stringtranslate.com

Полифенол

Представительная химическая структура одного из многих растительных полифенолов, которые содержат дубильную кислоту . Такое соединение образуется путем этерификации фенилпропаноидной галловой кислоты с моносахаридным (глюкозным) ядром.

Полифенолы ( / ˌ p ɒ l i ˈ f iː n oʊ l , - n ɒ l / ) представляют собой большое семейство встречающихся в природе фенолов . [1] Они широко распространены в растениях и имеют разнообразную структуру. [1] [2] [3] Полифенолы включают фенольные кислоты , флавоноиды , дубильную кислоту и эллаготаннин , некоторые из которых исторически использовались в качестве красителей и для дубления одежды .

Куркумин , ярко-желтый компонент куркумы ( Curcuma longa ), является хорошо изученным полифенолом.

Этимология

Название происходит от древнегреческого слова πολύς ( polus , что означает «много, много») и слова «фенол», которое относится к химической структуре, образованной присоединением ароматического бензоидного ( фенильного ) кольца к гидроксильной (-ОН) группе (отсюда суффикс -ол ). Термин «полифенол» используется по крайней мере с 1894 года. [4]

Определение

Эллаговая кислота , полифенол

Термин «полифенол» не имеет четкого определения, но общепризнанно, что это натуральные продукты с «несколькими гидроксильными группами на ароматических кольцах », включающие четыре основных класса: «фенольные кислоты, флавоноиды, стильбены и лигнаны» [5] .

Определение WBSSH

Определение Уайта-Бейта-Смита-Свейна-Хэслама (WBSSH) [6] характеризует структурные характеристики, общие для растительных фенолов, используемых в дублении (т.е. танинов) [7] .

С точки зрения свойств WBSSH описывает полифенолы следующим образом:

Что касается структур, то WBSSH выделяет два структурных семейства, обладающих следующими свойствами:

Определение Кидо

Малиновый эллагитаннин , танин, состоящий из 14 единиц галловой кислоты вокруг ядра из трех единиц глюкозы, с двумя галловыми кислотами в виде простых эфиров, а остальные 12 появляются в 6 единицах типа эллаговой кислоты. Присутствуют сложноэфирные, эфирные и биарильные связи, см. ниже.

По словам Стефана Кидо, термин «полифенол» относится к соединениям, полученным из шикиматного / фенилпропаноидного и/или поликетидного пути, включающим более одной фенольной единицы и лишенным азотсодержащих функций. [ необходима цитата ]

Эллаговая кислота , молекула в основе природных фенольных соединений различных размеров, сама по себе не является полифенолом по определению WBSSH, но является таковым по определению Quideau. Малиновый эллагитаннин [8] , с другой стороны, с его 14 фрагментами галловой кислоты (большинство в компонентах типа эллаговой кислоты) и более чем 40 фенольными гидроксильными группами соответствует критериям обоих определений полифенола. Другие примеры соединений, которые подпадают под определения WBSSH и Quideau, включают в себя черный чай теафлавин-3-галлат, показанный ниже, и гидролизуемый танин, дубильную кислоту . [ необходима цитата ]

Химия

Теафлавин-3-галлат , растительный полифенол, эфир галловой кислоты и теафлавинового ядра. Имеет девять фенольных гидроксильных групп и две фенольные эфирные связи.

Полифенолы являются реактивными видами по отношению к окислению , поэтому их описывают как антиоксиданты in vitro . [9]

Структура

Полифенолы, такие как лигнин, представляют собой более крупные молекулы ( макромолекулы ). Их верхний предел молекулярной массы составляет около 800 дальтон , что позволяет им быстро диффундировать через клеточные мембраны, чтобы они могли достичь внутриклеточных участков действия или оставаться в качестве пигментов после старения клетки . Следовательно, многие более крупные полифенолы биосинтезируются in situ из более мелких полифенолов в негидролизуемые танины и остаются необнаруженными в растительной матрице. Большинство полифенолов содержат повторяющиеся фенольные фрагменты пирокатехина, резорцина, пирогаллола и флороглюцина, соединенные сложными эфирами (гидролизуемые танины) или более стабильными связями CC (негидролизуемые конденсированные танины ). Проантоцианидины в основном представляют собой полимерные единицы катехина и эпикатехина .

Примером С-глюкозидной субструктуры полифенолов является конъюгат фенол-сахарида пуэрарин, растительный натуральный продукт средней молекулярной массы. Присоединение фенола к сахариду осуществляется углерод-углеродной связью. Изофлавон и его 10-атомная бензопирановая система "слитого кольца", также являющаяся структурной особенностью, распространены в полифенолах.

Полифенолы часто имеют функциональные группы помимо гидроксильных групп . Эфирные связи являются обычными , как и карбоновые кислоты .

Примером синтетически полученного небольшого эллагитаннина, теллимаграндина II , полученного биосинтетическим путем, а иногда и синтетическим путем путем окислительного соединения двух галлоильных фрагментов 1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкозы.

Аналитическая химия

Методы анализа аналогичны методам фитохимии : экстракция , изоляция, структурное выяснение [10] , затем количественная оценка . [ необходима ссылка ]

===Реакционная способность===Полифенолы легко реагируют с ионами металлов, образуя координационные комплексы , некоторые из которых образуют металл-фенольные сети . [11]

Извлечение

Экстракцию полифенолов [12] можно проводить с использованием растворителя, такого как вода, горячая вода , метанол, метанол/муравьиная кислота, метанол/вода/уксусная или муравьиная кислота. Также можно проводить экстракцию жидкость-жидкость или противоточную хроматографию . Твердофазную экстракцию также можно проводить на картриджах сорбента C18. Другие методы включают ультразвуковую экстракцию, экстракцию с обратным холодильником, экстракцию с помощью микроволн, [13] критический диоксид углерода , [14] [15] жидкостную экстракцию под высоким давлением [16] или использование этанола в погружном экстракторе. [17] Условия экстракции (температура, время экстракции, соотношение растворителя к сырью, размер частиц образца, тип растворителя и концентрации растворителя) для различных сырьевых материалов и методов экстракции должны быть оптимизированы. [18] [19]

В основном, обнаруженные в кожуре и семенах фруктов, высокие уровни полифенолов могут отражать только измеренное содержание извлекаемых полифенолов (EPP) фруктов, которые также могут содержать неизвлекаемые полифенолы. Черный чай содержит большое количество полифенолов и составляет 20% от его веса. [20]

Концентрацию можно осуществить с помощью ультрафильтрации . [21] Очистку можно осуществить с помощью препаративной хроматографии .

