stringtranslate.com

Капсаицин

Капсаицин ( 8-метил- N -ванилил-6-ноненамид ) ( / k æ p ˈ s eɪ s ɪ n / или / k æ p ˈ s eɪ ə s ɪ n / ) — активный компонент перца чили , который растения, относящиеся к роду Capsicum . Он является химическим раздражителем и нейротоксином [6] для млекопитающих, включая человека, и вызывает ощущение жжения в любой ткани, с которой вступает в контакт. Капсаицин и некоторые родственные ему амиды (капсаициноиды) производятся перцем чили в качестве вторичных метаболитов , вероятно, в качестве средств отпугивания некоторых млекопитающих и грибов. [7] Чистый капсаицин представляет собой гидрофобное , бесцветное, очень острое (т.е. пряное) кристаллическое твердое вещество. [2]

Естественная функция

Капсаицин в больших количествах присутствует в плацентарной ткани (которая удерживает семена), внутренних оболочках и, в меньшей степени, других мясистых частях плодов растений рода Capsicum . Сами семена не производят капсаицин, хотя самая высокая концентрация капсаицина содержится в белой сердцевине внутренней стенки, к которой прикреплены семена. [8]

Семена растений Capsicum разносятся преимущественно птицами. У птиц канал TRPV1 не реагирует на капсаицин или родственные ему химические вещества, но TRPV1 млекопитающих очень чувствителен к нему. Это выгодно растению, поскольку семена перца чили, потребляемые птицами, проходят через пищеварительный тракт и могут прорастать позже, тогда как у млекопитающих есть коренные зубы , которые разрушают такие семена и препятствуют их прорастанию. Таким образом, естественный отбор, возможно, привел к увеличению производства капсаицина, поскольку он снижает вероятность того, что растение будет съедено животными, которые не способствуют его распространению. [9] Есть также свидетельства того, что капсаицин, возможно, превратился в противогрибковое средство. [10] Грибковый патоген Fusarium , который, как известно, заражает дикий перец чили и тем самым снижает жизнеспособность семян, сдерживается капсаицином, который, таким образом, ограничивает эту форму смертности семян перед расселением.

Содержащий ваниллотоксин яд определенного вида птицеедов ( Psalmopoeus cambridgei ) активирует тот же путь боли, который активируется капсаицином, что является примером общего пути защиты растений и животных от млекопитающих. [11]

Использование

Еда

Блюда карри

Из-за ощущения жжения, вызываемого капсаицином при контакте со слизистыми оболочками , его обычно используют в пищевых продуктах для придания дополнительной остроты или «жара» (пикантности), обычно в виде специй, таких как порошок чили и паприка . [12] В высоких концентрациях капсаицин также вызывает жжение на других чувствительных участках, таких как кожа или глаза. [13] Степень тепла, обнаруженного в пище, часто измеряется по шкале Сковилла . [12]

Уже давно существует спрос на продукты с приправой капсаицина, такие как перец чили , и острые соусы , такие как соус Табаско и мексиканская сальса . [12] Люди часто испытывают приятный и даже эйфорический эффект от приема капсаицина. [12] Фольклор среди самопровозглашенных «чилихедов» связывает это со стимулируемым болью высвобождением эндорфинов , механизмом, отличным от перегрузки локальных рецепторов, который делает капсаицин эффективным в качестве местного анальгетика . [13]

Исследования и фармацевтическое использование

Капсаицин используется в качестве анальгетика в мазях местного применения и кожных пластырях для облегчения боли, обычно в концентрациях от 0,025% до 0,1%. [14] Его можно применять в форме крема для временного облегчения незначительных болей в мышцах и суставах, связанных с артритом , болями в спине, растяжениями и растяжениями , часто в сочетании с другими смягчающими средствами . [14]

Он также используется для уменьшения симптомов периферической нейропатии , такой как постгерпетическая невралгия , вызванная опоясывающим лишаем . [14] Трансдермальный пластырь с капсаицином ( Кутенза ) для лечения этого конкретного терапевтического показания (боль, вызванная постгерпетической невралгией) был одобрен в 2009 году в качестве терапевтического средства Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) [15] [15] . 16] и Евросоюза. [17] Последующая заявка в FDA на использование Кутензы в качестве анальгетика при ВИЧ- невралгии была отклонена. [18] Один обзор клинических исследований ограниченного качества, проведенный в 2017 году, показал, что высокие дозы капсаицина для местного применения (8%) по сравнению с контролем (0,4% капсаицина) обеспечивают умеренное или существенное облегчение боли при постгерпетической невралгии, ВИЧ- нейропатии и диабетической нейропатии. . [19]

Хотя кремы с капсаицином использовались для лечения псориаза с целью уменьшения зуда, [14] [20] [21] обзор шести клинических исследований с использованием местного капсаицина для лечения зуда показал, что доказательств эффективности недостаточно. [22] Пероральный капсаицин умеренно снижает уровень холестерина ЛПНП . [23]

Недостаточно клинических данных, чтобы определить роль принимаемого внутрь капсаицина при некоторых заболеваниях человека, включая ожирение, диабет , рак и сердечно-сосудистые заболевания . [14]

Перцовый баллончик и вредители

Капсаициноиды также являются активным ингредиентом перцовых баллончиков для борьбы с беспорядками и индивидуальной защиты . [2] При попадании спрея на кожу, особенно в глаза или слизистые оболочки , у пострадавшего возникает боль и затруднение дыхания. [2]

Капсаицин также используется для отпугивания вредителей, особенно млекопитающих. Объектами репеллентов капсаицина являются полевки, олени, кролики, белки, медведи , насекомые и атакующие собаки. [24] Измельченные или измельченные сушеные стручки чили можно использовать в корме для птиц для отпугивания грызунов, [25] используя нечувствительность птиц к капсаицину. Фонд развития слоновьего перца утверждает, что использование перца чили в качестве барьерной культуры может стать для сельских африканских фермеров устойчивым средством предотвращения поедания слонами их урожая. [26]

