stringtranslate.com

Сахароза

Сахароза , дисахарид , представляет собой сахар, состоящий из субъединиц глюкозы и фруктозы . Он вырабатывается в природе в растениях и является основным компонентом белого сахара . Он имеет молекулярную формулу C
12
ЧАС
22
О
11
.

Для потребления человеком сахароза извлекается и очищается либо из сахарного тростника , либо из сахарной свеклы . Сахарные заводы , обычно расположенные в тропических регионах вблизи мест выращивания сахарного тростника, измельчают тростник и производят сырой сахар, который отправляется на другие заводы для переработки в чистую сахарозу. Заводы по переработке сахарной свеклы расположены в умеренном климате , где выращивается свекла, и перерабатывают свеклу непосредственно в рафинированный сахар. Процесс очистки сахара включает промывку кристаллов сырого сахара перед их растворением в сахарном сиропе, который фильтруется, а затем пропускается через уголь для удаления любого остаточного цвета. Затем сахарный сироп концентрируется путем кипячения под вакуумом и кристаллизуется в качестве окончательного процесса очистки для получения кристаллов чистой сахарозы, которые являются прозрачными, не имеют запаха и сладкими.

Сахар часто является дополнительным ингредиентом в производстве продуктов питания и рецептах. Около 185 миллионов тонн сахара было произведено во всем мире в 2017 году.

Сахароза особенно опасна как фактор риска развития кариеса , поскольку бактерии Streptococcus mutans преобразуют ее в липкий внеклеточный полисахарид на основе декстрана , который позволяет им слипаться, образуя зубной налет . Сахароза — единственный сахар, который бактерии могут использовать для образования этого липкого полисахарида.

Этимология

Слово сахароза было придумано в 1857 году английским химиком Уильямом Миллером [6] от французского sucre («сахар») и общего химического суффикса для сахаров -ose . Сокращенный термин Suc часто используется для сахарозы в научной литературе.

Название «сахароза» было придумано в 1860 году французским химиком Марселеном Бертло . [7] Сахароза — устаревшее название сахаров в целом, особенно сахарозы.

Физические и химические свойства

Структурный O-α-Д-глюкопиранозил-(1→2)-β-Д-фруктофуранозид

В сахарозе мономеры глюкоза и фруктоза связаны посредством эфирной связи между C1 на глюкозильной субъединице и C2 на фруктозильной единице. Связь называется гликозидной связью . Глюкоза существует преимущественно в виде смеси α- и β- аномеров «пиранозы» , но сахароза имеет только α-форму. Фруктоза существует в виде смеси пяти таутомеров , но сахароза имеет только β- D -фруктофуранозную форму. В отличие от большинства дисахаридов , гликозидная связь в сахарозе образуется между восстанавливающими концами как глюкозы, так и фруктозы, а не между восстанавливающим концом одного и невосстанавливающим концом другого. Эта связь препятствует дальнейшему связыванию с другими сахаридными единицами и предотвращает спонтанную реакцию сахарозы с клеточными и циркулирующими макромолекулами таким образом, как это делают глюкоза и другие восстанавливающие сахара. Поскольку сахароза не содержит аномерных гидроксильных групп, ее классифицируют как невосстанавливающий сахар .

Сахароза кристаллизуется в моноклинной пространственной группе P2 1 с параметрами решетки при комнатной температуре a = 1,08631 нм, b = 0,87044 нм, c = 0,77624 нм, β = 102,938°. [8] [9]

Чистота сахарозы измеряется поляриметрией , посредством вращения плоскополяризованного света раствором сахара. Удельное вращение при 20 °C (68 °F) с использованием желтого света "натрий-D" (589 нм) составляет +66,47°. Коммерческие образцы сахара анализируются с использованием этого параметра. Сахароза не портится в условиях окружающей среды.

Термическая и окислительная деградация

Сахароза не плавится при высоких температурах. Вместо этого она разлагается при 186 °C (367 °F) с образованием карамели . Как и другие углеводы , она сгорает до углекислого газа и воды по упрощенному уравнению:

С 12 Н 22 О 11 + 12 О 2 → 12 СО 2 + 11 Н 2 О

Смешивание сахарозы с окислителем нитратом калия дает топливо, известное как ракетный леденец , которое используется для приведения в движение любительских ракетных двигателей. [10]

С 12 Н 22 О 11 + 6 КНО 3 → 9 СО + 3 Н 2 + 11 Н 2 О + 3 К 2 СО 3

Эта реакция несколько упрощена. Часть углерода полностью окисляется до углекислого газа, а также происходят другие реакции, такие как реакция конверсии водяного газа . Более точное теоретическое уравнение выглядит так:

C 12 H 22 O 11 + 6,288 KNO 3 → 3,796 CO 2 + 5,205 CO + 7,794 H 2 O + 3,065 H 2 + 3,143 N 2 + 2,988 K 2 CO 3 + 0,274 КОН [11]

Сахароза горит хлорноватой кислотой , образующейся при реакции соляной кислоты и хлората калия :

8 HClO 3 + C 12 H 22 O 11 → 11 H 2 O + 12 CO 2 + 8 HCl

Сахарозу можно дегидратировать с помощью серной кислоты, в результате чего образуется черное, богатое углеродом твердое вещество, как показано в следующем идеализированном уравнении:

H 2 SO 4 (катализатор) + C 12 H 22 O 11 → 12 C + 11 H 2 O + тепло (и некоторое количество H 2 O + SO 3 в результате тепла) .

Формулу разложения сахарозы можно представить в виде двухстадийной реакции: первая упрощенная реакция — дегидратация сахарозы до чистого углерода и воды, а затем углерод окисляется до CO 2 кислородом воздуха .

С12Н22О11 + тепло 12С + 11Н2О

12С + 12О2 12СО2

Гидролиз

Гидролиз разрушает гликозидную связь, превращая сахарозу в глюкозу и фруктозу . Однако гидролиз настолько медленный, что растворы сахарозы могут простаивать годами с незначительными изменениями. Однако, если добавить фермент сахаразу , реакция будет протекать быстро. [12] Гидролиз также можно ускорить с помощью кислот, таких как винный камень или лимонный сок, которые являются слабыми кислотами. Аналогичным образом, кислотность желудка преобразует сахарозу в глюкозу и фруктозу во время пищеварения, причем связь между ними является ацетальной связью, которая может быть разорвана кислотой.