Методы анализа

График разделения фенольных соединений методом обращенно-фазовой ВЭЖХ. Более мелкие природные фенолы образуют отдельные пики, тогда как танины образуют горб .

Фосфомолибденовая кислота используется в качестве реагента для окрашивания фенолов в тонкослойной хроматографии . Полифенолы можно изучать с помощью спектроскопии , особенно в ультрафиолетовой области, фракционирования или бумажной хроматографии . Их также можно анализировать с помощью химической характеристики.

Инструментальные химические анализы включают разделение с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и, в особенности, с помощью обращенно-фазовой жидкостной хроматографии (ОФЖХ), которые могут быть объединены с масс-спектрометрией . [14] Очищенные соединения могут быть идентифицированы с помощью ядерного магнитного резонанса . [ необходима ссылка ]

Микроскопический анализ

Реагент DMACA — это гистологический краситель, специфичный для полифенолов, используемых в микроскопических анализах. Также может использоваться автофлуоресценция полифенолов, особенно для локализации лигнина и суберина . Когда флуоресценция самих молекул недостаточна для визуализации с помощью световой микроскопии, DPBA (дифенилборная кислота 2-аминоэтиловый эфир, также называемый реагентом Натурстоффа А) традиционно используется, по крайней мере в науке о растениях , для усиления сигнала флуоресценции. [22]

Количественная оценка

Содержание полифенолов in vitro можно количественно определить с помощью объемного титрования . Окислитель, перманганат , используется для окисления известных концентраций стандартного раствора танина, создавая стандартную кривую . Содержание танина в неизвестном растворе затем выражается в виде эквивалентов соответствующего гидролизуемого или конденсированного танина. [23]

Некоторые методы количественной оценки общего содержания полифенолов in vitro основаны на колориметрических измерениях. Некоторые тесты относительно специфичны для полифенолов (например, анализ Портера). Общее содержание фенолов (или антиоксидантный эффект) можно измерить с помощью реакции Фолина–Чокальтеу . [14] Результаты обычно выражаются в эквивалентах галловой кислоты. Полифенолы редко оцениваются с помощью технологий антител . [24]

Другие тесты измеряют антиоксидантную способность фракции. Некоторые используют катион -радикал ABTS , который реагирует с большинством антиоксидантов, включая фенолы, тиолы и витамин C. [ 25] Во время этой реакции синий катион-радикал ABTS преобразуется обратно в свою бесцветную нейтральную форму. Реакцию можно контролировать спектрофотометрически. Этот анализ часто называют анализом антиоксидантной способности, эквивалентным Trolox (TEAC). Реакционная способность различных протестированных антиоксидантов сравнивается с реактивностью Trolox , который является аналогом витамина E.

Другие анализы антиоксидантной способности, в которых в качестве стандарта используется Trolox, включают анализ дифенилпикрилгидразила (DPPH), способность поглощать радикалы кислорода (ORAC) [26] , способность плазмы восстанавливать железо (FRAP) [27] или ингибирование катализируемого медью окисления липопротеинов низкой плотности человека in vitro [28] .

Новые методы, включая использование биосенсоров, могут помочь контролировать содержание полифенолов в пище. [29]

Результаты количественного определения, полученные с помощью ВЭЖХ с диодной матрицей, как правило, приводятся в виде относительных, а не абсолютных значений , поскольку для всех полифенольных молекул отсутствуют коммерчески доступные стандарты . [ необходима ссылка ]

Приложения

Некоторые полифенолы традиционно используются в качестве красителей при дублении кожи . Например, на индийском субконтиненте кожура граната , богатая танинами и другими полифенолами, или ее сок используются для окрашивания несинтетических тканей. [30]

Некоторый интерес в эпоху фотографии на основе серебра представляют пирогаллол и пирокатехин, которые являются одними из старейших фотографических проявителей . [31] [32]

Желательное использование в качестве экологически чистых химикатов

Натуральные полифенолы давно предлагаются в качестве возобновляемых прекурсоров для производства пластмасс или смол путем полимеризации с формальдегидом , [33] а также клеев для древесностружечных плит. [34] Целью обычно является использование растительных остатков винограда, оливок (называемых выжимками ) или скорлупы орехов пекан , оставшихся после переработки. [14]

Происшествие

Наиболее распространенными полифенолами являются конденсированные танины , которые встречаются практически во всех семействах растений. Более крупные полифенолы часто концентрируются в тканях листьев, эпидермисе, слоях коры, цветах и ​​плодах, но также играют важную роль в разложении лесной подстилки и питательных циклах в лесной экологии. Абсолютные концентрации общих фенолов в тканях растений сильно различаются в зависимости от источника литературы, типа полифенолов и анализа; они находятся в диапазоне 1–25% от общих природных фенолов и полифенолов, рассчитанных по отношению к сухой зеленой массе листьев. [35]

Полифенолы также встречаются у животных. У членистоногих , таких как насекомые [36] и ракообразных [37], полифенолы играют роль в затвердевании эпикутикулы ( склеротизации ). Затвердевание кутикулы обусловлено наличием полифенолоксидазы . [ 38] У ракообразных наблюдается вторая оксидазная активность, приводящая к пигментации кутикулы . [39] По-видимому, в кутикуле паукообразных не происходит полифенольного дубления . [40]

Биохимия

Полифенолы, как полагают, играют разнообразные роли в экологии растений. Эти функции включают: [41]

