживании

Фенольные соединения могут действовать как защитные агенты, ингибиторы, естественные животные токсиканты и пестициды против вторгающихся организмов, т. е. травоядных, нематод, фитофагов, грибковых и бактериальных патогенов. Запах и пигментация, придаваемые другими фенолами, могут привлекать симбиотические микробы, опылителей и животных, которые распространяют фрукты. [23]

Защита от хищников

Летучие фенольные соединения содержатся в растительной смоле , где они могут привлекать благотворителей, таких как паразитоиды или хищники травоядных животных, которые нападают на растение. [78]

В виде водорослей Alaria marginata фенольные соединения действуют как химическая защита от травоядных животных. [79] В тропических видах Sargassum и Turbinaria , которые часто преимущественно потребляются травоядными рыбами и морскими ежами , наблюдается относительно низкий уровень фенольных соединений и танинов. [80] Морские аллелохимические вещества обычно присутствуют в большем количестве и разнообразии в тропических регионах, чем в умеренных. Фенольные соединения морских водорослей были зарегистрированы как явное исключение из этой биогеографической тенденции. Высокие концентрации фенольных соединений встречаются в видах бурых водорослей (порядки Dictyotales и Fucales ) как из умеренных, так и из тропических регионов, что указывает на то, что широта сама по себе не является разумным предиктором концентраций фенольных соединений в растениях. [81]

Защита от инфекции

В винограде Vitis vinifera транс - ресвератрол является фитоалексином, вырабатываемым против роста грибковых патогенов, таких как Botrytis cinerea [82] , а дельта-виниферин является другим фитоалексином виноградной лозы, вырабатываемым после грибковой инфекции Plasmopara viticola . [83] Пиносильвин является прединфекционным стильбеноидным токсином (т.е. синтезируется до заражения), в отличие от фитоалексинов , которые синтезируются во время заражения. Он присутствует в сердцевине Pinaceae . [84] Это фунгитоксин , защищающий древесину от грибковой инфекции . [85]

Сакуранетин — это флаванон , тип флавоноида. Его можно найти в Polymnia fruticosa [86] и рисе , где он действует как фитоалексин против прорастания спор Pyricularia oryzae . [87] В сорго ген SbF3'H2 , кодирующий флавоноидную 3'-гидроксилазу , по-видимому, экспрессируется в патоген -специфическом синтезе 3-дезоксиантоцианидиновых фитоалексинов , [88] например, во взаимодействиях Sorghum- Colletotrichum . [89]

6-Метоксимеллеин – это дигидроизокумарин и фитоалексин, индуцируемый в ломтиках моркови под действием УФ-С [90], который обеспечивает устойчивость к Botrytis cinerea [91] и другим микроорганизмам [92] .

Даниэлон — фитоалексин , обнаруженный в плодах папайи . Это соединение показало высокую противогрибковую активность против Colletotrichum gloesporioides , патогенного грибка папайи. [93]

Стильбены вырабатываются в Eucalyptus sideroxylon в случае атак патогенов. Такие соединения могут подразумеваться в сверхчувствительной реакции растений. Высокие уровни фенолов в некоторых видах древесины могут объяснить их естественную защиту от гниения. [94]

В растениях VirA — это протеин -гистидинкиназа , которая распознает определенные сахара и фенольные соединения. Эти соединения обычно обнаруживаются в раненых растениях, и в результате VirA используется Agrobacterium tumefaciens для обнаружения потенциальных хозяев для заражения. [95]

Роль в аллелопатических взаимодействиях

Природные фенолы могут быть вовлечены в аллелопатические взаимодействия, например, в почве [96] или в воде. Юглон является примером такой молекулы, ингибирующей рост других видов растений вокруг ореховых деревьев. [ требуется ссылка ] Водное сосудистое растение Myriophyllum spicatum производит эллаговую , галловую и пирогалловую кислоты и (+)- катехин , аллелопатические фенольные соединения, ингибирующие рост сине-зеленой водоросли Microcystis aeruginosa . [59]

Фенольные соединения, в частности флавоноиды и изофлавоноиды , могут участвовать в образовании эндомикоризы . [97]

Ацетосирингон наиболее известен своей ролью в распознавании фитопатогенов, [98] особенно его ролью в качестве сигнала, привлекающего и трансформирующего уникальные онкогенные бактерии рода Agrobacterium . [ требуется ссылка ] Ген virA на плазмиде Ti в геноме Agrobacterium tumefaciens и Agrobacterium rhizogenes используется этими почвенными бактериями для заражения растений посредством кодирования рецептора для ацетосирингона и других фенольных фитохимикатов, выделяемых ранами растений. [99] Это соединение также обеспечивает более высокую эффективность трансформации в растениях в процедурах трансформации, опосредованных A. tumefaciens, и поэтому имеет важное значение в биотехнологии растений. [100]

Содержание в пище человека

Известные источники природных фенолов в питании человека включают ягоды , чай , пиво , оливковое масло , шоколад или какао , кофе , гранаты , попкорн , йерба мате , фрукты и напитки на основе фруктов (включая сидр, вино и уксус ) и овощи . Травы и специи , орехи (грецкие орехи, арахис) и водоросли также потенциально значимы для поставки определенных природных фенолов.