Учитывая (более высокие) теплоты сгорания 1349,6 ккал/моль для сахарозы, 673,0 для глюкозы и 675,6 для фруктозы, [13] гидролиз высвобождает около 1,0 ккал (4,2 кДж) на моль сахарозы, или около 3 небольших калорий на грамм продукта.

Синтез и биосинтез сахарозы

Биосинтез сахарозы происходит через предшественников UDP-глюкозу и фруктозо-6-фосфат , катализируемый ферментом сахарозо-6-фосфатсинтазой . Энергия для реакции получается путем расщепления уридиндифосфата (UDP). Сахароза образуется растениями, водорослями и цианобактериями, но не другими организмами . Сахароза является конечным продуктом фотосинтеза и встречается в природе во многих пищевых растениях вместе с моносахаридом фруктозой. Во многих фруктах, таких как ананас и абрикос , сахароза является основным сахаром. В других, таких как виноград и груши , фруктоза является основным сахаром.

Химический синтез

После многочисленных безуспешных попыток других ученых, Раймону Лемье и Джорджу Хуберу удалось синтезировать сахарозу из ацетилированной глюкозы и фруктозы в 1953 году. [14]

Источники

В природе сахароза присутствует во многих растениях, в частности в их корнях, плодах и нектарах , поскольку она служит способом хранения энергии, в первую очередь от фотосинтеза . [15] [16] Многие млекопитающие, птицы, насекомые и бактерии накапливают и питаются сахарозой в растениях, и для некоторых это их основной источник пищи. Хотя медоносные пчелы потребляют сахарозу, мед, который они производят, состоит в основном из фруктозы и глюкозы, с лишь следовыми количествами сахарозы. [17]

По мере созревания фруктов содержание в них сахарозы обычно резко возрастает, но некоторые фрукты практически не содержат сахарозы. К ним относятся виноград, вишня, черника, ежевика, инжир, гранаты, помидоры, авокадо, лимоны и лаймы.

Сахароза — это природный сахар, но с развитием индустриализации его стали все больше очищать и использовать во всех видах обработанных пищевых продуктов.

Производство

История очистки сахарозы

Производство столового сахара в 19 веке. На плантациях сахарного тростника (верхнее изображение) работали рабы или наемные рабочие. На снимке изображены рабочие, собирающие тростник, загружающие его на лодку для транспортировки на завод, в то время как европейский надсмотрщик наблюдает в правом нижнем углу. На нижнем изображении показан сахарный завод с двумя трубами. Сахарные заводы и плантации были суровой, бесчеловечной работой. [18]
Сахарная голова была традиционной формой для сахара с 17 по 19 века. Для отламывания кусочков требовались сахарные щипцы .

Производство столового сахара имеет долгую историю. Некоторые ученые утверждают, что индийцы открыли способ кристаллизации сахара во времена династии Гупта , около 350 г. н. э. [19]

Другие ученые указывают на древние рукописи Китая, датируемые 8 веком до н. э., где одно из самых ранних исторических упоминаний о сахарном тростнике включено вместе с тем фактом, что их знания о сахарном тростнике были получены из Индии . [20] Примерно к 500 году до н. э. жители современной Индии начали делать сахарный сироп, охлаждая его в больших плоских мисках, чтобы получить кристаллы сырого сахара, которые было легче хранить и транспортировать. На местном индийском языке эти кристаллы назывались кханда ( खण्ड ), что является источником слова candy . [21]

Армия Александра Македонского была остановлена ​​на берегах реки Инд из-за отказа его войск идти дальше на восток. Они увидели, как люди на индийском субконтиненте выращивают сахарный тростник и делают «гранулированный, похожий на соль сладкий порошок», который местные жители называют sākhar ( साखर ), ( شکر ), произносимый как sakcharon ( ζακχαρον ) на греческом языке (современный греческий, zachari , ζάχαρη ). На обратном пути греческие солдаты привезли с собой часть «медоносного тростника». Сахарный тростник оставался ограниченной культурой более тысячелетия. Сахар был редким товаром, и торговцы сахаром разбогатели. Венеция, находившаяся на пике своей финансовой мощи, была главным центром распределения сахара в Европе . [20] Мавры начали производить его на Сицилии и в Испании . Только после крестовых походов он начал конкурировать с медом как подсластитель в Европе. Испанцы начали выращивать сахарный тростник в Вест-Индии в 1506 году ( на Кубе в 1523 году). Португальцы впервые начали выращивать сахарный тростник в Бразилии в 1532 году.

Сахар оставался роскошью во многих странах мира вплоть до XVIII века. Его могли себе позволить только богатые. В XVIII веке в Европе резко возрос спрос на столовый сахар, а к XIX веку он стал считаться необходимостью для человека. [22] Использование сахара выросло от использования в чае до использования в тортах , кондитерских изделиях и шоколаде . Поставщики продавали сахар в новых формах, таких как сплошные конусы, для отламывания которых потребителям требовалось использовать сахарный зажим — инструмент, похожий на плоскогубцы.

Спрос на более дешевый столовый сахар частично привел к колонизации тропических островов и стран, где могли процветать трудоемкие плантации сахарного тростника и производство столового сахара. Выращивание сахарного тростника в жарком влажном климате и производство столового сахара на высокотемпературных сахарных заводах были суровой, бесчеловечной работой. Спрос на дешевую рабочую силу для этой работы частично сначала привел к работорговле из Африки (в частности, из Западной Африки), а затем к торговле по контракту из Южной Азии (в частности, из Индии). [18] [23] [24] Миллионы рабов, а затем миллионы по контракту рабочих были завезены в Карибский бассейн, Индийский океан, острова Тихого океана, Восточную Африку, Натал, северные и восточные части Южной Америки и Юго-Восточную Азию. Современный этнический состав многих стран, заселенных в последние два столетия, находился под влиянием столового сахара. [25] [26] [27]

Начиная с конца 18 века производство сахара становилось все более механизированным. Паровой двигатель впервые привел в действие сахарный завод на Ямайке в 1768 году, и вскоре после этого пар заменил прямое сжигание в качестве источника технологического тепла. В том же веке европейцы начали экспериментировать с производством сахара из других культур. Андреас Маргграф выделил сахарозу в корнеплодах свеклы [28] , а его ученик Франц Ахард построил завод по переработке сахарной свеклы в Силезии (Пруссия). Свеклосахарная промышленность взлетела во время Наполеоновских войн , когда Франция и континент были отрезаны от карибского сахара. В 2009 году около 20 процентов сахара в мире было произведено из свеклы. [29]

Сегодня крупному заводу по переработке свеклы, производящему около 1500 тонн сахара в день, требуется постоянная рабочая сила численностью около 150 человек для круглосуточного производства. [ необходима цитата ]

Тенденции

Фабрика по производству столового сахара в Англии. Высокие диффузоры видны слева посередине, где урожай превращается в сахарный сироп. Котел и печь находятся в центре, где образуются кристаллы столового сахара. Скоростная транспортная магистраль видна слева внизу.