Лен и Myriophyllum spicatum (подводное водное растение) выделяют полифенолы, которые участвуют в аллелопатических взаимодействиях. [44] [45]

Биосинтез и метаболизм

Полифенолы включают в себя более мелкие части и строительные блоки из более простых природных фенолов , которые происходят из фенилпропаноидного пути для фенольных кислот или пути шикимовой кислоты для галлотанинов и аналогов. Флавоноиды и производные кофейной кислоты биосинтезируются из фенилаланина и малонил-КоА . Сложные галлотаннины развиваются посредством in vitro окисления 1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкозы или процессов димеризации, приводящих к гидролизуемым танинам. Для антоцианидинов, предшественников конденсированного биосинтеза танина, дигидрофлавонолредуктаза и лейкоантоцианидинредуктаза (LAR) являются решающими ферментами с последующим добавлением катехиновых и эпикатехиновых фрагментов для более крупных негидролизуемых танинов. [46]

Гликозилированная форма образуется в результате активности глюкозилтрансферазы и увеличивает растворимость полифенолов. [47]

Полифенолоксидаза (PPO) — это фермент, который катализирует окисление о-дифенолов для получения о-хинонов . Это быстрая полимеризация о-хинонов для получения черных, коричневых или красных полифенольных пигментов, которая вызывает потемнение плодов . У насекомых PPO участвует в затвердевании кутикулы. [48]

Встречаемость в пищевых продуктах

Полифенолы составляют до 0,2–0,3% свежего веса многих фруктов. Потребление обычных порций вина, шоколада, бобовых или чая также может способствовать потреблению около одного грамма в день. [2] [49] Согласно обзору полифенолов 2005 года:

Наиболее важными источниками пищи являются товары, широко потребляемые в больших количествах, такие как фрукты и овощи, зеленый чай, черный чай, красное вино, кофе, шоколад, оливки и оливковое масло первого отжима. Травы и специи, орехи и водоросли также потенциально значимы для поставок определенных полифенолов. Некоторые полифенолы специфичны для определенной пищи (флаваноны в цитрусовых, изофлавоны в сое, флоридзин в яблоках); тогда как другие, такие как кверцетин, содержатся во всех растительных продуктах, таких как фрукты, овощи, злаки, бобовые растения, чай и вино. [50]

Некоторые полифенолы считаются антинутриентами – соединениями, которые мешают усвоению основных питательных веществ – особенно железа и других ионов металлов, которые могут связываться с пищеварительными ферментами и другими белками, особенно у жвачных животных . [51]

При сравнении методов приготовления пищи уровни фенолов и каротиноидов в овощах лучше сохраняются при приготовлении на пару, чем при жарке . [52] Полифенолы в вине, пиве и различных безалкогольных сокосодержащих напитках можно удалить с помощью осветлителей — веществ, которые обычно добавляются в конце или ближе к завершению процесса пивоварения. [ требуется ссылка ]

Терпкость

Что касается продуктов питания и напитков, причина терпкости до конца не изучена, но ее химически определяют как способность вещества осаждать белки. [53]

Терпкость увеличивается, а горечь уменьшается со средней степенью полимеризации . Для водорастворимых полифенолов, как сообщается, для осаждения белков требуются молекулярные массы от 500 до 3000. Однако более мелкие молекулы все еще могут обладать вяжущими свойствами, вероятно, из-за образования неосажденных комплексов с белками или сшивания белков с простыми фенолами, которые имеют 1,2-дигидрокси или 1,2,3-тригидрокси группы. [54] Конфигурации флавоноидов также могут вызывать значительные различия в сенсорных свойствах, например, эпикатехин более горький и вяжущий, чем его хиральный изомер катехин . Напротив, гидроксикоричные кислоты не обладают вяжущими свойствами, но являются горькими. [55]

Исследовать

Полифенолы представляют собой большую и разнообразную группу соединений, что затрудняет определение их биологических эффектов. [56] Они не считаются питательными веществами , поскольку не используются для роста, выживания или размножения, а также не обеспечивают пищевую энергию . Поэтому для них не установлены рекомендуемые суточные уровни потребления , как для витаминов , минералов и клетчатки . [57] [58] [59] В Соединенных Штатах Управление по контролю за продуктами и лекарствами выпустило руководство для производителей о том, что полифенолы не могут упоминаться на этикетках продуктов питания в качестве антиоксидантных питательных веществ, если только не существует физиологических доказательств для проверки такой квалификации и не установлена ​​рекомендуемая диетическая норма потребления — характеристики, которые не были определены для полифенолов. [60] [61]

В Европейском союзе в период с 2012 по 2015 год были разрешены два заявления о пользе для здоровья : 1) флаванолы в твердых веществах какао в дозах, превышающих 200 мг в день, могут способствовать поддержанию эластичности сосудов и нормального кровотока; [62] [63] 2) полифенолы оливкового масла (5 мг гидрокситирозола и его производных (например, олеуропеинового комплекса и тирозола ) могут «способствовать защите липидов крови от окислительного повреждения», если потребляются ежедневно. [64] [65]

По состоянию на 2022 год клинические испытания , оценивающие влияние полифенолов на биомаркеры здоровья , ограничены, а результаты трудно интерпретировать из-за большого разброса значений потребления как отдельных полифенолов, так и общих полифенолов. [66]

Полифенолы когда-то считались антиоксидантами , но эта концепция устарела. [67] Большинство полифенолов метаболизируются катехол-О-метилтрансферазой и, следовательно, не имеют химической структуры, позволяющей проявлять антиоксидантную активность in vivo; они могут проявлять биологическую активность в качестве сигнальных молекул . [2] [61] [68] Некоторые полифенолы считаются биоактивными соединениями [69], для которых в 2017 году рассматривалась разработка диетических рекомендаций. [70]

Сердечно-сосудистые заболевания

В 1930-х годах полифенолы (тогда называемые витамином P ) рассматривались как фактор проницаемости капилляров , за которым последовали различные исследования в течение 21-го века возможного влияния на сердечно-сосудистые заболевания. Для большинства полифенолов нет доказательств влияния на сердечно-сосудистую регуляцию, хотя есть некоторые обзоры, показывающие незначительное влияние потребления полифенолов, таких как хлорогеновая кислота или флаван-3-олы , на артериальное давление. [71] [72] [73]