Натуральные фенолы также можно обнаружить в жировых матрицах, таких как оливковое масло . [101] Нефильтрованное оливковое масло имеет более высокий уровень фенолов или полярных фенолов, которые образуют сложный фенол-белковый комплекс.

Было показано, что фенольные соединения, используемые в напитках , таких как сливовый сок , полезны для цвета и сенсорных компонентов, таких как смягчение горечи . [102]

Некоторые сторонники органического земледелия утверждают, что органически выращенный картофель , апельсины и листовые овощи содержат больше фенольных соединений, и они могут обеспечить антиоксидантную защиту от болезней сердца и рака . [103] Однако доказательств существенных различий между органической и обычной пищей недостаточно для поддержки утверждений о том, что органическая пища безопаснее или полезнее обычной. [104] [105]

Метаболизм человека

У животных и людей после приема внутрь природные фенолы становятся частью метаболизма ксенобиотиков . В последующих реакциях фазы II эти активированные метаболиты конъюгируются с заряженными видами, такими как глутатион , сульфат , глицин или глюкуроновая кислота . Эти реакции катализируются большой группой трансфераз широкой специфичности. UGT1A6 — это человеческий ген, кодирующий фенол-УДФ-глюкуронозилтрансферазу, активную на простых фенолах. [106] Фермент, кодируемый геном UGT1A8, обладает глюкуронидазной активностью со многими субстратами, включая кумарины , антрахиноны и флавоны . [107]

