stringtranslate.com

флавоноид

Молекулярная структура флавонового остова (2-фенил-1,4-бензопирон)
Структура изофлавана
Структура неофлавоноидов

Флавоноиды (или биофлавоноиды ; от латинского слова flavus , что означает желтый, их цвет в природе) представляют собой класс полифенольных вторичных метаболитов, обнаруженных в растениях и поэтому обычно потребляемых в рационе человека. [1]

Химически флавоноиды имеют общую структуру 15-углеродного скелета, который состоит из двух фенильных колец (А и В) и гетероциклического кольца (С, кольцо, содержащее внедренный кислород ). [1] [2] Эту углеродную структуру можно обозначить сокращенно C6-C3-C6. По номенклатуре ИЮПАК [3] [4] их можно разделить на:

Все три вышеперечисленных класса флавоноидов представляют собой кетонсодержащие соединения и, как таковые, антоксантины ( флавоны и флавонолы ). [1] Этот класс первым был назван биофлавоноидами. Термины «флавоноид» и «биофлавоноид» также более широко используются для описания некетоновых полигидроксиполифенольных соединений, которые более конкретно называются флавоноидами. Три цикла или гетероцикла в основной цепи флавоноида обычно называются кольцами A, B и C. [2] Кольцо A обычно демонстрирует паттерн замещения флороглюцином .

История

В 1930-х годах Альберт Сент-Дьёрдьи и другие ученые обнаружили, что витамин С сам по себе не так эффективен для предотвращения цинги , как неочищенный желтый экстракт апельсинов, лимонов или паприки. Они объяснили повышенную активность этого экстракта другими веществами в этой смеси, которые они назвали «цитрином» (имея в виду цитрусовые) или «витамином Р» (ссылка на его влияние на уменьшение проницаемости капилляров ) . Однако позже было показано , что рассматриваемые вещества ( гесперидин , эриодиктиол , гесперидин метилхалкон и неогесперидин ) не соответствуют критериям витамина [5] , так что этот термин теперь устарел. [6]

Биосинтез

Флавоноиды – это вторичные метаболиты, синтезируемые преимущественно растениями. Общая структура флавоноидов представляет собой 15-углеродный скелет, содержащий 2 бензольных кольца, соединенных трехуглеродной соединительной цепью. [1] Поэтому они изображаются как соединения C6-C3-C6. В зависимости от химической структуры, степени окисления и ненасыщенности связующей цепи (С3) флавоноиды можно разделить на различные группы, такие как антоцианидины, флавонолы, флаваноны, флаван-3-олы, флаванонолы, флавоны и изофлавоны. [1] Халконы, также называемые халконоидами , хотя и не имеют гетероциклического кольца, также классифицируются как флавоноиды. Кроме того, флавоноиды можно найти в растениях в гликозидсвязанных и свободных агликоновых формах. Гликозид-связанная форма является наиболее распространенной формой флавонов и флавонолов, потребляемых с пищей. [1]

Биохимическая диаграмма, показывающая класс флавоноидов и их источники в природе через различные взаимосвязанные виды растений.

Функции флавоноидов в растениях

Флавоноиды широко распространены в растениях, выполняя множество функций. [1] Они являются наиболее важными растительными пигментами для окраски цветов, вызывая желтую или красно-синюю пигментацию лепестков, предназначенную для привлечения животных -опылителей . У высших растений они участвуют в УФ-фильтрации, симбиотической фиксации азота и пигментации цветков. Они также могут действовать как химические посланники, физиологические регуляторы и ингибиторы клеточного цикла. Флавоноиды, выделяемые корнем растения-хозяина, помогают ризобиям на стадии заражения в их симбиотических отношениях с бобовыми, такими как горох, фасоль, клевер и соя. Ризобии, живущие в почве, способны чувствовать флавоноиды, и это запускает секрецию факторов Nod , которые, в свою очередь, распознаются растением-хозяином и могут привести к деформации корневых волосков и нескольким клеточным реакциям, таким как потоки ионов и образование корневых клубеньков . . Кроме того, некоторые флавоноиды обладают ингибирующей активностью в отношении организмов, вызывающих заболевания растений, например Fusarium oxysporum . [7]