Рак

Более высокое потребление изофлавонов сои может быть связано с уменьшением риска рака груди у женщин в постменопаузе и рака простаты у мужчин. [2]

Систематический обзор 2019 года показал, что потребление сои и соевых изофлавонов связано с более низким риском смертности от рака желудка, колоректального рака, рака груди и легких. [74] Исследование показало, что увеличение потребления изофлавонов на 10 мг в день было связано с 7%-ным снижением риска всех видов рака, а увеличение потребления соевого белка на 5 граммов в день привело к 12%-ному снижению риска рака груди. [74]

Когнитивная функция

Полифенолы находятся на стадии предварительного исследования на предмет возможного когнитивного воздействия на здоровых взрослых. [75] [76]

Фитоэстрогены

Изофлавоны , структурно родственные 17β-эстрадиолу , классифицируются как фитоэстрогены . [77] Оценка риска, проведенная Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов, не выявила никаких причин для беспокойства при потреблении изофлавонов в обычном рационе. [78]

Флеботоник

Флеботоники неоднородного состава, состоящие частично из экстрактов кожуры цитрусовых ( флавоноидов , таких как гесперидин ) и синтетических соединений, используются для лечения хронической венозной недостаточности и геморроя . [79] Некоторые из них являются безрецептурными диетическими добавками , такими как Диосмин , [79] в то время как другой – Васкулера ( Диосмиплекс ) – является рецептурным лечебным продуктом, предназначенным для лечения венозных заболеваний. [80] Механизм их действия не определен, [79] и клинические доказательства пользы использования флеботоников для лечения венозных заболеваний ограничены. [79]

Микробиом кишечника

Полифенолы активно метаболизируются микробиотой кишечника и исследуются как потенциальный метаболический фактор в функции микробиоты кишечника. [81] [82]

Токсичность и побочные эффекты

Побочные эффекты приема полифенолов варьируются от легких (например, симптомы со стороны желудочно-кишечного тракта ) [2] до тяжелых (например, гемолитическая анемия или гепатотоксичность ). [83] В 1988 году была зарегистрирована гемолитическая анемия после приема полифенолов, что привело к отмене препарата, содержащего катехины . [84] Полифенолы, особенно в напитках, которые содержат их в высоких концентрациях (чай, кофе и т. д.), подавляют всасывание негемового железа при совместном употреблении за один прием пищи. [2] [85] [86] [87] Исследования влияния этого ингибирования на уровень железа ограничены . [88]