Ссылки

  1. ^ ab Ходдами, А; и др. (2013). «Методы анализа растительных фенольных соединений». Molecules . 18 (2): 2328–75. CiteSeerX  10.1.1.386.9960 . doi : 10.3390/molecules18022328 . PMC  6270361 . PMID  23429347.
  2. ^ Аморати, Р.; Валгимигли, Л. (2012). «Модуляция антиоксидантной активности фенолов нековалентными взаимодействиями». Органическая и биомолекулярная химия . 10 (21): 4147–4158. doi :10.1039/c2ob25174d. PMID  22505046.
  3. ^ Роббинс, Ребекка Дж. (2003). «Фенольные кислоты в пищевых продуктах: обзор аналитической методологии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (10): 2866–2887. doi :10.1021/jf026182t. PMID  12720366. Архивировано из оригинала 2016-03-04 . Получено 2018-12-02 .
  4. ^ ab Hättenschwiler, Stephan; Vitousek, Peter M. (2000). «Роль полифенолов в круговороте питательных веществ в наземных экосистемах». Trends in Ecology & Evolution . 15 (6): 238–243. doi :10.1016/S0169-5347(00)01861-9. PMID  10802549.
  5. ^ ab Klepacka, J; et al. (2011). «Фенольные соединения как факторы, отличающие сорт и разновидность некоторых растительных продуктов». Plant Foods Hum Nutr . 66 (1): 64–69. doi :10.1007/s11130-010-0205-1. PMC 3079089. PMID  21243436 . 
  6. ^ Мишра, BB; Тивари, VK. (2011). «Натуральные продукты: развивающаяся роль в будущем открытии лекарств». Eur J Med Chem . 46 (10): 4769–807. doi :10.1016/j.ejmech.2011.07.057. PMID  21889825.
  7. ^ Уайлдман, Роберт EC (2016-04-19). Справочник по нутрицевтикам и функциональным продуктам питания. CRC Press. ISBN 9781420006186.
  8. ^ ab Vermerris, Wilfred; Nicholson, Ralph (2007-02-20). Биохимия фенольных соединений. Springer Science & Business Media. ISBN 9781402051647.
  9. ^ Harborne, JB (1980). «Растительные фенолы». В Bell, EA; Charlwood, BV (ред.). Энциклопедия физиологии растений, том 8: Вторичные растительные продукты. Берлин-Гейдельберг-Нью-Йорк: Springer-Verlag. стр. 329–395.
  10. ^ Lattanzio, Vincenzo (январь 2013), Ramawat, Kishan Gopal; Mérillon, Jean-Michel (ред.), "Phenolic Compounds: Introduction", Natural Products: Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes , Berlin, Heidelberg: Springer, стр. 1543–1580, doi :10.1007/978-3-642-22144-6_57, ISBN 9783642221446
  11. ^ Джеймисон, Дженнифер Р. (2003). Клиническое руководство по питанию и диетическим добавкам при лечении заболеваний. Черчилль Ливингстон. стр. 525. ISBN 9780443071935.
  12. ^ Глава восемь: «Биосинтез терпенофенольных метаболитов в хмеле и конопле». Джонатан Э. Пейдж и Яна Нагель, Последние достижения в фитохимии , 2006, том 40, стр. 179–210, doi :10.1016/S0079-9920(06)80042-0
  13. ^ Page, Jonathan E.; Nagel, Jana (январь 2006 г.). "Глава восьмая - Биосинтез терпенофенольных метаболитов в хмеле и конопле". В Romeo, John T. (ред.). Recent Advances in Phytochemistry . Integrative Plant Biochemistry. Vol. 40. Elsevier. pp. 179–210. doi :10.1016/S0079-9920(06)80042-0. ISBN 9780080451251.
  14. ^ Jeandenis, J.; Pezet, R.; Tabacchi, R. (2006). «Экспресс-анализ стильбенов и производных из листьев винограда, зараженных ложной мучнистой росой, методом жидкостной хроматографии–масс-спектрометрии с фотоионизацией при атмосферном давлении». Журнал хроматографии A. 1112 ( 1–2): 263–8. doi :10.1016/j.chroma.2006.01.060. PMID  16458906.
  15. ^ Стинцинг, ФК; Стинцинг, А.С.; Карл, Р.; Фрей, Б.; Вролстад, Р.Э. (2002). «Цвет и антиоксидантные свойства антоциановых пигментов на основе цианидина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 50 (21): 6172–6181. doi :10.1021/jf0204811. PMID  12358498.
  16. ^ Карагеоргу, П.; Манетас, И. (2006). «Важность быть красным в молодом возрасте: антоцианы и защита молодых листьев Quercus coccifera от поедания насекомыми и избыточного света». Физиология деревьев . 26 (5): 613–621. doi : 10.1093/treephys/26.5.613 . PMID  16452075.
  17. ^ Сан, Вэйсин; Миллер, Джек М. (2003). «Тандемная масс-спектрометрия процианидинов B-типа в вине и дегидродикатехинов B-типа в автоокисляющей смеси (+)-катехина и (−)-эпикатехина». Журнал масс-спектрометрии . 38 (4): 438–446. Bibcode : 2003JMSp...38..438S. doi : 10.1002/jms.456. ISSN  1076-5174. PMID  12717756.
  18. ^ He, F.; Pan, QH; Shi, Y.; Zhang, XT; Duan, CQ (2009). «Идентификация автоокисляемых олигомеров флаван-3-олов в модельных растворах методом ВЭЖХ-МС/МС». Журнал масс-спектрометрии . 44 (5): 633–640. Bibcode : 2009JMSp...44..633H. doi : 10.1002/jms.1536 . PMID  19053150.
  19. ^ Cilliers, JJL; Singleton, VL (1989). «Неферментативные автоокислительные реакции фенольного потемнения в модельной системе кофейной кислоты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 37 (4): 890–896. doi :10.1021/jf00088a013.