Подгруппы

Из различных растений было охарактеризовано более 5000 встречающихся в природе флавоноидов. Они классифицируются в соответствии с их химической структурой и обычно подразделяются на следующие подгруппы (более подробную информацию см. в [8] ):

Флавоноиды


Антоцианидины

Флавилиевый скелет антоцианидинов

Антоцианидины представляют собой агликоны антоцианов ; они используют скелет иона флавилия (2-фенилхроменилия). [1]

Антоксантины

Антоксантины делятся на две группы: [9]

Флаваноны

Флаваноны

Флаванонолы

Флаванонолы

Флаваны

Флавановая структура

Включают флаван-3-олы (флаванолы), флаван-4-олы и флаван-3,4-диолы .

Изофлавоноиды

Диетические источники

Петрушка – источник флавонов
Черника является источником пищевых антоцианидинов.
Различные флавоноиды содержатся в цитрусовых , включая грейпфрут.

Флавоноиды (в частности, флавоноиды, такие как катехины ) представляют собой «наиболее распространенную группу полифенольных соединений в рационе человека и повсеместно встречаются в растениях». [1] [10] Флавонолы, оригинальные биофлавоноиды, такие как кверцетин , также встречаются повсеместно, но в меньших количествах. Широкое распространение флавоноидов, их разнообразие и относительно низкая токсичность по сравнению с другими активными растительными соединениями (например, алкалоидами ) означают, что многие животные, включая человека , потребляют значительные количества флавоноидов с пищей. [1] К продуктам с высоким содержанием флавоноидов относятся петрушка , [11] лук , [11] черника и другие ягоды , [11] черный чай , [11] зеленый чай и чай улун , [11] бананы , все цитрусовые , гинкго . билоба , красное вино , облепиха , гречка , [12] и темный шоколад с содержанием какао 70% и выше.

Петрушка

Петрушка , как свежая, так и сушеная, содержит флавоны . [11]

Черника

Черника является диетическим источником антоцианидинов . [11] [13]

Черный чай

Черный чай является богатым источником диетических флаван-3-олов . [11]

Цитрусовые

Цитрусовые флавоноиды включают гесперидин (гликозид флаванона гесперетина ), кверцитрин , рутин (два гликозида флавонола кверцетина ) и флавон тангеритин . Концентрация флавоноидов в мякоти гораздо меньше , чем в кожуре (например, 165 против 1156 мг/100 г в мякоти мандарина сацума по сравнению с кожурой и 164 по сравнению с 804 мг/100 г в мякоти по сравнению с кожурой мандарина сацума) кожура клементина ). [14]

Вино

Какао

Флавоноиды естественным образом содержатся в какао , но, поскольку они могут быть горькими, их часто удаляют из шоколада , даже из темного шоколада . [15] Хотя флавоноиды присутствуют в молочном шоколаде, молоко может мешать их усвоению; [16] однако этот вывод был подвергнут сомнению. [17]

Арахис

Кожица арахиса (красная) содержит значительное количество полифенолов, включая флавоноиды. [18] [19]

Единица измерения: мг/100 г [1]

Диетическое потребление

Среднее потребление флавоноидов в мг/день на страну. Круговые диаграммы показывают относительный вклад различных типов флавоноидов. [20]

Данные о составе пищевых продуктов для флавоноидов были предоставлены базой данных по флавоноидам Министерства сельского хозяйства США . [11] По данным исследования NHANES в США , среднее потребление флавоноидов у взрослых составило 190 мг/сут, причем основной вклад внесли флаван-3-олы . [21] В Европейском Союзе , по данным EFSA , среднее потребление флавоноидов составляло 140 мг/день, хотя между отдельными странами существовали значительные различия. [20] Основным типом флавоноидов, потребляемых в ЕС и США, были флаван-3-олы (80% для взрослых в США), в основном из чая или какао в шоколаде, тогда как потребление других флавоноидов было значительно ниже. [1] [20] [21]

Данные основаны на среднем потреблении флавоноидов во всех странах, включенных в Комплексную европейскую базу данных о потреблении продуктов питания EFSA 2011 года. [20]