Метаболизм полифенолов может приводить к взаимодействиям флавоноидов с лекарственными средствами, например, к взаимодействиям грейпфрута с лекарственными средствами , которые включают ингибирование фермента печени CYP3A4 , вероятно, фуранокумаринами грейпфрута , классом полифенолов. [2] [83] Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов установило верхние пределы для некоторых добавок и добавок, содержащих полифенолы, таких как экстракт зеленого чая или куркумин . [89] [90] Для большинства полифенолов, содержащихся в рационе, маловероятно неблагоприятное воздействие, выходящее за рамки взаимодействия питательных веществ с лекарственными средствами. [2]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Quideau S, Deffieux D, Douat-Casassus C, Pouységu L (январь 2011 г.). «Растительные полифенолы: химические свойства, биологическая активность и синтез». Ангеванде Хеми . 50 (3): 586–621. дои : 10.1002/anie.201000044 . ПМИД  21226137.
  2. ^ abcdefghi "Флавоноиды". Центр информации о микроэлементах, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 1 февраля 2016 г. Получено 28 октября 2020 г.
  3. ^ Nonaka G (1989). «Выделение и выяснение структуры танинов» (PDF) . Pure Appl. Chem . 61 (3): 357–360. doi :10.1351/pac198961030357. S2CID  84226096.
  4. ^ "Полифенол". Merriam-Webster, Inc. 2019 . Получено 23 февраля 2019 .
  5. ^ abc Manach C, Scalbert A, Morand C, Rémésy C, Jiménez L (май 2004 г.). «Полифенолы: источники пищи и биодоступность». Американский журнал клинического питания . 79 (5): 727–747. doi : 10.1093/ajcn/79.5.727 . PMID  15113710.
  6. ^ Haslam E, Cai Y (январь 1994). «Растительные полифенолы (растительные танины): метаболизм галловой кислоты». Natural Product Reports . 11 (1): 41–66. doi :10.1039/NP9941100041. PMID  15206456.
  7. ^ Практические полифенолы, Эдвин Хаслам, 1998, ISBN 0-521-46513-3 
  8. ^ «Сердечно-сосудистые заболевания и фитохимические вещества. Аноним. C. Hamilton et al».
  9. ^ Мартин Сантос MA, Бонилья Венсеслада JL, Мартин Мартин А, Гарсия Гарсия I (2005). «Оценка селективности озона при удалении полифенолов из барды». Журнал химической технологии и биотехнологии . 80 (4): 433–438. Bibcode : 2005JCTB...80..433M. doi : 10.1002/jctb.1222. INIST 16622840. 
  10. ^ Owen RW, Haubner R, Hull WE, Erben G, Spiegelhalder B, Bartsch H, Haber B (декабрь 2003 г.). «Выделение и изучение структуры основных индивидуальных полифенолов в волокнах рожкового дерева». Пищевая и химическая токсикология . 41 (12): 1727–1738. doi :10.1016/S0278-6915(03)00200-X. PMID  14563398.
  11. ^ Гэн, Хуэйминь. «Металлические ионно-направленные функциональные металл-фенольные материалы». Chemical Reviews . 122 : 11432–11473. doi :10.1021/acs.chemrev.1c01042.
  12. ^ Escribano-Bailon MT, Santos-Buelga C (2003). "Извлечение полифенолов из пищевых продуктов" (PDF) . В Santos-Buelga C, Williamson G (ред.). Методы анализа полифенолов . Королевское химическое общество. стр. 1–16. ISBN 978-0-85404-580-8.
  13. ^ Pan X (2003). «Микроволновая экстракция полифенолов чая и кофеина из листьев зеленого чая». Химическая инженерия и переработка . 42 (2): 129–133. Bibcode : 2003CEPPI..42..129P. doi : 10.1016/S0255-2701(02)00037-5.
  14. ^ abcd Айспуруа-Олайсола О, Ормазабаль М, Вальехо А, Оливарес М, Наварро П, Эчебаррия Н, Усобиага А (январь 2015 г.). «Оптимизация сверхкритической жидкостной последовательной экстракции жирных кислот и полифенолов из отходов винограда Vitis vinifera». Журнал пищевой науки . 80 (1): Е101–Е107. дои : 10.1111/1750-3841.12715. ПМИД  25471637.
  15. ^ Palma M, Taylor LT (июль 1999). «Извлечение полифенольных соединений из виноградных косточек с помощью почти критического диоксида углерода». Журнал хроматографии A. 849 ( 1): 117–124. doi :10.1016/S0021-9673(99)00569-5. PMID  10444839.
  16. ^ Alonso-Salces RM, Korta E, Barranco A, Berrueta LA, Gallo B, Vicente F (ноябрь 2001 г.). «Экстракция жидкости под давлением для определения полифенолов в яблоках». Журнал хроматографии A. 933 ( 1–2): 37–43. doi :10.1016/S0021-9673(01)01212-2. PMID  11758745.
  17. ^ Sineiro J, Dominguez H, Núñez MJ, Lema JM (1996). «Экстракция полифенолов этанолом в погружном экстракторе. Эффект пульсирующего потока». Журнал Американского общества нефтехимиков . 73 (9): 1121–1125. doi :10.1007/BF02523372. S2CID  96009875.
  18. ^ Папутсис, Константинос; Пристижоно, Пента; Голдинг, Джон; Статопулос, Костас; Бойер, Майкл; Скарлетт, Кристофер; Вуонг, Куан (2018). «Скрининг влияния четырех параметров экстракции с помощью ультразвука на содержание гесперидина и фенольной кислоты в водных экстрактах из выжимок цитрусовых» (PDF) . Food Bioscience . 21 : 20–26. doi :10.1016/j.fbio.2017.11.001.
  19. ^ Папутсис, Константинос; Вуонг, Куан; Голдинг, Джон; Хасперуэ, Хоакин; Пристихоно, Пента; Бойер, Майкл; Скарлетт, Кристофер; Статопулос, Костас (2018). «Предварительная обработка побочных продуктов цитрусовых влияет на восстановление полифенолов: обзор» (PDF) . Food Reviews International . 34 (8): 770–795. doi :10.1080/87559129.2018.1438471. hdl :11336/87660. S2CID  89981908.
  20. ^ Arranz S, Saura-Calixto F, Shaha S, Kroon PA (август 2009 г.). «Высокое содержание неизвлекаемых полифенолов во фруктах предполагает, что содержание полифенолов в растительной пище недооценено». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (16): 7298–7303. doi :10.1021/jf9016652. hdl :10261/82508. PMID  19637929.
  21. ^ Nawaz H, Shi J, Mittal GS, Kakuda Y (2006). «Извлечение полифенолов из виноградных косточек и концентрирование методом ультрафильтрации». Технология разделения и очистки . 48 (2): 176–181. doi :10.1016/j.seppur.2005.07.006.
  22. ^ Ferrara BT, Thompson EP (февраль 2019 г.). «Метод визуализации флуоресценции флавоноидных терапевтических средств in vivo на модельном эукариоте Dictyostelium discoideum». BioTechniques (Paper). 66 (2): 65–71. doi : 10.2144/btn-2018-0084 . PMID  30744410.Значок открытого доступа