Столовый сахар (сахароза) поступает из растительных источников. Преобладают две важные сахарные культуры: сахарный тростник ( Saccharum spp. ) и сахарная свекла ( Beta vulgaris ), в которых сахар может составлять от 12% до 20% от сухого веса растения. К второстепенным коммерческим сахарным культурам относятся финиковая пальма ( Phoenix dactylifera ), сорго ( Sorghum vulgare ) и сахарный клен ( Acer saccharum ). Сахарозу получают путем экстракции этих культур горячей водой; концентрирование экстракта дает сиропы, из которых можно кристаллизовать твердую сахарозу. В 2017 году мировое производство столового сахара составило 185 миллионов тонн. [30]

Большая часть тростникового сахара поставляется из стран с теплым климатом, поскольку сахарный тростник не переносит морозов. Сахарная свекла, с другой стороны, растет только в более прохладных умеренных регионах и не переносит экстремальную жару . Около 80 процентов сахарозы получают из сахарного тростника, остальное почти все из сахарной свеклы.

В середине 2018 года Индия и Бразилия имели примерно одинаковое производство сахара — 34 миллиона тонн — за ними следовали Европейский союз , Таиланд и Китай как основные производители. [31] Индия, Европейский союз и Китай были ведущими внутренними потребителями сахара в 2018 году. [31]

Свекловичный сахар поступает из регионов с более прохладным климатом: северо-западная и восточная Европа, северная Япония, а также некоторые районы США (включая Калифорнию). В северном полушарии сезон выращивания свеклы заканчивается с началом сбора урожая около сентября. Сбор урожая и переработка в некоторых случаях продолжаются до марта. Наличие мощностей перерабатывающих предприятий и погода влияют на продолжительность сбора урожая и переработки — отрасль может хранить собранную свеклу до переработки, но поврежденная морозом свекла становится фактически неперерабатываемой.

Соединенные Штаты устанавливают высокие цены на сахар, чтобы поддержать своих производителей, в результате чего многие бывшие покупатели сахара перешли на кукурузный сироп (производители напитков) или уехали из страны (производители конфет).

Низкие цены на глюкозные сиропы, производимые из пшеницы и кукурузы ( маиса ), угрожают традиционному рынку сахара. Используемые в сочетании с искусственными подсластителями , они могут позволить производителям напитков выпускать очень дешевые товары.

Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы

Высокофруктозный кукурузный сироп (HFCS) значительно дешевле в качестве подсластителя для производства продуктов питания и напитков, чем очищенная сахароза. [32] Это привело к тому, что сахароза была частично вытеснена в промышленном производстве продуктов питания в США HFCS и другими натуральными подсластителями, не содержащими сахарозы. [32] [33]

В сообщениях в общественных СМИ HFCS расценивается как менее безопасный, чем сахароза. [32] [33] Однако наиболее распространенные формы HFCS содержат либо 42 процента фруктозы, в основном используемой в обработанных пищевых продуктах, либо 55 процентов фруктозы, в основном используемой в безалкогольных напитках, по сравнению с сахарозой, которая содержит 50 процентов фруктозы. Учитывая примерно одинаковое содержание глюкозы и фруктозы, по-видимому, нет значительной разницы в безопасности. [32] [34] Клинические диетологи , медицинские специалисты и Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) согласны с тем, что диетические сахара являются источником пустых калорий, связанных с определенными проблемами со здоровьем, и рекомендуют ограничить общее потребление подсластителей на основе сахара. [32] [33] [34]

Типы

Трость

Собранный сахарный тростник из Венесуэлы готов к переработке

С VI века до нашей эры производители тростникового сахара измельчали ​​собранный растительный материал из сахарного тростника, чтобы собрать и отфильтровать сок. Затем они обрабатывают жидкость, часто известью ( оксидом кальция ), чтобы удалить примеси, а затем нейтрализуют ее. Кипячение сока затем позволяет осадку осесть на дно для выемки, в то время как пена поднимается на поверхность для снятия. При охлаждении жидкость кристаллизуется, обычно в процессе перемешивания, образуя кристаллы сахара. Центрифуги обычно удаляют некристаллизованный сироп. Затем производители могут либо продать сахарный продукт для использования как есть, либо переработать его дальше для получения более легких сортов. Последующая переработка может происходить на другом заводе в другой стране.

Сахарный тростник является основным компонентом сельского хозяйства Бразилии; страна является крупнейшим в мире производителем сахарного тростника и его производных продуктов, таких как кристаллизованный сахар и этанол ( этанольное топливо ). [35]

Свекла

Сахарная свекла

Производители свекловичного сахара нарезают промытую свеклу, затем извлекают сахар с помощью горячей воды в « диффузоре ». Затем щелочной раствор (« известковое молоко » и углекислый газ из известковой печи) служит для осаждения примесей (см. карбонизацию ). После фильтрации [ необходимо осветление ] выпаривание концентрирует сок до содержания около 70% твердых веществ, а контролируемая кристаллизация извлекает сахар. Центрифуга удаляет кристаллы сахара из жидкости, которая перерабатывается на стадиях кристаллизации. Когда экономические ограничения не позволяют удалить больше сахара, производитель выбрасывает оставшуюся жидкость, теперь известную как патока , или продает ее производителям кормов для животных.

Просеивание полученного белого сахара позволяет получить различные сорта для продажи.

Тростник против свеклы

Трудно отличить полностью рафинированный сахар, произведенный из свеклы и тростника. Один из способов — изотопный анализ углерода. Тростник использует фиксацию углерода C4 , а свекла использует фиксацию углерода C3 , что приводит к разному соотношению изотопов 13 C и 12 C в сахарозе. Тесты используются для обнаружения мошеннического злоупотребления субсидиями Европейского Союза или для помощи в обнаружении фальсифицированного фруктового сока .