Исследовать

Ни Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA), ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) не одобрили какие-либо флавоноиды в качестве рецептурных лекарств . [1] [22] [23] [24] FDA США предупредило многочисленных производителей пищевых добавок и продуктов питания, включая Unilever , производителя чая Lipton в США, о незаконной рекламе и вводящих в заблуждение заявлениях о вреде для здоровья в отношении флавоноидов, например о том, что они снижают холестерина или облегчить боль. [25] [26]

Метаболизм и выведение

Флавоноиды плохо всасываются в организме человека (менее 5%), затем быстро метаболизируются на более мелкие фрагменты с неизвестными свойствами и быстро выводятся из организма. [1] [24] [27] [28] Флавоноиды обладают незначительной антиоксидантной активностью в организме, а увеличение антиоксидантной способности крови, наблюдаемое после употребления продуктов, богатых флавоноидами, вызвано не непосредственно флавоноидами, а выработкой мочевой кислоты . в результате деполимеризации и выведения флавоноидов . [1] Микробный метаболизм вносит основной вклад в общий метаболизм пищевых флавоноидов. [1] [29] Влияние обычного потребления флавоноидов на микробиом кишечника человека неизвестно. [1] [30]

Воспаление

Воспаление считается возможным источником многочисленных местных и системных заболеваний, таких как рак , [31] сердечно-сосудистые заболевания , [32] сахарный диабет , [33] и целиакия . [34] Клинических доказательств того, что пищевые флавоноиды влияют на какое-либо из этих заболеваний, нет . [1]

Рак

Клинические исследования , изучающие взаимосвязь между потреблением флавоноидов и профилактикой или развитием рака, противоречивы для большинства типов рака, вероятно, потому, что большинство исследований на людях имеют слабый дизайн, например, небольшой размер выборки . [1] [35] Существует мало доказательств того, что пищевые флавоноиды влияют на риск развития рака у человека в целом. [1]

Сердечно-сосудистые заболевания

Хотя значимой связи между потреблением флаван-3-ола и смертностью от сердечно-сосудистых заболеваний не обнаружено, клинические испытания показали улучшение функции эндотелия и снижение артериального давления (при этом несколько исследований показали противоречивые результаты). [1] Обзоры когортных исследований 2013 года показали, что исследования имели слишком много ограничений, чтобы определить возможную связь между повышенным потреблением флавоноидов и снижением риска сердечно-сосудистых заболеваний, хотя существовала тенденция к обратной зависимости. [1] [36]

В 2013 году EFSA решило разрешить заявления о том, что 200 мг флаванолов какао в день «помогают поддерживать эластичность кровеносных сосудов». [37] [38] FDA последовало этому примеру в 2023 году, заявив, что существуют «подтверждающие, но не убедительные» доказательства того, что 200 мг флаванолов какао в день могут снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний. Это больше, чем уровни, обнаруженные в обычных шоколадных батончиках, которые также могут способствовать увеличению веса, потенциально нанося вред здоровью сердечно-сосудистой системы. [39] [40]

Синтез, обнаружение, количественная оценка и полусинтетические изменения.

Цветовая гамма

Синтез флавоноидов в растениях индуцируется световыми цветовыми спектрами как при высоких, так и при низких энергиях излучения. Излучения низкой энергии воспринимаются фитохромами , а излучения высокой энергии , помимо фитохромов, воспринимаются каротиноидами , флавинами , криптохромами . Фотоморфогенный процесс фитохром-опосредованного биосинтеза флавоноидов наблюдался у амаранта , ячменя , кукурузы , сорго и репы . Красный свет способствует синтезу флавоноидов. [41]

Доступность через микроорганизмы

Несколько недавних исследовательских статей продемонстрировали эффективное производство молекул флавоноидов из генно-инженерных микроорганизмов. [42] [43] [44] и проект SynBio4Flav [45] [46] направлены на обеспечение экономически эффективной альтернативы нынешнему производству флавоноидов, разбивая их сложные пути биосинтеза на стандартизированные конкретные части, которые могут быть переданы сконструированным микроорганизмам внутри Синтетические микробные консорциумы , способствующие сборке флавоноидов посредством распределенного катализа .