  23. ^ Tempel AS (октябрь 1982 г.). «Методы измерения танинов: обзор». Журнал химической экологии . 8 (10): 1289–1298. Bibcode : 1982JCEco...8.1289T. doi : 10.1007/BF00987762. PMID  24414735. S2CID  39848160.
  24. ^ Gani M, Mcguinness BJ, Da Vies AP (1998). «Моноклональные антитела против полифенолов чая: новый иммуноанализ для обнаружения полифенолов в биологических жидкостях». Пищевая и сельскохозяйственная иммунология . 10 : 13–22. doi :10.1080/09540109809354964.
  25. ^ Walker RB, Everette JD (февраль 2009 г.). «Сравнительные скорости реакции различных антиоксидантов с радикальным катионом ABTS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (4): 1156–1161. doi :10.1021/jf8026765. PMID  19199590.
  26. ^ Рой МК, Коиде М, Рао TP, Окубо Т, Огасавара Й, Джунеджа LR (март 2010 г.). «Сравнение анализов ORAC и DPPH для оценки антиоксидантной способности чайных настоев: связь между общим содержанием полифенолов и индивидуальным содержанием катехинов». Международный журнал пищевых наук и питания . 61 (2): 109–124. doi :10.3109/09637480903292601. PMID  20109129. S2CID  1929167.
  27. ^ Пулидо Р., Браво Л., Саура-Каликсто Ф. (август 2000 г.). «Антиоксидантная активность диетических полифенолов, определенная с помощью модифицированного анализа восстанавливающей/антиоксидантной способности железа». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (8): 3396–3402. doi : 10.1021/jf9913458. hdl : 10261/112476 . PMID  10956123.
  28. ^ Мейер AS, Йи OS, Пирсон DA, Уотерхаус AL, Франкель EN (1997). «Ингибирование окисления липопротеинов низкой плотности человека в связи с составом фенольных антиоксидантов в винограде (Vitis vinifera)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (5): 1638–1643. doi :10.1021/jf960721a.
  29. ^ Mello LD, Sotomayor MD, Kubota LT (2003). "Амперометрический биосенсор на основе HRP для определения полифенолов в экстракте овощей". Датчики и приводы B: Химия . 96 (3): 636–645. Bibcode : 2003SeAcB..96..636M. doi : 10.1016/j.snb.2003.07.008.
  30. ^ Джиндал КК, Шарма РЦ (2004). Последние тенденции в садоводстве в Гималаях. Indus Publishing. ISBN 978-81-7387-162-7. ... кора дерева и кожура плодов обычно используются в аюрведе ... также используются для окрашивания ...
  31. ^ Anchell SG, Troop B (1998). Книга рецептов проявки пленки . стр. 25. ISBN 978-0240802770.
  32. ^ Gernsheim H, Gernsheim A (1969). История ФОТОГРАФИИ (2-е изд.). Oxford University Press. стр. 38, 79, 81, 89, 90–91, 176–177 и т. д.
  33. ^ Хиллис В. Э., Урбах Г. (1959). «Реакция полифенолов с формальдегидом». Журнал прикладной химии . 9 (12): 665–673. doi :10.1002/jctb.5010091207.
  34. ^ Пицци А, Валенесуэла Дж, Вестермейер С (1994). «Клеи с низким выделением формальдегида, быстрое прессование, танинные клеи из сосны и ореха пекан для наружных ДСП». Хольц Альс Рох-унд Веркштофф . 52 (5): 311–315. дои : 10.1007/BF02621421. S2CID  36500389.
  35. ^ Hättenschwiler S, Vitousek PM (июнь 2000 г.). «Роль полифенолов в круговороте питательных веществ в наземных экосистемах». Trends in Ecology & Evolution . 15 (6): 238–243. doi :10.1016/S0169-5347(00)01861-9. PMID  10802549.
  36. ^ Wigglesworth VB (1988). «Источник липидов и полифенолов для кутикулы насекомых: роль жирового тела, эноцитов и эноцитоидов». Tissue & Cell . 20 (6): 919–932. doi :10.1016/0040-8166(88)90033-X. PMID  18620248.
  37. ^ Деннелл Р. (сентябрь 1947 г.). «Возникновение и значение фенольного затвердевания в новообразованной кутикуле ракообразных декапод». Труды Королевского медицинского общества . 134 (877): 485–503. Bibcode : 1947RSPSB.134..485D. doi : 10.1098/rspb.1947.0027 . PMID  20265564.
  38. ^ Локк М., Кришнан Н. (1971). «Распределение фенолоксидаз и полифенолов во время формирования кутикулы». Tissue & Cell . 3 (1): 103–126. doi :10.1016/S0040-8166(71)80034-4. PMID  18631545.
  39. ^ Кришнан Г. (сентябрь 1951 г.). «Фенольное дубление и пигментация кутикулы у Carcinus maenas». Quarterly Journal of Microscopical Science . 92 (19): 333–342.
  40. ^ Кришнан Г. (сентябрь 1954 г.). «Эпикутикула паукообразного, Palamneus swammerdami». Quarterly Journal of Microscopical Science . 95 (31): 371–381.
  41. ^ V. Lattanzio et al. (2006). «Роль фенолов в механизмах устойчивости растений к грибковым патогенам и насекомым» (и ссылки в нем). Фитохимия : достижения в исследованиях, 23–67. ISBN 81-308-0034-9 . 
  42. ^ Хубер Б., Эберл Л., Фойхт В., Польстер Дж. (2003). «Влияние полифенолов на образование бактериальных биопленок и чувство кворума». Zeitschrift für Naturforschung C . 58 (11–12): 879–884. дои : 10.1515/znc-2003-11-1224 . PMID  14713169. S2CID  25764128.
  43. ^ Hart JH, Hillis WE (1974). «Ингибирование гниющих древесных грибов стильбенами и другими полифенолами в Eucalyptus sideroxylon». Фитопатология . 64 (7): 939–948. doi :10.1094/Phyto-64-939.
  44. ^ Попа VI, Думитру М, Вольф I, Ангел Н (2008). «Лигнин и полифенолы как аллелохимические вещества». Промышленные культуры и продукты . 27 (2): 144–149. doi :10.1016/j.indcrop.2007.07.019.
  45. ^ Nakai S (2000). «Выделяемые Myriophyllum spicatum аллелопатические полифенолы подавляют рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa». Water Research . 34 (11): 3026–3032. Bibcode : 2000WatRe..34.3026N. doi : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
  46. ^ Tanner GJ, Francki KT, Abrahams S, Watson JM, Larkin PJ, Ashton AR (август 2003 г.). «Биосинтез проантоцианидина в растениях. Очистка лейкоантоцианидинредуктазы бобовых и молекулярное клонирование ее кДНК». Журнал биологической химии . 278 (34): 31647–31656. doi : 10.1074/jbc.M302783200 . PMID  12788945.