В статье, опубликованной в « Журнале экологической науки и здоровья, часть B» в 2006 году, говорится: «Хотя экстракт острого перца чили обычно используется в качестве компонента домашних и садовых смесей, отпугивающих насекомых, неясно, являются ли капсаициноидные элементы экстракта ответственен за его отталкивание». [27]

Первый пестицидный продукт, в котором в качестве активного ингредиента использовался исключительно капсаицин, был зарегистрирован Министерством сельского хозяйства США в 1962 году. [24]

Конный спорт

Капсаицин является запрещенным веществом в конном спорте из-за его гиперсенсибилизирующих и обезболивающих свойств. [28] На соревнованиях по конкуру на летних Олимпийских играх 2008 года четыре лошади дали положительный результат на капсаицин, что привело к дисквалификации. [28]

Раздражающие эффекты

Острые последствия для здоровья

Капсаицин является сильным раздражителем, требующим использования соответствующих защитных очков, респираторов и соблюдения правил обращения с опасными материалами. Капсаицин начинает действовать при контакте с кожей (раздражитель, сенсибилизатор), контакте с глазами (раздражитель), проглатывании и вдыхании (раздражитель легких, сенсибилизатор легких). ЛД 50 у мышей составляет 47,2 мг/кг. [29] [30]

Болезненное воздействие перца, содержащего капсаицин, является одним из наиболее распространенных последствий, связанных с растениями, с которыми обращаются в токсикологические центры. [31] Они вызывают жгучую или жалящую боль на коже и, если их проглатывать в больших количествах взрослыми или в небольших количествах детьми, могут вызвать тошноту, рвоту, боль в животе и жгучую диарею. Воздействие на глаза вызывает сильное слезотечение, боль, конъюнктивит и блефароспазм . [32]

Лечение после заражения

Первичное лечение заключается в удалении раздражающего вещества. Обычная вода неэффективна для удаления капсаицина. [29] Капсаицин растворим в спирте, который можно использовать для очистки загрязненных предметов. [29]

При приеме капсаицина холодное молоко может быть эффективным способом облегчить ощущение жжения из-за казеина в молоке, а вода молока действует как поверхностно-активное вещество , позволяя капсаицину образовывать с ним эмульсию . [33]

Потеря и восстановление веса

По состоянию на 2007 год не было доказательств того, что потеря веса напрямую коррелирует с приемом капсаицина. Хорошо спланированные клинические исследования не проводились, поскольку острота капсаицина в предписанных исследуемых дозах не позволяла субъектам участвовать в исследовании. [34] Метаанализ дальнейших исследований, проведенный в 2014 году, выявил слабые доказательства того, что употребление капсаицина перед едой может немного уменьшить количество потребляемой пищи и может привести к тому, что пищевые предпочтения будут отдаваться углеводам . [35]

Пептическая язва

В одном обзоре 2006 года был сделан вывод, что капсаицин может облегчить симптомы язвенной болезни , а не быть ее причиной. [36]

Механизм действия

Ощущения жжения и боли, связанные с капсаицином, возникают в результате «дефункционализации» ноцицепторных нервных волокон, вызывая местную реакцию гиперчувствительности на коже. [2] [37] Будучи членом семейства ваниллоидов , капсаицин связывается с рецептором на ноцицепторных волокнах, называемым подтипом ваниллоидного рецептора 1 (TRPV1). [37] [38] [39] TRPV1, который также можно стимулировать теплом, протонами и физическим истиранием, позволяет катионам проходить через клеточную мембрану при активации. [37] Возникающая в результате деполяризация нейрона стимулирует его посылать импульсы в мозг. [37] Связываясь с рецепторами TRPV1, капсаицин вызывает ощущения, аналогичные ощущениям от чрезмерного нагрева или абразивного повреждения, такие как потепление, покалывание, зуд или жжение, что объясняет, почему капсаицин описывается как раздражитель кожи и глаз или при проглатывании. [37]

Выяснение механизмов воздействия капсаицина на ноцицепторы кожи было частью присуждения Нобелевской премии по физиологии и медицине 2021 года , поскольку оно привело к открытию кожных датчиков температуры и прикосновения, а также к идентификации единственного гена , вызывающего чувствительность к капсаицину. [40] [41]

История

Соединение было впервые извлечено в нечистой форме в 1816 году Кристианом Фридрихом Бухольцем (1770–1818). [42] [a] В 1873 году немецкий фармаколог Рудольф Бухгейм [52] [53] [54] (1820–1879) и в 1878 году венгерский врач Эндре Хёдьес [55] [56] заявили, что «капсикол» (частично очищенный капсаицин [42] [ а] 57] ) вызывало чувство жжения при попадании на слизистые оболочки и усиление секреции желудочной кислоты .

Капсаициноиды

Наиболее часто встречающимися капсаициноидами являются капсаицин (69%), дигидрокапсаицин (22%), нордигидрокапсаицин (7%), гомокапсаицин (1%) и гомодигидрокапсаицин (1%). [58]

Капсаицин и дигидрокапсаицин (оба по 16,0 млн SHU ) являются наиболее острыми капсаициноидами. Нордигидрокапсаицин (9,1 млн SHU), гомокапсаицин и гомодигидрокапсаицин (оба 8,6 млн SHU) примерно вдвое менее горячие. [5]

Существует шесть природных капсаициноидов (таблица ниже). Хотя ванилиламид н-нонановой кислоты (нонивамид, ВНА, также ПАВА) для большинства применений производится синтетически, в природе он встречается в видах Capsicum . [59]

Биосинтез

Перцы чили
Ваниламин является продуктом фенилпропаноидного пути.
Валин вступает в разветвленный путь жирных кислот с образованием 8-метил-6-нононоил-КоА.
Капсаицинсинтаза конденсирует ванилимин и 8-метил-6-нононоил-КоА с образованием капсаицина.