Сахарный тростник лучше переносит жаркий климат, но для производства сахарного тростника требуется примерно в четыре раза больше воды, чем для производства сахарной свеклы. В результате некоторые страны, которые традиционно производили тростниковый сахар (например, Египет ), построили новые заводы по производству свекловичного сахара примерно с 2008 года. Некоторые сахарные заводы перерабатывают как сахарный тростник, так и сахарную свеклу и таким образом продлевают период переработки.

Производство сахара оставляет остатки, которые существенно различаются в зависимости от используемого сырья и места производства. В то время как тростниковая патока часто используется в приготовлении пищи, люди считают патоку из сахарной свеклы неприятной на вкус, и, следовательно, она в основном оказывается в качестве сырья для промышленной ферментации (например, в спиртовых заводах) или в качестве корма для животных . После высыхания любой тип патоки может служить топливом для сжигания.

Чистый свекловичный сахар трудно найти, так как он маркируется на рынке. Хотя некоторые производители четко маркируют свой продукт как «чистый тростниковый сахар», свекловичный сахар почти всегда маркируется просто как сахар или чистый сахар. Интервью с пятью основными компаниями, производящими свекловичный сахар, показали, что многие торговые марки магазинов или «частные торговые марки» сахарной продукции представляют собой чистый свекловичный сахар. Код партии может использоваться для идентификации компании и завода, с которого поступил сахар, что позволяет идентифицировать свекловичный сахар, если известны коды. [36]

Кулинарный сахар

Зернистый нерафинированный сахар
Мельница белая

Mill white, также называемый плантационным белым, кристаллическим сахаром или превосходным сахаром, производится из сырого сахара. Он подвергается воздействию диоксида серы во время производства, чтобы снизить концентрацию цветных соединений и помочь предотвратить дальнейшее развитие цвета в процессе кристаллизации. Хотя этот продукт распространен в районах выращивания сахарного тростника, он плохо хранится и транспортируется. Через несколько недель его примеси, как правило, способствуют обесцвечиванию и комкованию; поэтому этот тип сахара, как правило, ограничивается местным потреблением. [37]

Бланко директор

Blanco directo, белый сахар, распространенный в Индии и других странах Южной Азии, производится путем осаждения множества примесей из сока тростника с использованием фосфорной кислоты и гидроксида кальция , аналогично методу карбонизации, используемому при очистке свекловичного сахара. Blanco directo более чистый, чем белый сахар-песок, но менее чистый, чем белый рафинированный.

Белое рафинированное

Белый рафинированный — наиболее распространенная форма сахара в Северной Америке и Европе. Рафинированный сахар производится путем растворения и очистки сырого сахара с использованием фосфорной кислоты, аналогично методу, используемому для blanco directo, процессом карбонизации с использованием гидроксида кальция и диоксида углерода, или различными стратегиями фильтрации. Затем он дополнительно очищается путем фильтрации через слой активированного угля или костяного угля . Заводы по производству свекловичного сахара производят рафинированный белый сахар напрямую, без промежуточной стадии сырого сахара. [ требуется разъяснение ]

Белый рафинированный сахар обычно продается в виде гранулированного сахара , который высушивается для предотвращения комкования и выпускается в виде кристаллов различных размеров для домашнего и промышленного использования:

Сахара; по часовой стрелке, начиная с верхнего левого угла: рафинированный, нерафинированный, коричневый, необработанный тростниковый
Кристаллы коричневого сахара

Коричневый сахар получают либо на поздних стадиях переработки тростникового сахара, когда сахар образует мелкие кристаллы со значительным содержанием патоки, либо путем покрытия белого рафинированного сахара сиропом из тростниковой патоки (черной патокой). Цвет и вкус коричневого сахара становятся сильнее с увеличением содержания патоки, как и его влагоудерживающие свойства. Коричневый сахар также имеет тенденцию затвердевать под воздействием атмосферы, хотя правильное обращение может обратить это вспять.

Измерение

Содержание растворенного сахара

Ученые и сахарная промышленность используют градусы Брикса (символ °Bx), введенные Адольфом Бриксом , как единицы измерения массового отношения растворенного вещества к воде в жидкости. Раствор сахарозы 25 °Bx содержит 25 граммов сахарозы на 100 граммов жидкости; или, другими словами, в 100 граммах раствора содержится 25 граммов сахарозы и 75 граммов воды.

Градусы Брикса измеряются с помощью инфракрасного датчика. Это измерение не равнозначно градусам Брикса из измерения плотности или показателя преломления, поскольку оно будет измерять концентрацию растворенного сахара, а не все растворенные твердые вещества. При использовании рефрактометра следует сообщать результат как «рефрактометрическое высушенное вещество» (RDS). Можно сказать, что жидкость имеет 20 °Bx RDS. Это относится к мере процента по весу от общего количества сухих твердых веществ и, хотя технически это не то же самое, что градусы Брикса, определенные с помощью инфракрасного метода, обеспечивает точное измерение содержания сахарозы, поскольку сахароза фактически составляет большую часть сухих твердых веществ. Появление встроенных инфракрасных датчиков измерения Брикса сделало измерение количества растворенного сахара в продуктах экономичным с использованием прямого измерения.

Потребление

Рафинированный сахар был роскошью до 18 века. Он стал широко популярен в 18 веке, а затем перешел в разряд необходимой пищи в 19 веке. Эта эволюция вкуса и спроса на сахар как на основной пищевой ингредиент вызвала серьезные экономические и социальные изменения. [22] В конце концов, столовый сахар стал достаточно дешевым и распространенным, чтобы повлиять на стандартную кухню и ароматизированные напитки.

Сахароза является основным элементом в кондитерских изделиях и десертах . Повара используют ее для подслащивания. Она также может выступать в качестве пищевого консерванта при использовании в достаточных концентрациях. Сахароза важна для структуры многих продуктов, включая печенье и бисквиты, торты и пироги, конфеты, мороженое и шербеты. Она является распространенным ингредиентом во многих обработанных и так называемых « вредных продуктах ».