  47. ^ Krasnow MN, Murphy TM (июнь 2004 г.). «Активность гликозилирования полифенолов в суспензиях клеток винограда (Vitis vinifera)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (11): 3467–3472. doi :10.1021/jf035234r. PMID  15161217.
  48. ^ Malek SR (1961). «Полифенолы и их хиноновые производные в кутикуле пустынной саранчи Schistocerca gregaria (Forskål)». Сравнительная биохимия и физиология . 2 : 35–77. doi :10.1016/0010-406X(61)90071-8.
  49. ^ Pandey KB, Rizvi SI (2009). «Растительные полифенолы как пищевые антиоксиданты в здоровье и болезнях человека». Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2 (5): 270–278. doi :10.4161/oxim.2.5.9498. PMC 2835915. PMID 20716914  . 
  50. ^ D'Archivio M, Filesi C, Vari R, Scazzocchio B, Masella R (март 2010 г.). «Биодоступность полифенолов: статус и противоречия». International Journal of Molecular Sciences . 11 (4): 1321–1342. doi : 10.3390/ijms11041321 . PMC 2871118. PMID  20480022 . 
  51. ^ Mennen LI, Walker R, Bennetau-Pelissero C, Scalbert A (январь 2005 г.). «Риски и безопасность потребления полифенолов». Американский журнал клинического питания . 81 (1 Suppl): 326S–329S. doi : 10.1093/ajcn/81.1.326S . PMID  15640498.
  52. ^ Miglio C, Chiavaro E, Visconti A, Fogliano V, Pellegrini N (январь 2008 г.). «Влияние различных методов приготовления на питательные и физико-химические характеристики отдельных овощей». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (1): 139–147. doi : 10.1021/jf072304b . PMID  18069785.
  53. ^ Сотрудники, Sensory Society. Основные вкусы: терпкость Архивировано 27 сентября 2013 г. в Wayback Machine
  54. ^ Lesschaeve I, Noble AC (январь 2005 г.). «Полифенолы: факторы, влияющие на их сенсорные свойства, и их воздействие на предпочтения в еде и напитках». Американский журнал клинического питания . 81 (1 Suppl): 330S–335S. doi : 10.1093/ajcn/81.1.330S . PMID  15640499.
  55. ^ Hufnagel JC, Hofmann T (февраль 2008 г.). «Оросенсорно-направленная идентификация вяжущих вкусовых ощущений и горьких на вкус соединений в красном вине». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (4): 1376–1386. doi :10.1021/jf073031n. PMID  18193832.
  56. ^ Cory H, Passarelli S, Szeto J, Tamez M, Mattei J (21 сентября 2018 г.). «Роль полифенолов в здоровье человека и пищевых системах: мини-обзор». Frontiers in Nutrition . 5 : 87. doi : 10.3389/fnut.2018.00087 . PMC 6160559. PMID  30298133 . 
  57. ^ "Диетические референтные значения питательных веществ: Сводный отчет". EFSA Supporting Publications . 14 (12). Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 4 сентября 2019 г. doi : 10.2903/sp.efsa.2017.e15121 .
  58. ^ "Витамины и минералы". Национальная служба здравоохранения Великобритании. 3 августа 2020 г. Получено 25 августа 2022 г.
  59. ^ «Витамины и минералы». Национальная сельскохозяйственная библиотека, Министерство сельского хозяйства США. 2022. Получено 25 августа 2022 г.
  60. ^ «Руководство для промышленности: маркировка пищевых продуктов; заявления о содержании питательных веществ; определение «высокой эффективности» и определение «антиоксиданта» для использования в заявлениях о содержании питательных веществ для диетических добавок и обычных продуктов питания; Руководство по соблюдению требований для малых предприятий». Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания, Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США. Июль 2008 г. Получено 2 октября 2017 г.
  61. ^ ab Gross, Paul (1 марта 2009 г.). «Новые роли полифенолов. Трехчастный отчет о текущих правилах и состоянии науки». Nutraceuticals World.
  62. ^ "Статья 13 (5): Какао-флаванолы; Фильтры поиска: Статус заявления – авторизовано; поиск – флаванолы". Европейская комиссия, Реестр ЕС. 31 марта 2015 г. Получено 27 августа 2022 г. Какао-флаванолы помогают поддерживать эластичность кровеносных сосудов, что способствует нормальному кровотоку.
  63. ^ "Научное мнение об изменении разрешения на утверждение о пользе для здоровья, связанное с флаванолами какао и поддержанием нормальной эндотелий-зависимой вазодилатации в соответствии со статьей 13(5) Регламента (ЕС) № 1924/2006 после запроса в соответствии со статьей 19 Регламента (ЕС) № 1924/2006". Журнал EFSA . 12 (5). Май 2014. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3654 .
  64. ^ "Статья 13 (1): Оливковые полифенолы; Фильтры поиска: Статус заявления – авторизовано; поиск – полифенолы". Европейская комиссия, Реестр ЕС. 16 мая 2012 г. Получено 27 августа 2022 г. Полифенолы оливкового масла способствуют защите липидов крови от окислительного стресса
  65. ^ "Научное мнение об обосновании утверждений о пользе для здоровья, связанных с полифенолами в оливках и защитой частиц ЛПНП от окислительного повреждения (ID 1333, 1638, 1639, 1696, 2865), поддержание нормальной концентрации холестерина ЛПВП в крови (ID 1639), mainte". Журнал EFSA . 9 (4): 2033. Апрель 2011 г. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2033 .
  66. ^ Condezo-Hoyos L, Gazi C, Pérez-Jiménez J (2021). «Разработка диет, богатых полифенолами, в клинических испытаниях: систематический обзор». Food Research International . 149 : 110655. doi : 10.1016/j.foodres.2021.110655. hdl : 10261/258758 . PMID  34600657.
  67. ^ Уильямс Р. Дж., Спенсер Дж. П., Райс-Эванс К. (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Free Radical Biology & Medicine . 36 (7): 838–849. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. PMID  15019969.
  68. ^ Уильямс Р. Дж., Спенсер Дж. П., Райс-Эванс К. (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Free Radical Biology & Medicine . 36 (7): 838–849. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. PMID  15019969.
  69. ^ Эрдман, Джон В. (2022). «Здоровье и питание за пределами основных питательных веществ: эволюция концепции биоактивных веществ для здоровья человека». Молекулярные аспекты медицины . 89 : 101116. doi : 10.1016/j.mam.2022.101116. PMID  35965134. S2CID  251524113.