История

Общий путь биосинтеза капсаицина и других капсаициноидов был выяснен в 1960-х годах Беннеттом и Кирби, а также Литом и Лауденом. Исследования с использованием радиоактивных меток выявили фенилаланин и валин как предшественники капсаицина. [60] [61] Ферменты фенилпропаноидного пути , фенилаланин-аммиаклиаза (PAL), циннамат-4-гидроксилаза (C4H), O -метилтрансфераза кофеиновой кислоты (COMT) и их функция в биосинтезе капсаициноидов были идентифицированы позже Fujiwake et al., [62] [63] и Сукрасно и Йоман. [64] Сузуки и др. ответственны за идентификацию лейцина как еще одного предшественника пути жирных кислот с разветвленной цепью . [65] В 1999 году было обнаружено, что острота перца чили связана с более высокими уровнями транскрипции ключевых ферментов фенилпропаноидного пути, фенилаланин-аммиаклиазы, циннамат-4-гидроксилазы, O- метилтрансферазы кофейной кислоты. Подобные исследования показали высокие уровни транскрипции в плаценте перца чили с высокой остротой генов, ответственных за путь жирных кислот с разветвленной цепью. [66]

Биосинтетический путь

Растения исключительно рода Capsicum производят капсаициноиды, которые являются алкалоидами . [67] Считается, что капсаицин синтезируется в межкамерной перегородке перца чили и зависит от гена AT3 , который находится в локусе pun1 и кодирует предполагаемую ацилтрансферазу . [68]

Биосинтез капсаициноидов происходит в железах плодов перца, где капсаицинсинтаза конденсирует ванилиламин из фенилпропаноидного пути с фрагментом ацил-КоА, продуцируемым путем жирных кислот с разветвленной цепью . [61] [69] [70] [71]

Капсаицин — наиболее распространенный капсаициноид, обнаруженный в роде Capsicum , но существует по крайней мере десять других вариантов капсаициноида. [72] Фенилаланин поставляет предшественник фенилпропаноидного пути , в то время как лейцин или валин обеспечивают предшественник для пути жирных кислот с разветвленной цепью. [61] [69] Для производства капсаицина 8-метил-6-ноненоил-КоА получают по пути жирных кислот с разветвленной цепью и конденсируют с ванилиламином. Другие капсаициноиды производятся путем конденсации ваниллиламина с различными продуктами ацил-КоА из пути жирных кислот с разветвленной цепью, которые способны образовывать множество фрагментов ацил-КоА с различной длиной цепи и степенью ненасыщенности. [73] Все реакции конденсации между продуктами фенилпропаноидного пути и жирных кислот с разветвленной цепью опосредуются капсаицинсинтазой с образованием конечного капсаициноидного продукта. [61] [69]

Эволюция

Род Capsicum отделился от пасленовых 19,6 миллиона лет назад, через 5,4 миллиона лет после появления пасленовых . [74] Чили только за последние 2 миллиона лет начали быстро эволюционировать в совершенно разные виды. Эту эволюцию можно частично объяснить ключевым соединением, обнаруженным в перце, 8-метил-N-ванилил-6-ноненамидом, также известным как капсаицин. Капсаицин эволюционировал одинаково у всех видов перца чили, которые производят капсаицин. Его эволюция на протяжении веков обусловлена ​​генетическим дрейфом и естественным отбором в пределах рода Capsicum . Несмотря на то, что перец чили рода Capsicum встречается по всему миру, капсаицин, содержащийся в нем, обладает схожими свойствами, которые служат защитными и адаптивными функциями. Капсаицин эволюционировал, чтобы сохранить устойчивость перца к грибковым инфекциям, насекомым и зерноядным млекопитающим. [75]

Противогрибковые свойства

Капсаицин действует как противогрибковое средство четырьмя основными способами. Во-первых, капсаицин подавляет скорость метаболизма клеток, составляющих грибковую биопленку. [76] Это подавляет площадь и скорость роста гриба, поскольку биопленка создает область, где гриб может расти и прикрепляться к перцу чили, в котором присутствует капсаицин. [77] Капсаицин также ингибирует образование грибковых гиф , что влияет на количество питательных веществ, которые может получить остальная часть грибкового тела. [78] В-третьих, капсаицин нарушает структуру [79] грибковых клеток и мембран грибковых клеток. Это оказывает последовательное негативное воздействие на целостность грибковых клеток и их способность выживать и размножаться. Кроме того, синтез эргостерола у растущих грибов снижается в зависимости от количества капсаицина, присутствующего в зоне роста. Это влияет на клеточную мембрану грибков, а также на то, как они способны воспроизводиться и адаптироваться к стрессовым факторам в окружающей среде. [80]

Инсектицидные свойства

Капсаицин отпугивает насекомых разными способами. Первый — отпугивание насекомых от откладывания яиц на перец из-за воздействия капсаицина на этих насекомых. [81] Капсаицин может вызвать дисплазию кишечника при приеме внутрь, нарушая метаболизм насекомых и вызывая повреждение клеточных мембран внутри насекомого. [82] [83] Это, в свою очередь, нарушает стандартную реакцию насекомых на питание.

Распространение семян и средства отпугивания зерноядных млекопитающих

Зерноядные млекопитающие представляют опасность для размножения перца чили, поскольку их коренные зубы измельчают семена перца чили, что делает их неспособными вырасти в новые растения чили. [84] [9] В результате современные перцы чили развили защитные механизмы, позволяющие снизить риск заражения зерноядными млекопитающими. Хотя капсаицин в той или иной степени присутствует в каждой части перца, наибольшая концентрация этого химического вещества наблюдается в тканях вблизи семян перца чили. [8] Птицы могут есть перец чили, а затем разбрасывать семена в своих экскрементах, обеспечивая размножение. [85]

Адаптация к переменному уровню влажности

Капсаицин — мощный защитный механизм перца чили, но за него приходится платить. В настоящее время различные уровни капсаицина в перце чили, по-видимому, вызваны эволюционным расколом между выживанием в засушливой среде и наличием защитных механизмов против роста грибков, насекомых и зерноядных млекопитающих. [86] Синтез капсаицина в перцах чили создает нагрузку на их водные ресурсы. [87] Это напрямую влияет на их пригодность, поскольку было замечено, что стандартная концентрация капсаицина перца в условиях высокой влажности в семенах и околоплодниках перца снижает производство семян на 50%. [88]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Капсаицин». ChemSpider, Королевское химическое общество, Кембридж, Великобритания. 2018 . Проверено 9 июня 2018 г.
  2. ^ abcdefg "Капсаицин". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 27 мая 2023 г. Проверено 1 июня 2023 г.
  3. ^ "Набор ктенза-капсаицин" . ДейлиМед . 10 января 2023 г. Проверено 22 февраля 2023 г.
  4. ^ «Пакет одобрения лекарств: Кутенза (капсаицин) NDA № 022395» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) . 3 октября 2013 года . Проверено 22 февраля 2023 г.
  5. ^ Аб Говиндараджан В.С., Сатьянараяна М.Н. (1991). «Спапсик - производство, технология, химия и качество. Часть V. Влияние на физиологию, фармакологию, питание и обмен веществ; структура, острота, боль и последовательность десенсибилизации». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 29 (6): 435–474. дои : 10.1080/10408399109527536. ПМИД  2039598.
  6. ^ Риттер С., Динь Т.Т. (июнь 1990 г.). «Вызванная капсаицином дегенерация нейронов в головном мозге и сетчатке крыс перед отъемом». Журнал сравнительной неврологии . 296 (3): 447–461. doi : 10.1002/cne.902960310. PMID  2358547. S2CID  5468197.
  7. ^ «Что сделало перец чили таким острым?» Разговор о нации . 15 августа 2008 г.
  8. ^ ab «Информация о Чили – часто задаваемые вопросы» . Университет штата Нью-Мексико – Колледж сельского хозяйства и домоводства. 2005. Архивировано из оригинала 4 мая 2007 года . Проверено 17 мая 2007 г.
  9. ^ ab Tewksbury JJ, Набхан GP (июль 2001 г.). «Распространение семян. Направленное сдерживание капсаицином в перце чили». Природа . 412 (6845): 403–404. дои : 10.1038/35086653. PMID  11473305. S2CID  4389051.
  10. ^ Тьюксбери Дж. Дж., Рейган К. М., Махницки Н. Дж., Карло Т. А., Хаак, округ Колумбия, Пеньялоса А. Л., Леви DJ (август 2008 г.). «Эволюционная экология остроты дикого перца чили». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (33): 11808–11811. Бибкод : 2008PNAS..10511808T. дои : 10.1073/pnas.0802691105 . ПМК 2575311 . ПМИД  18695236. 
  11. ^ Сименс Дж., Чжоу С., Пискоровский Р., Никай Т., Лампкин Е.А., Басбаум А.И. и др. (ноябрь 2006 г.). «Токсины паука активируют рецептор капсаицина, вызывая воспалительную боль». Природа . 444 (7116): 208–212. Бибкод : 2006Natur.444..208S. дои : 10.1038/nature05285. PMID  17093448. S2CID  4387600.
  12. ^ abcd Горман Дж (20 сентября 2010 г.). «Привилегия нашей эволюции: удовольствие от боли чили». Газета "Нью-Йорк Таймс . Проверено 16 марта 2015 г.
  13. ^ ab Роллисон В.Д., Стовер Калифорния, Браун К.К., Перри Х.Э., Стивенсон К.Д., Макнис Калифорния и др. (декабрь 2014 г.). «Биодоступность капсаицина и ее значение для доставки лекарств». Журнал контролируемого выпуска . 196 : 96–105. doi : 10.1016/j.jconrel.2014.09.027. ПМК 4267963 . ПМИД  25307998. 
  14. ^ abcde Фаттори В., Хоманн М.С., Россанейс AC, Пиньо-Рибейро Ф.А., Верри В.А. (июнь 2016 г.). «Капсаицин: современное понимание его механизмов, терапии боли и других доклинических и клинических применений». Молекулы . 21 (7): 844. doi : 10.3390/molecules21070844 . ПМК 6273101 . ПМИД  27367653. 
  15. ^ «FDA одобряет новый препарат для долгосрочного облегчения боли после приступов опоясывающего лишая» (пресс-релиз). Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 17 ноября 2009 г. Архивировано из оригинала 23 ноября 2015 г. . Проверено 5 января 2016 г.
  16. ^ «Пакет одобрения лекарств: Кутенза (капсаицин) NDA № 022395» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) . 29 июня 2010 года . Проверено 19 августа 2020 г.
    • «Номер заявки: 22-395: Краткий обзор» (PDF) . Центр FDA по оценке и исследованиям лекарственных средств . 13 ноября 2009 г.
  17. ^ "Кутенца ЭПАР". Европейское агентство лекарственных средств (EMA) . 17 сентября 2018 года . Проверено 19 августа 2020 г. .
  18. ^ Hitt E (9 марта 2012 г.). «FDA отказывается от использования пластыря с капсаицином при болевой невропатии при ВИЧ». Медицинские новости Medscape, WebMD . Проверено 5 января 2016 г.
  19. ^ Дерри С., Райс А.С., Коул П., Тан Т., Мур Р.А. (январь 2017 г.). «Местный капсаицин (высокая концентрация) при хронической нейропатической боли у взрослых» (PDF) . Кокрановская база данных систематических обзоров . 1 (1): CD007393. дои : 10.1002/14651858.CD007393.pub4. hdl : 10044/1/49554. ПМК 6464756 . PMID  28085183. Архивировано из оригинала (PDF) 15 февраля 2021 года . Проверено 27 сентября 2018 г. 
  20. ^ Глински В., Глинска-Ференц М., Пьерозинска-Дубовска М. (1991). «Нейрогенное воспаление, индуцированное капсаицином у пациентов с псориазом». Acta Dermato-Venereologica . 71 (1): 51–54. дои : 10.2340/00015555715154 . PMID  1711752. S2CID  29307090.
  21. ^ Эллис CN, Бербериан Б, Сулика VI, Додд В.А., Джарратт М.Т., Кац Х.И. и др. (сентябрь 1993 г.). «Двойная слепая оценка местного применения капсаицина при зудящем псориазе». Журнал Американской академии дерматологии . 29 (3): 438–442. дои : 10.1016/0190-9622(93)70208-Б. ПМИД  7688774.
  22. ^ Гудинг С.М., Кантер П.Х., Коэльо Х.Ф., Бодди К., Эрнст Э. (август 2010 г.). «Систематический обзор местного применения капсаицина при лечении зуда». Международный журнал дерматологии . 49 (8): 858–865. дои : 10.1111/j.1365-4632.2010.04537.x. PMID  21128913. S2CID  24484878.
  23. ^ Келава Л., Немет Д., Хеги П., Керингер П., Ковач Д.К., Баласко М. и др. (апрель 2021 г.). «Диетические добавки агонистов ваниллоидного-1-канала транзиторного рецепторного потенциала снижают уровень общего холестерина в сыворотке: метаанализ контролируемых исследований на людях». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 62 (25): 7025–7035. дои : 10.1080/10408398.2021.1910138 . ПМИД  33840333.
  24. ^ ab «RED Факты о капсаицине» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинала (PDF) 24 октября 2012 года . Проверено 13 ноября 2012 г.
  25. ^ Дженсен П.Г., Кертис П.Д., Данн Дж.А., Аустик Р.Э., Ричмонд, МЭ (сентябрь 2003 г.). «Полевая оценка капсаицина как средства, отпугивающего грызунов, в корме для птицы». Наука борьбы с вредителями . 59 (9): 1007–1015. дои : 10.1002/пс.705. ПМИД  12974352.
  26. ^ «Конфликт человека и слона и перец чили». Слоновий перец . Проверено 31 мая 2019 г.
  27. ^ Антониус Г.Ф., Мейер Дж.Э., Снайдер Дж.К. (2006). «Токсичность и отталкивание экстрактов острого перца для паутинного клеща Tetranychus urticae Koch». Журнал наук об окружающей среде и здоровье. Часть. Б. Пестициды, пищевые загрязнители и сельскохозяйственные отходы . 41 (8): 1383–1391. Бибкод : 2006JESHB..41.1383A. дои : 10.1080/0360123060096419. PMID  17090499. S2CID  19121573.
  28. ^ ab «Олимпийские лошади не проходят тесты на допинг» . Новости BBC онлайн . 21 августа 2008 года . Проверено 1 апреля 2010 г.
  29. ^ abc «Паспорт безопасности материала капсаицина». sciencelab.com. 2007. Архивировано из оригинала (PDF) 29 сентября 2007 года . Проверено 13 июля 2007 г.
  30. ^ Джонсон В. (2007). «Окончательный отчет об оценке безопасности экстракта стручкового перца, экстракта плодов стручкового перца, смолы стручкового перца, порошка плодов стручкового перца, плодов стручкового перца, экстракта плодов стручкового перца, смолы стручкового перца и капсаицина». Международный журнал токсикологии . 26 (Приложение 1): 3–106. дои : 10.1080/10915810601163939 . PMID  17365137. S2CID  208154058.
  31. ^ Крензелок Е.П., Якобсен Т.Д. (август 1997 г.). «Воздействие растений ... национальный профиль наиболее распространенных родов растений». Ветеринарная и человеческая токсикология . 39 (4): 248–249. ПМИД  9251180.
  32. ^ Голдфранк Л.Р., изд. (23 марта 2007 г.). Токсикологические чрезвычайные ситуации Голдфранка . Нью-Йорк, Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. п. 1167. ИСБН 978-0-07-144310-4.
  33. ↑ Сенезе Ф (23 февраля 2018 г.). «Огонь и специи». Общая химия онлайн . Химический факультет Фростбургского государственного университета.
  34. ^ Диепвенс К., Вестертерп КР, Вестертерп-Плантенга М.С. (январь 2007 г.). «Ожирение и термогенез, связанные с употреблением кофеина, эфедрина, капсаицина и зеленого чая». Американский журнал физиологии. Регуляторная, интегративная и сравнительная физиология . 292 (1): R77–R85. дои : 10.1152/ajpregu.00832.2005. PMID  16840650. S2CID  7529851.
  35. ^ Уайтинг С., Дербишир Э.Дж., Тивари Б. (февраль 2014 г.). «Могут ли капсаициноиды помочь контролировать вес? Систематический обзор и метаанализ данных о потреблении энергии». Аппетит . 73 : 183–188. дои :10.1016/j.appet.2013.11.005. PMID  24246368. S2CID  30252935.
  36. ^ Сатьянараяна М.Н. (2006). «Капсаицин и язва желудка». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 46 (4): 275–328. дои : 10.1080/1040-830491379236. PMID  16621751. S2CID  40023195.
  37. ^ abcde "Капсаицин". ДругБанк. 4 января 2023 г. Проверено 1 июня 2023 г.
  38. ^ Story GM, Crus-Orengo L (июль – август 2007 г.). «Почувствуй ожог». Американский учёный . 95 (4): 326–333. дои : 10.1511/2007.66.326.
  39. ^ Катерина М.Дж., Шумахер М.А., Томинага М., Розен Т.А., Левин Дж.Д., Юлиус Д. (октябрь 1997 г.). «Рецептор капсаицина: активируемый нагреванием ионный канал в болевом пути». Природа . 389 (6653): 816–824. Бибкод : 1997Natur.389..816C. дои : 10.1038/39807 . PMID  9349813. S2CID  7970319.
  40. ^ «Нобелевская премия по физиологии и медицине 2021 года». Пропаганда Нобелевской премии . Проверено 1 июня 2023 г.
  41. ↑ Сантора М., Энгельбрехт С. (4 октября 2021 г.). «Нобелевская премия присуждена ученым за исследования температуры и прикосновения». Нью-Йорк Таймс .
  42. ^ Бухольц CF (1816). «Химическое исследование сухого спелого испанского перца». Almanach oder Taschenbuch für Scheidekünstler und Apotheker [ Альманах или карманный справочник для аналитиков и аптекарей ]. Том. 37. Веймар. стр. 1–30.[Примечание: фамилия Кристиана Фридриха Бухольца писалась по-разному: «Бухольц», «Бухольц» или «Бухгольц».]
  43. ↑ В серии статей Дж. К. Трэш получил капсаицин практически в чистом виде:
    • Треш Дж. К. (1876). «Выделение капсаицина». Фармацевтический журнал и труды . 3-я серия. 6 : 941–947.