  20. ^ Cilliers, Johannes JL; Singleton, Vernon L. (1990). «Неферментативные автоокислительные реакции кофейной кислоты в вине». American Journal of Enology and Viticulture . 41 (1): 84–86. doi :10.5344/ajev.1990.41.1.84. S2CID  83665714.
  21. ^ Talcott, ST; Howard, LR (1999). «Автоокисление фенолов является причиной деградации цвета в обработанном морковном пюре». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (5): 2109–2115. doi :10.1021/jf981134n. PMID  10552504.
  22. ^ Ю, Хайлун; Чжан, Цзэн-Ли; Чен, Цзин; Пей, Айджи; Хуа, Фанг; Цянь, Сюаньчэнь; Он, Цзиньцзян; Лю, Чун-Фэн; Сюй, Синшунь (16 марта 2012 г.). «Карвакрол, пищевая добавка, обеспечивает нейропротекцию при очаговой церебральной ишемии/реперфузионном повреждении у мышей». ПЛОС ОДИН . 7 (3): e33584. Бибкод : 2012PLoSO...733584Y. дои : 10.1371/journal.pone.0033584 . ISSN  1932-6203. ПМК 3306416 . ПМИД  22438954. 
  23. ^ ab Bhattacharya, A; et al. (2010). «Обзор: роль фенольных соединений растений в защите и коммуникации во время заражения Agrobacterium и Rhizobium». Mol Plant Pathol . 11 (5): 705–19. doi :10.1111/j.1364-3703.2010.00625.x. PMC 6640454. PMID  20696007 . 
  24. ^ Кнаггс, Эндрю Р. (2001). «Биосинтез метаболитов шикимата (1999)». Natural Product Reports . 18 (3): 334–55. doi :10.1039/b001717p. PMID  11476485.
  25. ^ Лукас, Рикардо; Комельес, Франциско; Алькантара, Дэвид; Мальдонадо, Оливия С.; Куркурозе, Мелани; Парра, Хосе Л.; Моралес, Хуан К. (2010). «Поверхностно-активные свойства липофильных антиоксидантов тирозол и гидрокситирозол жирнокислотные эфиры: потенциальное объяснение нелинейной гипотезы антиоксидантной активности в эмульсиях «масло в воде»». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (13): 8021–6. doi :10.1021/jf1009928. hdl : 11441/154173 . PMID  20524658.
  26. ^ Шмейкал, Карел; Грицова, Ленка; Марек, Радек; Лемьер, Филип; Янковска, Дагмар; Форейтникова, Хана; Ванчо, Ян; Сухи, Вацлав (2007). «C-гераниловые соединения из плодов Paulownia tomentosa ». Журнал натуральных продуктов . 70 (8): 1244–8. дои : 10.1021/np070063w. ПМИД  17625893.
  27. ^ Lu Y; Yan L; Wang Y; Zhou S; Fu J; Zhang J (июнь 2009 г.). «Биодеградация фенольных соединений из сточных вод коксования иммобилизованным грибком белой гнили Phanerochaete chrysosporium». Журнал опасных материалов . 165 (1–3): 1091–7. Bibcode : 2009JHzM..165.1091L. doi : 10.1016/j.jhazmat.2008.10.091. PMID  19062164.
  28. ^ Перумалсами, Харибалан; Джанг, Мён Джин; Ким, Джун-Ран; Кадаркарай, Муруган; Ан, Ён-Джун (2015). «Ларвицидная активность и возможный способ действия четырёх флавоноидов и двух жирных кислот, идентифицированных в семенах Millettia pinnata, на три вида комаров». Паразиты и переносчики . 8 (1): 237. doi : 10.1186/s13071-015-0848-8 . ISSN  1756-3305. PMC 4410478. PMID 25928224  . 
  29. ^ Карр, Мириам; Грин, Лиза М.; Нокс, Эндрю Дж. С.; Ллойд, Дэвид Г.; Цистерер, Даниэла М.; Миган, Мэри Дж. (2010). «Идентификация ведущих аналогов комбретастатина конформационно ограниченного типа β-лактама: синтез, антипролиферативная активность и эффекты направленного воздействия на тубулин». Европейский журнал медицинской химии . 45 (12): 5752–5766. doi :10.1016/j.ejmech.2010.09.033. PMID  20933304.
  30. ^ Villaverde, JJ; De Vega, A.; Ligero, P.; Freire, CSR; Neto, CP; Silvestre, AJD (2010). "Органосольвентное фракционирование коры Miscanthus x giganteus: судьба липофильных компонентов и образование ценных фенольных побочных продуктов". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (14): 8279–8285. doi :10.1021/jf101174x. PMID  20593898.
  31. ^ Рене, Элис; Абаск, Мари-Лоренс; Ошар, Дидье; Апио, Филипп (2010). «Как фенольные соединения реагируют на супероксид-ион? Простой электрохимический метод оценки антиоксидантной способности». Аналитическая химия . 82 (20): 8703–10. doi :10.1021/ac101854w. PMID  20866027.
  32. ^ Leedjarv, A.; Ivask, A.; Virta, M.; Kahru, A. (2006). «Анализ биодоступных фенолов из природных образцов с помощью рекомбинантных люминесцентных бактериальных сенсоров». Chemosphere . 64 (11): 1910–9. Bibcode :2006Chmsp..64.1910L. doi :10.1016/j.chemosphere.2006.01.026. PMID  16581105.
  33. ^ Stobiecki, M.; Skirycz, A.; Kerhoas, L.; Kachlicki, P.; Muth, D.; Einhorn, J.; Mueller-Roeber, B. (2006). «Профилирование фенольных гликозидных конъюгатов в листьях Arabidopsis thaliana с использованием ЖХ/МС». Metabolomics . 2 (4): 197–219. doi :10.1007/s11306-006-0031-5. S2CID  39140266.
  34. ^ "Teneurs en principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata (Poiret DC) в Fonction de la растительности" . Дж. Л. Ламейсон и А. Карне, Plantes Medicinales Phytotherapie , 1991, XXV, страницы 12–16.
  35. ^ Уокер, Ричард Б.; Эверетт, Джейс Д. (2009). «Сравнительные скорости реакции различных антиоксидантов с радикальным катионом ABTS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (4): 1156–61. doi :10.1021/jf8026765. PMID  19199590.
  36. ^ Мейер, Энн С.; Йи, Ок-Сук; Пирсон, Дебра А.; Уотерхаус, Эндрю Л.; Франкель, Эдвин Н. (1997). «Ингибирование окисления липопротеинов низкой плотности человека в связи с составом фенольных антиоксидантов в винограде ( Vitis vinifera )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (5): 1638–1643. doi :10.1021/jf960721a.
  37. ^ Вулф, К. Л.; Лю, Р. Х. (2007). «Анализ клеточной антиоксидантной активности (CAA) для оценки антиоксидантов, продуктов питания и диетических добавок». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (22): 8896–8907. doi :10.1021/jf0715166. PMID  17902627.
  38. ^ Астрид; фон Гадов, Элизабет Жубер; Хансманн, Крис Ф. (1997). «Сравнение антиоксидантной активности аспалатина с активностью других растительных фенолов чая ройбуш (Aspalathus linearis), α-токоферола, BHT и BHA». J. Agric. Food Chem . 45 (3): 632–638. doi :10.1021/jf960281n.
  39. ^ Хиршл, Павел; Бююкгюзель, Эндер; Бююкгюзель, Кемаль (2007). «Влияние окислительного стресса, вызванного борной кислотой, на антиоксидантные ферменты и выживаемость Galleria mellonella». Архивы биохимии и физиологии насекомых . 66 (1): 23–31. doi :10.1002/arch.20194. PMID  17694562.
  40. ^ Копачек, Петр; Вайзе, Кристоф; Гётц, Питер (1995). «Профенолоксидаза из восковой моли Galleria mellonella: очистка и характеристика профермента». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 25 (10): 1081–1091. Bibcode : 1995IBMB...25.1081K. doi : 10.1016/0965-1748(95)00040-2. PMID  8580908.
  41. ^ Ли, Сян; Гао, Мин-Джун; Пан, Хун-Ю; Цуй, Дэ-Джун; Грубер, Маргарет И. (2010). «Фиолетовый канол: ArabidopsisPAP1 увеличивает содержание антиоксидантов и фенолов в листьях Brassica napus ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (3): 1639–45. doi :10.1021/jf903527y. PMID  20073469.
  42. ^ Продукция фенольных соединений микроводорослями Spirulina maxima и их защитные эффекты in vitro в отношении модели гепатотоксичности . Абд Эль-Баки Ханаа Х., Эль-Баз Фарук К. и Эль-Бароти Гамаль С., Достижения в области пищевых наук , 2009, том 31, номер 1, стр. 8–16, INIST  21511068
  43. ^ ab Babu B.; Wu JT (декабрь 2008 г.). "Производство натурального бутилированного гидрокситолуола как антиоксиданта пресноводным фитопланктоном" (PDF) . Journal of Phycology . 44 (6): 1447–1454. Bibcode :2008JPcgy..44.1447B. doi :10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x. PMID  27039859. S2CID  26084768.
  44. ^ Ачкар, Джихане; Сиань, Мо; Чжао, Хуэйминь; Фрост, JW (2005). «Биосинтез флороглюцина». Дж. Ам. хим. Соц . 127 (15): 5332–5333. дои : 10.1021/ja042340g. ПМИД  15826166.
  45. ^ Баррос, Лиллиан; Дуэньяс, Монтсеррат; Феррейра, Изабель CFR; Баптиста, Паула; Сантос-Буелга, Селестино (2009). «Определение фенольных кислот методом ВЭЖХ–ДДМ–ЭСИ/МС в шестнадцати различных видах португальских диких грибов». Пищевая и химическая токсикология . 47 (6): 1076–9. doi :10.1016/j.fct.2009.01.039. PMID  19425182.
  46. ^ Delsignore, A; Romeo, F; Giaccio, M (1997). «Содержание фенольных веществ в базидиомицетах». Mycological Research . 101 (5): 552–6. doi :10.1017/S0953756296003206.
  47. ^ Ghosh, Suman; Kebaara, Bessie W.; Atkin, Audrey L.; Nickerson, Kenneth W. (2008). «Регулирование продукции ароматических спиртов у Candida albicans». Applied and Environmental Microbiology . 74 (23): 7211–7218. Bibcode : 2008ApEnM..74.7211G. doi : 10.1128/AEM.01614-08. PMC 2592902. PMID  18836025. 
  48. ^ Szlavko, Clara M. (1973). «Триптофол, тирозол и фенилэтанол — ароматические высшие спирты в пиве». Журнал Института пивоварения . 79 (4): 283–288. doi : 10.1002/j.2050-0416.1973.tb03541.x .
  49. ^ Хоган, Дебора А. (2006). «Ощущение кворума: алкоголи в социальной ситуации». Current Biology . 16 (12): R457–R458. Bibcode : 2006CBio...16.R457H. doi : 10.1016/j.cub.2006.05.035 . PMID  16782000. S2CID  3970864.
  50. ^ Робике (1829). «Аналитическое исследование лишайников Орселя». Анналы химии и телосложения . 42 : 236–257.
  51. ^ Онофрейова, Л.; Вашичкова Ю.; Клейдус, Б.; Стратил, П.; Мишурцова, Л.; Крачмар, С.; Копецкий, Ю.; Вацек, Дж. (2010). «Биоактивные фенолы в водорослях: применение методов жидкостной и твердофазной экстракции под давлением». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 51 (2): 464–470. дои : 10.1016/j.jpba.2009.03.027. ПМИД  19410410.
  52. ^ Yoo, HD; Ketchum, SO; France, D.; Bair, K.; Gerwick, WH (2002). «Видаленолон, новый фенольный метаболит из тропической красной водоросли Vidaliasp». Журнал натуральных продуктов . 65 (1): 51–53. doi :10.1021/np010319c. PMID  11809064.