Информация о пищевой ценности

Полностью рафинированный сахар на 99,9% состоит из сахарозы, таким образом, обеспечивая организм только углеводами в качестве диетического питательного вещества и 390 ккал на порцию весом 100 г (таблица). [42] В полностью рафинированном сахаре нет значимых микроэлементов (таблица). [42]

Метаболизм сахарозы

Гранулированная сахароза

У людей и других млекопитающих сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды, глюкозу и фруктозу, с помощью гликозидгидролаз сахаразы или изомальтазы , которые расположены в мембране микроворсинок , выстилающих двенадцатиперстную кишку . [43] [44] Полученные молекулы глюкозы и фруктозы затем быстро всасываются в кровоток. У бактерий и некоторых животных сахароза переваривается ферментом инвертазой . Сахароза является легкоусвояемым макроэлементом , который обеспечивает быстрый источник энергии, вызывая быстрый рост уровня глюкозы в крови при приеме внутрь. Сахароза, как чистый углевод, имеет энергетическое содержание 3,94  килокалории на грамм (или 17  килоджоулей на грамм).

При чрезмерном потреблении сахароза может способствовать развитию метаболического синдрома , включая повышенный риск развития диабета 2 типа , резистентности к инсулину, увеличения веса и ожирения у взрослых и детей. [45] [46]

Кариес

Кариес зубов (зубной кариес) стал выраженной опасностью для здоровья, связанной с потреблением сахаров, особенно сахарозы. Бактерии полости рта, такие как Streptococcus mutans, живут в зубном налете и метаболизируют любые свободные сахара (не только сахарозу, но и глюкозу, лактозу , фруктозу и приготовленные крахмалы ) [47] в молочную кислоту . Образующаяся молочная кислота снижает pH поверхности зуба, лишая ее минералов в процессе, известном как кариес зубов. [48] [49]

Все 6-углеродные сахара и дисахариды на основе 6-углеродных сахаров могут быть преобразованы бактериями зубного налета в кислоту, которая деминерализует зубы, но сахароза может быть уникально полезна для Streptococcus sanguinis (ранее Streptococcus sanguis ) и Streptococcus mutans . [50] [51] Сахароза является единственным диетическим сахаром, который может быть преобразован в липкие глюканы (полисахариды, подобные декстрану) внеклеточными ферментами. [52] Эти глюканы позволяют бактериям прилипать к поверхности зуба и создавать толстые слои зубного налета. Анаэробные условия глубоко в зубном налете способствуют образованию кислот, что приводит к кариозным поражениям. Таким образом, сахароза может позволить S. mutans , S. sanguinis и многим другим видам бактерий прочно прилипать и сопротивляться естественному удалению, например, потоком слюны, хотя они легко удаляются при чистке зубов. Глюканы и леваны (полисахариды фруктозы), вырабатываемые бактериями зубного налета, также действуют как резервный источник питания для бактерий. Такая особая роль сахарозы в образовании кариеса зубов гораздо более значима в свете почти всеобщего использования сахарозы в качестве наиболее желательного подсластителя. Широко распространенная замена сахарозы на кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы (HFCS) не уменьшила опасность от сахарозы. Если в рационе присутствуют меньшие количества сахарозы, их все равно будет достаточно для развития толстого анаэробного налета, а бактерии зубного налета будут метаболизировать другие сахара в рационе, [51], такие как глюкоза и фруктоза в HFCS.

Гликемический индекс

Сахароза — это дисахарид, состоящий на 50% из глюкозы и на 50% из фруктозы, имеющий гликемический индекс 65. [53] Сахароза быстро усваивается, [54] [55], но имеет относительно низкий гликемический индекс из-за содержания в ней фруктозы, которая оказывает минимальное влияние на уровень глюкозы в крови. [54]

Как и другие сахара, сахароза расщепляется на компоненты с помощью фермента сахаразы до глюкозы (сахара в крови). Глюкозный компонент транспортируется в кровь, где он служит непосредственным метаболическим потребностям, или преобразуется и запасается в печени в виде гликогена . [55]

подагра

Возникновение подагры связано с избыточным образованием мочевой кислоты. Диета, богатая сахарозой, может привести к подагре, поскольку она повышает уровень инсулина, что препятствует выведению мочевой кислоты из организма. По мере увеличения концентрации мочевой кислоты в организме увеличивается и концентрация мочевой кислоты в суставной жидкости, а после достижения критической концентрации мочевая кислота начинает выпадать в осадок в виде кристаллов. Исследователи связывают употребление сладких напитков с высоким содержанием фруктозы с всплеском случаев подагры. [56] [57]

Непереносимость сахарозы

Рекомендации ООН по питанию

В 2015 году Всемирная организация здравоохранения опубликовала новые рекомендации по потреблению сахаров для взрослых и детей, как результат обширного обзора имеющихся научных данных, проведенного многопрофильной группой экспертов. Рекомендации рекомендуют как взрослым, так и детям следить за тем, чтобы потребление свободных сахаров (моносахаридов и дисахаридов, добавляемых в продукты питания и напитки производителем, поваром или потребителем, а также сахаров, естественным образом присутствующих в меде, сиропах, фруктовых соках и концентратах фруктовых соков) составляло менее 10% от общего потребления энергии. Уровень ниже 5% от общего потребления энергии приносит дополнительную пользу для здоровья, особенно в отношении кариеса зубов. [58]

Религиозные проблемы

Сахарная промышленность часто использует костяной уголь ( кальцинированные кости животных) для обесцвечивания. [59] [60] Около 25% сахара, производимого в США, обрабатывается с использованием костяного угля в качестве фильтра, остальная часть обрабатывается активированным углем . Поскольку костяной уголь, по-видимому, не остается в готовом сахаре, еврейские религиозные лидеры считают сахар, профильтрованный через него, пареве , что означает, что он не является ни мясом, ни молочным продуктом и может использоваться с любым типом пищи. Однако костяной уголь должен быть получен от кошерного животного (например, коровы, овцы), чтобы сахар был кошерным . [60]

Торговля и экономика

Сахар, один из самых широко продаваемых товаров в мире на протяжении всей истории, занимает около 2% мирового рынка сухих грузов. [ требуется цитата ] Международные цены на сахар демонстрируют большую волатильность, колеблясь от около 3 центов до более 60 центов [ требуется разъяснение ] за фунт за последние 50 лет. Около 100 из 180 стран мира производят сахар из свеклы или тростника, еще несколько перерабатывают сахар-сырец для производства белого сахара, и все страны потребляют сахар. Потребление сахара колеблется от около 3 килограммов (6,6 фунтов) на человека в год в Эфиопии до около 40 кг (88 фунтов) в Бельгии. [ требуется цитата ] Потребление на душу населения растет с доходом на душу населения, пока не достигает плато около 35 кг (77 фунтов) на человека в год в странах со средним уровнем дохода.