Тесты на обнаружение

Шинода тест

К спиртовому экстракту добавляют четыре кусочка магниевых опилок, а затем несколько капель концентрированной соляной кислоты . Розовый или красный цвет указывает на присутствие флавоноида. [47] Цвета от оранжевого до красного обозначают флавоны , от красного до малинового — флавоноиды, от малинового до пурпурного — флавононы .

Тест на гидроксид натрия

Около 5 мг соединения растворяют в воде, нагревают и фильтруют. К 2 мл этого раствора добавляют 10% водный раствор гидроксида натрия . Это дает желтую окраску. Изменение цвета от желтого до бесцветного при добавлении разбавленной соляной кислоты является признаком присутствия флавоноидов. [48]

тест на п-диметиламинокоричный альдегид

Колориметрический анализ флавоноидов в пиве, основанный на реакции А-колец с хромогеном п-диметиламинокоричным альдегидом (ДМАКА), можно сравнить с ванилином . [49]

Количественная оценка

Ламейсон и Карне разработали тест для определения общего содержания флавоноидов в образце (метод AlCI 3 ). После надлежащего смешивания образца и реагента смесь инкубируют в течение десяти минут при температуре окружающей среды и измеряют поглощение раствора при 440 нм. Содержание флавоноидов выражается в мг/г кверцетина. [50]