  53. ^ Педерсен, JA; Оллгаард, Б. (1982). «Фенольные кислоты в роде Lycopodium». Биохимическая систематика и экология . 10 (1): 3–9. Bibcode :1982BioSE..10....3P. doi :10.1016/0305-1978(82)90044-8.
  54. ^ Карначан, SM; Харрис, PJ (2000). «Феруловая кислота связана с первичными клеточными стенками всех семейств голосеменных». Biochemical Systematics and Ecology . 28 (9): 865–879. Bibcode : 2000BioSE..28..865C. doi : 10.1016/S0305-1978(00)00009-0. PMID  10913848.
  55. ^ Адам, КП (1999). «Фенольные компоненты папоротника Phegopteris connectilis». Фитохимия . 52 (5): 929–934. Bibcode : 1999PChem..52..929A. doi : 10.1016/S0031-9422(99)00326-X.
  56. ^ Флавоноиды и проантроцианидин из корневищ Selliguea feei. Baek Nam-In, Kennelly EJ, Kardono LBS, Tsauri S., Padmawinata K., Soejarto DD и Kinghorn AD, Фитохимия , 1994, т. 36, № 2, стр. 513–518, INIST  3300075
  57. ^ Choudhary, MI; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, SG; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman (2008). «Фенольные и другие компоненты пресноводного папоротника Salvinia molesta». Фитохимия . 69 (4): 1018–1023. Bibcode : 2008PChem..69.1018C. doi : 10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID  18177906.
  58. ^ Krokene, P.; Nagy, NE; Krekling, T. (2008). "Травматические смоляные протоки и полифенольные паренхимные клетки хвойных". Индуцированная устойчивость растений к травоядности . стр. 147. doi :10.1007/978-1-4020-8182-8_7. ISBN 978-1-4020-8181-1.
  59. ^ ab Nakai, S. (2000). «Выделяемые Myriophyllum spicatum аллелопатические полифенолы подавляют рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa». Water Research . 34 (11): 3026–3032. Bibcode : 2000WatRe..34.3026N. doi : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
  60. ^ Эриксон, М.; Микше, Г. Э. (1974). «О наличии лигнина или полифенолов в некоторых мхах и печеночниках». Фитохимия . 13 (10): 2295–2299. Bibcode : 1974PChem..13.2295E. doi : 10.1016/0031-9422(74)85042-9.
  61. ^ Фогельсанг, К.; Шнайдер, Б.; Петерсен, М. (2005). «Производство розмариновой кислоты и нового 3′-O-β-D-глюкозида розмариновой кислоты в суспензионных культурах роголистника Anthoceros agrestis Paton». Planta . 223 (2): 369–373. doi :10.1007/s00425-005-0089-8. PMID  16133208. S2CID  29302603.
  62. ^ Хакман, Р. Х.; Прайор, МГ; Тодд, А. Р. (1948). «Встреча фенольных веществ у членистоногих». Биохимический журнал . 43 (3): 474–477. doi :10.1042/bj0430474. PMC 1274717. PMID  16748434 . 
  63. ^ Ацетосирингон на www.pherobase.com, базе данных феромонов
  64. ^ Aldrich, JR; Blum, MS; Duffey, SS; Fales, HM (1976). «Специфические для самцов натуральные продукты в жуке Leptoglossus phyllopus: химия и возможная функция». Журнал физиологии насекомых . 22 (9): 1201–1206. Bibcode : 1976JInsP..22.1201A. doi : 10.1016/0022-1910(76)90094-9.
  65. ^ Aldrich, JR; Blum, MS; Fales, HM (1979). "Видовые природные продукты взрослых самцов листоногих клопов (Hemiptera: Heteroptera)". Журнал химической экологии . 5 (1): 53–62. Bibcode : 1979JCEco...5...53A. doi : 10.1007/BF00987687. S2CID  34346907.
  66. ^ Диллон, Р. Дж.; Веннард, КТ; Чарнли, АК (апрель 2002 г.). «Примечание: кишечные бактерии производят компоненты феромона сцепления саранчи». Журнал прикладной микробиологии . 92 (4): 759–763. doi : 10.1046/j.1365-2672.2002.01581.x . ISSN  1364-5072. PMID  11966918. S2CID  8561972.
  67. ^ Диллон, Род Дж.; Веннард, Крис Т.; Чарнли, А. Кит (2000). «Эксплуатация кишечных бактерий у саранчи». Nature . 403 (6772): 851. doi : 10.1038/35002669 . PMID  10706273. S2CID  5207502.
  68. ^ Полуохимический - 2-метокси-4-винилфенол, Pherobase.com
  69. ^ Marlier, J.; Quinet, Y.; Debiseau, J. (2004). «Защитное поведение и биологическая активность брюшной секреции у муравья Crematogaster Scutellaris (Hymenoptera: Myrmicinae)» (PDF) . Поведенческие процессы . 67 (3): 427–40. doi :10.1016/j.beproc.2004.07.003. PMID  15518992. S2CID  21599793.
  70. ^ Мочевые, височные железы и запахи дыхания у азиатских слонов из национального парка Мудумалай. Л.Э.Л. Расмуссен и В. Кришнамурти, Гаджа, Журнал Группы специалистов по азиатским слонам , январь 2001 г., номер 20, страницы 1-8 (статья)
  71. ^ Расмуссен, Л.Э.Л.; Перрин, Т.Э. (1999). «Физиологические корреляты муста». Физиология и поведение . 67 (4): 539–49. doi :10.1016/S0031-9384(99)00114-6. PMID  10549891. S2CID  21368454.
  72. ^ "Musth in elephants". Дипа Анант, печатный журнал зоопарка , 15(5), стр. 259-262 (статья заархивирована 04.06.2018 в Wayback Machine )
  73. ^ Адамс, Дж.; Гарсия, А.; Фут, К.С. (1978). «Некоторые химические компоненты секреции височной железы африканского слона (Loxodonta africana)». Журнал химической экологии . 4 (1): 17–25. Bibcode : 1978JCEco...4...17A. doi : 10.1007/BF00988256. S2CID  45857570.
  74. ^ «Зачем изучать запах свиньи?».
  75. ^ Мюллер-Шварце, Д.; Хулихан, П. В. (1991). «Феромональная активность отдельных компонентов кастореума у ​​бобра, Castor canadensis». Журнал химической экологии . 17 (4): 715–34. Bibcode : 1991JCEco..17..715M. doi : 10.1007/BF00994195. PMID  24258917. S2CID  29937875.
  76. ^ C.Michael Hogan (2008) Западный ядовитый дуб: Toxicodendron diversilobum , GlobalTwitcher, ред. Nicklas Stromberg "Архивная копия". Архивировано из оригинала 21-07-2009 . Получено 21-07-2009 .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )
  77. ^ Биогеохимия: Анализ глобальных изменений . 2-е издание. Уильям Х. Шлезингер, Academic Press, 1997, 108, 135, 152–158, 180–183, 191–194
  78. ^ Растительные смолы: химия, эволюция, экология и этноботаника , Жан Лангенхайм, Timber Press , Портленд, Орегон. 2003
  79. ^ Steinberg, PD (1984). «Химическая защита водорослей от травоядных: распределение фенольных соединений в водорослях Alaria marginata». Science . 223 (4634): 405–407. Bibcode :1984Sci...223..405S. doi :10.1126/science.223.4634.405. PMID  17829890. S2CID  36409146.
  80. ^ Steinberg, PD (1986). «Химическая защита и восприимчивость тропических морских бурых водорослей к травоядным». Oecologia . 69 (4): 628–630. Bibcode : 1986Oecol..69..628S. doi : 10.1007/BF00410374. PMID  28311627. S2CID  19551247.
  81. ^ Targett, Nancy M.; Coen, Loren D.; Boettcher, Anne A.; Tanner, Christopher E. (1992). «Биогеографические сравнения полифенолов морских водорослей: доказательства против широтной тенденции». Oecologia . 89 (4): 464–470. Bibcode :1992Oecol..89..464T. doi :10.1007/BF00317150. JSTOR  4219911. PMID  28311874. S2CID  5655010.
  82. ^ F. Favaron, M. Lucchetta, S. Odorizzi, AT Pais da Cunha и L. Sella (2009). "Роль полифенолов винограда в активности транс-ресвератрола против Botrytis cinerea и грибковой лакказы в растворимости предполагаемых белков PR винограда" (PDF) . Journal of Plant Pathology . 91 (3): 579–588. doi :10.4454/jpp.v91i3.549 (неактивен 2024-09-18) . Получено 2011-01-22 .{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на сентябрь 2024 г. ( ссылка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  83. ^ Timperio, AM; d'Alessandro, A.; Fagioni, M.; Magro, P.; Zolla, L. (2012). «Производство фитоалексинов транс-ресвератрола и дельта-виниферина в двух экономически значимых сортах винограда при заражении Botrytis cinerea в полевых условиях». Физиология и биохимия растений . 50 (1): 65–71. Bibcode : 2012PlPB...50...65T. doi : 10.1016/j.plaphy.2011.07.008. PMID  21821423.
  84. ^ Hovelstad, H.; Leirset, I.; Oyaas, K.; Fiksdahl, A. (2006). «Скрининговый анализ пиносильвиновых стильбенов, смоляных кислот и лигнанов в норвежских хвойных». Molecules . 11 (1): 103–114. doi : 10.3390/11010103 . PMC 6148674 . PMID  17962750. 
  85. ^ Ли, SK; Ли, HJ; Мин, HY; Парк, EJ; Ли, KM; Ан, YH; Чо, YJ; Пайи, JH (2005). «Антибактериальная и противогрибковая активность пиносильвина, компонента сосны». Fitoterapia . 76 (2): 258–260. doi :10.1016/j.fitote.2004.12.004. PMID  15752644.
  86. ^ "Sakuranetin". home.ncifcrf.gov . Архивировано из оригинала 2018-12-03 . Получено 2018-12-02 .
  87. ^ Сакуранетин, флавоновый фитоалексин из облученных ультрафиолетом листьев риса, Кодама О., Миякава Дж., Акацука Т. и Киёсава С., Фитохимия , 1992, том 31, номер 11, стр. 3807–3809, INIST  4682303
  88. ^ Shih, C. -H.; Chu, IK; Yip, WK; Lo, C. (2006). «Дифференциальная экспрессия двух флавоноидных 3'-гидроксилазных кДНК, участвующих в биосинтезе антоциановых пигментов и 3-дезоксиантоцианидиновых фитоалексинов в сорго». Физиология растений и клеток . 47 (10): 1412–1419. doi : 10.1093/pcp/pcl003 . PMID  16943219.
  89. ^ "Биосинтез и регуляция 3-дезоксиантоцианидиновых фитоалексинов, индуцированных во время взаимодействия Sorghum - Colletotrichum : гетерологичная экспрессия в кукурузе". Чопра Суриндер, Гаффур Иффа, Ибрагим Фараг, Постер на Американском обществе биологов растений (реферат Архивировано 25 июля 2011 г. на Wayback Machine )
  90. ^ Мерсье, Дж.; Арул, Дж.; Поннампалам, Р.; Буле, М. (1993). «Индукция 6-метоксимеллеина и устойчивости к патогенам хранения в ломтиках моркови с помощью УФ-С». Журнал фитопатологии . 137 : 44–54. doi :10.1111/j.1439-0434.1993.tb01324.x.
  91. ^ Хоффман, Р.; Хил, Дж. Б. (1987). «Смерть клеток, накопление 6-метоксимеллеина и индуцированная устойчивость к Botrytis cinerea в ломтиках корня моркови». Физиологическая и молекулярная патология растений . 30 (1): 67–75. Bibcode : 1987PMPP...30...67H. doi : 10.1016/0885-5765(87)90083-X.