  70. ^ Yetley EA, MacFarlane AJ, Greene-Finestone LS и др. (январь 2017 г.). «Варианты расчета рекомендуемых норм потребления пищи (DRI) на основе конечных точек хронических заболеваний: отчет совместной рабочей группы, спонсируемой США и Канадой». Американский журнал клинического питания . 105 (1): 249S–285S. doi :10.3945/ajcn.116.139097. PMC 5183726. PMID  27927637 . 
  71. ^ Onakpoya, IJ; Spencer, EA; Thompson, MJ; Heneghan, CJ (2014). «Влияние хлорогеновой кислоты на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических испытаний». Journal of Human Hypertension . 29 (2): 77–81. doi :10.1038/jhh.2014.46. ISSN  0950-9240. PMID  24943289. S2CID  2881228.
  72. ^ Рид К, Факлер П, Стокс Н.П. и др. (Кокрейновская группа по гипертензии) (апрель 2017 г.). «Влияние какао на артериальное давление». База данных систематических обзоров Кокрейна . 4 (5): CD008893. doi :10.1002 / 14651858.CD008893.pub3. PMC 6478304. PMID  28439881. 
  73. ^ Raman G, Avendano EE, Chen S и др. (ноябрь 2019 г.). «Пищевое потребление флаван-3-олов и кардиометаболическое здоровье: систематический обзор и метаанализ рандомизированных испытаний и проспективных когортных исследований». Американский журнал клинического питания . 110 (5): 1067–1078. doi :10.1093/ajcn/nqz178. PMC 6821550. PMID  31504087 . 
  74. ^ ab Nachvak, Seyed Mostafa; Moradi, Shima; Anjom-Shoae, Javad; et al. (сентябрь 2019 г.). «Соя, изофлавоны сои и потребление белка в связи со смертностью от всех причин, раком и сердечно-сосудистыми заболеваниями: систематический обзор и метаанализ дозы и ответа в перспективных когортных исследованиях». Журнал Академии питания и диетологии . 119 (9): 1483–1500.e17. doi :10.1016/j.jand.2019.04.011. ISSN  2212-2672. PMID  31278047. S2CID  195812592.
  75. ^ Travica N, D'Cunha NM, Naumovski N и др. (март 2020 г.). «Влияние вмешательств с использованием черники на когнитивные функции и настроение: систематический обзор рандомизированных контролируемых испытаний» (PDF) . Мозг, поведение и иммунитет . 85 : 96–105. doi :10.1016/j.bbi.2019.04.001. PMID  30999017. S2CID  113408091.
  76. ^ Marx W, Kelly JT, Marshall S и др. (июнь 2018 г.). «Влияние добавок ресвератрола на когнитивные способности и настроение у взрослых: систематический обзор литературы и метаанализ рандомизированных контролируемых испытаний». Nutrition Reviews . 76 (6): 432–443. doi : 10.1093/nutrit/nuy010 . hdl : 10072/389251 . PMID  29596658.
  77. ^ Комитет по токсичности химических веществ в пищевых продуктах, потребительских товарах и окружающей среде (2003). «Фитоэстрогены и здоровье» (PDF) .
  78. ^ «Оценка риска для женщин в пери- и постменопаузе, принимающих пищевые добавки, содержащие изолированные изофлавоны». Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 21 октября 2015 г. Получено 26 августа 2022 г.
  79. ^ abcd "Диосмин". Наркотики.com. 1 января 2019 года . Проверено 7 ноября 2019 г.
  80. ^ "Vasculera – diosmiplex tablet". dailymed.nlm.nih.gov . National Institutes of Health. 26 апреля 2012 г. Получено 8 ноября 2019 г.
  81. ^ Del Rio D, Rodriguez-Mateos A, Spencer JP, Tognolini M, Borges G, Crozier A (май 2013 г.). «Диетические (поли)фенолы в здоровье человека: структуры, биодоступность и доказательства защитных эффектов против хронических заболеваний». Антиоксиданты и окислительно-восстановительная сигнализация . 18 (14): 1818–1892. doi :10.1089/ars.2012.4581. PMC 3619154. PMID  22794138 . 
  82. ^ Catalkaya G, Venema K, Lucini L и др. (2020). «Взаимодействие диетических полифенолов и микробиоты кишечника: микробный метаболизм полифенолов, влияние на микробиоту кишечника и последствия для здоровья хозяина». Food Frontiers . 1 (2): 109–133. doi : 10.1002/fft2.25 . S2CID  225656010.
  83. ^ ab Davies NM, Yáñez JA (2013). "Флавоноиды и лекарственные взаимодействия". В Davies NM, Yanez JA (ред.). Фармакокинетика флавоноидов: методы анализа, доклиническая и клиническая фармакокинетика, безопасность и токсикология. Хобокен, Нью-Джерси: Wiley. ISBN 978-1-118-35440-7. OCLC  820665797.
  84. ^ Jaeger A, Wälti M, Neftel K (1988). «Побочные эффекты флавоноидов в медицинской практике». Progress in Clinical and Biological Research . 280 : 379–394. PMID  2971975.
  85. ^ SACN Iron and Health Report (PDF) . The Stationery Office. 2010. С. 65, 68, 70, 73, 74. ISBN 9780117069923. Получено 3 сентября 2024 г.
  86. ^ «Оценка, профилактика и контроль железодефицитной анемии. Руководство для руководителей программ» (PDF) . Всемирная организация здравоохранения. 2001. Получено 3 сентября 2024 г.
  87. ^ «Рекомендации по профилактике и контролю дефицита железа в Соединенных Штатах». MMWR . 47 (RR-3). Центры по контролю и профилактике заболеваний. 3 апреля 1998 г. Получено 3 сентября 2024 г.
  88. ^ SACN Iron and Health Report (PDF) . The Stationery Office. 2010. стр. 74. ISBN 9780117069923. Многочисленные поперечные исследования изучали связь между общим потреблением железа с пищей и диетическими модуляторами усвоения железа на биохимических маркерах статуса железа... Эти исследования страдают от ряда ограничений... Результаты поперечных исследований, оценивающих влияние общего потребления железа, аскорбиновой кислоты, кальция и полифенолов, были противоречивыми...
  89. ^ Younes M, Aggett P, Aguilar F и др. (апрель 2018 г.). «Научное мнение о безопасности катехинов зеленого чая». Журнал EFSA . 16 (4): e05239. doi :10.2903/j.efsa.2018.5239. PMC 7009618. PMID  32625874 . 
  90. ^ Группа экспертов EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемым в пищу (1 сентября 2010 г.). «Научное мнение о переоценке куркумина (E 100) как пищевой добавки». Журнал EFSA . 8 (9). doi :10.2903/j.efsa.2010.1679.

Внешние ссылки

Найдите информацию о полифеноле в Викисловаре, бесплатном словаре.