Полусинтетические переделки

Иммобилизованную липазу Candida antarctica можно использовать для катализа региоселективного ацилирования флавоноидов. [51]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcdefghijklmnopqrstu против Делажа Б (ноябрь 2015 г.). «Флавоноиды». Институт Лайнуса Полинга , Университет штата Орегон , Корваллис, Орегон . Проверено 26 января 2021 г.
  2. ^ аб де Соуза Фариас С.А., да Коста КС, Мартинс Дж.Б. (апрель 2021 г.). «Анализ конформационных, структурных, магнитных и электронных свойств, связанных с антиоксидантной активностью: новый взгляд на флаван, антоцианидин, флаванон, флавонол, изофлавон, флавон и флаван-3-ол». АСУ Омега . 6 (13): 8908–8918. doi : 10.1021/acsomega.0c06156. ПМК 8028018 . ПМИД  33842761. 
  3. ^ Макнот А.Д., Уилкинсон А. (1997), Сборник химической терминологии ИЮПАК (2-е изд.), Оксфорд: Blackwell Scientific, doi : 10.1351/goldbook.F02424 , ISBN 978-0-9678550-9-7
  4. ^ Нич М., Йират Дж., Кошата Б., Дженкинс А., Макнот А., ред. (2009). «Флавоноиды (изофлавоноиды и неофлавоноиды)». Золотая книга . дои : 10.1351/goldbook . ISBN 978-0-9678550-9-7. Проверено 16 сентября 2012 г.
  5. ^ Витамины и гормоны. Академическая пресса. 1949. ISBN 978-0-08-086604-8.
  6. ^ Клеметсон, Алан Б. (10 января 2018 г.). Витамин С: Том I. CRC Press. ISBN 978-1-351-08601-1.
  7. ^ Галеотти Ф, Бариле Э, Курир П, Дольчи М, Ланцотти В (2008). «Флавоноиды гвоздики (Dianthus caryophyllus) и их противогрибковая активность». Письма о фитохимии . 1 (1): 44–48. Бибкод :2008ПЧЛ....1...44Г. doi :10.1016/j.phytol.2007.10.001.
  8. ^ Верверидис Ф, Трантас Э, Дуглас С, Фоллмер Г, Кречмар Г, Панопулос Н (октябрь 2007 г.). «Биотехнология флавоноидов и других натуральных продуктов, полученных из фенилпропаноидов. Часть I: Химическое разнообразие, влияние на биологию растений и здоровье человека». Биотехнологический журнал . 2 (10): 1214–34. дои : 10.1002/biot.200700084. PMID  17935117. S2CID  24986941.
  9. ^ Выделение УДФ-глюкозы: ген флавоноидной 5-О-глюкозилтрансферазы и анализ экспрессии генов биосинтеза антоцианов в травянистом пионе (Paeonia Lactiflora Pall.). Да Цю Чжао, Чэнь Ся Хань, Цзинь Тао Гэ и Цзюнь Тао, Электронный журнал биотехнологии , 15 ноября 2012 г., том 15, номер 6, doi : 10.2225/vol15-issue6-fulltext-7
  10. ^ Спенсер JP (май 2008 г.). «Флавоноиды: модуляторы функций мозга?». Британский журнал питания . 99 E Приложение 1 (E-S1): ES60-77. дои : 10.1017/S0007114508965776 . ПМИД  18503736.
  11. ^ abcdefghi База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов.
  12. ^ Оома Б.Д., Мацца Дж. (1996). «Флавоноиды и антиоксидантная активность гречки». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 44 (7): 1746–1750. дои : 10.1021/jf9508357.
  13. ↑ Аюб М., де Камарго AC, Шахиди Ф (апрель 2016 г.). «Антиоксиданты и биологическая активность свободных, этерифицированных и нерастворимых фенольных соединений из жмыха семян ягод». Пищевая химия . 197 (Часть А): 221–32. doi :10.1016/j.foodchem.2015.10.107. ПМИД  26616944.
  14. ^ Левай Б; другие (2009). «Определение флавоноидов в мякоти и кожуре плодов мандарина (таблица 1)» (PDF) . Agriculturae Conspectus Scientificus . 74 (3): 223.
  15. ^ Ланцет (декабрь 2007 г.). «Дьявол в темном шоколаде». Ланцет . 370 (9605): 2070. doi :10.1016/S0140-6736(07)61873-X. PMID  18156011. S2CID  41271401.
  16. ^ Серафини М., Бугианези Р., Майани Г., Валтуэна С., Де Сантис С., Крозье А. (август 2003 г.). «Антиоксиданты плазмы из шоколада» (PDF) . Природа . 424 (6952): 1013. Бибкод : 2003Natur.424.1013S. дои : 10.1038/4241013а. PMID  12944955. S2CID  4381941.
  17. ^ Роура Э., Андрес-Лакуэва С., Эструх Р., Мата-Бильбао М.Л., Искьердо-Пулидо М., Уотерхаус А.Л., Ламуэла-Равентос Р.М. (2007). «Молоко не влияет на биодоступность флавоноидов какао-порошка у здорового человека». Анналы питания и обмена веществ . 51 (6): 493–8. дои : 10.1159/000111473. PMID  18032884. S2CID  25993668.[ постоянная мертвая ссылка ]
  18. ^ де Камарго AC, Регитано-д'Арсе MA, Галло CR, Шахиди Ф (2015). «Гамма-облучение вызвало изменения микробиологического статуса, фенольного профиля и антиоксидантной активности кожуры арахиса». Журнал функциональных продуктов питания . 12 : 129–143. дои : 10.1016/j.jff.2014.10.034 .