Многие страны субсидируют производство сахара в больших объемах. Европейский союз, США, Япония и многие развивающиеся страны субсидируют внутреннее производство и поддерживают высокие тарифы на импорт. Цены на сахар в этих странах часто в три раза превышают цены на международном рынке; сегодня , когда цены на фьючерсы на сахар на мировом рынке в настоящее время высоки, такие цены обычно вдвое превышают мировые цены.

Мировая цена на сахар-сырец с 1960 по 2014 гг.
Мировая цена на сахар-сырец 1960–2014 гг.

В международных торговых органах, особенно во Всемирной торговой организации (ВТО), страны « Большой двадцатки » во главе с Бразилией долгое время утверждали, что, поскольку эти рынки сахара по сути исключают импорт тростникового сахара, производители сахара из стран «Большой двадцатки» получают более низкие цены, чем они получали бы в условиях свободной торговли . В то время как и Европейский союз , и Соединенные Штаты поддерживают торговые соглашения, в соответствии с которыми некоторые развивающиеся и наименее развитые страны (НРС) могут продавать определенные объемы сахара на своих рынках без обычных импортных пошлин, страны, не входящие в эти предпочтительные торговые режимы, жаловались, что эти соглашения нарушают принцип « наиболее благоприятствуемой нации » в международной торговле. Это привело к многочисленным тарифам и сборам в прошлом.

В 2004 году ВТО встала на сторону группы стран-экспортеров тростникового сахара (во главе с Бразилией и Австралией) и признала незаконным сахарный режим ЕС и сопутствующий ему сахарный протокол АКТ-ЕС , который предоставил группе стран Африки, Карибского бассейна и Тихоокеанского региона преференциальный доступ на европейский рынок сахара. [61] В ответ на это и другие постановления ВТО, а также из-за внутреннего давления против сахарного режима ЕС, Европейская комиссия 22 июня 2005 года предложила радикальную реформу сахарного режима ЕС, которая снизила цены на 39% и прекратила весь экспорт сахара из ЕС. [62]

В 2007 году казалось [63] , что программа США по сахару может стать следующей целью реформы. Однако некоторые комментаторы ожидали мощного лоббирования со стороны американской сахарной промышленности, которая пожертвовала 2,7 миллиона долларов действующим членам Палаты представителей и Сената США на выборах 2006 года в США, больше, чем любая другая группа производителей продовольствия в США. [64] Особенно заметными среди лоббистов сахара были братья Фанджул , так называемые «сахарные бароны», которые сделали самые крупные индивидуальные пожертвования мягких денег как Демократической, так и Республиканской партиям в политической системе США. [65] [66]

Небольшие количества сахара, особенно специальные сорта сахара, поступают на рынок как товары « справедливой торговли »; система справедливой торговли производит и продает эти продукты с пониманием того, что большая, чем обычно, доля дохода будет поддерживать мелких фермеров в развивающихся странах. Однако, в то время как Фонд справедливой торговли предлагает премию в размере 60,00 долларов за тонну мелким фермерам за сахар, маркированный как «Справедливая торговля», [67] правительственные схемы, такие как Программа США по сахару и Протокол АКТ-ЕС по сахару, предлагают премии в размере около 400,00 долларов за тонну сверх мировых рыночных цен. Однако 14 сентября 2007 года ЕС объявил, что он предложил «отменить все пошлины и квоты на импорт сахара в ЕС». [68]