  92. ^ Куросаки, Ф.; Ниши, А. (1983). «Выделение и антимикробная активность фитоалексина 6-метоксимеллеина из культивируемых клеток моркови». Фитохимия . 22 (3): 669–672. Bibcode : 1983PChem..22..669K. doi : 10.1016/S0031-9422(00)86959-9.
  93. ^ Даниелон, фитоалексин из плодов папайи . Эчеверри Ф., Торрес Ф., Хиноны В., Кардона Г., Арчболд Р., Ролдан Дж., Брито И., Луис Дж.Г. и Лалоу У.Э.-Х., Фитохимия , 1997, том. 44, нет. 2, стр. 255–256, ИНИСТ  2558881.
  94. ^ Харт, Джон Х.; Хиллис, У. Э. (1974). «Ингибирование древесных гниющих грибков стильбенами и другими полифенолами в Eucalyptus sideroxylon ». Фитопатология . 64 (7): 939–48. doi :10.1094/Phyto-64-939.
  95. ^ Brencic, Anja; Winans, Stephen C. (март 2005 г.). «Обнаружение и реакция на сигналы, вовлеченные во взаимодействие хозяина и микроба бактериями, связанными с растениями». Microbiol Mol Biol Rev. 69 ( 1): 155–194. doi :10.1128/mmbr.69.1.155-194.2005. PMC 1082791. PMID  15755957. 
  96. ^ Блум, Удо; Шафер, Стивен Р.; Леман, Мэри Э. (1999). «Доказательства ингибирующих аллелопатических взаимодействий с участием фенольных кислот в полевых почвах: концепции против экспериментальной модели». Критические обзоры в области наук о растениях . 18 (5): 673–93. doi :10.1080/07352689991309441.
  97. ^ Моранди, Д. (1996). «Встреча фитоалексинов и фенольных соединений в эндомикоризных взаимодействиях и их потенциальная роль в биологическом контроле». Растения и почва . 185 (2): 241–305. doi :10.1007/BF02257529. S2CID  30091640.
  98. ^ "Участие ацетосирингона в распознавании фитопатогенов". Baker C. Jacyn, Mock Norton M., Whitaker Bruce D., Roberts Daniel P., Rice Clifford P., Deahl Kenneth L. и Aver'Yanov Андрей А., Biochemical and Biophysical Research Communications , 2005, том 328, номер 1, стр. 130–136, INIST  16656426
  99. ^ Шраммейер, Б.; Бейерсберген, А.; Айдлер, КБ; Мельчерс, Л.С.; Томпсон, Д.В.; Хойкаас, Пи Джей (2000). «Анализ последовательности vir-области плазмиды Agrobacterium tumefaciens Octopine Ti pTi15955». Журнал экспериментальной ботаники . 51 (347): 1167–1169. дои : 10.1093/jexbot/51.347.1167 . ПМИД  10948245.
  100. ^ Шейхолеслам, SN; Уикс, DP (1987). «Ацетосирингон способствует высокоэффективной трансформации эксплантов Arabidopsis thaliana с помощью Agrobacterium tumefaciens». Молекулярная биология растений . 8 (4): 291–298. doi :10.1007/BF00021308. PMID  24301191. S2CID  32005770.
  101. ^ Гутфингер, Т. (1981). «Полифенолы в оливковых маслах». Журнал Американского общества нефтехимиков . 58 (11): 966–8. doi :10.1007/BF02659771. S2CID  85367601.
  102. ^ Донован, Дженнифер Л.; Мейер, Энн С.; Уотерхаус, Эндрю Л. (1998). «Фенольный состав и антиоксидантная активность чернослива и сока чернослива (Prunus domestica)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (4): 1247–1252. doi :10.1021/jf970831x.
  103. ^ Асами, Дэнни К. «Сравнение общего содержания фенольной и аскорбиновой кислоты в замороженной и высушенной на воздухе ягоде марионетки, клубнике и кукурузе, выращенных с использованием традиционных, органических и устойчивых методов ведения сельского хозяйства». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии (Американское химическое общество), 51 (5), 1237–1241, 2003. 10.1021/jf020635c S0021-8561(02)00635-0. Получено 10 апреля 2006 г.
  104. ^ Смит-Спенглер, К.; Брандо, М. Л .; Хантер, Г. Э.; Бавингер, Дж. К.; Пирсон, М.; Эшбах, П. Дж.; Сундарам, В.; Лю, Х.; Ширмер, П.; Стейв, К.; Олкин, И.; Бравата, Д. М. (4 сентября 2012 г.). «Являются ли органические продукты питания более безопасными или полезными для здоровья, чем обычные альтернативы?: систематический обзор». Annals of Internal Medicine . 157 (5): 348–366. doi :10.7326/0003-4819-157-5-201209040-00007. PMID  22944875. S2CID  21463708.
  105. ^ Блэр, Роберт. (2012). Органическое производство и качество продуктов питания: практический анализ . Wiley-Blackwell, Оксфорд, Великобритания. ISBN 978-0-8138-1217-5 
  106. ^ "Клонирование и субстратная специфичность человеческой фенол-УДФ-глюкуронозилтрансферазы, экспрессируемой в клетках COS-7". Дэвид Хардинг, Сильви Фурнель-Жигл, Майкл Р. Джексон и Брайан Берчелл, Proc. Natl. Acad. Sci. USA , ноябрь 1988 г., том 85, стр. 8381–8385, (аннотация)
  107. ^ Ritter JK; Chen F.; Sheen YY; Tran HM; Kimura S.; Yeatman MT; Owens IS (март 1992). «Новый сложный локус UGT1 кодирует изоферменты человеческого билирубина, фенола и других UDP-глюкуронозилтрансферазы с идентичными карбоксильными концами». J Biol Chem . 267 (5): 3257–61. doi : 10.1016/S0021-9258(19)50724-4 . PMID  1339448.

Книги

Внешние ссылки

Базы данных