  19. ^ Чуквума Ю., Уокер Л.Т., Вергезе М. (ноябрь 2009 г.). «Цвет кожуры арахиса: биомаркер общего содержания полифенолов и антиоксидантных свойств сортов арахиса». Международный журнал молекулярных наук . 10 (11): 4941–52. дои : 10.3390/ijms10114941 . ПМК 2808014 . ПМИД  20087468. 
  20. ^ abcd Vogiatzoglou A, Mulligan AA, Lentjes MA, Luben RN, Spencer JP, Schroeter H и др. (2015). «Потребление флавоноидов взрослыми европейцами (от 18 до 64 лет)». ПЛОС ОДИН . 10 (5): e0128132. Бибкод : 2015PLoSO..1028132V. дои : 10.1371/journal.pone.0128132 . ПМЦ 4444122 . ПМИД  26010916. 
  21. ^ Аб Чун ОК, Чунг С.Дж., Сон ВО (май 2007 г.). «Оценочное потребление флавоноидов с пищей и основные источники пищи для взрослых в США». Журнал питания . 137 (5): 1244–52. дои : 10.1093/jn/137.5.1244 . ПМИД  17449588.
  22. ^ «Лекарственные препараты, одобренные FDA» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 8 ноября 2013 г.
  23. ^ «Важное научное соглашение о удовлетворении претензий на здоровье» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 8 ноября 2013 г.
  24. ^ ab Группа EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии (NDA) (2010). «Научное заключение по обоснованию заявлений о пользе для здоровья, связанных с различными продуктами питания/пищевыми компонентами и защитой клеток от преждевременного старения, антиоксидантной активностью, содержанием антиоксидантов и антиоксидантными свойствами, а также защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения». в соответствии со статьей 13(1) Регламента (ЕС) № 1924/20061». Журнал EFSA . 8 (2): 1489. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1489 .
  25. ↑ Хенсли, Скотт (7 сентября 2010 г.). «FDA Липтону: чай этого не сделает». ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР . Проверено 17 июня 2023 г.
  26. ^ «Компании, производящие вишню, предостерегнуты FDA от заявлений о вреде для здоровья» . Новости производства . 1 ноября 2005 года . Проверено 17 июня 2023 г.
  27. ^ Лотито С.Б., Фрей Б. (декабрь 2006 г.). «Потребление продуктов, богатых флавоноидами, и повышение антиоксидантной способности плазмы у людей: причина, следствие или эпифеномен?». Свободно-радикальная биология и медицина . 41 (12): 1727–46. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2006.04.033. ПМИД  17157175.
  28. ^ Уильямс Р.Дж., Спенсер Дж.П., Райс-Эванс С. (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Свободно-радикальная биология и медицина . 36 (7): 838–49. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. ПМИД  15019969.
  29. ^ Идальго М., Оруна-Конча М.Дж., Колида С., Уолтон Дж.Е., Каллитрака С., Спенсер Дж.П., де Паскуаль-Тереза ​​С. (апрель 2012 г.). «Метаболизм антоцианов микрофлорой кишечника человека и их влияние на рост кишечных бактерий». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (15): 3882–90. дои : 10.1021/jf3002153. ПМИД  22439618.
  30. ^ Айви К.Л., Чан А.Т., Изард Дж., Кэссиди А., Роджерс ГБ, Римм Э.Б. (сентябрь 2019 г.). «Роль пищевых флавоноидных соединений в формировании закономерностей сборки микробного сообщества». мБио . 10 (5). doi : 10.1128/mBio.01205-19. ПМК 6759757 . ПМИД  31551328. 
  31. ^ Равишанкар Д., Раджора А.К., Греко Ф., Осборн Х.М. (декабрь 2013 г.). «Флавоноиды как перспективные соединения для противораковой терапии». Международный журнал биохимии и клеточной биологии . 45 (12): 2821–31. doi :10.1016/j.biocel.2013.10.004. ПМИД  24128857.
  32. ^ Манах С., Мазур А., Скальберт А. (февраль 2005 г.). «Полифенолы и профилактика сердечно-сосудистых заболеваний». Современное мнение в липидологии . 16 (1): 77–84. дои : 10.1097/00041433-200502000-00013. PMID  15650567. S2CID  794383.
  33. ^ Бабу П.В., Лю Д., Гилберт Э.Р. (ноябрь 2013 г.). «Последние достижения в понимании антидиабетического действия пищевых флавоноидов». Журнал пищевой биохимии . 24 (11): 1777–89. doi :10.1016/j.jnutbio.2013.06.003. ПМК 3821977 . ПМИД  24029069. 
  34. ^ Ферретти Г., Баккетти Т., Масчианджело С., Сатурни Л. (апрель 2012 г.). «Целиакия, воспаление и окислительное повреждение: нутригенетический подход». Питательные вещества . 4 (4): 243–57. дои : 10.3390/nu4040243 . ПМК 3347005 . ПМИД  22606367. 