Ссылки

  1. ^ Сахароза, Международная карта химической безопасности 1507, Женева: Международная программа по химической безопасности, ноябрь 2003 г.
  2. ^ Хейнс, WM; Лид, Дэвид Р.; Бруно, Томас Дж., ред. (2014–2015). CRC Handbook of Chemistry and Physics (95-е изд.). CRC Press. стр. 5–40. ISBN 978-1482208672.
  3. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics , 49-е издание, 1968–1969, стр. D-188.
  4. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0574". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ "57-50-1 - CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N - Сахароза [JAN:NF]". ChemIDplus . Архивировано из оригинала 2014-08-12 . Получено 2014-08-10 .
  6. ^ Уильям Аллен Миллер, Элементы химии: теоретические и практические , часть III. Органическая химия (Лондон, Англия: Джон У. Паркер и сын, 1857), страницы 52 и 54 Архивировано 24.04.2017 в Wayback Machine .
  7. ^ Марселлен Бертло, Chimie Organique Fondée Sur La Synthèse (Париж, Франция: Mallet-Bachelier, 1860), стр. 254–55. Архивировано 27 июня 2014 г. в Wayback Machine .
  8. ^ Beevers, CA; McDonald, TRR; Robertson, JH; Stern, F. (1952). «Кристаллическая структура сахарозы». Acta Crystallogr . 5 (5): 689–90. Bibcode : 1952AcCry...5..689B. doi : 10.1107/S0365110X52001908.
  9. ^ Хайнс, RC; Ле Пейдж, Y. (1991). "Сахароза, удобный тестовый кристалл для абсолютных структур". Журнал прикладной кристаллографии . 24 (4): 352. Bibcode : 1991JApCr..24..352H. doi : 10.1107/S0021889891002492.
  10. ^ Накка, Ричард. "Калий нитрат/сахарозное топливо (KNSU)". Experimental Rocketry . Архивировано из оригинала 2015-10-26 . Получено 2015-11-19 .
  11. ^ Накка, Ричард. "Химия и эксплуатационные характеристики ракетного топлива KN-Sucrose (KNSU)". Experimental Rocketry . Архивировано из оригинала 2014-11-18 . Получено 2014-08-21 .
  12. ^ "Sucrase" Архивировано 25.04.2010 в Wayback Machine , Encyclopaedia Britannica Online
  13. Все три из CRC Handbook of Chemistry and Physics , 49-е издание, 1968-1969, стр. D-184-189.
  14. ^ Lemieux, RU ; Huber, G. (1953). "Химический синтез сахарозы". J. Am. Chem. Soc . 75 (16): 4118. doi :10.1021/ja01112a545.
  15. ^ Джон Э. Ланн (декабрь 2008 г.). «Метаболизм сахарозы». Энциклопедия наук о жизни . John Wiley & Sons Ltd. doi :10.1002/9780470015902.a0021259. ISBN 978-0470016176.
  16. ^ "Продукты с самым высоким содержанием сахарозы". SelfNutritiondata . Condé Nast. Архивировано из оригинала 2015-07-19.
  17. ^ Дуглас М. Консидайн (1982). Консидайн, Дуглас М; Консидайн, Гленн Д (ред.). Энциклопедия пищевых продуктов и их производства (1-е изд.). Van Nostrand Reinhold Company Inc. стр. 956. doi :10.1007/978-1-4684-8511-0. ISBN 978-1-4684-8513-4.
  18. ^ ab "Принудительный труд". Национальный архив, правительство Соединенного Королевства. 2010. Архивировано из оригинала 2016-12-04.
  19. ^ Адас, Майкл (2001). Сельскохозяйственные и скотоводческие общества в древней и классической истории. Архивировано 14 июня 2013 г. в Wayback Machine . Temple University Press. ISBN 1-56639-832-0 . стр. 311. 
  20. ^ ab Rolph, George (1873). Кое-что о сахаре: его история, рост, производство и распространение. Сан-Франциско, JJ Newbegin.
  21. ^ "Сахарный тростник: Saccharum Offcinarum" (PDF) . USAID, Правительство США. 2006. стр. 7.1. Архивировано из оригинала (PDF) 2013-11-06.
  22. ^ ab Mintz, Sidney (1986). Сладость и сила: место сахара в современной истории. Penguin. ISBN 978-0-14-009233-2.
  23. ^ Лай, Уолтон (1993). Кабальный труд, карибский сахар: китайские и индийские мигранты в Британской Вест-Индии, 1838–1918 . Издательство Университета Джонса Хопкинса. ISBN 978-0-8018-7746-9.
  24. ^ Вертовик, Стивен (1995). Коэн, Робин (ред.). Кембриджский обзор мировой миграции. Cambridge University Press. С. 57–68. ISBN 978-0-521-44405-7.
  25. ^ Лоренс, К (1994). Вопрос труда: иммиграция по контракту в Тринидад и Британскую Гвиану, 1875–1917 . St Martin's Press. ISBN 978-0-312-12172-3.
  26. ^ "День прибытия индейцев в Сент-Люсию". Caribbean Repeating Islands. 2009-05-07. Архивировано из оригинала 2017-04-24.
  27. ^ "Индийские наемные рабочие". Национальный архив, правительство Соединенного Королевства. 2010. Архивировано из оригинала 2011-12-12.
  28. ^ Маргграф (1747) «Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de разнообразных растений, qui croissent dans nos contrées». Архивировано 24 июня 2016 г. в Wayback Machine [Химические эксперименты, проведенные с целью извлечения настоящего сахара из различных растения, произрастающие на наших землях], Histoire de l'académie royale des Sciences et belles-lettres de Berlin , стр. 79–90.
  29. ^ "Agribusiness Handbook: Sugar beet white sugar" (PDF) . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. 2009. Архивировано (PDF) из оригинала 2015-09-05.
  30. ^ Марси Николсон (17 ноября 2017 г.). «Мировое производство сахара 2017/18, потребление зафиксировано на рекордном уровне: Министерство сельского хозяйства США». Reuters . Архивировано из оригинала 14 сентября 2019 г. Получено 21 декабря 2019 г.
  31. ^ ab "Sugar: World Markets and Trade" (PDF) . Управление глобального анализа, Служба зарубежного сельского хозяйства, Министерство сельского хозяйства США. 4 ноября 2018 г. Архивировано (PDF) из оригинала 21 октября 2021 г. . Получено 21 декабря 2018 г. .
  32. ^ abcde Уэбб, Денси (7 июня 2017 г.). «Хуже ли кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы, чем обычный сахар?». Berkeley Wellness, Калифорнийский университет — Беркли. Архивировано из оригинала 6 августа 2019 г. Получено 19 сентября 2019 г.
  33. ^ abc Parker-Pope, Tara (20 сентября 2010 г.). «В беспокойстве о подсластителях подумайте обо всех сахарах». New York Times . Архивировано из оригинала 12 июня 2018 г. Получено 2 января 2018 г.
  34. ^ ab "High Fructose Corn Syrup: Questions and Answers". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 5 ноября 2014 г. Архивировано из оригинала 25 января 2018 г. Получено 2 января 2018 г.
  35. ^ «Крупнейшие страны-производители сахарного тростника: Бразилия превосходит своих ближайших 6 конкурентов вместе взятых». World Atlas. 25 апреля 2017 г. Архивировано из оригинала 3 января 2018 г. Получено 2 января 2018 г.
  36. ^ Информационный бюллетень за январь 2010 г. Архивировано 24 сентября 2010 г. в Wayback Machine , Центр лечения синдрома раздраженного кишечника