    • Треш Дж. К. (8 июля 1876 г.). «Капсаицин, активное вещество плодов стручкового перца ». Фармацевтический журнал и труды . 3-я серия. 7 (315): 21.[Примечание: Краткое описание этой статьи содержится в статье «Капсаицин, активное вещество плодов стручкового перца». Аналитик . 1 (8): 148–149. 1876. Бибкод : 1876Ана.....1..148.. дои :10.1039/an876010148b.
    • Ежегодник аптеки… (1876 г.), страницы 250 и 543;
    • Треш Дж. К. (1877). «Заметка о капсаицине». Ежегодник аптеки : 24–25.
    • Треш Дж. К. (1877). «Отчет о действующем принципе кайенского перца». Ежегодник аптеки : 485–488.
  44. ^ Некролог Джей Си Треша: «Джон Клаф Треш, доктор медицинских наук, доктор медицинских наук». Британский медицинский журнал . 1 (3726): 1057–1058. Июнь 1932 г. doi :10.1136/bmj.1.3726.1057-c. ПМК 2521090 . ПМИД  20776886. 
  45. ^ Кинг Дж., Фелтер Х.В., Ллойс Ю. (1905). Королевская американская амбулатория . Эклектичные медицинские публикации. ISBN 1888483024.)
  46. ^ Мико К (1898). «Zur Kenntniss des Capsaicins» [О наших знаниях о капсаицине]. Zeitschrift für Untersurungs der Nahrungs- und Genussmittel (на немецком языке). 1 (12): 818–829. дои : 10.1007/bf02529190.
  47. ^ Мико К. (1899). «Über den wirksamen Bestandtheil des Cayennespfeffers» [Об активном компоненте кайенского перца]. Zeitschrift für Untersurungs der Nahrungs- und Genussmittel (на немецком языке). 2 (5): 411–412. дои : 10.1007/bf02529197.
  48. ^ Нельсон ЭК (1919). «Конституция капсаицина, острый принцип стручкового перца». Журнал Американского химического общества . 41 (7): 1115–1121. дои : 10.1021/ja02228a011.
  49. ^ Спет Э, Дарлинг С.Ф. (1930). «Синтез капсаицинов». хим. Бер . 63Б (3): 737–743. дои : 10.1002/cber.19300630331.
  50. ^ Косуге С., Инагаки Ю., Окумура Х. (1961). «Исследования острых принципов красного перца. Часть VIII. О химическом составе острых принципов». Nippon Nogeikagaku Kaishi [ Журнал Сельскохозяйственного химического общества Японии ] (на японском языке). 35 : 923–927. дои : 10.1271/nogeikagaku1924.35.10_923 .
  51. ^ Косуге С, Инагаки Ю (1962). «Исследования острых принципов красного перца. Часть XI. Определение и содержание двух острых принципов». Nippon Nogeikagaku Kaishi [ Журнал Сельскохозяйственного химического общества Японии ] (на японском языке). 36 : 251. дои : 10.1271/nogeikagaku1924.36.251 .
  52. ^ Бухгейм Р. (1873). «Über die 'scharfen' Stoffe» [О «горячем» веществе]. Archiv der Heilkunde [ Архив медицины ]. 14 .
  53. ^ Бухгейм Р. (1872). «Фруктус Капсичи». Vierteljahresschrift für praktische Pharmazie [ Ежеквартальный журнал практической аптеки ] (на немецком языке). 4 : 507 и далее.
  54. ^ Бухгейм Р. (1873). «Фруктус Капсичи». Труды Американской фармацевтической ассоциации . 22 :106.
  55. ^ Хогьес Э (1877). «Adatok a Capsicum annuum (паприка) alkatrészeinek élettani Hatásához» [Данные о физиологическом действии перца ( Capsicum annuum )]. Orvos-természettudumány társulatot Értesítője [ бюллетень Ассоциации медицинских наук ] (на венгерском языке).
  56. ^ Хёдьес А (июнь 1878 г.). «Mittheilungen aus dem Institute für allgemeine Pathologie und Pharmakologie an der Universität zu Klausenburg». Архив экспериментальной патологии и фармакологии . 9 (1–2): 117–130. дои : 10.1007/BF02125956. S2CID  32414315.
  57. ^ Флюкигер Ф.А. (1891). Pharmakognosie des Pflanzenreiches . Берлин, Германия: Verlagsbuchhandlung Гертнера.
  58. ^ Беннетт DJ, Кирби GW (1968). «Конституция и биосинтез капсаицина». Дж. Хим. Соц. C : 442. doi : 10.1039/j39680000442.
  59. ^ Констант HL, Корделл, Джорджия, Западный ДП (апрель 1996 г.). «Нонивамид, компонент олеорезина стручкового перца ». Натуральные продукты . 59 (4): 425–426. дои : 10.1021/np9600816.
  60. ^ Беннетт DJ, Кирби GW (1968) Конституция и биосинтез капсаицина. J Chem Soc C 4: 442–446
  61. ^ abcd Leete E, Louden MC (ноябрь 1968 г.). «Биосинтез капсаицина и дигидрокапсаицина в Capsicum frutescens». Журнал Американского химического общества . 90 (24): 6837–6841. дои : 10.1021/ja01026a049. ПМИД  5687710.
  62. ^ Фудзивэйк Х, Сузуки Т, Иваи К (ноябрь 1982 г.). «Внутриклеточное распределение ферментов и промежуточных продуктов, участвующих в биосинтезе капсаицина и его аналогов в плодах стручкового перца». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 46 (11): 2685–2689. дои : 10.1080/00021369.1982.10865495.
  63. ^ Фудзивакэ Х, Сузуки Т, Иваи К (октябрь 1982 г.). «Образование капсаициноидов в протопласте плаценты плодов стручкового перца». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 46 (10): 2591–2592. дои : 10.1080/00021369.1982.10865477.
  64. ^ Сукрасно Н, Йоман ММ (1993). «Метаболизм фенилпропаноидов во время роста и развития плодов Capsicum frutescens ». Фитохимия . 32 (4): 839–844. Бибкод : 1993PChem..32..839S. дои : 10.1016/0031-9422(93)85217-ф.
  65. ^ Сузуки Т., Кавада Т., Иваи К. (1981). «Образование и метаболизм острого начала плодов стручкового перца . 9. Биосинтез ацильных фрагментов капсаицина и его аналогов из валина и лейцина в плодах стручкового перца ». Физиология растений и клеток . 22 : 23–32. doi : 10.1093/oxfordjournals.pcp.a076142.
  66. ^ Карри Дж., Алуру М., Мендоса М., Неварес Дж., Мелендрес М., О'Коннелл М.А. (1999). «Транскрипты возможных генов биосинтеза капсаициноидов по-разному накапливаются в острых и неострых видах Capsicum ». Наука о растениях . 148 : 47–57. дои : 10.1016/s0168-9452(99)00118-1. S2CID  86735106.
  67. ^ Нельсон EK, Доусон LE (1923). «Конституция капсаицина, острый принцип Capsicum . III». J Am Chem Soc . 45 (9): 2179–2181. дои : 10.1021/ja01662a023.
  68. ^ Стюарт С., Кан BC, Лю К., Мазурек М., Мур С.Л., Ю Е.Ю. и др. (июнь 2005 г.). «Ген остроты перца Pun1 кодирует предполагаемую ацилтрансферазу». Заводской журнал . 42 (5): 675–688. дои : 10.1111/j.1365-313X.2005.02410.x . ПМИД  15918882.
  69. ^ abc Bennett DJ, Кирби GW (1968). «Конституция и биосинтез капсаицина». Дж. Хим. Соц. С. _ 1968 : 442–446. дои : 10.1039/j39680000442.
  70. ^ Фудзиваке Х, Сузуки Т, Ока С, Иваи К (1980). «Ферментативное образование капсаициноида из ванилиламина и жирных кислот изотипа с помощью бесклеточных экстрактов Capsicum annuum var. annuum сорта Karayatsubusa». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 44 (12): 2907–2912. дои : 10.1271/bbb1961.44.2907 .
  71. ^ Гусман I, Босланд П.В., О'Коннелл, Массачусетс (2011). «Глава 8: Тепловые, цветные и вкусовые соединения в стручковом перце». В Gang DR (ред.). Последние достижения в фитохимии 41: Биологическая активность фитохимических веществ . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Спрингер. стр. 117–118. ISBN 9781441972996.
  72. ^ Кодзуку Н., Хан Дж. С., Кодзуку Э., Ли С. Дж., Ким Дж. А., Ли КР и др. (ноябрь 2005 г.). «Анализ восьми капсаициноидов в перце и продуктах, содержащих перец, методами высокоэффективной жидкостной хроматографии и жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (23): 9172–9181. дои : 10.1021/jf050469j. ПМИД  16277419.
  73. ^ Тиле Р., Мюллер-Зейтц Э., Петц М. (июнь 2008 г.). «Плоды перца чили: предполагаемые предшественники жирных кислот, характерных для капсаициноидов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (11): 4219–4224. дои : 10.1021/jf073420h. ПМИД  18489121.
  74. ↑ Ян Х.Дж., Чунг К.Р., Квон Д.Ю. (1 сентября 2017 г.). «Анализ последовательности ДНК рассказывает правду о происхождении, распространении и эволюции перца чили (красного перца)». Журнал этнической еды . 4 (3): 154–162. дои : 10.1016/j.jef.2017.08.010 . ISSN  2352-6181. S2CID  164335348.
  75. ^ Тьюксбери Дж. Дж., Рейган К. М., Махницки Н. Дж., Карло Т. А., Хаак, округ Колумбия, Пеньялоса А. Л., Леви DJ (август 2008 г.). «Эволюционная экология остроты дикого перца чили». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (33): 11808–11811. Бибкод : 2008PNAS..10511808T. дои : 10.1073/pnas.0802691105 . ПМК 2575311 . ПМИД  18695236. 
  76. ^ Бехбехани Дж. М., Иршад М., Шриз С., Карчед М. (январь 2023 г.). «Антикандидозная активность капсаицина и ее влияние на биосинтез эргостерина и целостность мембран Candida albicans». Международный журнал молекулярных наук . 24 (2): 1046. doi : 10.3390/ijms24021046 . ПМЦ 9860720 . ПМИД  36674560. 
  77. ^ Коста-Орланди CB, Сарди Дж.К., Питанги Н.С., де Оливейра ХК, Скорцони Л., Галеан MC и др. (май 2017 г.). «Грибные биопленки и полимикробные заболевания». Журнал грибов . 3 (2): 22. дои : 10.3390/jof3020022 . ПМЦ 5715925 . ПМИД  29371540. 
  78. ^ «Как устроены грибы» . сайт.nbm-mnb.ca . Проверено 5 мая 2023 г.
  79. ^ Ян Ф, Чжэн Дж (март 2017 г.). «Понять остроту: механизм активации канала TRPV1 капсаицином». Белок и клетка . 8 (3): 169–177. дои : 10.1007/s13238-016-0353-7. ПМК 5326624 . ПМИД  28044278. 
  80. ↑ Хорда Т., Пуиг С. (июль 2020 г.). «Регуляция биосинтеза эргостерола у Saccharomyces cerevisiae». Гены . 11 (7): 795. doi : 10.3390/genes11070795 . ПМК 7397035 . ПМИД  32679672. 
  81. ^ Ли Ю, Бай П, Вэй Л, Кан Р, Чен Л, Чжан М и др. (июнь 2020 г.). «Капсаицин действует как репеллент от яиц дрозофилы и вызывает кишечную дисплазию». Научные отчеты . 10 (1): 9963. Бибкод : 2020NatSR..10.9963L. дои : 10.1038/s41598-020-66900-2. ПМЦ 7305228 . ПМИД  32561812. 
  82. ^ «Технический информационный бюллетень о капсаицине» . npic.orst.edu . Проверено 5 мая 2023 г.
  83. ^ Кларос Куадрадо Х.Л., Пинильос Э.О., Тито Р., Миронес К.С., Гамарра Мендоса Н.Н. (май 2019 г.). «Инсектицидные свойства капсаициноидов и глюкозинолатов, извлеченных из Capsicum chinense и Tropaeolum tuberosum». Насекомые . 10 (5): 132. doi : 10.3390/insects10050132 . ПМК 6572632 . ПМИД  31064092. 
  84. ^ Леви DJ, Тьюксбери JJ, Чиполлини ML, Карло Т.А. (ноябрь 2006 г.). «Полевые испытания гипотезы направленного сдерживания на двух видах дикого перца чили». Экология . 150 (1): 61–68. Бибкод : 2006Oecol.150...61L. doi : 10.1007/s00442-006-0496-y. PMID  16896774. S2CID  10892233.
  85. ^ Тьюксбери Дж. Дж., Набхан GP (2001). «Направленное сдерживание капсаицином в перце чили». Природа . 412 (6845): 403–404. дои : 10.1038/35086653. ISSN  0028-0836. PMID  11473305. S2CID  4389051.
  86. ^ Хаак, округ Колумбия, Макгиннис Л.А., Леви DJ, Тьюксбери JJ (май 2012 г.). «Почему не все перцы чили острые? Компромисс ограничивает остроту». Слушания. Биологические науки . 279 (1735): 2012–2017. дои :10.1098/рспб.2011.2091. ПМК 3311884 . ПМИД  22189403. 
  87. ^ Руис-Лау Н, Медина-Лара Ф, Минеро-Гарсиа Ю, Самудио-Морено Э, Гусман-Антонио А, Эчеваррия-Мачадо I, Мартинес-Эстевес М (1 марта 2011 г.). «Дефицит воды влияет на накопление капсаициноидов в плодах Capsicum chinense Jacq». ХортСайенс . 46 (3): 487–492. дои : 10.21273/HORTSCI.46.3.487 . ISSN  0018-5345. S2CID  86280396.
  88. ^ Махмуд Т., Рана Р.М., Ахмар С., Саид С., Гульзар А., Хан М.А. и др. (июнь 2021 г.). «Влияние стресса засухи на содержание капсаицина и антиоксидантов в генотипах перца на репродуктивной стадии». Растения . 10 (7): 1286. doi : 10.3390/plants10071286 . ПМЦ 8309139 . ПМИД  34202853. 

Примечания

  1. ^ История ранних исследований капсаицина:
    • Фелтер Х.В., Ллойд Дж. (1898). Американский диспансер Кинга. Том. 1. Цинциннати, Огайо: Ohio Valley Co., с. 435.
    • Дю Мез АГ (1917). Столетие фармакопеи США 1820–1920 гг. I. Галеновые олеосмолы (доктор философии). Университет Висконсина. стр. 111–132.
    • Результаты анализа Capsicum annuum , проведенного Бухольцем и Браконно , представлены в: Pereira J (1854). Элементы Materia Medica и терапии. Том. 2 (3-е изд. США). Филадельфия, Пенсильвания: Бланшар и Леа. п. 506.
    • Биографические сведения о Кристиане Фридрихе Бухольце имеются в: Rose HJ (1857). Роуз Х.Дж., Райт Т. (ред.). Новый общий биографический словарь. Том. 5. Лондон, Англия. п. 186.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
    • Биографические сведения о К. Ф. Бухольце также доступны (на немецком языке) в Интернете по адресу: Allgemeine Deutsche Biography.
    • Некоторые другие первые исследователи, которые также извлекли активный компонент перца:
    1. Маурах Б (1816 г.). «Фармацевтически-химическое исследование испанского перца». Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie (на немецком языке). 17 : 63–73. Резюме статьи Мораха опубликованы в: (i) Repertorium für die Pharmacie , vol. 6, стр. 117–119 (1819 г.); (ii) Allgemeine Literatur-Zeitung , vol. 4, нет. 18, стр. 146 (февраль 1821 г.); (iii) «Spanischer oder indischer Pfeffer», System der Materia medica ..., vol. 6, страницы 381–386 (1821 г.) (эта ссылка также содержит реферат анализа перца Бухольца).
    2. Анри Браконно , французский химик Браконно Н (1817). «Examen chemique du Piment, de son principe âcre, et de celui des plantes de la famille des renonculacées» [Химическое исследование перца чили, его острого начала [компонента, компонента] и растений семейства Ranunculus ] . Annales de Chimie et de Physique (на французском языке). 6 : 122–131.
    3. Иоганн Георг Форххаммер , датский геолог Эрстед Х.К. (1820). «Sur la découverte de deux nouveaux alcalis végétaux» [Об открытии двух новых растительных щелочей]. Journal de Physique, de chemie, d'histoire naturallle et des arts [ Журнал физики, химии, естественной истории и искусств ] (на французском языке). 90 : 173–174.
    4. Эрнст Виттинг, немецкий аптекарь Виттинг Э (1822). «Соображения о растительных основах в целом, sous le point de vue pharmaceutique et descriptif de deux columns, la capsicine et la nicotianine» [Мысли о растительных основах в целом с фармацевтической точки зрения и описание двух веществ, капсицина и никотина] . Beiträge für die Pharmaceutische und Analytische Chemie [ Вклад в фармацевтическую и аналитическую химию ] (на французском языке). 3:43 . Он назвал его «капсицин» в честь рода Capsicum , из которого он был извлечен. Джон Клаф Трэш (1850–1932), который выделил капсаицин почти в чистом виде, [43] [44] дал ему название «капсаицин» в 1876 году. [45] Карл Мико выделил капсаицин в чистом виде в 1898 году. [46] ] [47] Химический состав капсаицина был впервые определен в 1919 году Е. К. Нельсоном, который также частично объяснил химическую структуру капсаицина. [48] ​​Капсаицин был впервые синтезирован в 1930 году Эрнстом Спатом и Стивеном Ф. Дарлингом. [49] В 1961 году аналогичные вещества были выделены из перца чили японскими химиками С. Косугэ и Ю. Инагаки, которые назвали их капсаициноидами. [50] [51]

дальнейшее чтение

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме капсаицина .
Поищите капсаицин в Викисловаре, бесплатном словаре.