  35. ^ Романьоло Д.Ф., Сельмин О.И. (2012). «Флавоноиды и профилактика рака: обзор доказательств». Журнал питания в геронтологии и гериатрии . 31 (3): 206–38. дои : 10.1080/21551197.2012.702534. PMID  22888839. S2CID  205960210.
  36. ^ Ван X, Оуян YY, Лю Дж, Чжао Г (январь 2014 г.). «Потребление флавоноидов и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ проспективных когортных исследований». Британский журнал питания . 111 (1): 1–11. дои : 10.1017/S000711451300278X . ПМИД  23953879.
  37. ^ «Научное мнение об обосновании утверждения о пользе для здоровья, связанном с флаванолами какао и поддержанием нормальной эндотелий-зависимой вазодилатации в соответствии со статьей 13 (5) Регламента (ЕС) № 1924/2006». Журнал EFSA . 10 (7). 27 июня 2012 г. doi :10.2903/j.efsa.2012.2809 . Проверено 17 июня 2023 г.
  38. ^ «Заявление о пользе флаванолов какао становится законом ЕС» . Кондитерские новости . 4 сентября 2013 года . Проверено 17 июня 2023 г.
  39. ↑ Клодин Кавано (1 февраля 2023 г.). RE: Ходатайство о квалифицированном заявлении о вреде для здоровья – в отношении флаванолов какао и снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний (регистрационный номер FDA-2019-Q-0806) (Отчет). FDA.
  40. ↑ Обри, Эллисон (12 февраля 2023 г.). «Полезен ли шоколад для вашего сердца? Наконец у FDA есть ответ – вроде того». ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР . Проверено 17 июня 2023 г.
  41. ^ Синха РК (1 января 2004 г.). Современная физиология растений. ЦРК Пресс. п. 457. ИСБН 9780849317149.
  42. ^ Хван Э.И., Канеко М., Ониши Ю., Хориноучи С. (май 2003 г.). «Производство растительноспецифичных флаванонов Escherichia coli, содержащих искусственный кластер генов». Прикладная и экологическая микробиология . 69 (5): 2699–706. Бибкод : 2003ApEnM..69.2699H. doi :10.1128/AEM.69.5.2699-2706.2003. ПМЦ 154558 . ПМИД  12732539. 
  43. ^ Трантас Э., Панопулос Н., Верверидис Ф. (ноябрь 2009 г.). «Метаболическая инженерия полного пути, ведущего к гетерологическому биосинтезу различных флавоноидов и стильбеноидов в Saccharomyces cerevisiae». Метаболическая инженерия . 11 (6): 355–66. дои : 10.1016/j.ymben.2009.07.004. ПМИД  19631278.
  44. ^ Верверидис Ф, Трантас Э, Дуглас С, Фоллмер Г, Кречмар Г, Панопулос Н (октябрь 2007 г.). «Биотехнология флавоноидов и других натуральных продуктов, полученных из фенилпропаноидов. Часть II: Реконструкция мультиферментных путей в растениях и микробах». Биотехнологический журнал . 2 (10): 1235–49. дои : 10.1002/biot.200700184. PMID  17935118. S2CID  5805643.
  45. ^ «SynBio4Flav | ускоряет стандартизацию синтетических биологических частей высокой сложности» . Synbio4flav.eu . Проверено 16 ноября 2020 г.
  46. ^ «Платформа на основе синтетических микробных консорциумов для производства флавоноидов с использованием синтетической биологии | H2020 | Европейская комиссия» .
  47. ^ Йиса, Джонатан (2009). «Фитохимический анализ и антимикробная активность Scoparia Dulcis и Nymphaea Lotus». Австралийский журнал фундаментальных и прикладных наук . 3 (4): 3975–3979. Архивировано из оригинала 17 октября 2013 г.
  48. ^ Белло И.А., Ндукве Г.И., Ауду ОТ, Хабила Дж.Д. (октябрь 2011 г.). «Биоактивный флавоноид из Pavetta crassipes K. Schum». Письма по органической и медицинской химии . 1 (1): 14. дои : 10.1186/2191-2858-1-14 . ПМК 3305906 . ПМИД  22373191. 
  49. ^ Делькур Дж.А. (1985). «Новый колориметрический анализ флавоноидов в пиве Pilsner». Журнал Института пивоварения . 91 : 37–40. дои : 10.1002/j.2050-0416.1985.tb04303.x .
  50. ^ Ламейсон, JL; Карнет, А (1991). «Teneurs en principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata (Poiret DC) en Fonction de la растительности». Фитотерапия Plantes Medicinales . 25 : 12–16.
  51. ^ Пассикос Э, Сантарелли X, Кулон Д (июль 2004 г.). «Региоселективное ацилирование флавоноидов, катализируемое иммобилизованной липазой Candida antarctica при пониженном давлении». Биотехнологические письма . 26 (13): 1073–6. doi :10.1023/B:BILE.0000032967.23282.15. PMID  15218382. S2CID  26716150.

дальнейшее чтение

Викискладе есть медиафайлы по теме флавоноидов .

Базы данных