  37. ^ Steindl, Roderick (2005). Hogarth, DM (ред.). Осветление сиропа для плантационного белого сахара для соответствия новым стандартам качества (PDF) . Гватемала, Гватемала-Сити: Труды XXV Конгресса Международного общества технологов сахарного тростника. стр. 106–116. Архивировано (PDF) из оригинала 2013-08-10.
  38. ^ ab Sugar Crystal Challenge Архивировано 2013-05-08 в Wayback Machine . IEEE
  39. ^ "castor, n.2." OED Online. Oxford University Press, июнь 2017 г. Веб. 25 июля 2017 г. Там говорится, что castor — это неправильное написание, которое теперь является предпочтительным.
  40. ^ Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (2024). «Ежедневная ценность на этикетках с данными о питании и добавках». FDA . Архивировано из оригинала 27.03.2024 . Получено 28.03.2024 .
  41. ^ Национальные академии наук, инженерии и медицины; Отдел здравоохранения и медицины; Совет по продовольствию и питанию; Комитет по пересмотру рекомендуемых норм потребления натрия и калия (2019). Ория, Мария; Харрисон, Меган; Столлингс, Вирджиния А. (ред.). Рекомендуемые нормы потребления натрия и калия. Коллекция национальных академий: отчеты, финансируемые Национальными институтами здравоохранения. Вашингтон, округ Колумбия: Издательство национальных академий (США). ISBN 978-0-309-48834-1. PMID  30844154. Архивировано из оригинала 2024-05-09 . Получено 2024-06-21 .
  42. ^ ab "Пищевая ценность гранулированного сахара [сахарозы] на 100 г (Национальная база данных питательных веществ Министерства сельского хозяйства США, SR-21)". Conde Nast. 2014. Архивировано из оригинала 7 марта 2015 г. Получено 6 марта 2015 г.
  43. ^ Грей GM (1971). «Кишечное пищеварение и нарушение усвоения пищевых углеводов». Annual Review of Medicine . 22 : 391–404. doi :10.1146/annurev.me.22.020171.002135. PMID  4944426.
  44. ^ Канеко Дж. Дж. (2008) «Углеводный обмен веществ и его заболевания». Архивировано 22 сентября 2014 г. в Wayback Machine , стр. 46 в Kaneko JJ, Harvey JW, Bruss ML (ред.) Clinical Biochemistry of Domestic Animals, San Diego, CA: Academic Press, ISBN 012370491X
  45. ^ Малик, В.С.; Попкин, Б.М.; Брей, ГА; Депре, Ж.-П.; Уиллетт, В.К.; Ху, Ф.Б. (2010). «Сахарные напитки и риск метаболического синдрома и диабета 2 типа: метаанализ». Diabetes Care . 33 (11): 2477–83. doi :10.2337/dc10-1079. PMC 2963518 . PMID  20693348. 
  46. ^ Malik, Vasanti S.; Pan, An; Willett, Walter C.; Hu, Frank B. (2013-10-01). «Сахарные напитки и увеличение веса у детей и взрослых: систематический обзор и метаанализ». The American Journal of Clinical Nutrition . 98 (4): 1084–1102. doi :10.3945/ajcn.113.058362. ISSN  0002-9165. PMC 3778861. PMID 23966427.  Архивировано из оригинала 2018-01-09 . Получено 2018-12-21 . 
  47. ^ "Что вызывает кариес зубов?". Animated-teeth.com. Архивировано из оригинала 2010-02-09 . Получено 2010-05-05 .
  48. ^ Разрушение зубов. Архивировано 25 октября 2014 г. на Wayback Machine . Elmhurst.edu. Получено 18 ноября 2011 г.
  49. ^ Что вызывает кариес? Архивировано 2010-02-09 на Wayback Machine . Animated-teeth.com. Получено 2011-11-18.
  50. ^ Танзер, Дж. М. (август 1979 г.). «Существенная зависимость кариеса гладких поверхностей от сахарозы и инфекции Streptococcus mutans и усиление кариеса фиссур». Инфекция и иммунитет . 25 (2): 526–31. doi :10.1128/IAI.25.2.526-531.1979. PMC 443577. PMID  489122 . 
  51. ^ ab Darlington, W. (август 1979). Метаболизм сахарозы Stepococcus sanguis 804 (NCTC 10904) и его значение для среды полости рта (диссертация на соискание ученой степени доктора философии). Университет Глазго.
  52. ^ Райан К.Дж., Рэй К.Г., ред. (2004). Sherris Medical Microbiology (4-е изд.). McGraw Hill. ISBN 978-0-8385-8529-0.
  53. ^ Wolever, Thomas MS (2006). Гликемический индекс: физиологическая классификация пищевых углеводов. CABI. стр. 64. ISBN 9781845930523. Архивировано из оригинала 2017-12-16.
  54. ^ ab Wolever, Thomas MS (2006). Гликемический индекс: физиологическая классификация пищевых углеводов. CABI. стр. 65. ISBN 9781845930523. Архивировано из оригинала 2017-12-16.
  55. ^ ab Food and Nutrition Board, Institute of Medicine of the US National Academies (2005). Диетические рекомендации по потреблению энергии, углеводов, клетчатки, жиров, жирных кислот, холестерина, белков и аминокислот (макронутриентов). National Academies Press. стр. 323. doi :10.17226/10490. ISBN 978-0-309-08525-0. Архивировано из оригинала 2015-07-15.
  56. ^ Вспышка подагры вызвана сладкими напитками. Архивировано 16 августа 2009 г. на Wayback Machine , BBC News, 1 февраля 2008 г.
  57. ^ Магиденко, Леонид (2007-07-30). «Питательные вещества при подагре – хорошие и плохие». ABCVitaminsLife.com. Архивировано из оригинала 2009-02-23 . Получено 2010-05-05 .
  58. ^ См. Руководство: Потребление сахара для взрослых и детей. Женева: Всемирная организация здравоохранения; 2015 Архивировано 17 августа 2015 г. на Wayback Machine
  59. ^ Великий спор о сахаре: веганский ли он? Архивировано 19 сентября 2009 г. на Wayback Machine . Vegfamily.com. Получено 18 ноября 2011 г.
  60. ^ ab Yacoubou, MS, Jeanne (2007). «Ваш сахар веганский? Обновление практики переработки сахара» (PDF) . Vegetarian Journal . 26 (4). Baltimore, MD: The Vegetarian Resource Group: 16–20. Архивировано (PDF) из оригинала 2008-04-09 . Получено 2007-04-04 .
  61. ^ Экспортные субсидии ЕС на сахар (PDF) . wto.org (Отчет). Всемирная торговая организация . Архивировано из оригинала (PDF) 2009-04-10 . Получено 2011-11-18 .
  62. ^ "Сахар". ec.europa.eu . Сельское хозяйство. Европейская комиссия. 2004-07-14. Архивировано из оригинала 2009-08-22 . Получено 2011-11-18 .
  63. ^ "Международная коалиция по торговле сахаром". sugarcoalition.org (главная страница). Архивировано из оригинала 2009-06-01 . Получено 2011-11-18 .
  64. ^ «Будущее сахара в топливе». Бизнес. The New York Times . 8 октября 2007 г. Архивировано из оригинала 2017-07-07.
  65. ^ "Американские папики". The New York Times . 11 ноября 2003 г. Архивировано из оригинала 2016-03-07.
  66. ^ "Sugar daddie$". Mother Jones . 1997-05-01. Архивировано из оригинала 2008-12-02 . Получено 2010-05-05 .
  67. ^ "Sugar". fairtrade.net . Fairtrade Labelling Organizations International (FLO). Архивировано из оригинала 2012-08-02.
  68. ^ Вопросы торговли. Внешняя торговля. Ec.europa.eu (Отчет). Европейская комиссия . 2010-05-06. Архивировано из оригинала 2009-09-05 . Получено 2011-11-18 .

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки